TWI243168B - Process for preparing oxazolidine-2-one derivatives - Google Patents

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TWI243168B TW088102517A TW88102517A TWI243168B TW I243168 B TWI243168 B TW I243168B TW 088102517 A TW088102517 A TW 088102517A TW 88102517 A TW88102517 A TW 88102517A TW I243168 B TWI243168 B TW I243168B
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Yoshiro Furukawa
Hiroshi Yoshimoto
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Description

案號 88102517 1243168 五、發明說明（1) 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種可使用作為合成農藥等之中間體之 °惡σ坐烧-2 -酮衍生物之新顆製造法。 【先前技術】 噁唑烷-2 -酮衍生物為自古以來已知之產業上有用之 化合物。特別是在醫藥界上具有極高之利兩性，以該化合 物作為合成中間體，近年來已開發許多醫藥。因此，有多 種有關該化合物衍生物之製法被提出。其中，有效的製法 可提及例如自1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物進行環變換而 製得噁唑烷-2 -酮衍生物之方法。 該製法係使用1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物之前驅體 中較易取得之1，2 -二醇衍生物作為原料，就自該較易取得 之1，2 _二醇衍生物轉換成σ惡哇烧-2 -酮衍生物時所需步驟 較少的觀點而言，此為有效率的製法。 有關自1，3 -二噚環戊烧-2 -S同衍生物進行環變換，而 製得噁唑烷-2 -酮衍生物之製法，茲舉例說明如下： (1 )在氯化鋰存在下，使碳酸乙二酯與Ν，Ν ’ -二芳基脲 反應之方法（Chem、Ber·，Mj 6 2 ( 1 9 6 6 ) )、（ 2 )於氣化鋰 存在下，使硫酸乙二酯或碳酸丙二酯與芳基胺反應之方法 (C h e m、B e r ·，M_，5 5 ( 1 9 6 6 ) )、（ 3 )在碳酸鉀存在下，使 4 -曱氧曱基- 1，3 -二噁環戊烷-2 -酮與胺基甲酸酯衍生物反 應之方法（？(：1[公開專利第^9 7/ 1 3 7 6 8號）、（4)於氯化鋰存 在下，使碳酸乙二酯或碳酸丙二酯與異氰酸酯衍生物反應 之方法（Chem、Ber.，ϋ_，1 9 7 5 ( 1 9 6 0 ))。
310427修正版.ptc 第5頁 1243168 案號 88102517 修正 五、發明說明（2) 【發明内容】 然而，當慮及將上述製法工業化時，產生下述問題。 亦即，（1 )至（3 )之方法，為了得到某一程度收率之噁唑烷 -2 -酮衍生物，必須使用相對於含氮化合物為1. 8當量以上 之1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物，不見經濟利益。（4 )之方 法雖然可望得到良好收率，但必需使用調製及處理上皆困 難之異氰酸酯衍生物作為原料，因此不適用於大量合成。 此外，上述方法中，若使用光學活性的1，3 -二噁環戊烷‘ -2 -酮衍生物作為原料時，於反應中引起顯著的消旋化， 使光學純度明顯低下。 本發明者鑑於上述問題點進行深入檢討，發現使下式 (1 )表示之1，3 -二嗔環戍烧-2 -_衍生物與下式（2 )表示之 胺基甲酸酯衍生物或脲衍生物，在氟塩存在下反應時收率 佳，並可容易地製得下式（3 )所示之噁唑烷-2 -酮衍生物， 而完成本發明。又，當1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物（1 )為 光學活性體時，所得噁唑烷-2 -酮衍生物（3 )亦以光學活性 體的形式獲得。 亦即，本發明係有關一種以一般式（3 ): 〇 1 r5nA〇 R1-)~(-R3 (3) R2 R4 (式中，R u R 2、R 3、R 4及R之定義如下述）表示之嗔σ坐烧
I 第6頁 310427修正版.ptc 1243168 案號 88102517 年7月f日 修正 五、發明說明（3) -2 -酮衍生物之製法，該製法之特徵在於使一般式（1 )表示 之1，3 -二嘆、環戊烧-2 -_衍生物·· 人 R1—)~(-R3 (1) R2 R4 (中，R1、R2、R 3及R 4為氫原子，直鏈、支鏈或環狀烷基/ 烧氧基，含有經取代胺基或烧硫基之直鏈或支鏈烧基，經 取代或未經取代之芳烷基，或經取代或未經取代之芳基） 與一般式（2)表示之胺基曱酸酯衍生物或脲衍生物： R5HNCOX (2) (或中，R昧氫原子，直鏈，支鏈或環狀烷基，經取代或未 經取代之芳烷基，或經取代或未經取代之芳基；X示OR咸 NR 7R 8，其中R 6為低級烷基或經取代或未經取代之芳基，R 7 及R各分別具有與R相同之定義），在氟塩存在下反應。 一般式（1)中，R1、R2、R3、示基之具體例，例如 氫原子，甲基、乙基、異丙基、環丙基、環己基等之直 鏈、支鏈或環狀烷基，甲氧曱基、甲氧乙基、苯曱基氧甲 基等之烧氧少完基，二甲胺基曱基、〇比。定基乙基、嗎琳基乙 基、N-苯甲氧羰基哌啶基曱基、N-甲基哌啶基曱基、N-乙 氧羰基甲基哌啶基甲基等之經取代之胺烷基，甲硫甲基、
310427修正版.ptc 第7頁 1243168 案號 88102517 月 修正 五、發明說明 曱如ί乙基 曱基等之 氧基苯基 氫原子、 曱基。 一般 基、乙基 笨甲基、 代之芳烧 代或未經 基、噻吩 并噻吩基 低級烧基 一般 第三丁基 代或未經 同基。其 本反 (4) 等之烷硫烷基，苯曱基、曱基苯曱基、甲氧基苯 經取代或未經取代之芳烷基，苯基、甲笨基、曱 等經取代或未經取代之芳基。其中，較佳之基為 C至C犯級烷基、曱氧曱基、苯曱基氧甲基、苯 式（2)中· 、異丙基 甲基苯曱 基；苯基 取代之芳 基、吡啶 等芳族雜 、苯曱基 式（2)中， 等低級烷 取代之芳 中，較好 應所用胺 R所示基之具體例，例如氫原子、甲 、環丙基等之直鏈、支鏈或環狀烷基， 基、甲氧基苯甲基等之經取代或未經取 、氰苯基、甲苯基、甲氧苯基等之經取 基，萘、蒽等多環芳香族基，或呋喃 基、嘴σ定基、 啉基、苯并咲喃基、苯 環基。其中，較佳基為氫原子、C至C 4 、苯基、氰苯基、萘基、噻吩基。 R所示基之具體例，例如甲基、乙基、 基、苯基、曱氧苯基、硝苯基等之經取 基；R 7或R惭示基，例舉如R所示基之相 基為C至C犯級烷基、笨基。 基甲酸酯衍生物或脲衍生物（2 )之量， 相對於1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物（1 )而言為0 . 5當量以 上，較好為0 . 8至1 . 5當量，更好為0 . 9至1 . 1當量。 本反應所用氟塩較佳為氟之四級胺塩、氟之鹼金屬塩 或之鹼土金屬塩，特佳為氣之驗金屬塩或氟之驗土金屬 塩。此外，彼等塩可單獨使用或以2種以上之混合物使 用，亦可將彼等塩担持於適當担體上，再進行同樣的反
310427修正版.ptc 第8頁 1243168 ,， _案號 88102517_/L年.7 月 /i 曰__ 五、發明說明（5) 應。 氟之四級銨塩例如為氟化四甲基胺、氟化四乙基錄、 氟化四丁基銨、氟化四辛基銨、氟化苯甲基三甲銨等。至 於氟之鹼金屬塩，可例舉如氣化納、氟化鉀、氟化铯。氟 之鹼土金屬塩例舉如氟化鎂、氟化鈣等。再者，可使用作 為担體者，例如漭石' 氧化鋁、矽膠、分子篩、及彼等之 致質物。 氟塩之用量，相對於作為反應基質之1，3 -二噁環戊烷 -2 -酮衍生物（1 )而言，較佳為0 . 0 0 1至1 0當量，特佺為 0 . 0 1至1當量。小於0 . 0 0 1當量時反應進行非常慢。另一方 面，使用多於1 0當量時，雖然不會對反應產生不良效應， 但不經濟。再者，因溶劑無法溶解過剩之氟塩而使攪拌發 生困難。 進行本反應時所用之溶劑例舉如：N，N -二甲基曱醯 胺、二曱亞楓等非質子性極性溶劑、二甘醇二甲醚、三甘 醇二曱醚、1，4 -二噁烷、1，2 -二曱氧乙烷、第三丁基甲基 醚等醚系溶劑，氯仿、二氣乙烷等鹵素系溶劑及彼等溶劑 之混合溶劑，較佳之溶劑為N，N -二曱基甲醯胺、二曱亞 楓。 反應度為於加熱下自5 0°C至溶劑回流溫度的範圍，較 佳為1 0 0至1 5 0°C。 反應完成後，過濾去除氟之金屬塩等不溶物，減壓下 蒸館去除過剩的溶劑，殘留物藉由蒸德、再結晶、石夕膠管 柱層析法等純化處理，容易地製得目標化合物噁唑烷-2 -
310427修正版.ptc 第9頁 1243168 7 _案號88102517_办年/月心；曰__ 五、發明說明（6) 酮衍生物（3 )。 當以1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物（1 )之光學活性體作 為原料時，反應中不會引起起顯著的消旋反應，因此可得 光學活性之噁唑烷-2 -酮衍生物（3 )。 【實施方式】 以下列實例具體說明本發明，但不因此限制本發明。 又，比較例1及2使用氟塩以外之鹼進行反應。 實例1 噁唑烷-2 -酮之製造： 將脲（3 · 4 1克；0 · 5 6 8莫耳）溶於2 0 0毫升二甲亞楓中， 於其中依序加入氟化鋰（8 · 6 3克；5 6 . 8毫莫耳）及1，3 -二噁 環戊烷-2 -酮（5 0 · 0克；0 · 5 6 8莫耳），於氬氣及1 4 0°C下攪 拌2 4小時。濾除不溶物，減壓下濃縮濾液，藉蒸餾純化殘 渣，製得標題之噁唑烷-2 -酮（3 3 . 4克；收率6 6 . 8 % )。 實例2 (R)-5-甲氧甲基噁唑烷-2-酮之製造： 將脲（2 4 6克；4 · 0 9莫耳）溶解於二曱亞楓（2 · 2 7升） 中，依序添加氟化勰（69· 0克；0· 4 54莫耳）、（S)-4-曱氧 曱基-1，3 -二噁環戊烷-2 -酮（6 0 0克；4 . 5 4莫耳，光學純度 9 8 . 9 % e · e .)，於1 4 0°C氬氣流下攪拌3 6小時，濾除不溶 物，濾液於減壓下濃縮，蒸餾純化殘留物，製得4 4 5克標 題之（R ) - 5 -曱氧曱基噁唑啶-2 -酮（收率7 4 . 7 %，光學純度 98.6% e.e)。 實例3
310427修正版.ptc 第10頁 1243168 案號 88102517 泣年夕月Ο曰 修正 五、發明說明（7) 5-曱氧甲基噁唑烷-2-酮之製造： 將胺基甲酸酯（8 2 · 4克；0 . 9 2 5莫耳）溶於4 0 0毫升Ν，Ν -二曱基甲醯胺中，依序加入氟化鈣（4 8 . 8克；0 . 8 4 1毫莫 耳）、及4-曱氧甲基-1，3-二噁環戊烷-2-酮（1 1 1克；0· 841 莫耳），於1 4 (TC及氬氣流下攪拌7 7小時。濾除不溶物，減 壓下濃縮濾液後，蒸餾純化殘留物，製得7 6. 0克標題之 5 - 1曱氧曱基噁唑烷-2 -酮（收率6 8 · 9 % )。 實例4 (R)-5-甲氧甲基噁唑烷-2-酮之製造： 將胺基甲酸酯（3 7 · 4克；0 · 4 2 0莫耳）溶於2 0 0毫升Ν，Ν -二甲基甲醯胺中，依序加入氟化I思（5 . 8 0克；3 8 . 2毫莫 耳）、（S ) - 4 -甲氧曱基-1，3 -二噁環戊烷-2 -酮（5 0克； 0· 3 8 2莫耳，光學純度97. 7% e. e.)，於氬流及140°C下攪 拌7 2小時。濾除不溶物，減壓下濃縮濾液，蒸餾純化殘留 物，製得標題之5 -甲氧甲基噁唑烷-2 -酮（3 5 . 1克；收率 69.9%，光學純度 97. 3% e. e.)。 實例5 3-苯基-5-曱氧曱基噁唑烷-2-酮之製造： 將苯基胺基曱酸酯（1 5 . 0克；9 0 . 9毫莫耳）溶於4 0毫升 Ν，N -二甲基曱醯胺，依序添加氟化鋰（1 . 1 5克；7 . 5 7毫莫 耳）、4 -曱氧甲基-1，3 -二噁環戊烷-2 -酮（1 0 . 0克；7 5 . 7毫 莫耳），於1 4 0°C氬氣流下攪拌5 0小時。濾除不溶物，濾液 於減壓下濃縮後，以矽膠管柱層析法純化殘留物，得標題 之3 -苯基-5 -甲氧曱基噁唑烷-2 -酮1 2 . 8克（收率8 1. 6 % )。
310427修正版.ptc 第11頁 1243168 一 Λ _案號88102517_.摩年夕月 d曰 修正_ 五、發明說明（8) 實例6 3 -（ 2 -蔡基）-5 -曱氧甲基噁唑烷-2 -酮之製造： 將2 -萘基胺基甲酸酯1 9 . 3克（9 0 . 9毫莫耳）溶於4 0毫升 二曱亞楓中，依序加入氟化勰（1 · 1 5克；7 · 5 7毫莫耳）及4 -甲氧曱基-1，3 -二噁環戊烷- 2 -酮（1 0 . 0克；7 5 . 7毫莫耳）， 於14 0°C氬氣流下攪拌3 2小時。濾除不溶物，濾液於減壓 下濃縮後，以矽膠管柱層析法純化殘留物，製得標題之 3 - ( 2 -萘基）-5 -甲氧甲基噁唑烷-2 -酮（1 5 . 2克；收率 7 8.1%)。 實例7 (S ) - 5 -甲基°惡σ坐烧-2 - S同之製造： 將脲2 9 · 4克（0 . 4 9 0莫耳）溶於2 0 0毫升二曱亞楓中，依 序加入氟化勰7. 44克（49. 0毫莫耳）、（S)-4-甲基-1，3-二 噁環戊烷-2 -酮（5 0 . 0克，0 . 4 9 0莫耳，光學純度9 8 . 7% e e )，於1 4 (TC氬氣流下攪拌3 0分鐘。濾除不溶物，濾液於 減壓下濃縮後，蒸餾純化殘留物，製得標題之（S ) - 5 -甲基 噁唑烷-2 -酮（3 3 . 4克；收率6 6 . 8 %，光學純度9 8 . 5 % e e )。 實例8 3-苯基-5-甲基噁唑烷-2-酮之製造： 將N，N -二苯基脲2 0 . 7克（9 8 . 0毫莫耳）溶於4 0毫升二曱 亞碉中，依序加入氟化勰（1 · 48克；9. 80毫莫耳）、4-曱基 -1，3 -二噁環戊烷-2 -酮（1 0 · 0克；9 8 · 0毫莫耳），於1 4 0°C 氬氣流下攪拌3 0小時。濾除不溶物，濾液於減壓下濃縮 後，殘留物自乙醇中再結晶，製得標題之3-苯基-5-甲基
310427修正版.ptc 第12頁 1243168 _案號88102517_作年夕月 U曰 修正_ 五、發明說明（9) 噁唑烷-2 -酮（1 2 . 9克；收率7 4 . 3 % )。 實例9 (R)-3-苯甲基-5-曱氧曱基噁唑烷-2-酮之製造： 將苯曱基胺基曱酸酯1 5 . 0克（8 3 . 9毫莫耳）溶於4 0毫升 二曱亞楓中，依序加入氣化ί思（1. 1 6克；7 · 6 3毫莫耳）及 (S ) - 4 -甲氧甲基-1，3 -二噁環戊烷-2 -酮（1 0 . 0克；7 6 · 3毫 莫耳，光學純度98. 4% ee)，於140°C氬氣流下攪拌28小 時。濾除不溶物，濾液於減壓下濃縮後，以矽膠管柱層析 法純化殘留物，製得標題之（R)-3-苯曱基-5-甲氧曱基噁 唑烷-2 _酮（1 4 · 1克；收率8 3 · 5 % ;光學純度9 8 · 2 % e e )。 比較例 1 5-甲氧甲基噁唑烷-2-酮之製造： 將胺基甲酸酯（1 0 · 0克；1 1 3莫耳）溶於4 0毫升N，N -二 甲基曱醯胺，依序添加碳酸鉀（2 0 · 8克；1 5 1毫莫耳）、4 -甲氧曱基-1，3 -二°惡環戍烧-2 -酮（1 0 . 0克；7 5 · 7¾莫耳）’ 於1 4 0°C及氬氣流下攪拌1 0 0小時。濾除不溶物，濾液於減 壓下濃縮渡液後，以石夕膠管柱層析法純化殘留物，得標題 之5 -曱氧甲基噁唑烷- 2 -酮2 . 3克（收率2 3 · 1 % )。 比車交例 2 5-曱氧甲基噁唑烷-2-酮之製造： 將胺基曱酸酯（1 0 . 0克；11 3莫耳）溶於4 0毫升N，N -二 甲基甲醯胺，依序添加曱醇鈉（4 0 9毫克；7 . 5 7毫莫耳）、 4-曱氧甲基-1，3 -二°惡環戊烧-2 -嗣（1 0 . 0克；7 5 · 7¾吳 耳），於1 4 0°C及氬氣流下攪拌8 0小時。濾除不溶物，濾液
310427修正版.ptc 第13頁 1243168 案號 88102517 泠年夕月心日 修正 五、發明說明（10) 於減壓下濃縮濾液後，以石夕膠管柱層析法純化殘留物，得 標題之5 -曱氧曱基噁唑烷-2 -酮4 . 3克（收率4 3 . 3 % )。
第14頁 310427修正版ptc 1243168案號88102517_/^年夕月g日 修正 圖式簡單說明 本案無圖式說明。
第15頁 310427修正版.ptc

Claims (1)

1243168 案號 88102517 修正 六、申請專利範圍 1 . 一種以一般式（3 a )表示之°惡ϋ坐炫-2 -酮衍生物之製法：
(3a) (式中，Rn、R21、R31及R4表示氫原子、C禹C犯級烷 基、甲氧曱基、苯曱基氧甲基或苯甲基，R5昧氫原 子、C至C你級烧基、苯甲基、苯基、氰苯基、萘基或 噻吩基，义味01^61或—711^81，其中1?6昧（：眞（：柢級烷基或 苯基，R 71 及R 81之定義與R 5者同），該製法之特徵係使由 一般式（1 a )表示之1，3 _二噁環戊烷-2 -酮衍生物： R
(1a) (式中，R11、R21、R31 及R41之定義如上述），與一般式 (2 a )表示之胺基甲酸S旨衍生物或脲衍生物： R^HNCOX1 (2a) (式中，R5如上述定義），在N，N-二甲基曱醯胺或二曱 亞楓溶劑中，於氟塩存在下反應。 2 .如申請專利範圍第1項之噁唑烷-2 -酮衍生物之製法，
310427修正版.ptc 第16頁 1243168 案號 88102517 烊年夕月/J曰 修正 六、申請專利範圍 其中該氣塩為氣之驗金屬塩、驗土金屬塩。 3 .如申請專利範圍第1項之噁唑烷-2 -酮衍生物之製法， 其中，該氟塩為氟化锶、氟化鉀。 4 .如申請專利範圍第1項之噚唑烷-2 -酮衍生物之製法， 係使用光學活性之1，3 -二噁環戊烷-2 -酮衍生物（1 )製 造光學活性之°惡σ坐统-2 -1同衍生物（3 )者。
310427修正版.ptc 第17頁
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