JP3334595B2 - オキサゾリジン−2−オン誘導体の製造法 - Google Patents
オキサゾリジン−2−オン誘導体の製造法Info
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Description
成中間体として有用なオキサゾリジン−2−オン誘導体
の新規製造方法に関する。
くから知られている産業上有用な化合物である。とりわ
け、医薬分野における有用性は高く、この化合物を合成
中間体とした医薬品が近年数多く開発されている。それ
ゆえ、この化合物の誘導体の製造法に関する報告は数多
く,多種多様である。その中で効率的な製法と言えるも
のの一つとして1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体
から、環変換によりオキサゾリジン−2−オン誘導体へ
導く製法が挙げられる。この製法は、原料である1,3
−ジオキソラン−2−オン誘導体の前駆体が比較的入手
容易な1,2−ジオール誘導体を用いるものであり、そ
の入手容易な1,2−ジオール誘導体から少ない工程数
でオキサゾリジン−2−オン誘導体に変換できる点で、
効率的な製法と言える。1,3−ジオキソラン−2−オ
ン誘導体から環変換によりオキサゾリジン−2−オン誘
導体へ導く製法として、今までに報告されているものを
例示すると、(1) 塩化リチウム存在下、エチレンカー
ボネートとN,N'−ジアリールウレアを反応させる方法
(Chem. Ber., 99, 62 (1966))、(2) 塩化リチウム存
在下、エチレンカーボネートあるいはプロピレンカーボ
ネートとアリールアミンを反応させる方法(Chem. Ber.,
99, 55 (1966))、(3) 炭酸カリウム存在下、4−メ
トキシメチル−1,3−ジオキソラン−2−オンとカル
バメート誘導体を反応させる方法(WO97/13768)、(4)
塩化リチウム存在下、エチレンカーボネートあるいはプ
ロピレンカーボネートとイソシアネート誘導体を反応さ
せる方法(Chem. Ber., 93, 1975 (1960))が挙げられ
る。
製造法は工業化を考えた場合、次のような問題がある。
すなわち、(1)〜(3)の方法は、ある程度の収率でオキ
サゾリジン−2−オン誘導体を得るためには含窒素化合
物に対し1.8当量以上の1,3−ジオキソラン−2−オ
ン誘導体が必要であり、非経済的である。(4)の方法
は、好収率が望めるものの調製および取り扱いが困難な
イソシアネート誘導体を原料に用いなければならず、大
量合成には不向きである。そして、いずれの場合も原料
として光学活性な1,3−ジオキソラン−2−オン誘導
体を用いると反応中顕著なラセミ化が起こり光学純度が
有意に低下する。
点に鑑み鋭意検討した結果、下記一般式(1)で表される
1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体と下記一般式
(2)で表されるカルバメート誘導体または尿素誘導体を
フッ素塩存在下に反応させると収率よく容易に下記一般
式(3)で表されるオキサゾリジン−2−オン誘導体を製
造できることを見出し、本発明を完成するに至った。ま
た、このとき1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体
(1)が光学活性体であれば、得られるオキサゾリジン−
2−オン誘導体(3)も光学活性体となる。
もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基,置換アミノ
基あるいはアルキルチオ基を有する直鎖もしくは分岐の
アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、また
は置換もしくは無置換のアリール基を意味する。)で表
される1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体と一般式
(2)
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の芳香族基を意味し、XはOR6ま
たはNR7R8を意味し、R6は低級アルキル基、または
置換もしくは無置換のアリール基を意味し、R7とR
8は、互いに独立して、R5と同じ基を意味する。)で表
されるカルバメート誘導体または尿素誘導体を、フッ素
塩存在下反応させることを特徴とする一般式(3)
味する。)で表されるオキサゾリジン−2−オン誘導体
の製造法に関する。一般式(1)において、R1、R2、R
3、R4で表される置換基の具体例としては、水素原子、
メチル,エチル,イソプロピル,シクロプロピル,シク
ロヘキシルなどの直鎖,分岐もしくは環状のアルキル
基、メトキシメチル,メトキシエチル,ベンジルオキシ
メチルなどのアルコキシアルキル基、ジメチルアミノメ
チル,ピペリジノエチル,モルホリノエチル,N−ベン
ジルオキシカルボニルピペラジノメチル,N−メチルピ
ペラジノメチル,N−エトキシカルボニルメチルピペラ
ジノメチルなどの置換アミノアルキル基、メチルチオメ
チル,メチルチオエチルなどのアルキルチオアルキル
基、ベンジル,メチルベンジル,メトキシベンジルなど
の置換もしくは無置換のアラルキル基、フェニル,トリ
ル,メトキシフェニルなどの置換もしくは無置換のアリ
ール基が挙げられる。好ましい置換基としては水素原
子、C1〜C4の低級アルキル基、メトキシメチル基、ベ
ンジルオキシメチル基、ベンジル基である。
基の具体例としては、水素原子、メチル,エチル,イソ
プロピル,シクロプロピルなどの直鎖,分岐もしくは環
状のアルキル基、ベンジル,メチルベンジル,メトキシ
ベンジルなどの置換もしくは無置換のアラルキル基、フ
ェニル,シアノフェニル,トリル,メトキシフェニルの
ような置換もしくは無置換のアリール基、ナフタレン,
アントラセンのような多環式芳香族基、またフリル,チ
エニル,ピリジル,ピリミジル,キノリル,ベンゾフリ
ル,ベンゾチエニルのような芳香族複素環基が挙げられ
る。好ましい置換基としては水素原子、C1〜C4の低級
アルキル基、ベンジル基、フェニル基、シアノフェニル
基、ナフチル基、チエニル基である。一般式(2)におい
てR6で表される置換基の具体例としては、メチル,エ
チル,t−ブチルなどの低級アルキル基、フェニル,メ
トキシフェニル,ニトロフェニルなどの置換もしくは無
置換のアリール基が挙げられ、R7、R8で表される置換
基としては、 R5基と同様の置換基が挙げられる。好ま
しい置換基としてはC1〜C4の低級アルキル基、フェニ
ル基である。
たは尿素誘導体(2)の量は1,3−ジオキソラン−2−
オン誘導体(1)に対して0.5当量以上であり、好まし
くは0.8〜1.5当量、さらに好ましくは0.9〜1.1
当量である。本反応に用いるフッ素塩としては、フッ素
の四級アンモニウム塩、フッ素のアルカリ金属塩または
フッ素のアルカリ土類金属塩が好ましく、特に好ましく
はフッ素のアルカリ金属塩またはフッ素のアルカリ土類
金属塩である。なお、それらを単独で用いても2種類以
上の混合物で用いても、さらには適当な担体に担持した
ものを用いても同様に反応を行うことができる。フッ素
の四級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニ
ウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオラ
イド、テトラブチルアンモニウムフルオライド、テトラ
オクチルアンモニウムフルオライド、ベンジルトリメチ
ルアンモニウムフルオライドなどが挙げられる。フッ素
のアルカリ金属塩としてはフッ化ナトリウム、フッ化カ
リウム、フッ化セシウムが挙げられ、フッ素のアルカリ
土類金属塩としてはフッ化マグネシウム、フッ化カルシ
ウムが挙げられる。また、担体として用いることのでき
るものとしては、ゼオライト、アルミナ、シリカゲル、
モレキュラーシーブスおよびそれらを修飾したものなど
が挙げられる。
キソラン−2−オン誘導体(1)に対して0.001〜1
0当量が好ましく、特に好ましくは0.01〜1当量で
ある。0.001当量以下では反応の進行が非常に遅
く、10当量を越えて使用してもよいが経済的に不利で
ある。また、溶媒によっては過剰のフッ素塩が不溶とな
るため撹拌が困難となる。本反応を行う際に用いる溶媒
としては、 N,N−ジメチルホルムアミド,ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ジグライム,ト
リグライム,1,4−ジオキサン,1,2−ジメトキシエ
タン,t−ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、
クロロホルム,ジクロロエタン等の塩素系溶媒ならびに
これらの混合溶媒等が挙げられるが、好ましくはN,N
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが挙げ
られる。反応温度は、加熱下50℃〜溶媒の還流温度ま
でで、好ましくは100℃〜150℃である。
を濾去し、過剰の溶媒を減圧下に留去し、残渣を蒸留、
再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製
処理をすることにより、簡便に目的とするオキサゾリジ
ン−2−オン誘導体(3)が得られる。原料として用いる
1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体(1)として光学
活性体を用いると反応中顕著なラセミ化反応は起こら
ず、光学活性なオキサゾリジン−2−オン誘導体(3)が
得られる。
に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、
比較例1および2はフッ素塩以外の塩基を用いて反応を
行った例である。
ド200mLに溶解し、フッ化セシウム8.63g(5
6.8mmol)、1,3−ジオキソラン−2−オン50.
0g(0.568mol)を順次加え、アルゴン気流下1
40℃で24時間撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減
圧下濃縮した後、残渣を蒸留により精製して標題のオキ
サゾリジン−2−オン33.4g(収率66.8%)を得
た。
の製造 尿素246g(4.09mol)をジメチルスルホキシド
2.27Lに溶解し、フッ化セシウム69.0g(0.45
4mol)、(S)−4−メトキシメチル−1,3−ジオキ
ソラン−2−オン600g(4.54mol、光学純度9
8.9%e.e.)を順次加え、アルゴン気流下140℃
で36時間撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃
縮した後、残渣を蒸留により精製して標題の(R)−5−
メトキシメチル−オキサゾリジン−2−オン445g
(収率74.7%、光学純度98.6%ee)を得た。
ルホルムアミド400mLに溶解し、フッ化カリウム4
8.8g(0.841mmol)、4−メトキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オン111g(0.841m
ol)を順次加え、アルゴン気流下140℃で77時間
撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮した後、
残渣を蒸留により精製して標題の5−メトキシメチル−
オキサゾリジン−2−オン76.0g(収率68.9%)を
得た。
の製造 ウレタン37.4g(0.420mol)をN,N−ジメチ
ルホルムアミド200mLに溶解し、フッ化セシウム
5.80g(38.2mmol)、(S)−4−メトキシメチ
ル−1,3−ジオキソラン−2−オン50g(0.382
mol、光学純度97.7%ee)を順次加え、アルゴン
気流下140℃で72時間撹拌する。不溶物を瀘去し、
瀘液を減圧下濃縮した後、残渣を蒸留により精製して標
題の5−メトキシメチル−オキサゾリジン−2−オン3
5.1g(収率69.6%、光学純度97.3%ee)を得
た。
2−オンの製造 フェニルウレタン15.0g(90.9mmol)をN,N
−ジメチルホルムアミド40mLに溶解し、フッ化セシ
ウム1.15g(7.57mmol)、4−メトキシメチル
−1,3−ジオキソラン−2−オン10.0g(75.7m
mol)を順次加え、アルゴン気流下140℃で50時
間撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製して標
題の3−フェニル5−メトキシメチル−オキサゾリジン
−2−オン12.8g(収率81.6%)を得た。
ジン−2−オンの製造 2−ナフチルウレタン19.3g(90.9mmol)をジ
メチルスルホキシド40mLに溶解し、フッ化セシウム
1.15g(7.57mmol)、4−メトキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オン10.0g(75.7mm
ol)を順次加え、アルゴン気流下140℃で32時間
撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製して標題の
3−(2−ナフチル)−5−メトキシメチル−オキサゾリ
ジン−2−オン15.2g(収率78.1%)を得た。
ド200mLに溶解し、フッ化セシウム7.44g(4
9.0mmol)、(S)−4−メチル−1,3−ジオキソ
ラン−2−オン50.0g(0.490mol、光学純度
98.7%ee)を順次加え、アルゴン気流下140℃で
30時間撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮
した後、残渣を蒸留により精製して標題の(S)−5−メ
チル−オキサゾリジン−2−オン33.4g(収率66.
8%、光学純度98.5%ee)を得た。
の製造 N,N'−ジフェニルウレア20.7g(98.0mmol)
をジメチルスルホキシド40mLに溶解し、フッ化セシ
ウム1.48g(9.80mmol)、4−メチル−1,3
−ジオキソラン−2−オン10.0g(98.0mmol)
を順次加え、アルゴン気流下140℃で30時間撹拌す
る。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮した後、残渣を
エタノールから再結晶して標題の3−フェニル−5−メ
チル−オキサゾリジン−2−オン12.9g(収率74.
3%)を得た。
ジン−2−オンの製造 ベンジルウレタン15.0g(83.9mmol)をジメチ
ルスルホキシド40mLに溶解し、フッ化セシウム1.
16g(7.63mmol)、(S)−4−メトキシメチル
−1,3−ジオキソラン−2−オン10.0g(76.3m
mol、光学純度98.4%ee)を順次加え、アルゴン
気流下140℃で28時間撹拌する。不溶物を瀘去し、
瀘液を減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトにより精製して標題の(R)−3−ベンジル−5−メ
トキシメチル−オキサゾリジン−2−オン14.1g(収
率83.5%、光学純度98.2%ee)を得た。
ホルムアミド40mLに溶解し、炭酸カリウム20.8
g(151mmol)、4−メトキシメチル−1,3−ジ
オキソラン−2−オン10.0g(75.7mmol)を順
次加え、アルゴン気流下140℃で100時間撹拌す
る。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮した後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトにより精製して標題の5−メ
トキシメチル−オキサゾリジン−2−オン2.3g(収率
23.1%)を得た。
ホルムアミド40mLに溶解し、ナトリウムメトキシド
409mg(7.57mmol)、4−メトキシメチル−
1,3−ジオキソラン−2−オン10.0g(75.7mm
ol)を順次加え、アルゴン気流下140℃で80時間
撹拌する。不溶物を瀘去し、瀘液を減圧下濃縮した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製して標題の
5−メトキシメチル−オキサゾリジン−2−オン4.3
g(収率43.3%)を得た。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1、R2、R3およびR4は、水素原子、直鎖,
分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基,置換ア
ミノ基あるいはアルキルチオ基を有する直鎖もしくは分
岐のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
または置換もしくは無置換のアリール基を意味する。)
で表される1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体と一
般式(2) 【化2】 (式中、R5は、水素原子、直鎖,分岐もしくは環状のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の芳香族基を意味し、XはOR6ま
たはNR7R8を意味し、R6は低級アルキル基、または
置換もしくは無置換のアリール基を意味し、そしてR7
とR8は、互いに独立して、R5と同じ基を意味する。)
で表されるカルバメート誘導体または尿素誘導体を、
N,N−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキ
シド溶媒中、フッ素塩存在下反応させることを特徴とす
る一般式(3) 【化3】 (式中、R1、R2、R3、R4およびR5は、前掲と同じ基
を意味する。)で表されるオキサゾリジン−2−オン誘
導体の製造法。 - 【請求項2】 一般式(1a) 【化4】 (式中、R11、R21、R31およびR41は、水素原子、C1
〜C4の低級アルキル基、メトキシメチル基、ベンジル
オキシメチル基、またはベンジル基を意味する。)で表
される1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体と一般式
(2a) 【化5】 (式中、R51は、水素原子、C1〜C4の低級アルキル
基、ベンジル基、フェニル基、シアノフェニル基、ナフ
チル基、またはチエニル基を意味し、X1はOR61また
はNR71R81を意味し、R61はC1〜C4の低級アルキル
基またはフェニル基を意味し、そしてR71およびR
81は、R51と同じ基を意味する。)で表されるカルバメ
ート誘導体または尿素誘導体を、N,N−ジメチルホル
ムアミドまたはジメチルスルホキシド溶媒中、フッ素塩
存在下反応させることを特徴とする一般式(3a) 【化6】 (式中R11、R21、R31、R41およびR51は、前掲と同
じ基を意味する。)で表されるオキサゾリジン−2−オ
ン誘導体の製造法。 - 【請求項3】 フッ素塩がフッ素のアルカリ金属塩また
はアルカリ土類金属塩である請求項1または2記載のオ
キサゾリジン−2−オン誘導体の製造法。 - 【請求項4】 フッ素塩がフッ化セシウムまたはフッ化
カリウムである請求項1〜3項記載のオキサゾリジン−
2−オン誘導体の製造法。 - 【請求項5】 光学活性な1,3−ジオキソラン−2−
オン誘導体(1)を用い、光学活性なオキサゾリジン−2
−オン誘導体(3)を製造する請求項1〜4記載の該誘導
体の製造法。
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