DE69928784T2 - Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2-on-Derivaten - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung eines Oxazolidin-2-on-Derivats, das nützlich ist als Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln und Agrochemikalien.
  • Oxazolidin-2-on-Derivate sind seit langem als industriell nützliche Verbindungen bekannt. Die Verbindungen sind besonders nützlich im medizinischen Bereich und es wurden in letzter Zeit viele aus den Verbindungen hergestellte Arzneimittel entwickelt. Deshalb gibt es viele Arten von Berichten über Verfahren zur Herstellung der Verbindungen. Als wirksames Verfahren unter ihnen ist ein Verfahren zur Herstellung des Oxazolidin-2-on-Derivats aus einem 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat durch Ringtransformation dargestellt.
  • Dieses Verfahren gilt als wirksames Verfahren, da ein Vormaterial eines 1,3-Dioxolan-2-on-Derivats, ein Ausgangsmaterial aus einem vergleichsweise leicht erhältlichen 1,2-Diol-Derivat hergestellt wird und das 1,3-Oxazolidin-2-on-Derivat aus dem 1,2-Diol-Derivat über wenige Schritte hergestellt wird.
  • Bekannte und berichtete Verfahren zur Herstellung eines Oxazolidin-2-on-Derivats aus einem 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat durch Ringtransformation sind wie folgt dargestellt.
  • (1) Das Verfahren durch Umsetzen von Ethylencarbonat und einem N,N'-Diarylharnstoff in Gegenwart von Lithiumchlorid (Chem. Ber., 99, 62 (1996)). (2) Das Verfahren durch Umsetzen von Ethylencarbonat oder Propylencarbonat und einem Arylamin in Gegenwart von Lithiumchlorid (Chem. Ber., 99, 55 (1996)). (3) Das Verfahren durch Umsetzen von 4-Methoxymethyl-1,3-doxolan-2-on und einem Carbamatderivat in Gegenwart von Kaliumcarbonat (PCT Offenlegungsschrift A Nr. WO97/13768). (4) Das Verfahren durch Umsetzen von Ethylencarbonat oder Propylencarbonat und einem Isocyanatderivat in Gegenwart von Lithiumchlorid (Chem. Ber., 93, 1975 (1960)).
  • Das Verfahren durch Umsetzung von Harnstoff und Propylencarbonat in Gegenwart eines Initiators ( US 4 465 837 , US 4 521 626 ).
  • Die vorstehenden bekannten Verfahren haben jedoch folgende Mängel hinsichtlich der industriellen Anwendung der Verfahren.
  • Die Verfahren (1) bis (3) benötigen nämlich ein 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat in einer Menge von 1,8 Mol oder mehr als 1,8 Mol zur Herstellung eines Oxazolidin-2-on-Derivats in einem gewissen Maß an Ausbeute und sind deshalb nicht ökonomisch. Bezüglich Verfahren (4) muss, obwohl seine Ausbeute gut ist, ein Isocyanatderivat, das schwierig in seiner Synthese und Handhabung ist, als Ausgangsmaterial verwendet werden und das Verfahren ist nicht für eine Massenproduktion davon geeignet. Wenn ein optisch aktives 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat als Ausgangsmaterial in einem beliebigen der vorstehenden Verfahren verwendet wird, nimmt aufgrund des Auftretens von Racemisierung während der Umsetzung die optische Reinheit erheblich ab.
  • Die vorliegenden Erfinder haben ausgiebig untersucht und haben herausgefunden, dass ein Oxazolidin-2-on-Derivat der folgenden allgemeinen Formel (3) leicht mit guter Ausbeute durch Umsetzung eines 1,3-Dioxolan-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (1) und einem Carbamatderivat oder einem Harnstoffderivat der folgenden allgemeinen Formel (2) in Gegenwart eines Fluoridsalzes hergestellt wird. Des Weiteren wird, wenn ein optisch aktives 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat (1) in dieser Reaktion verwendet wird, das Oxazolidin-2-on-Derivat (3) auch in optisch aktiver Form hergestellt.
  • Namentlich betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Oxazolidin-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (3)
    Figure 00020001
    wobei R1, R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, substituiert mit Alkoxy, substituiertem Amino oder Alkylthio, ein substituierter oder unsubstituierter Aralkylrest oder ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest sind, und R5 ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest, ein substituierter oder unsubstituierter Aralkylrest oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Ring ist,
    welches gekennzeichnet ist durch das Umsetzen eines 1,3-Dioxolan-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (1)
    Figure 00030001
    wobei R1, R2, R3 und R4 wie vorstehend definiert sind, und eines Carbamatderivats oder eines Harnstoffderivats der folgenden allgemeinen Formel (2) R5HNCOX (2)wobei R5 wie vorstehend definiert ist, X OR6 oder NR7R8 ist, wobei R6 Niederalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl ist, und R7 und R8 unabhängig gleich R5 sind, in Gegenwart eines Fluoridsalzes in einem Lösungsmittel, ausgewählt aus N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder einem Gemisch davon.
  • Beispiele für R1, R2, R3 and R4 in der allgemeinen Formel (1) sind ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest, wie Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder Cyclohexyl, ein Alkoxyalkyrest, wie Methoxymethyl, Methoxyethyl oder Benzyloxymethyl, ein substituierter Aminoalkylrest, wie Dimethylaminomethyl, Piperidinoethyl, Morpholinoethyl, N-Benzyloxycarbonylpiperadinomethyl, N-Methylpiperazinomethyl oder N-Ethoxycarbonylmethyl-piperazinomethyl, ein Alkylthioalkylrest, wie Methylthiomethyl oder Methylthioethyl, ein substituierter oder unsubstituierter Aralkylrest, wie Benzyl, Methylbenzyl oder Methoxybenzyl, und ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest, wie Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl. Bevorzugte Reste darunter sind ein Wasserstoffatom, ein C1-C4 Niederalkylrest, Methoxymethyl, Benzyloxymethyl und Benzyl.
  • Beispiele für R5 in der allgemeinen Formel (2) sind ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest, wie Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Cyclopropyl, ein substituierter oder unsubstituierter Aralkylrest, wie Benzyl, Methylbenzyl oder Methoxybenzyl, ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest, wie Phenyl, Cyanophenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl, ein aromatischer polycyclischer Ring, wie Naphthalin oder Anthracen, oder ein aromatischer heterocyclischer Ring, wie Furyl, Thienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinolyl, Benzofuryl oder Benzothienyl. Bevorzugte Reste darunter sind ein Wasserstoffatom, ein C1-C4 Niederalkylrest, Benzyl, Phenyl, Cyanophenyl, Naphthyl oder Thienyl.
  • Beispiele für R6 in der allgemeinen Formel (2) sind Niederalkylreste, wie Methyl, Ethyl oder t-Butyl, oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste, wie Phenyl, Methoxyphenyl oder Nitrophenyl. Beispiele für R6 oder R7 sind die gleichen wie die Beispiele für R5. Bevorzugte Beispiele für sie sind C1-C4 Niederalkyl und Phenyl.
  • Die Menge des Carbamatderivats oder des Harnstoffderivats (2) beträgt 0,5 Mol oder mehr als 0,5 Mol bezogen auf das 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat (1), bevorzugt 0,8 bis 1,5 Mol, stärker bevorzugt 0,9 bis 1,1 Mol.
  • Die Fluoridsalze sind bevorzugt quaternäre Ammoniumfluoride, Alkalimetallfluoride oder Erdalkalimetallfluoride, besonders bevorzugt Alkalimetallfluoride oder Erdalkalimetallfluoride. Diese Salze können alleine oder in Kombinationen davon verwendet werden und können in einer auf einem geeigneten Träger aufgebrachten Form verwendet werden.
  • Beispiele für die quaternären Ammoniumfluoride sind Tetramethylammoniumfluorid, Tetraethylammoniumfluorid, Tetrabutylammoniumfluorid, Tetraoctylammoniumfluorid und Benzyltrimethylammoniumfluorid.
  • Beispiele für die Alkalimetallfluoride sind Natriumfluorid, Kaliumfluorid und Cäsiumfluorid. Beispiele für die Erdalkalimetallfluoride sind Magnesiumfluorid und Calciumfluorid. Beispiele für den Träger sind Zeolith, Aluminiumoxid, Silicagel, Molekularsiebe, daraus abgewandeltes Material und so weiter.
  • Die Menge des Fluoridsalzes beträgt bevorzugt 0,001 bis 10 Mol bezogen auf das Substrat, ein 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat, besonders bevorzugt 0,01 bis 1 Mol. Weniger als 0,001 Mol zu verwenden macht die Umsetzung sehr langsam. Auf der anderen Seite hat es keinen schädlichen Einfluss auf die Umsetzung, es in einem Überschuss von 10 Mol zu verwenden, aber es ist nicht ökonomisch. Abhängig vom Lösungsmittel wird der Überschuss des Salzes unlöslich und es wird schwierig, das Reaktionsgemisch zu rühren.
  • Die Lösungsmittel sind N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder ein Gemisch davon.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt von 50 °C unter Erwärmen bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels, bevorzugt von 100 °C bis 150 °C.
  • Nach Beendigung der Reaktion werden unlösliche Materialien wie ein Metallfluorid durch Filtration entfernt, überschüssiges Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand wird durch Destillation, Umkristallisation und indem er einer Chromatographie unterzogen wird gereinigt um leicht das Zielobjekt Oxazolidin-2-on-Derivat (3) zu ergeben.
  • Wenn ein optisch aktives 1,3-Dioxolan-2-on-Derivat (1) als Ausgangsmaterial verwendet wird, wird ein optisch aktives Oxazolidin-2-on-Derivat (3) ohne nennenswerte Racemisierungsreaktion während der Umsetzung hergestellt.
  • BESTE METHODE ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung wird in den folgenden Beispielen erklärt, aber die vorliegende Erfindung sollte nicht durch die Beispiele eingegrenzt werden. Die Vergleichsbeispiele 1 und 2 sind Beispiele, die unter Verwendung anderer Basen als Fluoridsalzen hergestellt wurden.
  • Beispiel 1
  • Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2-on:
  • Harnstoff (34,1 g, 0,568 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (200 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (8,63 g, 56,8 mmol) und 1,3-Dioxolan-2-on (50,0 g, 0,568 mol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Destillation gereinigt, um die Titelverbindung Oxazolidin-2-on (33,4 g, Ausbeute 66,8 %) zu ergeben.
  • Beispiel 2
  • Verfahren zur Herstellung von (R)-5-Methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Harnstoff (246 g, 4,09 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (2,27 l) gelöst und dazu wurden Cerfluorid (69,0 g, 0,454 mol) und (S)-4-Methoxymethyl-1,3-Dioxolan-2-on (600 g, 4,54 mol, optische Reinheit 98,9 % ee) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 36 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Destillation gereinigt, um die Titelverbindung (R)-5-Methoxymethyloxazolidin-2-on (445 g, Ausbeute 74,7 %, optische Reinheit 98,6 % ee) zu ergeben.
  • Beispiel 3
  • Verfahren zur Herstellung von 5-Methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Urethan (82,4 g, 0,925 mol) wurde in Dimethylsulfoxid (400 ml) gelöst und dazu wurden Kaliumfluorid (48,8 g, 0,841 mol) und 4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (111 g, 0,841 mol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 77 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Destillation gereinigt, um die Titelverbindung 5-Methoxymethyloxazolidin-2-on (76,0 g, Ausbeute 68,9 %) zu ergeben.
  • Beispiel 4
  • Verfahren zur Herstellung von (R)-5-Methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Urethan (37,4 g, 0,420 mmol) wurde in N,N-Dimethylformamid (200 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (5,80 g, 38,2 mmol) und (S)-4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (50 g, 0,382 mol, optische Reinheit 97,7 % ee) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 72 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Destillation gereinigt, um die Titelverbindung (R)-5-Methoxymethyloxazolidin-2-on (35,1 g, Ausbeute 69,6 %, optische Reinheit 97,3 % ee) zu ergeben.
  • Beispiel 5
  • Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Phenylurethan (15,0 g, 90,9 mmol) wurde in N,N-Dimethylformamid (40 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (1,15 g, 7,57 mmol) und 4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (10,0 g, 75,7 mol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 50 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Silicagel-Chromatographie gereinigt, um die Titelverbindung 3-Phenyl-5-methoxymethyloxazolidin-2-on (12,8 g, Ausbeute 81,6 %) zu ergeben.
  • Beispiel 6
  • Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Naphthyl)-5-methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • 2-Naphthylurethan (19, 3 g, 90,9 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (40 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (1,15 g, 7,57 mmol) und 4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (10,0 g, 75,7 mol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 32 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Silicagel-Chromatographie gereinigt, um die Titelverbindung 3-(2-Naphthyl-5-methoxymethyloxazolidin-2-on (15,2 g, Ausbeute 78,1 %) zu ergeben.
  • Beispiel 7
  • Verfahren zur Herstellung von (S)-5-Methyloxazolidin-2-on:
  • Harnstoff (29,4 g, 0,490 mol) wurde in Dimethylsulfoxid (200 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (7,44 g, 49,0 mmol) und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on (50,0 g, 0,490 mol, optische Reinheit 98,7 % ee) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 30 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Destillation gereinigt, um die Titelverbindung (S)-5-Methyloxazolidin-2-on (33,4 g, Ausbeute 66,8 %, optische Reinheit 98,5 % ee) zu ergeben.
  • Beispiel 8
  • Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-methyloxazolidin-2-on:
  • N,N'-Diphenylharnstoff (20,7 g, 98,0 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (40 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (1,48 g, 9,80 mmol) und 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on (10,0 g, 98,0 mmol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 30 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde aus Ethanol rekristallisiert, um die Titelverbindung 3-phenyl-5-methyloxazolidin-2-on (12,9 g, Ausbeute 74,3 %) zu ergeben.
  • Beispiel 9
  • Verfahren zur Herstellung von (R)-3-Benzyl-5-methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Benzylurethan (15,0 g, 83,9 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (40 ml) gelöst und dazu wurden Cäsiumfluorid (1,16 g, 7,63 mmol) und (S)-4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (10,0 g, 76,3 mmol, optische Reinheit 98,4 % ee) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 28 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Silicagel-Chromatographie gereinigt, um die Titelverbindung (R)-3-Benzyl-5-methoxymethyloxazolidin-2-on (14,1 g, Ausbeute 83,5 %, optische Reinheit 98,2 % ee) zu ergeben.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Verfahren zur Herstellung von 5-Methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Urethan (10,0 g, 113 mmol) wurde in N,N-Dimethylformamid (40 ml) gelöst und dazu wurden Kaliumcarbonat (20,8 g, 151 mmol) und 4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (10,0 g, 75,7 mmol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 100 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Silicagel-Chromatographie gereinigt, um die Titelverbindung 5-Methoxymethyloxazolidin-2-on (2,3 g, Ausbeute 23,1 %) zu ergeben.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Verfahren zur Herstellung von 5-Methoxymethyloxazolidin-2-on:
  • Urethan (10,0 g, 113 mmol) wurden in N,N-Dimethylformamid (40 ml) gelöst und dazu wurden Natriummethoxid (409 mg, 7,57 mmol) und 4-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-on (10,0 g, 75,7 mmol) in dieser Reihenfolge gegeben. Das Gemisch wurde 80 Stunden bei 140 °C unter einer Argonatmosphäre gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Materialien wurde das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde durch Silicagel-Chromatographie gereinigt, um die Titelverbindung 5-Methoxymethyloxazolidin-2-on (4,3 g, Ausbeute 43,3 %) zu ergeben.

Claims (5)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Oxazolidin-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (3):
    Figure 00100001
    wobei R1, R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, substituiert mit Alkoxy, substituiertem Amino oder Alkylthio, ein substituierter oder unsubstituierter Aralkylrest oder ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest sind, und R5 ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest, ein substituierter oder unsubstituierter Aralkylrest oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Ring ist; welches gekennzeichnet ist durch das Umsetzen eines 1,3-Dioxolan-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (1):
    Figure 00100002
    wobei R1, R2, R3 und R4 wie vorstehend definiert sind, und eines Carbamatderivats oder eines Harnstoffderivats der folgenden allgemeinen Formel (2): R5HNCOX (2)wobei R5 wie vorstehend definiert ist, X OR6 oder NR7R8 ist, wobei R6 Niederalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl ist, und R7 und R8 unabhängig gleich R5 sind, in Gegenwart eines Fluoridsalzes in einem Lösungsmittel, ausgewählt aus N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder einem Gemisch davon.
  2. Verfahren zur Herstellung eines Oxazolidin-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (3a):
    Figure 00110001
    wobei R11, R21, R31 und R41 ein Wasserstoffatom, ein C1-C4-Niederalkylrest, ein Methoxymethylrest, ein Benzyloxymethylrest oder ein Benzylrest sind und R51 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Niederalkylrest, ein Benzylrest, ein Phenylrest, ein Cyanophenylrest, ein Naphthylrest oder ein Thienylrest ist, welches gekennzeichnet ist durch das Umsetzen eines 1,3-Dioxolan-2-on-Derivats der folgenden allgemeinen Formel (1a):
    Figure 00110002
    wobei R11, R21, R31 und R41 wie vorstehend definiert sind, und eines Carbamatderivats oder eines Harnstoffderivats der folgenden allgemeinen Formel (2a): R51HNCOX1 (2a)wobei R51 wie vorstehend definiert ist, X1 OR61 oder NR71R81 ist, wobei R61 ein C1-4-Niederalkylrest oder ein Phenylrest ist, R71 und R81 gleich R51 sind, in Gegenwart eines Fluoridsalzes in einem Lösungsmittel, ausgewählt aus N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder einem Gemisch davon.
  3. Verfahren zur Herstellung des Oxazolidin-2-on-Derivats nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Fluoridsalz ein Alkalimetallfluorid oder ein Erdalkalimetallfluorid ist.
  4. Verfahren zur Herstellung des Oxazolidin-2-on-Derivats nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei das Fluoridsalz Cäsiumfluorid oder Kaliumfluorid ist.
  5. Verfahren zur Herstellung des Oxazolidin-2-on-Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 4, welches gekennzeichnet ist durch Herstellen eines optisch aktiven Oxazolidin-2-on-Derivats (3) unter Verwendung eines optisch aktiven 1,3-Oxazolidin-2-on-Derivats (1) als ein Ausgangsmaterial.
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