CN104341369A - 噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法 - Google Patents

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CN104341369A CN201310333037.1A CN201310333037A CN104341369A CN 104341369 A CN104341369 A CN 104341369A CN 201310333037 A CN201310333037 A CN 201310333037A CN 104341369 A CN104341369 A CN 104341369A
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高国华
王滨燊
杨四娟
吴实
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Abstract

本发明公开了一种噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法，将环氧化合物与伯胺类化合物混合，加入离子液体，在CO2氛围下加热反应，利用所述环氧化合物为高能分子平台直接固定所述CO2，制备得到噁唑烷-2-酮类化合物。本发明方法充分利用环氧化合物的高能性活化CO2，无需分离中间产物，催化剂用量少，反应操作安全，条件温和，无需额外溶剂，环境友好。

Description

噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成方法学技术领域，具体涉及一种利用环氧化合物作为高能分子平台直接固定CO2为噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法。 
背景技术
CO2是地球上主要的温室气体，减少CO2的排放是当今各国政府、科学界和工业界的重大战略课题。然而，随着世界人口的增长和现代化程度的提高，人类对能源的需求正迅速增加，这就不可避免地引起CO2排放量的增加。因此，如何在尽可能减少CO2排放的同时，将丰富的CO2资源转化成能源、材料和精细化工产品等已引起了广大科学工作者的重视。CO2的转化利用具有许多优点：(1)CO2廉价无毒，作为原料可代替光气、异氰酸酯等剧毒化工品；(2)与煤、石油、天然气相比，CO2具有可再生性；(3)以CO2为原料生产出的聚碳酸酯等化工品对环境无毒且可生物降解。由于CO2是一种热力学非常稳定的分子，其转化过程通常需要苛刻的反应条件(如：高温、高压)以及高能量反应原料(如：小环化合物、氢气、不饱和化合物以及金属有机化合物)(中国科学：化学41(2011)925-932)。 
作为一种小环化合物，环氧乙烷具有高能量的特点。在化学工业中，环氧乙烷主要用于水解反应制备乙二醇。但是，该水解过程并没有充分利用环氧乙烷的高能性。本发明实现在不改变环氧乙烷工业下游产品乙二醇的同时，利用环氧乙烷作为高能分子平台活化CO2直接合成精细化工品噁唑烷-2-酮类化合物。 
噁唑烷酮类化合物是合成新材料聚氨酯的原料(European Polymer Journal 42(2006)1743-1754)、(石油化工11(2010)1189-1197)和重要精细化工与医药中间体(Journal of Medicinal Chemistry 51(2008)6558-6562)。它们不仅可以合成痢特灵等抗菌药，而且是有机不对称合成中重要的手性助剂。噁唑烷酮类聚合物还可以用于制备纤维、片粒涂料、润滑剂、矿石澄清剂、防锈剂、胶片乳化剂、水硬水泥、纺织品的染料助剂、脱色剂、染发剂、硅油乳化剂等。我们曾经报道过芳香胺与环状碳酸酯在离子液体催化下反应制备噁唑烷酮类化合物(ChemCatChem 3(2011)1359-1364)、(催化学报32(2011)1875-1879)。 
发明内容
本发明克服现有的噁唑烷-2-酮类化合物制备技术中使用贵金属催化剂、反应安全性差、反应步骤较多、催化剂用量大等缺陷，利用环氧乙烷等环氧化合物作为高能分子平台活化CO2直接合成目标产物噁唑烷-2-酮类化合物，提供一种全新的直接由CO2、环氧化合物和伯胺类 化合物制备噁唑烷-2-酮类化合物的方法。本发明具有催化剂用量少、反应步骤少、反应操作安全、环境友好等优点。 
本发明提出的噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法，将如式(I)所示的环氧化合物与如式(II)所示的伯胺类化合物混合，加入催化量的离子液体作为催化剂，在CO2氛围下加热反应，利用所述环氧化合物作为高能分子平台活化固定CO2，从而直接合成得到噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法，反应得到如式(III)所示的噁唑烷-2-酮类化合物；如以下方程式所示： 
其中，化学式(I)中的R1是选自氢、烷基或卤代烷基。化学式(II)中的R2是选自芳基、苄基或环己基。 
本发明中，所述烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、异丙基或叔丁基。所述卤代烷基是氯甲基、溴甲基、碘甲基、氯乙基、溴乙基、碘乙基、氯丙基、溴丙基、碘丙基、氯异丙基、溴异丙基、碘异丙基。所述芳基包括苯基、取代苯基、萘基、吡啶基。 
本发明中，所述环氧化合物与所述伯胺类化合物的比例为摩尔比5∶1～20∶1。 
本发明中，所述离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基吡啶溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑四苯基硼酸盐中的任意一种或任意两种以上的混合物。 
本发明中加入催化量的离子液体。加入催化量的离子液体，即加入的离子液体的用量占所述伯胺类化合物的摩尔百分比1％～100％。优选地，所述催化量是离子液体的用量占所述伯胺类化合物的摩尔百分比2％～50％。优选地，所述催化量是离子液体的用量占所述伯胺类化合物的摩尔百分比5％～20％。 
本发明中，所述CO2压力为0.1～3.0MPa。 
本发明中，反应温度为80～180℃。 
本发明中，反应时间为1～24h。 
本发明利用环氧化合物的高能性活化CO2并直接合成噁唑烷-2-酮类化合物，本发明为一步法反应，不需要分阶段添加反应物，反应时间短，反应过程不需要分离中间产物，反应条件较为温和，且反应过程中不需要额外的溶剂，易于操作。本发明中使用离子液体作为催化剂，具有一定的循环使用性。 
具体实施方式
以下实施例可用来进一步详细说明本发明，但不意味着限制本发明。本发明的保护内容 不局限于下述实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并以所附权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。 
实施例1：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)(0.2mmol，0.044g)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)(0.2mmol，0.040g)、式(I)所示环氧乙烷(40mmol，2mL)和式(II)所示苯胺(2.0mmol，0.186g)。加热高压釜至140℃并充入CO2至压力2.5MPa后反应9h。反应结束后，冷却至室温，用石油醚/乙酸乙酯＝3∶1为展开剂柱层析，真空干燥，制得式(III)所示3-苯基噁唑烷-2-酮0.307g，产率为94％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例2：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧丙烷和苯胺反应制备5-甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，环氧化合物为式(I)所示环氧丙烷(40mmol，2.323g，)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得式(III)所示5-甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮0.110g，产率为31％。结构经核磁共振确定，1H NMR(400MHz；CDCl3；TMS)：δ7.53(d，J＝7.2Hz，2H)，7.37(t，J＝7.2Hz，2H)，7.13(t，J＝7.2Hz，1H)，4.75-4.83(m，1H)，4.11(t，J＝8.4Hz，1H)，3.62(t，J＝7.8Hz，1H)，1.53(d，J＝6.4Hz，3H)。 
实施例3：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和对氯苯胺反应制备3-(4-氯苯基)-噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，伯胺类化合物为式(II)所示对氯苯胺(2mmol，0.255g，)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得式(III)所示3-(4-氯苯基)-噁唑烷-2-酮0.394g，产率为＞99％。结构经核磁共振确定，1H NMR(400MHz；CDCl3；TMS)δ7.49(d，J＝8.8Hz，2H)，7.33(d，J＝8.8Hz，2H)，4.49(t，J＝8.0Hz，2H)，4.03(t，J＝8.0Hz，2H). 
实施例4：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和邻氯苯胺反应制备3-(2-氯苯基)-噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，伯胺类化合物为式(II)所示邻氯苯胺(2mmol，0.255g，)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得式(III)所示3-(2-氯苯基)-噁唑烷-2-酮0.378g，产率为96％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.47-7.49(m，1H)，7.42-7.44(m，1H)，7.30-7.35(m，2H)，4.52-4.57(m，2H)，4.03(t，J＝8.0Hz，2H). 
实施例5：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和萘-1-基胺反应制备3-萘-1-基-噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，伯胺类化合物为式(II)所示萘-1-基胺(2mmol，0.286g，)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得式(III)所示3-萘-1-基-噁唑烷-2-酮0.426g，产率为＞99％。结构经核磁共振确定，1H NMR(400MHz；CDCl3；TMS)δ7.85-7.87(m，3H)，7.47-7.59(m，4H)，4.64(t，J＝8.0Hz，2H)，4.09(t，J＝8.0Hz，2H). 
实施例6：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化C02、环氧乙烷和环己胺反应制备3-环己基-恶唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，伯胺类化合物为式(II)所示环己胺(2mmol，0.198g，)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得式(III)所示3-环己基-恶唑烷-2-酮0.098g，产率为29％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ4.31(t，J＝8.0Hz，2H)，3.66-3.70(m，1H)，3.53(t，J＝8.0Hz，2H)，1.65-1.85(m，4H)，1.68(d，J＝13.5Hz，1H)，1.34-1.39(m，4H)，1.08-1.13(m，1H). 
实施例7：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入环氧乙烷(10mmol，0.5mL)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.228g，产率为70％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例8：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(0.4mmol，0.088g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.078g，产率为24％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例9：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(0.4mmol，0.079g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.228g，产率为70％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)， 7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例10：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)(0.01mmol，0.002g)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)(0.01mmol，0.002g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.147g，产率为45％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例11：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)(0.02mmol，0.004g)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)(0.02mmol，0.004g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.163g，产率为50％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例12：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)(0.05mmol，0.011g)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)(0.05mmol，0.010g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.186g，产率为57％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例13：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)(0.5mmol，0.110g)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)(0.5mmol，0.099g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.326g，产率为＞99％。结构经 核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例14：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，在带有磁力搅拌的50mL高压釜中加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)(1.0mmol，0.219g)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)(1.0mmol，0.198g)，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.326g，产率为＞99％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例15：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，充入CO2至压力0.1MPa，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.196g，产率为60％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例16：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，充入CO2至压力3.0MPa，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.284g，产率为87％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例17：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，加热高压釜至80℃，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.170g，产率为52％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例18：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，加热高压釜至180℃，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.326g，产率为＞99％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例19：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，反应1h，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.193g，产率为59％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例20：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例制备方法中，反应24h，其他制备条件与方法同实施例1，制得3-苯基噁唑烷-2-酮0.307g，产率为94％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例21：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例中，在实施例1反应结束后，向反应混合液中加入CHCl3(7mL)。用蒸馏水(5*7mL)萃取CHCl3相中离子液体。合并水相，真空干燥水相10h，得到的离子液体用于下一轮反应。在与实施例1相同条件下，第二轮催化循环得到3-苯基噁唑烷-2-酮0.307g，产率为94％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H). 
实施例22：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(BmimBr)与1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)协同催 化CO2、环氧乙烷和苯胺反应制备3-苯基噁唑烷-2-酮 
本实施例中，在实施例21反应结束后，向反应混合液中加入CHCl3(7mL)。用蒸馏水(5*7mL)萃取CHCl3相中离子液体。合并水相，真空干燥水相10h，得到的离子液体用于下一轮反应。在与实施例1相同条件下，第三轮催化循环得到3-苯基噁唑烷-2-酮0.307g，产率为94％。结构经核磁共振确定，1H NMR(500MHz；CDCl3；TMS)δ7.54(d，J＝8.0Hz，2H)，7.38(t，J＝8.0Hz，2H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，4.47-4.52(m，2H)，4.09(t，J＝7.5Hz，2H)。 

Claims (10)

1.一种噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法，其特征在于，将如式(I)所示的环氧化合物与如式(II)所示的伯胺类化合物混合，加入离子液体，在CO2氛围下加热反应，利用所述环氧化合物为高能分子平台直接固定所述CO2，反应得到如式(III)所示的噁唑烷-2-酮类化合物；其反应如以下方程式所示：
其中，R1是氢、烷基或卤代烷基；R2是芳基、苄基或环己基。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、异丙基或叔丁基；所述卤代烷基是氯甲基、溴甲基、碘甲基、氯乙基、溴乙基、碘乙基、氯丙基、溴丙基、碘丙基、氯异丙基、溴异丙基、或碘异丙基；所述芳基是苯基、取代苯基、萘基、或吡啶基。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环氧化合物与所述伯胺类化合物的比例为摩尔比5∶1～20∶1。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基吡啶溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑四苯基硼酸盐中的任意一种或任意两种以上的混合物。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述离子液体的用量占所述伯胺类化合物的摩尔百分比1％～100％。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述离子液体的用量占所述伯胺类化合物的摩尔百分比2％～50％。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述离子液体的用量占所述伯胺类化合物的摩尔百分比5％～20％。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述CO2压力为0.1～3.0MPa。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为80～180℃。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应时间为1～24h。
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