TW576859B - Antireflective coating compositions - Google Patents
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Description
576859 發明說明(1) [技術領域] 、本發明係有關於減少曝光輻射從基板反射至表面塗覆 之光致抗蝕劑層的組成物。更具體地說,本發明係有關於 合有離子熱酸生成劑(ionic thermal acid generator)化 合物的防反光塗覆組成物。此外,這些組成物還表現出較 強的貯存穩定性。 [背景技術] 光致抗韻劑是用於將影像轉移到基板上的光敏膜。首 先在基板上形成光致抗蝕劑塗層,然後該光致抗蝕劑塗層 透過光掩模曝光於活化輻射源。該光掩模具有一些對活化 輕射不透光的區域和其他對活化輻射透光的區域。曝光於 活化輻射可提供光致抗蝕劑塗層的光誘導或化學變化,由 此將光掩模圖形轉移至塗有光致抗蝕劑的基板。曝光之 後’使光致抗蝕劑顯影,從而提供可以選擇地處理基板的 浮雕影像。 光致抗儀劑可以是正作用型的也可以是負作用型的。 對於大多數負作用型光致抗餘劑而言,曝光於活化輻射的 塗層部分在光活性化合物與光致抗蝕劑組成物的聚合劑之 間發生聚合或交聯反應。其結果是,曝光的塗層部分比未 曝光部分更難溶於顯影液中。對於正作用型光致抗蝕劑而 言’曝光部分更容易溶於顯影液中,而未曝光區域在顯影 液中較難溶解。光致抗触劑組成物在])e f 〇 r e s t,
Photoresist Materials and Processes, McGraw Hill Book Company, New York, ch· 2, 1975 和 Moreau的,
92125.ptd 第4頁 576859 五、發明說明(3) 730,這些專利都轉讓給了 Shipley公司,它們揭露了經常 使用的防反光組成物。 [發明概述] 我們已發現了一些新的與表面塗覆之光致抗蝕劑層一 起使用的防反光組成物,這些組成物具有增強的性能,包 括較強的貯存穩定性(即貯藏期限穩定性)。 我們已發現,某些防反光組成物表現出有限的貯藏期 限,例如在貯藏期間以及使用之前產生顆粒或變得渾濁。 更具體地說,某些防反光塗覆組成物包括限制組成物的貯 藏期限的熱酸生成劑或酸。未受限於理論下,相信防反光 組成物成分之間的相互作用會導致貯藏期限比所希望的要 短。 我們已發現,使用離子熱酸生成劑化合物可明顯地增 強有機溶劑防反光組成物的貯存穩定性。離子熱酸生成劑 的實例包括例如磺酸鹽,較佳者為芳基磺酸鹽例如甲苯磺 酸胺鹽。 本發明的防反光組成物適當地包括樹脂和熱酸生成劑 (TAG)。本發明的較佳防反光組成物含有交聯成分,並 且在將光致抗#劑組成物層塗覆到防反光組成物層上之前 使該防反光組成物發生交聯。防反光組成物可含有低聚的 或聚合的熱酸生成劑作為防反光組成物的唯一樹脂成分。 然而一般較佳者,除了任何熱酸生成劑成分之外,防反光 組成物還包含至少一種樹脂成分,例如以賦予防反光組成 物具有較好的膜形成性能。
92125.ptd 第6頁 576859 *
五、發明說明(5) 般係以熱酸生成劑之活化作用較佳。 本發明的防反光組成物典型地可以以有機溶劑溶液配 製並塗覆到基板上。包括質子溶劑,例如乳酸乙酯的各種 溶劑均可用來配製本發明的防反光組成物。 本發明的防反光組成物可與各種表面塗覆之光致抗餘 劑一起使用。與本發明的防反光組成物一起使用的較佳光 致抗蝕劑包括化學擴增的正型光致抗蝕劑 (chemically-amplified positive-acting
Photoresist);包括含有縮醛或縮酮基團(本文總稱為縮 酸基)的成分(典型的為樹脂)的光致抗蝕劑;酯基團例 如第二丁基酯基團,例如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第 三丁酯、丙烯酸甲基金剛酯,甲基丙烯酸甲基金剛酯的聚 合所提=的第三丁基酯基團;以及類似酯基團。這些抗蝕 劑樹脂還可含有其他基團例如在深紫外波長(248ηιη )成 f較佳的苯酚單元;或者非芳香族基團例如尤其是對於以 2 0 0 n m輕射(例如1 9 3 n m )成像之抗餘劑較佳的視需要經 取代的聚合降冰片烯。
、、本發明還提供了用於形成光致抗蝕劑的浮雕影像的方 法和製造新製品的方法,該製品包括單獨使用本發明的防 ^光組成物或與光致抗蝕劑組成物結合使用所塗覆的基板 :如微電子晶圓基板)。#外,本發明還提供了防反光 、、、、、物在質子;|質中,例如醇類(例如乳酸乙酯)中實質 ^為:性的穩定溶液,以在使用防反光組成物塗覆至基板 之4延長貯藏期限。本發明的其他觀點揭露於下文中。
第8頁 576859 五、發明說明(6) [發明的詳細說明] 如上所述,實質上為中性的或離子熱酸生成劑添加劑 對於在質子介質中延長的期限是穩定的。較佳者,實質上 為中性的熱酸生成劑組成物在質子介質例如醇類或水中是 穩定的’在1或2個月或更長、更典型的是在大約3、4、 5、6、7、8、或9個月或更長的時間内都不會產生酸性溶 液0 不欲父限於任何理論,相信在本發明的防反光組成物 中使用離子熱酸生成劑可抑制防反光組成物中用於吸收輻 射的發色團(例如用於248nm成像之防反光組成物的蒽、 用於1 93nm成像之防反光組成物的苯基、以及類似基團) 的非預期漂白。 亦相信,離子熱酸生成劑 為主的陰離子可提供有益的效 縮醛樹脂的所謂低溫光致抗蝕 劑有助於使熱生成的酸固定到 成的酸如此固定在防反光組成 面塗覆之光致抗餘劑層内。熱 抗蝕劑層中會明顯地損害抗蝕 度,例如經顯影的抗蝕劑的浮 傾蝕),其中遷移的熱酸導致 望地去除。 的陽離子成分特別是以胺基 果。更具體地說,對於具有 劑,熱分解的離子熱酸生成 防反光組成物塗層中。埶生 2層巾可^酸遷㈣表 劑屑:酸之非期望地遷移到 二中圖樣化影像的解析 雕:像具有負斜率輪廓(側 几劑層的未曝光下部非期 中,例如含有酯光酸不 丁酯或甲基丙烯酸第三 在所謂高溫光致抗蝕劑的情況 穩定基團,例如聚合的丙稀酸第三
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576859 五、發明說明(7) ---- 丁酯單元的抗蝕劑廣,使用揮發胺作為熱酸 子成分是明顯有益的。在這樣的系統中,在埶成劑的陽離 組成物塗層的過程中使胺從其中除去(揮發I、固化防反光 實質上為中性的較佳熱酸生成劑添加劑人: 如碳環芳基(例如苯基、萘基、蒽基等)、二f磺酸鹽例 噻吩基)或脂族磺酸鹽,較佳者為碳環芳’芳基(例如 生成劑添加劑可以是芳香族或非芳香族的。^ 遯。熱酸 成劑添加劑含有視需要經取代的苯磺酸鹽,^佳的熱酸生 烧基苯績酸鹽。 ’佳者為對〜
如上所示,較隹的熱酸生成劑陽離子至少含 氮。較佳的陽離子含有一個或多個視需要經二有一個 各有胺的陽離子可含有一個或多個一級、二級、_ 基。 或四級銨基團。較隹的含胺陽離子具有一個或多及/ 性質子的胺基例如〆級、二級及/或三級銨基團。熱V 峻有活 成劑的含胺陽離子的取代基可以是例如視需要經取”'代的 基,例如視需要經取代的Ci-u烷基、視需要經取代的芳燒 基’例如視需要經取代的苯基、萘基、蒽基、以及類似義 團、視需要經取代的雜烷基,例如視需要經取代的c ^ 元基、特別是c〗—12烷氧基,等等。
、一双、二級或三級脂族胺是用於本發明的ARC的熱駿 生成劑的特佳陽離子成分。例如,本發明中實質上為中性 的熱酸生成劑化合物的陽離子抗衡離子包含式[(R! ) ( R )(1 ) NH]所示者,其中&、1和I獨立地為氫或視需要’ 經取代的烧基例如視需要經取代的G — Cie烧基,並且I、
92125,ptd 第10頁 576859 五、發明說明(8) 1?2和R:中至少—個不為氫。 本發明沾 取代基包含例!子Γ衰芳基磺酸鹽中經取代的碳環芳基的 約16個碳原子的,視需要經取代的烷基例如具有1至 炫基,·視需要經=二的二f型者為具有1至約8個碳原子的 基,更典型基如具有2至約16個碳原子的稀 代的炔基如且^ I、8個碳原子的烯基;視需要經取 有2至約8個碳ί2/的1V6其個碳原子的炔基,更典型者為具 1至約1 6個碳原子的r、氧視需要經取代的烷氧基如具有 火w于的跪乳基,更业型者為且古 原子的烷氧基;視需要姆* 1 \為八有1至約8個碳 状的苯美、ϋ +而要左取代的碳裱芳基例如視需要經取 u μ ^ m · ^ 、 的奈基、視為要經取代的蒽基以 及類似暴團,視靈尊铖α μ ^ , 山店工λα朴w 要、、工取代的方烷基例如具有7至約2 〇個 石反原子=方烷基…見需要經取代的苄基以及類似基團; 以及視而要經取代的雜芳基或雜脂環基,較佳為具有丨至3 個環、每個環中具有3至8個環成員及丨至3個雜原子,例如 香立素基、嗤琳基、哦咬基、吼嗦基、哺咬基、咲喃基、 口比哈基' 噻紛基、噻唾基、嗔峻基、咪嗤基、卩5丨〇朵基、苯 并呋喃基、苯并噻唑基、四氫呋喃基、四氫吡喃基、哌啶 基、嗎琳基以及吡咯烷基,等等。另外在芳烴環上具有 1、2、3、4、或5個獨立地選擇的取代基或者更具體地 說,在芳烴的每種情況下,氫取代基可被上述取代基視需 要地取代。較佳的芳烴基團具有0、1、或2個獨立地選擇 的非氫取代基。 正如以上所討論的,實質上為中性的低分子量熱酸生
576859 五、發明說明(9) 成劑添加劑也適用於本發明的防反光組成物,包含非聚合 的實質上為中性的熱酸生成劑添加劑。例如,適當的實質 上為中性的熱酸生成劑添加劑包含那些分子量小於約6 〇 〇 道爾頓、更典型者為小於約500、400、300、200或150道 爾頓的物質。TAG添加劑典型地具有至少1〇〇、125、150或 200道爾頓的分子量。 較佳的非聚合的低分子量離子熱酸生成劑添加劑包含 經取代的績酸銨鹽(包含銨或可用上述的基團即羥基); 視需要經取代的烷基;視需要經取代的烯基;視需要經取 代的炔基;視需要經取代的烧氧基;視需要經取代的碳環 芳基;視需要經取代的芳烧基;以及視需要經取代的雜芳 基或雜脂環基等等,進行取代的一級、二級和三級銨鹽。 本發明的離子熱酸生成劑化合物適當地具有相對高的 分子量。這些高分子量材料在含有實質上為中性的熱酸生 成劑化合物的防反光塗覆的任何熱固化過程中很少有揮發 的傾向。較佳實質上為中性的高分子量熱酸生成劑化合物 具有至少約 100、 150、 200、 250、 300、 400、 500、 600、 700、800、900、1000道爾頓的分子量。甚至更高分子量 的添加劑亦為較佳者,例如實質上為中性的熱酸生成劑添 加劑並具有至少約 1200 ' 1 400 ' 1 6 00 > 1800、2000、 2200 ' 2400 、 2600 ' 2800 ' 3000 、 3500 、 4000 、 4500 、 5000 > 6000 ' 7000 > 8000 ^ 9000 > 10000 > 15000 > 20000、30000道爾頓的分子量。對於聚合材料,本文的分 子量係指Mw。
92125.ptd 第12頁 576859 五、發明說明(ίο) 具有芳基磺酸鹽取代基的低聚及聚合離子熱酸生 添加劑,其可結合到聚合物主鏈上也可作為側鏈部分。義 二不同單體的聚合可形成本發明防反光組“ ί = 貢獻,則這些單體為續化單體,= ?:=中:熱酸生成劑性質沒有 : _ #丨天^ f个名法較佳的共聚物實質上為中性的- 约2至約20莫li!: 約50莫耳%的磺化單體,更佳a 約」至约Z U莫耳%的磺化單體, 又佳為 磺化單體。 更仏為約5至約1 0莫耳%的 另外’利用將磺酸或磺 _ 合方法可以製備本發明、现基團引入聚合物中的後聚 磺酸鹽。磺化反應在本領 2組成物的合適的低聚或聚合 磺酸殘基引入到聚合物;二内為已知的’並且將磺酸鹽或 限定的例子包含藉由使用碏=何適當反應都可以接受。非 處理聚合物或低聚物而進二、L二氧化硫以及類似磺化劑 佳的後聚合續化實質上為 、〃化。根據上述命名法,較 1至約50莫耳%的磺化單體,性f熱酸生成劑添加劑包括約 化單體,又更佳者為約5 ’更f者為約2至約20莫耳%的磺 為了催化或促進防反井細〇/耳%的續化單體。 聯,本發明的交聯防反光組 ' 物塗層的固化過程中的交 酸生成劑例如芳烴續酸錢5成物宜包括實質上為中性的熱 聚合或非低聚離子埶醅々二°存在於防反光組成物中的非 分總重量的約〇.liL1〇 的:度典型地為組成物乾成 馬組成物乾成分總重量的
92125.ptd 第13頁 576859 五、發明說明(li) " 1—^---- 約2 %。存在於防反光組成物中的聚合或低聚的實 中性的熱酸生成劑的濃度為組成物乾成分總重量質上為 至2 0 % ’更佳為組成物乾成分總重量的約1至約5 ^約〇 · 2 或低聚的實質上為中性的熱酸生成劑的濃度取決=聚合 加劑中的磺化單體的莫耳%,例如對於高度磺化的;*聚合添 添加劑’較低濃度(按重量計)的實質上為中、聚合物 成劑是適合的。 的熱酸生 正如以上所討論的,防反光組成物除了添加 還可適當地含有樹脂成分。適當的樹脂成分可含料之外
不良反射之前用於吸收使表面塗覆之抗蝕劑 ,出現 輻射的發色團。 订成像之 ^ ^ Ϊ ^沬备、外線的應用(即用深紫外輻射使表面塗覆之 抗蝕劑成像),防反光組成物的聚合物較佳為吸
範圍,典型者為約100至30 0nm内的反射。這樣,聚 佳係^有深紫外發色團的單元,即吸收深紫外輻射的單乂 =:冋共軛部分一般為合適的發色團。芳族基團特別是多 壞烴或雜環單元典型地為較佳的深紫外發色團,例如具有 2至3至4個稠合或非稠合的環的基團,其中每個環具有3至 8個環成員且每個環具有丨至3個N、〇、或3原子。這樣的發 色^包括視需要經取代的苯蒽基、視需要經取代的蒽基、 視需要經取代的吖啶、視需要經取代的萘基、視需要經取 戈的嗤琳基和環取代的嗤啉基(例如經喹啉基)。對於以 8 n m成像的表面塗覆之抗餘劑層,視需要經取代的蒽基 為特佳者。較佳的防反光組成物樹脂具有側蒽基團。較佳
576859 五、發明說明(12) 的樹脂包括在Shipley公司的Ep813114A2第4頁所示之分子 式I所表示的那些樹脂。 另一較佳的樹脂黏合劑包括視需要經取代的喹啉基或 具有一個或多個N、〇或S環原子的喹啉基衍生物例如羥喹 啉基、。該聚合物可於聚合物至幹側鏈含有其他基團如羰基 及/或j院基醋單元。特佳的防反光組成物樹脂是含有丙烯 酸的單το ’例如Shipley公司的EP8131 14A2第45頁所示之 分子式I I所表示的那些樹脂。 對於在1 9 3 nm成像的防反光組成物,較佳可含有具有 苯基發光團單元的樹脂。例如,適合與193 ηιη成像的光致 抗蝕劑一起使用的防反光樹脂是由苯乙烯、甲基丙烯酸2一 經基乙醋和甲基丙烯酸甲醋(3〇: 38: 32莫耳比)的聚合 单二Ϊ組成的三聚物。這種含苯基的樹脂及其在防反光組 成 ^應用已揭露於轉讓給Shipley公司的1998年申請 的美國專利0 9/ 1 53, 5 75和對應的EP876 0 0A1中。 1 Ϊ ^ ί明的防反光組成物的較佳樹脂的重量平均分子量 的Τ ί)Π n、〇 〇〇至約1 〇,〇〇〇,〇〇〇道爾頓,更佳為約5,0 0 0至 H ^ ^ % ^ ^ ^ * (Mw.il Μη) ^ * 凝膠滲透層析法確定的。 儘管具有這種吸收發光團的防 -般係較佳的,“,本發 =士物樹n JAL nt /Λ- ^ W. U- 反光組成物可以包括其 曰 為,、樹脂黏合劑成分或作$ | 分。例如,可以使用苯紛化合物如 乙烯基苯酚和酚醛清
92125.ptd 576859 五、發明說明(13) ^ 漆。這些樹脂已揭露在Shipley公司的EP542008中。本發 明的防反光組成物的樹脂黏合劑成分中還能夠使用下逑作 為光致抗#劑樹脂黏合劑成分的其他樹脂。 本發明防反光組成物的此種樹脂成分的濃度可以在相 對寬的範圍内變化,並且通常樹脂黏合劑的使用濃度為防 反光組成物乾成分總重量的約5 〇至9 5 %,更典型者為組成 物乾成分(除了溶劑載體之外的所有成分)總重量的約6 〇 至 90%。 本發明的交聯型防反光組成物亦含有交聯劑成分。可 以使用各種交聯劑,包括那些在Shipley的EP542008中所 揭露的防反光組成物交聯劑,這些文獻均併入本文作為參 考。例如,合適的防反光組成物交聯劑包含胺基交聯劑例 如蜜胺材料,包含例如由American Cyanamid製造並以
Cyme 1 300、301、303、350、370、380、1116和 1130的商 ⑽名銷售的蜜胺樹脂。甘脲為特佳者,包含從American Cyanamid購得的甘脲。苯并胍胺和尿素基材也是適用的, 包含樹脂’例如從American Cyanamid購得商品名為Cymel 1123和1125的苯并脈胺樹脂,以及從American Cyanamid 購得商品名為Beetle 60、65和80的尿素樹脂。除了從商 業上購買之外,還可如下述製備這些胺基樹脂:例如藉由 使丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺共聚物與含醇溶液中的甲醛反 應,或者藉由使N—烷氧甲基丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺與 其他適當的單體進行共聚合。 適當的實質上為中性的交聯劑包括羥基化合物,特別
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ΐ 5 I r能化合物例如具有一個或多個羥基或羥烷基取代基 上列:Ch經燒基取代基)的苯基或其他芳族化合物。苯 法上:^係較佳者,例如二甲醇苯酴[C6H3(CH2〇H)2H] 目,的(1至2個環原子之内)羥基及羥烷基取代的 ^ ^化合物,特別是具有一個或多個甲醇或其他羥烷基環 ^基以及至少一個羥基與這種羥烷基取代基相鄰的苯基 或其他方香化合物。 _已發現,於本發明防反光組成物使用實質上為中性的 =聯劑(例如甲氧基曱基化的甘脲)*有極好的微影特 性:包括明顯減小了 (SEM檢查)表面塗覆之光致抗触劑 的浮雕影像的側侵蝕或底腳。 本發明防反光组成物的交聯劑成分一般占防反光組成 物的固體(除了溶劑載體之外的所有成分)總重量的約5 至50%,更典型的疋占固體總重量的約7至Μ%。 本發明的防反光組成物亦可含有吸收表面塗覆之光致 抗蝕劑層曝光所用的輻射的額外染料化合物。其他視需要 的添加劑包含表面均化劑例如得自Uni〇n Carbide,商品 名為Si lwet 7604的均化劑,或者從㈣公司購得的界面活 性劑 FC171 或 FC431。 ^為了製備液體塗層組成物,可將防反光組成物的成分 溶於適合的溶劑中,例如乳酸乙酯或者一種或多種乙二醇 醚如2 —甲氧基乙醚(二甘醇二甲_)、乙二醇單甲醚和 丙二醇單甲醚;具有醚和羥基部分的溶劑例如甲氧基丁 醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇;酯類例如甲
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576859 五、發明說明(15) 基纖維素醋酸酯、乙基纖維素醋酸酯、丙二醇單甲醚醋酸 酿、二丙二醇單曱醚醋酸酯以及其的它溶劑例如二元酸 酯、碳酸丙烯酯和γ•—丁内酯。溶劑中乾成分的濃度取決 於若干因素例如塗覆的方法。通常,防反光組成物的固體 含量在防反光組成物總重量的約〇 · 5至2 〇 %的範圍内變 化’較佳者在防反光組成物重量的約2至1 〇 %的範圍内變 化。 各種光致抗蝕劑組成物都可與本發明的防反光組成物 一起使用,包括正型和負型光酸生成組成物。與本發明的 防反光組成物一起使用的光致抗蝕劑典型地包括樹脂黏合 劑和光活性成分,典型的光酸生成化合物。較佳者,光致 抗蝕劑樹脂黏合劑具有使成像之抗蝕劑組成物於鹼性水溶 液顯影之能力的官能基。
如上所述’與本發明防反光組成物一起使用的較佳光 致抗#劑是化學擴增的抗餘劑,特別是正型化學擴增的抗 蝕劑組成物,其中抗蝕劑層内的光活性酸誘導一種或多種 組成物成分發生去保護型反應,從而使抗钱劑塗層的曝光 和未曝光區域之間具有溶解度差異。例如在US 4,968,581;4,883,740;4,810,613;4,491,628 和 5,492, 793中描述的多種化學擴增的抗蝕劑組成物,為了教導如 何製備和使用化學擴增的正型抗蝕劑,這些專利均併入本 文作為參考。 如上所述,防反光組成物亦適於與正型化學擴增的光 致抗#劑一起使用’這些光致抗钱劑具有在光酸存在時可
92125.ptd 第18頁 576859 五、發明說明(16) 發生解封阻的縮醛基團。這樣的縮醛基抗蝕劑已揭 5, 929, 1 76 和 6, 090, 52 6 中。 本發明的防反光組成物亦可與其他正型抗蝕劑一起使 用,包括那些含有樹脂黏合劑的抗蝕劑,該樹脂黏合劑包 括極性官能基,例如羥基或羧酸鹽,且樹脂黏合劑用於抗 蝕劑組成物中的量足以使抗蝕劑以鹼性水溶液顯影。通常 較佳的抗蝕劑樹脂黏合劑為酚醛樹脂,包括本領域内已知 的酚醛縮合物如酚醛清漆樹脂、稀基苯酚的均聚物和共聚 物以及N —經苯基一馬來醯亞胺的均聚物和共聚物。 對於本發明的抗蝕劑而言,含有苯酚和非芳族環醇單 元的共聚物亦為較佳的樹脂黏合劑,並且適合藉由酚清 漆或聚(乙烯基苯酚)樹脂的部分氫化來製備。這樣的^ 聚物及其在光致抗蝕劑組成物中所用的共聚物在
Thackeray等人的US 5,1 28,232中有所揭露。 與本發明防反光組成物一起使用的較佳負型抗蝕劑組 成物包括曝光於酸時將固化、交聯或硬化的材料之混合''' 物,以及光酸生成劑。 口 特佳的負型抗餘劑組成物包括樹脂黏合劑(例如紛樹 脂)、交聯劑成分以及本發明的光活性成分。這些組成^ 及其用途已揭露於ΕΡ0 1 64248和0232 972以及Thackeray等 人的ϋ S 5,1 2 8,2 3 2中。用作樹脂黏合劑成分的較佳酚駿 脂包含酚醛清漆和聚(乙烯基苯酚)類,例如上述所揭露 者。較佳的交聯劑包含胺之基材,包含蜜胺、甘腺、笨脈 胺基材和腺基材。蜜胺一甲酸樹脂通常係最佳者。、古笔 f篆的
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576859 五、發明說明(π) 交聯劑可從商業上購得,例如蜜胺樹脂可從Amer i can Cyan am id購得,其商品名為Cym el 300、301和303。甘脲 樹脂可從American Cyanamid購得,其商品名為Cymel 1170、1171、1172、Powderlink 1174,脲為主之樹脂可 以Beetle 60、65和80的商品名購得,而苯胍胺樹脂可以 Cymel 1 123和1 125的商品名購得。 與本發明防反光組成物一起使用的抗勉劑之適當光酸 生成劑化合物包含嗡鹽類例如US 4, 442, 1 97、4, 603, 1 0和 4, 6 24, 9 1 2中所揭露者,這些專利均併入本文作為參考; 以及非離子有機光活性化合物例如齒化光活性化合物(參 見Thackeray等人的US 5,1 28,232 )和磺酸鹽光酸生成劑 (包括磺化酯和磺醯氧酮)。對於適當的磺酸鹽PAGS的揭 露,參見J· of Photopolymer Sciencs and Technology, 4(3): 337-340(1991),包括苯偶姻甲苯磺酸鹽、第三丁 苯基α-(對一甲苯磺醯氧)一醋酸鹽和第三丁基(對 一甲苯磺醯氧)一醋酸鹽。較佳的磺酸鹽PAG亦揭露於 Sinta等人的US5, 344, 742中。對於與本發明的防反光組成 物一起使用的抗蝕劑組成物特別是本發明的化學擴增的抗 蝕劑’上述樟腦磺酸鹽PAGsl和2亦為較佳者。 與本發明的防反光組成物一起使用的光致抗餘劑亦可 含有其他材料。例如,其他視需要的添加劑包含光化和對 比染料、抗輝紋劑、增塑劑、速度增加劑等。除了填充劑 和染料可以較大的濃度存在外,例如以抗蝕劑
576859 五、發明說明(18) 以極小的濃度存在於抗蝕劑組成物中。 、 包δ低驗度交聯劑例如適合的甘脲的本發明防反光組 f物特別適於與在曝光時產生強酸光產物的光致抗蝕劑一 ^ ^ 這二酸例如二氟甲烧績酸(triflicacid)、樟腦 ^ =甘或者其他磺酸,或者具有大約2或更小pKa ( 25°C ) 物盥二,馱。不欲受限於理論,相信本發明的防反光組成 生i ΐ i強酸抗餘劑一起使用特別有效,這是因為強的光 交C抗敍劑層遷移1時,相對於含有驗性更強的 少:、:方反光組成物’它在防反光組成物層中保留得更 聯劑性ίϊ防反先組成物交聯劑,低驗度交 的範圍:L士 ί予之抗劑層的強的光生成酸約束於較小 例如底二I π r,上出現來自抗#劑層的酸損失同時 如履腳廷些解析度問題大大減少了。 作為”視需要經取代π的多籀雨^ # 上為中性的熱酸生成劑、樹脂等土和材料(包含實質 的位置以下述基團適當地取代iI以在一個或多個有利 );確基;經基=素…。、計、1 如烯基;烧胺基,例如Cl 8燒^1—8烧基;稀基,例 笨基、萘基、蒽基等,以及類似基^。,碳環芳基,例如 在使用時,本發明的防反先^ Ο 轉塗覆以塗層的型式塗覆到基板2成物利用各種方法如旋 約〇.〇2至〇·5μπι的乾層厚度塗^ A防反光組成物一般以 度為約0.04至0.2ΜΓΠ。基板可以!曰基板上,較佳的乾層厚 程中使用的任何適合的基板。例/包含光致抗蝕劑的製 W如’基板可為矽、二氧化
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石夕或銘一氧化鋁微電子晶圓。 陶竟、石英或銅基板。也可以 平面顯示器的基板,例如破璃 板以及類似基板。還可以使用 波器)的基板。 亦可使用砷化鎵、碳化矽、 使用用於液晶顯示器或其他 基底、銦錫氧化物塗布的基 用於光和光電裝置(例如導 $,者係於光致抗韻劑組成物塗覆到防反光組成物上 =化防反光塗覆。固化條件隨著防反光組成物綱 牲二刼:同、較佳者’固化溫度係取決於實質上為中性❸· * =生成劑。典型的固化條件為約8 〇至2 2 5它的溫度 μ : _5至4 0分鐘。固化條件較佳係使防反光組成物塗 _ 曰貝上不溶於光致抗蝕劑溶劑和鹼性水溶液顯影液。 如此固化之後,將光致抗蝕劑塗覆到防反光組成物表 、、上。與防反光組成物的塗覆一樣,可以利用任何標準方 =(例如旋轉、浸潰、彎液面或輥塗)來塗覆光致抗蝕 β。塗覆之後,通常是藉由加熱以除去溶劑直到抗蝕劑層 不具黏性為止,以乾燥光致抗蝕劑塗層。最佳者為防反光 組成物層與光致抗蝕劑層基本上不相互混合。 然後以習知的方式透過掩模用活化輻射使抗蝕劑層成 像。曝光能量需足以有效地活化抗蝕劑系統的光活性成 ^,從而在抗蝕劑塗層中產生圖樣化影像。典型的曝光能 _ 量為約3至3 0 0m J/cm2的範圍内,並且視所使用的曝光工具 和抗蝕劑粒子以及抗蝕劑製程而定。如果希望產生或加強 塗層曝光和未曝光區域之間的溶解度差異,則可以使已曝 光的抗蝕劑層進行曝光後烘烤。例如,負型酸硬化的光致 -
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抗蝕劑典型地需要曝光後加熱,以誘導酸促進的交聯反 應,而許多化學擴增的正型抗蝕劑需要曝光後加埶,以便 誘導酸促進的去保護反應。典型的曝光後烘烤條件包含約 5〇°C或更高的溫度,更具體的溫度為約5(rc至約16(Γ(:的 範圍内。 然後使曝光的抗钱劑塗層顯影,較佳為水溶性的鹼性 顯影劑例如氫氧化四丁基銨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸 納、碳酸氫納、矽酸鈉(sodium si 1 i cate)、矽酸鈉 (sodium me tasili cate)、氨水或類似物。另外,可以 使用有機顯影劑。通常,按照本領域已知的方法進行顯 衫。顯影之後,酸硬化光致抗钱劑的最後烘烤通常在约 100C至約150C的溫度範圍内進行若干分鐘,以便進一步 固化經顯影的曝光塗層區域。 然後在那些沒有光致抗斂劑的基板區域上對顯影之基 板進行選擇性加工,例如按照本領域内已知的方法對沒有 光致抗姓劑的基板區域進行化學餘刻或電鍍。適合的餘刻 劑包含氫氟酸#刻液和電漿氣體钱刻劑,例如氧電漿钱刻 别。電漿氣體餘刻劑可去除交聯的防反光塗覆。 此處所提到的所有文獻均併入本文作為參考。以下非 限定性實施例係用於說明本發明。 實施例1 : A R C聚合物的合成 利用殘餘真空(residual vacuum)將249kg初始量的 THF裝入1〇〇加侖的反應器中。然後將21. 〇5kg的9蒽甲基甲
576859 五、發明說明(21) 基丙烯酸酯(A n i m a )加入反應器中並與τ H F混合直到溶解 為止。將預先稱量的16.00 kg的甲基丙烯酸甲酯(ΜΜΑ )、 12_5kg的甲基丙烯酸2—羥乙酯(ΗΕΜΑ)、以及Vazo 65不 含自由基引發劑溶液加入到反應器中。在真空下攪拌反應 混合物並利用氮氣清洗三次,以便除去溶解的氧。最後一 次氮氣清洗之後’將容器加熱到6 6 °C的反應溫度並在回流 溫度和大氣壓下運行3 0小時。 將Μ T B E用作沈澱劑並透過真空裝入沈澱容器中。當反 應完成並且冷卻該批產物時,通過喷嘴將其傳送到以若干 增量用於沈澱的沈澱容器中,以便形成漿液。利用有丨〇 " m聚丙稀過濾、袋填充的48nHastelloy瓷漏斗過濾、產物。用 另外一些MTBE洗滌濾餅。將一擋板放到瓷漏斗的濾餅上並 使空氣通過濾餅,以便除去MTBE並乾燥濾餅。將PGME裝入 加工容器中,然後將濾餅裝入加工容器中,以便真空汽提 MTBE。將生成的產物滚成PGME中有14至16%的聚合物溶 液。 所有加工設備都用丙二醇曱基醚(PGME )洗滌,隨後 再用丙_洗滌。塑膠容器使用後用THF洗滌。將大約2 0 0g 的紛噻嗪抑制劑加入到THF和MTBE的加工濾液中,以便抑 制過氧化物的形成。 實施例2 :用非離子TAG的參比ARC (對照) 藉由將〇.7845g的實施例1的聚合物、〇.〇990g的 Powderlink "Η交聯劑(來自 Cytee Industries)、 0· 0 0 9g的對〜硝基T基甲苯磺酸酯熱酸生成劑、0. 0 0 72g
92125.ptd 第24頁 576859 五、發明說明(22) 的FC430界面活性劑(3M Corp·)和3 0.9 6g的丙二醇甲醚 醇溶劑一起溶解來製備防反光組成物。溶解之後,利用〇 · 2 // m孔徑的聚丙烯過濾膜過濾該溶液。 然後將濾液旋轉澆鑄到l〇0mm的矽晶圓上並在175°C下 烘烤,從而得到約6 0 0埃的膜厚。然後將商業上購得的”混 合縮醛抗蝕劑(hybrid-acetal r is i st)Tf SE430 ( Shin Etsu Corp·)旋轉塗布到防反光膜的頂部,並且在90°c下 烘烤60秒,從而得到6 0 0 0埃的膜厚。然後利用248nm的光 線通過掩模在GCA 0.55NA步進器(stepper)中使抗蝕劑曝 光’從而在膜中形成不同解析度的等行/間隔圖案。然後 在1 1 0 °C下使該抗蝕劑臈進行曝光後烘烤6 〇秒,並利用標 準的晶圓一径跡單攪煉製程(wafer — track single puddle process)以2· 38%的四甲基氫氧化銨顯影劑顯影。 然後利用掃描電子顯微鏡檢查所顯影的晶圓,以便測 定所形成之圖案的精確度。選擇出相等尺寸的行/間隔圖 案的曝光劑量。 該組成物的防反光膜上的SE430抗蝕劑所得的圖案精 確度較差。抗#劑側壁在抗餘劑/防反光介面上有明顯的 側蝕。在小於或等於240nm的解析度處,抗蝕劑的側侵蝕 糟糕得足以使整個圖案消失。 該實施例說明了採用含有非離子熱酸生成劑的防反光 組成物所產生的問題。 實施例3 :含有酸交聯催化劑的參比a r c 藉由將0. 7845g的實施例1的聚合物、〇_ 〇99〇8的
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第25頁 576859 五、發明說明(23)
Powderlink 1174 交聯劑(來自 Cytee Industries)、含 有0· 0 0 9g的對一曱苯磺酸一水合物(Aldrich Corp·)的 酸交聯催化劑、0· 〇〇72g的FC430界面活性劑(3M Corp·) 和30_96g的丙二醇甲醚醇溶劑一起溶解來製備防反光組成 物。溶解之後,利用〇 · 2 // m孔徑的聚丙烯過濾膜過濾該溶 液。 然後將遽液旋轉洗鑄到1 〇 〇 m m的石夕晶圓上並在1 7 5 °C下 烘烤,從而得到約6 0 0埃的膜厚。然後將商業上購得的”混 合縮齡抗#劑"SE430 (Shin Etsu Corp·)旋轉塗布到防 反光膜的頂部,並且在9 0 °C下烘烤6 0秒,從而得到6 0 0 0埃 的膜厚。然後利用248nm的光線通過掩模在GCA 0.55NA步 進器中使抗蝕劑曝光,從而在膜上形成不同解析度的等行 /間隔圖案。然後在1 1 0 °c下使該抗蝕劑進行曝光後烘烤6 0 秒,並利用標準的晶圓一徑跡單攪煉製程以2 _ 3 8 %的四甲 基氫氧化銨顯影劑顯影。 然後利用掃描電子顯微鏡檢查所顯影的晶圓,以便測 定所形成之圖案的精確度。選擇出相等尺寸的行/間隔圖 案的曝光劑量。 SE43 0抗蝕劑顯示了一個π彎曲的π抗蝕劑側壁外觀, 在抗蝕劑/防反光介面上具有一個侧侵蝕。這個側侵蝕比 在實施例2中觀察到的小。
實施例4 :使用離子熱酸生成劑的ARC 在該實施例中評估的熱酸生成劑(TAG)是Nacure 5225,即十二烷基苯磺酸的胺鹽。
92125.ptd 第26頁 576859 五、發明說明(24) 藉由將0. 7845g的實施例1的聚合物、0· 0 9 90g的 Powderlink 1174交聯劑(來自Cytee Industries)、含 有 0_009g 的 Nacure 5225 (King Industries)的酸交聯催 化劑、0.0072g 的 FC430 界面活性劑(3M Corp·)和 30.96g 的丙二醇甲醚醇溶劑一起溶解來製備防反光組成物。溶解 之後,利用0. 2 # m孔徑的聚丙烯過濾膜過濾該溶液。 然後將濾液旋轉澆鑄到1 0 0 mm的矽晶圓上並在1 7 5 °C下 烘烤,從而得到約6 0 0埃的膜厚。然後將商業上購得的”混 合縮趁抗#劑”8£430 (811丨11 Etsu Corp·)旋轉塗布到防 反光膜的頂部,並且在9 0 °C下烘烤6 0秒,從而得到6 0 〇 〇埃 的膜厚。然後利用248nm的光線通過掩模在GCA 0_55NA步 進器中使抗蝕劑曝光,從而在膜上形成不同解析度的等行 /間隔圖案。然後在1 1 0 °C下使該抗#劑進行曝光後烘烤β 〇 秒,並利用標準的晶圓一徑跡單攪煉製成以2. 38%的四甲 基氫氧化銨顯影劑顯影。 然後利用掃描電子顯微鏡檢查所顯影的晶圓,以便測 定所形成之圖案的精確度。選擇出相等尺寸的行/間隔圖 案的曝光劑量。 S Ε 4 3 0抗餘劑顯示了 一個垂直的抗餘劑側壁外觀,在 抗餘劑/防反光介面上沒有側侵餘或底腳。抗餘劑的黏人 性極好,並且2 0 0 nm的解析度特徵也沒有覆蓋尖端的傾 向0 實施例5 :使用離子熱酸生成劑的arc
在該實施例中評估的熱酸生成劑是Nacure XC
576859 五、發明說明(25) 9225,即二壬基萘磺酸的胺鹽。 藉由將0.7845g的實施例1的聚合物、0.0990g的 Powderlink 1174交聯劑(來自 Cytee Industries)、含 有 0.0 0 9g 的 Nacure 5225 (King Industries)的酸交聯催 化劑、0. 0 0 72g的 FC43 0 界面活性劑(3M Corp·)和 30· 96g 的丙二醇甲醚醇溶劑一起溶解來製備防反光組成物。溶解 之後,利用0 · 2 // m孔徑的聚丙烯過濾膜過濾該溶液。 然後將濾液旋轉澆鑄到1 0 0mm的矽晶圓上並在1 7 5 °C下 烘烤,從而得到約6 0 0埃的膜厚。然後將商業上購得的”混 合縮搭抗姓劑n S E 4 3 0 ( S h i η E t s u C 〇 r p _ )旋轉塗布到防 反光膜的頂部,並且在9 0 °C下烘烤6 0秒,從而得到6 0 〇 〇埃 的膜厚。然後利用248nm的光線通過掩模在GCA 0.55NA步 進器中使抗蝕劑曝光,從而在膜上形成不同解析度的等行 /間隔圖案。然後在11 〇 °C下使該抗蝕劑進行曝光後供烤6 〇 秒’並利用標準的晶圓一徑跡單攪煉製成以2· 38%的四甲 基氫氧化銨顯影劑顯影。 然後利用掃描電子顯微鏡檢查所顯影的晶圓,以便測 定所形成之圖案的精確度。選擇出相等尺寸的行/間隔圖 案的曝光劑量。 S E 4 3 0抗餘劑顯示了 一個垂直的抗餘劑側壁外觀,在 抗餘劑/防反光介面上沒有側侵蝕或底腳。抗蝕劑的黏合 性極好,並且20 0nm的解析度也沒有覆蓋尖端的傾向。σ 實施例6 :利用離子熱酸生成劑改進防反光劑的貯藏期限 已發現,有機防反光組成物在老化時發生化學變化,
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j且該變化速度在較高的貯藏溫度時會增大。希望 、的化學性質不會改變,這是因為膜吸收度 : 交聯密度的變化會對微影性能產生負面影響。=^,或 反光劑中所觀察到的老化變化之—是吸收光譜隨著=^ 間的改變。儘管不欲受限於理論,但是我們也相信,τ、言: 隻化疋由防反光劑溶液中的酸性物質引起的發 ^ 而導致的。 团的虱化 办通過在4 0 °C下貯存防反光劑溶液以促進老化過程來研 究老化現象。將含有作為交聯催化劑的對一曱苯磺酸的現 有的防反光組成物與含有作為交聯催化劑的Nacure 5225 的防反光組成物進行比較。在22Onm處測定吸收度,我們 發現與吸收度變化相關的峰在25 Onm、甚至在3 0 0至40 Onm 處也觀察到。在石英池中測定吸收度之前,去除防反光樣 品並用T H F稀釋到相同的固定濃度。 具有Nacure 5225離子TAG的反射劑 藉由將0.6682g的實施例1的聚合物、〇.ll77g間苯二 酚和二乙醇一對一甲酚(增塑劑)的三聚縮合物、 0.0990g 的 Powderlink 1174 交聯劑(來自 Cytee Industries)、含有 0.009g 的 Nacure 5225 (King Industries)的酸交聯催化劑、0.00 72g的FC430界面活性 劑(3M Corp·)和30.96g的丙二醇甲醚醇溶劑一起溶解, 來製備防反光組成物。溶解之後,利用〇 · 2 // m孔徑的聚丙 稀過濾膜過濾該溶液。 具有對一甲苯磺酸催化劑的反射劑
92l25.ptd 第29頁 576859 五、發明說明(27) 藉由將0· 6682g的實施例1的聚合物、〇. }丨77g間苯二 紛和二乙醇一對一甲紛(增塑劑)的三聚縮合物、 0.0 9 9 0g 的 Powderlink 1174 交聯劑(來自 Cytee
Industries)、含有0.009g的對—甲苯績酸一水合物 (Aldrich)的酸交聯催化劑、〇.0〇72g的FC430界面活性 劑(3M Corp·)和30.96g的丙二醇甲醚醇溶劑一起溶解, 來製備防反光組成物。溶解之後,利用〇. 2 # m孔徑的聚丙 烯過濾膜過濾該溶液。 稀釋到THF中之後,在22Onm的初始吸收度,時間為 零: 具有Nacure 5225離子TAG的反射劑:0.0718吸收度 單位 具有對一甲苯磺酸催化劑的反射劑:0 _ 0 2 5 4吸收度單 位 反射劑在40°C老化2天之後,在220nm的吸收度: 具有Nacure 5225離子TAG的反射劑:0.0722吸收度單 位 具有對一甲苯續酸催化劑的反射劑· 〇_1655吸收度單 位 這些結果說明,本發明防反光組成物的與老化相關的 吸收光譜的變化僅僅為含有酸催化劑的現有防反光劑的變 化速率的3 %。 本發明的上述描述僅僅是為了進行說明解釋,應該理 解,各種變化和改進都是有效的,而且正如下述申請專利
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Claims (1)
- 576859 够· € 案號 mmm 本: 曰 修正 六、申請專利範圍 一種塗覆基板,包括: 一基板 在該基 有離子 在該防 請專利 包括交 請專利 層前, 請專利 鹽。 請專利 個或多 請專利 有氮的 請專利 的陽離 請專利 的陽離 胺。 請專利 生成劑 請專利 生成劑 層含 2.如申 層復 3 ·如申 I虫劑 4 ·如申 石黃酸 5 ·如申 有一 6 ·如申 括含 7.如申 包括 8 ·如申 包括 脂族 9.如申 熱酸 1 0 ·如申 熱酸 板上的防反光組成物層,該防反光組成物 熱酸生成劑和樹脂;以及 反光組成物層上的光致抗钱劑層。 範圍第1項之基板,其中,該防反光組成物 聯劑成分。 範圍第1項之基板,其中,在塗覆該光致抗 該防反光組成物係經交聯的。 範圍第1項之基板,其中,該熱酸生成劑為 範圍第4項之基板,其中,該磺酸鹽包括含 個胺基的抗衡離子。 範圍第1項之基板,其中,該熱酸生成劑包 陽離子成分。 範圍第6項之基板,其中,該熱酸生成劑所 子成分為胺。 範圍第6項之基板,其中,該熱酸生成劑所 子成分為一級、二級或三級 範圍第 具有範 範圍第 為聚合材料 1至8項中任一項之基板,其中,該 圍自1 00至5 0 0的分子量。 1至8項中任一項之基板,其中,該92125.ptc 第1頁 2003.06.10.033 576859 修正 案號 9Π09416 六、申請專利範圍 11.如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光組成物包括由酸交聯的交聯劑。 1 2 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光組成物包括與熱酸生成劑不同的樹脂。 1 3.如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光層包括芳香族基團。 1 4 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光層包括蒽基、伸萘基或苯基。 1 5 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光組成物層包括具有苯基的樹脂。 1 6 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光組成物層包括具有萘基的樹脂。 1 7.如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 防反光組成物層包括具有蒽基的樹脂。 1 8 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 光致抗蝕劑為化學擴增的正型光致抗蝕劑組成物。 1 9 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 光致抗蝕劑包括含有光酸不穩定縮醛基的樹脂。 2 0 .如申請專利範圍第1至8項中任一項之基板,其中,該 光致抗蝕劑包括含有光酸不穩定酯基的樹脂。 2 1. —種包括離子熱酸生成劑化合物的防反光組成物。 2 2 .如申請專利範圍第2 1項之防反光組成物,其中,該熱 酸生成劑為磺酸鹽。 2 3 .如申請專利範圍第2 1項之防反光組成物,其中,該熱92125.ptc 第2頁 2003.06.10.034 576859 _案號91109416 年U月日 修正_ 六、申請專利範圍 酸生成劑為芳基續酸鹽。 2 4.如申請專利範圍第2 1項之防反光組成物,其中,該熱 酸生成劑為具有一個或多個視需要經取 代的苯基、視需要經取代的萘基或視需要經取代的蒽 基之取代基的磺酸鹽。 2 5 .如申請專利範圍第2 2至2 4項中任一項之防反光組成物 ,其中,該磺酸鹽為胺鹽。 2 6 .如申請專利範圍第2 1至2 4項中任一項之防反光組成物 ,其中,該熱酸生成劑化合物包括含有氮的陽離子成 分。 2 7 .如申請專利範圍第2 1至2 4項中任一項之防反光組成物 ,其中,該熱酸生成劑為三(C厂C !捉基)銨鹽。 2 8. —種形成光致抗蝕劑浮雕影像的方法,包括以下步驟: 將申請專利範圍第2 1至2 7項中任一項之防反光組 成物塗覆到基板上; 將光致抗蝕劑層塗覆到該防反光組成物層上;以及 使該光致抗蝕劑層曝光並顯影,從而得到抗蝕劑 的浮雕影像。 2 9 .如申請專利範圍第2 8項之方法,其中,該防反光層在 光致抗蝕劑層塗覆之前交聯。 3 0 .如申請專利範圍第2 8項之方法,其中,該防反光層在 光致抗蝕劑層塗覆之前熱固化。 3 1.如申請專利範圍第2 8至3 0項中任一項之方法,其中, 該光致抗蝕劑層係以波長248nm的輻射曝光。92125.ptc 第3頁 2003.06.10.035 57685992125.ptc 第4頁 2003.06.10.036
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