TW572896B - Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides - Google Patents

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Hans Jurg Kirner
Franz Schwarzenbach
Der Schaaf Paul Adriaan Van
Peter Nesvadba
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Description

572896 A7 B7 五、發明說明（I) 本發明關於一種製備胺醚，如N —碳氫氧基取代的位 阻胺化合物的方法’其是在一有機過氧化氫及一銅觸媒的 存在下經碳氫化合物和相對等的N —氧基中間物反應製備 而得，及關於一些由此方法製得的新穎化合物。Μ本發明 方法製得的化合物對於穩定聚合物組成物柢抗光、氧及/ 或熱之有害影響是特別有效的°本發明的化合物亦可用作 提洪均聚锪，散亂共聚物，嵌段共聚锪’多嵌段共聚物， 接枝共聚物和類似物反應基聚合化方法的起始劑或規則劑 ，旦具有提昇的聚合化速率及單體至聚合物轉化率。 4 一羥基一1 一氧基一 2，2，6，6 —四甲基顿啶 和4 一氧一 1——氧基一2，2，6，6 —四甲基呢啶被可 當作一些以碳為中心反應基的清潔劑（S. Nigain et al·， J. CheiH. Soc., Trans. Faraday Soc., 1 9 7 6 ( 7 2 ), 2 3 2 4 和 K，D· Asius et al., Int. J. Radi at. Biol., 1976, (29)，211)〇 D. H. R. Barton et al., Tetrahedron, 1996 (52), 10301描述在N -氧基一2，2，6，6 —四甲基哌啶（T Ε Μ P 0 )存在下，經碳氫化合物和鐵（I I )和鐵（ III)，過氧化氬和各種共添加劑的反應形成一些N — 烷氧基一 2，2，6，6 —四甲基顿啶衍生物。 美國專利第5，374，729描述一種由相對等N 一氧基化合物和在金屬鹽存在下分解過氧化氬，由二甲基 亞《產生的甲基，或熱分解二一叔一 丁基過氧化物由二甲 -6 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -· l_i IB1 ϋ I ·ϋ ·ϋ ϋ 一 ον · «^1 ·ϋ ϋ 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（> ) 基亞碾產生的甲基反應，製備位阻胺的N —甲氧基衍生物 0 美國專利第4，9 2 1 ，9 6 2描述一種形成立體位 阻胺N —碳氫氧基衍生物的方法，其中一位姐胺或N -氧 基取代的位詛胺是在一過氧化氫及鉬觸媒存在下和碳氫化 合物溶劑反應。 琨已發現，N —碳氫氧基取代的立體位阻胺可最適合 的由N —氧基中間物及一碳氫化合物，在一有機過氧化氫 及銅觸媒存在下反應製得。本發明的方法只需要僵化量的 銅，且不需在高溫下反應。 因此，本發明關於一種製備一式A胺醚的方法， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 a是1或2 ; 當a是1時，E是E '， 當a是2時，E是L ; E，是 Ci 一 C3 s 烷基；Cs — Ci 8 烯基；C2 — Ci 8炔基；C5 —Ci 8環烷基；C5 — Ci 8環烯基 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（今） ;具有7至1 2個碳原子之飽和或未飽和脂肪系雙環或三 環烴基；經鹵素’ Ci 一 Cs烷氧基或苯氧基取代之Cz 一 C7烷基或C3 —C7烯基；C4 一 Ci2雜環烯基； C7 5芳烷基或C4 一 Ci 2雜芳烷基，其中每一 儷是未經取代的，或經Ci 一 C4烷基或苯基取代的；或 E，是一式（V I I )或（V I I I )的群基， G, 66 -X (VII)， -Ar (VIII),
Gc
G 55 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -t
其中 A r 是 C β — C 芳基或Cs —C9雜芳基 X是苯基，萘基或聯苯基，其是經1 ，2，3或4個D取 代的，或進一步選擇性的經N〇2 ，鹵素，胺基，羥基， 氟基，羧基，Ci 一 C4烷氧基，Ci 一 C4烷基硫， Ci 一 C4烷基胺基或二（Ci 一 C4烷基）胺基取代的 參 $ D是一下式群基， 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
C ( 0 ) 一 Gis 或 C (〇）~ G 9 ~ C (0) — G
Gi和G2互不相關的分別為氫，鹵素，N〇2 ，氰基， -8 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 K, 五、發明說明（^ ) -C 0 N R 5 R 6 ，一 ( R g ) C 0 0 R 4 —C (0) ~ R 7 5 — 0 R 8 ，一 SRs ，一 NHRs ， 一 N ( R i 8 ) 2 ，氨基甲醯，二（Ci—Ci8 烷基） 氨基甲驢，一C( — NRs) (NHRs) ，Ci — Cis烷基；C3 — Ci8烯基；C3 —Cl8炔基， C7 — C9苯基烷基，C3 — Ci2環烷基或C2 — Cl2雜環烷基；Ci 一 Cis烷基或C3 —ClS烯基 或C3 —C1S炔基或C7—C9苯基烷基，C3 —
Ci 2環烷基或C2 — Ci 2雜環烷基，其是由〇H，鹵 素，N〇2 ，胺基，氰基，羧基，C00R2 !， C (0) - R 2 2 ，Ci 一 C4 烷氧基，Ci 一 C4 烷基 硫，Ci 一 C4烷基胺基或二（Ci _C4烷基）胺基或 一式一 0 — C (0) — R7所取代的；C2— Ci8烷基 ，其是由至少一個0原子及/或NR5群基所中斷的；或 〇芳基；或是苯基或蔡基，其是經Ci 一 C4烷基，Ci —C4烷氧基，Ci 一 C4烷基硫，鹵素 ，氰基，羥基，羧基，C00R2 i ，C (0) - R 2 2 ，Ci 一 C4烷基胺基或二（Ci —C4 )胺基所取代的 ί或Gi和G2 —起和其所鐽结的碳原子形成一 C3 — C ί 2環烷基； G 5和G s互不相關的分別為Η或C Η 3 ； G9是Ci一Cl2烷撐或一直接鐽；
Gi3 是 Ci 一 Ci8 院基； -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —τ——.---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明說明（f)
Gi4是Ci — CiS烷基，cs — Ci2環烷基，一含 有2至1 8個碳原子之脂肪系或未飽和脂肪系M酸或氨基 甲酸的醯基，一含有7至1 2個碳原子之環脂肪系狻酸或 氨基甲酸的醯基，或含有7至1 5涸碳原子芳香酸的醯基 * G s s是Η，C Η 3或苯基；
Gs s 是-CN 或式一 C00R4 或一CONRs R6 或 一 C Η 2 - 〇 — G ί 4 的群基； L是1至1 8個碳原子之院樓，5至8個碳原子之環院摄 ，5至8涸碳原子之環烯撐，3至1 8個碳原子之烯撐， 1至1 2個碳原子之烷撐，其是經苯基或經1至4個碳原 子之烷基取代之苯基取代的；或是4至1 8個碳原子之烷 撐，其是由C00及/或苯撐所中斷的； Τ'是三級C4 一 Ci 8烷基或苯基，其中每一個是未經 取代的或經鹵素，0H，C00R2 i或C (0) R 2 2 取代的；或是C5 — Ci 2環烷基；由至少一個〇或 一 NRi 8 —所中斷之Ch. — Ci 2環烧基；有7 — 18 涸碳原子之多環烷基，或經至少一個0或一 NRi 8 —所 中斷之多環烷基；或是一 C(Gi) ( G 2 ) ~ T " :或*^^ —Ci 8烷基或Cs — Ci 2環烷基，其是由下 式所取代的， 0 II/0R 22 ——22 OR 22 . 1 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____B7____ 五、發明說明（I?) T"是氫，鹵素，N〇2 ，氟基或一含有1 一 50個碳原 子之單價有機反應基； 或T "和T ' 一起形成一二價有機鐽结基，和位阻胺的氮 原子及經Gi和G2取代之四级碳原子完成一經選擇性取 代的五一或六-元環结構；及 R 4是氫，Ci 一 Ci 8烷基，苯基，鹼金屬陽難子或四 饶基鏡陽離子；
Rs和Rs是氫，Ci 一 Ci 8烷基，C2 — Ci 8烷基 ，其是經羥基取代的，或一起髟成一 C2 — C i 2烷撐架 橋基，或經0或/及NRi 8所中斷之C2 — Ci 2 —烷 撐架橋基； R7是氫，Ci 一 Ci 8院基或Ce — Ci。芳基；
Rs是氫，Ci 一 Ci 8烧基或Cz - Ci 8經基焼基； R9是Ci— Ci2烷撐或一直接鐽；
Ri s是（^ —Ci 8烷基或苯基，其是未經取代的或經 鹵素，0H，C00R2 i或C (0) —R22取代的；
Rz i是氫，鹼金屬原子或Ci 一 Ct s烷基；及 R 2 2 是 C i 一 C i 8 烷基； 此方法包括 在一有機過氧化氫及一催化量銅或銅化合物存在下，使一 式B之N——氧基胺 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---V.--I-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明（ G;xG2 〇 T N—〇· (巳） T， 和一式I V或V化合锪反應 E , — Η Η — L 一 Η IV) (V ) 較佳合成式Α胺醚的方法為 T'^N-O- -Ε ㈧ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) a 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
T 其中 a是1或2 ; 當a是1時，E是Ε ' 當a是2時，Ε是L ; C3S 烷基；C3 — Cl8 烯基；C2
Ci8炔基；Cs-Cl8環烷基；C5—Cl8環烯基 ;具有7至12個碳原子之飽和或未飽和脂肪系雙環或三 環烴基；經鹵素取代之Cz —C7烷基或C3 — C7烯基 ;C7 - Ct s芳烷基或經Ci 一 C4烷基或苯基取代之 -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7_ 五、發明說明) C7 — Ci s芳烷基，或E'是一式（VI I)的群基， G6 --X (VII)， G5 其中 X是苯基，萘基或聯苯基，其是經1 ，2，3或4個D取 代的，或進一步選擇性的經N〇2 ，鹵素，胺基，羥基， 氰基，羧基，Ci 一 C4烷氧基，Ci 一 C4烷基硫，
Ci 一 C4烷基胺基或二（Ci 一 C4烷基）胺基取代的 會 D是一下式群基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C (0) _Gi3 或 C (〇）一 Gg —C ( 0 ) — Gi3 ♦ G i和G 2互不相關的分別為氫，鹵素，N 0 2 ，氰基， 一 CONRs R G ，一 ( R 9 ) C 0 0 R 4 ，一 C (〇） ~~ R 7 ，一 ORs ，- SRs ，一 NHRs ， 一 N ( R 1 8 ) 2 ，氨基甲醯，二（Ci—Cl8 烷基） 氨基甲醯，一 C (一 NRs) ( N H R 6 ) ，Ci — Ci8烧基；C3 — Ci8婦基；C3 — Ci8缺基， -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____B7__ 五、發明說明（7 ) C7 — C9苯基烷基，C3 — Ci2環燒基或Cz -Ci 2雜環烷基；Ci 一 Ci 8烧基或C3 - Ci 8烯基 或C3 —CiS炔基或C7—C9苯基烷基，C3 -Ci 2環烷基或C2 — Ci 2雜環院基’其是由0H ’鹵 素，N〇2 ，胺基，氰基，羧基，C00R2 i ， C ( Ο ) 一 2 2 ，Gi — C4 说氧基 ’ Ci 一 C4 燒基 硫，Ci — C4烷基胺基或二（Cl 一 C4 _基）胺基或 一式—O — C (0) —尺7所取代的；〇2—（：18烷基 ，其是甶至少一個〇原子及/或NRs群基所中斷的；或 是Cs — Ci。芳基；或是苯基或蔡基’其是經Ci — C4烷基，Ci — C4烷氧基，Cl 一 C4烷基硫，鹵素 ，氰基，羥基，羧基，C00R2 i ，C (Ο) - R 2 2 ，Ci —C4烷基胺基或二（Ci —C4 )胺基所取代的 ;或〇1和〇2 —起和其所鐽结的碳原子形成一 C3 — c i 2環烷基； G5和Gs互不相關的分別為Η或CHs ； G9是Ci—Ctz烷撐或一直接鐽；
Gi3 是 Ci— Ci8 烷基；。 L是1至1 8個碳原子之烷撐，5至8個碳原子之環烷撐 ’ 5至8個碳原子之環烯撐，3至1 8個碳原子之烯撐， 1至1 2個碳原子之烷撐，其是經苯基或經1至4個碳原 子之烷基取代之苯基取代的； Τ'是三級C4 一 Ci 8烷基或苯基，其中每一個是未經 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---*----*-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明（ί ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 取代的或經鹵素，0H，C00R2 i或C (0) R 2 2 取代的；或Τ'是Cs — Ci 2環烷基；由至少一個0或 —NRi 8 —所中斷之Cs —Ci 2環燒基；有7—18 個碳原子之多環焼基，或經至少一個0或一 N R 1 8 —所 中斷之多環烷基；或Τ'是一 C(Gjl) (g2)—t〃 ;或（：1 一 Ci s烷基或Cs —Ci 2環烷基，其是由下 式所取代的，
T "是氫，鹵素，N 0 2 ，氰基或一含有1 一 5 0個碳原 子之單價有機反應基； 或T "和T ' 一起形成一二價有機鐽结基，和位阻胺的氮 原子及經Gi和Gz取代之四級碳原子完成一經選擇性取 代的五一或六一元環结構；及 R4是氫，Ci 一 Ci 8烷基，苯基，鹼金屬陽離子或四 烷基銨陽離子； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 是氫，Ci — Ci8烷基，Cz — Ci8烷基 ，其是經羥基取代的，或一起形成一 Cz — C i 2烷撐架 檎基，或經0或/及NRi 8所中斷之C2 — Ci 2 —烷 撐架橋基； R7是氫，Ci —Ci8烷基或C6 —C10芳基；
Rs是氫，Ci — Ci 8烷基或C2 — Ci s羥基烷基； R9是Ci一C12烷撐或一直接鐽； -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 _B7 五、發明說明（〖/ )
Ri 8是Ci —Ci 8烷基或苯基，其是未經取代的或經 鹵素，〇H，CO〇R2 ^或0 (0) — R22取代的； R2 i是氫，鹼金屬原子或Ci 一 Ci 8烷基；及 R2 2 是 Cjl— Ci8 烷基； 此方法包括 在一有機過氧化氫及一體化量銅或銅化合物存在下，使一 式B之N—氧基胺
T， 和一式ί V或V化合物反應， Ε ^ — Η (IV) Η - L 一 Η ( V ) 0 特別地，本發明關於一種合成式I或I I位阻胺的方 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ΙΊ ▼裝--------訂---I-----· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 法
\—/ a 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（/L)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中
〇 1 ，G2 ，Gs和G4互不相關的分別為Ci—CiS 烷基；C3 — Cl8烯基；C3 — Cis炔基；Ci 一 (：18烷基或〇3-（：18烯基或〇3—（：18炔基，其 是由OH，鹵素或一式一ο—c (0) —所取代的；
Rs是Cz — Ci 8烷基，其是由至少一個0原子及/或 NRs群基所中斷的；或是C3 — 環烷基；或Cs 一 Ci 〇芳基；或Gi和G2及/或G3>G4 —起和所 鐽结的碳原子形成一 C3 —Ci 2環烷基； a是1或2 ; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當a是1時，E是E'，其中E'是Ci_C3s烷基； C2 —Ci8 婦基；C2 — Cl_S 快基；Cs — CjL8 環 院基；Cs _Ci 8環烯基；一含有7至12個碳原子之 飽和或未飽和脂肪系雙環或三環碳氳化合物；C2 — C7 烧基或C 3 — C 7烯基，其是經鹵素取代的；C 7 —
Ci s芳烷基或經Ci 一 C4烷基或苯基取代之C 7 —
Ci 5芳烷基；或E'是一式（VI I)的取代基， -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（π) 06 --X (VII)， G5 其中 X是苯基，蔡基或聯苯基，其是經1 ，2，3或4個D所 取代的，且進一步選擇性經N〇2 ，鹵素，胺基，羥基’ 氣基，羧基，Ci 一 C4烷氧基，Ci 一 C4烷基硫， Ci 一 C4烷基胺基，或二（Ci —C4烷基）胺基取代 的；
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) D是一式 C (〇) - Gi3 或 C (0) - G9 - C (0) ~ G i 3 % 當a是2時，E是L ; G s和G 6互不相關的分別為Η或C Η 3 ; G9是烷撐或一直接鍵；
Gi 3 是 Ci 一 Ci 8 燒基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 L是含1至1 8個碳原子之烷撐，5至8個碳原子之環烷 撐，5至8個碳原子之環烯撐，3至1 8個碳原子之烯撐 ，1至12個碳原子之烷撐，其是由苯基或由1至4個碳 原子之烷基取代之苯基所取代的； T是一完成式I所需的二價有機反懕基，和位阻胺氮原子 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 __B7_ 五、發明說明（if ) 及經Gi和G2或G3和G4所取代的兩個四價碳原子形 成一五一或六一元環结構， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ti 是氫，鹵素，N〇2 ，氰基，一 （R9) C 0 0 R 4 ，一 （R9) ((：(0)—尺7，一0尺8，未經取代的
Ci - Ci8 烷基，C2 — Cl8 烯基，C2 —Ci8 炔 基，C7—C9苯基烷基，C3 —Ci2環烷基或c2— Ci2雜環烷基；或丁1是（：1 一 Ci8烷基，C2 — Ci S烯基，C2 — Ci 8炔基，C7 — C9苯基烷基， C3 - Ci 2環烷基或Cz —Ci 2雜環烷基，其是經由 N 0 2 ，鹵素，羥基，氰基，羧基，Ci 一 Cs烷醯基， Ci —Ci 2烷氧基取代的；或是苯基，萘基，其是未經 取代的，或經Ci —C4烷基，Ci 一 C4烷氧基，Ci 一C4烷基硫，鹵素*氰基，羥基，羧基取代的；或 Ti 是一式一 CH2 -0 — Ri 〇 或-CH2 — NRi 8 — Ri〇 或-C ( = C Η 2 ) - R i 丄或 —C ( = 0) 的群基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Tz是三級C4 一 Ci 8烷基或苯基，其是未經取代的或 由鹵素，0H，C00R2 ί或C (0) — R22取代的 ;或丁2是Cs — Ci 2環烷基，其是由至少一個〇原子 所中斷的；或具有7 — 1 8個碳原子之多環烷基，或經由 至少一個0原子所中斷之多環烷基；或 T2 是一 C(Gi) (G2)— Τι;或 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 _B7 五、發明說明（lS)
R 4是氫，Ci 一 Ci 8烷基，苯基，一鹼金屬陽離子或 四烷基銨陽離子；
Rs是氫，Ci 烷基或Ce —Ci0芳基， R7是氫，Ci一Cis烷基或苯基； R8是氫，Ci — Ci s烷基或C2 - Ci 8羥基烷基； R9是Ci 一 Ci 2烷撐或一直接鐽；
Ri 〇是氫，甲醯基，C2 — Ci 8烷基羰基，苯甲醯基 ，Ci —Ci8烷基，Cs — Ci2環烷基，由0或 NRi s所中斷之Cs — Ci 2環烷基，或是苯甲基或是 苯基，其是未經取代的或由鹵素，OH，COOR2 1或 C ( 0 ) 一 R 2 2所取代的； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 8 J 1 基 R 氧 ί 甲 Ν .苯 ， ， 基 基烷 氧 }; 烷 00 基 CO i 群 i C 的 C I 5 1 1 2 1 c R C () , I ο Η )( ο · ο C 是 {式i c li 一 或 R ο ， 2 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
12 2 2 •R R R R N 2
R C I i C Λ!/ 屬 金 鹼 } /1\ S o i , R Η ( ο Ν 是， 2 C金 c C ; I 驗 I ， 2 1 , 1 Η ) c fi C ο 8 是 是是是 i 原 屬 1 1 8
2 I C 1 或 C ♦, C0 基或基 1 烷子烷 C
C 基 氧 烷 苯
C 基 烷及 基 ； 羥基 8 烷 基 氧 甲 苯 基 氧 烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 Α7 Β7 五、發明說明) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此方法包括在一有機過氧化氫及一催化量的銅或綢化合物 存在下，使一式I I I或I I I a之N —氧基位阻駿
和一式I V或V的碳氫化合物反應， E / - Η (IV) Η - L - Η ( V ) 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在本發明說明書中，烷基一詞包括，例如甲基，乙基 和丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基’ 十一烷基和十二烷基之異構物。芳基一取代之烷基（芳烷 基）的例子為苯甲基，cx —甲基苯甲基或祜基。烷氧基的 例子為甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，辛氧基’等等 。烯基的例子為乙烯基，特別是烯丙基。烷撐的例子包括 烷叉和乙撐，正一丙撐或1，2—丙撐。 環烷基的一些例子為環丁基，環戊基，環己基，甲基 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7____ 五、發明說明) 環戊基，二甲基環戊基和甲基環己基。 芳基的例子為苯基和蔡基。經取代的芳基之例子為甲 基一，二甲基一，三甲基一，甲氧基一或苯基一取代的苯 基〇 一些脂肪系羧駿的例子為乙酸，丙酸，丁酸，硬脂酸 。環脂肪系羧酸的例子是環己酸。芳香系羧酸的例子為苯 甲酸。含磷酸的例子為甲基膦酸。脂肪系二羧酸的例子為 丙二醯，順式丁烯二醯或丁二醯，或癸二酸。芳香系二狻 酸的例子為肽醯基。 雜環烷基或雜環烯基包括一個或兩個雜原子，且雜芳 基包括一至四個雜原子，雜原子較佳的是選自氮，硫和氧 。雜環烷基的一些例子為四氫呋喃基，吡咯啶基，吡嗪基 和四氫噻嗯基。一些雜芳基的例子為呋喃基，噬嗯基，砒 啶基和嘧啶基。C2 — C i 2雜環基基本上是環氧乙烷， 1 ，4 一二噁烷，四氫呋喃，7 — 丁醯丙_，ε —己内醯 胺，環氧乙烷，1——氮丙啶，二氮丙啶，吡咯，ftt咯啶， 噻盼，呋喃，吡唑，咪唑，噁唑，噁唑啶，噻唑，吡喃， 暖喃，顿陡或嗎琳。 單價矽基的例子為三甲基矽基。 多環烷基（其也可由至少一個氧或氮原子所中斷的） 的例子為三環癸烷，五環辛烷，異三環癸烷，雙環庚烷， 雙環〔2·2*2〕辛烷，雙環〔3*2*1]辛燒，六 甲撐四胺（烏洛托品），或一下式群基，· -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---i----1------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在 所 定 義 的 範 圍 之 内 ， 單 羧 酸 醯 基 為 一 式 — c 0 — R // 的 群 基 y 其 中 R // 可 是 烷 基 烯 基 5 環 焼 基 ί 或 所 定 義 的 芳 基 0 較 佳 的 基 包 括 乙 2E£C 基 9 苯 甲 m 基 9 丙 烯 基 甲 丙 烯 基 f 丙 醯 基 5 丁 醯 基 戊 jcc： m 基 9 己 醯 基 庚 醯 基 % 辛 m 基 壬 驢 基 癸 醯 基 9 十 一 醯 基 ， 十 二 m 基 9 十 五 醯 基 ， 十 八 醯 基 0 多 價 酸 的 多 騷 基 為 如 下 式 所 ML 義 者 f ( — C 〇 ) η — R // 9 其 中 η 是 價 數 5 如 2 9 3 9 4 9 5 或 6 0 一 些 較 佳 例 子 為 如 其 它 地 方 所 定 義 者 0 在 本 發 明 方 法 所 得 較 佳 產 物 中 f Ε / 是 選 自 — C Η 2 一 芳 基 3 Η 3 C — C 1 Η — 芳 基 f — C Η 2 一 C Η 2 — 芳 基 9 Η 3 C ◦ 1 ( C Η ) — 芳 基 ( C 5 一 C 6 環 烷 基 ) 2 C C N 9 ( C 1 一 C 1 Ζ 烧 基 ) 2 C C N 9 — C Η 2 C Η = C Η 2 9 ( c 1 — C 1 1 ) 烷 基 — C R 3 0 — C ( 〇 ) 一 ( C ί — C 1 2 ) 烷 基 5 ( C 1 — C 1 2 ) 烷 基 — C R 3 0 — C ( 0 ) — ( C 6 — C 1 0 ) 芳 基 ( C 1 一 C 1 2 ) 烷 基 — c R 3 0 一 C ( 0 ) — ( C 1 — C 1 2 ) 烷 氧 基 3 ( c i 一 C 1 2 ) 烷 基 — C R 3 0 — C ( 〇 ) — 苯 氧 基 9 ( c i — C 1 2 ) 烷 基 — C R 3 0 — C ( 〇 ) —— N 一 二 ( ---1----1------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明)
Ci 一 Ci2)烷基，（Ci 一 Ci2)烷基一 CR3〇 一 CO — NH(Ci—Cl2)烷基，（Ci 一 Ci2) 烷基一 CR3 〇 — CO — NHz ，- CHz CH = CH — C H 3 ，一 CH2 - C ( C H 3 ) = C H 2 ，- CH2- CH = CH —苯基，一 CH2 — CeCH， ( C i -
Ci2)焼基一 CR30 — CN，
其中 R3o是氫或Ci 一 烷基； 芳基是苯基或蔡基，其是未經取代的或由Ci —Ci 2烷 基，鹵素，Ci 一 ci2烷氧基，甲醯基，C2 —Ci2 烷基羰基，縮水甘油氧基，OH，— COOH，或一 CO OCi —Ci 2烷基取代的。更佳地，E'是選自 一CHz-苯基，CHsCH—苯基，（CH3)zC— 笨基，（Cs— Cs 環烷基）2CCN， ( C Η 3 ) 2 C CN，(CHs ) 2 CCN— CHz CH = CHz ， CH3CH—CH=CH2 (Ci-Cs烷基）CRso 一 C (0)-苯基，（Ci 一 Cs)烷基一 CR3o — C (0) — （Ci 一 Cs)烷氧基，（Ci 一 Cs)烷基一 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） ---α----1------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^/2896 A7
五、發明說明 C(0) - （Ci— C8)烷基，（Ci 一 c、、 s J 燒基〜CR3 0 — C (0) - N-二（Ci — C8 )_ 基’ （Ci—C8)烷基一 CR3。一c(o) - NH(Ci〜c8)烷基，（Ci一C8)烷基一 lR3〇—C(〇)-NH2， （Ci一Ci2)烷基一 c R 3 0 一 CN，其中R3 〇是氫或（Ci 一 C8)烷基 o
Gi和〇2及/或Gs和G4 —起和其所鐽结的碳原 子形成一C3 —Ci 2環烷基，較佳的形成C5 — Ci 2 胃^基’特別是環戊撐，環己撐或環庚撐。 G 1 ’G2 ，G3和G4較佳地，互不相關的分別為 個碳原子之烷基，或相鄰的群基（}1和G2 ，及/ 或G3和G4—起為五甲撐。更佳地，Gi ，Gz ，G3 $G4互不相關的分別為甲基或乙基或丙基，尤其是甲基 或乙基。在本發明產物中，Gi和Gs最佳的分別是甲基 ’同時G2和G4互不相關的分別為甲基，乙基或丙基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ,5 碳，一 基的 C 磷的 结代 C ， 構 連取 5 氧结 機經 C ，環 有一 I 氮元 之成 2 自 I ， 子形 C 選 6 基 原子是個是结 碳原的 ο 能連 個氮佳 o T 機 ο 及較 2 中有 ο ， T I 其的 5 子；1 在式 1 原構有，下 2 碳结含子 一 有的環的原是 含结元性雜 T 一鐽 I 擇的， 是接 7 選素地 常直或，鹵佳 通所 I 物和更 T 其 6 合砂 。 和，化，份 且 Ί 氫硫部 本紙張尺度適€中關家群（CNS)A4規格⑽x 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（yl) h2 / (VI), E2- 其中
Ez 是一CO — 或一 （CHz) b —，其中 b 是 〇，1 或 2 ； E i是一帶有兩個取代基R 2 4和R 2 5的碳原子，或是 > N — R 2 5 ，或是氧，及R2 4和R2 5是氫，或一有 機取代基，特徵為T總共包含2 — 500碳原子，且和其 所直接鍵结的碳原子及氮原子形成一經取代5 —，6 —或 7 —元環结構，或其中R2 4和R2 s —起為=0，或其 中R2 4是氫，及Rz s是氫或羥基。T最佳的是2 —羥 基一 1 ，3 —河二基或2 —氧一 1 ，3 —丙二基。 較佳的式（I )產物為， 其中Gi ，Gz ，Gs和G4互不相關的分別為甲基，乙 基，苯基C 0 0 R 4 ; E是一由C7 —Ci i苯基烷或Cs — Ci 〇吡啶烷所形 成K碳為中心之群基；或Cs — Ci 2環烷基；或C5 — Ci 2環烯基；或一氧雜環己烷或氧基環己烯；或C3 — C8烯基；或經苯氧基取代之C3 — C8烯基；或一苯基 ，其是經Ci 一 C4烷基，及另一選自Ci 一 C4烷氧基 ，縮水甘油基或縮水甘油氧基之取代基取代的；或E是一 式（V I I I )的群基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂---------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（>1)
Ar (VIII), 其中
Ar是Cs — Ci。芳基或Cs — Cs雜芳基；
Gi 4是Ci 一 C4烷基，或一含有2至今個碳原子之脂 訪系發酸的聽基或苯甲醯；
Gs5是H，CH3或苯基；
Gfc' s 是一 CN 或一式一 C00R4 或 一CHz—O—Gl*的群基； R 4是氫或C i 一 C 8烷基； L是由丙烷，丁烷，戊烷，2，2 —二甲基一丙烷，二甲 苯所形成以碳為中心之群基；及 T是苯撐或一下式的有機連结基， H2_ Ει(一 ⑽，：
Er 其中 它2是一 CO —或一 （CH2 ) b —，其中b是0 ，1或 2 ；
Ei是帶有兩個群基R2 4和R2 s的碳原子，或是>N 一 R2 5 ，或是氧，且Rz 4和R2 5是氫，或一有機群 基，其特激為此連结基T總共含有2 — 500個碳原子， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —--------訂·-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明) 且和其所直接鍵結的碳原子及氮原子形成一經取代的5 — ，6或7 —元環结構，或其中R2 4和R2 s —起為=0 ，或其中R2 4是氫，且R2 s是氫或羥基； 或£1和£2—起為1，2—苯撐。 式A產物最佳的相當於下列化學式之一者，
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂·--------AW (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五 發明說明
其中 Gi ，Gz ，G3和G4互不相關的分別為Ci—Cis 烷基；C3 — Cts烯基；C3 — Ci8炔基；Ci 一 Ci 8烷基或— Ci s烯基或C3 — Ci 8炔基，其 是由0H，鹵素或一式一0—C (0) —R5所取代的； C2 — Ci 8烷基，其是由氧所中斷的；C5 —Ci 2環 烷基；或苯基；或Gz和/或G3和G4 —起和其所鍵结 的碳原子形成一 C5 — Ci 2環烷基； Ζ ί是〇或N R 8 ; Rs是氫，0H，Ci一Cis烷基，C3 —Ci8烯基 ，C3 — 炔基，由一個或多個0H，鹵素，一式一 〇 - C (〇) — R5 所取代之 Ci 一 CiS 烷基，C3 — Ci 8烯基，C3 — Ci 8炔基，由至少一個0原子及/ 或NRS群基所中斷之Cz — Ci 8烷基，C3 — Ci 2 環烷基或Cs - Ci。芳基，C7 — C9苯基烷基，Cs —CLo 雜芳基，一 C (0) — Ci 一 Ci8 烷基，一〇 —·*—»------------訂---------^ i^wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（vf) 一 Ci 一 Ci 8 烷基或一 COOCi —Ci 8 烷基； Q是一直接鍵或一二價群基CR9 Rio ，CR9 Rio -C R 1 i R i 2 .CRgRioCRiiRiz-C R i 3 R i 4 ，C (0)或 CR9 R i 〇 C (0)； R 3 5 R l 〇 ，Ri ί ，Ri2 ，Ri3 和 Ri4 互不相 闢的分別為氫，苯基或C i 一 C i 8烷基； T 是 CHz — C(R24) (R2s)-CH2，其中
Rz 4和Rz 5 —起為=0，或互不相闢的分別為Η， OH，或一有機群基，其特徵為連结基Τ總基含有2 — 5 00個碳原子，且選擇性的含有1 一 200個選自氧， 磷，硫，矽，鹵素和三級氮的雜原子。式Β，I I I或 I I I a的Ν —氧基離析物在此技藝領域中是非常熟知的 ，其可K，例如由相對等N - Η位阻胺和過氧化氫及錫酸 鈉，Κ描述於 Ε. G. Rozantsev et al., in Synthesis, 1371，192的方法反應製得，或和叔一 丁基氫過氧化物及鉬 (VI)，以描述於美國專利第4，691，015的方 法製得，或K類似的方法製得。 用於本發明方法碳氫化合物的較佳使用量是依據碳氫 化合物及位阻胺硝醯化合物上的反應性氫原子相對數量而 定。此反應基本上是K每莫耳硝醯基反應1至100莫耳 的碳氫化合物，較佳的是每莫耳硝醯反懕1至5 0莫耳， 最佳的是每莫耳硝醯基反應1至3 0莫耳的碳氳化合物。 較佳地，每莫耳的硝醯基反應1至20莫耳的有機氫 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ---l·---·-------------訂---------線' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（4) 過氧化物，更佳地的是每莫耳硝醯基反應1至5莫耳的過 氧化物，且最佳地是每莫耳硝醯基反應1至3莫耳的過氧 化物。 在本發明方法中，所使用的有機氫過氧化物能是式R 一 Ο Ο Η的化合物，其中R通常是含有1 一 1 8個碳原子 之碳氫化合物。此有機碳氫化合物佳的是含3 — 1 8個碳 原子之過氧醇，R通常是脂肪系的，較佳的是Ci 一 C ί 2烷基。最佳地有機氫過氧化物是叔一 丁基氫過氧化 物。 銅觸媒的較佳使用量為從約0 ♦ 000 1至0 ♦ 5， 尤其是〇 ♦ 〇〇〇5至0 ♦ 1莫耳當量/每莫耳硝醯基； 最佳的是使兩0♦001至0♦05莫耳的金屬或金屬一 配位複合物/每莫耳硝醯基。 此反應較佳的是在0°C至1 OOt：間操作，更佳的是 在2 0 °C和1 0 0 °C間，尤其是2 0 — 8 0 °C間。 更特別的是本發明關於1至1 0 0莫耳式I V或V碳 氫化合物，1至2 0莫耳有機氫過氧化物，及0 ♦ 0 0 1 毫莫耳至〇 ♦ 5莫耳鋦觸媒（每莫耳式B之N —氧基化合 物）（1毫莫耳是0*001莫耳）混合物的反應。較佳 地，銅觸媒（每莫耳式B之N—氧基化合物）的莫耳數是 在 1 : 100 至 1 : 100000，尤其是 1 :300 至 1 : 1 0 0 0 0 0 之間。 E較佳的是由C7 — Ci i苯基烷或Cs — Ci 〇吡啶烷 -3 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ——··------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 _________ 五、發明說明（>，） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 所衍生之K碳為中心的群基；或Cs — Ci 2環烯；或氧 雜環己烷或氧環己烯；或C3 —c8烯基；或經苯氧基取 代之C3 — Cs烯基；或一苯，其是經Ci —C4烷基取 代，且經由另一選自C i 一 C 4烷氧基，縮水甘油基或縮 水甘油氧基取代的；或E是一式（V I I I )的群基， G66 --Ar (VIII), G55 其中
Ar是Cs — Ci 〇芳基或Cs — C9雜芳基；
Gi 4是Ci —C4烷基或含2至4個碳原子脂肪系狻酸 的醯基或苯甲醯； G55是H，CH3或苯基；
Ge s 是一 CN 或一式一 COOR4 或 一 CHz — O — Gi 4 的群基； R4是氫或Ci一Cs烷基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 L是由丙烷，丁烷，戊烷，2 _，2 —二甲基一丙烷，二甲 苯所衍生之K碳為中心的群基。 重要的是純碳氫化合物之式IV或V離析物。 式I V或V離析物提供兩種功能，一為當作反應劑， 另一為為反應的溶劑。此反應可使用一惰性有機溶劑或無 機溶劑進行。假使碳氫化合物包含在本發明方法中反應之 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公 572896 ^_____ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 發明說明（j) 不對稱碳-氫鐽，則可產生產物的混合物。例如，環己烷 只能產生一種產物，然而異戊烷能夠產生三種不同反應產 物。 通常式I V或V化合物κ其最具反應性之脂肪系碳-氫鐽反應。 反懕時可使用溶劑，特別是式I V或V碳氫化合物在 反應溫度是固體時，或在觸媒不是非常溶劑碳氫化合物中 時。惰性溶劑應具有反懕性較差的碳一氫鐽；典型的惰性 溶劑是乙腈，芳香系碳氫化合物，像苯，氯化苯， C C 1 4 ，醇類（如甲醇，乙醇，乙二醇，乙二醇單甲醚 )，或尤其是和活化碳氫化合物反應，像烷基化芳香系化 合物或烯烴類，烷類，像己烷，癸烷等，或其混合物。像 水的無機溶劑也是可能的。此反應可在單一疲相中或在不 同相層中進行。 除了銅觸媒外，使用像四级銨或鐵鹽類的栢轉移觸媒 能夠得到良好的结果。較佳地，四級銨或鐄鹵化物，像氯 化物或溴化物可用於此一目的。銨或鐵陽離子的结構是較 不重要的；通常四級銨或鱗陽離子包含4個碳氫化合物取 代基鐽结至中心氮或磷原子上，這些取代基可為，例如烷 基，苯基烷基或苯基。一些易於獲得的物質是四一 Ci 一 C i 2烷基化物。相轉移觸媒較佳的加入量是從0.00Q1至 ϋ·5，尤其是0 ♦ 00 1至〇 ♦ 1莫耳/每莫耳的硝醯基。 用於本發明方法的鋦觸媒主要是圼現溶解的狀態，經 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —^—»------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（1) 常是在氧化遷原系統C u / c u z十或C u Q / C U十 較低的氧化狀態下之可氧化複合物。離子的所帶的電荷是 由過鍍金屬複合物化學領域内一般習知的陰離子配位基所 平衡，像氫化物離子（H-)或衍生自無機或有機酸的陰 離子，例如齒化薇，如F ’ C 1 ’ B r 或I ’氟 複合物-，PFg -，SbF6 -或AsFg 一， 氧酸、醇酸鹽或乙醯化物的陰離子，或環戊二烯的陰離子 0 氧酸陰離子的例子為硫酸鹽，磷酸鹽，過氯酸鹽，過 溴酸鹽，過磷酸鹽，銻酸鹽，砷酸鹽，硝酸鹽，碳酸鹽， Ci 一 Cs羧酸的陰離子，像甲酸鹽，乙酸鹽，丙酸鹽， 丁酸鹽，苯甲酸鹽，苯基乙酸鹽，單一，二一或三氯一或 氟乙酸鹽，磺酸鹽，例如甲基磺酸鹽，乙基磺酸鹽，丙基 磺酸鹽，丁基磺酸鹽，三氟化甲基磺酸鹽（triflate)， 未經取代的或Ci 一 C4烷基一，Ci 一（：4烷氧基一或 鹵一，尤其是氟一，氯一或溴-取代基的苯基磺酸鹽或苯 甲基磺酸鹽，例如甲苯磺酸鹽，甲磺酸鹽，對溴苯磺酸鹽 ，p -申氧基一或P —乙氧基苯基磺酸鹽，五氟苯基磺酸 鹽或2，4，6 —三異丙基磺酸鹽，磷酸酷，例如甲基磷 酸酯，乙基磷酸酯，丙基磷酸酯，丁基磷酸酯，苯基磷酸 酯，p —甲基苯基磷酸酯，或苯甲基磷酸酯，衍生自Ci 一 C 8羧酸的羧酸酯，例如甲酸酯，乙酸酯，丙酸·酯，丁 酸酯，苯甲酸酯，苯基乙酸酯，單一，二一或三氯一或氟 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —fo—*------------訂·--------AW. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 -^^___ B7_ 五、發明說明（y°) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 化乙酸酯，及C i 一 C i 2醇酸酯，像直鏈或含支鏈的 ci —Ci 2 -醇酸酯，如甲醇酸酯或乙醇酸酯。氧化物 也是可能的。 陰離子配位基和中性配位基的存在量，較佳的可高至 複合陽離子的共軛數，尤其是四，五或六。多餘的負電可 由陽離子平衡，尤其是單價陽離子，像Na + ，K十， 1^}14+或（（：1一〇4烷基）4 1^十〇 適合的中性配位基可是無機或有機中性配位基，一般 在過渡金屬複合化學領域中是習知的。其經由一 σ -，π 一，w —，n —型式的鍵或任何這些鐽的組合配位至金屬 離子上（可高至該複合陽離子的較佳配位數）。合適的無 機配位基是選自水系（Η2 0)基，胺基，氮，一氧化碳 及亞硝醯基。適合的有機配位基是選自膦系化物，如 (C 6 Η 5 ) 3 Ρ » (i-C3H7)3 P，( C s Η 9 )3 P或（Cs Ht 3 P，二一，三一，四一及羥基 胺類，像乙撐二胺，乙撐二胺基四乙酸酯（EDTA)， 1^，1^一二甲基一“/ ’Ν' —雙（2 —二甲基胺基乙基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
, 3 二 ， δ Ν , I " c I ，酚 1 Ν I 二 Ν1 ， ， 1 如 ， ) 1 / C 齡基< ίΝ， 物 二胺雙 ，} 生 鄰基 I Ν Α 衍 苯甲 V , T 其 ， ί Ν Ν E 或 } I ， ， D 酵 Ν 2 Ν 胺 Μ 二 -Ε ， 或二 Ρ 丙 3 R 胺醇烷 t 或 _ T 二丁 乙胺乙 G 苯 | | 三如 e | 2 2 基， M2 I , 乙醇 (,} 1 二三 胺 1 基 | 基丙 二 一 胺 }甲或 撐基基基五類 乙 甲甲乙 I 醇 I 二 ί 基〃 二 } - I I 甲 Ν I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 572896 A7 B7 五、發明說明（々h 三一或四甘醇二甲醚，及單配位基或二配位基雜環e -供 應配位基。 雜環e —供懕配位基是衍生自’例如未經取代的或經 取代的雜芳烯，包括呋喃，噻盼’吡咯，砒啶，雙一吡啶 ，皮考琳亞胺，s —砒喃5 g 一硫吡喃，菲繞啭，嘧啶， 雙一嘧啶，嫩嗪，吲跺，香豆滿酮，硫茚，卡唑，二苯並 呋喃，二苯並噻盼，吡唑，眯唑，苯眯唑，噁唑，噻唑， 雙一噻唑，異噁唑，異躞唑，喹啉，雙喹琳，異喹啉，雙 一異喹啭，吖啶，色烯，菲嗪，菲噁嗪，菲噻嗪，三嗪， 噻憩，嘌呤，雙一咪唑和雙一噁唑。 觸媒可在先前的獨立反應步驟中由其配位基形成，或 較佳的是由其過渡金屬鹽，如Cu (I) Cl ，所形成， 然後經由加入相同於複合觸媒中之配位基的化合物而轉化 成複合化合物，如加入乙撐二胺，EDTA，Mes TR E N或P M D E T A。這些配位基複合物是商業化產品， 或可由混合一金屬和配位基形成。配位基的量可少於完全 複合該金屬（依據其氧化態）所需的量。金屬鹽或金屬一 配位基複合物可鐽结至固態支撐物上，像矽膠，如此可回 收和再利用。較佳的方法為其中該活性觸媒是Cu (I) 複合物離子，尤其是在Cu (I) /Cu (I I)系統中 ο 此方法可在空氣中，或在惰性氣體中進行，像氮或氬 氣。此方法可在大氣壓下操作，也可在減壓或升壓下操作 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（3工） 。升壓特別是可用於和碳氫化合物的反應，這些碳氫化合 物在大氣壓及反應溫度下是氣態的，所以升壓的條件使得 碳氫化合物形成疲態，或至少部份溶於溶劑中，因此是有 利的。 此方法有數種變異方式，其中一種變異為加入有機氫 過氧化物至一含N —氧基位阻胺，碳氫化合物及共溶劑（ 假使使用），及已調整至反應所需溫度觸媒的混合物中。 正確的溫度可由控制過氧化物的加入速率，及/或使用加 熱浴或冷却浴維持。在氫過氧化物加人後，持續攪拌反應 混合物，直至起始N -氧基化合物消失，或不再轉化為式 工及/或I I化合物為止。此反應可K習知的方法監控， 傺U V — V i s光譜計，薄膜層析，氣相層析或疲相層析 。當反應進行時可加入另一份的觸媒。在起始氫過氧化物 加入至反應混合物中後，更多的氫過氧化物能Μ疲滴的方 式加入，Κ使反懕完成。 此方法的第二種變異為同時加入不同的氫過氧化物及 硝醯基化合物至氫過氧化物，共溶劑（假使使用）和觸媒 的混合物中。硝醯化合物可溶於水或用於反應的醇類溶劑 中。一些硝醯化合物可在加入過氧化物前就先導入反應混 合物中，且所有的硝醯化合物必須在完成過氧化物加入前 就已加入。 此方法的另一種變異方法為同時加入不同的氫過氧化 物溶液及觸媒水溶疲或醇溶液至一硝醯化合物，碳氫化合 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —*—t------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明 物，及共溶疲（假使使用）的混合物中。一些金屬可在起 始過氧化物加入前加入至反應混合物中。 此方法的又另一種變異方法為同時加入不同氫過氧化 物溶疲，及硝醯化合物的水溶液或醇溶液，及觸媒的水溶 疲或醇溶疲至碳氫化合物和共溶劑（假使使用）中。一部 份的硝醯化合物及/或觸媒可在起始氫過氧化物加入前導 入反應混合物中ϋ所有的硝醯化合物應在氫過氧化物加入 前就已加入。 假使鋦一配位基複合物是在原地製備，則金屬鹽和配 位基可在接觸硝醢化合物前最有效的混合。 反應終了，殘留的氫過氧化物在分離出任何產物前應 小心的加Κ分解ϋ 可Μ本發明方法有利的製得化合物之例子為如下式1 一 2 8的化合物，
-38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---·---l·----裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明Gf) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -iMW — 訂---------線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
40 ---：----1----ΦΚ--------訂---------線 Φ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
---i----1-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） .MW--------訂---------線 572896 A7 B7 五 、發明說明（ 19
-L (20)
Η
-L (21) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
R
ο
L 2 (22)
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L 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R
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L 2 I 3 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 2 (23 (2 572896 A7 B7 五、發明說明（4 E—〇—N λ
R - C
ο
L 2 (25
G a
Ε一〇-
G2
L 2 (26)
\)/ (27 —·— I----裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 r14—(CH2)-
L (28 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（(p) 其中在式（i)至（15)中： m是〇或1 ;
Ri是氫’羥基或羥基甲基； R2是氫，1至1 2個碳原子之烷基，2至1 2個碳原子 之烯基； η是1至4 ; 當η是1時， R3是1至1 8個碳原子之烷基，4至1 8個碳原子之烷 氧基猿基烷撐羰基，2至1 8個碳原子之烯基，環氧丙基 ’ 2，3 —二羥基丙基，2 —羥基或2 — （羥基甲基）取 代的烷基，其含有3至1 2個碳原子，且該烷基是經由氧 所中斷的’含有2至1 8個碳原子之脂肪系或未飽和脂肪 系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7至1 2個碳原子之環脂 肪系狻酸或氨基甲酸的醯基，或含有7至1 5個碳原子之 芳香系酸的醯基； 當η是2時， R3是2至1 8個碳原子之烷撐，含有2至1 8個碳原子 之脂肪系或未飽和脂肪系二羧酸或二氨基甲酸的二價醯基 ，含有7至1 2個碳原子之環脂肪系二羧酸或二氨基甲酸 的二價醯基，或含有8至1 5個碳原子之芳香系二羧酸的 二價醯基； 當η是3時* R 3是一含6至1 8個碳原子之脂肪系或未飽和脂肪系三 -4 5 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------ 訂---------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（⑹） @ _的三價醯基，或含9至1 5個碳原子之芳香系三羧酸 的三價醯基； 當η是4時， R3是一脂肪系或未鉋和脂肪系四羧酸的四價醯基，尤其 是1，2，3，4一丁烷四羧酸，1，2，3，4一丁一 2 一烯四羧酸，1 ，2，3，5 —戊烷四羧酸和1 ，2， 4 ’ 5 —戊烷四羧酸，或R3是一含有1〇至18個碳原 子之芳香系四狻酸的四價醯基； P是1至3， R4是氫，1至1 8個碳原子之烷基或2至6個碳原子之 醯基； 當P是1時，
Rs是氫，1至18個碳原子之烷基，2至18個碳原子 之脂肪系或未飽和脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7 至1 2個碳原子之環脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，7至 1 5個碳原子之芳香糸羧酸的醯基，或R4和1^5 —起為 —U—ϊ------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 醯脂 7 醯 價之 ，價； 二 子基二基 的原醯的醯 酸碳價酸價 二 個 二甲二 烯 8 的基的 丁 1 酸氨酸 順 至甲二羧 1 2 基或二 或 ，氨酸系 基 撐二狻香 醯 烷或二芳 肽 之酸系之 ， 子狻肪子 1 原 二脂原 ο 碳糸環碳 C 個 肪之個 £ 2 脂子 5 } , 1 和原 1 2 時至飽碳至 Η 2 2 未個 8 C 是是或 2 或 /|\ p s¾1 ， I 基當 R 肪至基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 _ 五、發明說明（/1) 當P是3時， R s是一含6至1 8個碳原子之脂肪系或未飽和脂肪系三 羧酸的三價醯基，或9至1 5涸碳原子之芳香系三羧酸的 三價醯基； 當η是1時， R s是1至1 8個碳原子之烷氧基，2至18個碳原子之 烯氧基，1至18個碳原子之一 ΝΗ烷基或2至36個碳 原子之一Ν (烷基）2 ， 當η是2時， R s是2至1 8涸碳原子之烷撐二氧基，2至1 8個碳原 子之烷撐二氧基，2至1 8個碳原子之ΝΗ —烷撐一 ΝΗ 一，或2至18個碳原子之一Ν (烷基）一烷撐一Ν (烷 基）一，或—甲基一 1 ，3 —苯撐二胺基， 當η是3時， 醇 三 系 肪 脂 和 飽 未 或 和 包 之 子 原 碳 個 8 1Χ 至， 3 基 有氧 含烷 是價 6 三 R 的 ---U----β.------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 四 \糸 肪 脂 和 飽 未 或 和 包 之 子 原 碳 個 8 1 至 ， 4 基 ， 有氧 時含烷 4一 價 是是四 Π 的 當 R 醇 烷 之 子 1 原 ， 碳基 個胺 8 的 1 代 至取 1 基 ， 乙 氯基 為羥 別 1 分 2 的由 關 ， 相 i 不 T 互 I 8 ο R I 和 ， 7 基 R 氧 至 其N > I 1 之 T 子 } 原 基碳 烷個 (6 N 3 I 至 ， 2 } 或 基， 烷子 { 原 Η 碳 Ν 個 I 8 之 1 子至 原 1 碳是 個基 8 烷 1 中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五 (烷基）Z ， R 9是氧，或R9是經由氫，或1至12個碳原子之烷基 取代之氮，或是T i ， T i是 G,
N—0—E G： G2
Ri 3是氫，苯基，直鏈或含支_之1至12個碳原子之 焼基，1至1 2個碳原子之烷氧基，直鏈或含支鏈之1至 4個碳原子之烷基，其是由苯基取代的，5至8個碳原子 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---i----a------------訂·--------Aw (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 ___ B7 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明說明（ί^ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 之環烷基，5至8個碳原子之環烯基，2至1 2個碳原子 之烯基，環氧丙基，烯丙氧基，直鐽或含支鐽之含1至4 個碳原子之羥基烷基，或矽基或矽氧基，其是互不相關的 由氫，苯基，1至4涸碳原子之烷基，1至4個碳原子之 燒氧基取代三次的； R ί 4是氫，或矽基，其是互不相關的由氫，苯基，1至 4個碳原子之烷基，i至4個碳原子之烷氧基取代三次的 d是0或1 ; h是0至4 ; k是0至5 ; X是3至6 ; y是1至1 0 ; Z是一整數，使得化合物的分子量為1 0 〇 〇至4 0 0 0 amu，如 z 可是 3 — 10 ; R i s是嗎啉基，哌啶基，1 一呢嗪基，1至8涸碳原子 之烷基胺基，尤其是3至8個碳原子之含支鐽烷基胺基， 叔一辛基胺基，一N (烷基）Τι ，其中烷基是1至8個 碳原子，或2至16個碳原子之一 N (烷基）2 ，
Ri s是氫，2至4個碳原子之醯基，氨基甲醯，其是由 1至4個碳原子之烷基所取代的，s —三嗪基，其是由氛 取代一次，及由R i 5取代一次的，或s —三嗪基，其是 由Ri s取代二次的，其中這兩個Ri s取代基可是不同 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 1 原 3 T 碳 T 或個基 基 8 群 烷至是 之 1 或 子含， 原是 2 碳基} 個烷基 8 中烷 至其 ί 1 ， Ν 經 i | 是 T 之 其 } 子 ， 基原 基烷碳 胺丨個 , N 6 Μ 一 1 是，至 7 的 2 ♦， ift1 的 R 取子 ，
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ri 8是氫，2至4涸碳原子之醯基，氨基甲醯，其是經 含1至4個碳原子之烷基取代的，S —三嗪基，其是經含 2至16個碳原子之一 N (烷基）2取代二次的，或s — 三嚓基，其是經1至8個碳原子之一 N (烷基）Ti取代 兩次的； 在式（16)至（28)中，Ri » R 2 » R 7 ，Rs ， R g ，Ri〇 ，Ri3 * R l 4 ，d，h，k，m，ci， 和T i具有如同在式（1 )至（1 5 )中之定義者； R i 9是氫，1至1 8個碳原子之烷基，2至1 8個碳原 子之’馬基，環氧丙基，2，3 —二經基丙基，2 —經基或 -50- -^__w^--------訂---------線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（U^) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2— （羥基甲基），其是經3至12個碳原子之烷基取代 的，且此烷基是由氧原子所中斷的，含有2至1 8個碳原 子之脂肪系或未飽和脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有 7至1 2個碳原子之環脂系狻酸或氨基甲酸的醯基，或含 有7至1 5個碳原子之芳香系酸的醯基； R 2 〇是2至1 8個碳原子之烷撐，含有2至1 8個碳原 子之脂肪系或未鉋和脂肪系二菝酸或二氨基甲酸的二價醯 基，含有7至1 2個碳原子之環脂系二羧酸或二氨基甲酸 的二價醯基，或含有8至1 5個碳原子之芳香系二羧酸的 二價醯基； R 2 ί是氫，1至1 8個碳原子之烷基，或2至6個碳原 子之驢基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 2 2是氫，1至1 8個碳原子之烷基，含有2至1 8個 碳原子之脂肪系或未飽和羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7 至1 2個碳原子之環脂系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7 至1 5個碳原子之芳香系狻酸的醯基，或R4和Rs —起 為一 （CH2 ) 5 C0 —，肽醯基或一順丁烯二酸的二價 醯基； R2 3是氫，1至4個碳原子之烷基或2至6個碳原子之 醯基； R 2 4是2至1 8個碳原子之烷撐，含有2至1 8個碳原 子之脂肪系或未飽和脂肪系二羧酸或二氨基甲酸的二價醯 基，含有7至1 2個碳原子之環脂系二羧酸或二氨基甲酸 -5 1 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ， 。為官上不 本 烷成點子基的 ， 丁形應電能佳 此 ， 所反推官較， 因 燒苯的一之， ， 丙乙中如基中 的 由二 Η 例群 Η 穎 的， I ， 成 I 新 佳苯 L 至形 L 是 較甲 I 结所 I 物 ， 二 Η 鐽定 Η 合 基，或是穩或 化 代烷 Η 子夠 Η 的 取丙 I 原能 I 得 的 I Ε 碳後 Ε 製 心基物中解於。法 中甲合其裂在上方 為二化，鍵存點明 碳 I 在鐽氫使懕發 Κ2 ， 氫 I 假反本 1 ，地 I 碳基至 Κ 是 2 佳碳在子结些 L ， 較化或電鐽一 烷 活基拉接 戊 .一 能。直 A7 B7___ 五、發明說明（(/》 的二價醯基，或含有8至1 5個碳原子之芳香糸二羧酸的 二價醯基； R 2 S是1至1 8個碳原子之烷氧基，2至1 8個碳原子 之烯氧基，：L至18個碳原子之一 Ν Η烷基，或2至36 涸碳原子之一 Ν (烷基）2 ， R 2 s是2至1 8個碳原子之烷撐二氧基，2至1 8個碳 原子之烯撐二氧基，2至1 8個碳原子之一 NH —烷撐一 NH —，或3至18個碳原子之一N (烷基）一烷撐一 N (燒基）-0 E是一 K碳為中心的取代基，較佳的由下列群基所形 成：C7 — Ci i苯基烷，尤其是甲苯，乙基苯，異丙基 苯；—Ci 2環烷，尤其是環己烷；或Cs — Ci 2 環烯基，尤其是環己烯；或C3 —Cs烯基，尤其是丙烯 ;或苯，其是經Ci —C4烷基，及另一選自Ci —C4 烷氧基，環氧丙基或環氧丙氧基的取代基所取代的。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---h---.------------訂---------線·^- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明d) 發明的另一標的為一種式X V或X V I化合物，
η η G
G6 G7 (XV)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (XV!) 其中
Gt和〇2互不相關的分別為甲基或乙基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 G3是C2 — C8烯基；C2 — Cs烯基，其是經苯基， Ci 一 C4烷基一苯基，環己基，Ci —C4烷基一環己 基或COX' Gs取代的；或G3是OGio ，♦或是一碳 一鐽结5 —或6 -元未經取代的或烷基取代的雜環基，含 有3 - 1 2個碳原子，尤其是缌共5個碳原子，且該雜原 子是選自氮及氧； G4是如Gs所定義者，或是Ci 一 Ci 8烷基，但當 G3是（：2 —烯基時，G4不是甲基；或Gs和G4 —起 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明ίή ) 和其所鐽结的碳原子形成Ph — CH — CN，或形成一碳 一鍵结5 -或尤其是6 —元未經取代的，或可能經烷基取 代的，未飽和雜環基，其總共含有3 — 1 2個碳原子，尤 其是總基5個碳原子，雜原子是選自氮和氧； G b'是 Η ; Ο Η ; 0 R 3 ； N R 4 R s ； (CO) R e ； 或是一下式的群基，
或一 R ‘3 - R ί 3 ； G 7 是 Η ; 或Gs和G7 —起為=0，或下式群基， - 〇-CH2 - C(Ri) (R2) -（CH2)m - 0 —;
Gs是氫，或Ci 一 Cs烷基或C2 - C8羥基烷基，尤 其是C ί 一 C 8烷基； G' 8是氫或Ci —C8烷基或C2 — C8羥基烷基，或 C2 —C8 烯基；Gi。是 Ci —Cl8 烷基；Ci 一 c 1 8 ，其是經苯基或Ci 一 Ci 2烷基取代的；Ci 一 Ci 2烷氧基及/或0H取代的苯基；苯基；苯基，其是 甶C i 一 C i 2烷基，C i 一 C i 2烷氧基，〇Η取代的 ;或是一碳一鐽结的5 —或6 —元未經取代的或烷基取代 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---.----^------------訂---------線·· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明 (抄) 的雜環基，含有3 一 i 2個碳原子，且雜原子是選自氮和 氧； ^ 1 s是Η或甲基； G 1 s是〇 Η ; 0 R 3 ； N R 4 R 5 ;或一下式的群基， 〇
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或- R 9 - R "； U 1 7 是 Η ; 或Gi s和Gi 7 —起為=0，或一下式群基， -〇-CH2 - C(Ri) (Rz) -（CH2)m - 0 —» , $ Gi 8是Η或甲基或=0 ; Ph是苯基或經Ci 一 C4烷基，Ci 一 C4烷氧基，鹵 素及/或硝基取代之苯基； m是Q或1 ; 是氫，Cl 一 C4烷基，羥基或羥基甲基； R 2是氫，1至1 2個碳原子之烷基，2至1 2個碳原子 之烯基； Rs是1至1 8個碳原子之烷基，4至1 8個碳原子之烷 氧基羰基烷撐羰基，2至1 8個碳原子之烯基，環氧丙基 -55- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明 (Jr') ,2 , 3 —二羥基丙基，2 —羥基或2 — （羥基甲基）取 代之含3至1 2個碳原子之烷基，且該烷基是經氧所中斷 的，含有2至1 8個碳原子之脂肪糸或未飽和脂肪系狻酸 或氨基甲酸的醯基，含有7至1 2個碳原子之環脂条羧酸 或氨基甲酸的醯基，或含有7至1 5個碳原子之芳香系酸 的醯基； R4是氫，1至18個碳原子之烷基或2至6個碳原子之 醯基； R 5是氫，1至1 8個碳原子之烷基，含有2至1 8個碳 原子之脂肪系或未飽和脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，含 有7至1 2個碳原子之環脂系羧酸或氨基甲酸的醯基，或 含有7至1 5個碳原子之芳香系羧酸的醯基；或R4和 Rs —起為一 （CHz) 5 C0 —，肽醯基，或一順丁烯 二酸的二價醯基；
Rs是1至1 8個碳原子之烷基，2至1 8個碳原子之烯 氧基，1至18個碳原子之一 NH烷基，或2至36個碳 原子之一 N (烷基）2 ; R 7和R 8互不相關的分別為氯，1至1 8個碳原子之烷 氧基，經2 —羥基乙基取代之胺基，1至1 8個碳原子之 —NH (烷基），或2至36個碳原子之一 N (烷基）2 R9是氧，或R9是氮，其是經氫或1至12個碳原子之 烷基所取代的； -56- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
A7 B7_ 五、發明說明（jri)
Ri 3是矽基或矽氧基，其是各自獨立的經氫，苯基，1 至4個碳原子之烷基或1至4個碳原子之烷氧基取代三次 的； R 3 。是 Η，C i 一 C ί 8 烷基，C s - C i 2 環烷基， C 3 — C ί 8烷氧基烷基； X '是 0 或 N G s ; Υ — 2是>0 ( G ί 7 ) Gis 或 0或>1^一尺3〇 。 本發阴的另一標的為闢於一式X V I I或X V I I I 化合窃， (XVII) (XVIII) g22 g2{ 其中 - 57 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---:----1------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明（J^) G i ，G2和G3互不相闢的分別為甲基或乙基； G2。是H，C1一C18烷基或Cs-Cί2環烷基， 尤其是Ci 一 Ci 2烷基； G2 i和G2 2互不相關的分別為氫，鹵素，Ci 一 Ci 2烷基或Cl 一 Ci 2烷氧基； G2 3是氧基，0H或0E，其中E是如申諝專利範圍第 1項所定義者； G2 4是甲基，乙基或苯基。 較佳的是一式X V化合物， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 G i和Gz互不相關的分別為甲基或乙基； 七3是C2 — Cs烯基；C2 — C8烯基，其是經苯基， Ci — C4烷基一苯基，環己基，Ci —C4烷基一環己 基或COX' Gs所取代的；0Gio ;或是一碳一鐽结 的5 -或6 —元未經取代的或烷基-取代的雜環基，含有 3—12個碳原子，且雜原子是選自氮和氧； - 58- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明) G4具有如G3之定義者，或是Ci 一 Ci 8烷基； 或G3和G4 一起和其所鐽结的碳原子形成一碳一鐽结的 5 —或6 —元未經取代的或烷基取代的雜環基，含有3 — i 2酒碳原子’且雜原子是選自氮和氧； G s是氫； G s 是 Η ; 〇 Η ; 0 R 3 ： N R 4 R 5 ； (CO) Re ； 或一下式的群基，
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ο. 或—R 9 - R 1 3 ί G 7 是 Η，· 或G6和G7 —起為=0，或一下式的群基， -O-CHz-C(Ri) (Rz) - (CHz) m-0 一; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Gs是氫或Ci —C8烷基或C2 - Cs羥基烷基；
Gl0是Ci 一 Ci8烷基；Ci 烷基，其是經 苯基或Ci 一 Ci 2烧基取代的；Ci 一 Ci 2烧氧基及 /或0H取代的苯基；苯基；苯基，其是經Ct ~C12 烷基，Ci —Ci 2烷氧基，0H取代的；或是一碳一鐽 结的5 —或6 —元未經取代的或烷基取代的雜環基，其含 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（α) 有3 — 1 2個碳原子，且其中雜原子是選自氮和氧； m是0或1 ;
Ri是Μ，羥基或羥基甲基； R 2是氫，1至12個碳原子之烷基，2至12個碳原子 之烯基； R3是1至1 8個碳原子之院基，4至1 8個碳原子之烧 氧基羰基烷撐羰基，2至1 8個碳原子之烯基，環氧丙基 ，2，3—二羥基丙基，2 —羥基或2 — （羥基甲基）取 代的含3至1 2個碳原子之烷基，且此烷基是經氧所中斷 的，一含有2至1 8個碳原子之脂肪系或未飽和脂肪系羧 酸或氨基甲酸的醯基，7至1 2個碳原子之環脂系酸或氨 基甲酸的醯基，含有7至1 5個碳原子之芳香系酸的醯基 ί R4是氫，1至18個碳原子之烷基，2至6個碳原子之 聽基； R δ是氫，1至1 8個碳原子之烷基，一含有2至1 8個 碳原子之脂肪系或未飽和脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基， 7至1 2個碳原子之環脂系酸或氨基甲酸的醯基，含有7 至1 5個碳原子之芳香系羧酸的醯基；或R 4和R s —起 為（CH2 ) 5 CO —，肽醯基，或順丁烯二酸的二價醯 基； R g是1至1 8個碳原子之烷氧基，2至1 8個碳原子之 烯氧基，1至18個碳原子之一NH烷基，2至36個碳 -60- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----λ —.-------------訂---------線""^1^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（jri) 原子之一 N (烷基）2 ; R7和R8互不相關的分別為氯，1至1 8個碳原子之燒 氧基，經2 —羥基乙基取代之胺基，1至18個碳原子之 一 NH (烷基），或2至36個碳原子之一 N (烷基）2 R 9是氧，或R 9是氮，其是經鹵素或1至1 2涸碳原子 之烷基取代的；
Ri 3是矽基或矽氧基，其是互不相闢的經氫，苯基，1 至4個碳原子之烷基，1至4個碳原子之烷氧基取代三次 的； X '是0或N Η 〇 較佳的化合物為其中碳鐽结5 -或6 —元未經取代或 烷基取代雜環基（含有3 - 1 2個碳原子，且雜原子是選 自氮和氧）是吡啶基；呋喃基；二-或四氫呋喃基；吡喃 基；二一或四氫吡喃基；二噁烷基；或其經Ci —C4烷 基取代之一。其它較佳的為如上述式A中所述者。 式A和XV化合物可有利的用於穩定有機物質，抵抗 光、氧及/或熱的有害影響，。尤其是可用於穩定合成聚合 物或包含這些聚合物的組成物。它們具有高熱穩定性、基 板共容性及在基板上良好的持久性。可K此方式穩定聚合 物的例子為： 1 ♦單烯烴和二烯烴的聚合物，例如，聚丙烯，聚異丁烯 ，聚丁一1一烯，聚一4一甲基戊一1一烯，聚異戊烯或 -61- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------*------------訂---------線 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 聚丁二烯，及環烯烴的聚合物，例如環戊烯或原冰片烯（ norbornene)，其它聚乙烯（假使需，其可是交聯的）， 例如高密度聚乙烯（HDPE)，高密度和高分子量聚乙 烯（HDPE — HMW)，高密度超高分子量聚乙烯（H D P E — U Η M W )，中密度聚乙烯（M D Ρ Ε )，低密 度聚乙烯（LDPΕ)，線性低密度聚乙烯（LLDPE )，（V L D Ρ E )和（U L D Ρ E ) 〇 聚烯烴，亦即，單烯烴的聚合物，像前述一段中所擧 例之單烯烴聚合物，特別是聚乙烯和聚丙烯能由不同的方 法製镅而得，特別是下述的方法： a) 游離反應基聚合化（通常是在高壓和高溫下）。 b) 使用一觸媒之觸媒聚合反應，此觸媒通常包含一種或 超過一種週期表上IVb，Vb，VIb或VI I I族的 金屬，這些金屬通常具有一種或多種型式，典型的為氧化 物，鹵化物，醇酯，酯，醚，胺，烷基化物，烯基化物及 /或芳基化物，其可是π -或σ —共價的。這些金屬複合 物可是游離狀態或固定在基質上，典型上是在活化氯化鎂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ，氯化鈦（I I I )，鋁或砂氧化物。這些觸媒可溶於或 不溶於聚合界質中，且這些觸媒可其自己在聚合反應中使 用，或可使周活化劑，典型的為金屬烷基化物，金屬氫化 物，金屬烷基處化物，金屬烷基氧化物或金屬烷基噁烷， 該金屬可是週期表之I a ，I I a，和/或I I ΙΑ族的 元素，活化劑可進一步用酯，醚，胺或矽烷基醚方便的改 -62- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（#) 質，這些觸媒系統通常稱作Phillips， Standard Oil Indiana, Ziegler ( -S a 11 a) , TNZ (DuPont), metaliocene或單逄觸媒（SSC)。 2 ♦在1 )中所提聚合锪的混合物，例如，聚丙烯和聚異 丁烯的混合物，聚丙烯和聚乙烯的混合物（例如，P P / HDPE，PP/LDPPE)，和不同型式聚乙烯混合 物（例如 L D P E / H D P E )。 3 *單烯烴和二烯烴的共聚物，或和其他乙烯單體之兵聚 物，例如，乙烯/丙烯共聚物，線性低強度聚乙烯（LL DPE)和其混合物及低強度聚乙烯（LDPE)，丙烯 /丁一 1 一烯共聚物，丙烯/異丁烯共聚物，乙烯/丁一 1 一烯共聚物，乙烯/己烯共聚物，乙烯/甲基戊烯共聚 物，乙烯/庚烯共聚物，乙烯/辛烯共聚物，丙烯/丁二 烯共聚物，異丁烯/異戊間二烯共聚物，乙烯/烷基丙烯 酸酯共聚物，及其和碳單氧化物形成的共聚物’或乙烯/ 丙烯酸共聚物，及其盥類（雛子化物）及乙烯和丙烯和一 二烯所形成的三聚物，像己二烯，二環戊二烯或乙二烯一 原冰片烯；及該共聚物間的混合物及上述l·)所提聚合物 的混合物，例如，聚丙烯/乙烯/丙烯共聚物’ L D p E /乙烯一乙烯醋酸酯共聚物（EVA) ，LDPE/乙烯 一丙烯酸共聚物（EAA) ，LLDPE/EVA，LL D P E/ E AA及具有一交錯或散亂结構之聚烧擦一單氧 化碳共聚物，及和其它聚合物之混合物，例如聚醯胺。 -63- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) L^w----- 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___ B7___ 五、發明說明) 4 ·碳Μ化物的樹脂（例如c S — C 9 )，包括其氫化改 質者（如，膠黏劑），及聚烯烴和澱粉的混合物。 5.聚苯乙烯，聚（ρ —甲基苯乙烯），聚（α —甲基苯 乙烯）。 6♦苯乙烯或α—甲基苯乙烯和二烯或丙烯酸衍生物之共 聚物，例如，苯乙烯/ 丁二締，苯乙烯/丙烯腫，苯乙烯 /烷基甲丙烯酸酯，苯乙烯/ 丁二烯/烷基丙烯酸酯，苯 乙烯/ 丁二烯/烷基甲丙烯酸酯，苯乙烯/順丁烯二酸酐 ，苯乙烯/丙烯膳/甲基丙烯酸酯；苯乙烯兵聚物的高衝 擊強度混合物，及另一種聚合物，例如，聚丙烯酸酯，一 二鋪聚合物或一乙烯/丙烯/二烯三聚合物；和苯乙烯的 嵌段共聚物，像苯乙烯/丁二烯/苯乙烯，苯乙烯/異戊 間二烯/苯乙烯，苯乙烯/乙烯/ 丁烯/苯乙烯或苯乙烯 /乙烯/丙烯/苯乙烯。 7 ·苯乙烯或α —甲基苯乙烯的接枝共聚物，例如，在聚 丁二烯上的苯乙烯，在聚丁二烯一苯乙烯上或在聚丁二烯 一丙烯膳兴聚物上的苯乙烯；在聚丁二烯上的苯乙烯及丙 烯腈（或甲丙烯腈）；在聚丁二烯上的苯乙烯，丙烯腈和 甲基甲丙烯酸酷；在聚丁二烯上的苯乙烯和順丁烯二酸酐 ;在聚丁二烯上的苯乙烯，丙烯購和順丁烯二酸酐或順丁 烯二醯亞胺；在聚丁二烯上的苯乙烯和順丁烯二醯亞胺； 在聚丁二烯上的苯乙烯和烷基丙烯酸酯或甲丙烯酸酯；在 乙烯/丙烯/二烯三聚物上的苯乙烯和丙烯膳；在聚烷基 -64- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) — ——ί —--------訂---------^ i^wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896
五、發明說明（(^0) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丙烯酸酯或聚烷基甲丙烯酸酯上的苯乙烯和丙烯購；在丙 綠酸酯/ 丁二烯共聚物上的苯乙烯和丙烯膳，及和列於6 )項共聚物之混合物，例如，習知A B S，Μ B S，A S A或A E S聚合物的共聚物混合物。 8 *包含鹵素的聚合物，像聚氯化戊間二烯，氯化橡膠， 氣化或硫化氯化聚乙烯，乙婦和氯化乙烯共聚物，表氯醇 均一及共聚物，特別是含鹵素乙烯化合物的聚合物，例如 ’聚乙烯氯化物，聚乙二烯氯化物，聚乙烯氟化物，聚乙 二烯氟化物，及其共聚物，像乙烯氯化物/乙二烯氯化物 ’乙烯氯化物/乙烯醋酸酯或乙二烯氯化物/乙烯醋酸酯 兵聚物。 9 ♦由C(，yS —未飽和酸和其衍生物製備而得的聚合物， 像聚丙烯酸酯和聚甲丙烯酸酯；聚甲基甲丙烯酸酯，聚丙 ϋ胺和聚丙烯膳，以丙烯酸丁醱成衝擊改質者。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1〇♦上逑9 )之單體之間和其他未飽和單體所形成的共 聚物，例如丙烯購/ 丁二烯共聚物，丙烯膳/烷基丙烯酸 酯共聚物，丙烯膳/烷氧烷基丙烯酸酯或丙烯腈/乙烯鹵 化物之共聚物或丙烯腈/烷基甲丙烯酯/ 丁二烯三聚物。 1 1 *由未飽和醇和胺衍生而得的聚合物或其醯化衍生物 或其縮醛，例如，聚乙烯醇，聚乙烯乙酸酯，聚乙烯硬脂 酸酯，聚乙烯苯甲酸酯，聚乙烯順丁烯二酸酯，聚乙丁縮 醛，聚烯丙基肽酸酯或聚烯丙基密胺；及其和上述第1點 中所提之烯烴的共聚物。 -6 5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 五、發明說明（έI) 1 2 ♦環醚的均聚物和共聚物，像聚烯烴二醇，聚乙烯氧 化物，聚丙烯氧化物或其和雙氧丙環基醚的共聚物。
1 3 ♦聚縮醛，像聚氧甲撐和那些聚氧甲撐類，其包含乙 烯氧化物當作共單體，K熱塑性聚尿烷，丙烯酸酯或Μ B S改質的聚縮醛。 1 4 ♦聚苯撐氧化物和硫化物，及聚苯烯氧化物和苯乙烯 聚合物或聚醯胺的混合物。 1 5 *由羥基終端的聚醚衍生而得的聚尿烷，聚酯或聚丁 二烯在一邊，且脂肪族或芳香族聚異氰酸酯在另一邊，及 其先質。 1 6 ♦聚醯胺和由二胺和二羧酸及/或由胺基羧酸或對等 内醯胺衍生而得的共聚物，例如，聚醯胺4，聚醯胺6， 聚醯胺 6/6，6/10，6/9，6/12，4/6， 12/12 ，聚醯胺1 1 ，聚醯胺12，由m —二甲苯二 胺和己二酸起始的芳香族聚醯胺；由六甲撐二胺和異肽酸 或/及對鈦酸衍生而得的聚醯胺，其具有或不具有彈性體 當作改質劑，例如，聚一 2，4，4 一三甲基六甲撐對肽 醯胺或聚一 m —苯烯異肽醯胺；及上述聚醯胺和聚烯烴， 烯烴共聚物，離子化物，或化學鍵结或接枝彈性體；或和 聚醚，如和聚乙烯二酵，聚丙烯二醇或聚四甲撐二醇的嵌 段共聚物；及KE PDM或ABS改質的聚醯胺或共聚醯 胺；及在製備過程（R I Μ聚醯胺系統）中濃縮的聚醯胺 0 -66- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---i----L------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明說明（έΛ) 1 7 ·聚尿素，聚醯亞胺，聚醯胺一醯亞胺及聚苯眯唑。 1 8 ♦由二羧酸和二醇及/或由羥基羧酸或對等的内酯衍 生而得的聚酯，例如，聚乙烯對鈦酸酯，聚丁烯對肽酸酯 ，聚一 1 ，4 一二甲g?環己烷對肽駿酯及聚羥基苯甲酸酷 ，及由羥基终端之聚醚衍生而得的嵌段共聚醚酯；和Μ聚 碳酸酯改質或Μ B S改質之聚酯。 1 9 ♦聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。 2 0 ♦聚碾，聚醚碾和聚醚嗣。 21 ♦由醛在一逄，酚，尿素和密胺在另一邊所衍生而得 的交聯聚合物，像酚/甲醛樹脂，尿素/甲醛樹脂，和蜜 胺/甲醛樹脂。 22 ♦乾燥和非乾燥醇酸樹脂。 23♦由飽和和未飽和二羧酸和聚氫醇及Κ乙烯化合物當 作交聯劑衍生而得的未飽和聚酯樹脂，及其低可燃性的含 鹵素改質物。 2 4 ·由經取代的丙烯酸酯衍生而得的交聯丙烯酸樹脂， 例如，環氧丙烯酸樹脂，尿烷丙烯酸樹脂或聚酯丙旆酸酯 0 2 5 ♦醇酸樹脂，聚酯樹脂和密胺樹脂交聯的丙烯酸樹脂 ，尿素樹脂，聚異氰酸酯或環氧樹脂。 2 6 ♦由脂肪族，環脂肪族，雜環或芳香系氧丙環基化合 物衍生而得的交聯環氧樹脂，例如由雙酚Α和雙酚F之雙 氧丙環基醚所得的產物，其可K傳統硬化劑交聯，像酐或 -67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ---JL-----------------訂---------線"^1^" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___B7__ 五、發明說明（0) 胺（可在促進劑的存在或不存在下）。 2 7 ♦上述聚合物的混合物（聚混合物），例如P P / E P D Μ，聚醯胺/ E P D Μ 或 A B S，P V C / E V A， PVC/ABS，PVC/MBS，PC/ABS，PB TP/ABS，PC/ASA，PC/PBT , PVC/ C P E，P V C /丙烯酸酯，P 0 M /熱塑性P U R，P C/熱塑性PUR，POM/丙烯酸酯，POM/ MBS ，PPO/HI PS，PP0/PA6 ♦ 6 和共聚物，P A/HDPE，PA/PP，PA/PPQ，PBT/ PC/ABS_PBT/PET/PC。 特別有利的是式X V化合物可用作合成有機聚合物的 穩定劑，例如塗覆物或體聚物或由其所形成的物品，尤其 是熱塑性聚合物，及相對應的組成物，K及塗覆組成物。 在本發明組成物中最重要的熱塑性聚合物是聚烯烴及其共 聚物，像列於上述1 一 3的物質，熱塑性聚烯烴（T P 0 )，熱塑性聚氨基甲酸乙酯（TPU)，熱塑性橡膠（T P R )，聚碳酸酯，像上逑第1 9點中所逑者，及混合物 ，像上述第2 8點所述者。最重要的是聚乙烯（P E )， 聚丙烯（P P )，聚碳酸酯（P C )和聚碳酸酯混合物， 像P C / A B S混合物，K及酸或金屬催化的塗覆物。 一般而言，本發明的化合物可加至被穩定物質中的量 為從0 ♦ 1至1 0 %，較佳的從0 ♦ 0 1至5 %，特別是 從0 * 0 1至2% (依據被穩定物質重量計算）。特佳的 -68- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7__ 五、發明說明厶^) ，此新穎化合物的使用量為從0 ♦ 0 5至1 ♦ 5 %，尤其 是從0 · 1至0 · 5 %。當本發明化合物是用作火焰延遲 劑時，使用劑量通常較高，如〇♦1至25%重量百分比 ，主要是0 ♦ 1至10%重量百分比（依據被穩定防止火 焰的物質重量計算）。 在可聚合組成物中當作聚合化規則劑或起始劑時，較 佳的，此規則劑/起始劑化合物的使用量為從0 ♦ 0 1莫 耳％至30莫耳96，更佳地從〇 ♦ 1莫耳％至20莫耳％ ，最佳迆從0 ♦ 5莫耳％至1 〇莫耳％ (依據單體或單體 混合物計算）。 可使用此技藝内習知的方法將式A或X V化合物，及 其它添加_ (假使需要）混合或施用至該物質中。當該物 質是聚合物，尤其是合成聚合物時，可在成型前或成型時 加入，或將已溶解或分散的化合物加入至聚合物中，接下 來可蒸發或不蒸發溶劑。在彈性體的情況下，這些能K膠 乳的型式穩定。其它加入式X V化合物至聚合物中的可能 方法為在梠對應單體聚合化前，聚合化時，或聚合化後直 接加入，或在交聯前加入。在本文中，式XV化合物可K 本身具有的型式，或Μ包覆型式（例如包覆於蠘、油或聚 合物）加入。在聚合化前或聚合化當時加入的情況下，式 X V化合物也能當作聚合物鏈長度的規則劑（鏈終止劑） 〇 式X V化合物也能以包含該化合物（濃度為如從 - 69- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---l·----------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明 2 ♦ 5至2 5 %重量百分比）的母體加入至被穩定的聚合 物中。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式X V化合锪可K下述方法方便的加入： 一乳疲或分散疲（如膠乳或乳化疲聚合物）， 一在混合其它成份或聚合物混合物時為乾燥混合物， 一直接加入至加工裝置中（如擠出器，内混合器等）， 一溶劑或熔融物。 本發明的新穎組成物可Μ各種型式應用，及/或加工 成各種產品，例如薄膜、纖維、帶狀、模製組成物、輪廓 物、或當作塗覆物質的黏著劑、黏附劑或油灰。 除了式X V化合物外，此新穎組成物可包括其它成份 C，包括一種或多種傳統添加劑，例如Κ下所列者： 1 ♦抗氧化劑： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 ♦ 1 ♦烷基化單酚，例如，2，6 —二一叔一 丁基一 4 一申基_’ 2 — 丁基一 4，6 —二甲基酷，2，6 —二一 叔一 丁基一 4 —正一丁基酚，2，6 —二一叔一 丁基一 4 一乙基齢，2，6 —二一叔一 丁基一 4 一異丁基酿，2， 6 —二環戊基一 4 一甲基鼢，2 — （ex —甲基環己基）— 4，6 —二甲基酚，2，6 —二一十八烷基一 4 一甲基酚 ，2，4，6 —三環己基酚，2，6 —二一叔一 丁基一 4 一甲氧基甲基酚，2 ，6 —二一 士基一 4 一甲基酿，2 ， 4 一二甲基一 6 — （1，一甲基十一烷一 1 一基）酚，2 ’4 一二甲基一 6 — （Ρ —甲基十t烷一 1 一基）酚， -70- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 發明說明（ iL) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2，4 一二一甲基一 6 — （1， 一甲基十三烷一 1，一基 )酚和其混合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 ♦ 2 ♦烷硫基甲基鼢，例如，2，4 一二辛基硫甲基一 6 —叔一丁基酚，2 ，4 一二辛基硫甲基一 6 —甲基鼢， 2 ，4 —二辛基硫甲基一 6 —乙基酚，2，6 —二一十二 烷基硫甲基一4一壬基酚。 1 · 3 ♦對苯二酚和其烷基化對苯二酚，例如，2，6 — 二一叔一 丁基一 4 一甲氧基酚，2，5 —二一叔一 丁基對 苯二酚，2，5 -二一叔一戊基對苯二酚，2，6 —二一 苯基一 4 一十八烷氧基酚，2，6 —二一叔一丁基對苯二 酚，2，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基茴香醚，3，5 — 二一叔一 丁基一 4 一羥基茴香醚，3，5 —二一叔一丁基 一4一羥基苯基硬脂酸酯，雙一 （3，5—二一叔一丁基 一 4 一羥苯基）己二酸酯。 1 .4，生育酚，例如，α —生育酚，/3 —生育酚，7 — 生育酚，δ —生育酚及其混合物（維他命Ε)。 1 ♦ 5 ♦羥基化硫二苯基醚，例如，2，2’ 一硫雙（6 一叔一 丁基一 4 一甲基酚），2，2’ 一硫雙（4 一辛基 m ) ，4，4，一硫雙（6 —叔一 丁基一 3-甲基酚）， 4，4’ 一硫雙（6—叔一2—甲基酚），4，4’ 一硫 雙（3，6—二一仲一戊基酚），4，4，一雙（2，6 一二申基一4一羥苯基）二硫化物。 1 ♦ 6 ，烷叉雙酚，例如，2，2， 一甲撐雙（6 —叔一 一 71- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 Α7 Β7 五、發明說明（y) 丁基一 4 一甲基鼢），2 ，2’ 一甲撐雙（6 —叔一丁基 一4一乙基酚），2，2’ 一甲撐雙〔4 —甲基一 6 — ( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) α —甲基環己基）酚〕，2，2’ 一甲撐雙（4 一甲基一 6 —環己基酚），2，Ζ，一甲撐雙（6 —壬基一 4 一甲 基酚），2，2’ 一甲撐雙（4，6—二一叔一丁基酚） ，2，2， 一乙叉雙（4，6—二一叔一丁基酚），2, 2’ 一乙叉雙（6—叔一丁基一4一異丁基酚），2，2 ，一甲撐雙〔6 — (α —甲基苄基）一 4 一壬基酚]，2 ，2' —甲撐雙〔6— （α，α—二甲基苄基）一4一壬 基酚〕，4，4’ 一甲撐雙（2，6—二一叔一丁基酚） ，4，4' 一甲撐雙（6—叔一丁基一2—甲基酚），1 ，1 一雙（5 —叔一 丁基一 4 —羥基一 2 —甲基苯基）丁 烷，2，6 —雙（3 —叔一 丁基一 5 —甲基一 2 —羥基苄 基）一4 一甲基酚，1 ，1 ，3 —三（5 —叔一 丁基一 4 一羥基一 2 —甲基苯基）丁烷，1 ，1 一雙（5 —叔一丁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基一4一羥基一2—甲基苯基）一3—η—十二烷基氫硫 基丁烷，乙烯二醚雙〔3，3 —雙（3’ 一叔一 丁基一 4 ，-羥基苯基）丁酸酯〕，雙（3 -叔一 丁基一 4 —羥基 一 5 —甲基一苯基）二環戊叉，雙〔2 — （3， 一叔一丁 基一2， 一羥基一5， 一甲基苄基）一6—叔一丁基一4 —甲基苯基）對肽酸酯，1 ， 1一雙一 （3，5—二甲基 一 2 —控基苯基）丁烧，2，2 —雙一 （3，5 —二一叔 一 丁基一 4 一羥基苯基）丙烷，2，2 -雙一 （5 -叔一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7_ 五、發明說明 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁基一 4 一羥基一 2 —甲基苯基）一 4 一 η —十二烷基氳 硫基 丁烷，1 ，1 ，5，5 —四一 （5 -叔一 丁基一 4 一 羥基2—甲基苯基）戊烷。 1 ♦ 7 ♦ 0 — ♦ Ν —和S —苯甲基化合物，例如3 ，5 ， 3，，5， 一四一叔一 丁基一 4，4， 一二羥基一二苯甲 基醚，十八烷基一 4 一羥基一 3，5 —二甲基苯甲基氫硫 基乙酸酯，三一 （3，5—二一叔一丁基一4一羥基苯甲 基）胺’雙（4 一叔一 丁基一 3 —經基一 2，6 —二甲基 苯甲基）二硫代一對鈦酸酯，雙（3，5 —二一叔一丁基 一 4 一羥基苯甲基）硫化锪，異辛基一 3，5二一叔一丁 基一4一羥基苯甲基氫硫基乙酸酯。 1 ♦ 8 ♦羥基苯甲基化的丙二酸酯，例如二一十八烷基一 2，2 —雙一（3，5 —二一叔一 丁基一 2 —羥基苯甲基 )一丙二酸酯，二—十八烷基一2- （3-叔一丁基一4 一羥基一5—甲基苯甲基）一丙二酸酯，二一十二烷基氫 硫基乙基一 2，2 —雙一 （3，5 —二一叔一 丁基一 4 — 羥基苯甲基）丙二酸酯，雙一 〔4 — (1 ，1 ，3，3 — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 四甲基丁基）苯基]一 2，2 —雙（3 ，5 —二一叔一丁 _一4一羥基苯甲基）丙二酸酯。 1 ♦ 9 ♦芳香族的羥苯甲基化合物，例如1 ，3，5 —三 一 （3，5—二一叔一丁基一4一羥苯甲基）一2，4， 6 —三甲基苯，1 ，4 —雙（3 ，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基苯甲基）一2，3，5，6 —四甲基苯，2，4， -73- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __B7_ 五、發明說明（if ) 6 —三一 （3，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基苯甲基）酚 0 1 ♦ 1 0 ·三嗪化合物，例如2，4 一雙（辛基氫硫基） 一 6 — （3，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基苯胺基）一 1 ，3，5 —三嗪，2 —辛基氫硫基一 4，6 —雙（3，5 一二一叔一 丁基一 4 一羥基一苯胺基）一 1 ，3，5 —三 嗪，2 —辛基氫硫基一 4，6 —雙（3，5 —二一叔一丁 基一 4 一羥基苯氧基）—1 ，3，5 —三嗪，2，4，6 一三（3，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基苯氧基）一 1 ， 2，3—三嗪，1，3，5—三一 （3，5—二一叔—丁 基一 4 —羥基苯甲基）異氰尿酸酯，1 ，3，5 —三一（ 4 一叔一 丁基一 3 —羥基一 2，6 —二一甲基苯甲基）異 氰尿酸酯，2，4，6 -三（3，5 -二一叔一 丁基一 4 一羥基苯基乙基）一 1 ，3，5—三嗪，1 ，3，5 —三 一 （3，5 —二—叔一 丁基一 4 一羥基苯基丙醯）一六氫 一 1 ，3，5 — 三嗪，1 ，3，5 —三一 （3，5 —二環 己基一4一羥基苯甲基）異氰尿酸酯。 1 ♦ 1 1 *苯甲基膦酸酯，例如，二甲基一 2，5 —二一 叙一 丁基一 4 —羥基苯甲基膦酸酯，二乙基一 3，5 —二 一叔一 丁基一 4 一羥基苯甲基膦酸酯，二十八烷基3，5 一二一叔一 丁基一 4 一羥基苯甲基膦酸酷，二十八烷基一 5 —叔一 丁基一 4 一羥基3 —甲基苯甲基一膦酸酯，3 ， 5—二一叔一丁基一4一羥基苯甲基一膦酸的單乙基酯之 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明說明（^) 鈣鹽。 .1 ♦ 1 2 ♦醯基氨基酚，例如，4 一羥基醯月桂基替苯胺 ，4 —經基硬脂酸驢替苯駿，辛基一 N - （3，5 —二 一叙一丁基一4一羥基苯基）氨基甲酸酯。 1 ♦ 13 ♦/?— (3，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基苯基 )丙酸和單一或聚一氫醇的醋，如和甲醇，乙醇，十八烷 醇，1 ，6 —己烷二醇，1 ，9 一壬烷二醇，乙烯二醇， 1 ，2—丙烷二醇，新戊基二醇，硫代二乙烯二醇，二乙 烯二醇，三乙烯二醇，季戊四醇，三一（羥基乙基）異氰 尿酸酯，Ν，Ν’ 一雙（羥乙基）乙二醯二胺，3—噻十 一烷醇，3 —噻五癸醇，三甲基己烷二醇，三一甲基醇丙 烷，4 一羥基甲基一 1 一磷一 2，6，7 —三氧雙環〔2 ♦ 2 ♦ 2〕辛烷。 1 ♦ 14 *召一 （5 —叔一 丁基一 4 一羥基一 3 —甲基苯 基）丙酸和單一或聚氫醇的酯，如，和甲醇，乙醇，十八 烷醇，1 ，6 —己烷二醇，1 ，9 一壬烷一二醇，乙烯二 醇，1 ，2 —丙烷二醇，新戊基二醇，硫代二乙烯二醇， 二乙烯二醇，三乙烯二醇，季戊四醇，三一（羥基乙基） 異氰尿酸酯，Ν，Ν’ 一雙一（羥基乙基）乙二醯二胺， 3 —噻十一烷醇，3 —噻十五烷醇，三甲基己烷二醇，三 一甲基醇丙烷，4 一羥基甲基一 1 一磷一 2 ，6 ，7 —三 氧雙環〔2 ♦ 2 ♦ 2〕辛烷。 1♦15，厶一 （3，5—二環己基一4一羥基苯基）丙 -75- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) ""~ ---：----；-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明說明 酸和單一或聚一氫醇的i旨，如和甲醇，乙醇，十八烷醇， 1 ，6 —己烷二醇，1 ，9 一壬烷二醇，乙烯二醇，1 ， 2 —丙烷二醇，新戊基二醇，硫代二乙烯二醇，二乙烯二 醇，三乙烯二醇，季戊四醇，三一（羥基乙基）異氰尿酸 酯，N，N，一雙（羥乙基）乙二醯二胺，3 — 81十一焼 醇，3 —噻十五烷醇，三甲基己烷二醇，三一甲基醇丙焼 ，4 一羥基甲基一 1 一磷一 2，6，7 —三氧雙環〔2 ♦ 2 ♦ 2〕辛烷。 1 * 16 · 3，5 —二一叔，一 丁基一 4 一羥基苯基醋酸 和單一或聚氫醇的酯，如和甲醇，乙醇，十八烷醇，1 ， 6 —己烷二醇，1 ，9 —壬烷二醇，乙烯二醇，1 ，2 — 丙烷二醇，新戊基二醇，硫代二乙烯二醇，二乙烯二醇， 三乙烯二醇，季戊四醇，三一（羥基乙基）異氰尿酸酯， N，Ν’ 一雙（羥基一乙基）乙二醯二胺，3 —噬十一烷 醇，3 —瞎十五烷醇，三甲基己烷二醇，三甲基醇丙烷， 4 —羥基甲基一 1 一磷一 2，6，7 —三氧雙環〔2 ♦ 2 ♦ 2〕辛烷。 1 ♦ 17 ♦ /3 — （3，5 — 二一叔一 丁基一 4 一羥基苯基 )丙酸的醯胺，如，Ν，Ν’ 一雙（3，5 —二一叔一丁 基一4一羥基苯基丙醯）六甲撐二胺，Ν，Ν' —雙（3 ，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基苯基丙醯）三甲撐二胺， Ν，Ν，一雙（3，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基一苯基 丙醯）Μ，Ν，Ν' - 雙〔2 — （3 - 〔3，5 — 二一叔 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線"^1^" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 Α7 Β7 五、發明說明（")>) 一 丁基一 4 一羥基苯基〕丙醯氧基）乙基〕氧醯胺（ 1^1^&1，(1^1{；-1，由1]1111，〇>，狂1供應） 。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 ♦ 1 8 ♦抗壌血酸（維他命C ) 1 * 1 9 *胺抗氧化劑，例如，N，N ' -二一異丙基一 p—苯撐二胺，Ν，Ν' —二一仲一丁基一p—苯撐二胺 ，Ν，Ν，一雙（1 ，4 一二甲基戊基）一 ρ —苯撐二胺 ，Ν，Ν' —雙（1 一乙基一 3 —甲基戊基）一 ρ —苯襟 二胺，Ν，Ν' —雙（1 一甲基庚基）一 ρ —苯撐二胺， Ν，Ν' —二環己基一ρ—苯檔二胺，Ν，Ν' -二苯基 一 Ρ —苯撐二胺，Ν，Ν' -雙（2 —萘基）一ρ —苯撐 二胺，Ν —異丙基一 Ν' —苯基一 ρ —苯撐二胺，Ν —( 1 ，3—二甲基丁基）一Ν， 一苯基一ρ—苯撐二胺，Ν 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一 （1 一甲基庚基）一 Ν' —苯基一 d —苯撐二胺，Ν — 環己基一Ν' —苯基一ρ—苯撐二胺，4一 （ρ—甲苯磺 醯）一二苯基胺，Ν’ Ν' —二甲基一 Ν，Ν，一二一仲 一 丁基一 ρ —苯撐二胺，二苯基胺，Ν -烯丙基二苯基胺 ，4 一異丙氧基二苯基胺，Ν —苯基一 1 一蔡基胺，Ν — (4一叔一辛苯基）一1一蔡基胺，Ν-苯基一2—萘基 肢’辛基化的一本基胺，例如ρ，Ρ' —二一叔一辛基二 苯基胺，4 一 η —丁基胺基酚，4 一丁醯基胺基酚，4 一 壬醯胺基酚，4 一十二醯基胺基酚，4 一十八醯胺基酚， 雙（4 一甲氧基苯基）胺，2，6 —二一叔一 丁基一 4 一 二甲基胺基甲基酚，2，一二一胺基二苯基甲烷，4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 Α7 Β7 五、發明說明（%) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，4' 一二胺基二苯基甲烷，Ν，Ν，Ν' ，Ν' —四甲 基一 4，4，一二胺基二苯基甲烷，1 ，2 —雙〔（2 — 甲基苯基）胺基]乙烷，1 ，2—雙（苯基胺基）丙烷， (〇 —甲苯基）縮二胍，雙〔4 一 ( 1 , ^ 3 / 一二甲基 丁基）苯基]胺，叔一辛基化的Ν —苯基一一蔡基胺， 單一及二烷基化的叔一丁基/叔一辛基二苯基胺的混合物 ，單-及二烷基化的壬基二苯基胺混合物，單一及二烷基 化的十二烷基二苯基胺混合物，單一及二烷基化的異丙基 /異己基二苯基胺混合物，單一及二烷基化的叔一 丁基二 苯基胺混合物，2，3 —二氫一 3，3 -二甲基一 4Η — 1 ，4 一苯並瞭嗪，吩噻嗪，單一及二烷基化的叔一丁基 /叔-辛基吩暸嗪混合物，單一及二烷基化的叔一辛基盼 嫿嗪混合物，Ν—烯丙基盼噬嗪，Ν，Ν，Ν' ，Ν/ — 四苯基一 1 ，4 一二胺基丁一 2 —烯，Ν，Ν —雙（2， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 ，6，6 —四甲基一顿啶一 4 一基一六甲撐二胺，雙（ 2，2，6，6—四甲基顿啶一4一基）癸二酸酯，2, 2，6，6 —四甲基呢瞭一 4 一嗣，2，2，6，6 —四 甲基噘啶一 4 一醇。 2 · U V吸收劑和光穩定劑 2*1*2- (2， 一羥苯基）苯並三唑基，例如，2 一 (2 ^ —羥基一 5’ 一甲基苯基）一苯並三唑基，2 — (3， ，5， 一二一叔一 丁基一 2， 一羥基苯基 > 苯並三 唑基，2 — （5， 一叔一 丁基一 2， 一羥基苯基）苯並三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 Α7 Β7 五、發明說明of) 唑基，2 — (2，一羥基—5，一 （1 ，1 ，3，3 —四 甲基丁基）苯基）苯並一三唑基，2— （3> ，5’一二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一叔一丁基一2， 一羥基苯基）一5—氯代一苯竝三唑基 ，2 — （3， 一叔一丁基一 2， 一羥基一5， 一甲基苯基 )一 5 —氯代一苯並三唑基，2 — （3，一仲一 丁基一 5 ^ —叔一 丁基一 2' —羥基苯基）苯並三唑基，2 — (2 ’—羥基一4’ 一辛氧苯基）苯並三唑基，2 — （3'， 5’ 一二一叔一戊基一 2’ 一羥基苯基）苯並三唑基，2 一 （3， ，5， 一雙一 （α，α—二甲基苯甲基）一2, 一羥基苯基）苯並三唑基，2 — （3' -叔一 丁基一 2’ 一羥基一5' — （2—辛基氧羰基乙基）苯基）一5—氯 代一苯並三唑基，2 — （3，一叔—丁基一 5’ 一 〔2 — (2 —乙基己基氧）一乙基]- 2，一羥基苯基）一 5 — 氯代一苯並三唑基，2— （3， 一叔一丁基一2， 一羥基 -5 , 一 （2 —甲氧基羰基乙基）苯基）一 5——氯代一苯 並三唑基，2 — （3，一叔一 丁基一 2，一羥基一 5，一 (2 —曱氧基羰基乙基）苯基）苯並三唑基，2 — （3’ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一叔一丁基一2’ 一羥基一5’ 一 （2—辛基一氧羰基乙 基）苯基）苯並三唑基，2 — ( 3，一叔一 丁基一 5’ — 〔2— （2—乙基己基氧）羰基乙基]一2’ 一羥基苯基 )苯並三唑基，2— （3’ 一十二烷基一2' —羥基一5 ’ 一甲基苯基）苯並一三唑基，和2— （3， 一叔一丁基 一2' —羥基一5' — （2—異辛基氧羰基乙基）苯基苯 >79- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明說明j/f ) 並三唑基2，2，一甲撐一雙〔4—(1，1，3，3— 四甲基丁基）一 6 —苯並三唑基一 2 —基酚〕的混合物； 2 - 〔3’ 一叔一 丁基一 5’ 一 （2 —甲氧基羰基乙基） 一2’ 一羥基一苯基〕一2H—苯並三唑基和聚乙烯二醇 300 的酯化產偬，〔R — CHz ChT2 — COO ( C Η 2 )3 〕2 — 其中 R = 3’ 一叔一 丁基一 4' 一 羥基一 5’ 一2H—苯並三唑基一2-基苯基，2- 〔2' —羥基一 3' — （α，α — 二甲基节基）一 5， 一 （1 ，1 ，3, 3 —四甲基丁基）一苯基〕苯並三唑；2 — 〔2' —羥基 一 3， 一 （1，1，3，3—四甲基丁基）一 5' — ( α ，α —二甲基苄基）一苯基〕苯並三唑。 2 ♦ 2 ♦ 2 —羥基苯並苯嗣，例如，4 一羥基，4 一甲氧 基，4 一辛基氧基，4 一癸氧基，4 一十二烷氧基，4 一 苄氧基，4，2’ ，4’ 一三羥基和2’ 一羥基一4， 4 ^ 一二甲氧基衍生物。 2 * 3 *經取代或未經取代之苯甲酸的醅，例如4 一叔丁 基-苯基水楊酸酯，苯基水楊酸酯，辛基苯基水楊酸酯， 二苯甲醯間苯二酚，雙（4 一叔一 丁基苯甲醯）間苯二酚 ，苯甲醯間苯二酚，2，4 一二一叔丁基苯基3 ，5 —二 一叔一 丁基一 4 一羥基苯甲酸酯，十六烷基3，5 —二一 叔一 丁基一 4 一羥基苯甲酸酯♦十八烷基3，5 —二一叔 一丁基一4 —羥基苯甲酸酯，2 —甲基一 4，6^二一叔 一丁基苯基3，5 —二一叔一 丁基一 4 一羥基一苯甲酸酯 -80- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） . 1 * --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 Α7 Β7 發明說明（y) ο 2 ♦ 4 ♦芳族酯，例如乙基α —氰基一 y9，0 —二苯基丙 烯酸酯，異辛基以一氰基一 $，/? 一二一苯基丙烯酸酯， 甲基α —碳甲氧基肉桂酸酯，甲基a —氰基一/5 ，召一甲 基一 ρ —甲氧基一肉桂酸酯，丁基α —氰基/?，点一甲基 一 Ρ —甲氧基一肉桂酸酯，甲基α —碳甲氧基一 Ρ —甲氧 基肉桂酸酯和Ν — （点一碳甲氧基一 /5 —氰基乙烯基）一 2 —甲基翊跺。 2 ♦ 5 ·鎳化合物，例如2，2 ^ —硫代一雙一 〔4 一 （ 1 ，1 ，3，3 —四一甲基丁基）酚〕的鎳複合物，如1 :1或1 : 2的複合物，具有或不具有額外的反應基，像 η — 丁基胺，三乙醇胺或n —環己基二乙醇胺，鎳二丁基 二一硫代氨基甲酸酯，4 —羥基一 3，5 —二一叔一丁基 苄基膦酸的單烷基酯的鎳鹽，如甲基或乙基酯，酮肟的鎳 複合物，如2 -羥基一 4 一甲基苯基十一烷基嗣肟，1 一 苯基一 4 一月桂醯一 5 —羥基吡唑基的鎳複合物，具有或 不具有額外之反應基。 2 ♦ 6，位阻胺（Sterically hindered amines)，例如 雙（2，2，6，6 —四甲基一呢啶基）癸二酸酯，雙（ 2，2，6，6 —四甲基一锨啶基）丁二酸酯，雙（1 ， 2，2，6，6 —五甲基哌啶基）癸二酸酯，雙（I ，2 ，2，6，6 -五甲基噘啶基）η —丁基一 3，5 —二一 叔一 丁基一 4 一羥基苯甲基丙二酸酯，1 一 （2 —羥基乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —：—：-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __B7_ 五、發明說明（Ο1)) 基）一 2 ，2，6，6 —四甲基一 4 一羥基顿啶丁二酸的 濃縮物，N，N ’ 一雙（2 ，2 ，6 ，6 —四甲基一 4 一 噘啶基）六甲撐二一胺和4 一叔一辛基氨基一 2，6 —二 氯代一1 ，3，5 —三嗪，三一（2，2，6，6 —四甲 基一 4 一喊啶基），四個（2 ，2 ，6，6 —四甲基一 4 一顿啶基）一1 ，2，3，4 一丁烷一四狻酸酯，丨，i ，一 （1，2 —乙烷二基）雙（3，3，5，5 —四甲基 锨嗪函i ) ，4 一苯甲醯一 2 ，2 ，6，6 —四甲基锨啶， 4 —硬脂醯氧基一 2，2，6，6 —四甲基锨啶，雙（1 ，2，2，6，6—五一甲基呢啶基）一2—η—丁基一 2 - (2 —羥基一 3，5 —二一叔一 丁基苯甲基）丙二酸 _，3 — η —辛基一 7，7，9，9 一四甲基一 1，3, 8 —三氮雜螺〔4* 5]癸烷一 2，4 一二_，雙（1 一 辛基氧基一 2，2，6，6 —四一甲基哌啶基）癸二酸酯 ，雙（1-辛基氧基一 2，2，6，6 —四甲基锨啶基） 丁二酸酯的濃縮物，Ν，Ν， 一雙一 （2，2，6，6— 四甲基一 4 一锨啶基）六甲撐二胺和4 一嗎_代一2，6 一二氯代一 1 ，3，5 -三嗪的濃縮物，2 —氯代一4, 6 —雙（4 一 η — 丁基一氨基一 2 ，2，6 ，6 —四甲基 顿啶基）一1，3，5—三嗪和1 ，2—雙（3—氨基丙 基氨基）一乙烷的濃縮物，2 —氯代一 4，6 —二一 （4 一 η — 丁基氨基一 1 ，2，2，6 ，6 —五甲基锨啶基） 一 1 ，3，5 —三嗪和1 ，2 —雙一 （3——氨基丙基胺基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 Α7 Β7 五、發明說明（外） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) )乙烷，8 —乙醯基一 3 —十二烷基一7，7 ，9，9 一 四甲基一1 ，3，8 —三氮雜螺〔4 ♦ 5〕癸烷一 2，4 一二嗣，3 —十二烷基一 1 一 （2，2，6，6 —四甲基 一 4 一#啶基）0¾咯烷一 2，5 -二嗣，3 —十二烷基一 1— (1 ，2，2，6，6 —五甲基一 4 一褫啶基）毗咯 烷一 2，5 —二顒，4 —十六烷氧基及4 一十八烷氧基一 2，2，6，6 —四甲基哌啶的混合物，N，N ' —雙一 (2，2 ，6，6 —四甲基一 4 —顿啶基）六甲撐二胺及 4 —環己基胺基-2，6 -二一氯-1，3，5 -三嗪的 縮合產物，1 ，2 —雙（3 —胺基丙基胺基）乙烷和2， 4，6 —三氯一1 ，3，5 —三嗪及4 一丁基胺基一 2， 2 ，6 ，6 —四甲基顿啶（CAS Reg. Ν〇·[136504-96-6 ])的縮合產物；Ν — （ 2 ，2，6，6 —四甲基一 4 一顿 啶基）一正一十二烷基丁二醯亞胺，Ν- （1，2，2， 6，6 —五甲基一 4 一哌啶基）一正一十二烷基丁二醯亞 胺，2 —十一烷基一 7，7，9，9 一四甲基一 1—氧雜 一 3，8 —二 β丫一 4 一 氧—螺〔4 ♦ 5]榮燒，7，7， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9，9 一四甲基一 2 —環十一烷基一 1——氧雜一 3，8 — 二吖一 4 一氧螺〔4*5〕癸烷和表氯醇的反應產物，1 ，1 一雙（1 ，2，2 ，6，6 —五甲基一 4 一哌啶氧基 羰基）一 2 — （4 一甲氧基苯基）乙烯，Ν，Ι^ —雙一 甲醯一Ν，Ν' —雙（2，2，6，6 —四甲基一 4 一锨 啶基）六甲撐二胺，4 一甲氧基一甲撐一丙二酸和1 ，2 -83- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____B7_ 五、發明說明（/ ) ，2 ，6 ，6 —五甲基一 4 一羥基哌啶的二酯，聚〔甲基 丙基一 3 —氧一 4 一 （2 ，2，6，6 —四甲基一 4 一派 啶基）矽烷，順丁烯二酸酐一 α —烯烴共聚物和2，2， 6 ，6 —四甲基一 4 一胺基顿啶或1，2，2，6，6 — 五甲基一 4 一胺基褫啶的反應產物，2 * 4 —雙〔Ν — （ 1 一環己氧基一 2，2，6，6 —四甲基]哌啶一4 一基 )一 Ν —丁基一胺基]一6 — （2 —羥基乙基）胺基一 1 ，3，5 —三嗪。 2 ♦ 7 ♦乙二醯二胺，例如4，4，一二辛基氧基氧醯替 苯胺，2，2，一二辛基氧基一 5，5，—二一叔一丁氧 一醯替苯胺，2，2’ 一二十二烷基氧基一 5，5’ 一二 一叔一丁氧醯替苯胺，2—乙氧基一2’ 一乙氧醯替苯胺 ，Ν，Ν> —雙（3 —二甲基氨基丙基）乙二醯二胺，2 一乙氧基一5—叔一丁基一2， 一乙氧醯替苯胺及其和2 一乙氧基一2， 一乙基一5，4’ _二一叔一丁氧基醯替 苯胺的混合物，及鄰-和間-甲氧基二取代之氧醯替苯胺 的混合物，及0 —和Ρ —乙氧基一二取代之氧醯替苯胺。 2.8*2 — （2 —羥基苯基一 1 ，3.5 —三嗪，例 如2，4，6 —三一 （2 —羥基一 4 —辛基氧基一苯基） —1 ，3，5 -三嗪，2 - （2 —羥基一 4 一辛基氧基苯 基）一 4，6 —雙（2, 4 —二甲基苯基）一 1，3，5 一三嗪，2— （2，4一二羥基苯基）一4，6—雙（2 ，4 —二甲基苯基）一]_ , 3，5 —三嗪，2 ，4 一雙（ -84- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---^----^----.0K,--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明（θ) 2 —羥基一 4 一丙基氧基苯基）一 6 — （2，4 —二甲基 苯基）_1 ，3，5 —三嗪，2 — （2 -羥基一 4 一辛基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 氧基苯基）一 4，6 —雙（4 一甲基苯基）一 1 ，3，5 一三嗪，2- （2—羥基一4一十二烷基一氧基苯基）一 4，6 —雙（2，4 一二甲基苯基）一1 ，3，5 —三嗪 ，2 - 〔2 -羥基一 4 一 （2羥基—3 -丁基氧基一丙氧 基）苯基]一4，6—雙（2，4一二甲基）一1 ，3, 5 —三嗪，2 - 〔2 —羥基一4 一 （2 -羥基一 3 -辛基 氧基一丙基氧基）苯基〕一 4，6 —雙（2，4 —二甲基 )一 1 ，3，5 —三嗪，2 — 〔4 一 （十二烷氧基/十三 烷氧基一 2 -羥基丙氧基）一 2 -羥基一苯基]一 4，6 一雙（2，4 一二甲基苯基）一1，3，5 —三嗪，2 — 〔2—羥基一4一 （2—羥基一3-十二烷氧基一丙氧基 )苯基〕一 4，6 —雙（2，4 一二甲基苯基）一 1 ，3 ，5 —三嗪，2 — （2_羥基一 4 一己氧基）苯基一4， 6 -二苯基一 1 ，3，5 — 三嗪，2 — （2 —羥基一 4 一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 甲氧基苯基）一 4，6 —二苯基一 1，3，5 —三嗪，2 ，4，6 —三〔2 —羥基一 4 一 （3 — 丁氧基-2 —羥基 一丙氧基）苯基]—1 ，3，5 —二嗪，2 — （2 —羥基 苯基）一 4 一 （4 —甲氧基苯基）一 6 —苯基一 1 ，3 ， 5 -三嗉，2 — {2 —羥基一 4 - 〔3 — （2 —乙基己基 一 1 一氧基）一 2 —羥基丙氧基〕苯基）一 4，6 —雙（ 2 ，4 一二甲基苯基）一 1 ，3 ，5 — 三嗪，2 — {2 — -85- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 Α7 Β7 五、發明說明（>i) 羥基一 4 一 〔1 一辛氧基羰基一乙氧基〕苯基）一 4，6 一雙（4 一苯基苯基）一 1 ，3，5 —三嗪，其中辛基是 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 不同異構物的混合物。 3 ♦金屬去活性劑，例如N，N ' -二苯基乙二醯二胺， N —水楊基一 一水楊醯基胼，Ν，Ν ’ 一雙（水楊醯 基）餅，Ν，Ν’ 一雙（3，5 —二一叔一 丁基一 4 一經 基苯基一丙醯）肼，3 —水楊醯基氨基一 1 ，2，4 一三 嗖，雙（苯亞甲基）乙二醯二一醯肼，二醯胼，醯替苯胺 ，異肽醯基，二醯胼，癸二醯雙苯基醯胼，Ν，Ν’ 一二 一乙醯基己二醯基二醯胼，Ν，Ν’ 一雙（水楊醯基）乙 二醯二醯胼，Ν，Ν’ 一雙（水楊醯基）一硫代丙醯二醯 胼。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 ♦亞磷酸酯和膦酸酯♦例如三苯基亞磷酸酯，二苯基烷 基亞磷酸酯，苯基二烷基亞磷酸酯，三-（壬基苯基）亞 磷酸酯，三月桂基亞磷酸酯，三-十八烷基亞磷酸酯，二 硬脂醯季戊四醇二亞磷酸酯，三一 （2，4 一二一叔一丁 基苯基）亞磷酸酯，二異癸基季戊四醇二亞磷酸酯，雙（ 2，4 一二一叙一丁基苯基）季戊四醇二亞磷酸酯，雙（ 2，6 —二一叔一 丁基一 4 一甲基苯基）一季戊四醇二亞 磷酸酯，二異癸基氧基季戊四醇二亞磷酸酯，雙（2，4 一二一叔一丁基一6—甲基苯基）季戊四醇二亞磷酸酯， 雙（2，4，6—三一（叔一丁基苯基）季戊四醇二亞磷 酸酯，三硬脂醯山梨糖醇三亞磷酸酯，四個（2，4 一二 -8 6 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） 572896 A7
五、發明說明（&工) 一叔一丁基苯基）4，4，一聯苯撐二膦酸S§，6 -異辛 基氧基—2，4，8，i〇 — 四一叔一 丁基一 12?1一二 筆〔d，g〕一 1 ，3，2 —二氧隣，6 — 氟代一 2，4 ，8，10 —四一叔一 丁基一 —甲基一一苯〔d s 〕一1 ，3，2 —二氧氧膦辛，雙（2，4 一二一叔一丁 基一 6-甲基苯基）甲基亞磷酸酯，雙（2 ’4 一二—@ 一 丁基一 6 —甲基苯基）乙基亞磷酸酯，2，2' ^ 2 " 一氮州〔三乙基二（3，3' ，5，5， 一四一叔一丁基 一1 ， 1， 一聯苯基一2，2， 一二基）亞磷酸酯〕，2 一乙基己基（3，3' ，5，5' —四一叔一 丁基一 1， 1' 一聯苯基一 2，2' -二基）亞磷酸酯。 特別佳的為K下的亞磷酸酯： 三（2，4 -二一叔一丁基苯基）亞磷酸酯（Irgafos® 16S，Ciba-Geigy),三（壬基苯基）亞磷酸酯， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線·
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（
—-。- c(ch3)3 (ch3)3c
CH, (ch3)3c c(ch3)3 ---h---.-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /〇"V~〇、 H37C~〇—P X 尸―〇—CU 〇j \—〇
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•p—〇ch2ch3 - 88 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 572896 Α7 Β7 五、發明說明（(jy) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 ♦羥基胺，例如，衍生自氫化牛脂胺的N，N —二苄基 羥基胺，N，N —二乙基羥基胺，N，N —二辛基羥基胺 ，N，N —二月桂基羥基胺，N，N —二（十四）烷基羥 基胺，N，N -二（十六烷基）羥基胺，N，N —二（十 八烷基）羥基胺，N —十六燒基一 N -十八烷基羥基胺， N —十七烷基一 N —十八烷基羥基胺，N，N —二烷基羥 基胺。 6 ♦硝嗣，例如，N —〒基一 α —苯基一硝嗣，N —乙基 一 α —甲基一硝酮，Ν —辛基一 α —庚基一硝醑，Ν —月 桂基—α —十一烷基一硝酮，Ν —十四烷基一 c(一十三烷 基一硝_，Ν —十六烷基一 ct 一十五烷基一硝酮，Ν —十 八烷基一 α —十i：烷基一硝酮，N —十六烷基一 cc 一十t 烷基一硝酮，N -十八烷基一 α —十五烷基一硝酮，N — 十t烷基一 α -十t烷基一硝酮，Ν -十八烷基一 α —十 六烷基一硝嗣，衍生自氫化牛脂胺之Ν，Ν —二烷基羥基 胺的硝嗣。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7，硫代協乘劑，例如，二月桂基硫代二丙酸酯或二硬脂 基硫代丙酸酯。 8 ♦過氧化物清潔劑，例如Θ —硫代二丙酸的酯，例如月 桂基，硬脂醯，十四烷基或十三烷基酯，氫硫基苯眯唑基 或2 -氫硫基苯眯唑的鋅鹽，二丁基二硫代氨基甲酸鋅， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（β) 二（十八）烷基二疏化物，季戊四醇四個（/3 —十二烷基 氫硫基）丙酸鹽° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 ♦聚醯胺穩定劑，例如，和碘化物及/或磷化合物结合 之鋦鹽，及二價錳的鹽類。 1 〇 ♦鹼注共穩劑，例如，密胺，聚乙烯基吡咯烷酮，二 氰二醯胺，三一烯丙基Μ尿酸酯，尿素衍生物，胼衍物， 胺，聚醯胺，聚尿烷，較高脂肪酸的鹼金屬或鹼土金屬鹽 類，洌如，硬脂酸鈣，硬脂酸鋅，廿二酸鎂，硬脂酸鎂， Μ麻酸和十六碳酸鉀，焦兒茶酸銻或焦兒茶酸鋅。 1 1 ♦核酸劑，例如，無機物質，像滑石，金屬氧化物， 像二氧化鈦或較佳的鹼土金屬之氧化鎂，磷酸鹽，碳酸鹽 或硫酸鹽；有機化合物，像單一或多羧酸及其鹽類，如， 4 一叔一 丁基苯甲基，己二酸，二苯基乙酸，丁二酸鈉， 或苯甲酸鈉；多聚合化合物，像離子共聚物（離子體（ ionoiners) ) 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 2 ♦填充和補強劑，例如，碳酸鈣，矽酸鹽，玻璃纖維 ，石綿，滑石，高敏土，雲母，硫酸鋇，金屬氧化物和氫 氧化物，碳黑，石墨，木材粉末及或其它天然產物的粉末 或纖維，合成纖維。 1 3 ♦其他添加劑，例如，增塑劑，潤滑劑，乳化劑，色 料，流動添加劑，觸媒，流動控制劑，光學增亮劑，防火 劑，抗靜電劑和發泡劑（blowing agents ) 〇 1 4 ‘苯並呋_酮及吲跺酮，例如，描述於 -90- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7__
五、發明說明（PS DS-Α-4，3 2 5，86 3; ϋS-Α- 4 , 3 3 8，2 4 4 , ϋS- A - 5，1 75，3 1 3 ; US-A-5,2 16,052, US-A-5,252,643, DE-A-4,316,611； DE-A-4,316,622 ; DE-A- 4,316,876; EP-A-〇,589,839或 EP-A-0,531，102或3 — 〔4— (2-乙醯氧基乙氧基）苯 基〕一 5，7 —二一叔一丁基一苯並呋喃一 2 —嗣，5， 7—二一叔一丁基一3— 〔4一 （2—硬脂醯氧基乙氧基 )苯基〕苯並咲喃一 2 -嗣，3，3' -雙〔5，7 —二 —叔一 丁基一 3 — （4 一 〔2 —羥基乙氧基〕苯基）苯並 肤β南一 2 —嗣]，5 ’7 —二叔一丁基一 3 — （4 一乙氧 基苯基）苯並呋喃一 2 —嗣，3 — （4 一乙醯氧基一 3， 5 —二甲基笨基）一 5，7 —二一叔一丁基一苯並呋喃一 2 — _，3 — (3 ，5 —二甲基一 4 一三甲基乙醯氧基） 一 5，7 —二一叔一丁基一苯並呋喃—2 —酮，3 — （3 ,4 一二甲基苯基）一 5，7 —二一叔一丁基苯並呋喃一 2 —嗣，3 — （2，3 —二甲基苯基）一5，7 —二一叔 一丁基一苯並咲喃一 2 —嗣。 傳統添加劑有利的使用量為〇 · 1 — 1 〇 %重量百分 比，例如0 ♦ 2 — 5 %重量百分比（依據被穩定物質的重 量計算）。 Κ下實例只作為說明的目的，並不是要Μ任何方式限 制本發明。所示的百分比假使沒有特別指明為重量百分比 。所使用的縮寫為： min 分鐘 -91- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） --------------------訂---------線^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五 、發明說明
Η P L C G C 高壓疲體層祈 氣相層析 實洌1 :下式化合物的製備
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一混合物，包括0 ♦ 85毫升的1——氧基一 2，2， 6，6 —四甲基一 4 一丙氧基哌啶，4 ♦ 67毫升的 53 ♦ 4%叔一丁基過氧化氫溶於癸烷的溶液，和25毫 克的CuCl2 (為1 %乙醇溶液；觸媒：硝醯比例=1 :2000 (莫耳/莫耳））及4 ♦ 95克的乙基苯，在 60 °C下攪拌；60分鐘後，將此混合物倒人30毫升之 10%Naz S〇3/水溶疲終止反應，燒瓶K20毫升 乙酸乙酯（總共）洗滌兩次，洗滌液加入至水/反應混合 物中。分離有機相，及M40毫升水（總共）洗滌兩次， 蒸餾溶劑，可得1 ♦ 4 6克（9 7 %理論值）的上述產物 (純度 9 5 %，G C )。 實例2 :下式化合物的製備 -92- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（
一混合物，包括0 ♦ 8 5毫升的1 一氧基一2，2, 6，6 —四甲基一 4 一丙氧基顿陡，4 ♦ 67毫升的 5 3 ♦ 4 %叔一丁基過氧化氫溶於癸烷的溶疲，和2 5毫 克的CuClz (為1%乙醇溶疲）及3 + 83克的環己 烯，在60 °C下攪拌；12分鐘後，反懕終止，且K如實 例1所述之方式回收產物。蒸餾溶劑，可得1 ♦ 0 5克（ 9 5 %理論值）的上述產物（純度9 8 %，G C )。 實例3 :下式化合物的製備 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6
ο、 ， 基 物甲 合四 混 I 一 6 14 的， 升啶 毫顿 5 基 8 氧 • 丙 〇 I 括4 2 ， 的 2 升 I 毫 基 7 氧 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 3 ♦ 4 %叔一丁基過氧化氫溶於癸烷的溶疲，和i 〇〇 毫克的CuCl2 (為1%乙醇溶液）及3, g2克的環 己烯，在60T：下攪拌；200分鐘後，反應終止，且以 如實例1所述之方式回牧產物。蒸餾溶劑，可得〇 t 9 〇 克（8 1 %理論值）的上述產物。 實例4 一 8 :下式化合物的製備
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於一包括0 ♦ 53毫升的1 一氧基一 2，2，6 , 6 一四甲基一 4 一丙氧基锨啶（=1當量），2· 92毫升 的5 3 ♦ 4 %叔一丁基過氧化氫溶於癸烷的溶疲（6當量 )，和3，96毫升（10當量）4 一環氧丙基氧基一 1 一乙基苯的混合物中加入ΙΟ—3當量下表中所示觸媒（ 1%13*奴+溶疲/乙醇）。簧例7和8使用鐵代替銅觸 媒，以作為比較。此混合物在6 0 °C下攪拌所示的時間， 接著，將混合物倒入3 0毫升1 0 % N a 2 S 0 3 /水溶 液終止反應。燒瓶K總共2 0毫升的乙酸乙酯洗滌兩次， 然後倒入水/反應混合物中。分離有機相，及K總共4 0 -94- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 572896 A7 B7 五、發明說明（/0 毫升的水洗滌兩次。蒸餾分離出上述產物；觸媒，反應時 間和產量如表1所示： 表 1 :使甩鋦或鐵觸媒的產量和反應時間 實例 觸媒 反應時間 產量 4 5 6
CuCl, CuCi ‘ C u C 1 ： 7 (比較）FeCl2 8 (比較）FeBrs 2 0分鐘 2 0分鐘 2〇分鐘 1 8 0分鐘 1 8 0分鐘 8 5 % 8 5 % 8 3 % 5 % 6 % 使用銅觸媒所達到的成果非常明顯 實例9 :
--------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一混合物，包括0 ♦ 8 5毫升的1 一氧基一2，2, 6，6 —四甲基一 4 一丙氧基哌啶，4 · 67毫升的 5 3 ♦ 4 %叔一丁基過氧化氫溶於癸烷的溶液，和2 5毫 克的CuClz (為196乙醇溶液；觸媒：硝醯比例=1 -95- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896
A7 B7 五、發明說明 (η :2〇0〇 (莫耳/莫耳））及5，0 ◦克的4 一乙基姬 啶，在6 〇 °C下攪拌2 ♦ 5小時’將此混合物倒入3 0毫 升之} % N a 2 S 0 3 /水溶疲终止反應，燒瓶K 1 〇 毫升乙酸乙_洗滿兩：欠’洗游;疲加人至水/反應混·合物中 。分籬有相’及以氷（2 x 2 0毫升）洗牆兩次’蒸觀 丨* 4 6克（9 7 %理論值）的上述產物（純度9 5 %，G C ) ^ 簧例1 〇 :
如實例9所述的方法，K 6 + 2 6克的烯丙基一苯基 一醚代替4 一乙基砒啶進行反應’可得1 * 56克（96 % )的上述產物，純度> 9 8 % ( G C )。 ‘實例1 1 :
0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明 如實例9所逑的方法，K 3 ♦ 9 1克3 , 4 —二氫一 2 Η —紕喃代替4 一乙基tth啶，反應終了時間為8分鐘， 可得1 ♦ 12克（100%)的上述產物。 簧例12 : 1— (1 —苯基乙基）氧基一 2，2，6 , 6 一四甲基锨啶的製備 一混合物，包括0 ♦ 5克（3 ♦ 2毫莫耳；1當量） 1 一氧基一 2，2 ，6 ，6 —四甲基顿啶（TEMPO) ，1 ♦ 2 4克的7 0 %叔♦丁基過氧化氫水溶疲（9 ♦ 6 毫莫耳；3當量），（：118 1，2觸媒（描述於下表）及 3 + 4克（32毫莫耳，10當量）乙基苯，在60 °C下 攪拌1小時。在製備時，部份加入〇 ♦ 〇 3 2毫莫耳（相 當於TEMPO的0♦01當量）下表所示的相轉移觸媒 。反應及純化是K如簧例1所述的方法進行，產量是Μ定 量Η P L C的方式測得。 表：下式化合物的合成（具有或不具有相轉移觸媒）
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ P' 操作 C u B r 2 相轉移觸媒 產量 1 0 . 357毫克 沒有 35% 0 · 3 5 7毫克 10.3毫克四丁基溴 73% 化銨 〇 G . 357毫克 14 · 4毫克三辛基-甲 基 78¾ 溴化銨 4 7 . 15毫克 沒有 銅觸媒的量0 ♦ 375毫克為0 ♦ 0016毫克（ 0*0005當量）；7， 15毫克為0*032毫莫耳 (相當於0*01當量的TEMPO)。 此實例顯示反應速率可由加入相轉移觸媒，或大量加 入銅觸媒而加速。 實例1 3 : 2 ♦ 4毫升之含1 3 ♦ 4克CuC 1 2和4 ♦ 24克 L i C 1溶於1 5 3毫升乙醇的溶疲被加至一含2 3 . 7 5克 0*15莫耳）2*6 —二乙基一 2，3 ，6 —三甲基一 顿啶一 1——氧基（可依據U S - 4，1 3 1，5 3 9的方法製得）溶於 92毫升（0♦75莫耳）的乙基苯溶液中。然後Μ疲滴 -98- --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 的方式，在氬氣氣氛之下，加入28 ♦ 7克* 22莫 耳）叔- 丁基過氧化氫（7 0 %水溶液）至攪伴混合物中 ，溫度為6 5 °C。然後在溫度6 5 - 7 0。。下攪拌混合物 直至紅色氮氧化物的顔色消失為止（大約3 1 4 /jS $ ] ΰ 在冷却至2 0 °C後，加入一含1 2克N a 2 S 2 0 s溶於 6 0毫升水中之溶疲，再攪拌6 0分鐘後，分離出有機栢 ，K2x50 毫升的 2096Na2 C〇3 和 2x50 毫升 水洗滌，乾燥（M g S 0 4 )及使用蒸發器蒸發濃縮，可 得4 1 ♦ 5克（9 1 % )的標題化合物，其為無色油狀物 1 H - NMR (300 MHz，CDCi3) :7.3 -7*2m(5H) ，4.75 - 4，68m (1H)， 2，13-0，53m(27H) 〇 實例14 : 1 ，3，3 —三甲基一 2 — （1 一苯基一乙氧 基）一 1，2，3，4 一四氫一異啉一 1 一羧酸甲基酯 a ) 1，3，3 —三甲基一 1，2，3，4 一四氫一異喹 琳一 1 一羧酸甲基酯一 2 —氧基 1 1 1毫升（0 ♦ 67莫耳）的40 %過乙酸/乙 酸溶疲，K液滴的方式，在30分鐘内，及溫度在1 0 — 20 °C下加至一含78克（0*334莫耳）1，3，3 —三甲基一 1 ，2 ，3 ，4 一四氫異喹啉一 1 一羧酸甲基 酯（參考Synthesis 6 7 7 ( 1 9 9 7 )製備）溶於3 0 0毫升乙 酸乙酯的溶疲中。在2 0 TC再攪拌混合物1 3小時，然後 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線- 572896 A7 B7 五、發明說明（7^") (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) K 6 5 0毫升的水。分離出有機相，K 2 X 2 5 0毫升的 水，然後K2x250毫升10%NaHC〇3溶疲洗灘 ，乾燥Ni g S 0 4 ，及使周旋轉蒸發器蒸發濃縮。使用己 烷/乙酸乙酯（2 : 1 ) ，1 6 0 0克的矽膠層析殘留物 ，接著由己烷中再结晶，可得4 4 ♦ 6克（5 4 % )的1 ，3 ，3 —三甲基一 1 ，2 ，3 ，4 —四氫一異喹嚇一1 一羧酸甲基醒一 2 —氧，其為橘色结晶體，p ♦ 53 —5 6 °C ° C ί 4 H i s N 0 3 的計算值：C 6 7 ♦ 7 2 %， Η 7·3196，Ν 5*64%； 發現值：C 67*46%，Η 7 f 2 8 % 5 N 5，6 4 %。 b )類似實例1 3的方法，3，1 4克（8 9 96 )的實例 (a)化合物可由2*5克（0*01莫耳）1，3，3 一三甲基一1 ，2 ，3 ，4 —四氫一異S啉一 1一狻酸甲 基酯一 2——氧，20毫升（〇♦ 163莫耳）的乙基苯， 2 ♦ 25克（0 ♦ 017莫耳）的叔一 丁基過氧化氫（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7 0 %水溶疲）和0 * 2毫升的銅（I I )氯化物溶液（ 實例1 3 )製備，在矽膠上使用己烷/乙酸乙酯（6 : 1 )層析後可得無色樹脂。 1 Η-NMR (300MHz，CDCl3) ，2種非對 映異構物：7*33 - 6*80τη(9Η) ,4· 96 — 4 ^ 6 9 m ( 1 Η ) ，3*72 — 〇*88m(17H) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 ______Ε7______-五、發明說明（/6) ο 實例1 5 : 1 —甲基一1 , 3，3 —三苯基一 2 — （ 1 一 苯基一乙氧基）一 2，3 —二氫一 1 ♦ H ♦一異吲8朵 a) 1 — 甲基一 1 ，3 ，3 —二苯基一 2 ’ 3 — 一 氬一 1 ，Η ♦—異别B朵 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 4 3 克 ( 0 0 5 莫耳 ) 的 1 ，1 1 3 一 三苯 基 — 1 ♦ Η * 一 異 吲 m ( 參 考 Zh. Org · Kh i 1. 2 4 4 9 1 (1975) 的 製 備 方 法 ) 在 氬 氣 下 慢 慢 加入 至 —* 含 .21 ♦ 9 克 (1 莫 耳 ) 甲 基 鋰 溶 於 1 1 5 毫 升 四氫 咲 喃 的 攪拌 溶 液 中 ，妖 後 在 7 〇 下 加 熱 混 合 物 5 小 時， 接 著 在 2 0 °C 下 攪 拌1 2 小 時 0 然 後 加 入 1 〇 0 毫 升 甲苯 及 8 0 毫升 的 飽 和 νη4 C1 溶 液 9 及 分 離 有 健 m 相 ， 及 Κ 水洗 滌 9 使 用一 旋 轉 蒸 發器 蒸 發 濃 縮 0 殘 留 物 使 用 己 烷 / 乙酸 乙 酯 ( 4 9 ♦ * 1 ) 在 2 5 〇 克 矽 膠 上 層 析 5 接 著 由乙 腈 / 甲 醇再 结 晶 9 可得 1 0 ♦ 6 克 ( 5 8 96 ) 的 1 一甲 基 — 1 ，3 > 3 一 三苯 基 — 2 5 一 二 氫 一 1 ♦ Η ♦ 一異 吲 〇朵 J 其為 無 色 结 晶狀 9 m ♦ P * 1 〇 6 — 1 0 8 0 C 2 7 Η Ζ 3 Ν 的 計 π 值 * 0 C 8 9 ♦ 7 1 % y Η 6 ♦ 4 1 % 9 N 3 ♦ 8 7 % \ 發 現 值 ·， C 8 9 ♦ 6 7 % ， Η 6 ♦ 5 1 % 9 N 3 • 8 0 % 0 b ) 1 — 甲 基 — 1 9 3 j 3 一三 苯 基 一 一 Μ — 1 Η 一異 吲 跺一 2 —氧 -101- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) — · ϋ —^1 in n n n 一 0, I n Hi —ϋ ·ϋ ϋι —ϋ I I ι_ϋ ϋ I n I ϋ ϋ ϋ an —ϋ n ϋ ϋ ϋ ϋ I ^1 · 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明 (f?) 1 2 ♦ 3克（0 ♦ 0 5莫耳）的m —氯化過苯甲酸（ 70%)被加至一含9，05克（0 * 025莫耳）1一 甲基一 1 ，3，3 —三苯基一 2 ，3 — 二氫一 1 ♦ Η ♦ — 異翊δ朵溶於6 0毫升四氫呋喃的溶疲中。在室溫下攪拌混 合物3小時，然後以5 〇毫升己烷及5 〇毫升乙酸乙酯稀 釋，及Κ 1 〇 〇毫升i 〇 % N a H C 0 3溶液洗滌三次， 及使用一旋轉蒸發器蒸發濃縮。殘留物使用甲苯在1 5 0 克矽膠上層析，接著由己烷中再·结晶’可得7 ♦ 7克（ 82%)的1一甲基一1，3，3—三苯基一2，3—二 氫一 i ♦ Η ♦—異吲哚一 2 —氧，其為橘色结晶體，〇1， ρ ♦ 1 1 9 - 1 2 4 t 〇 C2 7 H2 NO的計算值： C86. 14%^H5*89%^N3*72%; 發現值： C86· 18%，H5*89%，N3*68%。 c )類似實例1 3的方法，2 ♦ 2克（7 6 %)的標題化 合物，無色结晶狀（戊烷），m ♦ p ♦ 1 2 4 - 1 4 1 °C ，可由2 ♦ 26克（0 ♦ 006莫耳）的1 一甲基一 1 ’ 3, 3 —三苯基一 2，3—二氫一 1 ♦—異吲跺一 2 一氧，20毫升（〇♦ 163莫耳）的乙基苯，2 ♦ 53 克（〇 ♦ 〇 2莫耳）的叔一丁基過氧化氳（7 0 %水溶液 )，0·2克的四丁基溴化銨及0·25毫升銅（II) 氯化物溶液（描述於實例1 3 )製備而得。 -102 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) # 訂---------線画^"----Μ---.---------------- 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___^B7____ 五、發明說明（/(f) 'H-NMR (300MHz »CDC12)，非對映異 構物：7·95 — 6*66m (A r HO，4*64 -4 * 5 1 m ( 1 H ) ^ 1 * 5 8 s (Me) ，l*43s (Me) ，l*12d，J = 9Hz，(Me)， ◦ ♦86d，J = 9Hz， (Me)。 實例1 6 : 1 ，1 ，3，3 —四苯基一 2 — （ 1 一苯基一 乙氧基）一2，3—二氫一1*[] + —異吲跺 a ) 1，1，3，3—四苯基一2，3—二氫一1‘只* 一異興丨除一 2 —氧 22克（〇 ♦ 089莫耳）的m —氯化過苯甲酸（ 70%)被加至一含9‘5克（0.022莫耳）1，1 ，3，3 —四苯基一 2，3 —二氫一 1 .H ♦—異吲跺（ 參考J. Org· Cheis· 4 6 1 ( 1 9 6 3)製備）溶於8 5毫升四氫 呋喃的溶液中。在室溫下攪拌混合物4 6小時，然後Μ 50毫升的甲苯及50毫升的乙酸乙酯稀釋，及Κ1 〇〇 毫升1 0 % N a H C 0 3溶疲洗滌兩次，及使用一旋轉蒸 發器蒸發濃縮。殘留物再溶於1 00毫升四氫呋喃中，及 再以10克（0 ♦ 04莫耳）的m —氯化過苯甲酸在20 小時内氧化。在加入1 00毫升甲苯後，殘留物K1 〇〇 毫升1 0%NaHC03溶液洗滌兩次，及KMg S〇4 乾燥和蒸發濃縮。殘留物由甲苯/二氯甲烷中结晶，可得 1 2 ♦ 5 5 克的 1 ，1 ，3，3 —四苯基一 2 , 3 —二氫 一 1 ♦ Η ♦—異吲跺一 2 —氧，其為橘色結晶體，rn ♦ p -1 0 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明（y) ♦2 5 0 — 2 5 3。。。 C 3 2 Η 2 4 N 0的計算值： C87*64%，H5 + 52%，N3* 19%; 發現值： C87 *46%，Η5 ♦ 58%，N3* 37%。 b )類Μ實例1 3，2 ♦ 3 9克（8 8 % )的標題化合物 ’無色结晶狀（己焼），m + p ♦ 166 — 17 1°C，可 由2*2克（0*005莫耳）的1 ，1 ，3，3—四苯 基—2，3 —二氫一 1 ，Η * —異吲哚一 2 —氧，20毫 升（〇♦ 163莫耳）的乙基苯，2. 1克（0*016 莫耳）的叔一 丁基過氧化氫（7 0 %水溶液），0 ♦ 2克 的四丁基溴化銨及0 ♦ 2毫升的銅（I I )氯化物溶疲（ 描述於實例1 3 )反應製備而得。 1 H-NMR (300 MHz ^CDCls ) ： 7 * 7 5 —6 + 56m (29H) ，4*75 - 4 + 68q，J = 9Hz， ( 1 Η ) ，l*58s (Me) ，0*97d， J = 9Hz， (Me)。 簧例17 :笨基一 （2 ，2 ，6 ，6 —四甲基一呢啶一1 基氧）一乙酸甲基酯 4 ♦ 2毫升（0 ♦ 03莫耳）的叔一 丁基過氧化氫（ 7 0 %水溶疲）和〇 ♦ 4毫升的銅（I I )氯化物溶液（ 描述於實例1 3 )被加至一含3 ♦ 1 5克（0 ♦ 0 2莫耳 )的2，2，6 ，6 —四甲基一锨啶一 1 一氧溶於14毫 -104- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 A7 — B7 五、發明說明（Λ0) 升（〇 ♦ 1莫耳）苯基乙酸甲基酯的溶液中，然後在60 °C及氯氣氣氛之下攪拌混合物，直至硝氧化物的紅色消失 為止（大約5小時）。在冷却至室溫後，加入一含3克 N a 2 S 2 0 s溶於2 5毫升水中之溶疲，及激烈攪拌混 合物再1 0分鐘。然後分離有機相，過量的苯基乙酸甲基 _在0 ♦ 1 m b a r下被蒸餾出。殘留物在1 〇 〇克矽謬 上使用己烷/乙酸乙酯（2 0 : 1 )層析，然後由己烷中 •结晶，可得3 ♦ 6 5克（5 9 % )的標題化合物，其為無 色结晶體，τη* p " 83 — 86°C。 1 H-NMR (300 MHz ^CDCls ) ： 7 * 4 5 -7 * 2 6 m ( 5 H ) ，5*21s ( 1 H ) ，3*65 s (Me) ，1*64— l+28m(6H) ，1，23 s (Me) ，l*14s (Me) ，l*07s (Me) ，0 ♦ 7 2 s (Me) 0 實例18: 2，2 —二甲基一丙酸1 一 （甲氧基羰基一苯 基一甲氧基）一 2，2，6，6 —四甲基一顿啶一 4 一基 酯 類似實例1 7，4 ♦ 4 2克（5 4 96 )的標題化合物 ，無色结晶狀，m * p ♦ 1 3 8 — 1 4 1 °C，可由 5* 13克（0*02莫耳）的2，2 —二甲基一丙酸一 2 ，2，6，6 —四甲基一哌啶一 4 一基酯一 1 一氧（由 三甲基乙醯氯化物和2 ，2，6，6 —四甲基一 4 一羥基 一锨啶一 1 一氧於吡啶中製備而得，m· p ♦ 94 — 97 - 105- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572896 Α7 Β7 五、發明說明（π/) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 V ) 9 1 4 毫 升 ( 0 ♦ 1 莫 耳 ) 的 苯 基 乙 酸 甲 基 酯 5 4 ♦ 2 毫 升 ( 〇 * 0 3 莫 耳 ) 的 叔 — 丁 基 過 氧 化 氫 ( 7 〇 % 水 溶 疲 ) 和 0 ♦ 4 毫 升 的 銅 ( I I ) 氯 化 物 溶 液 ( 描 逑 於 簧 例 1 3 ) 反 懕 製 備 而 得 0 1 Η 一 Ν Μ R ( 3 0 0 Μ Η Ζ 9 C D C 1 3 ) • 7 ♦ 4 4 — ry ♦ 2 6 m ( 5 Η ) 9 5 ♦ 1 9 S ( 1 Η ) 5 4 0 3 — 4 ♦ 9 3 m / 1 Η ) 3 ♦ 6 6 S ( Μ e ) 1 * 8 一 1 ♦ 4 3 m ( 4 Η ) 9 1 * 3 4 S ( Μ e ) 9 1 ♦ 1 9 S / Μ e ) 5 1 * 1 7 S ( Μ e ) 5 1 ♦ 1 6 S ( t — B u ) 9 〇 ♦ 7 6 s ( Μ e ) 0 實 例 1 9 ： ( 4 — 乙 τρ-^ m 胺 基 一 2 5 2 9 0 5 6 — 四 甲 基 一 啶 — 1 一 基 氧 基 ) — 苯 基 — 乙 酸 甲 基 m 類 似 實 例 1 7 2 1 ♦ 5 克 ( 5 9 % ) 的 標 題 化 合 物 9 •inc 燕 色 结 晶 體 9 m ♦ P 争 I 6 〇 — 1 6 1 t： > 可 由 2 1 ♦ 2 3 克 ( 〇 * 1 莫 耳 ) 的 4 — 乙 醯 胺 基 — 2 2 $ 6 6 — 四 甲 基 — 啶 — 1 — 氧 5 7 〇 争 4 毫 升 ( 〇 ♦ 5 莫 耳 ) 的 苯 基 乙 酸 甲 基 酯 ， 2 〇 參 g 毫 升 ( 〇 ♦ 1 5 莫 耳 ) 的 叔 — 丁 基 過 氧 化 S ( 〇 % 水 溶 疲 ) 和 2 毫 升 銅 ( I I ) 氯 化 物 溶 液 ( 描 述 於 實 例 1 3 ) 反 nttf 懕 製 備 而 得 0 1 Η — N Μ R ( 3 〇 〇 Μ Η Ζ 3 C D C 1 3 ) 争 • 7 « 4 4 — 7 2 6 IT1 ( 5 Η ) f 5 ♦ 1 8 S ( 1 Η ) » 5 ♦ 1 1 S ( 1 Η ) 5 4 ♦ 1 5 — 4 ♦ 1 3 m ( 1 Η ) 5 3 ♦ 6 6 S ( Μ e ) 3 1 ♦ 9 3 s ( Μ e ) 1 ♦ 8 5 — 1 ♦ 2 6 -1ϋ6- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 Α7 Β7 ί〇Χ 五、發明說明（< ) m ( 4 Η ) ，l*58s (Me) ，l*35s (Me) ，l*18s (Me) ，〇*75s (Me)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 例 20 : (4 —叔 一丁基一2，2 —二乙基一 6，6 — 二甲基一 3 —氧一锨嗪一 1 一基氧基）一苯基乙酸甲基酯 類似實例1 7，4 * 9克（6 0 %)的標題化合物， 無色结晶體，m ♦ p ♦ 8 5 — 9 0 °C，可由5 * 1克（ 0 * 02莫耳）的4 一叙一 丁基一 2，2 —二乙基一 6， 6 —二甲基一3 —氧一锨嗪一1 —氧（參考Ger· Of fen. DE i 99 4 9 3 5 2 A1製備），1 4毫升（0 * 1莫耳）的苯 基乙酸甲基酯，4 * 2毫升（0，03莫耳）的叔一丁基 過氧化氫（7 0 %水溶液）和0 * 4毫升的銅（I I )氯 化物溶疲（描述於實例1 3 )反應製簏而得。 1 H-NiMR (300 MHz »CDCls ) :7 + 42 ~ 7 * 2 6m ( 5 Η ) ，5.19 - 5+18bs ( 1 Η
)，3*68s(Me) ，3·11— 2*95m(2H )，l*39s ( t - B u ) ，2.25 - 〇 + 73m( 1 6 H ) 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例 2 1 : (4 —叔一 丁基一 2，2 —二乙基一 6，6 — 二甲基一 3 —氧一呢嗪一 1 一基氧基）一苯基乙酸 2克（0 ♦〇0 4 9莫耳）的簧例2 0之化合物被加 至一含2克Κ0Η溶於1 5毫升甲醇的溶疲中，及在室溫 下攪拌混合物1 5小時，然後使用一旋轉蒸發器蒸發濃縮 ，殘留物溶於1 5毫升的水中，及Μ 4毫升的H C 1 ( -107- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896 A7 B7 五、發明說明（/°J) 3 2 % )酸化，抽氣過濾出结果沈澱物，及由乙膳中再结 晶，可得1 ♦ 2克（6 2 96 )的標題化合物，其為無色结 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 晶體，m ♦ p * 1 2 5 — 1 3 3 °C。 1 Η - N M R ( 3 Ο Ο Μ H z，C D C i 3 ) :7.41 -7 * 2 6 m ( 5 Η ) ，5*19s ( 1 Η ) ，3*07 -2 * 9 9 m ( 2 H ) ，l*43s(t—Bu)， 2，35 — 0*72m(16H)。 實例22 :苯基一 （2，2，6，6 —四甲基一锨啶一 1 一基氧基）一乙腈 類Μ實例1 7，2 ♦ 4 5克（4 5 % )的標題化合物 ，無色结晶體，m ♦ ρ ♦ 3 3 - 3 6 °C，可由3 ♦ 1 5克 (0 ♦ 0 2莫耳）的2，2，6 ，6 —四甲基一顿啶一 1 ——氧，12毫升（0♦ 1莫耳）的苯甲基氰化物，4 *2 毫升（0 * 0 3莫耳）的叔一 丁基過氧化氫（7 0 %水溶 液）和0 ♦ 4毫升的銅（I I )氯化物溶液（描逑於實例 1 3 )反應製僞而得。 ， 1 H-NMR (300 MHz ^CDCis ) :7.48 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -7 ^ 2 5 m ( 5 Η ) ，5*55s ( 1 Η ) ,1*66 -1 * 3 5m ( 6 Η ) ，l+45s (Me) ，1·16 s (Me) ，l*08s (Me) * 1 f 0 0 s (Me)
O 實例2 3 :乙酸2 —苯基一 2 — ( 2 ，2 ，6，6 —四甲 基一顿啶一 1 一基氧基）一乙基酯 _108 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 572896 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（/吟） 10克（0 ♦ 064莫耳）的四甲基一哌啶一 1 一氧 基，52 ♦ 6克（0 * 32莫耳）的2 —苯基乙基乙酸酯 ，1 0 0毫克的( I )溴化物，2 5 0毫克的四丁基溴 化銨及1 6毫升的水，在氮氣氣氛之下置於一 3 5 0毫升 的磺化燒瓶中，在攪拌下，加熱混合物至5 0 °C，然後以 疲滴的方式在5 0 — 5 5 °C下加入2 4 ♦ 5克（0 ♦ 1 9 莫耳）的叔一 丁基過氧化氫（7 0 %水溶疲）（3 0分鐘 )，然後在6 5 — 7 0 °C下攪拌混合物直至紅色硝氧化物 的顔色消失為止（大約從8至1 0小時）。在冷却至2 0 °C後，加入一含1 0克N a 2 S 2 0 5溶於5 0毫升水中 之溶疲，再攪拌60分鐘後，分離出有機相，K2x50 毫升的20 % Naz C〇3和2x50毫升的水洗滌，乾 燥（MgS〇4)，過量的2 —苯基乙基乙酸酯在高度真 空下，Μ 80 — 90 °C蒸餾出，固體殘留物由己烷中再结 晶，可得8 ♦ 6克（4 2 %)的標題化合物，其為白色结 晶狀，m* p ♦ 39 — 41°C。 實例24: 2，2 —二甲基丙酸1 一 （2 —乙醯氧基一 1 一苯基一乙氧基）一2，2，6，6 —四甲基哌啶一4 — ‘基酯 此標題化合物可K類似實例2 3的方法製備而得。 20.0克（〇*〇78莫耳）的2，2—二甲基一丙2 ，2，6，6—四甲基一锨啶一 4 一基酯一 1 一氧和64 克（0 ‘ 39莫耳）的2 —苯基乙基乙酸酯及30克的叔 -109 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —^----·-------------訂---------0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572896 A7 B7 五、發明說明（/ϋ6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 丁基過氧化氫（7 0 %水溶疲）反應。粗產物由戊烷中 再结晶，可得i 7 ♦ 2克（5 3 % )的化合物1 1 2，其 為白色结晶體，具有熔點1 0 2 — 1 0 3 °C。 實例25 :乙酸2 — （4 一羥基一 2 ，2，6，6 —四甲 基一喊隨一 1 一基氧基）一2 —苯基乙基醋 此標題化合物可Μ類似實例2 3的方法反應製得。 1 0 ♦ 0 克（0 ♦ 058 莫耳）的 4 一羥基一2，2，6 ，6 —四甲基一哌啶一 1 一氧和47 ♦ 6克（0 . 29莫 耳）的2 —苯基乙基乙酸酯及1 6克的叔一 丁基過氧化氫 (70%水溶液）反應，粗產物由戊烷中再结晶，可得 8 ♦ 4克（4 3 % )的標題化合物，其為白色结晶體，熔 點 6 8 - 6 9。0。 實例26 :乙酸2 — （4 一叔一 丁基一 2，2 —二乙基一 ，6，6 —二甲基—氧一呢嗪一 1 一基氧基）一 2 — 苯基乙基酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此標題化合物可K類似實例2 3的方法反應製得。 10 ♦ 2 克（0 ♦ 04 莫耳）的 4 一叔 一丁基一2，2 — 二乙基一6，6 —二甲基一 3 —氧一派嗪一 1 一氧和 32 ♦ 1 (0 ♦ 19莫耳）的2 —苯基乙基乙酸酯及21 克的叔一 丁基過氧化氫（7 0 %水溶液）反應，純化後， 可得1 4 ♦ 0克（8 5 % )的粗化合物1 1 4，其為黃色 油狀物。 1 H — NMR (30〇MHz ，CDCls )非對映異構 -110- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572896
五、 發明說明（/' 物的 〜4 〇 ♦ 2 * 實例 四甲 9 1 8 3 )的 (7 乙_ (7 10 混合物：7 ♦ 3 - 7 ♦ 1 m ( 5 Η，A r ) ，4，8 (1 Η 7 m 一 2 一 0 ♦ 8 m * 5 m )，4*6 - 4*lm(2H) ’ (2 H ) ，l*38s ( t - B u )， (2 8 H ) 〇 27:乙酸2— (4 —乙醯胺基一 2，2 ，6，6 基一呢啶一1一基氧基）一2—苯基乙基酯 此镖題化合物可以類似實例2 3的方法反應製得ϋ ♦4克（〇 *43莫耳）的4 一乙醯胺基一 2，2 6—四甲基一锨啶一 2 —苯 〇 %水 中，然 4 % ) 9 一 1
基乙基 溶液） 後沈澱 的標題 1 0 °C 乙酸酯 反應， 於2 ♦ 化合物 1—氧和261克（1+6莫耳 及1 6 6克的叔一 丁基過氧化氫 將所得粗產物溶於5 0 0毫升二 5升己烷中，可得119 ♦ 2克 ，其為白色结晶體，具有熔點： —’----^-------------訂---------線 —Awl (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 572896 A8 B8 C8 D8 丨夕S/iW十 -15：~~ΓΓ W 申請專利範圍 -種製備式A胺醚的方法 G T" X N-0- •E， ㈧ a 其中 a是1或2 ; (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 當a是1時，E是E 當a是2時，E是L ; £是〇1 —C36院基；C3 —C18烯基；C2—C18炔基；C5—Ci 8環烷基；c 5 - c i 8環烯基；具有7至12個碳原子之飽和或未飽 和脂肪系雙環或三環烴基；經鹵素，C i - C 8院氧基或苯氧基取代 之C2 — c 7院基或C3 — C 7烯基；C 4 — C i 2雜環烯基； C 7 — c i 5芳烷基或C 4 — c i 2雜芳烷基，其中每一個是未經取代 的，或經c 1 一 C4院基或苯基取代的；或ET是一式（V I I )或 (VI I I )的群基 G6 G, 66 -X (VII)， -Ar (VIII)， Gc G 55 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 Α8 D8 六、申請專利範圍 其中 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A r是C 6 - C 1 〇芳基或C 5 — C 9雜芳基，· X是苯基，萘基或聯苯基，其是經1 _，2，3或4個D取代的，或進 一步選擇性的經N〇2，鹵素，胺基，羥基，氰基，殘基，C jl — C 4院氧基，C 1 — C 4院基硫，c 1 — C 4院基胺基或二（C 1 — C4烷基）胺基取代的； D是一下式群基，/ C (〇）一G i 3或〇(〇）一Gg 〇 -C (0) -G13 ； G χ和02互不相關的分別爲氫，鹵素，Ν〇2，氰基， —C〇NR5R6 ，一（R9)C〇〇R4, 一 C(〇）一R7 ，一 〇R8，一SR8，一NHR8，一N(Ri8)2，氨基甲醯，二 (Ci — Cl 8 烷基）氨基甲醯，—c ( —nr5)(nhr6)， C 1 — C 1 8 院基；C 3 — C i 8烯基；C3 - C 1 8 炔基，C 7 — C 9苯基院基，C 3 — C 1 2環院基或C 2« — c 1 2雜環院基；C 1 —C 1 8院基或C 3 — C1 8儲基或C3 - C 1 8快基或C 7 — C 9 苯基烷基，C3 - C 1 2環院基或C2 - C 1 2雜環院基，其是由 〇H，鹵素，N〇2，胺基，氰基，竣基，C〇〇R2 i ，C (〇） —R2 2 ’ C 1 — C4院氧基’ C 1 — C4院基硫，C 1 — C4院基 2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 572896 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 胺基或二（ (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) Ci — C4院基）胺基或一式一0-C (〇）一R7所取代的；c2 一 c 1 8院基，其是由至少一個〇原子及/或NR5群基所中斷的； 或是— C1〇芳基；或是苯基或萘基，其是經C 1 一 c4烷基， C 1 — C4院氧基’ C 1 — C4院基硫’鹵素’氰基’經基’殘基’ C〇〇R21，C(〇）一 R22，c1—C4垸基胺基或二（Cl -C4 )胺基所取代的；或G i和02 —起和其所鍵結的碳原子形成一 ◦3 — C 1 2環院基； G5和06互不相關的分別爲Η或CH3 ; G 9是C 1 一 C i 2院撐或一直接鍵； G13^Ci — C18^^： G 14是C 1 一 C i 8院基，C 5 — C i 2環院基，一含有2至1 8個碳 原子之脂肪系或未飽和脂肪系菱酸或氨基甲酸的醯基，一含有7至 12個碳原子之環脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，或含有7至15個 碳原子芳香酸的醯基； G55是Η，CH3或苯基； G66是一CN或式一C〇〇R4或一C〇NR5 R6或一 CH2 — 〇一Gi 4的群基； 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 6 9 8 A8B8C8D8 "'申請專利範圍 至18個碳原子之院撐，5至8個碳原子之環院撑，5至8個 喚麽子之環烯撐，3至18個碳原子之烯撐，1至12個碳原子之烷 _ ’其是經苯基或經1至4個碳原子之烷基取代之苯基取代的；或是 4 S18個碳原子之烷撐，其是由C〇〇及/或苯撐所中斷的； T是二級C4 — C1 8院基或苯基’其中每一個是未經取代的或經 _繁，〇H，C〇〇R21SC (〇）R22取代的；或T，是C5 — Ci 2環院基；由至少一個◦或一NRi 8 —所中斷之C5 —Ci 2 基；有7 — 18個碳原子之多環院基，或經至少一個〇或 〜NRi 8 —所中斷之多環院基；或T /是一 C (Gi ) (G2 )— ；或C jl — C i 8烷基或C5 — C 1 2環烷基，其是由下式所取 代的， 〇 —[U-〇R22 \〇r22 · 是氫，鹵素，N〇2，氰基或一含有1 — 5 0個碳原子之單價有 ,¾應基； 梁T〃和T — 一起形成一二價有機鍵結基，和位阻胺的氮原子及經 Gi和G2取代之四級碳原子完成一經選擇性取代的五一或六-元環 結構；及 R4是氫，C 1 — C i 8烷基，苯基，鹼金屬陽離子或四烷基銨陽離 4 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝 、1Τ_·
    本紙張尺;用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297H) " 572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 子； (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) Rs和Κ·6是氫，C 1 一 C 1 8院基，C? 一 C 1 8院基，其是經經 基取代的，或一起形成一C2 — C i 2烷撐架橋基，或經〇或/及 NRi 8所中斷之C2 — Ci 2 —院撑架橋基； R 7是氫’ C 1 — C 1 8院基或C 6 - c 1 〇芳基； R 8是氫，C1 — C1 8院基或C2 — C 1 8經基院基； Κ·9是Cl —Cjl2院撑或一直接鍵； R i 8是<3 i — C 1 8烷基或苯基，其是未經取代的或經鹵素，〇H， C〇〇RZ i或(3 (〇）一R2 2取代的； R2 1是氫，鹼金屬原子或C 1 一 C 1 8院基；及 R2 2 是 C 1 — C 1 8 院基； 此方法包括 在一有機過氧化氫及一催化量銅或銅化合物存在下，使一式B之N-氧基胺
    和一式IV或V化合物反應， Ε ^-Η ( I V) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 H-L-H ( V) 其中使用1至100莫耳的式IV或V化合物，1至20莫耳的有機過氧 化氫，及0.001毫莫耳至0.5莫耳的銅觸媒(每莫耳式B的N-氧基化 合物）。 2·如申請專利範圍第1項之製備式A胺醚的方法 GiV°2 Τ^Ν-Ο- -Ε' ㈧ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) a 其中 a是1或2 ; 當a是1時，E是E /， 當a是2時，E是L ; E是Ci —C3 6 院基；C3 — C 1 8 稀基；C2 — C 1 8 快基；C 5 — C ! 8環院基；C5 — C18環烯基；具有7至12個碳原子之 飽和或未飽和脂肪系雙環或三環烴基；經鹵素取代之C2 - C7院基 或C 3 — C 7嫌基；C 7 — C 1 5芳院基或經c 1 一 c4院基或苯基 取代之c7 - Ci 5芳院基，或ET是一式（VI I)的群基， 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範園 G6 —(—X (VII)， G5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 X是苯基，萘基或聯苯基，其是經1，2，3或4個D取代的，或進 一步選擇性的經N〇2，鹵素，胺基，經基，氰基，殘基，C 1 — C4烷氧基，C 1 — C4烷基硫，C i — C4烷基胺基或二（C i — C4院基）胺基取代的； D是一下式群基， 〇 C (〇）一Gi 3 或C (〇）一G9 -C (〇）一Gjl 3 ； G 1和Gz互不相關的分別爲氫，鹵素，N〇z，氰基， —C〇NR5R6 ，一（r9)c〇〇r4 ，一 c(〇）一R7 ，一 〇R8，一SR8，一NHR8，一N(Ri8)2，氨基甲醯，二 (Ci — Cl 8 院基）氨基甲醯，一C (-NR5 )(NHR6 )， C i — C i 8 院基；C3 - C i 8 儲基；C3 — C i 8 炔基，C 7 — c9苯基烷基，C3 - C 1 2環烷基或C2 — C i 2雜環烷基；C i —C 1 8院基或C3 — C 1 8 ;烯基或C3 — C 1 8炔基或C7 — C9 苯基院基，C3 — C 1 2環院基或C2 - C 1 2雜環院基’其是由 〇H，鹵素，N〇2 ，胺基，氰基，殘基，C〇〇R2丄，C (〇） 7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐） 572896 __g 六、申請專利範園 —R2 2，C 1 — C4烷氧基，C 1〜c4院基硫，C i 一 C4院基 胺基或二（Cl —C4烷基）胺基或〜式一〇一 C (〇）一R?所取 代的；c2 — C i 8院基，其是由至少一個〇原子及/或NR5群基 所中斷的；或是C6 — C i 〇芳基；或是苯基或蔡基，其是經c 1 — C4院基，C i — C4烷氧基，c 1〜c4院基硫，鹵素，氰基，經 基，羧基，C〇〇R2 i，C (〇）sR2Z，Cl —烷基胺基 或二（C i — C4 )胺基所取代的；或G L和〇2 —起和其所鍵結的 碳原子形成一c3 - C 1 2環烷基； G5和G6互不相關的分別爲Η或CH3 ; G 9是C 1 — C i 2院撐或一直接鍵； Gi3 是 Cl —Ci8 院基； L是1至18個碳原子之烷撐，5至8個碳原子之環院撐，5至8個 碳原子之環烯撐，3至1 8個碳原子之烯撐，1至1 2個碳原子之火完 撐，其是經苯基或經1至4個碳原子之烷基取代之苯基取代的； T，是三級C4 一 C i 8院基或苯基，其中每一個是未經取代的或經 鹵素，〇H，C〇〇R2丄或!：（〇）R2 2取代的；或1^是(：5 —Ci 2環院基；由至少一個〇或一NRi8 —所中斷之C5〜 c i 2環烷基；有7 -18個碳原子之多環烷基，或經至少一個〇或 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) :裝 中國國家標準(CNS)A4規格(210 8 572896 C8 D8 六、申請專利範園 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —N R 1 8 —所中斷之多環院基；或T是—C (G 1 ) ( Gz )— T7/ ;或C 1 — C 1 8烷基或C5 一 C 1 2環烷基，其是由下式所取 代的， 〇 _22 \〇R22 · T〃是氫，鹵素，N〇2，氰基或一含有1一 5 0個碳原子之單價有 機反應基； 或Τ〃和Τ/一起形成一二價有機鍵結基，和位阻胺的氮原子及經G i和〇2取代之四級碳原子完成一經選擇性取代的五一或六一元環結 構；及 R4是Μ，C1 一 C i 8院基，苯基，鹼金屬陽離子或四垸基錢陽離 子； R5和R6是氨，C i — C1 8院基，C2 — C 1 8院基，其是經經 基取代的，或一起形成一C2 - C 1 2烷撐架橋基，或經〇或/及 N R丄8所中斷之C2 - C i 2 —院撐架橋基； R 7是氫’ C 1 — C 1 8院基或C 6 — C 1 〇芳基； R 8是氫，C 1 — C 1 8院基或C 2 - C 1 8經基院基·， R9是C丄-C12烷撐或一直接鍵； R i 8是C ! 一 C i 8院基或苯基，其是未經取代的或經鹵素，OH， 9 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 C〇〇R2 i或(：（〇）一R2 2取代的； R2 i是氫，鹼金屬原子或C i 一 C i 8烷基；及 R2 2 是C 1 — C 1 8 院基； 此方法包括 在一有機過氧化氫及一催化量銅或銅化合物存在下，使一式B之N —氧基胺
    和一式IV或V化合物反應， Ε ^-Η ( I V) H-L-H (V) 〇 3 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中式A化合物等於式I或I I，
    (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) A8B8C8D8 572896 六、申請專利範圍
    其中 G丄，G2，G3和G4互不相關的分別爲C i - C i 8烷基；C3 —C 1 8烯基；C3 — C1 8炔基；C1 一 C1 8院基或C3 — C i 8烯基或C3 — C! 8炔基，其是由〇H，鹵素或一式 —〇一C (〇）一所取代的； Rs是C2 — C 1 8院基，其是由至少一個〇原子及/或NR5群基 所中斷的；或是C3 — c 1 2環院基；或C6 — C 1 0芳基；或G 1 和g2及/或G3和G4 —起和所鍵結的碳原子形成一C3 —Cl 2 環烷基； a是1或2 ; 當a是1時，E是E >，其中E >是Ci —C3 6院基； C2 — C 1 8 烯基；C2 — C 1 8 炔基；C 5 — c 1 8 環院基；C 5 一 c 1 8環烯基；一含有7至12個碳原子之飽和或未飽和脂肪系雙 環或三環碳氫化合物；C2 — C7烷基或C3 — C7烯基，其是經鹵 11 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 ____ D8 六、申請專利範圍 素取代的；C7 — c i 5芳烷基或經c i 一 c4烷基或苯基取代之 C7 — Ci 5芳院基；或£： /是一式（V ；[ ί )的取代基， G6 —x (VII), G5 其中 X是苯基，萘基或聯苯基，其是經1，2，3或4個D所取代的，且 進一步選擇性經N〇2，鹵素，胺基，羥基，氰基，羧基，C i — C4院氧基，C i ~ c4院基硫，C i — C4院基胺基，或二（c i —C4烷基）胺基取代的； D 是一式 〇/"\7 〇 c (〇）一Gi 3 或(：（〇）一G9 -C (〇）一Gi 3 ； 當a是2時，E是L ; G5和G6互不相關的分別爲Η或CH3 ; G 9是c 1 一 C i 2院撐或一直接鍵； G1 3 是 C1 一 c1 8 院基； L是含1至18個碳原子之烷撐，5至8個碳原子之環烷撐，5至8 個碳原子之環稀撐，3至18個碳原子之嫌撐，1至12個碳原子之 院撐，其是由苯基或由1至4個碳原子之院基取代之苯基所取代的； 12 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) :裝
    572896 韻 C8 D8 六、申請專利範園 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) τ是一完成式I所需的二價有機反應基，和位阻胺氮原子及經G i和 Gz或和G4所取代的兩個四價碳原子形成一五—或六一元環結 構， T丄是氫，鹵素，N〇2，氰基，一（R9 ) C〇〇R4，一（ R9 ) (C (〇）一R7，一〇RS，未經取代的Cl — Cl 8院基，C2 一 c i 8嫌基，C2 — c 1 8炔基，c 7 ~ c9苯基院基，C3 -Cjl 2環院基或C2 —Ci 2雜環院基；或丁 1是Ci —Ci 8烷 基，C2 — C丄8烯基，C2 - C 1 8炔基，C 7 - C 9苯基烷基， C3 — C i 2環院基或C2 — C i 2雜環院基，其是經由N〇2，鹵 素，經基，氰基，殘基，C 1 — C 6院醯基，C i — C i 2院氧基耳又 代的；或是苯基，萘基，其是未經取代的，或經C i 一 c4烷基， C丄一 C4烷氧基，C i 一 c4烷基硫，鹵素，氰基，羥基，羧基取 代的；或 T 1 是 ~* 式一 C Hz —〇 一 R 1 〇 或一 C H2 —NRi 8 —Rio 或 —C ( = C Hz ) — R 1 1 或一 ◦(=〇）一Ri2 的群基； T2是三級C4 — C i 8烷基或苯基，其是未經取代的或由鹵素， 〇H，C〇〇Rz 1或C (〇）一R2 2取代的；或丁2是Cs — c i 2環院基，其是由至少一個〇原子所中斷的；或具有7 — 18個 13 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公贊） 572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 碳原子之多環烷基，或經由至少一個◦原子所中斷之多環烷基；或 Τ2 是—C (Gi ) (G2 ) —Ti ;或
    (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) R4是氫，C 1 一 C 1 8院基，苯基，一鹼金屬陽離子或四院基錢陽 離子； R 5是氫，C 1 — C 1 8院基或C 6 — C 1 〇芳基， R 7是氫，C1 — C1 8院基或苯基； R 8是氫，C1 — C1 8院基或C2 — C 1 8羥基院基； R9是C 1 — C 1 2院撑或一直接鍵； R i 0是氫，甲醯基，c2 — C i 8烷基羰基，苯甲醯基，C i — Ci 8院基，C5 — Ci 2環院基，由〇或NRi 8所中斷之C5 — C i 2環院基，或是苯甲基或是苯基，其是未經取代的或由鹵素， 〇H，C〇〇R2丄或(：（〇）一R2 2所取代的； R i i是〇Η，C1 一 C! 8院氧基，苯甲氧基， 〇一C (〇）一（Ci —Ci 8 )院基，N (Ri 8 )2，或一式 C (〇）R2 5的群基； 14 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 Ri 2是〇H，〇（鹼金屬），Ci — Ci 8烷氧基，苯甲氧基， N ( R 1 8 ) 2 : Ri8是Ci —Ci8院基或C2 — C1 8經基院基； Rz i是氫，鹼金屬原子或<：i — C 1 8院基；及 Rz 2 是Ci —Ci8 院基； 尺2 5是〇11，（：1一〇18烷氧基，苯甲氧基，1^(1118)2; 此方法包括在一有機過氧化氫及一催化量的銅或銅化合物存在下，使 一式I I I或I I I a之N—氧基位阻胺 (IN) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) g3’ g4 Ν-〇· (Ilia) 和一式I V或V的碳氫化合物反應 E ^ - H ( I V) H-L-H ( V) 15 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 4 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中用於本發明方法之有機過氧 化氫是含有3 — 18個碳原子之過氧醇類，尤其是叔一丁基一過氧化 氫。 5 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中式I V或V化合物是過量使 用，且其可當作反應劑及反應溶劑，及/或其中使用其它惰性有機或 無機溶劑。 6 ·如申請專利範圍第1至5項中任一項的方法，其中該反應是在一 相轉移觸媒存在下進行。 7 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該觸媒是由一無機C u ( I ) 或C u ( I I )化合物，溶於一適當溶劑中所开多成。 8 ·如申請專利範圍第3項之方法，其中在式I和I I I中，T是一 有機連結基’含有2 — 5 0 0個碳原子’及0 — 2 0 0個選自氧，磷， 硫，矽，鹵素和當作三級氮之氮原子之雜原子，且和其所直接鍵結 16 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) " (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝 、ιέ]
    572896 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍的碳原子，及氮原子形成一選擇性經取代的5 -，6 —或7 -元環結 構。 如申請專利範圍第1項的方法，其中所形成的產物等於下述化合 物
    (X) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝
    (XI) II 7
    E 〇 (ΧΠ) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    _R 11 E G1\ G2 R, (XIII)， N-O-E (XIV) 其中 G i，GZ，G3和G4互不相關的分別爲C i — C丄8院基；C3 —Cl 8嫌基；C3 - Ci 8块基；Ci 一 C i 8院基或C 3 — C i 8烯基或C3 — C1 8炔基，其是由〇H，鹵素或一式 —〇一C (〇）一Rs戶斤取代的；Cz — C 1 8院基，其是由氧所中 斷的；C5 — C i 2環烷基；或苯基；或G2和/或G3和G4 —起 和其所鍵結的碳原子形成一 C 5· — C i 2環烷基； Zi是〇或NR8 ; R8 是氫，〇H，Ci — Ci 8 烷基，C3 —Ci 8 烯基，C3 — Cl8炔基，由一個或多個〇H，鹵素，一式一〇一C (〇）一R5 所取代之C 1 — C上8烷基，C3 — C i 8烯基，C3 — C 1 8炔基， 由至少一個◦原子及/或NR5群基所中斷之C2 — C i 8院基， 18 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 C3 — C丄2環垸基或C6 一 C 1 〇芳基，C7 一 C9苯基院基， c s - c i 〇 雜芳基，-c(〇）-Cl-Ci8 烷基， -Ο - C i - C i 8 c 0 0 C ! - C 1 8 ； Q是一直接鍵或一二價群基CR9Rl〇 ， C R g Ri〇 — C R l 1 R 1 2 ’ CRgRioCRiiRiZ—CRi3Ri4，c(〇）或 CRg Ri 〇 C (0)； R9，R10，Riz，1^13和1^4互不相關的分別爲 氫，苯基或C1 - C1 8院基； 丁是(：112—(：(112 4)〇^2 5)—0112，其中1^2 4和 Rz 5 —起爲=〇，或互不相關的分別爲Η，〇H，或一有機群基， 其特徵爲連結基T總基含有2 - 5 0 0個碳原子’且選擇性的含有1 一 2 0 0個選自氧，磷，硫，矽，鹵素和三級氮的雜原子。 1 〇 ·如申請專利範圍第3項之方法，其是用於製備式（I )化合物’ 其中在式（I )中，其中G 1，G2，G3和互不相關的分別爲 甲基，乙基，苯基C〇〇R4 ; E是一由C7 — C i :苯基院或C6 — C i 〇毗啶院所形成以碳爲中 19 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X 297公釐） C請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝 、1Τ_·
    572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 心之群基；或C5 — C 1 2環院基；或C5 — C 1 2環烯基；或一氧 雜環己烷或氧基環己烯；或C3 — C8烯基；或經苯氧基取代之C3 一 C8烯基；或一苯基，其是經C 1 — C4院基，及另一選自C 1 — C 4烷氧基，縮水甘油基或縮水甘油氧基之取代基取代的；或E是一 式（VIII)的群基， 〇66 --Ar (VIII)， G55 其中 Ar是Cs —Ci〇芳基或C5 — C9雜芳基； G i 4是C i 一 C4院基，或一含有2至4個碳原子之脂肪系羧酸的 醯基或苯甲醯； G5 5 ^ CH3 Gs 6是一C N或一式一C〇〇R4或一C Hz —〇一G 1 4的群 基； Κ·4是氫或C 1 — Cg院基； L是由丙院，丁烷，戊烷，2，2 —二甲基—丙院，二甲苯所形成以 碳爲中心之群基；及 T是苯撐或一下式的有機連結基， 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 ΕΓ (VI) 其中 Ε2是一 C〇一或一（CH2 ) b —，其中b是〇，1或2 ; Ε χ是帶有兩個群基R2 4和R2 5的碳原子，或是>N — R2 5， 或是氧，且Rz 4和R2 5是氫，或一有機群基，其特徵爲此連結基 T總共含有2 — 5 0 0個碳原子，且和其所直接鍵結的碳原子及氮原 子形成一經取代的5 —，6或7 —元環結構，或其中R2 4和R2 5 一起爲=〇，或其中R2 4是氫，且R2 5是氫或經基； 或E i和£2 —起爲1，2 -苯撐。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝 、ΙΊ
    1 1 ·如申請專利範圍第1項之式IV或V化合物，其是和一有機過 氧化氫及一銅觸媒一起用於由N -氧基先質製備N -烴氧基取代之立 體位阻胺。 12 ·—種式XV，XVI，XVI I或XVI I I化合物， 21 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 G,
    G6 G7 (XV)
    z (XVI) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)
    23 (XVII)
    (XVIII) 22 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 其中 G i和02互不相關的分別爲甲基或乙基； ◦ 3是Cz — C8嫌基；- 燦基’其是經苯基，C 1 — C4 烷基一苯基，環己基，C i 一 C4烷基一環己基或C〇X > G8取代 的；或G3是〇G i 〇 ;或是一碳一鍵結5 —或6 —元未經取代的或 烷基取代的雜環基，含有3 - 1 2個碳原子，尤其是總共5個碳原子， 且該雜原子是選自氮及氧； ◦ 4是如戶斤定義者，或是◦ 1 — ◦ 1 8丈兀基，但虽G3是Cz — 嫌基時，G4不是甲基；或G3和G4 —起和其所鍵結的碳原子形成 Ph-CH—CN，或形成一碳一鍵結5 -或尤其是6 —元未經取代 的，或可能經烷基取代的，未飽和雜環基，其總共含有3 一12個碳 原子，尤其是總、基5個碳原子，雜原子是選自氮和氧； G6 是H;〇H;〇R3 ； NR4 Rs i (CO) r6 ； 或是一下式的群基， 23 ^紙張尺度適“國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) :裝 訂：
    572896 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    或—R9 - R i 3 : G7 是H ; 或Gs和G7 —^起爲=〇，或下式群基，一〇一 C Hz — C ( R i ) (R2 ) - (CH2 ) m-0-； G 8是氯’或C1 — C 8院基或C2 — C 8經基院基’ G 8是氫或C1 — C 8院基或C2 — C 8經基院基’或C2 — C 8 烯基；Gi〇是Ci—C18院基；C1 — C1 8，其是經苯基或 C i — C 1 2垸基取代的；C! — C i 2烷氧基及/或〇H取代的苯 基；苯基；苯基，其是由C 1 — C 1 2院基，C 1 — C 1 2院氧基， 〇Η取代的；或是一碳一鍵結的5 —或6 —元未經取代的或院基取代 的雜環基，含有3 -12個碳原子，且雜原子是選自氮和氧； Gi 5是Η或甲基； G16是〇H;〇R3 ;NR4R5 ;或一下式的群基， 24 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝 、1Tf ·· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8B8C8D8 六、申請專利範圍
    (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 或—Rg — R 1 3 : Gi 7 是Η ; 或G i 6和G i 7 —起爲=〇，或一下式群基， —〇一C Hz — C ( R 1 ) ( Rz ) — ( C ) m 一 〇一； Gi 8是Η或甲基或=〇； G2 〇是Η，C 1 — C 1 8院基或C5 — C 1 2環院基， G2 1和G2 2互不相關的分別爲氫，鹵素，C i — C i 2院基或 C 1 — C 1 2垸氧基； G2 3是氧基，0H或0E，其中E是如申請專利範圍第1項所定義 者； Gz 4是甲基，乙基或苯基， P h是苯基或經C i — C4院基，C i — C4烷氧基，鹵素及/或硝 基取代之苯基， m是0或1 ; R 1是氫’ C1 — C4院基’經基或經基甲基； R2是氫，1至12個碳原子之烷基或2至12個碳原子之烯基； 25 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 韻 C8 D8 六、申請專利範圍 裝-…… (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) R3是1至18個碳原子之烷基，4至18個碳原子之烷氧基羰基烷 撐羰基，2至1 8個碳原子之烯基，環氧丙基，2，3 -二羥基丙基， 2 —羥基或2 —（羥基甲基）取代之含3至12個碳原子之烷基，且 此烷基是由氧所中斷的，含有2至18個碳原子之脂肪系或未飽和脂 肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7至12個碳原子之環脂肪系羧酸 或氨基甲酸的醯基，或含有7至15個碳原子之芳香族酸的醯基； 是氫，1至18個碳原子之垸基或2至6個碳原子之醯基， 續！ Rs是氫，1至18個碳原子之烷基，含有2至18個碳原子之脂肪 系或未飽和脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7至12個碳原子之 環脂肪系羧酸或氨基甲酸的醯基，含有7至15個碳原子之芳香系羧 酸的醯基，或R4和R5 —起爲（C H2 ) 5 C〇一，駄醯基或一順 丁烯二酸的二價醯基； R6是1至18個碳原子之烷氧基，2至18個碳原子之烯氧基，1 至1 8個碳原子之—NH院基或2至3 6個碳原子之一N(院基)2 ; R7和R8互不相關的分別爲氯，1至1 8個碳原子之烷氧基，胺基， 其是經2—經基乙基，1至18個碳原子之一NH (院基），或2至 3 6個碳原子之—N (烷基）2所取代的； R9是氧，或R9是經氫或1至12個碳原子之院基取代之氮； 26 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 572896 A8B8C8D8 -— 、申請專利範圍 R i 3是矽基或矽氧基，其是互不相關的經氫，苯基，1至4個碳原 子之烷基或1至4個碳原子之烷氧基取代三次的； R3 0 是H，C 1 — C 1 8 院基，C5、c 1 2 環院基，C3 — C 1 8垸氧基院基； X，是〇或ng8 ; Y —冗是> C ( G i 7 ) G 1 6 或〇或>1^ —R3 〇。 13 ·如申請專利範圍第12項之式XV，XVI，XV I I及/或 X VI I I化合物，其是用作有機物質的穩定劑，以抵抗因光、氧及 /或熱所導致的降解，或用作火焰延遲劑。 14 ·一種延遲火焰或穩定合成有機聚合物抵抗因光、氧及/或熱所 導致降解的方法，此方法包括施用或加入一 〇· 1至10%重量百分比(依 據合成有機聚合物的重量計算)之胺醚至該聚合物中，其特徵爲該胺 醚是如申請專利範圍第12項之式XV，XVI，XVI I及/或又 VIII化合物。 •一種組成物，包括： 27 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) :裝_ *1T:
    國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 572896 Δβ AS Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 A)—對氧，熱及/或光化學降解是敏感之合成有機聚合物，及 B )用作穩定劑之0.1至10%重量百分比(依據合成有機聚合物的重 量計算)之至少一如申請專利範圍第12項之式XV，XVI，XV I I及/或XV I I I化合物。 16 ·如申請專利範圍第12項之式XV，XVI，XV I I及/或 X VI I I化合物，其是用作聚合規則劑。 17 ·—種可聚合組成物，包括： a)至少一含乙烯鍵未飽和單體或寡聚體，其中該含乙烯鍵未飽和單 體或寡聚體是選自乙烯，丙烯，正-丁烯，異一丁烯，苯乙烯，經取 代的苯乙烯，共軛二烯，丙烯醛，乙烯乙酸酯，乙烯卩比略烷酮，乙烯 咪唑，順丁烯二酸酐，（院基）丙烯酸酐，（院基）丙烯酸鹽，（烷基） 丙烯酸酯，（甲）丙烯腈，（院基）丙烯醯胺，乙烯鹵化物或乙烯叉鹵 化物，及 b )用作聚合規則劑之0.01至30莫耳%(依據成份a))的至少一如申 請專利範圍第12項之式XV，XVI，XVI I及/或XVI I I 化合物。 28 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝 、1Τ_· f· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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