TW561317B - Chemically amplifying type positive resist composition - Google Patents

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Yasunori Uetani
Kenji Ohashi
Hiroshi Moriuma
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Sumitomo Chemical Co
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Description

561317 A7 B7________ 五、發明說明（1 ) [發明領域] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關半導體細微製程所用之化學放大型正光 阻劑組成物。 [相關技藝說明] 半導體細微製程中，通常已採用使用光阻劑組成物之 微影方法。依雷利氏（Rayleigh)繞射極限等式所示之原理， 解析度可隨曝光波長之減少而有所增進。波長436 nm之 g-光束、波長365 nm之i-光束及波長248 nm之KrF激元 雷射（excimer laser)已於半導體製造所用之微影製程中作 為曝光光源之用。因此，曝光波長逐年減短；波長193 nm 之ArF激元雷射被認為在下一代之曝光光源中大有可為。 相較於習用曝光光源之鏡頭，ArF激元雷射曝光機器 所用鏡頭壽命較短。因此，ArF激元雷射光所需之曝光時 間以短些為宜。基於此因，加強光阻劑的感光度為業界所 需求。因而，開始使用所謂化學放大型光阻劑，其係利用 曝光產生的酸之催化作用及含具有可被酸裂解的基團之樹 脂。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 般已知，以ArF激元雷射曝光的光阻劑所用樹脂宜 不具芳族環，以確保光阻劑之透光性；惟宜具有脂族環（取 代芳族環），以賦與抗乾式蝕刻性。迄今已知之此等樹脂有 多種種類，例如 D. C· Hofer 於 J0urnai 〇f photop〇lymer
Science and Technology，Vol. 9, No. 3, pages 387-398 (1996) 中所述者。 詳言之，據報導當使用如S· Takechi等在J0urnal 〇f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公餐） 313190 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 561317 Α7 Β7 五、發明說明（2 )
Photopolymer Science and Technology, V〇l. 9? No. 3, pages 475-487 (1996)及JP-A-9-73173所述之具有被2-烷基-2-金 剛烷基或1-金剛烷基-1-烷基烷基保護的鹼溶性基團冬聚 合物或共聚物作為化學放大型光阻劑時，可獲得高抗乾式 蝕刻性、高解析度以及對基板之良好黏著性。 事實上，具有被2-烷基-2-金剛烷基或1-金剛烷基-1-烧基烷基保護的驗溶性基團之聚合物或共聚物提供高對比 及高解析度。然而，此等樹脂的缺點為外貌頂端易變宽成 為T-頂端形狀。一般認為此項缺點的原因在於由於金剛烷 基的強疏水性，使顯影溶液與樹脂間親和力差；以及由於 周遭氛圍的鹼性物質，使光阻劑表面的酸失去活性之故。 為了解決此問題，已知添加大量驗性消光劑物質可獲得良 好結果。然而，添加大量消光劑物質，解析度會降低。 本發明之目的在於提供含有樹脂成分及酸產生劑之化 學放大型正光阻劑組成物，其適用於使用ΑΓρ激元雷射、 KrF激元雷射等之微影製程，及各種光阻劑性能特徵（例如 感光度、解析度、及對基板的黏著性）均令人滿意，同時提 供極佳之外貌形狀。 [發明概述] 本發明提供化學放大型正光阻劑組成物，該組成物包 括具有被2-烷基-2-金剛烷基或1-金剛烷基_1β烷基烷基保 護的鹼溶性基團之樹脂，該樹脂本身不溶或微溶於鹼，但 是利用酸的作用則成為可溶於鹼；及下式⑴所示之毓鹽酸 產生劑： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公f ) 313190 ----·---·-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 561317 A7 B7 五、發明說明（3 )
式中Q1、Q2及Q3各自獨立地代表氫、羥基、具有i至6 個碳原子之烷基或具有1至6個碳原子之烷氧基；及Q4 代表可具有環狀結構之全氟烷基。 [具體實例詳細說明] 構成本發明光阻劑組成物之樹脂為具有被2_烷基-2-金剛烷基或1-金剛烷基-1-烷基烷基保護的鹼溶性基圈之 樹脂，該樹脂本身不溶或微溶於鹼，惟由於酸的作用則成 為可溶於鹼。該鹼溶性基團包含羧酸基、酚型羥基、六氟 異丙醇基等。通常叛酸基係用於ArF激元雷射光阻劑。其 詳細實例包含具有下述式（Ila)、（lib)、（lie)或（lid)所示聚 合單元之樹脂： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(lla) m (no (Hd) 式中R!及R3代表氳或甲基；R2、R4及R5代表烷基。 式（Ila)至（lid)所示之聚合單元由於金剛烷環（其為脂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公餐） 3 313190 561317 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 A7 B7 五、發明說明（4 ) 族環）的存在而確保光阻劑之透光性並有助於增進抗乾式 蝕刻性。此外，該單元中之2-烷基-2-金剛烷基及1_金剛烧 基-1-烷基烷基由於酸的作用裂解而產生羧酸。因此，該單 元於曝光後有助於光阻劑薄膜在鹼中溶解度之增進。 式（Ila)至（lid)中之R2為烷基，此烷基可具有，例如， 約1至8個碳原子。通常，烷基以直鏈為有利，惟於具有 3或更多碳原子時，可為分支鏈。r2之詳細實例包含甲基、 乙基、丙基、異丙基、丁基等。其中，基於光阻劑對基板 的黏著性及解析度之增進，以具有甲基或乙基，特別是乙 基，作為R2之樹脂較佳。 構成式（Ila)至（lid)所示聚合單元的單體之詳細實例包 含丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯、 甲基丙稀酸2 -甲基_2_金剛烧酯、甲基丙烯酸2_乙基金 剛烧自曰、丙稀酸1 -金剛燒基-1 -甲基乙醋 '甲基丙稀酸1 _ 金剛烷基-Ι-f基乙酯、5-原菠烯-2-羧酸2_甲基_2_金剛烷 酯、5-原菠烯-2-羧酸2-乙基-2-金剛烷酯、5_原菠烯羧 酸1-(1·金剛烷基）-1-甲基乙酯等。使用（甲基）丙烯酸2•金 剛烷基-2-烷酯作為單體由於提供極佳之解析度而特佳。 除了上述聚合單元以外，樹脂可具有例如下文所列單 體之聚合單元： (甲基）丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯、 (甲基）丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基醋、 (甲基）丙烯醯基氧基-7-丁醯内酯、 冷_(甲基）丙烯醯基氧基-7-丁醯内酯、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313190 ----*----------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7
五、發明說明（5 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 561317 馬來酸酐、 衣康酸肝、 5-(甲基）-丙烯醯基氧基-2,6-原菠烷碳内酯、 2-原获浠、 2-羥基_5_原菠烯、 5 -原邊稀-2 -幾^酸、 5-原菠烯·2-羧叛甲醋、 5-原菠烯-2-綾酸第三丁酯、 5-原菠烯羧酸1·環己基-1-甲基乙酯、 5·原菠烯-2-羧酸ι_(4·甲基環己基）-1•甲基乙酯、 5-原获烯-2-綾酸ΐ-(4·羥基環己基）-1_甲基乙酿、 5-原菠烯羧酸1-甲基-1-(4-酮基環己基）乙酯、 5-原菠烯-2-羧酸金剛烷基分；μ甲基乙酯、 5-原获烯-2-綾酸1-甲基環己酯、 5-原菠烯-2·綾酸2-甲基-2·金剛烷酯、 5-原菠烯-2-羧酸2_乙基-2-金剛烷酯、 5-原蔽烯-2-叛酸2-經基-1-乙酯、 5-原菠烯_2-甲醇、 5-原菠烯·2,3-二羧酸酐、 (甲基）丙烯腈等。 一般而言，用於化學放大型正光阻劑組成物之樹脂本 身，係不溶或微溶於鹼。然而，部分基團利用酸的作用而 裂解，然後成為可溶於鹼。於本發明所述之樹脂中，2_烷 基-2-金剛烧基及1-金剛烷基·烷基烷基由於酸的作用而 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313190 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) Φ —訂---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 6 561317 A7 ____ B7 五、發明說明（6 ) 被裂解。因此，含此等樹脂之光阻劑組成物具正片作用。 如果需要，則樹脂可含藉由酸作用而裂解之另一聚合單 元。 藉由酸作用而裂解之另一單元之實例包含各種羧酸酯 類’例如，烷酯類，其實例為甲酯及第三丁酯；縮醛型酯 類例如甲氧甲酯、乙氧甲酯、乙氧乙酯、異丁氧乙酯、 1-異丙氧乙酯、1-乙氧丙酯、1_(2_甲氧基）乙氧乙酯、卜（2-乙醯氧乙氧基）乙酯、1-[2-(1-金剛烷基氧基）乙氧基]乙酯、 1· [2-(1-金剛燒幾氧基）乙氧基]乙酿、四氫_2_呋喃醋及四氫 -2-吡喃酯；脂環酯類例如異菠酯等。 構成具有彼等羧酸酯的聚合單元之單體可為丙烯酸衍 生物例如甲基丙烯酸酯及丙稀酸酯，或為其中叛酸酯基與 脂環單體結合之化合物，例如原菠烯羧酸酯、三環癸烯羧 酸酯及四環癸烯羧酸酯。 雖然本發明所用之樹脂視用於使圖案曝光的輻射能或 藉由酸的作用而可裂解的基圏之種類而異，惟通常較好該 樹脂含有範圍在30至80莫耳％内之具有利用酸作用可裂 解的基團之聚合單元。此外，特別有利地為以總樹脂計， 含有20莫耳％或20莫耳％以上之由式„a、IIb、II(^t nd 所示之聚合單元作為利用酸作用可裂解的基團。 為光阻劑組成物另一成分之酸產生劑，係於施加輻能 能（例如光、電子束等）於物質本身或含該物質之光阻劑組 成物時，被分解而產生酸之物質。酸產生劑所產生的酸作 月旨’造成存在樹脂中之可利用酸作用裂解的基團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2〗〇χ 297公釐） 313190 n m ϋ I ϋ ϋ n I - · ϋ - - - H ϋ n 一 Α I ϋ ·ϋ i^i ϋ I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 561317
五、發明說明（7 2解。本發明中’係以前文式⑴所示之鏑 酸產生劑。 卞马 於式⑴令，Q*、Q2及Q3各自獨立地代 :有1至6個碳原子之貌基或具有…個碳原子二 基。當燒基或燒氧基具有三個3戈更多個碳原切，其可為 直鏈或分支鏈。烷基之詳細實例包含甲基 '乙基、^美… :丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基等；垸：基例 包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。使用這些化合 物作為酸產生劑時，光阻劑外貌之T_頂端形狀成為不清 楚。 式（I)所示之毓鹽可根據已知方法予以製造。例如，該 鹽可根據下述反應圖式，使用J· V CriveU〇等在J Science，Polymer Chemistry Edition，Vol· 17, 2877-2892 (197 9)中敘述之方法予以製造。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -· n H ϋ I ϋ ϋ H 一-0, I I ϋ ϋ ϋ ϋ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
。+ Y_CHf W q4s〇3m (A1) (A2) 式中Q1、Q2、Q3及Q4如上文所界定，Y代表幽素例如溴 或換’及Μ代表驗金屬例如鈉及鉀或銀。⑴代表式⑴所 示之毓鹽酸產生劑。 簡言之，式（I)所示之蔬鹽可利用使相當於上式（Α2)之 召-鹵基酮與相當於上式（Α1)之硫化物反應，得到相當於上 式（Β)之鹵化鏑，隨後利用相當於上式Q4s〇3]y[之續酸金屬 (I) 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 7 313190 561317 B7 A7
五、發明說明（8 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 鹽之作用而製得。這些反應係於適當溶劑（例如丙_ 乙 腈、硝基甲院等）中進行。以式（A2)之召_鹵基獅# 土 w δ丁，所用 式（Α1)硫化物較佳為0.7至1.5莫耳比，更佳為〇 8至^ 莫耳比。以用於形成式（Β)鹵化鍮之硫化物計，所用气 Q4S〇3M之磺酸金屬鹽較隹為〇·7至1.2莫耳比，ρ杜& 尺佳為0.8 至1 ·〇莫耳比。反應完全後，可利用過濾或其他方法除去 產生的金屬鹵化物，然後施用例如濃縮、再結晶等後户理 步驟而製得式（I)之毓鹽。 式（I)中，Q4S〇3·所示之全氟烷基磺酸根陰離子之實例 包含三氟甲烷磺酸根離子、全氟丁烷磺酸根離子、全氣辛 烷磺酸根離子、全氟環己烷磺酸根離子、全氟_4_乙基環己 烷磺酸根離子等。該全氟烷基磺酸根陰離子較好具有4個 或更多個碳原子，如此，使酸擴散的距離較短，且解析度 較佳。亦即，Q4較好具有4個或更多個碳原子。q4可視需 要具有環狀結構，至於環狀結構，以具有5至1〇個碳原子 較佳，5至7個碳原子更佳。 本發明之光阻劑組成物為具有被2_烷基-2_金剛烷基 或1 -金剛烧基-1 -烷基烷基保護的鹼溶性基團之樹脂一該 樹脂本身不溶或微溶於鹼，但是利用酸的作用則成為可溶 於驗一及上述式（I)所示作為酸產生劑的鏑鹽之組合。如果 需要’鏑鹽可與另一種酸產生劑一起使用。 *----------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 可一起使用之另一種酸產生劑包含其他鏺鹽化合物， 例如式（I)毓鹽以外之毓鹽及鎭鹽。其實例包含二苯基鏘 鹽、二笨基毓鹽、燒基毓鹽例如JP-A-7-28237所述之環己
8 313190 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 561317 A7 -—____ B7 五、發明說明（9 ) 基甲基（2_闕基環己基）鏑鹽、S.Iwasa等在j.Phot〇p〇lym
Sci· Technol· V〇l· 13, ν〇·2, 235-236 (2000)中所述之 基丁基噻環戊烷鏺鹽；有機齒素化合物例如卣烷基=_ 合物；楓化合物例如二礪類及重氮甲烷二楓類； 哄化 酯類等。 各種磺峻 詳言之，下列化合物為可與式⑴毓鹽一起使用 生劑之具體實例： '酸產 三氟甲烷續酸二苯基錤、 六氟銻酸4-甲氧苯基苯基鎭、 二氣甲烧續酸4 -甲氧苯基苯基錤、 四氟硼酸雙（4-第三丁基苯基）錤、 六氟磷酸雙（4-第三丁基苯基）錤、 六氟銻酸雙（4-第三丁基苯基）鏘、 三氟甲烷磺酸雙（4-第三丁基苯基）鏘、 六氟磷酸三苯基毓、 六氟銻酸三苯基毓、 二#1甲燒績酸三苯基銳、 六氟銻酸4-f氧苯基二苯基毓、 三氟曱烷磺睃4_甲氧苯基二苯基毓、 三氟甲烷磺酸對甲苯基二苯基銃、 全氟丁烷磺睃對曱苯基二苯基毓、 全氟辛烷磺酸對甲苯基二苯基毓、 三氟甲烷磺酸2,4,6_三甲基苯基二苯基毓' 三氟甲烷磺酸4-第三丁基苯基二苯基毓、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313190 -----·----------------訂---------線 ί請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 9 561317 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（10 ) 六氟磷酸4·苯基硫代苯基二苯基鏑、 六氟銻酸4-苯基硫代苯基二苯基毓、 六氟銻酸1-(2-萘醯基甲基）硫茂烷鎗、 二氣甲烧續酸1-(2 -奈酿基甲基）硫茂烧鐵、 六氟銻酸4-羥基-1-萘基二甲基毓、 三氟甲烧續酸4·經基-1-萘基二甲基鏑、 三氟甲烷磺酸環己基甲基（2-酮基環己基）鏑、 全氟丁烷磺酸環己基甲基（2-酮基環己基）毓、 全氟辛烷磺酸環己基甲基（2-酮基環己基）毓、 三氟甲烷磺酸3,3-二甲基-2-酮基丁基噻環戊烷鎗、 全氟丁烷磺酸3,3-二甲基-2-酮基丁基噻環戊烷鎗、 全氟辛烷磺酸3,3-二甲基-2-酮基丁基噻環戊烷鎗、 丁烷磺酸3,3-二甲基_2_酮基丁基噻環戊烷鎗、 對甲苯磺酸3,3-二甲基-2-酮基丁基噻環戊烷鎗、 樟腦磺酸3,3-二甲基-2-酮基丁基噻環戊烷鐵、 全氟丁烷磺酸3,3-二甲基-2-酮基丁基二甲基毓、 全氟丁烷磺酸2-酮基丁基噻環戊烷鎗、 全氟丁烷磺酸二丁基（3,3-二甲基-2-酮基丁基）毓、 全氟丁烧績酸二甲基闕基丁基嚷環己烧鐵、 全氟丁燒續酸％二甲基-2-嗣基丁基（1，4 -嚷曙烧鐵）、 2_甲基-4,6·雙（三氯甲基）-1，3,5-三畊、 2,4,6-參（三氣甲基）-1，3,5-三畊、 2-苯基-4,6-雙（三氣甲基）-1，3,5-三哄、 2-(4-氣苯基）-4,6-雙（三氯甲基）-1，3,5-三畊、 _本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x 297公餐)~ 10 313190 ----·—，-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 561317 A7 __B7___ 五、發明說明（11 ) 2-(4-甲氧苯基）_4,6_雙（三氯甲基）-1，3,5_三哄、 2-(4-甲氧基-1-萘基）_4,6_雙（三氣甲基）三畊、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2-(本并[d][l，3]二曙茂燒_5_基）_4,6_雙（三氯甲基卜込^^三 D井、 … 2_(4_甲氧本乙稀基）-4,6 -雙（三氣甲基）三明：、 2-(3,4,5_二甲氧苯乙烯基）_4,6_雙（三氣甲基）_ι，3,5_三哄、 2-(3,4-一甲氧苯乙烯基）-4,6-雙（三氣甲基）_ι，3,5_三u井、 2_(2,4_二甲氧苯乙烯基）-4,6-雙（三氣甲基）-^^三D井、 2-(2 -甲氧苯乙浠基）_4,6·雙（三氣甲基）3,5-三哄、 2-(4-丁氧苯乙烯基）_4,6_雙（三氣甲基三哄、 2-(4·戊氧苯乙烯基）_4,6-雙（三氣甲基）_1，3,5_三[]井、 二苯基二楓、 二對甲苯基二楓、 雙（苯基磺醯基）重氮甲烷、 雙（4_氣苯基磺醯基）重氮甲烷、 雙（對甲苯基磺醯基）重氮甲烷、 雙（4-第三丁基苯基磺醯基）重氮甲烷、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙（2,4_二甲苯基磺醯基）重氮曱烷、 雙（環己基磺醯基）重氮甲烷、 (苯甲醯基）（苯基磺醯基）重氮甲烷、 對甲苯續酸！-苯甲醯基·！-苯基甲酿（所謂對甲苯確酸安自 香酯）、 〜 對甲苯績酸2 -苯甲醯基-2-輕基_2_笨基乙 酸α -甲醇安息香酯）、 所叫對曱笨殘 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐）
U 313190 561317
五、發明說明（l2 ) 三甲娱:續酸1，2,3·苯三酯、 對甲苯績酸2,6-二硝基苯甲酯、 對甲苯續酸2_確基苯甲g旨、 對甲苯磺酸4-硝基苯甲酯、 (苯基磺醯基氧基）琥珀醯亞胺、 (三氟甲基續醯基氧基）琥珀醯亞胺、 N-(三氟甲基磺醯基氧基）酞醯亞胺、 N-(三氟甲基磺醯基氧基）_5-原菠烯-2,3_二甲醯亞胺、 N-(三氟甲基磺醯基氧基）萘二甲醯亞胺、 Ν-(ι〇-樟腦磺醯基氧基）萘二甲醯亞胺等。 一般亦已知，通常在化學放大型正光阻劑組成物中， 由於與曝光後釋離相關之酸之失活引致之效能變差，可利 用添加消光劑鹼性化合物（尤其是鹼性含氮有機化合物例 如胺類）而減少。於本發明中，較好亦添加此等鹼性化合 物。作為消光劑用之鹼性化合物之具體實例包含下式所示 者： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 12 313190 ----„----------------訂·--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 561317 A7 B7 五、發明說明（13 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 13 式中R11、R12及R17各自獨立地代表氫、環烷基、可視需 要被羥基取代之芳基或烷基、可視需要被具有1至6個碳 原子的烷基取代之胺基、或具有1至6個碳原子之烷氧基； R13、R14及R15，可彼此相同或不同，係代表氫、環烷基、 芳基、可視需要被羥基取代之烷氧基或烷基、可視需要被 具有1至6個碳原子的烷基取代之胺基、或具有1至6個 碳原子之烷氧基；R16代表可視需要被羥基取代之環烷基或 烷基、可視需要被具有1至6個碳原子的烷基取代之胺基、 或具有1至6個碳原子之烷氧基；A代表伸烷基、羰基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） 313190 561317 A7
五、發明說明（I4 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 亞胺基、硫化物或二硫化物。RU至所示之烷基及 至R15所示之烷氧基可具有約i至6個碳原子。R"至r1? 所示之環烷基可具有約5至10個碳原子及Ru至尺㈠及Rl? 所示之芳基可具有約6至10個碳原子。A所示之伸燒基可 具有約1至6個碳原子及可為直鏈或分支鏈。 本發明之光阻劑組成物較好含有以該光阻劑組成物固 體成分總重計，80至99.9重量％之樹脂，及（M至2〇重 量％之酸產生劑。式（I)酸產生劑之量，以光阻劑組成物固 體成分總重計，較好為O.i重量％或更多。當使用鹼性化 合物作為消光劑用時，其含量以光阻劑組成物固體成分總 重计’較好在0.01至〇1重量％範圍内。如果需要，則只 要不傷及本發明之目的，組成物亦可含少量之各種添加 劑’例如增敏劑、酸增強劑、溶解抑制劑、上述樹脂以外 之樹脂、界面活性劑、穩定劑、及染料。 本發明之光阻劑組成物通常在使上述成分溶於溶劑中 成為光阻劑溶液之狀態而施敷於基板（例如矽晶圓）上。本 文所用之溶劑可為溶解各成分、具有適當乾燥率、及於其 蒸發後提供均勻且平滑之塗層者，及可為此項領域中通常 使用者’其實例包含乙二醇醚醋類例如乙基溶纖素乙酸 醋、甲基溶纖素乙酸酯、及丙二醇單甲醚乙酸酯；酯類例 如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、及丙酮酸乙酯；酮類 例如丙酮、甲基異丁基酮、2_庚酮、及環己酮；及環狀酯 類例如7 - 丁醯内酯。這些溶劑可單獨或組合其二或多種使 用〇 本紙張尺度翻巾關家鮮（CNS)A4規格 (210 x 297 公釐） 14 313190 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) f 訂---------線· 317 6
五、發明說明（15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 施敦光阻膜於基板上，經乾溱後，進行曝光處理使其 周案化。接著，於加熱處理促進保護性脫封阻反應後，以 驗性顧影劑進行顯影。本文所甩之鹼性顯影劑可為此項領 域中使用之各種鹼性水溶液a —般雨言，常使甩氫氡化四 甲基銨或氫氧化（2·羥乙基）三▼基銨[所謂苛林（e〇1Hite)]水 溶液。 兹藉由實例更烊細說明本發明，惟該等實例不擬對本 發明範面構成侷限。除非另行說明，否則實例令所有份數 為重量比。重均分子量係使用聚苯乙烯作為參考標準，以 凝膠滲透層析法測定之值。 [樹脂合成實例] 以5:2·5: 2·5之莫耳比（20· 〇份/9.5份/9.5份）裝填甲 基丙烯酸2-甲基2-金剛烷酯、丙烯酸羥基金剛烷酯 及甲基丙稀酸六氫-2__基·3,5 -甲橋-2Η-環戊[b]呋喃-6- 醋’並添加兩倍總單體重之甲基異丁基酮，以製備溶液。 於其内添加以總單體計，其量為2莫耳❶/。之偶氮雙異丁腈 作為引發劑’此混合物於8 5 °C加熱約6小時。然後，將反 應液傾入大量甲醇中，使其產生沉澱，並以甲醇洗滌濕樹 脂餅二次，以純化所得樹脂。結果，製得重均分子量約 12,200之共聚物。此樹脂稱為樹脂Ai。 [酸產生劑合成實例1 :酸產生劑B1之合成] (1)於四頸燒瓶中裝填14.9份苯甲醯甲基溴及75份丙 闕’於其内逐滴添加6·6份四氳曝吩。此混合物於室溫攪 拌18小時。過濾所得結晶，以80份由比率1:1(重量比） ----*----------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 15 313190 561317 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（I6 ) 之第二丁基甲基醚及丙轉組成之混合溶劑 基甲基醚絲，乾燥，得到16.9份漠化四氫 苯基乙基）噻吩鏺。 (2)於四頸燒瓶中裝填4⑼份⑴中製得之演化四氣_ 1-(2-_基-2-苯基乙基）噻吩鎗及16〇份乙臆，於其内添加 2.62份三氟甲烷磺酸鉀。此混合物於室溫攪拌18小時。 過濾去除沉殿之漠切，濃縮濾液。力其内添加15〇份氣 仿，此混合物於室溫攪拌】6小時。過濾去除不溶物質，漠 縮瀘、液’添加22份丙綱〇過请本〜 J過應去除不溶物質，再濃縮濾液。 濃縮後所得殘留物以丙，與乙酸乙醋之混合溶劑再結晶， 得到3 ·41份所需化合物。此化合物經1h_nmr(‘‘gx_27〇，，， JEOL製造）鑑定，為下式所示之三氟甲烧績酸四氫小 酮基苯基乙基）噻吩鏺，稱之為pAG ι。 CF3S〇3* 1H-NMR(二甲亞楓_d6,内標準：四f基石夕院），以ppm): 2.16 - 2.32 (m, 4H)； 3.46 - 3.64 (m, 4H)； 5.31 (s, 2H)； 7·63 (m5 2H) ; 7·77 (m，1H) ; 8 〇〇 加，2H)。 [酸產生劑合成實例2 :酸產生劑B2之合成] 於四頸燒瓶中裝填5·00份演化四氫基_2_苯基 乙基）噻吩鏺、50份乙腈及2.5份水，於其内添加7 〇8份 全氟丁烷磺酸銀於21.3份乙腈中之溶液。此混合物於室溫 挽拌4小時。過滤'去除!^臭化銀，濃縮濾液。所得殘 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297 i餐） ......一" , _ 313190 I ϋ H ϋ I I n ϋ n · n I n ϋ ϋ n ϋ 一：οτ >^1 n H ϋ n n I I 1·I ϋ I n _ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) ^ (>1317 ^ (>1317 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 17 五、發明說明（π ) 留物以乙酸乙酯與第三 ^ . 77 ,ν ^ _ 一 J基甲基謎之混合溶劑再結晶，得 到6.77份所需化合物。 τρπτ制、生、地 此化合物經1H_NMR(“GX-270”， JEOL製造）鑑定，為下 雕^ 八所示之全氟丁烷磺酸四氳-1-(2- 酮基-2-苯基乙基）噻吩 为^ ’稱之為PAG 2。
C4F9S〇3* W-NMR(氣仿_dl，内栲 1 你平：四甲基矽烷），5 (ppm): 2 23 - 2.36 (m, 2BV ο >ι m、 ）’2·42 - 2.53 (m，2Η);3·59 · 3·77 (m， 4H) ； 5.35 (s5 2H) ； 7 45 r Λ 2h)。 （m，2H) ; 7.63 (m，1H) ; 7·99 (m， [酸產生劑合成實例3:酸產生劑B3之合成] =四頭燒瓶中裝冑3 〇〇份溴化四氮小(2_綱基_2-苯基 乙基）噻吩鎗及120份乙許认廿 ^騰’於其内添加5 62份全氟辛烷 ’酸钟。此混合物於室溫 概授拌24小時。過濾去除沉澱之溴 化舒，濃縮濾液。於其内禾‘ / ， ，、鬥添加50份氣仿，此混合物於室溫 攪拌/時。過濾去除不溶物質。使濾液溶於份氣仿 中所得氣仿溶液以水洗膝。洗膝完後，濃縮氣仿層，將 其逐滴添加於箆r: 丁；u ^ 弟一丁基甲基醚。將所得結晶過濾，乾燥， 得到4.66伤所需化合物。此化合物經， JEOLlk)鐘定，為下式所示之全氟辛烧績酸四氫-卜ο· 酮基-2-苯基乙基）噻吩鎗，稱之為pAG 3。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵0 x 297公餐） 313190 ----,----------------訂---------線 i^v. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 561317 A7 -------；_B7 五、發明說明（I8 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^•NMR(氣仿-dl，内標準：四甲基矽烷），（5 (ppm): 2.21 - 2.52 (m? 4H) ； 3.58 - 3.77 (m9 4H)； 5.35 (s, 2H)； 7·44 (m，2H) ; 7.61 (m，1H) ; 7·99 (m，2H)。 [實例1至4及比較例1至3] 將表1所示之量及組成物中之酸產生劑及樹脂、如表 1所示量之作為消光劑之2,6-二異丙基苯胺、與57份 PGMEA(丙二醇單甲基醚乙酸酯）及3份GBL(r -丁醯内酯） 一起混合製備光阻劑溶液，並通過孔徑〇·2 // m之氟樹脂 濾器予以過漶。 PAG 4:全氟甲烷磺酸4_甲基苯基二苯基毓 PAG 5:全氟丁烷磺酸4-甲基苯基二苯基鏑 PAG 6:全氟辛烷磺酸4-甲基苯基二苯基毓 表1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例編號 樹脂 酸產生劑 消光劑 實例1 Al(10 份） PEG1(0.3 份） 0.0075 #__ 實例2 Al(10 份） PEG2(0.43 份） 0.0075 份 實例3 Al(10 份） PEG3(0.6 份） 0.0075 份 實例4 Al(10 份） PEG3(0.6 份）/ PEG6(0.2 份） 0.015 份 比較例1 Al(10 份） PEG4(0.11 份） 0.0075 份 比較例2 Al(10 份） PEG5(0.135 份） 0.0075 份 比較例3 Al(10 份） PEG6(0.2 份） 0.0075 份 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ 297公f ) 313190 18 561317 五、發明說明（l9 ) 調整實例1至3及比較例1至3中酸產生劑之量，使各個 量為等莫耳。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將上述光阻劑溶液旋轉塗覆於矽晶圓上，使乾燥後膜 厚為0·39//ηι’於其上藉施敷Brewer股份有限公司製造 之DUV-30J-14”形成厚度16〇〇埃之有機抗反射層，於215 c條件下烘烤60秒。施敷光阻劑溶液後，直接於l〇〇°C熱 板上進行預供烤60秒。將以此方式形成光阻膜之晶圓曝 光，逐步改變輻射量至形成線條與間隔圖案。曝光後，於 13〇 C熱板上進行後曝光烘烤6〇秒。進一步地，以2 38〇/〇 氣氧化四甲基銨水溶液進行混拌顯影（pddie development) 6〇秒。以掃描式電子顯微鏡觀察顯影後所得圖案，根據下 述方法測定其有效感光度、外貌及解析度。 有效感光度：利用以！ ： ！形成〇丨8 V m線條與間隔 圖案之最小輻射量表示。 外貌：於提供有效感光度之輻射量下，〇18//m線條 與間隔圖案之橫截面形狀。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 解析度·利用於提供有效感光度之輻射量下，線條與 間隔圖案分離之最小尺寸表示。 將上述光阻劑溶液分別施敷於矽玻璃晶圓上，俾使於 上述相同條件下預烘烤後，形成〇 39//m之臈厚，並測量 193 nm時光阻臈的透光率。結果示於表2。 19 313190 561317 A7 B7 五 發明說明（2〇 ) 表2 實例編號 實例 實例2 實例 實例4 比較例 比較例2 比較例 有效感光度 50 mJ/cm2 50 mJ/cm2 53 mJ/cm2 39 mJ/cm2 41 mJ/cm2 47 mJ/cm2 47 mJ/cm2 外貌 矩形 矩形 矩形 矩形 T-頂端 T-頂端 T-頂端 解析度 0.17 β 〇15从 0.15 0.15 透光率 70% 70% β 70% 59% 0.17// 0.15 68% 68% 67% 如上述結果顯示，本發明實例之光阻劑與比較例光阻 劑相較下，較少T-頂端形狀及較多正確矩形之外貌。此 外，本發明實例之光阻劑感光度降低較少及解析度相同。 根據本發明之化學放大型正光阻劑組成物適用於使用 ArF或KrF激元雷射之微影製程。此外，其為具有良好光 阻劑性能（例如感光度、解析度、及對基板的黏著性）及極 佳外貌形狀之光阻劑組成物。 ----.---*-------------訂---------^ i^w— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本 献細中國 ®¥i?TcNS)A4^(21〇x 297 ^t 20 313190

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    1 告本i H3 第90128053號專利申請案 申請專利範圍修正本 (92年5月15曰） —種化學1大型正光阻劑組成#’該組成&包括具有被 2·院基-2-金剛烧基& i-金剛烧基燒基烧基保護的鹼 溶性基團之樹月旨，該樹脂本身不溶或微溶賴，但是利 用酸的作用則成為可溶於鹼；及下式⑴所示之锍鹽酸產 生劑： Λ (I) q4so3_ 式中Q Q及Q各自獨立地代表氫、經基、具有1至 6個碳原子之烷基或具有1至6個碳原子之烷氧基；及 Q代表可具有環狀結構之全氟烷基，其中，該正光阻 劑組成物含有以該光阻劑組成物固體成分總重計，8〇 至99 9重量％之樹脂，及0.1至20重量％之酸產生劑， 包括式（I)所示之锍鹽酸產生劑及另一種酸產生劑。 2·如申請專利範圍第1項之正光阻劑組成物，其中式（I) 中由Q4S〇3-所示之全氟烷基磺酸根陰離子具有4個或 更多個碳原子。 3.如申請專利範圍第1項之正光阻劑組成物，其中該樹月丨 具有至jlr個選自由下述式（Ila) ' (lib)、（lie)或 本紙張尺度1----- 313190 561317 示之至少一個聚合單元
    式中1及1代表氫或甲基；R2、R4&R5代表烷基。 4 _如申请專利範圍第1項之正光阻劑組成物，其中該樹脂 含有範圍在30至80莫耳％内之具有利用酸作用可裂解 的基團之聚合單元。 5 ·如申請專利範圍第1項之正光阻劑組成物，其中該樹脂 之20莫耳％或20莫耳％以上之聚合單元係由式na、 lib、lie 或 lid 所示。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公釐） 2 313190
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