JP5104343B2 - モノマー、樹脂及び該樹脂を用いたレジスト組成物、並びに、該レジスト組成物を用いた半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
露光装置の解像度は以下の計算式(1)で表される。
解像度R=係数k×光源波長λ/開口数NA・・・計算式(1)
上記計算式(1)から分かるように、露光光源の光源波長λが短く、投影レンズの開口数NAが大きいほど解像度Rが向上する(解像度Rの値が小さくなる)。ここで、開口数NAは、NA=n×sinαで表され、nは露光光が通過する媒質の屈折率を表し、αは露光光が形成する角度を表す。通常、露光は大気中で行われるため、屈折率n=1であるが、液浸露光法では、投影レンズとウェハの間に屈折率n=1よりも大きい液体を満たす露光方式である。よって、液浸露光法では、開口数NA=n×sinαにおいて、屈折率が1からn(1より大きな数)に拡大されることになり、同一の露光光の入射角αでは、NAがn倍に拡大されるため解像度R(最小解像寸法)を1/nに縮小することができる。また、NAの値が同じ場合であっても、nを拡大することによってαを小さくできるために焦点深度をn倍に拡大することができるという利点がある。
即ち、本発明は、レジストに必要な透明性や酸反応性を損なうことなく、装置汚染の原因となる溶出や脱ガスの恐れが少ない酸発生側鎖としてのスルホニウム塩含有側鎖を含有する樹脂、及び該樹脂の構成成分としてのモノマーを提供することを目的とする。
また、本発明は、前記樹脂を用いたレジスト組成物、及び前記レジスト組成物を用いて微細なレジストパターンを形成する半導体装置の製造方法を提供することを目的とする。
本発明のモノマーは、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
前記一般式(1)において、R1及びR3は、−H基及び−CH3基のいずれかであり、各々同一でも異なっていても良い。前記一般式(1)において、R2は、フェニル基及びアダマンチル基のいずれかを示す。前記一般式(1)において、Q1は、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。
該半導体装置の製造方法では、被加工面上に、前記レジスト組成物からなるレジスト膜が形成され、大気中での露光、真空中での露光、及び液浸露光のいずれかにより、前記レジスト膜に露光光が選択的に照射され、前記レジスト膜が現像され、前記レジスト膜のパターンが形成される。
本発明によれば、少ない酸発生剤含有量で高感度化し、ラフネスが小さい微細加工を可能にするモノマーと、これを含んでなる樹脂及び該樹脂を用いたレジスト組成物、並びに、該レジスト組成物を用いた半導体装置の製造方法を提供することができる。また、溶出や脱ガスの恐れが少なく、ArF液浸露光のみならず次世代のEUV露光法でも有利に使用でき、デバイス製造の量産性に大きく寄与するモノマーと、これを含んでなる樹脂及び該樹脂を用いたレジスト組成物、並びに、該レジスト組成物を用いた半導体装置の製造方法を提供することができる。
本発明のモノマーは、一般式(1)で表される化合物である。このモノマーは、スルホニウムカチオン部が、重合されて得られる樹脂の側鎖に存在する構造を取ることにより、溶出や脱ガスを低減するものである。以下、モノマー及びその製造方法について説明する。
これらのモノマーは公知の方法に準じて合成することが可能であり、得られる樹脂において側鎖となる部分にチオピランを有するモノマー前駆体は、一般的には、酸クロリドとアルコール体のエステル化反応によって得ることができる。さらに詳述すれば、例えば乾燥させた塩化メチレンなどの溶媒にアルコール体とトリエチルアミンなどの塩基性触媒を等モル仕込んで、0℃〜−20℃に冷却後、例えばアクリル酸クロリドを滴下ロートから攪拌下に滴下し、原料の消失を薄層クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィーで確認後、トリエチルアミン塩を除去し、例えばカラムクロマトグラフィーで精製することによって容易に目的化合物を得ることができる。
前記樹脂としては、前記モノマーを構成成分とするスルホニウム塩含有側鎖を含有するものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、その他の構成成分(モノマー成分)との共重合体であってもよい。
前記樹脂(ポジ型レジスト用樹脂)中における本発明のモノマーの含有量であるが、露光波長での透明性や、目的とする感度、解像度などの面から十分考慮して決定すると良い。好ましい範囲としては、0.1〜50mol%が挙げられるが、より好ましくは1〜10mol%の範囲である。
前記モノマーと共重合させるその他の構成成分(モノマー成分)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、酸反応性基を有する構成成分が好ましい。ポジ型レジスト用樹脂は、通常それ自体がほぼアルカリ不溶であるが、前記酸反応性基が反応した後は、樹脂がアルカリ可溶性になる。
前記酸反応性基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、従来から使用されている各種のものが使用できる。
具体的には、前記酸反応性基としては、t−ブチル基に代表される3級エステル類や、エトキシエチル基に代表されるアセタール基、2−オキソシクロヘキシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−アルキル−1−シクロペンチル基、1−アルキル−1−シクロヘキシル基、2−アダマンチルオキシメチル基、1−メチルアダマンチルオキシメチル基などが好ましい。中でも、2−アルキル−2−アダマンチル基、2−アダマンチルオキシメチル基、1−メチルアダマンチルオキシメチル基などの縮合炭化水素基を有する酸反応性基は、レジストに必要なエッチング耐性と193nmでの透明性を兼ね備えているため、より好ましい。また、EUV露光に適用する場合では、上述した酸反応性基以外に、アセタール系官能基、tert−ブトキシカルボニル(tBOC)基なども好ましく使用できる。
前記ラクトン誘導体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、各種γ−ブチロラクトン基、δ−ラクトン基の他、ノルボルナンやシクロヘキサン環と複合した脂環式ラクトンが好ましい。脂環式ラクトンは、エッチング耐性にも寄与できるため、特に好ましい。
前記レジスト組成物としては、前記一般式(1)で表されるモノマーを構成成分とするスルホニウム塩含有側鎖を含有する樹脂を含有していれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。また、前記レジスト組成物がポジ型レジスト組成物である場合は、感度や解像度の微調整に、前記樹脂の他に従来汎用されている酸発生剤を含有していてもよい。また、前記レジスト組成物が、溶剤、クエンチャー、界面活性剤を含有していてもよい。
前記酸発生剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、公知のものを使用でき、例えば汎用されるトリフルオロメタンスルホン酸塩やパーフルオロブタンスルホン酸塩の他、環境問題で懸念されているPFAS(パーフルオロアルキルスルホン酸)フリーな構造にすることが可能なジスルホンイミド塩などが好適に使用できる。これらは、スルホニウム塩含有側鎖を含有する基材樹脂を補助する目的で加えられる。添加量は、感度や解像度との兼ね合いとなるが、概ね樹脂100部に対して0.01〜10質量部程度が好ましい。
前記溶剤としては、前記レジスト組成物がポジ型レジスト組成物である場合、一般的にレジストに用いられている溶剤であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、樹脂や酸発生剤、その他添加剤などの総合的な溶解性、および塗布性を考慮して選択することが好ましい。このような溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、2−ヘプタノン、乳酸エチル、シクロヘキサノンなどが好適に挙げられるが、これらに限定されるわけではない。また、補助溶剤を添加することも可能であり、前記補助溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、γ−ブチロラクトンなどが好ましく、100℃〜200℃程度の沸点を有し、樹脂の溶解度が良好な有機溶剤が特に好ましい。このような有機溶剤ならば、塗布時の急速な乾燥も抑えられ、塗布に好適である。
前記クエンチャーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、トリ−n−オクチルアミン、2−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(DBU)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネ−5−エン(DBN)、ジフェニルアミン、トリエターノールアミン等に代表される窒素含有化合物が好ましい。これらクエンチャーの添加は、露光コントラストの向上に役立つものとして知られている。
前記界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ナトリウム塩、カリウム塩等の金属イオンを含有しない非イオン性のものが好ましく、より詳しくはポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン縮合物系、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系、ポリオキシエチレン誘導体系、ソルビタン脂肪酸エステル系、グリセリン脂肪酸エステル系、第1級アルコールエトキシレート系、フェノールエトキシレート系、シリコーン系、フッ素系からなる群から選ばれたものが好ましい。また、イオン性界面活性剤であっても、非金属塩系であれば、上述した以外の種類のものであっても良く、それらに代替しても基本的効果は同様に得られると考えられる。これら界面活性剤は、主に塗布性の向上を目的として適宜添加される。
(スルホニウム塩含有モノマー(II)の合成)
メタクリル酸4−メチル−テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル1.0g、フェナシルブロマイド1.19gを50mLの3つ口フラスコに入れ、10mLのアセトニトリルを加え、テフロン(登録商標)コーティングされたスターラーバーを入れ、室温で攪拌した。しばらくすると溶液は白濁した。そのまま20時間室温で反応させた。キリヤマロートで析出物を吸引濾過し、析出物は十分にジエチルエーテルで洗浄し、白色結晶を得た。先の洗浄液を濃縮し、得られた結晶をごく少量のニトロメタンで溶解させ、そこへ大量のジエチルエーテルを添加し、得られた結晶をキリヤマロートで吸引濾過した。先の結晶と併せて1.47gのスルホニウムブロマイド(I)を得た(収率73.8%)。
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6、内部標準TMS、δin ppm):1.55(d,3H)、1.92(d,3H)、2.19−2.7(m,4H)、3.49(m,4H)、5.55(dd,2H)、5.71(m,1H)、6.10(d,1H)、7.64−8.11(m,5H)
IR(KBr,cm−1):2,857、1,715、1,674、1,301、1,215、1,169、758
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6、内部標準TMS、δin ppm):1.54(s,3H)、1.92(s,3H)、2.21−2.57(m,4H)、3.2−3.59(m,4H)、5.45(s,2H)、5.70(s,1H)、6.10(s,1H)、7.64−8.10(m,5H)
IR(KBr,cm−1):2,920、1,713、1,676、1,277、1,256、1,132、658
(ESI positive ion):M+319(C18H23O3S=319.43)
(ESI negative ion):M−299(C4H9O3S=299.09)
(スルホニウム塩含有モノマー(IV)の合成)
メタクリル酸4−メチル−テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル1.45g、1−アダマンチルブロモメチルケトン2.05gを100mLの3つ口フラスコに入れ、15mLのアセトニトリルを加え、テフロン(登録商標)コーティングされたスターラーバーを入れ、室温で20時間反応させた。その後、40℃のオイルバスにフラスコを移し、さらに6時間反応させた。ロータリ−エバポレータで溶媒を留去させ、粗結晶を得た。そこへジエチルエーテルを30mL加え、30℃程度に暖め、スパーテルで粗結晶を砕き、キリヤマロートで析出物を吸引濾過し、析出物は十分にジエチルエーテルで洗浄し、白色結晶を得た。先の洗浄液を自然濃縮させ、得られた結晶をキリヤマロートで吸引濾過した。先の結晶と併せて2.46gのスルホニウムブロマイド(III)を得た(収率74.3%)。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6,内部標準TMS,δin ppm):1.52(d,3H),1.65(m,3H),1.81(m,6H),1.91(s,3H),2.03(s,3H),2.13−2.72(m,4H),3.40(dd,4H),5.01(d,2H),5.70(d,1H),6.09(d,1H)
IR(KBr,cm−1):2,907、2,851、1,718、1,687、1,452、1,302、1,165、1,096、1,013、935
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6,内部標準TMS,δin ppm):1.51(s,3H)、1.66(m,6H)、1.81(s,6H)、1.91(s,3H)、2.03(s,3H)、2.11−2.73(m,4H)、3.33(dd,4H)、5.06(d,2H)、5.72(s,1H)、6.01(s,1H)
IR(KBr,cm−1):2,930、1,710、1,636、1,250、1,169、1,026、638
(ESI positive ion):M+357(C22H33O3S=357.55)
(ESI negative ion):M−149(CF3O3S=149.07)
(酸発生側鎖含有樹脂(V)の合成)
実施例1で合成したスルホニウム塩含有モノマー(II)0.25g、メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル0.71g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル0.43g、メタクリル酸γ−ブチロラクトン−3−イル0.19g、を100mLのナス型フラスコに入れ4.4mLのTHFを加え、テフロン(登録商標)コーティングされたスターラーバーを入れ、窒素ガスを15分間バブリングさせ反応系内から酸素を十分に除去した。ラジカル重合開始剤としてAIBN0.16gを加え、リービッヒ冷却管をつけた3つ口フラスコを60℃のオイルバスに入れ5時間反応させた。得られた反応溶液を室温に冷やし、THFで約10mLに希釈し、250mLのヘキサンに攪拌しながら滴下し、白色沈殿を得た。ガラスフィルターで濾別後、得られた樹脂を50℃の真空乾燥炉に入れ、6時間乾燥させた。得られた樹脂を約10mLのTHFに溶解し、再び250mLのヘキサンで沈殿させ、濾別、真空乾燥させ、再度上記の操作を行って、目的の樹脂(V)を得た。収量1.07g(収率65.5%)、重量平均分子量は5,250(標準ポリスチレン換算)、分散度Mw/Mn=1.20であった。
IR(KBr disk,cm−1):3,443、2,916、2,860、1,790、1,721、1,450、1,256、1,161、1,101、993
(酸発生側鎖含有樹脂(VI)の合成)
実施例2で合成したスルホニウム塩含有モノマー(IV)0.6g、メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル1.12g、メタクリル酸γ−ブチロラクトン−3−イル0.74g、を100mLのナス型フラスコに入れ7mLのMIBKを加え、テフロン(登録商標)コーティングされたスターラーバーを入れ、窒素ガスを15分間バブリングさせ反応系内から酸素を十分に除去した。ラジカル重合開始剤としてAIBN0.26gを加え、リービッヒ冷却管をつけた3つ口フラスコを60℃のオイルバスに入れ5時間反応させた。得られた反応溶液を室温に冷やし、THFで約10mLに希釈し、300mLのヘキサンに攪拌しながら滴下し、白色沈殿を得た。ガラスフィルターで濾別後、得られた樹脂を50℃の真空乾燥炉に入れ、6時間乾燥させた。得られた樹脂を約10mLのTHFに溶解し、300mLのメタノール−ジエチルエーテル(5:1)混合溶液で沈殿させ、濾別、真空乾燥させ、再度上記の操作を行って、目的の樹脂(VI)を得た。収量0.86g(収率36.5%)、重量平均分子量は3,680(標準ポリスチレン換算)、分散度Mw/Mn=1.14であった。
IR(KBr disk,cm−1):3,483、2,911、2,860、1,789、1,724、1,258、1,103、1,030、638
(モル吸光係数計測)
前記実施例で合成した(II)及び(IV)で表されるスルホニウム塩含有モノマーを用い、それぞれ0.1mmol/Lのアセトニトリル溶液を調製した。それぞれの溶液について、UV測定を行ったところ、下記表1の値が得られた。
以上より、本発明のスルホニウム塩含有モノマー(モノマーII及びIV)は、193nmの波長の光において、汎用酸発生剤の1/3以下のモル吸光係数であり、248nmの波長の光においても、汎用酸発生剤よりも小さいモル吸光係数であり、透明性の観点において優れていることが分かった。
(レジスト調製)
前記実施例で合成した(II)及び(IV)で表されるスルホニウム塩含有モノマー3質量部と、下記(VIII)に示す樹脂100質量部を用い、下表に示す組成で液浸露光用レジストを調製した。レジスト溶剤にはPGMEAを用いて調製し、0.2μmのテフロンメンブランフィルタで濾過した。レジスト膜は、回転塗布後、110℃/60sでベークし形成した。露光はDUV(波長254nm)ランプを用いて行った。露光後はPEB(露光後ベーク)を下記表2に示す温度で60秒間行った。現像は、2.38質量%TMAH現像液で行った。
また、モノマーIVを単独で添加したレジストBにおいて、モノマーIVが酸発生剤として機能するものの、パターンを解像せず、潜像が確認された。これは、実施例5に示すように、露光に用いた250nm付近の波長の光におけるモノマーIVのモル吸光係数が極めて低い(透明性が高すぎる)ためと考えられる。
(レジスト調製)
前記実施例で合成した(V)、(VI)で表される酸発生側鎖含有樹脂を用い、下表に示す組成でレジストを調製し、0.2μmのテフロンメンブランフィルタで濾過した。レジスト膜は、回転塗布後、110℃/60sでベークし形成した。露光はDUV(波長254nm)ランプ、あるいはArFエキシマレーザを用いて行った。露光後はPEB(露光後ベーク)を下表に示す温度で60秒間行った。現像は、2.38質量%TMAH現像液で60秒間行った。各レジストの感度(E0)を下記表3に示す。
(簡易レンズ汚染実験)
上記(VII)に示す汎用酸発生剤、および前記実施例で合成したモノマーの水溶液(II:10ppm、IV:約3ppm(=飽和溶液))をそれぞれ調製し、ArF透過ガラスを装備したフローセルに10mL/minの流速でそれぞれの溶液を流しながら、ArFレーザで1時間連続照射した。レーザの照射量は、ブランクセルの場合15mW/cm2であった。1時間後、送液とレーザを止め、フローセルからArF透過ガラスを外し、目視にてガラスへのコンタミネーション析出を判定した。結果を図1(モノマーII)、図2(比較例)及び下記表4に示す。
(半導体装置の製造)
図3に示すように、シリコン基板11上に層間絶縁膜12を形成し、図4に示すように、層間絶縁膜12上にスパッタリング法によりチタン膜13を形成した。次に、図5に示すように、ArF液浸露光によりレジストパターン14を形成し、これをマスクとして用い、反応性イオンエッチングによりチタン膜13をパターニングして開口部15aを形成した。引き続き、反応性イオンエッチングによりレジストパターン14を除去するととともに、図6に示すように、チタン膜13をマスクにして層間絶縁膜12に開口部15bを形成した。
12 層間絶縁膜
13 チタン膜
14 レジストパターン
15a 開口部
15b 開口部
16 TiN膜
16a TiN膜
17 Cu膜
17a 配線(第一層)
18 層間絶縁膜
19 Cuプラグ(第二の金属膜)
20 配線(第二層)
21 配線(第三層)
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とするモノマー。
前記一般式(1)において、R1及びR3は、−H基及び−CH3基のいずれかであり、各々同一でも異なっていてもよい。前記一般式(1)において、R2は、フェニル基及びアダマンチル基のいずれかを示す。前記一般式(1)において、Q1は、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。 - 請求項1に記載のモノマーを構成成分とするスルホニウム塩側鎖を含有することを特徴とする樹脂。
- 請求項2に記載の樹脂を、レジスト基材樹脂の少なくとも一部に用いることを特徴とするレジスト組成物。
- 前記レジスト基材樹脂が、酸と反応する脂環族基が側鎖となる構成成分と、ラクトン基が側鎖となる構成成分とを含む請求項3に記載のレジスト組成物。
- 前記酸と反応する脂環族基が、2−アルキル−2−アダマンチル基である請求項4に記載のレジスト組成物。
- 被加工面上に、請求項3乃至5のいずれか1項に記載のレジスト組成物からなるレジスト膜を形成する工程と、大気中での露光、真空中での露光、及び液浸露光のいずれかにより、前記レジスト膜に露光光を選択的に照射する工程と、前記レジスト膜を現像し、前記レジスト膜のパターンを形成する工程とを含むことを特徴とする半導体装置の製造方法。
- 前記露光光の照射を液浸露光により行い、前記液浸露光に使用する媒体が、水または193nmの波長の光に対する屈折率が水よりも高い液体である請求項6に記載の半導体装置の製造方法。
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