JP2019131512A - スルホニウム塩、光酸発生剤、それを含む組成物、及び、デバイスの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
上記R1及びR2中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよい。
また、上記R1及びR2は、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、これらが結合する硫黄原子と共に環構造を形成してもよい。
nは0〜4の整数である。
本発明の他の態様は、上記スルホニウム塩を含む光酸発生剤と、酸反応性化合物と、を含む組成物である。
また、本発明の他の態様は、上記組成物を基板上に塗布しレジスト膜を形成する工程と、
上記レジスト膜に活性エネルギー線を照射する工程と、
上記レジスト膜を現像する工程と、を含むデバイスの製造方法である。
<1>スルホニウム塩
本発明のひとつの態様に係るスルホニウム塩は、上記一般式(1)で表される。
R1及びR2における分岐状の炭素原子数1〜12のアルキル基として具体的には、イソプロピル基、t−ブチル基等が挙げられる。
R1及びR2における環状の炭素原子数1〜12のアルキル基として具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタン−1−イル基、アダマンタン−2−イル基、ノルボルナン−1−イル基及びノルボルナン−2−イル基等が挙げられる。
なお、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−及び−NH−等における窒素原子に結合する水素原子は、R7又はAr1で置換されていても良い。R7及びAr1については後述する。
ただし、硫黄原子(S+)はヘテロ原子含有基に直接結合せずに、メチレン基等の2価の炭化水素基を介してヘテロ原子含有基と結合していることが好ましい。
R1及びR2のアルケニル基は、上記アルキル基の少なくとも1つの炭素−炭素一重結合が、炭素−炭素二重結合に置換されたものが挙げられる。
上記単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基が挙げられる。
上記縮合多環芳香族炭化水素基としては、インデン、ナフタレン、アズレン、アントラセン及びフェナントレン等の骨格を有する基が挙げられる。
上記単環芳香族複素環基としては、フラン、チオフェン、チアゾール、ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン及びピラジン等の骨格を有する基が挙げられる。
これらの中でも、第1置換基としてヒドロキシ基、メルカプト基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基及びシアノ基等の極性基を有すると、リソグラフィ特性が良好となることから好ましい。
また、第1置換基として(メタ)アクリロイル基等の重合性基を有していてもよい。
なお、本発明の一つの態様におけるスルホニウム塩は、ポリマーの一部に結合したポリマー成分であってもよく、また、ポリマーユニットとして含まれるポリマー成分であってもよい。
本発明において、低分子化合物とは重量平均分子量が2000未満のものであり、ポリマー成分とは重量平均分子量が2000以上のものとする。
R3におけるアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルファニル基及びアリールスルファニル基は、それぞれ上記第1置換基のアルコキシ基、上記アリールオキシ基、上記アルキルスルファニル基及び上記アリールスルファニル基と同じ選択肢から選択できる。
R3におけるアルキルスルホニル基は及びアリールスルホニル基は、スルホニル基が上記第1置換基としてのアルキル基又はアリール基を有するものが挙げられる。
R3は置換基(以下、「第2置換基」ともいう)を有しても良い。上記第2置換基は上記第1置換基と同様の選択肢から選択できる。
R4及びR5としてのアルキルカルボニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基及びヘテロアリールカルボニルオキシ基は、カルボニルオキシ基が第1置換基としてのアルキル基又はアリール基を有するものが挙げられる。
R4及びR5は置換基(以下、「第3置換基」ともいう)を有しても良い。上記第3置換基としては、上記第1置換基と同様のものが挙げられる。
R6のアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルホニル基;アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基及びヘテロアリールカルボニルオキシ基は、R4及びR5と同じ選択肢から選択できる。
nは0〜4の整数である。
上記R1〜R5の少なくとも2つは単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、これらが結合する硫黄原子と共に環構造を形成してもよい。
2つ以上のR6の少なくとも2つは単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して環構造を形成してもよい。
より詳しくは、アニオンとして、ZAa−、(Rf)bPF(6-b) −、R10 cBA(4−c) −、R10 cGaA(4−c) −、R11SO3 −、(R11SO2)3C−又は(R11SO2)2N−で表されるアニオンが好ましく挙げられる。Rfの2個、R10及びR11の2個はそれぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。
Pはリン原子、Fはフッ素原子、Bはホウ素原子、Gaはガリウム原子を表す。
Sはイオウ原子、Oは酸素原子、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表す。
フッ素原子による置換割合がこれら好ましい範囲にあると、スルホニウム塩の光感応性がさらに良好となる。特に好ましいRfとしては、CF3 −、CF3CF2 −、(CF3)2CF−、CF3CF2CF2 −、CF3CF2CF2CF2 −、(CF3)2CFCF2 −、CF3CF2(CF3)CF−及び(CF3)3C−が挙げられる。b個のRfは、相互に独立であり、従って、互いに同一でも異なっていてもよい。
2PF4 −で表されるアニオンが好ましい。
上記式(a1)において、R11aは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の1価の有機基を示す。上記有機基として、好ましくは、炭素原子数1〜20の下記式で表される基が挙げられる。
R11b−(L−R11c)m− (a2)
また、Lは、各々独立に、直接結合;又は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、−NH−、−S−及び−CO−O−CH2−CO−O−からなる群より選ばれる
いずれかの基である。
R11cは、各々独立に、直鎖状、分岐状又は環状の2価の脂肪族炭化水素基;2価の芳香族炭化水素基;並びに、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O
−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、−NH−、−N=、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種の基
を骨格に含む2価の脂肪族複素環基又は2価の芳香族複素環基;より選ばれるいずれかの2価の基である。
なお、R11aが置換基を有している場合、その置換基の炭素原子数も含めて、炭素原子数1〜200であることが好ましく、炭素原子数1〜100であることがより好ましく、炭素原子数1〜30であることがさらに好ましく、炭素原子数3〜30であることが特に好ましい。また、R11aが置換基を有していることが好ましく、すなわち、R11b及びR11cが有する少なくとも1つの水素が該置換基で置換されていることが好ましい。
R11aが有していてもよい上記置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリーロキシ基、ホスフィノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基等を挙げることができるが、これらに制限されない。
R11SO3 −で表されるアニオンとしては、上記式(a1)に示すアニオン以外に、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロフェニルスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン、プロパンスルホン酸アニオン及びブタンスルホン酸アニオン等が挙げられる。これらのうち、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、ブタンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン及びp−トルエンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
るアニオン等が挙げられる。
るアニオン等が挙げられる。また、2つの(R11SO2)に対応する部分が互いに結合して環構造を形成した環状イミドも(R11SO2)2N−で表されるアニオンとして挙げられる。
本発明のひとつの態様におけるスルホニウム塩の合成方法について説明する。本発明においてはこれに限定されない。
目的とするスルホニウム塩の合成法は、例えばChemistry - A European Journal, 14(21), 6490-6497, 2008に記載されるような下記に示す方法が挙げられる。以下では上記式(1)で表される合成方法を例示するが、本発明はこれに限定されない。
まず、チオサリチル酸(必要により置換基R6を有していてもよい)とR3の置換基を有するブロモベンゼン(必要によりR4及び/又はR5置換基を有していてもよい)にCuとKIとK2CO3とを混合し10時間反応させ、2−フェニルスルファニル安息香酸誘導体(下記式(3))を得る。次いで、塩化チオニル処理にて酸塩化物にした後にルイス酸触媒存在下で環化させチオキサントン誘導体(以下、スルホニウム基を導入する前の下記式(4)で示される化合物を「チオキサントン誘導体」という)を得る。該チオキサントン誘導体にR1及びR2の置換基を有するスルホキシドとメタンスルホン酸と五酸化二リンとを混合し反応させ、チオキサントン骨格を有するスルホニウム塩(下記式(1))を得る。
R1〜R6及びnは上記と同様のものが挙げられる。
上記チオキサントン誘導体にスルホニウム基を導入する際に、得られるスルホニウム塩においてジカチオンが生成しにくくするため、上記チオキサントン誘導体が有するR3としては、アルキルオキシ基及びアリールオキシ基等が好ましい。
本発明のいくつかの態様は、上記スルホニウム塩を含有する光酸発生剤である。
本発明のひとつの態様は、上記光酸発生剤と、酸反応性化合物と、を含む組成物に関する。
(光酸発生剤)
本発明のひとつの態様の組成物中の上記光酸発生剤の含有量は、該光酸発生剤を除くレジスト組成物成分100質量部に対し0.1〜50質量部であることが好ましく、1〜30質量部であることがより好ましく、3〜15質量部であることがさらに好ましい。
上記光酸発生剤の含有量の算出において、有機溶剤はレジスト組成物成分100質量部中に含まないこととする。
上記光酸発生剤がポリマーである場合は、ポリマー主鎖を除いた質量基準とする。また、上記光酸発生剤が、後述のヒドロキシアリール基含有ユニット及び酸反応性化合物からなる群より選択される少なくとも1つと共に同一ポリマーのユニットとして含まれる場合、上記光酸発生剤として作用するユニットは、ポリマー全ユニット中、0.1〜40モル%であることが好ましく、1〜30モル%であることがより好ましく、3〜20モル%であることがさらに好ましい。
上記酸反応性化合物は、酸により脱保護する保護基を有する化合物、酸により重合する重合性基を有する化合物、及び、酸により架橋作用を有する架橋剤からなる群より選択される少なくともいずれかであることが好ましい。
上記極性基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基及びスルホ基等が挙げられる。これらの中でも構造中に−OHを有する極性基が好ましく、ヒドロキシ基又はカルボキシ基が好ましい。
酸により重合する重合性基を有する化合物は、重合性低分子化合物であっても、重合性基を有するユニット含有ポリマー成分であってもよい。
酸により架橋作用を有する化合物は、架橋性低分子化合物であっても、架橋性基を有するユニット含有ポリマー成分であってもよい。
上記酸反応性化合物が、上記光酸発生剤及び後述のヒドロキシアリール基含有ユニットからなる群より選択される少なくとも1つと共に同一ポリマーのユニットとして含まれる場合、上記酸反応性化合物として作用するユニットは、ポリマー全ユニット中、3〜40モル%であることが好ましく、5〜35モル%であることがより好ましく、7〜30モル%であることがさらに好ましい。
本発明のひとつの態様においては、組成物が、ヒドロキシアリール基含有ユニットを有するポリマーをさらに含むことが好ましい。上記ヒドロキシアリール基含有ユニットは、上記酸発生剤及び/又は酸反応性化合物がユニットとして含まれるポリマー中に含まれていてもよく、また、別のポリマーのユニットであってもよい。
上記ヒドロキシアリール基含有ユニットとしては、下記式に示されるユニットが好ましく挙げられるが、これに限定されない。上記ヒドロキシアリール基含有ユニットのベンゼン骨格にはヒドロキシ基以外の置換基を有しても良い。上記ヒドロキシ基以外の置換基としては、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
本発明のひとつの態様の組成物は、含フッ素はっ水ポリマーを含んでいても良い。
上記含フッ素はっ水ポリマーとしては、特に制限はないが液浸露光プロセスに通常用いられるものが挙げられ、上記ポリマーよりもフッ素原子含有率が大きい方が好ましい。それにより、組成物を用いてレジスト膜を形成する場合に、含フッ素はっ水ポリマーのはっ水性に起因して、レジスト膜表面に上記含フッ素はっ水ポリマーを偏在化させることができる。
本発明のひとつの態様の組成物には、上記成分以外に必要により任意成分としてさらに、通常のレジスト組成物で用いられる酸拡散制御剤、界面活性剤、有機カルボン酸、有機溶剤、溶解抑制剤、安定剤及び色素、増感剤、上記以外のポリマー、更には他の光酸発生剤等を組み合わせて含んでいてもよい。
酸拡散制御剤としては、例えば、同一分子内に窒素原子を1個有する化合物、2個有する化合物、窒素原子を3個有する化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。また、酸拡散制御剤として、露光により感光し弱酸を発生する光崩壊性塩基を用いることもできる。光崩壊性塩基としては、例えば、露光により分解して酸拡散制御性を失うオニウム塩化合物、ヨードニウム塩化合物等が挙げられる。
具体的には、特許3577743号、特開2001−215689号、特開2001−166476号、特開2008−102383号、特開2010−243773号、特開2011−37835号及び特開2012−173505号に記載の化合物が挙げられる。
酸拡散制御剤の含有量は、レジスト組成物成分100質量部に対して0.01〜10質量部であることが好ましく、0.03〜5質量%であることがより好ましく、0.05〜3質量%であることがさらに好ましい。
界面活性剤の含有量は、レジスト組成物成分100質量部に対して0.0001〜2質量部であることが好ましく、0.0005〜1質量%であることがより好ましい。
有機カルボン酸の含有量は、レジスト組成物成分100質量部に対し、0.01〜10質量部が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量部、更により好ましくは0.01〜3質量部である。
レジスト組成物成分は、上記容器溶剤に溶解し、固形分濃度として、1〜40質量%で溶解することが好ましい。より好ましくは1〜30質量%、更に好ましくは3〜20質量%である。このような固形分濃度の範囲とすることで、上記の膜厚を達成できる。
本発明のひとつの態様は、上記レジスト組成物を基板上に塗布する等してレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、活性エネルギー線を用いて上記レジスト膜を露光するフォトリソグラフィ工程と、露光されたレジスト膜を現像してフォトレジストパターンを得るパターン形成工程と、を含むデバイスの製造方法である。
本発明のひとつの形態は、上記光硬化性組成物を用いて基板上に塗布膜を形成する塗布膜形成工程と、
活性エネルギー線を用いて上記塗布膜露光し、層間絶縁膜を得る工程を含むデバイスの製造方法であってもよい。
本発明のひとつの態様において、フォトリソグラフィ工程又は層間絶縁膜を得る工程の露光に用いる活性エネルギー線としては、i線が好ましく挙げられる。
(合成例1)2−(3−メトキシフェニルスルファニル)安息香酸の合成
チオサリチル酸6.7gと3−ブロモアニソール8.1gと銅0.8gと炭酸カリウム6.0gとN、N―ジメチルホルムアミドとを混合し、140℃で20時間撹拌する。25℃へ冷却後、水添加にて晶析する。結晶をろ別後、アセトンに溶解し、再度水添加にて晶析し、結晶をろ別することで2−(3−メトキシフェニルスルファニル)安息香酸を7.4g得る。
合成例1で得られる2−(3−メトキシフェニルスルファニル)安息香酸5.0gをトルエン25g中に添加して、塩化チオニル4.3gを滴下し、25℃で6時間反応する。反応後に溶媒留去することで目的物の2−(3−メトキシフェニルスルファニル)ベンゾイルクロリドを5.1g得る。
塩化メチレン30g中に塩化アルミニウム2.5gを添加しいて0℃とするこれに合成例2で得られる2−(3−メトキシフェニルスルファニル)ベンゾイルクロリド5.0gを塩化メチレン10gで希釈して滴下する。滴下後、25℃で1時間撹拌する。撹拌後、0℃とし、純水20gを加えて反応停止後、25℃で5%炭酸ナトリウム水溶液10gで2回洗浄後、純水20gで2回洗浄後、塩化メチレンを留去する。得られた固体をエタノールで再結晶することで3−メトキシチオキサンテン−9−オンを3.5g得る。
合成例3で得られる3−メトキシチオキサンテン−9−オン 5.0gとジフェニルスルホキシド2.8gと五酸化リン1.0gとをメタンスルホン酸18gに溶解し40℃で3時間撹拌する。撹拌後、純水25gを加えてさらに10分撹拌し、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム4.5gと塩化メチレン30gとを加えて1時間撹拌する。これを分液して純水20gで3回洗浄後に塩化メチレンを留去することでジカチオン不純物を11%(HPLC Area%)含むオイルを得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/メタノールン=90/10(体積比))により精製することで(3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩1)を7.2g得る。
なお、得られるスルホニウム塩1は、4位体:2位体=6:4である。
(合成例5)(3−メチルスルファニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メチルスルファニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩2)の合成
3−メトキシチオキサンテン−9−オンに代わりに3−メチルスルファニルチオキサンテン−9−オンを用いる以外は上記合成例4と同様に合成を行い、ジカチオン不純物14%を含むオイルをカラムクロマトグラフィーにより精製する事で(3−メチルスルファニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メチルスルファニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩2)を得る。 3−メチルスルファニルチオキサンテン−9−オンは合成例1〜3に倣って合成可能である。また、得られるスルホニウム塩2は、4位体:2位体=6:4である。
(合成例6)(1−ヒドロキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(1−ヒドロキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩3)の合成
3−メトキシチオキサンテン−9−オンに代わりに1,3−ジメトキシチオキサンテン−9−オンを用いる以外は合成例4と同様に行い、ジカチオン不純物18%(HPLC Area%)を含むオイルをカラムクロマトグラフィーにより精製する事で(1ヒドロキシ‐3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(1−ヒドロキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩3)を得る。
3−ジメトキシチオキサンテン−9−オンは合成例1〜3に倣って合成可能である。また、得られるスルホニウム塩3は、4位体:2位体=6:4である。
(合成例7)(3−メチル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メチル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩4)の合成
3−メトキシチオキサンテン−9−オンに代わりに3−メチルチオキサンテン−9−オンを用いる以外は合成例4と同様に行い、ジカチオン不純物28%(HPLC Area%)を含むオイルをカラムクロマトグラフィーにより精製する事で(3−メチル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(1,3−ジメトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩4)を得る。
3−メチルチオキサンテン−9−オンは合成例1〜3に倣って合成可能である。また、得られるスルホニウム塩4は、4位体:2位体=6:4である。
(合成例8)(3−メチルスルホニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メチルスルホニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩5)の合成
合成例5で得られる(3−メチルスルファニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メチルスルファニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩2)3gと35質量%過酸化水素水0.9gを酢酸15gに溶解して40℃で3時間撹拌する。撹拌後、純水30gを加えてさらに10分撹拌し、塩化メチレン30gを加えて10分撹拌する。これを分液して純水20gで3回洗浄後に塩化メチレンを留去し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/メタノールン=90/10(体積比))により精製することで(3−メチルスルホニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(3−メチルスルホニル−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩5)を得る。
なお、得られるスルホニウム塩5は、4位体:2位体=6:4である。
(合成例9)(1−アシルオキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(1−アシルオキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩6)の合成
合成例6で得られる(1−ヒドロキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン‐2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(1−ヒドロキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩3)の混合物3gと無水酢酸0.5gとを塩化メチレン15gに溶解してトリエチルアミン0.5gを滴下して2時間撹拌する。
撹拌後、1%塩酸水30gを加えてさらに10分撹拌し、塩化メチレン30gを加えて10分撹拌する。これを分液して純水20gで3回洗浄後に塩化メチレンを留去し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/メタノールン=90/10(体積比))により精製することで(1‐アシルオキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート及び(1−アシルオキシ−3−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの混合物(スルホニウム塩6)を得る。
なお、得られるスルホニウム塩6は、4位体:2位体=6:4である。
(比較合成例1)(4−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−1−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート (比較スルホニウム塩1)の合成
3−メトキシチオキサンテン−9−オンに代わりに4−メトキシチオキサンテン−9−オンを用いる以外は合成例4と同様に行い、ジカチオン不純物1%未満(HPLC Area%)を含むオイルをカラムクロマトグラフィーにより精製する事で(4−メトキシ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートを得る。
(比較合成例2)(7−フルオロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート(比較スルホニウム塩2)の合成
3−メトキシチオキサンテン−9−オンに代わりに2−フルオロチオキサンテン−9−オンを用いる以外は合成例4と同様に行い、ジカチオン不純物41%を含むオイルをカラムクロマトグラフィーにより精製する事で(7−フルオロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート(比較スルホニウム塩2)を得る。
(比較合成例3)(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネートの合成
3−メトキシチオキサンテン−9−オンに代わりにチオキサンテン−9−オンを用いる以外は合成例4と同様に行い、ジカチオン不純物51%を含むオイルをカラムクロマトグラフィーにより精製する事で(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)ジフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート(比較スルホニウム塩3)を得る。
(合成例10)ポリマーAの合成
エチルシクロペンチルメタクリレート7.0gと、メタクリル酸2−メトキシエチル5.8gと、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(ライトエステル130MA)3.8gと、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.21gと、をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)42gに溶解し、減圧脱気を行った。これをPGMEA15gを還流させたフラスコ中に4時間かけて滴下する。滴下後2時間撹拌した後に25℃まで冷却した。この溶液をヘキサン260g及びPGMEA28gからなる混合溶媒中に滴下することで再沈殿させた。これを濾過してからヘキサン67gで2回分散洗浄し、濾過後に真空乾燥することで目的のポリマーAを白い粉末として12.7g得る。本発明において、ポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
(合成例11)ポリマーBの合成
7.0gのアセトキシスチレン、2.1gのt−ブチルメタクリレート、0.022gのブチルメルカプタン及び0.40gのジメチル−2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(AIBN)を35gのテトラヒドロフラン(THF)に溶解して脱酸素する。これをあらかじめ窒素気流化で還流温度とした20gのTHF中に4時間かけて滴下する。滴下後、2時間撹拌してから室温に冷却する。これを149gのヘキサンと12gのTHFの混合溶媒中に滴下することでポリマーを沈殿させる。これを減圧ろ過で分離して得られた固体を52gのヘキサンで洗浄した後、真空乾燥することで白色固体として下記式に示すポリマーBを10.3g得る。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いてポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は9200である。なお、本発明において、ポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
(合成例12)ポリマーCの合成
ポリマーBを6.0g、トリエチルアミン6.0g、メタノール6.0g及び純水1.5gを30gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解し還流温度で6時間撹拌する。その後25℃に冷却し、得られた溶液を30gのアセトンと30gの純水の混合液に滴下することでポリマーを沈殿させる。これを減圧ろ過で分離して得られた固体を30gの純水で2回洗浄した後、真空乾燥することで白色固体として下記式に示すポリマーCを4.3g得る。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いてポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は9100である。なお、本発明において、ポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
(合成例13)ポリマーDの合成
ポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量8000)8.0gと0.010gの35質量%塩酸水溶液とを脱水ジオキサン28gに溶解する。そこに2.73gのシクロヘキシルビニルエーテルを2.80gの脱水ジオキサンに溶解して30分かけてポリヒドロキシスチレン溶液に滴下する。滴下後に40℃として2時間撹拌する。撹拌後、冷却した後に0.014gのジメチルアミノピリジンを添加する。その後、溶液を260gの純水中に滴下することでポリマーを沈殿させる。これを減圧ろ過で分離して得られた固体を純水300gで2回洗浄した後、真空乾燥することで白色固体として下記に示すポリマーDを9.2g得る。なお、本発明において、ポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
上記スルホニウム塩1及び上記比較スルホニウム塩1〜3をそれぞれ15.0mg採取し、25mlのメスフラスコを用いてクロロホルムで25mlになるように希釈する。各スルホニウム塩含有溶液をホールピペットで0.5ml採取して5mlのメスフラスコを用いてさらにクロロホルムで5mlになるように希釈する。得られた溶液を紫外可視光分光光度計(U−3300、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて吸収スペクトルを測定することで、365nmにおけるモル吸光係数[mol/cm2]を求める。また、以下に示す比較スルホニウム塩4(ジカチオン)及び比較スルホニウム塩5に対しても同様にモル吸光係数を求める。
これらの結果を表1及び図1に示す。
下記のようにしてサンプル1〜13を調製した。シクロヘキサノン3000mgに、上記ポリマーA、C及びDから選択されるいずれかの樹脂500mgと、光酸発生剤(PAG)として上記スルホニウム塩1、3と比較スルホニウム塩1〜5のいずれかを0.036mmolと、クエンチャーとしてのトリオクチルアミンを0.0012mmolと、フッ素系界面活性剤(製品名:Novac FC−4434、3M社製)を0.3mgと、有機カルボン酸としてのサリチル酸0.0015mmolと、の割合で添加してサンプルを調製した。
調製したサンプルをあらかじめヘキサメチルジシラザン(HMDS処理を行ったSiウェハー上に各評価サンプル1〜13を塗布してスピンコートを行い110℃で加熱することで膜厚500nmのレジスト膜を得た。
次に、評価サンプルを線幅のハーフピッチが50μmの1:1のライン及びスペースパターンマスクを介して365nmの輝線を持つUV露光装置によって露光量を変えて露光した。次いで、ホットプレート上で110℃で1分間加熱した。
加熱後、現像液(製品名:NMD−3、水酸化テトラメチルアンモニウム2.38質量%水溶液、東京応化工業(株)製)を用いて1分間現像して現像を行い、純水でリンスすることでパターンを得た。これを顕微鏡で観察してレジストが完全に剥離されている露光量をEサイズ(最小露光量)とした。最小露光量を感度として評価した結果を表2に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(1)又は一般式(2)で表されるスルホニウム塩。
(前記式(1)中、R1及びR2は独立して各々に、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルケニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜14のアリール基;及び、置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリール基;からなる群より選択されるいずれかであり、
前記R1及びR2中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
前記R1及びR2は、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、これらが結合する硫黄原子と共に環構造を形成してもよく、
R3は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルケニル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルコキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリールオキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリールオキシ基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキルスルファニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリールスルファニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリールスルファニル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキルスルホニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリールスルホニル基;及び、置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリールスルホニル基;からなる群より選択されるいずれかであり、
R4及びR5は独立して各々に、水素原子;ヒドロキシル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルケニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜14のアリール基;及び、置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリール基;置換基を有していてもよい分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキルカルボニルオキシ基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルケニルカルボニルオキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリールカルボニルオキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリールカルボニルオキシ基;からなる群より選択されるいずれかであり、
R6はハロゲン原子;ヒドロキシル基;ニトロ基;置換基を有していてもよい直鎖、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルケニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜14のアリール基;置換基を有していてもよい炭素原子数4〜14のヘテロアリール基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルコキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のアリールオキシ基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキルスルファニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のアリールスルファニル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキルスルホニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリールスルホニル基;及び、置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリール基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルキルカルボニルオキシ基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1〜12のアルケニルカルボニルオキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリールカルボニルオキシ基;置換基を有していてもよい炭素原子数4〜12のヘテロアリールカルボニルオキシ基;からなる群より選択されるいずれかであり、
前記R4、R5及びR6中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
nは0〜4の整数であり、
上記R1〜R5の少なくとも2つは単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、これらが結合する硫黄原子と共に環構造を形成してもよく、
2つ以上のR6の少なくとも2つは単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して環構造を形成してもよく、
X-は1価の対アニオンを示す。) - 請求項1に記載のスルホニウム塩を含有する光酸発生剤。
- 請求項2に記載の光酸発生剤と、酸反応性化合物と、を含む組成物。
- ヒドロキシアリール基含有ユニットを有するポリマーをさらに含む請求項3に記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜に活性エネルギー線を照射する工程と、
前記レジスト膜を現像する工程と、を含むデバイスの製造方法。
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