TWI422974B - 化學放大正型抗蝕（光阻）組成物 - Google Patents

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Description

化學放大正型抗蝕(光阻)組成物
本發明係關於一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物。
化學放大正型抗蝕(光阻)組成物係用於採用i-射線、KrF、ArF和電子束的刻版印刷術程序(lithography process)之半導體微裝配中；於半導體裝置的製造中形成凸塊(bump)或厚膜光阻圖案；於電路板的製造中形成線路圖案或厚膜阻劑積層體；和類似者。
化學放大型抗蝕(光阻)組成物，預期可提供具有高解析度和良好圖案輪廓的圖案。
US 2005/0042540 A1揭示一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其包含一樹脂，該樹脂包含從羥基苯乙烯衍生的聚合單位和從(甲基)丙烯酸酯衍生的聚合單位；及一酸產生劑。
本發明係關於下面所列：<1> 一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其包含：(A) 樹脂，其包含(i)式(I)所示之聚合單位： 其中R10 表示氫原子或C1-C4烷基，R11 表示C1-C4烷基；p表示1至3的整數，且q表示0至2的整數；且當q為1或2時；各R11 可為相同或不同者；(ii) 式(II)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基，R2 表示C1-C8烷基，且環X表示脂環族烴基，和(iii) 至少一種選自式(III)所示之聚合單位： 其中R3 表示氫原子或C1-C4烷基，且R4 、R5 、R6 、R7 、和R8 各獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或羥基，和式(IV)所示之聚合單位： 其中R9 表示氫原子或甲基，n1 表示0或1，且Ra 表示蒽基(其可經至少一個選自C1-C6烷基和羥基所組成的群組中之基所取代)；所組成的群組中之聚合單位；及(B) 至少一種酸產生劑。
<2> 根據第<1>項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位，係式(III)所示之聚合單位。
<3> 根據第<1>或<2>項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(II)所示之聚合單位為式(IIa)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基且R2 表示C1-C8烷基。
<4> 根據第<1>、<2>或<3>項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中於式(I)中p為1且q為0。
<5> 根據第<1>至<4>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光 阻)組成物，其中該至少一種酸產生劑包括具有磺醯基的重氮甲烷(diazomethane)化合物。
<6> 根據第<1>至<5>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(I)所示之聚合單位、該式(II)所示之聚合單位及至少一種選自式(III)所示之聚合單位，和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位，分別為在以該樹脂的所有聚合單位為基準之30至89.9莫耳%的範圍內，10至40莫耳%的範圍內和0.1至30莫耳%的範圍內。
<7> 根據第<1>至<6>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該化學放大正型抗蝕(光阻)組成物進一步包含一鹼性化合物。
<8> 一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其包含(A1)樹脂，該樹脂包含式(I)所示之聚合單位： 其中R10 表示氫原子或C1-C4烷基，R11 表示C1-C4烷基；p表示1至3的整數，且q表示0至2的整數；且當q為1或2時；各R11 可為相同或不同者；和式(II)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基，R2 表示C1-C8烷基，且環X表示脂環族烴基，(A2) 樹脂，其包含該式(I)所示之聚合單位及至少一種選自式(III)所示之聚合單位： 其中R3 表示氫原子或C1-C4烷基，且R4 、R5 、R6 、R7 、和R8 各獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或羥基，和式(IV)所示之聚合單位： 其中R9 表示氫原子或甲基，n1 表示0或1，且Ra 表示蒽 基(其可經至少一個選自C1-C6烷基和羥基所組成的群組中之基所取代)所組成的群組中之聚合單位；及(B’)至少一種酸產生劑。
<9>根據第<8>項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所成群組中之聚合單位係式(III)所示之聚合單位。
<10>根據第<8>或<9>項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，式(II)所示之聚合單位為式(IIa)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基且R2 表示C1-C8烷基。
<11>根據第<8>、<9>或<10>項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中於式(I)中p為1且q為0。
<12>根據第<8>至<11>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，至少一種酸產生劑是包括具有磺醯基的重氮甲烷化合物。
<13>根據第<8>至<12>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，樹脂(A1)和樹脂(A2)的量比例為40/60至90/10。
<14> 根據第<8>至<13>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，式(I)所示之聚合單位和式(II)所示之聚合單位是相對於該樹脂(A1)的所有聚合單位分別為40至85莫耳%的範圍內和15至60莫耳%的範圍內。
<15> 根據第<8>至<14>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，式(I)所示之聚合單位及至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位分別相對於樹脂(A2)的所有聚合單位為50至90莫耳%的範圍內和10至50莫耳%的範圍內。
<16> 根據第<8>至<15>項中任一項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中，該化學放大正型抗蝕(光阻)組成物進一步包含一鹼性化合物。
 較佳具體實例之說明
本發明化學放大正型抗蝕(光阻)組成物(後文中簡稱為組成物1)包含(A)樹脂，其包含(i)式(I)所示之聚合單位，(ii)式(II)所示之聚合單位，和(iii)至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位；及(B)至少一種酸產生劑。
後文中，將成份(A)簡稱為樹脂(A)且將成份(B)簡稱為酸產生劑(B)
於式(I)中，R10 表示氫原子或C1-C4烷基，且R11 表示C1-C4烷基。
C1-C4烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、和第三丁基。關於R10 ，較佳者為氫原子或甲基；而更佳者為氫原子。
於式(I)中，p表示1至3的整數，而p較佳者為1。於式(I)中，q表示0至2的整數，而q較佳者為0或1，且q更佳者為0。當q為1或2時，諸R11 可為相同或不同者。
式(I)所示之聚合單位常衍生自式(I-1)所示之單體： 其中R10 ，R11 ，p和q皆為與上面所定義者相同。
式(I-1)所示之單體的較佳例子包括羥基苯乙烯，而更佳之例子包括對-羥基苯乙烯。
於式(II)中，R1 表示氫原子或甲基，R2 表示C1-C8烷基，且環X表示脂環族烴基。
C1-C8烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正戊基、正己基、環己基、和正辛基；較佳者為C1-C4烷基；而更佳者為乙基和異丙基。
脂環族烴基可為單環狀脂族烴基或多環狀脂族烴基。其較佳例子包括環戊基、環己基、金剛烷基和原冰片基，而更佳者為金剛烷基。
式(II)所示之聚合單位之較佳例子包括下面式(II-a)所 示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基，R2 表示C1-C8烷基。
式(II)所示之聚合單位常衍生自式(II-1)所示之單體： 其中R1 ，R2 ，和環X皆為與上面所定義者相同。
式(IIa)所示之聚合單位常衍生自式(IIa-1)所示之單體： 其中R1 和R2 皆為與上面所定義者相同。
式(IIa-1)所示之單體之較佳例子包括：丙烯酸2-甲基-2- 金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-正丁基-2-金剛烷基酯和甲基丙烯酸2-正丁基-2-金剛烷基酯，而更佳者為丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯和甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯。
於式(III)中，R3 表示氫原子或C1-C4烷基，且R4 、R5 、R6 、R7 、和R8 各獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或羥基。
C1-C4烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第三丁基。C1-C4烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基和第三丁氧基。有關R3 ，較佳者為氫原子或甲基。R4 、R5 、R6 、R7 、和R8 較佳者皆為氫原子
有關式(III)所示之聚合單位，較佳者為式(IIIa)所示之聚合單位： 其中R3 同上面所定義者；且更佳者為(IIIb)所示之聚合單位： 其中R3 同上面所定義者。
於式(IV)中，R9 表示氫原子或甲基，n1 表示0或1，且Ra 表示蒽基(其可被至少一個選自C1-C6烷基和羥基所組成的群組中之基所取代)。
C1-C6烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基和正己基。
蒽基可為1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基，而較佳者為9-蒽基。有關Ra ，較佳者為未經取代的蒽基。
有關式(IV)所示之聚合單位，較佳者為式(IVb)所示之聚合單位： 其中R9 和n1 皆為上面所定義者。
有關至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位，較佳者為式(III) 所示之聚合單位。
式(III)所示之聚合單位常衍生自式(III-1)所示之單體： 其中R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 皆同上面所定義者；且式(IV)所示之聚合單位常衍生自式(IV-1)所示之單體： 其中R9 、n1 和Ra 皆同上面所定義者。
式(I)所示之聚合單位常在以該樹脂(A)的所有聚合單位為基準之30至89.9莫耳%的範圍內。該式(II)所示之聚合單位常在以該樹脂(A)的所有聚合單位為基準之10至40莫耳%的範圍內。該至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位常在以該樹脂(A)的所有聚合單位為基準之0.1至30莫耳%的範圍內。
包含式(I)所示之聚合單位、式(II)所示之聚合單位和式(III)所示之聚合單位的樹脂，可經由聚合式(I-2)所示之單體： 其中R10 、R11 、p和q皆同上面所定義者，且Ac表示乙醯基；式(II-1)所示之單體和式(III-1)所示之單體，接著將所得樹脂水解而製成。
當式(I)中的p為1且q為0之時，包含式(I)所示之聚合單位、式(II)所示之聚合單位和式(III)所示之聚合單位的樹脂也可經由聚合下式所示之單體： 其中R10 和Ac皆同上面所定義者，式(II-1)所示之單體和式(III-1)所示之單體，將所得樹脂水解且令水解過的樹脂與式(IIIb)所示之化合物在鹼存在中反應而製造： 其中R4 、R5 、R6 、R7 和R8 皆同上面所定義者，且Z表示 鹵素原子。
鹼的例子包括有機鹼，諸如三乙胺。
包含式(I)所示之聚合單位、式(II)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位的樹脂，可經由聚合式(I-2)所示之單體，式(II-1)所示之單體和式(IV-1)所示之單體，接著將所製得樹脂水解而製成。
包含式(I)所示之聚合單位、式(II)所示之聚合單位、式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位的樹脂可經由聚合式(I-2)所示之單體，式(II-1)所示之單體、式(III-1)所示之單體和式(IV-1)所示之單體，接著將所得樹脂水解而製成。
該聚合反應通常係在自由基起始劑的存在中進行。
自由基起始劑並無任何限制且其例子包括偶氮化合物諸如：2,2’-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮二(環己烷-1-腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基-4-甲氧基戊腈)、二甲基-2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)和2,2’-偶氮二(2-羥基甲基丙腈)；過氧化氫諸如過氧化氫第三丁烷和過氧化苯甲醯；氧化-還原起始劑諸如過氧化氫/亞鐵鹽與過氧苯甲醯基/二甲基苯胺；與烷基金屬化合物諸如丁基鋰和三乙鋁。於彼等之中，較佳者為偶氮化合物且更佳者為2,2’-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、 1,1’-偶氮二(環己烷-1-腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、和二甲基-2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)。
此等自由基起始劑可以單獨地使用或者以其二或更多種的混合物之形式使用。在以其二或更多種的混合物使用之時，對其混合比例沒有特別地限制。
自由基起始劑的用量較佳者為相對於所有單體的莫耳量為1至20莫耳%。
聚合溫度通常為0至150℃，且較佳者為40至100℃。
聚合反應通常係在溶劑存在中進行且較佳者為使用可充分溶解單體、自由基起始劑和所得樹脂之溶劑。其例子包括烴溶劑諸如甲苯；醚溶劑諸如1,4-二氧雜環己烷和四氫呋喃；酮溶劑諸如甲基異丁基酮；醇溶劑諸如甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁基醇；環酯溶劑諸如γ-丁內酯；二醇醚酯酯溶劑諸如丙二醇一甲基醚醋酸酯；及非環狀酯溶劑諸如乳酸乙酯。此等溶劑可以單獨地使用且可以使用彼等的混合物。
溶劑的用量沒有受到限制，且實際上，相對於1份的所有單體較佳者為1至5重量份。
於聚合反應完全之後，可以將所製成的樹脂離析出來，例如，經由將不溶解或不良地溶解本樹脂之溶劑添加到所得反應混合物中且過濾出所沉澱出的樹脂。若需要時，可以經由，例如，用適當的溶劑洗滌，將離析出的樹脂加以純化。
接著，要闡述酸產生劑(B)。
組成物1可含一種酸產生劑或二或多種酸產生劑。組成物1較佳含有二或多種酸產生劑。
酸產生劑係經由照射於其本身或含彼的組成物而產生酸，且產生的酸會催化作用於樹脂(A)，且該樹脂(A)變成可溶於鹼水溶液中。
酸產生劑可選自經由用輻射照射於酸產生劑本身或組成物1產生酸的各種化合物。
有關酸產生劑，較佳者為至少一種選自鎓鹽，鹵化烷基三化合物、具有磺醯基的重氮甲烷化合物、磺酸酯化合物和具有磺醯氧基的醯亞胺化合物之中者。較佳者為鎓鹽、具有磺醯基的重氮甲烷化合物與彼等的混合物，更佳者為鎓鹽與具有磺醯基的重氮甲烷化合物之混合物。
鎓鹽的例子包括式(VIII)所示之鹽：A+- O3 S-R23 (VIII)其中R23 表示線型或支鏈型全氟烷基或芳基(其可被取代)；且A+ 表示有機抗衡離子。
線型或支鏈型全氟烷基的例子包括：三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基和全氟辛基。較佳者為線型或支鏈型C1-C8全氟烷基。
芳基的例子包括C6-C20芳基諸如：苯基、萘基和蒽基。芳基的取代基之例子包括C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和鹵素原子。
C1-C20烷基的例子包括：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸 基、正十二烷基和正十六烷基。
C1-C20烷氧基的例子包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異戊氧基、正癸氧基、正十二烷氧基和正十六烷氧基。
鹵素原子的例子包括氟、氯、溴和碘原子。
有關R23 ，較佳者為線型或支鏈型C1-C8全氟烷基並且經至少一個選自C1-C20烷基和鹵素原子之中的基取代之苯基。
式(VIII)所示之鹽的陰離子部份之例子包括下列：
有機抗衡陽離子的例子包括下面式(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)和(VIIId)所示之之陽離子： 其中P1 、P2 和P3 各獨立地表示C1-C30烷基，其可被至少一個選自羥基、C3-C12環狀烴基和C1-C12烷氧基中的基所取代；或C3-C30環狀烴基，其可被至少一個選自羥基和C1-C12烷氧基中的基所取代；式(VIIIb)所示之的陽離子： 其中P4 和P5 各獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；式(VIIIc)所示之的陽離子： 其中P6 和P7 各獨立地表示C1-C12烷基或C3-C12環烷基；或P6 和P7 鍵結形成C3-C12二價非環狀烴基，其可與毗鄰的S+ 一起形成一環，且在該二價非環狀烴基中的至少一個-CH2 -可被-CO-、-O-或-S-所取代；P8 表示氫原子；P9 表示C1-C12烷基、C3-C12環烷基或芳基(其可被取代)；或P8 和P9 鍵結形成二價非環狀烴基，其 可與毗鄰的-CHCO-一起形成一2-酮基環烷基，且在該二價非環狀烴基中的至少一個-CH2 -可被-CO-、-O-或-S-所取代；及式(VIIId)所示之的陽離子： 其中P10 、P11 、P12 、P13 、P14 、P15 、P16 、P17 、P18 、P19 、P20 、和P21 各獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；B表示硫或氧原子；且k表示0或1。
於式(VIIIa)中的C1-C12烷氧基之例子包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基和2-乙基己氧基。於式(VIIIa)中的C3-C12環狀烴基之例子包括環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基和2-萘基。
式(VIIIa)中可被至少一個選自羥基、C3-C12環狀烴基和C1-C12烷氧基中的基所取代之C1-C30烷基的例子包括：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己 基和苯甲基。
式(VIIIa)中可被至少一個選自羥基和C1-C12烷氧基中的基所取代之C3-C30環狀烴基的例子包括：環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、雙環己基、苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-異丙基苯基、4-第三丁基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4,正己基苯基、4-正辛基苯基、1-萘基、2-萘基、茀基、4-苯基苯基、4-羥基苯基、4-甲氧基苯基、4-第三丁氧基苯基、4-正己氧基苯基。
於式(VIIIb)、(VIIIc)和(VIIId)中C1-C12烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基和2-乙基己基。於式(VIIIb)和(VIIId)中C1-C12烷氧基的例子包括在上面式(IIa)中提及者相同的基。
於式(VIIIc)中C3-C12環烷基的例子包括：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基和環癸基。由P6 和P7 鍵結形成的C3-C12二價非環狀烴基之例子包括：三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基。與毗鄰的S+ 與二價非環狀烴基一起形成的環基之例子包括：四亞甲基磺酸基、五亞甲基磺酸基、和氧基二伸乙基磺酸基。
式(VIIIc)中的芳族基之例子包括：苯基、甲苯基、二甲苯基和萘基。由P8 和P9 鍵結形成的二價非環狀烴基之例子包括亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基和五亞甲基。毗鄰的-CHCO-與該二價非環狀烴基一起形成的2-酮基 環烷基之例子包括2-酮基環戊基和2-酮基環己基。
式(VIIIa)和(VIIIc)所示之陽離子是較佳者且式(VIIIa)所示之的陽離子是更佳者。
有關A+ 所示之抗衡陽離子，下面(VIIIe)、(VIIIf)和(VIIIg)所示之陽離子也為較佳者： 其中P28 、P29 和P30 各獨立地表示C1-C20烷基或C3-C30環狀烴基(除苯基以外者)，且在該C1-C20烷基中的至少一個氫原子可被羥基、C1-C12烷氧基或C3-C12環狀烴基所取代，且其中在該C3-C30環狀烴基中的至少一個氫原子可被羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基所取代；且P31 、P32 、P33 、P34 、P35 、和P36 各獨立地表示羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或C3-C12環狀烴基；且l、k、j、i、h、和g各獨立地表示0至5的整數。
C1-C20烷基之例子包括：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正己基、正辛基、正癸基、和正二十烷基。
C1-C12烷氧基和C3-C30環狀烴基的例子包括上面提及的相同基。
有關A+ 所示之抗衡陽離子，更佳者為式(VIIIh)所示之陽離子： 其中P25 、P26 和P27 各獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基、或C1-C12烷氧基；且式(VIIIi)所示之陽離子為特佳者： 其中P22 、P23 和P24 各獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基。
烷基和烷氧基的例子包括上面提及的相同基。
式(VIIIa)所示之陽離子的例子包括下面所列者：
式(VIIIb)所示之陽離子的例子包括下面所列者：
式(VIIIc)所示之陽離子的例子包括下面所列者：
式(VIIId)所示之陽離子的例子包括下面所列者：
鹵化烷基三化合物的例子包括2-甲基-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2,4,6-三(三氯甲基)-1,3,5-三、2-苯基-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-氯苯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲氧基-1-萘基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(苯并[d][1,3]二噁茂烷-5-基(dioxolan-5-yl)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、 2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(2,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(2-甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三和2-(4-戊氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-1,3,5-三。
磺酸酯化合物的例子包括：對-甲苯磺酸 1-苯甲醯基-1-苯基甲基酯(通稱安息香 甲苯磺酸酯)、對-甲苯磺酸 2-苯甲醯基-2-羥基-2-苯基乙基酯(通稱α-甲醇基安息香 甲苯磺酸酯)、1,2,3-苯-三-基 三(甲烷磺酸酯)、對-甲苯磺酸2,6-二硝基苯甲基酯、對-甲苯磺酸 2-硝基苯甲基酯、和對-甲苯磺酸 4-硝基苯甲基酯。
具有磺醯氧基的醯亞胺化合物之例子包括：N-(苯基磺醯氧基)丁二醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)丁二醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)酞二醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)-5-原冰片-2,3-二羧醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)萘二醯亞胺、和N-(10-樟腦磺醯氧基)萘二醯亞胺。
具有磺醯基的重氮甲烷化合物之例子包括式(IX)所示之化合物： 其中R30 和R31 各獨立地表示C3-C8線型、支鏈型或環狀烷基或芳基(可被取代)。
C3-C8線型、支鏈型或環狀烷基的例子包括正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、環戊基和環己基。
芳基的取代基之例子包括鹵素原子諸如氟、氯和溴原子。
可被取代的芳基之例子包括苯基、4-氯苯基、對-甲苯基、2,4-二甲苯基、4-異丙基苯基、4-第三丁基苯基、萘基和蒽基。
式(IX)所示之化合物的例子包括：二(正丙基磺醯基)重氮甲烷、二(異丙基磺醯基)重氮甲烷、二(正丁基磺醯基)重氮甲烷、二(第三丁基磺醯基)重氮甲烷、二(環戊基磺醯基)重氮甲烷、二(環己基磺醯基)重氮甲烷、二(苯基磺醯基)重氮甲烷、二(4-氯苯基磺醯基)重氮甲烷、二(對-甲苯基磺醯基)重氮甲烷、二(4-第三丁基苯基磺醯基)重氮甲烷、二(2,4-二甲苯基磺醯基)重氮甲烷、二(4-異丙基苯基磺醯基)重氮甲烷、二(萘基磺醯基)重氮甲烷、和二(蒽基磺醯基)重氮甲烷。
於彼等之中，較佳者為二(環己基磺醯基)重氮甲烷和二(第三丁基磺醯基)重氮甲烷。
組成物1較佳是含有相對於樹脂(A)和酸產生劑(B)的 總量為約80至99.9重量%的量之樹脂(A)及0.1至20重量%的量之酸產生劑(B)。
本發明另一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物(後文中簡稱為組成物2)包含(A1)樹脂，其包含式(I)所示之聚合單位和式(II)所示之聚合單位，(A2)樹脂，其包含式(I)所示之聚合單位和至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位；及(B’)至少一種酸產生劑。
後文中，將成份(A1)簡稱為樹脂(A1)，將成份(A2)簡稱為樹脂(A2)且將成份(B’)簡稱為酸產生劑(B’)。
樹脂(A1)和(A2)可經由將相應的單體根據上述製造樹脂(A)的方法之相同方法予以製造。
組成物2較佳是含有以樹脂(A1)、樹脂(A2)和酸產生劑(B’)的總量為基準之約80至99.9重量%量的樹脂(A1)和(A2)及0.1至20重量%量的酸產生劑(B’)。
樹脂(A1)對樹脂(A2)的比例通常90/10至40/60，且較佳者80/20至50/50。
組成物2可以含有一種酸產生劑或2種或更多種酸產生劑，組成物2以含有2種或更多種酸產生劑為佳。
酸產生劑係經由照射於其本身或含彼的組成物而產生酸，且產生的酸會催化作用於樹脂(A1)和(A2)，且該樹脂(A1)和(A2)變成可溶於鹼水溶液中。
酸產生劑可選自經由用輻射照射於酸產生劑本身或組成物2產生酸的各種化合物。
有關酸產生劑，較佳者為至少一種選自鎓鹽，鹵化烷基三化合物、具有磺醯基的重氮甲烷化合物、磺酸酯化合物和具有磺醯氧基的醯亞胺化合物之中者。更佳者為鎓鹽、具有磺醯基的重氮甲烷化合物與彼等的混合物，而更佳者為鎓鹽與具有磺醯基的重氮甲烷化合物之混合物。
組成物2較佳是含有以樹脂(A1)、樹脂(A2)和酸產生劑(B’)的總量為基準之約80至99.9重量%量的樹脂(A1)和(A2)及0.1至20重量%量之酸產生劑(B’)。
組成物1和組成物2，因為後曝光延遲所發生的酸失活化而造成的性能惡化可以經由添加有機鹼化合物，特別者含氮的有機鹼化合物作為淬滅劑(quencher)予以減低。
含氮的有機鹼化合物之特別例子包括下面諸式所示之胺化合物： 其中R12 和R13 各獨立地表示氫原子、烷基、環烷基或芳基，且該烷基、環烷基和芳基可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)和C1-C6烷氧基(其可被 C1-C6烷氧基所取代)之中的基所取代；R14 和R15 各獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或烷氧基，且該烷基、環烷基、芳基和烷氧基可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)和C1-C6烷氧基之中的基所取代；或R14 和R15 與彼等所鍵結的碳原子一起形成一芳族環；R16 表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基或硝基，且該烷基、環烷基、芳基和烷氧基可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)和C1-C6烷氧基之中的基所取代；R17 表示烷基或環烷基，且該烷基和環烷基可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)和C1-C6烷氧基之中的基所取代；W表示-CO-、-NH-、-S-、-S-S-、伸烷基(其至少一個亞甲基可用-O-置換)、或伸烯基(其至少一個亞甲基可用-O-置換)；與下面的式子所示之的氫氧化季銨： 其中R18 、R19 、R20 和R21 各獨立地表示烷基、環烷基或芳基，且該烷基、環烷基和芳基可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)和C1-C6烷氧基之中的基所取代。
在R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 和 R21 中的烷基較佳地具有約1至10個碳原子，而更佳者具有約1至6個碳原子。
可被C1-C4烷基所取代的胺基之例子包括胺基、甲胺基、乙胺基、正丁胺基、二甲胺基和二乙胺基。可被C1-C6烷氧基所取代的C1-C6烷氧基之例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基和2-甲氧基乙氧基。
可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)，和C1-C6烷氧基(其可被C1-C6烷氧基所取代)之中的基所取代之烷基的特定例子包括：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-羥基乙基、2-羥基丙基、2-胺基乙基、4-胺基丁基、和6-胺基己基。
在R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 和R21 中的環烷基較佳地具有約5至10個碳原子。可被至少一個選自羥基，胺基(其可被C1-C4烷基所取代)，和C1-C6烷氧基之中的基所取代之環烷基的特定例子包括：環戊基、環己基、環庚基和環辛基。
在R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 和R21 中的芳基較佳是具有約6至10個碳原子。可被至少一個選自羥基，胺基(其可經C1-C4烷基所取代)，和C1-C6烷氧基之中的基所取代之芳基的特定例子包括苯基和萘基。
在R14 、R15 、和R16 中的烷氧基較佳是具有約1至6 個碳原子，且其特定例子包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、和正己氧基。
W中的伸烷基和伸烯基較佳是具有2至6個碳原子。伸烷基的特定例子包括：伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、亞甲二氧基、和伸乙基-1,2-二氧基，且伸烯基的特定例子包括乙烷-1,2-二基、1-丙烯-1,3-二基、和2-丁烯-1,4-二基。
胺化合物的特定例子包括：正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、1-萘基胺、2-萘基胺、伸乙二胺、四亞甲基二胺、六亞甲基二胺、4,4’-二胺基-1,2-二苯基乙烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、N-甲基苯胺、哌啶、二苯基胺、三乙基胺、三甲基胺、三丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基胺、三壬基胺、三癸基胺、甲基二丁基胺、甲基二戊基胺、甲基二己基胺、甲基二環己基胺、甲基二庚基胺、甲基二辛基胺、甲基二壬基胺、甲基二癸基胺、乙基二丁基胺、乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基二庚基胺、乙基二辛基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、二環己基甲基胺、三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、三異丙醇胺、N,N-二甲基苯胺、2,6-二異丙基苯胺、咪唑、苯并咪唑、吡啶、4-甲基吡啶、4-甲基咪唑、聯吡啶、2,2’-二吡啶基胺、二-2-吡啶基酮、 1,2-二(2-吡啶基)乙烷、1,2-二(4-吡啶基)乙烷、1,3-二(4-吡啶基)丙烷、1,2-二(2-吡啶基)乙烯、1,2-二(4-吡啶基)乙烯、1,2-二(4-吡啶氧基)乙烷、4,4’-二吡啶基硫醚、4,4’-二吡啶基二硫醚、1,2-二(4-吡啶基)乙烯、2,2’-二(甲基吡啶)胺、和2,3’-二(甲基吡啶)胺。
氫氧化季銨的例子包括：氫氧化四甲基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化四己基銨、氫氧化四辛基銨、氫氧化苯基三甲基銨、氫氧化(3-三氟甲基苯基)三甲基銨和氫氧化(2-羥基乙基)三甲基銨(所謂的“膽鹼(choline))。
也可以使用在JP 11-52575 A1中所揭示的具有哌啶骨架的阻胺化合物作為淬滅劑。
在形成具有較高解析度的圖案之點中，較佳為使用氫氧化季銨作為淬滅劑。
在使用鹼性化合物作為淬滅劑之時，本發明光阻組成物較佳包括以樹脂成分、酸產生劑和鹼性化合物的總量為基準之0.001至2重量%的該鹼性化合物。
於需要時，本發明光阻組成物可含有小量的多種添加劑諸如感光劑、溶解壓制劑、其他聚合物、界面活性劑、安定劑和染料，只要不妨礙本發明的效用即可。
本發明阻劑組成物通常係呈阻劑液體組成物之形式，其中上面提及的諸成分係經溶解在溶劑內；且將該阻劑液體組成物經由習用程序諸如旋塗佈而塗佈在基板諸如矽晶圓之上。所用的溶劑足以溶解上面所述諸成分，具有充分的乾燥速率，且在蒸發掉溶劑之後，可以提供均勻且光滑 的塗層。可以使用技藝中通常使用的溶劑。
溶劑的例子包括：二醇醚酯諸如乙基溶纖素醋酸酯、甲基溶纖素醋酸酯和丙二醇一甲基醚醋酸酯；非環狀酯類諸如乳酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯和丙酮酸乙酯；酮諸如丙酮、甲基異丁基酮、2-庚酮和環己酮；及環狀酯諸如γ-丁內酯。此等溶劑可以單獨地使用且可以將二種或更多種混合後使用。
對經施加到基板上後乾燥所得阻劑膜施以曝光用以圖案化，然後施以熱處理以幫助脫封端反應(deblocking reaction)，且於其後用鹼性顯像劑予以顯像。所使用的鹼性顯像劑可為技藝中使用的多種鹼性水溶液中的任何一者。通常，常使用氫氧化四甲銨或氫氧化(2-羥基乙基)三甲基銨(通稱為“膽鹼”)的水溶液。
必須理解者，本文所揭示的具體實例於所有方面僅為範例而不具限制性。本發明範圍預計不是決定於上面的說明部份而是決定於後附申請專利範圍，且包括對該申請專利範圍的等效意義和範圍之所有變異。
【實施方式】
本發明要經由實施例予以更具體地說明，彼等實施例不可視為限制本發明範圍者。用來呈現在下面諸實施例和比較例中所用任何成分的含量和任何材料的量之“%”和“份數”，除非另有不同特別表示明，否則都是以重量為基準。在下面諸實施例中所用任何材料的重量平均分子量係以膠滲透層析技術使用聚苯乙烯作為標準參考材料所測得 之值。
樹脂合成實施例1
於裝備有攪拌器、回流冷凝器和溫度計的四頸燒瓶中給入179.2份的4-乙醯氧基苯乙烯、48.4份的甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、和306份的甲基異丁基酮。將所得混合物加熱到80℃，然後於10分鐘期間於其中滴加經由將36.0份甲基異丁基酮和13.5份二甲基-2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)混合所製溶液。將所得混合物保持在80℃下15小時後倒在4660份甲醇和583份水的混合溶液內。過濾收集沉澱出的樹脂。將該樹脂與751份的水混合且於其中加入25.4份的4-二甲胺基吡啶且將所得混合物保持在62℃下15小時。於其中加入37.5份的冰醋酸且將所得混合物攪拌30分鐘。將混合物於攪拌下倒在6830份的水中且過濾收集沉澱出的樹脂。用水洗滌該樹脂且在減壓下乾燥而得174.5份包含衍生自對-羥基苯乙烯的聚合單位和衍生自甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯的聚合單位之樹脂。
於裝備有攪拌器、回流冷凝器和溫度計的四頸燒瓶中給入174.5份的該樹脂且於其中加入1047份的丙酮。於所得溶液中加入29.5份的三乙胺且將所得混合物加熱到40℃。於30分鐘期間於該混合物中滴加27.3份的苯甲醯氯且將所得混合物保持在40℃下3小時。於該混合物中加入698份的醋酸乙酯和640份的0.5%草酸水溶液，且分開成有機層與水層。將有機層用草酸水溶液清洗後，於有機層中加入698份的醋酸乙酯、698份的丙二醇甲基醚醋酸酯 和436份的水，接著分液而得有機層。將有機層用水萃洗四次後減壓濃縮而得剩餘物。將剩餘物與丙二醇甲基醚醋酸酯混合且將所得混合物減壓濃縮而得568份含樹脂之溶液(樹脂含量：35.4%)。
將所得樹脂稱為樹脂A1。
樹脂A1的重量平均分子量約為9,100且樹脂A1的分散度(所得樹脂的重量平均分子量/所得樹脂的莫耳平均分子量)為1.72。樹脂A1的聚合單位為下列聚合單位(A)、(B)和(C)：
樹脂A1中聚合單位(A)、(B)和(C)的比例以13 C-NMR分析測得為69/14/17。
樹脂合成實施例2
根據類似樹脂合成實施例1的方式，但除了改變苯甲醯氯的用量而得包含聚合單位(A)、(B)和(C)的樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A2。
樹脂A2的重量平均分子量約為9,800且樹脂A2的分散度為1.73。
樹脂A2中聚合單位(A)、(B)和(C)的比例以13 C-NMR 分析測得為74/14/12。
樹脂合成實施例3
根據類似樹脂合成實施例1的方式，但除了改變苯甲醯氯的用量而得包含聚合單位(A)、(B)和(C)的樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A3。
樹脂A3的重量平均分子量約為9,300且樹脂A2分散度為1.66。
樹脂A3中聚合單位(A)、(B)和(C)的比例以13 C-NMR分析測得為78/14/8。
樹脂合成實施例4
根據類似樹脂合成實施例1的方式，但除了使用丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯取代甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯而得包含聚合單位(A)、(D)和(C)的樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A4。
樹脂A4的重量平均分子量約為9,500且樹脂A4的分散度為1.66。
樹脂A4中聚合單位(A)、(D)和(C)的比例以13 C-NMR分析測得為74/14/12。
樹脂合成實施例5
於裝備有攪拌器、回流冷凝器和溫度計的四頸燒瓶中放入136.3份的4-乙醯氧基苯乙烯、44.7份的甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、49.7份的甲基丙烯酸9-蒽基甲基酯(Ciba Specialty Chemicals所製)和312.9份的甲基異丁基酮。將所得混合物加熱到80℃，然後於10分鐘期間於其中滴加經由將33.2份甲基異丁基酮和12.4份二甲基-2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)混合所製溶液。將所得混合物保持在80℃下15小時後倒在4710份甲醇和590份水的混合溶液內。過濾收集沉澱出的樹脂。將該樹脂與760份的水混合且於其中加入23.5份的4-二甲胺基吡啶且將所得混合物保持在62℃下15小時。於其中加入34.6份的冰醋酸且將所得混合物攪拌30分鐘。將混合物於攪拌下倒在6230份的水中且過濾收集沉澱出的樹脂。用水洗滌該樹脂且在減壓下乾燥而得包含衍生自對-羥基苯乙烯的聚合單位、衍生自甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯的聚合單位和衍生自甲基丙烯酸9-蒽基甲基酯的聚合單位之樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A5。
樹脂A5的重量平均分子量約為5,700且樹脂A5的分散度為1.87。樹脂A5的聚合單位為下列聚合單位(A)、(B)和(E)：
樹脂A5中聚合單位(A)、(B)和(E)的比例以13 C-NMR分析測得為74/14/12。
樹脂合成實施例6
根據類似樹脂合成實施例5的方式，但除了改變甲基丙烯酸9-蒽基甲基酯的用量而得包含聚合單位(A)、(B)和(E)的樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A6。
樹脂A6的重量平均分子量約為8,700且樹脂A6的分散度為1.85。
樹脂A4中聚合單位(A)、(B)和(E)的比例以13 C-NMR分析測得為80/16/4。
樹脂合成實施例7
於裝備有攪拌器、回流冷凝器和溫度計的四頸烷瓶中放入147.6份的4-乙醯氧基苯乙烯、96.9份的甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯和331份的甲基異丁基酮。將所得混合物加熱到80℃，然後於10分鐘期間於其中滴加經由將36.0份甲基異丁基酮和13.5份二甲基-2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)混合所製溶液。將所得混合物保持在80℃下15小時後倒在5000份甲醇和625份水的混合溶液內。過濾收集 沉澱出的樹脂。將該樹脂與489份的水混合且於其中加入25.4份的4-二甲胺基吡啶且將所得混合物保持在62℃下15小時。於其中加入37.5份的冰醋酸且將所得混合物攪拌30分鐘。將混合物於攪拌下倒在7334份的水中且過濾收集沉澱出的樹脂。用水洗滌該樹脂且在減壓下乾燥而得包含衍生自對-羥基苯乙烯的聚合單位和衍生自甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯的聚合單位之樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A7。
樹脂A7的重量平均分子量約為8,200且樹脂A7的分散度為1.68。樹脂A7的聚合單位為下列聚合單位(A)和(B)：
樹脂A7中聚合單位(A)和(B)的比例以13 C-NMR分析測得為70/30。
樹脂合成實施例8
根據類似樹脂合成實施例7的方式，但改變4-羥基苯乙烯和甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯的用量而得包含聚合單位(A)和(B)的樹脂。
將所得樹脂稱為樹脂A8。
樹脂A8的重量平均分子量約為8,600且樹脂A8的分散度為1.65。
樹脂A8中聚合單位(A)和(B)的比例以13 C-NMR分析測得為80/20。
樹脂合成實施例9
於裝備有攪拌器、回流冷凝器和溫度計的四頸燒瓶中放入20份的聚(對-羥基苯乙烯)且於其中加入120份的丙酮。於所得溶液中加入6.32份的三乙胺且將所得混合物加熱到40∘C。於30分鐘期間於該混合物中滴加5.85份的苯甲醯氯且將所得混合物保持在40∘C下3小時。於該混合物中加入80份的醋酸乙酯和73.3份的0.5%草酸水溶液，且分開成有機層與水層。將有機層用草酸水溶液清洗後，於有機層中加入80份的醋酸乙酯和73.3份的草酸水溶液，且分開成有機層與水層。將有機層用草酸水溶液清洗後，將有機層用水清洗五次，再減壓濃縮而得剩餘物。將剩餘物與丙二醇甲基醚醋酸酯混合且將所得混合物減壓濃縮而得62.1份含樹脂之溶液(樹脂含量：36.1%)。
將所得樹脂稱為樹脂A9。
樹脂A9的聚合單位為下列聚合單位(A)和(C)：
樹脂A9中聚合單位(A)和(C)的比例以13 C-NMR分析 測得為76/24。
<酸產生劑>
酸產生劑B1：2,4,6-三異丙基苯磺酸三苯基鋶
酸產生劑B2：二(環己基磺醯基)重氮甲烷
酸產生劑B3：全氟丁烷磺酸(4-甲基苯基)二苯基鋶
酸產生劑B4：二(4-第三丁基磺醯基)重氮甲烷
酸產生劑B5：全氟丁烷磺酸三(4-第三丁基苯基)鋶
<淬滅劑>
淬滅劑C1：二異丙基苯胺
<溶劑>
溶劑S1：丙二醇一甲基醚醋酸酯/丙二醇一甲基醚(重量比例：8/2)
溶劑S2：丙二醇一甲基醚醋酸酯
實施例1至10和比較例1
將下列成分混合成溶液，且將該溶液進一步過濾通過具有0.2微米孔徑的氟樹脂過濾器，以製備光阻劑液體。
樹脂(類別和用量為表1中所述者)
酸產生劑(類別和用量為表1中所述者)
淬滅劑(類別和用量為表1中所述者)
溶劑(類別和用量為表1中所述者)
將按照上面所述製備成的每一種光阻劑液分別旋塗佈在矽晶圓上。在塗覆過每一種光阻劑液之後，將用個別光阻劑液如此塗覆過的矽晶圓放在直接熱板上於100℃溫度預烘烤60秒鐘以形成厚度為0.24微米的光阻膜。使用KrF激生分子雷射步進器(KrF excimer laser stepper)(“NSR-2205EX12B”為Nikon Corporation所製造，NA=0.55，σ＝0.80)，對其上面有如此形成的個別光阻膜之每一晶圓經由各具不同形狀和尺寸的數種光罩曝光。
於曝光之後，對每一晶圓在熱板上於110℃溫度下施以後-曝光烘烤60秒鐘，然後使用2.38重量%氫氧化四甲 基銨水溶液進行覆液顯像60秒鐘。
在顯像之後，使用掃描電子顯微鏡觀察在基板上顯像出的每一圖案，其結果顯示於表2之中。
有效敏感度(ES)：其係表示在透過0.25微米線條和間隔圖案遮罩曝光且顯像之後，線條圖案和間隔圖案變成1：1時之曝光量。
解析度：其係表示在有效敏感度的曝光量之下呈現由線條圖案所分開的間隔圖案之最小間隔圖案尺寸。
外型(profile)：在顯像之後，使用掃描電子顯微鏡觀察在有機抗反射塗覆基板上顯像出的每一圖案之壁表示面。當該壁表示面為波形圖案，波形圖案的幅度高，且發現有T-頂時，將其評等標示為“X”，當該壁表示面為平坦或近乎平坦圖案時，將其評等標示為“○”，且當該壁表示面為波形圖案，且波形圖案的幅度為低時，將其評等標示為“△”。
將按照上面所述製備成的每一種阻劑液體分別旋塗在數個矽晶圓上。在塗覆過每一種阻劑液體之後，將用個別阻劑液體如此塗覆過的矽晶圓放在直接熱板上於100℃溫度預烘烤60秒鐘以形成數種厚度分別為0.20至0.30微米的阻劑膜。使用KrF激生分子雷射步進器(“NSR-2205EX12B”為Nikon Corporation所製造，NA=0.55，σ=0.80)，對其上面有如此形成的阻劑膜之每一晶圓施以曝光。
於曝光之後，對每一晶圓在熱板上於110∘C溫度下施以後-曝光烘烤60秒鐘，然後使用2.38重量%氫氧化四甲基銨水溶液進行覆液顯像60秒鐘。
在顯像之後，使用掃描電子顯微鏡觀察在基板上顯像出的每一圖案。
透過0.25微米線條和間隔圖案遮罩在固定曝光量曝光且顯像之後，觀察線條圖案和間隔圖案。測量圖案的線條寬度(CD)且計算在圖案最大線條寬度與圖案最小線條寬度之間的差值(CD-SW)。CD-SW值愈小，圖案愈佳。
結果顯示於表3中。
實施例10
將下列成分混合成溶液，且將該溶液進一步過濾通過具有0.2微米孔徑的氟樹脂過濾器，以製備光阻劑液體。
樹脂(類別和用量為表4中所述者)
酸產生劑(類別和用量為表4中所述者)
淬滅劑(類別和用量為表4中所述者)
溶劑(類別和用量為表4中所述者)
將按照上面所述製備成的阻劑液體分別旋塗在數個矽晶圓上。在塗覆過每一種阻劑液體之後，將用個別阻劑液體如此塗覆過的矽晶圓放在直接熱板上於100℃溫度預烘 烤60秒鐘以形成數種厚度為0.25微米的阻劑膜。使用KrF激生分子雷射步進器(“NSR-2205EX12B”為Nikon Corporation所製造，NA＝0.55，σ＝0.80)，對其上面有如此形成的個別阻劑膜之每一晶圓施以曝光。
於曝光之後，對每一晶圓在熱板上於110℃溫度下施以後-曝光烘烤60秒鐘，然後使用2.38重量%氫氧化四甲基銨水溶液進行覆液顯像60秒鐘。
在顯像之後，使用掃描電子顯微鏡觀察在基板上顯像出的每一圖案，且將結果顯示於表5中。
有效敏感度(ES)：其係表示在透過0.24微米線條和間隔圖案遮罩曝光且顯像之後，線條圖案和間隔圖案變成1：1時之曝光量。
解析度：其係表示在有效敏感度的曝光量之下呈現出由線條圖案所分開的間隔圖案之最小間隔圖案尺寸。
外型(profile)：在顯像之後，使用掃描電子顯微鏡觀察在有機抗反射塗覆基板上顯像出的每一圖案之壁表示面。當該壁表示面為波形圖案，波形圖案的幅度高，且發現有T-頂時，將其評估標示為“X”，當該壁表示面為平坦或近乎平坦圖案時，將其評估標示為“○”，且當該壁表示面為波形圖案，且波形圖案的幅度為低時，將其評估標示為“△”。
CD-SW：透過024微米線條和間隔圖案遮罩在固定曝光量曝光且顯像之後，觀察線條圖案和間隔圖案。測量圖案的線條寬度(CD)且計算在圖案最大線條寬度與圖案最 小線條寬度之間的差值(CD-SW)。CD-SW值愈小，圖案愈佳。
本發明化學放大正型抗蝕(光阻)組成物提供具有高解析度和良好外型之圖案。

Claims (15)

  1. 一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其包含：(A)樹脂，其包含(i)式(I)所示之聚合單位： 其中R10 表示氫原子或C1-C4烷基，R11 表示C1-C4烷基；p表示1至3的整數，且q表示0至2的整數；且當q為1或2時；諸R11 可為相同或不同者；(ii)式(H)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基，R2 表示C1-C8烷基，且環X表示脂環族烴基，和(iii)至少一種選自式(III)所示之聚合單位： 其中R3 表示氫原子或C1-C4烷基，且R4 、R5 、R6 、R7 、和R8 各獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或羥基，和式(IV)所示之聚合單位： 其中R9 表示氫原子或甲基，n1 表示0或1，且Ra 表示蒽基(其可被至少一個選自C1-C6烷基和羥基所組成的群組中之基所取代)所組成的群組中之聚合單位；及(B)至少一種酸產生劑，該酸產生劑是包括具有磺醯基的重氮甲烷化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位係式(III)所示之聚合單位。
  3. 如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(II)所示之聚合單位為式(IIa)所示之聚合 單位： 其中R1 表示氫原子或甲基且R2 表示C1-C8烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中於式(I)中p為1且q為0。
  5. 如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(I)所示之聚合單位、該式(II)所示之聚合單位及該至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位分別為相對於該樹脂的所有聚合單位之30至89.9莫耳%的範圍內，10至40莫耳%的範圍內和0.1至30莫耳%的範圍內。
  6. 如申請專利範圍第1項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該化學放大正型抗蝕(光阻)組成物進一步包含一鹼性化合物。
  7. 一種化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其包含(A1)樹脂，該樹脂包含式(I)所示之聚合單位： 其中R10 表示氫原子或C1-C4烷基，R11 表示C1-C4烷基；p表示1至3的整數，且q表示0至2的整數；且當q為1或2時；諸R11 可為相同或不同者；和式(II)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基，R2 表示C1-C8烷基，且環X表示脂環族烴基，(A2)樹脂，其包含該式(I)所示之聚合單位及至少一種選自式(III)所示之聚合單位： 其中R3 表示氫原子或C1-C4烷基，且R4 、R5 、R6 、R7 、和R8 各獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或羥基，和式(IV)所示之聚合單位： 其中R9 表示氫原子或甲基，n1 表示0或1，且Ra 表示蒽基(其可被至少一個選自C1-C6烷基和羥基所組成的群組中之基所取代)所組成的群組中之聚合單位；及(B’)至少一種酸產生劑。
  8. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位係式(III)所示之聚合單位。
  9. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(II)所示之聚合單位為式(IIa)所示之聚合單位： 其中R1 表示氫原子或甲基且R2 表示C1-C8烷基。
  10. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中於式(I)中p為1且q為0。
  11. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該至少一種酸產生劑是包括具有磺醯基的重氮甲烷化合物。
  12. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該樹脂(A1)和該樹脂(A2)的量比例為40/60至90/10。
  13. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(I)所示之聚合單位和該式(II)所示之聚合單位分別為相對於該樹脂(A1)的所有聚合單位之40至85莫耳%的範圍內和15至60莫耳%的範圍內。
  14. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該式(I)所示之聚合單位及該至少一種選自式(III)所示之聚合單位和式(IV)所示之聚合單位所組成的群組中之聚合單位分別為相對於該樹脂(A2)的所有聚合單位之50至90莫耳%的範圍內和10至50莫耳%的範圍內。
  15. 如申請專利範圍第7項之化學放大正型抗蝕(光阻)組成物，其中該化學放大正型抗蝕(光阻)組成物進一步包含一種鹼性化合物。
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