TW520361B - Process for the preparation of 1-phenylpyrazoline-3-carboxylic acid derivatives - Google Patents
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520361 A7 B7 五、發明説明(2 ) f )在整體鹼性條件下有發生烯烴聚合之危險。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 因此之故,本發明的一項目的爲提出一種方法,其可 促成高純度1 -苯基吡唑啉- 3 -羧酸衍生物的不昂貴製 備。 此目的係根據已知的式m 1 —苯基吡唑啉- 2 -羧酸 衍生物之製備方法而達成的,其中係利用式I腙與式π烯 烴的鹼催化反應
(i) (II) (丨丨丨)· 其中 p h 爲視需要經取代的苯基, R 1 爲氫或烷基, R 2與R 3彼此獨立地爲氫,鹵素,氰基,視情況經取代之 有機基,或R2與R3 —起與彼等所接的碳原子形成 一有5或6個原子的飽和或部份飽和環, X 爲胺基,羥基,烷氧基,環烷基,烷胺基,二烷胺基 ,烷氧代烷氧基,三烷基矽烷氧基或三烷基矽烷基甲 氧基;且 Y 爲氯或溴。 本紙張尺度適州中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5- 520361 A7 B7 五、發明説明(3 ) 本發明方法因此包括在一立體阻胺與,恰當者,另一 驗之存在中,於一兩相系統內進行反應。 本發明方法較佳地係使用上述化合物中P h,R 1和γ 皆爲上文所定義且R2,R3與X爲下述者。 :¾¾,部中央«.準^”只_τ消贽合作ίι印刺^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2與R3彼此獨立地爲氫,鹵素,氰基,Ci—Cs —院基 ’ C3— Ce —環垸基,C2— C6 —烯基,C2— C6 —炔基,鹵素一Cl—C6_院基,Cl—C6 —院氧 基代—Cl — C6 —院基,Cl_C6 —院基鑛基,Cl 一 C6 —院氧鑛基,Cl— C6 -院胺羯基,二一( c i 一 C 6 -烷基)一胺羰基·,苯基,其爲未經取代 或經一或多個相同或相異的選自下列所成組合之中的 基所取代者;胺基,羧基,氰基,甲醯基,鹵素,羥 基’硝基’ Cl — C4 —院基,Cl — C4 —院氧基, Cl —C 4院類基,Cl— C4 —院氧羯基,鹵素—Cl —C4 —院基’鹵素一 Cl— C4 —院氧基,Cl — C4 一烷硫基和Ci-Cd -烷基磺醯基;或R2與R3 — 起和彼等所接的碳原子形成一有5或6個原子的飽和 環, 且 X 爲S女基’經基’ Cl— C6 —院氧基,C3— C8 —環 烷基,Ci—Ce —烷胺基,二一(Ci—Ce -烷基 )胺基’ Cl 一 C6 —院氧基一 Cl — C6 —院氧基, 三—(Ci— c6 —烷基)矽烷氧基和三—(Ci — C 6 )矽烷基甲氧基。 本紙張尺度通州中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -6 - 520361 Α7 Β7 五、發明説明(4 ) ''鹵素〃一詞涵蓋氟,氯,溴和碘。 視情況經取代的有機基爲視情況經取代的苯基,或烷 基’烯基’炔基,環烷基,烷氧烷基,烷羰基,烷胺羰基 ’二烷胺羰基’各自在個別烴基中具有多達1 0個碳原子 且各爲未經取代或經一或多個相同或相異的鹵素原子所取 代者。 '' C 1 — C 6 —烷基〃據了解係指具有1,2,3,4 ,5或6個碳原子的未分枝或分枝烴基,例如,甲基,乙 基,丙基,1 一甲基乙基,丁基,1 一甲基丙基,2 —甲 基丙基,1 ,1 一二甲基乙基,戊基,2 —甲基丁基,1 ,1 一二甲基丙基和己基。複合名詞,例如、、Cl — C6 — 烷氧基〃 ,、、C i — C 6 —烷胺基”和'、三一(C 1 一 C 6 ) 矽烷氧基〃 ’要了解者係指其所含烷基具有原則上對應於 V'C 1 - C6烷基〃 一詞的意義之烷氧基,烷氧基或矽烷氧 基。''一 一(Cl 一 c6 —烷基)胺基〃意指該兩烷基可相 同或相異。 C3 - C8 -環院基爲環丙氧基,環丁氧基,環戊氧基 ,環己氧基’環庚氧基和環辛氧基。 A嫌基〃與、、炔基〃意指碳鏈可爲分枝或未分枝者且 含有至少一複鍵,該複鍵可位於標的不飽和基的任何位置 上。 視情況經取代苯基意指苯基所含〜或多個氫原子被相 同或相異的選自下列所成組合之中的取代基所取代者:胺 基,羧基,氰基,甲醯基,鹵素,羥基,硝基,Cl— C4 ^紙张尺度過用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐j~' ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 罈· 520361 A7 ------------------------B7 五、發明説明(5 ) —院基’ Ci— C4 —烷氧基,Ci— C4 —烷羰基,Cl — C4 一院氧羰基,鹵素—CX—C4 —烷基,鹵素—Ci — c4 —烷氧基,Ci— c4 —烷硫基與(:1— c4 一烷基磺醯 基。 A鹵烷氧基〃與 ''鹵烷基〃意指一或多個氫原子被對 應數目的相同或相異鹵素原子所取代。 具有5或6個原子的環表〜碳環基或雜環基,其中有 多達2個環原子係選自氮,氧與硫之中者,該環可爲飽和 或部份飽和者且可視情況經1或2個甲基所取代,例如環 戊基,環己基,環己烯基與3 -氧雜環戊基。 於本發明方法中,其中一相(有機相)包括,於反應 開始時,腙(下文也稱爲成分I ),烯烴(下文也稱爲成 分Π ),及,恰當時,有機溶劑,而其第二相包括水(水 相)。依溶解性而定,該立體阻胺係溶在有機相及/或水 相中,而另一鹼,原則上,係實質地完全溶在懸浮在水相 中。隨著反應的進展,有機相中成分I和Π的含量會遞減 ,而同時式ΠΙ化合物的量則遞增。隨著水相中的鹼量因反 應進展而遞減,於此相中經由反應中產生的鹵化氫與所含 鹼的形成的鹽之量會遞增。 適當的溶劑,原則上,爲在本發明方法的反應條件下 呈惰性,亦即不會進行不良反應,之所有的有機溶劑。特 別適用者爲選自下列所成組合之中的溶劑:脂族,環脂族 ,不飽和脂族與芳族烴類,其於各情況中可經氯化’例如 己烷,輕汽油,石油醚’環己烷,苯,甲苯,二甲苯,氯 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 4. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -8- 520361 A7 B7 五、發明説明(6 ) 苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳,二氯乙烷與三氯乙烷, 月旨族酮例如丙酮,丁酮,甲基異丙基酮和甲基異丁基酮; 殘酸酯例如乙酸乙酯與乙酸戊酯;羧醯胺類例如N -甲基 吡咯酮,二甲基甲醯胺與二甲基乙醯胺,腈類例如乙腈與 丙腈,亞硕類如二甲亞硕;及硕類如環丁烷硕。當然,也 可以使用彼等的混合物。同樣地,可以不同有機溶劑來進 行該方法。 成分Π與成分I之間的莫耳比可經選擇在一廣眾圍內 且通常爲1至20,較佳者1至10,特別是1至5。若 本發明方法係不用溶劑而進行時,有利地係選用較高量的 成分Π。於此情況中,成分π與成分I之間的莫耳比較佳 者爲2至2 0,特別者2至1 0。此外,本發明方法的另 一優點在於在此種情況中,剩餘成分Π與立體阻胺可以在 反應結束後蒸餾出且再用於新反應批次中。 適用於本發明方法者爲能夠結合在反應中釋出的鹵化 氫之所有立體阻胺。特別適當者爲選自下列所成組合之中 的胺:二烷胺類,如二異丙胺;二烷胺類如三乙胺和三丁 胺;二烷基苄胺類如N,N -二甲基苄胺;烷基二苄基胺 類;與芳胺類如吡啶。彼等係以催化量或至少化學計算量 使用。通常,彼等係以相對於成分I的莫耳比爲 0 · 00 1至2,較佳者0 · 01至2,特別較佳者 0 · 01至0 · 1之量使用。. 若該立體阻胺係以催化量,亦即次化學計算量,使用 時,有利地爲另外再使用另一鹼。適用於此目的者爲同樣 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 辞. -9- 520361 A7 B7 五、發明説明(8 ) 冠醚等,以增加鹼的溶解度。這些添加劑係諳於此技者所 知悉者。 成分I的製備載於,例如,WO 9 1/ 07874 之中。一般而言,成分Π係商業上可得者或可以用.諳於此 技者所知悉的方法製備者。 經沪部中决i?-^r>rJh.T消贽合作私卬製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明方法通常係以將成分I與Π,立體阻胺,水, 及,恰當者,有機溶劑導到一反應容器內之方式進行。若 立體阻胺不是以催化量使用,而是以最少化學計算量使用 時,則不再加入其它的鹼,並將反應混合物加熱到所需的 反應溫度且在此溫度下攪拌。所需反應溫度基本上係決定 於所用成分I與Π所具反應性。其通常是在0至1 5 0 °c 之間,較佳者在2 0與1 2 0 t之間。該程序可在大氣壓 力或減壓下進行。若有用到溶劑時,必須小心使其沸點至 少與所需反應溫度一樣高。再者,於相一媒介性溶劑例如 二甲基甲醯胺,丙酮與甲醇的情況中,必須要特別小心, 使反應混合物的兩相系統得以維持住。若立體阻胺要以催 化量使用時,可於反應混合物中在所需反應溫度下加入另 一鹼一其有利地係溶於一適當溶劑內者一其方式的使得反 應混合物的水相所具P Η値保持在6至9之範圍內。適當 溶劑的選擇基本上決定於所用鹼的本質。例如,對於例如 碳酸鉀和氫氧化鈉的鹼可以使用水,而於烷氧化物的情況 中,方便者係使用該鹼據以形成的醇,例如在甲氧化鈉的 情況中使用甲醇。Ρ Η値可以例如利用浸在反應混合物的 ρ Η計予以連續地檢測,或在短暫時間間暫採樣而非連續 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -11 -
Claims (1)
- 520361 公A8 I B8 C8 D8 iE 六、申請專利範圍 附件一 年月日、補无 A:第87 Π 4835號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國90年.1月修正 1 . 一種製備式ΙΠ 1 -苯基吡唑啉-2 -羧酸衍生物之 方法’其係利用式I腙與式Π烯烴的經鹼催化反應 Η X R2 R3Ο R1 PhX (III)· · (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ο) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (II) 其中 P h 爲未取代或經取代的苯基, R 1 爲氫或Ci — Ce--烷基, R 2與R 3彼此獨立地爲氫,鹵素,氰基,視情況經取代之 有機基,該有機基係選自未取代或經取代的苯基,及 烷基,烯基,炔基,環烷基,烷氧烷基,烷羰基,院 胺羰基,二烷胺羰基,最後8個基團的每一基團在個 別烴基中具有1至1 〇個碳原子,且各爲未取代或經 一或多個相同或相異的鹵素原子所取代,或R 2與 R 3 —起與彼等所接的碳原子形成一有5或6個原子 的飽和環, t纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 520361 ABCD 六、申請專利範圍 X 爲胺基’羥基,Ci — C6-烷氧基,C3 — C8 —環烷 氧基,C i 一 C 6 —烷胺基,二(c i 一 C (3 -烷基)胺 基’ Ci — C6 -院氧基一 Ci — Ce —院氧基,三一( Ci — c6 -烷基)矽烷氧基或三—(Ci 一 c6 -烷基 )矽烷基甲氧基;且 Y 爲氯或溴, 包括在一立體阻胺,或在立體阻胺及另一鹼之存在中,於一 兩相系統內進行該反應。 2 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該兩相系·統中 的一相包括該腙,烯烴及另一相包括水。 3 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該兩相系統中 的一相包括該腙,烯烴與至少一有機溶劑,及另一相包括水 〇 4 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中· 該立體阻胺係選自下列所成組合之中者:二一 C i — 6烷胺, 三一 C 1 - 6烷胺,二一 C i — 6烷基苄胺,C i - 6.烷基二苄基 胺和芳族胺;且另一驗係選自下列所成組合之中者:驗金屬 碳酸鹽,鹼土金屬碳酸鹽,鹼金屬碳酸氫鹽,鹼土金屬碳酸 氫鹽,鹼金屬氫氧化物,鹼土金屬氫氧化物,鹼金屬乙酸鹽 與鹼金屬烷氧化物。 , 5 ·如申請專利範圍第1或2項之方法,其中該反應係 在不加入有機溶劑下進行。 6 .如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中 該另一鹼計量進去的方式爲使得在該反應開始,中間與結束 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4说格(210X 297公釐) ·_丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、π 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -2- 520361 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 時,該兩相系統所含水相所具p Η値係保持在6與9之間的 範圍內。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 7 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中 該反應係在大氣壓或減壓下及在2 5至1 2 5 °C之間的溫度 下進行的。 8 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中 R 2與R 3彼此獨立地爲氫,鹵素,氰基,C i 一 C 6 -烷基 ,C3 — C6 —環烷基,C2— C6 —烯基,C2 — C6 —炔基’鹵素—Cl — C6—院基,Cl — C6 —燒氧基 代一 Ci — Ce —院基,Ci — Ce —院基碳基,Ci — C 6 —烷氧羰基,C i 一 C 6 -烷胺羰基,二一( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C i 一 C 6 -烷基)一胺羰基;苯基,其爲未經取代或 經一或多個相同或相異的選自下列所成組合之中的基 所取代者;胺基,羧基,氰基,甲醯基,鹵素,羥基 ,硝基,Ci — C4 —烷基,Cl — C4 —烷氧基,Ci —C4烷羰基,Ci — C4 —烷氧羰基,鹵素—Ci — C 4 —院基’鹵素—Cl — C4 —院氧基,Cl — C4 一院 硫基和C i 一 C 4 一烷基磺醯基;或R 2與R 3 —起和彼 等所接的碳原子形成一有5或6個原子的飽和環, 且 X 爲胺基,經基,Ci — Ce —院氧基’ C3— Cs —環 烷基,C i — C 6 -烷胺基,二—(c i — c 6 —烷基) 胺基’ Ci — Ce -院氧基—Ci 一 Ce -院氧基’二— (Ci — C6 —烷基)矽烷氧基和三一(Ci — ^纸張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(2IOX297公釐) 7ΤΊ " " 520361 ABCD 六、申請專利範圍 C 6 )矽烷基甲氧基。 9 .如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中 該立體阻胺與該腙的莫耳比爲0 · 0 1至2且該另一鹼與該 立體阻胺的莫耳比爲0至1 0 0。 1〇.如申請專利範圍第9項之方法,其中該立體阻胺 與該腙的莫耳比爲0 . 0 1至0 · 1且該另一鹼與該立體阻 胺的莫耳比爲1 0至1 0〇。 1 1 .如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其 中該烯烴與該腙的莫耳比爲1至1 0。 1 2 .如申請專利範圍第1 1項之方法,其中該烯烴與 該腙的莫耳比爲1至5。 1 3 .如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其 中該水與該烯烴之間的莫耳比爲2至5〇。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |