KR20010023815A - 1-페닐피라졸린-3-카복실산 유도체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 입체장애된 아민 및 경우에 따라 추가의 염기의 존재하에 2상 시스템으로 반응을 수행함을 포함하는, 하기 반응식 1에서 화학식 I의 하이드라존을 화학식 II의 올레핀으로 염기-촉매 반응시켜 화학식 III의 1-페닐피라졸린-3-카복실산 유도체를 제조하는 방법:반응식 1상기 식에서,Ph는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고;R1은 수소 또는 알킬이고;R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 또는 치환되거나 치환되지 않은 유기 라디칼이거나, 또는 R2및 R3은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 5원 내지 6원의, 포화되거나 부분적으로 포화된 고리를 형성하고;X는 아미노, 하이드록실, 알콕시, 사이클로알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬옥시알킬옥시, 트리알킬실릴옥시 또는 트리알킬실릴메틸옥시이고;Y는 염소 또는 브롬이다.
- 제 1 항에 있어서,하나의 상이 하이드라존, 올레핀 및 경우에 따라 1종 이상의 유기 용매를 포함하고, 다른 하나의 상이 물을 포함하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,입체장애된 아민이 디알킬아민, 트리알킬아민, 디알킬벤질아민, 알킬디벤질아민 및 방향족 아민으로 구성된 군에서 선택되고, 추가의 염기가 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 토금속 탄산염, 알칼리 금속 탄산수소염, 알칼리 토금속 탄산수소염, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 아세트산염 및 알칼리 금속 알콕사이드로 구성된 군에서 선택되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,반응을 용매의 부재하에서 수행하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,2상 시스템중 수상의 pH가 반응 초기, 반응 동안 및 반응 종료시에 6 내지 9의 범위내에 존재하도록 하는 방식으로 추가의 염기를 계량하여 첨가하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,반응을 상압 또는 감압하에 25 내지 120℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐, 또는 아미노, 카복실, 시아노, 포르밀, 할로겐, 하이드록실, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, 할로-C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-알킬설포닐로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는 R2및 R3이 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 5원 또는 6원의 포화 고리를 형성하고;X가 아미노, 하이드록실, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬옥시-C1-C6-알킬옥시, 트리-(C1-C6-알킬)실릴옥시 또는 트리-(C1-C6-알킬)실릴메틸옥시인 방법.
- 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,입체장애된 아민과 하이드라존의 몰비가 0.01 내지 2이고, 추가의 염기와 입체장애된 아민의 몰비가 0 내지 100인 방법.
- 제 8 항에 있어서,입체장애된 아민과 하이드라존의 몰비가 0.01 내지 0.1이고, 추가의 염기와 입체장애된 아민의 몰비가 10 내지 100인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,올레핀과 하이드라존의 몰비가 1 내지 10인 방법.
- 제 10 항에 있어서,올레핀과 하이드라존의 몰비가 1 내지 5인 방법.
- 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 있어서,물과 올레핀의 몰비가 2 내지 50인 방법.
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