TW434296B - Process for the preparation of diaryldiketopyrrolopyrrole pigments - Google Patents

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434296 Λ7 Η 7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明 ( 1 ) Ί i r —, 種 製 備 二 芳 基 二 m 咯 并 ί ：3，4 - c〗吡咯頭枓 .¾ 包 活 1 1 1 — 種 藉 由 r、W 1比 驗 性 — 甲 亞 嘏 沈 m 之 一_“ 芳 Μ 二 吡 咯 并 [： ,」 -C 1 J 咯 成 分 之 顔 料 固 溶 體 的 方 法 η t ! i^] j ί 二 芳 % 二 嗣 咯 并 [ί ,4 - c 1毗咯 DF P ) 顔 料 ffi 於 其 II 著 1 I 的 彩 度 及 優 異 Μ 熱 性 和 附 氣 候 性 性 m 而 為 — 種 遍 1 全 世 界 之 注 1 I 1 I 的 S 要 種 類 之 顏 料 i-i- -3.¾ DPP 顔 料 和 其 製 ；*± 為 技 Μ 中 所 已 'Φ 1 I 再 1 1 知 者 0 另 外 該 DP P 顔 料 固 溶 體 亦 為 該 技 藝 中 所 已 知 〇 f 4 本 發 明 提 供 — 種 調 節 DPP 顏 料 之 新 穎 方 法 及 包 含 至 少 本 頁 1 I — 個 D P P 之 顔 料 固 溶 體 的 製 J±ii 其 中 該 D Ρ P Μ — 塩 型 式 溶 解 1 1 於 二 甲 亞 Μ 中 及 然 後 沈 .藏 〇 1 I m DPP 顔 料 之 已 知 方 法 係 掲 示 於 例 如 美 國 專 利 第 4， I 訂 5 7 9 , 94 9號及第4 ,9 3 2 ,1 0 1 號 中 且 包 括 各 種 研 磨 方 法 如 濕 1 I 研 磨 1 或 於 — ±/\ m 存 在 下 研 磨 於 —， 醇 中 及 於 有 機 溶 劑 中 1 1 1 £r士 允〇 晶 如 揭 示 於 美 國 專 利 第 4 7 8 3 ,5 4 0 號 中 之 製 蔺 包 括 DP P 1 I 之 固 溶 體 的 已 知 方 法 1 包 括 於 有 擷 溶 液 中 再 结 晶 ， 酸 或 驗 1 Μ 沈 避 作 用 及 包 含 相 當 顔 t4 成 分 之 混 合 物 的 CU 集 研 磨 〇 [ 1 本 發 明 與 已 知 方 法 區 别 在 於 其 係 有 關 — 種 從 水 性 1 I 9 性 二 甲 亞 m (D M S 0) 的 溶 疲 中 沈 m 該 DP Ρ 顔 料 或 固 溶 體 1 1 及 根 摈 水 性 t 驗 性 D Μ SO 能 在 低 於 約 δ 0 V 溫 度 溶 解 於 商 濃 度 - 1 1 — D P P 顏 料 塩 之 發 琨 因 為 D M S 0 迅 速 有 效 的 且 為 W 少 霉 性 1 j 極 性 有 機 榕 m 之 一 ) 發 明 方 法 是 m i 經 濟 且 特 別 對 1 1 環 境 善 之 方 法 0 本 發 明 方 法 因 為 藉 EtJ 改 變 方 法 因 子 而 Ί 1 Ι 簡 ΓΤΠ m m 得 具. 有 顯 效 能 性 質 之 3 - Γ^Ι 透 明 j 半 透 明 a / 或 不 透 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) /以见枯（2丨OXM7.〉》#) 434296 Λ 7 1ί7 五、發明説明（丄） 明顔料，拉擾於已知方法。 本發明係有關一令人驚訝之發琨：？i由從一 Μ 鹼性二甲亞礙之溶液中沈澱理想地調節該DDP顔料 持而言之，本發明饶有關一襌製備二芳基二洞吡咯 -c ]毗唂顔料之方法t其係包括（a )藉由將二芳基二 并[3，4 - c ]毗唂溶解於包含一有效塩形成量之鹼和 水Μ溶解該鹼之二甲亞礙中製備一種顔料鹽溶寂， 該顔料塩溶液沈澱二芳基二調吡咯并[3 , 4 - c ]吡咯i —種顔料懸浮液，及（c )罝雛該輯料。辭句〃 D P P ®括該等由罝一 D P P化合物或包括D P P化合物之顔 體所組成的顔料。 本發明之方法特別適合於製備下式之二芳基二 # [ 3 , 4 - c ]砒咯顏料： 水性， 祖杩。 并[3，:1 銅毗咯 足夠Ζ (b)從 (形成 顏料〃 料固溶 銅毗咯

式中A葙B各自獨立為下式之基 本紙張尺度適用中國國家標準（C’NS ) Λ4规枯（ 4 34 29 6 Λ7 Η 7 五、發明説明（

Λ Ν Ν.

=\

式中R !和R 2各自獨立為g，鹵素，C L _ C 5烷基 ’ C —C 5 i完氧基，一 S R 3 ，— N ( R 3 ) 2 ， 一 C F 3 ，一 C N或下式之基

R 3 為 C I _ C 5 烷 基 及 R 4 和R m > C I -C C 烷 基 * C t 一 C s -C N 〇 較 佳 之二 芳 基 二 詷 吡 咯并 [3,* 韧，其中二個A為相同之下式基團

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4AL枯（210X 297公邛) --^-------------1τ------線 (""閱讀#而之注念亨項#θί/本頁) 43429 6 Λ7 H7 五、發明説明（令） 3，6 -二（4 -氯苯基）-K 4 -二 _ ft 咯并[3，4 - c 1 毗咯，3 , 6 -二U -第三一丁笼基）-i , 4 -二酮毗咯并[4 - c ]吡咯，3 , 6 -二（3 -氡茏基）-K 4 -二酮吡咯并[3 , 4 - C丨吡咯，3，S -二（4 -二苯基）-1 . 4 -二銅毗咯并[3 , 4 - c ]吡咯，3，6 -二（4 -甲茏 基）-1 , 4 -二f ϋ蚍咯并[3，4 - C .]吡咯和3，6 -二茏基-1 , 4 -二銅 at咯并[3，4 - c ]毗咯為特別適合於本發明之調節方法。 一般，該D M S 0包含有效塩彩成量之鹼及足夠之水以溶 解該驗。 一般，有效塩胗成量之鹼為致使於水性，鹼性D M S 0溶 劑中D Ρ Ρ被轉變成塩形式所需之量。特而言之，每莫耳D Ρ Ρ 约2至6萬耳鹼濃度之鹼存在於水性，鹼性D Μ S 0中。較佳 ，每莫耳D Ρ Ρ使闬2至4莫耳之鹼。四級銨化合物和鹼金 屬氬氧化物適合作為鹼。較佳地，該鹼為鹼金屬氫氧化物 ，例如氫氯化鈉或氬氧化鉀。 一般該_之水溶液彩式加至D Ρ Ρ中。為了該驗於 D Ρ P的溶解度水之存在是必須。所需之水的量視該鹼之本 身而改變·：因此，水之有效量為至少溶解足夠蠆之鹼於 D M S 0中Μ將該D Ρ P轉變為塩形式所需之量。一般，該β M S 0 每i ϋ (]份D M S 0包含至少約5 (]份水，例如每1 ϋ Q份D M S Q包含1 Ο 至4 Ο份水。為了鹼之溶解度水之存在是必須的I若例如》 將]]Ρ P之3 )! S 0可溶塩直接加至D M S 0中以形成一種鹼性，D Ρ P 塩之D M S ϋ溶疲。 該D M S 0可溶解於其塩形式之D Ρ Ρ Κ形成一楢顔料塩溶 -ϋ - 本紙依尺度適用中國國家標华（CNS )以见括（) (ΪΛ先閜讀背面之注*事項#功ΐ.本頁) -5 經濟部中央標準局貝工消费合作社印¾ 434296., Λ7 Η 7 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 五、發明説明 (5- ) Ί I I m - 一 般 > 於 顔 料 J：1 溶 m D P Ρ 濃 度 為 約 5 爾 蠆 百 分 比 1 1 i Η 上 0 較 i圭 地 • 該 D P P m 度 為 顔 料 塩 溶 m 之 約 S 至 17 1 •J ! 重 啬 百 分 比 尤 i -閱 i 於 — 較 佳 方 法 中 顔 料 塩 溶 液 藉 由 在 低 於 1 U 0 X: m 背 I 而 ►, I > m 如 -*7=· 壬· Λ Μ > 或 較 佳 4 0 至 7 0 υ 將 D Ρ P 粗 料 和 7]< 性 驗 性 注 I ；& I S 0 Μ 合 而 tu .Ί. 符 0 該 混 合 物 較 佳 在 低 於 I 0 0 :r 更 佳 於 或 Φ 項 1 I 1 I 低 於 3 0 i〇 攪 拌 f 直 至 該 顔 料 塩 TQ 全 溶 解 C' ί 然 後 藉 由 該 技 藝 己 知 之 沈 澱 方 法 將 該 顔 料 從 該 顔 料 P； 1 j 塩 溶 液 中 沈 殺 U 瑕 成 顔 料 懸 浮 液 例 如 適 合 之 沈 澱 方 法 i 包 括 滝 沒 於 水 或 一 種 C 1 — C 4 燒 醇 或 Μ 由 將 C 1 一 C 4 1 ! i完 醇 及 / 或 水 加 至 該 顔 料 塩 溶 m 中 無 機 酸 如 氫 氯 酸 ， I 訂 磷 酸 或 硫 酸 或 有 機 酸 如 乙 酸 J 存 在 於 水 及 / 或 C 丄 — 1 I C 4 院 醇 於 該 沈 m 方 法 中 是 W 利 的 0 該 調 節 顔 料 亦 藉 由 將 1 | 風 氯 酸 氣 直 接 引 入 丄-i- 顏 料 塩 溶 η 中 而 沈 激 I 1 較 佳 地 tiA· 該 顔 料 塩 溶 m 淹 沒 於 水 或 一 種 J — C 4 1 .腺 m _ 或 一 種 C { — C 4 院 醇 水 混 合 物 中 0 通 合 之 C 1 — 1 r^> 4 烷 _ 包 括 甲 醇 乙 醇 正 丙 醇 異 丙 醇 和 A--V- Wj 二 — 丁 醇 1 j ) 特 佳 為 甲 醇 和 醇 水 甲 醇 或 甲 醇 / 水 m η 物 為 特 別 1 1 I 適 合 於 淹 沒 該 顔 料 塩 溶 W 0 - 1 1 視 該 顔 料 和 淹 沒 條 ί牛 而 定 獲 i幵 具 有 0 . 0 0 5徽米遷 I 1 _ 0 ! 1¾ 米 粒 了- -L·-^ 小 之 顔 料 因 此 藉 田 發 明 方 法 Hf'J ί莆 具 有 非 1 I 常 小 粒 子 大 小 (< 0 . 0 5 U ΙΠ ) 面 透 明 顔 料 或 具 有 大 粒 子 大 1 I 小 (> 0 , 1 υ m) 之 不 透 明 顔 料 K 7 - 及 具 有 中 等 m 子 大 小 之 顔 枓 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國阁家標準（CNS ) ( 2〗0Χ W公筇） 43429 6 ,( Μ \\1 五、發明説明（A ) 一般 > 當選擇一榑酵作為沈澱介質時及所得顔料惣浮 液於4 (TC或Μ上之溫度搅沣1至2 4個小時或K上製備較不 透明之顔料。 一般，於較低溫度使用水性沈澱介質製阔較透明之顏 料。例如，一般當包含5 (]至9 5百分比，較佳7 Ο至9 G百分tb 之水，和5至5 0百分比，較佳1 Q至3 ϋ百分比之醇，或較佳 蜇獨之水的水和/醇潖合物為沈澱介質及該溫度為約4 0 °C 或K下，較佳5至3 5 時製茼一種透明的顏料。 所得透明顔料之粒子大小藉由粒子熟fc步驟控制，其 中該顔料懸浮液在罝離該調節之顏料前於約1 5 °C至3 5¾之 溫度範園攪拌約5分鐘至1 Q小時期間。 '一種較大程度之粒子大小控制，特別是小粒子大小顔 料，藉由將粒子生長抑制.劑加至沈澱介質中而實施。該顔 料生長抑制劑，亦已知作為防絮凝劑，為該技藝所已知。 一般喹吖啶調或D P P衍生物*如磺酸，鄧苯二甲蘊亞胺基 甲基一，砷唑基甲基一 > 吡唑基甲基一，N -(二烷基胺基 烷基）磺酸醯胺衍生物為適合之顔料粒子生長抑制劑。該 顔料粒子生長抑制劑於某些條件下亦可作為结晶相指示劑 〇 該顔料粒子生長抑制劑K相當顔料為基準於0 . 0 5至1 δ %，較佳U . 1至8 %，及更佳0 . 5至5 %範圍之量，在 D Ρ Ρ 顏科沈澱之前或之後，較佳為之前加至沈澱介質中。該顔 本紙尺度適用中國國家標準（CNS )八4见枯（2丨OXW7公於） (請先閲讀背而之注意亊項#本7ic 丁 "s° 經濟部中央標準局员工消贤合作社印" 434296 • Λ7 B7 五、發明説明（！7 ) 料粒子生長抑制劑另外可減少或避兔凝絮作用，增加顔料 分散安定性 > 及正效果之流變性質 該顔料粒子生長抑制劑較佳為鄰笼二甲蘸亞胺基甲基 嗤吖啶銅，吡唑基申基喹吖啶，喹吖啶麵磺酸，二笼基 一二銅吡咯并[3，4 - C丨吡咯磺酸或相當之金覊塩，例如銘 f V Λ-T- (A— 或 8¾ ig ΰ 當顔料結晶之熟化完全時，該調節之顔料藉囱過濾m 離，使用水或一有機溶劑*較佳為甲醇清洗該滤餅，接著 以水清洗和乾燥。 若該顔料固溶體包含一種可形成固溶體的溶解之顏料 塩的混合物，則本發明沈殺方法亦為製備包含DPP.成分之 固溶體；特別是包含D P P成分之二元和三元固溶體的方法 ^因此本發明亦有關一種上逑之方法*其中該顏料塩溶掖 包括二芳基二酮毗咯并[3,4-c]fltt咯和第二種於沈澱時形 成具有二芳基二麵吡咯并[3,咯之固溶體的溶解之 有機顔料。 因此，太發明亦有關一種製偁包括二芳基二賙吡咯开 [3，4 - c 1吡咯之固溶體顔料的方法，其係包括（a )藉由將二 芳基二網砒咯并[3，4 - c ]毗咯和第二種育機顏料溶解於包 含有效塩彤成量之鹸和足夠之水K溶解該塩的二甲亞®製 備一種顔料溶液；（b )由顔料塩溶液沈澱二芳基二銅毗咯 并[3，4 - c ]毗咯Μ形一固溶體顔料懸浮液；及（c )置離該固 溶體顔料。 - 〜 本紙張尺度適用中國國家栉準（CNS ) MAt格（210X2W公站） 請先閲讀背-而之注意事項再填ί.本頁 、\-° 線， 經濟部中央標準局負工消费合作社印製

經濟部中央標隼局员工消f合作社印狀 五、發明説明（5) 所有上述有關顔料塩溶液之製餚的討論，該D P P顔料 之沈澱步驟和罝離及熟fb應用與本發明製備固溶髖顔料之 方法相同。 使用於該應用之辭句"固溶體〃意為一種顔料組合物 ，其除具有不同於個各戚分之X射綫繞射圖式的總和之X 射錢衍射圖。因此，該辭句固溶體包拈"賓一$Uiiest-host)" 固溶體，其係具有一個成分顏料之X射綫繞射圖 式，及"固體成分"或〃混合之结晶〃，其係具有一不同 於個各成分之X射綫繞射圖式的X射綫繞射圖式。 根本發明所得之固溶體顔料包含一種式（I )或（I I )之 ϋ P P成分和作為另一成分之一個或Μ上於驗性D M S 0中哥形 成可溶顔料塩及彤成具有相當之二芳基二銅吡咯基[3，4 - c ] ttii咯之顔料固溶體的有機顏料。該顔料固溶髖包含例如二 個或K上二芳基二·吡咯并毗咯成分或一個或Μ上與來自 不同種類的顔料，洌如喹吖啶調顔料組合之DPP成分。較 佳固溶體為包含二個或三個D Ρ Ρ或一個或二涸D Ρ Ρ和一涸 喹吖啶酮成分之二元或三元固溶體；特竦二元固溶體其中 該第二個有機顔料為DPP或直鏈喹吖啶酮及三元固溶體包 含二個DPP成分和一個喹Ρ丫陡銅成分。 因此，利用本發明之一個具體實施例製備顔料固溶體 ，其係S含（a )至少一個式I或I I之D Ρ Ρ及（b )至一個下 式直键之嗤吖啶酮化合物 -11)" 本紙烺尺度適用中國國家標华（CNS ) Λ4现怙（210X2W公;(ί；) 請先間讀背-面之注意市項存填W本頁) 111 悚，丨 43429 6 A7 B7 五、發明説明（ί )

w； (ΠΙ)或

-X, 讀 先— 閔 讀 背 面- 之 注 意 事 項 再 填 本。 頁 (IV) 式中w和X各自獨立為鹵素，Ci -Cs烷基或Ci _C5 烷氧基，及i和k為Ο ，1和2。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明方法特別適合於製備二元或三元固溶體，其中 該二芳基二嗣吡咯并[3 4 - c ]毗咯係選自包括3，6 -二（4 -氯 苯基）-1,4 -二嗣吡咯并[3,4-c]吡咯，3,6 -二（4 -第三-丁 苯基）-1,4-二詷141；咯并[3,4-(：]吡咯，3,6-二（3-氮苯基）-1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯，3, 6 -二（4-二苯基）-1,4 -二 嗣吡咯并[3,4-c]毗咯，3,6 -二（4 -甲苯基）-1,4 -二嗣吡咯 并[3,4-(：1[1咯和3,(3-二苯基-1,4-二酮吡咯并[3,4-(：]吡 咯及另一個或二個不同的顏料，其係選自包括3,6 -二（4-氛苯基）-1 , 4 -二酮毗咯并[3 , 4 - c ]吡咯，3 , 6 -二（4 -第三一 丁苯基）-1,4 -二嗣吡略并[3,4-(；]吡咯，3,6 -二（3-M苯基 )-1,4 -二嗣吡咯并[3，4-c]at 咯，3,6 -二（4~ 二苯基）-1,4-二調吡咯并[3,4-叫吡咯，3,6-二（4-甲苯基）-1,4-二酮吡 咯并[3,4 -c]Gtt 咯，；3,6 -二苯基-1,4 -二銅吡咯并[3,4-c] 肶咯，嗤吖啶酮，2，S -二氛喹吖啶铜，2 , 3 -二甲基喹吖啶 鰣和〗，3 -二甲基氯喹吖啶銅。 -1 1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2 ί 0 X 297公釐） 434296 Λ7 H7 經濟部中央標準局負工消贽合作社印製 五、發明説明（1 〇 Ί 1 f 該 技 U 中 已 知 非 常 小 顆 ιΙκΧ, Η 大 小 的 顏 料 之 懸 浮 液 傾 冋 於 1 1 1 過 減 非 常 地 湲 慢 0 人 驚 訝 地 ) 根 摅 本 發 明 沈 mi -U- 賴 料 可 1 1 容 易 地 過 Μ 和 洗 m 0 請 先 1 間 ] m 讀 視 D [ )Ρ 顔 料 或 顔 料 固 溶 而 定 > 其 可 方 梗 地 將 水 性 顔 背 1 I 科 m 餅 再 泥 漿 化 於 水 或 稀 酸 像 碲 酸 或 氫 氣 酸 中 Μ 改 良 該 洗 之 注 I 1 滌 方 法 及 確 保 該 顏 料 塩 卞 水 解 j 項 1 再 I I 再 者 J 為 了 改 良 顔 料 流 安' 性 « ϊ 將 可 方 便 地 將 於 水 性 φ 、、虚 餅 彤 式 之 上 述 防 絮 凝 劑 於 乾 燥 之 前加至D β P 或 顔 料 固 溶 頁 、_·> 1 I 體 之 水 减 餅 中 〇 1 ί 1 視 產 品 用 途 而 定 其 可 方 便 地 將 特 定 量 之 m 地 改 良 劑 1 1 加至該顔料中 0 詳 而 之 適 合 之 m 地 改 良 劑 為 不 超 過 1 8 1 訂 m 碳 原 子 之 脂 肪 酸 例 如 硬 脂 酸 或 二 + 二 碳 烷 酸 或 其 盤 胺 i [ ή 金 扇 塩 較 佳 為 鈣 或 鎂 塩 以 及 塑 化 劑 樹 3θ 酸 酸 1 I 如 松 番 酸 或 其 金 屬 塩 t 松 香 ) 烷 基 酿 或 脂 族 醇 如 硬 脂 醇 或 1 1 郯 位 二 醇 m 十 二 i完 -I ? 2 :醇 及改質之松香/ — 順 丁 η 二 1 % 酸 醋 樹 脂 或 反 丁 烯 二 酸 / 松 香 樹 脂 或 聚 分 散 劑 Ο :闫 地 改 良 } j 1 劑 較 佳 加 入 於 0 . 1 至 3 ϋ重 量 96 i 更 佳 2 至 1 5重量 % y 以 IsT 敢 1 I 後 產 物 為 基 m 0 1 1 I 該 根 據 本 發 明 方 法 的 調 m 之 顔 料 和 固 溶 體 顏 ，t>、：| τ4 適 合 作 1 1 為 著 色 商 分 子 量 有 m 材 料 的 顔 料 Ο 該 欲 使用本發明組合物 著 色 或 顔 料 視 合 之 高 分 子 有 機 材 料 的 疵 例 為 纖 維 素 類 1 ί 和 酯 額 如 乙 基 纖 維 素 > 硝 基 纖 雄 素 > 乙 酸 纖 維 素 m » 丁 酸 i ί it 維 % 齙 1 天 m 樹 脂 或 合 成 樹 脂 郎 聚 合 樹 脂 或 m 合 樹 脂 t ί I I ~ 12 - 1 1 本紙张尺度適用中國國家彳準（CNS ) Λ4現梠（210Χ20>/ί ) 434296 Λ7 B7 經濟部中央標隼局只工消贽合作社印" 五、發明説明 ([/ ) ! ! I m m 胺 基 塑 m 1 特 别 是 尿 素 / 甲 m 和 三 聚 氰 胺 / 甲 樹 脂 1 1 ! 1 醇 酸 澍 脂 > 丙 m 酸 樹 脂 > 酚 m 樹 f H5C rp. 碳 酸 酯 j 聚 烯 I S3. 乙 Ϊ 聚 氯 乙 烯 聚 躺 胺 j 多 謎 1 聚 醚 銅 f 聚 胺 甲 酸 先 1 乙 酯 ， 1旨 J 橡 膠 ， i§ 蛋 白 r 聚 的 氧 和 < 聚 > 氧 樹 脂 ， 讀 背 1 1 而 1 CTCI m 獨 或 Μ 合 物 0 之 注 I I 上 述 高 分 子 最 化 合 物 可 CTK3 里 獨 使 用 或 如 於 塑 料 熔 融 物 項 1 I 再 J ] 之 形 式 或 纺 絲 溶 m t 清 漆 塗 料 或 印 刷 油 墨 之 形 式 的 混 合 )| 本· 裝 物 使 用 Ct 視 產 品 用 途 而 定 > 方 便 使 用 該 顔 料 作 為 -tyj δ周 色 劑 或 頁 1 1 於 製 劑 彤 式 0 本 發 明 之 組 合 物 較 佳 Μ 欲 顏 料 提 合 之 局 分 子 1 1 I 有 機 物 rtTr- 貝 為 基 使 用 於 0 . 1 至 3 ϋ 重 最 % 之 量 ο 1 1 進 行 商 分 子 量 有 機 化 合 鞠 與 本 發 明 顔 料 之 顔 料 捏 合 t 1 訂 洌 如 藉 由 使 用 輥 式 研 磨 機 Μ α 機 捏 機 將 該 顔 料 選 1 I 用 地 於 局 濃 度 染 色 配 料 (G1 a s t e r b a t c h) 之 形 式 合 併 至 受 [ I 中 然 後 將 該 1 1 顔 料 物 質 藉 m 本 身 已 知 之 方 法 例 釦 壓 延 摸 塑 猶 壓 ί 1 .)線 1 . 塗 覆 > 旆 轉 7 塑 製 或 藉 由 注 射 模 塑 法 製 或 所 要 之 後 彤 i 1 式 0 為 了 製 造 非 脆 的 成 型 品 或 減 少 其 脆 度 通 常 期 望 在 進 行 1 I 之 前 將 塑 化 劑 合 併 至 高 分 了 化 合 物 中 0 _ 之 塑 fb 劑 例 1 1 I 如 為 5¾ 酸 之 酷 類 j 鄰 二 甲 酸 j 或 癸 二 酸 0 該 塑 化 物 可 於 1 1 製 造 組 合 物 之 前 或 之 後 併 至 奴 合 物 中 0 為 獲 得 不 同 澤 1 1 除 了 本 發 明 組 合 物 K 外 其 亦 可 將 填 充 劑 或 其 他 發 色 團 成 ί 1 分 如 白 芭 i 有 色 t 或 黑 色 顏 科 於 任 何 量 加 至 該 高 分 子 量 1 I 有 m 化 合 物 0 1 1 I - 1 3 - 1 1 本纸张尺度適用中國囤家栉準（CNS ) Λ4蚬格（210X 2W公；ίί > 經濟部中央標準局爲工消资合作社印製 434296 ί\Ί 五、發明説明（/丄） 對於顔料捏合之清漆和印刷油墨，將該高分子量有機 材料及根撺太發明得之顔料一起和視需要選用之添加劑如 填充劑，其他顔料，乾燥朝I，或塑化劑精细分散或溶解於 —般有機溶劑或溶濟混合物中。該步.驟可為K使該涸別成 分或其滲合物分散或溶解於該溶劑中及隨後混合所有成分 〇 根據本發明之方法為簡罝，經濟，且特別對環境友善 。該鹼和溶劑可従瀘液中回收及再使用。 於汽車塗料工業中一種新的趨勢為使用與珠光顏料； 如T i 0 2及其他金屬氧化物塗覆之雲母顔料组合的高透 明有機顔料以創造效果顏料塗料。根據本發明方法製餚之 透明有機顏料和顔料固溶體特別適合使用於此效果顔料塗 料。 根據太發明之方法理想地適合於製備在溶劑媒（S ϋίν-θ n t b 〇 r n e ) 或水媒 （ w a ΐ e r b 0 r n e ) 汽東 塗料糸 ，统中之 周途的 高透明，高飽和氣侯之顔料。 一般，藉由本發明方法獲得之顔料適合於所有之顔料 應用及當合併於塑料或清漆中時*因優異之色彩強度，透 明性或不透明性，好的耐光性，酎氣侯性和耐熱性，優異 之纯度飽和度> W及奸的分散性而卓越。 下列實莳1列進一步說明本發明之較佳具體富.砲洌。除 非特別註明，否則該等實施例中，全部份為K重量計。 's m wii 1 a ： -1 4 -

本纸张尺度適用中國國家栉隼（CNS )八4规格U10X 297,:.>J(M {請先閱讀背面之注念事項汙邛.：本頁)

'IT 434296 Λ7 B? 五、發明説明（/$) 將5 i . 3兒之4 5%氫氧fb鉀水溶液· 4 5鸯升水，和3 0 0 鸯升D MSO進料至1升装置溫度計，Μ拌器，和冷凝器之燒 瓶中。於4丨j - 5 (TC加入7 0克：j , S -二（4 -氯笼基）~ 1 , 4 -二綱吡 咯并[3，4 - e ]吡咯粗料並授拌。將該混合物加熱至7 5 C且 經濟部中央標萆局員工消费合作社印掣 於 7 ί )- 8 G 丨:C m 拌 1 0 分 鐘 f 因 此 該 D Ρ Ρ 顏 料 Μ 其 二 钾 塩 形 式 完 -争 溶 解 〇 於 18 ―4 ϋ V 將 所 得 深 色 熱 溶 液 淹 沒 於 2 升 甲 醇 中 0 詫 顔 料 ^1^>\ 浮 液 加 熱 至 回 流 旦 於 回 流 溫 度 榥 拌 3 小 時 0 藉 由 過 滹 m 離 鮮 紅 色 顔 料 及 Μ 甲 醇 洗 滌 至 •fnr 热 D M S 0 接 ±*4r Μ 水 洗 滌 至 PH7 • 5 _ g .0和 乾 燥 Ο 該 顔 料 的 3 , 6 - 二 (4 -氯苯基）-1 ，4 -二酮闽咯并[ 3 , 4 ^ .C ] 毗 咯 早 現 不 透 明 ， 商 飽 和 t 紅 墨 色 R 於 藉 S 據 根 據 AS ΤΜ方 法 D- 3 8 7 - 60平 版 清 漆 中 刮 刀 混 α 所 ί开 之 τ I 0 2 延 展 中 的 3^ 烈 紅 笆 0 W 例 1 R Η 3 3克 之 5U% 氫 氯 化 納 水 溶 m 取 代 4 5 % 氫 氧 化 鉀 水 溶 m 里 複 施 例 1 A 之 步 驟 〇 獲 得 具 有 良 好 顔 料 性 質 之 Έ5' 同 飽 和 不 透 明 之 Q P P 顔 料 0 Έ m P.: y. 6 2 克 之 3 , 6 - 二 (4 -甲茏基） -1 ,4 -二酮毗咯并[ 3 , 4 - c 1 吡 咯 粗 科 取 代 3， 6 - 二 (4 -氯笼® ) - 1 ,4 -二爾吡咯并[ 3， 4- C ] 咯 粗 料 璧 複 實 施 例 1 A 之 步 驟 Μ 當 使 用 於 塑 料 時 產 生 具 有 良 好 熱 安 定 性 和 高 輯 色 強 度 之 不 透 明 商 飽 和 之 DP Ρ 顔 料 W 例 3 -15- (讀先閱讀背而之注意亊項再印，：本頁) 線—， 本紙張尺度適用中國國家標嗥（CNS ) Λ4/兄枋（21〇Χ2<Π公ίί;) 經濟部中央標準局t只工消费合作社印¾ 43429 6 * * Λ 7 Β7 五、發明説明（α) 將1 1 0毫升D M S 0，1 0 . S克之4 5 氫氧ib鉀水溶液和1 0 毫升水進料至500毫升装置攪拌器，溫度計和冷凝器之燒 瓯中。於 4 (1 - 5 (TC 加入 i 7 . 1 克 3 , S -二（4 -雙苯基）-1，4 -二 _ 吡咯并[3 , 4 - c 1瞅咯粗料。將該混合物加熱及於7 0 - 8 1TC攪 拌5鐘。於2 0 -4 0 t：將所得顔料之塩深色溶液淹沒於甲醇 中K沈澱該顔料。該顔料懸浮液於回流槐拌3小時及然後 過濾。以甲醇洗滌該濾餅，接著K水洗滌至P Η 7至7 . 5，接 著乾燥。該粉碎顏料圼現為半透明，紅帶藍色及於藉由據 根據AST.M方法D- 3 8 7 - 6 0平版清漆中刮刀混合所得之Τ丨0 2 延展中的強烈紅色。 窨施刺4 : 將4 1 . 3克之4 5 %氫氧化鉀水溶液，4 G毫升水，和3 5 0 _升D M S 0進料至1升装置溫度計，攪榉器 > 和冷凝器之燒 瓶中。於4 ϋ - 5 0 ϋ攪拌下加入7 ϋ克3，S -二（4 -雙苯基）-1 , 4 -二瞬砒咯并[3，4 - c ]踮咯粗料。將該混合物加熱至8 t) - 3 5 ΊΟ 且於S 0 - 8 δ t!攪拌1 0分鐘。於1 8 - 2 2 t?將所得顔料塩之深色 '溶液淹沒於2升水中，致使該顔料發生沈澱及將溫度升高 g 4 D t：。該顔料懸浮液於3 5 - 4 0 1C授伴2小時。過濾該顔 料及Μ水洗滌至PH 9。縱使該沈澱顔料之非常小的粒子大 小，該顔料懸浮疲仍容易過濾和洗條。將該水性顏料濾餅 再泥槳化於5 0(]毫升5 % Η 2 S 0 4水溶液中且於室溫授 拌2小時。藉由過滹罝離該顔料，接著Μ水洗滌至ρ Η 6 . 5 -7 . 0和乾燥。當使用於塑料或塗料時該顏料顯示高透明， -1 ϋ - 本紙张尺度適用中國國家標準（〇从5)，\4現枯（2丨0:><297公筇） 諳先閲讀背而之注意事項序填W本頁)

'IT 434296 五 明説明發 性 久 OUJ ”抓 異 0 及 色 紅 举：5 和 例 飽 确 強奮 將 ο 5 升 毫 燒 之 和器 , 凝 水冷 升 和 0 ’ 40器 ’ 捽 疲 Μ 溶 ’ 水計 鉀度 化溫 氣置 氫 裝 % 升 5 4 1 之至 ¾料 3進 Λ、、 方 〇 中 瓶 基 咯 cru -¾ § 於 4 ί '-·物 二 合 6-混 3.該 克將 ο 7 ο 入料 加粗 下咯 搅C1 V4- 基 苯 雙

拌 Μ V S δ I 得沈 所生 將發 °cP P 6 D 7 該 24使 Of 交 方 宴 °Ϊ 鐘中 分醇 1 甲 升顔 2 該 於 -沒 V 淹33 液至 溶高 色升 深度 之溫 塩將 料及 (請先閱讀背而之注意事項再填/,本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印^ 料懸浮鉍於3 Ο - 3 (5 搅拌1小時，然後遇滹，接著Μ水洗 滌至P H S . i] - 9 . Q。將該顔料濾餅再泥漿化於5 % Η 2 S Ο 水溶液中且於室溫攪拌2小時。藉由過濾罝離該顔料，接 著Μ水洗滌至Ρ Η 6 . 5 - 7 . 0和乾燥。該顏料顯示具有優異耐 氣侯性和熱安定性之高透明，強館和栗紅色3 當撫例R : 將7 3 . 3克之4 5 %氫氧化鉀水溶液，6 (]毫升水，和 3 Ο ϋ 毫升D M S ϋ進料至1升裝置溫度計，搜拌器，和冷凝器之燒 瓶中。於4 G - 6 [TC加入1 , 1克作為粒子生長抑制劑之鄧荥二 曱蘊亞胺基喹吖啶酮和7 Q克3 , 6 -二苯基-1 , 4 -二吡咯基[ 3，4 - c ]毗咯粗料並授拌。將該混合物於 4 5 ~ 5 5 Ό搜伴5分 鐘。於2 2至2 3 C將所得顔料塩之深色溶液淹沒於2升水中 ，致使該顔料發生沈澱。該顔料懸浮液搅拌5分鐘及過濾 。該濾餅Κ水洗滌至Ρ Η 7 . 5 - S . 5及然後乾燥Κ產生6 9 . 5克 鲜紅粉末。當使用於汽車塗料時該顔料顯示高透明，黃紅 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現#, ( 210X 297公兑） 43429 6 -J Λ 7 B7 五、發明説明（U) 色及璦異附氣侯性。 當‘确例7 : 將9 4克之4 5 %氫氧化鉀水溶液，7 6毫升水，和6 0 0毫 升DM SO進料至1升装置溫度計，攪伴器，和冷凝器之燒瓯 中。於 4 G - 6 0 t1 加入 1 8 . 4 克 3，S -二（4 -氛茏基）-1，4 -二酮 毗咯并[3 , 4 - c ]吡咯粗料，和2克作為粒子生長抑剌劑之鄰 笼二甲藤亞胺基甲基喹吖啶嗣並撹拌。將該溫合物加熱a 於S 0 - 6 3 °C Μ拌5分鐘。於1 8 - 2 2 °C將所得顏料塩之深色 熱溶液淹沒於1 . 4升水和6 ϋ 0毫升甲醇之混合物中，致使該 顔料發生沈澱及將溫度升高至3 0 - 3 4 °C。該顏料懸浮液於 3 ϋ - 3 3 ;C攪拌1小時，然後K 3 5 0毫升水和1 5 (3毫升甲醇稀 釋，携拌5分鐘，没過液。該减餅以水洗將至無D M S 0至p Η 7'- 8和乾燥。該紅色粉碎顔科圼琨高透明紅主色及於藉由 據根據A S Τ Μ方法ϋ - 3 8 7 - 6 Q平版清漆中刮刀混合所得之 T i 0 2延展中的強烈紅色。 蓠施例8 : 將7 3 . 3克之4 5 %氫氧化鉀水溶液，6 G毫升水，和 300 毫升D M S ϋ進料至1升装置溫度計，授拌器，和冷凝器之燒 瓶中：，於4 0 - 5 0 t'加入7 ϋ克3，S -二（4 -氯茏基）-1，4 -二詷毗 咯并[3 , 4 - c丨吡咯並搜拌.：將該混合物於5 Q - 5 5 °C授拌5分 鐘。於2 0 - 2 3 Τί將所得顏料塩之深色溶液掩沒於2升水中 ，致使該顔料發生沈澱及將溫度升高至3 0 - 3 3 °C。該顔料 懸浮液於約3 0 Ό攪拌7 0分鐘。藉由過滅m離該顔料及Μ水 -18- 本紙烺尺度適/彳_]中國國家標準（（：奶）以规祜（2丨0><247公筇） (請先閱讀背而之注意事項*4W本頁) 、1Τ 槔 經濟部中央標準局I-Ji工消费合作社印^ 4 3 429 6 A7 B7 五、發明説明（y ) 洗滌至PH7 . 5-3 . ϋ和乾燥。縱庾於沈澱方法期間產生非常 小的顔料粒子大小，該顇料懸浮液ί乃容易過濾及洗滌於可 接受Ζ定時速率◊當使用於汽車塗料糸統時，該顏料呈琨 具w镬異_久性之高透明，高飽和顔色） 富施例 9 : Κ 3 , 6 -二（3 -氮笼基）-1，4 -二胴吡咯并[3，4 - e !班咯粗 料取代3，5 -二（4 -氣茏基）-1 , 4 -二酮砒咯并[3 , 4 - c ]毗咯粗 料重複實疵例8之步驟。獲得一種當使用於水性或溶劑媒 系統時獲得呈現具有高光澤，高色度及優異耐久性之高透 明橙色顏料。 嚣施例 10: 將1 1} ϋ毫升D M S 0，3 . 9克之4 5妬氮氧化鉀水溶液和9 毫卉求進料至δ 0 ϋ毫升裝置攪拌器，溫度計和冷凝器之燒 瓶Φ。於4 Q - 5 (TC加入S . 5克未經取代之7 - I卜喹吖哫詷和 1 . 5兒3 . 6 -二笼基-1，4 -二賙吡咯并[3 , 4 - c ]砒咯。將該混合 物加熱及於8 0 - 9 0 t；搜拌5鐘。於2 0 - 4 0 將所得顔料塩之 深棕色溶液淹沒於甲醇中，致使該顔料產生沈澱。該顔料 懸浮脔於回流溫度搅拌1小時，然後過濾。W甲酵洗滌該 濾餅至無DM S0，接著Μ水洗線至 PH7.Q至8.然後乾燥。 該粉晬顔料圼琨7 - ί -嗤吖哫酮之X射錢繞射圖式而無D Ρ Ρ 顔料之峯且不同於τ - I I -喹吖哫酮起始物之X射錢繞射圖 式。因此，形成具有喹吖哫銅作為主劑之_ α丫哫_ / D Ρ Ρ 顔料固溶餺。該顔枓固溶體當使用於具W優異耐氣候性性 *- 1 9 - 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規ft ( 210x24 7公邛） ---^-------^裝------1T------鍊 (請先閱讀背面之注意事項#、本頁) 經漓部中央標準局貝工消坨合作社印製 4 3 429 6 Λ7 !37 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 五、發明説明 1 Ί 1 1 質 之 塑 料 或 塗 料 時 * P=7 壬 琨 不 透 明 局 胞 和 度 強 烈 色 Τ.-ν· 和; 1 1 1 ja. 钏 1 ] f___^ 1 m 5 3 . 4克 之 4 5¾ 氫 氧 fh 鉀 水 溶 液 > 5 U 奄 升 水 1 和 4 0 0 請 先 1 閱 毫 升 SO 進 料 至 1 升 裝 as Μ. 溫 度 計 m 袢 器 > 和 冷 Μ 器 之 燒 續· 背 1 1 瓶 中 於 4 U -5 STC授拌下加入9兒3，b _ ^古基- 1 , 4 - 二 嗣 毗 之 注 丨 意 I 咯 并 [〇 ,4 -C ]毗咯組料 J將該混合物加熱至8 0 - 8 5 :c 且 於 80 Ψ 項 1 I 再 I I -¾ 5 X： m 拌 5 分 m 0 將 所 得 顔 料 塩 混 合 物 之 深 紫 m 色 溶 m Ψ 本 4 冷 却 至 30 ^ ί 5 °C及然後於1 0- 30 Cc 淹 沒 於 1 , 5 升 水 中 致 r-L_ 1.汜 頁 ί I 該 顔 料 發 生 沈 殿 0 將 該 顔 料 懸 浮 m m 拌 5 分 鐘 然 後 過 璩 1 1 1 〇 該 顏 料 濾 餅 Μ 水 洗 滌 至 PH 7 5 -8 .δ 然 後 乾 燥 ύ 該 粉 碎 1 1 顔 料 田 使 用 於 具 η 優 異 耐 久 性 1 .'ir 1.飞 車 塗 料 系 統 時 呈 現 局 1 訂 透 明 中 -V/%· 紅 色 芭 澤 0 l·. 顏 料 圼 琨 一 種 具 有 小 粒 子 大 小 之 1 I Ί 嗤 吖 啶 銅 顏 料 主 峯 而 無 從 二 芳 基 二 調 0¾ 咯 并 姐 咯 顏 料 檢 ! I 測 而 得 之 塞 的 的 X 射 缱 繞 射 圖 式 0 1 1 例 ] 1 0 將 4 9 .3克 之 4 5 96' 氫 氧 fb 鉀 水 溶 m f 4 5 毫 升 水 1 和 3 5 0 I 1 毫 升 D M S G 進 料 至 1 升 裝 M. 溫 度 計 } 攪 拌 器 和 冷 凝 器 之 燒 1 1 瓶 中 r, 於 4 0 -δ ϋ °C 加 入 4 2克 2 , 9 - 二 氯 嗤 吖 啶 詷 粗 料 j 2 8克 1 1 I 3 , 6 - 二 (4 -氛茏基） ™ 1 ，4 -二嗣吡咯并[ 3 , 4 - C] 砒 咯 粗 料 和 1 1 I 兄 m 茏 二 甲 醯 亞 胺 基 甲 基 嗤 吖 啶 鲖 並 授 拌 〇 將 該 混 合 物 加 ! 熱 且 於 6 0 -6 5 「C 槐 捽 5 分 鐘 0 將 所 得 顏 料 m 混 合 物 之 深 紫 1 I 色 溶 液 淹 沒 於 2 升 具 有 1 8 °C Z 水 中 > 致 使 該 顔 料 發 生 沈 澱 1 I 及 將 溫 度 升 高 至 3 0 Cc 0 將 該 顔 料 懸 浮 疲 於 2 5- 3 0 V 榥 拌 1 1 1 1 - ^ U "· 1 1 本紙ί艮尺度適用中國國家標沒·（ CNS )八4圯枯（2丨OX 297-〉>打) 43^29 6·., A 7 B? 經消部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明 (> I ) Ί 1 小 時 然 後 過 戚 0 快 速 過 ΐ/〇· 該 浮 液 該 胼 Μ 水 洗 m 直 1 1 1 至 無 D M S (: 至 ρ[Ι7 , 0 - 7 . 5 > f $後乾燥 該 粉 碎 顔 科 電 子 照 1 請 1 I 像 顎 7Κ 為 一 種 具 W 平 均 粒 子 大 小 < 0 _ 0 5 u ir 1之 非 常 小 的 子 先 I 閲 大 小 顔 料 0 該 X 射 錢 繞 射 圖 式 圼 現 2 . 9 - — 氛 嗤 Υ 哫 詷 於 2 m 背 1 而 1 Θ 角 之 ^-Ι_» 要 宴 0 當 合 併 於 塑 料 或 塗 料 時 該 顏 料 為 高 透 明 \ 1 意 1 的 且 呈 現 Μ 紅 色 色 澤 〇 事 項 f 1 再 1 I 1 3 )丨 k 本 ’裝 將 1 6 ,4 克 之 4 5¾ 氫 氣 化 鉀 水 溶 液 1 5 毫 升 水 和 13 ϋ 頁 、_-· 1 [ 毫 升 DM SO 進 料 至 50 0 升 裝 夏 溫 度 計 攒 拌 器 和 冷 凝 器 之 1 1 燒 瓶 中 0 加 人 10 7克 3 , 6- 二 (4 -氯茏基） -1 ，4 -二嗣St略并[ 1 1 3， 4 -C 1毗咯粗料和1 0 . 2克3 ，6 -二（ 4- 甲 苯 基 }- 1， 4 - 二 嗣 i 訂 吡 咯 并 [3 ,4 -C ]毗咯粗料 方 > 4 0 - 5 ϋ X:. 搅 拌 0 將 1^. m 合 物 加 1 I 熱 至 7 0 °〇 且 於 70 -7 2 1C攪拌5分鐘c 於2 0 - 3 0 V' 將 所 得 顏 料 J ! [ 塩 之 深 色 熱 溶 液 淹 沒 於 1 升 甲 醇 中 ) 致 使 該 顏 料 發 生 沈 濺 1 1 〇 該 顔 料 懸 浮 液 回 流 1 . 5 小 時 然 後 冷 却 至 室 溫 及 過 濾 0 1 線 I 德 餅 H. 甲 11 洗 m 至 無 D S 0 t 接 著 Μ 水 洗 灘 至 PH -8 ίΠ 乾 1 燥 0 該 紅 色 粉 碎 顔 料 呈 現 — 種 與 起 物 之 相 當 物 理 Μ 合 物 的 ί [ X 射 錢 繞 射 圖 式 不 同 之 X 射 綫 繞 射 圖 式 0 當 該 產 物 合 併 至 1 1 I 塑 料 中 時 獲 得 具 有 優 異 酎 性 , 耐 熱 性 j 及 氣 侯 性 之 高 飽 1 1 和 不 透 明 藍 紅 色 著 色 〇 ! 管 m 1 4 ： 1 I 使 用 1 ϋ .1 克 B - 二 (4 -氯茏基） -1 ,4 二調砒κ ;并[ 3， 4- I | C 1 吡 咯 粗 料 和 5 . 1¾ 3 ，6 •二（ 4 - 甲 苯 基 )- 1， 4 - 二 銅 毗 咯 并 [3 ! 1 - 2 1 - 1 1 本紙张尺度適用中國國家標準（CMS ) Λ4蚬梠（2 10X297公筇） 經濟部中央標準局貝工消赀合作社印製 434296 Λ7 B7 五、發明説明（W ) ,4 - c ]蚶咯粗料重複賁疵例1 3之步驟K產生一種具育與起 始物之枏當物理琨合物的X射綫繞射圖式不同之X射錢繞 射圖式的顔料固溶體。此顔料固溶體之X射綫繞射圖式亦 與拫據實疵例1 3所得之顔料固溶體的X射錢繞射圖式不同 。當合併於塗料或時塑料，可獲得具有優異车固性質之非 常強烈不透明Μ紅色著色。 富确例 1 5 ： 將5 5 . 7克之4 5妬氫氧化鉀水溶液，5 (]毫升水，和3 0 0 毫升D M S 0進料至1升装置攪拌器，溫度計，和冷凝器之燒 瓶中。於4 0 - 5 0 t加入3 3 . 6完3，6 -二（4 -氯苯基）-1，4 -二嗣 吡咯并[3，4 - c ]吡咯> 2 2 . 4克3 , 6 -二苯基-U 4 -二闕吡咯并 [3，4 - c ]砒咯和1 4 . Ο克2，9 -二甲基喹吖啶酮並攪拌。將該 混合物加熱至¢3 0 - 6 5 °C及於6 0 - 6 5 °C授拌5分鐘。於 2 0 - 3 3 °C將所得顔料塩之深色熱溶寂淹沒於1升水中，致使該顔 料發生沈潑。該顔料懸浮液於2 8- 3 3 10攪拌2小時及過漶 。該濾餅Μ水洙·務，至PH 7 - 8 . 5和乾燥。該紅色粉碎顔料於 之T i 0 2延展Φ圼現非常強烈黃綠色高透明及於藉由據 根據ASTM方法D- 3 8 7 -iJO平版潸漆糸統中刮刀琨合所得高透 明紅帶暗榇色。 該三元顔料固溶髏之X射綫繞射圖式完全不同於相當 之起始物的物理混合物之X射綫缤射圖式。縱使已知強烈 檝紅色2，3 -二中基_吖哫銅之存在，該顔料固溶體於 T i 0 2延展中圼現一種砲和黃紅色顏色ύ -2 2 - 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4圯格（210乂2们':.>片） (請先閱讀背而之注意事項再t本頁) '1Τ 線丨 43429 6 Λ7 ΙΪ7 五、發明説明（>/) 經濟部中央標準局負工消贤合作社印製 窖辆例 Ί ft : Μ 1， 3 - 二 U 嗤 吖 啶 銅 取 代 2 , 3 - .二 甲 基 吖 啶 重 複 實 陁 洌 1 ί 1之 步 m Μ 產 生 具 有 與 W 施 例 IΞ i所 得 三 元 顔 料 固 溶 體 相 同 X 射 錢 繞 射 圖 式 之 顔 料 固 溶 髖 0 當 使 用 於 具 有 優 良 氣 侯 性 Frfr m 之 塑 料 及 塗 料 時 該 固 溶 體 顯 示 非 常 強 烈 的 飽 和 貝 紅 著 色 0 實 m 例 1 7 將 1 6 ! * 4克 之 4 5.¾ 氫 氧 化 鉀 水 溶 液 i 1 3 毫 升 水 t 和 1 2 0 毫 升 D Μ SO 進 料 至 50 0 升 裝 置 溫 度 計 J m 拌 器 和 冷 凝 器 之 燒 瓶 中 〇 加 入 2 4克 3 , 6- 二 (4 -弟二- 丁 基 ."5^ 基 )- 1， 4- 二 Si Dtl·, 咯 并 [3 ，4 -C ]毗咯粗料1 •搜拌於40- 5 0 rJC 〇 將 該 混 合 物 加 熱 1至 δ ϋ -5 5 C且於5 G - 5 5°C 攪 拌 5 分 鐘 0 於 2 0 -3 0 V 將 所 得 之 m 液 淹 沒 於 5 5 0 毫 升 水 中 1 致 使 該 顔 料 發 生 沈 m 0 該 顔 料 懸 浮 液 於 2 5 -3 ϋ °c 搅 洋 3 小 時 及 過 濾 0 該 據 餅 水 洗 滌 無 DM SO 至 pH fj -8和 乾 燥 0 該 橙 色 粉 碎 顔 料 現 局 透 明 > 高 飽 和 度 撈 主 色 及 於 藉 由 據 根 據 AS Τί!方 法 D- 3 8 7 - 6 0 平 版 清 漆 中 刮 刀 渴 合 所 得 之 T i 0 Z 延 展 中 的 強 烈 橙 色 0 實 例 1 Η : 使 用 搜 拌 棒 將 6 3 .0克 聚 氛 乙 烯 3 . 0 克 環 氧 化 Zfei： Μ 豆 油 j 2 , 0 克 鋇 / m 熱 安 定 劑 * 3 2 .0 克 郯 苯 二 甲 酸 二 辛 g旨 J 和 1 . ΰ 兒 挹 據 實 拖 例 1 製 備 之 顔 料 混 合 於 玻 璃 燒 杯 中 ο 藉 由 於 16 ϋ °。 二 滾 茼 .¾ 室 研 磨 機 滾 8 分 -¾ > 2 5 RPM > 和 藉 由 固 定 析 盤 1 :1 .2 磨 m }>Tf 之 滾 茼 速 度 移 去 和 進 料 將 該 溫 合 -2 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（（：泌）以規_格（210/29 7公玷） (邻先閱讀背而之注意事項再4.Ϊ本頁)

'1T 線， 4 3 429 6 Α7 Η7 五、發明説明（》) 經滴部中央標準局員工消费合作社印裝 物 形 成 具 有 約 0 ,4 m n I學 度 之 ，欠 P \ rc 板 0 該 所 得 砍 P V C 板 著 色 於 具 有 優 異 耐 熱 性 i 耐 光 性 I 和 耐 色 移 性 高 色 度 迷 人 紅 色 色 澤 〇 霄 辆 例 1 9 於 斑 ίθ 里 温 煉 機 (B a τι 1 b u r y ΪΪ 丨is :e r ')中 將 5 克 根 據 W 施 例 2 製 海 之 顔 料 j 2 . 5 克 位 阻 胺 光 安 定 劑 ， 1 . 0 克 笼 并 二 唑 UV吸 收 劑 1 1 . 0 克 位 m 酚 抗 氧 化 劑 % 及 1 . 0 克 亞 m 酸 塩 方 法 安 定 劑 與 1 公 斤 局 密 度 聚 丙 烯 於 熔 化 之 後 Η 1 7 5 -2 00 RP Μ 之 速 度 混 合 3 0秒 0 該 熔 化 顔 料 樹 脂 一 起 切 碎 同 時 溫 熱 及 可 延 展 的 1 然 後 進 料 至 fe 化 機 中 0 所 得 顆 粒 成 型 於 具 有 5 分 停 留 時 間 及 分 別 於 2 0 5°C， 1 60 °c 和 3 1 5 υ之3 0- 秒 循 環 時 間 的 B A Τ Τ Μ FE LD 1 00 0 注 射 模 塑 機 成 型 0 獲 得 於 每 一 溫 度 步 圼 琨 相 同 顏 色 之 均 勻 顔 色 片 0 實 辆 洌 20 ： 使 用 丙 烯 取 代 密 度 聚 丙 m 作 為 受 .目· 重 複 貝 例 19 之 步 驟 Η 產 生 圼 現 攪 異 和 耐 光 性 質 之 紅 色 著 色 漆 L.J 〇 W 辆 例 2 1 : 將 6 克 根 據 實 施 例 1 A 和 1 B 製 備 之 D Ρ Ρ m 拌 至 20 克 下 列 組 成 混 合 物 中 5 0克 芳 族 η 之 混 合 物 (來自 ES so 之 SO U ε s 5 0 1 5 0 ) 1 1 5克 丁 基 乙 酸 酯 J 5 克 Κ 翻 肟 為 S 進 -V 流 平 劑 } 2 3¾ 甲 基 乙 基 m > 和 5 克 聚 矽 *=· 油 (1 .% n^i 5 0LV- E S S 0 1 5 ϋ )。完成分散後，立即加入4 8 . 3克丙烯酸植彳脂（5 1 %於 3 : i二曱苯/ 丁醇）中和2 3，7兒三聚氮胺樹脂，該批次 -2 4 - 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) 格（210X 297公片） (請先閲讀背而之注意事項再填\彳本頁)

經濟部中央標卒局貝工消費合作.杜印製 Λ7 Η 7 五、發明説明（d) 於水平珠磨機中在剪力r簡罝均勻及將所得塗料組合物噴 塗至一金屬扳上且於13 ϋ r·烤3 α分鐘。如此所得之面塗顯 示優異堅牢度性質之高色度紅芭色澤，該瓷漆因顔料之良 奸流動拽質和嬡異分散性而卓越。 簠确例 22 : 於球磨機中將下列組分徽底研磨： 2 5 . 2克 聚酯樹脂，6 ΰ %於S 0 L V E S S 0 1 5 0中： 2 . 7克 三聚氮胺樹脂，5 5 %於丁醇中， 1 5 . 5克 乙醯丁酸纖維素酯（2 5%於二甲苯/乙酸 丁酯 1 : 2中） 1 . 1兒 Μ礦油/羧酸塩為基準之磋化劑 2 3.3¾ 乙酸丁酯，及 1 1 . 6克 二甲苯， 1.6¾ SOLVESSO 1 50 9 . S克 根據實施例1 1所得之喹吖哫酮/二銅毗咯 基吡咯固溶體 從使用乙酸丁酷/二甲苯/ S 0 L· V E S S 0 1 5 t)之混合物（ 如上所示之相同性質）稀釋該顔料分散液至根據DI Μ 4約1 8 秒（2 D °C )之黏度，之後噴塗至金屬板上，及於4 (TC曝露於 空氣中2分鐘所得Z塗膜進一步（吏用澄清未顏料捏合之頂 塗塗覆 > 在4 (TC於空氣暘露3 ϋ分鐘及然後於1 3 5 T：烤3 0分 鐘產生一具有擾異牢固性之中度色澤紅色塗_。 富施例 23 ： -25- 本紙張尺度適用中國國家標準（<^5)八4规梠（210/2^7公兑） (請先閱讀背面之注意事項再填Ϊ;本頁)

kaT 鋒 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 434296 Λ7 _ B7 五、發明説明（个） 此實施阀說明根據簧施例7製備之高透明D P P顔料 於汽里面漆之具有珠光雲母顔料混合物中之合併： 頡a分龄蔣： 將8 0 . 0克非水分散澍脂（纟A D —樹脂），1 7 , 6克分散劑 一澍脂，7 1] . 4克 S (U E S S 0 1 Q ϋ和3 2 . G克根據實施洌7所得 之DPP顔料球磨64小時。該分散液於ϋ.5之顔料對黏合劑 比包含1 6 , 0 %顔科和4 8 . 0 %固體。 安宙夕榭脂薛液： 於加侖缸中藉由使用葉輪將1 4 4 . 6克二甲笼，3 Q . 0克 甲醇，1 3 5 3 . (J克Ν A ϋ -樹脂，7 8 2 . 6克三聚氰胺樹脂，S 5 . 6 克 U V -遮蔽劑溶液，4 7 1 . 6克丙烯基胺甲酸乙酯樹脂及S 3 . 0 ; 克媸化劑溶寂混合。 雲舀配方： 將2 5 1 . 1克採光，二氧化鈦塗瓚之雲母顔料，3 1 5克S A D -樹脂和1 8 0克丙Μ基胺甲酸乙酯樹脂混合於玻璃容器中。 該雲母：Sg方於Q . 5之顔料對黏合劑比包含2 7 . 9 %顔料和 5 7 . 3妬固體。 途料配η (「)(）份fl料/ 5 ()份雪愚）： 將2 8 . 7克上述顔料分散疲τ 1 6 . 5克上述雲母配方* t； 1克丙烯基胺甲酸乙酯樹脂，3 . 5克N A D樹脂及7 0 . 2克上 述安定之樹脂溶液琨合及噴塗至一經底塗之鋁板上，接著 將透明塗料樹脂嗔塗至該著色之底漆上。該板曝露於周圍 空氣1 U分鐘及於1 3 0 °C烤3 0分鐘。獾得均勻紅色著色塗膜 -ϋ 6 - 本紙張尺度適用中國國家標4Μ CNS ) Λ4见枯（21〇X：W公玷） :---^-------^------1τ------0 • J (诂先閲讀背而之注念事項办填3本頁) 4 429 6 . . A7 B7 五、發明説明（〆） ，其圼琨顔B深厚之外觀和具有礎異耐侯性之f 1 Ο P 窗辆例 2 λ ： 重複實施例2 2除使用等量之實強洌8的顔杩Κ取代實 施例7的顔料外。 除了上述具體實施例外*根據本發明可進行該等具體 實施例之多數改變。 (請光閱讀背面之注;&事項wt:4.,i.本頁 訂 線」 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -21 - 本紙张尺度適用中國國家#隼（CNS ) Λ4^#, ( 21〇X2y7.:Mi )

Claims (1)

1. 43429 6 A：· AS B8 CS D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 々、申請專利範圍 .1.—種製備二芳基二嗣吡咯并[3,4-c]吡咯顔料之方法，其 係包括（a)藉由將二芳基二酮吡咯并[3,4-c]ttt咯溶解於 包含有效塩形成量之鹼和足夠之水K溶解該塩的二甲亞 碾製備一種顔料溶掖，（b)由顔料塩溶菠沈'源二芳基二銅 ttt咯并[3,4-cIIft咯K形一顔料懸浮液，及（c)單離該顔 料。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該鹼為鹼金屬g 氧化物。 3. 根據申請專利範圍第2項之方法，其中該鹼金屬氫氧化 物為氫氧化納或氫氧化鉀。 4. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中該二甲亞遐包含 2至6莫耳之鹼金屬氫氧化物，每莫耳二芳基二酮fttng· 并[3 , 4 - c ]吡咯。 5 .根據申請專利範園第4項之方法，其中該於顔料塩溶液 中之二芳基二嗣吡咯并U,4-c】itt咯的濃度為約8至17 重量百分壮及該水性，鹼性二甲亞樾之溫度為為約5 0。(： 至 S 0 °C。 6 .根據申請專利範圍第4項之方法，其中該水性，鹼性二 甲亞碾包含i〇至40重量份之水，每100份二甲亞龃。 7.根據申請專利範圍第1項之方法，其中該二芳基二飼％ 咯并[3 , 4 - c ]吡咯像藉由淹沒於水或C i ~ c 4烷醇， 或其混合物中，在有或沒有顔料粒子生長制劑存在下 從該顔料塩沈殿。 -1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ ~ (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) i.J" *1T' 6 9 2 4 3 4 AB CD 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 .8.根據申請專利範圍第7項之方法，其中該01 — C4烷 醇係選自由甲醇和乙醇所姐成之族群。 9.棍據申請專利範圍第7項之方法，其傜進一步包括於15 t：至35T之溫度在單離該調節之透明顔料之前將該顔料 懸浮Μ搜拌5分鐘至1 G小時間期間。 1 0 .根據申請專利範圍第1項之方法，其中該顔料係為 一種選自包括3,6-二（4-氮苯基-1,4-二嗣吡咯并〔 3.4- c]吡咯，3,6-二（3-氣苯基）-1,4-二嗣吡咯并〔 3.4- c〕毗咯，3,6 -二（4 -二苯基）-1,4一二_ 吡咯并〔 3.4- 叫吡咯，3,6-二（4-甲苯基）-1,4-二酮吡咯并〔 3, 4-C〕吡咯和3,6-二苯基-1,4-二嗣毗咯并吡咯〔3,4-C] 吡咯之二芳基二_吡咯并〔3,4-c〕毗咯。 /| 0)·根據申請專利範圍第1項之方法，其中該顔料塩溶液包 括二芳基二_吡咯并[3,4-c]吡咯和於沈澱時形成具有二 芳基二嗣吡咯并[3,4-cl[|t咯之固溶體的第二個溶解之有 機顏料。’ i 2 .根據申請專利範圍第1 ：[項之方法，其中第二個溶解之有 媸顔料係不同的二芳基二銅吡咯并[3 , 4 - c ]吡咯或下式 之直鏈喹吖啶酮 〇 Η

   本紙張尺度適用中國國家椟準（CNS > A4規格（210 X 297公釐） n —^1 a HI ^^^1 < n m^— i^n^i *一5J * « (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 4 29 6 a, * . * B8 CS D8 々、申請專利範圍 Ο Η Η

   其中W和X各自獨立為為氫，Ci — c5烷基，或CL —C5烷氧基及i和k為0，1或 13.根據申諝專利範圔第11項之方法，其中該鹼為鹼金屬E 氧化物。 1 4 .根據申請專利範圍第1 3項之方法，其中該鹼金屬氬氧化 物為氫氧化鈉或氫氧化鉀。 i 5 .根據申請專利範圍第1 4項之方法，其中在顔料鹽溶液中 之顔料鹽的濃度為約8至I 7重虽百分比及水性碱二甲基亞® 之溫度為約5 ()亡至8 (] C。 1 S .根據申靖專利範園第.1 4項之方法，其中該水牲*鹼性二 甲亞趿包含10至4 (]重量份之水，每100份二甲亞®。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4^^^— ^ϋ— ml HI. \ 八 H^I I - mu ^^^^1 ^^^^1 1一ch. ， * · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 7 .棍據申請專利範園第11項之方法，其中該固體溶液係藉 由淹沒於水或C〖一C 4焼醇，或其温合物中於有或沒 有粒子生畏抑制劑存在下從顏料塩溶液沈澱户 1 S .根據申請專利範園第1 7項之方法，其中該C ^ — C 4烷 醇係選自由甲醇和乙醇所組成之族群。 1 9 .根據电請專利範園第1 7項之方法，其進一步包括於1 5 t 至3 5 °C之溫度中在單離該固體溶之前將該固體溶液攪徉 5至i (]小時基間。 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇X297公釐） 公告本 87.10.0^ 斗 « β .. '1 申請曰期 案 號 類 h fy^〇 , / ό

   Α4 C4 434296 (以上各棚由本局填柱） 鯉濟部中央標準局員工消費合作社印I f 1專利説明書 發明A / 一、名稱 中文 製簡二芳基二铜毗咯并吡咯顏料的方法 新型 英文 Process for the Preparation of Diarvldiketo-pyrrolopyrroIs Pigments 姓 名 富利多林.貝波勒 _ 發明 一、創作人 國 籍 瑞 士 住、居所 美國19?G7德拉瓦州，哈克辛市，史丹寧萆道5Q9號 姓 名 (名稱） 汽巴持用化學品控股公司 國 籍 瑞 士 三、申請人 住、居所 (事務所） 瑞士 4075巴寶爾城，克律貝街丨41號 本·紙张θ成；,ΐί Γίΐ τ 代表人 姓 名 b IS1 ΠΠ ^ 1Λ .J Π)恩斯特.阿特黑爾 (2)漢斯-培特.威特林 -1- .. 210X297 公潑） 43429 6 A：· AS B8 CS D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 々、申請專利範圍 .1.—種製備二芳基二嗣吡咯并[3,4-c]吡咯顔料之方法，其 係包括（a)藉由將二芳基二酮吡咯并[3,4-c]ttt咯溶解於 包含有效塩形成量之鹼和足夠之水K溶解該塩的二甲亞 碾製備一種顔料溶掖，（b)由顔料塩溶菠沈'源二芳基二銅 ttt咯并[3,4-cIIft咯K形一顔料懸浮液，及（c)單離該顔 料。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該鹼為鹼金屬g 氧化物。 3. 根據申請專利範圍第2項之方法，其中該鹼金屬氫氧化 物為氫氧化納或氫氧化鉀。 4. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中該二甲亞遐包含 2至6莫耳之鹼金屬氫氧化物，每莫耳二芳基二酮fttng· 并[3 , 4 - c ]吡咯。 5 .根據申請專利範園第4項之方法，其中該於顔料塩溶液 中之二芳基二嗣吡咯并U,4-c】itt咯的濃度為約8至17 重量百分壮及該水性，鹼性二甲亞樾之溫度為為約5 0。(： 至 S 0 °C。 6 .根據申請專利範圍第4項之方法，其中該水性，鹼性二 甲亞碾包含i〇至40重量份之水，每100份二甲亞龃。 7.根據申請專利範圍第1項之方法，其中該二芳基二飼％ 咯并[3 , 4 - c ]吡咯像藉由淹沒於水或C i ~ c 4烷醇， 或其混合物中，在有或沒有顔料粒子生長制劑存在下 從該顔料塩沈殿。 -1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ ~ (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) i.J" *1T'