TW411357B - Reactive azo dyes and their preparation - Google Patents

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TW411357B
TW411357B TW084111442A TW84111442A TW411357B TW 411357 B TW411357 B TW 411357B TW 084111442 A TW084111442 A TW 084111442A TW 84111442 A TW84111442 A TW 84111442A TW 411357 B TW411357 B TW 411357B
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Rolf Deitz
Bernhard Muller
Athanassios Tzikas
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Ciba Sc Holding Ag
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Description

經濟部中央標嗥局負工消費合作社印裂 411357 A7 B7五、發明説明(/ ) 本發明偽關於一種新顆的反應性染料,其製蔺方法和 其應用·-·_ 近年來以反應性染料進行染色的實務對所製得染色物 品質和染色方法的收益性有日趨骰切的需求。因此對可κ s 改善性質,持別是在應用上的新頭反應性染料丨乃迫切需求: 在染色應用上目前特別需要具育充分直接性竝輕易洗 掉未著色部份的反應性染料,更®該具備慶良的著色率和 高反應性,並製造高著色率的染色物。習知的染料無法滿 足這些要件中的所有性質。 因此本發明的目的是尋找新穎、具改善性的反應性染 料,用於為纖維材料染色和印染,染色物具備上述性質。 新穎染料應該具備特別是高著色率以及高纖維染料结合璲 定性之特徵,而且未著色於纖維部份可輕易被洗掉。再者 ,新穎的染料應產生製造具餚全面牢度性質 > 例如光牢度 和濕牢度的染色ε 目前已裱現此目的在使用Μ下所定義的新穎反應性染 料時,大致上已能達到。 本發明除關於一種下式的ib合物 { I ^—1— - - - ί^— —ί - .....I I J - - n I J— (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-4- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(l 其中 B ,和B 2基其中之一為氳,另一為磺基 K為蔡系或雜環糸列之偶合成汾基*和 1 Z為苯或蔡系列的重氮成份基ί其沒有羥基)或簞偶 氮化合物基|其中至少一個Κ或Ζ基含選自包括以下各基 的綴维反應基
S〇2' Y-CONRl - (CH2)u - so2 ^ y X N丄'N (2a), (2b)和 (2c) m I *1 - - - - - - -- I m» I^农 -- 1 Γ --(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 X為鹵素,3 —羧基吡啶一 1 一基或3 —氨基甲.截吡 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 啶—1 一基, T各目獨立定義如X,或為羥基,iCt—Ci)烷 氧基,苯氧基,(C t 一 C 4 )烷硫基,嗎啉基,未被取 代或被非反應基取代的胺基,或為下式·^的反應基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(h) -N-oik-SO^-Y I ^十-aii: - Q H S02 - Y Ri * N - arytene - S〇2 ^ Y Ri (3a), (3b), C3〇),
-arylcne - (aUcV W- alk' - S07 - Y (3d),
Ri
N - alk-S02-Y (3e) (诗先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或 十-arylene - NH-C〇-Yl (3f), R2為氫,未被取代或被羥基,磺基,硫酸棍絡基 羧基或氰基取代的(Ci —C4 )烷基,或為 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 R3為氫,羥基,磺基,硫酸根絡基,梭基,氰基 鹵素,(Ci—C4)烷氧基羰基,(Ci-C 氧基,氨基甲醯基或一 S〇2 — Y基, 烷醯 a i k和a 1 k’各自獨立為(Ct — Ce )烷撐, aryl ene為未被取代或被睹基1俊基,<Ct -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(2[0X297公釐) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(f) —C4 )烷基,(Ci - c4 )烷氧基或鹵素取代的苯撐 或萘,
Yi 為一匚日父2 - CH2 X2 或一CX2 = CH2 和X 2為氯或溴, Q為一〇一或一NR!-, W 為一SO2 _NR2 - , _C0NR2 或一NR2 co-· m為0或1 ,
Ri為氫或(Ci —C4 )烷基, Y為乙稀基或一 CHz _CH2 — U ,且 u為在鹼性條件下可被除去的離去基,和 η為1到6的整數。 式(1 )化合物至少含二個磺基,每一個係Μ自由態 酸一 S〇3 Η酸或任何形式的鹽存在,Μ如以鹼金屬鹽, 鹼土金靥鹽或銨鹽,或者有機胺鹽的形式。實例為鈉鹽, 鉀鹽,鋰盏或銨鹽,或者單乙酵胺,二乙醇胺或三乙醇胺 鹽,或任何納/鋰或納/鋰/ΝΗ4鹽。 (C: —C4 )烷基典型為甲基,/乙基,正丙基,異 丙基,正丁基,異丁基,二级丁基或三级丁基,以甲氧基 或乙氧基較佳。鹵素一般例如為溴或氯。f C 2 - C 4 ) 烷髓氧基實例為乙醯基或丙醯基,及(Ci _C4)烷氧 基實例為甲氧基羰基或乙氧基羰基」(C t 一 C 6 )烷撐 一般為任何形式的直鏈或支鐽的(C , _ C 6 )烷撐;例 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4g( 210X297公釐) ^^1 - - : III —1 I - -----I I, I --- 1 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 411357 A7 B7 五、發明説明(Ο / 如為甲撐,1 , 1 一乙撐,1 ,2 —乙撐,1 ,2 —丙撐 ,1 ,3_ 丙撐,1 ,2 — 丁撐,1 ,3 — 丁烯,1 —丁烯或2 ,3 — 丁撐,1 · 4 —戊撐,2 ,3 —戊撐, 或2 ,4 一戊擋,2 —甲基一1 ,5—戊撐和1 ,6-己
I 撐,這些基可如上述定義般被取代,甲撐除外,或者被雜 原子一 0 —或一 N R t -間隔 應理解的是纖維反應基意味著那些能夠與織維素的羥 基*毛料和絲料的胺基,羧基,羥基和硫氫基,或者胺基 ,以及可能是任何合成聚醯胺的梭基反應*以髟成共價化 學鍵。式(2 a ) , ( 2 b )和(2c)的纖維反應基照 例是直接或經由橋基被键结到染料基上。 可在鹼性條件下被分離之合適離去基U為例如鹵素, 如氛或溴,醯氧基,例如乙_氧基或苄藏氧基,磷酸棍絡 基*硫酸根絡基或硫代硫酸根絡基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 - ---ί - - t - - - - I ^^^1 - - r-t I : - _ : . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 據上所述,合適的Y為乙烯基,/S —溴乙基或0 _氯 乙基,占」乙醯氧基乙基,Θ —苄醢氧基乙基,/3 -磷酸 根络基乙基,Θ -硫酸棍絡乙基和/3 —硫代硫酸根絡基乙 基。Y較佳為乙烯基或召一硫酸根絡乙/基。 R t較佳為氫,甲基或乙基,持佳是氫。 η較佳為2或3 ,持佳是2 ,m持別是0。 為未被收代或被非反應性基取代的胺基的T可為例如 胺基,N — (Ci _C + )烷基胺基或N<N —二—(Ci —C 4 )烷基胺基*其中烷基来被取代或被洌如磺基,疏 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明) 酸根絡基*羥基,羧基或苯基取代;環己基胺基,N -( Ct _C4 )烷基—N —苯基胺基或苯基胺基或萘®胺基 ,其中苯基或蔡基未被取代或被例如(C , — C. 4 )垸裡 ,(Ci-C*丨烷氧基,(C2— C.i丨垸饀基胺基, 羧基|磺基或鹵素取代。 合適的非反應性胺基T的示範實洌為胺基,甲®胺基 ,乙基胺基,/9 -羥基乙基胺基,N ,N —二一卢一羥基 乙基胺基,Θ —磺基乙基胺基,N —甲基—N — 磺基 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 乙基胺基,N —甲基一 N — 一羥基乙基胺基,環己基胺 基,嗎啉基,鄰一氨苯基胺基,間一氯苯基胺基,對-氯 苯基胺基,郯一甲基苯基胺基,間一’甲基苯基胺基,對— 甲基苯基胺基,鄰一甲氧基苯基胺基,間一甲氧基苯基胺 基,對-甲氧基苯基胺基,鄰-磺基苯基胺基,間-磺基 苯基胺基,對-磺基苯基肢基,二磺基苯基胺基,鄰-羧 基苯基胺基,1 —萘基胺基,2_萘基胺基,1 ~磺基— 2 —萘基胺基,4 ,8 —二磺基一2 —萘基胺基,N —乙 基一 N —苯基胺基,N —甲基一N —苯基胺基,甲氧基, 乙氧基,正丙氧基或異丙氧基Μ及羥基 非反應基Τ較佳為(_Ci — C4 _)烷氧基,羥基,胺 基*未被取代或烷基被羥基,硫酸根絡基或磺基取代的N 一 (C 1 - C 4 )垸基胺基,嗎啉基,苯S胺基或N —( C t 一 C 4 )垸基一 N —苯基胺基,其中苯基在每一情況 中未被取代或被磺基 > 俊基,乙Μ胺基,甲基或甲氧基取 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4規格(2丨〇 X 公釐) 411357 A7 87 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 7) f 1 1 代 1 1 I 非 反 應 基 T 持 佳 為 胺 基 » N — ( C 一 C 4 ) :t元 基 胺 1 I 基 或 N i N —— 二 — ( C 一 C 4 ) :院 基 胺 基 > 其 中 烷 基 係 請 先 1 1 閲 Γ 未 被 取 代 或 被 羥 基 > 硫 酸 拫 % 基 或 磺 基 取 代 i 嗎 啉 基 苯 讀 背 基 胺 基 或 N 一 ί C 1 — C 4 ) 院 基 — N — 苯 基 胺 基 其 中 之 注 1 1 意 1 | 苯 基 在 每 —* 種 情 況 ί系 未 被 取 代 或 被 碌 基 * 梭 基 j 讁 胺 基 事 項 1 I t 甲 基 或 甲 氧 基 取 代 C 再 ▲ 1 特 佳 的 非 反 應 性 基 T 為 胺 基 * N — 甲 基 胺 基 N — 乙 寫 本 頁 裝 1 基 胺 基 N — β — 磺 基 乙 基 胺 基 , N — 甲 基 一 N — β — m 1 1 基 乙 基 胺 基 Ν — 甲 基 — N — β — 羥 基 乙 基 胺 基 嗎 啉 基 1 1 » 苯 基 胺 基 2 — 磺 基 苯 基 胺 基 3 一 磺 基 苯 基 胺 基 4 1 訂 — 磺 基 苯 基 胺 基 或 Ν 一 ( C Ϊ — C 4 ) 院 基 — N — 苯 基 胺 1 I 基 0 1 1 X 較 佳 為 鹵 素 , 典 型 為 氟 * 氯 或 溴 , 氯 或 氟 特 佳 1 I X Z 較 连 為 溴 λ 1 a 1 和 a 1 k 9 個 自 獨 tL 為 例 如 甲 撑 1 乙 撐 1 1 1 ) 3 — 丙 撐 1 1 * 4 — 丁 撐 9 1 J 5 — 戊 撐 或 | t 6 - 己 撐 基 或 其 支 m 異 構 物 0 / 1 1 a 1 k 和 a ί k I 較 佳 為 ( C 1 — C 4 ) 院 撐 基 * 持 1 I 別 是 乙 撐 基 或 1 1 2 — 或 1 J 3 — 丙 撐 基 [ | a r y 1 e η e 較 佳 為 1 T 3 一 或 1 t 4 — 樓 基 t 其 未 被 j 1 I 取 代 或 如 被 磺 基 甲 基 t 甲 氧 基 或 羧 基 取 代 1 且 特 佳 為 未 1 1 取 代 之 1 * 3 — 或 1 1 4 一 苯 撐 基 1 1 - 10 - 1 1 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) 411357 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(Γ) R 2較佳為氫或(C t - C 4 )垸基•特诖為氫,甲 基或乙基*更持佳為氫。 R 3較佳為氫。 Q較ί圭為_ N Η —或_ 0 — ,Μ - 0 —特佳。 W較佳為一 CONH —或一 NHCO —,更佳為 -C Ο Ν Η -= 較佳的式(3 a )到(3 f )反應基為那些W為 —CONH — 或一 NHCO — 者; R « ,Rz和R3各為氫,Q為或—NH —; alk 和alk’涸自獨立為乙撐或丙撐, arylene為未取代或被甲基,甲氧基,羧基或磺基取 代的苯基, Y為乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基, Υι 為一CHBr— CH2 Br 或一CRBr=CH2 ,和 m為〇‘ J 如果Z含一纖維反應基I其較佳含如以上所定義的式 (2a) , ( 2 b )或(2 c )者,其,中 Y為乙烯基,乃一溴乙基或召一氯乙基,召一乙藤氧 基乙基,召一苄醢氧乙基,Θ —磷酸根络乙基,/3 —硫酸 根络基或占一硫代硫酸棍絡乙基* R i為氫*甲基或乙基, η為2或3 * -1 :1 - 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Α4規格(210 X 297公釐> 1 - - - n^— 1-·_ -i — - I - in ^1* U3.-a (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作.杜印製 五、發明説明 1 ) - 1 1 X 為 鹵 素 > 和 1 1 j T 為 ( C — C 4 ) ’院 氧 基 t m 基 t 胺 基 J Ν — 或 Ν ν 1 I » N —" - — f c 1 一 C 4 ) 基 胺 基 » 其 中 院 基 未 被 取 代 請 1 ! 閱 | 或 被 羥 基 * 硫 酸 根 絡 基 或 磺 基 取 代 ; 嗎 啉 基 苯 基 胺 基 或 讀 背 ιέ I N — C 一 c 4 ) 烷 基 — N 一 苯 基 胺 基 1 其 中 院 基 未 被 之 注 1 取 代 或 被 羥 基 磺 基 或 硫 酸 拫 絡 基 取 代 1 苯 基 在 各 情 況 中 意 事 項 1 1 未 被 取 代 或 被 磺 基 > 羧 基 * 乙 醯 基 胺 基 1 甲 基 或 甲 氧 基 取 再 j 代 0 寫 本 % •W 裝 [ I 包 含 Z 之 纖 維 反 應 基 較 佳 具 有 如 >x 上 所 義 的 式 ( 2 1 1 a ) 或 ( 2 C ) 者 » 其 中 1 [ Y 為 乙 烯 基 β 一 硫 酸 根 絡 乙 基 1 1 訂 R 1 為 氫 1 X 為 氯 或 氟 和 I 1 T 為 胺 基 N — ( C 1 — C 4 ) 烷 基 胺 基 或 Ν * Ν - 1 i 二 — ( C 1 一 C 4 ) 院 基 胺 基 其 中 综 基 未 被 取 代 或 被 1 羥 基 * 碲 棍 絡 基 或 磺 基 取 代 J 嗎 啉 基 t 苯 基 胺 基 或 Ν — 1 | ( C 1 — C. 4 ) 综 基 — Ν — 苯 基 胺 基 , 其 中 笨 基 在 每 ~1 種 情 況 f系 未 被 取 代 或 被 磺 基 > 羧 基 ♦ 乙 -Γττπ 胺 基 ? 甲 基 或 甲 氧 1 1 基 取 代 C 1 I 如 果 K 含 一 纖 维 反 應 基 其 較 佳 為 如 以 上 所 定 義 的 式 1 I ( 2 a > f 2 b ) 或 ( 2 C ) 者 t 其 中 1 1 Y 為 乙 m m β — 漠 基 或 β — 氯 乙 基 Γ β 一 乙 滬 氧 1 1 基 乙 基 1 β — 醢 氧 乙 基 , β — 磷 酸 根 絡 乙 基 β 一 硫 酸 1 I - 12 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印褽 A 7 B7五、發明説明(/Ο 根絡基或点一硫代硫酸根絡乙基, Ri為氫,甲基或乙基, η為2或3 * X為鹵素,和 % Τ為(C [ 一 C 4 )垸氧基*羥基,胺基* Ν —或二 -(Ci - C4 )烷基胺基,其中垸基未被取代或被經基 ,硫酸根絡基或磺基取代;嗎啉基,苯基胺基或N — ( C 1 一 C4 )烷基—N —苯基胺基,其中烷基未被取代或被羥 基*磺基或硫酸根絡基取代 > 苯基在各情況中未被取代或 被磺基,羧基*乙醯基胺基,甲基或甲氧基取代,或一下 式纖雄反應基— ΝΗ^0^ (30 或 ^S02-Y·.. (3d,), CONH(CH2J2-3-S〇2-Y 其中Y同上所定義。 ' Κ和Ζ基可含一或多個相同或不同的激維反應基。 Κ Μ如為萘,苯基偶氮萘,4 一烷基一6 —羥基吡啶 一 2— ϋ,2 ,5 —二胺基一 4 —院基Eft症,1 一芳基姐 唑一 5 —酮或1 —芳基—5 -胺基吡唑系列的偶合成份, 該成份可含染料的習用取代基•以及合宜地含一或多個纖 -1 3 - -I -- —- - -I- -- I 1 -I I i ^^衣 I- I -- - I — (請先閱讀背面之注意ί項再填寫本頁)
本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) A7 411357 B7 五、發明説明(i I ) 維反應基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 取代基:系列的實例為:含1到1 2固碳原子,持別堊 含1到4個碳原子的烷基,例如為甲基,乙基,正丙基或 異丙基,正丁基,異丁基•二级丁基,三級丁基;含1到 8個碳原子,特別是含1到4涸碳原子的烷氧基,Μ如為 甲氧基,乙氧基,正丙氧基或異丙氧基,正丁氧基,異丁 氧基,二级丁氧基,三级丁氧基;例如烷基部份被羥基, (C t 一 C 4 )烷氧基或硫酸根,络基取代的(C i — C 4 )烷氧基,例如2 —羥基乙氧基,3 —羥基丙氧基,2 — 硫酸棍络基乙氧基| 2 —甲氧基乙氧基或2 —乙氧基乙氧 基;含2到8個碳原子的豳胺基,持別是(C2 - C 4 ) 烷醯基駿基,洌如乙醸基胺基或丙醯基胺基,苯ϋ基胺基 或(C 2 — C 4 >烷氧基羰基胺基.,例如為甲氧基羰基胺 基或乙氧基羰基胺基,胺基,Ν _ C ! — C 4 )烷基胺基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或Ν ,Ν 一二一 (C i - C 4 )烷基胺基,其未被取代或 烷基部份被例如羥基*磺基,硫酸根络基或(C i - C 4 )烷氧基取代,例如為甲基胺基,乙基胺基,Ν ,N -二 甲基胺基或Ν,N -二乙基胺S,磺笙甲基胺基,召-羥 基乙基胺基,N,N —二一 (2 —羥基乙基胺基)或N — 硫酸根絡基乙基胺基,未被取代或苯基部份被甲基, 甲氧基,鹵素或磺基取代的苯基胺基,N - ί C 1 - C + )烷基-N _苯基胺基,其未被取代或垸基部份被羥基, 磺基或硫酸根絡基取代或苯基部份被甲基,甲氧基,鹵素 -1 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2i〇X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(h—) 或磺基取代者,例如N —甲基一N -苯基胺基,N —乙基 一 N —笨基胺基,N - /3 _羥基乙S - N _苯荃胺基或N _ >9 —磺基乙基_ N —苯基胺基,未被取代或陂K下取代 基取代的蔡基胺基:磺基,含2到3個碳原子,較ί圭含2
I .到4個碳原子的烷醯基,洌如為乙適基或丙讁基,苄藤基 烷氧基含1到4涸碳原子的垸氧基羰基,例如為甲氧基 羰基或乙氧基羰基*含1到4個碳原子的烷基磺醯基,如 為甲基磺醸基或乙基磺醢基,苯基磺蘧基或萘基磺譃基, 三氟甲基,硝基,氰基,羥基 > 鹵素,Μ如為氟,氯或溴 ,串胺甲酿基,Ν — (; C i ~ C 4 )烷基胺甲盤基,例如 為N —甲基胺甲醢基或N_乙基胺甲篚基,胺磺藤基,N -(C! 一〇4)烷基胺磺蘸基,冽如N —甲基胺磺醯基 > N —乙基胺磺醸基,N —丙基胺磺缠基,N —異丙基胺 磺醯基或N —丁基胺磺蔴基,N — —羥基乙基)胺磺 _基,N,N —二——羥基乙基)胺磺醢基,N —苯 基胺磺適基,脲基,浚基 > 磺基甲基,磺基或硫酸根絡基 ,Μ及下式反應棊
其中 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(2!0Χ297公釐) ^^1 - «^1— - 1 1 «^^1 ^^1 nn an ,τ {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 411357 A7 A 7 B7五、發明説明(I、)
Ti和T2各自獨立為羥基,(C! - C 4 )烷氧基 ,嗎啉基或未被取代或被非反應基取代的胺基,及 纖維反應棊如Μ上所定義。烷基可進一步被氧(_ 0 一)或一 N R 1 —間隔,其中R !定義同上。 I 4 在式(2c')中·丁1和丁2各自獨立為胺基,N —(C 1 - C 4 )烷基胺基或 N ,N -二一 (C ! 一 C .+ 烷基胺基,其中烷基係未被取代或被羥基,硫酸根絡基或 磺基取代*嗎啉基或笨基胺基或N — ( C i — C 4 )烷基 一 N -苯基胺基,其中苯基在每一種情況係未被取代或被 磺基,羧基*乙醯胺基*甲基或甲氧基取代= K例如為一下式基
HO (S〇3H)〇-3 (4a) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (S〇2-Y)〇-,
(R7)0' (4b)
OH
經濟部中央標準局負工消費合作社印製
Rio (4d) R12 - HN'
N^^^NH - R13 (4f) 16- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2[0Χ297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(/ 4)
N=N-K| (417)
(4h) 或
NH〇 OH
SOaH (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 其中 (R 7 ) 0 _2為〇到2個相同或不同的選自包括羥基 和上述式(2 a)缴維反應基的組群;
Re為氫或未被取代或被羥基,(Ci 一 C4 )烷氧 基,硫酸根絡基,磺基|鹵素或氟基取代的iCi -C4 )烷基;
Rs定義同Rs ,或為(C2 — C4 )烷鐘基或τ齬 棊,或如上述定義式(2c)的纖維反應基;
Ri 〇和Ri 0 '各自獨立地為媵^甲醢基,磺基甲基 或氰基;
Ri 1為氫或未被取代或被上述式(2c)基取代的 (C 1 一 C 4 )综基;
Ri 2和Ri 3各自獨立地為或氫或(Ci — Ci 2 )烷基•其未被取代或被羥基,(C i — C 4 )烷氧基, -1 7 - 本紙張尺度適用中國阖家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(〖<) 苯氧基,硫酸根絡基,磺基,筏基,胺基或N_ ( C I -C 4 )烷基胺基或N,N -二(C , — C 4 )烷基胺基取 代,其中烷基可被羥基,— C4 )烷氧基,苯氧基 ,硫酸根絡基,磺基,浚基或上式(2 c )的纖維反應基
I 取代,其(c i 一 c L 2 )烷基也或者選擇性可被—〇 -間隔,甲基除外;
Rl 4為甲基或羧基; R 1 5為羥基或胺基; (R i ,3 ) 0 _3為0到3個相同或不同的R i 3 ,其 係選自包括磺基,鹵素,羥基* i C 1 - C + )烷氧基和 (C i — C 4 )烷基的組群; (R ί 7 ) 〇 _2為0到2個相同或不同的R ! 7 ,其 係選自包括(C i 一 C 4 )烷基,(C i - C 4 )烷氧基 ,被羥基,(C i — C 4 )烷氧基或硫酸根絡基取代的ί Ci — C4 )烷氧基,(C2 — C4 )烷醢基胺基,脒基 *鹵素和碡基; K 1濁立為上式(4 a ) — ( 4 f丨,(4 h >或( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 i ),較佳為式i 4 c ) ; >
Di為苯基或含1到3個相同或不同選自包括磺基, (Cl - C 4 )烷基,(Ci - C 4 )烷氧基,鹵素和式 (2a) , ( 2 b )或(2 c )的纖維反應基的1 一禁基 或2 —萘基; X和Y各定義同上。 -1 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210 X 297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(/t) Μ下較佳情況適用於式(4 a )到(4 i )之要數: R 3較佳為氣; R 9較佳為乙醯基,丙醯基,苯甲盤或同上所定義的 式(2c)之纖維反懕基; *
Rs 。較佳為氨基甲瞌或磺基甲基; R ! 〇 '較佳為氰基或氨基甲蘊; R , i較佳為甲基或乙基;
Ri 2較佳為氫或未被取代或被羥基*甲氧基,乙氧 基,硫酸根絡基或磺基的(Ci - C β )烷基; R ! 3各自較佳為R t 2的定義*或為上式(2 c ) > R ^ 5較佳為羥基;
Ri 2和^^* 3各自獨立較佳為氫或未被取代或被羥 基,磺基或硫酸根絡基取代的(C i - C 6 )烷基; (R ! 6 ) 〇 較佳為0到3涸相同或不同的R i β |其係選自包括磺基,甲基|甲氧基,羥基和氯的組群; (Ri 7 ) 。較佳為◦到2涸相同或不同的1^1 7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,其係選自包括甲基,甲氧基,未被取/代或被羥基或硫酸 根絡基取代的(Ci - C z )烷氧基,乙醯基胺基,丙_ 基胺基和磺基的組群;
Di較佳為笨基或含1到3涸柜同或不同選自包括磺 基•甲基,甲氧基,氛和和式(2 a )或(2 c )的纖維 反應基的1 一蔡基或2 _萘基; -1 9 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(/#Ί) Κ較佳為一下式基 Η0
(4a,), (S〇2-Y)。-, iS〇3H)〇_3 A7 B7
(4a”), (so3h)〇_3
OH
,(4c,) X CH 3
〇ί C〇NH2, CH2S03H (4d,), '〇
(4Γ), --..— '1:--.---.矣______丁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
(SO3H)0-3 (4h’)或 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 OH NH2
(so3H)〇-2 N (4h”) NH-广 'syp,丁 N 丫N X 20- 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS) A4規格(2丨0〆297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(/ί ) 其中 X為氣或氟, T為胺基,N — ( C ! - C 4 )烷基胺基或N,N - 二一 (C ! - C 4 )烷基胺基,其中垸基係未被取代或被
I 羥基,硫酸根絡基或磺基取代,嗎啉基,苯基胺基或N — (Ci — C4 )烷基—笨基胺基,其中苯基在每一種 情況係未被取代或被磺基,羧基,乙醢胺基,甲基或甲氧 基取代,和 Y定義同上,較佳情況也同上。 K特佳為定義同上的式(4 C > ) , (: 4 h '.)或ί 4 h 〃)之基。 Z較佳為苯基|萘基,苯基偶氮或蔡基隅氮苯基,可 含一或多個同上定義的式(2a) , (2b)或(2c) 的纖維反應基,Μ及有機染料習用的取代基,例如Μ上所 定義者•例如Κ所定義者。 Ζ的較佳取代基實例為< C : 一 C 4 )烷基,(Ci 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —C4)烷氧基,鹵素,磺棊或定義同上的式(2c/) Μ及Μ上所定義的纖維反應基。 1 Ζ特佳為含式(2a)和/或(2 c)之纖維反應基 之苯基,萘或苯基偶氮苯基,其中 Y為乙烯基或/S —硫酸拫絡乙基, R i為氫, X為氯或氣,和 -2 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標隼局員工消费合作杜印製 A7 B7五、發明説明((I) T為胺基,N — (Ci - C 4 )烷基胺基或N . N -二一 (C , - C 4 )烷基胺基,其中烷基係未被取代或被 羥基,疏酸根絡基或磺基取代*嗎咐基,苯基胺基或N -(C 1 - C 4 )烷基一 N —苯基胺基,其中苯基在每一種 I 倩況係未被取代或被磺基,羧基,乙贐胺基.甲基或甲氧 基取代,進一步未被取代或被甲基,乙基,甲氧基,乙氧 基,氛,磺基或以上定義的式(2c')取代,其中Τι 和Τ 2定義及較疰情況同上3 Ζ特佳為一下式基
丫-〇2S
(5a), ^^1 —^1 - : I ί - I i I. 士,I - tn r_ - ml - . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
MS
Y-02S
N =: Μ
(5b)或 (5c), 其中 R s ,3和ft' ! s各自獨立為氫,磺基,甲基,乙基 甲氧基,乙氧基或氛, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(w) R 1 g為氫,磺基或以上定義的式(2 c )或(2 c '),其中R〖,X ,T ,T i和T 2定義Μ及較佳情況 同上,及 Υ定義及較佳情況同上。 I 本發明一較佳具體實陁例包括一下式fb合物 Z- Ω
N =: N-K (la) 其中 Β! *B2之一為氫,另一為磺基,變數K和Z之定義及 較佳情況同上。 此處特佳的式(1 a)化合物為其中Bi為磺基和 B 2為氫者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本發明另一較佳具體實施例包括一下式it:合钶 0H Z-N
N = N-- K HOnS
SOnH (lb) 其中變數K和Z之定義及較佳情況同上。 式(1 >或(1 a )或(1 b )的化合物可得g於 -2 3 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(>l) 物 6 合 ί 化 式 下 耳 莫 約 化 MfJ WJ1 ΤΓ 式 N 方一 ϊσζ 習 Κ 如 例 中 質 介 酸物 氯產 氫fh 如 氮 例重 (合 酸偶 於物 納 合. 酸化 硝式 亞下 如的 盥量 酸 當 硝耳 亞 冥 如約 例 以 3
Η \-/ 化 式 下 % 物 <!□ 化 氮 1? 單 的 到 得 所 化 氮 重物 式產 方氮 知重 習 合 K 偶 度物 再合 8 Η Ρ 性 酸 微 到 性 中 ( , 如 上 洌 同 ’ 義於 定 係 均 應 Κ 反 和合 Η 2 偶 _ Β 個 Κ , 二 1 述 Β 所 , 上 ζ Μ 中 其 0 身 的本 行 Μ 進可 度者 溫或 之 ’ V 者 ο 知 3 習 至 為 5 物 1 合 及fh K.) ) 8 〔-7 f 備 到至製 3 ) K Η 6 .加 ρ ί 式 如式方 例 知 ( 習 式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- *11 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 料 材酯 的 酸 多 甲 繁基 類胺 種聚 染和 印維 和缴 色胺 染醯 於聚 用 ’ 合 毛 適 -物皮 合 , ib絲 的為 ) 洌 1 實 ί 料 衬 天 素 為維 如纖 例生 料再 材和 維素 纖維 類纖 此 , 〇®ϊ 料大 材’ 維麻 纖亞 素’ 維棉 缴如 的 ’ 有维 所纖 是素 Hy 另 維 特纖 ’ 然 混物 的 合 基 混 κίΗ 灼 含 維 染纖 印胺 或酿 色 聚 染或 於維 用纖 合 酯 適 聚 也與 料棉 染如 性例 應 ’ 反維 ) 缴 1 的 { 物 式绷 ο 纺 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 經濟部t央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明 本發明的染料可供纖維材料可應用至纖維素材料上, 且以各種方式將其固色在缴維上,持别是K水性染科溶液 和印染糊形式。本發明的染料可適甩於耗盡法 (exhaust m e t h 〇 d )和藉由的軋染法(p a d - d y e i n g )之染芭,其可在低 溫下進行染色,染墊法只需要短暫的蒸氣時間。固芭程度 很高•未固色部份很容易被洗掉 > 耗盡程度與固色程度法 之間的差異很小。換言之,皂洗損失很小」式(1 )反應 性染料也適合用於在特別是棉料上Η染,但是也適用在含 氮纖維,例如毛料,绦料或含毛料混纺織物上印染。 依照本發明於各種方式中在纖維素纖維材料上所產生 之染色和印染|在酸性及鹼性條件下具備高色澤強度和高 纖維染料鍵结穩定性,也具商燙良的耐光不褪色性,優良 抗濕不褪色性|例如色耐洗度,色耐海水度,色耐交染度 *色附汗度。同時具備優良的以及優色良酎褶謅度,岜附 熨度,色附擦度,持別是色附氯度。 Μ下實例在說明本發明:若無另外說明,溫度為;C, 份數和百分比為Μ重量計。重量份與體積份關係相同於公 斤對公升。 / 實例1 2 8份2 - ( 4 —胺基苯基磺滷基)乙基硫酸氫Μ被 加入1 5 Q份水中|礅底搅拌此混合物1 1 6份濃氫氯酸 加人此懸浮物|混合物被冷卻到0 - 5 t,慢慢滴加溶於 2 5份水的7份亞硝酸納。當所進行之重氮反應完成1 Μ -II - «^ϋ ^^^1 I -- - - - nn I. 1J ^^^1 n -- - * ^—J 、T (請先聞讀背面之注意事項再填寫本買) 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(2i〇X 297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(V^) 氨基磺酸破增過蠆的亞硝酸鹽。 然後將Μ此方式製備的重氮溶液在0 - 5 3C加入3 2 份6 —胺基一 1 一羥基萘-3 ,5 —二磺酸於1 5 0份水 中所形成的溶液,期間藉著添加氫氧化鈉溶液使p Η保持
I 在 Ρ Η 7。 當偶合結束時,所得到的下式胺基偶氮化含物 ho3so-h2c-h2c-o2s
NH, --裝_ (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 再度於0 - 5 °C添加7份亞硝酸納(氫氯酸溶液中)被重 氮化,無需事先之分離*反應终了添加氨基磺酸破壞過量 的亞硝酸鹽(重氮溶液1)。 實例2 — 3 重覆實洌1的程序,其係使用等量的S —胺基-1 — 羥基萘一3 ,7 —二磺酸或7—胺基一 1 —羥基萘一3 * 6_二碌酸Μ取代6*~胺基—1— ??基^蔡—3 ,二確 酸•得到以下胺基化合物的重氮化合物溶液 簧例 胺基化含物 2 Η〇330"Η2〇-Η2〇-〇2^ 0Η χτ㈣
NH, so3h (重氮溶液2 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210 X 297公釐) A7 B7 五、發明説明d) 3 ho3so-h2c-h2c-o2s
N = N
SOnH SO-iH (重氮溶液3 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
實例4 將35份2 — (2_胺基一1—磺萘—6 —基一磺猶 基)一乙基硫酸氫鹽加入200份水中,徹底攪拌此混合 物。1 6份濃氫氣酸加入此懸浮物,混合物被冷卻到0 — 5 °C,慢慢滴加溶於2 5份水的7份亞硝酸鈉。當所進行 之重氮反應完成,以氨基磺酸破壞過量的亞硝酸鹽。 然後將以此方式製備的重氮溶液在0 — 5 υ加入3 2 份6 —胺基—1 一羥基萘_ 3,5 —二磺酸於1 5 0份水 中所彤成的溶液,期間藉著添加氫氧化納溶液使ρ Η保持 在 Ρ Η 7 當偶合结束時,所得到的下式胺基偁氮化合物 S03H OH
NH, 再度於0 - 5 °C添加7份亞硝酸納(氫氯酸溶液中.)被重 -2 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 411357 A7 __B7五、發明説明(vf) 氮化,無需事先之分離,反應终了添加氨基磺酸破壞過量 的亞硝酸鹽(重氮溶液4 )。 實例5 _ 6 重覆實例4的程序,其係使用等量的6 _胺基一 1 -羥基萘一3 ,7 —二磺酸或7 —胺基一_1 —羥基萘一 3 , 6 -二磺酸Μ取代6 —胺基—i —羥基萘_ 3 ,5 -二磺 酸,得到以下胺基化合物的重氮化合物溶液 實例 胺基化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5
S03H
重氮溶疲5 6 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製
S〇3H
實洌7 將6 3份的下式fb合物 2 8 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 重氮溶液6 A7 411357 B7 五、發明説明Crt ) so3h
C依EP—A0647683製備)加入600汾水 徹底攪拌此混合物。1 6份濃氫氯酸加人此懸浮物,混合 物被冷卻到0 — 5 t:,慢慢滴加溶於2 5份水的7份亞硝 酸納。當所進行之重氮反應完成,以氨基磺酸破壞過量的 亞硝酸鹽。 然後將以此方式製備的重氮溶液在0 — 5 3C加入3 2 份6 —胺基一1 —羥基萘一3 ,5 —二磺酸於1 5 0汾水 中所形成的溶液,期間藉著添加氫氧化納溶液使p Η保持 在 ρ Η 7。 當偶合结束時,所得到的下式胺基隅氮ih合物 H I...... - - I ί ^^1 f, ί 士.- -- I ]il ^^1 ^^1 - - In ^1« 身-.el (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消费合作社印裝
再度於0 — 5 °C添加7份亞硝酸納(氫氯酸溶液中)篏重 -2 9- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS了 A4規格(210X297公釐) ' A7 B7 五、發明説明(υΊ) 量 過 跛 酸 磺 基 氨 加 添 了 終 應 反丨 , 7 離 液 分溶 之氮 先重 冢 J\ 0 0 9 無酸 -, 硝 8 化亞例 氮的實 1 3- - 甚! 萘 胺 锂 _ 羥 6 I 的 1 虽 -等基 用胺 使 一 (*7 其-或 , 酸 序 磺 程二 的 - 7 7 洌 ’ 實 3 覆 I 重.:杂 基 羥 5 3 - 液 ί奈溶 基物 羥 合 I _ih 1 氮 1 瞳 ~ 童 基的 胺物 - 合 6 化 代基 取胺 >Λ下 酸以 磺到 二 得 _ ί 6 酸 磺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 例 簧 物 合 ib 基 胺 8
8 液 溶 氮 重 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
2 TX- 〇 T—I NJ 杈 實 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 9 疲 溶 氮 重 A7 B7 > 五、發明説明( K下胺基ib合物的重氮化合物可依類Μ於實例7至9 的方式加Μ製餚。 1 1 1 0
Ν Ν
重氮溶液1 0 CN>八 so3h
N Μ 2 (重氮.溶液1 1 ) ^^^1 mt m 1^1 H t 4 [ —^ϋ m^iT"^ ^¾. ,vs (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Cl 1N NH.
S03H
〇H MU N = N [ ,NH2
八 (重氮溶液1 2 s〇3h so3h 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印裝
Cl
oO 實例1 3 在約5t:將20份1 —乙基一 4_甲基一 5 —胺甲養 基一6 —羥基吡啶_2 —酮加入簧例1的重氮溶液1 ,之 -3 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) 五、發明説明( A7 B7 後,反應混合物的p Η藉由添加氫氧化納溶液逐漸增加到 7 ,攪拌溫合物直到偶合完全為止:·染料溶液經透析處理 除去鹽分·並於真空中蒸 Μ下fb學式 Η〇33〇-Η2〇Η2<:-〇〆
.XT Ν = Ν *為自 由態酸 形式的 化合物含 ΟΗ NVr CH' i 人' conh2 s〇3h T^N = so3h cA c2hs 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
係為微紅色粉末,將纖維素染成橙色色澤,具備全面性牢 度性質。 實例1 4 在約5 ^:將2 5份1 — ( 3 —磺苯基)一3 —甲基毗 唑一 5 —瞬加入實例2的重氮溶液2 ,之後,反應琨合物 的P Η藉έ添加氫氧化納溶液逐漸增加到7 ,}f拌混合物 直到偁合完全為止。染料溶液經透析處理除去鹽分,並於 真空中蒸發*為自由態酸形式的ib合树含以下化學式 S03H
H〇3S〇-H2C-H2C-〇2S
so3h HO· ho3s
---1.1---:---,裝------訂-------Λ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CH - -32 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) 五、發明説明h A7 B7 係為微紅色粉末,將纖維素染成tg色色澤,具備全面性牢 度性質。 實例1 5 1 8份1 ,3 ,5 _三氯三嗪被懸浮於1 0 0汾冰/ 水混合物中,以3汾磷酸氫二納緩衝之:在G — 5 Γ滴加 1 2份2 —胺基乙烷磺酸於2 5汾水中所肜的溶 夜> p Η 藉由添加氫氧化納溶液維持在7。當縮合反應終止時•加 入2 4份的6 —胺基一 1 一羥基萘一3 —磺酸,同時添加 氫氧化钠維持Ρ Η 终止所得到的雙縮 氫氧化溶液使反應 物直到偶合完全為 於真空中蒸發,為 為7 ,然後使混合物回溫到室溫。反應 合物破滴加人簧洌1的重氮溶液,添加 混合物的ρ Η逐漸增加到7。攪拌混合 止。染料溶液經透析處理除去S分,並 自由態酸形式的化合物含以下化學式 (讀先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 0Η
ΝΗ CI Ν^Ν 係為紅色扮末,將纖維素染成紅色色澤,具蔺全面性牢度 Jjl. TrFf· 性rf ° 實例1 5 a -33- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(2!ΟΧ297公釐) 411357 A7 B7五、發明説明(3/ ) 重頌寅例1 5的程序,使用26份6 一甲基胺基_ L _羥基第一 3 -磺酸取代2 4份的6 —胺基一 1 一羥®奈 _ 3 _磺酸。得到下式fb合物
S Η S2—^
Μ
CC Η 03 -3 r Η c Η2 -c, ί Ν ΝηΜ^· CI夂,·Ν 經濟部中央標隼局員工消资合作社印製 實洌1 6 18份1 ,3 ,5 —三氯三嗪被懸浮於100份冰/ 水混合物中,M3份磷酸氫二鈉媛衡之。滴加24份1 一 胺基_8 —羥基萘一 4 * 6 —二磺酸於1 00份水中所形 的溶液•溫度維持在0 — 5 °C。當縮合反應終止時,加人 實洌9的重氮溶液9,Η藉由添加氫氧化納溶液增加到 7。使反應混合物回溫到室溫,並维持ρ Η不變,攪拌至 谣合终止。然後加入7.5份的2_Ν—甲基胺基乙醇, ρ Η增加至9 ,在此pH搜拌混合物,直到縮合反應终止 。染科溶液經透析處理除去鹽分,並於真空中蒸發,為自 由態酸形式的ib合物含以下化學式 y C[
-34- 本纸張尺度適用中國國家標辛 { CNS ) Λ4規格(2I0X297公釐} (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 411357 A7 B7 五、發明説明(θ )係為黑色扮末,將缃維素染成海Μ色芭澤,具備全面性牢 >度性質。 茛例1 7 _ 1 9重覆實例1 6的程序,使用等量的實例I 〇 ,1 1或 1 2重氮溶液,取代重氮溶液9 ,得到下式化合物 C1 N丄r
'N -CH2-CHr〇H CH, (諳先w讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 cnAAf (17)
Cl N丄N 訂 so3h
ci>n\h, OHHN—L?NiL^
N - CHa-CH2OH CH^ (18)和 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
Cl /〇 so3h
OHHN—
n,ch2-ch2-oh CHt (19) 本纸浪尺度適用十國囤家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明(θ) 每一種將纖維素染成海藍色,具餚全面性牢度性質d 實例2 0 2 8份2 — ( 4 —胺基苯基磺適基)乙基硫酸氫鹽如 實例1所述被重氮化,所得到的重氮溶液於0 _ 5 Ό波滴 加入32份1—胺基一 8 —羥基蔡—3 ,6_二磺酸於 1 0 0份水中所形的溶疲,使混合物回溫到室溫,予Μ攪 拌直到偶合完全。然後,將混合物冷部到5 - 1 0 /C,添 加氫氧化納溶液使ρ Η增加到3 — 4 >慢慢滴加實洌1的 重氮溶液1 *同時維持pH固定。當偶合反應终止時,此 染料溶液經透析處理除去鹽分,並於真空中蒸發,為自由 態酸形式的化合物含以下ib學式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *XrN:1 scgn 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 OH nh2 1 1 -N f Ν :Ν - rnr "V so3h HO〆 、s〇3h
〇2s H03S0-(H2C)a 係為黑色粉末,將纖維素染成海M色色澤,具備全面性车 度性質。 實例2 1 — 36- 本紙張尺度適用中國國家標孳(CNS ) A4規格(2 i 0 X 297公t ) 411357 A7 B7 五、發明説明( 28份2 — (4 一胺基苯基磺瀚基)乙基硫酸氫謖如 實例1所述被重氮化,所得到的重氮溶液於0 — 5 "C肢滴 加入32份1 一胺基一 8 —羥基萘一 3,6_二磺酸於 1 0 0份水中所形的溶液,使混合物回溫到室溫,予Μ搜 拌直到偶合完全。然後,將混合物冷卻到5 — 1 0 f,添 加氫氧化鈉溶液使p Η增加到3 — 4 ,慢慢滴加實钶3的 重氮溶液3 ,同時維持ρ Η固定。當偶合反應終止時,此 染料溶液經透析處理除去鹽分,並於真空中蒸發,為自由 態酸肜式的化合物含Μ下化學式 • N =
- m - '. I ^(t - i "H&i I- j HI - - - I— I T« U3, 、-° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H03SO-H2C-H2C-〇2S, 係為黑色袷末,將_維素染成海藍色色澤,具備全固性牢 度性質。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 實例2 2 ' 1 8份1 ,3 ,5 —三氮三嗪被懸浮於1 〇 ◦份冰/ 水混合物中,K 3份磷酸氫二鈉緩衝之。2 7份4 ,6 -二胺基苯一 1 ,3 —二磺酸於i 0 〇份水中所形的溶掖經 氮氧ib納溶液中和後,予K滴加,p Η為4 ,5 ,並添加 氬氧ib溶液使其保持固定。當縮合反應终止時•添加1 6 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 411357 A7 B7 五、發明説明($) 份濃氫氛酸,渴合物被冷卽到0 _ 5 °C,慢慢滴加溶於2 5份水中的7份亞硝酸納。在重氮(b反應終止時,Μ氨基 磺酸Κ破壞過量的亞硝酸鹽。在0 — 5 °C將3 2份1 _胺 基一8 —羥基萘一3 ,6 —二磺酸於1 0 0份水中之懸浮 物滴加入所形成的重氮溶液,加入1 4份2 — N -甲基胺 基乙烷磺酸,p Η慢慢增加到6 · !5。當反應終止時,滴 加簧Μ 6之重氮溶液,維持ρ Η在6 · 5。當偶合反應終 止時 > 染料溶液經透析處理除去鹽分,並於真空中蒸發, 為自由態酸形式的化合物含Κ下化學式 I - Ϊ - I - - I - - 1--- -I — Jl±^i I - I- -I I丁 -'s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 係為黑色命末,將纖維素染成橄價色色澤,具備全面性牢 度性質。 染色方法I / 2份的實洌1 0染料溶於4 0 0份水中,加人1 5 0 0 份每升含5 3克氮化納的溶液*此染色浴在40 °C時加入 1 0 0份棉料谦物,在4 5份鐘之後,加人1 0 ◦份每升 含1 6克氫氧化钠和2 0克無水碳酸納的溶液。染浴溫度 維持在4 0 f達4 5分瘇。然後染色識物在4 0 t1維持 -38- C! Ν丄Ν
S〇2-(CH2)2-〇S〇3H 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 411357 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明 (4) 1 1 1 4 5 分 鐘 〇 然 後 * 染 色 m 物 被 非 離 子 性 清 m 劑 潤 洗 > 沸 騰 1 i | 皂 洗 逹 1 5 分 鐘 * 再 潤 洗 及 乾 燥 — 次 1 I 染 色 方 法 I I 請 1 1 閲 | 2 份 的 寅 例 1 1 的 反 應 性 染 料 溶 於 4 〇 0 份 水 中 加 讀 背 1' 1 面 I 入 1 5 0 0 份 每 升 含 5 3 克 氛 化 納 的 溶 液 > 此 染 色 浴 在 之 注 1 3 5 °C 時 加 入 1 〇 0 份 棉 料 纈 物 在 2 0 份 鐘 之 後 1 加 人 意 事 項 1 1 1 0 〇 份 每 升 含 1 6 克 氫 氧 化 納 和 2 0 克 無 水 碳 酸 納 溶 液 再 填 1 〇 染 浴 溫 度 維 持 在 3 5 V 達 1 5 分 鐘 0 然 後 在 2 〇 分 鐘 内 寫 本 頁 裝 1 將 溫 度 提 高 到 6 〇 V 0 然 後 再 維 持 6 0 溫 度 3 5 分 鐘 1 I 染 色 織 物 被 非 離 子 性 清 潔 劑 m 洗 沸 騰 尝 洗 達 1 5 分 鐘 1 1 * 再 潤 冼 及 乾 燥 —. 次 〇 1 訂 染 色 方 法 I I I I I 8 份 的 實 例 1 2 反 應 性 染 料 溶 於 4 〇 0 份 水 中 加 入 1 1 1 4 〇 0 份 每 升 含 1 0 〇 克 硫 酸 納 的 溶 液 此 染 色 浴 在 1 1 2 5 時 加 入 1 0 〇 份 棉 料 織 物 S 在 1 〇 份 鐘 之 後 加 入 1 X 2 0 〇 汾 ύ 升 1 5 〇 克 磷 酸 三 納 的 溶 液 0 m ! > H 後 在 1 〇 分 1 [ 鐘 内 將 染 浴 溫 度 提 高 到 6 0 V - .狀 ! > 後 » 再 維 持 6 〇 溫 度 ,j 9 0 分 鐘 染 色 織 物 被 非 離 子 性 清 潔 潤 洗 * 沸 騰 & 洗 達 1 ,1 1 5 分 鐘 再 潤 洗 及 乾 燥 一 次 0 [ I 染 色 方 法 I V 1 I 4 份 的 實 m 1 3 反 應 性 染 料 溶 於 5 0 份 水 中 t 加 入 1 1 5 0 份 每 升 含 5 克 氫 氧 化 納 和 2 0 克 無 水 碳 酸 納 的 溶 m t 1 1 所 得 到 的 溶 疲 被 用 於 IL 染 棉 料 織 物 到 吸 濕 量 達 其 重 量 的 1 1 -* 39 - 1 1 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨Ο X 297公釐) A7 B7 ---—------- 五、發明説明(々Ί) 7 0 %,然後用將绷物逋繞在批次輾茼上15在該狀態下在 ^室溫維持3小時。之後潤洗染色織物•染色織物被非離子 性清潔劑潤洗’沸騰皂洗達1 5分鐘’再潤洗及乾燥一次 〇
I
染色方法V 6份的實例1 4反應性染料溶於5 ◦份水中,加入 50份每升含16克氫氧化納和0 ‘ 04升的3 85 Be 水玻璃溶液,所得到的溶液被用於染軋棉料織物到吸濕蠆 達其重量的70% ·然後用將織物纒繞在輾茼上。在該狀 態下在室溫維持1 〇小時。之後潤洗染色織物,染色織物 被非離子性清潔劑潤洗*沸騰皂洗達1 5分鐘,再潤洗及 乾燥一次。
染色方法V I 經濟部中央橾华局負工消費合作社印製 - - I - - I in - li In I - I- xw f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 2份的買例13反應性染料溶於100份含〇 · 5份 間一硝基苯磺酸納的水中,所得到的溶液被用於浸漬棉料 織物使織杨到吸濕置達其重量的7 5%,然後將織物乾燥 。然後將浸漬於2 ΟΤ;每升含4克氫氧化钠和3 0 0克氯 化納的溶液中,擠壓織物使重量增加蠆^為7 5%,染色物 在1 00 — 1 02C之蒸氣中處理30秒,濶洗染色織物 ,染色遒物被0 . 3 %非離子性清潔劑溶液中沸騰皂洗達 1 5分鐘,再潤洗及乾燥一次。
印染方法I 3份資例1 5所製備的反應性染料被灌於1 〇〇份包 -40- 本紙張尺度通用中國國家揉半(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) 411357 A7 .___B7__ 五、發明説明) 括50份5%藻朊酸鈉增稠劑,27 · 8份水,20份尿 素,1份間-硝基笨磺酸納和1.2份碳酸氫納的原料增 稠劑中,並快速攪拌。用所製得的印染糊印染棉織物,乾 燥之,所得的印染材料在1 021飽和蒸汽中蒸2分鐘, 清洗經印染的嫌布,適宜者在沸點下皂洗,再洗清一次, 接著乾燥之。
印染方法I I 5份實例1 6所製備的反應性染料被瀰於1 00份包 括50份5%藻朊酸納增稠劑* 36 * 5份水,10份尿 素,1份間—硝基苯磺酸納和2 · 5份碳酸氫納的原料增 稠劑中,並快速攪拌。用所製得的印染糊印染棉織物*其 氆定性符合業界要求•乾燥之,所得的金黃色印染材料·在 1 0 2C飽和蒸氣中蒸8分鐘•清洗經印染色的織布|適 宜者在沸點下皂1洗*再洗清一次,接著乾燥之。 - - - - ^^1 II - - - - - - —1 I 1^1 I- - - - i -1 n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裂 -4 1- 本紙張尺度適用中國國家標舉(CNS ) A4规格(210X297公釐)

Claims (1)

  1. Λ8 B8 C8 D8 修正 年月曰,86. 7. ' ίί’七充 申請專利範圍 1 •—種下式的化合物 Z- Βι
    N = N-K OH
    (lb), 其中 其中和Bz其中之一為氫,另一為磺基,K為下 式基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0Η
    (4c5), H0J ch3 1 OH C0NH2, CH2S03H (4d!),. -R —1 N人0 1 C^Coalkyl ch3, co6h
    (CI)〇-2 (S〇3H)0-2 I 訂-^ (請先閱讀背面之注意事項乒填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) Λ8 B8 C8 D8 修正 年月曰,86. 7. ' ίί’七充 申請專利範圍 1 •—種下式的化合物 Z- Βι
    N = N-K OH
    (lb), 其中 其中和Bz其中之一為氫,另一為磺基,K為下 式基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0Η
    (4c5), H0J ch3 1 OH C0NH2, CH2S03H (4d!),. -R —1 N人0 1 C^Coalkyl ch3, co6h
    (CI)〇-2 (S〇3H)0-2 I 訂-^ (請先閱讀背面之注意事項乒填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8
    T X 其中 X為氯或氟+, T為胺基,N - (Ci 一〇4 )烷基胺基或N,N-二一 (C 1 一 C 4 )烷基胺基,其中烷基係未被取代或被 羥基*硫酸根絡基或礒基取代,或T為嗎咐基,和 Z為下式基 I I [ ] , I 訂 1 It (請先閱讀背面之注意事項异填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印| Y-02S R
    (5a), 18 本紙張足度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2【0X297公釐) Λ8 B8 C8 D8
    R (5b)或 18 Y-02S
    R 19 R' 18 (5c), 其中 RiS和R'IS各自獨立為氫 甲氧基,乙氧基或氯, Ri 3為氫,磺基或下式基 磺基,甲基,乙基 (2〇), (請先閱讀背面之注意事項r%寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裳 R t 為 Μ, X為氯或氟, Τ為胺基,N — (Ci — C4 )烷基胺基或Ν,Ν — 二一 (C i _ C 4 )烷基胺基,其中烷基係未被取代或被 羥基,硫酸根絡基或磺基取代,或T為嗎啉基,或 R 1 9為下式基 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS )人4既格(210X297公釐) 4-
    經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 六、申請專利範圍
    T,和丁2各自獨立為胺基,N — (Ci — C4 )烷 基胺基或N,N —二一(Ci - C 4 )烷基胺基*其中烷 基係未被取代或被羥基,硫酸棍络基或碩基取代1或為嗎 琳基,和 Y為乙烯基或Θ _硫酸錕絡基乙基。 2,如申請專利範圍第1項的化合物,其中 K 為式(4 c ' ) , ( 4 h ')或(4 h ")。 3 ·如串請專利‘範圍第1項的化合物,其中式(1 a )或 (lb)傜作為染色或印染含羥基的纖雄素纖維纺織材料 的纖維反應性染料。 4 ·如申請專利範圍第3項的化合物•其中纖維素纖維材 科被染色或印染。 本紙張尺度適用令國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ----------政------ΪΤ------.A (請先閲讀背面之注意事項孑故寫本頁)
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