TW401276B - Novel compounds and a method of controlling growth of plants - Google Patents

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TW401276B
TW401276B TW083109255A TW83109255A TW401276B TW 401276 B TW401276 B TW 401276B TW 083109255 A TW083109255 A TW 083109255A TW 83109255 A TW83109255 A TW 83109255A TW 401276 B TW401276 B TW 401276B
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John M Gerdes
Frank Xavier Woolard
Karl J Fisher
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Zeneca Ltd
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Description

401276 公告本 A7 B7
經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（1 8 ) 有多種此等配方包括各種潤濕、分散、或乳化劑0各 種實例爲烷基及烷芳基磺酸酯及硫酸酯及其鹽類；多羥醇 ;聚乙氧化醇；酯及脂肪胺〇此等試劑在使用時通常佔該 配方之0.1重量％至15重量％ 0 以上各配方均可製成內含該除草劑與其他.配方成份（ 稀釋劑、.乳化劑、表面活性劑）之包裝。該等配方亦可藉 槽混法製備，其中各成份係分別獲得而在生長物場址合併0 本發明各化合物在與其他除草劑及（或）摧葉劑、乾 殺劑、生長抑制劑一類組合時亦屬有用。此等他種物質約 可佔各配方中活性成分之5 %至95%。此等組合物常提供 % 較高位準之雜草控制功效，故常提供個別除草劑之單獨配 方所無法達致之結果〇 . 可與本發明化合物組合之其他除草劑、摧葉劑、乾殺 劑及植物生長抑制劑實例爲： A .苯駢-2，1，3 -代森環-4 -酮-2 , 2 -二氧化物類如本達隆； B.激素除草劑，尤其苯氧基烷酸類，譬如滅草、滅草一硫 乙基、2，4-滴丙酸、2，4，5_三氯苯酚、益必田、2 , 4-二氯 苯氧基乙酸、2,4-DB、2,4 -甲氯丙酸、trichlopyr [三氯 比]、fluroxypyr[伏草必]、clopyralid[克必利]、及其 衍生物（例如鹽類、酯類及醯胺類）； \ C . 1，3 -二甲基耽唑衍生物如pyrazoxyfen [必殺芬]、py- razolate [必挫拉]、及benzofenap[苯芬拿]; D.二硝基酚及其衍生物，例如乙酸鹽類，諸如DN0C [地樂 克]、地樂消、地樂酚及其酯、地樂酚乙酸鹽； E二硝基苯胺除草劑如敵樂胺、氟樂靈、ethalfluralin 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297i@」 (請先閲讀背面之:i意事項._(}-填寫本頁) 裝 、-=·0 401276 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明領域 本發明之一方面爲有關各種咪唑雙膦酸除草組合物， 包含（A) —咪唑雙瞵酸，其中該二膦酸基團上所鍵接之氮 原子及碳原子係用一單—碳原子相鏈接；以及（B)其所用 之一合宜載體〇在另一方面，本發明之標的爲一種控制植 物生長之方法，包含對需加控制之區域施加一除草有效量 之此一咪唑雙膦酸化合物〇在又一方面中，本發明之標的 爲一些新穎之咪唑雙膦酸化合物0 本發明背贵 對有效除草劑之需求無庸特別强調〇雜草及不合宜植 物之控制具重大之經濟重要性，因爲雜草競爭作用抑制農 作物葉、果實或種子之生成〇雜草之存在可降低收成功效 以及農穫之品質〇無農作區域之雜草可引致火災、不合宜 之砂及雪漂移、及（或）對過敏人士之刺激〇因此，遏止 不合宜雜草生長極爲有利〇 經濟部中央橾率局貝工消费合作杜印裂 ^^^1. ^^^1 n 1.^1 ^^^1 I ^^^1 n^— n ·*ν^ (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 此外，高度需要持有在萌生後施加時對植物表現合宜 功效，但進一步在萌生前施加時表現小顯著性之除草劑〇 此等除草劑，舉例言之，將容許控制早已存在於田地內之 雜草卻不會傷害尙未露出之作物。 準此，本發明之一目的爲提供有效之新穎除草組合物 與一新潁之雜草控制方法，以及一些新潁之除草化合物〇 本發明之進一步目的爲提供各種表現可讚賞之萌生後控制 聯結以不顯著之萌生前控制之新潁之組合物、方法及除草 化合物〇 本紙张尺度逍用中•國家橾率（CNS ) A4规格（210X297公羞）4
4的4於令~~i 五、發明说砑十 1 [抑伏靈]、pendimethalin[地美靈]、及歐拉靈； (請先閲讀背面之注意事項再填努本頁) F .芳香腺除草劑如敵草靈、伏草隆、metoxuron[滅速靈]、 草不隆、isoproturon [愛圃隆]、綠麥隆、枯草隆、利谷 隆、綠谷隆、氯溴隆、da i mu r on[黛畝隆]、及p塞唑隆； G. 苯基胺甲醯基氧基苯基胺基甲酸酯，如苯敵草以及des-medipham [得地芳]; H. 2-苯基p比哄-3-11如chi or idazon [氯達頌]及達草滅； I 嘧啶除草劑如環草定、除草定及特草定； J ·三氮畊除草劑如草脫淨、草滅淨、滅蘇民、草淨津、撲 草淨、dimethametryn[地美淨]、simetryne[殺滅淨]、及 去草淨； K.偶磷硫鹽除草劑，如Pi per ophos [毗樂伏]、地散崎以及 butamifos [丁打伏]; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 L ·硫胺基甲酸酯除草劑如草滅特、滅草猛、草達滅、t h i 〇 -bencarb[硫必克]、蘇達滅*、EPTC [益圃]*、野麥威、di-allate[地拉特]、乙基esprocarb[益撲克]、tiocarbazil [硫克奇]、pyridate[毗利達]及dimepiperate [地美樂]; Μ. 1，2,4 -三氮讲-5-酮除草劑，如metamitron [美達隆]以 及賽克津； N. 苯甲酸除草劑如替拔草、dicamba [地看拔]及克爛本； O. 醯基苯胺除草劑，如pfetilachlor [毗拉草]、去草胺 、拉草、毒草安、敵稗、metazachlor[沒草樂]、metola-chlor[美拉草]、acetochlor [草脫樂]、及dimethachlor [敵草樂]; P .二鹵苯甲赝除草劑如氯苯厣、溴苯贖及碘苯腈； 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇'〆297公釐） • -22- 五、發明説明（2 ) Α7 Β7 經濟部中央揉準局工消费合作杜印製
雖然有些雙隣酸及咪唑雙瞵酸除草化合物曾掲示於業 界，此等除草化合物不具有其中該二膦酸基團上所鍵接之 碳原子係經由一單一碳原子鏈接於胺基團之氮原子上之結 構〇 因此，日本專利公告 54-147925 (Nissan Chemical) 揭示各種除草雙膦酸化合物，其中基團係鍵接於一單一碳 原子膦酸〇此等化合物之通式爲： 0X0 (H0) 2 — P——C —S ——(0H)2 Y 式中X及Y各自氫、鹵素、烷基或環烷基；或其鹽類。 咪唑雙膦酸除草化合物中該二膦酸基團所鍵接之碳係 直接鏈接於胺基團之氮原子上者揭示於美國專利4,447,256 號（Suzuki等人）；英國專利1,508,772 (Devlin);日本 專利公告54-37829 (Nissan Chemical);日本專利公告54 -144383 (Nissan Chemical )；曰本專利公告 55-98105 ( Nissan Chemical);以及揭示於"Herbicidal Properties of Aminophosphonic Acid Derivatives" * Y. Okamoto博 士 * 1st International Congress on Phosphorus Compounds » Rabat » October 17-21 » 1977，pp. 649-652 〇 日本專利公告55-981 93揭示一些具下列通式之除草化 合物： R H2°3P — ^一P〇3H2
本纸張尺度逋用中•國家梯率（CNS > A4规格（2丨0X297公漦） (請先《讀背面之注f項再填寫本頁) 袈. --訂 • 1·* Λ 4012?
A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（2 ο) Q .鹵化烷酸除草劑類，如茅草枯、克乃達及其鹽類； R. 二苯基乙_除草劑如lactonfen[樂統芬]、flur〇giyc〇_ fen [伏克芬]或其鹽類或酯類、護谷、治草醚、亞喜芬及 其鹽類與酯類、復祿芬及fomesafen[伏殺芬];chl0rni_ trofen [克護谷]及 chlomethoxyfen [氯美芬]; S. 苯氧基苯氧基丙酸鹽除草劑如diclofop[地可伏]及其酷 類如甲酯、fluazifop[氟齊伏]及其醋類、haloxyfop [鹵 氧伏]及其酯類、quizalo《op[快草伏]及其酯類、&fen〇_ X a p r ο p [芬殺撲]及其酯類如乙酯·· T. 環己烷二嗣除草劑如亞汰草及其鹽類、sethoxydim [稀 早定]、cycloxydim [環氧定]、tralkoxydim [特殺定]及 clethodim [克立定]; 卩.磺酵基歸除草劑如（；111。；1：。31111'1^011[綠復隆]、31111>。1116-t u r ο η [速美隆]、m e t s u 1 f u r (D η [美復隆]及其酯類、b e η z-3’111。]：〇11[本速隆]及其酯類如甲酯類、〇?\-河6313、（；111〇-r i m u r ο η [祿利隆]及酷類如其乙酯類、ρ Γ i m i s u 1 f u r ο η [圃 速隆]及醋類如甲酷類、DPX-LS300及pyrazosulfuron [田比 速隆]; V. 咪唑二 _ 除草劑，如 imazaquin [抑草淨]、imazametha-benz [抑殺本]、imazapyr [抑殺比]及其異丙基鞍鹽類、 i m a z e t h a p y r [抑草比]; W. 芳香基醯胺除草劑如flamprop[護圃]及其酯類、新燕靈 、diflufenican [地/伏墾]; X·胺基酸除草劑，如glyphosate[可伏草]及gluyfosinate [谷富新]及其鹽類與I旨類、sulphosate[速伏草]及bilana- 本紙取尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 訂 4〇卻6 at B7 五、發明説明（3 式中R爲Η、低分子烷基或鹵素；X爲-CHa -、S或0 ; Ϊ 爲Η 、低分子烷基或鹵素；以及其鹼鹽類〇 雖然業界已揭示一些其中二膦酸基藺上所鍵接之碳原 子係經由一單一碳原子鏈接於一氮原子上之咪唑雙膦酸化 合物，此等特定化合物則未經指出具有除草活性0因此， 美國專利3, 962, 31 8揭示各種可用作阻焰劑之化合物；德 國專利DE 2754821揭示各種在水處理中可用作鉗合物之化 合物；而且美國專利5,133,972 、美國專利4,990,503 、 歐洲專利公告96,931、歐洲專利公告96,033、歐洲專利公 告186, 405、歐洲專利公告274 ,138、歐洲專利公告522,576 以及德國專利公告DE 3,804,686均揭示其中特定化合物之 製藥用途〇 本發明捺述 在一方面，本發明之標的爲一種除草組合物，包含： (Α) —具通式（I )之化合物及其農業化學上可接受之 鹽類： 、2
R ---------^-- (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央橾準扃貝工消费合作社印装
R I Ν — C R Ρ°3Η2 (I ) 式中：爲氫、羥基、1_(^烷氧基、鹵素、（^一（34烷基 、（^一。鹵烷基、羥基-(^一匕-烷基、羥基-Cl_C4-烷氧 基或N(Re)(R7)其中以及!^各自獨立爲氫或匕一匕烷基； R2及R3各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 本紙浪尺度遑用中國國家橾率（CNS > Α4规格（210X297公釐） 6
A7
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 f〇S[彼拉伏]; Y .有機砷除草劑，如甲基砷酸鈉； Z .除草性醯胺衍生物，如滅落脫、p r 〇 p y z a m i d e [圃草滅]、 carbetamide[可必滅]、tebutam[汰匍蕩]、bromobutide [漠匍汰]、is〇xaben[抑草本]、naproanilide[乃撲利]、 草乃敵及抑草生； AA.其他除草劑，如ethofumesate [宜伏草]、cinme-thylin[新美靈]、difenz〇quat [地芬刈]及其鹽類如甲基 硫酸鹽、clomazone [克叢]、樂滅草、殺草全、燕麥靈、 tridiphane[三地芳]、（比例 3: 1) flurochloridone[福 祿通]、quinchlorac[坤綠樂]及mefanacet[美芳喜]; BB .有效接觸除草劑之實例，包括聯紕錠基除草劑如 有效體爲巴拉别者以及有效體爲diquat[滴；0J]者。 *此等化合物較佳爲與一解救劑譬如2，2-二氯-N ,Ν-二-2-丙稀基乙酷胺（dichlormid)組合使用。 這些配方可藉各種傳統方法施用於欲加控制之區域〇 粉塵及液態組合物例如可用動力噴粉器、寬幅及手動噴霧 器以及噴霧式噴粉器施用〇該等配方亦可自飛機上作爲粉 塵或噴霧劑或藉繩蕊應用施用。以下爲典型配方之實例： 5 %粉塵： 5份活性化合物 95份滑石 2 %粉塵： 2份活性化合物 1 y份高度分散矽酸 97份.滑石 粉塵之製法爲將各成份混合後將混合物硏磨成所需粒徑。 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210 X 297公褒） —LI I I I — - I I 1--;--- 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本百) 401276 A7 B7 五、發明説明（4 ) ;取代烴基氧基；烴基-S(〇)m-;或取代烴基_S(0)m-; 或者 R2及R3合併形成一有3一 6份子之碳環環狀物，隨意 取代以鹵素、羥基、Ci-Ce烷基、（^一06烷氧基、（^_(36 烷基硫基或N(R8)(M)其中R8及R9各自獨立爲氫或(^-(312 ;而 R4及ββ各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ，•取代烴基氧基；烴基硫基；取代烴基硫基；比啶基；取 代吡啶基；或具通式，其中R"及RH獨自 爲氫、烴基或取代烴基；或者 R4及R6與鍵接其上之氮合併形成一氮丙啶、六氫吡 哄、嗎啡琳、硫嗎啡琳、硫嗎啡琳亞磺醯基、硫嗎啡琳磺 醯基、己撐亞胺、六氫吡啶、四氫吡啶、吡唑、咪唑、吡 咯、三唑、四氫嘧啶、二氫咪唑、吡咯林、三次甲亞胺、 全氫吲哚、全氫產·#、全氫異喹啉或吡咯啶環，其中任一 均可隨意取代以Ci -_Ci a院基、齒素、Ce -Ci。芳基、Ce -Ci 〇 之隨意取代以鹵素或L — Ce烷基者、c7-cie芳烷基、取代 以鹵素或C: 一 ce烷基之c7-cie芳烷基、硝基、鹵素-υ10 _院基、Ci-C"燒氧基、Ci-CiD统硫基、Ci-Ci。燒确醒基 、苯氧基、取代以鹵素或L-Ce烷基之苯氧基、（^-〇10烯 基或m基；或者 及R4與鍵接其上之氮及碳原子合併形成一氮丙啶 、六氫批讲、嗎啡琳、硫嗎啡淋、硫鳴啡琳亞磺醯基、硫 嗎啡唞磺醯基、己撐亞胺、六氫吡啶、四氫吡啶、11比睡、 本紙張尺度逋用中國國家橾率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先喊讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉率局貝工消费合作社印«. 7 401276 A7 B7 _ 五、發明説明（5 ) 1—= 111 I I- - - I Hi I 衣 -1 n —I n I .''17 (請先閱讀背面之注$項再埃寫本頁) 咪唑、c比咯、三唑、四氫嘧啶、二氫咪唑、此咯林、三次 甲亞胺、全氫〃引级、全氫產琳、全氫異逢_或此咯啶環， 其中任一均可隨意取代以Ci -Ci 2烷基、鹵素、C6 -Ci。芳基 、Ce -Ci❶之隨意取代以鹵素或C: 一 C6烷基者、C7 β芳烷 基、取代以鹵素或Ci — Ce烷基之C7-Cie芳烷基、硝基、鹵 素-Ci-C:。-烷基、。烷氧基、h-c:。烷硫基、Ci-C" 烷磺醯基、苯氧基、取代以鹵素或(^一（^烷基之苯氧基、 Ci-C"烯基或氰基；而 m爲0 、1或2 ;以及 (B)其所用之一農業化學上可接受之載體〇 在另一方面，本發明之標的爲一種控制植物生長之方 法，包含對需加控制之區域施加一除草有效量之上述新穎 通式（I )化合物〇 在又一方面，本發明之標的爲一些所具結構在上述通 式（I )之範圍內之新穎化合物〇 銥佳囂镰形式詳述 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印*. 本發明之各種除草組合物包含一具通式（I )之雙膦酸 化合物及其農業化學上可接受之鹽類： r4\ f
N — C — C — R r5/ r3 1〇3h2 (I ) 式中：R1爲氫、羥基、（^一。烷氧基、鹵素、Ci-C4烷基 、Ci — C4齒院基、控基-Ci 一 C4-嫁基、翔基-Ci — C4-嫁氧 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS > A4规格（210X297公釐> 8 經濟部十央揉车局貝工消费合作社印装 4Qt^'i〇 · A7 B7 五、發明説明（6 ) 基或N(R»)(R7)其中R6及B7各自獨立爲氫或“一。烷基； R2及R3各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ;取代烴基氧基；烴基-S(〇)m-;或取代烴基-S(Q)m-; 或者 R2及R3合併形成一有3— 6份子之碳環環狀物，隨意 取代以鹵素、羥基、L 一 C6烷基、C: 一 C6烷氧基、C: 一 C6 烷基硫基或N(R8 ) (R9 )其中R8及R9各自獨立爲氫或C: -C: 2 ;而 R4及R6各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ;取代烴基氧基；烴基硫基；取代烴基硫基；批啶基；取 代吡啶基；或具通式NUHHR11)，其中及R11獨自 爲氫、烴基或取代烴基；或者 Μ及R6與鍵接其上之氮合併形成一氮丙啶、六氫吡 啡、嗎啡琳、硫嗎啡啉、硫嗎啡琳亞磺醯基、硫嗎啡琳磺 醯基、己撐亞胺、六氫吡啶、四氫吡啶、吡唑、咪唑、批 咯、三睡.、四氫嘧啶、二氫咪唑、批咯啉、三次甲亞胺、 全氫弓丨哚、全氫產咐、全氫異喹琳或。比咯啶環，其中任一 均可隨意取代以Cl-Ci2院基、齒素、Ce-Ci。芳基、Ce-Ci〇 之隨意取代以鹵素或Ci — Ce烷基者、c7-cie芳烷基、取代 以齒素或Ci — Ce燒基之C7-Cie芳嫁基、塘基、齒素-Ci-Ci〇 -烷基、烷氧基、U"烷硫基、Ci-C"烷磺醯基 、苯氧基、取代以鹵素或^一^烷基之苯氧基、（^-(;10烯 基或m基；或者
Ra&R4與鍵接其上之氮及碳原子合併形成一氮丙啶 ---------裝--------.π------i (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 本纸張尺度逋用中圈家橾率（CNS > A4規格（2丨0父297公羡} 9 .,01276 .,01276 經濟部中央搮率為Λ工消费合作杜印製 A7 B7____ 五、發明説明（7 ) 、六氫吡汫、嗎啡琳、硫嗎啡啉、硫嗎啡琳亞磺醯基、硫 嗎啡琳磺醯基、己撐亞胺、六氫吡啶、四氫吡啶、吡唑、 咪唑、此咯、三唑、四氫嘧啶、二氫咪唑、〃比咯琳、三次 甲亞胺、全氫吲哚、全氫喹啉、全氫異產郝或吡咯啶環， 其中任一均可隨意取代以I -Ci 2烷基、鹵素、Ce -C"芳基 、c6-c"之隨意取代以鹵素或h - c6烷基者、c7-c16芳烷 基、取代以鹵素或(^一（36烷基之c7-c16芳烷基、硝基、鹵 素-Ci-Ci。-按基、Ci-Ci。院氧基、Ci-C"院硫基、Ci-Ci〇 烷磺醯基、苯氧基、取代以鹵素或1一（]6烷基之苯氧基、 Cl - Ci。稀基或氣基；而 m爲0 、1或2 〇 較佳爲： R1爲氫、羥基、鹵素或匕一匕烷基； R2及R3獨自爲氫；Ci-Cu烷基；C2-C12烯基；C2-C"炔基；鹵素一 L-Ci 2烷基；鹵素一 C2-Ci 2烯基；鹵素 一 C2-C12 炔基；C6-C14 芳烷基；（^-012烷氧基；或(^-〇12 烷硫基； R4及R6獨自爲Ci — Ce院基；C2 — Ce稀基；C2 — C8快 基ϊ鹵素一 Ci 一 Ce烧基；鹵素一 C2 — Ce稀基；齒素一（^一 Ce炔基；批晚基；取代此啶基；苯基；取代苯基；C7_Ci< 芳烷基，•或取代C7-C14g烷基；或者 R4及R6與鍵接其上之氣合併形成四氣啼陡、四氣批 啶、咪唑環或一-(CH2)n-N-環而其中n爲2一 6,係隨意以 鹵素、羥基、（^一（36烷氧基、硝基、L — h燒基、C7_Cie 本纸張ΛΑ逋用中國國家標率（CNS ) A4«UM ΣΙΟΧ297公釐） -ϋ. = --- ml -- -I In HI I In ii— - - HI Ik (請先閏讀背面之注$項再填寫本頁) 10 經濟部中央揉準扃負工消费合作社印装 ^01^6_^___ 五、發明説明（8) 芳烷基或1 _ ce烷硫基團。 更佳爲： R1爲氫或羥基； R2及R3各自獨立爲氫或L-Ce烷基；而 ^及以各自獨立爲氫、1一 C6烷基、1一 C6烯基、 苯甲基、替代以（^一（；6烷基或鹵素之苯甲基；或者 R4及RS與鍵接其上之氮合併形成—吡咯啶或六氫吡 啶環，其中任一均可隨意取代以氟、羥基、1一（：6烷氧基 或Ci 一 Ce院基〇 用於本發明各除草組合物及方法之特佳化合物包括： 2-(R-a-甲基苯甲基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(2·甲基丙基胺基）乙基-1，1-雙躺酸； 2-[1-(4-甲基-1,3-咪唑基）]乙基-1，1-雙瞵酸； 2-(1-批咯啶基）乙基-1·1-雙膦酸； 2-(1-六氫沘啶基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(Ν,Ν-甲基乙基胺基）乙基-1，1-雙瞵酸； 2-(η- 丁基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(2-丙烯基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-[1-(1,2,3,6-四氫吡啶）]乙基-1，1-雙瞵酸；及 2-(N，N-二丙基胺基）乙基-1，1-雙隣酸。 在另一方面，本發明之標的爲某些種類之新穎雙瞵酸 膦酸化合物〇 本發明範疇內之一此等種類之新潁咪唑雙瞵酸包括具 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS > A4規格（210X297公釐> ,, 11 (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉準局負工消费合作社印製 一 ui ㈣ A7 _B7_ 五、發明説明（9 ) 結構式Π者： 12 R PO^H.
R13-N-CH -CH ^°3H2 (H ) 式中：Ri 2及R1 3各自獨立爲氫、h — Ce直鏈或支鏈烷基、 羥基、C2— C6烯基、Ch- C6烷氧基或(^一 C6烷氧基-C^-Ce 烷基；及其農業上可接受之鹽類0在此種屬範圍內之特定 化合物包括： 2-(N,N-二-η-丁基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(N,N-二乙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(N，N-二-η-丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(異丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸，四丁基銨鹽； 2-(丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸，三丁基胺鹽； 2-(t- 丁基胺基）乙基-1，1-·雙膦酸； 2-(n- 丁基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(η-己基胺基）乙基-1，1-雙瞵酸，四丁基銨鹽； 2-( 丁-3-烯基胺基）乙基-1，1-雙瞵酸； 2-(η-己基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-U-異丁基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-U-乙基胺基）乙基-1，1-雙瞵酸； 2-(丙-2-烯基胺基）乙基-1，1-雙瞵酸； 2-(甲氧基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本育) .袈---- -1Τ------V------r____ 本紙張尺度埴用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 12 401276 A7 B7 五、發明説明（10) 2-(N-甲氧基，N-甲基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(N-羥基，N_甲基胺基）乙基_1，1-雙瞵酸；及 2-(2-乙氧基乙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸。 在本發明範圍內之新穎咪唑雙膦酸亦包括具通式DI者 及其農業上可接受之鹽類：
Ar
(R 16, R14 -(-C-)
R 15 q Ν· ?18 ?°3H2
C
-CH i IQ i17 I R丄 P〇3H2
(ID 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印裝 式中q爲0-10; j爲0— 3，· R1 4及IP 6各自獨立爲氫或爲 Cl — Ce统基；Ar爲苯、?比陡、随陡、批哄、察、此唑、咪 唑、三唑、镇唑、呋喃、癌吩、吡咯、考唑、或巷二唑； R16爲鹵素Nh-Ci。烷基、芳基、取代芳基、苯甲基、取 代苯甲基、硝基、鹵素一 Ci-Cid燒基、Ci-Ci。燒氧基、l -Ci((燒硫基、Ci-Cie烷次磺基、苯氧基、取代苯氧基、Ci -C"烯基或氰基；而RH、R18及R19獨自爲氫、Ci_c"嫁 基、Cl-C"取代嫁基、C7-C1D芳嫁基或C2-C1。稀基； 當q爲2或更大時，R1 4及R1 6本身可各自獨立爲氣 Ci_Ca烷基〇同樣，當j爲2或更大時，各個Rie可爲相 同或相異〇 在此種靥範圍內之特定化合物包括： 2-(α -甲基苯甲基胺基）乙基 2-(2-甲基苯甲基胺基）乙基 2-(3-甲基苯甲基胺基）乙基 2-(2-苯基乙基胺基）乙基-1 .，^雙瞵酸 ，h雙瞵酸 ’ 1-雙膦酸 1_雙瞵睃； ，衣-- (請先《讀背面之注f項再填寫本頁) 私紙張尺A適用中•國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 13 <iQ12V6 A7 B7 五、發明説明（ii) 2-(苯甲基胺基）乙基-1，1-雙膦睃； 2-(S-cf-甲基苯甲基胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(R-a-甲基苯甲基胺基）乙基-1，1-雙瞵酸；及 2-(R-a-甲基苯甲基胺基）乙基-1，1-雙膦酸，四 丁基按鹽〇 本發明範圍內之又一新穎化合物種類爲通式（IV)之化 合物及其農業上可接受之鹽類：
A N —CH, CH P°3H2 (IV ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印装 式中A爲3— 6碳原子之隨意取代以Ci-Ce烷基之亞烷基團 〇在此種屬範圍內之特定化合物包括： 2-(l-v比咯啶基）乙基-1，1-雙膦酸； 2-(2,5-二甲基-1-吡咯啶基）乙基-1，1-雙膦酸 2-(1-”比咯啶）乙基-l，.l-雙瞵酸，四甲基銨鹽； 2-(1-沘咯啶）乙基-1，1-雙膦酸，三丁基胺基鹽 2-(1- 口比咯啶）乙基-1，1-雙膦酸，三甲基毓鹽； 2-(1-己撐亞胺基）乙基-1，1-雙膦酸； 1-雙膦酸； 1-雙瞵酸； 以及 .雙瞵酸 本發明範圍內之另種新潁化合物爲通式（V)者及其農 業上可接受之鹽類： 2-(4- 甲基· 1- 六氫吡啶基） 乙基-1 2-(2- 甲基· -1- 六氫吡啶基） 乙基-1 2-(3- 甲基. -1- 六氫吡啶基） 乙基-1 本紙張AA遑用中••家樣率（CNS ) A4規格（210X297公釐） mil n H ϋ n n n ii I LI n lb、tT (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（l2)
B N 1 •C 1 Η ί〇3Η2 C- έ〇3Η2
R 20 (V ) 式中R2e爲氫或羥基；而B爲一Cj! 一 cu亞烷基鏈接基團， 隨意取代以L 一 Ce烷基〇 此種屬範圍內之特定化合物包括： 1-(2-六氫吡啶基）_1_羥基甲烷―；！，卜雙膝酸； 1-(2-批咕症基）-1-經基甲嫁_1,〗_雙滕酸；及 1-(2-吡咯啶基）-1-羥基甲烷·！，；!_雙滕酸，三丁 基胺鹽〇 本發明範圍內之另一種類化合物爲具通式V!者及其農 業化學上可接受之鹽類： -- (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 21r r°3H2
H2N
•C
C
•OH I 22 I R P〇3H2 (VI ) 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印製 式中RM及R〃各自獨立爲(^一“烷基或合併構成一隨意 取代以（^一 Ce烷基之C3_ C6亞烷基。 本發明範圔內之例示性化合物包括： 2-胺基-1-羥基-2-甲基丙基-1，卜雙膦酸，氫氣 化物鹽；以及 1-(1-胺基環戊基）-1-羥基甲基-1，1-雙膦酸0 本發明範圍內之又一種類新潁化合物爲具通式（vn之 化合物： 私纸張尺度进用中，•家揲率（CNS > A4规格（210X297公釐） 15 401咖 A7 B7 五、發明说明（I3) 25
N CH, (CR23R24)^ f〇3H2 CH ί〇3Η2 (VII ) M濟部中央搮準局貞工消费合作社印装 式中t爲2、3或4 ; 及R24各自獨立爲氫、Cl _Cl 〇烷 基、鹵素、硝基、b-Cq烷氧基、h-Cu芳烷基、氰基、 三氟甲基或代表一不飽和單位；而R2 6爲氫、b — Ce烷基 、C7-Cie芳烷基、鹵素、硝基、三氟甲基或氰基〇R23及 本身各自可爲上述基團之不同份子〇 本發明範圍內之例示性化合物包括： 2-[1-(2-甲基-1，4,5,6-四氫-1，3-嘧啶基）]乙基 -1，1-雙膦酸；以及 2-[1-(4-甲基-1，3-咪唑基）]乙基-1，1-雙瞵酸〇 上述所列結構式意在包括其中所描繪構造之互變異構形式 ，以及各化合物之實體上可區別修改形式，後者可例如因 分子安排入一晶格內之各種不同方法、或因部份分子之無 能相對於其他部份自由旋轉、或因分子內或分子間氫鍵接 作用、或其他方式而產生〇 此等結構式之化合物可以鏡像物形式存在。本發明兼 括個«之鏡像物及二種之所有比例混合物〇 如本文中所用a烴基〃一詞，不論代表一獨立之取代 基或爲一較大基團定義（例如在烴基氧基、烴基-S(0)m-中）之部份，意在包括具有1至16碳原子之烴基團。該烴 基一詞因此包括例如兼括直鏈及支鏈異構物（如甲基、乙 ---------^:— (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 16 經濟部中央標準局貝工消费合作社印氧 401270 A7 B7 五、發明説明（I4) 基、丙基、異丙基、二級己基及己基）在內之Ci-Cu烷基 ;c3-cle環烷基（如環丙基、環丁基及環己基）；c2-Cle 烯基包括例如丙烯基及巴豆基；C2-Cie炔基（例如丙炔基 )，•苯基；苯基烷基·•烷基苯基；烯基苯基；炔基苯基； 烷基苯甲基；烯基苯甲基；炔基苯甲基；蔡基一類。 "取代〃一詞在用於A烴基〃（或在另有特別定義時 之類似名詞）時意在包括如上述具有一或更多由下列所組 成集團中選出之取代基之烴基團：鹵素（亦即氟、氯、溴 、及确）ί Ci-Cid院氧基i Ci-C"嫁基- S(0)m-;氛基； 硝基；羧基；與其等之鹽類、醯胺及酯類；C2-C: 〇烷醯基 ，•以及隨意取代以一或更多C: -C: 〇烷基、Ci -C"烷氧基、 U"烷基-s(0)m-、硝基、氟、氯、溴、氰基、或CF3 基團之苯基〇在以上定義中，m爲0 、1或2 〇 又，當烴基根係取代以芳基根（例如苯基、苯甲基或 察基）時，取代基可包括一或更多列於上段中之取代基， 且亦可包括硝基〇 此外，除另有特別說明，"烷基〃一詞意在包括直鏈 、支鏈及環烷化合物〇 在以上定義中，'"鹵素〃一詞包括氟、氯、溴及碘基 團〇在多鹵化基團中，鹵素可爲相同或相異者。 本發明之化合物業經發現爲屬有效之除草劑，具有萌 後除草劑之用途且有用於對抗一包括閎葉類及草類在內之 廣間植物範園〇 本發明亦有關一種用以控制不合宜植物之方法，包含 本紙永尺度逍用中•國家樣準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） ----------^-- (請先»讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 401276 A7 B7_ 五、發明説明（1¾ 將一如本文所述具除草有效量之化合物與一適用於除草劑 之惰性稀釋劑或載體在此等植物萌生後施用於需要控制此 等植物之場所。 w除草劑〃及'"除草性〃等詞在本文中係用指對不合 宜植物生長之抑制性控制及變性作用〇抑制性控制及變性 作用包括自然發育之所有離差形式，例如完全殺死、生長 阻滯、摧葉、乾殺、調節、妨礙生長、發芽、刺激、葉片 焦灼及萎縮等〇 a除草有效董〃一詞係用指任何在施用於 不合宜植物本身或此等植物生長之區域時可達成此種控制 或變性效果之劑量〇a植物〃一詞意在包括發芽之種子、 萌生中之幼苗及長成之植物，兼括根 部及地面上部分〇 〜農業上可被接受之鹽類"一詞可由業界熟練人士輕 易決定而包括鹼金屬、銨、璘、航、其等之有機衍生物一 類〇 本發明中R1爲氫之各種化合物通常可藉四乙基亞乙烯 雙（膦酸鹽）與一適當之胺反應而製備〇此種反應典型爲 於約〇 t!與100 Ό間在存在一合宜不反應性溶劑譬如乙朦 、二乙醚、甲苯、四氫呋喃一類時實施〇然後可用溴三甲 基矽烷或氯化氫水液將各酯基團去除〇 四乙基亞乙烯雙（瞵睃鹽）可依據c. Degenhardt等 人》J. Org. Chem.，Vol 51，pp 3488- 3490 (1986)所 揭示方法製備〇所用胺類可爲市售者或藉業界熟練人士詳 知之手段製備，例如藉Gabriel合成法（參閱Vogel，"Α Textbook of Practical Organic Chemistry" * 3d Ed.， 本纸浪尺度適用中國國家樑準（CNS ) A4规格（2丨0 X 297公釐）i 8 ^^1 ϋ· n am · (請先M讀背面之注$項再填寫本頁) 裝--- 經济部中央揉準局属工消费合作社印裝 ^•aJIn i^i ^^1 I i am m Hi —1 Bl·— ^^1 · 經濟部中央揉準局Λ工消费合作杜印». A7 _B7 _ 五、發明説明（1¾ PP 569)由相應溴化物製備。 爲製備胺含有敏感基團之化合物，各酯基團可先藉一 譬如溴三甲基矽烷之化合物之使用轉酯化〇此等基團後績 可用水予水解而打開〇 另法，爲產生R1非氫之化合物，適當之羧酸、醯胺或 賻可採用PC 13或亞磷酸或P203利用業界熟練人士詳知之手 段予以轉化〇 本發明之各種組合物包含一具有以上通式（I )之化合 物以及一合宜載體，該載體乃業界普通技術人士所詳知〇 本發明之化合物可用作除草劑，且可用業界熟練人士 已知之各種不同方式以不同濃度施用〇該等化合物有用於 藉萌生後施用於需要控制之場所控制不合宜植物之生長0 實作中，該等化合物係當作含有爲工業界已知或用來便利 分散之佐藥及載體之配方予以施用〇對任何旣定化合物而 言，配方及施用方式之選擇會影響其活性，因而作因應之 選擇〇因此，本發明之化合物可配製成可濕性粉末、可乳 化灌縮物、粉末或粉塵、可流動劑、溶液、懸浮液或乳液 、或如微膠囊等控制釋出之形式〇這些配方所含活性成分 之重童比可能少至約0.5 %或者大到95 %或更髙。任何旣 定化合物之最適量係視待控制種子或植物之本質而定〇施 用率通常由每英畝約0.01至10磅，較佳爲每英畝約0.02至 4 ’磅。 可濕性粉末係以可迅速分飮於水或其他液態載體之微 細顆粒形式存在〇顆粒含有留存在一固態基質之活性成分 本紙張尺度逋用中两國家揉率（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）i 9 一 '^„ΐτ------^ (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) -01276 -01276 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（17) 〇典型之基質包括漂白土、高嶺土、矽石及其他容易潤濕 之有機或無機固體〇可濕性粉末通常含有大約5 κ至95 % 之活性成分加上少量之潤濕、分散、或乳化劑〇 可乳化濃縮物爲可分散於水或其他液體之均勻液態組 成，可能只含有活性化合物及液態或固態乳化劑，亦可能 含有如二甲苯、重芳香石腦油、異樹根皮酮及其他非揮發 性有機溶劑等液態載體。實際使用時，此等澳縮物係分散 於水或其他液體中，且通常以霧劑施用於待處理之區域〇 活性成分之量約爲濃縮物之0.5 %至95%〇 粉塵爲該活性成分與譬如滑石、黏土、麵粉及其他作 用如分散劑及載體之有機及無機固體等之微細固體所形成 之自由流動混合物〇 微膠嚢典型爲包封在惰性多孔殼內之活性物質液滴或 溶液，容許所包封物質以受控之速率逸至周遭〇囊封液滴 直徑典型爲1至50微米。該包封液體通常約佔膠囊重之50 至95 %，且可於活性化合物以外包括溶劑〇殻或膜材包括 天然或合成之橡膠、纖維質材料、苯乙烯一 丁二烯共聚物 、聚丙烯膦、聚丙烯酸鹽、聚酯、聚醯胺、聚Ρ、聚胺基 甲酸乙酯及澱粉黃酸鹽〇 其他可作除草應用之有用配方包括該活性成分在一可 以所需濮度完全溶解之溶劑譬如丙酿、烷化察、二甲苯及 其他有機溶劑中所成之單純溶液〇亦可使用加壓噴薄器， 其中該活性成分因低沸點分散溶劑載體譬如氟氯烷冷劑之 蒸發而分散成微細形式〇 本紙張尺度逋用中國_家標芈（CNS > A4規格（210X297公釐） i HI —i - -: - - - I . i I - - 1 IT I .- ..L (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 20 401276 公告本 A7 B7
經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（1 8 ) 有多種此等配方包括各種潤濕、分散、或乳化劑0各 種實例爲烷基及烷芳基磺酸酯及硫酸酯及其鹽類；多羥醇 ;聚乙氧化醇；酯及脂肪胺〇此等試劑在使用時通常佔該 配方之0.1重量％至15重量％ 0 以上各配方均可製成內含該除草劑與其他.配方成份（ 稀釋劑、.乳化劑、表面活性劑）之包裝。該等配方亦可藉 槽混法製備，其中各成份係分別獲得而在生長物場址合併0 本發明各化合物在與其他除草劑及（或）摧葉劑、乾 殺劑、生長抑制劑一類組合時亦屬有用。此等他種物質約 可佔各配方中活性成分之5 %至95%。此等組合物常提供 % 較高位準之雜草控制功效，故常提供個別除草劑之單獨配 方所無法達致之結果〇 . 可與本發明化合物組合之其他除草劑、摧葉劑、乾殺 劑及植物生長抑制劑實例爲： A .苯駢-2，1，3 -代森環-4 -酮-2 , 2 -二氧化物類如本達隆； B.激素除草劑，尤其苯氧基烷酸類，譬如滅草、滅草一硫 乙基、2，4-滴丙酸、2，4，5_三氯苯酚、益必田、2 , 4-二氯 苯氧基乙酸、2,4-DB、2,4 -甲氯丙酸、trichlopyr [三氯 比]、fluroxypyr[伏草必]、clopyralid[克必利]、及其 衍生物（例如鹽類、酯類及醯胺類）； \ C . 1，3 -二甲基耽唑衍生物如pyrazoxyfen [必殺芬]、py- razolate [必挫拉]、及benzofenap[苯芬拿]; D.二硝基酚及其衍生物，例如乙酸鹽類，諸如DN0C [地樂 克]、地樂消、地樂酚及其酯、地樂酚乙酸鹽； E二硝基苯胺除草劑如敵樂胺、氟樂靈、ethalfluralin 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297i@」 (請先閲讀背面之:i意事項._(}-填寫本頁) 裝 、-=·0
4的4於令~~i 五、發明说砑十 1 [抑伏靈]、pendimethalin[地美靈]、及歐拉靈； (請先閲讀背面之注意事項再填努本頁) F .芳香腺除草劑如敵草靈、伏草隆、metoxuron[滅速靈]、 草不隆、isoproturon [愛圃隆]、綠麥隆、枯草隆、利谷 隆、綠谷隆、氯溴隆、da i mu r on[黛畝隆]、及p塞唑隆； G. 苯基胺甲醯基氧基苯基胺基甲酸酯，如苯敵草以及des-medipham [得地芳]; H. 2-苯基p比哄-3-11如chi or idazon [氯達頌]及達草滅； I 嘧啶除草劑如環草定、除草定及特草定； J ·三氮畊除草劑如草脫淨、草滅淨、滅蘇民、草淨津、撲 草淨、dimethametryn[地美淨]、simetryne[殺滅淨]、及 去草淨； K.偶磷硫鹽除草劑，如Pi per ophos [毗樂伏]、地散崎以及 butamifos [丁打伏]; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 L ·硫胺基甲酸酯除草劑如草滅特、滅草猛、草達滅、t h i 〇 -bencarb[硫必克]、蘇達滅*、EPTC [益圃]*、野麥威、di-allate[地拉特]、乙基esprocarb[益撲克]、tiocarbazil [硫克奇]、pyridate[毗利達]及dimepiperate [地美樂]; Μ. 1，2,4 -三氮讲-5-酮除草劑，如metamitron [美達隆]以 及賽克津； N. 苯甲酸除草劑如替拔草、dicamba [地看拔]及克爛本； O. 醯基苯胺除草劑，如pfetilachlor [毗拉草]、去草胺 、拉草、毒草安、敵稗、metazachlor[沒草樂]、metola-chlor[美拉草]、acetochlor [草脫樂]、及dimethachlor [敵草樂]; P .二鹵苯甲赝除草劑如氯苯厣、溴苯贖及碘苯腈； 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇'〆297公釐） • -22- 4012?
A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（2 ο) Q .鹵化烷酸除草劑類，如茅草枯、克乃達及其鹽類； R. 二苯基乙_除草劑如lactonfen[樂統芬]、flur〇giyc〇_ fen [伏克芬]或其鹽類或酯類、護谷、治草醚、亞喜芬及 其鹽類與酯類、復祿芬及fomesafen[伏殺芬];chl0rni_ trofen [克護谷]及 chlomethoxyfen [氯美芬]; S. 苯氧基苯氧基丙酸鹽除草劑如diclofop[地可伏]及其酷 類如甲酯、fluazifop[氟齊伏]及其醋類、haloxyfop [鹵 氧伏]及其酯類、quizalo《op[快草伏]及其酯類、&fen〇_ X a p r ο p [芬殺撲]及其酯類如乙酯·· T. 環己烷二嗣除草劑如亞汰草及其鹽類、sethoxydim [稀 早定]、cycloxydim [環氧定]、tralkoxydim [特殺定]及 clethodim [克立定]; 卩.磺酵基歸除草劑如（；111。；1：。31111'1^011[綠復隆]、31111>。1116-t u r ο η [速美隆]、m e t s u 1 f u r (D η [美復隆]及其酯類、b e η z-3’111。]：〇11[本速隆]及其酯類如甲酯類、〇?\-河6313、（；111〇-r i m u r ο η [祿利隆]及酷類如其乙酯類、ρ Γ i m i s u 1 f u r ο η [圃 速隆]及醋類如甲酷類、DPX-LS300及pyrazosulfuron [田比 速隆]; V. 咪唑二 _ 除草劑，如 imazaquin [抑草淨]、imazametha-benz [抑殺本]、imazapyr [抑殺比]及其異丙基鞍鹽類、 i m a z e t h a p y r [抑草比]; W. 芳香基醯胺除草劑如flamprop[護圃]及其酯類、新燕靈 、diflufenican [地/伏墾]; X·胺基酸除草劑，如glyphosate[可伏草]及gluyfosinate [谷富新]及其鹽類與I旨類、sulphosate[速伏草]及bilana- 本紙取尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 訂
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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 f〇S[彼拉伏]; Y .有機砷除草劑，如甲基砷酸鈉； Z .除草性醯胺衍生物，如滅落脫、p r 〇 p y z a m i d e [圃草滅]、 carbetamide[可必滅]、tebutam[汰匍蕩]、bromobutide [漠匍汰]、is〇xaben[抑草本]、naproanilide[乃撲利]、 草乃敵及抑草生； AA.其他除草劑，如ethofumesate [宜伏草]、cinme-thylin[新美靈]、difenz〇quat [地芬刈]及其鹽類如甲基 硫酸鹽、clomazone [克叢]、樂滅草、殺草全、燕麥靈、 tridiphane[三地芳]、（比例 3: 1) flurochloridone[福 祿通]、quinchlorac[坤綠樂]及mefanacet[美芳喜]; BB .有效接觸除草劑之實例，包括聯紕錠基除草劑如 有效體爲巴拉别者以及有效體爲diquat[滴；0J]者。 *此等化合物較佳爲與一解救劑譬如2，2-二氯-N ,Ν-二-2-丙稀基乙酷胺（dichlormid)組合使用。 這些配方可藉各種傳統方法施用於欲加控制之區域〇 粉塵及液態組合物例如可用動力噴粉器、寬幅及手動噴霧 器以及噴霧式噴粉器施用〇該等配方亦可自飛機上作爲粉 塵或噴霧劑或藉繩蕊應用施用。以下爲典型配方之實例： 5 %粉塵： 5份活性化合物 95份滑石 2 %粉塵： 2份活性化合物 1 y份高度分散矽酸 97份.滑石 粉塵之製法爲將各成份混合後將混合物硏磨成所需粒徑。 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210 X 297公褒） —LI I I I — - I I 1--;--- 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本百) 401276 A7 B7 五、發明説明（2¾ 可濕性粉末： 70%: 7〇份活性化合物 5份二丁基蔡磺酸鈉 3份察磺酸/酚磺酸/甲醛濃縮物（3: 2:1) 10份高嶺土 12份發泡性白堊 40¾ : 40份活性化合物 5份木質磺酸鈉 1份二丁基蔡磺酸鈉 54份矽酸 25 % : 25份活性化合物 4.5份木質磺酸鈉 1.9份發泡性白堊/羥基乙基纖維素（1: 1) 1.5份二丁基萘磺酸鈉 19.5份矽酸 19.5份發泡性白堊 28.1份高嶺土 25¾ : 25份活性化合物 2.5份異辛基苯氧基一聚乙烯乙醇 1.7份發泡性白堊/羥基乙基纖維素（1: 1) 8.3份矽酸鋁鈉 16.5份矽藻土 ---------^-------ίτ-----; ^ (請先W讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局負工消费合作社印氧 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS Μ4规格（210X297公釐） 25 經濟部中央揉準扃貝工消费合作社印簟 4012Ί〇 Α7 _Β7_ 五、發明説明（2今 46份高嶺土 10、： 1〇份活性化合物 3份飽和脂肪醇硫酸鹽之鈉鹽混合物 5份萘磺酸/甲醛濃縮物 82份高嶺土 此等可濕性粉末之製備法爲將活性化合物與附加劑置 於混合機中混合，並將所形成之混合物置於硏磨機或滾筒 中硏磨0 可乳化濃縮物： 25¾ : 25份活性成分 2.5份環氧化植物油 10份烷基芳基磺酸鹽/脂肪醇聚乙二醇 醚混合物 5份二甲基甲醯胺 57.5份二甲苯 構成一除草有效量之本發明組合物量視待控制種子或 植物之本質而定〇各活性成份之施用率約在每英畝〇.〇1至 25磅間變化，較佳爲約每英畝0.10至10磅，而實際用量視 總成本及所需結果而定。業界熟練人士將迅即明白，凡表 現較低除草活性之組合物在相同控制程度上將較更具活性 之化合物需要較高之劑量〇 S_m 以下實例意在進一步例示本發明，而無意以任何方法 限制本發明之範嚷〇 本纸張尺度逋用中國國家樣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再埃寫本頁) •訂 經濟部中央揉率局負工消费合作社印装 Α7 Β7 五、發明説明（2$ 管例1 2-[1-(1,2,4-三睞）乙基-1,1-雙噬酸之數備（3虢化合物） 將一克之1,2,4-三唑溶於40毫升之THF並在氮氣圍內 冷卻至-78它〇然後逐滴添加η-丁基鋰（ 974毫克）並於 -7 8 ΐ!攪拌所得白色懸浮液五分鐘。在溫熱至室溫後，將 混合物攪拌45分鐘，然後再次冷卻至-78TC。然後以20分 鐘時間逐滴添加四乙基亞乙烯雙膦酸（4.78克）〇當添加 完畢時，於-78 ΐ：攪拌該混合物15分鐘，然後溫熱至0 ’C 並持續攪拌一小時。用1〇毫升水將反應驟冷並在低壓下移 除THF得粗生成物，然後將後者與35毫升之K2C03水液結 合〇所得混合物用多數3X 10 0毫升部份之二氯甲烷萃取。 將各萃取物結合、乾燥（MgS(h)、並在低壓下將溶劑移除 以提供汽車油〇在矽凝膠上用10¾甲醇/二氯甲烷行柱式 層析術得1.3克之四乙基2-[1-(1,2,4-三唑）乙基-1,1-雙瞵睃鹽〇水解此物質以形成3號化合物之達成係於45¾ 將該四乙基酯與500摩爾％之溴三甲基矽烷之二氯申烷溶 液加熱達四小時，然後於眞空移除各揮發物〇用水將殘油 迴流30分鐘繼以冷卻至室溫並於高眞空下去除水即造成3 號化合物定量收穫之分離〇 窗例2 1-鄺某-(2-胺基-2-甲基）丙某-1.1-罅噬酸之製備 (8賊化合物） 對一配備以冷凝器、機械攪拌器、油浴及溫度計之三 頸250毫升裝圖底燒瓶添加2.37克之2-胺基異丁酸、S5毫 本紙張尺度逍用中國家举率（CNS ) A4规格（210^297公釐）2 7 υ. I I - I— ......I I I 1 In In (請先wtt背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準扃貝工消费合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（2弓 升之氣苯及3.2克之磷酸。以迴流溫度加熱該混合物一小 時，然後冷卻至5(TC〇然後添加三氣化磷（9.62克）並再 次將該混合物攪拌加熱至迴流達五小時。在此時間終了時 ，讓該混合物冷卻至室溫並謹慎傾析該氯苯。然後添加新 鮮氯苯（85毫升）及80毫升之6N HC1並攪拌加熱該混合物 至迴流。六小時後，將微黃色之懸浮液冷卻至室溫、眞空 濾過二鈣石（dicalite)、並在高眞空下移除各揮發物以獲 —無色糖漿〇於眞空過濾分離後在蒸汽加熱下用乙醇鬆釋 提供3.09克之8號生成物。 實例3 1- 羥基-1-(2-此咯啶基）-1,1-簪膦酸之製備（9號化合物） 對一配備以機械撹拌器及攜帶氮鼓氣器之迴流冷凝器 之200毫升裝三頸燒瓶添加4克之脯胺酸、5.7克之磷酸 及25毫升之環氧己烷。然後於80 ·〇逐滴添加三氯化磷（9.6 克）並於80TC搅拌該混合物二小時〇在將該反應混合物冷 卻至室溫後，將水（150毫升）添加至所得混合物並濾過 活性碳〇在低壓下將濂液蒸發並將殘餘之澄清油置於眞空 烘箱（601〇)過夜。在此時間終了時，用EtOH鬆釋殘留物 並藉眞空過濾將所得白色固質分離〇於60 ·〇在眞空烘箱內 將該固質乾燥獲5.9克之9號化合物〇 竇例4 2- ( 丁- 3-嫌基胺基）乙基-1,1-雙塍酸之斛備（29號化合物） 於室溫將1.08克之1-胺基丁-3-烯在五毫升甲醇中之 溶液添加至3.8克之亞乙烯雙膦酸四乙酯〇在所得混合物 本纸張適用中國國家標準（CNS ) ( 210X297公釐）9 Ο 裝----_---^訂-----i 妒 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 __B7_ 五、發明説明（2今 搅拌過夜之後，添加額外之0.12克1-胺基丁-3-烯並持續 攪拌額外之四小時。然後在低壓下將該混合物濃縮得4.56 克之2-( 丁-3-烯基胺基）乙基-1，1-雙膦睃四乙酯。此物 質之4·4克試樣與五毫升之乙睛及7.2毫升之溴三甲基矽 烷結合〇在以室溫攪拌48小時後，將該溶液加熱至迴流達 四小時，然後在低壓下濃縮〇用25毫升之水迴流將所得四 (甲基甲矽烷基）酯水解達30分鐘。藉凍乾法將各揮發物 質移除得3.2克堅硬、無色、吸濕性之20號化合物泡膠。 官例5 2-(3-甲基-1-六氫吡啶某）乙某-1，1-簪噬酸之製備 (37號化合物） Μ濟部中央揉率為貝工消费合作社印装 ^^^1- nn nn I 1 ml (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 於室溫將一毫升之3-六氫吡啶在五毫升甲醇中之溶液 逐滴添加至2.43克之亞乙烯雙膦酸四乙酯。將所得反應物 攪拌過夜，然後在低壓下將該混合物濃縮得3.4克之2-(3 -甲基-1-六氫沘啶基）乙基-1，1-雙膦酸四乙酯。將此物 質之一部份（3.37克）溶於五毫升之乙歸內，繼而添加五 毫升之溴三甲基矽烷〇將所得混合物迴流過夜，然後冷卻 至室溫，然後在低壓下瀵縮〇將水（25毫升）添加至殘餘 油並攪拌該混合物三小時〇在高眞空下將水及其他揮發性 成份移除得2.84克堅硬、吸濕性、無色之37號化合物泡膠〇 弯例6 2-(4-甲基苯甲基胺某）乙某-1，1-簪噬酸之魁備 (67虢化合物） 對一 1〇〇毫升裝之煮沸燒瓶添加3.5克之亞乙烯-1， 本纸張尺度逋用中國國家標率（CNS >A4规格（210X297公釐} 29 A7 B7 五、發明説明（ 1-雙膦酸四乙酯、2〇毫升之乙腈、以及1.5克之4-甲基苯 甲基胺〇於室溫磁式攪拌所得混合物過夜〇在此時間終了 時，在低壓下移除溶劑得4.66克之2-(4-甲基苯甲基胺基） 乙基-1，1-雙膦酸四乙酯。將此物質之一部份（3.87克） 置於一配備以磁搅拌器之煮沸燒瓶內並用25毫升之濃HC1 迴流四小時。在高眞空下移除揮發性物質得3.21克之如無 色、吸濕性玻璃之67號化合物〇 實例7 以下列於表I中之各化合物係採用一類似於上述之程 序製備：m1
R 、2 Γ ?〇3»2 R' N 一 C-C—Rx f 13 I R P〇3H2
(請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) I V----'--^------1' ,------.---^---l· — 本纸張尺度逋用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐）30
ί 挪 Α7 Β7 五、發明説明（28 )
豳猫«B-S I ΗΟ—^Ηυ—χυχυ- -Ην Η°- 5— Ηγ 5— -Ηο=Ηυ-2=Ην (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 經濟部中夬標隼局員工消费合作社印裝- 麗 η ·ς Η ·9 Η HO-
XrlHu—foKo— KOI ·8 V〇d KO. V〇d 線 •6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐）31 ^Ui^Vo 五、發明説明（29 ) is
Ho; id 丨 s— Η3丨 Ηυ:κ? *HUU丨
X ζ ζ ? ? — 5151515/ it Η Η (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 絮. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 la οτ η ·ττ η ·ζτ η ·ςτ 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS } A4規格（210X25»7公釐）32 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 A7 B7 五、發明説明P” ^!7ΜΚΙ^^Ι =々υγ <od .〈c Η
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,1T 線 本紙張尺度適用中國國家櫺準《CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） 33 A7 B7 五、發明説明（31 ) 5 ε 、hv-g」s」5—h'
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Hz丨 本紙張尺度逍用中國國家樣半（CNS ) A4规格（21〇><297公釐） 五、發明説明（32 30— £： -1。=11。-1。-5-= 〔--υί= A7 B7
ί;-ΰ丨 mhdhsumxo—κ SGO-=γ H〇- 〔5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 Η
II χ κ κ Η .—線 經濟部中央標準局員工消费合作社印装 II ·6μ Η ,οε κ·τε κ. ·εε η H -sc 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐）35 40ikjVo at B7 五、發明説明（33 ) νν —-ΙΥαΗΥ^Ιυ-ΗΥ-ΰ — £ --G-IO — o—-I^ --'ο— Η OH^U—^H^f ετ 9 H3U 丨 κ Η Η Η (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 裝 訂 14 經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 η ·9ε a •卜ε Η η · ωη ΗΟ丨 ·6ε Η χ Η X ·0々 Η •τ'9· κ 本紙張尺度逍用中國國家櫟準（CNS ) A4規格（210X297公釐> % …tv: ；-> ； . 401^76 A7 B7 五、發明説明（34 ) ,κ
-G s ψ◎, 5丨 Η '5 、HV Η 丨5 Κ H- Ηx Η Η I.f.-------农-- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂---Γ. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 一張 -紙 本 Η Η · Η ·ς^ ffi·9 寸 X •卜吋 A \/ S Ν C /V 準 標 家 國 國 中 用 適
7 3 公 7 9 2 X 401^3 at B7 五、發明説明（35 ) ^' Η "Η 3」5"3」5-^υνηυ 丨NHYNH V 5 ϋ Η V 51 \/\1<οχ 、Ηυ 卜 hSt- ^51 —CN1KU丨ο丨 OIKulolHu—η _ η _ r5 5 <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂
X s Η Η Η 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 Η κ ·〇5 η ·ες • n 1^1 nn ^i·—· 11 ·ΊΙ— ^^^^1 HI 4H ^^^^1 ^^^1 . 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 38
4012VG 五、發明説明（36 ) 丨&· ，xu 丨ΜΗυ—Η0—ΜκυιΒυιΜΗυ— ^ ^ η _ Hu113 τυ
τυ Μ-Ε κ Η ^5πχοι^χυ—MHVHU-MH3— Η ns-H3"H3^HV " NN2： 2 丨 HU-KU-O—HUIH0— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ Η Η
X Η Η Η 經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 Η κ ·ς5 Η ·99 κ 33,s 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐> 39 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 0 i ^ V Ο Α7 Β7 五、發明説明（37 ) ^Ι^Ι^^ΙΗ«Ι κ'rluu- νο — Η Η ·09 ,J3-(NHo-
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•1T 本紙張又度適用中國國家櫺準（CNS ) Α4规格（210X297公釐）40 Α7 _Β7 五、發明説明（38 ) ε τυ τ° τυ
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X a H .<VL κ X X S ·000 訂 本紙張尺度逋用中國國家櫟率（CNS ) A4規格（210X297公釐）43 A7 _£ 五、發明説明（A1 ) =vhu=hu」hu- --。. =^‘ 5· ϋΗνΝΗγ 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 7^1^14 ss^
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S ε 丨 ϋυ」Ηυ-ζ=υ1 ^KUIS—Νκϋ— 卜Ho^u-ε 一 δ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Η3: ffi Η Η κ Η Η Η ·Ζ8 X ·εω Η i Λ ,s κ·98 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） 44 " ¾ A7 ^i.2 < 6 _B7 五、發明説明（42 ) @1 ^17^1^1 £ Μ5」5ϋΗνΗ·ν Η Η〇ϋν Ηuu-一一 Ο ΝΗϋν s 丈二- c %ΗΥΝΗυ-ΝΗΥΗ-υΙΗ-υ—r 一 ε - /υ3 Η Η Η w
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H •卜Co HKII κ ·68 Η ·οβ Η ·Η6 Η ·Ζ6 本紙張尺度適用中國國家櫟準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 45 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 4012'V6 at B7 五、發明説明（43 ) ^ι^^ι^ι^ Ηυ ε η ·ε6 Η〇；ρ-ϊ。---。匚丨 〇
C S 5 — νηυ-ο-ηυμηυη' 2h^u- 卜仁丨 丨 Ηυ=3丨κυΗ2-ε 一 5 Ηυ ε 丨 Ηυ=Ηυ_ζ=υ— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Η s Η Η ·56 Η ·96 X . L6 Η Μ Η 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 2-五、發明説明（44 ι^^ι^^ -G Ε ------AM ί =α-Ηνϋ- 卜 HSU —η - 5 A7 B7 --G-HV-G'^HVH'c - ε 一 rxo=υ -m5-meu—mho— hhh^uu— ^h^uu—
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K · COT κ “οτ 本紙張尺渡適用中國固家搮準（CNS)A4規格（2丨OX297公釐）47 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 aOikiVG A7 B7 五、發明説明（45 ) ^l7y^^l 麗 f^l ^ 1Λ C ν—^5— όΐν Η τ°
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丨κυ=Ηυ丨2=ο 丨 —PJHulfNJKu丨ΝΚ0丨MH3—Ηυ丨 ---L--：-----+ —— (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) '訂 經濟部中央樣準局員工消费合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） 50 κκκ·Δττ K53¾ ·8ττ 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 崔· A7 B7 五、發明説明（48 ) ^Ι7^Ι^ΙΗ«Ι roKaiNHurvlxu—HD — S-
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Η JP 5- KasH κ _8ετ 、Ηυ Η η κκ ,βετ ^1. I! I « - - 1- I - — I- I - In .....-- -= I-- ! *- V~~* =- ---1 ί - - - —i I(請洗閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 54 經濟部中央梂準局貝工消费合作社印裝 五、發明説明（52) 除草劑篩選試驗 以各種不同方法及施用率測試前表中所列各化合物之 除草活性。此等試驗之一些結果列示於下0除草劑篩選中 所得各項結果受許多因素影響，包括：陽光之量、土壤類 型、土壤pH値、溫度、濕度、種植之深度、植物生長階段 、施用率以及許多其他因素〇所有測試步驟均以變化可能 性之最小量施行。業界現狀設備及技術係採用以使該篩選 程序能保持一致且可靠。 萌生前除草劑篩潠試驗 在處理前日，將若干不同雜草種植之種子植於僅含微 量有機物之砂質壤土中。在一鋁製平盤（19.5X9.5X6厘 米）之寬邊上每一列各用一種雜草之方式將繁殖芽體播入 各列內。所植之各種雜草爲綠狐尾草（Setaria viridis) ("SETVI")、野燕麥（Avena fatua) ("AVEFA")、稗草（ Echinochloa crusgalli) (nECHCG”）〇 所利用之闊葉雜草 爲田芥菜（B r a s s i c a k a b e r )亦稱（S i n a p i s a r v e n s i s ) ("SINAR")、絨毛草（Abutilon theophrasti) ("ABUTH") 及牽牛花（Ipomoea spp.) ("IPOSS") 〇此外播有食用莎 草（Cyperus esculentus) ("CYPES")、幼堅果樹。植種 深範圔由1.0至1.5厘米而植物密度範圍由每列3至25株 *視植物種類而定〇 受試化合物溶液之製法爲對1及4千克/公頃之施用 率分別將18.8及74· 7毫克之受試化合物稱入一 60毫升裝廣 口瓶內，然後將該化合物溶於14.0毫升含0.5 % v/v Tween 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） {請先《讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂 55 經濟部中央槺準局貝工消费合作社印» ^01276 A7 __ B7_ 五、發明説明（5今 20 (聚氧乙烯花楸醏一月桂酸鹽乳化劑）表面活性劑之去 離子水中〇在有需將該化合物溶解時使用不超過2毫升之 額外溶劑（15¾之噴灑體積）〇 土表係在一圍封之直線噴灑臺內部予以噴灑，其噴嘴 設於土壤線上方30.5厘米（12吋）處。將該噴灑臺校準成 遞送748升/公頃（80加侖/公畝）而施用率爲4.0千克 /公頃或1.0千克/公頃（如下表E所指示）〇處理後， 將各平盤置於溫室內並以噴灑方式自上方澆水〇各溫室環 境系統對植物提供天然及人工（經由金觸鹵化物燈）照明 以獲得每日14小時光線。日夜溫度分別維持29 eC及21 tJ 〇 在處理後17 — 21日評估並記錄雜草控制之百分率作爲 雜草控制程度，以相較於一未經處理之對照平盤內同齡之 同種生長〇百分控制率爲植物因所有因素包括：受抑制萌 生、發育不全、畸形、褪色作用及其他類型之植物傷害等 所造成之總傷害。控制等級係由〇至1〇〇 %，其中〇 %代 表無效應而生長等於未經處理對照組，而100則代表完全 殺死〇短橫線指示該施用位準上無試驗進行〇 萌生後除草劑評估 以就萌生前試驗所述方法製備土壤並植種相同之物種 〇將各萌生後平盤置於就各萌生前平盤所述相同環境條件 下之溫室中並以噴灑方式在上方澆水〇各植物在化合物施 用前生長10 — 12日（或達適當之之生長階段）〇草本植物 以3至4片葉子之階段噴灑而闊葉植物係以1至2片葉子 之階段噴溷〇已處理平盤之澆水工作局限於土表而非發芽 本紙張尺度逋用中•國家揉率（CNS ) A4规格（2丨Ο X 297公釐> 5 6 (請先閨讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- -012/6 B7 五、發明説明（5今 植物之葉部〇在施用時之食用莎草爲5至7厘米高〇 各植物係用相同於萌生前試驗所製備噴滙溶液在葉片 上方30.5厘米（12吋）處噴灌。施用率爲4.0千克/公頃 或1.0千克/公頃（如下表IB所指示）〇然後將經處理之 各植物送回至溫室並毎日澆水但不沾濕葉片〇雜草控制程 度在施用後17 — 21日予以評估並記錄而以控制百分率表示 ，以相較於一未經處理之對照平盤內同齡同種之生長〇評 估萌生前處理所用百分控制標度（〇— 1〇〇%)亦適用於萌 生後處理〇 (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央搮率局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS ) A4规格（210X297公漦> 57 *i0i2V6 A7 B7 五、發明説明（55 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ' 0 0 §53X5
a<2IS 〇 0 0 0 0 0 0 0 0 0 〇{； 0 0 0 0 0 0 0 0 0
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7 7 A B 6 5 /fv 明説 明發 ,五 suds 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 avzls 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ss〇al 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 〇 0 0 0 0 0 〇 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -s
IASS 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 張 紙.本 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ¥ * * * * * ♦ * * * H- 水 * * * N寸 τ寸 0呀 6η 8Cζ.ε9η艺εε sτεοε 6Ζ 8Ζ LZ 9ΖεζτΜ s Nc /fv準樣家國國中用適
4 A 釐一公 7 9 2 X ο 9 5 40121Q a?B7五、發明説明（57 ) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 S3MX5
HV2IS 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ς ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο wsodl ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ςΜ ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 不- HILnQv ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ^τ ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
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S Ζ9 T9 S 81° Z.S S s S 5 8寸 LP A )/ s N c /V 準 標 家 國 國 中 用 適 X ο 一釐 公 ο 6 401^^6五、發明説明（58 ) swds 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
HV2IS 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ss〇dl 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 系· HHnav 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
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HVMIS ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
SSOdI ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 〇 ο ο ^ϋ· ^1» .1 I I '衣 ^^1 n (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) ΗΙΙηων ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο '訂 lyuws ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 853 ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 νδΛν ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
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KV2IS 0 0 0 0 0 ssodl 0 0 0 0 0 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) HHns 0 0 0 0 0
H>HWW 0 0 0 0 0 ϋυΗ°3 0 0 0 0 0 經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 ίωχ 0 0 0 0 0 'τετ '^ττ 'ςττ¥·^ττ'εττ 3 * 本紙張尺度適用中國國家標準（匚奶）人4規格（210父297公釐）63 Α7 Β7五、發明说明（61) 0 0 01 οε S 0 οτ 0Μ 98s o , οζ ο sadAul
00Η 00Η 5 οτ οοτ οοτ οοτ οοτ οοτ οοτ 08 06 ο οοτ οοτ οοτ 00Η 09 06 ο HVMIS 06 0C 0 09 QL 09 ΟΖ S ΟΔ οτοο οζ. οοτ οοτ οοτς 09 ssodi (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (®<4l\lw\H0.f)H展漤刼雔 1 ? 〇ς ocοος ST 09 0L 08ς ο ο 0L οοτ οοτ ο ςΜ ο
S οοτ οτ S S 86 ΟΟΗ οοτ cu S ο ΟΟΗ οοτ ΟΟΗ οοτ 0£： S ο IASS S οε ο S S 86 °6 οοτ s οτ ο ο οοτ οοτ οοτ οοτ ο ϋ05ω *ya 經濟部中央標準局員工消費合作社印«. οοτ 09 ο S S 09 ΟΟΗ οοτ οτ ο ο S ΟΟΗ οοτ ΟΟΗ οτς ο vfc,3>v la- ·0Ν 61 ωΗ ΔΤ ωΗ s ρ ζτ ττ οτ 6 8 Γ 9 寸 ε ζ τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）64 <U)i2V〇 A7 B7五、發明説明（62 ) swdA° SS 0H 0 0 ςτ ο ο OH s οε ο 〇2 ο ο οε 0^* ο
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- · · * r%五、發明説明（63 )
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五、發明説明（W
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οοτ S 8S3 οοτ QL 86 οτ 的6 οοτ οοτ ο 訂 經濟部中央標準局真工消費合作社印製 *·τετ '^ττ 'πττ 以上數據指示本發明所請各化合物在萌生後施用時之 功效耦同其等在萌生前施用時對植物之安全性〇 本纸張尺度逍用中國國家橾準（CNS〉A4规格（210X297公釐） 69

Claims (1)

  1. I (83109255-87
    A8 B8 C8 D8
    ιϋ: π: I I J;橾 |i員 1 I f I 申請專利範圍 1.一種控制植物生長之方法，包含對此等植物之場地 施用一除草有效量之通式（I )化合物或其農業化學上可接 受之鹽類： R2 RO3H2
    (I ) 式中：R1爲氫或羥基； R2及R3各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ;取代烴基氧基；烴基-S(0)·-;或取代烴基-S(0)e-; 其中各個烴基團具有1至16個碳原子，且其中烴基團之取 代基係由鹵素、烷氧基、Cu。烷基-S(O)··、氰 基、硝基、羧基、C2-1()烷醯基、以及隨意以Chi。烷基 、Ci-iD统氧基、Cl·"院基- S(0)·-、硝基、氟、氯.、. 溴、m基或cf3基團取代之苯基所組成集團中選出；或者 R2及R3合併形成一有3-6份子之碳環環狀物，隨意 取代以鹵素、羥基、L — Ce烷基、（^一％烷氧基、h — Ce 烷基硫基或N(R8)(R9)其中R*及R9各自獨立爲氫或匕·^^ ·»而 以及R6各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ;取代烴基氧基；烴基-S ( 0 ) B -;取代烴基-S ( 0 ) B 〇比 啶基；取代吡啶基；或具通式NUnHRn)，其中Ri»及 R11.獨自爲氫、烴基或替代烴基；其中各個烴基團具有1 至16個碳原子，且其中烴基團之取代基係由鹵素、 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) Λ4現格（210 X 297公釐） ---------------it------^ (請先Mtjl背面之注$項再填寫本頁) I (83109255-87
    A8 B8 C8 D8
    ιϋ: π: I I J;橾 |i員 1 I f I 申請專利範圍 1.一種控制植物生長之方法，包含對此等植物之場地 施用一除草有效量之通式（I )化合物或其農業化學上可接 受之鹽類： R2 RO3H2
    (I ) 式中：R1爲氫或羥基； R2及R3各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ;取代烴基氧基；烴基-S(0)·-;或取代烴基-S(0)e-; 其中各個烴基團具有1至16個碳原子，且其中烴基團之取 代基係由鹵素、烷氧基、Cu。烷基-S(O)··、氰 基、硝基、羧基、C2-1()烷醯基、以及隨意以Chi。烷基 、Ci-iD统氧基、Cl·"院基- S(0)·-、硝基、氟、氯.、. 溴、m基或cf3基團取代之苯基所組成集團中選出；或者 R2及R3合併形成一有3-6份子之碳環環狀物，隨意 取代以鹵素、羥基、L — Ce烷基、（^一％烷氧基、h — Ce 烷基硫基或N(R8)(R9)其中R*及R9各自獨立爲氫或匕·^^ ·»而 以及R6各自獨立爲氫；烴基；取代烴基；烴基氧基 ;取代烴基氧基；烴基-S ( 0 ) B -;取代烴基-S ( 0 ) B 〇比 啶基；取代吡啶基；或具通式NUnHRn)，其中Ri»及 R11.獨自爲氫、烴基或替代烴基；其中各個烴基團具有1 至16個碳原子，且其中烴基團之取代基係由鹵素、 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) Λ4現格（210 X 297公釐） ---------------it------^ (請先Mtjl背面之注$項再填寫本頁) I, 丨: Π: :|·. I; !：' 經 !：t l·央 f k !工 消 I l A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 \ 烷氧基、(^•"烷基-s(o)·-、氰基、硝基、羧基、ca-10嫁醒基、以及隨意以Ci ·ι。院基、Ci-1。燒氧基、Clio 烷基-S(0)·- 、 硝基 、氟 、氯 、溴、 氰基或 CF3 基團 取代之苯基所組成集團中選出；或者 R4及R6與鍵接其上之氮合併形成一氮丙啶、六氫吡 阱、嗎啡啉、硫嗎啡啉、硫嗎啡啉亞磺醯基、硫嗎啡啉磺 醯基、己撐亞胺、六氫吡啶、四氫毗啶、吡唑、咪唑、吡 咯、三唑、四氫嘧啶、二氫咪唑、。比咯_、三次甲亞胺、 全氫吲哚、全氫痤啉、全氫異痤啉或*比咯啶環，其中任一 均可隨意取代以Ci -Ci 2烷基、鹵素、C6 -Ci 〇芳基、隨意取 代以鹵素或Ci-Ce烷基之C6-C!。芳基、C7-C16芳烷基、取 代以鹵素或L — C6烷基之C7-Cie芳烷基、硝基、鹵素-Cr Cl〇 -院基、’Cl-Cl。嫁氧基、Cl-C"燒硫基、Ci-Cio统儀醒 基、苯氧基、取代以鹵素或（^一(：6烷基之苯氧基、h-Cu 烯基或m基；或者 R2及R4與鍵接其上之氮及碳原子合併形成一氮丙啶 、六氫此阱、嗎啡淋、硫嗎啡啉、硫嗎啡琳亞磺醯基、硫 嗎啡啉磺醯基、己撐亞胺、六氫吡啶、四氫毗啶、吡唑、 咪唑、批咯、三唑、四氫嘧啶、二氫咪唑、《«比咯林、三次 甲亞胺、全氣•引保、全氫瘦琳、全氣異瘦淋或β比略症環’ 其中任一均可隨意取代以Ci -Ci 2烷基、鹵素、C6 -Ci 〇芳基 、Ce-Ci。之隨意取代以鹵素或匕一。烷基者、c7-c"芳烷 基、取代以齒素或Ci 一 C6院基之C7-Cie芳嫁基、硝基、_ 素-Ci-Ci。-烷基、Ci-C"烷氧基、Ci-Ci。烷硫基、Ci-Cio. ---------------ir------^ (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（2丨OX 297公釐） —~——— 六、申請專利範固 I 烷磺醯.赛、苯氧基 Ci -C"烯基或氡基 m爲〇 、工 2 .如申請專利 3 .如申請專利 立爲氣或Ci 一 Ce嫁 4.如申請專利 基或鹵素取代之苯 5 .如申請專利 其上之氮合併形成 6 .如申請專利 R1爲氫、羥 R2及R3獨自 A8 B8 C8 D8 、取代以鹵素或C^ — C6烷基之苯氧基、 ，而 或2 0 範圍第1項之方法，其中R1爲氫或羥基。 範圍第2項之方法，其中…及以各自獨 基〇 範圍第3項之方法，其中^及]^各自獨 立爲氫、（^一。烷基、h — C6烯基、苯甲基或以。—。烷 甲基〇 範圍第3項之方法，其中R4及R5與附接 一此咯啶或六氫《比啶環0 範圍第1項之方法，其中： 基、鹵素或(^~(：4烷基； 爲Cl-Cl2嫁基 ’ C2-C12稀基；C2-C12块 基；鹵素一 υ12烷基；鹵素一 ca-c"烯基；_素一 c! 炔基；C6-C14芳烷基；（^-(：12烷氧基；或Ci_Ci2烧硫 基； R4及R6獨自爲氫；Ci — Ce燒基；C2 — Ce稀基；Ca — Ce块基；鹵素一 Ci 一 Ce院基；鹵素一 C2 — C6稀基；齒素一 Cl — Ce快基；此萌基；取代此陡基；苯基；取代苯基； 彳14芳烷基；或取代07-(314芳烷基；或者 R4及R6與鍵接其上之氮合併形成四氫嘧捉、四M此 晚或咪挫環或一（CH2)n-N -環而其中η爲3— 6»係隨意以 鹵素、經基、Ci — Ce院氧基、硝基、Ci 一 Ce院基、c7-Cle 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Λ4况格（210X297公釐） --------f裝------訂------線 (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) f!: i： .5:經"多 i部 Μ !準 局 貝 工 耋， i ί合 .ί作. m 印 2ν〇 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 » 芳烷基或(^一 ％烷硫基團〇 7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中： R1爲氫或羥基； R2及R3各自獨立爲氫或Ci-ce烷基；而 以及R6各自獨立爲氫、L-Ce烷基、Cl_ Ce烯基、 苯甲基、替代Wh — Ce烷基或鹵素之苯甲基；或者 R4及R6與鍵接其上之氮合併形成一隨意替代以氟、 羥基、Ci 一 Ce烷氧基或(^一〇8烷基之此咯啶或六氫D比啶環。 8. 如申請專利範圍第1項之方法，其中所述化合物爲 2-(1-吡咯啶基）乙基-1，1·雙膦酸；2-(1-六氫吡啶基 )乙基-1，1-雙膦酸；2-(丙基胺基）乙基-1, 1-雙膦酸 ;2-(N，N-甲基乙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸；2_(n_ 丁 基胺基）乙基-1，1-雙膦酸；2-(2-丙烯基胺基）乙基_1 ，1-雙瞵酸；2-(Kja -甲基苯甲基胺基）乙基-1 , 1-雙瞵 酸；2-(2·甲基丙基胺基）乙基-1，1-雙膦酸；2-[1-(4-甲基-1,3-咪唑基）]乙基-1，1-雙膦酸；或2-[1-(1,2,3， 6-四氫吡啶）]乙基-1，1-雙瞵酸〇 9 . 一種具有通式（W )之化合物： POsHj —CHj-CH (CR23R24)f (VII) P03^2 ( YU ) 式中t爲2或3 ;R2 3及RM各自獨立爲氫或代表一不飽 和單位；而R2 6爲氫〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公旋） --------.1=.裝------訂------線 (請先W讀背面之注項再填寫本頁) A8 B8 C8 D8 401276 申請專利範圍 10.—種具有下列通式之化合物： P〇3h2
    -CH, po3h2 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS > Λ4规格（2ΙΟΧ 297公釐）
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