JPS5939874A - ピリタジノン誘導体，その製造法および該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 - Google Patents
ピリタジノン誘導体，その製造法および該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ，殺線虫剤Info
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- JPS5939874A JPS5939874A JP14944682A JP14944682A JPS5939874A JP S5939874 A JPS5939874 A JP S5939874A JP 14944682 A JP14944682 A JP 14944682A JP 14944682 A JP14944682 A JP 14944682A JP S5939874 A JPS5939874 A JP S5939874A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（夏）：
（式中、Ｒは直鎖または分枝を有するアルキル基を示す
。） で表わされる新規なビリダジノン訪導体、その製造法お
よび該誘導体の１柚又は２種以上を有効成分とする農１
３ｋｌ共用殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤に関す
るものである。
。） で表わされる新規なビリダジノン訪導体、その製造法お
よび該誘導体の１柚又は２種以上を有効成分とする農１
３ｋｌ共用殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤に関す
るものである。
上記一般式（１）で示される化合物（以下単に本発明化
合物という。）は文献未記載の新規な化合物であり、ウ
ドンコ病、ベト病等疏菜及び果樹の病害、イエバエ、ア
カイエカ等の衛生害虫。
合物という。）は文献未記載の新規な化合物であり、ウ
ドンコ病、ベト病等疏菜及び果樹の病害、イエバエ、ア
カイエカ等の衛生害虫。
農業害虫２Ｍｋ作物に有害々ダニ、動物に寄生するダニ
及び線虫類の防除に卓越した効果を示す。
及び線虫類の防除に卓越した効果を示す。
従来、下記の一般式（ＩＶ）で示される化合物（ｐ、
＝ −（＋、 −〇Ｈ，−、−ｃ＋ｑ ＝ ｃｑ］−）
がイイ・センガレ病に有効であること（例えば特開昭５
３−１２８７９号公報参照）、一般式（Ｖ）で示される
化合物が殺虫、殺ダニ活性を有することしベスティサイ
ド・サイエンス（Ｐｅ５ｔ＋ｃｉｔｌｅ Ｓ（：ｉ、）
４巻７７５０（１９７３年）、１ＯＪ７巻９７負及び
１０７貞（１９７６年）〕が知られている。
＝ −（＋、 −〇Ｈ，−、−ｃ＋ｑ ＝ ｃｑ］−）
がイイ・センガレ病に有効であること（例えば特開昭５
３−１２８７９号公報参照）、一般式（Ｖ）で示される
化合物が殺虫、殺ダニ活性を有することしベスティサイ
ド・サイエンス（Ｐｅ５ｔ＋ｃｉｔｌｅ Ｓ（：ｉ、）
４巻７７５０（１９７３年）、１ＯＪ７巻９７負及び
１０７貞（１９７６年）〕が知られている。
しかシ１１本発明化合物（＋）は、」二記の公知化合物
（１ｖ）とはその化学構造を全く異にするものであり、
“また、いわゆる有十浅リン剤である」二６己の公知化
合物（Ｖ）とも明らかｒ（異なるものである。
（１ｖ）とはその化学構造を全く異にするものであり、
“また、いわゆる有十浅リン剤である」二６己の公知化
合物（Ｖ）とも明らかｒ（異なるものである。
本発明者らはビリダジノン託専体を独々合成しｌＩｋ園
芸用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤及び農作物或いは動物に
を生ずるダニの駆除剤としての効力を詳細に検討し２本
発明を完成した。
芸用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤及び農作物或いは動物に
を生ずるダニの駆除剤としての効力を詳細に検討し２本
発明を完成した。
本発明に包含される化合物を具体的に例示すれば第１表
のようになるが１本発明は必ずしもこれらのみに限定さ
れるものではない。但し。
のようになるが１本発明は必ずしもこれらのみに限定さ
れるものではない。但し。
化合物番号に以下の記載において参照される。
で表わされる化合物
第 １ 表
は反応式（２）〜（４）、或いは反応式（５１Ｋより合
成することができる。
成することができる。
２−位に置換基全治する４、５−ジクロル−３（２Ｉ（
）−ピリダジノン如（ｙｌ）は反応式（２）Ｋ示す公知
の合成法で合成することができる。
）−ピリダジノン如（ｙｌ）は反応式（２）Ｋ示す公知
の合成法で合成することができる。
反応式（２）の（イ）は置換ヒドラジン類（適当な酸と
の塩でもよい）とムコクロル酸との閉壊及応で化合物（
ＶＤを合成する反応を示し、（ロ）ｄ４．５−ジクロル
−３（２Ｈ）−ピリダジノンをハロゲン化アルキルＨＨ
ａ１． （Ｆｔはアルキル基、 ｆｌａｔ、はハロゲ
ン原子を示す）でアルキル化して化合物（Ｖｌ＞を得る
反応を示す。
の塩でもよい）とムコクロル酸との閉壊及応で化合物（
ＶＤを合成する反応を示し、（ロ）ｄ４．５−ジクロル
−３（２Ｈ）−ピリダジノンをハロゲン化アルキルＨＨ
ａ１． （Ｆｔはアルキル基、 ｆｌａｔ、はハロゲ
ン原子を示す）でアルキル化して化合物（Ｖｌ＞を得る
反応を示す。
反応式（３） ｔｒｉ反応式（２）で得た２−置換−４
，５−ジクロル−３（２）１）−ピリダジノンの５−位
のクロルを水酸基に変換する反応を示す。この反応は含
水低級アルコール中で化合物ＣＶＤｆ：過剰の水酸化ア
ルカリと長時間加熱して化合物（１１）のアルカリ塩と
なし１次いで、鉱酸で酸沈して化合物（ｎ）を単離する
反応である。
，５−ジクロル−３（２）１）−ピリダジノンの５−位
のクロルを水酸基に変換する反応を示す。この反応は含
水低級アルコール中で化合物ＣＶＤｆ：過剰の水酸化ア
ルカリと長時間加熱して化合物（１１）のアルカリ塩と
なし１次いで、鉱酸で酸沈して化合物（ｎ）を単離する
反応である。
（Ｕ）ｋシクロへキシルベンジルハライド（式中、 ｆ
ｌａｔ、はハロゲン原子を示す）と反応させて（１）を
得ることができる。っこの反応は１反応には関与しない
溶媒（好ましくはア士トン、ア士ト二トリル、Ｎ、Ｎ−
ジメチルポルムアミド）中で適当なハロゲン化水素吸収
剤（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチル
アミン）を用いて行なうことが望ましい。反応温度は室
温から溶媒の沸点までの任意の温度でよい。
ｌａｔ、はハロゲン原子を示す）と反応させて（１）を
得ることができる。っこの反応は１反応には関与しない
溶媒（好ましくはア士トン、ア士ト二トリル、Ｎ、Ｎ−
ジメチルポルムアミド）中で適当なハロゲン化水素吸収
剤（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチル
アミン）を用いて行なうことが望ましい。反応温度は室
温から溶媒の沸点までの任意の温度でよい。
以上１本発明化合物（Ｉ）は反応式（１）、より詳しく
は反応式（２）〜（４）に示した反応で合成できるが化
合物（Ｖｌ）、！：シクロヘキシルベンジルアルコラー
トとの反応でも合成することができる（反応式（５））
。
は反応式（２）〜（４）に示した反応で合成できるが化
合物（Ｖｌ）、！：シクロヘキシルベンジルアルコラー
トとの反応でも合成することができる（反応式（５））
。
反応式（５）における２はアルカリ金属を表わす。
しかし１反応式（５）に示した反応は一般に収率が低く
、（１）以外の化合物も生成するため、（１）の合成法
として好ましい方法とは言い難い。
、（１）以外の化合物も生成するため、（１）の合成法
として好ましい方法とは言い難い。
次に本発明化合物（１）の合成法を実施例により置体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
４−クロル−５−（ｐ−シクロヘキシルベンジルオキシ
）−２−エチル−３（２Ｈ）ピリダジノン（化合物４２
）の合成 ４−クロル−２−エチル−５−ハイドロキシ−３（２Ｈ
）ピリダジノ７１．７５９ （Ｉ Ｕ ｊ １７モル）
、無水炭酸カリウム２８ｙ（約２ｏミリモル）、Ｎ、Ｎ
−ジメチルボルムアミ）” ２０ ｄ” ａ 合’ＩＩ
Ｉ Ｋ ｎ−シクロヘキシルベンジルクロライド２．３
２ｒ（１１５１Ｊモル）を加え、攪拌下１２０〜１３０
１：ｖｃ２時間加熱した。
）−２−エチル−３（２Ｈ）ピリダジノン（化合物４２
）の合成 ４−クロル−２−エチル−５−ハイドロキシ−３（２Ｈ
）ピリダジノ７１．７５９ （Ｉ Ｕ ｊ １７モル）
、無水炭酸カリウム２８ｙ（約２ｏミリモル）、Ｎ、Ｎ
−ジメチルボルムアミ）” ２０ ｄ” ａ 合’ＩＩ
Ｉ Ｋ ｎ−シクロヘキシルベンジルクロライド２．３
２ｒ（１１５１Ｊモル）を加え、攪拌下１２０〜１３０
１：ｖｃ２時間加熱した。
放冷後、水１Ｑ Ｏｍ７！を加えて檄しく攪拌し、析出
した固体をろ取、水洗した。ｎ−ヘギサンと酢酸エチル
の混合溶媒から再結晶を行ない、標記本発明化合物２５
０２を得た。ｍｐ １６８〜１７０℃、収率７２Ｘ。
した固体をろ取、水洗した。ｎ−ヘギサンと酢酸エチル
の混合溶媒から再結晶を行ない、標記本発明化合物２５
０２を得た。ｍｐ １６８〜１７０℃、収率７２Ｘ。
以上の操作によって得た化合物が標記本発明化金物であ
ることを次のようにして確認した。
ることを次のようにして確認した。
）１−ＮＭＲスペクトル（０ＤＣ１，溶液）δ （ｒ＞
ｐｍ） ｌ ７８ （ピリタジン猿６−位）５６８（
ゝ〇−Ｐ５−０［Ｆ］ ） ４．２１ （ＯＨ，’−ＯＢ、 −Ｎ ）仏、。
ｐｍ） ｌ ７８ （ピリタジン猿６−位）５６８（
ゝ〇−Ｐ５−０［Ｆ］ ） ４．２１ （ＯＨ，’−ＯＢ、 −Ｎ ）仏、。
ＩＲスペクトルに吋＋ １６２０１：ｆｎ−’実施例１
と同様にして第２表に示す化合物を合成した。
と同様にして第２表に示す化合物を合成した。
これらの化合物の構造確認は実施例１と同様に行った。
但し２本発明化合物はこれらのみに限定されるものでは
ない。
ない。
で表わされる化合物
第 ２ 表
本発明化合物を農１別芸用殺菌、殺虫、殺ダニ。
殺線虫剤として使用するにあたっては一般Ｉｆ（は適当
な担体１例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻上
等の固体担体、或い０口１水、アルコール類、アセトン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤１分散剤、懸
濁ハリ、浸透剤、展層剤、安定剤などを添加し、液剤、
；’Ｌ剤。
な担体１例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻上
等の固体担体、或い０口１水、アルコール類、アセトン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤１分散剤、懸
濁ハリ、浸透剤、展層剤、安定剤などを添加し、液剤、
；’Ｌ剤。
水和剤、粉剤等任意の剤型にて実＃Ｉ Ｋ供することが
できる。
できる。
次に２本発明の配合例の若干を具体的に挙げて示すが、
これらのみに限定されるものではない。
これらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例中「部」は重量部を意味する。
配合例１ 乳 剤
以上を完全に混和溶解して乳剤とする。
使用に際して、上記乳剤を水で５００〜２０，０００倍
に希釈して散布する。
に希釈して散布する。
配合例２ 水利剤
以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。使用に際して
、上記水和剤を水で５００〜２０．０００倍に希釈して
散布する。
、上記水和剤を水で５００〜２０．０００倍に希釈して
散布する。
次に本発明化合物の生物試験ｙｃよる幼果について具体
的に記載する。
的に記載する。
試験例１ ギュウリペト病防除試験
２週間程度鉢で育成したキーウリ（品柚：相模半日）を
用い２本発明化合物を所定濃度に調製した薬液を鉢当り
２０ ｎｆ散布した。このギュウリを温室内に一昼夜竹
き、キーウリベト病菌（Ｐｓｅｕｉｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ （ｕｂｅｎｓｉｓ ）の胞子懸濁液（１５ｆ１
倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接種を行った。キ
ユウリベト病菌の胞子を接種したギュウリを２５℃相対
湿度１００％のｒｒ＋を屋に２４時間置き、しかる後温
室に移して発病全待った。
用い２本発明化合物を所定濃度に調製した薬液を鉢当り
２０ ｎｆ散布した。このギュウリを温室内に一昼夜竹
き、キーウリベト病菌（Ｐｓｅｕｉｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ （ｕｂｅｎｓｉｓ ）の胞子懸濁液（１５ｆ１
倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接種を行った。キ
ユウリベト病菌の胞子を接種したギュウリを２５℃相対
湿度１００％のｒｒ＋を屋に２４時間置き、しかる後温
室に移して発病全待った。
接種後７口重ＶＣ罹病度を測定した。
結果を第３衣に示す。表中罹病ｌＷを示す数字と発病程
度の対応は次の通りである。
度の対応は次の通りである。
０ 全く発病しない
１ 接種葉の５％以下が発病
２ ６〜２０％が発病
３ ２１〜５０Ｘ 〃４
５１〜９０％ 〃５ ９０％以上 ｌ 第 ３ 表 対照薬剤としてクロルタロニール（’ＴＰＮ、テトラク
ロルイソフタロニトリル）７５％水和剤（商品名：ダコ
ニール）を使用した。
５１〜９０％ 〃５ ９０％以上 ｌ 第 ３ 表 対照薬剤としてクロルタロニール（’ＴＰＮ、テトラク
ロルイソフタロニトリル）７５％水和剤（商品名：ダコ
ニール）を使用した。
試験例２ ギュウリウドンコ病防除試験２週間程度鉢で
育成したキュウリ（品種：相模半日）を用い２本発明化
合物をＦ′９［定濃度に調製した薬液（ｆ−鉢当り２０
ｍεハタ布した。この”Ｆ ユウリを温室内に一狂装置
き、キーウリウドンコ病菌（８ｐｈ＋ａｅｒｏｔｂｔ℃
ａ ｆｕｌｘｇｉｎｅａ ）の側子冶南欣（１５０倍で
１視野（１（２５個の胞子）を噴霧接種した。
育成したキュウリ（品種：相模半日）を用い２本発明化
合物をＦ′９［定濃度に調製した薬液（ｆ−鉢当り２０
ｍεハタ布した。この”Ｆ ユウリを温室内に一狂装置
き、キーウリウドンコ病菌（８ｐｈ＋ａｅｒｏｔｂｔ℃
ａ ｆｕｌｘｇｉｎｅａ ）の側子冶南欣（１５０倍で
１視野（１（２５個の胞子）を噴霧接種した。
このキュウリを２５〜３０℃の温室ＶＣｆｆｊき発病を
待った。接種１０日後に罹病度を測定した。
待った。接種１０日後に罹病度を測定した。
結果を第４表に示す。罹病度をボす数字と発病程度の対
応は試験例１と同様である。
応は試験例１と同様である。
第 ４ 表
対照薬剤としてキノメチオネート（６−メチルキツキザ
リンー２．３−ジテオカーボネート）２５Ｘ水和剤（商
品名：モレスタン）を使用した。
リンー２．３−ジテオカーボネート）２５Ｘ水和剤（商
品名：モレスタン）を使用した。
試験例３ イエバエ成虫に対する殺虫試験本発明化合物
の１ｏｏｏｐｐｍａ度のアセトン溶液１ ｍｌ ｆ ９
ｃｎｌシャーレに均一に広がるように滴下し、室温で
アセトンを完全に蒸散せしめた後、イエバエ成虫１０頭
を入れ孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた。このシ
ャーレを２５℃恒温室に収容し、２４時間経過後の死虫
数を調査し、下記の計ｎ式から死出率を求めて第５表に
示す結果を得た。
の１ｏｏｏｐｐｍａ度のアセトン溶液１ ｍｌ ｆ ９
ｃｎｌシャーレに均一に広がるように滴下し、室温で
アセトンを完全に蒸散せしめた後、イエバエ成虫１０頭
を入れ孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた。このシ
ャーレを２５℃恒温室に収容し、２４時間経過後の死虫
数を調査し、下記の計ｎ式から死出率を求めて第５表に
示す結果を得た。
なお、試験は２区制で行なった。
試験例４ アカイエカ幼虫に対する殺虫試験本発明化合
物の１０ ｐｐｍ濃度の水浴液を直径９ａｎ、高さ６ｃ
ｍの腰高シャーレに２０ ［１７入れた後、アカイエカ
絡合幼虫１０如を成虫した。
物の１０ ｐｐｍ濃度の水浴液を直径９ａｎ、高さ６ｃ
ｍの腰高シャーレに２０ ［１７入れた後、アカイエカ
絡合幼虫１０如を成虫した。
この腰高シャーレを２５℃、の恒１福室に収容し。
駿
９６時間経過後の死去ダを調青し、′Ｆ′６【シの６１
鉤式から死出率を求めた。
鉤式から死出率を求めた。
結果を第５表に示す。
なお、試験は２区制で行なった。
試験例５ コナガｔこ対する１妥触１／ｌ：殺虫試験本
発明化合物 ″ “°の１０００ｐｐ■１濃度の
水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後
シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当
り１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室
に収容し、４８時間後の死出率を調査した。
発明化合物 ″ “°の１０００ｐｐ■１濃度の
水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後
シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当
り１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室
に収容し、４８時間後の死出率を調査した。
結果を第５衣に示す。
試験例６ ニジーウヤホシテントウに対する接触性殺虫
試験 本発明化合物話零訴掬棚襦治湘の１１０００ｐｐ濃度の
水乳化液中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シ
ャーレに入扛、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼
虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして
２５℃の恒温室に収容し、４８時間後の死出率を調査し
た。結果を第５表に示す。
試験 本発明化合物話零訴掬棚襦治湘の１１０００ｐｐ濃度の
水乳化液中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シ
ャーレに入扛、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼
虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして
２５℃の恒温室に収容し、４８時間後の死出率を調査し
た。結果を第５表に示す。
試験例マ カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１５ｃｔｎの円
形に９ノリ取り径７０Ｈのスチロールカップ上の湿−〕
たｐ紙の上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１条
当り１０頭接接種た。接独半日後に本発明化合物乳剤を
展眉剤で１０００１）ＤＩ１１濃度に希釈した薬液全メ
チ【Ｊ−ルカ、プ当り２ＩＩＬｔずつ回転式散布場を用
いて１枚布し、４８時間経過後の死去＃１を調査した。
形に９ノリ取り径７０Ｈのスチロールカップ上の湿−〕
たｐ紙の上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１条
当り１０頭接接種た。接独半日後に本発明化合物乳剤を
展眉剤で１０００１）ＤＩ１１濃度に希釈した薬液全メ
チ【Ｊ−ルカ、プ当り２ＩＩＬｔずつ回転式散布場を用
いて１枚布し、４８時間経過後の死去＃１を調査した。
結果を第５表に示す。
試験例８ ネコプセンナユウに対する殺線虫効力試験
イ・コプセンナユウの汚染土壌を径ａ ｃｍのスチロー
ルカップに入れた。本発明化合物乳剤を水製 で希釈し、 １０００１＋ｐ＋ｎ濃度業液を調ジし、
展着剤を添加し、スチロールカップあたりＳＵｄずつ土
壌に面性した。４８時間経過後に指標作物のトマト菌を
移植した。移植６０［ｊ ＃ｉ過後後トマト根を水洗し
て根コブ寄生ｆ：見取り調査した。結果を第５表に示す
。
ルカップに入れた。本発明化合物乳剤を水製 で希釈し、 １０００１＋ｐ＋ｎ濃度業液を調ジし、
展着剤を添加し、スチロールカップあたりＳＵｄずつ土
壌に面性した。４８時間経過後に指標作物のトマト菌を
移植した。移植６０［ｊ ＃ｉ過後後トマト根を水洗し
て根コブ寄生ｆ：見取り調査した。結果を第５表に示す
。
根コブ寄生指数
０・・・根コブが全く認められない
１・・・わずかに認められる
２・・・甲程度認められる
３・・・多数−められる
４・・・極めて多数−められる
第 ５ 表
殺虫、殺ダニ、殺線虫試験結果
ｆ 続 負ｔｔ ＴＴ−古（自発）
１層相５８年２７’Ｊ 鱈［１
特許庁長官 若杉和夫殿
１ ″に件の表示
昭和５７年特許願第１４９４４６号
２発明の名称
ピリダジノン誘導体、その製造法および該誘導体を有効
成分とする農園芸用殺菌、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤３
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 （〒１０１）東京都千代Ｅｌ１区神１１錦町３
Ｔ ｔ−１７番地１名称 （３９８）日産化学Ｔ業株
式会社４ 袖！Ｆ命令の日は 自発補正 ５ 補Ｅ［の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補止の内容 （１）明細書？ｆＳ１５頁の第３表中の下より２行目に
記載されている「対照薬剤１５００１ＯＪの部分を削除
する。
成分とする農園芸用殺菌、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤３
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 （〒１０１）東京都千代Ｅｌ１区神１１錦町３
Ｔ ｔ−１７番地１名称 （３９８）日産化学Ｔ業株
式会社４ 袖！Ｆ命令の日は 自発補正 ５ 補Ｅ［の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補止の内容 （１）明細書？ｆＳ１５頁の第３表中の下より２行目に
記載されている「対照薬剤１５００１ＯＪの部分を削除
する。
（２）明細書第１５頁の下より第３行目〜第１行目に記
載されている「対照・・・・・・した。Ａの部分を削除
する。
載されている「対照・・・・・・した。Ａの部分を削除
する。
（３）明細書第１７６の第４表中の下より２行目に記載
されているｒ対照薬剤１５００１０Ｊの部分を削除する
。
されているｒ対照薬剤１５００１０Ｊの部分を削除する
。
（４）明細書８８１７頁の下より第９行目〜第６行目に
記載されている「対照・・・・・・した。」の部分を削
除する。
記載されている「対照・・・・・・した。」の部分を削
除する。
（５）明細書第１８頁の第２行目のＦ２４」をｉ１’４
８Ｊに訂正する。
８Ｊに訂正する。
（６）明細古第１９頁の第４行目および第１４甘目のＦ
４８ 、ｌをｌｒ ９６ Ｊｌにそれぞれ訂正する。
４８ 、ｌをｌｒ ９６ Ｊｌにそれぞれ訂正する。
（７）明細書第２０頁の第４行目のｌｌ’４８．１を１
９６」に訂ＩＦする。
９６」に訂ＩＦする。
（８）明細害第８頁のドより５〜６行目に記載さつ
れている
Claims (3)
- （１）一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは直鎖または分枝を有するアルキル基を示す
。） で表わされるピリダジノン誘導体。 - （２）次式（１１） ： （式中、Ｒは直鎖または分枝を有するアルキル基を示す
。） で表わされる化合物と。 次式（＋１１）： （式中、）］ａｔＶｉハロゲン原子を示す。）で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
）： （式中、Ｒは前ｄピと同じ意味を表わす。）で表わされ
るピリダジノン誘導体のＷ’ｌＢ法。 - （３）一般式（１）： （式中、Ｒげ直鎖捷たは分枝を廟するアルキル基を示す
。） で表わされるピリダジノン誘導体の１抽−または２種以
上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14944682A JPS5939874A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ピリタジノン誘導体，その製造法および該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 |
| US06/467,259 US4571397A (en) | 1982-03-05 | 1983-02-17 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| DE8383102100T DE3368616D1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| EP83102100A EP0088384B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| AU12042/83A AU563533B2 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-04 | Pyridazinone derivatives |
| CA000422912A CA1237721A (en) | 1982-03-05 | 1983-03-04 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| KR1019830000897A KR900006835B1 (ko) | 1982-03-05 | 1983-03-05 | 피리다지논 유도체의 제조방법 |
| BR8301107A BR8301107A (pt) | 1982-03-05 | 1983-03-07 | Derivados de piridazinona,preparacao dos mesmos,e composicoes agricolas e horticolas fungicidas,inseticidas,acaricidas,nematocidas,contendo os referidos derivados |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14944682A JPS5939874A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ピリタジノン誘導体，その製造法および該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939874A true JPS5939874A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=15475291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14944682A Pending JPS5939874A (ja) | 1982-03-05 | 1982-08-27 | ピリタジノン誘導体，その製造法および該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939874A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0526459A (ja) * | 1991-07-17 | 1993-02-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高周波加熱器の開閉扉 |
-
1982
- 1982-08-27 JP JP14944682A patent/JPS5939874A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0526459A (ja) * | 1991-07-17 | 1993-02-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高周波加熱器の開閉扉 |
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