TW215080B - - Google Patents

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TW215080B
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amine
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TW081101492A
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Gerald Rumiski Peter
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Mansanto Company
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Description

五、發明說明（/ ) 车利申請常 A6 B6 本莱為糸列號第07/663,218(公告於1991年3月1日）之部 份鑛篇。 發明筋》1 本發明是有«某些氟化烯基化合物，包括單、二及三氟 化烯基胺類，三氟烯基羧酸類，及衍生物及_類，及所調 和2姐成物。也是有闞控制會掠食農作物之害裊之方法， 如線蟲類，昆蟲及蚧蟎類。也揭示製備三氟烯基胺之新類 方法及用於此中之新穎中間物。 玆明背甚 長久Μ來已知氟化烯類，當懕用至土壤可控制線巖及昆 蟲。美國專利茱第 3,510,503, 3,654,333 及 3,780,050 ， 均揭示此類化合物。近來，美國専利案第4,952,580掲示 可充作殺線裊蕖的多鹵基烯類*其中某些據知有一些朝向 下之糸統性活性，即於懕用至.植物葉之後可控制根莖某程 度之線蟲侵襄。由這些專到所掲示的大部份化合物為非極 性的，此點對應用土壤之殺巖劑為欲求之特性，可提供較 長之有效期，但對於懕用至葉片Μ達系統性效用時則較無 效。美國專利案第4,950,666號中掲示可充作系铳性殺蠱 劑及殺線嶷劑之某些極性二氟烯基烷化合物。然而•此中 仍需有具改菩之系統性可動性•且希望具有低的有效使用 水平之線惠、昆巖及蟎控制劑。 琎明酉1Α 本發明提出可用於控制植物中線裊、昆《及蚧蟎侵典， 具以下结構之化合物： -3- 甲 4(210X297 公廣） Β 6 1? 五、發明説明（2) % \
,C»C-(CH2)n- Q 其中11 = 1，3,5,7,9或11; Q 是 CH2NHRe., CH2N〇2, CH2N:CHR2.. CH2N=C=0, CH2N*R3R&lt;iR5W-,或（C = 0) -Ri i ; 乂、丫及2獨立地為（1或卩， 提出當Q是（C = 0) -Ru時 W_是雇業 R2是芳族 上可接受 基画； 每個Ra、Ra及Re是 一画選自下列之基 垸基硫 但至少X及Y之 ，每個X、Y及Z是F ; 之陰離子； 是F ，且進一步 m 背 而 之 注 意 項\Λ 基、硫酵 R3、1?4 及 Rs 之一·是 之氮合成 R β是想； 取代：羥 經濟部屮央標準Λκχ工消赀合作社印51 羧基、烷 C ! - C i 2 脂 代：羥基 基、烷氣 酯類•及 :控基、 、烷氧羰 環狀季銨 脂族基圈 基、烷氧 氧羰基， 族胺類， 、烷氧基 羰基，及 醢胺類， 烷氧*、 基，及苯 獨立的 圈取代 •羧基 羥基、 基丽； ，視所 基、鹵 及笨基 視所需 、鹵、 苯基； 均可視 鹵、硝 基；二 氫；低碳烷基 :羥基、烷氧 、烷氧羰基| 另二個是氫；
，視所需地為至少 基、鹵、硝基、胺 及苯基； 或R3、R4及Rs與Q 需地為至少一個選自下列之基圏 、硝基、胺基、硫酵、烷硫基， ;Q之胺基酸醯胺；（C = 0)-R7; 選自下列之基團取 硫酵、烷基疏•羧 (^-(：12脂族胺類，其酯類，硫酵 個下列基團取代 地為至少一個 硝基、胺基、 所需地為至少 *、胺基、碗 氫-3-氧基- 酵、烷基碲，羧綦 吡唑啶基；或笨基 本紙張尺度遑用中β Β家4*率(CNS) Τ4規格(210X297公Α) B 6 五、發明説明（3) 或噻吩•視所箱 氧基、鹵、硝基 ，及笨基； 或Re加上Q之氮 至少一個下列基 、硫酵、烷基硫 基磺醯胺，視所 氧基、鹵、硝基 ，及苯基； 地為至少一 、胺基、硫 是胍啶；肼 團取代：羥 ，羧基、烷 需地為至少 、胺基、硫 涸下列基匾所取代：羥基、烷 酵、烷基疏，羧基、烷氧羰基 ;烷基或芳基阱，視所需地為 基、烷氧基、鹵、硝基、胺基 氧羰基，及苯基；或烷基或芳 一個下列基團取代：羥基、烷 酵、烷基硫，羧基、烷氧羰基 先 間 Vi 背 而 之 注 意 事 項 A £ R7是（C=0)-R14 iCi-Cw脂族基視所需地為 Μ濟部屮央榀準./ίοΑ工消听合作社印3i 基團取 硫，羧 硫酵酯 代：羥 基、院 胺是尿 •均視 列基團 基碲， R 1 1是 每個R α 為至少 硫酵、 ，視所 代：羥基 基、烷氧 類、或其 基、烷氧 氧羰基， 素，半卡 所需地為 取代：羥 羧基、烷 -0 R 1 2 、 2 及 R 1 3 一個基團 烷基硫1 箱地為至 、烷氧基、 羰基•及苯 醣胺，均視 基、鹵、硝 及笨基；或 巴肼、胺基 烷基或芳基 基、烷氧基 氧羰基，及
-SR 鹵 獨立地為想 取代：羥基 羧基、烷氧 少一個下列 鹵、硝基、胺基 基；C i - C i 2脂族 所需地為至少一 基、胺基、疏酵 N , 0或S基團如 甲酸酯、或硫胺 取代，視所需地 、鹵、硝基、胺 苯基； 、-N_ 或-NR 12 ;脂族或芳族基 、烷氧基、鹵、 羰基，.及笨基； 基團取代：羥基 至少一個下列 、碲酵、烷基 羧酵|酯類、 個下列基團取 、烷基硫，羧 此當加上羧皤 基甲酸酯基團 為至少一画下 基、硫酵、烷 團，視所需地 硝基、胺基、 C i - C i 2脂族胺 、烧氧基、由 -5 - 本紙張尺度遑用中«家《毕(CNS) T4規格(2丨0X297公龙) Λ 6 Η 6 五、發明説明（Zi ) 、硝基、胺基、硫酵、烷基硫，羧綦、烷氧羰基，及苯基 ;Ci-Cu脂族羧酸\其酯類，醢胺及鹽類，視所需地為至 少一個下列基團取代：羥基、烷氧基、鹵、硝基、胺基、 硫醇、烷基硫，羧基、烷氧羰基，及苯基； 或i?12及1?13加上Rn之N為蛋白質胺基酸，或選自下列 之環狀基團：嗎福啉、六氣吡啶、六氫吡哄、或吡咯定， 視所需地為至少一個下列基團取代：羥基、烷氧基、鹵、 硝基、胺基、疏酵、烷基硫，羧基、烷氣羰基，及苯基； 是 0H、烷氧基，NH2 或^〇[12; 及其任何雇業上可接受之鹽； 但當η是1 ·且每個）（、Y及Z是F、Q非CH2NH2或 C Η 2 N Η 2之無機酸鹽。 精S者可確認，不同的取代基可鑑知可提供定值上相等 的结果。 本發明也提出控制植物為線蟲、昆15及蚧蟎侵典之方法 •係當欲求系统性活性時•應用如上述之化合物或可選用 具下列之化合物：
X 經濟部屮央準而Λ工消奸合作社印31 m % 背 而 之 注 意 項 £
其中 η = 1 . 3 , 5 , 7 . 9 或 1 1 ; Q :是 C Η 2 N H R 或（C = 0 ) - R :每個 X 、丫及乙獨立地為Η或F，且至少X及Υ之一為F1·但當（^是 本紙張尺度遑《中β«家榣率(CNS)T4規格（210x297公;it) c c &lt; - 2 6 mrf 五、發明说明（5 ) (C = 0)-R ，χ、γ及Z中每個是F1 為一基團具有或於應 用後可轉形而具有提供韌皮部可動性之極性，但不降低對 埭S之控制效力；或其《事上可接受之豔類。用於這些方 法中較佳之化合物為3,4,4 -三氟-3 -丁烯-1-胺展事上可接 受的鹽，3,4,4 -三氟-3-丁烯酯，及其雇事上可接受的鹽 經濟部屮央桴準^员工消价合作社印91 製備 3,4,4--卜甲 發明之 本發 、及蚧 高度有 韌皮部 昆盘、 性作用 有當直 式之控 本發 發明韌 合物， 代基， 氟烯部 多不同 3,4, 三氟 磺酸 詳细 明新 蟎。 效的 及木 或蚧 ，而 接應 制。 明於 皮部 其攜 具有 份之 的理 4 -三氟-3-丁烯-卜胺及新穎的中間物， -3 -丁烯-卜甲苯磺酸酯及3,4,4 -三氟-3-丁烯 酯之方法，也包括在本發明之内。 說明 穎的化合物可用於控 這些化合物中有許多 ，即當應用至植物之 質部中移動，並提供 蟎之控制。咸信，此 非有害作用。其他的 用至土壊時才有效。 線蟲、昆蟲、及蚧蟎 可動性化合物，或具 有CH2NHR取代基，或 充份之極性故可具靭 線矗控制活性。關_於 論，如化合物需具有 制侵隳植物之線螽、昆螽 為極性*對系統性控制偽 葉或莖時，其可在植物之 在植物其他部位對嫌fi、 控制櫬制是逐退或抗侵犯 •特別是非極性化合物只 某些化合物可捷供二棰型 之系统上控制上·採用本 單、二、或三氟烯基之化 三氟烯基攜有（C = 0) -R取 皮部可動性•而不致降低 韌皮部可動性，此中有許 何種極性持性•才有足夠 3it, IW] .讀 背 而 之 事 項 -5¾ i 本紙張尺度遑Λ中家樣率(CKS&gt;甲4規格(210x297公；St) 五、發明説明（6) 的韌皮 出*分 不必太 為逹 或其他 •通遇 ，如此 方式與 植物之 物中理 作用， 物，使 合物變 化合物 的光線 一 β例 因·此 或確定 部可動性 子整«之 遇極性Μ 到轅著應 害蟲•化 韌皮部， 移動至未 害蟲接觸 傷害可減 送的這些 或生物性 其當為植 得容易被 的一酒實 下可進行 為矽垸化 •置於植 控制害蟲 以再定位於 極性必須足 致根本無法 用至植物土 合物必須可 且在其中停 處理區域， 至某程度， 少或消除。 步驟中，化 反應如酵素 物及收前在 吸收、可轉 例為是UV -反應且生成 之胺衍生物 物絮或莖上 之化合物。 植物之向 夠提供分 進入。 表上而可 通過葉之 留足夠的 包括根部 且其會被 於自經處 合物可進 作用。此 植物上時 位，且可 易赛保護 具活性且 〇 之化合物 因此•本 下部位。已有建議指 子保留在韌皮部，但 系铳性 角霣曆 時間Μ 。其可 殺死或 理的絜 行化學 外，可 ，可進 有效避 基者| 可動性 有效控 或植物 邇送至 能漏出 遂退| 或埜區 反應， 設計這 行反應 免螽害 其當曝 之化合 制埭盎 之莖部 植物中 或Μ某 且其對 域在植 如水解 些化合 而使化 。此種 於自然 物。另 閲、讀 背 而 之 注 意 事 項 3 ，並必是確定被埋送 發明方法提出可經化 經濟部屮央標準而员工消费合作社印製 合 化 之 性 極 確 正 之 需 所 性 活 统 系 具 以 形 轉 應 反 物 生 或。 學物 烯 鹽 其含 或中 ，其 胺’ 1-物 -成 姐 -Ί括 3 1 I 包 氟也 三 。 4 部 4.Μ 3 至 用是 懕好 括較 包 ， 法域 方區 明物 發植 本至 類 « 載 受 接 可 上 事 思 於 類 鹽 其 或 胺 I 11 - 烯 丁 I 0 ?液 氟溶 三性 4 水 4.之 3 中 本紙張尺度遑用中家«準(CHS)甲4規格(210 x297公釐) Λ 6 Π 6 五、發明説明（7) 於上述之方法中，為了控制線惠，較好η是1，且X、Y及 2均為「，且更特別地（3為（^2»^31-，即3,4,4-三氟 -3-丁烯-卜肢之鹽。當Q是CH2NHRe , Re較好是cc-胺基 酸以肽（醯胺）鍵鍵结，更好是一種蛋白質胺基酸。當Q是 (0 = 0)-1^1較好是羥基，且化合物因此是3.4,4 -三氟 -3-丁烯酸或其鹽，包括與3,4,4-三顛-3-5烯-卜胺形成 之鹽，即3,4,4 -三氟-3 -丁烯酸3,4,4 -三氟-3-丁烯-1-胺 鹽。 1T可為任何雇事上可接受之陰離子。此包括下列，但亦 不限於此：氯化物，碘化物，溴化物|草酸蘧，硫酸鹽， 磷酸鹽•檸樺酸鹽，醣酸鹽，或氟烯羧酸鹽，如 F2C=CFCH2CO〇-。 經濟部屮央標-f-x;n工消伢合作社印製 除了上文特示之化合物，化合物所有農事上可接受的鹽 類均包括在本發明範園之内。如*具有自由態胺基之本發 明化合物，也可圼見有各棰陰離子结合其上之霣子化型式 ，如下列但亦不限於此：氣化物•澳化物，碘化物，磷酸 鹽，草酸鹽，'硫酸鹽•檸樺酸鹽，及醋酸鹽。此外，氟烯 羧酸翻離子，如f^ocp'CHzCotr |可為抗衡離子。具有羧 酸或羥基的本發明化合物•可圼見有各棰陽離子结合其上 之醴，如下列但不限於此：醮土金饜•如納、鈣及鉀；鎂 :或季銨離子•如銨，單、二或三烷基按•如異丙基銨| 或吡錠。此外，氟烯基銨離子*如F2C = CFCH2CH2NH3 +可為 限離子。所有此種化合物及其他具類似特性者•且為雇事 上可接受的，均涵Μ在本發明中。 -9- 本紙Λ尺度逍用中《顯家《爭(CNS) ΤΜ規格(210X297公*) Λ 6 Η 6 2150S0 五、發明説明（8 ) (/元閲筇背而之注意丰項#项^£ 如此中所用的”鹵”，”鹵化物”，或”鹵素”表示氟、氯、 碘、或溴或其同性物。 ”烷基”一詞表示含U-C7之直鏈或分支鏈基團。”低碳 烷基”表示含Ci-C^的此種基團。”脂族”一詞表示是 Ci-Cioi飽和或未飽和，分支或直鍵之烷基。 ”烷氧基”表示羥由氧原子鍵活之低碳烷基。”烷基硫”表 示經由硫原子鐽活之低碳烷基。”烷氧羰基”表示羧基之低 碳烷基酯。 ”芳族基圈”或”芳基”表示苯基，視所需地為至少一個下 列基圑取代：羥基、烷氧基、鹵、硝基、胺基、硫醇、烷 基硫、羧基、烷氧羰基、及笨基。對精藝者應是很明顯的 ，即雜環也可用於芳族基團，如喹二唑、吡啶、唾唑、異 噻唑，噚唑，吡唑、噻唑、苯並噻唑，噻吩、呋喃等，其 均可視所需地取代。 此中所用的”Q (或CU)之胺基酸皤胺”一片語表示Re是經 由肽（醯胺）鐽耦合至CH2NHRe 之胺基酸。此胺基酸可 為天然的，即蛋白質，胺基酸或非自然生成之胺基酸。胺 基酸之胺基可為於基圑中任一碳上之取代基，如對羰基而 言之α 、/3或7位。 經浒部屮央標準而A工消合作社印製 ”烷基或芳基胼”表示為低碳烷基或笨基取代之肼基團· 其依次可再被視所褥地取代。”烷基或芳基碩醯胺”表示為 低碳烷基或苯基取代之磺醢胺基團•其依次可被視所需地 取代。 化合物合成 -10- 本紙張尺度遑用中國家《準(CNS)T4規格(210X297公放) 五、發明説明（9 ) 上式之化合物，其中X、Y及Z為F ，且Q是-CH2N -衍生 物，大體上之製備是先獲得欲求之三氟烯基胺，其當η為 1時，是3,4,4-三氟-3-丁烯-卜胺。製備此化合物的一個 方法掲示於美國專利案第4,952,580號之實例6中，其全 文已列為本案之參考。本發明提出製備此化合物之新穎且 改進之方法。令人驚訝地，商品化之4 -溴-1,1,2 -三氟 -1- 丁烯，可藉由先與甲笨磺酸鹽（如甲苯磺酸銀）、甲磺 酸鹽，或其龙磺酸離去基團反應而直接地轉化。生成的中 間物，如3,4,4-三氟-3-丁烯_卜甲苯磺酸鹽或3,4,4-三氟 -3 -丁烯-1-甲磺酸鹽為新穎的化合物。此步R後為轉化至 酞醯亞胺衍生物，如酞亞胺鹽，如鉀鹽。有益地，為完成 此 須先分離甲苯磺酸馥或甲磺酸鹽中間物。酞醣亞胺再 與肼反應轉化成欲求的胺。製備3,4,4 -三氟-3 -丁烯-1-胺 之新穎過程，是較先前技S所報告之合成法堪改進之產率 •此是至少可部份歸於溴化合物轉化遇程中«免溴化氫消 去之故。如此生成之Ν-(3,4,4 -三氰-3-丁烯基）酞醯亞胺 ，產率高於80%，且以85% Μ上之產率轉化成欲求的胺。 同時有益地，當甲笨磺酸銀被選用作提供離去基團之反® 物時 &gt; 銀離子可回收 &gt; 且再生甲笨磺酸銀。 經濟部十央榀準XJA工消ff合作社印製 較長鍵之烯基胺類，可經由許多路徑製成。如，為產生 其η為3之本發明化合物，環氧乙烷可與三 氟-卜丁烯Μ已知方法產生6 -羥基-1.1,2 -三氟-1-己烯。 此化合物再利用甲苯磺釀基氣及酞醣亞胺•如上述般轉化 成胺痛。此外，1,1,2 -三氟-1.2,2 -三氟乙烷（F113)可與 -11- 本帙張尺度遑用中β β家«率(CNS) T4規格(210X297公ft) A fi Ιί 6 215080 五、發明説明（10) 末端烯或炔溴基化合物在氧原條件下反懕，如 Tetrahedron Letters, 31, P P 1 307-1308, 1990中所述 〇 反應產物再MZn去氯化，以產生三氟烯漠化物，其再如上 述之丁烯般所述轉化成欲求之胺。第三個方法示例於合成 實例4 0，見下文。 二氣烯基胺類’依據氟之位置可以二種不同方法製備。 欲產製末端二氟化合物，如4,4-二氟-3-丁烯-卜胺鹽酸鹽 ，可使用Μ下路徑：
CF.
i-C-CHCHO
OH
NCK^CH.CHO Η 2 N N H ^ .P , In CH'CF; -^ r：C-：HCH;CHrHH3：|
f ! 0 H / H C I Λ 另外的二氟化合物，gp，其中x及γ之一是H且Z是F，可由 以下路徑製作： 經濟部屮央伐準xi員工消1V-合作社印31
C - C
LAH
C - C CH山丨 -12 本姝ft尺度遑用中β «家4S毕(CNS)T4規格(2丨0X29/公Λ) ^15080 Λ 6 It 6 五、發明説明（U)其中m是2,4,6,8,10或12。LAH是氫化鋰鋁。E及Z型可自 此暹原所得的產物混合物中蒸皤而分離。另外，-本發明的單氟化合物，依其氣是末端或在中間可 依二個不同路徑製備，如下流程如示：
Hf I Λ ^ N c 〇y β to: n - E u ii 0
K , N N H ^ Η r —-fhc = chch.ch2hh3ci n c h / H c：; A 為產生中間之單氟化合物，可使用以下流程： .N K T 9rCH2CH2CH-CH2 —► j | NCH.CH.CH-CH. S e C ί 經濟部屮央標準X;A工消仲合作社印31
CHTCN 0 ! NCH-CHTCH.-Se ! / ' ο
&quot;m氣 ccί 2 )二異丙基胺 NCH-CH,CF »CH.
CfCH,CH,NH &quot;C
£ ί OH / H C A ~ 1 3 - 本紙張尺度遑用中B1家«爭(CHS)IM規格（210x297公:¢) Λ 6 Β 6 215080 五、發明説明（12) *-先閲;*,?背而之注意卞項外項為 £ 本發明其他化合物，其中Q是CH2HHRe &gt;有許多可再Μ 所選擇之反懕物與適當的氟烯基胺或其鼸· Μ精藝者一般 已知之方法反應而容易地製備。例如，欲製備醣胺衍生物 ，其中1^是一（C = 0) -衍生物，適當的酸與所選擇的氟化烯 基胺Μ習知技術反懕。例如，當Re是（C = 0)-CF3 ，則使用 · 三氣醋酐。當欲求的是琥珀胺酸衍生物，側可使用琥珀酐 ，當欲求的是單酸衍生物，則可使用醯基氯。 畨Re是纆由肽（醮胺）鐽结合至CH2NHR之氮之α -胺基酸 時，即當Re加上氮是α -胺基酸醯胺，則可使用典型的肽 或醯胺偶合試劑*如羰基二咪唑或dec ，以達成肽（醯胺 )鍵。任何經取代之酸基圈，任何可影響或被肽（醯胺） 鐽结影響之官能基必須予以適當的保護。如，胺官能基可 Μ第三，一 BOC基匾保護之。酸或酵可分別被保護成苄基 或第三丁基酯或醚類。硫酵可被三苯甲基保_。去保護作 用Μ產生欲求化合物可利用已知方法進行。 經濟部屮央標準而卩工消价合作社印31 當Re是脂族羧酸•二條合成路徑。欲求的氟烯基胺可與 適當的親霣子試劑反想，如鹵烷基羧酸醏。生成之酯可使 用或水解成自由態酸 &gt; 之後其可Μ已知方法衍生化或其馥 、醚胺，及硫酵酯類。另外，澳氟烯可與逋當的胺基酸反 、 晒。 當1是低碳脂族•所選擇的氟烯基胺與適當的親霣子作 用物反應，如烷基鹵•如甲基碘。胺較好比烷基鹵之含量 埋多，Μ減低進一步之胺置換作用。 當Re是G-Cn烷基胺，通常以溴化物或甲笨磺酸鹽取代 -14- 本紙ft尺度逍用中國《家《率(CHS)甲4規格(2丨0 x 297公:¢) Λ 6 Η 6 215080 五、發明説&quot;/丨（13) 胺充作起始物霣，並與遇量欲的烷基二胺反應，後者有一 涸胺基被保_。之^ ,以已知方法進行之去保護作用可生 成欲求產物。 當“加上Q或〇1基圈CH2NHRe之氮為胍，則所壤擇呈上 述鹽型之氟烯基胺與氰胺反應。 當1^加上Q或（^基團CH2NHRe之氮為烷基或芳基磺醮胺 (視所需地被取代），所選擇之氟烯基胺與適當的磺醸基氛 *如甲笨磺醣基氯反應。 當Re加上Q或CUCK^HRe之氮是尿素、胺基甲酸醋、硫 胺基甲酸酯、半卡巴胖’或肼，則所壊擇的幫烷基胺先轉 化成異氰酸鹽，即，當Q是CHaN = C = 〇e此異概酸_之製備 是反應胺與二苯基胺甲醣基氛，之後Μ高溫產生如下流程 之異氰酸馥。 (Ph ) F,C-CFCH2CH2NH2 F,C-CrCH,CH：NH-C-N( 經濟部屮夬從準XJ卩工消伢合作社印31 只无IVJU?背而之ii意卞項典艰為頁) fzc*cfch2ch,n*c-o 自異氰酸》，其他化合物可由與铵或胺反®產生尿素； 酵以產生胺基甲酸86 ;硫酵以產生硫胺基甲酸酷；或肼以 -15- 中國《家^仍4規格(210 x297讀) Λ 6 Β 6 215080 五、發明説明（1 Μ
α·:先閲¾背而之注意市項再讲ΛS 產生半卡巴晬類。於最後的例子中，肼必須予以保護，如 利用t-BOC ·接下來去保護K產生半卡巴胖。 其中Q是CH2H = CH-R2之化合物也可製備自逋當的氟烯基 胺，如3,4,4 -三氟-3-丁烯-1-联。其用巳知方法與逋當的 芳族醛反應，較好是苄醛，如對於二甲胺基）_苄 · 醛或2-羥基-5 -硝基苄醛。 其中Q是CHzN + RsRaRsW-之化合物，有時可製備自氟_ 基胺，如3,4,4-三氟-3-丁烯-卜胺。胺基可以已知方法成 季鐮化，如Μ過量的烷基鹵，如甲基碘。因此可產生化合 物3,4,4 -三氟-3 -丁烯基之甲基銨碘化物。 鼷於Q是CH2fTR3R4R5W-之其他化合物，可使用氟烯基 溴。如當R3、卩4及（?5加上氮形成環狀季銨基圏，逋當的瓌 狀胺如元甲四胺可與氟烯基溴反應，Μ產生欲求之季銨化 合物。當R3、R4及“之一是羥基，化合物之製備可由氟烯 基溴與過曇的鄰位-三甲基的垸基羥胺反應，產生邮位-三甲基矽烷基-經保護的氟烯基羥胺，其再Μ甲酵水解， IBM酸處理Μ產生欲求的羥基胺鹽。 其中Q是CH2N022化合物，可以已知方法製備自氟烯基 溴及亞硝酸銀。 ·- 經濟部屮央梂準XJA工消费合作杜印3i 本發明化合物，其為三鎮烯基羧酸及衍生物時，即其中 Q是（C = 0)-Ru (且χ、γ及z均為F)類似美國專利案第 · 4, 950, 666中所揭示之化合物，但無法以相同的惠汀 (wittU)反®步睇製備。其以完全不同的路徑製備•係經 由酯中間物將4 -溴-1,1,2 -三氟-1-丁烯_化成酵。如，使 •16- 本紙Λ尺度遑和中β围家«準(CHS)T4蚬格(210 X 297公*) 215080 Λ fi l\6 五、發明説明（15) 用苯基醋酸Μ產生三氟丁烯之笨基醋酸酯，之後水解產生 三氟丁烯酵，再氣化成醸，如以下流程所示：
Ph-CH.COCH
D = U
Ph-CH,C-0-CH,CN,CF-CF 水解條件
F,C=CFCH-CH,0H 氧化條件
C=CFCH,C〇QH 其中η是3、5等之較長鏈的酸，可Μ相同方式自較長鏈之 鹵化物如上述般製備。這些酸之衍生物，如鹽類、酯、醢 胺等|可由精藝者已知之方法容易地製成。 此種反應之詳情述於以下特殊合成貫例之中•其提出僅 供說明，不欲以任何方式限制。 合成S例1 製備3,4,4 -三氟-3-丁烯-卜胺及其鹽類 經濟邶屮央標準/(.ίΗ工：功费合作社印3i ⑻對25克（0.0896舆耳）甲苯磺銀於100奄升乙腈，嫒慢 加入13.2克（0.07莫耳）4 -溴-1,1,2 -三氟-卜丁烯·於室溫 下攪拌進行。反應混合物避光，再加熱並迴流播拌一夜。 經冷卻後，濾去沈澱物，自溶劑自濾液中以興空移去。加 100 «升乙酸乙酯至濾液之殘物中· Μ水洗三次，再於疏 酸鎂下乾嫌。對此3,4,4 -三氟-3-丁烯甲苯磺酸匾之乙酸 -17- 本紙張尺度逍Λ1中國家«毕(CNS)甲4規格(210X297公；«：) A 6 15 6 215080 五、發明說明（16) 乙酯溶液，加人25«升PMF及16.7克（0.09荑耳）的呔醯亞 胺鉀。此反應混合物回流搢拌24小時。經冷卻後’沈《物 濾去且Μ乙酸乙酯洗滌，其加上濾液Μ水洗一次· 5 % NaOΗ溶液洗一次，再Κ水三次，最後於硫酸鎂上乾埔。溶 劑真空下除去以生成14.45克的Ν-(3,4,4 -三氟-3-丁烯基 )酞醯亞胺，呈褐色固體。 對13.91克（0.054莫耳）a步驟之產物，溶於100奄升 乙酵中，加人1.76克（0.05 4莫耳）無水肼。反應混合物再 迴流播拌3小時。之後將濃HC1 40奄升經迴流冷凝苷媛慢 加入，且混合物迴流攢拌2個小時以上。經冷卻後，反應 混合物以水稀釋；沈澱物濾去且以額外的水洗滌，其再加 上濾液。绲合的濾液以乙醚洗滌，再丟棄醚層。水暦於冰 浴中冷卻，之後加入5 0% NaOH直到溶液呈醮性。水層再K 氛仿萃取二次，混合的氯仿等取物含有有欲求之胺，再於 硫酸鎂上乾埭。 入 鼸 泡 體 氣 步生Μ 仿 氯 去 除 下 HC空 的真 量， 多後 將鐘 •分 鹽15 酸拌 鹽攪 之經 胺。 求中 欲液 離溶 分仿 為氯 (c)之 驟 勺 克 烯
體物 固合 色化 白號 圼 1 ’ 之 鹽中 酸驗 鹽試 胺物 1-生 -文 下了八、、 - ff 3 I - 用 氟為 三此 4-P 經濟部屮央找準XJKX工消费合作社印31 知。 已胺 0 0 技由 般自 _ 回 以和 或中 ’ 再 備可 製播 式酸 方鹽 .M &gt; 類如 以例 可。 類鹽 鹽酸 的醱 他自 其得 胺法 (d)方 之 的 求 欲 成 形Μ 中 酸 各 的 酵 甲 於 溶 至 加 再 胺 態 由 白 之 多 C 過體 本紙張尺度遑用中纖《家螵竿(CHS)T4規格(210x297公*) 215080 五、發明説明（17) 合成實例2 製備N-(3,4,4-三氟-3-丁烯基）甘胺酸鼸酸鹽（化合物9) (a&gt;34.4克（0.34莫耳）三乙胺加至55克化合物1 (0.34箅 耳）（依上文製備）於600笔升四氫呋喃（THF )之淤漿中。 再於室溫下逐滴加人16.1克（0.105萁耳）的澳醋酸甲酯’ 且反應混合物於室溫下攪拌4小時。沈澱物濉去，濾液中 之溶劑Μ真空除去。加醚至殘留物中，其再攪拌20分。額 外的沈溅物濾去，且過1之無水HC1氣泡泡騰人醚滹液中 。生成的沈澱過濾，Μ醚洗滌，再冥空乾嫌生成23.4克的 Ν-(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）甘胺酸甲基酯鹽酸鹽，化合物 £_ ，呈白色固體，9 6 %產率。 (b&gt;19克（0.081莫耳）的化合物8 ，於90奄升6K HC丨中迴 流一夜。於真空下除去溶劑後，殘留物於鰱中攪拌2小時 、沈澱物過濾，以乙醚洗滌，再真空下乾爍K生成16.25 克之檷S化合物，呈白色固體，92%產率。m.P.:l86-8t： Ο 合成S例3 製備H-(3,4.4 -三氟-3-丁烯基）纈胺酸諸酸醱（化合物 10) 經濟部屮央榀準·/;ί卩工消合作社印31 cf.先間請背而之注意市項外Λ^Α丑 ⑻7.39奄升（0.053箕耳）三乙胺加至8.88克（0.053 Μ耳 )DL -纈胺酸甲酯邇酸鹽於75奄升DHF ，5$箆氣下之溶液 中。逐滴加4克（0.02丨舆耳）的4 -溴-1,1,2 -三氟-卜丁烯 至生成之淤漿中，且反應播拌7天。溶劑於輿空下除去。 加醚至殘留物中，再濾去沈澱物。濾液中之醚Κ輿空移去 -19- 本紙51尺A遑《中·國家《準(CNS) T4規格(210XM7公釐) Λ fi Η 6 215080 五、發明説明（18) 。殘留物MHPLC曆析（7 %乙酸乙酯/己烷）再分離出 0.33克欲求的胺，加入醚中再以過量的HC1氣體處理。生 成的沈澱物過濾並乾燦Μ得0.29克的Ν-(3,4,4-三氟-3-丁 烯基）纈胺酸鹽酸鹽之甲基酯*化合物4 9。 (b)0.47克（0.0017奠耳）的化合物49，於10奄升6Ν HC1中 迴流一夜。反應混合物冷卻，且溶劑於輿空下移去。殘留 物於醚中淤漿，產物濾出生成0.43克的標題化合物，圼白 色固體，98%產率。 合成實例4 合成H,N· -雙（3,4,4 -三氟-3-丁烯基）乙二胺（化合物21) 0.79克（0.0062其耳）單醣基氮緩慢加至4克（0.0248莫 耳）化合物1及3.72克（0.037莫耳）三乙胺於30毫升THF中 。此於室溫下攪拌一夜。沈澱物《去，且濾液中之溶劑Μ 真空移去。殘留物於水中淤漿1小時。過滹沈澱·以水洗 再乾燥。粗製產物自乙酸乙酯中再结晶Μ生成0.46克的標 題化合物，圼褐色固體，24%產率。Π.Ρ.139 - 141t：。 合成實例5 合成4 -氧基-4- [(3,4,4_三氟-3-丁烯基）胺基]丁烯酸（ 化合物2 2 ) 經濟部屮央榣準刈只工消许合作社印奴 0.8克（0.005M耳）化合物1與（0.005M耳）琥珀酐混合 於30毫升THF中。對此混合物加入ί搰拌地）0. 015 Μ耳的 三乙胺。混合物於室溫下檷伴4 8小時。溶劑蒸發除去，且 殘留物加入水中再Μ濃HC1酸化。濾出欲求的產物，自乙 酸乙酯及環己烷之混合物中再結晶•以生成0.7克的檷題 -20- 本紙5良尺度逸Λ1中《«家《準(CNS)T4規格(210&gt;&lt;297公;《:) Λ 6 Η 6 2ΐδ〇δ〇 五、發明説明（1 9 ) c:ff先IVJift背而之注意市項•Jn-JnA.Λ 化合物'呈類針狀晶雅。β.ρ.64_66Ό。 合成S例6 合成4-硝基- 2-[[(3,4,4-三氟-3-丁烯基）亞胺基]甲基]-酚（化合物2 3 ) 對0.005奠耳5-硝基水楊醛於20奄升乙酵中，加入 0.005奠耳呈10%水溶液之NaOH。此中加人於20毫升乙酵 中之0 . 0 0 5莫耳化合物1 。於室溫下播拌3小時，再於 501C下5小時。加入少量水此時反應混合物仍是熱的。於 冷卻時形成晶體，生成0.6克檷題化合物，呈黃色針吠晶 體。m.p.96-8t；。 合成實例7 合成N-(3,4,4 -三氟-3 -丁烯基）六亞甲基化溴，（26化合 物） 10克（0.053莫耳）的4 -溴-1,1,2 -三氟-1-丁烯，3.7克 (0.026莫耳）六亞甲基四胺及27亳升氯仿，迴流加熱6.5小 時。沈澱物自熱反應混合物中過濾出來· M50奄升熱氣仿 洗滌。產物再於真空下乾堞，生成1.1克標題化合物，圼 白色固體，1 3 %產率。 合成S例8 經濟郎屮央標準χ;π工消作合作社印5i 合成3,4,4 -三氟-N-羥基-3-丁烯-卜胺醱酸鹽（化合物 21) 7.5克（0.027 Μ耳）3,4,4-三氟-3-丁烯甲笨磺酸鹽加 至於火焰乾煉之壓力試管中之15克0-TMS羥基胺中，以Μ 冲洗。管子加蓋•且反應混合物於75t：下攒一夜。傾去沈 -2 1- 本紙尺度边用中國《家«毕(CNS)T4規格(2丨0x297公;St) Λ fi η 6 2l5〇S^ 五、發明説明（20) 澱物中之液體後，液體蒸豳，並收集於291C / mmHg下煮沸 之產物，生成0.8克的0-TMS經保護之棵題化合物。此於 5毫升甲醇中攪拌一夜。過量的HC1氣體再泡騰至反懕混 合物中。溶劑於真空下移去，產物乾烽生成0.6克檷題化 合物，為粘碉狀黃色油狀物。 · 合成》例9 合成2- (3,4,4-.三氟-3-丁烯基）醯胼苯甲酸（化合物28) 7克（0.037莫耳）的4 -溴-1,1,2 -三氟-1-丁烯加至20克 (0.147莫耳）苄醯基胼及3.7克（0.037莫耳）三乙胺於 60毫升DMF中，且混合物於室溫下攪拌2天。逋去固體粒 子*於瀘液中之溶劑再真空除去。加醚至殘留物中，並淤 漿1小時。《去沈澱物。鰱自嫌液中真空移去。殘留物Μ HPLC層析（40%乙酸乙_/己烷）Μ生成1.35克的標題化合 物，呈淺黃色固體，15%產率。m.p.74-6t：。 合成實例1 0 合成N-(3,4,4 -三氟-3 -丁烯基）肼鹽酸體（化合物29) 經濟部中央標準X;A工消1V合作社印製 1克（0 . 0 0 4 1莫耳）化合物2 8 ·如實例9般製備，於1 0牽 升6 N H C 1中迴流一夜。於冷卻後，形成沈澱副產物。水相 Μ醚洗4次。水於舆空下除去，Μ生成0.6克的檷題化合 物，呈棕色膠帖狀固體* 8 3%產率。 合成茛例1 1 ^ 合成Ν-(3,4,4 -三概-3-丁烯基）胍鹽酸鹽（化合物30) 3克（0.0186Μ耳）化合物1及0.78克（0.0186舆耳）氰胺 ，於25奄升絕對乙酵中迴流4天。溶劑興空下除去•且殘 -22- 本紙51尺度逡用中《«家«毕(CNS)T4規格（210x297公Λ) 215080 Λ 6 Π 6 五、發明説明（21) 留物真空乾燁，以生成3.66克的檷題化合物，呈琥珀色粘 稠狀油，97%產率。 合成寅例1 2 合成3,4,4 -三氟-3-丁烯基硝酸酯（化合物31) 2.6克（0.1 4莫耳）4-溴-1,1,2-三氟-卜丁烯，逐滴加至 -於3 0毫升CH3CN之4克（0.026奠耳）硝酸銀中。此於室溫 下暗處播拌一夜。沈澱物濾去，溶劑再真空下移除。加水 至殘留物中，產物再以醚萃取。醚層Μ水洗三次，於硫酸 鎂上乾燥*再真空下移去，生成250奄克粗製物霣，其經 蒸豳後可得搮題化合物。b.p.25- 28%，於0.85托耳。 合成實例1 3 合成N-(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）脲（化合物32) 經濟部屮央榀準XJn工消合作杜印31 (，4先閲婧背而之注意肀項外碣^灯) 1.5克（0.0124M耳〉TMS異氰酸鹽加至2克（0.0124奠 耳）化合物1及2.5克（0.024奠耳）三乙胺於14奄升TMF中 。混合物在室溫下攪拌一夜，再70t：下2小時。經冷卻後 ，洗澱物«去，且溶劑真空下移去。生成的固體於醚中淤 漿。醚自不溶物中傾析，再真空乾燥。加甲醇至殘留物中 ，於室溫下播拌一夜•再輿空除去。殘留物於醚/石油醚 (1: 1)中淤漿；固體濾去，經真空乾煉後，生成0.6克搮 題化合物，圼白色固體，30%產率。m.p.86- 88lC。 合成實例1 4 合成(對位一三氟甲基苯磺醚基）-3,4.4 -三铽-3-丁烯 -1 -胺（化合物3 3 ) 化合物1 ( 0 . 0 1莫耳）與1 0 0 «升二氮甲烷混合，再加至於 -23-本紙Λ尺度边用中Β β家《準(CNS)肀4規格(210x297公址) Λ Η 6 2150B0 五、發明説明（22) (沾先wift背而之注意卞項孙项X玨) 2 0奄升二氨甲烷中之對位~三氟甲基笨磺醢基氮1 0 . 0 1箅 耳）。混合物冷卻並播拌，再加0.023莫耳三乙胺。經室 溫下播拌4小時’加人1〇〇牵升水再分成二層，二氮甲烷 . 層以NAHC〇3水溶液洗滌*再於硫酸鎂上乾煉。溶劑蒸發， ^ 白色殘留物自乙酸乙醏及環己烷中再结晶•生成2.6克的 ，、 白色晶吠棵題化合物，η.ρ.68-7〇υ。 合成實例1 5 合成2 -胺基- Ν- (3,4,4 -三氟-3-丁烯基）丙醣胺鹽酸鹽（化 合物35) 如對3.8克（0.02莫耳）11;-80(：1^-丙胺酸於40毫升無水 THF ，加入3.2克（0.02莫耳）羰基二咪唑，並逸出氣體。 1小時後，加3.6克（Μ上實例1製備的）3,4,4-三氟-3 -丁 烯-1-胺|且反應混合物於室溫下攪拌一夜。溶則於真空 下移去。加水至殘留物中，反應產物再以醚萃取。醚層K 水洗三次|於硫酸鎂上乾墚，真空下移去Μ生成4.31克的 檷題化合物t-BOC經保護類似物（化合物34)·呈白色固體 產率 73%。ιη.ρ.78 - 9Ό。 經濟部屮央ιΐ準/.JA工消费合作杜印製 (b) 1 , 5克（0 . 00 5 1莫耳）化合物34溶於乙ϋ中，再將過量 的HC1氣體泡騰此中。反應在室溫下攪拌5小時。生成的 ·· 白色沈澱物«濾*以醚洗*再真空乾煉生成1.1克的檷題 化合物，圼白色固體，98%產率，m.P.164-6t：3 · 合成實例1 6 合成3,4,4 -三氟-3 -丁烯酸（化合物44)及其醴類 (a&gt; 98克（0.52舆耳）4 -溴-1,1,2 -三氟-1-丁烯緩慢加至 -24- 本紙张尺度遑用中國家«华(CNS)甲4規格(210X297公釐） 31^080 _h 五、發明説明（23) 50克（0.37莫耳）笨基醣酸及55.9克（0.37莫耳）1.8-二叮雙 環[5.4.0]+-碳-7-烯（DBU)於400毫升CH3CN中。此迴流 播拌2天。經冷卻後，溶劑真空除去。加水至殘留物，且 產物Μ醚萃取。醚層M5 %NaOH洗二次，Μ水洗二次，於 硫酸鎂上乾燥，真空移去生成40.87克的笨基醋酸三氟丁 稀基酯。此酯加至7.2克（0.18莫耳）NaOH液於70奄升水中 。此於室溫下劇烈攪拌一夜。加醚至反應混合物以萃取產 物。分出之醚層於硫酸鎂上乾煉再蒸餾。產物收集生成 15.78克4-羥基-1,1,2-三氟-卜丁烯，呈澄清液體， b . p . 1 2 0 t：，7 6 0 毫米汞柱。 (b&gt;對84.27克（0.843莫耳）三氧化鉻於500毫升醋酸及 75毫升水中，逐滴加入26.43克（0.21莫耳）(a)於乙酵之溶 液，溫度保持在IOC K下。完全加完後•反®混合物於5 视濟部屮央標準工消仲人：作社印¾. 下攪拌2小時，再置室溫下。之後混合物以1升水稀釋 ，並Μ乙醚萃取二次。混合的趙曆Μ水洗三次，於硫酸鎂 上乾堞，溶劑再於輿空下除去。殘留物短徑蒸餾（於1毫 米汞柱下），且收集在約5510沸騰之流份。蒸餾物溶於醚 中，再Μ飽和的NaHC03萃取二次。混合的NaHC03®W乙醚 洗三次，再Μ瀠H C 1酸化。之後產物以乙醚萃取。醚層Μ 水洗三次，於硫酸鎂上乾堞，再輿空下移出以生成8.22克 標題化合物，圼澄濟液S5。 乜化合物44可製備，再中和至任何联車上可接受的雜， 利用已知方法完成。此包括三滅丁烯胺之翻，如於宵例1 製備的3,4,4-三氟-3-丁烯-卜胺。 -25 - 本紙尺度遑用中as家楳毕(CNS)T4規格（210X297公A) Λ 6 Η 6 五、發明説明（24) 合成霣例1 7 合成3,4 ,4 -三氟-3-丁稀-1-醣胺（化合物45) 1.15克（0.0071莫耳）碳基二眯唑加至1克（〇.〇〇71葜耳） 化合物44，依實例6所製備，溶於20亳升無水THF之溶液 中。0攪拌20分鐘後，過多的無水NH3氣體泡騰至反應混 合物中，且混合物於室溫下攪拌一夜。溶劑輿空下除去。 乙酸乙g旨加至殘留中，此再K10%HC1萃取二次，於硫酸 鎂上乾煉，並真空下移除。粗製產物再昇華（50-55¾，於 1橐米汞柱下）以生成0.39克呈白色固體之檷題化合物。 合成賁例1 8 合成2,2,2-三氟- N-(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）乙釀胺（化合 物50) Μ濟部中央榀準XJn工消伢合作杜印製 ^先閲筇背而之注意事項/(-项哀頁) 1.7克（0.008莫耳）三氟酷肝媛慢加至1.07克（0.0066莫 耳）化合物1及0.67克（0.0066箅耳）三乙胺於10奄升THF之 中，混合物於室溫下攒拌一夜。滹出固體粒子，溶劑再於 真空下除去。加水至殘留物中，產物再以醚萃取。加入 0.5毫升三乙胺至醚中，醚再Μ水洗三次，於碗酸鎂上乾 燥，並真空F除去。產物自殘留物中蒸餾生成0.5克呈澄 清液賭之標題化合物，35%產率。 合成莨例1 9 合成1,1,2 -三氟-4-異氮氣基-卜丁烯（化合物72) 如無水吡啶及〇 . 〇 3 3箄耳化合物1混合•苒冷卻至〇 t 。加入0.02 2莫耳的二苯基胺甲醣基氮，且反應琨合物在 -26- 本紙张尺度遑m中Β»家«準（CNS)T4規格（210x297公Λ) 〇i^Q8〇 五、發明説明（25) 室溫及氮氣下攪拌一夜。生成的淤漿加至冰水中，且濾出 沈澱物，以水洗。沈澱物溶於乙醚/乙酸乙酯溶液中，於 硫酸鎂上乾堞再濃縮。生成的沈澱物自熱乙酸乙酯/己烧 中再结晶以生成4.57克的Ν,Κ -二苯基- N-(3,4,4 -三氟 -3 -丁稀基）腺，65% 產率，m.9.116-1171。 (b&gt; 0.016莫耳⑻步驟之脲，於氮氣下加熱直到熱解反應 中不再生成蒸汽為止。標題化合物於蒸餾時收集，生成呈 澄清油狀產物，1.67克。 合成實例2 0 合成4-甲基- N-[[(3,4,4 -三氣-3-丁烯基）胺基丁羰基丁 苯並磺醯胺（化合物75) 0 . 01莫耳化合物1於40¾升THF中，於室溫下攒拌，同 時加入0.01莫耳對位一甲笨磺醢基與氰酸酯。達成冷卻並 加0.01莫耳三乙胺。混合物於室溫下攪拌48小時，且溶劑 真空下除去。殘留物加入二氯甲烷中，再以50奄升水洗三 次。溶劑於硫酸鎂上乾燦再蒸發。殘留物自乙酵中再结晶 ，生成1.1克的檷題化合物，圼白色晶體。in.p.134-136¾ 合成茛例2 1 經濟部十央榀半A Μ工&gt;νί奸合作社印1i C 1先閲^背而之注意事項/1-项武，釕) 合成4-胺基-1,卜二氟-卜丁烯鹽酸鹽（化合笏46) ⑸100克（0.68莫耳）肽醯亞胺於250奄升乙酵及0.08克 甲氧化納，如熱至48t，再逐滴加入50.8克（0.91M耳）丙 烯醛於40奄升乙酵。混合物攢拌一夜，乙酵再於興空下除 去。產物自二蜇甲烷中再结晶*並於舆空下乾煉。可得 -27- 本紙張尺度边用中B國家猱毕(CNS)千4規格(210x297公址) Λ 6 Π 6 五、發明説明（20 150克白色晶艚。 (b)51.63克三苯膦熔化，再溶於100蠹升無水二甲替乙 醢胺中。溶液冷卻至-5Ϊ； *再逐滴加人41.34克（0.197莫 耳）的二溴二氟甲烷。20.0克（0.0984篥耳）⑻步驟產物， 溶於70¾升二氛甲烷之溶液加入，再加12. 88克的Z„催化 ： 劑。混合物攫拌2小時並過濾。濾液利用200毫升二氨甲 烷及200毫升水分開。有機層以水洗二次，再以100毫升 5 %氫氧化納，1〇〇奄升10%HCl、及200奄升水萃取。 溶劑真空下移出可生成N-(4.4 -二氟-3-丁烯基）酞醯亞胺 〇 經濟部中央桴準XJA工消1V·合作社印31 (〇51.0克（0.215莫耳）(b丨步驟產物與250奄升乙酵及 24.11克肼混合。經攪拌及迴流加熱45分鐘後，加71.38克 HC1及70奄升水至混合物，再繼績迴流30分。溶劑於舆空 下移出*剌下的混合物分佈於300奄升水及200毫升二氮 甲烷中。水層之pH值Μ 50%氫氣化钠水溶液升至12，再K 200奄升二氣甲烷萃取二次。混合的二氛甲烷溶液加至 100奄升6Ν HC!中，溶劑再興空除去。粗製的胺醱加入 30克氫氧化維團塊，且再蒸豳出自由態胺。胺加至50毫升 6Ν HC1中，水再於舆空下除去，生成13.31克標題化合物 二 -化合物46，呈白色晶體。 自化合物46，可製成於前一寶例製谢之三氟丁烯胺衍生 · 物之二氟類似物，如N-U,4 -二概-3-丁烯笙）甘胺酸裡酸 18之甲基酯（化合物76) 合成《例22 •28-本紙Λ尺度遑用中家«準(CNS^f 4規格（210x297公;») 2i5〇S〇 Λ β Β6 五、發明説明（2乃 合成5, 6, 6-三氟〜己嫌酸（化合物104&gt; (a&gt;MN2下1升的燒瓶中加入5.5克（0.226 II耳）_尿及 250毫升無水鰱°逐滴加人刺殘物’加人之速率偽保持迴 流緩和進行。一旦加完全後’反應再多攪拌3〇分Μ上。反 應冷卻至-30七及-501：間’利用乾冰/丙_。加人4.04克 Cul ，再加8.5毫升（0.017莫耳）縮合的環氧乙烷。令其 靜置-30至- l〇t下20分再加熱至室溫。開如迴流，且反應 於冰溶中冷卻，之後置室溫下3天。緩慢加入200奄升10% HC1 ,之後是35毫升濃HC1 。經攪拌2小時，沈澱物滅去 。分出之醚層Μ水洗—次，Μ筋！和的NaHC03 —次，再以水 洗一次*於Mg S〇4上乾煉並真空下移除。殘留物蒸皤二次 。收集於58 - 59=，約2毫米汞柱下沸騰的流份4.8克。 (請先閲筇背而之注意卞項Λ„ΜΧ 頁) 經府郎屮央榀準而Π工消扑合作社印91 &lt;b&gt;15 毫升瓖斯（Jones)試劑（Fieser and Fieser Vol. 1, Pg. 142)逐滴加至3克（0.019莫耳）⑻步驟產物於 48奄升丙_中*並於加入中間以冰溶保持在約20C下。一 旦完全加完後•反應在室溫下攪拌1/2時Μ上，铭酸鹽令 反應混合物通過的膠而分出。經丙_洗滌後，丙酮真空下 移出。殘留物以水稀釋，再以乙醚萃取。乙醚以水洗3次 , ，於MsS04上乾堍再興空下移除。粗製產物溶於乙醚中· 並以飽和的N a H C 0 3萃取。N a H C 0 3 ® W乙醚洗滌，再W _濟 * ' H C 1酸化。欲求的產物以乙醚萃取。乙醚以水洗一次，於 MsS04上乾煉興空下移除•生成1克呈澄濟液艏之產物。 -29- 本紙Λ尺度遑Λ1中β Β家«準(CNS)T4規格(210x297公釐) Λ fi Β 6 2150^0 五、發明説明fe8) C請先IVJift背而之注意市項#JiTx1 合成實例2 3 合成3,4,4 -三氟-N-羥基-3 -丁烯騸胺（化合物105) 對1克（0.007 1莫耳）化合物44於10'毫升無水THF中加入 1.16克（0.0071莫耳）的羰基二咪唑。經20分鐘後，加 0.75克（0.0071奠耳）〇-TMS羥基胺（Aldrich)。此其於室溫 下攪拌2天。溶劑再於興空下移去。殘留物加入乙酸乙酯 中，再W少量的10% HC 1洗二次。乙酸乙酯MgS〇4上乾燥 ，再真空下除去。之後殘留物於甲酵中攪拌2小時。甲酵 於真空下除去，殘留物昇華（於80C，1-2¾米汞柱下）。 昇華的固體於乙醚/石油醚中攫拌3次，（每次傾去溶劑 );之後自30%乙酸乙酯/己烷中再結晶，生成100奄克 圼白色固體之產物，ιπ.Ρ.99-10〇υ。 合成實例2 4 合成3,4,4 -三氟-3-丁烯酸（2,2)-二甲基-1,3 -二氧戊環 -4 -基）甲基酯（化合物106) 經濟部屮央桴準ΑΑ工消货合作社印製 1.16克（0.007 1莫耳）的羰基二咪唑加至1克（0.007 1莫 耳）化合物44於10¾升無水THF之中。20分鐘後，加入 0.94克（0.0071莫耳）溶縮醛•且反應在室溫下褓伴3天： 溶劑於真空下移去。殘留物加入石油醚中。石油_以水洗 四次，於MsS〇4上乾燥再舆空下除去，生成0.44克的產物 圼澄濟液體。 合成寶例2 5 合成4 - [( 3 , 4 , 4 -三Μ - 3 - 丁烯基）胺M]-笨甲酸甲酷（化 合物107 ) -30 - 本紙ft尺度逍用中Β國家«毕(CNS) &lt;P4規格(2)0X297公；《：) Λ 6 It 6 215080 五、發明説明（29) (^先閲诂背而之注意卞項/1-碣戈 3 4.1克（0.027荑耳）的4-胺基苯甲酸甲酯與2克 (0. 0 0 714莫耳）甲苯磺酸3,4,4 -三氟-3-丁烯酯，於130C 下迴流加熱4小時。生成的產物加入（於冷卻後）乙酸乙酯 。«出沈澱物；乙酸乙酯以水洗一次，於Ms SCU上乾煉再 真空下除去。粗製產物以HPLC層析（15%乙酸乙酯/己烷 )生成1.48克產物，呈澄清液艚再轉為白色固體。 m . p . 47 - 4 9 。 合成實例2 6 合成4-[(3,4,4 -三氟-3-丁烯基 &gt; 胺基]苯甲酸（化合物 109 ) 1克（0.00386莫耳）化合物107及0.15克（0.00386莫耳 NaOH於10奄升水及10鼍升乙酵中，於室溫下攪拌一夜。溶 劑於真空下除去。加水至殘留物中並Μ乙醚洗一次。水曆 再K«IHC1酸化。生成的沈澱物過濾，以水洗再乾燥以生 成0.33克欲求產物，圼白色固顆|。m.p. 149 - 151¾。 合成實洌27 合成2-[(3,4,4_三氟-3-丁烯基）胺基]乙醢胺單鹽酸鹽（ fb合物1 0 8 ) M濟部屮央標準x/π工消作合作社印製 3_9克（0.028莫耳）溴乙豳胺嫒慢加至丨5克（0.093M耳 )化合物1 ，9.6克（0.093莫耳）三乙胺及180奄升THF中 ’並於室溫下播拌一夜。沈豭物濾出，溶劑自濾液中移去 。殘留物於乙醚/二氯甲烷中攪伴二次，每次的沈澱物再 ί«去。遇多的HC丨氣艄再泡騰至溶液中；生成的沈澱物過 ® W乙醚洗滌再於興空下乾煉。產物溶於水中，水溶液 -31- 本紙尺度遑用中β騙家«準(CNS)T4規格(210X297公釐) Λ 6 It (5 215080 五、發明说明（3〇) 以乙«洗二次。水於與空下除去，生成的粗製產物自乙酵 中再锫晶Μ生成2.39克產物，呈白色固驩。b.p.198-200 10 ° 合成貢例28 合成7,8,8 -三氟-7-辛烯酸（化合物84) . 4-溴丁酸（8.35克，0.05莫耳）於無水1'”（100奄升）之溶 液，Μ甲基鎂化氯（0.051莫耳，17毫升3Μ於THF之溶液）， 在- 25Ό下攪拌15分而逐滴處理。溶液於0 1C下再攪拌 15分，並Κ氣飼酸二鋰（0.002其耳，20毫升於THF之 0.1 Μ溶液）繼而是3,4,4-三氟-3-丁烯基鎂化溴處理（ 0.0565莫耳，分別製備自3,4,4 -三氟-3-丁烯基化溴，及 鎂曆/THF)。混合物於0 下掮拌2小時，室溫下攪拌一 夜。溶液再倒入400毫升乙β中及150奄升10%硫酸水溶 液。乙醚»M10%Na0H(2X50«升）萃取。水暦以乙鰱洗滌 ，以濃HCI酸化，再以乙醚萃取（3X100奄升）。乙醚萃取 物乾燥、禳縮，殘留物於真空下蒸籲，生成4.1克欲求的 產物圼無色液81，42%產率。b.p.l25-127C/10抗耳。 合成«例29 經濟部屮央楛準而只工消伢合作社印製 合成3,4,4 -三氟-3- 丁烯酸苯基甲基酯（化合物113) *. 3 ,4, 4-三氟-3-丁烯醚基氛（2.8克，0.0176與耳）及苄酵 10.9克’ 0.0083莫耳）於20奄升二氛甲综，迴流加熱40小· 時。溶液冷卻至室溫，以二氮甲烷（15¾升）稀鞸，相繼以 5 %硪酸fi納、水及鼸水洗臃，再乾埽。溶劑蒸發生成 1.75克分析上纯的產物，呈淺黄色油狀.92%產宰。 -32- 本紙張尺度遑用中國家«爭(CNS) T4規格(210x297公*) gl5〇8〇 五、發明说明（31) (請先閲筇钎而之注意事項#碣寫杰 合成賁例30 合成3,4,4 -三氣-3-丁烯酸4 -硝基苯基酯（化合物117) 4-硝基酚（1.10克，0.0079契耳）及3,4.4-三氟-3- 丁嫌 醣基氯（1，85克，0.0116葜耳）於無水乙鰱（15毫升）中之溶 液，在-78t下以攢拌方式K三乙胺（1.01克，0.01¾¾耳 〉逐滴«理。反應混合物以乙醚稀釋（20¾升），與15*并 2N HC1攪拌。有楗相相繼K水、5 %碳酸氫納、鹽水洗滌 ，再乾爍。溶劑經蒸發後所得之暗棕色殘留物，快速通》 短的矽膠管柱而純化，生成呈棕色固體之產物1.9克，畜 率 91% 0 b.p. 58-62¾^。 合成實例31 合成3,4,4-三氣-3-丁烯酸，2-(3,4,4-三氰-卜氧基-3-丁 烯基）皤肼（化合物120) 3.4.4- 三氟-3-丁烯醣基氯（2.4克，0.0151莫耳）於無水 乙醚（20奄升）之溶液，Μ無水肼（0.48克，0.15其耳）在 -78 t下Μ攪伴方式逐滴處理。令混合物達室溫，濾出白 色沈酒物，並溶於乙酸乙酯中。乙酸乙酯溶液以5 %碓甜 氫钠洗滌再乾烽。溶萷蒸發後生成1.1克欲求產物，呈白 色固體 47% 產率。ra.p. 191-1931：。 經濟部屮央標準沿K3:工消奸合作社印51 合成實例32 合成3.4,4 -三氟-3-丁烯硫代酸S-辛基酯（化合物121) 3.4.4- 三戴-3-丁铺趣基氛（1.7克’〇.〇1〇7||耳）及1-垄 垸硫醉（0.72克，0.0049舆耳）於7010下加熱12小時。相划 產物以通遇短徑的矽傑管柱而純化，生成1.2克欲求產物 -33- 本《•張尺度遑《中國國家樣準(CNS&gt; T4規格（210x297公放) 2^5080 五、發明説明（32) (請先閲讀背而之注意事項洱堝寫本{ *呈淺黄色油狀，91%產率。 合成實例33 合成3,4,4-三氟-3- 丁烯硫代酸，S-2-胺基乙基酯鼸酸薷 (化合物127) ' 3.4.4- 三氟-3-丁烯睡基氣（2.5克，0.0158奠耳）及2-胺 基乙烷硫酵鼸酸11(1.14克，0.010輿耳）之混合物’讲# 迴流加熱15分。混合物冷卻至室溫，再Μ無水乙醚處理及 «濉。產物自絕對乙酵中再结晶•生成0.8克摻白色固》 之禰題化合物，34%產率。β.ρ. 95-115=。 合成買例34 合成3,4,4-三觏-3-丁烯酸-2-胺基乙基酯單蘧酸鼸（化合 物 130) 3.4.4- 三氟-3-丁烯醣基氯（1.91克，0.0124莫耳）+15Ν -第三-Β 〇 c -胺基乙酵（1 . 6 1克，0 . 〇 1 〇莫耳）於無水乙醚（ 經濟部中央橒準工消费合作社印31 20奄升）之溶液，於-78t：下W三乙肢 U.25克，0.0124S 耳）攪拌處理。混合物攪拌30分，再令其達室溫，並倾入 20毫升水。乙链靥相坩以5 %碳酸氫納及鼸水洗滌，再乾 堍。乙S3溶液Μ無水HC1氣體飽和，並於室溫下攪拌30分 。沈锻物遇濾，並乾嫌，可生成1.6克圼白色固«之檷鼷·. 化合物•產率 77%。a.p. 94-100=。 合成ff例3 5 * 合成氧基[(3,4,4 -三氰-3-丁烯基）胺基]氧基__甲酯（化 合物142) 3.4.4- 三氟-3-丁烯-1-胺（12.5克，〇.1韃耳）及三乙胺 t -34- 本紙Λ尺度遑m中_ 家樣毕(CNS)甲4規格(210X297公*) 〇^5〇8〇 五、發明説明（33) (10.1克，0.1舆耳）於無水乙醚（200奄升）之溶液，Μ甲蓽 單醣基氯（12.3克，01.莫耳/ 30奄升乙链）在0 1〇下以《拌 方式逐滴處理。混合物於室溫下攪拌30分，再以30毫并水 處理。有櫬曆相繼以2H HC1、水、5 %碳酸氫納及鹽水洗 * 滌並乾煉。溶劑蒸發後所得之殘留物，Μ蒸餾純化生成 . m 16.42克欲求的產物，呈白色固體，75%產率，m.P. 33- 34 Ό。 合成實例3 6 .T.. 合成N-(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）乙烷二醯胺（化合物143) 化合物142(5.0克，0.0237其耳）於甲酵（50奄升）之溶液 ，在室溫下以無水氨氣飽和。沈澱物過濾、Μ甲酵洗滌再 乾煉，可生成3.16克的檷題化合物，呈白色固體，產垄 68% * m . ρ . 1 90 -220 。 合成買例3 7 合成Ν-[(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）胺基]氧醋酸醯肼（化合物 144) 經濟部中央栉準/.JA工消1Ϊ-合作社印製 化合物142(4.22克，0.02舆耳）於絕對乙酵（50奄升）之 溶液，以一水合肼（1.6克，0.0 32莫耳）播拌處理。沈澱物 過«，以乙醇洗滌再乾燦可生成2.54克棵題化合物|圼白·-色固體 * 6 0 % 產率，β . ρ . 1 4 5 - 2 0 0 t。 合成《例3 8 · 合成[(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）胺基]氣酺酸（化合物145) 化合物142(3. 16克，0.015舆耳）於甲醉（25¾升）之溶液 ，以Na0H(0.8克，0.02莫耳）於水（5奄升）之溶液處理。溶 -35- 本紙張尺度边用中《«家«毕(CHS)TM規怙（210X297公放） 五、發明说明（34) 液於室«下攪拌30分再濃縮。殘留物溶於水中（20奄升）’ 並以二《甲烷&lt;2 X 30«升）萃取。水相Μ濃鼸酸酸化，再 Μ乙酸乙酯萃取。有櫬曆乾燥，再蒸發生成0.75克禰题化 合物，呈白色固體，25%產率，β.ρ. 95-1001D。 合成實例39 . 合成Ν-丁基_3,4,4-三氟-3-丁烯釀肢（化合物103) 2.5克（0.0158莫耳）3,4,4-三氟-3-丁烯醢基氯加至水（ 15毫升 &gt;，二氣甲烷（15毫升）及正丁基胺（2.34克，0-0 3 2 舆耳）之琨合物中，於Ot：下攪拌進行。經攪拌30分後•有 櫬曆相缯Κ2Ν HC1、水、5 %碳酸氫納、及鹽水攪拌，再 乾煉。溶劑蒸發後可得2. 85克檷S化合物，呈白色固《， 92% 產率，m. Ρ. 34- 36 Χ：。 合成實例40 合成3-[(3,4,4_三氟-卜氧基-3-丁烯基）胺基]苯甲酸（化 合物128)
娌濟部屮央標準而A工消许合作社印M (請先閲請背而之注意事項#蜞寫杰 2.2克（0.0139莫耳）3,4,4-三氟-3-丁烯醮基氣加至3-胺 基苯甲酸（1.37克，0.01莫耳），碳酸簏納（0.84克，0.01 舆耳）、水（20奄升）及二氯甲烷（20奄升）之混合物中，於 〇 C下攒拌進行。經室溫下播拌15分鏡後，混合物以乙教·. 乙酯（100«升）及水（50«升）稀釋。有拥相Μ 2N HC丨及！》 水洗滌，再乾埭。烴溶劑蒸發後所得之殘留物以無水乙· 研麽，再邊濾生成1.8克檷S化合物，呈淺粉紅色固《， 69% 產率，m.P. 252「255Ό。 合成實例41 一 3 6 -本紙張尺度遑用中願家規格(210 x297公《：) Λ 6 η 6 五、發明説明（35) 合成2,4-二S-4-[[(3,4,4-三氟-3-丁烯基）胺基]亞甲 基]-3H -吡唑嗣（化合物131) 3,4.4 -三氟-3 - 丁烯-：1 -胺（2 . 2 5 克，〇 . 〇 1 8 其耳）及 4,5-二氲-5-氧基-1H-吡唑-4-羧醛（1· 12克，0.01其耳）於絕對 · 乙酵（30奄升）之溶液，迴流加熱15分。溶液濃縮且殘留物- 癱 自乙醚/二氯甲烷中再结晶，生成1.49克檷g化合物，呈 黃色固體，6 8 %產率，m . ρ · 1 2 6 - 1 3 0 υ。 合成實例42 合成3,4,4 -三氟-3-丁烯醢基氯（化合物ιοί) 46.7克（334¾奠耳濃度）之新鲜蒸餾之3,4,4-三氟- 3-丁烯酸（化合物44)於含2滴二甲替甲醢胺之1〇〇奄升二氮甲 烷中，於Ot：下加人31毫升（355奄舆耳）單醣基氣，歷5分 鐘。混合物在〇 t：下攪拌，並令加熱至環堍溫度歴一夜。 混合物分级蒸豳，於室溫下經20分分Vigreux管柱（其配有 短徑蒸緬頭）快速進行。可得31.8克（60%產率）純的嬗基 氯，圼無色液8S，b.p. 90-97t：(油浴溫度13〇1〇)。在窣 溫下貯存會發生緩慢分解。 經濟部屮央榀半乃EX工消ίν·合作杜印3i 其他的趣基’如3, 4, 4 -三氣-3- 丁稀飽基澳•可製儀自 化合物101 ，或K頬似方法得自化合物44。 ％ 精S者應明白，其他活化的酸官能基，如對稱或斤對稱 酐或咪唑羰基，可製廂自本發明的酸或豳基氣.且可用於· 此處所述之S害控制法中。 合成》例43 合成K-(3,4,4 -三氟-卜氧基-3~ 丁烯基）甘胺酸丨，卜二甲基 -37-本紙Λ足度遑用中«家槔率（CKS)T4規格(2丨0χ2!Τ/公;》) 五、發明説明（36) (請先閱讀背而之注意事項外蜴寫44 乙基酯（化合物9 0 ) 對5.6克（66.7¾奠耳濃度）碳酸氫納懋浮於40奄升水中 ，在ου下加入20«升二氛甲烷，再加5.6克（33.4奄莫耳 濃度）的甘胺酸第三，丁基酯鹽酸Μ°對混合物中加人 ^ 5.25克（33.2奄莫耳）的3,4,4 -三氟-3-丁烯騸基氯（化合物-101)，Μ 5分鐘期間分數份加入。混合物在下攪伴30分 ，再分相i水相Μ二氯甲烷萃取，且有機相混合，Μ乙醚 稀釋，再Μ飽和的氮化納水溶液洗滌。溶液於硫酸鎂上乾 燦再漉縮。殘留物克氐法蒸皤（90-95t：，0.1毫米汞柱）， 以生成6.85克（82%)無色之晶狀固體°1»1.52-54它° 合成霣例44 合成M-(3,4,4-三氟-卜氧基-3-丁烯基）甘胺酸（化合物91 ) 對7.7克（30.4奄舆耳）N-(3,4,4-三氟-卜氧基-3-丁烯基） 甘胺酸1,卜二甲基乙基酯（化合物90)之溶液，加入8毫并 三氟酺酸。溶液於環境溫度下擯拌24小時，再濃縮。薄留 經濟部中央標準·知Π工消1V合作社印12. 物自乙酸乙酯/乙醚中再结晶，生成1.7克無色的針狀。 ra.p. 115-116T：。母液濃縮，再自乙酸乙酯/乙醚中结晶 ，生成額外的物質，缌計4 . 4克（7 3 % ) 合成實例4 5 合成N-(2-胺基乙基）-3,4,4-三氣-3-丁烯醯胺鼸酸鹽（化‘ 合物96) ⑻對3.5克（21.9¾舆耳·港度）（2 -胺基乙基）-胺基甲酸 1,1-二甲基乙基酷[如 Krapcho. A. P.. Kuell, C. S. -38 -本紙ft疋度遑用中β «家«毕(CNS) T4規格(210X297公；¢) Λ 6 It 6 五、發明説明（37)
Synthetic Connunications, 1990. 20, 2559-2564 所述 地製備]於40毫升二氱甲烷，於〇υ下加入15毫升水及 2.02克（2 4奄莫耳灑度）之碳酸氢納。混合物播拌5分a ’ 再M2分鐘加入3·46克（21.9¾奠耳）的3,4,4-三氣_3__Γίδ 醣基氛（化合物101)。於加入過程中可形成白色沈灌。渴 合物會加热至環埦溫度，且加入150毫升二氯甲焼以溶解 產物。分相，有機相以無水硫酸納攪拌，過滅，再濃縮。 殘留物自乙酸乙酯中再结晶，生成4.25克（69%)的白色因 體。π . Ρ . 1 2 3 - 1 2 4 TC。 &lt;b)對2.45克（8.69奄萁耳）(a&gt;步驟之胺基甲酸酯*於15豪 升甲酵之溶液，在環境溫度下加入ΗΠ /甲酵溶液，後者夕 製備係將0.68«升（6.5奪莫耳）乙醢基氣攪拌加入5毫升 甲酵中而成。混合物於環境溫度下攪拌3小時，再濃縮。 殘留物自2-丙酵/乙酸乙酯中再结晶，可生成約200奄克 的》，呈白色粉末，b . p . 1 3 8 - 1 46 1C。第二獲的純鼸酸篇 則呈無色的平板狀。m.P. 145-147^。二次收穫之產率為 470 毫克（33% )。 合成實例4 6 合成7,8,8 -三氟-7 -辛烯-1-胺單播酸鹽（化合物59) 經濟部中央榀準灼A工消许合作社印31 .(請先閱讀背而之注&amp;事項再碣窍^ (a&gt;l升4頸燒瓶中加人鎂》(15.4克，0.635與耳）與鳜水 THF(100奄升），N2下。加入一些碘晶厢，且混合物加熱苜 到碘色消失。逐滴加人卜溴3.4,4 -三縝-3- 丁烯（100克， 0,52911耳）於無水THF(500奄升）之溶液，其加人速率使 THF可級和迴流。完全加完後（約1小時）.溶液埋流加熟 -39- 本紙ΛΛ度遑用中家«準(CNS) «Ρ4規格(210 X297公款) 五、發明説明（38) (請先|«1讀背而之注意本項外碭寫.^ 30分。溶液冷卻至約3010，再轉移至滴液漏斗中（LIE力 下利甩等管），留下未反應的鎂層於燒瓶中。 乜3升的4頸燒瓶中加入1,4-二溴丁烯（114.4克，0.530 莫耳，63.3毫升）、四氛醑酸二鋰（80¾升的0.1M THF溶疲 • 8.0¾舆耳澹度）及無水THF(250毫升）。混合物冷卻至約 · 5 t，再Μ格利雅試劑（於⑻製備）K5-101C下攪拌逐滴獻 理。完全加完後約30分。混合物再於5-1〇υ下搢拌3小時 ，及室溫下一夜。反應混合物乙鰱稀釋（1200毫升），冷卻 於冰水浴中，再Μ5%硫酸（500奄升）緩慢處理。乙醚層相 姐Μ5%硫酸（30 0毫升）、水（20 0奄升），館和的NaOH C0， 經濟部屮央榀準XJA工消fr合作社印製 (20 0奄升），鹽水（20 0奄升）洗滌，再於Mg S〇4上乾馒。溶 劑蒸發，且殘留物於真空下蒸皤Μ生成100.2克圼無色油 狀之粗製產物。b.p. 85 - 1001C，35亳米汞柱下。此流份 溶於二甲亞«(DMS0)中（400«升，無水）再MNaN3琪理 (88.4克，1.36舆耳）係於室溫下攪伴。經數分鐮後，形成 稠厚白色晶狀物，再加另外200奄升的DMS0，並刺烈播拌 1小時。混合物再以600奄升水處理，Μ乙醚萃取（2x 600¾升）。乙醚萃取物以水（3x 300毫升）、鹽水（300奄升 )洗滌，再於MgS(U上乾燥。溶_蒸發生成77.0克淺黃色％ 油。此油溶於400奄升DMS0中•再K -3分W三苯膦（225克 ，0.858奄耳）播拌處理。反應混合物冷卻於冰水浴中苜到‘ 放熱停止為止•再於室溫下攫拌5小時。之後再加金 升湄氩氣化按，且混合物播拌一夜。混合物Μ乙醚（1 500 奄升）稀釋，再濾出沈澱物。滅液Κ水洗，乙醚靨再以10 -40-本紙Λ尺度遑用中«家«準（CNS)甲4規格（210X2町公龙）
Λ 6 n G 215080 五、發明説明（39) (請先閲誚背而之注意氺項朴蜞寫叙 % HC1萃取。水靥以二氯甲烷再萃取，並真空下濃縮。雜 留物以6 0%甲苯/絕對乙酵處理，並蒸發除去痕量的水。 殘留物（10.1克）似無呈淺黃色固體，8.7 %產率。 合成實例47 合成5,6,6 -三氟-5-己烯-卜胺單鹽酸鹽（化合物74) - ⑻對鎂曆（26.7克，1.1亳升）於無水乙醱（50 0毫升）中， 加入一些碘晶體。混合物加熱直到乙醚迴流，且將於無水 乙醚中 （400¾升）之4 -溴-1,1,2 -三氟-1-丁烯 （189克， .r/ 經濟部屮央標準n工消讣合作社印^ 1.0莫耳，逐滴加入，其加入（攫拌下）之速率使乙醚可讲 和迴流。加入過程費1.5小時。一旦完全加完後，加入 200奄升無水乙醚，且混合物迴流加熱30分。混合物冷卻 至約- 30= ·再加Cul(19.0克，0.1奠耳）。在-301C下以約 30分鐘，揠拌逐滴加入冷凝於乾冰一丙嗣冷卻之滴液漏斗 中之環氧乙烷（55克，1.25舆耳）。之後令混合物達室溫一 夜。混合物再冷卻至0它，M500奄升l〇%HCl及150«升濾 HCI嫒慢處理，並過濾。分層，水層以乙醚萃取。混合的 謎萃取物以飽和的NaHC03、鹽水先後洗滌•再於MsS(U 卜 乾燥。經小心蒸發除去溶劑後，可得1 9 5克紅色油狀物。 於減K下蒸豳得155克無色油。b.p. 90-100=/80-75奄米、 汞柱。產物再以1.5升己烷處理，並K水洗4次。己烷β 於無水Na2S04上乾堞並漘縮生成100克澄淸的油，其輿空# 下蒸皤以生成95克5,6,6 -三氣-5-己烯酵，呈澄淸油狀， 產率6 1 . 7%。 &lt;b)甲磺醣基氮（46.5奄升，600奄Μ耳）於二氯甲烷（250 -4 1- 本紙ft又度遑《中韻家楳準(CNS)T4規格(210X297公*) Λ 6 15 6 21508° 五、發明説明（4〇) 藿升）之溶液，逐滴加至由（a&gt;步«製成之酵溶液（77.0克 ，500奄荑耳漉度），及三乙胺（104.5¾升，750奄莫耳》 度）於二氛甲烷（750奄升），於-25¾下攫拌進行。於_2〇υ 下通鑛攪拌30分。混合物再M10%HC1(300奄升）處理，有 機層Μ 10% HC 1 (200奄升）洗滌，之後以飽和的 MaHC03(200奄升）、鹽水（200毫升）洗滌.再於MkSO'卜的 燥。溶劑蒸發生成116克黃色油狀物。此溶於DMS0 奄升）中，並與NaN3 (65克，1000蠹其耳）於室溫下反— —夜。加三苯膦（157.4克，600毫舆耳濃度）至反應混合# ，冷卻下進行。混合物於室溫下攪拌5小時，再加 化銨。混合物於室溫下攪拌一夜。反懕混合物再以乙β (150 0¾升）稀釋，並以水萃取。沈澱物濾出，醚層以水# ，再Μ 10% HC1萃取。水曆再K二氯甲烷萃取三次，曹於 興空下旋轉蒸發器中濃縮，生成圼淺黃色固«之欲求痒# ，74.6克，78.7% 產率。 Μ下化合物使用上文大體上說明之方法及起始物《製衡 ，並說明於以下實例中： 經濟部屮央標準杓β工消1Ϊ-合作社印製 -42- 本紙Λ尺度逍用中驩家«準(CNS)IM規格(210x297公；Jt) n 6 五、發明説明（41) s JT5i *ϊ^ .—··— 、、^： 0C Ο Τ e〇 tc 〇 -v ec ，卜^*30卜 r» r; Ci C &lt;ji ^r· — «Λ ac Γ4 fs r: c = C i- 2： 〇0«*&gt;* &quot;Τ' γί v r» « Γΐ 〇 is CN| CTi r- C r; 卜· G X «*;&lt;·*: ad r— c JN n CM w c =： =： ^ z r- a :P&quot;» ” ac Ut C. ri w '•r C* r*· Lt — k/i 3C C： I--： — CM w， w ^ — 2； C fS ΙΛ C 'C* 〇\ 卜 U·：’ L， s^. r-4 ” C-·卜 二 了 r- i/; 苎d三—r·^ •、一 -·之 55 •P— * t&gt;t έ I m rs u il o II o ΓΝ k. CD X « &lt;N *r 芝 L rs 工 CJ il o II o fN U. 1 + 1 1 rs ^—&gt;. (N -r· 0 ___^ ◦ II u rs U. b 1 c= υ 1 ο 5 * ο Τ rx •f—S fS 5 '--y U- 6 a 〇 1*·· u ........................$.....T (請先閲讀背而之注意事項#填寫兔木 經濟部屮央桴準枸A工消赀合作社印3i 1 1 装 1 .〆 ° !··—»〇 \wm ΐ 1 »Λ kcr co * fG= —' ΤΓ ois ‘ . i 1 V 9 M¥- q :M芸 ό 1 一，/ c〇 -r ^ CM ^ ' I 1 g 1 — 丨 ^ &quot;-rf 、=?： w 二 —' •“以 ^ 1 i 〇 4S?二 •’全 CM -c· • ··丨 ZL» -—s 1 ^r\ 1 'Ίΐτ&lt; vs： i!* i -^7 rr 一 — 二逆 T 4W — KS t ssr xs — vz 2 π Ν- ㈣ — CN *〇 -43- 本紙Λ尺度遑用中鼷家«率(CNS)T4規格（210X297公址） l\ Γ) 五、發明説明（42) spu· _ s-u-s --H-'i z U U Λ s-srl: u Ksu··-- ιτ. l u-z u二 ΓΙ --iTl· H SKSS ;) u-z Mon g-s-II 6Γ8ι· Ξ5:ο ε·1··00-2 0:Γ-1 --13s-s-|一 5 9°GGU· u
-os~H 5)0=3' 5i—oh Lr M= 0 0 &quot;HN—^(【H3)」u=- *δτ〕“-i
l?3l-°-5L5_3i _o-i S l°H · -D—ol3」5—HN——--o)-JuH°. = 0 (請先閲讀嘴而之注意苹項#蜞寫立 經濟部屮央標ίι£-^·ίΑ工消赀合作社印51 涅-ι-3ίίχ-?}τ1π“·ε
Hds O.GSl-o.sis 娶-l-isJI-?'£!l;1l-3'c odno'coII :ds二：二 5 TiwJ-ε-Μ.:: i Ί: T-s ^wiIll^urj-m-irgr'—cvl 0.16【ό·02έΝ 黠葚黯5arE55lil 婪逡一Τ &lt;-ws,l-?mi!!-3'co*) — ii -—a -44 本紙張尺度边用中《國家楳準（CNS) &lt;F4規格（210X297公放） 1¾ΛΛ ο 8 ο
6 6AU 五、發明説明（43) 經濟部屮央榀準而A工消奸合作社印製
4α i ι ^ 雜 Ο «Α »Λ 卜— « c^i Ο β-； r; *r· C X cc — — C-- η JM ίί ^ri *d τζ — cs » ·&gt; ·— 、 -_ &quot;7 &lt; η. ▼ x r% ，卜 r; 一》Λ *Λ ^Γ —ac ιΛ ® ιΛ rt 卜 “，r«- r； 一 r; 一 i/: ^r — r^a 1 rs u， 1 〇c r*« 〇 ; ， uri ： e-5 ，ac C C 1 cr. r·^ 一，c： l.*： ^ u-: -r- c： C-ϊ — CN ,、—Γ； , ^ w 一 《·/ 二乙 CTi ιΛ ac 〇 〇 O f*- — r- 〇 t·， T* U， TT 二 ¢-: — cs G = 53 i 2： X 0 1 δ ^ X Ο g 0=0 1 〇：=(J u I | 1 I U二 Ο ^ 1 1 ^0=0 —0 «Ν 5 i X X y i I X X °-γ G u z i I X ^ ~T x 4· 1 工 Ό * 2 工 -1 ι 芝 * — S 了 lu L -L «—x ΓΝ X y—\ fN χ 一 a i % u &gt;«·_✓ Ll u li a «Ν L·. CJ V—✓ ύ u li o &lt;N U. α 一 w* _j ΰ s u li o iN u. 一 έ i il ^ CJ tN u. Vi： rf.i i i ψ 'r—y s 1 挪 ;ΒΪ I Ifii? 1 CO 1 vm 蜮运 每鉬 赔老 S niS ° 111¾ 5 HI i= 〇 1 zzi 〇〇 1 ·»«&gt;) v··* 5s： cs 1 «a ^ ^ KJiS — ^r* br 〇 ‘运 q •扮 ό ^ «= 卜· -4JO· 0 τ^· hc . • ：&amp; r o CO S S d涅s Λ干c： T§( d： TE ， it ^ ' 2 =5 二1 i Δ = ' 2 &lt;π J3 'SETUW 箱 Oi C -45 (請洗閱請背而之注意事項洱填寫矣 本紙張尺度逍用中家準（CNS) T 4規格（210 X 297公;it) 五、發明説明（44) 經浒部中央標準：：？A工消奸合作社印製 1-i «i
Co 0 N 5 5-«i _-c 1··''-II G5···:&gt; 6-9ni- 2 09 s- 05 10 61-I: U ϋ°·9εε6 s o l's 99*j z-) s~ s H5 62 s-II Γ,·Βε U95::) ••2=0-N £·ΓΙ «--) 0*-ί-IIΙ·*-·ε 66 s :&gt; H°
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黎*-路-迄於,4&lt;-「丁5ί-17?Μ,!,-3、·π 丨：ΗT=isy^s — ’T (塔 sx~?-!!i-T-n-H -46- 本紙張又度逍用中國B1家«毕（CNS&gt; TM規格（210x297公址）
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IZ ιτ s -4 8 本紙張尺度遑用中《Β家樣準（CNS)T4規格（210x297公龙） o8 051 2 6 6 ΛΠ 五、發明説明（47) 震s-議 § 0 I°.G z SI-二-一：&gt; i·1··--u (-5 K.s :) s-rb-M a·-- Hr/K-l s;i 00-=08 s ? s :) S-SIM or?···-s-l:) £_&gt;T--: 11 -5-=-:&gt; HMI--l Μ 二：--_7*--*;&gt;·-」-|| -Jlu-;:)
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Ll αοί -49 - 本紙張尺度遑用中《«家搞毕（CNS) T4規格（210x297公；¢) υ〇υ I? G五、發明説明（48) 經濟部屮央榀準XJn工消作合作社印1i
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(：：V1{)7 .12,8.1 II (Γ)Ι 4A\U a \o.n l·' 20.U7 N 12.8! J2.73 C 37.32 37.09 11 Γ..22 5.1G Cl 12.24 F I0.6R N Ι1.Γ.1 U.2C C ：17 !0 37-l.ri I! (fir， 4.8 里 C) 12.20 F 19.01 N y.(M 9.60 C 30.92 37.01 II r&gt;.5I 5.54 Cl 12 II F 丨 1M7 N 0,Γ»7 m S HI.95 II.(H 结構 - ---------------------------------- . -.~-~—-1 Γ 0 t U ^ 2 C=C— (CH^ ) 3-NH—C —CH2—NH5 4 c 1 ~ | ._ . i 0 ' 〇(^2)2—^U2 Γ 2 C=C一(CHj ) 3-NH—C C NHj* Cl_ H L - ISOCR 0 [ 〇(CH3) —C-OH r2 c-c~(ch2 )2 ——nk—c c- nh3* c i - H t - ISCM：R ▽ 〇(CH?) —S-CH3 「2 C = C—（CH j ) j-NH— C C NH^ * C「 H L - ISOCR
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-52 本紙張尺度遑用中《«家«华（CNS) T4規格（210X297公；it) (請先閲ift讦而之注意事項朴4寫木ί 宰· 缯- 五、發明説明（51) si nu-IH--2 2”s- *---&gt; 0-¾ (--= κ 9ε-9ε*') ε-οι 521 ζ SU-00-13 Γ,·9 6&quot;α ΗluozTU;) Λ 6 Η Γ&gt; Γ-ΌΙΟΓΠ2 -U--: Μ5 S-Γ-Λ II 19KSS:) 5)三·- p·-91-= 82-1:01:--3
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O.SI-O.OSIHJS 0.986)000:2起經x{_«£ul-?Mlni · ε τ 〒垲£--?捭绖(s) O.SG.O.SisiMysusa 磨，LQi«u.-?^!!!4·ΓΓτ〒ϊ1~*ί ^χερ-ζ-Μ:1;4Ί、·ε -•Is a 3 5 本紙張尺度遑用中«家«準(CNS)T4規格(210X297公放) 五、發明説明（52) 經浒部屮央榀準而A工消伢合作社印奴 義
cld — z «GOT-i'ZGGZ = SSST-iD ί:-Ξ 95z u&lt;Jrl §-?,5 15 s s·= υτϋυΐ-τε :) -•Μ-.·-- 6-i--Η3 3 s s :) -Λ* S _」· r-i-· t-f·-i; H: ui:-7*-··· ζ HN—° 二〇 lu Γ HN- £煺
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in C Γ&gt;Ι.Γ&gt;7 51.70 1! Γ).7Γι 0.72 F 27.21 Ν 0 (Η) 0.72 (；H 7&lt;J 10.02 π ur) n .rs Cl 13.71 F 22.04 Ν ΠΪ.83 1().39 C ：H.8fi 32..s.ri II .1.75 4.!K) Cl I2.«C K 20.08 Ν 15.2-1 Μ.Γ.Ι !-— (：Γ»ίί.Γ,7 10.0R li u；n r».；i2 Cl J I .4R F ltt.10 N 9.07 8.&lt;)：i 结構 fN U U 1! L.- U L &lt;«*-&gt; CN u 'w» 1 i 0=0 m ·〇 x 1 x (J-U-U 1 o X u F OH 1 II 0 f&quot; 2 C—C ( CH2 ) 2 NH C —J-1 H.hh J Cl&quot; L - ISOCR 2 0 II F 〇 CH?—C~NH. ! II 1 7 7 「2c=c-(ch2)2—nh—c c nh3 Ci· H L - tSCM：R s ch_〇 r2C=C-(CH2)2——NH—c C NMj C| * H l - ISOwCR 名梆 1 m 1 CO 、_»· 摊1芸q r- rti. π 11糊^ 丄涯- 〇：卜^ 4〇i1 m ，运 蜮κ ms 4磨 ‘茳 - CO t* 丄妄 C/5 丨 ··· ^ C\J CL 1 ' s 1 i r*1 r—' * &lt;_m 〇〇·资 Si? 丄涅茬 1—-1 -*-*» 450( '4-v, xtd C es 销：&amp; s VS 蹈 丄蜓！： .· m m _ 1 iE 丄S4 wn — 醜*^ l Kuq 丄7想.. 顧化合物 «-3 \Γ» 4C to fcT) 4〇 I ........................¾.....π : · 4 (請先閲讀背而之注意事項#蜞^^^_I _ 本紙張尺度遑用中《家«华(CNS)甲4規格(210X297公*) 2150¾0 Λ 6 Ιί 6 五、發明説明（55) 經濟部屮央標準劝工消赀合作社印31 •養 t^w C — ez cc 〇 is « «5 c c? — IT. c 卜G C*·卜is r·： CT r4 C C &quot;T ——4 — U = U iu. 2 C in.72 Ί2.80 II Γ&gt;.Γ&gt;0 0.f&gt;4 Cl 12.91 l·' 20.7 Γ, N ID.20 !().(»0 C 44. N Π 0.9Γ. C! 10.29 Γ 20.19 N C.'H i w- ac 〇 丨卜卜· « : 〇C ιΛ — ·— u， i^卜—e 二·卜 c-t 一 ac w·： *»r — j ·— tn ·— i — 严' ·« » · ,_ ·-» W mm. «Μ &lt;C_ 4jrt „Υ ΰ XX* u- u 〆&gt; Li O^u-工 0=6 4 2 1 cr 丄:§ X — id . 1 j u-- U rn U r ch3—^h-ch?-ch3 Γ30=0-(0Η2)3——ΜΗ—c C -NHj* Ct' L - ISOvCR 〇H - 1 _ — — — i X « rsj 工 'Z. L X-N rw X u 1 L^- CJ II CJ (N Li- ft 9H,-CH3 r? c=c-(ch3)3——nh—c c nh34 ci - 0 H L - ISCXCR 09II-0 MI ：dW p _ ϋΓώ浏觊s / (s料丄-[-ir三 -ν_ν‘ε&gt;-Ν-莉山-卜驿浏-2-(S) s E «a ¢^5 521 S2ST iS ，.以 —^ l t U7 1 CO CvJ 1 丄蜓 ... … CU 一丨 S m \ 1 1 卜 I . 蹉 n:黠 CO v«z CO S 一. S 1 1 (S)-2-胺 M-H-(3,4,4-三氣-:卜 丁烯®) 丁醯胺i?i搮肫摘 MP: H4.0-148.0 stow Q〇 ΙΛ CD L〇 c o
.........................^.....玎…i .(請先5/J請背而之注意事項洱填^ 頁) _________ί _I 本紙張尺度Α用中Β Β家«1MCNS)1M規格(210X297公:¾) _ 五、發明説明θ6) Λ 6 Β6 經濟部十央標準/0Α工消费合作社印驭
趙. 《Λ 二 〇C ««*— * 4/； 一 ^ ' . ' m. - ^ - Λγτ- ^ — . r* Ο C Ο L.- \ρ^： τ - ^ \ — : T· 爾？M *- φέΗ; υ 二 ϋ i z C 30.58 30.41 Π 5.Π7 5.Ί2 Cl Π.50 l·' 21.70 N m.(i7 丨0.57 C ：*.n.82 36.1)1 II (i.18 C.I7 Cl 21.71 Γ 17.47 N 12.88 12.32 ! C .1Ί.73 34.00 II 4.37 4Ai) Cl 12.82 !«' 2O.C0 N 10.Π Ιϋ.Π 结構 f； ((^μ?)2—ch3 Γ2 C=C一 (CHj ) 2-NH—C C ^ 4 C ·— 0 H L - ISaCR F H〇—^H—CH3 F2 C=C-(CH2) 2—NH—C -C—NH34 c , -j 0 Η ί L - ISOCR I —— 1 ! ft 〒2)‘一* r, c=c-(ch3)3—NH-C C-NH34 · ?C|· 〇 H L - ISOCR 0 F 0 CH.—C-〇H 1 II t 1 f 2 C—C — ( CH j ) j-NH—C C ΝΗ^ * C , · L - ISOCR H 名稱 1 CO '騸 grl 一 S2f Q s sS 5 丄袖 Ξ { — 1 L 一卜 2 2班 i莛 gH ^ &gt;*t· «-—v A糊 sv 1 CO CsJ l 丄蜮 ΰπ| | j 磁 ni~ &gt; ™ ^ 4W i涅 1 MB n捭 1 xe- 〜卞 s 1卜（3,4,4-三氟-3-丁烯艄）吐-«-天冬醯胺m捕肢is MP： 翩㈣物 2 s Z 8 5 * 公 37 2 X οm' 規 4 T *·/ 5 (CN « 家 Η 中 用 遑 度 尺 張 紙 本 (45先閲.背而之注意市項洱堝iL. 線. Η 6 五、發明説明（57) 5-i Ξ T-S «Gii SOI2 -二 Γ一 5-5 sio·'*'=**-ΐ c I® c-oi SOI Bs 2 « -y f $---5 卜|9*2 Η- S 19&quot; 0-5005 -Η···Ζ «Η--- -suosll S5z-i c • X ·*ϊ · X ο *&gt;0&gt;-·. -Γν—·*ο-&lt;ιτ*κ&gt;~^-Γ.···--·κ&gt;τ&gt;ο· ••ι·-1·*· H°=N-
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VH3&gt;l;5=~J (請先閲讀背而之注意事項#蜞良 3 裝- £2 匿涅龆Π sa^K(s«ul-7sgl1]i-n -〒_S-CN1】»srh-.r?(s) i2 逄-T 罢 f -ε-〔« E-ffii 筚埤§-2)〕-〒迴]'1'--寸-1' 0.s8l0«81d:2 irlri-2丄雉发 x-7 s.nl-KKnrT裨踩-Ts&gt; -Σ x—?Μπ14^·ε 二—LrJ-yi.M—s 訂：· ·線 經 濟部央 準 A 工 消 ί\' 合社印 31 m s 00 -59- 本紙ft尺度遑用中困家«準(CNS)甲4規格(210X297公¢) 2^5〇B〇 五、發明説明（58) 經濟部屮央找準局EX工消ίν合作杜印製 i 15 s“ --&quot; °c&gt; 0: 8'τ&gt; ·」”τ&gt; Ζ.Σ i 9Τ9 si Λη)ι-·Ξ ζ oodi-?··-&quot; s:-?·-IIΓ--·κ α&quot;ο a--Z sin s-s?· II 二--s£::&gt; •i-·&gt;οτ&gt;·ο.
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S 0σ&gt; -6 6 - 本紙Λ尺度4用中家tt毕(CNS)〒4規格(210X297公;¢) 五、發明説明（65) 經濟部屮央標準·而口工消#合作社印3i
(請先閲請背而之注意亊項#填t 頁) 本紙张尺度遑用中β國家«毕(CNS) f 4規格（210X297公*) % 經濟部屮央2$準Χ7Α工消#合作社印製 五、發明説明（66) I S； g ^ 1丨要丨S -：a-1 ^ ^ —卜卜〇 d - cs L— r; cs r: 5?U»(S ] 一 雜： C = w i. T- JN* ΙΛ = CT-XJS&quot;-ιΛ -r ^ ， ΪΜ 二二 i z « ;s t^i fM d 6 « C： C： ac Γ4 cn — 5 ·: S 卜+ L： r 2： ?-：卜 3C 一 4 — ΤΤ 卜C： 3 ac cs* cr. ««ς· r; ” r: 二二 Ci· m -vv ll u 〇 1 〇二〇 1 CN 工 CJ 1 〇- LJL· II Lx.— 〇— Ll. ·&gt; I u 1^ I u I u 1 I Y ° i—/ \ &gt;N 5 W U T 〇 1 〇= a 1 &lt;N a 1 &lt;N X CJ 1 tN r 0 1 U.-0 II (N u. u m 裨 m ve 1 CO m in 1 «cr .. 。2 1 1 CO ά 艇 1 Ψ i 4 π丨荃 q 办铥 s ·* ^*~*s ο ο销 &quot;' 1 χ&amp; 二 2 ’卜 1 co ik I；! t . o CO 1 ό 裨绖- He 2 m 1 ΙΛ i 111 : 1 CO .. • Cm ^ 2 &lt;Π jj IBS! »« O S s 5 ........................^.....玎…ά{諳先W·讀背而之注意事項再艰·&gt;頁) 本紙張尺度遑用中》國家«毕(CNS)甲4規格(210X297公*) 五、發明説明（67) i/誦 OS s n n ••is- ί:ί&gt;7.=-7. |1 *j---:£iui:'-&gt; rv s- i’·」-*J ll s.aTjr--·) Λ 6 It 6 u.-i--N 6Γ1?·- °°5 sl· II s .s I- r&gt; i 卜 Hop· lw- -s -·-- 15 SY-e
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Ul -73 本紙張尺度遑用中《家楳準(CNS)T4規格(210X297公》) 五、發明説明（72) 經濟部中央橾準局β工消件合作社印3i € &lt;5.Γ&gt;8 Ί3.3-1 Η Ί.25 4.J8 K 24.03 Ν 5.91 (：：Ϊ7.Γ»Γ) ：Ϊ8.99 II η. 10 .*5.7*1 Γ TLM Ν Γ».ιυ C 2fi.4fi 30.87 il 3.70 3.87 Cl 2C&gt; 0(&gt; l·' 20.1)5 Ν Π.Ι5 S Π 7K (：Μ).97 M).9(i II ：ϊ 1 1 ：ί in 1*. 2\Λ)\) Ν Γ. ΙΟ 丨« % m 一〈 r ./-y (1-) -»〇 2 aanrrH F \——〇Η 〇S / y\H r /—ΝΗ (L-) 40.2 C2^e〇C2l-fe «ν \ •N j u w u. °Χ/δ -X m ¢0 1-(3,4.4-三氣-1-氧埜-3-丁烯胺时 MP: M-(3,4,[三氟-1-氣莪-3-丁烯埜）-L-天冬胺的 MP: 3.4,心兰氣-3-丁烯硫代肢 S-(2-胺某乙祜）-酯 MP: 95.0-115.0 3-[(3,4,4-三氟-卜氧猫-3-丁 烯)胺轴]笨ffi酸 MP: 252.0-255.0 % 菖讓化合物 125 CD r- CS 1 128 .(請先加請背而之注意事項洱蜴A 頁) 本紙張尺度遑用中ββ家«準（CNS)T4規格(210x297公A) 21咖0 五、發明説明（73) Λ 6 Π6 經濟部中央榀準而β工消货合作社印5i 01- f&amp;i
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-75 - 裝· 線· 本紙Λ尺度遑用中明寒«準(CNS)T4規格(210X297公ΐ) 丨 :五、發明説明（74)
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A 工 消 合 社 印 % 本紙Jt尺度A用+ 家«準(CNS)T4規格(210x297公*) 五、發明説明（Ί5) Λ 6 Β 6 S-J· e UHz UOl ,1 «·0 二 0 59 so= Gu.ukusc H;s sofl} •j 2 t- HG-’·
二 N ΰ.-Μ ϋ ·U 922 KB 二 u·-^-2 Η -.S«-ο，0 -二-Z =卜-·-?_2二：&gt; ▼2 01 &lt;J || £η·-ϋ&quot;Ο
H^· -/- :入 rir -{請先閲*讀背而之注意事項#碣&quot;'頁) 101' I -\\* *m *-入 c. 裝- 經浒部屮央桴準/0β工消赀合作社印製 ^&lt;3043 m RSCJS _WJ_-?裨蜮-1-蛏1114.· i -evlu odl 0.s9.d:2 蹈SHBSI踣登蹈慾遝kbkhs:裝 X - ε-Μ]114* ΚΓΟTr糊盎丨 i 0»s -odsis 窆*—11-拔蜮—寸| ts^(«_#ix-?2Tli-KS】4 i .?^h-kvt〒misic\1-(s) 線- in οοει 6Π
0M 7 * 公 97 2 X ο S 規 4 f \J/ s (CN 家 e 中 用 遑 度 尺 张 紙 本 Ο Λ 6 Η 6 五、發明説明（了6) 經濟部屮央榀準而Α工消许合作社印製 展 軾 \ ^» 鄉 卜 -r *Λ « •^r τ* C «*ΐ O r^· r： cs oc -C^ Q g’ ΰ r«J rt C：— 。：Z ϋ ^ Z cn C 39.82 39.92 II 3.82 3.85 F 27.00 N C.C3 (：：U\.li ：tr&gt;.09 11 :[(3U 3.6fl F 29.0G N M.2K C 3i.!3 32.29 !l 3.82 3.99 1' 27.00 Ν ΪΌΛΜ) m g f Ί i x&quot; Y、广1 u. — i \ 0¾¾^ W i 〇*sa〈 、入入广、 ί % i \ \ % (S)-2-胺ffi-N-(4,4-二氣-3-丁烯基）-4-(甲硫基）丁随胺 單鹽酸描 MP: 97.0-101.0 «—«Ν ’卜 1 cn k Ulig 4E- ο ‘运 « co ® 9 一 &lt;~' ri 埔销 &quot;' | Μ-(3,4,4-三氟-3-丁烯基） 乙二醯胺 ΜΓ: 190.0-220.0 O'OOZ O SH :dW 拙趿卯_驿涛 &lt;ϋ ·〇 ••τ Λ1 S§' m ▼ — ·«&gt;&lt; *-1 -78 &lt;請先§^?背而之注意事項#碭介1頁) Τ % 本紙張尺度遑用中家《苹(CNS) T4規格(210x297公A) 五、發明説明（Ή) Λ 6 η 6 經濟部屮央梂準局β工消1V-合作社印製 禮沾.Π赚ί (；:“，丨 Μι :IG.77 II ：ϊ.07 η.ι J l·' 2Ηλ)2 Ν 7.11 c nr» 7i 5(&gt;.75 II (-)/20 G.2G 1*' MM) N V)\Hi C 17.70 -17.0*2 li ^ S! 4,i9 1' \H.m N 2d 8() 1 C ：ΪΗ 8K ：ΐκ Γ,| Η Ι^λ *2.ΗΓ» 1·' ίί» 1：! Ν U (i7 S 1¾ δ . \ \ ^严。 6. .&quot;-^2 .P δ δ 、ί-δ· &gt; 5 vS i_r '、·人 Λ。 •、，'0 ] «· J o 5 j rS^。 2\έ II δ&gt;χ 丨' \ »Ν« — fN G、5 \ &gt; g [Π，'Μ--:.ίιί-3-ΊΊ:(ίΚΜ；)胺 V: 1 V-U.MVifiif ΜΡ: 95.0-100.0 i 1 cr i m-.B ErZim iir^ - 二i^ 丄丄赁_ ο 2糊hi掩έ 4-[i4,4-二氣-3-丁烯基） 胺基]-亞甲基]-2,4-二氮-3H-咄唑-3-酮 MP: 120.0-124.0 3.夂'卜三似-丨卜（3,/Μ-三狼 -3- M J W.i'iSiJS ΜΓ： &lt;3π k/) «r CO -rr 卜 V α〇 1 ” ........................3t.....玎：.ά &lt;請先閲讀背而之注意I項ι/ι-^ι-τνπ 頁) 本紙張尺度遑用中家«率(CNS)T4規格(210X297公货） 五、發明説明（了 8) A 6η 6 經濟部屮央ιΐ準而Α工消仲合作社印製 禮lln'_ 〇 nr» (H ^5.72 II ：ϊ 71 3.7：t (:Μ·νΐΓ» 1' U2H Ν Γ» 19 (：·12.8Γ&gt; Ί2.79 11 Γ».(1Γ| Γκ(»1 Γ νο.ηο Ν 1 1.28 (：ΊΟ.09 Γ»0.Ι5 II 7 1Γ) 7.32 I·' Π.2：ί Ν 8.28 S 0.(7 - m G 1 II rn , ι :/、、 fS 0 χ— \ &gt; FX CH2、nh .C—-CH \ /C丨丨 3 一 &lt; vc 彳 F CH, \ ο ch Xhs /\〇/ 〜3 \ νη/ cm (L) 4 0 ί C4fi1〇〇 0 苺 1 3,4,4-三攛-Ν-Π.4,4-三侃 -3-Τ 烯）-3- Γίξ-!-胺猫 m馥股甜 ΜΡ: 200.0-205.0 fl，H-二 if丨莊-η ·- (3,4.4-三械 -3-丁烯站）腺 MP: 50.0- 55.0 jqjc, ^.ι ” K遐 蜓_ 5- 丨！ g丨： I 1 &lt; ” CO — • 1 · ^ 1— Ο 二裨芸 § Hi~~ι·μη 二雄 $ 10 5 绖4Γ ϊ ，合物 α&gt; -ν 〇 .. kT3 5 ........................^.....玎..· ·$ &lt;請先W.請背而之注意事項#蜞^ β) 本紙張尺度遑《中釀家*R準⑽S)Ή規格(210x297公«:) 五、發明説明（79) 姐成物 於一般應用時，化合物通常不會未摻合或稀釋即使用， 但通常會配合應用方法以適當的調和姐成物使用’且含有 有效劑量之化合物。本發明化合物，如同大多數之農禀用 作用物，可與雇事上可接受之界面活性劑，及通常用於促 進活性成份分散之戰體摻合，要確認可被接受的搴* *即 調和物與應用模式可影饗物質之活性。本發明化合物可以 下列型式應用，如呈'喷灑劑，粉塵或顆粒劑，應用至蟲寓 欲控制之區域，應用型式依害盎及環境而定。因此，本發 明化合物可調和成大粒子大小之顆粒劑，粉狀粉塵，可沾 湄散劑，可乳化濃鋪物，溶液繭等。 顆粒劑可含多孔或無孔性粒子，如美圃活性白土或砂， 如其可充作本發明化合物之載體。粒子大小相當大，典型 直徑約400 - 2500微米。粒子可浸潤於本發明化合物溶液中 ，或以化合物塗覆之，有時可應用拈合劑。顆粒蜊通常含 0.05-10%，較好是0.5-5%的活性成份。 經濟部中央橾準而β工消费合作社印製 粉塵為本發明化合物與细碎固體粒子之摻合物，如滑石 ’活性白土，矽藻土，絜腦石、石資、磷酸鈣、碳酸鈣及 鎂’碲、麵粉，及其他有楗及無機固體枓子，其充作本發 明化合物之載體。道些细碎的固牌粒子平均粒子大小存的 50»米以下。典型的粉臞調和物含1份化合物及99份滑石 Ο 本發明化合物可製成液膀濃縮物，係溶解或乳化於適當 的液98中•再與滑石、粘土及其他農事化學技藝中巳知之 . -81* 本紙張尺度遑《中家«毕(CHS)T4規格(210x297公釐) Λ 6 Π 6 五、發明説明（80) 固邇載體摻合製成固體濃縮物。濃縮物為含有約5-50%活 性化合物及95 - 50%惰性物霣之姐成物，其中包括界面活 性分散劑、乳化劑、及沾濕劑，但實驗上可使用更高《麻 之活性成份。濃縮物以水或其他液髁稀釋·以實際Κ啧S 劑應用，或加額外的固體充作粉塵使用。 典型的50%可沾湄散劑調和物，可含有50.0% Ut/wt) 活性成份· 22. 0%活性白土稀釋劑，22 . 0%高嶺土稀釋_ 、及6.0 %磺化的牛皮本霣乳化劑之納鹽。 用於固體濃缩物（也稱為可沾濕散劑）之典型載體，包栝 :溧白土、粘土、矽石、及其他高度吸收劑。易沾濕之無 櫬稀釋劑。进當的固體禳縮物調和物可含各1.5份的本霣 磺酸納及充作沾濕劑之硫酸+二酯納* 25份活性成份及 7 2份活性白土粘土。 製作濃縮物可用於埋送本發明之低熔黏產物。此滬縮物 之製備是低熔點固體產物，與1 上溶劑熔融，以產生 濃縮物•其經冷卻至純產物冰凍點Μ下也不會固化。 有用的液體濃縮物包括可乳化濃縮物，其為均質之液賵 或糊劑姐成物，極易分散於水或其他液體載髑中。其主要 含活性成份•加上液體或固賭乳化劑，或也可含有液膊戧 踊，如二甲苯、重筲芳族揮發油，異佛爾嗣及其他相當不 揮發性有糖溶_。於應用時，這些濃縮物可分敗於水或其 他液《戟體中，通常呈喷霧蜊應用至肷處理區域。 通常在每升50克的可乳化濃縮調和物中•含有5.. 9 % Ut/wt)本發明化合物；充作乳化劑· 1 . 80%磺賊十二烷 82- 本紙張尺度遑《 + 家«準(CNS)甲4規格(210x297公釐） 5 7^j m 背 而 之 &gt;主 意 市 項 孙 Λ5? ή 經濟部屮央標準·/0Α工消件合作社印31 五、發明説明（81) 基苯之鈣鹽與壬酚非離子6-莫耳濃度 2.7 %确酸十二烧基苯转鹽與壬酿之 瓌氧乙烷縮合產物，丨·50%多伸烷基 ，及88.10 %精製的二甲苯溶劑。 用於雇事調和物上’典型的界面活 乳化劑包括如：磺酸及硫酸之烷基及 鹽；磺酸烷基醯胺，包括脂族甲基牛 醚酵類，硫酸化高级酵類，聚乙烯醇 酸化之動物及植物油；磺酸化石油類 酯及此酯類之環氧乙烷加成產物；及 之加成產物。界面活性劑通常含有約 發明活性成份。 其他有用的 其中其在欲求 機溶劑。較佳 油及界面活性 Tween®* 20 0 經濟部屮央標準而A工消#合作社印¾. 環氧乙烷縮合產物， 非鐮子30-其耳澹庠 甘酵鰱之非離子性皤 性沾灌I劑，分散劑及 烷基芳基酯，及其納 磺醯胺，烷基芳基多 類；聚環氧乙综；礒 :多酵類之脂肪酸， 長鉬硫醇及環氧乙烷 卜15%按重量計之本 調和物包括活性成份於溶劑中之0單溶液， 濃度下完全可溶，如於水、丙酮•或其他有 的葉用調和物為水性溶液劑，更好是含有甘 劑，如Tween®20，更好是1%甘油及0.1 % 適當的殺害蟲活性成份調和及應用，包括殺 劑、殺真菌劑、植物調控劑、除草劑、肥料 請 IVJ 背 而 之 注 意 事 項 # 姐成份可與 蟲劑、殺蚧蟎 等。 用法 本發明提出控制俊化展作物的各棰蟲軎之方法，即線焱 '昆蟲及蚧描。植物為這些盎害中任一種侵澳，可賴由應 用本發明任一化合物之有效劑量至植物匿域而予Μ控制。 -83- 本紙Λ尺度遑用+ β國家«毕(CNS) T4規格(210x297公釐） 五、發明说明（82) 應用方式有許多種，包括包括懕用化合物或含彼之组成物 於種植前或後胞用至土壤或於種植時或之前浸潤種子或片 段，及腌用至植物的葉、莖、或幹。於生長季中處理可進 行一次以上，而處理間隔一天以上。通當的處理程序依欲 控制盎害之生命週期，瓖境溫度，及濕氣水平而定。此外 植物之年龄或《型也會影響處理程序。 本發明方法可以應用於各種作物上。這些包括下列但不 限於此：水果及蔬栞農作物，如馬鈐馨、甜馬拎替、胡嫌 蔔、蕃茄、藺萄、梨、檸樣、香蕉、玉米、及大豆；煉草 ;及棉花。 本發明化合物可用來控制任一種植物致病性線蟲。可為 本發明方法控制之昆蟲包括下列，但不限於此：葉S害如 :桃赤蚜、及源自土壤的害蟲如玉米葉甲。可為本發明方 法控制之蚧蟎包括下列，但不限於如棉紅蜘蛛。Μ —些本 發明化合物進行之試驗顯示*對菸夜蛾及馬鈴薯甲蟲無顙 著之控制水平。 試驗g洌 A ·蕃茄及大豆垅盎試賒 經濟部屮央標準而Α工消ΐν合作社印9i 閲 請 背 而 之 t- 事 項 η K上述方法製備的本發明化合物，可有效地控制根结媒 S(Meloidogyne incognita)。受試的化合物，係應用辛 絜及浸透土壊。於表A中示出4種不同測試方法之结果。 方法如下： 2-SJL應用至蕃茄的葉
Ifi5(cv ’Rutgers，）生長於 2.5x18.8 公分盆中，1盆 1 -8 4 - 本紙張尺度遑用中《國家«準(CNS)T4規格(210x297公；¢) ai5〇s° 五、發明説明（83) 株。棰植後19天，絜二測均喷以灌度依表A所示之受試化 合物。受試化合物之製備先各自溶於水或丙嗣（依所需而 定），再與含有0.05%Tween®20及1.0%甘油之水混合。 於每一處理比率中，4株均噴M29毫升溶液。令植物轉移 至25 - 28C之生長室前乾燥。其近處繼續灌水Μ避免落絮 。經化學應用2至3天後，將J2幼蟲（每盆4500隻）之懸液滴 至根及土中。接種後3週，比較經洗過根上之蟲瘦與水處 理控制姐上之數目。 方法2施用至蕃茄植物之葉 依循方法1之步驟，除了⑴蕃茄培養於7 . 5 X 6 . 3公分2 之盆中，及⑵係Κ約8000個卵於5毫升滴至每盆之土中， 於種植後第20天時接棰。次日每一植物嗔以4毫升處理溶 液。於接種後3週決定蟲瘿程度。使用0 - 3之計分法，0 為充份之蟲娌而3則無蟲癭。 方法3應用至大豆種子之土壤中 經浒部屮央標準而A工消1\··合作社印製 &lt;請先ιυ.14?背而之注意事項洱&gt;rt^s) 二種大豆種子，（&lt;^^〖1丨3103’）各置於2.5公分2之忿 中，並以約8000個卵接種。每盆加入1毫克受試化合物， 像於2毫升如方法1所述之溶液中。每棰處理用1盆。禅 子覆Μ不規則穴及略澆水。植物於側一之澆水一次，歷4 週。植物經洗過之根再如方法2般評估。 方法4應用至蕃茄植物之土壤中 依循方法2 ，除了於接棰次日•賴每盆滴入4¾升旗理 溶液至土壤中而處理。接棰後3週|如方法2般評估盎撖 -85- 本紙張尺度遑用中國β家楳準(CNS)甲4規格(2丨0X297公;«：) Λ 6 Π 6 五、發明説明（84) 方—法-5應用至蕃茄植物之土及葉 依循方法2及4之步驟，除了蕃茄生長於5.Ox 5.(/公分2 盆中，並於種植後第20天|每盆滴入約7000個卵/4毫井牵 土壤中。接種後次日•每盆滴取2毫升處理溶液至土中Η 綦噴以1.5毫升處理溶液。接種後3週評估蟲瘿，如方法 2般。 訂 線· 經濟部屮央榀準杓只工消赀合作杜印製 -86 - 本紙張尺度遑用中《«家«率(CNS)T4規格(2丨0x297公龙） _ 五、發明説明（85)
^ A 經濟部屮央標半杓0工消&quot;合作社印^ f-r TFZ ·— •UL 一' tX； 化合钧 ΌΟΠ 鸯克/盆 -JJL 2 * * 3** A* 1 1000 100 3 500 53 250 85 1 3 3 2 1000 90 1 3 3 10G0 65 500 51 1 3 4 1000 80 1 0 5 1000 84 1 3 6 1000 88 1 2 7 1000 89 1 1 3 8 1000 25 1 2 9 1000 100 3 500 85 250 70 1 2 3 10 1000 51 1 0 11 1500 1 1000 100 500 62 250 80 1 2 1.5 2 12 1000 76 2 1 2 13 1000 85 2 1 2
Λ (請.先閲請背而之注意麥項祌填窍木 淨· 本蛛張尺度逍用中《«家«準（CNS) Τ4規怙（210x297公釐） 五、發明説明（86) -表Π ttm 方法 經浒部+央標準/013:工消仵合作杜印51 化合均 ΌΌΊΏ 奄兖/盆 -JJ1 3 * * 4** 14 1000 Ί 32 15 1000 1 25 0 16 1000 1 75 0 17 1000 1 50 0 18 1000 1 38 0 19 1000 1 0 1 20 1000 1 51 0 3 21 1000 1 51 0 22 1000 1 98 2 2 0 23 1000 1 98 2 0 24 1000 1 73 2 0 3 25 1000 1 80 2 3 3 26 1000 1 79 0 27 1000 1 65 2 2 3 28 1000 1 78 0 29 1000 1 78 0 0 1 30 1000 1 78 X 0 ~ 8 8 - 本紙張尺度遑《中B «家«準(CHS)甲4規格(210x297公lit) 21¾080 Λβ Π 6 五、發明説明（87)
表A bbm 方庄 經濟部屮央榀準：：τεχ工消费合作杜印5i 化合均 ΌΌΓΠ 牽克/S 1* 2 3 *★ 4 * ★ 5** 31 1000 工 51 0 - 32 1000 1 73 1 0 0 - 33 1000 1 74 0 34 1000 1 72 0 35 1000 1 98 3 2 1 2 36 1000 1 94 2 2 3 3 7 1000 1 86 3 2 33 1000 1 91 3 2 39 1000 1 76 3 2 40 1000 1 90 3 2 3 41 1000 1 13 2 3 42 1000 1 81 3 3 43 1000 1 0 0 2 « 44 1000 0.2 100 1 0 2 « 45 1000 94 2 500 35 250 1 14 0 3 一 8 9 _ {請先閲請背而之注意事項再碣&amp; 丑) / 裝- 線. 本紙張尺度逍用中國《家猱準(CNS)甲4規格(210x297公Λ) Λ βΠ 6 五、發明説明（88) 經濟部屮央榀準局cx工消1V合作杜印Μ
化合钧 ηητη 毫克/Ξ I* 2** 3^* ± 46 1000 100 3 500 100 250 I 92 2 47 1000 100 2 500 94 250 I 44 2 48 1000 I 100 3 3 49 1000 I 3 0 I 50 1000 I 0 2 51 1000 I 0 2 3 52 1000 I 0 2 2 53 1000 I 0 0 I 54 1000 I 0 0 2 2 55 1000 I 91 0 I 56 1000 I 92 3 I 57 1000 I 94 2 2 3 58 1000 I 94 2 3 59 1000 2 .0 I -90- 本紙ft尺度逍用中國家«準(CNS) Τ4規格(2丨0x297公釐) 215080 五、發明説明（89) Λ 6 6 表η
經濟部屮央榀準而Α工消#合作社印製 DDIT1 耷克/盆 i * ^ ★ 3 ★ x 4 * χ 5女* ψ 60 1000 1 '78 2 2 61 1000 1 2 3 - 62 1000 1 100 3 3 63 1000 1 92 3 3 64 1000 1 96 1 1 65 1000 1 92 1 3 66 1000 1 100 0 0 0 67 1000 1 92 1 1 2 69 1000 1 96 1 3 70 1000 1 51 3 3 71 . 1000 1 25 0 X Ί2 1000 1 0 2 , 73 1000 1 2 0 2 74 1000 1 0 2 • 75 1000 1 0 1 0 3 76 1000 1 91 2 2 3 -91- 本紙張尺度返用中國家«毕(CNS)甲4規格(210x297公龙） Λ 6 W 6 215080 五、發明説明（9〇)
表A 比垄 方法 fc合均 DDm 1* 2** 3 * ★ 4 * * 5W* 77 1000 0 73 1000 1 0 2 79 1000 1 0 1 2 3 80 1000 100 500 94 250 1 0 1 81 1000 92 500 84 250 1 62 1 S2 1000 92 250 1 32 1 33 1000 100 250 1 78 1 34 1000 1 12 1 0 85 1000 1 25 0 86 1000 I 0 1 0 87 1000 0 0 S8 1000 58 500 30 250 1 0 1 3 89 1000 1 25 0 經濟部屮央標準局A工消费合作社印製 -92- 本紙Λ尺度遑用中B 家«率(CNS)甲4規格(210x297公；it) 21508° 五、發明説明（91) Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局A工消ff·合作杜印製 化合S ΌΌΒ 毫克/坌 1* 2±1 t 3 *·* 4 ** 5 ★ ★ 90 1000 16 1 2 2 91 1000 100 500 78 250 13 1 2 3 92 1000 26 1 0 1 93 1000 94 1 1 0 94 1000 98 1 0 0 95 1000 100 500 76 250 25 1 3 0 96 1000 0 1 2 2 97 1000 0 1 1 1 98 1000 0 1 2 3 99 1000 13 1 2 100 1000 0 . 1 2 101 1000 94 500 21 250 21 1 2 102 1000 0 1 1 0 103 1000 0 1 1 0 本紙51尺度遑用中βϋ家《準(CNS)T4規格（210x297公釐） Λ 6 ΙΪ6 21508° 五、發明説明（92)
表A
方&amp;
經濟部屮央標準而A工消件合作社印M fc合挖 ΌΌΙΠ 毫克/S 2Λ± 3★★ 4 * * 5 ★ * 104 1000 19 1 1 1 105 1000 90 1 • 3 106 1000 90 3 107 1000 88 1 3 3 108 1000 92 1 3 3 109 1000 76 1 1 110 1000 92 1 3 111 1000 78 1 1 3 112 1000 62 1 1 2 113 1000 51 1 3 2 114 1000 51 1 3 3 115 1000 97 500 85 250 70 1 3 3 116 1000 52 500 30 250 0 1 3 3 117 1000 94 500 76 250 67 1 2 3 -94- 本紙張尺度遑和中BiTiMS毕(CNS)T4規格(210 X 297公«) 215080 Λ 6 Π 6 五、發明説明（93)
經濟部屮央榀準局κχ工消t合作杜印M 化合钧 ΌΌΠ 牵克/坌 2 3 ** 4** 118 1000 25 1 2 2 119 1000 36 500 36 250 0 1 3 3 120 1000 92 1 3 3 121 1000 36 500 36 250 42 1 3 3 122 1000 92 1 2 3 123 1000 94 500 92 250 51 1 3 3 124 1000 98 500 92 250 39 1 3 3 125 1000 61 1 3 2 126 1000 84 500 63 250 13 1 2 2 127 1000 13 500 0 1 2 128 1000 0 1 3 3 -95- 本紙張尺度遑用中國國家《準(CNS)T4規格(210x297公釐) 215080 Λ 6 Π 6 五、發明説明（94) .泰」 經濟部屮央梂準而Α工消枰合作社印51 匕合祛 ιΟΓ. 牽茺/盆 1 ★ 2 ** 3 * * 4 * * 129 1000 84 500 57 250 25 1 3 3 130 1000 92 500 63 250 0 1 3 2 131 1000 80 500 7 8 250 19 1 3 3 132 1000 84 500 41 250 0 1 2 1 133 1000 0 1 2 1 134 1000 57 500 13 250 13 1 3 3 135 1000 0 2 〇 136 1000 .8 0 500 13 250 38 1 3 2 137 1000 71 2 2 147 1000 96 500 76 250 44 1 2 -96- 本紙張尺度遑用中B B家《準(CNS) T4規格(210x297公；It) Λ 6 η 6 2150^0 五、發明説明（95) 請 表 比率 方法 化合物 牽克/盆 1* 2 3** 4 148 1000 0 1 3 149 1000 0 1 1 150 1000 0 500 15 250 15 背 而 之 注意事項 再 m t,, 1 〇 * 疫病之控制率 ** 疫病之控制算級 0 =無疫病控制 1= 50 - 74%疫病被控制 2 = 75 - 90%疫病被控制 3 = 91-100%疫病被控制 B .丈豆 化合物1 K葉上應用，测試其控制大豆囊線蟲（大豆媒 S，Heteroder a glycines)之效力，在每cc砂質土中，以 約100個大豆線蟲卵應用。約350 cc經侵犯之土壊置於各 4英寸立方盆中。三株大豆株：Glircine max變棰 Williaras-82 |置於受侵犯土頂·並覆以末^侵犯之砂® 土 層。 當植物到埵單子絜階段，開始拖藥至葉上。應用係採單 子絜哦灑•或相緬唄»在單子Μ上加上7天•或箪子絮加 97- 本紙Λ尺度遑用中«家《毕(CNS)甲4規格(210x297公*) 裝 η 線 經濟部屮央榀準·而Α工消伢合作杜印製 Λ 6 Π 6 五、發明説明（96) 上 7及加 上 14夭 〇 受 試 fb 合 物 Tween® 20 之 水 中 〇 於 每 次 噴 與 之接觸 0 應 用 上 述 之 施 m 比 於種植 後 約 5 遇 • 進 行 最 终 莖 上之囊 胞 數 巨 〇 控 制 结 果 之 水 /甘油/Tw ee η® 20 調 和 物 處 胞 數目之 百 分 減 少 率 而 來 0 表 B th 垄 f 〇 ρ η ) 時 段 1000 單 子 絜 2000 單 子 Μ 1000 單 子 + 7d 2000 單 子 絜 + 7d 1000 單 子 絜 + 7d + 2000 單 子 Μ + 7d + C . S A » 蚧 蟎 m 输 本發明 化 合 物 進 行 棉 紅 蜘 姝 TSSM);桃赤蚜（ My Z U S p e r s i c (D i a b r 〇 t i C a u η d e c i m ρ u η c t at 係 應用至 葉 〇 於決定 括 抗 蚜 蟲 之 最 初 测 試 片上優 犯 Μ 桃 赤 蚜 成 蟲 0 新 到 嶷數增 加 在 每 40 雙 Ά 以 上 進 行测試 〇 m 量 的 受 試 物 質 • 經濟部屮央榀準而只工消作合作杜印51 -98 溶於含1%甘油及0.1% 麵，土表均加蓋以避免土壤 率，使達滴流為止。 疫病之評估，係計數每偭梅 決定，係比較處理植物輿W 理之對照姐上，每根平均爨 捽制苒分莖 70 62 100 94 14d 100 14d 100 (Tetranychus urticae或 ae或GPA)及十一星瓜窠甲 a或CRW)之控制效力測試’ 中，3遇大之白菜自培餐株 慼染之植株置生畏室中，首 。選出最均匀的感染植株 直接溶於含有1 %甘油及 &lt;請先間背而之注意事項舟褀^&gt;() 裝- 订 -線· 拿紙張尺度遑和中《«家«準(CHS) T4規格(210x297公釐) Λ 6 η 6 五、_發明説明（97) 0.1%Tween®»20之水調和物中。植株在上及下絜面均哺漏 至滴流。每一受試溶液哦灑5株。經哦灑植物轉移至通瓸 镰，保持於此直到嗔料已乾。植株再回生長室5天，再進 行最终之控制率評定。 於棉紅細蛛测試中’大S (Glycine Bax)生長至單子繁 階段，或棉花（Gossypiun hirsutun)至完全子紫睹段。第 片利用#6軟木穿孔器移出受成蟲及卵侵犯之培養植株，貿 大s之上單子Μ表面或棉花之子絜。—旦蟎移轉且侵犯輅 個植株（6-10天）再移出絜片。選出被均匀浸犯之植株進行 测試，並如上述般嗔Μ受試溶液，每種處理5株。測後5天 後，檢査所有葉子，及計算葉底面之成燊數目。控制结果 之計算是將經處理株之平均蟎蚧敝目與只接種水/調和物 之對照姐比較而.得滅少百分率。 利用4個玉米（Zea mays)種子進行拮抗玉米葉甲之测試 ，其各自置於3英寸盆中，並於溫室中培養至約6英寸高 為止。在近每一植株之土表挖小洞，再將隻一舲之葉甲 幼為置入洞中。侵入後一天，玉米葉上喷以如上之相同調 和物至滴流。噴灑後7天，幼蟲自土中回收，係將盆孑if 於10M kSCU溶液中。活幼蟲數目每處理姐均分，並估計 {請先間讀背而之注意事項洱碣巧 X) 裝- 經濟部中央標準而A工消费合作社印股 控制之百分率 化合物 1 hh m (ppm) 2000 捽制可分乎 G-P A_LSSH_C R W 60 85 -99- 本紙»尺度遍Λ中 *家«準(CHS) 規》(210x297公*) 五、發明説明（98) 1000 35 500 25 84 11 2000 20 28 1000 87 500 0 22 1000 0 80 58 23 1000 30 6 75 26 1000 40 49 80 35 1000 60 87 37 1000 30 80 38 1000 70 84 80 46 1000 100 100 80 500 90 200 80 100 70 40 60 Π .馬衿轚 蒱芊菝理 ί請先閲^-?背而之注意事項#碣巧 經液部屮央梂準而A工消货合作杜印3i 本發明化合物1進行有效控制根结線蟲（Me U idogyne incognita)之測試，偽將之施用至馬妗馨種子。化合物也 施用於絜上做比枝用。 馬柃署塊莖切成每片保有至少二個穿眼。於每一處理水 平下，稱出塊莖重1、置於化合物與充份粘土粉末之混合 物中，以使塊莖與固定處理厢積之特異處理比率接觸。塊 莖攒動，直到表面塗覆及覆Μ，每加侖盆1塊。每盆接檷 -100- 本紙張尺度遑用中《 B家《準(CNS)甲4規格(2丨0X297公Λ) ^5080 Λβ Π 6 五、發明説明（99) 經濟部屮央榀準杓Α工消你合作社印製 50,000個卸。 於 胞 用 至葉 方 面 •植株各 自噴 Μ化 合 物1 於加有1% 甘 油 及0 · 0596 Twee ηα 20之水之 溶液 。應 用 噴霧劑直 到化 合 物 分佈 在 所 有絜 片 表 面為止。 每株 植物 噴 4次 ，隔2週* 並 於 種植 時 或 每次 處 理 前3天如塊莖般接種.&lt; )结 果不於表D 〇 表 JL 比 率 接 種 疫 病控 制 毫克 /公斤棰 子 P P m葉上噴劑 時 櫬 百 分率 500 種 植 時 99 250 97 125 77 2000 棰 植 時 84 1000 69 500 46 2000 噴 灑 前 100 1000 97 500 92 0 種 植 時 0 -101- ί請先ιν,ι,'χ,?背而之注意事項办碭荇 裝- 訂 線 本紙5t尺度逍用中《國家《毕(CNS) T4規格(210x297公龙)

Claims (1)

  1. 六'申請專利範園 A7 B7 C7 D7 —種具下结構之化合物 ,C 个（CH2)n_ 〇 經 濟 部 中 m 準 M] 印 其中η =1，3或5; Q 是CHzHHRe* CH2N02 · CH2N=CHR2 · CH2N=C=0， CH2N*R3R4R5W-，或（C = 0) -Rn ; 每涸X，Y及Z獨立地為H或F，但至少X及Y之一是F且進一 步當Q是（Czin-Rn，每個X，Y及Z是F; W_是雇事上可接受之陰離子 是笨基，視所箱地經一 i多個羥基、硝基、氯或二甲 *胺碁基團所取代； &amp; R3、U、及R5獨立地為氫，Ca-“烷基，視所需地為一或 兩個選自下列之基團取代：羧基及甲氧羰基；R3、R4及 IU之一是羥基，且另二者為氫；或R3、R4及RB-起加上 Q之氮形成四吖三環癸烷基團； Re是氫；烷基或烯基基團，視所需地為一或兩個、選 自下列之基團取代：氣基、胺基、羧基及甲氧羰基；Q 之胺基酸醣胺；（C = 0)-R7; Ci-Ce烷基胺，視所箱地為 —或兩個羧基取代；Ca-C'ET—胞族羧酸•其醋類及醯胺， 所有均可視所需地為一或兩個選自下列之基團取代：羧 基及苯基；二氫-3-氧基-吡唑啶基；或苯基或唾吩，視 所需地為-·或兩個選自下列之基團取代：羧基及甲氧羰 甲 4 (210X297 公;¥) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. •訂· B7----------- D7 六、申請專利範固 經濟部中央橾準局印製 基； 或Re加上Q之氮為胍；肼；甲基肼；二甲基肼；苯基肼 ;或笨基磺醯胺，視所需地為三氟甲基取代； R·?是（C = 0)_Ri4·; Ci_Ce焼基、稀基或焼基’視所箱為— 或兩涸選自下列之基圈取代：羥基、氟、胺基、硫酵、 甲基硫、羧基、及笨基；C2_Ce脂族羧酸’其醋類’硫 酵酯類或醢胺類，均可視所需地為一或兩個選自下列之 基團取代：羥基、甲氧基、胺基及俊基；或卩、〇或呂基 團如此當加上羧醯胺時是腺’視所需地為甲基或笨基取 代； Rii是-OR12， -SR12，齒、二NHOH’ 或-NR12R13; 每個Riz和Ri3獨立地為氫上式1-8焼.基或苯基基團’視所· 需地為一.或兩個選自下列之基團取代：梭基、甲烧按基 、及苯基；C1L-C4脂族胺’視所需地為—或兩個選自T 列之基團取代：羧基及Ci-C4烷氧羰基；或“-Ce脂族 羧酸*視所需地為一或兩個選自下列之基團取代：羧基 及笨基； 或R12及R13加上Ru之N為蛋白質胺基酸或嗎福啉基； R14是0H、烷氧基、〇2或“》^2; 或其任一農事上可接受之^類； 但當η是1，且每個X，丫及，Q非CH2NH2或CH2NH2之 無機酸鹽。 2. 根據申請專利範圃第1項之化合物，其中I是 (請先閩讀背面之注意事項再填宵本頁) •装. •訂· .線· 甲4(210X 297公尨） 六、申請專利範ffl
    A7 B7 C7 D7 3 . 根據申請 自是F。 4. 根據申請 CHzHHzSS 5 . 根據申請 6 . 根據申請 且Re是Q 7. 根據申請 質胺基酸 8 . 根據申請 是甲硫胺 9 . 根據申請 碘化物、 檸檬酸鹽 10 4,4-二氟 11. 3,4,4-三 12. 3,4,4-三 13. 3，4,4-三 t . _ 專利範圔第1項之化合物，其中η是1且乂及丫各
    專利範圍第3項之化合物，其中Ζ是Η且Q是 CHzHHa^W- 〇 專利範圍第3.項之化合物 專利範圍第5項之化合物 之胺基酸醯胺。 專利範圍第6項之_化合物 醯胺。、 專利範圍第7項1化合物 酸。 專利範圍第1項之化合物 溴化物、草酸鹽、硫酸鹽 、或3,4, 4-三氟-3-丁烯酸鹽。 -3-丁烯-1-胺及其農事上可接受的鹽。 氟-3-丁烯酸及其農事上可接受的鹽。 氟-3-丁烯-卜胺3,4,4 -三氟-3-丁烯酸鹽。 氟-3 - 丁烯酸2 - C3Tf, 4 -三氟-卜氧基-3-丁烯基 其中Z是F。 其中Q是CH2NHRe， 其中1^8是Q之蛋白 其中蛋白質胺基酸 其中W _是氯化物、 磷酸鹽、醋酸鹽、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •装. •訂· •綠· 經濟部中央橾準局印¾ )醯胼。 14. 一種控制植物線蟲、昆蟲或蜱蟎侵犯之姐成物，包拮有 效劑量的申請專利範圍第1項之化合物·於農事上可接 f 4(210X297 公尨） A7 B7 C7 D7 六'申請專利範面 受之載體中。 15. —種控制植物線蟲、毘蟲或蜱蟎侵犯之姐成物，包括有 效劑量的3,4,4 -三氟-3-丁烯-卜胺鹽酸鹽，於農事上可 接受之載髑中。 16. —種控制植物線蟲、昆蟲或蜱蟎侵犯之姐成物，包括將 有效劑量的申請專利範圍第1項之化合物，施用至植物 區域上。 17. —種系統性控制植物埭蟲、昆蟲或蜱蟎侵犯之方法，此 方法包括將具以下结構之化合物有效劑量施用至植物區 域 c-(ch2) {請先聞讀背面之注意事項再填鸾本页) •装. _ η =1 ， 3或 5 ; 1,-¾CH2NHRSE (C = 0)-R ； fe齒X、Y及Z獨立地為Η或F •打· 經濟部中央搮準局印装 且至少X及Y之一是F，但當 151是（0 = 0)-尺*每個乂、丫及2是？； R是一基團*其是有或可於施用後轉形以具極性，提供 韌皮部可動性而不會減f線蟲之控制效力，其極性式 為四級銨或羧基。 - 18. 根據申請專利範圍第17項之方法，其中η是1且X及Y是F 〇 19. 根據申請專利範圍第18項之方法，其中ZSF。 .線. 甲 4(210X297 公廣） 經濟部中央標準局印焚 _D7 六、申請專利範面 20. 根據申請專利範圍第19項之方法•其中CUfiCHzITHsW- ，且W_是雇事上可接受之陰離子。 21. 根據申請專利範圍第20項之方法，其中W —是氯化物、碘 化物、溴化物、草酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、醋酸鹽、檸 檬酸鹽、或3,4,4-三氟-3-丁烯酸鹽。 22. 根據申請專利範圍第19項之方法，其中Q:f是C00H或其鹽 Ο 23. 根據申請專利範圍第19項之方法，其#:|α是CH2NHR。 24. 根據申請專利範圍第2 3項之方法，其中R是一基團，其 具有或施用後可轉形，於該植株中或上產生3,4,4-三氟 -3 -丁稀-1-胺或其親。 — 25. 根據申請專利範圍第23項之ϊ方法•其中R是（^之蛋白質 胺基酸醯胺。 士 26. 根據申請專利範圍第25項之方法*其中R是甲硫胺酸。 27. —種系統性控制植物線蟲、昆蟲或蜱蟎侵犯之方法，此 方法包括將有效劑量之3,4,4-三氟-3-丁烯-卜胺鹽酸鹽 應用至植物區域。 28. —種製備3,4,4 -三氟-3-丁烯-1-胺之方法*包括Μ下步 驟： a . 反應4 -溴-1,1,2 -三氟'1-丁烯與甲笨磺酸蘧或甲磺 酸鹽； — b. 反懕生成之化合物與肽醯亞胺之馥，K產生N-(3, 4.4-三氟-3-丁烯基）酞醯亞胺；及 c . 反應生成之(3 , 4 , 4-三_-3-丁烯基）酞醸亞胺與 T4(210X297 公沒） {請先閲讀背面之注意事項再填突本页) .装. •打· % A7 B7 C7 D7 六、申請專利範面 肼，K產生3,4,4 -三氟-3 - 丁烯-：1 -胺。 29. —種製備3,4,4-三氟-3-丁烯-1-胺鹽酸鹽之方法，包括 以下步驟： a. 反應4 -溴-1,1,2 -三氟-卜丁烯與甲笨磺酸鹽或甲磺 酸鹽； b. 反應生成的產物與酞醢亞胺之鹽，Μ產生(3,4， 4-三氟-3-丁烯基）酞醣亞胺； c . 反應生成的Ν-(3,4,4 -三氟-3-丁烯基）酞醏亞胺與 餅，Κ產生3,4,4 -三氟-3-丁稀-1-胺；及 d. 反應氯化氫與3,4,4 -三氟-3-丁烯-卜胺以產生 3,4, 4-三氟-3-丁烯-1-胺鹽—酸鹽。 3 0 . 3 , 4,4 -三氟-3 - 丁烯-：1 -甲苯ί碌酸鹽。 31. 3,4 ,4 -三氟-3-丁烯-卜甲磺，酸鹽。 (請先閑讀背面之注老事項再填穽本頁) •装· .打· -綠. 經濟部中央標準局印緊 甲4(210Χ 297公尨）
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69430667T2 (de) * 1993-08-05 2003-02-06 Syngenta Ltd Verfahren zur herstellung von fluoralkenylthio heterozyclische derivate
CN1134656A (zh) * 1993-11-09 1996-10-30 孟山都公司 防治线虫的改进组合物
ES2217262T3 (es) * 1993-12-29 2004-11-01 Syngenta Participations Ag Derivados de acido vinil-carboxilico.
US5514717A (en) * 1994-10-26 1996-05-07 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE4445792A1 (de) * 1994-12-21 1996-06-27 Bayer Ag Fluorbutenyl(thio)ether
US5811578A (en) * 1995-05-23 1998-09-22 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE19524435A1 (de) * 1995-07-05 1997-01-09 Bayer Ag Fluorbutensäurehydrazone
DE19530079A1 (de) * 1995-08-16 1997-02-20 Bayer Ag Fluorbutensäurehydrazide
DE19531300A1 (de) * 1995-08-25 1997-02-27 Bayer Ag Fluorbutensäureamide
DE19542935A1 (de) * 1995-11-17 1997-05-22 Bayer Ag Fluorbutenoyloxyessigsäureamide
DE19544674A1 (de) * 1995-11-30 1997-06-05 Bayer Ag Aminocarbonsäurefluorbutenylester
ZA98800B (en) * 1997-01-31 1998-10-28 Monsanto Co Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
EP1001680A1 (en) * 1997-07-30 2000-05-24 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
AU740853B2 (en) * 1998-02-13 2001-11-15 Monsanto Technology Llc Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant
JP2000001481A (ja) * 1998-04-13 2000-01-07 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法
US6207617B1 (en) 1998-04-24 2001-03-27 Monsanto Compant Concentrate composition of plant treatment compound in acid form
DE69918693T2 (de) 1998-06-02 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Difluoroalkencarboxanilide und schädlingsbekämpfungsmittel
EP1135024B1 (en) 1998-11-30 2004-12-29 Flamel Technologies Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
AU2001233044A1 (en) * 2000-01-28 2001-08-07 Akkadix Corporation Methods for killing nematodes and nematode eggs using bis-amino-1,2,4-thiadiazoles
JP2001322988A (ja) * 2000-03-09 2001-11-20 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
PE20040711A1 (es) * 2002-12-11 2004-10-16 Ishihara Sangyo Kaisha Compuestos de haloalqueno, proceso para su produccion y pesticidas que los contienen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
US20050112775A1 (en) * 2003-11-21 2005-05-26 Forsythe John M. Field and storage chemical test method
US8685339B2 (en) * 2003-11-21 2014-04-01 Pin/Nip, Inc. Field and storage chemical test kit
TW200526552A (en) * 2003-12-25 2005-08-16 Ishihara Sangyo Kaisha Haloalkene compounds, process for their production and pesticides containing them
TWI482771B (zh) * 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
CN101811015B (zh) * 2010-04-15 2011-11-09 上海应用技术学院 小花茉莉香精胶囊的制备方法
KR101668908B1 (ko) * 2010-06-15 2016-10-24 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 Ｎ-치환-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐)-2-부텐산의 제조법
CN102696609B (zh) * 2012-01-10 2013-09-11 山东中农联合生物科技有限公司 一种含吡啶的三氟丁烯类杀虫剂
CR20160402A (es) 2014-02-03 2017-02-07 Basf Se Compuesto de ciclopenteno y ciclopentadieno para controlar plagas de invertebrados
CN111514811A (zh) * 2020-03-26 2020-08-11 陕西驭腾实业有限公司 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法
CN113527129A (zh) * 2020-04-13 2021-10-22 华东理工大学 具有杀线虫活性的三氟烯烃类化合物及其制备方法和用途
CN114075300B (zh) * 2020-08-21 2023-02-28 佛山市海力盈生物科技有限公司 一类壳寡糖衍生物杀线剂及其制备方法和应用
CN113519565B (zh) * 2021-07-15 2022-08-16 广西荔浦市福燕农业科技有限公司 一种植物保护液
CN115710195A (zh) * 2021-08-22 2023-02-24 华东理工大学 具有杀线虫活性的三氟烯烃类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL92965C (zh) * 1955-02-28
US2894971A (en) * 1957-04-08 1959-07-14 Jacques G O'rear Polyfluoroalkyl p-toluenesulfonates
US3272695A (en) * 1963-03-12 1966-09-13 Bayer Ag Vinyl-sulphonic acid ester fungicides
US3510503A (en) * 1968-05-27 1970-05-05 Wayne C Jaeschke Trifluorobutenylthiocarbamates and thiocarbonates
US3833626A (en) * 1968-09-23 1974-09-03 Chem Nunchritz Veb Process for preparing perfluorinated mono-and dicarboxylic acids
US3780050A (en) * 1969-11-20 1973-12-18 Stauffer Chemical Co 2-thiobenzoxazolyl and 2-thiobenzothiazolyl trifluoro butenyl compounds
US3654333A (en) * 1969-12-18 1972-04-04 Stauffer Chemical Co 3 4 4-trifluoro-3-butenylthio methylidene compounds and their utility
US3689662A (en) * 1970-12-10 1972-09-05 Wayne C Jaeschke Nematocidel use of 3,4,4-trifluoro-3-butenylthio methylidene compounds
US3914251A (en) * 1971-12-08 1975-10-21 Stauffer Chemical Co Certain trifluorobutenyl compounds and their utility as nematocides
JPS5245744B2 (zh) * 1972-06-09 1977-11-18
JPS5515685B2 (zh) * 1972-06-30 1980-04-25
US4404398A (en) * 1978-01-12 1983-09-13 Ppg Industries, Inc. Preparation of unsaturated fluorocarbon acids
JPS5662825A (en) * 1979-10-29 1981-05-29 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Improvement of fluorine-containing ion-exchange membrane
JPS6056126B2 (ja) * 1980-08-26 1985-12-09 旭硝子株式会社 ジフルオロハロアセチルフルオリドの製造方法
JPS57118502A (en) * 1981-01-13 1982-07-23 Sankyo Co Ltd Rot-preservative, fungicide
USH327H (en) * 1982-02-16 1987-09-01 Fmc Corporation Nematicidal alkenanilides
JPS6067517A (ja) * 1983-09-21 1985-04-17 Daikin Ind Ltd 含フッ素共重合体
US4952580A (en) * 1985-06-20 1990-08-28 Fmc Corporation Pesticidal polyhaloalkene derivatives
JPS63500037A (ja) * 1985-06-20 1988-01-07 エフ　エム　シ−　コ−ポレ−シヨン 殺虫剤ポリハロアルケン誘導体類
WO1986007590A1 (en) * 1985-06-20 1986-12-31 Fmc Corporation Pesticidal polyhaloalkene derivatives
US4876285A (en) * 1986-02-18 1989-10-24 Fmc Corporation Vinyl fluorides and pesticidal uses
JPS63172440A (ja) * 1987-01-09 1988-07-16 Mitsubishi Electric Corp 薄板体のピツチ変換装置
ZA898513B (en) * 1988-11-14 1991-07-31 Lilly Co Eli Fluoxetine analog
US4950666A (en) * 1989-03-30 1990-08-21 Fmc Corporation Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides
FR2651092A1 (fr) * 1989-08-24 1991-03-01 Agronomique Inst Nat Rech Produits nematicides.
US5077598A (en) * 1989-11-08 1991-12-31 Hewlett-Packard Company Strain relief flip-chip integrated circuit assembly with test fixturing
DE3941966A1 (de) * 1989-12-15 1991-06-20 Schering Ag Halogenierte olefine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0540472B1 (de) * 1991-11-01 1997-07-09 Novartis AG Buttersäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfung
TR26865A (tr) * 1992-06-30 1994-08-19 Ciba Geigy Ag W-halovinilalkankarboksilik asit türevleri ve bunlari iceren pestisitler.

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Publication number Publication date
US5693865A (en) 1997-12-02
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WO1992015555A2 (en) 1992-09-17
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US5623084A (en) 1997-04-22
ATE172957T1 (de) 1998-11-15
DE69227527T2 (de) 1999-06-24
PT100177A (pt) 1993-05-31
JPH06505485A (ja) 1994-06-23
PT100177B (pt) 1999-06-30
RU2117658C1 (ru) 1998-08-20
IL101105A0 (en) 1992-11-15
YU21192A (sh) 1994-06-10

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