JP2000513323A - 殺微生物剤としてのｎ−スルホニルおよびｎ−スルフィニルアミノ酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉのα−アミノ酸アミド 〔上式中、ｎは０または１であり；Ｒ₁〜Ｒ₇は本明細書中に定義される通りであり；Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；または基 であり、ここでｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そしてＸは水素（この場合ｐおよびｑは０でなければならない）；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、カルボキシにより、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルにより、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシにより、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシにより単置換もしくは多置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；−ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここでＲ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニルであり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである〕は、有用な殺微生物剤である。それらは適当な組成物の形で植物保護に、例えば真菌病の防除に利用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】 殺微生物剤としてのＮ−スルホニルおよびＮ−スルフィニルアミノ酸誘導体 本発明は、下記の式Ｉの新規α−アミノ酸アミドに関する。本発明は、それら の物質の調製、および活性成分としてそれらの化合物の少なくとも１つを含んで 成る農業化学組成物に関する。本発明はまた、前記組成物の調製、および植物病 原微生物による植物汚染（インフェステーション）の防除または予防における前 記活性成分または前記組成物の使用にも関する。 本発明の化合物は一般式Ｉに相当する： 上式中、置換基は次のように定義される： ｎは０または１であり； Ｒ₁は非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルにより 、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオ キシカルボニルによりもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換 されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニ ル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であっ て、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立に水素もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルで あるか、または一緒 になってテトラメチレンもしくはペンタメチレンであり； Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立に水素；Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ により置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル ；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；あるいは２つの基 Ｒ₂とＲ₃はそれらが結合している炭素原子と一緒になって３〜８員の炭素環を形 成し； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なりそして各々互いに独立に水素また はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであ り； Ｒ₉はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐおよびｑは０でなければならない）；非置換であるか またはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、カルボキシにより、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニルにより、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルに より、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルオキシにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシにより、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル により、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオにより、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニルにより 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルによりもしく はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシにより、単置換もしくは多置換されたフェニル；シアノ； −ＣＯＯＲ₁₇；−ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に 水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。 好ましい群は、次の式Ｉの化合物により構成される： 上式中、置換基は次のように定義される： ｎは０または１であり； Ｒ₁は非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₈シク ロアルキルにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニルによりもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカ ルボニルにより置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル ；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキル；また は基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立に水素もしく はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレンもしくはペン タメチレンであり； Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立に水素；Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ により置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シク ロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；あるいは２つの基Ｒ₂とＲ₃はそれらが結 合している炭素原子と一緒になって３〜８員の炭素環を形成し； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ4アルキルであり； Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであ り； Ｒ₉はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐとｑは０でなければならない）；非置換であるかまた はハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもし くはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；− ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである（サブグループ１Ａ）。 重要な群は、 ｎが１であり； Ｒ₁が非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換されてもよいＣ₁〜Ｃ_{1 2} アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキ ル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立に水 素もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレンもし くはペンタメチレンであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メ ルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオにより置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキ ル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで あり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであ り； Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐとｑは０でなければならない）；非置換であるかまた はハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもし くはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；− ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物により形成される（サブグループＡ）。 重要な群は、 ｎが１であり； Ｒ₁が非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換されてもよいＣ₁〜Ｃ_{1 2} アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキ ル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメ チレンであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メ ルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオにより置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキ ル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐとｑは０でなければならない）；非置換であるかまた はハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもし くはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；− ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニルであり；そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物により形成される（サブグループＢ）。 特に重要なのは、 ｎが数字１であり； Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であ って、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり； Ｒ₄が水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐとｑは０でなければならない）；非置換 であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−Ｃ ＯＯＲ₁₇；−ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₈およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物である（サブグループＢａ）。 別の重要な群は、 ｎが１であり； Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはジメチルアミノであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₃〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄が水素またはメチルであり； Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり； Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐとｑは０でなければならない）；非置換であるかまた はハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもし くはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；− ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり； Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物により構成される（サブグループＢｂ）。 それらの群の中でも好ましいのは、 ｎが１であり； Ｒ₁がＣ₂〜Ｃ₄アルキルまたはジメチルアミノであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃が２−プロピルであり； Ｒ₄が水素であり； Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり； Ｒ₈がメチルであり； Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合、ｐとｑは０でなければならない）；非置換であるかまた はハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもし くはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；− ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物である（サブグループＢｃ）。 別の好ましい群は、 ｎが１であり； Ｒ₁が非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換されてもよいＣ₁〜Ｃ_{1 2} アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキ ル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメ チレンであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メ ルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオにより置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキ ル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルも しくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；または基 であり、ここで ｐは０または１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合ｐは０でなければならない）；非置換であるかまたはハロ ゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；−ＣＯＲ₁₈ ；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルもしくはフェニルであり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は水素である 式Ｉの化合物により形成される（サブグループＣ）。 式Ｉの範囲内のサブグループＣの重要な化合物は、 ｎが１であり； Ｒ₁が非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され てもよいＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂ハロアルキル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各 々互いに独立にＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレン もしくはペンタメチレンであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メ ルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオにより置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキ ル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₉が１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；または基 であり、ここで ｐは１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル； シアノ；または−ＣＯＲ₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで ある 式Ｉの化合物である（サブグルーブＣａ）。 重要なサブグループは、 ｎが１であり； Ｒ₁が非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換されてもよいＣ₁〜Ｃ_{1 2} アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキ ル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメ チレンであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メ ルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオにより置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキ ル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₉が１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルもし くはＣ₃〜Ｃ₆アルケニル基；または基 であり、ここで ｐは１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は水素であり；そして Ｘはフェニル；シアノ；または−ＣＯＲ₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物により構成される（サブグループＣｂ）。 好ましいサブグループは、 ｎが１であり； Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；また は基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立にＣ₁〜Ｃ₂アルキル であり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₂〜Ｃ₅アルキルであり； Ｒ₄が水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり； Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり； Ｒ₉が１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルもし くはＣ₃〜Ｃ₆アルケニル基；または基 であり、ここで ｐは１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は水素であり；そして Ｘはフェニル、シアノまたは−ＣＯＲ₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである 式Ｉの化合物により構成される（サブグループＣｄ）。 より好ましいと言及すべきは、 ｎが１であり； Ｒ₁がＣ₂〜Ｃ₄アルキルまたはジメチルアミノであり； Ｒ₂が水素であり； Ｒ₃がＣ₃〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり； Ｒ₈がメチルであり； Ｒ₉が１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルもし くはＣ₃〜Ｃ₆アルケニル基；または基 であり、ここで ｐは１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は水素であり；そして Ｘはフェニル、シアノまたは−ＣＯＲ₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである サブグループＣｄの化合物である（サブグループＣｅ）。 上記式Ｉ中、「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。 アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は直鎖状または分枝状であることが でき、これはアルキル、アルケニルまたはアルキニルを含む他の基のアルキル、 アルケニルまたはアルキニル成分にも当てはまる。 言及される炭素原子の数に依存して、単独でのまたは別の置換基の一部として のアルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびそ れらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、tert−ブチルまたはsec−ブ チルを意味するものと理解すべきである。シクロアルキルは、言及される炭素原 子の数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを意味する。 ハロアルキル基は１または複数の（同一または異なる）ハロゲン原子を有する ことができ、例えば、CHCl₂，CH₂F，CCl₃，CH₂Cl，CHF₂，CF₃，CH₂CH₂Br，C₂Cl₅ ，CH₂Br，CHBrCl等であることができる。 式Ｉの化合物中の少なくとも１つの不斉炭素原子および／または少なくとも１ つの不斉硫黄原子の存在の結果として、それらの化合物は光学異性体の形で存在 し得る。脂肪族−Ｃ＝Ｃ−二重結合の存在のために、幾何異性も存在し得る。式 Ｉはそれらの可能な異性体形およびそれらの混合物の全てを包含するつもりであ る。 異なる種類の構造を有する或る種のα−アミノ酸誘導体が、植物有害菌の防除 を目的として既に提唱されている（例えば、EP-398 072，EP-425 925，DE-40 26 966，EP-477 639，EP-493 683，DE-40 35 851，EP-487 154，EP-496 239，EP-5 50 788およびEP-554 729において）。しかしながら、そのような組成物はそれら の作用が満足 できるものではない。驚くべきことに、式Ｉの化合物構造を有する、高い活性を 有する新種の殺微生物剤が発見された。本発明の化合物の調製方法の記載 式Ｉの化合物は、 ａ）式IIの置換アミノ酸 （上式中、基Ｒ₁，Ｒ₂およびＲ₃並びにｎは前に定義した通りである）またはそ れらのカルボキシ活性化誘導体を、触媒の存在下または不在下で、酸結合剤の存 在下または不在下で、そして希釈剤の存在下または不在下で、式IIIのアミン （上式中、Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈およびＲ₉は前に定義した通りである）と反 応せしめることにより、調製することができる。 方法ａ）を実施するのに必要な式IIのアミノ酸誘導体は、それ自体既知である かまたは下記に記載する方法aa）により調製することができる。 式IIIのアミンは一般に有機化学の既知化合物である。 式IIのアミノ酸のカルボキシ活性化誘導体としていずれのカルボキシ活性化誘 導体も適当であり、例えば、酸ハライド、例えば酸クロリド；対称無水物または 混合無水物、例えば混合Ｏ−アルキルカルボン酸無水物；活性エステル、例えば ｐ−ニトロフェニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、お よび縮合剤 〔例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、Ｏ−（ ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（ペンタメチレン ）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イ ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメレン）ウロニウムヘキサフルオロホ スフェート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニ ウムヘキサフルオロホスフェート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ト リス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートまたは０−（ ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウ ムヘキサフルオロホスフェート〕を使ってその場で製造されたアミノ酸の活性形 態が適当である。 式IIのアミノ酸に該当する酸ハライドは、それ自体既知の方法で式IIのアミノ 酸をハロゲン化剤、例えば五塩化リン、塩化チオニルまたは塩化オキサリルと反 応させることにより、調製することができる。 式IIのアミノ酸に該当する混合無水物は、式IIのアミノ酸を、酸結合剤、例え ば無機または有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、Ｎ−メチルピペリジンまたはＮ−メチルモルホリンの存在下または不在下で 、クロロ蟻酸エステル、例えばクロロ蟻酸アルキルエステル、好ましくはクロロ 蟻酸イソブチルエステルと反応させることにより調製することができる。 式IIのアミノ酸または式IIのアミノ酸のカルボキシ活性化誘導体と式IIIのア ミンとの反応は不活性希釈剤中で行われる。その例としては次のものを挙げるこ とができる：芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素、例えば塩素化炭化水 素、例えば塩化メチレンまたはトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、 例えば酢酸エチル；アミド、例えばジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばア セ トニトリル；またはエーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチ ルエーテルもしくはtert−ブチルメチルエーテル；または水、あるいはそれらの 不活性希釈剤の混合物。存在してもよい酸結合剤の例は無機または有機塩基、例 えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩、例えば 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、ま たは、例えば、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル ピペリジンもしくはＮ−メチルモルホリンである。温度は−80℃〜＋150℃、好 ましくは−40℃〜＋40℃である。 式Ｉの化合物は、 ｂ）式Ｉ’の化合物 （上式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈およびＲ₉は前に定義した 通りであり、ただし置換基Ｒ₁，Ｒ₂およびＲ₃は全てチオールまたはアルキルチ オ基を含まないものとする）の酸化により、調製することもできる。 有機酸化剤、例えばアルキルヒドロペルオキシド、例えばクミルヒドロペルオ キシドと、無機酸化剤、例えば過酸化物、例えば過酸化水素、または遷移金属酸 化物、例えば三酸化クロム、遷移金属酸化物塩、例えば過マンガン酸カリウム、 ニクロム酸カリウムもしくはナトリウムの両方とも適当な酸化剤である。 式Ｉ’の化合物と酸化剤との反応は、不活性希釈剤、例えば水もしくはケトン 、例えばアセトン、またはそれらの混合物中で、酸の存在下または不在下である いは塩基の存在下または不在下で、−80 ℃〜＋150℃の温度で行われる。 式Ｉの化合物は、 ｃ）式Ｉ''の化合物 （上式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，およびＲ₈は前に定義した通る ）を、式VIの化合物 Ｙ−Ｒ₉ (VI) （上式中、Ｒ₉は前に定義した通りであり、そしてＹは脱離基である）と反応せ しめることにより、調製することができる。適当な脱離基は、ハライド、例えば クロリドもしくはブロミド、またはスルホネート、例えばトシレート、メシレー トもしくはトリフレートである。 式Ｉ''の化合物と式VIの化合物との反応は不活性希釈剤中で行われる。不活性 希釈剤の例としては次のものを挙げることができる：芳香族、非芳香族もしくは ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンもしくはトルエン；ケトン、例えばア セトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばジメチルホルムアミド； ニトリル、例えばアセトニトリル；エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオ キサン、ジエチルエーテルもしくはtert−ブチルメチルエーテル；アルコール、 例えばメタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノールもしくはte rt−ブタノール；または水；あるいはそれらの不活性希釈剤の混合物。 式Ｉ''の化合物と式VIの化合物との反応は、酸結合剤の存在下または不在下で 行われる。適当な酸結合剤は無機または有機塩基、例 えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコラートまたは炭酸 塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメタノラート、カリ ウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、ナトリウ ムtert−ブタノラート、カリウムtert−ブタノラート、炭酸ナトリウムまたは炭 酸カリウムである。温度は−80℃〜＋200℃、好ましくは０℃〜＋120℃である。 aa）必要な式IIのアミノ酸誘導体は、式VIIのアミノ酸 （上式中、Ｒ₂およびＲ₃は前に定義した通りである）と、式IVのスルホン酸もし くはスルフィン酸またはスルホン酸誘導体もしくはスルフィン酸誘導体（上式中、Ｒ₁およびｎは前に定義した通りであり、そしてＺはそれぞれＯＨ基 または脱離基である）との反応により、調製することができる。 方法aa）に必要である式IVのスルホン酸もしくはスルフィン酸またはスルホン 酸誘導体もしくはスルフィン酸誘導体および式VIのアミノ酸はそれ自体既知であ る。 適当な式IVのスルホン酸またはスルフィン酸誘導体は、Ｚが脱離基である任意 化合物、例えばスルホン酸ハライドまたはスルフィン酸ハライド、例えばスルホ クロリドまたはスルフィン酸クロリド；対称または混合無水物；および縮合剤、 例えばジシクロヘキシルカルボジイミドまたはカルボニルジイミダゾールを使っ てその場で調 製されたスルホン酸またはスルフィン酸の活性形態である。 式IVのスルホン酸もしくはスルフィン酸またはスルホン酸誘導体もしくはスル フィン酸誘導体と式Ｖのアミンとの反応は、不活性希釈剤中で行われる。不活性 希釈剤の例として次のものを挙げることができる：芳香族、非芳香族もしくはハ ロゲン化炭化水素、例えば塩素化炭化水素、例えば塩化メチレンもしくはトルエ ン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばジ メチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；エーテル、例えばテト ラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルもしくはtert−ブチルメチルエ ーテル；または水；あるいはそれらの不活性希釈剤の混合物。存在してもよい酸 結合剤の例は、無機または有機塩基、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類 金属の水酸化物もしくは炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭 酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、または、例えば第三級アミン、例えばトリ エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジンもしくはＮ−メチルホルホリン である。温度は−80℃〜＋150℃、好ましくは−20℃〜＋60℃である。 式Ｉの化合物は安定な油状物（オイル）または液体であり、それらは価値ある 殺微生物性を有することにより特徴づけられる。それらは、植物有害微生物の防 除のために、農業分野または関連分野において予防的にまたは治療的に用いるこ とができる。本発明の式Ｉの化合物は、低い濃度レベルでの顕著な殺微生物活性 、特に殺真菌活性によるだけでなく、特に植物による十分な耐容性があることに より特徴づけられる。 驚くべきことに、式Ｉの化合物が実際上、植物病原微生物、特に真菌の防除に おいて非常に有利な殺菌スペクトルを有するということをたった今発見した。そ れらは非常に有利な治療作用および予防 作用を有し、多数の作物の保護に利用できる。式Ｉの化合物を用いると、有用植 物の様々な作物またはそのような植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に 存在する害虫を予防または撲滅すると同時に、その後生長する植物の部分を植物 病原菌に対して保護し続けることが可能である。 式Ｉの新規化合物は、真菌綱の特定属である不完全菌類（Fungiimperfecti） 〔例えばススカビ病菌（Cercospora）〕、担子菌類 （Basidiomycete）〔例え ばサビ菌（Puccinia）〕および子嚢菌類（Ascomycetes）〔例えばウドンコカビ （Erysiphe）および黒星病菌（Venturia）〕、および特に卵菌類（Oomycetes） 〔例えばタンジクツユカビ（Plasmopara）、ツユカビ（Peronospora）、ラッパ ツユカビ（Bremia）、フハイカビ（Pythium）、疫病菌（Phytoph-thora）〕に対 して卓越的に効果的であることが証明された。従って、それらは、植物保護の面 で植物病原菌を防除するための組成物に加えられる価値ある付加物を意味する。 式Ｉの化合物は、種子（果実、塊茎、子実）および挿し木を真菌感染から保護し 且つ土壌中に存在する植物病原菌に対して保護するために粉衣として用いること もできる。 本発明はまた、活性成分として式Ｉの化合物を含んで成る組成物、特に植物保 護組成物、および農業分野または関連分野におけるそれらの利用にも関する。 加えて、本発明はそれらの組成物の調製法であって、活性成分を本明細書中に 記載の１もしくは複数の物質または物質群と均一に混合することを含んで成る方 法も包含する。式Ｉの新規化合物または新規組成物を施用することを含んで成る 植物の処置方法も包含する。 本発明の範囲内で保護することのできる標的作物は、例えば、次の植物種を含 んで成る：穀類（小麦、大麦、ライ麦、エンバク、イ ネ、トウモロコシ、モロコシ類、スペルトコムギおよび関連作物）；ビート（テ ンサイおよび飼料ビート）；仁果、石果および小果樹（リンゴ、ナシ、プラム、 モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴおよびクロイチゴ）；マメ科 植物（インゲンマメ、レンズマメ、エンドウおよび大豆）；油料作物（菜種、カ ラシ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマシ油植物、ココア豆および落花 生）；ウリ科植物（ペポカボチャ、キュウリおよびメロン）；繊維料植物（綿、 亜麻、麻およびツナソ）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツおよ びマンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニン ジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびパプリカ）；クスノキ科（アボカド 、シナモン、ショウノウ）；およびタバコ、堅果、コーヒー、サトウキビ、茶、 トウガラシ、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴムなどの植物、並びに観賞植 物を含んで成る。 式Ｉの化合物は通常は組成物の形で施用され、処置すべき場所または植物に他 の活性成分と同時に施用するかまたは他の活性成分に引き続いて施用することが できる。それらの他の活性成分は、肥料、微量栄養素供給剤、または植物生長に 影響を及ぼす他の製剤であることができる。所望であれば、更なる担体、界面活 性剤、または製剤技術において常用される他の施用促進補助剤と一緒に、選択性 除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはそれらの製 剤の幾つかの混合物を使うことも可能である。 適当な担体および補助剤は固体であっても液体であってもよく、それは製剤技 術に通常使われる物質、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、 湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。 式Ｉの化合物のまたはそれらの化合物を少なくとも１つ含んで成 る農業化学組成物の好ましい施用方法は、植物の葉への散布（葉面散布）であり 、散布の頻度および量は問題の病原体による汚染の危険性に依存する。例えば穀 粒（種子）もしくはジャガイモ塊茎または新たに切った苗条を活性成分の液体製 剤に浸漬することにより、あるいはそれらを固形製剤でコーティングすることに より、式Ｉの化合物を繁殖材料（子実、果実、塊茎、苗条、挿し木、根など）に 施用（粉衣）することもできる。 式Ｉの化合物は未変更の形で使用されるか、または好ましくは製剤技術におい て常用される補助剤と一緒に使われ、そのために周知の方法で、例えば濃縮乳剤 、コーティング用糊状剤、直接噴霧または希釈用液剤、希釈乳剤、水和剤、溶性 粉剤、微粉剤、粒剤、更には例えば重合物質中のカプセル剤に製剤化することが できる。組成物の性質と同様に、意図する目的および卓越した事情に従って、散 布、噴霧、散粉、分散、コーティングまたは注入といった施用方法が選ばれる。 好ましい施用量は、通常１ヘクタール（ha）あたり１ｇ〜２kgの活性成分（a. i.）、好ましくは10ｇ〜１kg a.i.／ha、特に25ｇ〜750ｇ a.i.／haである。種 子粉衣として用いる時、種子１kgあたり0.001ｇ〜1.0ｇの活性成分の量が有利に 用いられる。 式Ｉの化合物（活性成分）および場合により固体または液体補助剤を含んで成 る製剤、即ち組成物、調製物または混合物は、それ自体既知の方法、例えば活性 成分を増量剤、例えば溶剤、固形担体および適当ならば界面活性化合物（界面活 性剤）と均質混合しそして／または粉砕することにより調製される。 適当な溶剤は次のものである：芳香族炭化水素、好ましくは８〜12個の炭素原 子を含む留分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；フタレート、例え ばジブチルフタレートまたはジオクチル フタレート；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類；アル コールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル、例えばエタノ ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエ ーテル；ケトン、例えばシクロヘキサノン；強極性溶剤、例えばＮ−メチル−２ −ピロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホルムアミド；並びに植 物油またはエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ヤシ油または大豆油；並びに水 。 例えば粉剤および分散性粉剤に使われる固形担体は、一般に天然鉱物充填剤、 例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトで ある。物性を改善するために、高分散珪酸または高分散吸着性ポリマーを添加す ることもできる。適当な吸着性担体は多孔質型のもの、例えば軽石、破レンガ、 セピオライトまたはベントナイトであり；および適当な非吸着性担体は方解石ま たは砂である。加えて、多数の無機性質の粉砕材料、例えばドロマイト、または 微粉砕した植物残査を使うことができる。 製剤しようとする式Ｉの化合物の性質に応じて、適当な界面活性化合物は、良 好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン、陽イオンおよび／または陰 イオン界面活性剤である。用語「界面活性剤」は、界面活性剤の混合物を含むも のと解釈されるだろう。 いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物は適当な陰イオン界面活 性剤である。 非イオン界面活性剤の例としては、ノニルフェノールポリエトキシエタノール 、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付 加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール およびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールを挙げることができる。 ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン ソルビタントリオレエートも適当な非イオン界面活性剤である。 陽イオン界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として少なくとも１つのＣ₈〜 Ｃ₂₂アルキル基と、追加の置換基として非置換のまたはハロゲン化された低級ア ルキル、ベンジルまたはヒドロキシ低級アルキル基を含有する第四級アンモニウ ム塩である。 製剤技術において常用されるその他の界面活性剤は、当業者に既知であるかま たは関連する技術文献の中に見つけることができる。 農業化学組成物は通常、0.1〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％の式Ｉの化 合物、99.9〜１重量％、好ましくは99.8〜５重量％の固体または液体補助剤、お よび０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％の界面活性剤を含んで成る。 市販品は好ましくは濃縮物として製剤されるだろうが、最終使用者は通常は希 釈製剤を使うだろう。 該組成物は、追加の補助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤およ び粘着付与剤、並びに肥料、微量栄養素供給剤、または特別な効果を得るために 植物の生長に影響を及ぼす他の製剤を更に含んで成ってもよい。 下記の実施例は、本発明の範囲を限定することなく上述の本発明を例証するも のである。温度は摂氏度で与えられる。式Ｉの化合物の調製例 Ｐ−1.1 ：（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ−〔２ −（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル〕アミド 〔化合物1.1 〕 21.1ｇの（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸と12mlの Ｎ−メチルモルホリンを450mlのテトラヒドロフラン中で攪拌しながら−20℃に 冷却する。13.2mlのクロロ蟻酸イソブチルエステルを10分間に渡りそこに滴下添 加し、次いで反応混合物を−10℃で１時間攪拌する。次いでそれを−20℃に冷却 し、100mlのテトラヒドロフラン中の26.1gの２−（４−ベンジルオキシ−３−メ トキシフェニル）エチルアミンの溶液を20分間に渡り滴下添加する。反応混合物 を冷却せずに４時間攪拌し、その間に内部温度は徐々に室温まで上昇する。反応 混合物を400mlの２Ｎ塩酸の中に導入し、各回500mlの酢酸エチルで２回抽出する 。有機相を250mlの２Ｎ塩酸で１回、250mlの飽和食塩水で１回、各回250mlの２ Ｎ炭酸水素カリウム溶液で２回、そして250mlの飽和食塩水で１回、順次洗浄し 、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して（Ｓ）−２−（エチルスルホニ ルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ−〔２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフ ェニル）エチル〕アミドを与え、これをtert−ブチルメチルエーテルからの再結 晶により精製することができる。m.p．140-142℃ この実施例と同様にして、表１に与える化合物を得ることができる。表１ Ｐ−２：（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ−〔２− （４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル〕アミド ａ）5.1gの（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸と5.7m lのＮ−メチルモルホリンを200mlのテトラヒドロフラン中で攪拌しながら−20℃ に冷却する。3.15mlのクロロ蟻酸イソブチルエステルをそこに滴下添加する。次 いで攪拌を30分間続け、その間に反応温度が−10℃に増加する。次いで再び−20 ℃への冷却を行い、5.0ｇの２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エ チルアミン塩酸塩を導入する。反応混合物を室温に温め、更に24時間攪拌する。 反応混合物を300mlの2Ｎ塩酸中に導入し、それを各回500mlの酢酸エチルで２回 抽出する。有機相を各回100mlの飽和食塩水で２回洗浄し、一緒にし、硫酸マグ ネシウム上で乾燥し、そして濃縮する。残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン3:1の 混合物を使ったシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して 、無色油状物の形で（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸 Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル〕アミドを得る。 ｂ）14.5gの（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ− 〔２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル〕アミド（実施例 Ｐ−1.1)を420mlのテトラヒドロフランに溶かし、あひる形水素化容器の中で３ ｇの炭素上パラジウム触媒（５％）と一緒に、常圧の水素雰囲気下で５時間振盪 する。次いで 触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮する。残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン(3 :1)の混合物を使ったシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精 製して、無色油状物の形で（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチ ル酪酸Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル〕アミドを 得る。 ｃ）2.1ｇの（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸、1.7 ｇの２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチルアミン、4.6ｇの（ ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）および4.5m17mlのＮ，Ｎ−ジイソプロピ ルエチルアミンの混合物を40mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で室温にて２ 時間攪拌する。反応混合物を500mlの水の中に入れ、それを各回400mlの酢酸エチ ルで２回抽出する。有機相を300mlの水で１回、200mlの飽和食塩水で１回洗浄し 、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。油状物の形で（Ｓ）−２−（エチル スルホニルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキ シフェニル）エチル〕アミドが得られ、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝3:1 の混合物を使ったシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製す ることができる。表２ Ｐ−3.12：（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ−｛２ −〔４−（３−メトキシカルボニルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ−３− メトキシフェニル〕エチル｝アミド 2.4ｇの（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチル酪酸Ｎ−〔２ −（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル〕アミド、1.2mlの４−ブ ロモブタ−２−エン酸および9.1mlのメタノール中1.1Ｍナトリウムメタノラート 溶液（44gのナトリウムを１lのメタノールに溶かすことにより予め調製したもの ）および30mlのメタノールの混合物を還流させながら４時間加熱する。反応混合 物が冷めたら、それを300mlの水に注ぎ、各回300mlの酢酸エチルで２回抽出する 。有機相を各回100mlの飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し 、濃縮して、油状物の形で（Ｓ）−２−（エチルスルホニルアミノ）−３−メチ ル酪酸Ｎ−｛２−〔４−（３−メトキシカルボニルプロパ−２−エン−１−イル ）オキシ−３−メトキシフェニル〕エチル｝アミドを得、それを酢酸エチルを使 ったシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより更に精製することができる。 同様にして表３に示した化合物を得ることができる。表３ 中間体の調製例 I −1.1 ：（Ｒ，Ｓ）−メタンスルホン酸Ｎ−（２−メチル−１−カルボキシ）プ ロピルアミド 30gのＤ，Ｌ−バリンと10.2gの水酸化ナトリウムを250mlの水に溶かし、そし て攪拌しながら０℃に冷却する。250mlの水に溶かした10.2gの水酸化ナトリウム の溶液と250mlのトルエン中の20mlのメタンスルホン酸クロリドの溶液を同時に 前記溶液に１時間に渡り滴下添加する。反応混合物を０℃で２時間置いておき、 次いで室温で16時間攪拌する。トルエン相を分液漏斗で除去し、捨てる。濃塩酸 を使って水性相をpH＜３に調整する。各回100mlのエーテルで２回抽出を行う。 有機相を各回200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、一緒にし、硫酸マ グネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、（Ｒ，Ｓ）−メタンスルホン酸Ｎ−（ ２−メチル−１−カルボキシ）プロピルアミドを得る。これは酢酸エチル／ヘキ サンからの再結晶により精製することができる。m.p．90-91℃。 この実施例と同様にして表４に示した中間体を得ることができる。表４ 式Ｉの化合物の製剤例 （全て、％は重量％である）Ｆ−2.1：水和剤 a) b) c) 表１および３の化合物 25％ 50％ 75％ リグノスルホン酸ナトリウム 5％ 5％ − ラウリル硫酸ナトリウム 3％ − 5％ ジイソブチルナフタレン − 6％ 10％ スルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエチレン − 2％ − グリコールエーテル （７〜８モルのエチレンオキシド） 高分散珪酸 5％ 10％ 10％ カオリン 62％ 27％ − 活性成分を補助剤と徹底的に混合し、そして混合物を適当なミル中で徹底的に 粉砕し、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を作ることができる水和剤を与える。Ｆ−2.2：濃縮乳剤 表１および３の化合物 10％ オクチルフェノールポリエチレン 3％ グリコールエーテル （４〜５モルのエチレンオキシド） ドデシルベンゼンスルホン酸 3％ カルシウム ヒマシ油ポリグリコールエーテル 4％ （35モルのエチレンオキシド） シクロヘキサノン 34％ キシレン混合物 50％ 水で希釈することによってこの濃縮乳剤から必要な濃度の乳濁液を作製するこ とができる。Ｆ−2.3：粉剤 a) b) 表１および３の化合物 5％ 8％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 活性成分を担体と混合しそして適当なミル中で該混合物を粉砕することにより 、すぐ使用できる粉剤が得られる。Ｆ−2.4：押出粒剤 表１および３の化合物 10％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ 活性成分を補助剤と混合して粉砕し、該混合物を水で湿らせる。 その混合物を押し出した後、空気流の中で乾燥させる。Ｆ−2.5：コーティング粒剤 表１および３の化合物 3％ ポリエチレングリコール（分子量200） 3％ カオリン 94％ 微粉砕した活性成分を、ミキサーを使って、ポリエチレングリコールで湿らせ たカオリンに均一に加える。こうして無粉塵性コーティング粒剤が得られる。Ｆ−2.6：濃縮懸濁液剤 表１および３の化合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレン 6％ グリコールエーテル （15モルのエチレンオキシド） リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース 1％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 0.2％ 75％水性乳剤形のシリコーン油 0.8％ 水 32％ 微粉砕した活性成分を補助剤と均一に混合して濃縮懸濁液剤を与え、水での希 釈によりそれから任意の所望の希釈度の懸濁液を得ることができる。生物学的例 Ｂ−１ ：ブドウのべと病菌（Plasmopara viticola）に対する作用 ａ）残留保護作用 ４〜５葉期のブドウ実生に、試験化合物の水和剤から調製した噴霧混合物（0. 02％活性成分）を噴霧する。24時間後、処置した植物に前記真菌の胞子嚢懸濁液 を感染させる。95〜100％相対湿度と20℃の温度において６日間のインキュベー ション後に真菌汚染（インフェステーション）を評価する。ｂ）残留治癒作用 ４〜５葉期のブドウ実生に前記真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。95〜100％ 相対湿度と20℃の温度において加湿チャンバーの中で24時間インキュベーション した後、感染した植物を乾燥し、試験化合物の水和剤から調製した噴霧混合物（ 0.02％活性成分）を該植物に噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、処置した植物を 再び加湿チャンバーの中に置く。感染後６日目に真菌汚染を評価する。 表１および３の化合物は、ブドウのべト病菌（Plasmopara viticola）に対し て非常に優れた殺真菌作用を示す。活性成分No.1.1，1.11および他のものは真菌 汚染の完全な抑制を示す（残余汚 染０〜５％）。他方、未処置の感染した対照植物のべと病菌汚染は100％である 。Ｂ−２ ：トマト植物の疫病菌（Phytophthora）に対する作用 ａ）残留保護作用 ３週間の培養期間の後、トマト植物に試験化合物の水和剤から調製した噴霧混 合物（0.02％活性成分）を噴霧する。48時間後、処置した植物に前記真菌の胞子 嚢懸濁液を感染させる。95〜100％相対湿度と20℃の温度において４日間のイン キュベーション後に真菌汚染（インフェステーション）を評価する。ｂ）全身作用 ３週間の培養期間の後、試験化合物の水和剤から調製した噴霧混合物（0.02％ 活性成分）を使ってトマト植物に灌水する。噴霧混合物が植物の地上部分に触れ ないように注意を払う。４日後、処置した植物に前記真菌の胞子嚢懸濁液を感染 させる。95〜100％相対湿度と20℃の温度において４日間のインキュベーション 後に感染植物の真菌汚染を評価する。 表１および３の化合物は持続作用を示す（20％未満の真菌汚染）。化合物No． 1.1，1.11および他のものにより、汚染は事実上完全に予防される（０〜５％の 汚染）。他方、未処置の感染した対照植物の疫病菌（Phytophthora）汚染は100 ％である。Ｂ−３ ：ジャガイモ植物の疫病菌（Phytophthora）に対する作用 ａ）残留保護作用 ２〜３週齢のジャガイモ植物（Bintje品種）に、試験化合物の水和剤から調製 した噴霧混合物（0.02％活性成分）を噴霧する。48時間後、処置した植物に前記 真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。95〜100％相対湿度と20℃の温度において４ 日間のインキュベーション後に感染植物の真菌汚染を評価する。ｂ）全身作用 ２〜３週齢のジャガイモ植物（Bintje品種）に、試験化合物の水和剤から調製 した噴霧混合物（0.02％活性成分）を使って灌水する。噴霧混合物が植物の地上 部分に触れないように注意を払う。48時間後、処置した植物に前記真菌の胞子嚢 懸濁液を感染させる。95〜100％相対湿度と20℃の温度において４日間のインキ ュベーション後に感染植物の真菌汚染を評価する。 表１および３の化合物は持続作用を示す（20％未満の真菌汚染）。化合物No． 1.1，1.11および他のものにより、汚染は事実上完全に予防される（０〜５％の 汚染）。他方、未処置の感染した対照植物の疫病菌（Phytophthora）汚染は100 ％である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，Ｂ Ｙ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ， ＵＳ，ＵＺ 【要約の続き】 より置換された、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニルであり、そし て Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互 いに独立に水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである〕は、有 用な殺微生物剤である。それらは適当な組成物の形で植 物保護に、例えば真菌病の防除に利用することができ る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 1. 式Ｉ： 〔上式中、 ｎは０または１であり； Ｒ₁は非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルにより 、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオ キシカルボニルによりもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換 されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニ ル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であっ て、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立に水素もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルで あるか、または一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメチレンであり； Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立に水素；Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ により置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル ；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；あるいは２つの基 Ｒ₂とＲ₃はそれらが結合している炭素原子と一緒になって３〜８員の炭素環を形 成し； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なり、そして各々互 いに独立に水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであ り； Ｒ₉はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（この場合ｐおよびｑは０でなければならない）；非置換であるかま たはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、カルボキシにより、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニルにより、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルによ り、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシにより、Ｃ₃ 〜Ｃ₇シクロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキ シカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシにより単置換もしくは多置換されたフ ェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；−ＣＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである〕 により表される化合物。 2. 式Ｉ： 〔上式中、 ｎは０または１であり； Ｒ₁は非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルにより 、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルにより、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオ キシカルボニルによりもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換 されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニ ル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であっ て、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立に水素もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルで あるか、または一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメチレンであり； Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立に水素；Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ により置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル ；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；あるいは２つの基 Ｒ₂とＲ₃はそれらが結合している炭素原子と一緒になって３〜８員の炭素環を形 成し； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素ま たはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであ り； Ｒ₉はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ま たは基 であり、ここで ｐおよびｑは同一または異なり、そして各々互いに独立に０または１であり； Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同一または異なり、そして各々互いに独立に水 素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合ｐとｑは０でなければならない）；非置換であるかまたは ハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしく はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；−Ｃ ＯＲ₁₈；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁は各々互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルもしくはフェニル であり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルである〕 により表される化合物。 3. ｎが１であり； Ｒ₁が非置換であるかまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ オによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換されてもよいＣ₁〜Ｃ_{1 2} アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキ ル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立に水 素もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、または一緒になってテトラメチレンもし くはペンタメチレンであり； Ｒ₂が水素であり；そして Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキル；ヒドロキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより、メ ルカプトによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオにより置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキ ル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである、 請求項２に記載の式Ｉの化合物。 4. Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₆アルキルである、請求項３に記載の式Ｉの化合物。 5. Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂ハロアルキル；または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂ であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり； Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり； Ｒ₄が水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素である、 請求項４に記載の式Ｉの化合物。 6. Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはジメチルアミノであり； Ｒ₃がＣ₃〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄が水素またはメチルであり；そして Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₂アルキルである、 請求項５に記載の式Ｉの化合物。 7. Ｒ₁がＣ₂〜Ｃ₄アルキルまたはジメチルアミノであり； Ｒ₃が２−プロピルであり； Ｒ₄が水素であり；そして Ｒ₈がメチルである、 請求項６に記載の式Ｉの化合物。 8. Ｒ₉がＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置 換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基 ；または基 であり、ここで ｐは０または１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一または異なり、そして各々互いに独立に水素またはＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルであり；そして Ｘは水素（その場合ｐは０でなければならない）；非置換であるかまたはハロ ゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−ＣＯＯＲ₁₇；−ＣＯＲ₁₈ ；または基 であり、ここで Ｒ₁₇およびＲ₂₁はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、 Ｒ₁₈は水素；非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノに より、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換された、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルもしくはフェニルであり、そして Ｒ₁₉およびＲ₂₀は水素である、 請求項４に記載の式Ｉの化合物。 9. Ｒ₉が１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；または基であり、ここで ｐは１であり； ｑは０であり； Ｘは非置換であるかまたはハロゲンにより、ニトロにより、シアノにより、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル； シアノ；または−ＣＯＲ₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで ある、 請求項８に記載の式Ｉの化合物。 10．Ｒ₉が１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル もしくはＣ₃〜Ｃ₆アルケニル基；または基 であり、ここで ｐは１であり； ｑは０であり； Ｒ₁₃およびＲ₁₄は水素であり；そして Ｘはフェニル、シアノまたは−ＣＯＲ₁₈である、 請求項９に記載の式Ｉの化合物。 11．Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル； または基ＮＲ₁₁Ｒ₁₂であって、ここでＲ₁₁およびＲ₁₂は各々互いに独立にＣ₁〜 Ｃ₂アルキルであり； Ｒ₃がＣ₂〜Ｃ₅アルキルであり； Ｒ₄が水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり；そして Ｒ₈がＣ₁〜Ｃ₂アルキルである、 請求項10に記載の式Ｉの化合物。 12．Ｒ₁がＣ₂〜Ｃ₄アルキルまたはジメチルアミノであり； Ｒ₃がＣ₃〜Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆およびＲ₇が水素であり；そして Ｒ₈がメチルである、 請求項11に記載の式Ｉの化合物。 13．請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、 ａ）式IIの置換アミノ酸 を、希釈剤中でまたは希釈剤を使わずに、酸結合剤の存在下または不在下で、− 80℃〜＋150℃の温度において、式IIIのアミン と反応せしめ、または ｂ）式Ｉ’の化合物 を、酸または塩基の存在下または不在下で、希釈剤中で、酸化剤を使って−80℃ 〜＋150℃の温度で酸化し、または ｃ）式Ｉ''の化合物 を、希釈剤中で、酸結合剤の存在下または不在下で、−80℃〜＋200℃の温度に おいて、式VIの化合物 Ｙ−Ｒ₉ （VI） と反応せしめる （上式II，III，VI，Ｉ’およびＩ”中、置換基Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆ ，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉およびｎは式Ｉについて定義した通りであり、そしてＹはハロ ゲンまたはスルホネートである）ことを含んで成る方法。 14．微生物による植物の汚染を防除または予防するための組成物であって、適 当な担体と共に、活性成分として請求項１に記載の式Ｉの化合物を含んで成る組 成物。 15．適当な担体と共に、活性成分として請求項2〜12のいずれか一項に記載の 式Ｉの化合物を含んで成る、請求項14に記載の組成物。 16．微生物による植物の汚染を防除または予防する方法であって、前記植物に 、前記植物の部分にまたは前記植物の栄養培地に、活性成分として式Ｉの化合物 を施用することを含んで成る方法。 17．植物病原菌が防除される、請求項16に記載の方法。 18．卵菌類が防除される、請求項17に記載の方法。 19．種子を処置することを含んで成る、請求項16に記載の方法。 20．殺微生物剤としての式Ｉの化合物の使用。