BG98084A - Флуоралкенилови съединения и тяхното използване като репеленти за вредители - Google Patents

Флуоралкенилови съединения и тяхното използване като репеленти за вредители Download PDF

Info

Publication number
BG98084A
BG98084A BG98084A BG9808493A BG98084A BG 98084 A BG98084 A BG 98084A BG 98084 A BG98084 A BG 98084A BG 9808493 A BG9808493 A BG 9808493A BG 98084 A BG98084 A BG 98084A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound
trifluoro
amino
thiol
hydroxy
Prior art date
Application number
BG98084A
Other languages
English (en)
Other versions
BG61505B1 (en
Inventor
Peter Ruminsky
Original Assignee
Monsanto Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Company filed Critical Monsanto Company
Publication of BG98084A publication Critical patent/BG98084A/bg
Publication of BG61505B1 publication Critical patent/BG61505B1/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/06—Nitrogen directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
    • C07C203/02—Esters of nitric acid
    • C07C203/04—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C205/03—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/08—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C205/09—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/20—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/24—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45—Monoamines
    • C07C211/48—N-alkylated amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/60—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in meta- or para- positions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/55—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/10—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals or of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/10—Hydrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/10—Hydrazines
    • C07C243/12—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C243/16—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/30—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/02—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C265/06—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/06—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/58—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/30—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/32—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Съединение с формулав която n има стойност 1, 3, 5, 7, 9 или 11; Q e CH2NHR6, CH2NO2, CHN=CHR2, CH2N=C=0, CH2N+R3R4R5W- или /С=0/-R11; H, Y и Z означават независимо един от другН или F при условие, че поне единият Х и Y e F и освен това, че когато Q e /C=0/-R11, всеки от Х, Y и Z е F и n е 1; W-е земеделски приемлив анион; R2 е ароматна група;R3, R4 и R5 означават независимо един от друг водород, нисша алкилова група, евентуално заместена споне една група, избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиол, алкилтио, карбоксилна, алкоксикарбонилна и фенилова; един от R3, R4 и R5 е хидрокси, а останалите два означават водород или R3, R4и R5 заедно с азота от Q образуват циклична кватернерна амониева група; R6 е водород, алифатна група, по желание заместена с поне една група, избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиол, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна и фенилова, аминокиселинен амид на Q, /С=0/-R7, С1-С12 алкиламини, по желание заместени с поне една група,избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилна, алкоксикарбонилна и фенилова; С1-С12 алифатни карбоксилни киселини, техни естери, тиолови естери и амиди, всички по желаниезаместени с поне една група, избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино,тиолова, алкилтио, карбоксилна, алкоксикарбонилна и фенилова, дихидро-3-оксо-пиразолидинил или фенил, или тиофен, пожелание заместени с поне една група, избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова,

Description

Изобретението се отнася до някои флуоралкенилови съединения, включително моно, ди и трирлуоралкениламини, трифлуоралкенилкарбоксилови киселини, до техни производни и соли, както и до получав не на състави с тях. То, също, се отнася до методи за контролиране на вредители, които унищожават земеделски култури, такива като нематоди, насекоми и акариди. Предлагат се и нови метод за получаване на три.•луоралкениламин, както и нови междинни съединения в този метод.
ПРцЦШЕСТБУВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА T^XHIKATA
Отдавна е известно, че флуорирани алкени, приложени към почвата, контролират наличието на нематоди и насекоми. Такива съединения са описани в източници /1©3/. По-късно са описани /4/ полихалс алкени, полезни като немааоциди, за някои от които се казва, че имат намаляваща системна активност, т.е., биха контролирали до известна ст< пен нематоднсто заселване в кореновата система, след прилагането им към листата на растенията. Повечето от описаните съединения в горните източници са неполярни, което е желано свойство при почвено прилагане на пестициди, осигуряващо продължителни ефективни периоди, но това свJ3/'' ство води до много по-ниска ефективност при листно приложение, когато с- цели системно действие. В източник /5/ са описани някои поляр! дисрг оралкенилалкани, полезни като системни инсектициди и нематоцид! Вьпрс.ви това, остава необходимостта от агенти, контролиращи нематод! насея сми и акариди /акари/, с подобрена системна мобилност, като е желая miho да имат ниска ефективна доза на приложение.
СЬщНиСТ НА мЗОЬВмТнШиоТО
Изобретението се отнася до съединения, които са полезни за к.:е-полиране на нематодно, насекомно или акаридно заселване върху раст-мия, с обща формула
X.
ХС = С - /СНР/ - а / I
Т I в коъъо η = 1, 3, 5, 7, 9, или 11; Q, е СН2МШб, CH2N02, CH2N=CH1 CH2ISl=6=0, CHgN’^RgR^R^W, или /C=O/-R^^; X, У и 2 означавай поотд. но Н .ли F, при условие, че поне един от X или У е F и освен това, χ кегае : Q, е /0=0/4?^, το X, У и Ί. са F; W” е земеделски приемлив а· он; Е.-, е ароматна група; всеки от R^
R^, и Rg означава поотделно вс нисша алкилова група, по желание заместена с най-малко една г9Упз килти . избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, l
R- е и
Rs, Е с , карооксилова, алкоксикарбонилова, и фенил; един от R^, R^ и . ...дрокси, а останалите два заместителя означават водород; или и Rg взети заедно с азота от Q, образуват циклична кватернер! tu-.ohl·.-за група; R^ е водород; алифатна група, по желание заместена с поне -_дна група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тислсза, алкилтио, карбоксилова* алкоксикарбонилова и фенил; или означаз аминокиселинен амид на Q; групата /C=0/-Rp С^-С^алифатни Зг-хнм . по желание заместени с най-малко една група, избрана от: хидалкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна и фенил; дихидро-3-оксо-пиразолидинил; или фенил, или тиофен, по желание, заместени с поне една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова. алкоксикарбонилна и фенил; или Εθ заедно с азота от е гуанидин; хидразин; алкил- или арилхидразин, по желание заместен с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, аь^ино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна и фенил; или алкил- или арилсулфонамид, по желание заместен с поне една група, избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна и фенил; Е™ е
желание заместена с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алког си, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикар-
тиолови естери или амиди, като всички могат да бъдат заместени, по желание, с поне една група, изорана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, ai-iKHO, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна и фенил или азотна, кислородна, или сярна група, които заедно с карбоксамида означават карбамй^ семикарбазид^акарбаматна или тискарбаматна група, всяка от които, по желание, е заместена с алкилова или с арилова група, които, също по желание, са заместени с поне една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, а^ино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна, и фенил; Е^^_ θ -OE^g, ^12’ халоген> _ΝΗ-
аропатна група, по желание заместена с поне една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксило ва, алкоксикарбонилна и фенил ^2 адилатен амин, по желание замес тен с нам-малко една гр^па, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилна, и фенил; Cg—С^алимзтна карбоксилова киселина, неини естери, амиди и сοπι πο желание заместени с най-малко една група, избрана ст:хидрокси, ал кокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонплна и ^енил; или и заедно с азота от Е^ представлява протеинова аминокиселина или циклична група, избрана от: морфолинов/ пиперидинова, пиперазинова, или пиролидинова, по желание заместени с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, τι лова, амино, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенил; Е^ е ОН, алкокси, кн2 или
ΝΗΝΗ2;
или негова земеделски приемлива сс;
при условие, че когато η е 1, το X, У и са Р, поотделно, Q, е разл!
но от СН2КН2 или от минерално-киселинна сол на СН2Ъ1Н2
За специалистите в тази област е разбираемо, че мога1/ да се посочат алтернативни заместители, които ще осигурят, по същесс во, еквивалентни резултати.
Настоящето изобретение се отнася и до методи за контъ лиране на нематодно, насекомно и акаридно заселване върхуг растения чрез прилагане на някое от горните съединения или когато се желае ci съединение от следната формула:
или 11; е CH2NHR или
Р, като поне един от X и че, когато е /С=О/-Е, то всеки от X, У и 2, е F; която се превръща или е превърната в полярна, след означават поотделно Н или /С=О/-Е; X, У и 7,
У е F, при услови
Е е такава група, прилагане на съед нението, която осигурява флоемобилност, без да се намалява ефективно та по отношение контрола на нематоди; или коя да е негова земеделски приемлива сол. Предпочитани съединения за прилагане при тези методи са земеделски приемливите соли на 3,4,4-тришлуор-3-оутен-1-амин, и на с,4,4—трифлуор—З-Оутенова киселина.
Изобретението включва и метод за получаване на 3,4,4трн^ляуор-З-бутен-1-апин и нови междинни съединения, като 3,4,4-трифл op-3- бу т ен-1 - т оз ил ат и 3,4,4-три^л у ор-3-бут ен-1-ме зилат.
ноДРОвНО ОШтСАНЯм НА мЗОпАмТъНАмТО
Новите съединения, съгласно изобретението, са полезни за контролиране на заселването на нематоди, насекоми и акарц върху pi тения. Много от тези съединения, тъй като са полярни, са много ефективни за системен контрол, т.е., когато се прилагат към листата или стъблата на растенията те имат способността да се придвижват по флое ма и ксилема на растението, като осигуряват контрол върху нематодите насекомите или акаридите и в другите части на растението. Предполага се, че тези съединения упражняват контрол по-скоро като репеленти ил антимиданти, отколкото да оказват вредно въздействие. Други, по-специално неполярни съединения, са ефективни само, когато се прилагат директно към почвата. Някои съединения могат да осигурят и двата типа контрол.
В методите за. системен контрол на нематоди, насекоми и анарисе ди, съгласно изооретението)Рмзползват флоемобилни съединения или та кива съединения, които включват моно-, ди- или трифлуоралкенова груп;
заместена с CHgNHR или трифлуоралкенова група, заместена с /С=О/-Е групата. Последните съединения са достатъчно полярни, за да позволят
Флоемобилност без да се елиминира нематодо-контролиращото действие не
Флуоралкеновия остатък. Има няколко различни теории, отнасящи се до
Флоемооилността, като например, какви полярни характеристики трябва да са присъщи на съединенията, за да бъдат те достатъчно флоемобилни, което г позволява съединенията да се придвижват по растението. Пред лага се полярността на молекулата като цяло да бъде достатъчна, за да се задържи молекулата във флоема, но тя да не бъде толкова полярна, че изобщо да не влезе във цлоепа.
За да се осигури ефективен контрол на нематоди или други вре· дители системно чрез прилагане към надземните части на растението, съ- 6 единенията тряова да бъдат способни да пре^нат през кутикулата на листа или стъблото на растението, след това да преминат във ълоема и да останат там достатъчно дълго, за да се разнесат из цялото раст ние по такъв начин, че да се придвижат и до нетретираните участъци, включително корените. Тук те могат да се просмучат /изтекат/ или по някакъв друг начин да влязат в контакт с вредителите до такава степен, че последните да бъдат умъртвени или отблъснати и вредите, които биха нанесли на растението да се редуцират или да бъдат избегнат. По време на етапа на транспортиране /пренасяне/ от третираните повъ ности на листата или стъблата из цялото растение, съединението г.оже да претърпи хихчични реакции, като хидролиза или биологични реакции, като ензимно въздействие. Освен това, съединенията могат да бъдат е синтезирани така, че когато попаднат върху растението, преди да се абсорбират в него, да претърпят реакции, които водят до лесно абсорбируемо, лесно придвижващо се съединение, осигуряващо ефективно прц пазване от вредителя. Примери на такива съединения са тези, имащи л билни към ултравиолетовите лъчи защитни групи, които, изложени на естествена светлина, реагират и се получават активни и мобилни съедин ния. Друг пример са силилираните аминови производни.
Следователно, това, което попада /се нанася/ върху листата или стъблото на растението, може да не е съединението, което в действителност се пренася или съединението, което в действителност контролира вредителите. Ияи, изобретението осигурява съединения, които могат да се превърнат чрез хиг-ични или биологични реакции, така че да имат необходимата полярност, за да проявят системна активност методите, съгласно изобретението, включват прилагане на
3,4,4-три^луор-3-бутен-1-амин или негови соли към растението, за пр почитане към листата. Изобретението включва и средства /състави/, с държащи воден разтвор на 3,4»4_тРИ!ъ-луор-3-бутен-1-амин или негови с ли в земеделски приемлив носител.
В гореописаните методи, за да се контролират нематоди,се
1, X, У и Z едновременно да означават Р и да се използва сол на 3,4,4-трифлуор-3-бупредпочита η да означава
О^да е CHgNH^, т.е. , тен-1-амин. Когато Q^e CHgNHRg, βθ е за предпочитане алфа-аминокисс лина, свързана чрез пептидна връзка, като е още по-добре аминокииели ната да е протеинова. Когато 0.^ е /С=0/-Вц, Rjj θ за предпочитане хидроксилова група и тогава съединението е 3,4,4-тридлуор-3-бутенова киселина или нейна сол, включително сол, получена с 3,4,4-трифлуор-
3-бутен-1-амин, т.е., 3,4,4-триулуор-3-бутеааат на 3,4,4-триулуор-3- бутен-1-амин.
W” може да бъде всеки земеделски приемлив анион. Тук се включват, без ограничение, например, хлорид, бромид, оксалат, сулфат •фосфат, цитрат, ацетат или ^луоралкен карбоксилат, като например, Р2С=СРСНрСОСГ.
Освен това, в допълнение, към всички по-горе споменати съединения, в обхвата на изобретението попадат всички земеделски приемливи соли. Например, съединение, съгласно изобретението, което има своиодна амино група, ι-юже да съществува в прстонна ъорма, с която са свързани различни аниони, като например, хлорид, бромид, иодид, доср-ат, оксалат, сулфат, цитрат и ацетат. Допълнително, ^луоралкен положен йон. Съединенията, съгласно карооксилатният йон, такъв като Р^С^РСН^СОО’, може да бъде противоизобретението, които съдържат кг боксилова киселина или хидроксилова група, могат да съществуват катс сол, с различни катиони, свързани с тях, като например алкалоземни метали, като натрий, калций и калий; магнезий; или кватернерни omohi еви ъони, като амониев, моно-, ди-, и.и триалкгламониев, като напри мор, изопропиламониев или пиридин. Длуоралкениламониев. - йон, такъ1 като може да бъде катионът. Всички подобни съединения и други с подобни характеристики, когато са земеделски приежп ви, се включват в обхвата на изобретението.
- 8 Както са използвани тук термините хало, халид или халоген означават цлуор, хлор, йод или бром или техни сродни елементи.
Терминът алкил означава правоверижна или разклонена група, съдържаща от един до около седем въглеродни атома. Терминът нисш алкил означава също такава група, съдържаща от 1 до 4 въгле^ ни атома. Под термина алицатен следва да се разбира наситена или ненаситена, с права или с разклонена верига, алкилова група, имаща един до десет въглеродни атома.
Терминът алкокси означава нисша алкилова група, свъ, зана чрез кислороден атом. Терминът алкилтио означава нисша алки, ва група, свързана чрез серен атом. Терминът алкоксикарбонил озн; лава нисш алкилов естер на карооксилов а група.
Терминът алицатен амин означава али^атна група, в к< то поне един водород е заместен с -ЦН^. Терминът алицатна карбок< лова киселина, неини естери, тиолови естери и амиди означава алиц< на група, в която поне един въглерод е карбоксилова група, -СООН, : е нисш алкилов естер, нисш алкилтиолов естер или амид на тази груп;
Терминът ароматна група или арил означава ценил, . желание заместен с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алк; си, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксика, оонилна и ценил. За обикновения специалист в областта следва да е ; видно, че хетероцикли, могат също да се използват като ароматна rpt като например, тиодиазол, пиридин, тиазол, изотиазол, оксазол, пир;, ол, триазол, Оензотиазол, тиоцен, цуран и други подобни, като всек· от тях може да съде,по желание, заместен.
Както се използва тук цр&.зата аминокисединен амид на / или означава, че Κθ е аминокиселина, свързана чрез пептидна /; на/ врлЗКл с Is. от НН^ . 1ази а.шинокнселине, може да бъде прир< като протеинова, или несрещаща се в природата аминокиселина. Амино пата в аминокиселината може да бъде заместител при всеки въглерод в групата, като например, алда, бета или гама по отношение на карбони пата група.
Терминът алкил- или арилхидразин означава хидразинова група, заместена с нисша алкилова или фенилова група, която на свои ред може да бъде, също, заместена. Терминът алкил- или арилсулдонамид означава сулфонамидна група, заместена с нисша алкилова или фенилова група, която, също, може да бъде заместена.
СнНТьЗ НА СЪшДИНшНИЯТА
Съединенията с горната формула, в които X, У и Z означ: ват F и Q, е -CHgN-, най-общо се получават, като първоначално се с: тезира желания трирлуоралкениламин, които, ако TI е 1, е 3,4,4-три ор-З-бутен- 1-амин. щцин метод за получаване на това съединение е Οι сан в пример 6 на /4/, пълният текст на които е включен в това опис ние. Изобретението осигурява подобрен и нов метод за получаване на това съединение. Изненадващо, 4-бром-1,1,2-тридлуор-1-бутен, които търговски достъпен, може директно да се превърне чрез първоначално взаимодействие с тозилатна сол, например, сребърен тозилат, с мезилат или с друга отцепваща се група на сулфоновата киселина. Получес то междинно съединение, например, 3,4,4-тридлуор-3-бутен-1-тозилат или 3,4,4-трнфлуор-3-бутен-1-мезилат, е ново съединение. Следва пр< връщане до дталимидно производно с помощта на дталимидна сол, като например, калиева.
С преимущество, този синтез може да се осъществи без пър; началното изолиране на тозилатното или мезилатно междинно съединен Фталимидът, след това, се превръща в желания амин чрез взакмодеист, с хищразин. Този нов метод за получаване на 3,4,4-трнфлуор-3-бутен· амин,в сравнение със споменатия известен метод за синтез, дава по-, бър добив, което поне частично се дължи на хаккйиважх® това, че с избягва отделянето на бромоводород по време на превръщането на бройното съединение. Полученият по този начин М-/3,4,4-тридлуор-3-буненил/фталимид е с добив над 80% и се превръща в желания амин с добив над 85%. Друго преимущество е налице, когато избраният реагент, осигуряващ отцепващата се група, е сребърен тозилат, тъй като могат да се извлекат сребърните йони и сребърният тозилат да се регенерира.
Дълговерижни алкениламини могат да се получат по няколкс начина. Например, за да се получи съединението, съгласно изобретени^ то, в което П е 3, етиленоксид взаимодейства с 4-бром-1,1,2-тридлуо± 1-бутен по известни методи и се получава 6-хидрокси-1,1,2-тридлуор-1 хексен. Това съединение, след това, може да се превърне в аминова сс като се използва тозилхлорид и ъталимид, така, както е описано по-гс ре за бутона. Алтернативно, 1,1,2-трихлор-1,2,2»тридлуоретан /Р113/ може да взаимодейства с алкенбромно или с алкинбромно съединение πρι /еловия на окислително-редукционен процес, така, ка$о е описано в Тс чаТьесЬгоп Де11ег5, 31, стр. 1307-1308, 1990. Реакционният продукт, след това, се дехлорира с , за да се получи тридлуоралкен бромид, които може да се превърне в желания амин, както е описано по-горе за бутена. Трети метод е илюстриран с пример за получаване 19 40, по-долу.
Дифлуоралкениламини могат да се получат по два различни метода, в зависимост от мястото на длуорните атоми. За да се получи съединение с краини дидлуорни групи, такова като 4,4-дидлуор-3-бутеи 1-амин, хидрохлорид, може да се приложи следната схема:
- 11 PlhP, Zn
h2knh2
EtOH/HCb
Δ
----^с=снсн2сн2мн3сГ
Другите дишлуорни съединения, тези, в които един от X и )' е Н и Z е Р, се получават по следната схема:
LAH p2c=cf/ch24nh2 _
Р Р \ Z с=с Н X/WCf
Н Р \ / с=с
F 4/CH2/mNH3 +CI където πν е 2, 4, б, 8, 10 или 12. LAH е литиев-алуминиев хидрид. Е и £ формите могат да се изолират чрез дистилация от сместа от продукти получена в резултат на редукцията.
Подобно, монофлуорни съединения, съгласно изобретението, се получават по два различни начина, в зависимост от това дали флуорът е краен или в средата, както е показано в следните схеми;
СРС13 /н.-Ви/3Р
II η2ννη2
EtOH/HCl
Δ
- 12 Ж=СНСН2СН2НН3СГ
За да се получи вътрешно моноулуорно съединение, може да се приложи следната схема:
0-$еСЬ
II
ВгСН2СН2СН-СН2 -J с с \|СИ2СН2СН=СИг
0 II 0
II
A^F/CHgCN
ιι
1/ озон, СС&4
2/диизопропиламин
н2ямн2
EtOH/HC£ h2c=cfch2ch2nh3 +ci г-iHoro от останалите съединения, съгласно изобретението, е които а. е СН2К[НЕ3, след това лесно се получават чрез взаимодейства на избран реагент с подходящ флуоралкениламин или негова сол по мат ди, известни на специалиста в тази област. Така например, за да се получат агячдните производни, в които Rg е -/С=0/-производно, подход ща киселина взаимодейства с избрания улуориран алкениламин по общо известните методи. Киселината може да бъде под уормата на киселинен халид или анхидрид, за да протече по най-еуикасен начин реакцията с а^ина. Например, когато Rg е /С=0/-С₽3, триулуороцетен анхидрид е подходящо да се използва. Когато се цели получаването на производно
КАТО на янтарната киселина, г·. и - -,х полуамид на янтарната кг селина, може Да се използва янтарен анхидрид и когато се желае прог водно на оксаловата киселина, може да се използва киселинният хлор!
Когато R е алуа-ажшокис елина, свързана чрез пептидна
- 13 /амидна/ връзка с азота от CHgNHR, т.е. , когато Rg заедно с азота с алфа- аминокиселинен амид, може да се използва типичен пептид или амид, свързващ реагенти, такъв като карбонилдиимидазол, за да се оса ществи пептидната /амидна/ връзка. Заради заместените киселинни гру пи, всяка функционална група, която би могла да повлияе или се повлиява от пептидната /амидната/ връзка, трябва да бъде подходящо защитена. Например, функционалната амино група следва да бъде защитена посредством t-BOC група. Киселини или алкохоли могат да бъдат защитени като бензинови или t-бутилови естери или етери, съответно. Тиоли могат да бъдат защитени с трифенилметилова група. За да се получи желаното съединение следва да се премахне защитата, като се използват известни методи.
Когато Rg е алицатна карооксилова киселина могат да се приложат два начина на синтез, желаният флуоралкениламин може да взаимодейства е подходящ електрофилен реагент, например, халоалкилкарбо: силатен естер. Така полученият естер може да се използва или да се хидролизира до свободната киселина, от която след това могат да се П; лучат неини соли, амиди и тиолови естери по известни методи. Алтернативно, оромфлуоралкенът може да реагира с подходяща аминокиселина.
Когато Rg е нисша алифатна група, избраният флуоралкениламин взаимодейства с подходящ електрошилен агент, например, алкилхалид, като метилиодид. Аминът е, за предпочитане, в излишък по отношение на алкилхалида, за да се сведе до мининум по-нататъшното замества не в аг-хина.
Когато Rg е С^-С^2алК1'шаг'1ИН вместо амина се използват бромидът или тозилатът като изходни вещества и взаимодействат с излишък от желания алкилдиамин, които има една амино група защитена. Премахването на защитата, след това, но известни методи води до получаване н а ж ел ания пр оду к т.
Когато Rg заедно с азота от 0. или /групата ChgNERg/ е гуанидин, изораният рлуоралкениламин, под дормата на сол, както е описано по-горе, взаимодейства с цианамид.
Когато Eg заедно с азота от 0£или /групата CHgNHEg/ е алкил- или арилсулдонамид, по желание заместен, избраният длиуоралкениламин взаимодейства с подходящ сулдонил хлорид, като например, тс л у ол с улд онилхл орид.
Когато Εθ заедно с азота от Ct или /групата CHgNHEg/ е карбамид, карбамат, тиокарбамат, семикарбизид или хидразин, избра ният срлуоралкениламин първоначално се превръща в изоцианата, т.е., следвано от загряване при висока те^ когато Q. е CH2N=C=0. Изоцианатът се получава чрез взаимодействие hi амина с ди^енилкарбамоилхлорид, изоцианатът, както е показано на сле ващата схема.
f2c-cfch2ch2nh2 +
F2C-CFCh2CH2NH-C-N/PIl/2
F2C=CFCri2CH2N=C=0 +
CI-C-N/PD /2 δ
ην/ρκ/2
От изоцианата могат да се получат други съединения:чре;
взаимодеиствий с амоняк или амини, като се получава карбамид; с алкс холи се получават карбамати; с тиоли се получават тиокарбамати; или с хидразини се получават семикароизиди. В последния случай, хидразинът може да бъде защитен, например, с t-EOC група и след това да се
отстрани защитата, за да се получи се микарбизид.
Съединения, в които Q, е CK2N=CHrR2, също се получават
от подходящ улуоралкениламин, като например, 3,4,4—тридлуор—З—бутон-
1-амин. Той взаимодейства,по известни начини,с подходящ ароматен ал-
дехид, за предпочитане бензалдехид, като например, p-/N,Ν-диметиламино/-бензалдехид или 2-хидрокси-5-нитробензалдехид.
Съединения, в които Q, е Cl^N^RgR^RgW’’, могат да се ш лучат,понякога, от длуоралкениламина, например, 3,4,4-тридлуор-З-бу тен-1-амин. Амино групата се кватернизира по известни методи, наприяер, с помощта на излишък от алл<илхалид, такъв като метилйодид. Така се получава съединението 3,4,4-триилуор-3-бутенил,триметиламониев иодид.
За други съединения, в които Q, е CHgN^gR^RgW”, може да се използва шлуоралкенилбромид. Например, когато Eg, R^, и Eg заедно с азота образуват циклична кватернерна амониева група, подходя щият цикличен амин, например, хексаметилентетрамин, взаимодейства с рлуоралкенилбромид, като се получава желаното кватернерно амониево съединение. Когато един от Εθ, R^ и Rg е хидроксилова група, съединението се получава чрез взаимодействие на ^луоралкенилбромид с излишък от О-триметилсилил-хидроксиланин. Полученият флуоралкенилхидрок сшамин, защитен с О-триметилсилил, след това се хидролизира с метанол и се обработва с киселина, за да се получи желаната хидроксилами на сол.
Съединенията, в които Q, е CH2N02 могат да се получат по известни методи от «даоралкенидбромид и сребърен нитрит.
Трифлуоралкенилкарбоксиловите киселини и производните им съгласно изобретението, в които Q, е /С=0/-Ец /и X, У и £ са F/ са подобни на някои от съединенията, описани в /5/, но не могат да се получат по същата Битигова реакция. Те се получават по съвършено раз личен начин, чрез превръщане на 4-бром-1,1,2-трифлуор-1-бутен в алко хол, като се минава през междинен естер. Например, фенилоцетна киселина се използва, за да се получи шенилацетатен естер на триулуорбутен, комто се хидролизира до трищлуорбутенол и след това се окислява до киселината, както е показано на следващата схема:
BrCH2CH2CF=CF2
Ph-CH2C00H
DBU
Ph-CHpC - 0 -CHpCH9CF=CF9 (/> U (/j (/ (bj при условия на
-------------------------->
хидролиза
- 16 при условия на ₽?С=СРСН?СНрОЕ ----------------f?c=cfch2cooh я < окислителен процес
Дълговерижни киселини, в които η е 3, 5 и т.н., могат де се получат по същия начин от дълговерижни хал иди, получени, както е описано по-горе. Проииводни на тези киселини, като например, соли, естери, амиди и др., могат да се получат лесно по известни за специа листа методи.
Подробности за такива реакции са дадени в следващите конкретни примери за получаван_е, които илюстрират изобретението, без у го ограничават.
Пример за получаване 1
Получаване на 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин и негови соли а/ Към 25 г /0.0896 мола/ сребърен тозилат в 100 мл ацо тонитрил се прибавят бавно, при разбъркване 13.2 г /0.07 мола/ 4-брс -1,1,2-тримлуор-1-бутен, като температурата е стайна. Реакционната смес, защитена от светлина, се нагрява и разбърква в продължение на една нощ с обратен хладник. След охлаждане, утайката се отуилтрува ιразтворителят се отделя от филтрата под вакуум. Към остатъка от филл рата се прибавят 100 мл етилов ацетат и след това се промива трикратно с вода и се суши над магнезиев сулфат. Към този етилацетатен разт вор на 3,4,4-трифлуор-3-бутен тозилат се прибавят 25 мл диметилформа мид и 16.7 г /0.09 мола/ калиев уталимид. Реакционната смес се разбърква с обратен хладник в продължение на 24 часа. След охлаждане, утайката се отуилтрува и се промива с е тил ацетат, събран заедно с ψι· трата, промива се еднократно с вода и с 5%-ен разтвор на натриева ос нова и след това трикратно е вода, след което се суши над магнезиев сулфат. Разтворителят се отделя под вакуум, като се получаващ 14.45 М-/3,4,4-трифлуор-3-бутенил/фталимид, под уормата на червеникаво-ка Фяво твърдо вещество.
б/ Към 13.91 г /0.054 мола/ от продукта, получен в етаг
- 17 /а/ и разтворен в 100 лл етанол, се прибавят 1.76 г /0.054 мола/ безводен хидразин. Реакционната смес се разбърква с обратен хладник в продължение на 3 часа..След това се прибавят бавно 40 мл конц. солна киселина през обратния хладник и сместа се разбърква още два часа с обратен хладник. След охлаждане, реакционната смес се разрежда с вод; утайката се отфилтрува и се промива с допълнително количество вода, събрана заедно с филтрата. Събраните шилтрати се промиват с етер и етерният слой се изхвърля. Водният слои се охлажда на ледена баня, след което се пробавя 50%-тна натриева основа докато разтворът стане алкален. Водният слон се екстрахира двукратно с хлороформ и събранит; хлороформени екстракти, съдържащи желания амин, се сушат над магнезиев сулфат.
в/ За да се изолира хидрохлоридна сол на желания амин, излишък от хлороводород-газ се пуска да барботира през хлороуормения разтвор на продукта от етап /б/. След разбъркване в продължение на В мин., хлороформът се отделя под вакуум, като се получават 7.4 г 3,4,
4-тримлуор-3-бутен-1-амин, хидрохлорид, под формата на бяло твърдо в щество. Т.т. 191-193°С. Това е съединение 1, използвано под този номер по-нататък в биологичните изпитания.
г/ Други соли на амина могат да се получат по подобен начи: или от хидрохлоридната сол по общоизвестни методи. Например, хидрохл ридът може да се неутрализира, отново, до свободния амин. След това се прибавя излишък от свободен амин към различни киселини, разтворен, в метанол, при което се получават желаните соли.
Пример за получаване 2
Получаване на N-/3,4,4- три^лу ор-3- бутенил/глицин, хидрохл орид /съединение 9/
А/ 34.4 г /0.34 мола/ триетиламин се прибавят към суспензия от 55 г /0.34 мола/ от съединени 1, получено както е описано по-горе в 600 мл тетрахидрофуран. След това се прибавят на капки 16.1 г /0.1
- 18 мола/ метилбромацетат при стайна температура и реакционната смес се разбърква при тази температура в продължение на 4 часа. Утайката се отфилтрува и разтворителя_т се отделя от филтрата под вакуум. Към ос татъка се прибавя етер и тази смес се разбърква 20 мин. Допълнителни та утайка се отфилтрува и излишък от безводен HCI-газ се пропуска дс барботира през етерния филтрат. Получената утайка се филтрува, прост ва се с етер и се суши нед вакуум, като се получават 23.4 г метилов естер на 1Я-/3,4,4-трифлуор-3 -бутенил/глицин, хидрохлорид, под формата на бяло твърдо вещество /съединение 8/. Добив - 96%.
б/ 19 г /0. 081 мола/ от съединение 8 в 90 мл 6N HCI се нагряват с обратен хладник в продължение на една нощ. След като се с дели разтворителят под вакуум, остатъкът се разбърква 2часа в етер. Утайката се филтрува, промива се с етер и се суши под вакуум, като с получават 16.25 г от желаното съединение, под формата на бяло твърде вещество с добив 92%. Т.т. 186-8°С.
Пример за получаване 3
Получаване на Л-/3,4,4-трифлуор-3-бутенил/валин, хидрохлорид /съединение 10/ а/ 7.39 мл /0.053 мола/ триетиламин се прибавят към разтвор на 8.88 г /0.053 мола/ Р L-валин, негов метилов естер, хидрохле рид в 75 мл диметилформамид под азот. Към получената утайка се прибс вят на капки 4 г /0.021 мола/ 4-бром-1,1,2-трифлуор-1-бутен и реакце онната смес се разбърква в продължение на 7 дни. Разтворителят се о·: странява под вакуум. Остатъкът се хроматографира чрез високоефективг течна хроматография /7% етилацетат/хексан/ и се изолират 0.33 г от желания амин, след което той се поглъща от етер и се обработва с из. шък от НСЬ-газ. Получената ута iiJtxci. CO vp nJ I B d CO C B oT O C θ П Co чават 0.29 г метилов естер на К[-/3,4,4-трифлуор-3-бутенил/валин, χι рохлорид — съединение 49.
б/ 0.47 г /0.0017 мела/ от съединение 49 се нагряват с ос
- 19 ратен хладник, в 10 мл 6N HCI, в продължение на една нощ. Реакционната смес се охлажда и разтворителят се отстранява под вакуум. Остатъкът се суспендира в етер и продуктът се отцилтрува, като се получават 0.43 г от желаното съединение, под формата на бяло твърдо вещество. Добив 98/.
Пример за получаване 4
Получаване на Ν ,Ν ’-ди/3,4,4-трицлуор-3-бутенил/етандиамш /съединение 21/
0.79 г /0.0062 мола/ оксалилхлорид се прибавят бавно към г /0.0248 мола/ от съединение 1 и 3.72 г /0.037 мола/ триетиламин в 30 мл тетрахидрофуран. Сместа се разбърква при стайна температура в продължение на една нощ. Утайката се отцилтрува, а разтворителят С( отделя от филтрата под вакуум. Остатъкът се суспендира във вода в пр дължение на 1 ч. Утайката се цилтрува, промива се с вода и се суши. Суровият продукт се прекристализира от етилацетат, като се получават 0.46 г от желаното съединение /съед. 21/, под формата на червеникавокафяво твърдо вещество. Добив 24%. Т.т. 139-141°С.
Пример за получаване 5
Получаване на 4-оксо-4-1/3,4,4-трицлуор-З-бутенил/анино1бутенова киселина /съединение 22/
0.8 г /0.005 мола/ от съединение 1 се смесват с 0.005 мола янтарен анхидрид в 30 мл тетрахидрофуран. Към тази смес се прибавят при разбъркване 0.015 мола триетиламин. Сместа се разбърква при стайна температура в продължение на едмххжащх 48 часа. Разтворителят се изпарява, остатъкът се разтваря във вода и се подкиселява с конц. HCi Келаният продукт се филтрува и прикристализира от смес от етилацетат и циклохексан, като се получават 0.7 г от горното съединение, под шо мата на иглести кристали. Т.т. 64-66°С.
- 20 Пример за получаване 6
Получаване на 4-нитро-2-И/3,4,4-трИфлуор-З-бутенил/имин метилΙ-фенол /съединение 23/
Към 0.005 мола нитросалицилалдехид в 20 мл етанол се прибавят 0.005 мола NaOH, във вид на 10%-ен воден разтвор. Към· тях се прибавят 0.005 мола от съединение 1 в 20 ил етанол. Тази смес се ра бърква първоначално при стайна температура в продължение на 3 ч, а след това 5 часа при температура 50°С. Добавя се малко вода докато реакционната смес е гореща. След охлаждане се образуват кристали, к то се получават 0.6 г от горното съединение, под формата на жълти и лоподоони кристали. Т.т. 96-98°С.
Пример за получаване 7 юлу чаване на jSL—/ 3, а, 4- трифлу ор- о~ бутенил/хекс аметилей— оромид /съединение сб/ г /0.053 мола/ 4-бром-1,1,2-трирлуор-1-бутен, 3.7 г /0.026 мола/ хексаметилентетрамин и 27 мл хлороформ се нагряват с с ратен хладник в продължение на 6.5 ч. Утайката се филтрува от горен та реакционна смес и се промива с 50 мл горещ хлороцорм. Продуктът се соши под вакуум, като се пол/чават 1.1 г от горното съединение, под формата на бяло твърдо вещество. Добив 13%.
Пример за получаване 8
Получаване на хидрохлорид на 3,4,4-трифлуор-К-хидрокси~о- бутен-1-амин /съединение ю7/
7.5 г /0.027 мола/ 3,4,4-трифлуор-3-бутен тозилат се пр? бавят към 15.0 г о-ТмС хидроксиламин в изсушена с пламък тръба, κοι то се продухва с азот. Тръбата се запушва и реакционна та смес се разбърква в продължение на една нощ при 75°С. След отдекантиране не течната фаза от утайката, точната фаза се дестилира и продуктът, м. то кипи при 29°С при нал. ~ л тт ~ ~ ~ лучават
0.8 г от
в 5 мл метанол. Излишък от НСЬ-газ се пропуска да барботира през pet ционната смес. Разтворителят се отделя под вакуум и продуктът се суп. след което се получават 0.6 г от горното съединение,под дормата на вискозно жълто масло.
Пример за получаване 9
Получаване на 2-/3,4,4-три(улуор-3-оутенил/хидразид на бензс ената киселина /съединение 28/ г /0.037 мола/ 4-бром-1,1,2-тридлуор-1-бутен се прибавят към 20 г /0.147 мола/ бензоилхидразин и 3.7 г /0.037 мола/ триетиламин в 60 мл динетилдормамид и сместа се разбърква в продължение на 2 дни при стайна температура. Твърдите вещества се отдилтруват, а разтворителят се отделя от дилтрата под вакуум. Към остатъка се прибавя етер и тази смес се суспендира в продължение на 1 час. Утайките се с дилтруват и етерът се отделя от дилтрата под вакуум. Остатъкът се хр матоградира чрез високоедективна тънкослойна хроматоградия /40% етил ацетат/хексан/, при което се получават 1.35 г от горното съединение, под дормата на светложълто твърдо вещество, добив 15%. Т.т.- 74-6°С.
Пример за получаване 10
Получаване на К-/3,4,4-тридлуор-3-бутенил/хидразин, хидрохлорид /съединение 29/ г /0.0041 мола/ от съединение 28, получено както е описан в пример 9, се нагряват с обратен хладник в продължение на една нощ в 10 мл 6N НС1. След охлаждане се утаява страничен продукт. Водният слои се проспива четирикратно с етер. Водата се отделя под вакуум и с получават 0.6 г от горното съединение, под дормата на кадяво лепкаво твърдо вещество, добив - 83%.
Пример за получаване 11
Получаване на М-/3,4,4-тридлуор-3-бутенил/гуанидин, хидрохлорид /съединение 30/ г /0.0186 мола/ от съединение 1 и 0.78 г /0.0186 мола/ ци
- 22 анамид се нагряват с обратен хладния в 25 мл абсолютен етанол в продължение на 4 дни. Разтворителят се отделя под вакуум, като се получават 3.66 г от горното съединение, под уормата на кехлибарено вискозно масло, добив 97%.
При-мср за получаване 12
Получаване на 3,4,4-тримлуор-3-бутенилнитрат /съединение 2
2,6 г /0.14 гюла/ 4-бром-1,1,2-триулуор-1-бутен се прибав на капки към 4 г /0.026 пола/ сребърен нитрат в 30 мл ΟΗθΟΝ. Тази смес се разбърква в продължение на една нощ на тъмно при стайна те^ ратура. Утайката се отуилтрува и разтворителят се отстранява под вакуум. Към остатъка се прибавя вода и продуктът се екстрахира в етер, етерните екстракти се промиват трикратно с вода, сушат се над магнезиев сцлрат и етерът се отделя под вакуум, като се получават 250 мг Суров продукт, които след дестилация дава горното съединение. Т. к. 25-28°C при 0.85 тора.
Пример за получаване 13
Получаване на К-/3,4,4-триулуор-3-бутенил/карбамид /съед. не ние ш/
1.5 г /0.0124 мола/ триметилсилил изоцианат се прибавят к 2 г /0.0124 мола/ от съединение 1 и 2.5 г /0.024 мола/ триетиламин 14 мл тетрахидроууран. Сместа се разбърква една нощ при ставна темгг. ратура и след това още 2 часа при 70°С. След охлаждане, утайката се отуилтрува и разтворителят се отделя под вакуум. Полученото твърдо щество се суспендира в етер, етерът се декантира от неразтворимия п. д^-кт и се отделя под вакуум. Към остатъка се прибавя метанол, разбъ ва се в продължение на една нощ при ставна температура и се отделя под вакуум. Остатъкът се суспендира в смес от етер/петролев етер /1: Твърдото в ещество се от^илтрутза и се суши под вакуум, като се подуват 0.6 г от горното съединение, под ^ормата на бяло твърдо веществ; Добив 30%. Т.т. 86-88°С.
- 23 Пример за получаване 14
Получаване на К-/р-три^луорметилбензолсул^онил/-3,4,4трифлуор-З-бутен-1-амИН /съединение 33/
0.01 мола от съединение 1 се смесват със 100 мл метилен хлорид и се прибавят към 0.01 мола р-трифлуорметилбензолсулфонилхло··· рид в 20 ми метиленхлорид. Сместа се охлажда и се разбърква и към не се прибавят 0.023 мола триетиламин. След разбъркване в продължение н 4 ч при стайна температура се прибавят 100 ?л вода и двата слоя се разделят. метиленхлоридния_т слои се промива с разтвор на NaHCO^ въ вода и се суши над магнезиев сулуат. Разтворителят се изпарява и белият остатък се пр е кристал из дра от ет-илацетат и циклохексан, като се получават 2.6 г от горното съединение, под нормата на бели кристали. Т.т. 68-70°С.
Пример за получаване 15
Получаване на хидрохлорид на 2-амнно-Н-/3,4,4-тридлуоу 2-бутенил/пропанамид /съединение 35/ а/ Към 3.8 г /0.02 ι-лла/ N-t-BOC L-аланин в 40 мл безводен тетрахидрошуран се прибавят 3.2 г /0.02 мола/ карбонилдиимидазол с отделяне на газ. След 1 ч се прибавят 3.6 г 3,4,4-тришлуор-3Оутен-1-амин, получен, както е дадено в пример 1, и реакционната сме се разбърква в продължение на една нощ при стайна теглература. Разтг рителят се отделя под вакуум. Прибавя се вода къ^ остатъка и реакционният продукт се екстрахира с етер. Етерът се промива трикратно с в да, суши се на^д магвгезнев сулфат и се отделя под вакуум, като се по.г ч&ват 4.31 г от аналог на горното съединение /това от заглавието/, з щитен с L-BOC група, /съединение 34/, под лормата на бяло твърдо вещество, добив 73/. Т.т. 78-79°С.
б/ 1.5 г /0.0051 мела/ от съединение 34 се разтварят в етер и през разтвора се пропуска да барботира излишък от НС1-газ.
Реакционната смес се разбърква в продължение на 5 ч при стайна тешература. Получената бяла утайка се филтрува, промива се с етер и се суши под вакуум, като се получават 1.1 г от горното съединение, под рормата на бяло твърдо вещество. Добив 98%, т.ш. 164-166°С.
Пример за получаване 16
Получаване на 3,4,4-трифлуор-З-бутенова киселина /съединение 44/ и неини соли а/ 98 г /0.52 мола/ 4-бром-1,1,2-трищлуор-1-бутен се прибавят бавно към 50 г /0.37 мола/ шенилоцетна киселина и 55.9 г /0.37 мола/ 1,8-диазабицикло-15.4.01ундец-7-ен /ДЬУ/ в 400 мл CH^CN. Тази смес се разбърква при нагряване с обратен хладник в продължение на 2 дни. След охлаждане, разтворителят се отделя под вакуум. Прибавя се вода към остатъка и продуктът се екстрахира с етер, етерните екстракти се промиваш двукратно е 5%-тна КаОН, след това, двукратно с вода и се сушат над магнезиев сулфат, след което се отделят с вакуум, катс се получават 40.87 г ^енилоцетна киселина, неин трифлуорбутенилов естер. То_зи естер се прибавя към 7.2 г /0.18 мола/ NaOH, разтворена в 70 мд вода. Тази смес се разбърква енергично в продължение на една нощ при стайна температура.
да се екстрахира продуктът.
зиев сулщат и се дестилира.
Прибавя се етер към реакционната смес, за
Отделеният етерен слои се суши над магнеСъбраният продукт дава 15.78 г 4-хидрокси
1,1,2-трпфлуор-1-оутен, като бистра течност. Т. к. 120°С при 760 мм
Нд .
б/ Към 84.27 г /0.843 мола/ хромен триоксид в 500 мл оцетна киселина и 75 мл вода се прибавят на капки 26.43 г /0.21 мола/ от алкохола, получен в етап /а/, като температурата се поддържа под 10°С
След като приключи прибавянето, реакционната смес се разбърква при 5°( в продължение на 2 часа, а след това при стайна температура. Сместа се разрежда с 1 л вода и се екстрахира двукратно с етер. Събраните етерни слоеве се промиват трикратно с вода, сушат се над магнезиев су.
- 25 фат и разтворителят се отстранява с вакуум. Остатъкът се дестилира при налягане 1 мм Нд и се събира фракцията, кипяща при 55°С. Този дестилат се разтваря в етер и се екстрахира двукратно с наситен раз твор на NaHCOg.
Събраните карбонатни слоеве се промиват трикратно е етер, след което се подкиселяват с концентрирана солна киселина. Про дуктът се екстрахира с етер. Ктерът се промива трикратно с вода, суши се над магнезиев сулфат и се отстранява под вакуум, като се получават 8.22 г от горното съединение, под формата на бистра течност.
б/ Съединение 44 може,след като се получи,да се неутрали зира до която и да е земеделски приемлива сол, по-известни методи. Тук се включваасолта на трифлуорбутенамин, като 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин, получен,както е показано в пример 1.
Пример за получаване 17
Получаване на 3,4,4-трифлуор-3-бутсн-1-амид /съединение 45/
1.15 г /0.0071 мола/ карбонилдиимидазол се прибавят към 1 г /0.0071 мола/ от съединение 44, получено както е показано в пример 16, и разтворено в 20 ш безводен тетрахидрофуран. След разбъркване в продължение на 20 мин, през реакционната смес се пропуска да барботира излишък от безводен амоняк - газ и сместа се разбърква една нощ при стайна температура. Разтворителят се отделя с вакуум. Към остатъка се прибавя етилацетат, следва двукратно екстрахиране с 10%-тна солна киселина, сушене над магнезиев сулфат и отделяне на етилацетата под вакуум. Суровият продукт сублимира /50-55°С при 1 мм Нд/ pi се получават 0.39 г от горното съединение, под формата на бяло твърдо вещество.
Пример за получаване 18
Получаване на 2,2,2-трифлуор-К-/3,4,4-трифлуор-3-бутенил/ацетамид /съединение 50/
1.7 г /Θ.008 мола/ трифлуороцетен анхидррщ сс прибавят бавно към 1.07 г /0.0066 мола/ от съединенрю 1 и 0.67 г /0.0066 мола/ три
Ол-лЛамин в 10 гетрсчълДрсцф ран и сместа се разбърква една нощ при при ставна температура. Твърдите вещества се отъилтруват и разтворителят се отделя под вакуум. Прибавя се вода към остатъка и продукта се екстрахира с етер. Към етерните екстракти се прибавят 0.5 мл триетиламин, след което се промиват четирикратно с вода, сушат се над магнезиев сулшат и етерът се отделя под вакуум. Продуктът се отдесте лира от остатъка, като се получават 0.5 г от горното съединение, пог формата на бистра течност. Добив 35%.
Пример за получаване 19
Получаване на 1,1,2-тридлуор-4-изоцианат-1-бутен /съедиьк ние 72/ а/ Смесват се безводен пиридин и 0.033 мола от съединени.
и сместа се охлажда до 0°С. Прибавят се 0.022 мола дииенилкарбамоилхлорид и реакционната смес се разбърква една нощ при стайна температура под азот. Получената суспензия се прибавя към ледена вода, утайката се отдатрува и се промива с вода. Утайката се разтваря в разтвор, съдържащ етер/етилацетат, суши се над магнезиев сулфат и с·. концентрира. Получената утайка се прекрисяализира от гореща смес етилацетат/хексан, като сс получават 4. 57 г N ,М-диденил-]\к’-/3,4. 4-трифлуор-З-бутенил/карбамид. Добив 65%, т.т. 116-117°С.
б/ 0.016 мола от карбамида, получен в етап /а/, се нагряват под азот докато престане отделянето на пари от пиролизата. Горнс то съединение /от заглавието/ се събира след дестилация, като се получават 1.67 г от него, под ^орната на бистро масло.
Пример за получаване 20
Получаване иа 4-метил-М-И/3,4,4-трифлуор-З-бутенил/амино1—кароонил1бензолс\лмонамид /съединение 7с/
0.01 мола от съединение 1, разтворено в 40 мл тетрахидроФуран, се разбъркват при стайна температура, като междувременно се прибавят 0.01 мола р-толуолсулфонилизоцианат. Следва охлаждане и се прибавят 0.01 мола триетиламин.
Сместа се разбърква при стайна темп
- 27 ратура в продължение на 48 часа и разтворителят се отделя под вакуум Остатъкът се разтваря в метиленхлорид и се промива трикратно с 50 кл вода. Разтворителят се суши с магнезиев сулуат и се изпарява. Остатъкът се прекристализира от етанол, като се получават 1.1 г от горно то съединение, под формата на бели кристали. Т.т. 134-136°С.
Пример за полугчаване 21
Получаване на хщцрохлорид на 4-амино-1,1-дифлуор-1-бутеи /съединение 46/ а/ 100 г /0.68 мела/ уталимид, разтворен в 250 мл етанол и 0.08 г натриев метилат се загряват до 48°С, след което се прибави 50.8 г /0.91 мола/ акролеин в 40 мл етанол, като прибавянето ставам капки. Сместа се разбърква една нощ и етанолът се отделя под вакуум. Продуктът се прекристализира от метиленхлорид и се суши под вакуум, като се получават 150 г бели кристали.
б/ 51.63 г триусп?лмосукн се стопяват и се разтварят в
100 мл сух диметрътацетамид. Разтворът се охлажда до -5°C и се прибавят на капки 41.34 г /0.197 мола/ диброедифлуорметан. 20.0 г /0.098-. мола/ от продукта, получен в етап /а/, се разтварят в 70 мл метиленхлорид. и се прибавят към горната смес, след което се прибавят 12.81 г цинков катализатор. Сместа се разбърква 2 часа и се уилтрува. Филтратът се разделя, каио се използват 200 мл метиленхлорид и 200 мл вода. Органичният слои се прс-мива двукратно с вода и се екстрахира със 100 г-л 5%-ен разтвор на натриев хидроксид, 100 мл 10%-тна солна киселина и 200 мл вода. Разтворителят се отделя под вакуум, като се пол у чават N-/4,4-диулу ор- 3- оутенил/уталисгид.
в/ 51.0 г /0.215 мола/ от продукта, получен в етап /б/, се смесват с .^50 мл етанол и 24.11 г хидразин. След разбъркване и н. гряване с обратен хладник в продължение на 45 мин, се прибавят към сместа 71.38 г солна киселина и 70 мл вода, като нагряването с обра·; пия хладник продължава още 30 мин. Разтворителят се отделя под ваку;
и останалата смес се разделя между 300 мл вода и 200 мл метиленхлор: pH на водния слои се повишава до 12 с 50%-ен воден разтвор на натри ва основа и сместа се екстрахира двукратно с 200 мл метиленхлорвд. Събраните метатенхлоридни разтвори се прибавят към 100 ли 6N солна киселина и разтворителят се отделя под вакуум. Суровата аминна сол се прибавя към 30 г пелети на натриева основа, след което се отдесть лира свободният амин. Аминът се прибавя към 50 мл 6N солна киселини водата се отделя под вакуум и се получават 13.31 г от горното съедиг ние, съединение 46, под формата на бели кристали.
От съединение 46 могат да се получат дифлуорните аналози на тримлуорбутенаминовите производни, получени в по-горните примери, ка * 46 ilί’ίθ Д/ ΐΛΐθ _L J'IaI ОВ С/О 1 ОJnct N-/4,4-дншлуор-З-бутенил/глицин, хида хлорид /съединение 76/.
Пример··, за получаване 22
Получаване на 5,б,6-трифлуор-5-хексенова киселина /съедин·. ние 104/ а/ В еднолитрова колба, под азот, се прибавят 5.5 г /0.226 мола/ магнезиеви стружки и в50 мл безводен етер. Прибавят се на капе. 40 г /0.212 мола/ 4-бром-1,1,2-трдалуорбутен, докато настъпи интенз· но нагряване с обратен хладник. Остатъкът се прибавя на капки с така ва скорост, че да се поддържа спокойно нагряване с обратен хладник. След като приключи прибавянето, реакционната Смес се разбърква още 1 хм, след което се охлажда до температура в границите от -30°C до -5 с помощта на куха смес от сух лда и ацетон. Добавят се 4.04 г меден иодда, следвано от 8.5 мл /0.017 мола/ кондензиран етиленоксда. Тази смес се оставя да престои при температура от -30°C до -10°С в продъл жение на мО мин, след което се затопля до стайна температура. Започв нагряване с обратен хладник и реакционната смес се охлажда в ледена баня и след това до стайна температура в продължение на 3 дни. Прибс вят се бавно 200 мл 10%-тна солна киселина, следвано от 35 мл конц.
солна киселина. След разбъркване в продължение на 2 часа утайката се отцилтрува, отделеният етерен слои се промива веднъж с вода, един пъг. с наситен разтвор на NaHCOg и още веднъж с вода, след което се суши над магнезиев сулфат и се отделя под вакуум. Остатъкът се дестилира двукратно. Събират се 4.8 г от фракцията, кипяща при 58-59 С при около 2 мм Ηθ.
б/ 15 мл реагент на Clones /Pieser and Feeder т. 1, стр. 142/ се прибавят на капки към 3 г /0.019 мола/ от съединението, получено в етап /а/ в 48 мл ацетон и температурата се поддържа приблизително 20°С с помощта на ледена баня по време на прибавянето. След като то приключи, реакционната смес се разбърква повече от половин час при стайна температура. Отделят се хрематните соли чрез пропускане на реакционната смес през Смлмкагел. След промиване с ацетон, послед ният се отцеля под вакуум. Остатъкът се разрежда с вода и продуктът
Се екстрахира в етер, мтерът се промива трикратно с вода, суши се на,; магнезиев СуЛцат и се отделя под вакуум. Суровият продукт се разтваря в етер и се екстрахира в наситен разтвор на NaHCOg. Карбонатният слон се пробива с етер, подкиселява се с конц. солна кис ел ина· жела— ният продукт се екстрахира в етер еднократно с вода, суши се над магнезиев сулфат и се отделя под вакуум, като се получава 1 г продукт, под формата на бистра течност.
Пример за получаваме 23
Получаване на 3,4,4-тришлуор-М-хидрокси-3-бутенамид /съединение 105/
Към 1 г /0.0071 мола/ от съединение 44, разтворено в 10 ч безводен тетрахидрофуран, се прибавят 1.16 г /0?0071 мола/ карбонилдх имидазол. След 20 мин към реакционната Сх-.ес се прибавят 0.75 г , /0.0071 ι-хола/ О^тфи^етрщсрлрл /Ί,.ο/ хидрокснламин /Aldrich/. Тази смес се разбърква при стайна температура 2 дни.
Разтворителят се отд^
ЛЯ 11 СД ВаКуум.
Остатъкът се поема в етилацетат и се нрогшва дв^кратш
- 30 с най-малко 10%-тна солна киселина. Ктилацстатът се суши над магнез. ев сулфат и се отделя под вакуум. Остатъкът се разбърква в продължение на 2 часа в метанол. кетанолът се отделя под вакуум, а остатъкъ*. сублимира /при около 80°С при 1-2 мм Нд/. Сублимиралото твърдо веще< во се разбърква трикратно в етер/петролев етер /разтворителят се отдекантира всеки път/; следва прекристализиране от 30% етилацетат/хе; сан, като се получават 100 мг от продукта, под формата на бяло твър,·. вещество. Т.т. - 99-100°С.
Пример за пол< чаване 24
Получаване на метилов естер на 3,4,4-трифлуор-/2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил/-3-бутенова киселина /съединение 106/
1.16 г /0.0071 мола/ карбонплдиимидазол се прибавят към г /0.0071 мола/ от съединение 44 в 10 мл безводен тетрахидрофуран. След 20 мин се прибавят 0.94 г /0.0071 мола/ солкетал и реакционната смес се разбърква при ставна температура в продължение на 3 дни. Ра; творителят се отделя под вакуум. Остатъкът се поема в петролев етер. Последният се промива четирикратно е вода, суши се над фат и се отделя под вакуум, като се получават 0.44 г от продукта, пс морната на бистра течност.
Пример за получаване 25
Получаване на метилов естер на 4-1/3,4,4-тркулуор-3-Сутенил/а1ч1/1но1-бензоена киселина /съединение 107/
4.1 г /0.027 мола/ метил 4-аминобензоат и 2 г /0.00714 не ла/ 3,4,4-трИфлуор-3-0утен тозилат се нагряват точно при 130°C в прс дължение на 4 часа. Полученият продукт се поема, след охлаждане, в вият продукт Се хроматографира чрез високоефективна та, под и.-ормата на пъстра течност, която се превръща в сяло твърдо щество. Т.т. 47-49°С.
Пример за получаване 26
Получаване на 4-1/3,4,4-трищлуор-3-бутенил/амино1-бензоена киселина /съединение 109/ г /0.00386 мола/ от съединение 107 и 0.15 г /0.00386 м. ла/ натриева основа в 10 мл вода и 10 мл етанол се разбъркват при ставна температура една нощ. Разтворителят се отделя под вакуум. Към остатъка се прибавя вода и се промива еднократно с етер. Водният слссе подкиселява с концентрирана солна киселина. Получената утайка се Филтрува, промива се с вода и се суши, като се получава® 0.33 г от желания продукт, под формата на бяло твърдо вещество. Т.т. 149-151°С.
Пример за поЛу чаване 27
Получаване на. гхонохмщротшорищ, на 2— 1/3 , 4, ц— трифл у ор— 3- о у' тенил/агииноТацетамид /съединение 1и8/
3.9 г /и.0<8 мола/ бромацетамид се прибавят бавно към 1з г /0.093 мела/ от съединение 1, 9.6 г /0.093 мола/ триетиланин и 180 мл тетрахидрофуран и сместа се разбърква една нощ при стайна температура. Утайката се отфилтрува и разтворителят се отделя иадхвакуух от Филтрата. Остатъкът се разбърква в етер/метиленхлорид двукратно, като всеки път утайката се отфилтрува. Излишък от НС2-газ се пропуска да бароотира в разтвора^ получената утайка се ^илтрува, промива се с етер и се суши вакуумно. Продуктът се разтваря във вода и водният ра твор се промива двукратно с етер. Еодата се отделя под вакуум и полученият с^ров продукт се прекристализира от етанол, като се получават 2.39 г от продукта, под формата на бяло твърдо вещество. Т.т. 198200°С.
Пример за получаване 28
Получаване на 7,8,8-трифЛуор-7-октенова киселина /съединение 84/
Разтвор на 4—брошкаелена киселина /8.35 г, 0.05 мола/ в безводен тетрахидрофуран /100 мл/ се обработва на капки с метилмагв зиев хлорид /0.051 мола, 17 м 36 разтвор в тетрахидрофуран/. при темнература —2о С, при разбърквано в продвлаение на 15 мин. Разтворът се разбърква допълнително още 15 пън при 0°С и се обработва с дилитиев тетрахлоркуприт /0.002 мела, 20 мл от 0.1 м разтвор в тетр магнезиев хидродуран/, а след това и с 3,4,4-трИфлуор-3-бутенга^5ромид /0.0565 пола, получени отделно от 3,4,4-трИфлуор-3-бутенил бромид и магнезиеви стружки в тетрахидрсцуран/. Сместа се разбърква 2 часа при 0°С и една нощ при стайна температура. Разтворът се излива в 40 мл етер и 150 мл 10% водна сярна киселина. Етерният слои се екстра:, ра с 10% КСаОН /2 х 50 мл/. Водният слс/ι се промива с етер, подкисе лява се с конц. солна киселина и се екстрахира с етер /3 х 100 м л/ етерният екстракт се суши, концентрира и остатъкът се дестилира ват умно, като се получават 4.1 г от желания продукт, под -^орната на бо цветна течност, добив 42%. Т.к. 125-127°С/10 Тора.
Пример за получаване 29
Получаване на фенилметил ов естер на 3,4,4—тръщлуор—з—с тенова киселина /съединение 113/
Разтвор на 3 ,4,4-три^луор-З-бутеноил хлорид /2.8 г, 0.0176 мола/ и бензинов алкохол /0.9 г, 0.0083 мола/ в 20 мл дихлоргхстан се нагряват с обратен хладник в продължение на 40 часа. Разть рът се охлажда до ставна температура, разрежда се с дихлорметан /15 мл/, промива се последователно с 5% натриев бикарбонат, вода и луга и се суши. След изпаряване на разтворителя се получават 1.75 г от чист за аналитични цели продукт, под нормата на бледсжълто масло, д бив 91%.
Пример за получаване 30
Нолучмзане на 4-нитределилов естер на 3,4,4-тримлуор-3оутенова киселина /съединение 117/
Разтвор на 4-х1ЪТрОцсНол /1.10 г, 0.0079 мола/ и 3,м,4uU три^луср-3-бутеноил хлорид /1.85 г, 0.0116 мола/ в сух етер /15 мл/ се обработват на капки с триетиламин /1.01 г, 0.01 мола/ при -78°С и при разбъркване. Сместа се разбърква 10 мин при -78°С и се оставя да достигне етапната температура. Реакционната смес се разрежда с етер /20 мл/, разбърква се с 15 мл 2 N НС2. Органичният слои се промива последователно с вода, 5% натриев бикарбонат, и луга и се суши. Тъмнокафявият остатък, получен След изпаряване на разтворителя, се пречиства чрез преминаване през къса колона от силикагел и се получават
1.9 г от продукта, под нормата на кафяво твърдо вещество, добив 91%, т.т. 58-62°С.
Пример за получаване 31
Получаване на 2-/3,4,4-тришлуор-1-оксо-3-бутенил/хидразид на 3,4,4-тримлуор-З-бутенова киселина /съединение 120/
Разтвор на 3,4,4-три^луор-3-бутеноил хлорид /2.4 г, 0.0151 мола/ в сух етер /20 мл/ се обработва на капки с безводен хидразин / 0.48 г, 0.15 мола/, при разбъркване при температура -78°С. Сместа се оставя да достигне стайна температура и получената бяла утайка се филтрува и разтваря в етилацетат. Етилацетатният разтвор с промива с 5% натриев бикарбонат и се суши. След изпарение на разтвор теля се получават 1.1 г от желания продукт, под горната на бяло твър до вещество, добив 47%, т.т. 191-193°С.
Пример за получавана 32
Получаване на £> — октилов естер на 3 ,4,4-триулугор~3-бутентионова киселина /съединение 121/
Смес от 3,4,4-трмглуор-3-бутеноил хлорид /1.7 г, 0.0107 мола/ и 1-октантиол /0.72 г, 0.0049 мола/ се нагрява при 70°С в продължение на 12 часа. Суровият продукт се пречиства чрез преминаване през къса колона от силикагел, като се получават 1.2 г от желания ггр дукт, под нормата на бледожълто масло, добив 91%.
- 35 при стайна температура в продължение на 30 мнн и се обработва с 30 . вода. Органичният слой се промива последователно с 2N НСЬ, вода, 5' натриев бикарбонат и луга, след което се суши. Полученият остатък, след изпаряване на разтворителя, се пречиства чрез дестилация, като се получават 16.42 гот желания продукт, под дормата на бяло твърд> вещество, добив 78%, т.т. 33-34°C.
Пример за получаване 36
Получаване на К-/3,4,4-тридлуор-3-бутенил/етандиамид /съединение 143/
Разтвор на съединение 142 /5.0 г, 0.0237 мола/ в метанол /50 мл/ се насища със сух газообразен амоняк при стайна темпера тура. Утайката се дилтрува, прокидва се с метанол, суши се и се полу· чават 3.16 г от горното съединение, под дормата на бяло твърдо веще ство, добив 68%. Т.т. 190-220°С.
Пример за получаване 37
Получаване на хидразид на Р4-1/3,4,4-тридлуор-3-бутенв амино1оксиоцетна киселина /съединение 144/
Разтвор на съединение 142 /4.22 г, 0.02 мола/ в абсолк тен етанол /50 мл/ се обработва с хидразин монохидрат /1.6 г, 0.032 мола/ при разбъркване. Утайката се дилтрува, промива се с етанол и се суши, като се получават 2.54 г от горното съединение, под дормат на бяло твърдо вещество, добив 60%, т.т. 145-200°С.
Пример за получаване 38
Получаване на 1/3,4,4-тридлу ор-3-бутенил/амино1 оксиоцс. на киселина /съединение 145/
Разтвор на съединение 142 /3.16 г, 0.015 мола/ в метанол /25 ил/ се ооработва с разтвор на натриева основа /0.8 г, 0.02 мола/ във вода /5 мл/. Разтворът со разбърква при стайна температур в продължение иа 30 мин и се концентрира. Остатъкът се разтваря във вода /20 ?л/ и се екстрахира с дихлорметан /2 х 30 мл/. Водният слс
- 34 Пример за получаване 33
Получаване на хидрохлорид на S -2-аминоетилов естер на
3.4.4- трифлуор-3-бутентионова киселина /съединение 127/
Смес от 3,4,4-трифлуор-3-бутеноилхлорид /2.5 г, 0.0158 мола/ и 2-аминоетантиол хидрохлорид /1.14 г, 0.010 мола/ се нагряват бавно до температурата на обратния хладник в продължение на 15 мин. Сместа се охлажда до стайна температура, обработва се със сух етер и се ъилтрува. Продуктът се прекристализира от абсолютен етанол, като се получават 0.8 г от горното съединение, под формата на мръсно-бяло твърдо вещество, добив 34%. Т.т. 95-115°С.
Пример за получаване 34
Получаване на монохидрохлорид на 2-аминоетилов естер на
3.4.4- трифлуор-3-бутенова киселина /съединение 130/
Разтвор на 3,4,4-триилуор-3-бутеноилхлорид /1.97 г, 0.0124 мола/ и H-t-ВОС-аминоетанол /1.61 г, 0.010 мола/ в сух етер /20 ш/ се обработва с триетиламин /1.25 г, 0.Q124 мола/ при температура -78с и при разбъркване. Сместа се разбърква в продължение на 30 мин и се оставя да достигне етапна температура, след което се излива в 20 мл вода. Етерният слои се промива последователно с 5% натриев бикарбонат и лута и се суши» Етерният разтвор се насища със сух хлороводород-газ и се разбърква при стайна температура в продължение на 30 мин. Утайке та се дилтрува и се суши, като се получават 1.6 г от горното съединение, под ъормата на бяло твърдо вещество, добив 77%. Т.т. 94-100°С.
Пример за получаване 35
Получаване на метилов естер на оксо1/3,4,4-трифлуор-3-буте нил/амино1оксиоцетна киселина /съединение 142/
Разтвор на 3,Д,4-трифлуор-3-бутен-1-амин /12.5 г, 0.1 мола и триетиламин /10.1 г, 0.1 мола/ в сух етер /200 мл/ се обработва с метилоксалилхлорид /12.3 г, 0.1 мола в 30 ил етер/, които се прибавя на капки, при температура 0°0 и при разбъркване. Сместа се разбърква
- 36 се подкиселява с концентрирана солна киселина и се екстрахира с етш ι ацетат. Органичният слои се суши и се изпарява, като се получават
0.75 г от горното съединение, под формата на бяло твърдо вещество, ,ι бив 25%, т.т. 95-100°C.
Пример за получаване 39
Получаване на М-бутил-3,4,4-трифлуор-3-бутенамид /съединение 103/
2.5 г /0.0158 мола / 3,4,4-трифлуор-3-бутеноилхлорид се прибавят към смес от вода /15 мл/, дихлорметан /15 *л/ и норм.-бутил амин /2.34 г, 0.032 мола/ при температура 0°С и при разбъркване. Ра; бъркването продължава 30 мин, след което органичният слой се промива последователно с 2Ν НСЬ, вода, 5% натриев бикарбонат и луга и се с;. ши. След изпаряване на разтворителя се получават 2.85 г от горното с единение, под формата на бяло твърдо вещество, добив 92%, т.т. 34°-:
Пример за получаване 40
Получаване на 3-1/3,4,4-трифлуор-1-оксо-3-бутенил/амино1 бензоена киселина /съединение ±28/
2.2 г /0.0139 мола/ 3,4,4-трифлуор-3-бутеноилхлорид се щ бавят към смес от 3-аминобензоена киселина /1.37 г, 0.01 мола/, натх ев бикарбонат /0.84 г, 0.01 мола/, вода /20 мл/ и дихлорметан /20 мл при разбъркване и при температура 0°С. Разбъркването продължава 15 . мин при стайна температура, Сместа се разрежда с етилацетат /100 мл/ и вода /50 мл/. Органичният слои се промива с 2Ν НСЕ- и луга и се су ши. Полученият остатък, след изпаряване на разтворителя, се пулвериз ра със сух етер, филтрува се и се получават 1.8 г от горното съединение, под формата на светлорозово твърдо вещество, добив 69%, т.т. 2 255°С.
Пример за получаване 41
- 37 ла/ и 4,5-дихидро-5-оксо-1Н-пиразол-4-карбоксалдехид /1.12 г, 0.01 мола/ в абсолютен етанол /30 ш/ се нагрява .¾ ' _ .· обра ен/ хладник в продължение на 15 мин. Разтворът се концентрира и оста тъкът се прекристализира от етер/дихлорметан, като се получават 1.40 г от горното съединение, под нормата на жълто твърдо вещество, добив 68%, т.т. 126-130°C.
Пример за получаване 42
Получаване на 3 ,4,4-тришлуор-З-бутеноилхлорид /съединение 101/
Към 46.7 г /334 мола/ прясно дестилирана 3,4,4-триулуор-3бутенове киселина /съединение 44/ в 100 мл дихлорметан, съдържащ 2 капки дилотилуорманид, се прибавят 31 мл /355 мола / оксалилхлорид в продължение на о мин, при та-Лс ратура 0θ0. Сместа се разбърква при ТсхЗИ Т 31' J io pc<Tg jpEl И С у ОСТсПЗР. До. С ύ 3clT01.uIki. ДО TprillOjOciT jJHTcl Hcl околната среда в продължение на една нощ. Сместа се подлага на експресна Фракционна дестилация при атмосферно налягане през 20-сантиметрова колона на Vlgreux. Чистият киселинен хлорид, 31.8 г /60% добив/,се получава като безцветна течност с т.к. 90-97°С /температура на маслената баня 130°С/. При съхранение при стайна температура започва бавне ρ азлаг ане· другите киселинни халиди, като например, 3,4,4-триулурр-3бутеноилбромид, могат да се получат от съединение 101 или по подобен метод от съединение 44.
Очевадно е за обикновения специалст в тази област, че други активирани киселинни функционални групи, такива като симетрични или асиметрични анхидриди, или имщцазолкарбонилът, могат да се получат от киселините или от киселинни хлориди, съгласно изобретението, и могат да се използват за пестициден контрол, както е описано.
Пример за получаване 43
Получаване на 1,1-диметнлетилов естер на К[-/3,4,4-триулу- 38 ор-1-оксо-3-бутеннл/-глицкн /съединение 90/
Към 5.6 г /66.7 ммола/ натриев бикарбонат, суспендиран в 40 ι-л вода, се прибавят при температура 0°С 20 мл дихлорметан и сле,. това 5.6 г /33.4 м-гала/ трет.-бутилглицинат хидрохлорид. Към сместа ’ се приоавят 5.25 г /33.2 ммола/ 3,4,4-трифлуор-3-б'утеноилхлорид /съединение 101/ на няколко порции в продължение на 5 мин. Сместа се рс бърква 30 мин при 0°С и давите се разделят. Водната ^аза се екстрах· ра с дихлорметан, а органичните цази се събират, разреждат се с ете; и се промиват с наситен воден разтвор на натриев хлорид. Разтворът с /
суши над магнезиев сулдат и се концентрира. Остатъкът се дестилира при 90-95°С /0.1 мм Нд/ и се получават 6.85 г /82// безцветни крист;
ли. Т.т. 52-54°С.
Пример зз. получаване 44 получаване на К-/3,4,4-тр1м;_луор-1-оксо-3-0утенил/глицин / съединение 91 j
Към 7.7 г /30.4 ммола/ 1,1-дииетилетилов естер на N-/3,4 4-три^луор-1-оксо-3-бутенил/глицин /съединение 90/ се прибавят 8 мл тридлуороцетна киселина. Разтворът се разбърква при температура на околната среда 24 часа и се концентрира. Остатъкът прекристализира етилацетат/етер, като се получават 1.7 г безцветни игли. Т.т. 115116°С. матерните разтвори се концентрират от етилацетат/етер, като ' се получава допълнително вещество и общото му количество възлиза на
4.4 г /73//.
Пример за получаване 45
Получаване на хидрохлорид на N—/2—аминоетил/—3,4,4—тррвдц ор—р~ бу тенамид /съединение 96/ г а/ Към 3.5 г /21.9 Ммола/ 1,1-диметилетилов естер на /2aririno е тил/карбаминовата киселина /получена, както е описано в Кгарcho , A. JR. , Ku.eII, С.5. , 1990, 20,2551 ^•5б4/ в 40 мл дихлорметан се прибавят при 0с 0 15 мл вода и 2.02 г
/24 ммол а/ натриев бикарбонат. Сместа се разбърква 5 мин и към нея се прибавят 3.46 г /21.9 ммола/ 3,4,4-тримлуор-3-бутеноилхлорид /със динение 101/ в продължение на 2 мин. При това прибавяне се образува бяла утайка. Сместа се оставя да се затопли до температурата на окол ната среда и се прибавят 150 мл дихлорметан, за да разтворят продукс Фазите се разделят и органичната даза се разбърква с безводен натрие сулфат, ^илтрува се и се концентрира. Остатъкът, след като прекристо лизира от етилацетат, дава 4.25 г /69%/ бяло твърдо вещество. Т.т. 123-124°С.
б/ Към 2.45 г /8.69 ммола/ от карбамата, получен в етап /& в 15 мл метанол, при температура на околната с_^еда, се прибавя- разтвор но. солна киселина в метанол, получен чрез добавяно на 0.68 мл /б.о ммола/ ацетилхлорид към 5 мл метанол, при разбъркване· Сместа с разбърква ири температура на околната среда о часа и се концентрира·· Остатъкът прекристализира от 2-пропанол/етилацетат и се получават 2С мг от солта, под φ-орната на бял прах, т.т. 138-146°C. Втора порция от чиста хидрохлоридна сол се получава като безцветни плочки. Т.т. 145-147°С. Общият добив от двете порции е 470 мг /33%/.
Пример за получаване 46
Получаване на монохидрохлорид на 7,8,8-трифлуор-7-октенамин /съединение 59/ а/ дднолитрова четиригърлена колба се зарежда с магнезие. стружки /15.4 г, 0.635 мола/ и безводен тетрахидрофуран /100 ш/ пог азот. Прибавят се няколко кристала йод и сместа се загрява докато иг чезне йодното оцветяване. Приоавя се на капки разтвор на 100 г /0.5. мола/ 1-бром-3,4,4-трИфлуор-3-бутен в 500 сл безводен тетрахидрофурс при такава скорост, че тетрахидро^уранът бавно се стича обратно. Сз като приключи прибавянето /около 1 час/, разтворът се нагрява с обрг тен хлздиик 30 .^ин, след което се охлажда до около 30°C и се прехвъ: ля в капитална ъ^-ния под налягане от азот, като се използва тръба,сс тавяики не реагиралите магнезиеви стружки в х-солоата.
б/ Трилитрова четиригърлена колба се зарежда с 1,4-дибрс бутан /114.4 г, 0.530 мола, 63.3 мл/, дилитиев тетрахлоркуприт /80 . от 0.1 н разтвор в 8.0 ммола тетрахидрофуран/ и безводен тетрахццро дуран /250 мл/. Сместа се охлажда до около 5°С и се обработва на кан ки с Гринярдовия реагент, получен в етап /а/, при температура 5-10°С и при разбъркване. Обработването приключва за 30 мин, след което сме та се разбърква 3 часа при температура 5-10°С и една нощ при стайна температура. Реакционната смес се разрежда с етер /1200 мл/, охлажда се в ледено-водна баня и се прибавя бавно 5%-тна сярна киселина /500 ш/. Етерният слои се промива последователно с 5%-тна сярна киселина /300 ми/, вода /200 мл/, наситен разтвор на натриев бикарбонат /200 ми/, луга /200 мл/ и се суши над магнезиев сулфат. Разтворителят се изпарява и остатъкът се подлага на вакуум—дестилация, при което се и лучават 100.2 г суров продукт, под формата на безцЕ-тно пасло. Т.к. 85-100°C при 35 мм Нд. Тази фракция се разтваря в диметилсулфоксид
стайна температура и разбъркване. След няколко минути се получават б< ли плътни кристали и се прибавят допълнително 200 мл диметилсулфоксц. след което сместа се разбърква енергично 1 ч. Тази смес се обработва с 600 мл вода и се екстрахира с етер /2 х 600 мл/. Етерният екстракт се промива с вода /3 х 300 мл/, луга /300 мл/ и се суши над, магнезист сулфат. След изпаряване на разтворителя се получават 77.0 г бледожълт масло. Това масло се разтваря в 400 мл дипетипсулдоксид и към него сс прибавя наведнъж триденилдосдън /225 г, 0.858 мола/ при разбъркване. Реакционната смее се охлажда в ледено-водна беля до спиране на екзотермичната реакция и се разбърква при стайна температура 5 ч. Прибавя се 750 мл концентриран амониев хидроксид и сместа се разбърква една нощ, след което се разрежда с етер /1500 мл/ и утайката се отдилтрувс Филтратът се промива с вода, а етерният слон се екстрахира с 10% HCI.
- 41 Водният слои отново се екстрахира с дихлорметан и се концентрира под вакуум. Остатъкът се оораОства с 60% толуол/абсолютен етанол и се изпарява, за да се отстранят следите от вода. Остават 10.1 г бледожълтс твърдо вещество, добив 8.7%.
Пример за получаване 47
Получаване на монохидрохлорид на 5,6,6-триулуор-5-хексен-
1- амин /съединение 74/ а/ Към магнезиеви стружки /26.7 г, 1.1 мола/ в сух етер /500 мл/ се прибавят няколко кристала йод. Сместа се нагрява докато етерът започне да се стича обратно и се прибавя на капки 4-бром-1,1,
2- триулуор-1-бутен /189 г, 1.0 мол/ в сух етер /400 мл/, при разбъркване и с такава скорост, че етерът да се стича бавно. Прибавянето прс дъхава 1.5 часа. Сле д като приключи, се добавят ю00 мл сух етер и сместа се нагрява с обратен хладник 30 мин, охлажда се до около —е0 '·, и се прибавя меден иодид /19.0 г, 0.1 мола/. Прибавя се на капки ети· леноксид, кондензирал в капителна ууния, охладена със сух лед-ацетон /55 г, 1.25 мола/, като прибавянето се извършва при температура -30¾ при разбъркване, в продължение на 30 мин. След това, сместа се остав. да достигне стайна температура една-1 нощ, охлажда се до 0°С, обработва се бавно с 500 мл 10% HCt и 150 мл конц. НСЬ и се уилтрува. Слоев< те се разделят и водният слои се екстрахира с етер. Събраните етерни екстракти се промиват с наситен разтвор на натриев бикарбонат и след това с лута и се сушат над магнезиев сулфат. След вни мателно изпаряване ria разтворителя, се получават 195 г червенооцветено масло. След дестилация при понижено налягане остават 155 г безцветно масло. Т.к. 90-100°С/80-75 Мм Нд. Продуктът се обработва с 1.5 л хексани и се прмива четирикратно с вода. Хексановият слои се суши над безводен натриев сулуат и се концентрира, като се получават 100 г бистро масло, което се подлага на вакуум-дестилация и се получават 95 г 5,6,6-триулуор-5-хексенол, като бистро масло, добив 61.7%.
б/ Разтвор на мезилхлорид /46.5 мл, 600 ммола/ в дихлорметан /250 мл/ се прибавя на капки към разтвор на алкохола, получен етап /а/, /77.0 г, 500 ммола/ и триетилатн /104.5 мл, 750 ммола/ в дихлорметан /750 мл/, при температура -25°С и разбъркване. Разбърква мето продължава 30 мин при -20°С. След това, сместа се обработва с 10% HCL /300 ш/ и органичният слон се промива с 10% НС В /200 ш/, след това с наситен разтвор на натриев бикарбонат /200 мл/ и с луга /200 мл/ и се суши над магнезиев сулфат. След изпаряване на разтвори теля се получават 116 г жълто масло, което се разтваря в диметилсул цоксид /400 мл/ и взаимодейства с KaKLg /65 г, 1000 ммола/ при стаи на тех-лература една нощ. Към реакционната смес се прибавя триценилцс· цин /157.4 г, 600 ммола/ при охлаждане. Сместа се разбърква при стаи на температура 5 ч и към нея се прибавя конц. амониев хидроксид. Сле ва разбъркване при стайна температура една нощ, след което реакционн та смес се разрежда с етер /1500 мл/ и се екстрахира с вода. Утайкат се отфилтрува, етерният слои се промива с вода и се екстрахира с 10% НСВ. Водният слои се преекстрахира трикратно с дихлорметан и се концентрира в ротационен изпарител под вакуум, като се получават 74.6 г от желания продукт, под формата на бледожълто твърдо вещество, добив 78.7%.
Като се използват методите и изходните вещества, описани по-горе и илюстрирани в предшестващите примери, се получават следните съединения:
I Q> O
пример i ι I анализ /%/
,.съедине4 > наименование структура | из чие- нане нйе № j ' ! лено рено
! о ιΛ ιΛ
! Ь* — гз
см ©
; г:
СМ €<> «5 X
X <Л гз
см
СМ ср ι Т х сг>
г* гз ι ίο
I
- CO IT X 1Л Г. Г* If. Г’ г.
сп гз in
X ь. ο
Λ 1ft
гз
о ΙΛ X О C
о t— ©
Ltt •ΝΓ 1Л т· ςρ
Г5 сч
= fv z
С! ιβ βθ οО
О г* -*С
L* г Λ тС η — СЧ
X Z
I ω ο
пример анализ /%/ съедине- наименование структура ;изчис- намение № От е но рено
46ι пример ; ! :анализ /%/ ,,съедине-j, наименование · ; структура 'изчие- наме f ние № Ι ΐ ‘ !лено рено
38.0-40.0 пример ι ι : анализ /%/ съедине-I наименование , ; структура изчис- намение № I ' ;’ лено рено
О -И&
е*, ir,ΐΛ et LtΟ
Lt —μ — Γ—t— « W — ΤЮ en l* μ οΟ
Ο etο αο Οсч
Ut LtX et— σ> Ο ас СЧ СЧ Τ Μ f! С
C Τ Τ N ГI Ct -4 — —
L.
ί 'J Ξ X L Ζ
- ·χΤ' н ~ — 1 сб
о 1 1 ι Ο
ο ο Ώ •
S Ό <б ο
CO g 1 Сб
\ •ч CO CM о \—1
h-4 1 Рч ъК
r-H ЬЧ <-ч Ο ο, 1)4' • ·
1 • ο м *\------1 •
xf сб 1 • Η
1 ф —S г> Ί—[ «
к Н ο 3'ζ—ι 3< •ч • Η
Ь> съ ω S ι Г-Ч ю co
£ч λθ ОД см »ч •
' Ф 00 φ ο . -ч со co
I 90 ЧС\2 I •ч 1—I
S см 1 МО <;—1 ο
=с 1 ο 1—1 Ο νΗ * ι ·
>> 4 CM -'sf й otV
й в< Η =τ ·· s · •ч co § S 0 ' ΟΓ η
•ч <ΰ г*ч Η х S Q-
НИ CM о . ι ф fM.tL
й Η 1 X Ε-ι S—{ Е-| Γη
— χ
Γ- et ίΝ
X
ΓС Г Ο ?!
c c> ο — ос
Г- СП ГЧ ьСЧ — ft
1 0'ύ 1
ο - Ό X
X Μ 1 Ф
Μ § co Ό
1 Й X 1 ι CM ο X X
1 ч—1 СГ ο сб
CM 1 χ 4 CT X o
ο Μ CM Β< K· F s •
ο ω ο ь-Ч и ч o
ι—< ·—» Ε-ι >—> см сб φ г>
g< Μ Μ Ен ex o 1
Ο ο 1 s o
ίΟ 1 ίΧ Of X и *
Η CO 4 «ч M xf
1 1 S Mf 1 сб o
sf S Μ ·· - \ Ен
·> ο ο • co 4 <6 • ·
Μ4 Μ X Ε-< : s X •
ο ο • 1 1 a Ф EH
co CM > F» : C\2 ω o •
Eh co E-i
-
Lt o t- X
¢4 СЧ СЧ СЧ
пример ‘ ι анализ /%/ съедине-ι наименование структура ίизчис- наме ние № ; i лено рено
- 50 -48-
1 сч г- о © ¢0 еч ¢0 еч et LO
1 ifi Lit ΙΛ ¢0 X ς© et X еч o
; е© -е Lit О -г· С еч X ut ’Г’ ©0
1 еч — еч еч et et —
г- X X Г» — О х ΓΪ Lit et еч η ©
1 еч 1Λ СЕ еч X и* а с 0; ;© г-> О г- еч 50
г- ’Г О еч Lit с·- -гт г- X о Q еч О 0. 1Л et Φ
еч сч et — еч —* еч еч et е© et et —
>*/
« •
IN <N T
I z
z I 1
1 z= o
z
^(N z
IN I
o I
o
L_ ύ
o o
II II
CJ o
IN IN
b_ U
1 ω 1 1 o
EH 1 co ъ
o
Ό X 1 ’>rt
1 o Oh
CO O •ч
1 o :>>
Qi > X
o =0
>5 »4 Ξ
·—( co -τ'
s E-< ίΰ cc
s и 1 >> s
CH 05 X'1 Eh СЦ
Eh Oh з: o
1 3d 4 s
s co ·* нИ X
X o • · m K o • ·
« ω CO •
·* 3 >s Eh 1 Eh tf Eh
co μ-Η o • 7=3) 3 •
3 00 Е-ч AO X H—(
! ™ o z ΓΝ T z 1 o
o=
CN ΐ
z
CN I
T <4
ω
<N
I
G>
L_ — o lL
o
ω II
<_)
CN <4
1 L
1 o 1 ω
co ^jH
А >5
' S Ό
·—< 1
I '1' co
1 Ή1 1
1 1 CO o
CO O •
i o >i izT m
ι ·—4 s 00
3< z< j
3< ’-2 «5 o
-0 Ό •
ι Sd £ Eh Cid CO
1 H o 1- 05 ω
1 H X
02 >ΐ • · 1 « ·
.·» o • •
S----1 1 e> Гч h—< H
·* v-H • co s .
—1 1 3 - Eh
σ> еч
О ео et еч Ct
-49i пример y i s анализ /%/ съедине-. наименование структура i изчис- намение № j i !лено рено
тг 1 Ф
ь- г- сч ; Г*
о сч чу ас ф о
( т-
сч «И О СЧ ЧГ ф тг LO
ф ь- сч сч ф СС чу сч т-
Ci сч т· ОС ό O'- Ci
с-г
— ш z: — и» Z.
00 сч ф ее ф чт :
сч сч q X σ> '
ф ΙΛ сч ί °с чг ф {
— : Г5 ί
О ; σ> сч т- Т
— сч сч ΙΛ q ф сч !
ф 1Л 1Л •г· сч ос
Г5 сч гг сч
__ ί —
U. Z i 7Z г» Ζ '
примерι : анализ /%/ сьедине-j наименование структура .изчие- намение ' ; :лено рено
I
пример ' , анализ /%/ съедине- наименование структура изчис- намение № 1 лено рено
пример ' наименование структура анализ /%/ съедине- изчие- наме ние № лено рено
ςρ Ч- о т· 11 6.22 6.25 Cl 12.86 F 20.67 Ν 5.08 5.04 C 32.59 32.79 11 2.28 2.47 F 51.56 Ν 6.33 6.35 Г4 СП t* = σ> — СЧ β* 00 Μ Ν Ο ΟΟ — χ QC — Г5 Ο Τ' 1Л « «Λ © С 1Л b- 4? — ζ£ Ο Г5 ΤΓ 1ft яг Г-
W’ Τ Τ 0C = ь_ ζ Г Ο ig — Ь-
Γϊ η и Ό
I L_ I 22
ο I ο ο Ο [
? τ 0 11 C— 1 0=0 I <Ν I
0=0 ο I j ο
1 VH- CH— -ΗΝ i ζ 0=0 I
ο 1 1 1 Ι 1
ι + I 1 ι Τ
X ю Ι ι ζ
. Ζ τ CN ГЧ
j ο ζ—ч χ*““χ 1
| 1 ΓΜ ГМ CM
I I τ
| ο ω
| I
ο Η- 1
ύ ο U--O 1 Lu- Ο II ο
ο II II
1 1 II ο ο ο
j <4 ГЧ - ΓΝ ο,
L. U- Lu
1 εΡ Φ
η 4” xf g
ο S cd
Рч X co
φ ο
Ύ1 £ 1 §
** Ο Ο . • Ή φ
κ . 1 Η
S 9а 'Ό Оч
Ά τ—1 Ο >ο
φ I >> 1
η Ε-< ο 4 co
1 ο • 9< 1
у φ (Μ Сц
5 ο Ό ο
ι m : ί νΗ: Η >>
X ΕΗ· CX2 Ο-ι § Η ι Η 1 Η
Ο Оч Hl - Ε-ι S · сч ι. <ΰ н - · - Й φ Η • Η φ Η • Η
ι
σ> ο еч
’Τ 1Λ 1Λ un
I
Он o
I
Ен 1
нн z
>> 1
pH 0=0
Η I
O И *H ι 1 i O- 0-0
- - -
co 4J* *л o
1Λ 1ft Ю Ю
I; © _ Γ5 i e m © ©
1, co co СЧ 1 oc co b· r-
ι· Г5 © 6 1 <N co Q oo 1β —
,ί Τ' · Г ·* οτ **
сч ο ΙΛ c 1 e* © ΙΛ ' 4· © o © 1Λ СЧ r* — ©
ί ь» CO σι t* ¢4 1 r © © b- CN * o еч o F*» « — rs
©г CO сч C ег © СЧ 4- © © © © sc in гч —
¢4 — T* -* СЧ — s- cs cc ?4
—
§ и = z ; u — υ X z r > , </ u i. z = Г, z
i s 1 cd H
Φ Рч •k >5 Ef
£h o Ό Sf —
HH •K Рч
o 1 o co § ο o
г> Рч 1 и X •
1 * _ Ф Ο 00
Oh S' A £< Рч sf
O X f >5 4 —1
r'b o . o 'Ю S’ 1
4 K 5 1 X o
3< o . <?o ο •
s Ph c5 1 Рч κ ο
&Ч •h 1 o τ“4
1 s C\2 >>
00 s • · 4 ·* • ·
·· s • 1 H< •
co cd e< i s -5 EH
9. 1 · ί <o Рч Τ* r—* •
jr-4 H ' Бч cd EH
F* 00 © o
m m ©
- 59 *
-57пример i j анализ /%/ съединеф * наименование структура |изчие- намение № ; ;лено рено
co ас о ас О ас LA 1Λ 54 LA CO CP
6 о ·— co 6
co j lA
ос с *4* сч СС r- oc LA
ас СЧ я* © сс •м LA 00
— чг co ·· ό сч CO €4 d
co ·*· сч *“ ιΛ СЧ
и 5 Ζ сс i ο r* Z
1 1 I >> AO
s co s 1 1
2. 1 tc C\2 CO
, cO ft 1
- 1 o •4 l·—1 n
K\2 >s 4 | B
-j—4 S e< s Й CD -
4 s cd 1
. o Ph E Ph Eh
. s Eh cO , O CD
1 C 1 >> s
s o 4
Cf 1 ·* Ph CT C S >' -e< ; S § B —
•t 1—1 Ph Ph E s
co co \ O &h CD cO
•ч co \ 1 § S 1 ·· : 1 H
1 £ в o CD ' Ph 1 • ! ·* Μ j XF Ph Eh B
1 Eh tC. . 1 s - CD •
V) o >1 S 1 EH ' CO B Eh E-*
B Ό X
CP СЧ LA
LA LA
σ> cP CO CP
·— O 00 oc
LA ΙΛ eo 1A
СЧ
r > s U. Z
ω «4 L- li Q u.
1 1
B >5 B
| s CD
§ θ t—1 1—4
•4 cO co s 1
Xt1 4-r4 Uh Ph 1—4
•4 5 s Eh O
co S 4 o 1 B
B CD •
1—1 CD O Ю •ч s cd
Eh s co 'si* CO B
rb- X vH •ч s
I Ό I : CO
o СЙ o CD
o CO ffl • f~4 B o
x o CO 1 CD s
o Ph B co • Ю &H X
1 O CD ч-Ч I >>
'sp r3^ Eh- o Ό co
4 r5^ • · o 1 Д • ·
1 H< Ю • i X co o •
йД s 1 Eh ; o 1 1—4 Uh Eh
Ph Pi • i 1 Ph CO •
Eh 1 Eh . Ю O Eh E-н
-
LA CO OO
CD CD © ©
С\2 1 1 1 о 1 1 |
и Рн хГ Я Ри S Рч сб >> о сб
1 о ю *ч §С\2 Ф Ри Р к Ό 2 S
co Рч 1—< Ен Ен ьн S 1 ЩГ
1 ч 5 •ч Сб ν—1 О 1 о р CO •ъ о
s е< S co 1 1 Ф Я ф 1 я co
ο Ен ·* S о -Рч S S
Рч Ф S 1 CO m о Р о- 1
ο Ен Н-1 Я <Г—1 о •ч сб и Рч сб •
Рч 1 о сб ф 5 co ч Рч 1
Ч хГ я Е-< ·· S 5 сб -3< сб ю Рг
у *» § 1 >3 · ЕН нн s ДО S м ч •с—1 о
X > ! к О Ен ф 1 я о · Рч о В 1
*ч сб 1 · co ф яо Ен сб Рч о ч ф
c\? co сб CO Ен £ч 1 Ен SOO 1 1 О • 3< Ен
''^ч 5 «- 1 Ен о Рч 3 1 'sp е С\2 - • S >5
Λ Ь—1 s о Ά Ф о Ό сбоо •ъ 1-4 Ю ; Рн Ό
Я I я я о S и 1 ΌΣ>- 1 о гЧ i Ен 1
СЧ2 ф о Рч S о co Рч •ч Рч ! | V—4
• 1 Ен ч\ ч 1 I сб ·· co £{ ч • · 1 СХ2 1 « *
ч о >> ч ВО2 1 co Ри « · я S • - - о •
ф о ю> д S ·· vH нч ο Ь-Ч Ен 1 я X Ен ' т-н Ен ен
ι4 ί*4 1 сб &г—< •ч >5 · НИ ф о • • сб •
о о co Ен п—1 сб S Ен F4 Ен я ен ; Ен
я ц С
-
о о сч
co ь- t- ь-
- 62 -60-
u Lu Li lx.— O— Lu
s I 1 cO cO
o 1 o m
w Ό •k ft ft a o
o ft 1 CO g o >> a 1 1 1 X a CD
1 V t=j C\2 •4 cO &H
s ft cO 9< s X
X 1 o Д s *k ffl O
>5 CO ft co o o 1
1 t=j C El cO co a - •
o εξ£ 1 a o CD co 1
o § ft s sT • a Eh C\2 ft-
a ft a ft •k и —1 co τ—1 o
s Eh 4 o • oo R Ό 1
Г 1 o •k cO rH 1 O | o 4
cO sr co O0 m o O C\2 • &
I •k K -o o • 1 s
•xt< CD ft c0 a CO ft 02 ft co
Ύ •k co Ό a CD Eh g CO m CD o >s ν-1 Eh 1 § • ·
I M- x .. • >> s • · s 4 ·· CO 4 •
1 2 o . t=c Ю cO • a a< • •b CD Eh
Ьт· a X Eh ω 1 a Eh o s Eh co O •
3 <D o · A CQ cO • Σ! ft • •k S Eh
1 Eh S Eh u 1 a Eh cO Eh EH -И-
-
СЧ •o ЯВ*
00 oo co
- 64 -62-
φ ο
Д φ \а a η I а ο а и ω
Й S ς
φ S
PQ Ο a φ s a
- 66 -64I
ο
Д
Φ СА
CO I s ο д co ω го S ч сб й ь и >» Рч н о m о д ф s д сб д
rs t- ч-
т· 1О Ф
Ф 1О θί
1Л сч t* •О
чу co Ф
Ф 1О ос ©i
чг
и X Ь- 2
GO СЧ л
СЧ сч сс
”У
1Л
ф — ос
co еч ос X
Ф
«
т > «м м 2
© о Ч-
ос 1Л ©
rJ «
ео *
Q ь- co сч
сс 1Л q
t* •0 сч
Г5 сч
□ — 2
,г- — мь — σι е м с к η ’ X -ч Д е = е .. z
СА 1 О о и | 1 ; у 1 сб 1 1
ф 1 сб • о q< ; О СА
Еч СА 1 1 сб •к
О о СХ2 ν—4 д ί v4 С
Ф >s Ь-1 н 1 ф ί 1 о •к
ч 1 1 СА Ϋ сб со
PQ а< т-Ч О ю ι ο 1 о 1
σ>
и> Οι σ>
- 67 -65-
- 68 -бб-
X b· Ct сч ь-
b- сч Ct сч X —
ο 1 σ> 0 СЧ Τ'
сч ЧГ
r* b· СР сч Lt Ct S X ь· © о
Ct сч et о © X СЧ ь- сч сч сч X сч о
с сч 1Л Lt ·- Ь сс <*·» о ь· сч ТР et
et сч η сч сч Т Ct
□ — - — - ζ - Z W — —
F 1 C—C—< 1 I F F Ο 1 Lu-U II СЧ U CJ
Lk Z z '-‘U
1 I и 1 Ф
φ ο Я O
, - Ε-ι 1 S — ч И
Г-Ъ νΗ 4 ΞΕ Ф
ο 1 ο S X „ —
1 ft >Β< ft 1
, ·. 00 - - Ο Е~< Ю
1 Η*> ο ο 1 ο 1
ft 4 2 • хГ ст • ft
Ο ο4 *>\ τ—1 •к ο o crt
>1 . S g 00 _>J 00 >> Д
4 ft 1 - φ I s
3< Ε£ - Ε-ι Я ο 00 'Д Ο >Fk ч
S sf ι - φ • 1 φ • ftc φ
ft ft •xf Еч ο g Εη xt4 ft ο
Еч ο •ъ >Ί> co co Еч s
1 Η Μ4 Ο н Ό . I -
χ • · ·* 1 ·· 1 • · 40 • ·
·* g • 00 00 • о 00 • •ъ «5 •
• S . Η 1 -Еч 1 1 Еч 40 m Ен
·* ο • 1 ο • н> ft • •ч ο •
00 Д Η ϋ Еч 14 ο Еч ю д &ч
СЧ •0 • ·*·
ο ο ο ο
•Μ
i пример ί · j анализ /%/ съедине-· наименование структура I из чие- намеi ние № ί г' , !лено рено
t«4 к о
1 щ •
Рч Р о
о д о
>» ω —ι -
ч н I
-в< >> о
S Ό •
Рч η σ>
н co си
Ф е— оо
о о о о
i X СЧ сч *-
ι « © —· 1Л
! Г3
Щ Щ
© ’Г· © СП © ©
т· © г» - L- Л
ί» в*3 г* г- сч
Л ¢4 U3 сч
о = ь Р а ь.
© r: Λ
X ь. A СЧ
1П w in eo
1П m
СЧ 1П © : © © b-
X t* in ! in СЧ cc
1П ГЗ © © m ГЗ ©
Ш СЧ m СЧ
ϋ fc. z 1 Γ * ι W = -
co sF a
(Й ·» 'K
СЙ a sF
a φ •ч a
l·—1 •“i CO a
Рч o - — O
ω a cd a
EH a φ
o | Eh
Ф co Рч >1
1 CD Ό
a Рч Еч 1
o o ϋ co
s >5 CD 1
a Рч
Eh =k a И O.
<£. a a Ο >a
s Рч a ·· g 4
g Еч i=: a O<
s 1 CD Ен Eh a
a e> И Рч
φ *ь a - Eh o Eh
5< xF M __
a СЦ a co τΉ CD 1 Рч
Eh a —1 a O
| CD OL
sF Η ·· g 4 ··
«4 >» • s θ< •
sF Ό Eh a a Eh
•4 1 • CD Рч •
co co Eh e< Eh Еч
- 72 -70-
- 73 -71пример . ί анализ /%/ съедине- наименование структура ι изчие- намение № ι ί I лено рено
СЧ et
ОС ·* et la — Τ' Т 1А « CS *
Г5 — —
1А СЧ —
ь- 00 ·* c ©
© © x x СЧ q
et et oi et LA ift
LA j j>* Τ'
LA 00 LA СЧ 54 сч et o> © et ©
© © — o 00 X © q oc X
et et et et 05 et © LA LA et LA
m СЧ -* et *4 T СЧ
Ο s X cc w Z r > xz Z
□ = Ь» СС
1 «5 1 ---Г“ K Д ------------------1---------------------------------------------
Я >1 0 s O д
- o ft) Ό 1 K 1 s
! Ч4 S Ф 1 s—1 cO
- o Eh CO cO 1 1 3
co 5 O 1 Д ft § ft m
Ф ft S 0 1 0 0
co s - 0 4 >ϊ 0 >> •
X Φ m >> Ф Eh h4 • 4 еД 0
Eh 0 O 3< 1 co 3< L0
ft >> 4 •3< s s 0 s s—1
Φ Ό s s и ft s Ή ft 1
Eh 1 Eh ft Eh s | &H g O'
ϋ co Ф Eh CO 1 Д o 1 M •
Φ 1 cO s 1 ^P m ^P Φ • •sP Φ Ю
Q4 5 0 ·» Eh co •ь Eh •\P
и o Д s «k Я >» o> Ч1 >> —1
0 >> S . Д ^P 0 •b Ό •ь Ό
ft S 4 • · Ф 4b s « · co 1 • ♦ co 1 • ·
S φ • -9< CO Eh • CO « co •
Eh S O Eh Я Eh 1 1 Eh 1
» ft O EH M • Eh 1 ΤΛ CO Д Ф Eh « Eh Й 0 0 • Eh 0 0 • Eh
CO _
- 74 -72-
-75 -73i
- 76 -74ί пример анализ /%/ съедине- наименование структура изчис- наме:ние № лено рено
- 77 -75пример . , ι. анализ /%/ съедине- гнаименование ! структура изчие- намение № i j лено рено
I
CO I
S Ο o
E CO Ф co s: t=:
' ut et
I ci·®
C et Obet es cr> « счς© £ C i4 ΟСЧ 1C Ο 00 σί ·ο co
¢4 СЧ o co
co co © ©
σ> CO ©
eo СЧ
Ο S fa- Ζ
Ο 0C
C © © co ct τ ο Ο X b© Ο c 6 α r
Ct сч —
С = fa- 2
σ> o>
СЧ cn
¢4 co*
co
co СЧ e o
© σ>
co b-
co СЧ
'0.4J4Q.
— 1
s 1 1 1
.i=C ω o i
1 2 P i
χζ o
X 1 ♦» o
• ;
§ s > ®—1 o
. 1 K- cd x—4
o ω X 1
.K s Еч cd &H §°
2; Ό P PL·-
cd 1 Ό ocn
| CO
CM 1 o PS · *
ft s o ·
1 O PhE-<
\ >> g =t ·
V3 s S E-<
d< Еч X
1 1 4
1 ω s
o Еч и
o >1
M Ο cd
o X
CO Eh
cd 1 ω
X Рн д·
O o o
Pi r·*^ s •
CD 4 ϋ ’xf
Η -=X a CO
O S o 1
CD Ph 1—H o
Еч o •
m 1 щ CO
o § co
g a cd
s ’xt4 cd X ..
E-< ·» \ s ·
a? co 5 Ч Еч
^4 s CD ·
1—1 x O Еч
>1
Ю
1 co
1
Ph
o o
>3 •
g - o
-X a CM
s cd CM
Ph s 1
Еч 3 o
1 x •
XT cd o
•s Еч σ>
xT Ф s—i
co 5 • ·
1 s Еч
и CD Еч « Еч ’
1 X
s ·*
χφ cd
·*
co ς
\ s o
M x .
1 - Ф cd o
Нй Еч Ен >> X o CM 1
Ό M·
cd ι o
X co cd •
| X HP
3 s o Еч Ф ’xT s—<
Ώ >> p-
cd ч o • ·
Ph -3< s •
3 s o Еч
3 P- w •
X Еч o Еч
- 79 -77-
ь- м ! ift φ
ь- «Μ b- СЧ
ф CO ; Φ Φ
co ΙΑ
ф t* сч -Ц Φ Ф Ф
ift Ο c> •ч b- еч — o
Ф ¢0 ас ь· © Ф Ф
CO сч lA «М
ϋ — ib. ζ Z
еч σϊ ο -ν b· ’ЧГ
Φ — Ο Ο Ь- tC ос сс н т ос □ ч- — ?ч — л *-? ®
X СЧ е*
X Л Г5 t* X X — Ф
X СЧ Ф X ?·
1 . φ 1—1 1 Φ X
_ . >£ч Я5 Φ © -s
Еч Eh m cd
. 'Ό CO O Φ -cd й
j • / 1 · XO X Ен Φ § СОфч. J
'. - ·- 1 CD PQ Eh EH SJ
• P| x~ O O Φ ι Д Cd
i 2 1 o O • ч s N ©ffl
1 S ‘ V >*> s o s s 1 Eh OQ
! Д . -4 o o Eh fcf O >>Д 1
; . 3< M Ή φ ОЮ sc\z
: Д . -s o f s r—1 и ι sea
' O Рч n o fc4 *b oco cd ι
Д • Eh P • S c—1 1 1 OCC
φ . 1 K LO Д C\2 РЦРЮ
S s cn Φ 1—1 ι o cd
• » ·* cd >9< 1 1—1 MM ··(
co 'ST cd Д • · vH 5 чн ·*
Ж s • 1 1—1 κ -θ<1=ί EH
«со 4 Eh ESS·
s Ф • cd Φ Pi Eh Eh
J—ί Я O Eh Я 2 Eh Φ
1 Φ 1 St1 Д o
Eh *b 1
C\2 co
to | 1
| eh 4
CO Я o O
1 Ф co •
Рч t=H cd
O s Рч C\2
>T> Eh S —1
4 a? K |
e< 1 o
s EH Щ •
t=C o co o
1 Й 1 СЧ
xT s o V“1
*b g Ph
•rt1 cd • ·
ЕЧ S •
t—1 и X
1 s s •
M 4 Eh
1
•t co
*»
co g
Г Д
Й φ Eh -
1 rZi
Ph \o
O 1
rb co
4 1
Ph
s Ph o >3
Eh 4 's* <—4
1 >θ< cd
xF s й. • ·
•k Ph φ •
Eh Eh Eh
·» 1 •
CO sf Ό Eh
ΙΑ
-78пример ί [ анализ /%/ съедине-ί наименование·? I структура·; | изчис- намение № ! I лено рено ίο ;Χ ί
еч е* t*· ь· е-5 т· т· Ш αο© © b- — СЧ— ш еп е* ечin « —Τ’
U
ГЧ
X Ο
1 ·* Γ~Τ
Ч1 1
CO \ X о д
1 д о ό •
Й ф Еч
1 >> •ъ ю
Рч Ό д о
ο [ S С\2
>1 00 § 1
4 1 сб о
е< Рч 1 •
S о х—1 о
Рч ^*5 1 So
Еч ч д SCV
I -·θ< -ф Рч
xP S Еч о ..
•ь Рч >5 Ч .
vP Еч VD х еч
•ъ 1 1 о ·
CO Ч* 00 РчЕч
© ш СЧ
F* © — ес
еч 1П ό
ч· 1 *
© ш с 90 © ш © © г*
ос © гч © — еч еч т·
еч © © ь- © 6
Т еч — Τ’ **
с X z; — ь. Z. tn
& ·* CO ·*
co й
\ S
1 Д
·. ф
2 О
1 Ό •
Ч 1 ю
S 00 ю
Еч | 1
Ф Рч о
S О •
S >> о
Ч Ч ИЗ
I >§<. _
Нй S Ч А Рч S ·· •
·* EH X Еч
ι-я ι сб A SP Ό • Еч
ο.
Gi
I О
>1 о
д Ч Рч
о Сб X
Ч «
Еч 1 ЕЧ
Ф Ч1 О
·* д
S ч S
Еч ’Чч*Х &
Ф 1—1 сб
21 Е—1
S 1 5
Ч χ-ί S
1 1—1 д
v4 ф
«ь «5 Еч
vH Д >> Ό
1 Рч А
ф
co Еч 1
О Рч
Ф о
1 1—1 ------------------1
с
о сб
РчД
с S
ч
о ф О
S о •
Еч S о
5 X о
н <й О~-
ф ffl •
2 о co
д ю
А § • ·
1 сб •
ΗΌ Еч
S <Ά •
s сб Еч
Д X
© Ο
f ’Τ' in Ш
СЪСТАВИ
Обикновено, съединенията не се използват самостоятелно, без да бъдат смесени с други добавки или разредени и съгласно изобретение то те ще се използват в подходящо формулирани състави, в зависимост от метода на прилагане и включващи ефективно количество от съединение то. Съединенията, съгласно изобретението, като повечето земеделски химикали, се смесват със земеделски приемливи повърхностноактивни агенти и носители, които обикновено се прилагат за улесняване на диспергирането на активните ингр^диенти, като се отчита фактът, че начинът на формулиране и този на прилагане могат да повлияят върху активността на веществото. Съединенията, съгласно изобретението, могат да се прилагат, например, като спрейове, прахове или гранули, към мястото, където е необходим контрол на вредителите. Начинът на прилагане е различен в зависимост от вида на вредителите и заобикалящата среда. Така, съединенията, съгласно изобретението, могат да се формулират ка то гранули с по-голям размер, като прахове, умокряеми пудри, емулсирннин концентрати, разтвори и други.
Гранулите могат да включват порьозни или непорьозни частици, като атапулгитова глина или пясък, които служат като носители на активните вещества. Гранулите са със сравнително голям размер, с диаметър около 400-2500 микрона. Отделните гранули са или импрегнирани със съединението, съгласно изобретението, по-точно с негов разтвор, или са покрити със съединението, като понякога се използва и свързващо вещество. Гранулите, обикновено, съдържат 0.05-10%, за предпочитане 0.5-5%, активен ингредиент.
Праховете са смеси на съединенията с фино смляни твърди вещества, като талк, атапулгитова глина, кизелгур, пирошилит, варовик, диатомеева пръст, калциеви фосфати, калциеви и магнезиеви карбонати, сяра, брашна и други органични и неорганични твърди вещества, които играят ролята на носители ма съединението. Тези фино-смляни твърди ве
- 82 щества имат среден размер на частиците под 50 микрона. Един типичен прахов състав е този, включващ 1 част съединение и 99 части талк.
Съединенията, съгласно изобретението, могат да се формулират в течни концентрати чрез разтваряне или емулгиране в подходящи течности, както и в твърди концентрати - чрез смесване с талк, глини, и други известни твърди носители, използвани за получаване на агрохимикали. Концентратите са препарати, съдържащи около 5-50% активно съединение и 95-50% инертни вещества, които включват повърхностноактивни диспергиращи, емулгиращи и умокрящи агенти, като могат да се изпол зват и по-високи концентрации от активния ингредиент, експериментално Концентратите се разреждат с вода или с други течности, за да се приложат като спрейове, или се добавя·'1 твърд носител, за да се използват като прахове.
Една типична 50%-това умокряема пудра съдържа 50.0% /тегл/ тегл/ активно вещество, 22.0% атапулгитов разредител, 22.0% каолинов разредител и 6.0% натриеви соли на сулдопиран красрт-лигнин, като емул гатор.
Типични носители за твърдите концентрати /също,наречени, унокряеми пудри/ са инфузорна пръст, глини, кварц и други неорганични разредители с висока абсорбционна способност и лесно умокряеми. Един подходящ твърд концентрат може да съдържа 1.5 части натриев лигносулдонат и натриев лаурилсулдат, като умокрящи агенти, 25 части активно съединение и 72 части атапулгитова глина.
Приготвените концентрати са подходящи за транспортиране на продукти с ниска точка на топене, съгласно изобретението. Такива концентрати се получават чрез стапяне на продукти с ниска температура на топене заедно с 1% или повече разтворител, за да се получи концентрат които не се втвърдява при охлаждане до температурата на замръзване на чистия продукт или под нея.
- 83 Удобни течни концентрати са емулсионните, които са хомогенни течни или пастообразни състави, лесно диспергируеми във вода или в други течни носители. Те могат да се състоят изцяло от активното вещество и течен или твърд емулгатор или могат да съдържат,още, течен носител, такъв като, ксилол, тежки ароматни бензини, изофорон и други, сравнително нелетливи органични разтворители. При прилагане тези концентрати се диспергират във вода или други течни носители и обикновено се прилагат като спрейове към мястото, което подлежи на обработване.
Един типичен ei-^лсионен концентрат, съдържащ 50 г/л,активно вещество, включва 5.9% /тегл./тегл./ от съединение, съгласно изобретението; емулгатори; 1.80% смес от калциева сол на додецилбензолсулшонат и нейоногенен кондензационен продукт на нонилфенол е б мо ла етиленоксид, 2.70% смес от калциева сол на додецилбензолсулсронат и нейоногенен кондензационен продукт на нонилфенол с 30 мола етиленоксид, 1.50% нейоногенна паста от полиалкиленгликолов етер и 88.10% очистен ксилол.
Обичайни повърхностноактивни умокрящи, диспергиращи и емулгиращи агенти, използвани в селскостопански препарати, са, например, алкил и алкиларилсулфонати и техните натриеви соли; алкиламидсул Фонати, включително мастни метилтауриди; алкиларилполиетералкохоли, сулфатирани висши алкохоли, поливинилалкохоли; полиетиленоксиди; сулФонирани животински и растителни масла; сулфонирани нефтени масла; мастнокисели естери на многовалентни алкохоли и етиленоксидни присъединителни продукти на тези естери; и присъединителни продукти на дъл* говерижни меркаптани и етиленоксид. Повърхностноактивното вещество, обикновено, включва от 1 до 15 тегл.% от активния ингредиент.
Други възможни формулировки са обикновените разтвори на активното вещество в разтворител, в които то е напълно разтворимо при
- 84 желаната концентрация. Такива разтворители са вода, ацетон и други органични разтворители. Предпочитаната формулировка за листно приложение е водният разтвор,и по-специално съдържащ глицерин и повърхностноактивно вещество, такова като Ъ*еепй 2Q и още по-добре е, ако съ5 Я държа 1% глицерин и 0.1% Ъуеегг 20.
Ί
Съставите могат да се формулират и приложат с подходящи пестицидноактивни ингредиенти, включително инсектициди, акарицид; цунгициди, хербициди, растежни регулатори, торове и др.
1-дцТОДИ НА ИЗПОЛЗВАНЕ
Изобретението осигурява методи за контролиране на раз· лични вредители, които унищожават селскостопанските култури и по-то но на нематоди, насекоми и акаридийападението на растенията от всек ι от тези вредители може да се контролира чрез прилагане на ефективно количество от кое да е от съединенията, съгласно изобретението, към жизненото пространство на растението. Прилагането може да се осъщес ви по различни начини, включително прилагане на съединението или на състав, които съдържа съединението, към почвата преди или след пося дане или поникване, към семената првди или по време на засаждане ил към листата, стъблата или към дънерите на растенията. Третирането м же да се извърши повече от един път през растежния период, като мел. ду отделните третирания интервалът е един или повече дни. Графика и третирането ще зависи от жизнения цикъл на вредителя, който подлежи на контрол, температурите на околната среда, степента на влажност. Освен това, възрастта и ръста на растението могат да влияят върху графика на третирането.
методите, съгласно изобретението, могат да се прилагал върху различни култури. Към последните спадат, например, плодове, зеленчуци, като картофи, сладки картоци /батати/, моркови, домати, грозде, праскови, лимони, банани, царевица и соя; тютюн и памук.
Съединенията, съгласно изобретението, могат да се изпс
- 85 зват за контрол на каквито и да е уитопатогенни ненатоди. Насекомите които могат да бъдат контролирани с помощта на методите, съгласно из бретението, включват, без изброените да ги ограничават, листни вредители, такива като зелената прасковена листна въшка, почвени вредител: такива като южният коренов червей. Акари, които могат да бъдат контра лирани по методите, съгласно изобретението, включват двупетнисти паякови акари. Опитите, проведени с някои съединения, съгласно изобретението, показват незначителна степен на контрол върху тютюневия черве. или върху колорадския бръмбар по картофите.
ОПИТИ
А. Опити върху домати и соя с нематоди
Съединения, съгласно изобретението, получени както е описан, по-горе, се изследват за ефективност при контролиране на галови нематоди /MeJoldogyne 1псодж1а/. Съединенията се изследват като се прилагат листно и чрез намокряне на почвата. Резултатите от четири различни метода на изследване са показани в таблица А. Методите са следните:
Метод 1. Листно приложение към доматени растения
Доматени растения, сорт ’’Rutger^, се отглеждат ло едно растение в съд е размери 2.5 х 18.8 см. Деветнадесет дни след засаждането, двете страни на листата се напръскват с опитното съединение при концентрации, дадени в таблица А. Опитните съединения се приготвят чрез предварително разтваряне във вода или ацетон, в зависимост от случая, и смесване с вода, съдържаща 0.05% Т ее 20 и 1.0% глицерин. За всяка разходна норма се използват по 4 растения, които се напръскват с 29 мл от разтвора. Растенията се оставят да изсъхнат преди да бъдат пренесени в камерите за отглеждане, където се поддържа температура 25-28°С. Тук те се напояват отдолу, за да се предотврати стичане то на разтвора от листата върху почвата. Два или три дни след химичне та обработка се отпипетира върху корените и почвата суспензия, стдър- 86 жаща 3 2 ларви’ , по 4500 за съд. Три седмици след заразяването се οι читат и сравняват образуваните гали върху измитите корени с контрол! те, обработени само с вода. Резултатите са представени като процентс контрол върху болестта.
метод 2. Листно приложение към доматени растения
Етапите от метод /1/ се повтарят с изключение на това, че: 1/ доматените растения се отглеждат в съдове с размери 7.5 х 6.3 смб и 2/ заразяването се осъществява чрез отпипетиране на приблизително 8000 яйца в 5 мл върху почвата на всеки съд на двадесетия ден от засаждането. На следващия ден всяко растение се напръсква с 4 мл от р£ твора за третиране. Степента на галообразуването се отчита на трета'; седмица след заразяването /инокулацията/. Използва се степенна скалг от 0 до 3, като 0 означава усилено галообразуване, а 3 - липса на га ли.
метод 3. Почвено прилагане към соеви семена
Две соеви семена, сорт Williams”, се поставят в отдели?
съдове с размер 2.5 с^г и се инокулират с приблизително 8000 яйца. Опитните съединения се прибавят в количество от 1 мг за съд, в 2 мл разтвор, получен, както е вписано sa метод 1. Използва се по един с? за всяка концентрация на опитните съединения. Семената се покриват с вермикулит и слаоо се напояват. Растенията се напояват отдолу, ведно дневно, в продължение на 4 седмици. Измитите корени на растенията сс преценяват, както в метод 2.
метод 4. Почвено прилагане към доматени растения
Следват се етапите, даден?! в метод 2, като в деня след инокулирането се прилага^третиране на почвата чрез отпипетиране на 4 мг от разтвора за третиране върху почвата във всеки съд. Образуването ι гал?! се преценява /отчита/ три седмици след инокулирането, както в ; тод 2.
метод 5. Почвено и листно прилагане към доматени растения
Следват се етапите от методи 2 и 4, като доматените растения се отглеждат в съдове с размери 5.0 х 5.0 см^ и инокулирането се извършва чрез отпипетиране на приблизително 7000 яйца в 4 мл върху почвата във всеки съд, 20 дни след засаждането. В деня след инокулирането, почвата се обработва чрез отпипетиране на 2 мл от разтвора за третиране върху почвата във всеки съд, а листата се напръскват с 1.5 мл от разтвора за третиране. Образуването на гали се отчита 3 седмици след инокулирането, както в метод 2.
- 88 ТАБЛИЦА A
съединение ΗΟΡι-χΑ z .РОД
ppm мг/съд 2++ 3++ 4++ 5++
1 1000 100 3
500 93
250 85
1 3 3 3
2 1000 90
1 3
3 1000 65
500 51
1 3
4 1000 80
1 0
5 1000 84
1 3
6 1000 88
1 2
7 1000 89 1
1 η 0
8 1000 25
1 2
9 1000 100 3
500 85
250 70
1 2 3
10 1000 51
1 0
11 1500 1
1000 100
500 62
- 89 НОРмА
съединение ppm мг/съд
250 1
1.5
12 1000 1
/ 13 1000 1
V 14 1000 1
15 1000 1
16 1000 1
17 1000 1
18 1000
• 19 1000 1
1
20 1000 1
21 1000 1
22 1000 1
23 1000 1
24 1000
ТАБЛИЦА А-продължение
мБТОД
1+ 2++ з++ 4++ 5++
80 2 2
76 2 2
85 2 2
32 1
25 0
75 0
50 0
38 Г) 0
и 1
51 0 .3
51 0
98 2
- 2 0 2
98 2
0
73 2
- 90 ТАБЛиЦА А-продължение
HQPM________ __________гиТОД________
съединение ppm мг/съд 1+ 2++ 3++ 4++ 5++
1 0 3
25 1000 80 2
1 3 3
26 1000 79
1 0
27 1000 65 2
1 2 3
28 1000 78
1 0
29 1000 78 0
1 0 1
30 1000 78 1
1 0
31 1000 51
1 0
32 1000 73 1
1 0 0
33 1000 74
1 0
34 1000 72
1 0
35 1000 98 3
1 2 1 2
36 1000 94 2
1 2 3
37 1000 86 3
1 2
38 1000 91 3
- 91 ТАБЛИЦА A - продължение
HOPbiA мод
съединение ppm -мг/съд 1+ 2++ ; з++ . 4++ 5++
1 2
39 1000 1 76 3 2
40 1000 1 90 3 2 3
41 1000 1 13 2 3
42 1000 1 81 3 2 3
43 1000 1 0 0 2 2
44 1000 0.2 100 1 2 0 2
45 1000 94 2
500 35
250 1 14 0 3
46 1000 100 3
500 100
250 1 92 2
47 1000 100 2
500 94
250 1 44 2
48 1000 1 100 3 3
- 92 ТАБЛИЦА А-продължение
съединение ' НОРМА МЕТОД
ρρττυ мг/съд . 1+ 2н- 3++ 4++
49 1000 3
1 0 1
50 1000 0
1 2
51 1000 0
1 2 3
52 1000 0
1 2 2
53 1000 0
1 0 1
54 1000 0 0
1 2 2
55 1000 91 0
1 1
56 1000 92 3
1 1
57 1000 94 2
1 2 3
58 1000 94 2
1 3
59 1000 0
1 1
60 1000 78 2
1 2'
61 1000 2
1 3
62 1000 100 3
1 3
- 93 -УАЬЛИЦА A - продължение
НОРМА_________ ___________МьТОД
съединение рртп. мг/съд 1+ 2++ 3++ 4++ 5++
63 1000 92 3
1 3
64 1000 96 1
1 1
65 1000 92 1
1 3
66 1000 100 0
1 0 0
67 1000 92 1
1 1 2
69 1000 96 1
1 3
70 1000 51 3
1 3
71 1000 25 0
1 1
72 1000 0·
1 2
73 1000 2
1 0 2
74 1000 0
1 2
75 1000 0 1
1 0 3
76 1000 91 2
1 2 3
77 1000 0
1 1
78 1000 0
1 2
79 1000 0 1
1 2 3
80 1000 100
500 94
250 0
1 1
- 94 ТАБЛИЦА A - продължение
HOPi-A ____________нБГОД_____________ нение ρρπΐ мг/сдц 1+ 2^ 3++ 4++ 5++
81 1000 500 250 1 92 84 62 1
82 1000 92
250 32
1 1
83 1000 100
250 78
1 1 1
84 1000 12
1 1 0
85 1000 25
1 1 0
86 1000 0
1 1 0
87 1000 0
1 1 0
88 1000 58
500 30
250 0
1 1 3
89 1000 25
1 0
90 1000 16
1 2 3
91 1000 100
500 78
250 13
1 2 3
92 1000 26
1 0 1
93 1000 94
1 1 0
94 1000 98
1 0 0
- 95 НОРмА
съеди- нение рртп мг/съд
95 1000 500 250 1
96 1000 1
97 1000 1
98 1000 1
99 1000 1
100 1000 1
101 1000 500 250 1
102 1000 1
103 1000 1
104 1000 1
105 1000 1
106 1000 1
107 1000 1
108 1000 1
109 1000 1
110 1000 1
TAPJIOJA А - продължение
РЕТцД
1+ 2++ з+н 4++ 5++
100
76
25 3 0
0 2 2
0 1 1
0 2 3
13 2
0 2
94
21
21 2
0 1 0
0 1 0
19 1 1
90 3
90 3
88 3 3
92 3 3
76 1
92 3
- 96 ДАЬЛИЦА А-продължение teiA __________МЕТОД_________ ppnt мг/свд 1'+ 2-++ 3++ 4++ 5^+
1000 1 78 1 3
1000 62
1 1 2
1000 51
1 3 2
1000 51
1 3 3
1000 97
500 85
250 70
1 3 3
1000 52
500 30
250 0
1 3 3
1000 94
500 76
250 67
1 2 3
1000 25
1 2 3
1000 36
500 36
250 0
1 3 3
1000 92
1 3 3
1000 36
500 36
250 42
1 3 3
1000 92
1 2 3
1000 94
500 92
съединение НОРМА ТАБЛИЦА А - продължение
МЕТОД
ppm. мг/съд 1+ 2,++ з++ 4++ 5++
123 250 51
1 3 3
124 1000 98
500 92
250 39
1 3 3
125 1000 61
1 3 2
126 1000 84
500 63
250 13
1 2 2
127 1000 13
500 0
1 2
128 1000 0
1 3 3
129 1000 84
500 57
250 25
1 3 3
130 1000 92
500 63
250 0
1 3 2
131 1000 80
500 78
250 19
1 3 3
132 1000 84
500 41
250 0
1 2 1
133 1000 0
1 2 1
- 98 У лТАЬЛИЦА А - продължение
НОРмА_______ _________МТОД
съединение ρρπν мр/съд 1+ 2++ 3++ 4++ 5++
134 1000 57
500 13
250 13
1 3 3
135 1000 0
1 2 0
136 1000 80
500 13
250 38
1 3 2
137 1000 71
1 2 2
147 1000 96
500 76
250 44
1 2
148 1000 0
1 3
149 1000 0
1 1
150 1000 0
500 15
250 15
1 0
ЛЕГьНДА:
+ процентен контрол на болестта ++ степен на контрол върху болестта = липса на контрол = 50-74% контрол върху болестта = 75-90% контрол върху болестта = 91-100% контрол върху болестта
- 99 Б. Опит върху цистообразуващи нематоди по соята
Съединение 1 се изследва за определяне на ефективността i при контролиране на цистообразуващи нематоди по соята /Heterodera gtyctnei/ чрез листно прилагане. Пясъчна почва се заразява с приблиз о телно 100 яйца на цистообразуващи нематоди по соята на 1 см почва. Приблизително 350 см нарааена почва се поставят в квадратен съд с размери 10.16 см. Три соеви семена, 05усьп,е max, разновидност WtX tlams -82,. се поставят върху заразената почва и се покриват със сл от незаразена пясъчна почва.
Листното прилагане започва когато растението достигне ста дий на разлистване 1 лист. Схемата на прилагане включва еднократно пръскане в стадий 1 лист или последователно пръскане в стадий еди н лист и на седмия ден, или пръскане в стадий един лист, на седмия дс и на четеринадесетия ден. Опитното съединение се разтваря във вода, заедно с 1% глицерин и 0.1% Tvs/eenR20. При всяко пръскане повърхностният почвен слои се покрива, за да се предотврати контакта с почват
Крайната преценка на болестта се прави приблизително 5 се, мици след засаждането, като се отчита броят на цистите върху всяка коренова система. Контролът се определя чрез процентно намаляване н: средния брои цисти върху корен на третираните растения, в сравнение
със заразените /инокупираните/ и обработени само с вода, глицерин и
Tween” 20 контроли.
ТАБЛИЦА Б
Норма /рртгъ/ Време на прила- % контрол
гане
1000 разлистване-1лист 70
2000 разлистване-1лист 62
1000 разлистване-1 лист +
7-мия ден 100
2000 разлистване-1 лист +
7-мия ден 94
- 100 -
Норма /ррт/ ТАБЛИЦА Б - рродължение
Време на прила- гане % контрол
1000 разлистване- 1лист +
7-мия ден + 14-тия ден 100
2000 разлистване- 1 лист +
7-мия ден + 14-тия ден 100
В. Инсектициден и акарициден опити
Съединенията, съгласно изобретението, се изследват за ефективност при контролиране на двупетнистия паяков акар, Tel>anyck· US urticae или TSSih; зелената прасковена листна въшка, hyzud per$i сае или 6РА; и южният коренов червеи по царевицата, имх£?
или CRW, чрез листно приложение.
В началните опити за определяне на активннстта срещу ли. тни въшки китайско зеле /BraSStca c/itnmstS / на 3 седмици се заразява с възрастни зелени прасковени листни въшки от парченца от лист; на културни растения. Новозаразените растения се оставят в камери з; отглеждане докато популацията на насекомите нарастне над 40 насеком: на лист. За целите на опита се избират най-равномерно заразените pai тения. Подходящи количества от опитните вещества се разтварят направо във вода, съдържаща 1% грицерин и 0.1% Т*еепч20. Растенията се пръскат докато разтвореното вещество започне да се стича от горната и долната повърхности на листа. За всяка концентрация на опитния ра: твор се използват по 5 опитни растения. Напръсканите растения се пр. насят на проветриво място /с аспирация/, където се държат докато ра: творът изсъхне. Растенията се връщат в камерата 5 дни преди да се ог. четат крайните процентни стойности на контрол.
За опити с двупетнистия паяков акар се използва соя /SZ, cine шах/ в стадии на развитие 1-ви лист или памук с напълно развит:
- 101 котиледони. От културни растения се отделят листови дискове, направе ни с помощта на % 6 коркова пробивачка, като тези растения са заразе ни с възрастни акари и яйца. Дисковете се поставят върху ди-горнате повърхност на листа от соевите растения или върху котиледоните /семе делни листа/ на памукови растения. След като акарите мигрират и зара зят цялото растение /6-10 дни/, листовите дискове се отделят. За целите на опита се избират най-равномерно заразените растения и се пръ кат с опитните разтвори, както е описано по-горе, като се използват по 5 растения за третиране. Пет дни след прилагането, всички листа с изследват и възрастните акари,върху долната повърхност на листата, с приброяват. Контролът се отчита чрез процентното намаляване на средния брои акари върху третираните растения, в сравнение с контролата.
Опитите с южния коренов червеи по царевицата се провеждат, като се използват четири соеви /Zea mays/ семена, засети в три инчови /7τ62 сантиметрови/ съдове, които се развиват в оранжерия, до като достигнат /растенията/ височина 21.24 см. Изравят се малки дупк: в почвата, близо до корените на всяко растение и в тях се поставят 10 ларви на южния коренов червей, намиращи се в първи стадий на разв: тие. Един ден след заразяването, листа от царевицата се пръскат докато разтворът започне да се стича, с опитни разтвори на същата форнул: ровка, както ло-горе. Седем дни след пръскането, ларвите се извличат от почвата чрез потапяне на съдовете в 10Е разтвор на магнезиев сулф Фат. Броят на живите ларви се осреднява за всяко третиране и се изчи( лява процентния контрол.
102 -
съединение Норма /ррпь/ ТАБЛИЦА В
6РА % Контрол TSSM CRW
1 2000 60 85
1000 35
500 25 84
11 2000 20 28
1000 87
500 0
22 1000 0 80 58
23 1000 30 6 75
26 1000 40 49 80
35 1000 60 87
37 1000 30 80
38 1000 70 84 80
46 1000 100 100 80
500 90
200 80
100 70
40 60
Г. Третиране на картофени зародиши
Съединение 1, съгласно изобретението, се изследва за
ефективност при контролиране на галови нематоди /МеТоЦЦодупе tnco^•ηίί/а/ чрез прилагане към парчета от картофени зародиши /грудки/. Съ^ дъненията се прилагат и листно, за сравнение.
Картофени клубени се нарязват така, че да останат поне две очи върху парче. При всички опити, проведени с различни концентрации, клубеновите парчета се претеглят и се поставят в смес от съ- 103 единението и достатъчно прахообразна глина, за да се обработят парче· тата с определената разходна норма при постоянен обем. Парчетата се разбъркват докато повърхността им се покрие със сместа и се посаждат
Q като едно парче се пада на 0.004 м от обема на езда. Всеки съд се инокулира с 50,000 яйца.
При листното прилагане всяко от растенията се напръсква с разтвор на съединение 1 във вода, съдържащ 1% глицерин и 0.05% Tween 20. Разтворът се прилага така, че да се осигури равномерно ра: пределенение на съединението върху повърхността на всички листа. Всяко растение се пръска 4 пъти, през две седмици и се заразява както клубеновите парчета или при посаждането, или 3 дни преди всяко третиране. Резултатите са показани в таблица Г.
ТАБЛИЦА. Г
мг/кг клубен НОРмА ppm лиршно пръскане ИНОКУЛРРАНЕ ΒΡει-ιΕ % КОНТРОЛ ВЪРХУ БОЛЕСТТА
500 посаждане 99
250 97
125 77
2000 посаждане 84
1000 69
500 46
2000 преди пръскане 100
1000 97
500 92
0 0 посаждане 0
ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ.

Claims (31)

  1. ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ.
    1. Съединение е формула
    X ^С = С - /СН?/ - GL / I ** у г в която-n = 1, 3, 5, 7, 9 или 11; Q. е CHgNHRg, CH2N02, СН2Н=СНН2, CH2N=C=0, C^N^RgR^RgW, или /0=0/4^; Н, У и 2 означават независ мо един от друг Н или F, при условие, че.поне единият от X и У е F и освен товау че когато (Хе /С=0/-Н^р всеки от X, У и £ е Р и Л=1; W” е земеделски приемлив анион; R2 е ароматна група; Rg, Ед и Rg озь чават независимо един от друг водород; нисша алкилова група, евентуал но заместена с поне една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиол, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенк лова; един от Rg, R^ и Rg е хидрокси, а останалите два означават водс род; или Rg, R^ и Rg, взети заедно с азота от (X , образуват циклична кватернерна амониева група; Rg е водород; алицатна група, по желание заместена с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало нитро, амино, тиол, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фени лова; аминокиселинен амид на 0,
    СрСралкиламини, по желан заместени с най-малко една група, избрана от:хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и ц нилова; Ср^алифатни карбоксилови киселини, техни естери, тиолови ес· тери и амиди, всички по желание заместени с най-малко една група, изб на от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карб' силова, алкоксикарбонилова и фенилова; дихидро-3-оксо-пиразолидинил; или фенил, или тиофен, по желание заместени с най-малко една група, и; брана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, ка; боксилова, алкоксикарбонилова и ценилова; или Rg заедно с азота от Q, представлява гуанидин; хидразин; алкил-или арилхидразин, по желание з; местен с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова,длкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенилова; или алкил-,или арилсулфонамид, по желание заместен с поне едн;
    група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова, и фенилова; е /C=O/-R^; θ1”^12 алифатна група, по желание заместена с поне една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенилова; Cg-C^gaHMOjaTHa карбоксилова киселина, естери, тиолови естери или амиди на киселината^, като всички по желание могат да бъдат заместени с най-малко една група, избрана ог хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенилова; или означава N, 0, или S, така че -на -на заедно с карбоксамида представлява карбамид, семикарбазид, карбаматна или тиокарбаматна група, всяка от които,по желание,е заместена с алки лова или арилова група, по желание, заместена е най-малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенилова;
    логен, -ΝΗ0Η, или -NR^gR^g; R^g и Rj_3 независимо един от друг озна чават водород; алифатна или ароматна група, по желание заместена с на малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нишро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова, и фенилова; С-рС^алифатен амин, по желание заместен с най-малко една група, избрана от хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и фенилова; или ^-С-^алисратна карбоксилова киселина, по желание заместена с най-малко една група, избрана от: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкаксикарбонилова и фенилова; или R^g и ставляват протеинова аминокиселина или циклична група, избрана от мор
    НрдЗаедно с азота от R. * прег фолинова, пиперидинова, пиперазинова, или пиролидинова, по желание заместена е най-малко една група, избраиасст: хидрокси, алкокси, хало, нитро, амино, тиолова, алкилтио, карбоксилова, алкоксикарбонилова и приемлива сол; при условие, че когато η е 1 и всеки от X, У и е F, то Q, е различно от СН2КЕН2 или от сол на CH2NH2 с минерална киселина.
  2. 2. Съединение, съгласно претенция 1, в което R2 е:
  3. 3. Съединение, съгласно претенция 1, в което 71 е 1 и
    X и У означават поотделно F.
  4. 4. Съединение, съгласно претенция 3, в което *2 е Н и GL е
    СН2КН2 или CH2HH^W.
  5. 5. Съединение, съгласно претенция 3, в което 2, θ ₽·
  6. 6. Съединение, съгласно претенция 5, в което Q, е CH2NHR^ и Rg е аминокисединен амид на Q.
  7. 7. Съединение, съгласно претенция б, в което Rg е протеинаминокисединен амид на GU
  8. 8. Съединение, съгласно претенция 7, в което протеиновата амино киселина е межионин.
  9. 9. Съединение, съгласно претенция 1, в което VV е хлорид йодид, бромид, оксалат, сулфат, сьосдат, ацетат, цитрат, или 3 ,4,4-τρι дл у ор- 3- 0 у т е но ат.
  10. 10. 4,4-дидлуор-3-бутен-1-амин и неговите земеделски при- емливи соли.
  11. 11. 3,4,4-тридлуор-3-бутенова киселина и нейните земеделс- ки приемливи соли.
  12. 12. 3 ,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин 3,4,4-трифлуор-3-буте- ноат.
  13. 13. 3,4,4-трифлуор-3-бутенова киселина 2-/3,4,4-трифлуор-1окс о-3-бутенил/хидразид.
  14. 14. Средство за контролиране на нематодно, насекомно или акаридно заселване в растения, характеризиращо се с това, че съдържа ефективно количество от съединение, съгласно претенция 1, в земеделски приемлив носител.
  15. 15. Средство за контролиране на нематодно, насекомно или акаридно заселване върху растения, характеризиращо се с това, че съдър жа ефективно количество от 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин или негова сол с минерална киселина в земеделски приемлив носител.
  16. 16. Метод за контролиране на нематодно, насекомно или акаридно заселване върху растения, характеризиращ се с това, че се прилага ефективно количество от съединение, съгласно претенция 1, към мястото, в което се развива растението.
  17. 17. Метод за системно контролиране на нематодно, насекомно или акаридно заселване върху растения, характеризиращ се с това, че към мястото, в което се развива растението, се прилага ефективно количество от съединение с формула
    X /С = С yZ Z в която П = 1, 3, 5, 7, 9, 11; е CHgNHR или /С=О/-Й; X, У и % поотделно означават Н или F и поне един от X или У е F, при условие че когато Q,| е /С=О/-Й, всеки от X, У и Т* е Ри П =1· Re група, която се превръща или е превърната в полярна, с което се осигурява флоемобил ност без да се намалява:.ефективността на контрола върху нематодите.
  18. 18. Метод, съгласно претенция 17, характеризиращ се с това, че Л е 1 и X и У са F.
  19. 19. Метод, съгласно претенция 18, характеризиращ се с това, че 7 e F.
  20. 20. Метод., съгласно претенция 19, характеризира_щ се с тове че е и W” е земеделски приемлив анион.
  21. 21. Метод, съгласно претенция 20, характеризиращ се с това, че W е хлорид, йодвд,, бромид, оксалат, сулфат, фосфат, ацетат, цитрат или. 3,4,4-трифлуор-3-бутеноат.
  22. 22. Метод,съгласно претенция 19, характеризиращ се с това, че е СООН или нейна сол.
  23. 23. Метод, съгласно претенция 19, характеризиращ се с това, че Q1 е CH2NHR.
  24. 24. Метод, съгласно претенция 23, характеризиращ се с това, че й е група, която се превръща или е превърната след прилагане на съ динението др получаване на 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин или негови с ли в или върху растението.
  25. 25. Метод, съгласно претенция 23, характеризиращ се с това, че R е протеиново-аминокиселинен амид на
  26. 26. Метод, съгласно претенция 25, характеризиращ се с това, че R е метионин.
  27. 27. Метод за системно контролиране на нематодно, насекомно или акаридно заселване върху растения, характеризиращ се с това, че към мястото, в което се развива растението, се прилага ефективно коли чество от хидрохлорид на 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин.
  28. 28. Метод за получаване на 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин, х рактеризиращ се с това, че 4-бром-1,1,2-трифлуор-1-бутен взаимодейств с тозилат-или мезилат-сол, полученото съединение взаимодейства със co. на фталимид до получаване на Л-/3,4,4“Трифлуор-3-бутенил/фталимид, които след това реагира с хидразин и се получава 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин.
  29. 29. Метод за получаване на 3,4,4-трифлуор-3-бутен-1-амин, х дрохпорид, характеризиращ се с това, че 4-бром-1,1,2-трифлуор-1-бутен
    - 6 взаимодейства с тозилат- или мезилат-сол, след което полученият продукт взаимодейства със сол на фталимид до получаване на М-/3,4,4-три флуор-3-бутенил/фталимид, който взаимодейства с хидразин до 3,4,4-три флуор-З-бутен-1-амин и последният,реагирайки с хлороводород,дава хидрохлорид на 3,4,4-трифлуор-З-бутен-1-амин.
  30. 30. 3,4,4- трифлуор-3- бутен-1- т озилат.
  31. 31. 3,4,4-трифлуор-З-бутен-1-мезилат.
BG98084A 1991-03-01 1993-08-31 Fluorinealkenile compounds and their use as repellents for pests BG61505B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66321891A 1991-03-01 1991-03-01
US82723192A 1992-02-03 1992-02-03
PCT/US1992/001474 WO1992015555A2 (en) 1991-03-01 1992-02-27 Fluoroalkenyl compounds and their use as pest repellents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG98084A true BG98084A (bg) 1994-05-27
BG61505B1 BG61505B1 (en) 1997-10-31

Family

ID=27098702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG98084A BG61505B1 (en) 1991-03-01 1993-08-31 Fluorinealkenile compounds and their use as repellents for pests

Country Status (31)

Country Link
US (6) US5389680A (bg)
EP (2) EP0640069B1 (bg)
JP (1) JPH06505485A (bg)
KR (1) KR0132120B1 (bg)
CN (2) CN1057755C (bg)
AT (1) ATE172957T1 (bg)
AU (1) AU664031B2 (bg)
BG (1) BG61505B1 (bg)
BR (1) BR9205711A (bg)
CA (1) CA2104005A1 (bg)
CZ (1) CZ281557B6 (bg)
DE (1) DE69227527T2 (bg)
DK (1) DK0640069T3 (bg)
ES (1) ES2123553T3 (bg)
GR (1) GR3029297T3 (bg)
HU (1) HUT65415A (bg)
IE (1) IE920647A1 (bg)
IL (1) IL101105A (bg)
MX (1) MX9200875A (bg)
MY (1) MY108403A (bg)
NZ (1) NZ241796A (bg)
PL (1) PL167415B1 (bg)
PT (1) PT100177B (bg)
RO (1) RO112854B1 (bg)
RU (1) RU2117658C1 (bg)
SK (1) SK92993A3 (bg)
TR (1) TR26646A (bg)
TW (1) TW215080B (bg)
WO (1) WO1992015555A2 (bg)
YU (1) YU21192A (bg)
ZW (1) ZW3092A1 (bg)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU218575B (hu) * 1993-08-05 2000-10-28 Zeneca Limited Eljárás fluor-butenil-tio-csoporttal szubsztituált heterociklusos vegyületek előállítására
CZ129196A3 (en) * 1993-11-09 1996-10-16 Monsanto Co Improved preparations for intestinal worm extermination
EP0661289B1 (en) * 1993-12-29 2004-03-03 Syngenta Participations AG Vinyl carboxamide derivatives as insecticides and acaricides
US5514717A (en) * 1994-10-26 1996-05-07 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE4445792A1 (de) * 1994-12-21 1996-06-27 Bayer Ag Fluorbutenyl(thio)ether
US5811578A (en) * 1995-05-23 1998-09-22 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE19524435A1 (de) * 1995-07-05 1997-01-09 Bayer Ag Fluorbutensäurehydrazone
DE19530079A1 (de) * 1995-08-16 1997-02-20 Bayer Ag Fluorbutensäurehydrazide
DE19531300A1 (de) * 1995-08-25 1997-02-27 Bayer Ag Fluorbutensäureamide
DE19542935A1 (de) * 1995-11-17 1997-05-22 Bayer Ag Fluorbutenoyloxyessigsäureamide
DE19544674A1 (de) * 1995-11-30 1997-06-05 Bayer Ag Aminocarbonsäurefluorbutenylester
ZA98801B (en) * 1997-01-31 1998-10-28 Monsanto Co Process and compositions for enhancing reliability of exogenous chemical substances applied to plants
AR013936A1 (es) * 1997-07-30 2001-01-31 Monsanto Technology Llc Proceso y composiciones que promueven la eficacia biologica de sustancias quimicas exogenas en plantas.
JP4669608B2 (ja) * 1998-02-13 2011-04-13 モンサント テクノロジー エルエルシー 外因性化学物質およびシロキサン界面活性剤を含有する貯蔵安定性組成物
JP2000001481A (ja) * 1998-04-13 2000-01-07 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法
ATE234006T1 (de) 1998-04-24 2003-03-15 Monsanto Technology Llc Konzentrierte zusammensetzung eines säuren pflanzenschutzmittels
DE69918693T2 (de) 1998-06-02 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Difluoroalkencarboxanilide und schädlingsbekämpfungsmittel
EP1135024B1 (en) 1998-11-30 2004-12-29 Flamel Technologies Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
US20020002171A1 (en) * 2000-01-28 2002-01-03 Chalquest Richard R. Materials and methods for killing nematodes and nematode eggs
JP2001322988A (ja) * 2000-03-09 2001-11-20 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
PE20040711A1 (es) * 2002-12-11 2004-10-16 Ishihara Sangyo Kaisha Compuestos de haloalqueno, proceso para su produccion y pesticidas que los contienen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
US8685339B2 (en) * 2003-11-21 2014-04-01 Pin/Nip, Inc. Field and storage chemical test kit
US20050112775A1 (en) * 2003-11-21 2005-05-26 Forsythe John M. Field and storage chemical test method
TW200526552A (en) * 2003-12-25 2005-08-16 Ishihara Sangyo Kaisha Haloalkene compounds, process for their production and pesticides containing them
TWI482771B (zh) * 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
CN101811015B (zh) * 2010-04-15 2011-11-09 上海应用技术学院 小花茉莉香精胶囊的制备方法
CA2802643C (en) * 2010-06-15 2016-04-19 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing n-substituted-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid
CN102696609B (zh) * 2012-01-10 2013-09-11 山东中农联合生物科技有限公司 一种含吡啶的三氟丁烯类杀虫剂
CA2944848A1 (en) 2014-02-03 2015-08-06 Basf Se Cyclopentene and cyclopentadiene compounds for controlling invertebrate pests
CN111514811A (zh) * 2020-03-26 2020-08-11 陕西驭腾实业有限公司 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法
CN113527129A (zh) * 2020-04-13 2021-10-22 华东理工大学 具有杀线虫活性的三氟烯烃类化合物及其制备方法和用途
CN114075300B (zh) * 2020-08-21 2023-02-28 佛山市海力盈生物科技有限公司 一类壳寡糖衍生物杀线剂及其制备方法和应用
CN113519565B (zh) * 2021-07-15 2022-08-16 广西荔浦市福燕农业科技有限公司 一种植物保护液
CN115710195A (zh) * 2021-08-22 2023-02-24 华东理工大学 具有杀线虫活性的三氟烯烃类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE545587A (bg) * 1955-02-28
US2894971A (en) * 1957-04-08 1959-07-14 Jacques G O'rear Polyfluoroalkyl p-toluenesulfonates
US3272695A (en) * 1963-03-12 1966-09-13 Bayer Ag Vinyl-sulphonic acid ester fungicides
US3510503A (en) * 1968-05-27 1970-05-05 Wayne C Jaeschke Trifluorobutenylthiocarbamates and thiocarbonates
US3833626A (en) * 1968-09-23 1974-09-03 Chem Nunchritz Veb Process for preparing perfluorinated mono-and dicarboxylic acids
US3780050A (en) * 1969-11-20 1973-12-18 Stauffer Chemical Co 2-thiobenzoxazolyl and 2-thiobenzothiazolyl trifluoro butenyl compounds
US3654333A (en) * 1969-12-18 1972-04-04 Stauffer Chemical Co 3 4 4-trifluoro-3-butenylthio methylidene compounds and their utility
US3689662A (en) * 1970-12-10 1972-09-05 Wayne C Jaeschke Nematocidel use of 3,4,4-trifluoro-3-butenylthio methylidene compounds
US3914251A (en) * 1971-12-08 1975-10-21 Stauffer Chemical Co Certain trifluorobutenyl compounds and their utility as nematocides
JPS5245744B2 (bg) * 1972-06-09 1977-11-18
JPS5515685B2 (bg) * 1972-06-30 1980-04-25
US4404398A (en) * 1978-01-12 1983-09-13 Ppg Industries, Inc. Preparation of unsaturated fluorocarbon acids
JPS5662825A (en) * 1979-10-29 1981-05-29 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Improvement of fluorine-containing ion-exchange membrane
JPS6056126B2 (ja) * 1980-08-26 1985-12-09 旭硝子株式会社 ジフルオロハロアセチルフルオリドの製造方法
JPS57118502A (en) * 1981-01-13 1982-07-23 Sankyo Co Ltd Rot-preservative, fungicide
USH327H (en) * 1982-02-16 1987-09-01 Fmc Corporation Nematicidal alkenanilides
JPS6067517A (ja) * 1983-09-21 1985-04-17 Daikin Ind Ltd 含フッ素共重合体
US4952580A (en) * 1985-06-20 1990-08-28 Fmc Corporation Pesticidal polyhaloalkene derivatives
AU601656B2 (en) * 1985-06-20 1990-09-13 Fmc Corporation Pesticidal polyhaloalkene derivatives
JPS63500037A (ja) * 1985-06-20 1988-01-07 エフ　エム　シ−　コ−ポレ−シヨン 殺虫剤ポリハロアルケン誘導体類
US4876285A (en) * 1986-02-18 1989-10-24 Fmc Corporation Vinyl fluorides and pesticidal uses
JPS63172440A (ja) * 1987-01-09 1988-07-16 Mitsubishi Electric Corp 薄板体のピツチ変換装置
ZA898513B (en) * 1988-11-14 1991-07-31 Lilly Co Eli Fluoxetine analog
US4950666A (en) * 1989-03-30 1990-08-21 Fmc Corporation Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides
FR2651092A1 (fr) * 1989-08-24 1991-03-01 Agronomique Inst Nat Rech Produits nematicides.
US5077598A (en) * 1989-11-08 1991-12-31 Hewlett-Packard Company Strain relief flip-chip integrated circuit assembly with test fixturing
DE3941966A1 (de) * 1989-12-15 1991-06-20 Schering Ag Halogenierte olefine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE59208679D1 (de) * 1991-11-01 1997-08-14 Ciba Geigy Ag Buttersäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfung
TR26865A (tr) * 1992-06-30 1994-08-19 Ciba Geigy Ag W-halovinilalkankarboksilik asit türevleri ve bunlari iceren pestisitler.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0798285A2 (en) 1997-10-01
MX9200875A (es) 1992-09-01
IL101105A0 (en) 1992-11-15
US5693865A (en) 1997-12-02
RO112854B1 (ro) 1998-01-30
CN1057755C (zh) 2000-10-25
GR3029297T3 (en) 1999-05-28
TR26646A (tr) 1995-03-15
RU2117658C1 (ru) 1998-08-20
HUT65415A (en) 1994-06-28
CN1269136A (zh) 2000-10-11
DE69227527T2 (de) 1999-06-24
BR9205711A (pt) 1994-05-17
EP0640069B1 (en) 1998-11-04
DE69227527D1 (de) 1998-12-10
BG61505B1 (en) 1997-10-31
AU664031B2 (en) 1995-11-02
CN1064479A (zh) 1992-09-16
JPH06505485A (ja) 1994-06-23
TW215080B (bg) 1993-10-21
US5457134A (en) 1995-10-10
ZW3092A1 (en) 1992-05-13
US5389680A (en) 1995-02-14
MY108403A (en) 1996-09-30
PT100177A (pt) 1993-05-31
IL101105A (en) 2000-07-16
KR0132120B1 (ko) 1998-04-13
WO1992015555A2 (en) 1992-09-17
NZ241796A (en) 1995-03-28
EP0640069A1 (en) 1995-03-01
IE920647A1 (en) 1992-09-09
CA2104005A1 (en) 1992-09-02
YU21192A (sh) 1994-06-10
US5623084A (en) 1997-04-22
ATE172957T1 (de) 1998-11-15
AU1556992A (en) 1992-10-06
EP0798285A3 (en) 1997-10-08
ES2123553T3 (es) 1999-01-16
CZ177993A3 (en) 1994-04-13
HU9302462D0 (en) 1993-11-29
SK92993A3 (en) 1994-03-09
US5714517A (en) 1998-02-03
WO1992015555A3 (en) 1993-03-04
US5561162A (en) 1996-10-01
DK0640069T3 (da) 1999-07-19
PT100177B (pt) 1999-06-30
CZ281557B6 (cs) 1996-11-13
PL167415B1 (pl) 1995-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG98084A (bg) Флуоралкенилови съединения и тяхното използване като репеленти за вредители
KR100544363B1 (ko) 아실아세토니트릴 화합물, 그의 제조 방법 및 상기화합물을 함유하는 진드기 살충제
JPS6254096B2 (bg)
CN112457288B (zh) 一种胡椒酸衍生物及其应用
SU1428196A3 (ru) Способ получени 2-замещенных фенил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-дионов
US9723838B2 (en) Pyrazolyl amide compounds and uses thereof
JPS5910321B2 (ja) 有害微生物防除剤及びその製法
JPH10507168A (ja) Ｎ−（オルト置換ベンジルオキシ）イミン誘導体および殺菌剤、殺ダニ剤または殺虫剤としてのそれらの使用
JPH0134985B2 (bg)
BR112020018973A2 (pt) Compostos reguladores do crescimento de plantas
JPS5939401B2 (ja) 微生物防除剤とその製法
EA029013B1 (ru) Замещенные аминоазолы в качестве регуляторов роста растений
JP7429968B2 (ja) 害虫抵抗性誘導剤及び植物の害虫防除方法
ES2879390T3 (es) Promotores de la germinación
JPH08245322A (ja) 殺虫殺菌組成物
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
JPS6072871A (ja) Ｎ−置換−５−（置換フエニル）−１，３−オキサゾリジン及びそれからなる除草解毒剤
US4411686A (en) Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides
WO2023247977A9 (en) Deuterated picarbutrazox derivatives and their uses
ES2213670T3 (es) Aril y heteroarilciclopropiloxima-eteres y sus usos como fungicidas e insecticidas.
JPH0655705B2 (ja) アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
JPS60161905A (ja) 除草剤
JPS5940830B2 (ja) アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法
KR820000772B1 (ko) α-시아노-3-펜옥시벤질-S-(+)-2-(4-클로로페닐)이소발레르산의 제조방법
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote