TW202045466A - 含氟醚化合物、含氟醚組成物、塗佈液、物品、物品之製造方法、及含氟化合物之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種耐藥品性優異的含氟醚化合物、含氟醚組成物及塗佈液、具有耐藥品性優異之表面層的物品及其製造方法、以及可製造耐藥品性優異之含氟醚化合物的方法。 一種含氟醚化合物，具有下述式(1)所示之第1部分結構與下述式(2)所示之第2部分結構，且具有5個以上前述第1部分結構或具有2個以上前述第2部分結構。 -ORf12 -　　　(1) -ORf13 -　　　(2) 惟， Rf12 為碳數1~6之氟伸烷基， Rf13 為具有可具有雜原子之含氟環結構之基團。

Description

含氟醚化合物、含氟醚組成物、塗佈液、物品、物品之製造方法、及含氟化合物之製造方法
本發明涉及含氟醚化合物、含氟醚組成物、塗佈液、物品、物品之製造方法、及含氟化合物之製造方法。
發明背景 具有氟原子之含氟醚化合物在低折射率、低介電常數、撥水撥油性、耐熱性、耐藥品性、化學穩定性、透明性等諸特性皆優異，因而常被利用在電氣電子材料、半導體材料、光學材料、表面處理劑等各式各樣的領域。 例如，具有全氟聚醚鏈與水解性矽基之含氟醚化合物，其可於基材表面形成一種能展現高度的潤滑性、撥水撥油性等的表面層，因此適合用於表面處理劑。含有含氟醚化合物之表面處理劑，其可用在要求長期維持耐摩擦性及指紋污垢去除性之用途上，例如，可使用作為構成觸控面板之手指觸摸面的構件、眼鏡鏡片、穿戴式設備(wearable device)之顯示器的表面處理劑，耐摩擦性係指即使用手指反覆摩擦表面層，其撥水撥油性也不易降低的性能，指紋污垢去除性則係指藉由擦拭，即可輕易去除附著於表面層之指紋的性能。
可於基材表面形成耐摩擦性及指紋污垢去除性優異的表面層的含氟醚化合物，已有文獻提議一種具有全氟聚醚鏈與水解性矽基之含氟醚化合物(專利文獻1、2)。
先前技術文獻 專利文獻 專利文獻1：日本專利特開2016-037541號公報 專利文獻2：國際公開第2017/038830號
發明概要 發明欲解決之課題 如上述，含氟醚化合物可有效作為用以賦予上述各種物性之表面處理劑，而且，可使用在各種環境下之含氟醚化合物的要求正不斷提升。所以，進一步需要耐藥品性優異的含氟醚化合物。
本發明目的在於提供一種耐藥品性優異的含氟醚化合物、可形成耐藥品性優異之表面層的含氟醚組成物及塗佈液、具備耐藥品性優異之表面層的物品及其製造方法、以及作為前述含氟醚化合物之原料很有用的含氟化合物之製造方法。
用以解決課題之手段 本發明提供一種具有下述[1]~[25]之構成的含氟醚化合物、含氟醚組成物、塗佈液、物品、其製造方法、及含氟化合物之製造方法。 [1]一種含氟醚化合物，其特徵在於：具有下述式(1)所示之第1部分結構與下述式(2)所示之第2部分結構； 並且，該含氟醚化合物具有5個以上前述第1部分結構，或具有2個以上前述第2部分結構； -ORf12 -　　　(1) -ORf13 -　　　(2) 惟， Rf12 為碳數1~6之氟伸烷基， Rf13 為具有可具有雜原子之含氟環結構之基團。
[2]如[1]之含氟醚化合物，其為下式(1A)所示化合物； [Rf -]a1 Q1 [-T]b1 (1A) 惟， Rf 為具有前述第1部分結構及前述第2部分結構且鍵結末端為碳原子的1價基， 並且具有5個以上前述第1部分結構或具有2個以上前述第2部分結構，當具有2個以上Rf 時，2個以上之Rf 可相同亦可互異； Q1 為單鍵或a1+b1價連結基； T為-Rf6 、-Ar、-OR10 、-SR10 、-NOR10 、-C(＝O)R10 、-N(R10 )2 、-N+ (R10 )3 X3 、-C≡N、-C(＝NR10 )-R10 、-N+ ≡N、-N＝NR10 、-C(＝O)OR10 、-C(＝O)OX2 、-C(＝O)OX4 、-C(＝O)OC(＝O)R10 、-SO2 R10 、-SO3 H、-SO3 X2 、-O-P(＝O)(-OR10 )2 、-O-P(＝O)(-OR10 )(-OX2 )、-N＝C＝O、-Si(R)3-c (L)c 、-C(R10 )＝C(R10 )2 、-C≡C(R10 )、-C(＝O)N(R10 )2 、-N(R10 )C(＝O)R10 、-Si(R10 )2 -O-Si(R10 )3 、-NH-C(＝O)R10 、-C(＝O)NHR10 、-I、及包含以下化學式1所示各結構之基團； [化學式1]
Figure 02_image001
Rf6 為碳數1~6之氟烷基； R10 為氫原子、碳數1~6之烷基或氟烷基、或是可具有取代基之芳基，R10 具有2個以上時，2個以上之R10 可彼此相同亦可互異； Ar為可具有取代基之芳基； X2 為鹼金屬離子或銨離子； X3 為鹵化物離子； X4 為鹵素原子； R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； a1為1以上之整數； b1為1以上之整數； c為2或3； 具有2個以上T時，2個以上之T可相同亦可互異。
[3]如[2]之含氟醚化合物，其中前述Rf 為下式(g1a)所示基團； Rf1 -(ORf2 )m (ORf3 )n -　(g1a) 惟， Rf1 為碳數1~20之氟烷基、或具有含氟環結構之1價氟化烴基； Rf2 為碳數1~6之氟伸烷基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q1 鍵結之Rf2 的Q1 側末端碳原子上)； Rf3 為具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q1 鍵結之Rf3 的Q1 側末端碳原子上)； Rf1 具有含氟環結構時，n為0~500之整數，Rf1 不具含氟環結構時，n為1~500之整數，當n為2以上時，(ORf3 )n 可由2種以上ORf3 構成； n為0時，m為5~500之整數； n為1以上時，m為2~500之整數； m為2以上時，(ORf2 )m 可由2種以上ORf2 構成； m個(ORf2 )及n個(ORf3 )之鍵結順序不受限。
[4]如[2]或[3]之含氟醚化合物，其中前述Q1 為式(g2-1)所示基團(惟，a1=d1+d3及b1=d2+d4)、式(g2-2)所示基團(惟，a1=e1及b1=e2)、式(g2-3)所示基團(惟，a1=1及b1=2)、式(g2-4)所示基團(惟，a1=h1及b1=h2)、式(g2-5)所示基團(惟，a1=i1及b1=i2)、式(g2-6)所示基團(惟，a1=1及b1=1)、或式(g2-7)所示基團(惟，a1=1及b1=i3)； [化學式2]
Figure 02_image002
(-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -)e2 (g2-2) -A-Q13 -N(-Q23 -)2 (g2-3) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -)h2 (g2-4) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -)i2 (g2-5) -A-Q26 -　(g2-6) -A-Q12 -CH(-Q22 -)-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -)i3 (g2-7) 惟， 在式(g2-1)~式(g2-7)中，A側連接於Rf ，Q22 、Q23 、Q24 、Q25 及Q26 側連接於T； A為單鍵、-C(O)NR6 -、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR6 -、-O-或-SO2 NR6 -； Q11 為單鍵、-O-、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Q12 為單鍵、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q12 時，2個以上之Q12 可相同亦可互異； Q13 為單鍵(惟，A為-C(O)-)、伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於伸烷基之N側末端具有-C(O)-之基團； Q14 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q14 為Q12 ，Q14 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q14 為Q13 ，當Q1 具有2個以上Q14 時，2個以上之Q14 可相同亦可互異； Q15 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q15 時，2個以上之Q15 可相同亦可互異； Q22 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、於伸烷基之非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-且於非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q22 時，2個以上之Q22 可相同亦可互異； Q23 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個Q23 可相同亦可互異； Q24 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q24 為Q22 ，Q24 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q24 為Q23 ，當Q1 具有2個以上Q24 時，2個以上之Q24 可相同亦可互異； Q25 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q25 時，2個以上之Q25 可相同亦可互異； Q26 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Z為a1+b1價之具有環結構之基團，其具有Q14 直接鍵結之碳原子或氮原子，且具有Q24 直接鍵結之碳原子或氮原子； R1 為氫原子或烷基，當Q1 具有2個以上R1 時，2個以上之R1 可相同亦可互異； R2 為氫原子、羥基、烷基或醯氧基； R3 為烷基； R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基； d1為0~3之整數，d2為0~3之整數，且d1+d2為1~3之整數； d3為0~3之整數，d4為0~3之整數，且d3+d4為1~3之整數； d1+d3在Q1 中為1~5之整數； d2+d4在Q1 中為1~5之整數； e1+e2為3或4； e1在Q1 中為1~3之整數； e2在Q1 中為1~3之整數； h1在Q1 中為1以上之整數； h2為1以上之整數； i1+i2為3或4； i1在Q1 中為1~3之整數； i2在Q1 中為1~3之整數； i3為2或3。
[5]如[1]之含氟醚化合物，其為下式(1B)所示化合物； [T-]b2 Q2 -Qf -Q2 [-T]b2 (1B) 惟， Qf 為具有前述第1部分結構及前述第2部分結構且兩鍵結末端為碳原子的2價基， 並且具有5個以上前述第1部分結構或具有2個以上前述第2部分結構； Q2 為單鍵或b2+1價連結基，且2個Q2 可相同亦可互異； T為-Rf6 、-Ar、-OR10 、-SR10 、-NOR10 、-C(＝O)R10 、-N(R10 )2 、-N+ (R10 )3 X3 、-C≡N、-C(＝NR10 )-R10 、-N+ ≡N、-N＝NR10 、-C(＝O)OR10 、-C(＝O)OX2 、-C(＝O)OX4 、-C(＝O)OC(＝O)R10 、-SO2 R10 、-SO3 H、-SO3 X2 、-O-P(＝O)(-OR10 )2 、-O-P(＝O)(-OR10 )(-OX2 )、-N＝C＝O、-Si(R)3-c (L)c 、-C(R10 )＝C(R10 )2 、-C≡C(R10 )、-C(＝O)N(R10 )2 、-N(R10 )C(＝O)R10 、-Si(R10 )2 -O-Si(R10 )3 、-NH-C(＝O)R10 、-C(＝O)NHR10 、-I、及包含以下化學式3所示各結構之基團； [化學式3]
Figure 02_image004
Rf6 為碳數1~6之氟烷基； R10 為氫原子、碳數1~6之烷基或氟烷基、或是可具有取代基之芳基，R10 具有2個以上時，2個以上之R10 可彼此相同亦可互異； Ar為可具有取代基之芳基； X2 為鹼金屬離子或銨離子； X3 為鹵化物離子； X4 為鹵素原子； R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； b2為1以上之整數，且2個b2可相同亦可互異； c為2或3； 具有2個以上T時，2個以上之T可相同亦可互異。
[6]如[5]之含氟醚化合物，其中前述Qf 為下式(g1b)所示基團； -Rf4 -(ORf2 )m (ORf3 )n -　(g1b) 惟， Rf2 為碳數1~6之氟伸烷基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q2 鍵結之Rf2 的Q2 側末端碳原子上)； Rf3 為具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q2 鍵結之Rf3 的Q2 側末端碳原子上)； Rf4 為碳數1~6之氟伸烷基、或具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至Rf4 之Q2 側末端碳原子上)； Rf4 具有含氟環結構時，n為0~500之整數，Rf4 不具含氟環結構時，n為1~500之整數，當n為2以上時，(ORf3 )n 可由2種以上ORf3 構成； n為0時，m為5~500之整數； n為1以上時，m為2~500之整數； m為2以上時，(ORf2 )m 可由2種以上ORf2 構成； m個(ORf2 )及n個(ORf3 )之鍵結順序不受限。
[7]如[5]或[6]之含氟醚化合物，其中前述Q2 為式(g2-1)所示基團(惟，b2=d2+d4)、式(g2-2)所示基團(惟，b2=e2)、式(g2-3)所示基團(惟，b2=2)、式(g2-4)所示基團(惟，b2=h2)、式(g2-5)所示基團(惟，b2=i2)、式(g2-6)所示基團(惟，b2=1)或式(g2-7)所示基團(惟，b2=i3)； [化學式4]
Figure 02_image002
(-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -)e2 (g2-2) -A-Q13 -N(-Q23 -)2 (g2-3) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -)h2 (g2-4) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -)i2 (g2-5) -A-Q26 -　(g2-6) -A-Q12 -CH(-Q22 -)-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -)i3 (g2-7) 惟， 在式(g2-1)~式(g2-7)中，A側連接於Qf ，Q22 、Q23 、Q24 、Q25 及Q26 側連接於T； A為單鍵、-C(O)NR6 -、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR6 -、-O-或-SO2 NR6 -； Q11 為單鍵、-O-、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Q12 為單鍵、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q12 時，2個以上之Q12 可相同亦可互異；Q13 為單鍵(惟，A為-C(O)-)、伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於伸烷基之N側末端具有-C(O)-之基團； Q14 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q14 為Q12 ，Q14 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q14 為Q13 ，當Q2 具有2個以上Q14 時，2個以上之Q14 可相同亦可互異； Q15 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q15 時，2個以上之Q15 可相同亦可互異； Q22 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、於伸烷基之非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-且於非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q22 時，2個以上之Q22 可相同亦可互異； Q23 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個Q23 可相同亦可互異； Q24 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q24 為Q22 ，Q24 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q24 為Q23 ，Q2 具有2個以上Q24 時，2個以上之Q24 可相同亦可互異； Q25 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q25 時，2個以上之Q25 可相同亦可互異； Q26 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Z為b2+1價之具有環結構之基團，其具有Q14 直接鍵結之碳原子或氮原子且具有Q24 直接鍵結之碳原子或氮原子； R1 為氫原子或烷基，當Q2 具有2個以上R1 時，2個以上之R1 可相同亦可互異； R2 為氫原子、羥基、烷基或醯氧基； R3 為烷基； R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基； d1為0~3之整數，d2為0~3之整數，且d1+d2為1~3之整數； d3為0~3之整數，d4為0~3之整數，且d3+d4為1~3之整數； d1+d3在Q2 中為1； d2+d4在Q2 中為3~5之整數； e1+e2為3或4； e1在Q2 中為1； e2在Q2 中為2或3； h1在Q2 中為1； h2為1以上之整數； i1+i2為3或4； i1在Q2 中為1； i2在Q2 中為2或3； i3為2或3。
[8]如[1]~[7]中任一項之含氟醚化合物，其中前述含氟環結構為4員環。 [9]如[1]~[8]中任一項之含氟醚化合物，其數量平均分子量為2,500以上。 [10]如[2]~[9]中任一項之含氟醚化合物，其中T為-Si(R)3-c (L)c ； 惟， R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； c為2或3。
[11]一種含氟醚組成物，其特徵在於包含1種以上如[1]~[10]中任一項之含氟醚化合物與其他含氟醚化合物。 [12]一種塗佈液，其特徵在於包含：如[1]~[10]中任一項之含氟醚化合物或如[11]之含氟醚組成物；及液態介質。 [13]一種物品，其特徵在於：在基材表面具有表面層，且該表面層係由如[1]~[10]中任一項之含氟醚化合物或如[11]之含氟醚組成物所形成。。 [14]如[13]之物品，其在構成觸控面板之手指觸摸面之構件的表面具有前述表面層。 [15]一種物品之製造方法，其特徵在於：以使用如[1]~[10]中任一項之含氟醚化合物或如[11]之含氟醚組成物的乾式塗佈法來處理基材表面，而於前述基材表面形成由前述含氟醚化合物或前述含氟醚組成物所形成之表面層。 [16]一種物品之製造方法，其特徵在於：以濕式塗佈法將如[12]之塗佈液塗佈於基材表面並使其乾燥，而於前述基材表面形成由前述含氟醚化合物或前述含氟醚組成物所形成之表面層。
[17]一種含氟醚化合物，係下式(2A)所示化合物； [Rf -]a1 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 (2A) 惟， Rf 係1價多氟聚醚鏈，其具有自由端之1價含氟環結構及主鏈中之2價含氟環結構中之至少一者且鍵結末端為碳原子(惟，於鍵結末端之碳原子上鍵結至少1個氟原子)，當具有2個以上Rf 時，2個以上之Rf 可相同亦可互異； Q10 為a1+b1價連結基； a1為1以上之整數； b1為1以上之整數。 [18]一種含氟醚化合物，係下式(2A)所示化合物； [CH2 ＝CH-]b2 Q20 -Qf -Q20 [-CH＝CH2 ]b2 (2B) 惟， Qf 係2價多氟聚醚鏈，其具有主鏈中之2價含氟環結構且兩鍵結末端為碳原子(惟，於兩鍵結末端之碳原子上分別鍵結至少1個氟原子)； Q20 為b2+1價連結基，且2個Q20 可相同亦可互異； b2為1以上之整數，且2個b2可相同亦可互異。
[19]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物與下式(12)所示化合物反應而獲得下式(21)所示化合物； [化學式5]
Figure 02_image005
惟， R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； q為0或1； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子。
[20]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物與下式(13)所示化合物反應而獲得下式(22)所示化合物； [化學式6]
Figure 02_image007
惟， R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； q為0或1； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子； 式(22)中所具有之多數個R11 、q及E各自可相同亦可互異。
[21]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物彼此反應而獲得下式(23)所示化合物； [化學式7]
Figure 02_image009
惟， R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； q為0或1； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子； 式(23)中所具有之多數個R11 、q及E各自可相同亦可互異。
[22]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(13)所示化合物彼此反應而獲得下式(24)所示化合物； [化學式8]
Figure 02_image011
惟， R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； r為1以上之整數； 式(24)中所具有之多數個R13 可相同亦可互異。
[23]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物與下式(13)所示化合物反應而獲得下式(25)所示化合物； [化學式9]
Figure 02_image013
惟， R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； q為0或1； r為1以上之整數； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子； 式(25)中所具有之多數個R13 可相同亦可互異。
[24]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(12)所示化合物彼此反應而獲得下式(26)所示化合物； [化學式10]
Figure 02_image015
惟， R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； 式(26)中所具有之多數個R12 可相同亦可互異。
[25]一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(12)所示化合物與下式(13)所示化合物反應而獲得下式(27)所示化合物； [化學式11]
Figure 02_image017
惟， R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； r2為1以上之整數； 式(27)中所具有之多數個R13 可相同亦可互異。
發明效果 藉由本發明，可提供耐藥品性優異的含氟醚化合物、可形成耐藥品性優異之表面層的含氟醚組成物及塗佈液、具備耐藥品性優異之表面層的物品及其製造方法、以及作為前述含氟醚化合物之原料很有用的含氟化合物之製造方法。
用以實施發明之形態 在本說明書中，式(1A)所示化合物表記為化合物(1A)。以其他化學式表示之化合物亦以同樣方式表記。 又，式(g1a)所示基團表記為基(g1a)。其他化學式所示基團亦以同樣方式表記。 「氧基氟(環)伸烷基」係氧基氟伸烷基與氧基氟環伸烷基之總稱。 氧基氟(環)伸烷基單元之化學式係將其氧原子記載於氟(環)伸烷基之左側來表示。
本說明書中之以下用語意義如下。 「自由端」意指：在多氟聚醚鏈中，非透過連結基來鍵結反應性矽基之側的末端。 「末端區域」意指：由包含前述「自由端」之氧基氟(環)伸烷基單元所構成的範圍。 「含氟環結構」係：包含構成脂肪族環或芳香族環之碳原子所鍵結的氫原子的至少一部分被氟原子取代之基的基團，且於碳鏈中，亦可包含氧原子、氮原子、硫原子等雜原子。「含氟環結構」可舉例：包含氟芳基、氟伸芳基、氟環烷基、氟環伸烷基等之基團。 「自由端之1價含氟環結構」係指：一環結構，其中，構成含氟環之碳原子的其中1個為：在多氟聚醚鏈之主鏈端部且在未與連結基鍵結之側的端部中的碳原子，即：構成末端區域的含氟環結構。「自由端之1價含氟環結構」可舉：包含氟環烷基、氟芳基等之1價基。 「主鏈中之2價含氟環結構」意指：構成含氟環之碳原子的1個以上為構成多氟聚醚鏈主鏈之碳原子的環結構。「主鏈中之2價含氟環結構」可舉：包含氟環伸烷基、氟伸芳基等的2價基。 「含氟脂肪族環結構」意指：構成脂肪族環之碳原子所鍵結之氫原子的至少一部分被氟原子取代的基團，構成含氟脂肪族環之原子，除了碳原子以外，亦可包含氧原子、氮原子等，且宜僅由碳原子構成、或由碳原子與氧原子構成。「含氟脂肪族環結構」可舉包含氟環烷基、氟環伸烷基等之基團。
「反應性矽基」係水解性矽基及矽烷醇基(Si-OH)之總稱。反應性矽基例如為後述之-Si(R)3-c (L)c 。 「水解性矽基」意指可進行水解反應而形成矽烷醇基之基團。 「表面層」係指形成於基材表面之層。 含氟醚化合物為多氟聚醚鏈(Rf 或Qf )之鏈長不同的多種含氟醚化合物之混合物時，多氟聚醚鏈(Rf 或Qf )之「分子量」係藉由1 H-NMR及19 F-NMR，以末端基為基準，求出氧基氟(環)伸烷基單元的數量(平均值)而算出的數量平均分子量。末端基例如為式(g1a)中之Rf1 或式(1A)或式(1B)中之T。 含氟醚化合物為多氟聚醚鏈(Rf 或Qf )之鏈長單獨一種的含氟醚化合物時，多氟聚醚鏈(Rf 或Qf )之「分子量」係藉由1 H-NMR及19 F-NMR來決定Rf 之結構而算出的分子量。
[含氟醚化合物] 本發明之含氟醚化合物(以下亦表記為「本化合物」)為具有多氟聚醚鏈之化合物，該多氟聚醚鏈具有含氟環結構。該含氟環結構亦可具有1個以上雜原子。 多氟聚醚鏈藉由具有前述特定的含氟環結構，而成為耐藥品性優異的化合物。 本化合物在前述多氟聚醚鏈具有1個含氟環結構時，該多氟聚醚鏈具有5個以上氧基氟伸烷基單元。藉此，可賦予多氟聚醚鏈柔軟性，同時可確保足以賦予含氟醚化合物之諸特性的含氟量。 又，本化合物在前述多氟聚醚鏈具有2個以上含氟環結構時，該多氟聚醚鏈具有2個以上(宜為5個以上)之氧基氟伸烷基單元。藉此，可賦予多氟聚醚鏈柔軟性，同時可確保足以賦予含氟醚化合物之諸特性的含氟量。 上述含氟環結構為後述之ORf13 (第2部分結構)。並且，氧基氟伸烷基為後述之ORf12 (第1部分結構)。 從賦予因氟而來的諸特性之效果為優異的觀點來看，多氟聚醚鏈宜為全氟聚醚鏈。並且，從賦予因氟而來的諸特性之效果為優異的觀點來看，本化合物之分子量宜為2,500以上，2,500~100,000較佳，3,000~10,000更佳。
本化合物宜具有多氟聚醚鏈與賦予本化合物各種機能之基(後述之式(1A)及式(1B)中之T(以下亦稱為賦機能性基T))直接連結的結構，或該二者透過連結基連結的結構。
本發明之多氟聚醚鏈具有可具有雜原子之含氟環結構。 為1價多氟聚醚鏈時，具有自由端之1價含氟環結構及主鏈中之2價含氟環結構中之至少一者。 為2價多氟聚醚鏈時，具有主鏈中之2價含氟環結構。 藉由具有含氟環結構的多氟聚醚鏈，耐藥品性即優異，且耐光性等各種耐久性優異。 從容易製造本化合物的觀點來看，含氟環結構宜為3~8員環之物；從表面層之耐摩擦性及耐滑性更優異的觀點來看，則以4~6員環之物較佳，4~5員環更佳，4員環之物尤佳。
本化合物係具有下述式(1)所示之第1部分結構(以下亦稱「部分結構1」)與下述式(2)所示之第2部分結構(以下亦稱「部分結構2」)之含氟醚化合物，其特徵在於： 具有5個以上前述部分結構1、或 具有2個以上前述部分結構2。 -ORf12 -　　　(1) -ORf13 -　　　(2) 惟， Rf12 為碳數1~6之氟伸烷基， Rf13 為具有可具有雜原子之含氟環結構之基團。 在指紋污垢去除性高的觀點下，本化合物宜具有1個部分結構2且具有5個以上部分結構1。
在部分結構1中，Rf12 之氟伸烷基的碳數為1~6，所以可賦予多氟聚醚鏈柔軟性，且在形成表面層後，耐摩擦性及指紋污垢去除性優異。 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf12 之氟伸烷基宜為直鏈之氟伸烷基。 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf12 之氟伸烷基宜為全氟伸烷基。 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，全部Rf12 中之全氟伸烷基的比率宜為60莫耳%以上，80莫耳%以上較佳，100莫耳%尤佳。
在部分結構2中具有Rf13 之可具有雜原子之含氟環結構之基團，可舉例為：可具有雜原子、亦可具有取代基的氟環伸烷基。雜原子可舉：氧原子、氮原子、硫原子等，以氧原子為佳。從容易製造本化合物的觀點來看，包含雜原子之環的員數宜為3~8；從表面層之耐摩擦性及耐滑性更為優異的觀點來看，則以4~6較佳，4~5更佳，4尤佳。並且，從耐藥品性優異的觀點來看，含氟環結構宜為不具雜原子之含氟環結構。並且含氟環結構宜為含氟脂肪族環結構。 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，2價含氟脂肪族環結構的氟環伸烷基宜為全氟環伸烷基。氟環伸烷基例如可具有氟伸烷基作為取代基。氟伸烷基之碳數宜為1~6，1~4較佳。氟伸烷基以全氟伸烷基為宜。
此外，取代基之氟伸烷基亦可與上述式(2)之氧原子鍵結。此時，上述式(2)是以下述式(2a)表示。 -ORf14 Rf15 -　　　(2a) 惟， Rf14 為碳數1~6之氟伸烷基， Rf15 係可具有雜原子的含氟環結構。另，Rf14 Rf15 表示Rf13 。 並且亦可於多氟聚醚鏈之末端區域具有部分結構2。此時，末端區域可以下述式(2b)表示。 -ORf13 Rf16 (2b) 惟，Rf13 如前述，Rf16 為氫原子、氟原子或碳數1~6之氟烷基。以下，有時會將Rf13 Rf16 稱為1價含氟環結構。 1價含氟環結構可舉如下式基團。惟，式中之*表示鍵結鍵。
[化學式12]
Figure 02_image019
2價含氟環結構可舉如：於氟環伸烷基、氟環伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團。從容易製造本化合物的觀點來看，氟環伸烷基之碳數宜為3~8；從表面層之耐摩擦性及耐滑性更為優異的觀點來看，則以4~6較佳，4尤佳。 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，氟環伸烷基宜為全氟環伸烷基。氟環伸烷基例如可具有氟烷基作為取代基。 2價含氟環結構可舉如下式基團。惟，式中之*表示鍵結鍵。
[化學式13]
Figure 02_image021
從兼顧表面層之指紋污垢去除性及耐滑性的觀點及耐藥品性的觀點來看，多氟聚醚鏈之分子量宜為100~6000，500~5000較佳，1000~4000尤佳。多氟聚醚鏈之分子量若為前述範圍之下限值以上，表面層之指紋污垢去除性即更為優異。多氟聚醚鏈之分子量若為前述範圍之上限值以下，表面層之耐滑性即更為優異。 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更為優異的觀點及耐藥品性的觀點來看，多氟聚醚鏈之分子量宜為1500~10000，2000~8000較佳，2500~6000尤佳。多氟聚醚鏈之分子量若為前述範圍之下限值以上，表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性即更為優異。多氟聚醚鏈之分子量若為前述範圍之上限值以下，表面層之耐摩擦性即更為優異。
(化合物(1A)及化合物(1B)) 從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，本化合物宜為化合物(1A)及化合物(1B)。 [Rf -]a1 Q1 [-T]b1 (1A) [T-]b2 Q2 -Qf -Q2 [-T]b2 (1B) 惟，Rf 為具有前述部分結構1及前述部分結構2且鍵結末端為碳原子的1價基，並且具有5個以上前述部分結構1或具有2個以上前述部分結構2，當具有2個以上Rf 時，2個以上之Rf 可相同亦可互異。 Qf 為具有前述部分結構1及前述部分結構2且兩鍵結末端為碳原子的2價基，並且具有5個以上前述部分結構1或具有2個以上前述部分結構2。 尤其，在指紋污垢去除性高的觀點下，化合物(1B)宜僅具有1個前述部分結構2且具有5個以上前述部分結構1。尤其，前述部分結構1之分子量合計宜為1000~10000，2000~6000尤佳。 Q1 為單鍵或a1+b1價連結基。Q2 為單鍵或b2+1價連結基，且2個Q2 可相同亦可互異。 T為-Rf6 、-Ar、-OR10 、-SR10 、-NOR10 、-C(＝O)R10 、-N(R10 )2 、-N+ (R10 )3 X3 、-C≡N、-C(＝NR10 )-R10 、-N+ ≡N、-N＝NR10 、-C(＝O)OR10 、-C(＝O)OX2 、-C(＝O)OX4 、-C(＝O)OC(＝O)R10 、-SO2 R10 、-SO3 H、-SO3 X2 、-O-P(＝O)(-OR10 )2 、-O-P(＝O)(-OR10 )(-OX2 )、-N＝C＝O、-Si(R)3-c (L)c 、-C(R10 )＝C(R10 )2 、-C≡C(R10 )、-C(＝O)N(R10 )2 、-N(R10 )C(＝O)R10 、-Si(R10 )2 -O-Si(R10 )3 、-NH-C(＝O)R10 、-C(＝O)NHR10 、-I、及包含以下化學式14所示各結構之基團； [化學式14]
Figure 02_image023
Rf6 為碳數1~6之氟烷基； R10 為氫原子、可具有取代基之碳數1~6之烷基或氟烷基、可具有取代基之芳基，當R10 具有2個以上時，2個以上之R10 可彼此相同亦可互異； Ar為可具有取代基之芳基； X2 為鹼金屬離子或銨離子； X3 為鹵化物離子； X4 為鹵素原子； R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； b2為1以上之整數，且2個b2可相同亦可互異； c為2或3； 具有2個以上T時，2個以上之T可相同亦可互異。
化合物(1A)於末端具有Rf 。於末端具有Rf 之化合物(1A)，耐藥品性優異，且表面層之指紋污垢去除性優異。化合物(1B)具有Qf 。具有Qf 之化合物(1B)，耐藥品性優異，且表面層之指紋污垢去除性優異。 化合物(1A)及化合物(1B)於末端具有上述特定的賦機能性基T。於末端具有賦機能性基T的化合物(1A)及化合物(1B)，可與基材牢固地化學鍵結，而使表面層之耐摩擦性等優異，並可對本化合物賦予各種機能。 從容易製造化合物(1A)的觀點、耐藥品性優異的觀點、及表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，a1宜為1~6，1~4較佳，1或2尤佳。 從容易製造化合物(1A)的觀點、耐藥品性優異的觀點、及表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，b1宜為1~6，1~5較佳，1~4更佳，2~4尤佳。從容易製造化合物(1B)的觀點、耐藥品性優異的觀點、及表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，b2宜為1~6，1~5較佳，1~4更佳，2~4尤佳。
Rf 係鍵結末端為碳原子的1價多氟聚醚鏈。從耐藥品性優異的觀點、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf 以1價全氟聚醚鏈較佳。 Qf 係兩鍵結末端為碳原子的2價多氟聚醚鏈。從耐藥品性優異的觀點、及表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Qf 以2價全氟聚醚鏈較佳。 Rf 及Qf 之分子量的理想範圍與上述多氟聚醚鏈之分子量的理想範圍相同。
Rf 可舉如基(g1a)。基(g1a)具有1個以上含氟環結構。 Rf1 -(ORf2 )m (ORf3 )n -　(g1a) 惟，Rf1 為碳數1~20之氟烷基、或具有含氟環結構之1價氟化烴基。Rf2 為碳數1~6之氟伸烷基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q1 鍵結之Rf2 的Q1 側末端碳原子上)。Rf3 為具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q1 鍵結之Rf3 的Q1 側末端碳原子上)。 Rf1 具有含氟環結構時，n為0~500之整數，Rf1 不具含氟環結構時，n為1~500之整數，當n為2以上時，(ORf3 )n 可由2種以上ORf3 所構成。 並且，當n為0時，m為5~500之整數，n為1以上時，m為2~500之整數，m為2以上時，(ORf2 )m 可由2種以上ORf2 所構成，且m個(ORf2 )及n個(ORf3 )之鍵結順序不受限。
Qf 可舉如具有基(g1b)之基團。基(g1b)具有1個以上含氟環結構。 -Rf4 -(ORf2 )m (ORf3 )n -　(g1b) 惟，Rf2 為碳數1~6之氟伸烷基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q2 鍵結之Rf2 的Q2 側末端碳原子上)。Rf3 為具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q2 鍵結之Rf3 的Q2 側末端碳原子上)。Rf4 為碳數1~6之氟伸烷基、或具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至Rf4 之Q2 側末端碳原子上)。 Rf4 具有含氟環結構時，n為0~500之整數，Rf4 不具含氟環結構時，n為1~500之整數，當n為2以上時，(ORf3 )n 可由2種以上ORf3 所構成。 並且，當n為0時，m為5~500之整數，n為1以上時，m為2~500之整數，m為2以上時，(ORf2 )m 可由2種以上ORf2 所構成，且m個(ORf2 )及n個(ORf3 )之鍵結順序不受限。 此外，Qf 以基(g1b1)尤佳。 -Rf4 -(ORf2 )mm1 -(ORf3 )-(ORf2 )mm2 -　(g1b1) 惟，mm1+mm2=m，n=1。就基(g1b1)而言，在耐摩擦性的觀點下，(mm1+1)與(mm2)宜大致相等。此處的大致相等意指(mm1+1)/mm2之比為0.5~2，且宜為0.75~1.33。
Rf1 之氟烷基之碳數若為1~20，耐藥品性即佳，且表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更為優異。從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf1 之氟烷基之碳數宜為1~6，1~4較佳，1~3尤佳。 從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf1 之氟烷基宜為全氟烷基。Rf1 為全氟烷基之化合物(1A)，其末端為CF3 -。藉由末端為CF3 -之化合物(1A)，可形成低表面能量之表面層，因此表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性會更為優異。 Rf1 之氟烷基可舉如：CF3 -、CF3 CF2 -、CF3 CF2 CF2 -、CF3 CF2 CF2 CF2 -、CF3 CF2 CF2 CF2 CF2 -、CF3 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -、CF3 CF(CF3 )-、(CF3 CF2 )2 CF-。
Rf1 之具有含氟環結構的1價氟化烴基之碳數宜為3~20，4~8較佳，4~6尤佳。氟化烴基之碳數若在前述範圍內，耐藥品性即佳，且表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更為優異。 從耐藥品性優異、表面層之耐滑性更為優異的觀點來看，Rf1 之氟化烴基宜為氟環烷基。 從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf1 之氟化烴基宜為完全氟化烴基。 Rf1 之氟化烴基可舉如上式中所示1價含氟環結構。
Rf2 或Rf4 之氟伸烷基之碳數若為1~6，耐藥品性即佳，且表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更為優異。 從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf2 或Rf4 之氟伸烷基宜為直鏈氟伸烷基。 從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf2 或Rf4 之氟伸烷基宜為全氟伸烷基。 從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，全部Rf2 中之全氟伸烷基的比率宜為60莫耳%以上，80莫耳%以上較佳，100莫耳%尤佳。
Rf3 或Rf4 之具有含氟環結構的2價氟化烴基之碳數宜為3~20，4~8較佳，4~6尤佳。氟化烴基之碳數若在前述範圍內，耐藥品性即佳，且表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更為優異。 從耐藥品性優異、表面層之耐滑性更為優異的觀點來看，Rf3 或Rf4 之氟化烴基宜為氟環伸烷基。 從耐藥品性優異、表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，Rf3 或Rf4 之氟化烴基宜為完全氟化烴基。 Rf3 或Rf4 之氟化烴基可舉如上式所示2價含氟環結構。
對表面層要求充分的耐滑性時，m宜為1~30之整數，1~20之整數較佳，1~10之整數尤佳。m若為前述範圍之上限值以下，表面層之耐滑性即更為優異。 對表面層要求充分的耐摩擦性及指紋污垢去除性時，m宜為2~200之整數，5~150之整數較佳，10~100之整數尤佳。 m若為前述範圍之下限值以上，耐藥品性即佳，且表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更為優異。m若為前述範圍之上限值以下，表面層之耐摩擦性即更為優異。亦即，化合物(1A)及化合物(1B)之數量平均分子量若太大，每單位分子量中存在之水解性矽基數就會減少而降低表面層之耐摩擦性。 對表面層要求充分的耐滑性時，n宜為1~200之整數，1~150之整數較佳，1~100之整數尤佳。n若為前述範圍之上限值以下，耐藥品性即佳，且表面層之耐滑性更為優異。
並且，從耐藥品性優異、表面層之耐滑性優異的觀點來看，n為0時，Rf1 或Rf4 宜具有含氟環結構。 n為1且Rf1 或Rf4 不具含氟環結構時、或n為0時，從耐藥品性優異、表面層之耐滑性優異的觀點來看，m宜為5~30之整數，6~20之整數較佳，7~10之整數尤佳。 n為1且Rf1 或Rf4 具有含氟環結構時、或n為2以上之整數時，從耐藥品性優異、表面層之耐滑性優異的觀點來看，m宜為1~30之整數，2~20之整數較佳，3~10之整數尤佳。
ORf2 、即氧基氟伸烷基單元，可舉如：OCHF、OCF2 CHF、OCHFCF2 、OCF2 CH2 、OCH2 CF2 、OCF2 CF2 CHF、OCHFCF2 CF2 、OCF2 CF2 CH2 、OCH2 CF2 CF2 、OCF2 CF2 CF2 CH2 、OCH2 CF2 CF2 CF2 、OCF2 CF2 CF2 CF2 CH2 、OCH2 CF2 CF2 CF2 CF2 、OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CH2 、OCH2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 、OCF2 、OCF2 CF2 、OCF2 CF2 CF2 、OCF(CF3 )CF2 、OCF2 CF2 CF2 CF2 、OCF(CF3 )CF2 CF2 、OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 、OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 。
ORf3 可舉如下式之氧基氟環伸烷基單元。惟，式中之*表示鍵結鍵。
[化學式15]
Figure 02_image025
在(ORf2 )m (ORf3 )n 中，存在2種以上氧基氟(環)伸烷基單元時，各氧基氟(環)伸烷基單元之鍵結順序不受限。例如，存在OCF2 CF2 與OCF2 CF2 CF2 CF2 時，OCF2 CF2 與OCF2 CF2 CF2 CF2 可呈無規、交替、嵌段配置。存在OCF2 與OCF2 CF2 時，兩者宜為無規配置。 存在2種以上氧基氟(環)伸烷基單元意指：存在碳數不同之2種以上氧基氟(環)伸烷基單元、存在氫原子數不同之2種以上氧基氟(環)伸烷基單元、存在氫原子之位置不同之2種以上氧基氟(環)伸烷基單元、及存在即使碳數相同但有無側鏈或側鏈種類(側鏈數量或側鏈之碳數等)不同之2種以上氧基氟(環)伸烷基單元。 關於2種以上氧基氟(環)伸烷基單元之配置，例如以{(OCF2 )m1 (OCF2 CF2 )m2 }表示之結構，係表示m1個(OCF2 )與m2個(OCF2 CF2 )呈無規配置。又，以(OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 )m5 表示之結構，係指m5個(OCF2 CF2 )與m5個(OCF2 CF2 CF2 CF2 )呈交替配置。
n為0時之(ORf2 )m (ORf3 )n ，宜於至少其一部分具有下述結構。 {(OCF2 )m1 (OCF2 CF2 )m2 }、 (OCF2 CF2 )m3 、 (OCF2 CF2 CF2 )m4 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 )m5 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m6 (OCF2 )m7 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m6 (OCF2 CF2 )m7 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m6 (OCF2 )m7 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m6 (OCF2 CF2 )m7 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 )m8 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 CF2 )m8 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 )m8 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 CF2 )m8 、 (OCF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 、 (OCF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 、 (OCF(CF3 )CF2 )m9 。 惟，m1、m2、m3、m4、m5、m6、m7、m8及m9為1以上之整數。m1、m2、m3、m4、m5、m6、m7、m8及m9之上限值可配合m之上限值來調整。
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，n為0時之(ORf2 )m (ORf3 )n 以下述物為佳。 {(OCF2 )m1 (OCF2 CF2 )m2 }OCF2 、 (OCF2 CF2 )m3 OCF2 、 (OCF2 CF2 CF2 )m4 OCF2 CF2 、 (OCF2 CF2 )2 {(OCF2 )m1 (OCF2 CF2 )m2 }OCF2 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 )m5 OCF2 CF2 OCF2 CF2 CF2 、 (OCF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 OCF2 OCF2 CF2 CF2 CF2 、 (OCF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 OCF2 OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 OCF2 CF2 OCF2 CF2 CF2 CF2 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m8 OCF2 CF2 OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 、 (OCF(CF3 )CF2 )m9 OCF(CF3 )。
n為1以上時之(ORf2 )m (ORf3 )n ，宜於至少其一部分具有下述結構。 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 )m11 -O(c-C4 F6 )-(OCF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 CF2 )m12 、 (OCF2 CF2 CF2 CF2 -O(c-C4 F6 ))m13 、 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m14 -O(c-C4 F6 )-(OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 CF2 )m15 。 惟，c-C4 F6 為全氟1,2-環丁烯，m11、m12、m13、m14及m15為1以上之整數。m11、m12、m13、m14及m15之上限值可配合m及n之上限值來調整。
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，n為1以上時之(ORf2 )m (ORf3 )n 以下述物為佳。 OCF2 CF2 CF2 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 )m11 -O(c-C4 F6 )-(OCF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 CF2 )m12 OCF2 CF2 CF2 、 OCF2 CF2 (OCF2 CF2 CF2 CF2 -O(c-C4 F6 ))m13 OCF2 CF2 CF2 、 O(c-C4 F6 )(OCF2 CF2 CF2 CF2 -O(c-C4 F6 ))m13 OCF2 CF2 CF2 、 OCF2 CF2 CF2 (OCF2 CF2 -OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 )m11 -O(c-C4 F6 )-(OCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 -OCF2 CF2 )m12 OCF2 CF2 CF2 。
Q1 為單鍵、或a1+b1價直鏈狀或支鏈狀的連結基。Q2 為單鍵、或b2+1價直鏈狀或支鏈狀的連結基。連結基為2價以上有機基。 Q1 或Q2 為單鍵時，本化合物具有賦機能性基T直接鍵結於多氟伸烷基鏈(Rf 或Qf )之結構。 a1+b1為3以上時，Q1 宜更具有選自於由C、N、Si、環結構及a1+b1價有機聚矽氧烷殘基所構成群組中之至少1種分支點(以下表記為「分支點P」)。b2+1為3以上時，Q2 宜具有選自於由C、N、Si、環結構及b2+1價有機聚矽氧烷殘基所構成群組中之至少1種分支點(以下表記為「分支點P'」)。
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點、及表面層之耐摩擦性、耐光性及耐藥品性更為優異的觀點來看，環結構宜選自於由3~8員環之脂肪族環、3~8員環之芳香族環、3~8員環之雜環、及由該等環中之2種以上構成之縮合環所構成群組中之1種，且以下式所舉環結構尤佳。該環結構可具有鹵素原子、烷基(於碳-碳原子間亦可含有醚性氧原子)、環烷基、烯基、烯丙基、烷氧基、側氧基(=O)等取代基。
[化學式16]
Figure 02_image027
a1+b1價有機聚矽氧烷殘基、或b2+1價有機聚矽氧烷殘基可舉如下述基。惟，下式之R5 為氫原子、烷基、烷氧基或苯基。R5 之烷基及烷氧基之碳數宜為1~10，1尤佳。
[化學式17]
Figure 02_image029
Q1 及Q2 更可具有選自於由-C(O)NR6 -、-C(O)O-、-C(O)-、-O-、-NR6 -、-S-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR6 -、-SO2 NR6 -、-Si(R6 )2 -、-OSi(R6 )2 -、-Si(CH3 )2 -Ph-Si(CH3 )2 -及2價有機聚矽氧烷殘基所構成群組中至少1種鍵結(以下表記為「鍵結B」)。惟，R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基，Ph為伸苯基。從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，R6 之烷基之碳數宜為1~3，1~2尤佳。
2價有機聚矽氧烷殘基可舉如下式基團。惟，下式之R7 為氫原子、烷基、烷氧基或苯基。R7 之烷基及烷氧基之碳數宜為1~10，1尤佳。
[化學式18]
Figure 02_image031
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，鍵結B宜選自於由-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -及-O-所構成群組中之至少1種鍵結，從表面層之耐光性及耐藥品性更為優異的觀點來看，則以-C(O)NR6 -或-C(O)-尤佳。
Q1 可舉：2個以上2價烴基與1個以上分支點P之組合、或2個以上烴基與1個以上分支點P與1個以上鍵結B之組合。 Q2 可舉：2個以上2價烴基與1個以上分支點P'之組合、或2個以上烴基與1個以上分支點P'與1個以上鍵結B之組合。 2價烴基可舉如：2價脂肪族烴基(伸烷基、環伸烷基等)、2價芳香族烴基(伸苯基等)。2價烴基之碳數宜為1~10，且以1~6較佳，1~4尤佳。
從容易製造化合物(1A)的觀點來看，前述組合之Q1 宜為基(g2-1)(惟，a1=d1+d3及b1=d2+d4)、基(g2-2)(惟，a1=e1及b1=e2)、基(g2-3)(惟，a1=1及b1=2)、基(g2-4)(惟，a1=h1及b1=h2)、基(g2-5)(惟，a1=i1及b1=i2)、基(g2-6)(惟，a1=1及b1=1)、及基(g2-7)(惟，a1=1及b1=i3)。 從容易製造化合物(1B)的觀點來看，前述組合之Q2 宜為基(g2-1)(惟，b2=d2+d4)、基(g2-2)(惟，b2=e2)、基(g2-3)(惟，b2=2)、基(g2-4)(惟，b2=h2)、基(g2-5)(惟，b2=i2)、基(g2-6)(惟，b2=1)、及基(g2-7)(惟，b2=i3)。
[化學式19]
Figure 02_image002
(-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -)e2 (g2-2) -A-Q13 -N(-Q23 -)2 (g2-3) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -)h2 (g2-4) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -)i2 (g2-5) -A-Q26 -　(g2-6) -A-Q12 -CH(-Q22 -)-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -)i3 (g2-7)
惟，在式(g2-1)~式(g2-7)中，A側連接於Rf 或Qf ，Q22 、Q23 、Q24 、Q25 或Q26 側連接於T。A為單鍵、-C(O)NR6 -、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR6 -、-O-或-SO2 NR6 -。Q11 為單鍵、-O-、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團。Q12 為單鍵、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 或Q2 具有2個以上Q12 時，2個以上之Q12 可相同亦可互異。Q13 為單鍵(惟，A為-C(O)-)、伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於伸烷基之N側末端具有-C(O)-之基團。Q14 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q14 為Q12 ，Q14 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q14 為Q13 ，當Q1 或Q2 具有2個以上Q14 時，2個以上之Q14 可相同亦可互異。Q15 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 或Q2 具有2個以上Q15 時，2個以上之Q15 可相同亦可互異。Q22 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、於伸烷基之非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-且於非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 或Q2 具有2個以上Q22 時，2個以上之Q22 可相同亦可互異。 Q23 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個Q23 可相同亦可互異。Q24 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q24 為Q22 ，Q24 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q24 為Q23 ，當Q1 或Q2 具有2個以上Q24 時，2個以上之Q24 可相同亦可互異。Q25 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 或Q2 具有2個以上Q25 時，2個以上之Q25 可相同亦可互異。Q26 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團。 Z為a1+b1價或b2+1價之具有環結構之基團，其具有Q14 直接鍵結之碳原子或氮原子，且具有Q24 直接鍵結之碳原子或氮原子。R1 為氫原子或烷基，當Q1 或Q2 具有2個以上R1 時，2個以上之R1 可相同亦可互異。R2 為氫原子、羥基、烷基或醯氧基。R3 為烷基。R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基。d1為0~3之整數，且以1或2為宜。 d2為0~3之整數，且以1或2為宜。d1+d2為1~3之整數。d3為0~3之整數，且以0或1為宜。d4為0~3之整數，且以2或3為宜。d3+d4為1~3之整數。d1+d3在Q1 中為1~5之整數且1或2為佳，在Q2 中為1。d2+d4在Q1 中為1~5之整數且4或5為佳，在Q2 中為3~5之整數且4或5為佳。e1+e2為3或4。e1在Q1 中為1~3之整數且1或2為佳，在Q2 中為1。e2在Q1 中為1~3之整數且2或3為佳，在Q2 中為2或3。h1在Q1 中為1以上之整數且1或2為佳，在Q2 中為1。 h2為1以上之整數，且以2或3為宜。i1+i2為3或4。i1在Q1 中為1~3之整數且1或2為佳，在Q2 中為1。i2在Q1 中為1~3之整數且2或3為佳，在Q2 中為2或3。i3為2或3。
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點、及表面層之耐摩擦性、耐光性及耐藥品性更為優異的觀點來看，Q11 、Q12 、Q13 、Q14 、Q15 、Q22 、Q23 、Q24 、Q25 及Q26 之伸烷基之碳數宜為1~10，1~6較佳，1~4尤佳。惟，於碳-碳原子間具有特定鍵結時，伸烷基之碳數的下限值為2。
Z中之環結構可舉上述環結構，理想形態亦同。 另，由於Q14 或Q24 直接鍵結於Z中之環結構上，所以於環結構上例如會連結伸烷基，但Q14 或Q24 不會連結於該伸烷基上。
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，R1 、R2 及R3 之烷基之碳數宜為1~6，1~3較佳，1~2尤佳。 從容易製造化合物1的觀點來看，R2 之醯氧基的烷基部分之碳數宜為1~6，1~3較佳，1~2尤佳。 從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點、及從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，h1宜為1~6，1~4較佳，1或2更佳，1尤佳。 從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點、及從表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性更優異的觀點來看，h2宜為2~6，2~4較佳，2或3尤佳。
Q1 之其他形態可舉：基(g2-8)(惟，a1=d1+d3及b1=k之合計)、基(g2-9)(惟，a1=e1及b1=e2)、基(g2-10)(惟，a1=1及b1=k之合計)、基(g2-11)(惟，a1=h1及b1=k之合計)、基(g2-12)(惟，a1=i1及b1=k之合計)、基(g2-13)(惟，a1=1及b1=k)、及基(g2-14)(惟，a1=1及b1=k之合計)。 Q2 之其他形態可舉：基(g2-8)(惟，b2=k之合計)、基(g2-9)(惟，b2=e2)、基(g2-10)(惟，b2=k之合計)、基(g2-11)(惟，b2=k之合計)、基(g2-12)(惟，b2=k之合計)、基(g2-13)(惟，b2=k)、及基(g2-14)(惟，b2=k之合計)。
[化學式20]
Figure 02_image034
(-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -G)e2 (g2-9) -A-Q13 -N(-Q23 -G)2 (g2-10) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -G)h2 (g2-11) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -G)i2 (g2-12) -A-Q26 -G　(g2-13) -A-Q12 -CH(-Q22 -G)-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -G)i3 (g2-14)
惟，在式(g2-8)~式(g2-14)中，A側連接於Rf 或Qf ，G側連接於T。G為基(g3)，Q1 或Q2 所具有之2個以上G可相同亦可互異。G以外之符號與式(g2-1)~式(g2-7)中之符號相同。 -Si(R8 )3-k (-Q3 -)k (g3) 惟，在式(g3)中，Si側連接於Q22 、Q23 、Q24 、Q25 或Q26 ，Q3 側連接於T。R8 為烷基。Q3 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或-(OSi(R9 )2 )p -O-，2個以上之Q3 可相同亦可互異。k為2或3。R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基。R9 為烷基、苯基或烷氧基，2個R9 可相同亦可互異。p為0~5之整數，p為2以上時，2以上之(OSi(R9 )2 )可相同亦可互異。
從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點、及表面層之耐摩擦性、耐光性及耐藥品性更為優異的觀點來看，Q3 之伸烷基之碳數宜為1~10，1~6較佳，1~4尤佳。惟，於碳-碳原子間具有特定鍵結時，伸烷基之碳數的下限值為2。 從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，R8 之烷基之碳數宜為1~6，1~3較佳，1~2尤佳。 從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，R9 之烷基之碳數宜為1~6，1~3較佳，1~2尤佳。 從化合物(1A)及化合物(1B)之保存穩定性優異的觀點來看，R9 之烷氧基之碳數宜為1~6，1~3較佳，1~2尤佳。 p宜為0或1。
T為賦予本化合物各種機能的賦機能性基。該機能可舉如：提升與基材表面之密著性的機能、賦予本化合物光硬化性或熱硬化性的機能、賦予本化合物酸性鹼性等的機能、調整本化合物對特定溶劑之溶解性的機能、還有以本化合物作為原料來合成其他化合物時作為反應性基的機能等。 Rf6 及R10 中之氟烷基宜為碳數1~6。該氟烷基可具有其他取代基。具有氟烷基作為T之本化合物會成為含氟比率高的化合物，低折射率、低介電常數、撥水撥油性、耐熱性、耐藥品性、化學穩定性、透明性等諸特性優異。可具有氟烷基之取代基可舉：氟原子、氯原子等鹵素原子、碳數1~6之烷基、及與作為賦機能性基T所例示之物相同者。 Ar及R10 中之芳基可舉苯基、萘基等，亦可更具有取代基。芳基可具有之取代基可舉：氟原子、氯原子等鹵素原子、碳數1~6之烷基、及與作為賦機能性基T所例示之物相同者。 R10 中之烷基宜為碳數1~6。該烷基亦可具有其他取代基。烷基可具有之取代基可舉：氟原子、氯原子等鹵素原子、碳數1~6之烷基、及與作為賦機能性基T所例示之物相同者。
具有羥基、N-羥基、醛基、酮基、胺基、四級銨基、腈基、亞胺基、二偶氮基、羧基、羧酸鹽、酸酐基、磺酸基、磺酸鹽、磷酸基、磷酸鹽作為T之本化合物，藉由該賦機能性基T而賦有酸性、鹼性、親水性等各種特性，例如可賦予提高對特定溶劑之溶解性、或提高對特定基材之密著性等機能。四級銨鹽之相對離子可舉鹵化物離子等。羧酸鹽、磺酸鹽、磷酸鹽之相對離子可舉鹼金屬離子、銨離子等。 具有碳-碳雙鍵之基可舉：乙烯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、烯烴等。具有碳-碳雙鍵之本化合物藉由與光引發劑等組合，可調製光硬化性組成物，藉由該組成物而獲得的硬化塗膜可兼具撥水撥油性與硬塗性。 並且，具有異氰酸酯基、環氧基、環氧丙基、氧雜環丁烷基、巰基之本化合物藉由與環氧硬化劑組合，可調製熱硬化性或光硬化性組成物，藉由該組成物而獲得的硬化塗膜可兼具撥水撥油性與硬塗性。 T中之醯胺鍵、酯鍵、醚鍵、硫醚鍵、矽氧烷鍵、脲鍵係連結T中所含烷基、氟烷基、芳基、雜芳基(heteroaryl)等之鍵。透過該等鍵可進一步具有其他賦機能性基。
從合成或化學穩定性、與基材之密著性等觀點來看，本化合物之賦機能性基T宜為羥基、胺基、或具有碳-碳雙鍵之基。又，具有碳-碳雙鍵之基中又以丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基、烯丙基、或烯烴為宜。
另，將本化合物作為表面處理劑而用以形成耐摩擦性等耐久性優異的表面層時，T宜為具有反應性矽基之基。具有反應性矽基之基宜為-Si(R)3-c (L)c 。惟，a1為1以上之整數，b1為1以上之整數，R為烷基，L為水解性基或羥基，T中之2個以上L可相同亦可互異，c為2或3。 從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，R之烷基之碳數宜為1~6，1~3較佳，1~2尤佳。 L之水解性基可舉與上述水解性基相同之物，理想形態亦同。 從表面層與基材之密著性可變得更牢固的觀點來看，c以3尤佳。 化合物(1A)及化合物(1B)中之多個T可相同亦可互異。從容易製造化合物(1A)及化合物(1B)的觀點來看，宜為相同基團。
T之具體例可舉以下結構。惟，式中之Ra 表示可具有取代基之烷基、氟烷基或芳基，Rb 表示可具有取代基之氟烷基或芳基，*表示鍵結鍵。
[化學式21]
Figure 02_image036
化合物(1A)及化合物(1B)可舉如下式化合物。由工業上容易製造、好處置、且表面層之撥水撥油性、耐摩擦性、指紋污垢去除性、潤滑性、耐藥品性、耐光性及耐藥品性更為優異，其中又基於耐光性特別優異的觀點來看，化合物(1A)及化合物(1B)宜為下式化合物。下式之化合物中之Rf 、Qf 及T與上述式(1A)中之Rf 或式2A中之Qf 相同，理想形態亦同。
Q1 為基(g2-1)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式22]
Figure 02_image038
Q1 為基(g2-2)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式23]
Figure 02_image040
Q1 為基(g2-3)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式24]
Figure 02_image042
Q1 為基(g2-4)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式25]
Figure 02_image044
Q1 為基(g2-5)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式26]
Figure 02_image046
Q1 為基(g2-6)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式27]
Figure 02_image048
Q1 為基(g2-7)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式28]
Figure 02_image050
Q1 為基(g2-8)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式29]
Figure 02_image052
Q1 為基(g2-9)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式30]
Figure 02_image054
Q1 為基(g2-10)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式31]
Figure 02_image056
Q1 為基(g2-11)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式32]
Figure 02_image058
Q1 為基(g2-12)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式33]
Figure 02_image060
Q1 為基(g2-13)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式34]
Figure 02_image062
Q1 為基(g2-14)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式35]
Figure 02_image064
Q2 為基(g2-1)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式36]
Figure 02_image066
Q2 為基(g2-2)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式37]
Figure 02_image068
Q2 為基(g2-3)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式38]
Figure 02_image070
Q2 為基(g2-4)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式39]
Figure 02_image072
Q2 為基(g2-5)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式40]
Figure 02_image074
Q2 為基(g2-6)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式41]
Figure 02_image076
Q2 為基(g2-7)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式42]
Figure 02_image078
Q2 為基(g2-9)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式43]
Figure 02_image080
本發明一實施形態之T為-Si(R)3-c (L)c 的本化合物(以下亦稱具有反應性矽基之本化合物)，可形成指紋污垢去除性、耐摩擦性及耐滑性優異的表面層。 具有反應性矽基之本化合物具有多氟聚醚鏈、反應性矽基、及連結多氟聚醚鏈與反應性矽基之特定連結基。 多氟聚醚鏈宜為1價或2價。即，本化合物可為具有「1價多氟聚醚鏈-連結基-反應性矽基」之結構的化合物，亦可為具有「反應性矽基-連結基-2價多氟聚醚鏈-連結基-反應性矽基」之結構的化合物。
具有反應性矽基之本化合物具有多氟聚醚鏈。具有多氟聚醚鏈之本化合物，其表面層之指紋污垢去除性優異。 具有反應性矽基之本化合物於至少單側末端具有反應性矽基。於末端具有反應性矽基之本化合物會與基材牢固地化學鍵結，因此表面層之耐摩擦性優異。 並且，具有反應性矽基之本化合物宜為僅一末端具有反應性矽基之化合物。僅一末端具有反應性矽基之化合物因不易凝集，故表面層之外觀優異。並且表面層之耐摩擦性及指紋污垢去除性亦佳。
反應性矽基係水解性基及羥基中之任一者或兩者鍵結至矽原子之基。 水解性基係藉由水解反應變成羥基之基。即，水解性矽基會藉由水解反應變成矽烷醇基(Si-OH)。矽烷醇基則進一步在分子間進行脫水縮合反應而形成Si-O-Si鍵。另外，矽烷醇基會與基材表面之羥基(基材-OH)進行脫水縮合反應而形成化學鍵(基材-O-Si)。 水解性基可舉如：烷氧基、鹵素原子、醯基、異氰酸酯基。烷氧基以碳數1~6烷氧基為宜。 鹵素原子宜為氯原子。 從容易製造本化合物的觀點來看，水解性基宜為烷氧基或鹵素原子。從塗布時之逸氣少、本化合物之保存穩定性優異的觀點來看，水解性基以碳數1~4之烷氧基為佳；而需要本化合物具長期保存穩定性時，水解性基則以乙氧基尤佳；當欲縮短塗佈後之反應時間時，水解性基以甲氧基尤佳。
具有反應性矽基之本化合物之T以外的結構，與前述本化合物中所說明者相同，理想結構亦同。 以下列舉具有反應性矽基之本化合物的具體例。
Q1 為基(g2-1)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式44]
Figure 02_image082
Q1 為基(g2-2)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式45]
Figure 02_image084
Q1 為基(g2-3)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式46]
Figure 02_image086
Q1 為基(g2-4)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式47]
Figure 02_image088
Q1 為基(g2-5)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式48]
Figure 02_image090
Q1 為基(g2-6)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式49]
Figure 02_image092
Q1 為基(g2-7)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式50]
Figure 02_image094
Q1 為基(g2-8)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式51]
Figure 02_image096
Q1 為基(g2-9)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式52]
Figure 02_image098
Q1 為基(g2-10)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式53]
Figure 02_image100
Q1 為基(g2-11)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式54]
Figure 02_image102
Q1 為基(g2-12)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式55]
Figure 02_image104
Q1 為基(g2-13)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式56]
Figure 02_image106
Q1 為基(g2-14)之化合物(1A)可舉如下式化合物。
[化學式57]
Figure 02_image108
Q2 為基(g2-1)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式58]
Figure 02_image110
Q2 為基(g2-2)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式59]
Figure 02_image112
Q2 為基(g2-3)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式60]
Figure 02_image114
Q2 為基(g2-4)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式61]
Figure 02_image116
Q2 為基(g2-5)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式62]
Figure 02_image118
Q2 為基(g2-6)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式63]
Figure 02_image120
Q2 為基(g2-7)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式64]
Figure 02_image122
Q2 為基(g2-9)之化合物(1B)可舉如下式化合物。
[化學式65]
Figure 02_image124
本化合物之具體例可舉下述化合物。惟，n1~n12表示重複單元數，可在1~200之範圍內適當調整。
[化學式66]
Figure 02_image126
(化合物(1A)及化合物(1B)之製造方法) 以下，作為化合物(1A)及化合物(1B)之製造方法一例，說明具有反應性矽基之化合物(1A)及化合物(1B)的製造方法。另，要導入反應性矽基以外之賦機能性基T時，在下述製造方法中，亦可使用具有所期望之賦機能性基及可與雙鍵進行加成反應之取代基的化合物，來替代化合物(3a)。又，下述反應雖是對雙鍵進行加成反應，亦可利用酯化或醯胺化等公知反應來導入賦機能性基T。
化合物(1A)例如可藉由使化合物(2A)與化合物(3a)進行矽氫化反應之方法來製造，或藉由使化合物(2A)與化合物(3b)進行矽氫化反應之方法來製造。化合物(1B)例如可藉由使化合物(2B)與化合物(3a) 進行矽氫化反應之方法來製造，或藉由使化合物(2B)與化合物(3b)進行矽氫化反應之方法來製造。 [Rf -]a1 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 (2A) [CH2 ＝CH-]b2 Q20 -Qf -Q20 [-CH＝CH2 ]b2 (2B) 惟，在式(2A)中，Q10 為a1+b1價的連結基，Q10 以外之符號與式(1A)中之符號相同。在式(2B)中，Q20 為b2+1價的連結基，2個Q20 可相同亦可互異，Q20 以外之符號與式(1B)中之符號相同。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 在矽氫化後，會成為化合物(1A)中之Q1 。Q10 可舉與Q1 相同之基團，理想形態亦同。Q20 [-CH＝CH2 ]b2 在矽氫化後，會成為化合物(1B)中之Q2 。Q20 可舉與Q2 相同之基團，理想形態亦同。
HSi(R)3-c (L)c (3a) HSi(R8 )3-k [-(OSi(R9 )2 )p -O-Si(R)3-c (L)c ]k (3b) 惟，式(3a)及式(3b)中之符號與式(1A)、式(1B)及式(g3)中之符號相同。化合物(3b)例如可藉由日本專利特願2018-085493號之說明書記載的方法來製造。
從容易製造化合物(1A)的觀點來看，Q10 [-CH＝CH2 ]b1 宜為基(g4-1)(惟，a1=d1+d3及b1=d2+d4)、基(g4-2)(惟，a1=e1及b1=e2)、基(g4-3)(惟，a1=1及b1=2)、基(g4-4)(惟，a1=h1及b1=h2)、基(g4-5)(惟，a1=i1及b1=i2)、基(g4-6)(惟，a1=1及b1=1)、或基(g4-7)(惟，a1=1及b1=i3)。 從容易製造化合物(1B)的觀點來看，Q20 [-CH＝CH2 ]b2 宜為基(g4-1)(惟，b2=d2+d4)、基(g4-2)(惟，b2=e2)、基(g4-3)(惟，b2=2)、基(g4-4)(惟，b2=h2)、基(g4-5)(惟，b2=i2)、基(g4-6)(惟，b2=1)、及基(g4-7)(惟，b2=i3)。
[化學式67]
Figure 02_image128
(-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q220 -CH＝CH2 )e2 (g4-2) -A-Q13 -N(-Q230 -CH＝CH2 )2 (g4-3) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q240 -CH＝CH2 )h2 (g4-4) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q250 -CH＝CH2 )i2 (g4-5) -A-Q260 -CH＝CH2 (g4-6) -A-Q12 -CH(-Q220 -CH＝CH2 )-Si(R3 )3-i3 (-Q250 -CH＝CH2 )i3 (g4-7)
惟，Q220 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、於伸烷基之非連接於-CH＝CH2 之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-且非連接於-CH＝CH2 之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q10 或Q20 具有2個以上Q220 時，2個以上之Q220 可相同亦可互異。Q230 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個以上之Q230 可相同亦可互異。Q240 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q240 為Q220 ，Q240 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q240 為Q230 ，當Q10 或Q20 具有2個以上Q240 時，2個以上之Q240 可相同亦可互異。Q250 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q10 或Q20 具有2個以上Q250 時，2個以上之Q250 可相同亦可互異。Q260 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團。Q220 、Q230 、Q240 、Q250 及Q260 以外之符號與式(g2-1)~式(g2-7)中之符號相同。
Q220 -CH＝CH2 在矽氫化後，會成為化合物(1A)及化合物(1B)中之Q22 。Q220 可舉與Q22 相同之基團，理想形態亦同。 Q230 -CH＝CH2 在矽氫化後，會成為化合物(1A)及化合物(1B)中之Q23 。Q230 可舉與Q23 相同之基團，理想形態亦同。 Q240 -CH＝CH2 在矽氫化後，會成為化合物(1A)及化合物(1B)中之Q24 。Q240 可舉與Q24 相同之基團，理想形態亦同。 Q250 -CH＝CH2 在矽氫化後，會成為化合物(1A)及化合物(1B)中之Q25 。Q250 可舉與Q25 相同之基團，理想形態亦同。 Q260 -CH＝CH2 在矽氫化後，會成為化合物(1A)及化合物(1B)中之Q26 。Q260 可舉與Q26 相同之基團，理想形態亦同。
Q10 [-CH＝CH2 ]b1 之其他形態可舉：基(g4-8)(惟，a1=d1+d3及b1=k之合計)、基(g4-9)(惟，a1=e1及b1=k之合計)、基(g4-10)(惟，a1=1及b1=k之合計)、基(g4-11)(惟，a1=h1及b1=k之合計)、基(g4-12)(惟，a1=i1及b1=k之合計)、基(g4-13)(惟，a1=1及b1=k)、或基(g4-14)(惟，a1=1及b1=k之合計)。 Q20 [-CH＝CH2 ]b2 之其他形態可舉：基(g4-8)(惟，b2=k之合計)、基(g4-9)(惟，b2=k之合計)、基(g4-10)(惟，b2=k之合計)、基(g4-11)(惟，b2=k之合計)、基(g4-12)(惟，b2=k之合計)、基(g4-13)(惟，b2=k)、及基(g4-14)(惟，b2=k之合計)。
[化學式68]
Figure 02_image130
(-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -G1 )e2 (g4-9) -A-Q13 -N(-Q23 -G1 )2 (g4-10) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -G1 )h2 式(g4-11) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -G1 )i2 (g4-12) -A-Q26 -G1 (g4-13) -A-Q12 -CH(-Q22 -G1 )-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -G1 )i3 (g4-14)
惟，G1 為基(g5)，Q10 [-CH＝CH2 ]b1 或Q20 [-CH＝CH2 ]b2 所具有之2個以上的G1 可相同亦可互異；G1 以外之符號與式(g2-1)~式(g2-7)中之符號相同。 -Si(R8 )3-k (-Q30 -CH＝CH2 )k (g5) 惟，Q30 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個以上之Q30 可相同亦可互異，Q30 以外之符號與式(g3)中之符號相同。 Q30 -CH＝CH2 在矽氫化後，會成為基(g3)中之Q3 。Q30 可舉與Q3 相同之基團(惟，-(OSi(R9 )2 )p -O-除外)，理想形態亦同。
(化合物(2A)及化合物(2B)之製造方法) Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-1)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-1)之化合物(2B)，例如除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由國際公開第2017/187775號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-2)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-2)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由日本專利特開2015-199906號公報中記載之方法、專利文獻1中記載之方法、日本專利特開2016-204656號公報中記載之方法、日本專利特開2016-222859號公報中記載之方法、專利文獻2中記載之方法、國際公開第2017/187775號中記載之方法、國際公開第2019/039226號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-3)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-3)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由國際公開第2017/038832號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-4)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-4)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由國際公開第2019/039186號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-5)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-5)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由專利文獻1中記載之方法、國際公開第2016/121211號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-6)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-6)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由日本專利特開2012-072272號公報、國際公開第2013/121984號中記載之方法、國際公開第2013/121986號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-7)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-7)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由國際公開第2019/163282號中記載之方法來製造。 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 為基(g4-8)~基(g4-14)之化合物(2A)、及Q20 [-CH＝CH2 ]b2 為基(g4-8)~基(g4-14)之化合物(2B)，例如，除了變更Rf 之部分前驅物或Qf 之部分前驅物的製造方法以外，可藉由國際公開第2019/163282號中記載之方法來製造。
化合物(2A)之Rf 之部分前驅物可舉如化合物(4A)。 化合物(2B)之Qf 之部分前驅物可舉如化合物(4B)。 Rf -E1 (4A) E1 -Qf -E1 (4B) 惟，E1 為-CH2 -OH、-C(O)-X、-I、-OC(O)Rf5 、-SO2 F、-CH2 -SO2 Rf5 、-CH2 -NH2 、或-CH2 -O-CH2 CH＝CH2 。X為鹵素原子、烷氧基、羥基或胺基。Rf5 為全氟烷基或於碳數2以上之全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團。E1 、X及Rf5 以外之符號與式(2A)及式(2B)中之符號相同。
就化合物(4A)及化合物(4B)而言，例如在後述含氟化合物(A)具有多個碳-碳原子間之-O-且末端具有E1 時，可舉含氟化合物(A)。後述含氟化合物(A)不具有多個碳-碳原子間之-O-時，化合物(4A)及化合物(4B)可藉由下述方法來製造，即：以含氟化合物(A)作為起始物質，藉由公知的加成反應等來導入1個以上的氧基氟伸烷基單元而做成多氟聚醚鏈，之後，可視需要利用公知方法等，在多氟聚醚鏈末端導入E1 。
於多氟聚醚鏈末端導入E1 之方法，可舉如：國際公開第2009/008380號中記載之方法、國際公開第2013/121984號中記載之方法、國際公開第2013/121986號中記載之方法、國際公開第2015/087902號中記載之方法、專利文獻1中記載之方法、國際公開第2017/038832號中記載之方法、國際公開第2018/143433號中記載之方法、國際公開第2018/216630號中記載之方法。
以上所說明之本化合物，因具有1價或2價的多氟聚醚鏈，故可形成指紋污垢去除性優異的表面層。 又，本化合物因具有反應性矽基，故可形成耐摩擦性優異的表面層。 並且，本化合物中，1價的多氟聚醚鏈具有自由端之1價含氟環結構及主鏈中之2價含氟環結構中之至少一者、或2價的多氟聚醚鏈其主鏈中具有2價含氟環結構，因此，可形成一表面層其不會讓耐摩擦性及指紋污垢去除性降低，並具有優異的耐滑性。
[含氟化合物之製造方法] 以下，說明作為具有矽基之本化合物的原料很有用的含氟化合物之製造方法。惟，下述含氟化合物之一部分，有時會相當於具有矽基以外之賦機能性基T的本化合物。
作為具有1價的4員環之含氟環結構及2價的4員環之含氟環結構中之至少一者的含氟化合物(以下亦表記為「含氟化合物(A)」)之製造方法的第1態樣，可舉使化合物(11)與化合物(12)反應而獲得化合物(21)的方法。
[化學式69]
Figure 02_image005
惟，R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )。R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團。q為0或1。E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 、或鹵素原子。R14 及R15 分別獨立為烷基。X1 為鹵素原子。
從容易製造含氟化合物(A)的觀點來看，R11 之伸烷基或氟伸烷基之碳數宜為1~10，1~8較佳，2~6尤佳。惟，於碳-碳原子間具有-O-時之伸烷基或氟伸烷基之碳數下限值為2。 R11 可舉如：-CH2 -、-CH2 CH2 -、-CHF-、-CF2 CH2 -、-CF2 CF2 CF2 CH2 -、-CF2 -、-CF2 CF2 -、-CF2 CF2 OCF2 -、-CF(CF3 )CF2 OCF(CF3 )-、-CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CH2 -。
化合物(11)可舉如下述化合物。 CF2 ＝CFOCF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF(CF3 )OCF2 CF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF(CF3 )OCF2 CF(CF3 )OCF2 CF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF(CF3 )OCF2 CF2 SO2 F、 CF2 ＝CFOCF2 CFCF2 CONH2 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CH2 OCF2 CHFOCF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CH2 OCF2 CHFOCF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CH2 OCF2 CHFOCF2 CF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CH2 OCF2 CHFOCF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CH2 OCF2 CHFOCF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CH2 OCF2 CHFOCF2 CF2 CF3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 OCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CH2 OH、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 COOCH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CONHCH3 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CONH2 、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 SO2 F、 CF2 ＝CFOCF2 C(CF2 OCF2 CF2 SO2 F)FOCF2 CF2 SO2 F、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 SO2 F、 CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 SO2 F、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CH2 -OH、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 -C(O)OCH3 、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 -C(O)NHCH3 、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 -C(O)N(CH3 )2 、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 -SO2 F、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CF2 -F、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CF2 -Cl、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CF2 -Br、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CF2 -I、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CH2 -OCH3 、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 -C(O)F、 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CF2 OCHFCF2 -OCH3 。
從容易製造含氟化合物(A)的觀點來看，R12 之全氟烷基之碳數宜為1~10，1~8較佳，1~6尤佳。惟，於碳-碳原子間具有-O-時之全氟烷基之碳數下限值為2。 從容易製造含氟化合物(A)的觀點來看，R12 之鹵素原子宜為氟原子或氯原子。 R12 可舉如：-F、-Cl、-CF3 、-CF2 CF3 、-CF2 CF2 OCF3 、-CF(CF3 )CF2 CF3 。 化合物(12)可舉如：CF2 ＝CF2 、CF2 ＝CF-CF3 、CF2 ＝CF-CF2 CF3 、CF2 ＝CF-CF(CF3 )2 。
從容易製造含氟化合物A的觀點來看，R14 或R15 之烷基之碳數宜為1~10，1~8較佳，1~6尤佳。 從容易製造含氟化合物(A)的觀點來看，X1 宜為氟原子或氯原子。
化合物(21)例如可藉由將化合物(11)及化合物(12) 饋入反應容器中並加熱來製造。 反應容器可舉如金屬(不鏽鋼等)製容器。 反應溫度例如為150~250℃。 反應時間例如為50~300小時。 反應壓力例如為大氣壓以上且2.0MPa(表壓)以下，且宜為0.2MPa以下。
作為含氟化合物(A)之製造方法之第2態樣，可舉使化合物(11)與化合物(13)反應而獲得化合物(22)的方法。
[化學式70]
Figure 02_image007
惟，R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團。R13 以外之符號與式(11)中之符號相同，理想形態亦同。式(22)中所具有之多數個R11 、q及E各自可相同亦可互異。當化合物(11)為單一化合物時，獲得之化合物(22)可得到式(22)中所具有之多數個R11 、E及q皆相同的化合物。另一方面，當化合物(11)為多種化合物之組合時，獲得之化合物(22)會包含式(22)中所具有之多數個R11 、E及q中之至少一者不同的化合物。
從容易製造含氟化合物(A)的觀點來看，R13 之氟伸烷基之碳數宜為0~10，1~8較佳，1~6尤佳。惟，於碳-碳原子間具有-O-時之氟伸烷基之碳數下限值為2。 R13 可舉如：-CF2 -、-CF2 CF2 -、-CF(CF3 )CF2 -、-CF2 CH2 CF2 -、-OCF2 CF2 CF2 O-、-CF2 OCF2 CF2 OCF2 -。
化合物(13)可舉如：CF2 ＝CF-OCF2 CF2 CF2 O-CF＝CF2 、CF2 ＝CF-OCF2 -CF＝CF2 、CF2 ＝CF-OCF2 CF2 CF2 CF2 O-CF＝CF2 、CF2 ＝CFOCF2 CF2 OCF＝CF2 、CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCF＝CF2 、CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 CF2 CF2 OCF＝CF2 、CF2 ＝CFOCF2 OCF2 OCF＝CF2 、CF2 ＝CFOCF2 CF2 OCF2 CF2OCF＝CF2 、CF2 ＝CFOCF2 CF2 OCF2 CF2 OCF2 CF2 OCF＝CF2 。 化合物(22)可以與化合物(21)同樣方式來製造。
作為含氟化合物(A)之製造方法之第3態樣，可舉使化合物(11)彼此反應而獲得化合物(23)的方法。
[化學式71]
Figure 02_image009
惟，式(23)中之符號與式(11)中之符號相同，理想形態亦同。 化合物(23)可藉由與化合物(21)同樣的方式來製造。另，化合物(11)可為單一化合物，亦可為相當於式(11)之多種化合物之組合。當化合物(11)為單一化合物時，獲得之化合物(23)可得到式(23)中所具有之多數個R11 、E及q皆相同的化合物。另一方面，當化合物(11)為多種化合物之組合時，獲得之化合物(23)會包含式(23)中所具有之多數個R11 、E及q中的至少一者不同的化合物。
作為含氟化合物(A)之製造方法之第4態樣，可舉使化合物(13)彼此反應而獲得化合物(24)的方法。
[化學式72]
Figure 02_image011
惟，r為1以上之整數。r以外之符號與式(13)中之符號相同，理想形態亦同。r宜為1~100之整數，2~20之整數尤佳。 化合物(24)可藉由與化合物(21)同樣方式來製造。另，化合物(13)可為單一化合物，亦可為相當於式(13)之多種化合物之組合。當化合物(13)為單一化合物時，獲得之化合物(24)可得到式(24)中所具有之多數個R13 相同的化合物。另一方面，當化合物(13)為多種化合物之組合時，獲得之化合物(24)會包含式(24)中所具有之多數個R13 不同的化合物。
作為含氟化合物(A)之製造方法之第5態樣，可舉使化合物(11)與化合物(13)反應而獲得化合物(25)的方法。
[化學式73]
Figure 02_image013
惟，式(25)中之符號與式(11)、式(13)及(式24)中之符號相同，理想形態亦同。 化合物(25)可藉由與化合物(21)同樣方式來製造。
作為含氟化合物(A)之製造方法之第6態樣，可舉使化合物(12)彼此反應而獲得化合物(26)的方法。
[化學式74]
Figure 02_image015
惟，式(26)中之符號與式(12)中之符號相同，理想形態亦同。 化合物(26)可藉由與化合物(21)同樣方式來製造。另，化合物(12)可為單一化合物，亦可為相當於式(12)之多種化合物之組合。當化合物(12)為單一化合物時，獲得之化合物(26)可得到式(26)中所具有之多數個R12 相同的化合物。另一方面，當化合物(12)為多種化合物之組合時，獲得之化合物(23)會包含式(23)中所具有之多數個R12 不同的化合物。
作為含氟化合物(A)之製造方法之第7態樣，可舉使化合物(12)與化合物(13)反應而獲得化合物(27)的方法。
[化學式75]
Figure 02_image017
惟，r2為1以上之整數。r2以外之符號與式(12)及式(13)中之符號相同，理想形態亦同。r2宜為1~100之整數，2~20之整數尤佳。 化合物(27)可藉由與化合物(21)同樣方式來製造。
[含有含氟化合物之組成物] 本發明之含有含氟化合物之組成物(以下亦表記為「本組成物」)包含：1種以上的本化合物之含氟醚化合物與本化合物以外之其他含氟醚化合物。本組成物例如可包含化合物(1A)與化合物(1B)兩者來作為本化合物。另，本組成物不含後述液態介質。
其他含氟醚化合物可舉：無法避免含有之化合物、因應用途等而組合使用之化合物兩者。
可與本化合物組合使用之化合物，可舉：公知的含氟醚化合物、含氟油。
含氟油可舉如：聚四氟乙烯(PTFE)、乙烯-氯三氟乙烯共聚物(ECTFE)、聚二氟亞乙烯(PVDF)、聚氟乙烯(PVF)、聚氯三氟乙烯(PCTFE)。
又，公知的含氟醚化合物可舉如市售的含氟醚化合物作為表面處理劑。本組成物含有公知的含氟醚化合物時，有時可發揮彌補本化合物之特性等的新作用效果。 公知的含氟醚化合物可舉如下述文獻中記載之物。 日本專利特開平11-029585號公報中記載之全氟聚醚改質胺基矽烷； 日本專利第2874715號公報中記載之含矽有機含氟聚合物； 日本專利特開2000-144097號公報中記載之有機矽化合物； 日本專利特開2000-327772號公報中記載之全氟聚醚改質胺基矽烷； 日本專利特表2002-506887號公報中記載之氟化矽氧烷； 日本專利特表2008-534696號公報中記載之有機聚矽氧化合物； 日本專利第4138936號公報中記載之含氟化改質氫聚合物； 美國專利出願公開第2010/0129672號說明書、國際公開第2014/126064號、日本專利特開2014-070163號公報中記載之化合物； 國際公開第2011/060047號、國際公開第2011/059430號中記載之有機矽化合物； 國際公開第2012/064649號中記載之含氟有機矽烷化合物； 日本專利特開2012-72272號公報中記載之含氟氧伸烷基聚合物； 國際公開第2013/042732號、國際公開第2013/121984號、國際公開第2013/121985號、國際公開第2013/121986號、國際公開第2014/163004號、日本專利特開2014-080473號公報、國際公開第2015/087902號、國際公開第2017/038830號、國際公開第2017/038832號、國際公開第2017/187775號中記載之含氟醚化合物； 日本專利特開2014-218639號公報、國際公開第2017/022437號、國際公開第2018/079743號、國際公開第2018/143433號中記載之含全氟(聚)醚矽烷化合物； 日本專利特開2015-199906號公報、日本專利特開2016-204656號公報、日本專利特開2016-210854號公報、日本專利特開2016-222859號公報中記載之含氟聚醚基之聚合物改質矽烷； 國際公開第2018/216630號、國際公開第2019/039226號、國際公開第2019/039341號、國際公開第2019/039186號、國際公開第2019/044479號、日本專利特開2019-44158號公報、國際公開第2019/044479號、國際公開第2019/163282號中記載之含氟醚化合物。 又，含氟化合物之市售物可舉：信越化學工業公司製KY-100系列(KY-178、KY-185、KY-195等)、AGC公司製Afluid(註冊商標)S550、大金工業公司製Optool(註冊商標)DSX、Optool(註冊商標)AES、Optool(註冊商標)UF503、Optool(註冊商標)UD509等。
在本組成物中，於本化合物中組合公知的含氟醚化合物時，含有比率可因應用途等而適宜的調整。本組成物中之本化合物的含有比率，其中又以10~90質量%為宜，20~80質量%較佳，25~75質量%更佳。藉由設定在上述範圍，可充分發揮本化合物之特性，同時亦可充分獲得組合使用之含氟醚化合物的特性。
無法避免含有之化合物可舉：在本化合物之製造步驟中，副生成的含氟醚化合物(以下亦表記為「副生成含氟醚化合物」)。 副生成含氟醚化合物可舉如：未反應之含氟化合物(例如化合物(2A)或化合物(2B))、在製造本化合物中的矽氫化之際，有部分烯丙基會異構化成內烯烴的含氟醚化合物。
本組成物包含副生成含氟醚化合物時，該副生成含氟醚化合物雖然可藉由純化而去除，但亦可在能充分發揮本化合物之特性的範圍內，而含有在本組成物中。如此一來，可簡化副生成含氟醚化合物的純化步驟。 不組合公知的含氟醚化合物時，本組成物中之本化合物的含量，在本組成物中，宜為60質量%以上且低於100質量%，70質量%以上且低於100質量%較佳，80質量%以上且低於100質量%尤佳。 副生成含氟醚化合物之含量，在本組成物中，宜大於0質量%且在40質量%以下，大於0質量%且在30質量%以下較佳，大於0質量%且在20質量%以下尤佳。 本化合物之含量及副生成含氟醚化合物之含量，只要在前述範圍內，表面層之初始撥水撥油性、耐摩擦性、指紋污垢去除性、耐光性及耐藥品性便更為優異。
又，無法避免含有之化合物，可舉例為：可促進水解性矽基之水解與縮合反應的酸觸媒或鹼性觸媒等添加劑。酸觸媒可舉如：鹽酸、硝酸、醋酸、硫酸、磷酸、磺酸、甲磺酸、對甲苯磺酸。鹼性觸媒可舉如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、氨。 該等含量在本組成物中宜為0~9.999質量%，0~0.99質量%尤佳。
(塗佈液) 本發明之塗佈液(以下亦表記為「本塗佈液」)包含：本化合物與液態介質，或本組成物與液態介質。本塗佈液可為溶液、亦可為分散液。
液狀介質宜為有機溶劑。有機溶劑可為含氟有機溶劑，亦可為非氟有機溶劑，抑或可含有兩溶劑。 含氟有機溶劑可舉如：氟化烷烴、氟化芳香族化合物、氟烷基醚、氟化烷基胺、氟醇。 氟化烷烴以碳數4~8之化合物為宜。市售物可舉如：C6 F13 H(AGC公司製，ASAHIKLIN(註冊商標)AC-2000)、C6 F13 C2 H5 (AGC公司製，ASAHIKLIN(註冊商標)AC-6000)、C2 F5 CHFCHFCF3 (Chemours公司製，Vertrel(註冊商標)XF)。 氟化芳香族化合物可舉如：六氟苯、三氟甲基苯、全氟甲苯、雙(三氟甲基)苯。 氟烷基醚宜為碳數4~12之化合物。市售物可舉如：CF3 CH2 OCF2 CF2 H(AGC公司製，ASAHIKLIN(註冊商標)AE-3000)、C4 F9 OCH3 (3M公司製，Novec(註冊商標)7100)、C4 F9 OC2 H5 (3M公司製，Novec(註冊商標)7200)、C2 F5 CF(OCH3 )C3 F7 (3M公司製，Novec(註冊商標)7300)。 氟化烷基胺可舉如：全氟三丙胺、全氟三丁胺。 氟醇則可舉如：2,2,3,3-四氟丙醇、2,2,2-三氟乙醇、六氟異丙醇。 非氟有機溶劑宜為：僅由氫原子及碳原子所構成之化合物，以及僅由氫原子、碳原子及氧原子所構成之化合物，可列舉：烴、醇、酮、醚、酯。 液態介質亦可為混合有2種以上而成之混合介質。
本塗佈液中，本化合物或本組成物之含量宜為0.001~10質量%，0.01~1質量%尤佳。 本塗佈液中，液態介質含量宜為90~99.999質量%，且99~99.99質量%尤佳。
[物品] 本發明之物品(以下亦表記為「本物品」)於基材表面具有由本化合物或本組成物所形成之表面層。表面層可形成於基材表面之一部分，亦可形成於基材之整個表面上。表面層可以膜狀擴展在基材表面上，亦可散布成點狀。 使用具有矽基之本化合物時，表面層是以下述狀態包含本化合物，該狀態為：本化合物之水解性矽基的部分或全部進行水解反應，且矽烷醇基經脫水縮合反應後的狀態。
表面層之厚度宜為1~100nm，1~50nm尤佳。表面層厚度只要為1nm以上，便容易充分獲得表面處理之效果。表面層厚度只要為100nm以下，利用效率即高。表面層的厚度，可使用薄膜解析用X射線繞射計(RIGAKU公司製、ATX-G)，並利用X射線反射率法來取得反射X射線之干涉圖案，之後再由干涉圖案的振動周期來算出。
基材可列舉：要求賦予撥水撥油性之基材。可舉如：有時會用其他物品(例如觸控筆)或人的手指來接觸使用的基材、操作時，有時會用人的手指拿取的基材、有時會放置在其他物品(例如載置台)上的基材。 基材材料可列舉：金屬、樹脂、玻璃、藍寶石、陶瓷、石材及該等之複合材料。玻璃可經化學強化。基材表面亦可形成有SiO2 膜等基底膜。 基材宜為：觸控面板用基材、顯示器用基材及眼鏡鏡片，且以觸控面板用基材尤佳。觸控面板用基材之材料宜為：玻璃及透明樹脂。 又，基材亦宜為：使用於行動電話(例如智慧型手機)、攜帶型資訊終端機(例如輸入板終端機)、遊戲機、遙控器等機器之外裝部分(顯示部除外)的玻璃及樹脂薄膜。
[物品之製造方法] 本物品譬如可藉由下述方法來製造。 ・藉由已使用本化合物或本組成物的乾式塗佈法來處理基材表面，以在基材表面形成表面層的方法，該表面層是由化合物(1A)或化合物(1B)或本組成物所形成者。 ・藉由濕式塗佈法，將本塗佈液塗佈在基材表面，使其乾燥，以在基材表面形成由本化合物或本組成物所形成之表面層的方法。
乾式塗佈法可列舉：真空蒸鍍、CVD、濺鍍等手法。從抑制本化合物分解的觀點及裝置簡便性的觀點來看，乾式塗佈法宜為真空蒸鍍法。真空蒸鍍時，可使用在鐵、鋼等金屬多孔體中浸潤有本化合物或本組成物之丸粒狀物質。亦可使用使本塗佈液浸潤至鐵、鋼等金屬多孔體中，而後使液態介質乾燥而浸潤有本化合物或本組成物之丸粒狀物質。
濕式塗佈法可舉如：旋塗法、擦塗法、噴塗法、刮塗法、浸塗法、模塗法、噴墨法、流動施膜法、輥塗法、澆鑄法、朗謬-布洛傑法及凹版塗佈法。 實施例
以下，以實施例進一步詳細說明本發明，惟本發明不受該等實施例限定。以下，符號「%」在未特別說明之前提下表示「質量%」。另，例1~4、7~10、13~16為關於具有反應性矽基之本化合物的實施例，例5、6、11、12為比較例。 更詳細而言，例1-3~例1-8、例2-2~例2-7、例3-2~例3-7、例4-1~例4-6、例14-2~例14-7、例15-2~例15-7為顯示本發明之含氟醚化合物之合成方法的實施例。
[例1] (例1-1) 按照國際公開第2013-121984號之實施例的例1-1中記載之方法獲得化合物(11-1)。 CF2 ＝CF-O-CF2 CF2 CF2 CH2 -OH　(11-1)
(例1-2) 於100mL之金屬製反應器中，放入例1-1中所得化合物(11-1)10g，在175℃下攪拌200小時。將所得有機相濃縮而獲得化合物(23-1)6g。
[化學式76]
Figure 02_image139
化合物(23-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：四甲基矽烷(TMS))　δ(ppm)：4.1(4H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-85(2F)、-123(4F)、-126(4F)、-128(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)。
(例1-3) 於200mL之茄形燒瓶中，放入例1-2中所得化合物(23-1)5g、碳酸鉀1.2g，在120℃下攪拌，並加入化合物(11-1)25g，在120℃下攪拌2小時。使茄形燒瓶內成為25℃，分別加入30g之AC-2000及鹽酸，進行分液，濃縮有機相。將所得反應粗液以管柱層析儀純化而獲得化合物(4-1)21g。
[化學式77]
Figure 02_image141
化合物(4-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、4.6(20H)、4.1(4H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-85(22F)、-91(20F)、-120(20F)、-123(4F)、-126(24F)、-128(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)、-144(10F)。 x1+x2之平均值：10。
(例1-4) 於50mL之茄形燒瓶中，加入例1-3中所得化合物(4-1)20g、氟化鈉粉末7.1g、AC-2000 20g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF 20g。在氮氣環境下，於50℃下攪拌24小時。使茄形燒瓶內成為25℃後，以過濾去除氟化鈉粉末。將過剩的CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF與AC-2000減壓餾去而獲得化合物(4-2)24g。
[化學式78]
Figure 02_image143
化合物(4-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、5.0(4H)、4.6(20H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(4F)、-80(2F)、-81(6F)、-82(6F)、-85(22F)、-91(20F)、-119(4F)、-120(20F)、-126(24F)、-128(2F)、-129(4F)、-131(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)、-144(10F)。 x1+x2之平均值：10。
(例1-5) 於500mL之金屬製反應器中，放入ClCF2 CFClCF2 OCF2 CF2 Cl(以下表記為「CFE-419」)250mL，使氮氣起泡後，再將已以氮氣稀釋過的20體積%之氟氣起泡。耗時3小時投入例1-4中所得化合物(4-2)之CFE-419溶液(濃度：10%，化合物(4-2)：20g)。將氟氣的導入速度(mol/小時)與化合物(4-2)中之氫原子的導入速度(mol/小時)之比控制為2：1。化合物(4-2)之投入結束後，間斷地投入苯之CFE-419溶液(濃度：0.1%，苯：0.1g)。於苯之投入結束後，使氟氣起泡，最後以氮氣充分取代反應器內部。餾去溶劑而獲得化合物(4-3)21g。
[化學式79]
Figure 02_image145
化合物(4-3)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(4F)、-80(2F)、-81(6F)、-82(6F)、-83(46F)、-87(40F)、-124(48F)、-128(2F)、-129(4F)、-131(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)。 x1+x2之平均值：10。
(例1-6) 於50mL茄形燒瓶中，放入例1-5中所得化合物(4-3)20g、氟化鈉1.8g、AC-2000 20mL，在冰浴中攪拌。放入甲醇1.4g，並在25℃下攪拌1小時。過濾後，以管柱層析儀純化濾液。獲得化合物(4-4)14g。
[化學式80]
Figure 02_image147
化合物(4-4)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-83(42F)、-87(40F)、-119(4F)、-124(44F)、-128(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)。 x1+x2之平均值：10。
(例1-7) 於50mL茄形燒瓶中，放入例1-6中所得化合物(4-4)12g、H2 NCH2 C(CH2 CH＝CH2 )3 1.5g、AC-2000 12mL，在0℃下攪拌24小時。以管柱層析儀將反應粗液純化。獲得化合物(2-1)9g。
[化學式81]
Figure 02_image149
化合物(2-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(6H)、5.2(12H)、3.4(4H)、2.1(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-83(42F)、-87(40F)、-120(4F)、-124(44F)、-128(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)。 x1+x2之平均值：10。
(例1-8) 於50mL茄形燒瓶中，放入例1-7中所得化合物(2-1)1g、三甲氧矽烷0.21g、苯胺0.001g、AC-6000 1.0g、鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物0.0033g，在25℃下攪拌一晩。減壓餾去溶劑等而獲得化合物(1-1)1.2g。
[化學式82]
Figure 02_image151
化合物(1-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(54H)、3.4(4H)、1.3(24H)、0.9(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-83(42F)、-87(40F)、-120(4F)、-124(44F)、-128(2F)、-131(2F)、-137(1F)、-139(1F)。 x1+x2之平均值：10。
[例2] (例2-1) 於100mL之金屬製反應器中，放入例1-1中所得化合物(11-1)20g，加入CF2 ＝CF2 7.2g，在180℃下攪拌300小時。將所得有機相濃縮而獲得化合物(21-1)8g。
[化學式83]
Figure 02_image153
化合物(21-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.1(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-123(2F)、-126(2F)、-128(2F)、-130(4F)、-137(1F)。
(例2-2) 除了將化合物(23-1)變更成例2-1中所得化合物(21-1)3.4g，並將碳酸鉀改為0.6g以外，以與例1-3同樣方式獲得化合物(4-5)20g。
[化學式84]
Figure 02_image155
化合物(4-5)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、4.6(20H)、4.1(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-85(20F)、-91(20F)、-120(20F)、-123(2F)、-126(22F)、-128(2F)、-130(4F)、-137(1F)、-144(10F)。 x之平均值：10。
(例2-3) 將化合物(4-1)變更成例2-2中所得化合物(4-5)16g、氟化鈉粉末改為3.5g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF改為10g，除此以外，以與例1-4同樣方式獲得化合物(4-6)18g。
[化學式85]
Figure 02_image157
化合物(4-6)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、5.0(2H)、4.6(20H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(2F)、-80(2F)、-81(3F)、-82(3F)、-85(20F)、-91(20F)、-119(2F)、-120(20F)、-126(22F)、-128(2F)、-129(2F)、-130(4F)、-131(1F)、-137(1F)、-144(10F)。 x之平均值：10。
(例2-4) 除了將化合物(4-2)變更成例2-3中所得化合物(4-6)18g以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(4-7)19g。
[化學式86]
Figure 02_image159
化合物(4-7)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(2F)、-80(2F)、-81(3F)、-82(3F)、-83(42F)、-87(40F)、-124(44F)、-128(2F)、-129(2F)、-130(4F)、-131(1F)、-137(1F)。 x之平均值：10。
(例2-5) 除了將化合物(4-3)變更成例2-4中所得化合物(4-7)19g以外，以與例1-6同樣方式獲得化合物(4-8)14g。
[化學式87]
Figure 02_image161
化合物(4-8)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-83(40F)、-87(40F)、-119(2F)、-124(42F)、-128(2F)、-130(4F)、-137(1F)。 x之平均值：10。
(例2-6) 除了將化合物(4-4)變更成例2-5中所得化合物(4-8)14g以外，以與例1-7同樣方式獲得化合物(2-2)10g。
[化學式88]
Figure 02_image163
化合物(2-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(3H)、5.2(6H)、3.4(2H)、2.1(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-83(40F)、-87(40F)、-120(2F)、-124(42F)、-128(2F)、-130(4F)、-137(1F)。 x之平均值：10。
(例2-7) 除了將化合物(2-1)變更成例2-6中所得化合物(2-2)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(1-2)1.1g。
[化學式89]
Figure 02_image165
化合物(1-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(27)、3.4(2H)、1.3(12H)、0.9(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-80(2F)、-83(40F)、-87(40F)、-120(2F)、-124(42F)、-128(2F)、-130(4F)、-137(1F)。 x之平均值：10。
[例3] (例3-1) 於500mL茄形燒瓶中，放入CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCF＝CF2 39.4g、甲醇3.2g、碳酸鉀13.8g，在40℃下攪拌2小時。追加鹽酸，並將進行分液後所得有機相以硫酸鎂脫水。濾出硫酸鎂，將粗液予以蒸餾而獲得化合物(11-2)17.0g。
[化學式90]
Figure 02_image167
化合物(11-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(1H)、3.4(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(4F)、-90(2F)、-114(1F)、-122(1F)、-124(4F)、-135(1F)、-144(1F)。
(例3-2) 於200mL之金屬製反應器中，放入例3-1中所得化合物(11-2)15g，加入CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCF＝CF2 138g，在160℃下攪拌300小時。使反應器內成為25℃，放入例1-1中所得化合物(11-1)9.8，在180℃下攪拌100小時。使反應器內成為25℃，將所得反應粗液以管柱層析儀純化而獲得化合物(4-9)9.8g。
[化學式91]
Figure 02_image169
化合物(4-9)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(1H)、4.0(2H)、3.4(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(44F)、-85(2F)、-90(2F)、-123(2F)、-124(44F)、-126(2F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)、-144(1F)。 x之平均值：11。
(例3-3) 將化合物(4-1)變更成例3-2中所得化合物(4-9)9g、氟化鈉粉末改為0.4g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF改為3.2g，除此以外，以與例1-4同樣方式獲得化合物(4-10)10g。
[化學式92]
Figure 02_image171
化合物(4-10)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(1H)、5.0(2H)、3.4(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(2F)、-81(3F)、-82(47F)、-85(2F)、-90(2F)、-119(2F)、-124(44F)、-126(2F)、-128(22F)、-129(2F)、-131(23F)、-137(11F)、-139(11F)、-144(1F)。 x之平均值：11。
(例3-4) 將化合物(4-2)變更成例3-3中所得化合物(4-10)10g、化合物(4-10)之CFE-419溶液的投入時間改為2小時，除此以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(4-11)9.2g。
[化學式93]
Figure 02_image173
化合物(4-11)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(3F)、-79(2F)、-81(3F)、-82(51F)、-87(4F)、-124(48F)、-128(22F)、-129(2F)、-131(23F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：11。
(例3-5) 於50mL茄形燒瓶中，放入例3-4中所得化合物(4-11)9g、氟化鈉0.4g、AC-2000 10mL，在冰浴中攪拌。放入甲醇0.3g，並在25℃下攪拌1小時。過濾後以管柱層析儀純化濾液。獲得化合物(4-12)6.7g。
[化學式94]
Figure 02_image175
化合物(4-12)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(3F)、-82(46F)、-87(4F)、-119(2F)、-124(46F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：11。
(例3-6) 於50mL茄形燒瓶中，放入例3-5中所得化合物(4-12)6g、H2 NCH2 C(CH2 CH＝CH2 )3 0.4g、AC-2000 6mL，在0℃下攪拌24小時。以管柱層析儀將反應粗液純化。獲得化合物(2-3)4.3g。
[化學式95]
Figure 02_image177
化合物(2-3)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(3H)、5.2(16H)、3.4(2H)、2.1(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(3F)、-82(46F)、-87(4F)、-120(2F)、-124(46F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：11。
(例3-7) 除了將化合物(2-1)變更成例3-6中所得化合物(2-3)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(1-3)1.2g。
[化學式96]
Figure 02_image179
化合物(1-3)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(27H)、3.4(2H)、1.3(12H)、0.9(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(3F)、-82(46F)、-87(4F)、-120(2F)、-124(46F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：11。
[例4] (例4-1) 於500mL之金屬製反應器中，放入CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF2 CF2 OCF＝CF2 394g，在180℃下攪拌200小時。使反應器內成為25℃，放入例1-1中所得化合物(11-1)55.6g，在180℃下攪拌100小時。使反應器內成為25℃，將所得反應粗液以管柱層析儀純化而獲得化合物(4-13)45.0g。
[化學式97]
Figure 02_image181
化合物(4-13)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.0(4H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(40F)、-85(4F)、-123(4F)、-124(40F)、-126(4F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：10。
(例4-2) 將化合物(4-1)變更成例4-1中所得化合物(4-13)20g、氟化鈉粉末改為1.7g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF改為14.8g，除此以外，以與例1-4同樣方式獲得化合物(4-14)22.8g。
[化學式98]
Figure 02_image183
化合物(4-14)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：5.0(4H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(4F)、-81(6F)、-82(46F)、-85(4F)、-119(4F)、-124(40F)、-126(4F)、-128(22F)、-129(4F)、-131(24F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：10。
(例4-3) 將化合物(4-2)變更成例4-2中所得化合物(4-14)19.3g、化合物(4-14)之CFE-419溶液的投入時間改為5小時，除此以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(4-15)19.3g。
[化學式99]
Figure 02_image185
化合物(4-15)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(4F)、-81(6F)、-82(50F)、-124(48F)、-128(22F)、-129(4F)、-131(24F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：10。
(例4-4) 於50mL茄形燒瓶中，放入例4-3中所得化合物(4-15)19.3g、氟化鈉1.6g、AC-2000 20mL，在冰浴中攪拌。放入甲醇1.2g，並在25℃下攪拌1小時。過濾後以管柱層析儀純化濾液。獲得化合物(4-16)13.5g。
[化學式100]
Figure 02_image187
化合物(4-16)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(40F)、-119(4F)、-124(44F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：10。
(例4-5) 於50mL茄形燒瓶中，放入例4-4中所得化合物(4-16)10g、H2 NCH2 C(CH2 CH＝CH2 )3 1.5g、AC-2000 10mL，在0℃下攪拌24小時。以管柱層析儀將反應粗液純化。獲得化合物(2-4)7.4g。
[化學式101]
Figure 02_image189
化合物(2-4)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(6H)、5.2(32H)、3.4(4H)、2.1(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(40F)、-120(4F)、-124(44F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：10。
(例4-6) 除了將化合物(2-1)變更成例4-5中所得化合物(2-4)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(1-4)1.2g。
[化學式102]
Figure 02_image191
化合物(1-4)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(54H)、3.4(4H)、1.3(24H)、0.9(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(40F)、-120(4F)、-124(44F)、-128(22F)、-131(22F)、-137(11F)、-139(11F)。 x之平均值：10。
[例5] 按照專利文獻2之實施例11中記載之方法獲得化合物(10-1)。x之平均值：11。
[化學式103]
Figure 02_image193
[例6] (例6-1) 於200mL茄形燒瓶中，放入HOCH2 CF2 CF2 CH2 OH 16.2g、碳酸鉀13.8g，在120℃下攪拌，加入例1-1中所得化合物(11-1)278g，在120℃下攪拌2小時。使茄形燒瓶內成為25℃，分別加入50g之AC-2000及鹽酸，進行分液，濃縮有機相。將所得反應粗液以管柱層析儀純化而獲得化合物(5-1)117.7g。
[化學式104]
Figure 02_image195
化合物(5-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(12H)、4.6(20H)、4.2(4H)、4.1(4H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-85(24F)、-90(24F)、-120(20F)、-122(4F)、-123(4F)、-126(24F)、-144(12F)。 x1+x2之平均值：10。
(例6-2) 將化合物(4-1)變更成例6-1中所得化合物(5-1)20g、氟化鈉粉末改為2.4g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF改為18.8g，除此以外，以與例1-4同樣方式獲得化合物(5-2)24g。
[化學式105]
Figure 02_image197
化合物(5-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(12H)、5.0(4H)、4.6(20H)、4.2(4H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(4F)、-81(6F)、-82(6F)、-85(24F)、-90(24F)、-119(4F)、-120(20F)、-122(4F)、-126(24F)、-129(4F)、-131(2F)、-144(12F)。 x1+x2之平均值：10。
(例6-3) 將化合物(4-2)變更成例6-2中所得化合物(5-2)24g、化合物(5-2)之CFE-419溶液的投入時間改為6小時，除此以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(5-3)25.3g。
[化學式106]
Figure 02_image199
化合物(5-3)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-79(4F)、-81(6F)、-82(6F)、-83(48F)、-87(44F)、-124(48F)、-129(4F)、-131(2F)。 x之平均值：11。
(例6-4) 於50mL茄形燒瓶中，放入例6-3中所得化合物(5-3)25.3g、氟化鈉2.2g、AC-2000 25mL，在冰浴中攪拌。放入甲醇1.7g，並在25℃下攪拌1小時。過濾後以管柱層析儀純化濾液。獲得化合物(5-4)15g。
[化學式107]
Figure 02_image201
化合物(5-4)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-83(44F)、-87(44F)、-119(4F)、-124(44F)。 x之平均值：11。
(例6-5) 於50mL茄形燒瓶中，放入例6-4中所得化合物(5-4)15g、H2 NCH2 C(CH2 CH＝CH2 )3 3.2g、AC-2000 15mL，在0℃下攪拌24小時。以管柱層析儀將反應粗液純化。獲得化合物(20-2)11.2g。
[化學式108]
Figure 02_image203
化合物(20-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(6H)、5.2(12H)、3.4(4H)、2.1(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-83(44F)、-87(44F)、-120(4F)、-124(44F)。 x之平均值：11。
(例6-6) 除了將化合物(2-1)變更成例6-5中所得化合物(20-2)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(10-2)1.2g。
[化學式109]
Figure 02_image205
化合物(10-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(54H)、3.4(4H)、1.3(24H)、0.9(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-83(44F)、-87(44F)、-120(4F)、-124(44F)。 x之平均值：11。
[例7~13：物品之製造及評估] 使用例1~6中所得各化合物、及以質量比1：1混合例1與例6中所得化合物(化合物(1-1)與化合物(10-1))之組成物來表面處理基材，而獲得例7~13之物品。以表面處理方法來說，係分別就各例採用下述乾式塗佈法及濕式塗佈法。基材則使用化學強化玻璃。針對所得物品以下述方法進行評估。茲將結果列於表1。
(乾式塗佈法) 乾式塗佈係使用真空蒸鍍裝置(ULVAC公司製、VTR350M)進行(真空蒸鍍法)。將例1~6中所得各化合物0.5g充填於真空蒸鍍裝置內之鉬製舟皿上，並將真空蒸鍍裝置內排氣至1×10-3 Pa以下。將配置有化合物之舟皿，以升溫速度10℃/分鐘以下之速度，進行加熱，並在晶體振盪式膜厚計測量到蒸鍍速度超過1nm/秒之時間點，打開擋板，開始對基材表面製膜。在膜厚達約50nm之時間點，關閉擋板，結束對基材表面之製膜。將堆積有化合物之基材，在200℃下進行加熱處理30分鐘後，以二氯五氟丙烷(AGC公司製，AK-225)洗淨而獲得於基材表面具有表面層之物品。
(濕式塗佈法) 將例1~6中所得各化合物與作為介質之C4 F9 OC2 H6 (3M公司製、Novec(註冊商標)7200)混合，調製成固體成分濃度0.05%的塗佈液。將基材浸漬於塗佈液中，放置30分鐘後，取出基材(浸塗法)。使塗膜在200℃下乾燥30分鐘後，以AK-225洗淨，而獲得於基材表面具有表面層之物品。
(評估方法) ＜接觸角之測定方法＞ 使用接觸角測定裝置(協和界面科學公司製，DM-500)，測定置於表面層表面上之約2μL之蒸餾水或正十六烷的接觸角。在表面層表面上不同的5處進行測定並算出其平均值。接觸角之算出係採用2θ法。
＜初始接觸角＞ 針對表面層，以前述測定方法測定初始水接觸角及初始正十六烷接觸角。評估基準如下。 初始水接觸角： ◎(優)：115度以上。 ○(良)：110度以上且小於115度。 △(可)：100度以上且小於110度。 ×(不良)：小於100度。 初始正十六烷接觸角： ◎(優)：66度以上。 ○(良)：65度以上且小於66度。 △(可)：63度以上且小於65度。 ×(不良)：小於63度。
＜耐光性＞ 使用桌上型氙弧燈式促進耐光性試驗機(東洋精機公司製、SUNTEST XLS+)，在黑板溫度：63℃下，對表面層照射光線(650W/m2 、300~700nm)1,000小時後，測定水接觸角。促進耐光試驗後之水接觸角的降低愈小，光所造成的性能降低愈小，則耐光性愈佳。 評估基準如下。 ◎(優)：促進耐光試驗後之水接觸角變化為2度以下。 ○(良)：促進耐光試驗後之水接觸角變化超過2度且在5度以下。 △(可)：促進耐光試驗後之水接觸角變化超過5度且在10度以下。 ×(不良)：促進耐光試驗後之水接觸角變化超過10度。
＜耐摩擦性(鋼絲絨)＞ 針對表面層，依據JIS L0849：2013(ISO 105-X12：2001)使用往復式移動摩擦試驗機(KNT公司製)，在壓力98.07kPa、速度320cm/分鐘下，使Bonstar鋼絲絨(#0000)往復1.5萬次後，利用前述方法測定水接觸角。摩擦後之撥水性(水接觸角) 之降低愈小，摩擦所造成的性能降低愈小，則耐摩擦性愈佳。評估基準如下。 ◎(優)：往復1.5萬次後之水接觸角變化為2度以下。 ○(良)：往復1.5萬次後之水接觸角變化超過2度且在5度以下。 △(可)：往復1.5萬次後之水接觸角變化超過5度且在10度以下。 ×(不良)：往復1.5萬次後之水接觸角變化大於10度。
＜耐藥品性(耐鹼性)＞ 將物品浸漬於1N之氫氧化鈉水溶液(pH=14)中5小時後予以水洗、風乾，並利用前述方法測定水接觸角。試驗後之水接觸角之降低愈小，鹼所造成的性能降低愈小，則耐鹼性愈佳。評估基準如下。 ◎(優)：耐鹼性試驗後之水接觸角變化為2度以下。 〇(良)：耐鹼性試驗後之水接觸角變化超過2度且在5度以下。 △(可)：耐鹼性試驗後之水接觸角變化超過5度且在10度以下。 ×(不良)：耐鹼性試驗後之水接觸角變化超過10度。
＜耐藥品性(耐鹽水性)＞ 遵照JIS H8502進行鹽水噴霧試驗。即，將物品在鹽水噴霧試驗機(Suga Test Instruments Co.,Ltd.製)內暴露在鹽水環境下300小時後，利用前述方法測定水接觸角。試驗後之水接觸角之降低愈小，鹽水所造成的性能降低愈小，則耐鹽水性愈佳。評估基準如下。 ◎(優)：鹽水噴霧試驗後之水接觸角變化為2度以下。 ○(良)：鹽水噴霧試驗後之水接觸角變化超過2度且在5度以下。 △(可)：鹽水噴霧試驗後之水接觸角變化超過5度且在10度以下。 ×(不良)：鹽水噴霧試驗後之水接觸角變化超過10度。
＜耐滑性＞ 使用負載變動型摩擦磨耗試驗系統(新東科學公司製、HHS2000)，在接觸面積：3cm×3cm且負載：0.98N之條件下，測定表面層對人工皮膚(出光精密科技公司製、PBZ13001)的動摩擦係數。動摩擦係數愈大，耐滑性愈佳。評估基準如下。 ◎(優)：動摩擦係數為0.6以上。 ○(良)：動摩擦係數為0.5以上且小於0.6。 △(可)：動摩擦係數為0.4以上且小於0.5。 ×(不良)：動摩擦係數小於0.4。
＜指紋污垢去除性＞ 使人工指紋液(油酸與鯊烯所構成之液體)附著於矽橡膠塞之平坦面後，以不織布(旭化成公司製、Bemcot(註冊商標)M-3)拭取多餘的油分，藉以準備指紋印模。將指紋印模放置於表面層上，在負載9.8N下按壓10秒鐘。以霧度計測定附著有指紋之處的霧度並設為初始值。針對附著有指紋之處使用安裝有拭紙的復式移動摩擦試驗機(KNT公司製)，在負載4.9N下進行擦拭。每往復擦拭一次就測定霧度值，並測出霧度從初始值降至10%以下之擦拭次數。擦拭次數愈少，愈可輕易去除指紋污垢，則指紋污垢擦拭性愈佳。評估基準如下。 ◎(優)：擦拭次數為3次以下。 ○(良)：擦拭次數為4~5次。 △(可)：擦拭次數為6~8次。 ×(不良)：擦拭次數達9次以上。
[表1]
Figure 02_image207
使用本化合物之例7~10，確認初始撥水撥油性、耐光性、耐摩擦性、耐藥品性、耐滑性、指紋污垢去除性優異。 使用習知之含氟醚化合物的例11、12，則耐摩擦性、潤滑性、耐光性及耐藥品性很差。另一方面，就使用組合本化合物與習知之含氟醚化合物之本組成物的例13而言，其耐滑性及指紋污垢去除性相較於例11更為提升，本化合物發揮了充分的效果。
進一步合成各種含氟醚化合物(本化合物)。於以下顯示合成例。 [例14] (例14-1) 於100mL之金屬製反應器中，放入例1-1中所得化合物(11-1)20g，放入CF2 ＝CFOCF2 CF2 CF3 19.1g，在180℃下攪拌300小時。將所得有機相濃縮，實施蒸餾純化而獲得化合物(33-1)5.9g。
[化學式110]
Figure 02_image209
化合物(33-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.1(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(3F)、-82(4F)、-123(2F)、-126(2F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。
(例14-2) 除了將化合物(23-1)變更成例14-1中所得化合物(33-1)4.9g，並將碳酸鉀改為0.5g以外，以與例1-3同樣方式獲得化合物(33-2)12g。
[化學式111]
Figure 02_image211
化合物(33-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、4.6(20H)、4.1(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(3F)、-82(24F)、-90(20F)、-120(20F)、-123(2F)、-126(22F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)、-144(10F)。 n+1之平均值：10。
(例14-3) 將化合物(4-1)變更成例14-2中所得化合物(33-2)10g、氟化鈉粉末改為0.6g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF改為5g，除此以外，以與例1-4同樣方式獲得化合物(33-3)11g。
[化學式112]
Figure 02_image213
化合物(33-3)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS) δ(ppm)：6.0(10H)、5.0(2H)、4.6(20H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 ) δ(ppm)：-81(6F)、-82(26F)、-83(3F)、-90(20F)、-119(2F)、-120(20F)、-126(22F)、-128(4F)、-129(4F)、-132(1F)、-137(2F)、-144(10F)。 n+1之平均值：10。
(例14-4) 除了將化合物(4-2)變更成例14-3中所得化合物(33-3)10g以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(33-4)12g。
[化學式113]
Figure 02_image215
化合物(33-4)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(6F)、-82(6F)、-83(3F)、-84(42F)、-90(40F)、124(44F)、-128(4F)、-129(4F)、-132(1F)、-137(2F)。 n+1之平均值：10。
(例14-5) 除了將化合物(4-3)變更成例14-4中所得化合物(33-4)12g以外，以與例1-6同樣方式獲得化合物(33-5)11g。
[化學式114]
Figure 02_image217
化合物(33-5)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(3F)、-82(4F)、-84(40F)、-90(40F)、-118(2F)、124(42F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 n之平均值：9。
(例14-6) 除了將化合物(4-4)變更成例14-5中所得化合物(33-5)12g以外，以與例1-7同樣方式獲得化合物(33-6)12g。
[化學式115]
Figure 02_image219
化合物(33-6)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(3H)、5.2(6H)、3.4(2H)、2.1(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(3F)、-82(4F)、-84(40F)、-90(40F)、-120(2F)、124(42F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 n之平均值：9。
(例14-7) 除了將化合物(2-1)變更成例14-6中所得化合物(33-6)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(33-7)1.1g。
[化學式116]
Figure 02_image221
化合物(33-7)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(27)、3.4(2H)、1.3(12H)、0.9(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(3F)、-82(4F)、-84(40F)、-90(40F)、-120(2F)、124(42F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 n之平均值：9。
[例15] (例15-1) 於50mL茄形燒瓶中，混合前述例14-1中所得化合物(33-1)10g、三氟甲磺酸酐15.6g、三乙胺5.6g、1,3-雙三氟甲基苯10g，並在40℃下反應3小時。於反應後粗液加水洗淨後，回收有機層。減壓餾去溶劑等而獲得化合物(34-1)9.9g。
[化學式117]
Figure 02_image223
惟，式中之OTf表示-OSO2 CF3 。
化合物(34-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：5.0(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-74(3F)、-81(3F)、-82(4F)、-119(2F)、-126(2F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。
(例15-2) 於50mL茄形燒瓶中，混合例15-1中所得化合物(34-1)10g、碳酸銫13.1g、1,3-雙三氟甲基苯59g、Solvay Solexis公司製FLUOROLINK(註冊商標)D4000 59g，在80℃下反應6小時。於反應後粗液加鹽酸水溶液洗淨，回收有機層。減壓餾去溶劑等，並以管柱層析儀純化而獲得化合物(34-2)20g。 另，在以下化合物(34-2)~化合物(34-7)中，-[CF2 O]C1 -[CF2 CF2 O]C2 -表示C1個(CF2 O)與C2個(CF2 CF2 O)之無規共聚物鏈。
[化學式118]
Figure 02_image225
化合物(34-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：5.0(2H)、4.2(2H)、3.9(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(44F)、-80(2F)、-81(5F)、-82(4F)、-90(96F)、-119(2F)、-126(2F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 C1之平均值：22。C2之平均值：24。
(例15-3) 除了將化合物(4-2)變更成例15-2中所得化合物(34-2)20g以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(34-3)12g。
[化學式119]
Figure 02_image227
化合物(34-3)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：5.0(2H)、4.7(2H)、4.2(2H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(44F)、-80(2F)、-81(8F)、-82(6F)、-83(3F)、-90(96F)、-119(2F)、-126(2F)、-128(4F)、-129(4F)、-132(1F)、-137(2F)。 C1之平均值：22。C2之平均值：24。
(例15-4) 除了將化合物(4-2)變更成例15-3中所得化合物(34-3)12g以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(34-4)12g。
[化學式120]
Figure 02_image229
化合物(34-4)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(44F)、-81(6F)、-82(8F)、-83(3F)、-90(100F)、-124(4F)、-128(4F)、-129(4F)、-132(1F)、-137(2F)。 C1之平均值：22。C2之平均值：24。
(例15-5) 除了將化合物(4-3)變更成例15-4中所得化合物(34-4)20g以外，以與例1-6同樣方式獲得化合物(34-5)19g。
[化學式121]
Figure 02_image231
化合物(34-5)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(3H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(44F)、-80(2F)、-81(3F)、-82(6F)、-90(96F)、-124(4F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 C1之平均值：22。C2之平均值：24。
(例15-6) 除了將化合物(4-4)變更成例15-5中所得化合物(34-5)19g以外，以與例1-7同樣方式獲得化合物(34-6)15g。
[化學式122]
Figure 02_image233
化合物(34-6)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(3H)、5.2(6H)、3.4(2H)、2.1(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(44F)、-79(2F)、-81(3F)、-82(6F)、-90(96F)、-124(4F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 C1之平均值：22。C2之平均值：24。
(例15-7) 除了將化合物(2-1)變更成例15-6中所得化合物(34-6)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(34-7)1.1g。
[化學式123]
Figure 02_image235
化合物(34-7)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(27)、3.4(2H)、1.3(12H)、0.9(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-55(44F)、-79(2F)、-81(3F)、-82(6F)、-90(96F)、-124(4F)、-128(4F)、-129(2F)、-137(2F)。 C1之平均值：22。C2之平均值：24。
[例16] (例16-1) 於200mL茄形燒瓶中，放入1,4-環己烷二甲醇10.0g、碳酸鉀19.2g，在120℃下攪拌，加入例1-1中所得化合物(11-1)192.8g，在120℃下攪拌2小時。使茄形燒瓶內成為25℃，分別加入100g之AC-2000及鹽酸，進行分液，濃縮有機相。將所得反應粗液以管柱層析儀純化而獲得化合物(35-1)96.6g。
[化學式124]
Figure 02_image237
化合物(35-1)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、4.6(16H)、4.1(4H)、3.3(4H)、1.9(2H)、1，5(8H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-82(20F)、-90(20F)、-120(16F)、-123(4F)、-126(20F)、-144(10F)。 (m+1)+(n+1)之平均值：10。
(例16-2) 將化合物(4-1)變更成例16-1中所得化合物(35-1)90g、氟化鈉粉末改為5.4g、CF3 CF2 CF2 OCF(CF3 )COF改為85.8g，除此以外，以與例1-4同樣方式獲得化合物(35-2)100.8g。
[化學式125]
Figure 02_image239
化合物(35-2)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.0(10H)、5.0(4H)、4.6(16H)、3.3(4H)、1.9(2H)、1，5(8H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(6F)、-82(24F)、-83(6F)、-90(20F)、-119(4F)、-120(16F)、-126(20F)、-129(4F)、-132(2F)、-144(10F)。 (m+1)+(n+1)之平均值：10。
(例16-3) 將化合物(4-2)變更成例16-2中所得化合物(35-2)40g、化合物5-2之CFE-419溶液的投入時間改為8小時，除此以外，以與例1-5同樣方式獲得化合物(35-3)45.3g。
[化學式126]
Figure 02_image241
化合物(35-3)之NMR譜：19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-81(6F)、-82(4F)、-83(6F)、-84(40F)、-90(40F)、-93(4F)、-124(20F)、-127(8F)、-129(4F)、-132(2F)、-184(2F)。 (m+1)+(n+1)之平均值：10。
(例6-4) 於50mL茄形燒瓶中，放入例16-3中所得化合物(35-3)40.0g、氟化鈉3.4g、AC-2000 40mL，在冰浴中攪拌。放入甲醇2.6g，並在25℃下攪拌1小時。過濾後以管柱層析儀純化濾液。獲得化合物(35-4)31.3g。
[化學式127]
Figure 02_image243
化合物(35-4)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：4.2(6H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-84(36F)、-90(40F)、-93(4F)、-118(4F)、-124(16F)、-127(8F)、-184(2F)。 m+n之平均值：8。
(例16-5) 於50mL茄形燒瓶中，放入例16-4中所得化合物(35-4)20g、H2 NCH2 C(CH2 CH＝CH2 )3 2.3g、AC-2000 15mL，在0℃下攪拌24小時。以管柱層析儀將反應粗液純化。獲得化合物(35-5)12.7g。
[化學式128]
Figure 02_image245
化合物(35-5)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：6.1(6H)、5.2(12H)、3.4(4H)、2.1(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-84(36F)、-90(40F)、-93(4F)、-120(4F)、-124(16F)、-127(8F)、-184(2F)。 m+n之平均值：8。
(例16-6) 除了將化合物(2-1)變更成例16-5中所得化合物(35-5)1g以外，以與例1-8同樣方式獲得化合物(35-6)1.1g。
[化學式129]
Figure 02_image247
化合物(35-6)之NMR譜：1 H-NMR(300.4MHz、溶劑：CDCl3 、基準：TMS)　δ(ppm)：3.6(54H)、3.4(4H)、1.3(24H)、0.9(12H)。19 F-NMR(282.7MHz、溶劑：CDCl3 、基準：CFCl3 )　δ(ppm)：-84(36F)、-90(40F)、-93(4F)、-120(4F)、-124(16F)、-127(8F)、-184(2F)。 m+n之平均值：8。
產業上之可利用性 本發明之含氟醚化合物可用於要求賦予潤滑性及撥水撥油性的各種用途上。譬如，可用於觸控面板等顯示輸入裝置；透明玻璃製或透明塑膠製構件的表面保護塗料、廚房用防污塗料；電子機器、熱交換器、電池等之撥水防濕塗料或防污塗料、浴廁用防污塗料；用於需要傳導並同時撥液之構件上的塗料；熱交換機之撥水、防水、滑水塗料；振動篩或氣缸內部等之表面低摩擦塗料等。較具體的使用例可列舉：顯示器之前面保護板、抗反射板、偏光板、防眩板或於該等表面施行有抗反射膜處理之物、行動電話、攜帶式資訊終端機等機器之觸控面板的板件或觸控面板顯示器等具有可用人的手指或手掌在畫面上進行操作之顯示輸入裝置的各種機器、廁所、浴室、洗手台、廚房等水槽的裝飾建材、配線板用防水塗佈、熱交換機之撥水防水塗料、太陽電池之撥水塗料、印刷配線板之防水撥水塗料、電子機器殼體或電子零件用之防水撥水塗料、輸電線之絕緣性提升塗料、各種濾器之防水撥水塗料、電波吸收材或吸音材之防水性塗料、浴室、廚房機器、浴廁用防污塗料、熱交換機之撥水、防水、滑水塗料、振動篩或氣缸內部等之表面低摩擦塗料、機械零件、真空機器零件、軸承零件、汽車零件、工具等之表面保護塗料。 另外，在此係援引已於2019年02月08日提申之日本專利申請案2019-022079號及已於2019年12月06日提申之日本專利申請案2019-220995號之說明書、申請專利範圍及摘要之全部內容並納入作為本發明說明書之揭示。
(無)

Claims (25)

  1. 一種含氟醚化合物，其特徵在於： 具有下述式(1)所示之第1部分結構與下述式(2)所示之第2部分結構； 並且，該含氟醚化合物具有5個以上前述第1部分結構，或具有2個以上前述第2部分結構； -ORf12 -　　　(1) -ORf13 -　　　(2) 惟，Rf12 為碳數1~6之氟伸烷基，Rf13 為具有可具有雜原子之含氟環結構之基團。
  2. 如請求項1之含氟醚化合物，其為下式(1A)所示化合物； [Rf -]a1 Q1 [-T]b1 (1A) 惟，Rf 為具有前述第1部分結構及前述第2部分結構且鍵結末端為碳原子的1價基，並且具有5個以上前述第1部分結構或具有2個以上前述第2部分結構，當具有2個以上Rf 時，2個以上之Rf 可相同亦可互異； Q1 為單鍵或a1+b1價連結基； T為-Rf6 、-Ar、-OR10 、-SR10 、-NOR10 、-C(＝O)R10 、-N(R10 )2 、-N+ (R10 )3 X3 、-C≡N、-C(＝NR10 )-R10 、-N+ ≡N、-N＝NR10 、-C(＝O)OR10 、-C(＝O)OX2 、-C(＝O)OX4 、-C(＝O)OC(＝O)R10 、-SO2 R10 、-SO3 H、-SO3 X2 、-O-P(＝O)(-OR10 )2 、-O-P(＝O)(-OR10 )(-OX2 )、-N＝C＝O、-Si(R)3-c (L)c 、-C(R10 )＝C(R10 )2 、-C≡C(R10 )、-C(＝O)N(R10 )2 、-N(R10 )C(＝O)R10 、-Si(R10 )2 -O-Si(R10 )3 、-NH-C(＝O)R10 、-C(＝O)NHR10 、-I、及包含以下化學式1所示各結構之基團； [化學式1]
    Figure 03_image249
    Rf6 為碳數1~6之氟烷基； R10 為氫原子、碳數1~6之烷基或氟烷基、或是可具有取代基之芳基，R10 具有2個以上時，2個以上之R10 可彼此相同亦可互異； Ar為可具有取代基之芳基； X2 為鹼金屬離子或銨離子； X3 為鹵化物離子； X4 為鹵素原子； R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； a1為1以上之整數； b1為1以上之整數； c為2或3； 具有2個以上T時，2個以上之T可相同亦可互異。
  3. 如請求項2之含氟醚化合物，其中前述Rf 為下式(g1a)所示基團； Rf1 -(ORf2 )m (ORf3 )n -　(g1a) 惟，Rf1 為碳數1~20之氟烷基、或具有含氟環結構之1價氟化烴基； Rf2 為碳數1~6之氟伸烷基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q1 鍵結之Rf2 的Q1 側末端碳原子上)； Rf3 為具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q1 鍵結之Rf3 的Q1 側末端碳原子上)； Rf1 具有含氟環結構時，n為0~500之整數，Rf1 不具含氟環結構時，n為1~500之整數，當n為2以上時，(ORf3 )n 可由2種以上ORf3 構成； n為0時，m為5~500之整數； n為1以上時，m為2~500之整數； m為2以上時，(ORf2 )m 可由2種以上ORf2 構成； m個(ORf2 )及n個(ORf3 )之鍵結順序不受限。
  4. 如請求項2或3之含氟醚化合物，其中前述Q1 為式(g2-1)所示基團(惟，a1=d1+d3及b1=d2+d4)、式(g2-2)所示基團(惟，a1=e1及b1=e2)、式(g2-3)所示基團(惟，a1=1及b1=2)、式(g2-4)所示基團(惟，a1=h1及b1=h2)、式(g2-5)所示基團(惟，a1=i1及b1=i2)、式(g2-6)所示基團(惟，a1=1及b1=1)、或式(g2-7)所示基團(惟，a1=1及b1=i3)； [化學式2]
    Figure 03_image002
    (-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -)e2 (g2-2) -A-Q13 -N(-Q23 -)2 (g2-3) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -)h2 (g2-4) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -)i2 (g2-5) -A-Q26 -　(g2-6) -A-Q12 -CH(-Q22 -)-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -)i3 (g2-7) 惟，在式(g2-1)~式(g2-7)中，A側連接於Rf ，Q22 、Q23 、Q24 、Q25 及Q26 側連接於T； A為單鍵、-C(O)NR6 -、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR6 -、-O-或-SO2 NR6 -； Q11 為單鍵、-O-、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Q12 為單鍵、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q12 時，2個以上之Q12 可相同亦可互異； Q13 為單鍵(惟，A為-C(O)-)、伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於伸烷基之N側末端具有-C(O)-之基團； Q14 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q14 為Q12 ，Q14 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q14 為Q13 ，當Q1 具有2個以上Q14 時，2個以上之Q14 可相同亦可互異； Q15 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q15 時，2個以上之Q15 可相同亦可互異； Q22 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、於伸烷基之非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-且於非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q22 時，2個以上之Q22 可相同亦可互異； Q23 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個Q23 可相同亦可互異； Q24 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q24 為Q22 ，Q24 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q24 為Q23 ，當Q1 具有2個以上Q24 時，2個以上之Q24 可相同亦可互異； Q25 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q1 具有2個以上Q25 時，2個以上之Q25 可相同亦可互異； Q26 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Z為a1+b1價之具有環結構之基團，其具有Q14 直接鍵結之碳原子或氮原子，且具有Q24 直接鍵結之碳原子或氮原子； R1 為氫原子或烷基，當Q1 具有2個以上R1 時，2個以上之R1 可相同亦可互異； R2 為氫原子、羥基、烷基或醯氧基； R3 為烷基； R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基； d1為0~3之整數，d2為0~3之整數，且d1+d2為1~3之整數； d3為0~3之整數，d4為0~3之整數，且d3+d4為1~3之整數； d1+d3在Q1 中為1~5之整數； d2+d4在Q1 中為1~5之整數； e1+e2為3或4； e1在Q1 中為1~3之整數； e2在Q1 中為1~3之整數； h1在Q1 中為1以上之整數； h2為1以上之整數； i1+i2為3或4； i1在Q1 中為1~3之整數； i2在Q1 中為1~3之整數； i3為2或3。
  5. 如請求項1之含氟醚化合物，其為下式(1B)所示化合物； [T-]b2 Q2 -Qf -Q2 [-T]b2 (1B) 惟，Qf 為具有前述第1部分結構及前述第2部分結構且兩鍵結末端為碳原子的2價基，並且具有5個以上前述第1部分結構或具有2個以上前述第2部分結構； Q2 為單鍵或b2+1價連結基，且2個Q2 可相同亦可互異； T為-Rf6 、-Ar、-OR10 、-SR10 、-NOR10 、-C(＝O)R10 、-N(R10 )2 、-N+ (R10 )3 X3 、-C≡N、-C(＝NR10 )-R10 、-N+ ≡N、-N＝NR10 、-C(＝O)OR10 、-C(＝O)OX2 、-C(＝O)OX4 、-C(＝O)OC(＝O)R10 、-SO2 R10 、-SO3 H、-SO3 X2 、-O-P(＝O)(-OR10 )2 、-O-P(＝O)(-OR10 )(-OX2 )、-N＝C＝O、-Si(R)3-c (L)c 、-C(R10 )＝C(R10 )2 、-C≡C(R10 )、-C(＝O)N(R10 )2 、-N(R10 )C(＝O)R10 、-Si(R10 )2 -O-Si(R10 )3 、-NH-C(＝O)R10 、-C(＝O)NHR10 、-I、及包含以下化學式3所示各結構之基團； [化學式3]
    Figure 03_image251
    Rf6 為碳數1~6之氟烷基； R10 為氫原子、碳數1~6之烷基或氟烷基、或是可具有取代基之芳基，R10 具有2個以上時，2個以上之R10 可彼此相同亦可互異； Ar為可具有取代基之芳基； X2 為鹼金屬離子或銨離子； X3 為鹵化物離子； X4 為鹵素原子； R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； b2為1以上之整數，且2個b2可相同亦可互異； c為2或3； 具有2個以上T時，2個以上之T可相同亦可互異。
  6. 如請求項5之含氟醚化合物，其中前述Qf 為下式(g1b)所示基團； -Rf4 -(ORf2 )m (ORf3 )n -　(g1b) 惟，Rf2 為碳數1~6之氟伸烷基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q2 鍵結之Rf2 的Q2 側末端碳原子上)； Rf3 為具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至與Q2 鍵結之Rf3 的Q2 側末端碳原子上)； Rf4 為碳數1~6之氟伸烷基、或具有含氟環結構之2價氟化烴基(惟，至少1個氟原子鍵結至Rf4 之Q2 側末端碳原子上)； Rf4 具有含氟環結構時，n為0~500之整數，Rf4 不具含氟環結構時，n為1~500之整數，當n為2以上時，(ORf3 )n 可由2種以上ORf3 構成； n為0時，m為5~500之整數； n為1以上時，m為2~500之整數； m為2以上時，(ORf2 )m 可由2種以上ORf2 構成； m個(ORf2 )及n個(ORf3 )之鍵結順序不受限。
  7. 如請求項5或6之含氟醚化合物，其中前述Q2 為式(g2-1)所示基團(惟，b2=d2+d4)、式(g2-2)所示基團(惟，b2=e2)、式(g2-3)所示基團(惟，b2=2)、式(g2-4)所示基團(惟，b2=h2)、式(g2-5)所示基團(惟，b2=i2)、式(g2-6)所示基團(惟，b2=1)或式(g2-7)所示基團(惟，b2=i3)； [化學式4]
    Figure 03_image002
    (-A-Q12 -)e1 C(R2 )4-e1-e2 (-Q22 -)e2 (g2-2) -A-Q13 -N(-Q23 -)2 (g2-3) (-A-Q14 -)h1 Z(-Q24 -)h2 (g2-4) (-A-Q15 -)i1 Si(R3 )4-i1-i2 (-Q25 -)i2 (g2-5) -A-Q26 -　(g2-6) -A-Q12 -CH(-Q22 -)-Si(R3 )3-i3 (-Q25 -)i3 (g2-7) 惟，在式(g2-1)~式(g2-7)中，A側連接於Qf ，Q22 、Q23 、Q24 、Q25 及Q26 側連接於T； A為單鍵、-C(O)NR6 -、-C(O)-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR6 -、-O-或-SO2 NR6 -； Q11 為單鍵、-O-、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Q12 為單鍵、伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q12 時，2個以上之Q12 可相同亦可互異； Q13 為單鍵(惟，A為-C(O)-)、伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於伸烷基之N側末端具有-C(O)-之基團； Q14 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q14 為Q12 ，Q14 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q14 為Q13 ，當Q2 具有2個以上Q14 時，2個以上之Q14 可相同亦可互異； Q15 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q15 時，2個以上之Q15 可相同亦可互異； Q22 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、於伸烷基之非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-且於非連接於T之側末端具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q22 時，2個以上之Q22 可相同亦可互異； Q23 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，並且2個Q23 可相同亦可互異； Q24 所鍵結之Z中之原子為碳原子時，Q24 為Q22 ，Q24 所鍵結之Z中之原子為氮原子時，Q24 為Q23 ，當Q2 具有2個以上Q24 時，2個以上之Q24 可相同亦可互異； Q25 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團，當Q2 具有2個以上Q25 時，2個以上之Q25 可相同亦可互異； Q26 為伸烷基、或於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-C(O)NR6 -、-C(O)-、-NR6 -或-O-之基團； Z為b2+1價之具有環結構之基團，其具有Q14 直接鍵結之碳原子或氮原子且具有Q24 直接鍵結之碳原子或氮原子； R1 為氫原子或烷基，當Q2 具有2個以上R1 時，2個以上之R1 可相同亦可互異； R2 為氫原子、羥基、烷基或醯氧基； R3 為烷基； R6 為氫原子、碳數1~6之烷基或苯基； d1為0~3之整數，d2為0~3之整數，且d1+d2為1~3之整數； d3為0~3之整數，d4為0~3之整數，且d3+d4為1~3之整數； d1+d3在Q2 中為1； d2+d4在Q2 中為3~5之整數； e1+e2為3或4； e1在Q2 中為1； e2在Q2 中為2或3； h1在Q2 中為1； h2為1以上之整數； i1+i2為3或4； i1在Q2 中為1； i2在Q2 中為2或3； i3為2或3。
  8. 如請求項1至7中任一項之含氟醚化合物，其中前述含氟環結構為4員環。
  9. 如請求項1至8中任一項之含氟醚化合物，其數量平均分子量為2,500以上。
  10. 如請求項2至9中任一項之含氟醚化合物，其中T為-Si(R)3-c (L)c ； 惟，R為烷基； L為水解性基或羥基，且T中之2個以上L可相同亦可互異； c為2或3。
  11. 一種含氟醚組成物，其特徵在於包含1種以上如請求項1至10中任一項之含氟醚化合物與其他含氟醚化合物。
  12. 一種塗佈液，其特徵在於包含： 如請求項1至10中任一項之含氟醚化合物或如請求項11之含氟醚組成物；及 液態介質。
  13. 一種物品，其特徵在於：在基材表面具有表面層，且該表面層係由如請求項1至10中任一項之含氟醚化合物或如請求項11之含氟醚組成物所形成。
  14. 如請求項13之物品，其在構成觸控面板之手指觸摸面之構件的表面具有前述表面層。
  15. 一種物品之製造方法，其特徵在於：以使用如請求項1至10中任一項之含氟醚化合物或如請求項11之含氟醚組成物的乾式塗佈法來處理基材表面，而於前述基材表面形成由前述含氟醚化合物或前述含氟醚組成物所形成之表面層。
  16. 一種物品之製造方法，其特徵在於：以濕式塗佈法將如請求項12之塗佈液塗佈於基材表面並使其乾燥，而於前述基材表面形成由前述含氟醚化合物或前述含氟醚組成物所形成之表面層。
  17. 一種含氟醚化合物，係下式(2A)所示化合物； [Rf -]a1 Q10 [-CH＝CH2 ]b1 (2A) 惟，Rf 係1價多氟聚醚鏈，其具有自由端之1價含氟環結構及主鏈中之2價含氟環結構中之至少一者且鍵結末端為碳原子(惟，於鍵結末端之碳原子上鍵結至少1個氟原子)，當具有2個以上Rf 時，2個以上之Rf 可相同亦可互異； Q10 為a1+b1價連結基； a1為1以上之整數； b1為1以上之整數。
  18. 一種含氟醚化合物，係下式(2B)所示化合物； [CH2 ＝CH-]b2 Q20 -Qf -Q20 [-CH＝CH2 ]b2 (2B) 惟，Qf 係2價多氟聚醚鏈，其具有主鏈中之2價含氟環結構且兩鍵結末端為碳原子(惟，於兩鍵結末端之碳原子上分別鍵結至少1個氟原子)； Q20 為b2+1價連結基，且2個Q20 可相同亦可互異； b2為1以上之整數，且2個b2可相同亦可互異。
  19. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物與下式(12)所示化合物反應而獲得下式(21)所示化合物； [化學式5]
    Figure 03_image005
    惟，R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； q為0或1； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子。
  20. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物與下式(13)所示化合物反應而獲得下式(22)所示化合物； [化學式6]
    Figure 03_image007
    惟，R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； q為0或1； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子； 式(22)中所具有之多數個R11 、q及E各自可相同亦可互異。
  21. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物彼此反應而獲得下式(23)所示化合物； [化學式7]
    Figure 03_image009
    惟，R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； q為0或1； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子； 式(23)中所具有之多數個R11 、q及E各自可相同亦可互異。
  22. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(13)所示化合物彼此反應而獲得下式(24)所示化合物； [化學式8]
    Figure 03_image011
    惟，R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； r為1以上之整數； 式(24)中所具有之多數個R13 可相同亦可互異。
  23. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(11)所示化合物與下式(13)所示化合物反應而獲得下式(25)所示化合物； [化學式9]
    Figure 03_image013
    惟，R11 為伸烷基、於碳數2以上伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團、氟伸烷基(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團(惟，E為-OH時，E側之末端為CH2 )； R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； q為0或1； r為1以上之整數； E為-OH、-OR14 、-SR14 、-C(O)OR14 、-C(O)NHR14 、-C(O)NR14 R15 、-NH2 、-NHR14 、-NR14 R15 、-SO2 X1 、-C(O)X1 或鹵素原子； R14 及R15 分別獨立為烷基； X1 為鹵素原子； 式(25)中所具有之多數個R13 可相同亦可互異。
  24. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(12)所示化合物彼此反應而獲得下式(26)所示化合物； [化學式10]
    Figure 03_image015
    惟，R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； 式(26)中所具有之多數個R12 可相同亦可互異。
  25. 一種含氟化合物之製造方法，其特徵在於：使下式(12)所示化合物與下式(13)所示化合物反應而獲得下式(27)所示化合物； [化學式11]
    Figure 03_image017
    惟，R12 為鹵素原子、全氟烷基、或於碳數2以上全氟烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； R13 為氟伸烷基、於氟伸烷基之兩末端具有-O-之基團、或於碳數2以上氟伸烷基之碳-碳原子間具有-O-之基團； r2為1以上之整數； 式(27)中所具有之多數個R13 可相同亦可互異。
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