TW201919495A - 蛋白臭抑制劑 - Google Patents

蛋白臭抑制劑 Download PDF

Info

Publication number
TW201919495A
TW201919495A TW107129395A TW107129395A TW201919495A TW 201919495 A TW201919495 A TW 201919495A TW 107129395 A TW107129395 A TW 107129395A TW 107129395 A TW107129395 A TW 107129395A TW 201919495 A TW201919495 A TW 201919495A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
protein
odor
group
peptide
compound
Prior art date
Application number
TW107129395A
Other languages
English (en)
Inventor
伊藤彰紘
菅原康文
草栁純一
Original Assignee
日商三榮源F F I 股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商三榮源F F I 股份有限公司 filed Critical 日商三榮源F F I 股份有限公司
Publication of TW201919495A publication Critical patent/TW201919495A/zh

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)

Abstract

本發明之課題為抑制源自於來自動植物之蛋白質、其分解物或胜肽之令人不愉快的臭味(蛋白臭)。該課題可藉由使用選自由3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、1,8-桉油醇、水楊酸異丁酯、3-羥基丁酸薄荷酯、L-薄荷醇、水楊酸甲酯、水楊酸乙酯、醋酸L-薄荷酯及乳酸L-薄荷酯所組成之群組之至少1種化合物作為蛋白臭抑制劑而解決。

Description

蛋白臭抑制劑
本發明係關於蛋白臭抑制劑及其使用方法。更詳細而言,本發明係關於適合使用於抑制源自於蛋白質、其分解物或胜肽之令人不愉快的臭味(蛋白臭)之蛋白臭抑制劑,以及使用該蛋白臭抑制劑之蛋白臭掩蓋方法。
關於食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品,以往已為了賦予或改善營養、生理機能或物性(起泡性、乳化性、結著性等)等,而使用動植物性蛋白質或其分解物(包含胜肽)。例如由於膠原蛋白、明膠或此等之分解物具有較高的保濕性,因而便期待美容效果而廣泛使用於化妝品或以健康食品為首之食品中。此外,乳中所包含之乳清蛋白質(酪蛋白)或其分解物具有較高的營養價值,除此以外,尚具有乳化性或結著性等物性,故已利用於乳製品(包含奶粉)、健康食品、畜肉加工品等中。此外,大豆蛋白質或其分解物係消化吸收性佳且營養上優異,又屬低卡路里,此外,具有降低中性脂肪或膽固醇等之優異的生理作用,故已利用於各種健康食品中。再者,在小麥蛋白質中豐富地包含屬於胺基酸之一之麩醯胺酸,因而被認為對肌肉的恢復或強化有效,已利用於各種健康食品中。
然而,就此等動植物性蛋白質或其分解物而言,有時在蛋白質或其分解物中具有特有的令人不愉快的臭味。特定而言,明膠、膠原蛋白及乳各自具有被稱為明膠臭、膠原蛋白臭及酪蛋白臭等之令人不愉快的臭味。此外,大豆蛋白質或其分解物(大豆胜肽)亦具有大豆特有的令人不愉快的臭味。
因此,以往已提出多種用於抑制上述源自於蛋白質或其分解物之令人不愉快的臭味之方法。具體而言,已提出添加癸酸乙酯之方法(專利文獻1)、添加辛酸乙酯之方法(專利文獻2)、添加苯基乙基甲基醚之方法(專利文獻3)、添加2-甲基-3-戊烯酸乙酯、2-甲基-4-戊烯酸乙酯或β-大馬士革酮之方法(專利文獻4)等。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2006-197857號公報
[專利文獻2]日本專利特開2006-197856號公報
[專利文獻3]日本專利特開2008-167672號公報
[專利文獻4]日本專利特開2015-181349號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Volatile Flavor Components of Stored Nonfat Dry Milk, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 305-312
[非專利文獻2]2-Methyl-3-furanthiol and Methional Are
Possible Off-flavors in Stored Orange Juice: Aroma-Similarity, NIF/SNIF GC-O, and GC Analyses, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5425-5432
[非專利文獻3]氣味/香味環境學會誌,44卷1號平成25年
[發明所欲解決之課題]
本發明之課題為抑制前述屬於以往的問題之源自於來自動植物之蛋白質、其分解物或胜肽之令人不愉快的臭味。另外,在本發明中將該令人不愉快的臭味總稱為「蛋白臭」。具體而言,本發明之課題為提供可有效地使用於抑制上述源自於蛋白質、其分解物或胜肽之令人不愉快的臭味(蛋白臭)之蛋白臭抑制劑及其用途。此外,本發明之課題為提供使用該蛋白臭抑制劑之蛋白臭掩蓋方法。

[解決課題之手段]
本發明者等人為了解決上述課題而反覆致力檢討,結果發現選自由3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、1,8-桉油醇、水楊酸異丁酯、3-羥基丁酸薄荷酯、L-薄荷醇、水楊酸甲酯、水楊酸乙酯、醋酸L-薄荷酯及乳酸L-薄荷酯所組成之群組之至少1種化合物會對屬於蛋白質或胜肽的蛋白臭之成因化合物的一種之甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及/或鄰胺基苯乙酮的臭味發揮掩蓋作用,抑制該令人不愉快的臭味,改善包含動植物性蛋白質之食品等的風味。此外,基於此結果,已確認藉由將上述化合物應用於含有此等中之至少1種異味化合物之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽,特定而言,源自於膠原蛋白、明膠、乳、卵、小麥或/及豆之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽中,可抑制源自於此等蛋白質等之蛋白臭。
本發明係基於該種見解,進一步反覆檢討而完成,其含括下述實施態樣。
<(I)蛋白臭抑制劑>
(I-1)一種蛋白臭抑制劑,其含有選自由3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、1,8-桉油醇、水楊酸異丁酯、3-羥基丁酸薄荷酯、L-薄荷醇、水楊酸甲酯、水楊酸乙酯、醋酸L-薄荷酯及乳酸L-薄荷酯所組成之群組之至少1種化合物。以下,在本發明中有時將此等化合物總稱為「掩蓋化合物」。
(I-2)如(I-1)所記載之蛋白臭抑制劑,其中,上述蛋白臭為起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物之臭味。以下,在本發明中有時將此等化合物總稱為「異味化合物」。
(I-3)如(I-2)所記載之蛋白臭抑制劑,其係用於掩蓋包含源自於動植物之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽之組成物的上述蛋白臭。
(I-4)如(I-3)所記載之蛋白臭抑制劑,其中,上述蛋白質、蛋白質分解物或胜肽為源自於選自由膠原蛋白、明膠、乳、卵、麥及豆所組成之群組之至少1種之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽。
(I-5)如(I-1)~(I-4)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑,其進一步含有1種或2種以上香料成分。
(I-6)如(I-1)~(I-5)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑,其係香料組成物。
(I-7)如(I-6)所記載之蛋白臭抑制劑,其係摻合至具有前述蛋白臭之含有蛋白質、蛋白質分解物或胜肽之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品中而使用之香料組成物。
<(II)香料組成物>
(II-1)一種香料組成物,其含有如(I-1)~(I-4)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑。
(II-2)如(II-1)所記載之香料組成物,其含有如(I-1)~(I-4)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑,以及1種或2種以上香料成分。
<(III)蛋白臭受到掩蓋之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造方法>
(III-1)一種食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造方法,其具有將如(I-1)~(I-7)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑或(II-1)~(II-2)中任一項所記載之香料組成物摻合至包含選自由蛋白質、蛋白質分解物及胜肽所組成之群組之至少1種之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品或者該等的原料中之步驟。
(III-2)如(III-1)所記載之製造方法,其中,上述食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品為含有選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物者。
(III-3)如(III-1)或(III-2)所記載之製造方法,其係起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物之臭味受到掩蓋之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造方法。
(III-4)一種包含選自由蛋白質、蛋白質分解物及胜肽所組成之群組之至少1種之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品,其含有如(I-1)~(I-7)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑或(II-1)~(II-2)中任一項所記載之香料組成物。
(III-5)如(III-4)所記載之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品,其係含有選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物者。
<(IV)蛋白臭掩蓋方法>
(IV-1)一種蛋白臭掩蓋方法,其具有將如(I-1)~(I-7)中任一項所記載之蛋白臭抑制劑或(II-1)~(II-2)中任一項所記載之香料組成物摻合至具有蛋白臭之包含選自由蛋白質、蛋白質分解物及胜肽所組成之群組之至少1種之組成物中之步驟。
(IV-2)如(IV-1)所記載之蛋白臭掩蓋方法,其中,上述蛋白臭為起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物之臭味。
(IV-3)如(IV-1)或(IV-2)所記載之蛋白臭掩蓋方法,其中,上述蛋白質、蛋白質分解物或胜肽為源自於選自由膠原蛋白、明膠、乳、卵、麥及豆所組成之群組之至少1種之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽。

[發明效果]
依據本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物,可抑制起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種異味化合物之令人不愉快的臭味(蛋白臭)。例如由於含有源自於選自由膠原蛋白、明膠、乳、卵、麥及豆所組成之群組之至少1種之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽之組成物(含蛋白類之組成物)具有起因於上述異味化合物之令人不愉快的臭味(蛋白臭),因而藉由將本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物應用於上述含蛋白類之組成物中,便能夠掩蓋該令人不愉快的臭味(蛋白臭)。此外,依據本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物,藉由調整作為有效成分而含有之掩蓋化合物的摻合量,便可一面壓制該掩蓋化合物本身的風味所造成之影響,一面發揮上述掩蓋效果。此外,由於本發明中所使用之掩蓋化合物幾乎不會對其他香料成分的香調帶來影響,因而藉由與其他香料成分併用,便可調製作為具有掩蓋上述蛋白臭之作用之香料組成物,可適合地進行使用。
另外,在本發明中,所謂「抑制蛋白臭」或「掩蓋蛋白臭」,係意味藉由將本發明之掩蓋化合物添加至具有上述蛋白臭之組成物中,相較於添加該掩蓋化合物前而言,該蛋白臭減低或消失。此外,對於諸如因經時性或預定的處理(加熱或光照射等)而產生前述蛋白臭之組成物亦可應用本發明,在此情況,係意味若預先對該組成物添加本發明之掩蓋化合物,則相較於未添加該掩蓋化合物之情況而言,即便在預定的處理(加熱、光照射、保存等)後,該蛋白臭亦受到抑制(減低)。
<(I)蛋白臭抑制劑>
本發明之蛋白臭抑制劑所作為對象之令人不愉快的臭味為源自於蛋白質、蛋白質分解物或胜肽(以下,亦將此等總稱為「蛋白類」)之令人不愉快的臭味,其係被稱為所謂的蛋白臭或胜肽臭之臭味。在本發明中,將此等蛋白臭及胜肽臭總稱為「蛋白臭」。
本發明之蛋白臭抑制劑係利用下述(1)~(10)之化合物所具有之對上述蛋白臭之掩蓋作用(蛋白臭抑制作用),其特徵為包含選自此等化合物中之至少1種化合物作為有效成分:
(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、
(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、
(3)1,8-桉油醇、
(4)水楊酸異丁酯、
(5)3-羥基丁酸薄荷酯、
(6)L-薄荷醇、
(7)水楊酸甲酯、
(8)水楊酸乙酯、
(9)醋酸L-薄荷酯及
(10)乳酸L-薄荷酯。
此等化合物(在本發明中將此等總稱為「掩蓋化合物」)皆為能夠在商業上購得之公知的化合物。此等掩蓋化合物皆可適合地使用作為本發明之蛋白臭抑制劑的有效成分,更佳為(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、(5)3-羥基丁酸薄荷酯、(7)水楊酸甲酯及(10)乳酸L-薄荷酯,再佳為(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺及(10)乳酸L-薄荷酯。
本發明之蛋白臭抑制劑可僅包含上述掩蓋化合物中之1種作為有效成分,又亦可任意組合含有2種以上。作為掩蓋化合物之較佳組合,可例示例如(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇與(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺之組合、(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇與(3)1,8-桉油醇之組合、(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇與(8)水楊酸乙酯之組合、(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇與(10)乳酸L-薄荷酯之組合。此外,本發明之蛋白臭抑制劑可僅由此等掩蓋化合物所組成,又亦可除了掩蓋化合物以外尚含有適當的稀釋劑(增量劑)或載體。在此情況,上述掩蓋化合物在蛋白臭抑制劑中之比例可以該蛋白臭抑制劑發揮出抑制蛋白臭之效果之方式自0.000001~99質量%(0.01~990000ppm)的範圍中適宜設定調整。
作為與掩蓋化合物併用之稀釋劑或載體,只要是無損掩蓋化合物之蛋白臭抑制作用者即可,在該前提下,並無特別限制。若舉一例,則可列舉例如阿拉伯膠、糊精、環糊精、葡萄糖、蔗糖等固體狀稀釋劑或載體;或水、乙醇、丙二醇、甘油、甘油脂肪酸酯、食用油脂等液狀稀釋劑或載體。在此等稀釋劑或載體中,包含用於將本發明之蛋白臭抑制劑調製成所期望的形狀(劑型)之例如賦形劑、黏合劑、崩解劑、乳化劑、溶解劑、增黏劑、潤滑劑、矯味劑、著色料等添加劑。該等之中,乳化劑可適合地使用於使掩蓋化合物分散於液狀稀釋劑中而調製水溶液(分散液、懸浮液)或乳液狀蛋白臭抑制劑。作為該種乳化劑,雖然並無限制,但可列舉例如蔗糖脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、卵磷脂、酵素分解卵磷脂、皂樹萃取物、皂苷、聚山梨糖醇酯、阿拉伯膠及甘地膠等。藉由使用該種稀釋劑或載體,本發明之蛋白臭抑制劑可製成液狀、懸浮液狀、乳液狀、糊狀、粉末狀、顆粒狀及其他任意劑型。該本發明之蛋白臭抑制劑的劑型可因應抑制蛋白臭之對象物的種類或其形狀而適宜設定。
此外,關於本發明之蛋白臭抑制劑,可將糊精等賦形劑摻合至將前述之1種或2種以上掩蓋化合物進行溶解或分散而得之水溶液中,依照噴霧乾燥或凍結乾燥等常規法進行粉末化而調製作為粉末製劑,亦可藉由進一步進行造粒而調製作為顆粒製劑。
本發明之蛋白臭抑制劑所作為對象之臭味係如前述為被稱為蛋白臭(如上述,包含胜肽臭)之臭味。成為此等蛋白臭的成因之異味化合物有複數種,本發明之蛋白臭抑制劑之特徵為掩蓋起因於成為蛋白臭的成因之異味化合物中,特定而言甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及/或鄰胺基苯乙酮之臭味之效果優異。
此等異味化合物中之甲硫基丙醛及鄰胺基苯乙酮為脫脂奶粉中所包含之揮發性香氣成分,其係構成乳蛋白特有的臭味之異味化合物之一(參照非專利文獻1:Volatile Flavor Components of Stored Nonfat Dry Milk, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 305-312)。此外,甲硫基丙醛亦為構成柳橙汁或啤酒的保存中逐漸生成之氧化劣化臭(老化臭)之異味化合物(參照非專利文獻2:2-Methyl-3-furanthiol and Methional Are Possible Off-flavors in Stored Orange Juice: Aroma-Similarity, NIF/SNIF GC-O, and GC Analyses, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5425-5432;非專利文獻3:氣味/香味環境學會誌,44卷1號平成25年)。此外,2-甲基-3-呋喃硫醇亦與甲硫基丙醛同樣地為構成柳橙汁的保存中所生成之氧化劣化臭之異味化合物(參照上述非專利文獻2)。此外,如後述之實驗例1所示,此等3種異味化合物皆包含在各自包含源自乳之蛋白質(乳清蛋白質)、源自卵之蛋白質(卵白)、源自麥之蛋白質(小麥蛋白)、源自豆之蛋白質(豌豆蛋白)、明膠、源自麥之胜肽(小麥胜肽)、膠原蛋白胜肽及源自豆之胜肽(大豆胜肽)之組成物中,其係成為包含此等蛋白質或胜肽之組成物的臭味(蛋白臭)的成因之異味化合物。
作為屬於本發明之蛋白臭抑制劑的有效成分之掩蓋化合物(1)~(10)對上述異味化合物的臭味發揮掩蓋效果之有效量,可列舉下述表1~10所示之比例。惟,該有效量係基於對將上述異味化合物溶解或分散於離子交換水中所調製而得之異味評估液(室溫)的令人不愉快的臭味發揮掩蓋效果之量所算出者(參照實驗例2)。在各表中,括弧內之數值表示在各掩蓋化合物本身的風味不會對異味評估液產生較大影響之情形下,對異味評估液的令人不愉快的臭味發揮掩蓋效果之量。
[表1]
(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇
[表2]
(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺
[表3]
(3)1,8-桉油醇
[表4]
(4)水楊酸異丁酯
[表5]
(5)3-羥基丁酸薄荷酯
[表6]
(6)L-薄荷醇
[表7]
(7)水楊酸甲酯
[表8]
(8)水楊酸乙酯
[表9]
(9)醋酸L-薄荷酯
[表10]
(10)乳酸L-薄荷酯
本發明之蛋白臭抑制劑可因應作為有效成分所含有之掩蓋化合物的種類及其量以及所掩蓋之對象之組成物(包含食品、化妝品、醫藥品、醫藥部外品)(以下,將此等總稱為「對象組成物」)中所包含之異味化合物的種類及其量,參考上述表所記載之比例而使用。例如在以(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇作為有效成分之蛋白臭抑制劑之情況,可以表1之記載(特定而言,右欄)為參考,設定/調整其使用量。同樣地,各自以(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、(3)1,8-桉油醇、(4)水楊酸異丁酯、(5)3-羥基丁酸薄荷酯、(6)L-薄荷醇、(7)水楊酸甲酯、(8)水楊酸乙酯、(9)醋酸L-薄荷酯及(10)乳酸L-薄荷酯作為有效成分之蛋白臭抑制劑可以所對應之表2~10之記載(特定而言,右欄)為參考,設定/調整該等的使用量。
另外,對象組成物中所包含之各種異味化合物的量可依照內部標準法予以定量。具體而言,將各對象組成物分散或溶解於水中後,添加既知濃度的內部標準物質,使用二氯甲烷萃取出異味化合物,將所回收之萃取液進行濃縮後,進行下述條件之GC/MS分析。接著,基於由含有既知濃度的內部標準物質及既知複數濃度的異味化合物之標準溶液預先作成之檢量線,由在該濃縮萃取液中所檢測出之異味化合物的分析值,算出對象組成物中所包含之各種異味化合物的量。
[GC/MS分析條件]
GC:Agilent Technologies 7890A GC
MS:Agilent Technologies 5975C Inert XL MSD
毛細管柱:Agilent Technologies DB-WAX(長度60m、內徑0.25mm、膜厚0.25μm)
溫度程序:50℃保持2分鐘後,進行50~220℃、3℃/分鐘升溫
載送氣體:氦
作為具有起因於前述之異味化合物之令人不愉快的臭味(蛋白臭)之蛋白類,雖然並無限制,但可列舉源自於膠原蛋白、明膠、乳、卵、麥或豆之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽。另外,在本發明中,所謂「蛋白質分解物」,係意味蛋白質經由酸或酵素等而得之水解物,由蛋白質所產生之多肽、寡肽及胜肽皆包含在內。例如在對象組成物中所包含之蛋白質經時性地水解而生成蛋白質分解物之情況之該蛋白質分解物亦包含在本發明所提及之「蛋白質分解物」中。此外,在本發明中,所謂「胜肽」,係與上述蛋白質分解物不同,並不拘於生成的來源。在其中,多肽、寡肽及胜肽皆包含在內。在此等蛋白類中,包含膠原蛋白蛋白、膠原蛋白胜肽、明膠、乳蛋白、乳胜肽、卵蛋白、卵胜肽、麥蛋白、麥胜肽、豆蛋白、豆胜肽。
膠原蛋白(蛋白)、膠原蛋白胜肽及明膠為大量包含在關節或肌腱等結締組織或皮膚中之天然蛋白質。其作為蛋白質供給源而有用於食品的營養強化,除此以外,尚已知促進皮膚的新陳代謝、帶來美肌效果、緩和關節炎的症狀、促進骨形成等許多生理作用。因此,除了食品(包含機能性標示食品或特定保健用途食品等機能性食品)以外,尚廣泛使用作為醫藥品、醫藥部外品及化妝品的原材料。本發明所作為對象之膠原蛋白、膠原蛋白胜肽及明膠並未特別限制其起源,例如可為源自於牛、豬、雞等動物者,又亦可為源自於鮭魚、比目魚、鯊魚、鯛魚、吳郭魚等魚貝類者。另外,明膠為將膠原蛋白之萃取物進行精製而得者,膠原蛋白胜肽為藉由將膠原蛋白或明膠利用酵素、酸、鹼處理等進行部分分解並低分子化所獲得者。此等皆可在商業上購得。例如作為膠原蛋白胜肽,可無限制地例示Nippi Peptide NPS、Nippi Peptide PRA、Nippi Peptide FCP(以上,Nippi股份有限公司製)、Super Collagen Peptide SCP-3100、Fermented Collagen Peptide LCP(以上,新田明膠股份有限公司製)、Marine Matrix(燒津水產化學工業股份有限公司製)、Fermented Collagen Peptide L、Water soluble Collagen Peptide PA(以上,協和發酵工業股份有限公司製);以及作為明膠,可無限制地例示Gelatin AP-100、Gelatin BP、Gelatin E2(以上,Nippi股份有限公司製)、Gelatin 21、Gelatin BCN250N、Gelatin PSV(以上,新田明膠股份有限公司製)、Gelatin A-U(Jellice股份有限公司製)、Gelatin E-290(Rousselot Jellice股份有限公司製)等。
乳蛋白為乳汁及由乳汁所製造之乳製品(牛乳、脫脂乳、全脂奶粉、脫脂奶粉等)中所包含之各種蛋白質及包含該等之組成物,具體而言,包含酪蛋白、α-乳白蛋白、β-乳球蛋白、乳鐵蛋白、乳清(乳清蛋白質)、乳清蛋白濃縮物(whey protein concentrate,WPC)、總乳蛋白(total milk protein,TMP)、乳蛋白胜肽等。此外,在酪蛋白中,包含乳酸酪蛋白、酸酪蛋白、酶凝酪蛋白、酪蛋白酸鹽、酪蛋白分解物。此等乳蛋白亦可在商業上購得。可無限制地例示例如森永乳鐵蛋白MLF-1、總乳蛋白TMP(M)(以上,森永乳業股份有限公司製)、WPC CB-80(協同乳業股份有限公司製)等。此外,作為包含乳蛋白之乳製品,係如前述,可廣泛地在商業上購得。
乳胜肽為將上述乳蛋白進行分解至鍵結至少數個胺基酸之低分子而得者,具體而言,可列舉將上述乳清或酪蛋白等乳蛋白質以蛋白酶等酵素進行水解所獲得之乳清胜肽、酪蛋白胜肽等。此等乳胜肽亦可在商業上購得。可無限制地例示例如森永胜肽C800(森永乳業股份有限公司製)等。
在卵蛋白中包含卵白蛋白及卵黃蛋白。在此處,所謂卵,較宜意味鳥類的卵,更佳係由於可在商業上廣泛購得,可列舉雞卵。卵白幾乎不含脂質,故呈牛乳的約3倍之高濃度的蛋白質水溶液,包含40種以上蛋白質。其中約54%為單純蛋白質的卵白蛋白,在其以外包含卵球蛋白、卵運鐵蛋白、類卵黏蛋白(ovomucoid)、卵固蛋白(ovostatin)、卵黏蛋白(ovomucin)、溶菌酶等。卵黃蛋白的大部分為脂蛋白質(LDL、HDL、卵黃低脂磷蛋白(lipovitellin))。作為此等卵蛋白,可依原樣使用卵白或卵黃或者兩者。
卵胜肽為將上述卵白蛋白或卵黃蛋白進行分解至鍵結至少數個胺基酸之低分子而得者,具體而言,可將卵白或卵黃以酸或酵素進行水解而獲得。最近,逐漸已知在源自於卵白之胜肽中有疲勞減輕作用或血壓降下作用等,此外,在源自於卵黃之胜肽中有玻尿酸產生促進作用或骨密度低下抑制作用等。此等卵胜肽亦可在商業上購得。可無限制地例示例如PeptiFine(Kewpie股份有限公司製)、Bonepep(Pharma Foods股份有限公司製)等。
在本發明所作為對象之麥中,包含小麥、大麥、黑麥及燕麥。較佳為小麥及大麥,更佳為小麥。該等之中,作為小麥蛋白,可列舉麥膠蛋白(gliadin)、麥穀蛋白(glutenin)及此等進行反應並結合而得之麩質(gluten)。由於在此等小麥蛋白中豐富地包含麩醯胺酸,因而逐漸已知除了強化肌肉或者加速肌肉的恢復等作用以外,尚有促進腸的活動或者預防流行性感冒等效果。麥胜肽為將上述麥蛋白進行分解至鍵結至少數個胺基酸之低分子而得者,具體而言,例如可將小麥蛋白或大麥蛋白以酸或酵素進行水解而獲得。此等麥蛋白或麥胜肽亦可在商業上購得。例如作為小麥蛋白,可無限制地例示A-Glu G、V-75(以上,Glico營養食品股份有限公司製)等。作為小麥胜肽,可無限制地例示麩醯胺酸胜肽GP-1(日清Pharma股份有限公司製)等。
在本發明所作為對象之豆中,雖然並無限制,但可無限制地例示例如大豆、豌豆、小扁豆(兵豆)、鷹嘴豆、菜豆、蠶豆等。大豆蛋白可列舉例如將丸大豆等以己烷、乙醇等有機溶劑進行脫脂而得之脫脂大豆、自該脫脂大豆對蛋白質進行水萃取而得之豆漿、進一步藉由酸沉澱或醇沉澱等方法自豆漿所獲得之分離大豆蛋白、濃縮大豆蛋白等。此外,大豆胜肽係藉由將上述大豆蛋白進行水解並低分子化而獲得。例如可藉由將分離大豆蛋白進行水解並低分子化而獲得。可列舉例如將分離大豆蛋白藉由蛋白酶進行水解並精製而得者;在豆漿中添加酸並將乳清沉澱去除,將沉澱物進行中和,進行酵素分解,將分解物進行分離/精製而得者等。此等大豆蛋白及大豆胜肽亦可使用可在商業上購得者。
本發明之蛋白臭抑制劑可藉由添加至含有前述之異味化合物中之至少1種之食品(包含飲料。以下相同)、化妝品、醫藥品或醫藥部外品中而使用,來抑制起因於上述異味化合物而產生之臭味。在此等食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品中,包含含有具有起因於該異味化合物之令人不愉快的臭味(蛋白臭)之前述之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽(蛋白類)之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品。因此,本發明之蛋白臭抑制劑可有效地使用作為含有前述之蛋白類之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之添加物(食品添加物、化妝品添加物、醫藥品添加物、醫藥部外品添加物)。在該添加物中,包含在食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造階段添加摻合至此等的製造原料中而使用之添加物,在此等添加物中,包含例如香料組成物等。
本發明之蛋白臭抑制劑相對於含有蛋白類之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品(對象組成物)之摻合比例係如前述可因應對象組成物中所包含之異味化合物的種類或其量以及本發明之蛋白臭抑制劑所作為有效成分之掩蓋化合物的種類或量而適宜選擇調整,可以前述之表1~10中所記載之比例為參考而決定。
此外,如後述之實驗例3所示,亦可如下述表11及12般設定相對於含有蛋白類之對象組成物(含蛋白類之組成物)中所包含之蛋白類的量而言本發明之蛋白臭抑制劑中所包含之各掩蓋化合物的比例。在此處,表中之(1)~(10)表示段落0018中所記載之掩蓋化合物。惟,此為一例,並不限於該比例。另外,在此處,含蛋白類之組成物中所包含之蛋白類的量可藉由例如基於日本的食品標示法第4條第1項之食品標示基準之附表第九之第3欄中所記載之「氮定量換算法」予以分析並定量(參照日本消費者廳HP/食品標示法等(法令及一元化情報))。另外,前述氮定量換算法的詳情係示於「針對食品標示基準 附件 營養成分等之分析方法等」(平成27年3月30日消食表第139號消費者廳次長通知)之「1 蛋白質(1)氮定量換算法」。
[表11]
[用於掩蓋各種蛋白類的臭味之各掩蓋化合物的有效量]
[表12]
<(II)香料組成物>
本發明之蛋白臭抑制劑亦可具有香料製劑的形態,使用作為香料組成物。因此,本發明亦提供上述本發明之蛋白臭抑制劑作為香料組成物之用途,以及含有上述蛋白臭抑制劑之香料組成物。該香料組成物含有1種或2種以上前述之掩蓋化合物,亦可進一步因應香料製劑的形態,含有前述之稀釋劑或載體,又亦可含有1種或2種以上其他香料成分(本發明之掩蓋化合物以外之香料化合物)。
該種其他香料成分只要不是會因與前述之掩蓋化合物併用而損及本發明之效果者即可,此外,較佳為不是會因與掩蓋化合物併用而抑制其他香料成分的香氣者。作為此種香料成分,可列舉例如日本特許廳編集之「特許廳公報 周知/慣用技術集(香料)第II部食品用香料」(平成12年1月14日發行)中所記載之天然香料及合成香料等。該「特許廳公報 周知/慣用技術集(香料)第II部食品用香料」的記載係併入本說明書中作為本發明之說明書的一部分。具體而言,可例示具有柑橘系果實(橙、檸檬、萊姆、葡萄柚、香橙、酢橘等)的香味之柑橘系香料(88~135頁)、具有柑橘系果實以外之果實(蘋果、葡萄、草莓、香蕉、桃子、甜瓜、杏子、梅子、櫻桃、漿果類等)的香味之水果系香料(136~257頁)、具有乳製品的香味之奶系香料(牛奶香精、奶油香精、乳酪香精、鮮奶油香精、優格香精等)(258~347頁)、具有香草豆的香味之香草系香料(348~366頁)、具有綠茶、烏龍茶、紅茶等的香味之茶系香料(367~426頁)、具有可可或巧克力的香味之可可/巧克力香料(427~446頁)、具有咖啡的香味之咖啡香料(447~475頁)、具有胡椒薄荷或綠薄荷等的香味之薄荷系香料(476~495頁)、具有香辛料的香味之香辛系香料(496~580頁)、具有杏仁等堅果類的香味之堅果系香料(581~608頁)、具有洋酒(例如葡萄酒、威士忌、白蘭地、蘭姆酒、琴酒、利口酒等)的香味之洋酒系香料(759~825頁)、具有花的香味之花系香料(826~836頁)、具有蔬菜(例如洋蔥、大蒜、青蔥、胡蘿蔔、牛蒡、香菇、松茸、鴨兒芹等)的香味之蔬菜系香料(837~907頁)等。較佳可列舉柑橘系香料、水果系香料、奶系香料、可可/巧克力系香料、咖啡系香料、堅果系香料。
本發明之香料組成物只要是以顯現出本發明之效果為限度,以0.000001~99質量%的比例含有前述之1種或2種以上掩蓋化合物者即可。在本發明之香料組成物係除了上述掩蓋化合物以外尚含有其他香料成分之情況,作為該其他香料成分的摻合比例,雖然並無限制,但可例示0.000001~99質量%,較佳為0.00001~10質量%的比例。另外,在此情況,較佳係以摻合至香料組成物中之掩蓋化合物本身的風味不會對另行摻合之其他香料成分的香調造成影響之方式,調整掩蓋化合物的摻合比例。
<(III)蛋白臭受到掩蓋之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造方法>
藉由將前述之本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物摻合至可具有起因於前述之異味化合物之蛋白臭之含蛋白類之組成物中,可製造該蛋白臭受到抑制之含蛋白類之組成物。
在此處,作為對象之含蛋白類之組成物為含有蛋白質、蛋白質分解物及/或胜肽(蛋白類)且可具有起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種異味化合物之令人不愉快的臭味(蛋白臭)之組成物,具體而言,可例示食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品。
雖然並無限制,但作為含蛋白類之組成物的蛋白類含量,可例示0.1~70質量%,較佳為0.5~50質量%。此外,作為含蛋白類之組成物中所包含之異味化合物的量,可例示就甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮的總量而言為0.0001ppm以上,較佳為0.0005~100ppm,更佳為0.001~10ppm。
本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物相對於含蛋白類之組成物之摻合比例可因應含蛋白類之組成物中所包含之異味化合物的種類或其量以及本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物中所包含之掩蓋化合物的種類或量而適宜選擇調整,可以前述之表1~10中所記載之比例為參考而決定。此外,亦可一面以上述為基準,一面基於含蛋白類之組成物中所包含之蛋白類量,以表11及12中所記載之比例為參考。
將本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物摻合至此等含蛋白類之組成物中之時期及其方法並無特別限定,可在製造此等製品之任意階段依照常規法施行。可列舉例如在食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品的原材料中添加本發明之蛋白臭抑制劑或香料組成物,依照常規法製造食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之方法。
在該原材料中,包含摻合至食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品中之蛋白質、蛋白質分解物及/或胜肽。作為該蛋白質、蛋白質分解物及/或胜肽,可列舉前述(I)中所說明者,可將該記載援用於此。除此以外,作為原材料,可因應作為對象之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品等各種製品而使用多種成分,並無特別限制。
依據此種本發明之製造方法,可調製儘管含有蛋白質、蛋白質分解物及/或胜肽(蛋白類),但起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種異味化合物之臭味受到掩蓋之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品。
<(IV)蛋白臭掩蓋方法>
本發明又提供掩蓋具有起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種異味化合物之令人不愉快的臭味(蛋白臭)之前述含蛋白類之組成物的臭味之方法。
該方法可依照前述「(III)蛋白臭受到掩蓋之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造方法」之欄中所記載之方法實施,該記載可援用於此。
在本說明書中,在提及「含有」或「包含」之表現中,含括「由…所組成」及「實質上由…所組成」的意味。

[實施例]
以下,使用實驗例及實施例說明本發明。惟,本發明並不限於此等實驗例及實施例。另外,以下實驗例及實施例在沒有特別提及之前提下,係設為在室溫(25±5℃)及大氣壓條件下施行。
<實驗例1:被驗試料中之異味成分的分析>
使用膠原蛋白胜肽、明膠、乳清蛋白質、卵白、小麥蛋白、小麥胜肽、大豆胜肽及豌豆蛋白作為被驗組成物,對此等被驗組成物中所包含之異味成分進行分析。
(1)被驗組成物
使用下述製品作為被驗組成物。此等製品皆具有蛋白臭或胜肽臭,已藉由經由專門評審員在室溫條件下之臭味評估予以確認。
膠原蛋白胜肽(源自牛):「Nippi Peptide PRA」(粉體)Nippi股份有限公司製
膠原蛋白胜肽(源自魚):「Nippi Peptide FCP-AK」(粉體)Nippi股份有限公司製
明膠(源自豬):「明膠AP-50」(粉體)Nippi股份有限公司製
乳清蛋白質:「Mirupuro WG-900」(粉體)三榮源FFI股份有限公司製
卵白:「乾燥卵白K Type」Kewpie股份有限公司製
小麥蛋白:「A-Glu G」(粉體)Glico營養食品股份有限公司製
小麥胜肽:「麩醯胺酸胜肽GP-1」(粉末)日清Pharma股份有限公司製
大豆胜肽:「Hinute-AM」(粉體)不二製油股份有限公司製
豌豆蛋白:「NUTRALSY F85M」(粉體)ROQUETTE公司製
(2)異味成分之分析方法
將上述各被驗組成物於室溫分散或溶解於水中後,使用室溫的二氯甲烷萃取香氣成分。將所回收之萃取液進行濃縮後,供予下述條件之氣相層析嗅覺計(GC/O)。
[GC/O之條件]
GC/O裝置:6890N(Agilent Technologies公司
製)/CharmAnalysis(TM)(Datu公司製)
管柱:DB-WAX/長度15m、內徑0.32mm(Agilent
Technologies公司製)
管柱溫度:40~220℃、6℃/分鐘升溫
載送氣體:氦
(3)結果
上述分析之結果,已確認在上述9種被驗組成物中,皆包含甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮3種異味化合物。由此結果,可認為關於上述9種被驗組成物的臭味(蛋白臭),此等異味化合物係成為成因。
<實驗例2:對源自蛋白類之異味化合物之掩蓋效果>
針對下述被驗化合物,評估對起因於源自蛋白類之異味化合物(甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇、鄰胺基苯乙酮)之臭味之掩蓋效果。

[被驗化合物]
(1)3-薄荷氧基-1,2-丙二醇
(2)N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺
(3)1,8-桉油醇
(4)水楊酸異丁酯
(5)3-羥基丁酸薄荷酯
(6)L-薄荷醇
(7)水楊酸甲酯
(8)水楊酸乙酯
(9)醋酸L-薄荷酯
(10)乳酸L-薄荷酯
(1)實驗方法
(1-1)異味評估液的調製
在離子交換水中,以成為表13記載之濃度之方式添加各異味化合物,在室溫條件下均勻地進行溶解或分散,調製異味評估液I~IV。
[表13]
(1-2)添加有被驗化合物之評估液的調製
在上述異味評估液I~IV各者中,以最終濃度成為0.0001~10ppm的範圍之方式添加預先溶解於含水乙醇(容量比1:1)中所調製而得之被驗化合物(1)~(10)(參照表16及17),按被驗化合物(1)~(10)調製添加有被驗化合物之評估液I~IV。另外,在下述官能評估試驗中係使用已將溫度調整於室溫之添加有被驗化合物之評估液I~IV。
(1-3)官能評估試驗
針對按被驗化合物(1)~(10)所調製而得之添加有被驗化合物之評估液I~IV各者,由從事於香料開發5年以上,針對臭味的官能評估經良好訓練之10名評審員確認起因於異味化合物之令人不愉快的臭味的有無,評估被驗化合物(1)~(10)所引發之對異味化合物的臭味之掩蓋效果。該評估係以未添加被驗化合物(1)~(10)之異味評估液I~IV作為對照液(判定分數0),在與此之比較下依照表14中所記載之基準實施。
[表14]
[掩蓋效果]
*將未添加被驗化合物之異味評估液(對照液)的臭味設為判定分數0
同時,由10名評審員(評審員的熟練度與上述相同/以下亦同)針對添加有各被驗化合物之評估液I~IV確認被驗化合物(1)~(10)自身的風味(臭味及味道)的有無,評估添加被驗化合物(1)~(10)所引發之對風味之影響。該評估係在首先由各評審員確認並識別不含異味化合物之10ppm濃度的各被驗化合物(1)~(10)水溶液(標準品)的風味之後施行,在與此等標準品的風味之比較下依照表15中所記載之基準實施。
[表15]
[被驗化合物自身的風味]
另外,上述官能評估試驗係由評審員10名依照下述操作實施而施行。
(i)將所試驗之添加有被驗化合物之評估液裝入PET製杯中,一面輕輕搖動一面以鼻子聞臭味。
(ii)接著,將其含一口在口中,評估自口腔內通至鼻子之臭味(在口腔及鼻腔所感受到之臭味:鼻後氣味(retronasal aroma))及味道(風味)。
(iii)將含在口中之添加有被驗化合物之評估液吐出,以離子交換水漱口。
按添加有被驗化合物之評估液反覆進行上述(i)~(iii)。
另外,針對同種的濃度相異的添加有被驗化合物之評估液,依序對被驗化合物的濃度較淡者至較濃者施行試驗並賦予分數。
(2)評估結果
將結果合併示於表16及17。
表16及17所示之結果中之「掩蓋效果」的評估值(數值)為評審員10名的判定分數之平均值。此外,針對被驗化合物的風味的評估(-、±、+),示出評估人數最多之判定分數。
由此結果,已確認藉由相對於異味化合物(0.001~0.012ppm)而言,以0.001ppm以上濃度,較佳為0.001~10ppm的範圍併用被驗化合物(1)~(4)、(8)及(10),此外,以0.0001ppm以上的濃度,較佳為0.0001~1ppm的範圍併用被驗化合物(5)~(7)及(9),可掩蓋異味化合物的臭味。此外,所有被驗化合物皆隨著相對於異味評估液I~IV之摻合量增多,而變得會表現出被驗化合物自身的風味。作為在未受到被驗化合物自身的風味表現之影響下可掩蓋異味化合物(0.001~0.012ppm)的臭味之被驗化合物(1)~(10)的濃度,可列舉下述者。
被驗化合物(1):0.001~10ppm,較佳為0.001~5ppm,更佳為0.001~1ppm
被驗化合物(2):0.001~1ppm,較佳為0.001~0.5ppm,更佳為0.001~0.1ppm
被驗化合物(3):0.001~10ppm,較佳為0.001~1ppm,更佳為0.001~0.5ppm
被驗化合物(4):0.001ppm~1ppm,較佳為0.001ppm~0.5ppm,更佳為0.001~0.1ppm
被驗化合物(5):0.0001ppm~0.5ppm,較佳為0.0001ppm~0.1ppm,更佳為0.001~0.1ppm
被驗化合物(6):0.0001ppm~0.5ppm,較佳為0.0001ppm~0.1ppm,更佳為0.001~0.1ppm
被驗化合物(7):0.0001ppm~0.5ppm,較佳為0.0001ppm~0.1ppm,更佳為0.0001~0.05ppm
被驗化合物(8):0.001ppm~5ppm,較佳為0.001ppm~1ppm,更佳為0.01~1ppm
被驗化合物(9):0.0001ppm~0.5ppm,較佳為0.0001ppm~0.1ppm,更佳為0.0001~0.05ppm
被驗化合物(10):0.001ppm~5ppm,較佳為0.001ppm~1ppm,更佳為0.01~1ppm。
<實驗例3:對蛋白臭之掩蓋效果>
針對實驗例2中所使用之被驗化合物(1)~(10),評估對蛋白質或胜肽的臭味(蛋白臭)之掩蓋效果。
(1)實驗方法
(1-1)蛋白臭評估液的調製
在離子交換水中,以成為表18記載之濃度之方式添加蛋白質或胜肽,在室溫條件下均勻地進行溶解或分散,調製蛋白臭評估液a~i。
[表18]
(1-2)添加有被驗化合物之評估液的調製
在上述蛋白臭評估液a~i各者中,以最終濃度成為0.0001~10ppm的範圍之方式添加預先溶解於含水乙醇(容量比1:1)中所調製而得之被驗化合物(1)~(10)(參照圖1及2),按被驗化合物(1)~(10)調製添加有被驗化合物之評估液a~i。另外,在下述官能評估試驗中係使用以品溫成為室溫之方式進行調整而得之添加有被驗化合物之評估液a~i。
(1-3)官能評估試驗
針對所調製而得之添加有被驗化合物之評估液a~i各者,由10名評審員確認蛋白質或胜肽的令人不愉快的臭味的有無,評估被驗化合物(1)~(10)所引發之對此等令人不愉快的臭味之掩蓋效果。該評估係以未添加被驗化合物(1)~(10)之上述評估液a~i作為對照液(判定分數0),在與此之比較下依照表19中所記載之基準實施。
[表19]
[掩蓋效果]
*將未添加被驗化合物之蛋白質評估液(對照液)的臭味設為判定分數0
同時,由10名評審員針對含有各被驗化合物之評估液a~i確認被驗化合物(1)~(10)自身的風味的有無,評估添加被驗化合物(1)~(10)所引發之對風味之影響。該評估係在首先由各評審員確認並識別未添加蛋白質或胜肽之10ppm濃度的被驗化合物(1)~(10)水溶液(標準品)的風味之後施行,在與此之比較下依照表20中所記載之基準實施。
[表20]
[被驗化合物自身的風味]
另外,此等官能評估試驗係由前述之10名評審員藉由與實驗例2同樣的操作來實施。
(2)評估結果
將結果合併示於圖1及2。
圖1及2所示之結果中之「掩蓋效果」的評估值(數值)為評審員10名的判定分數之平均值。此外,針對被驗化合物的風味(-、±、+),示出評估人數最多之判定分數。此外,如圖1及2所示,與膠原蛋白胜肽(a及b)的來源不同無關,其獲得同樣的結果。由此,已確認依據被驗化合物(1)~(10),可不拘於來源不同,抑制起因於各種蛋白質或胜肽中所包含之異味化合物(甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮)之令人不愉快的臭味。
<實驗例4:被驗化合物所引發之對香精香調之影響>
在上述實驗例中,將可看出最強的掩蓋效果之被驗化合物(1)(3-薄荷氧基-1,2-丙二醇)添加至含有香精(香料成分)之含香精之液(香精評估液)中,評估被驗化合物(1)對香精香調所帶來之影響。此外,將被驗化合物(1)添加至已摻合香精之含蛋白質之液(摻合有香精之蛋白臭評估液)中,評估被驗化合物(1)對蛋白臭之掩蓋效果。
(1)實驗方法
(1-1)香精評估液的調製
在離子交換水中,以成為表中之濃度之方式添加表21記載之香精i~iv(果實香料、巧克力香料、牛奶香料、咖啡香料:皆三榮源FFI(股)製),在室溫條件下均勻地進行溶解或分散,調製香精評估液i~iv。
[表21]
(1-2)添加有被驗化合物之評估液的調製
在上述香精評估液i~iv各者中,以最終濃度成為0.1ppm之方式添加預先溶解於含水乙醇(容量比1:1)中所調製而得之被驗化合物(1),調製添加有被驗化合物之香精評估液i~iv。另外,在下述官能評估試驗中係使用已調整於室溫之添加有被驗化合物之香精評估液。
(1-3)官能評估試驗
針對添加有被驗化合物之香精評估液i~iv,由10名評審員確認香精香調,評估添加被驗化合物(1)所引發之對香精香調之影響。該評估係以未添加被驗化合物(1)之上述香精評估液i~iv作為對照液,在與此之比較下依照表22中所記載之基準實施。
[表22]
[對香精香調之影響]
(1-4)摻合有香精之蛋白臭評估液的調製
在包含乳清蛋白質(Mirupuro WG-900:三榮源FFI(股)製)5質量%作為蛋白質之水溶液中,以成為表中之濃度之方式添加表21記載之香精i~iv,調製摻合有香精之蛋白臭評估液i~iv。
(1-5)添加有被驗化合物之評估液的調製
在上述摻合有香精之蛋白臭評估液i~iv各者中,以最終濃度成為0.1ppm之方式添加預先溶解於含水乙醇(容量比1:1)中所調製而得之被驗化合物(1),調製添加有被驗化合物之摻合有香精之蛋白臭評估液。另外,在下述官能評估試驗中係使用已調整於室溫之添加有被驗化合物之摻合有香精之蛋白臭評估液。
(1-6)官能評估試驗
針對添加有被驗化合物之摻合有香精之蛋白臭評估液i~iv,由10名評審員確認蛋白質的令人不愉快的臭味的有無,評估被驗化合物(1)所引發之對蛋白臭之掩蓋效果。該評估係以未添加被驗化合物(1)之上述評估液作為對照液,在與此之比較下依照前述表19中所記載之基準實施。
另外,此等官能評估試驗係由10名評審員藉由與實驗例2同樣的操作來實施。
(2)評估結果
將結果示於表23。另外,表23所示之結果為評審員10名的判定分數之平均值。
[表23]
由上述結果,已確認本發明之被驗化合物幾乎不會對香精本身的香調帶來影響。此外,已確認本發明之被驗化合物在已摻合香精之含蛋白質之組成物中,可掩蓋蛋白類的令人不愉快的臭味(蛋白臭)。除此以外,已確認並未看出摻合有香精之蛋白臭評估液中之香精香調的特徵性變化,同時已確認作為該蛋白臭受到掩蓋之結果,香精的香氣變得更鮮明,且更突出。
[圖1]示出實驗例3之結果。即,示出針對實驗例2中所使用之被驗化合物(1)~(5),評估對膠原蛋白胜肽(a:源自牛、b:源自魚)、c:明膠、d:乳清蛋白質、e:卵白、f:小麥蛋白、g:小麥胜肽、h:大豆胜肽及i:豌豆蛋白的令人不愉快的臭味(蛋白臭)之掩蓋效果之結果。
[圖2]示出實驗例3之結果。即,示出針對實驗例2中所使用之被驗化合物(6)~(10),評估對膠原蛋白胜肽(a:源自牛、b:源自魚)、c:明膠、d:乳清蛋白質、e:卵白、f:小麥蛋白、g:小麥胜肽、h:大豆胜肽及i:豌豆蛋白的令人不愉快的臭味(蛋白臭)之掩蓋效果之結果。

Claims (14)

  1. 一種蛋白臭抑制劑,其含有選自由3-薄荷氧基-1,2-丙二醇、N-[(乙氧基羰基)甲基]-對薄荷烷-3-甲醯胺、1,8-桉油醇、水楊酸異丁酯、3-羥基丁酸薄荷酯、L-薄荷醇、水楊酸甲酯、水楊酸乙酯、醋酸L-薄荷酯及乳酸L-薄荷酯所組成之群組之至少1種化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項之蛋白臭抑制劑,其中,上述蛋白臭為起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物之臭味。
  3. 如申請專利範圍第2項之蛋白臭抑制劑,其係用於掩蓋包含源自於動植物之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽之組成物的上述蛋白臭。
  4. 如申請專利範圍第3項之蛋白臭抑制劑,其中,上述蛋白質、蛋白質分解物或胜肽為源自於選自由膠原蛋白、明膠、乳、卵、麥及豆所組成之群組之至少1種之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之蛋白臭抑制劑,其進一步含有1種或2種以上香料成分。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之蛋白臭抑制劑,其係香料組成物。
  7. 如申請專利範圍第6項之蛋白臭抑制劑,其係摻合至具有蛋白臭之含有蛋白質、蛋白質分解物或胜肽之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品中而使用之香料組成物。
  8. 一種香料組成物,其含有如申請專利範圍第1至4項中任一項之蛋白臭抑制劑,以及香料成分。
  9. 化妝品、醫藥品或醫藥部外品之製造方法,其具有將如申請專利範圍第1至7項中任一項之蛋白臭抑制劑或申請專利範圍第8項之香料組成物摻合至包含選自由蛋白質、蛋白質分解物及胜肽所組成之群組之至少1種之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品或者該等的原料中之步驟。
  10. 如申請專利範圍第9項之製造方法,其中,上述食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品為含有選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物者。
  11. 化妝品、醫藥品或醫藥部外品,其係包含選自由蛋白質、蛋白質分解物及胜肽所組成之群組之至少1種之食品、化妝品、醫藥品或醫藥部外品,其特徵為 含有選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物, 含有如申請專利範圍第1至7項中任一項之蛋白臭抑制劑或申請專利範圍第8項之香料組成物。
  12. 一種蛋白臭掩蓋方法,其具有將如申請專利範圍第1至7項中任一項之蛋白臭抑制劑或申請專利範圍第8項之香料組成物摻合至具有蛋白臭之包含選自由蛋白質、蛋白質分解物及胜肽所組成之群組之至少1種之組成物中之步驟。
  13. 如申請專利範圍第12項之蛋白臭掩蓋方法,其中,上述蛋白臭為起因於選自由甲硫基丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇及鄰胺基苯乙酮所組成之群組之至少1種化合物之臭味。
  14. 如申請專利範圍第12或13項之蛋白臭掩蓋方法,其中,上述蛋白質、蛋白質分解物或胜肽為源自於選自由膠原蛋白、明膠、乳、卵、麥及豆所組成之群組之至少1種之蛋白質、蛋白質分解物或胜肽。
TW107129395A 2017-08-23 2018-08-23 蛋白臭抑制劑 TW201919495A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017160659 2017-08-23
JP2017-160659 2017-08-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201919495A true TW201919495A (zh) 2019-06-01

Family

ID=65440012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107129395A TW201919495A (zh) 2017-08-23 2018-08-23 蛋白臭抑制劑

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP7171581B2 (zh)
TW (1) TW201919495A (zh)
WO (1) WO2019039490A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115426895A (zh) * 2020-04-07 2022-12-02 新田明胶株式会社 肽组合物及其制造方法
WO2023031348A1 (en) * 2021-09-01 2023-03-09 Givaudan Sa Method for creating masking compositions

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019230903A1 (ja) * 2018-05-31 2019-12-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤
JP2021153809A (ja) * 2020-03-26 2021-10-07 大日本除蟲菊株式会社 食品由来生ゴミの腐敗臭発生抑制剤
WO2021223836A1 (en) * 2020-05-04 2021-11-11 Symrise Ag Flavour compositions for improving taste impressions
WO2023190844A1 (ja) 2022-03-31 2023-10-05 不二製油グループ本社株式会社 マスキング剤

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3869071B2 (ja) * 1997-05-14 2007-01-17 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 甘味食品
JP2001151644A (ja) * 1999-11-29 2001-06-05 Kao Corp 頭皮臭用香料組成物
JP2005082488A (ja) * 2003-09-04 2005-03-31 Lion Corp 口腔用組成物及び異味異臭のマスキング方法
JP2007230982A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Kao Corp へそ凹部清浄剤
JP2008156236A (ja) * 2006-12-20 2008-07-10 Lion Corp デオドラント組成物
JP5089446B2 (ja) * 2008-03-11 2012-12-05 宝酒造株式会社 料理用酒類及びその用途、並びに、加工食品
JP6357018B2 (ja) * 2014-05-30 2018-07-11 花王株式会社 足用消臭剤組成物
EP3164107A2 (en) * 2014-07-03 2017-05-10 Takasago International Corporation Lactone-containing compositions for malodor elimination
JP6740901B2 (ja) * 2014-07-11 2020-08-19 ライオン株式会社 口腔用組成物及び口腔用組成物におけるカチオン性殺菌剤の異味抑制方法
TWI702912B (zh) * 2015-10-30 2020-09-01 日商三榮源F F I 股份有限公司 奶製品之劣化臭味遮蔽劑及奶製品之劣化臭味遮蔽方法
JP6871719B2 (ja) * 2016-11-14 2021-05-12 サッポロビール株式会社 アルコール飲料及びその製造方法、並びにアルコール飲料の香味向上方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115426895A (zh) * 2020-04-07 2022-12-02 新田明胶株式会社 肽组合物及其制造方法
WO2023031348A1 (en) * 2021-09-01 2023-03-09 Givaudan Sa Method for creating masking compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP7171581B2 (ja) 2022-11-15
WO2019039490A1 (ja) 2019-02-28
JPWO2019039490A1 (ja) 2020-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7171581B2 (ja) タンパク臭抑制剤
Thrane et al. Soy protein: Impacts, production, and applications
JP6612129B2 (ja) 消耗品のための方法および組成物
CN115334906B (zh) 掩蔽剂
Frank et al. Investigation of sensory and volatile characteristics of farmed and wild barramundi (Lates calcarifer) using gas chromatography− olfactometry mass spectrometry and descriptive sensory analysis
JP2006197857A (ja) 飲食品の風味改善方法、それにより得られた飲食品、及び飲食品の風味改善剤
CN111315229A (zh) 油脂组合物及其制造方法
JPWO2019230903A1 (ja) 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤
JP2007159557A (ja) コラーゲン臭の除去方法とその応用飲食品
JP2006197856A (ja) 飲食品の風味改善方法、それにより得られた飲食品、及び飲食品の風味改善剤
Shahinfar et al. Sensory analysis of fish burgers containing Ziziphora clinopodioides essential oil and nisin: The effect of natural preservatives and microencapsulation
KR20150086423A (ko) 연어육포의 제조방법
JP2017163983A (ja) 家畜の飼育方法、食肉の不飽和脂肪酸及び遊離アミノ酸の増加方法及び増加剤
US10716322B1 (en) Oral/enteral vegetarian food compositions and method of manufacturing the same
Maya et al. Flavour of Novel Food Proteins
KR20170069095A (ko) 수비드 공법을 이용한 돼지고기 시금치 죽 제조방법
JP2022015356A (ja) 乳タンパク質に由来する異味異臭の改善剤
KR20210048769A (ko) 묵은지 소시지 및 그의 제조방법
JP3234580B2 (ja) 液状調味料及びその製法
JP2021164424A (ja) コラーゲン由来の不快臭マスキング剤
JP6732162B2 (ja) 酵素処理水中油型乳化調味料の製造方法
RU2806689C2 (ru) Пероральные или энтеральные пищевые композиции и способы их изготовления
JP7292971B2 (ja) 魚すり身劣化臭マスキング剤
CN117502623A (zh) 不愉快香味改善组合物
JP2021075603A (ja) 高ヨウ素価グリセリン脂肪酸エステル由来の不快臭マスキング剤及びその使用方法