JP7171581B2 - タンパク臭抑制剤 - Google Patents
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Description
(I-1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、1,8-シネオール、イソブチルサリシレート、メンチル3-ヒドロキシブチレート、L-メントール、メチルサリシレート、エチルサリシレート、L-メンチルアセテート、及びL-メンチルラクテートよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するタンパク臭抑制剤。以下、本発明ではこれらの化合物を総称して「マスキング化合物」という場合がある。(I-2)上記タンパク臭がメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いである、(I-1)に記載するタンパク臭抑制剤。以下、本発明ではこれらの化合物を総称して「オフフレーバー化合物」という場合がある。
(I-3)動植物に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含む組成物の上記タンパク臭をマスキングするために用いられる、(I-2)に記載するタンパク臭抑制剤。
(I-4)上記タンパク質、タンパク質分解物またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、(I-3)に記載するタンパク臭抑制剤。
(I-5)さらに1種または2種以上の香料成分を含有する、(I-1)~(I-4)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤。
(I-6)香料組成物である、(I-1)~(I-5)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤。
(I-7)前記タンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品に配合して使用される香料組成物である、(I-6)に記載するタンパク臭抑制剤。
(II-1)(I-1)~(I-4)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤を含有する香料組成物。
(II-2)(I-1)~(I-4)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤、及び1種または2種以上の香料成分を含有する、(II-1)に記載する香料組成物。
(III-1)(I-1)~(I-7)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または(II-1)~(II-2)のいずれかに記載する香料組成物を、タンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品、またはそれらの原料に配合する工程を有する、上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法。
(III-2)上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品がメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するものである、(III-1)に記載する製造方法。
(III-3)メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いがマスキングされた食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法である、(III-1)または(III-2)に記載する製造方法。
(III-4)(I-1)~(I-7)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または(II-1)~(II-2)のいずれかに記載する香料組成物を含有する、タンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品または医薬部外品。
(III-5)メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するものである、(III-4)に記載する食品、化粧品、医薬品または医薬部外品。
(IV-1)(I-1)~(I-7)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または(II-1)~(II-2)のいずれかに記載する香料組成物を、タンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む組成物に配合する工程を有する、当該タンパク臭のマスキング方法。
(IV-2)上記タンパク臭いが、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いである、(IV-1)に記載するタンパク臭マスキング方法。
(IV-3)上記タンパク質、タンパク質分解物、またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、(IV-1)または(IV-2)に記載するタンパク臭マスキング方法。
本発明のタンパク臭抑制剤が対象とする不快臭は、タンパク質、タンパク質分解物またはペプチド(以下、これらを総称して「タンパク類」とも称する)に由来する不快臭、いわゆるタンパク臭またはペプチド臭といわれる臭いである。本発明では、これらのタンパク臭及びペプチド臭を「タンパク臭」と総称する。
(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、
(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、
(3)1,8-シネオール、
(4)イソブチルサリシレート、
(5)メンチル3-ヒドロキシブチレート、
(6)L-メントール、
(7)メチルサリシレート、
(8)エチルサリシレート、
(9)L-メンチルアセテート、及び
(10)L-メンチルラクテート。
GC:アジレントテクノロジー 7890A GC
MS:アジレントテクノロジー 5975C Inert XL MSD
キャピラリーカラム:アジレントテクノロジー DB-WAX(長さ60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)
温度プログラム:50℃、2分間保持後、50~220℃、3℃/分昇温
キャリアガス:ヘリウム
本発明のタンパク臭抑制剤は、香料製剤の形態を有し、香料組成物として使用することもできる。このため、本発明は、上記本発明のタンパク臭抑制剤の香料組成物としての用途、並びに上記タンパク臭抑制剤を含有する香料組成物を提供するものでもある。当該香料組成物は、前述するマスキング化合物を1種または2種以上含有し、さらに香料製剤の形態に応じて、前述する希釈剤または担体を含有するものであってもよいし、また1種または2種以上の他の香料成分(本発明のマスキング化合物以外の香料化合物)を含有するものであってもよい。
前述する本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物を、前述するオフフレーバー化合物に起因するタンパク臭を有し得るタンパク類含有組成物に配合することで、当該タンパク臭が抑制されたタンパク類含有組成物を製造することができる。
本発明はまた、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種のオフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を有する前記タンパク類含有組成物の臭いをマスキングする方法を提供する。
被験組成物として、コラーゲンペプチド、ゼラチン、乳清タンパク質、卵白、小麦タンパク、小麦ペプチド、大豆ペプチド、及びエンドウ豆タンパクを用いて、これら被験組成物に含まれるオフフレーバー成分を分析した。
被験組成物として、下記製品を用いた。これらの製品は、いずれもタンパク臭またはペプチド臭を有することが、専門パネラーによる室温条件下での臭い評価により確認されている。
コラーゲンペプチド(牛由来):「ニッピペプタイドPRA」(粉体)株式会社ニッピ製
コラーゲンペプチド(魚由来):「ニッピペプタイドFCP-AK」(粉体)株式会社ニッピ製
ゼラチン(豚由来):「ゼラチンAP-50」(粉体)株式会社ニッピ製
乳清タンパク質:「ミルプロWG-900」(粉体)三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製
卵白:「乾燥卵白Kタイプ」キユーピー株式会社製
小麦タンパク:「A-グルG」(粉体)グリコ栄養食品株式会社製
小麦ペプチド:「グルタミンペプチドGP-1」(粉末)日清ファルマ株式会社製
大豆ペプチド:「ハイニュート-AM」(粉体)不二製油株式会社製
エンドウ豆タンパク:「NUTRALSY F85M」(粉体)ROQUETTE社製
上記各被験組成物を室温にて水に分散若しくは溶解した後、室温のジクロロメタンを用いて香気成分を抽出した。回収した抽出液を濃縮した後、下記条件のガスクロマトグラフィーオルファクトメータ(GC/O)に供した。
GC/O装置:6890N(Agilent Technologies社製)/CharmAnalysis(TM)(Datu社製)
カラム:DB-WAX/長さ15m、内径0.32mm(Agilent Technologies社製)
カラム温度:40~220℃、6℃/分昇温
キャリアガス:ヘリウム
上記分析の結果、上記9種の被験組成物のいずれにも、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンの3種類のオフフレーバー化合物が含まれていることが確認された。この結果から、上記9種類の被験組成物の臭い(タンパク臭)は、これらのオフフレーバー化合物が原因となっていると考えられた。
下記の被験化合物について、タンパク類由来のオフフレーバー化合物(メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、o-アミノアセトフェノン)に起因する臭いに対するマスキング効果を評価した。
[被験化合物]
(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール
(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド
(3)1,8-シネオール
(4)イソブチルサリシレート
(5)メンチル3-ヒドロキシブチレート
(6)L-メントール
(7)メチルサリシレート
(8)エチルサリシレート
(9)L-メンチルアセテート
(10)L-メンチルラクテート
(1-1)オフフレーバー評価液の調製
イオン交換水中に、各オフフレーバー化合物を表13記載の濃度になるように添加し、室温条件で均一に溶解または分散し、オフフレーバー評価液I~IVを調製した。
上記オフフレーバー評価液I~IVの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)~(10)を、最終濃度が0.0001~10ppmの範囲になるように添加し(表16及び17参照)、被験化合物(1)~(10)毎に被験化合物添加評価液I~IVを調製した。なお、下記の官能評価試験には室温に温度調整した被験化合物添加評価液I~IVを使用した。
被験化合物(1)~(10)毎に調製した被験化合物添加評価液I~IVの各々について、香料開発に5年以上従事し、臭いの官能評価についてよく訓練された10名のパネラーにオフフレーバー化合物に起因する不快臭の有無を確認してもらい、被験化合物(1)~(10)によるオフフレーバー化合物の臭いに対するマスキング効果を評価した。当該評価は、被験化合物(1)~(10)を添加しないオフフレーバー評価液I~IVを対照液(判定スコア0)とし、これとの比較で表14に記載する基準に従って実施した。
(i)試験する被験化合物添加評価液をPET製のコップに入れ、軽く振りながら鼻で臭いを嗅ぐ。
(ii)次いで、これを一口、口に含み、口腔内から鼻に抜ける臭い(口腔と鼻腔で感じる臭い:レトロネーザルアロマ)と味(風味)を評価する。
(iii)口に含んだ被験化合物添加評価液を吐き出し、イオン交換水で洗口する。
結果を表16及び17に併せて示す。
被験化合物(1):0.001~10ppm、好ましくは0.001~5ppm、より好ましくは0.001~1ppm
被験化合物(2):0.001~1ppm、好ましくは0.001~0.5ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(3):0.001~10ppm、好ましくは0.001~1ppm、より好ましくは0.001~0.5ppm
被験化合物(4):0.001ppm~1ppm、好ましくは0.001ppm~0.5ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(5):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(6):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(7):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.0001~0.05ppm
被験化合物(8):0.001ppm~5ppm、好ましくは0.001ppm~1ppm、より好ましくは0.01~1ppm
被験化合物(9):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.0001~0.05ppm
被験化合物(10):0.001ppm~5ppm、好ましくは0.001ppm~1ppm、より好ましくは0.01~1ppm。
実験例2で使用した被験化合物(1)~(10)について、タンパク質またはペプチドの臭い(タンパク臭)に対するマスキング効果を評価した。
(1-1)タンパク臭評価液の調製
イオン交換水中に、タンパク質またはペプチドを表18記載の濃度になるように添加し、室温条件で均一に溶解または分散し、タンパク臭評価液a~iを調製した。
上記タンパク臭評価液a~iの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)~(10)を、最終濃度が0.0001~10ppmの範囲になるように添加し(図1及び2参照)、被験化合物(1)~(10)毎に被験化合物添加評価液a~iを調製した。なお、下記の官能評価試験には品温が室温になるように調整した被験化合物添加評価液a~iを使用した。
調製した被験化合物添加評価液a~iの各々について、10名のパネラーにタンパク質またはペプチドの不快臭の有無を確認してもらい、被験化合物(1)~(10)によるこれら不快臭に対するマスキング効果を評価した。当該評価は、被験化合物(1)~(10)を添加しない上記評価液a~iを対照液(判例スコア0)とし、これとの比較で表19に記載する基準に従って実施した。
結果を図1及び2に併せて示す。
上記実験例において、最も強くマスキング効果が認められた被験化合物(1)(3-メントキシ-1,2-プロパンジオール)を、フレーバー(香料成分)を含有するフレーバー含有液(フレーバー評価液)に添加し、被験化合物(1)のフレーバー香調に与える影響を評価した。また、被験化合物(1)を、フレーバーを配合したタンパク質含有液(フレーバー配合タンパク臭評価液)に添加し、被験化合物(1)のタンパク臭に対するマスキング効果を評価した。
(1-1)フレーバー評価液の調製
イオン交換水中に、表21記載のフレーバーi~iv(果実香料、チョコレート香料、ミルク香料、コーヒー香料:いずれも三栄源エフ・エフ・アイ(株)製)を表中の濃度になるように添加し、室温条件で均一に溶解または分散し、フレーバー評価液i~ivを調製した。
上記フレーバー評価液i~ivの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)を、最終濃度が0.1ppmになるように添加し、被験化合物添加フレーバー評価液i~ivを調製した。なお、下記の官能評価試験には室温に調整した被験化合物添加フレーバー評価液を使用した。
被験化合物添加フレーバー評価液i~ivについて、10名のパネラーにフレーバー香調を確認してもらい、被験化合物(1)添加によるフレーバー香調への影響を評価した。
当該評価は、被験化合物(1)を添加しない、上記フレーバー評価液i~ivを対照液とし、これとの比較で表22に記載する基準に従って実施した。
タンパク質として乳清タンパク質(ミルプロWG-900:三栄源エフ・エフ・アイ(株)製)を5質量%含む水溶液に、表21記載のフレーバーi~ivを表中の濃度になるように添加し、フレーバー配合タンパク臭評価液i~ivを調製した。
上記フレーバー配合タンパク臭評価液i~ivの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)を、最終濃度が0.1ppmになるように添加し、被験化合物添加フレーバー配合タンパク臭評価液を調製した。なお、下記の官能評価試験には室温に調整した被験化合物添加フレーバー配合タンパク臭評価液を使用した。
被験化合物添加フレーバー配合タンパク臭評価液i~ivについて、10名のパネラーにタンパク質の不快臭の有無を確認してもらい、被験化合物(1)によるタンパク臭に対するマスキング効果を評価した。当該評価は、被験化合物(1)を添加しない上記評価液を対照液とし、これとの比較で前記表19に記載する基準に従って実施した。
結果を表23に示す。なお、表23に示す結果は、パネラー10名の判定スコアの平均値である。
Claims (8)
- 3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、1,8-シネオール、イソブチルサリシレート、メンチル3-ヒドロキシブチレート、L-メントール、メチルサリシレート、エチルサリシレート、L-メンチルアセテート、及びL-メンチルラクテートよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するタンパク臭抑制剤であって、
当該タンパク臭はメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンに起因する臭いであって、
前記タンパク臭抑制剤は、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンに起因する臭いをいずれも抑制するものであり、
前記タンパク臭を有する、動植物に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品に配合して使用される、前記タンパク臭抑制剤
(但し、1,8-シネオール、ネラール、及びゲラニアールを含有するアルコール濃度1~60v/v%の料理用酒類を除く。)。 - 動植物に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含む組成物の上記タンパク臭をマスキングするために用いられる、請求項1に記載するタンパク臭抑制剤。
- 上記タンパク質、タンパク質分解物またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、請求項1又は2に記載するタンパク臭抑制剤。
- さらに1種または2種以上の香料成分を含有する、請求項1~3のいずれか1項に記載するタンパク臭抑制剤。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載するタンパク臭抑制剤を、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンに起因するタンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品、またはそれらの原料に配合する工程を有する、上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法。
- タンパク質、タンパク質分解物及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品または医薬部外品であって、
メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンを含有し、
請求項1~4のいずれか1項に記載するタンパク臭抑制剤を含有することを特徴とする、食品、化粧品、医薬品または医薬部外品。 - 請求項1~4のいずれか1項に記載するタンパク臭抑制剤を、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンに起因するタンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む組成物に配合する工程を有する、当該タンパク臭のマスキング方法。
- 上記タンパク質、タンパク質分解物、またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、請求項7に記載するタンパク臭のマスキング方法。
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