WO2019039490A1 - タンパク臭抑制剤 - Google Patents

タンパク臭抑制剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2019039490A1
WO2019039490A1 PCT/JP2018/030909 JP2018030909W WO2019039490A1 WO 2019039490 A1 WO2019039490 A1 WO 2019039490A1 JP 2018030909 W JP2018030909 W JP 2018030909W WO 2019039490 A1 WO2019039490 A1 WO 2019039490A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
protein
odor
flavor
peptide
control agent
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/030909
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
彰紘 伊藤
康文 菅原
純一 草▲柳▼
Original Assignee
三栄源エフ・エフ・アイ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 filed Critical 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社
Priority to JP2019537644A priority Critical patent/JP7171581B2/ja
Publication of WO2019039490A1 publication Critical patent/WO2019039490A1/ja

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations

Definitions

  • the present invention relates to protein odor control agents and methods for their use. More specifically, the present invention provides a protein odor inhibitor which is suitably used to suppress an unpleasant odor (protein odor) derived from a protein, its degradation product or peptide, and a protein odor using the protein odor inhibitor Related to the masking method of
  • physiological function or physical properties for impart or improve nutrition, physiological function or physical properties (foaming property, emulsifying property, binding property, etc.) in food, cosmetics, medicines or quasi-drugs, animal or vegetable proteins or their degradation products (Including peptides) are used.
  • collagen, gelatin or their degradation products are widely used in cosmetics and health foods as well as in food with expectation of a cosmetic effect because they have high moisturizing properties.
  • whey protein (casein) or its degradation products contained in milk has high nutritional value, and because it has physical properties such as emulsifiability and binding property, it can be used for dairy products (including milk powder) and health. It is used for food and processed meat products.
  • soy protein or its degradation products have good digestive and absorbability, are nutritionally excellent, are low in calories, and have excellent physiological actions such as lowering neutral fat and cholesterol, so various health foods It is used by
  • wheat protein is rich in glutamine, which is one of the amino acids, and thus is effective for recovery and strengthening of muscles, and thus it is used for various health foods.
  • soy protein or its degradation product has an unpleasant odor peculiar to soy.
  • the object of the present invention is to suppress unpleasant odors derived from animal and plant-derived proteins, their degradation products or peptides, which are the above-mentioned conventional problems.
  • the unpleasant odor is generically called "protein odor”.
  • the object of the present invention is to provide a protein odor control agent that can be effectively used to suppress an unpleasant odor (protein odor) derived from the above-mentioned protein, its degradation product or peptide, and its use .
  • Another object of the present invention is to provide a method for masking protein odor using the protein odor inhibitor.
  • the present inventors have intensively studied to solve the above-mentioned problems, and find that 3-mentoxy-1,2-propanediol, N-[(ethoxycarbonyl) methyl] -p-menthane-3-carboxamide, At least one compound selected from the group consisting of 1,8-cineole, isobutyl salicylate, menthyl 3-hydroxybutyrate, L-menthol, methyl salicylate, ethyl salicylate, L-menthyl acetate, and L-menthyl lactate; It exerts a masking action on the odor of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and / or o-aminoacetophenone, which are one of the compounds that cause protein odor in proteins and peptides, and suppresses their unpleasant odor.
  • proteins, protein digests or peptides containing at least one of these off-flavor compounds in particular proteins from collagen, gelatin, milk, eggs, wheat and / or beans, protein digests
  • protein odor derived from these proteins and the like can be suppressed by applying the above-mentioned compounds to peptides.
  • the present invention has been completed by further investigation based on such findings, and includes the following embodiments.
  • protein odor control agent (I) 3-menthoxy-1,2-propanediol, N-[(ethoxycarbonyl) methyl] -p-menthane-3-carboxamide, 1,8-cineole, isobutyl salicylate,
  • a protein deodorant comprising at least one compound selected from the group consisting of menthyl 3-hydroxybutyrate, L-menthol, methyl salicylate, ethyl salicylate, L-menthyl acetate, and L-menthyl lactate.
  • these compounds may be collectively referred to as “masking compounds”.
  • the above-mentioned protein odor is an odor attributed to at least one compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone, to (I-1), Protein odor control agent described. Hereinafter, in the present invention, these compounds may be collectively referred to as "off-flavor compounds”.
  • (I-3) The protein odor control agent described in (I-2), which is used to mask the above-mentioned protein odor of a composition containing proteins, protein hydrolysates or peptides derived from animals and plants.
  • the above protein, protein degradation product or peptide is a protein, protein degradation product or peptide derived from at least one selected from the group consisting of collagen, gelatin, milk, egg, wheat, and beans, The protein odor inhibitor described in (I-3).
  • (III) A method for producing a protein odor inhibitor or a method according to any one of the methods (III-1) (I-1) to (I-7) for producing a food, a cosmetic, a medicine or a quasi drug wherein the protein odor is masked Food, cosmetics, medicines or drugs having at least one selected from the group consisting of a protein, a protein degradation product, and a peptide according to any one of II-1) to (II-2)
  • the manufacturing method of the said foodstuff, cosmetics, a pharmaceutical, or the quasi-drug which has the process mix
  • the food, cosmetic, pharmaceutical or quasi-drug of the above-mentioned food comprises at least one compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone
  • (III-3) Food, cosmetics, medicines or drugs for which the odor caused by at least one compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol and o-aminoacetophenone is masked A manufacturing method described in (III-1) or (III-2) which is a manufacturing method of an article.
  • (III-4) The protein odor control agent described in any of (I-1) to (I-7) or the perfume composition described in any of (II-1) to (II-2) Food, cosmetics, medicines or quasi-drugs comprising at least one selected from the group consisting of proteins, protein degradation products, and peptides.
  • (III-5) The food according to (III-4), which contains at least one compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone, Cosmetics, medicines or quasi-drugs.
  • (IV) Protein odor masking method (IV-1) The protein odor inhibitor described in any one of (I-1) to (I-7) or any one of (II-1) to (II-2) A method for masking a protein odor, comprising the step of incorporating the described perfume composition into a composition comprising at least one selected from the group consisting of a protein having a protein odor, a protein degradation product, and a peptide.
  • the protein odor is an odor caused by at least one compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone, (IV-1) Protein odor masking method described in.
  • the above protein, proteolysis product, or peptide is a protein, proteolysis product, or peptide derived from at least one selected from the group consisting of collagen, gelatin, milk, egg, wheat, and beans And the protein odor masking method described in (IV-1) or (IV-2).
  • an offensive odor caused by at least one off-flavor compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol and o-aminoacetophenone (Protein odor) can be suppressed.
  • a composition (proteins-containing composition) containing a protein, a proteolysis product or a peptide derived from at least one selected from the group consisting of collagen, gelatin, milk, egg, wheat, and beans is the above-mentioned composition.
  • the protein odor control agent or the fragrance composition of the present invention is applied to the above-mentioned protein-containing composition, it has an unpleasant odor (protein odor) caused by the flavor compound, thereby masking the unpleasant odor (protein odor) It becomes possible. Further, according to the protein odor control agent or the flavor composition of the present invention, the above masking effect is exhibited while suppressing the influence of the taste of the masking compound itself by adjusting the blending amount of the masking compound contained as an active ingredient. can do. In addition, since the masking compound used in the present invention hardly affects the flavor of the other perfume ingredients, it is prepared as a perfume composition having the function of masking the above-mentioned protein odor by using in combination with other perfume ingredients. It can be used suitably.
  • “suppressing protein odor” or “masking protein odor” means adding the masking compound of the present invention to the composition having the protein odor before adding the masking compound. It means that the protein odor is reduced or eliminated as compared with.
  • the present invention can also be applied to a composition that generates the protein odor with time or a predetermined treatment (such as heating or light irradiation), and in this case, the present invention can be applied to the present composition.
  • a predetermined treatment such as heating or light irradiation
  • Protein odor control agent The unpleasant odor targeted by the protein odor control agent of the present invention is an unpleasant odor derived from a protein, a protein degradation product or a peptide (hereinafter collectively referred to as “proteins”) It is a smell called protein odor or peptide odor. In the present invention, these protein odor and peptide odor are collectively referred to as "protein odor”.
  • the protein odor control agent of the present invention is one utilizing the masking action (protein odor suppressing action) on the above-mentioned protein odor possessed by the following compounds (1) to (10), and is selected from among these compounds Characterized in that it comprises at least one compound as an active ingredient: (1) 3-menthoxy-1,2-propanediol, (2) N-[(ethoxycarbonyl) methyl] -p-menthane-3-carboxamide, (3) 1,8-cineole, (4) Isobutyl salicylate, (5) Menthyl 3-hydroxybutyrate, (6) L-menthol, (7) Methyl salicylate, (8) Ethyl salicylate, (9) L-menthyl acetate, and (10) L-menthyl lactate.
  • masking compounds are known compounds which are commercially available. Although any of these masking compounds can be suitably used as an active ingredient of the protein odor control agent of the present invention, more preferably (1) 3-menthoxy-1,2-propanediol, (2) N- [ (Ethoxycarbonyl) methyl] -p-menthane-3-carboxamide, (5) menthyl 3-hydroxybutyrate, (7) methyl salicylate, and (10) L-menthyl lactate, more preferably (1) 3- Menthoxy-1,2-propanediol, (2) N-[(ethoxycarbonyl) methyl] -p-menthane-3-carboxamide, and (10) L-menthyl lactate.
  • the protein odor inhibitor of the present invention may contain only one of the above masking compounds as an active ingredient, or may contain two or more of them in combination.
  • Preferred combinations of masking compounds are, for example, combinations of (1) 3-mentoxy-1,2-propanediol and (2) N-[(ethoxycarbonyl) methyl] -p-menthane-3-carboxamide, (1) A combination of 3-menthoxy-1,2-propanediol and (3) 1,8-cineole, a combination of (1) 3-menthoxy-1,2-propanediol and (8) ethyl salicylate, (1) 3-menthoxylate A combination of -1,2-propanediol and (10) L-menthyl lactate can be exemplified.
  • the protein odor control agent of the present invention may consist of only these masking compounds, or may contain an appropriate diluent (bulk) or carrier in addition to the masking compounds. .
  • the ratio of the masking compound in the protein odor inhibitor is appropriately set from the range of 0.000001 to 99% by mass (0.01 to 990000 ppm) so that the protein odor inhibitor exerts the effect of suppressing protein odor. It can be adjusted.
  • the diluent or carrier used in combination with the masking compound may be any one that does not impair the protein odor suppressing effect of the masking compound, and is not particularly limited in that respect.
  • solid diluent or carrier such as gum arabic, dextrin, cyclodextrin, glucose, sucrose, or liquid diluent or water such as water, ethanol, propylene glycol, glycerin, glycerin fatty acid ester, edible oil and fat Carriers can be mentioned.
  • diluents or carriers can be used to prepare the protein odor control agent of the present invention in the desired form (form), for example, excipients, binders, disintegrants, emulsifiers, solubilizers, thickeners Additives such as agents, lubricants, flavoring agents and coloring agents are included.
  • an emulsifying agent can be suitably used to prepare an aqueous solution (dispersion, suspension) or an emulsion protein odor control agent by dispersing the masking compound in a liquid diluent.
  • Such emulsifiers include, but are not limited to, sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, lecithin, enzyme-degraded lecithin, Quillaja extract, saponin, polysorbate, gum arabic, gati gum and the like.
  • the protein odor control agent of the present invention can be made into a liquid, a suspension, an emulsion, a paste, a powder, a granule, and any other dosage form.
  • the dosage form of the protein odor control agent of the present invention can be appropriately set according to the type of the object to be inhibited of the protein odor and the shape thereof.
  • an excipient such as dextrin is added to an aqueous solution in which one or more of the above-mentioned masking compounds are dissolved or dispersed, and powdered according to a conventional method such as spray drying or lyophilization. It may be prepared as a powder formulation, or may be further granulated to prepare a granule formulation.
  • the odor targeted by the protein odor inhibitor of the present invention is, as described above, an odor referred to as protein odor (as described above, including peptide odor).
  • protein odor as described above, including peptide odor
  • the protein odor inhibitor of the present invention is particularly suitable for methional, 2-methyl-3-furanthiol, and the like among the off-flavor compounds that cause protein odors. It is characterized in that it is excellent in the effect of masking odor caused by o-aminoacetophenone.
  • methional and o-aminoacetophenone are volatile aroma components contained in skimmed milk powder and are one of the off-flavor compounds that constitute the characteristic odor of milk proteins
  • Patent Document 1 Volatile Flavor Components of Non-Fat Dry Milk, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 305-3112.
  • Methonal is also an off-flavor compound that constitutes an oxidatively-degraded odor (aging odor) generated during storage of orange juice and beer
  • Non-patent Document 2 2-Methyl-3-furanthiol and Methional Are Possible Off- flavors in Stored Orange Juice: Aroma-Similarity, NIF / SNIF GC-O, and GC Analyzes, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5425-5432; Volume 1 See 2013).
  • 2-methyl-3-furanthiol is also an off-flavor compound that constitutes an oxidatively-degraded odor generated during storage of orange juice (see Non-Patent Document 2 above).
  • these three off-flavor compounds are all proteins derived from milk (whey protein), proteins derived from egg (oval white), proteins derived from wheat (wheat protein), beans Contained in a composition containing each of a protein derived from pea (pea protein), gelatin, a peptide derived from wheat (wheat peptide), a collagen peptide, and a peptide derived from bean (soy peptide), and containing these proteins and peptides It is an off-flavor compound that causes the odor (protein odor) of the composition.
  • the effective amounts at which the masking compounds (1) to (10), which are the active ingredients of the protein odor control agent of the present invention, exert the masking effect against the odor of the above off-flavor compounds are shown in Tables 1 to 10 below. I can mention the proportion. However, the said effective amount is calculated based on the quantity which exhibits the masking effect with respect to the unpleasant odor of the off-flavor evaluation liquid (room temperature) prepared by melt
  • the protein odor control agent of the present invention comprises the type and amount of the masking compound contained as an active ingredient, and the composition to be masked (including foods, cosmetics, medicines, quasi-drugs) (hereinafter referred to generically)
  • the proportions described in the above table can be used as a reference, depending on the type and amount of the off-flavor compound contained in the "target composition".
  • a protein odor control agent containing (1) 3-menthoxy-1,2-propanediol as an active ingredient set and adjust its amount using the description in Table 1 (especially the right column) as a reference.
  • the amounts of various off-flavor compounds contained in the target composition can be quantified according to the internal standard method. Specifically, each target composition is dispersed or dissolved in water, an internal standard substance of known concentration is added, off-flavour compounds are extracted using dichloromethane, and the recovered extract is concentrated. / MS analysis. Then, based on a calibration curve prepared in advance from a standard solution containing known concentrations of internal standard substances and known multiple concentrations of off-flavor compounds, the analysis value of off-flavor compounds detected in the concentrated extract is a target The amounts of various off-flavor compounds contained in the composition are calculated.
  • GC Agilent Technologies 7890A
  • GC Agilent Technologies 5975C Inert XL MSD
  • Capillary column Agilent Technology DB-WAX (60 m in length, 0.25 mm in inner diameter, 0.25 ⁇ m in film thickness)
  • Temperature program 50 ° C, after holding for 2 minutes, 50 to 220 ° C, 3 ° C / minute temperature rise
  • Carrier gas Helium
  • proteins having an offensive odor (protein odor) caused by the above-mentioned off-flavor compounds include, but are not limited to, proteins, protein degradation products or peptides derived from collagen, gelatin, milk, eggs, wheat or beans Can.
  • the “protein degradation product” refers to a hydrolyzate of a protein by acid or enzyme, and includes any polypeptide, oligopeptide and peptide produced from protein.
  • the proteolysis product is also included in the “proteolysis product” in the present invention.
  • peptide is different from the above-mentioned protein hydrolyzate, regardless of the origin of production. This includes all polypeptides, oligopeptides and peptides. These proteins include collagen protein, collagen peptide, gelatin, milk protein, milk peptide, egg protein, egg peptide, wheat protein, wheat peptide, bean protein and bean peptide.
  • Collagen (protein), collagen peptide, and gelatin are natural proteins that are abundant in connective tissues such as joints and tendons and in the skin. Besides serving as a protein source, it is useful to fortify food, and it is known to have many physiological effects such as promoting skin metabolism, providing a skin-refining effect, relieving the symptoms of arthritis, promoting bone formation and the like. For this reason, it is widely used as a raw material of medicines, quasi-drugs, and cosmetics as well as food (including functional food such as functional display food and food for specified health use).
  • the collagen, collagen peptide, and gelatin targeted by the present invention are not particularly limited in their origins, and may be, for example, those derived from animals such as cows, pigs and chickens, salmon, flounder, shark, It may be derived from fish and shellfish such as Thailand and tilapia.
  • Gelatin is obtained by purifying an extract of collagen, and collagen peptide is obtained by partially degrading collagen or gelatin by treatment with an enzyme, an acid, an alkali or the like to reduce the molecular weight. All of these are commercially available.
  • collagen peptides Nippi pepide NPS, Nippi pepide PRA, Nippi pepide FCP (above, made by Nippi Co., Ltd.), super collagen peptide SCP-3100, fermented collagen peptide LCP (above, Nitta Gelatin Co., Ltd.), marine matrix (Yaizu Fisheries Chemical Industry Co., Ltd.), fermented collagen peptide L, water-soluble collagen peptide PA (above, Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.); and gelatin as gelatin AP-100, gelatin BP, gelatin E2 (above, stock Company company Nippi), Gelatin 21, Gelatin BCN 250 N, Gelatin PSV (all, Nitta Gelatin Co., Ltd.), Gelatin A-U (Gelesis Co., Ltd.), Gelatin E-290 (Luslo Serise Co., Ltd.), etc. Do Door can be.
  • Milk proteins are various proteins contained in dairy products (milk, skimmed milk, whole milk powder, skimmed milk etc.) produced from milk and milk, and compositions containing them, and specifically, casein, ⁇ -lacto Albumin, ⁇ -lactoglobulin, lactoferrin, whey (whey protein), whey protein concentrate (WPC), total milk protein (TMP), milk protein peptide and the like are included.
  • Casein also includes lactic acid casein, acid casein, rennet casein, caseinate, and casein degradation products. These milk proteins are also commercially available.
  • Morinaga Lactoferrin MLF-1 Total Milk Protein TMP (M) (all manufactured by Morinaga Milk Co., Ltd.), WPC CB-80 (manufactured by Kyodo Milk Co., Ltd.), etc.
  • M Total Milk Protein TMP
  • WPC CB-80 manufactured by Kyodo Milk Co., Ltd.
  • dairy products containing milk proteins are as described above and can be widely obtained commercially.
  • a milk peptide is a product of the above milk protein broken down to a low molecular weight to which at least a few amino acids are linked, and more specifically, a whey peptide obtained by hydrolyzing the above milk protein such as whey or casein with an enzyme such as protease. And casein peptides.
  • These milk peptides are also commercially available.
  • Morinaga Peptide C 800 manufactured by Morinaga Milk Industry Co., Ltd.
  • Egg proteins include egg white protein and egg yolk protein.
  • the term "egg" as used herein preferably means avian eggs, and more preferably chicken eggs because it can be widely obtained commercially. Since egg white contains almost no lipids, it is an aqueous protein solution with a high concentration of about three times that of milk, and contains 40 or more types of proteins. About 54% of them are ovalbumin, a simple protein, and others include ovoglobulin, ovotransferrin, ovomucoid, ovostatin, ovomucin, lysozyme and the like. Most of egg yolk proteins are lipoproteins (LDL, HDL, lipovithelin). As these egg proteins, egg white or egg yolk, or both can be used as they are.
  • LDL lipoproteins
  • HDL lipovithelin
  • the egg peptide is a product of the above egg white protein or egg yolk protein broken down to a small molecule to which at least a few amino acids are linked, and specifically can be obtained by hydrolysis of egg white or egg yolk with acid or enzyme.
  • peptides derived from egg white have a fatigue-reducing action, blood pressure-lowering action, etc.
  • peptides derived from egg yolk have an action to promote hyaluronan production, bone density reduction, etc. .
  • These egg peptides are also commercially available.
  • Pepe Fine manufactured by Kewpie Co., Ltd.
  • Bonepep manufactured by Pharma Foods Co., Ltd.
  • the wheat targeted by the present invention includes wheat, barley, rye and oats.
  • Preferred are wheat and barley, and more preferred are wheat.
  • wheat protein includes gliadin, glutenin and gluten in which these are reacted and bound. Since these wheat proteins are rich in glutamine, they have effects such as strengthening the muscles and accelerating the recovery of the muscles, as well as promoting the function of the intestines and preventing influenza etc. It has come to be known.
  • the wheat peptide is obtained by decomposing the above-mentioned wheat protein to a low molecular weight in which at least a few amino acids are linked, and specifically, it can be obtained, for example, by hydrolyzing wheat protein or barley protein with acid or enzyme.
  • wheat proteins and wheat peptides are also commercially available.
  • A-glG, V-75 above, manufactured by Glyco Nutrition Foods Co., Ltd.
  • glutamine peptide GP-1 manufactured by Nisshin Pharma Co., Ltd.
  • Nisshin Pharma Co., Ltd. can be exemplified without limitation.
  • soybeans targeted by the present invention include, but are not limited to, soybeans, peas, gills (lentils), chickpeas, green beans, peas and so forth without limitation.
  • the soybean protein is, for example, defatted soybean obtained by degreasing whole soybeans or the like with an organic solvent such as hexane or ethanol, soymilk obtained by extracting protein from the defatted soybean with water, or separated soybean protein obtained by acid precipitation or alcohol precipitation from soymilk. And concentrated soy protein.
  • a soy peptide is obtained by hydrolyzing the said soy protein and depolymerizing. For example, it can be obtained by hydrolyzing separated soy protein to reduce its molecular weight.
  • soybean proteins and soybean peptides can also be used.
  • the protein odor control agent of the present invention is added to a food (including a beverage, the same applies in the following), cosmetics, pharmaceuticals, or quasi-drugs containing at least one of the above-mentioned off-flavor compounds,
  • the odor resulting from off-flavor compounds can be suppressed.
  • These foods, cosmetics, medicines, or quasi-drugs are foods containing the aforementioned protein, protein degradation products or peptides (proteins) having an unpleasant odor (protein odor) caused by the off-flavor compound. It includes cosmetics, medicines, or quasi-drugs.
  • the protein odor control agent of the present invention is a food, cosmetic, pharmaceutical, or quasi-drug additive containing the above-mentioned proteins (food additive, cosmetic additive, pharmaceutical additive, quasi-drug It can be effectively used as an additive).
  • the additives include additives which are used by being added to these raw materials at the production stage of food, cosmetics, medicines or quasi-drugs, and these additives include, for example, perfume compositions and the like Is included.
  • the blending ratio of the protein odor control agent of the present invention to the food, cosmetic, pharmaceutical, or quasi-drug (target composition) containing proteins is, as described above, the type of off-flavor compound contained in the target composition or Depending on the amount and the type and amount of the masking compound of which the protein odor inhibitor of the present invention is an active ingredient, it can be appropriately selected and adjusted, and it is determined with reference to the ratios described in Tables 1 to 10 described above. it can.
  • each masking compound contained in the protein odor inhibitor of the present invention relative to the amount of proteins contained in the target composition containing proteins (proteins containing composition)
  • the proportions can also be set as in Tables 11 and 12 below.
  • (1) to (10) in the table indicate the masking compounds described in paragraph 0018.
  • this is an example and it is not limited to the ratio.
  • the amount of proteins contained in the protein-containing composition may be, for example, the “nitrogen” described in the third column of attached table 9 of the food display standard based on Article 4 paragraph 1 of the Japanese Food Display Law. It can analyze and quantify according to "quantitative conversion method" (Japan Consumer Agency HP / food labeling method etc.
  • the protein odor control agent of the present invention has a form of a perfume formulation and can also be used as a perfume composition. Therefore, the present invention also provides a use of the protein odor inhibitor of the present invention as a flavor composition, and a flavor composition containing the protein odor suppressor.
  • the perfume composition may contain one or more of the masking compounds described above, and may further contain the diluent or carrier described above, depending on the form of the perfume formulation, or one or more of them. It may contain two or more other perfuming ingredients (perfume compounds other than the masking compound of the present invention).
  • Such other perfuming ingredients may be used as long as they do not impair the effects of the present invention when used in combination with the above-mentioned masking compound, and when used together with the masking compound, the aroma of the other perfuming ingredients is not suppressed. preferable.
  • a flavor component for example, the natural nature described in "Patent Office Gazette: Well-known / conventional technology collection (fragrance) Part II food flavor for food” (edited on January 14, 2000) edited by the Japan Patent Office Perfumes and synthetic perfumes can be mentioned. The description of the "Patent Office Publication Well-known and Conventional Techniques Collection (fragrance) Part II food flavor” is incorporated herein as part of the specification of the present invention. Specifically, citrus flavors (p.
  • citrus fruits having a scent of citrus fruits (orange, lemon, lime, grapefruit, yuzu sudachi etc.), fruits other than citrus fruits (apple, grape, strawberries, bananas)
  • the flavor and fragrance composition of the present invention may contain one or more masking compounds described above in a proportion of 0.000001 to 99% by mass, as far as the effect of the present invention is exhibited.
  • the blending ratio of the other flavor components is 0.000001 to 99% by mass, preferably 0.00001 to 10, although not limited.
  • the proportion of mass% can be illustrated. In this case, it is preferable to adjust the blending ratio of the masking compound so that the taste of the masking compound itself blended in the perfume composition does not affect the color tone of the other perfume components blended separately.
  • the protein odor inhibitor or flavor composition of the present invention described above has a protein odor caused by the above-mentioned off-flavor compound
  • the protein containing composition in which the said protein smell was suppressed can be manufactured by mix
  • the protein-containing composition of interest herein comprises a protein, a proteolysis product and / or a peptide (proteins), and is selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone.
  • the composition may have an unpleasant odor (protein odor) caused by at least one off-flavor compound, and specific examples thereof include food, cosmetics, medicines and quasi-drugs.
  • the protein content of the protein-containing composition may be, for example, 0.1 to 70% by mass, preferably 0.5 to 50% by mass.
  • the amount of off-flavor compounds contained in the protein-containing composition is 0.0001 ppm or more, preferably 0.0005 to 100 ppm, in total of methional, 2-methyl-3-furanthiol and o-aminoacetophenone.
  • 0.001 to 10 ppm can be exemplified.
  • the blending ratio of the protein odor control agent or the perfume composition of the present invention to the protein-containing composition is the kind and amount of the off-flavor compound contained in the protein-containing composition, and the protein odor control agent or perfume composition of the present invention It can be appropriately selected and adjusted according to the type and amount of the masking compound contained in the substance, and can be determined with reference to the ratios described in Tables 1 to 10 described above. Moreover, based on the amount of proteins contained in a protein containing composition, the ratio described in Tables 11 and 12 can also be referred to based on the above.
  • the timing and method for blending the protein odor control agent or the flavor composition of the present invention into these protein-containing compositions are not particularly limited, and can be carried out according to a conventional method at any stage of producing these products.
  • the raw materials include proteins, protein hydrolysates and / or peptides formulated in food, cosmetics, medicines or quasi-drugs.
  • a protein degradation product, and / or a peptide what was demonstrated by said (I) can be mentioned, The said description can be used here.
  • various ingredients can be used as raw materials according to various products such as food, cosmetics, medicines, quasi-drugs, etc., as the raw materials, and the ingredients are not particularly limited.
  • the production method of the present invention it is selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone while containing protein, protein degradation product and / or peptide (proteins).
  • Food, cosmetics, medicines or quasi-drugs can be prepared in which the odor caused by at least one off-flavor compound is masked.
  • the present invention also provides an offensive odor (protein) caused by at least one off-flavor compound selected from the group consisting of methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone Provided a method of masking the odor of the protein-containing composition having the odor).
  • the said method can be implemented according to the method described in the said "the manufacturing method of the food, cosmetics, pharmaceuticals, or quasi-drugs which the protein smell was masked", and the said description shall be used here. it can.
  • Test composition The following products were used as a test composition. These products are confirmed to have a protein odor or a peptide odor by the odor evaluation under the room temperature condition by a specialized panelist.
  • Collagen peptide derived from cow: "Nippi pepide PRA” (powder) made by Nippi Co., Ltd.
  • Collagen peptide derived from fish
  • Collagen peptide derived from fish
  • Nippi pepide FCP-AK (powder) (powdered)
  • test Compounds (1) to (10) prepared by dissolving each in the above-mentioned off-flavor evaluation solutions I to IV in water-containing ethanol (volume ratio 1: 1). was added so that the final concentration was in the range of 0.0001 to 10 ppm (see Tables 16 and 17), and test compound addition evaluation solutions I to IV were prepared for each of the test compounds (1) to (10).
  • test compound addition evaluation liquids I to IV whose temperature was adjusted to room temperature were used in the following sensory evaluation test.
  • test compounds (1) to (10) themselves for each of the test compound addition evaluation liquids I to IV to 10 panelists (the panelists' skill is the same as above / same after that).
  • the effects of the test compounds (1) to (10) on the taste were evaluated.
  • the evaluation is performed after each paneler first confirms and recognizes the taste of each test compound (1) to (10) aqueous solution (standard product) containing no off-flavor compound and having a concentration of 10 ppm. It implemented according to the criteria described in Table 15 in comparison with the flavor of goods.
  • the above-mentioned sensory evaluation test was performed by having 10 panelists carry out according to the following operation.
  • the test compound addition evaluation solution to be tested is placed in a PET cup, and while lightly shaking, smell the smell with the nose.
  • this is included in the mouth and mouth, and the odor passing from the inside of the oral cavity to the nose (odor felt in the oral cavity and nasal cavity: retronasal aroma) and taste (flavor) are evaluated.
  • the test compound addition evaluation solution contained in the mouth is exhaled, and it is rinsed with ion exchange water.
  • test compound-added evaluation solutions of the same concentration but different in concentration were tested in order from the lower concentration to the lower concentration of the test compound and scored.
  • the evaluation value (numerical value) of the "masking effect" among the results shown in Tables 16 and 17 is the average value of the judgment scores of 10 panelists.
  • the evaluation (-, ⁇ , +) of the taste of the test compound the judgment score with the highest number of evaluation persons is shown.
  • test compounds (1) to (4), (8) and (10) are used in combination at a concentration of 0.001 ppm or more, preferably 0.001 to 10 ppm, based on the off-flavor compound (0.001 to 0.012 ppm) It was also confirmed that the odor of the off-flavor compound can be masked by using test compounds (5) to (7) and (9) in combination at a concentration of 0.0001 ppm or more, preferably in the range of 0.0001 to 1 ppm. . Also, with any of the test compounds, the flavor of the test compound itself came to be developed as the blending amount with respect to the off-flavor evaluation liquids I to IV increased.
  • the concentrations of the test compounds (1) to (10) which can be masked by the off-flavor compound (0.001 to 0.012 ppm) without the influence of the development of the flavor of the test compound itself can include the following.
  • Test compound (1) 0.001 to 10 ppm, preferably 0.001 to 5 ppm, more preferably 0.001 to 1 ppm
  • Test compound (2) 0.001 to 1 ppm, preferably 0.001 to 0.5 ppm, more preferably 0.001 to 0.1 ppm
  • Test compound (5) 0.0001 ppm to 0.5 ppm, preferably 0.0001 ppm to 0.1 ppm, more preferably 0.001 to 0.1
  • Experimental Example 3 Masking Effect on Protein Odor
  • the test compounds (1) to (10) used in Experimental Example 2 were evaluated for their masking effect on protein or peptide odor (protein odor).
  • test compound Additive Evaluation Solution Test Compounds (1) to (10) prepared by dissolving each of the above-mentioned protein odor evaluation solutions a to i in water-containing ethanol (volume ratio 1: 1). Was added so that the final concentration was in the range of 0.0001 to 10 ppm (see FIGS. 1 and 2), and test compound addition evaluation solutions a to i were prepared for each of the test compounds (1) to (10). In the following sensory evaluation test, test compound addition evaluation solutions a to i which were adjusted so that the product temperature was at room temperature were used.
  • the evaluation value (numerical value) of the “masking effect” is an average value of determination scores of 10 panelists.
  • the determination score with the highest number of evaluation persons is shown.
  • similar results were obtained regardless of the origin of the collagen peptides (a and b). From this, according to the test compounds (1) to (10), off-flavor compounds (methional, 2-methyl-3-furanthiol, and o-aminoacetophenone) contained in various proteins or peptides regardless of their origins It has been confirmed that the offensive odor caused by can be suppressed.
  • test compound (1) (3-menthoxy-1,2-propanediol) showing the strongest masking effect was used as a flavor (flavor ingredient). It added to the flavor containing liquid (flavor evaluation liquid) to contain, and the influence which it has on the flavor aroma of a test compound (1) was evaluated. In addition, the test compound (1) was added to a protein-containing solution (a flavor-containing protein odor evaluation solution) containing a flavor, and the masking effect of the test compound (1) on the protein smell was evaluated.
  • a flavor-containing liquid a flavor-containing protein odor evaluation solution
  • test compound Addition Evaluation Solution The test compound (1), which has been prepared by dissolving it in water-containing ethanol (volume ratio 1: 1), in each of the above flavor evaluation solutions i to iv, has a final concentration
  • the test compound-added flavor evaluation solutions i to iv were prepared so that the concentration of 0.1 ppm.
  • the test compound addition flavor evaluation liquid adjusted to room temperature was used for the following sensory evaluation test.
  • test compound (1) prepared by dissolving in water-containing ethanol (volume ratio 1: 1) in advance in each of the flavor-blended protein odor evaluation solutions i to iv
  • the test compound-added flavor odor-containing protein odor evaluation liquid was prepared by adding the final concentration to 0.1 ppm.
  • a test compound-added flavor-containing protein odor evaluation liquid adjusted to room temperature was used.
  • test compound of the present invention hardly affected the flavor and taste of the flavor itself. Moreover, it was confirmed that the test compound of the present invention can mask offensive odor (protein odor) of proteins in a protein-containing composition containing a flavor. In addition, it has been confirmed that no change is observed in the characteristics of flavor and aroma in the flavor-containing protein odor evaluation liquid, and as a result of masking the protein odor, the flavor aroma is clearer and more remarkable. It was confirmed that

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

本発明は、動植物由来のタンパク質、その分解物またはペプチドに由来する不快臭(タンパク臭)を抑制することを課題とする。当該課題は、3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、1,8-シネオール、イソブチルサリシレート、メンチル3-ヒドロキシブチレート、L-メントール、メチルサリシレート、エチルサリシレート、L-メンチルアセテート、及びL-メンチルラクテートよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物をタンパク臭抑制剤として使用することで解決できる。

Description

タンパク臭抑制剤
 本発明はタンパク臭抑制剤及びその使用方法に関する。より詳細には、本発明はタンパク質、その分解物またはペプチドに由来する不快臭(タンパク臭)を抑制するために好適に使用されるタンパク臭抑制剤、及び当該タンパク臭抑制剤を用いたタンパク臭のマスキング方法に関する。
 食品、化粧品、医薬品または医薬部外品に関して、従来、栄養、生理機能または物性(起泡性、乳化性、結着性等)等を付与若しくは改善するために、動植物性のタンパク質またはその分解物(ペプチドを含む)が用いられている。例えば、コラーゲン、ゼラチンまたはこれらの分解物は、高い保湿性を有することから、美容効果を期待して化粧品や健康食品をはじめとする食品に広く用いられている。また乳に含まれる乳清タンパク質(カゼイン)またはその分解物は、高い栄養価を有しており、その他、乳化性や結着性等の物性を有するため、乳製品(粉乳を含む)、健康食品、畜肉加工品などに利用されている。また大豆タンパク質またはその分解物は、消化吸収性がよく栄養的に優れているうえ、低カロリーであり、また中性脂肪やコレステロールを低下する等の優れた生理作用を有するため、各種の健康食品に利用されている。さらに小麦タンパク質にはアミノ酸の一つであるグルタミンが豊富に含まれていることから筋肉の回復や強化に有効であるとして、各種の健康食品に利用されている。
 しかし、これらの動植物性タンパク質またはその分解物には、タンパク質またはその分解物に特有の不快臭を有するものがある。特にゼラチン、コラーゲン、及び乳は、それぞれゼラチン臭、コラーゲン臭、及びカゼイン臭などと呼ばれる不快臭を有する。また大豆タンパク質またはその分解物(大豆ペプチド)も大豆特有の不快臭を有する。
 このため、従来、上記タンパク質またはその分解物に由来する不快臭を抑制するための方法が種々提案されている。具体的には、エチルデカノエートを添加する方法(特許文献1)、エチルオクタノエートを添加する方法(特許文献2)、フェニルエチルメチルエーテルを添加する方法(特許文献3)、エチル 2-メチル-3-ペンテノエート、エチル 2-メチル-4-ペンテノエート、またはβ-ダマスコンを添加する方法(特許文献4)等が提案されている。
特開2006-197857号公報 特開2006-197856号公報 特開2008-167672号公報 特開2015-181349号公報
Volatile Flavor Components of Stored Nonfat Dry Milk, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 305-312 2-Methyl-3-furanthiol and Methional Are Possible Off-flavors in Stored Orange Juice: Aroma-Similarity, NIF/SNIF GC-O, and GC Analyses, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5425-5432 におい・かおり環境学会誌, 44巻1号平成 25年
 本発明の課題は、前記従来の問題である動植物由来のタンパク質、その分解物またはペプチドに由来する不快臭を抑制することである。なお、本発明では当該不快臭を「タンパク臭」と総称する。具体的には、本発明は上記タンパク質、その分解物またはペプチドに由来する不快臭(タンパク臭)を抑制するために有効に使用できるタンパク臭抑制剤、及びその用途を提供することを課題とする。また当該タンパク臭抑制剤を用いたタンパク臭のマスキング方法を提供することを課題とする。
 本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討を重ねていたところ、3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、1,8-シネオール、イソブチルサリシレート、メンチル3-ヒドロキシブチレート、L-メントール、メチルサリシレート、エチルサリシレート、L-メンチルアセテート、及びL-メンチルラクテートよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物が、タンパク質やペプチドのタンパク臭の原因化合物の一種であるメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及び/またはo-アミノアセトフェノンの臭いに対してマスキング作用を発揮し、その不快臭を抑制し、動植物性タンパク質を含む食品等の風味を改善することを見出した。また、この結果に基づいて、これらの少なくとも1種のオフフレーバー化合物を含有するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチド、特にコラーゲン、ゼラチン、乳、卵、小麦または/及び豆に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドに、上記化合物を適用することで、これらのタンパク質等に由来するタンパク臭が抑制できることを確認した。
 本発明はかかる知見に基づいて、さらに検討を重ねて完成したものであり、下記の実施態様を包含するものである。
(I)タンパク臭抑制剤
(I-1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、1,8-シネオール、イソブチルサリシレート、メンチル3-ヒドロキシブチレート、L-メントール、メチルサリシレート、エチルサリシレート、L-メンチルアセテート、及びL-メンチルラクテートよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するタンパク臭抑制剤。以下、本発明ではこれらの化合物を総称して「マスキング化合物」という場合がある。(I-2)上記タンパク臭がメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いである、(I-1)に記載するタンパク臭抑制剤。以下、本発明ではこれらの化合物を総称して「オフフレーバー化合物」という場合がある。
(I-3)動植物に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含む組成物の上記タンパク臭をマスキングするために用いられる、(I-2)に記載するタンパク臭抑制剤。
(I-4)上記タンパク質、タンパク質分解物またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、(I-3)に記載するタンパク臭抑制剤。
(I-5)さらに1種または2種以上の香料成分を含有する、(I-1)~(I-4)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤。
(I-6)香料組成物である、(I-1)~(I-5)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤。
(I-7)前記タンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品に配合して使用される香料組成物である、(I-6)に記載するタンパク臭抑制剤。
(II)香料組成物
(II-1)(I-1)~(I-4)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤を含有する香料組成物。
(II-2)(I-1)~(I-4)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤、及び1種または2種以上の香料成分を含有する、(II-1)に記載する香料組成物。
(III)タンパク臭がマスキングされた食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法
(III-1)(I-1)~(I-7)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または(II-1)~(II-2)のいずれかに記載する香料組成物を、タンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品、またはそれらの原料に配合する工程を有する、上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法。
(III-2)上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品がメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するものである、(III-1)に記載する製造方法。
(III-3)メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いがマスキングされた食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法である、(III-1)または(III-2)に記載する製造方法。
(III-4)(I-1)~(I-7)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または(II-1)~(II-2)のいずれかに記載する香料組成物を含有する、タンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品または医薬部外品。
(III-5)メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するものである、(III-4)に記載する食品、化粧品、医薬品または医薬部外品。
(IV)タンパク臭のマスキング方法
(IV-1)(I-1)~(I-7)のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または(II-1)~(II-2)のいずれかに記載する香料組成物を、タンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む組成物に配合する工程を有する、当該タンパク臭のマスキング方法。
(IV-2)上記タンパク臭いが、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いである、(IV-1)に記載するタンパク臭マスキング方法。
(IV-3)上記タンパク質、タンパク質分解物、またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、(IV-1)または(IV-2)に記載するタンパク臭マスキング方法。
 本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物によれば、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種のオフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を抑制することができる。例えば、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含有する組成物(タンパク類含有組成物)は、上記オフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を有することから、本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物を上記タンパク類含有組成物に適用することで、当該不快臭(タンパク臭)をマスキングすることが可能になる。また、本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物によれば、有効成分として含有するマスキング化合物の配合量を調整することで、当該マスキング化合物そのものの風味による影響を抑えながら、上記マスキング効果を発揮することができる。また、本発明で用いるマスキング化合物は、他の香料成分の香調にほとんど影響を与えないことから、他の香料成分と併用することで、上記タンパク臭をマスキングする作用を有する香料組成物として調製でき、好適に使用することができる。
 なお、本発明において「タンパク臭を抑制する」または「タンパク臭をマスキングする」とは、上記タンパク臭を有する組成物に、本発明のマスキング化合物を添加することで、当該マスキング化合物を添加する前と比較して、当該タンパク臭が低減または消失することを意味する。また、本発明は経時的または所定の処理(加熱や光照射等)により前記タンパク臭を発生するような組成物に対しても適用することができ、この場合、当該組成物に対して本発明のマスキング化合物を添加しておくと、当該マスキング化合物を添加しない場合と比較して、所定の処理(加熱、光照射、保存等)後においても、当該タンパク臭が抑制(低減)されていることを意味する。
実験例3の結果を示す。つまり、実験例2で使用した被験化合物(1)~(5)について、コラーゲンペプチド(a:牛由来、b:魚由来)、c:ゼラチン、d:乳清タンパク質、e:卵白、f:小麦タンパク、g:小麦ペプチド、h:大豆ペプチド、及びi:エンドウ豆タンパクの不快臭(タンパク臭)に対するマスキング効果を評価した結果を示す。 実験例3の結果を示す。つまり、実験例2で使用した被験化合物(6)~(10)について、コラーゲンペプチド(a:牛由来、b:魚由来)、c:ゼラチン、d:乳清タンパク質、e:卵白、f:小麦タンパク、g:小麦ペプチド、h:大豆ペプチド、及びi:エンドウ豆タンパクの不快臭(タンパク臭)に対するマスキング効果を評価した結果を示す。
(I)タンパク臭抑制剤
 本発明のタンパク臭抑制剤が対象とする不快臭は、タンパク質、タンパク質分解物またはペプチド(以下、これらを総称して「タンパク類」とも称する)に由来する不快臭、いわゆるタンパク臭またはペプチド臭といわれる臭いである。本発明では、これらのタンパク臭及びペプチド臭を「タンパク臭」と総称する。
 本明のタンパク臭抑制剤は、下記(1)~(10)の化合物が有する、上記タンパク臭に対するマスキング作用(タンパク臭抑制作用)を利用したものであり、これらの化合物のなかから選択される少なくとも1つの化合物を有効成分として含むことを特徴とする:
(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、
(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、
(3)1,8-シネオール、
(4)イソブチルサリシレート、
(5)メンチル3-ヒドロキシブチレート、
(6)L-メントール、
(7)メチルサリシレート、
(8)エチルサリシレート、
(9)L-メンチルアセテート、及び
(10)L-メンチルラクテート。
 これらの化合物(本発明ではこれらを総称して「マスキング化合物」と称する)は、いずれも商業的に入手可能な公知の化合物である。これらのマスキング化合物は本発明のタンパク臭抑制剤の有効成分としていずれも好適に使用することができるが、より好ましくは(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、(5)メンチル3-ヒドロキシブチレート、(7)メチルサリシレート、及び(10)L-メンチルラクテートであり、さらに好ましくは(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、及び(10)L-メンチルラクテートである。
 本発明のタンパク臭抑制剤は、有効成分として上記マスキング化合物の1種のみを含むものであってもよいし、また2種以上を任意に組み合わせて含有するものであってもよい。マスキング化合物の好ましい組み合わせとしては、例えば、(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオールと(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミドの組み合わせ、(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオールと(3)1,8-シネオールの組み合わせ、(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオールと(8)エチルサリシレートの組み合わせ、(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオールと(10)L-メンチルラクテートの組合せを例示することができる。また本発明のタンパク臭抑制剤は、これらのマスキング化合物だけからなるものであってもよいし、またマスキング化合物に加えて適当な希釈剤(増量剤)若しくは担体を含有するものであってもよい。この場合、タンパク臭抑制剤中の上記マスキング化合物の割合は、当該タンパク臭抑制剤がタンパク臭を抑制する効果を発揮するように0.000001~99質量%(0.01~990000ppm)の範囲から適宜設定調整することができる。
 マスキング化合物と併用する希釈剤若しくは担体としては、マスキング化合物のタンパク臭抑制作用を損なわないものであればよく、その限りにおいて特に制限されるものではない。一例を挙げると、例えばアラビアガム、デキストリン、サイクロデキストリン、グルコース、スクロース等の固体状の希釈剤若しくは担体;または水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、食用油脂等の液状の希釈剤若しくは担体を挙げることができる。これらの希釈剤若しくは担体には、本発明のタンパク臭抑制剤を所望の形状(剤型)に調製するために用いられる、例えば賦形剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、溶解剤、増粘剤、滑沢剤、矯味剤、着色料等の添加剤が含まれる。なかでも乳化剤は、液状の希釈剤中にマスキング化合物を分散させて水溶液(分散液、懸濁液)または乳液状のタンパク臭抑制剤を調製するために好適に使用することができる。かかる乳化剤としては、制限されないものの、例えばショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート、アラビアガム、及びガティガムなどを挙げることができる。かかる希釈剤若しくは担体を用いることで、本発明のタンパク臭抑制剤は、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、及びその他、任意の剤型にすることができる。当該本発明のタンパク臭抑制剤の剤型は、タンパク臭を抑制する対象物の種類やその形状に応じて、適宜設定することができる。
 また本発明のタンパク臭抑制剤は、前述する1種または2種以上のマスキング化合物を溶解または分散した水溶液にデキストリン等の賦形剤を配合し、噴霧乾燥または凍結乾燥等の定法に従って粉末化して粉末製剤として調製されてもよいし、さらに造粒されることで顆粒製剤として調製されてもよい。
 本発明のタンパク臭抑制剤が対象とする臭いは、前述の通り、タンパク臭(上記の通り、ペプチド臭を含む)と称される臭いである。これらのタンパク臭の原因となるオフフレーバー化合物は複数あるが、本発明のタンパク臭抑制剤は、タンパク臭の原因となるオフフレーバー化合物のうち、特にメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及び/又はo-アミノアセトフェノンに起因する臭いをマスキングする効果に優れていることを特徴とする。
 これらのオフフレーバー化合物のうち、メチオナール及びo-アミノアセトフェノンは、脱脂粉乳中に含まれている揮発性の香気成分であり、乳タンパク特有の臭いを構成するオフフレーバー化合物の一つである(非特許文献1:Volatile Flavor Components of Stored Nonfat Dry Milk, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 305-312参照)。またメチオナールは、オレンジジュースやビールの保存中に生成してくる酸化劣化臭(老化臭)を構成するオフフレーバー化合物でもある(非特許文献2:2-Methyl-3-furanthiol and Methional Are Possible Off-flavors in Stored Orange Juice: Aroma-Similarity, NIF/SNIF GC-O, and GC Analyses, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5425-5432;非特許文献3:におい・かおり環境学会誌, 44巻1号平成 25年参照)。また2-メチル-3-フランチオールも、メチオナールと同様に、オレンジジュースの保存中に生成する酸化劣化臭を構成するオフフレーバー化合物である(上記非特許文献2参照)。また後述する実験例1に示すように、これら3種のオフフレーバー化合物は、いずれも乳由来のタンパク質(乳清タンパク質)、卵由来のタンパク質(卵白)、麦由来のタンパク質(小麦タンパク)、豆由来のタンパク質(エンドウ豆タンパク)、ゼラチン、麦由来のペプチド(小麦ペプチド)、コラーゲンペプチド、及び豆由来のペプチド(大豆ペプチド)をそれぞれ含む組成物に含まれており、これらのタンパク質やペプチドを含む組成物の臭い(タンパク臭)の原因となるオフフレーバー化合物である。
 本発明のタンパク臭抑制剤の有効成分であるマスキング化合物(1)~(10)が、上記オフフレーバー化合物の臭いに対してマスキング効果を発揮する有効量としては、下記の表1~10に示す割合を挙げることができる。但し、当該有効量は、上記オフフレーバー化合物をイオン交換水に溶解または分散して調製したオフフレーバー評価液(室温)の不快臭に対してマスキング効果を発揮する量に基づいて算出したものである(実験例2参照)。各表において、括弧内の数値は、オフフレーバー評価液に対して各マスキング化合物そのものの風味が大きく影響することなく、オフフレーバー評価液の不快臭に対してマスキング効果を発揮する量を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 本発明のタンパク臭抑制剤は、有効成分として含有するマスキング化合物の種類及びその量、及びマスキングする対象の組成物(食品、化粧品、医薬品、医薬部外品が含まれる)(以下、これらを総称して「対象組成物」と称する)に含まれるオフフレーバー化合物の種類及びその量に応じて、上記表に記載する割合を参考として使用することができる。例えば、(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオールを有効成分とするタンパク臭抑制剤の場合、表1の記載(特に右欄)を参考にして、その使用量を設定・調整することができる。同様に、(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、(3)1,8-シネオール、(4)イソブチルサリシレート、(5)メンチル3-ヒドロキシブチレート、(6)L-メントール、(7)メチルサリシレート、(8)エチルサリシレート、(9)L-メンチルアセテート、及び(10)L-メンチルラクテートをそれぞれ有効成分とするタンパク臭抑制剤は、対応する表2~10の記載(特に右欄)を参考にして、それらの使用量を設定・調整することができる。
 なお、対象組成物に含まれる各種オフフレーバー化合物の量は、内部標準法に従って定量することができる。具体的には、各対象組成物を水に分散もしくは溶解した後、既知濃度の内部標準物質を添加しジクロロメタンを用いてオフフレーバー化合物を抽出し、回収した抽出液を濃縮後、下記条件のGC/MS分析する。次いで、既知濃度の内部標準物質、及び既知の複数濃度のオフフレーバー化合物を含有する標準溶液からあらかじめ作成した検量線に基づいて、当該濃縮抽出液において検出されるオフフレーバー化合物の分析値から、対象組成物に含まれる各種オフフレーバー化合物の量を算出する。
 [GC/MS分析条件] 
 GC:アジレントテクノロジー 7890A GC
 MS:アジレントテクノロジー 5975C Inert XL MSD
 キャピラリーカラム:アジレントテクノロジー DB-WAX(長さ60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)
 温度プログラム:50℃、2分間保持後、50~220℃、3℃/分昇温
 キャリアガス:ヘリウム
 前述するオフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を有するタンパク類としては、制限されないものの、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、または豆に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを挙げることができる。なお、本発明において「タンパク質分解物」とは、タンパク質の酸や酵素などによる加水分解物を意味し、タンパク質から産生されるポリペプチド、オリゴペプチド、及びペプチドがいずれも含まれる。例えば、対象組成物に含まれているタンパク質が経時的に加水分解してタンパク質分解物が生成される場合の当該タンパク質分解物も本発明でいう「タンパク質分解物」に含まれる。また本発明において「ペプチド」とは、上記タンパク質分解物とは異なり、生成の由来を問わない。これにはポリペプチド、オリゴペプチド、及びペプチドがいずれも含まれる。これらのタンパク類には、コラーゲンタンパク、コラーゲンペプチド、ゼラチン、乳タンパク、乳ペプチド、卵タンパク、卵ペプチド、麦タンパク、麦ペプチド、豆タンパク、豆ペプチドが含まれる。
 コラーゲン(タンパク)、コラーゲンペプチド、及びゼラチンは、関節や腱等の結合組織や皮膚に多く含まれる天然タンパク質である。タンパク質供給源として食品の栄養強化に有用であるほか、皮膚の新陳代謝を促進する、美肌効果をもたらす、関節炎の症状をやわらげる、骨形成を促進する等の多くの生理作用が知られている。このため、食品(機能性表示食品や特定保健用途食品等の機能性食品を含む)のほか、医薬品、医薬部外品、及び化粧品の原材料として広く使用されている。本発明が対象とするコラーゲン、コラーゲンペプチド、及びゼラチンは、その起源を特に制限するものではなく、例えば牛、豚、鶏などの動物に由来するものであっても、またサケ、ヒラメ、サメ、タイ、テラピアなどの魚介類に由来するものであってもよい。なお、ゼラチンは、コラーゲンの抽出物を精製したものであり、コラーゲンペプチドはコラーゲンまたはゼラチンを酵素、酸、アルカリ処理などにより部分分解して低分子化することにより得られるものである。これらはいずれも商業的に入手することができる。例えばコラーゲンペプチドとしては、ニッピペプタイドNPS、ニッピペプタイドPRA、ニッピペプタイドFCP(以上、株式会社ニッピ製)、スーパーコラーゲンペプチドSCP-3100、発酵コラーゲンペプチドLCP(以上、新田ゼラチン株式会社製)、マリンマトリックス(焼津水産化学工業株式会社製)、発酵コラーゲンペプチドL,水溶性コラーゲンペプチドPA(以上、協和発酵工業株式会社製);及びゼラチンとしては、ゼラチンAP-100、ゼラチンBP、ゼラチンE2(以上、株式会社ニッピ製)、ゼラチン21、ゼラチンBCN250N、ゼラチンPSV(以上、新田ゼラチン株式会社製)、ゼラチンA-U(ゼライス株式会社製)、ゼラチンE-290(ルスロゼライス株式会社製)などを制限なく例示することができる。
 乳タンパクは、乳汁及び乳汁から製造される乳製品(牛乳、脱脂乳、全脂粉乳、脱脂粉乳等)に含まれる各種タンパク質及びそれらを含む組成物であり、具体的にはカゼイン、α-ラクトアルブミン、β-ラクトグロブリン、ラクトフェリン、ホエー(乳清タンパク質)、ホエープロテインコンセントレート(WPC)、トータルミルクプロテイン(TMP)、乳タンパクペプチド等が含まれる。またカゼインには、乳酸カゼイン、酸カゼイン、レンネットカゼイン、カゼイネート、カゼイン分解物が含まれる。これらの乳タンパクも商業的に入手することができる。例えば、森永ラクトフェリンMLF-1、トータルミルクプロテインTMP(M)(以上、森永乳業株式会社製)、WPC CB-80(協同乳業株式会社製)などを制限なく例示することができる。また乳タンパクを含む乳製品としては、前述の通りであり、広く商業的に入手することができる。
 乳ペプチドは、上記乳タンパクをアミノ酸が少なくとも数個結合した低分子まで分解したものであり、具体的には上記ホエーやカゼイン等の乳タンパク質をプロテアーゼなどの酵素で加水分解して得られるホエーペプチド、カゼインペプチドなどを挙げることができる。これらの乳ペプチドも商業的に入手することができる。例えば、森永ペプチドC800(森永乳業株式会社製)などを制限なく例示することができる。
 卵タンパクには卵白タンパクと卵黄タンパクが含まれる。ここで卵とは、好適には鳥類の卵を意味し、より好ましくは商業的に広く入手することができることから鶏卵を挙げることができる。卵白は脂質をほとんど含まないため、牛乳の約3倍の高濃度のタンパク質水溶液になっており、40種類以上のタンパク質が含まれている。そのうち約54%は単純タンパク質のオボアルブミンで、それ以外にはオボログロブリン、オボトランスフェリン、オボムコイド、オボスタチン、オボムシン、リゾチームなどが含まれている。卵黄タンパクの大部分はリポタンパク質(LDL、HDL、リポビテリン)である。これらの卵タンパクとして、卵白または卵黄、若しくは両方をそのまま使用することができる。
 卵ペプチドは、上記卵白タンパクまたは卵黄タンパクをアミノ酸が少なくとも数個結合した低分子まで分解したものであり、具体的には卵白または卵黄を酸または酵素で加水分解して得ることができる。最近、卵白に由来するペプチドには疲労軽減作用や血圧降下作用等が、また卵黄に由来するペプチドにはヒアルロン酸産生促進作用や骨密度低下抑制作用等があることが知られるようになっている。これらの卵ペプチドも商業的に入手することができる。例えば、ぺプチファイン(キユーピー株式会社製)、ボーンペップ(株式会社ファーマフーズ製)などを制限なく例示することができる。
 本発明が対象とする麦には、小麦、大麦、ライ麦、及びエン麦が含まれる。好ましくは小麦及び大麦であり、より好ましくは小麦である。なかでも小麦タンパクとしては、グリアジン、グルテニン及びこれらが反応し結びついたグルテンを挙げることができる。これらの小麦タンパクにはグルタミンが豊富に含まれていることから、筋肉を強化したり、筋肉の回復を早める等の作用のほか、腸の働きを促進したり、インフルエンザを予防する等の効果があることが知られるようになっている。麦ペプチドは、上記麦タンパクをアミノ酸が少なくとも数個結合した低分子まで分解したものであり、具体的には例えば小麦タンパクや大麦タンパクを酸や酵素で加水分解して得ることができる。これらの麦タンパクや麦ペプチドも商業的に入手することができる。例えば小麦タンパクとしては、A-グルG、V-75(以上、グリコ栄養食品株式会社製)などを制限なく例示することができる。小麦ペプチドとしては、グルタミンペプチドGP-1(日清ファルマ株式会社製)などを制限なく例示することができる。
 本発明が対象とする豆には、制限されないものの、例えば大豆、エンドウ豆、ヒラ豆(レンズ豆)、ヒヨコ豆、インゲン豆、ソラ豆などを制限なく例示することができる。大豆タンパクは、例えば丸大豆等をヘキサン、エタノールなどの有機溶剤で脱脂した脱脂大豆、当該脱脂大豆からタンパク質を水抽出した豆乳、さらに豆乳より酸沈殿あるいはアルコール沈殿等の方法により得られる分離大豆タンパク、濃縮大豆タンパクなどが挙げられる。また大豆ペプチドは、上記大豆タンパクを加水分解して低分子化することにより得られる。例えば、分離大豆タンパクを加水分解して低分子化することにより得ることができる。例えば、分離大豆タンパクをプロテアーゼにより加水分解し、精製したもの、豆乳に酸を添加してホエーを沈殿除去し、沈殿物を中和し、酵素分解し、分解物を分離・精製したもの等を挙げることができる。これらの大豆タンパク及び大豆ペプチドは商業的に入手できるものを使用することもできる。
 本発明のタンパク臭抑制剤は、前述するオフフレーバー化合物の少なくとも1種を含有する食品(飲料を含む。以下同じ)、化粧品、医薬品、または医薬部外品に添加して用いられることで、上記オフフレーバー化合物に起因して生じる臭いを抑制することができる。これらの食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品には、当該オフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を有する、前述するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチド(タンパク類)を含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品が含まれる。このため、本発明のタンパク臭抑制剤は、前述するタンパク類を含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品の添加物(食品添加物、化粧品添加物、医薬品添加物、医薬部外品添加物)として有効に使用することができる。当該添加物には、食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造段階で、これらの製造原料に添加配合して使用される添加物が含まれ、これらの添加物には例えば香料組成物などが含まれる。
 タンパク類を含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品(対象組成物)に対する本発明のタンパク臭抑制剤の配合割合は、前述するように対象組成物に含まれるオフフレーバー化合物の種類やその量、及び本発明のタンパク臭抑制剤が有効成分とするマスキング化合物の種類や量に応じて適宜選択調整することができ、前述する表1~10に記載する割合を参考にして定めることができる。
 また後述する実験例3に示すように、タンパク類を含有する対象組成物(タンパク類含有組成物)に含まれるタンパク類の量に対して本発明のタンパク臭抑制剤に含まれる各マスキング化合物の割合を下記の表11及び12のように設定することもできる。ここで、表中の(1)~(10)は、段落0018に記載されたマスキング化合物を示す。但し、これは一例であり、当該割合に制限されるものではない。なお、ここでタンパク類含有組成物に含まれるタンパク類の量は、例えば、日本国の食品表示法第4条第1項に基づく食品表示基準の別表第九の第3欄に記載の「窒素定量換算法」により分析し定量することができる(日本国消費者庁HP/食品表示法等(法令及び一元化情報)参照)。なお、前記窒素定量換算法の詳細は、「食品表示基準について 別添 栄養成分等の分析方法等」(平成27 年3月 30 日消食表第139 号消費者庁次長通知)の「1 たんぱく質 (1)窒素定量換算法」に示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
(II)香料組成物
 本発明のタンパク臭抑制剤は、香料製剤の形態を有し、香料組成物として使用することもできる。このため、本発明は、上記本発明のタンパク臭抑制剤の香料組成物としての用途、並びに上記タンパク臭抑制剤を含有する香料組成物を提供するものでもある。当該香料組成物は、前述するマスキング化合物を1種または2種以上含有し、さらに香料製剤の形態に応じて、前述する希釈剤または担体を含有するものであってもよいし、また1種または2種以上の他の香料成分(本発明のマスキング化合物以外の香料化合物)を含有するものであってもよい。
 かかる他の香料成分は、前述するマスキング化合物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、またマスキング化合物と併用することで他の香料成分の香気が抑制されるものでないことが好ましい。このような香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料」(平成12年1月14日発行)に記載されている天然香料及び合成香料などを挙げることができる。当該「特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料」の記載は、本発明の明細書の一部として本明細書に組み込まれる。具体的には、シトラス系果実(オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等)の香りを有するシトラス系香料(88~135頁)、シトラス系果実以外の果実(アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等)の香りを有するフルーツ系香料(136~257頁)、乳製品の香りを有するミルク系香料(ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等)(258~347頁)、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料(348~366頁)、緑茶、烏龍茶、紅茶などの香りを有する茶系香料(367~426頁)、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料(427~446頁)、コーヒーの香りを有するコーヒー香料(447~475頁)、ペパーミントやスペアミントなどの香りを有するミント系香料(476~495頁)、香辛料の香りを有するスパイス系香料(496~580頁)、アーモンドなどのナッツ類の香りを有するナッツ系香料(581~608頁)、洋酒(例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等)の香りを有する洋酒系香料(759~825頁)、花の香りを有するフラワー系香料(826~836頁)、野菜(例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等)の香りを有する野菜系香料(837~907頁)などを例示することができる。好ましくはシトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、ココア・チョコレート系香料、コーヒー系香料、ナッツ系香料を挙げることができる。
 本発明の香料組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、前述する1種または2種以上のマスキング化合物を0.000001~99質量%の割合で含有するものであればよい。本発明の香料組成物が、上記マスキング化合物以外に他の香料成分を含有する場合、当該他の香料成分の配合割合として、制限されないものの0.000001~99質量%、好ましくは0.00001~10質量%の割合を例示することができる。なお、この場合、香料組成物に配合するマスキング化合物そのものの風味が、別途配合する他の香料成分の香調に影響を及ぼさないように、マスキング化合物の配合割合を調整することが好ましい。
(III)タンパク臭がマスキングされた食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法
 前述する本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物を、前述するオフフレーバー化合物に起因するタンパク臭を有し得るタンパク類含有組成物に配合することで、当該タンパク臭が抑制されたタンパク類含有組成物を製造することができる。
 ここで対象とするタンパク類含有組成物は、タンパク質、タンパク質分解物及び/またはペプチド(タンパク類)を含有し、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種のオフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を有し得る組成物であり、具体的には食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品を例示することができる。
 制限されないものの、タンパク類含有組成物のタンパク類含量としては0.1~70質量%、好ましくは0.5~50質量%を例示することができる。またタンパク類含有組成物に含まれるオフフレーバー化合物の量としては、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンの総量として0.0001ppm以上、好ましくは0.0005~100ppm、より好ましくは0.001~10ppmを例示することができる。
 タンパク類含有組成物に対する本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物の配合割合は、タンパク類含有組成物に含まれるオフフレーバー化合物の種類やその量、及び本発明のタンパク臭抑制剤や香料組成物に含まれるマスキング化合物の種類や量に応じて適宜選択調整することができ、前述する表1~10に記載する割合を参考にして定めることができる。また上記を基準としながら、タンパク類含有組成物に含まれるタンパク類量に基づいて、表11及び12に記載する割合を参考にすることもできる。
 これらのタンパク類含有組成物に本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物を配合する時期及びその方法は特に限定されず、これらの製品を製造する任意の段階で定法に従って行うことができる。例えば、食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品の原材料に、本発明のタンパク臭抑制剤または香料組成物を添加し、定法に従って食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品を製造する方法を挙げることができる。
 当該原材料には、食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品に配合するタンパク質、タンパク質分解物及び/またはペプチドが含まれる。当該タンパク質、タンパク質分解物及び/またはペプチドとしては、前記(I)で説明したものを挙げることができ、ここに当該記載を援用することができる。その他、原材料として、対象とする食品、化粧品、医薬品または医薬部外品等の各種製品に応じて種々の成分を用いることができ、特に制限されるものではない。
 こうした本発明の製造方法によれば、タンパク質、タンパク質分解物及び/またはペプチド(タンパク類)を含有しながらも、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種のオフフレーバー化合物に起因する臭いがマスキングされた食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品を調製することができる。
(IV)タンパク臭のマスキング方法
 本発明はまた、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種のオフフレーバー化合物に起因する不快臭(タンパク臭)を有する前記タンパク類含有組成物の臭いをマスキングする方法を提供する。
 当該方法は、前記「(III)タンパク臭がマスキングされた食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法」の欄に記載する方法に従って実施することでき、当該記載はここに援用することができる。
 本明細書において、「を含有する」または「を含む」という表現には、「からなる」及び「から実質的になる」の意味が包含される。
 以下、実験例及び実施例を用いて本発明を説明する。但し、本発明はこれらの実験例及び実施例に制限されるものではない。なお、以下の実験例及び実施例は、特に言及しない限り、室温(25±5℃)及び大気圧条件下で行われたものとする。
実験例1 被験試料中のオフフレーバー成分の分析
 被験組成物として、コラーゲンペプチド、ゼラチン、乳清タンパク質、卵白、小麦タンパク、小麦ペプチド、大豆ペプチド、及びエンドウ豆タンパクを用いて、これら被験組成物に含まれるオフフレーバー成分を分析した。
(1)被験組成物
 被験組成物として、下記製品を用いた。これらの製品は、いずれもタンパク臭またはペプチド臭を有することが、専門パネラーによる室温条件下での臭い評価により確認されている。
コラーゲンペプチド(牛由来):「ニッピペプタイドPRA」(粉体)株式会社ニッピ製
コラーゲンペプチド(魚由来):「ニッピペプタイドFCP-AK」(粉体)株式会社ニッピ製
ゼラチン(豚由来):「ゼラチンAP-50」(粉体)株式会社ニッピ製
乳清タンパク質:「ミルプロWG-900」(粉体)三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製
卵白:「乾燥卵白Kタイプ」キユーピー株式会社製
小麦タンパク:「A-グルG」(粉体)グリコ栄養食品株式会社製
小麦ペプチド:「グルタミンペプチドGP-1」(粉末)日清ファルマ株式会社製
大豆ペプチド:「ハイニュート-AM」(粉体)不二製油株式会社製
エンドウ豆タンパク:「NUTRALSY F85M」(粉体)ROQUETTE社製
(2)オフフレーバー成分の分析方法
 上記各被験組成物を室温にて水に分散若しくは溶解した後、室温のジクロロメタンを用いて香気成分を抽出した。回収した抽出液を濃縮した後、下記条件のガスクロマトグラフィーオルファクトメータ(GC/O)に供した。
 [GC/Oの条件]
 GC/O装置:6890N(Agilent Technologies社製)/CharmAnalysis(TM)(Datu社製)
 カラム:DB-WAX/長さ15m、内径0.32mm(Agilent Technologies社製)
 カラム温度:40~220℃、6℃/分昇温
 キャリアガス:ヘリウム
(3)結果
 上記分析の結果、上記9種の被験組成物のいずれにも、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンの3種類のオフフレーバー化合物が含まれていることが確認された。この結果から、上記9種類の被験組成物の臭い(タンパク臭)は、これらのオフフレーバー化合物が原因となっていると考えられた。
実験例2 タンパク類由来のオフフレーバー化合物に対するマスキング効果
 下記の被験化合物について、タンパク類由来のオフフレーバー化合物(メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、o-アミノアセトフェノン)に起因する臭いに対するマスキング効果を評価した。
[被験化合物]
(1)3-メントキシ-1,2-プロパンジオール
(2)N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド
(3)1,8-シネオール
(4)イソブチルサリシレート
(5)メンチル3-ヒドロキシブチレート
(6)L-メントール
(7)メチルサリシレート
(8)エチルサリシレート
(9)L-メンチルアセテート
(10)L-メンチルラクテート
(1)実験方法
(1-1)オフフレーバー評価液の調製
 イオン交換水中に、各オフフレーバー化合物を表13記載の濃度になるように添加し、室温条件で均一に溶解または分散し、オフフレーバー評価液I~IVを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
(1-2)被験化合物添加評価液の調製
 上記オフフレーバー評価液I~IVの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)~(10)を、最終濃度が0.0001~10ppmの範囲になるように添加し(表16及び17参照)、被験化合物(1)~(10)毎に被験化合物添加評価液I~IVを調製した。なお、下記の官能評価試験には室温に温度調整した被験化合物添加評価液I~IVを使用した。
(1-3)官能評価試験
 被験化合物(1)~(10)毎に調製した被験化合物添加評価液I~IVの各々について、香料開発に5年以上従事し、臭いの官能評価についてよく訓練された10名のパネラーにオフフレーバー化合物に起因する不快臭の有無を確認してもらい、被験化合物(1)~(10)によるオフフレーバー化合物の臭いに対するマスキング効果を評価した。当該評価は、被験化合物(1)~(10)を添加しないオフフレーバー評価液I~IVを対照液(判定スコア0)とし、これとの比較で表14に記載する基準に従って実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 同時に、10名のパネラー(パネラーの熟練度は上記に同じ/以降も同様)に各被験化合物添加評価液I~IVについて被験化合物(1)~(10)自体の風味(臭いと味)の有無を確認してもらい、被験化合物(1)~(10)添加による風味への影響を評価した。当該評価は、まず各パネラーに、オフフレーバー化合物を含まない、10ppm濃度の各被験化合物(1)~(10)水溶液(標準品)の風味を確認し認識してもらったうえで行い、これら標準品の風味との比較で表15に記載する基準に従って実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 なお、上記の官能評価試験は、パネラー10名に、下記の操作に従って実施してもらうことで行った。
(i)試験する被験化合物添加評価液をPET製のコップに入れ、軽く振りながら鼻で臭いを嗅ぐ。
(ii)次いで、これを一口、口に含み、口腔内から鼻に抜ける臭い(口腔と鼻腔で感じる臭い:レトロネーザルアロマ)と味(風味)を評価する。
(iii)口に含んだ被験化合物添加評価液を吐き出し、イオン交換水で洗口する。
 被験化合物添加評価液毎に上記(i)~(iii)を繰り返す。
 なお、同種の濃度違いの被験化合物添加評価液については、被験化合物の濃度の薄い方から濃い方に順番に試験を行ってスコア付けした 。
(2)評価結果
 結果を表16及び17に併せて示す。
 表16及び17に示す結果のうち「マスキング効果」の評価値(数値)は、パネラー10名の判定スコアの平均値である。また被験化合物の風味の評価(-、±、+)については、評価人数の最も多かった判定スコアを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
 この結果から、オフフレーバー化合物(0.001~0.012ppm)に対して、被験化合物(1)~(4)、(8)及び(10)を0.001ppm以上の濃度、好ましくは0.001~10ppmの範囲で併用することで、また被験化合物(5)~(7)及び(9)を0.0001ppm以上の濃度、好ましくは0.0001~1ppmの範囲で併用することで、オフフレーバー化合物の臭いをマスキングできることが確認された。また、いずれの被験化合物も、オフフレーバー評価液I~IVに対する配合量が増すにつれて、被験化合物自体の風味が発現するようになった。被験化合物自体の風味発現の影響なく、オフフレーバー化合物(0.001~0.012ppm)の臭いがマスキングできる被験化合物(1)~(10)の濃度としては、下記を挙げることができる。
被験化合物(1):0.001~10ppm、好ましくは0.001~5ppm、より好ましくは0.001~1ppm
 被験化合物(2):0.001~1ppm、好ましくは0.001~0.5ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(3):0.001~10ppm、好ましくは0.001~1ppm、より好ましくは0.001~0.5ppm
被験化合物(4):0.001ppm~1ppm、好ましくは0.001ppm~0.5ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(5):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(6):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.001~0.1ppm
被験化合物(7):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.0001~0.05ppm
被験化合物(8):0.001ppm~5ppm、好ましくは0.001ppm~1ppm、より好ましくは0.01~1ppm
被験化合物(9):0.0001ppm~0.5ppm、好ましくは0.0001ppm~0.1ppm、より好ましくは0.0001~0.05ppm
被験化合物(10):0.001ppm~5ppm、好ましくは0.001ppm~1ppm、より好ましくは0.01~1ppm。
実験例3 タンパク臭に対するマスキング効果
 実験例2で使用した被験化合物(1)~(10)について、タンパク質またはペプチドの臭い(タンパク臭)に対するマスキング効果を評価した。
(1)実験方法
(1-1)タンパク臭評価液の調製
 イオン交換水中に、タンパク質またはペプチドを表18記載の濃度になるように添加し、室温条件で均一に溶解または分散し、タンパク臭評価液a~iを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
(1-2)被験化合物添加評価液の調製
 上記タンパク臭評価液a~iの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)~(10)を、最終濃度が0.0001~10ppmの範囲になるように添加し(図1及び2参照)、被験化合物(1)~(10)毎に被験化合物添加評価液a~iを調製した。なお、下記の官能評価試験には品温が室温になるように調整した被験化合物添加評価液a~iを使用した。
(1-3)官能評価試験
 調製した被験化合物添加評価液a~iの各々について、10名のパネラーにタンパク質またはペプチドの不快臭の有無を確認してもらい、被験化合物(1)~(10)によるこれら不快臭に対するマスキング効果を評価した。当該評価は、被験化合物(1)~(10)を添加しない上記評価液a~iを対照液(判例スコア0)とし、これとの比較で表19に記載する基準に従って実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
 同時に、10名のパネラーに各被験化合物含有評価液a~iについて被験化合物(1)~(10)自体の風味の有無を確認してもらい、被験化合物(1)~(10)添加による風味への影響を評価した。当該評価は、まず各パネラーに、タンパク質またはペプチドを添加しない、10ppm濃度の被験化合物(1)~(10)水溶液(標準品)の風味を確認し認識してもらったうえで行い、これとの比較で表20に記載する基準に従って実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
 なお、これらの官能評価試験は、前述する10名のパネラーにより、実験例2と同様の操作により実施した。
(2)評価結果
 結果を図1及び2に併せて示す。
 図1及び2示す結果のうち、「マスキング効果」の評価値(数値)は、パネラー10名の判定スコアの平均値である。また被験化合物の風味(-、±、+)については、評価人数の最も多かった判定スコアを示す。また図1及び2に示すように、コラーゲンペプチド(a及びb)の由来の別に関わらず、同様の結果が得られた。このことから、被験化合物(1)~(10)によれば、由来の別に依らず、各種タンパク質またはペプチドに含まれるオフフレーバー化合物(メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノン)に起因する不快臭が抑制できることが確認された。
実験例4 被験化合物によるフレーバー香調への影響
 上記実験例において、最も強くマスキング効果が認められた被験化合物(1)(3-メントキシ-1,2-プロパンジオール)を、フレーバー(香料成分)を含有するフレーバー含有液(フレーバー評価液)に添加し、被験化合物(1)のフレーバー香調に与える影響を評価した。また、被験化合物(1)を、フレーバーを配合したタンパク質含有液(フレーバー配合タンパク臭評価液)に添加し、被験化合物(1)のタンパク臭に対するマスキング効果を評価した。
(1)実験方法
(1-1)フレーバー評価液の調製
 イオン交換水中に、表21記載のフレーバーi~iv(果実香料、チョコレート香料、ミルク香料、コーヒー香料:いずれも三栄源エフ・エフ・アイ(株)製)を表中の濃度になるように添加し、室温条件で均一に溶解または分散し、フレーバー評価液i~ivを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
(1-2)被験化合物添加評価液の調製
 上記フレーバー評価液i~ivの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)を、最終濃度が0.1ppmになるように添加し、被験化合物添加フレーバー評価液i~ivを調製した。なお、下記の官能評価試験には室温に調整した被験化合物添加フレーバー評価液を使用した。
(1-3)官能評価試験
 被験化合物添加フレーバー評価液i~ivについて、10名のパネラーにフレーバー香調を確認してもらい、被験化合物(1)添加によるフレーバー香調への影響を評価した。
当該評価は、被験化合物(1)を添加しない、上記フレーバー評価液i~ivを対照液とし、これとの比較で表22に記載する基準に従って実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
(1-4)フレーバー配合タンパク臭評価液の調製
 タンパク質として乳清タンパク質(ミルプロWG-900:三栄源エフ・エフ・アイ(株)製)を5質量%含む水溶液に、表21記載のフレーバーi~ivを表中の濃度になるように添加し、フレーバー配合タンパク臭評価液i~ivを調製した。
(1-5)被験化合物添加評価液の調製
 上記フレーバー配合タンパク臭評価液i~ivの各々に、予め含水エタノール(容量比1:1)に溶解し調製しておいた被験化合物(1)を、最終濃度が0.1ppmになるように添加し、被験化合物添加フレーバー配合タンパク臭評価液を調製した。なお、下記の官能評価試験には室温に調整した被験化合物添加フレーバー配合タンパク臭評価液を使用した。
(1-6)官能評価試験
 被験化合物添加フレーバー配合タンパク臭評価液i~ivについて、10名のパネラーにタンパク質の不快臭の有無を確認してもらい、被験化合物(1)によるタンパク臭に対するマスキング効果を評価した。当該評価は、被験化合物(1)を添加しない上記評価液を対照液とし、これとの比較で前記表19に記載する基準に従って実施した。
 なお、これらの官能評価試験は10名のパネラーにより、実験例2と同様の操作により実施した。
(2)評価結果
 結果を表23に示す。なお、表23に示す結果は、パネラー10名の判定スコアの平均値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
 上記の結果から、本発明の被験化合物は、フレーバーそのものの香調にほとんど影響を与えないことが確認された。また、本発明の被験化合物は、フレーバーが配合されたタンパク質含有組成物において、タンパク類の不快臭(タンパク臭)をマスキングできることが確認された。加えて、フレーバー配合タンパク臭評価液中のフレーバー香調の特徴に変化が認められないことが確認されると共に、当該タンパク臭がマスキングされた結果として、フレーバーの香気がより鮮明に、またより際だつようになることが確認された。

Claims (14)

  1.  3-メントキシ-1,2-プロパンジオール、N-[(エトキシカルボニル)メチル]-p-メンタン-3-カルボキサミド、1,8-シネオール、イソブチルサリシレート、メンチル3-ヒドロキシブチレート、L-メントール、メチルサリシレート、エチルサリシレート、L-メンチルアセテート、及びL-メンチルラクテートよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するタンパク臭抑制剤。
  2.  上記タンパク臭がメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いである、請求項1に記載するタンパク臭抑制剤。
  3.  動植物に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含む組成物の上記タンパク臭をマスキングするために用いられる、請求項2に記載するタンパク臭抑制剤。
  4.  上記タンパク質、タンパク質分解物またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、請求項3に記載するタンパク臭抑制剤。
  5.  さらに1種または2種以上の香料成分を含有する請求項1~4のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤。
  6.  香料組成物である、請求項1~5のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤。
  7.  タンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドを含有する食品、化粧品、医薬品、または医薬部外品に配合して使用される香料組成物である、請求項6に記載するタンパク臭抑制剤。
  8.  請求項1~4のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤、及び香料成分を含有する香料組成物。
  9.  請求項1~7のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または請求項8に記載する香料組成物を、タンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品若しくは医薬部外品、またはそれらの原料に配合する工程を有する、上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品の製造方法。
  10.  上記食品、化粧品、医薬品または医薬部外品がメチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有するものである、請求項9に記載する製造方法。
  11.  タンパク質、タンパク質分解物及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む食品、化粧品、医薬品または医薬部外品であって、
    メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含有し、
     請求項1~7のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または請求項8に記載する香料組成物を含有することを特徴とする、食品、化粧品、医薬品または医薬部外品。
  12.  請求項1~7のいずれかに記載するタンパク臭抑制剤または請求項8に記載する香料組成物を、タンパク臭を有するタンパク質、タンパク質分解物、及びペプチドよりなる群から選択される少なくとも1種を含む組成物に配合する工程を有する、当該タンパク臭のマスキング方法。
  13.  上記タンパク臭が、メチオナール、2-メチル-3-フランチオール、及びo-アミノアセトフェノンよりなる群から選択される少なくとも1種の化合物に起因する臭いである、請求項12に記載するタンパク臭マスキング方法。
  14.  上記タンパク質、タンパク質分解物、またはペプチドが、コラーゲン、ゼラチン、乳、卵、麦、及び豆よりなる群から選択される少なくとも1種に由来するタンパク質、タンパク質分解物またはペプチドである、請求項12または13に記載するタンパク臭マスキング方法。
PCT/JP2018/030909 2017-08-23 2018-08-22 タンパク臭抑制剤 WO2019039490A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019537644A JP7171581B2 (ja) 2017-08-23 2018-08-22 タンパク臭抑制剤

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-160659 2017-08-23
JP2017160659 2017-08-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019039490A1 true WO2019039490A1 (ja) 2019-02-28

Family

ID=65440012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/030909 WO2019039490A1 (ja) 2017-08-23 2018-08-22 タンパク臭抑制剤

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP7171581B2 (ja)
TW (1) TW201919495A (ja)
WO (1) WO2019039490A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019230903A1 (ja) * 2018-05-31 2019-12-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤
CN113444526A (zh) * 2020-03-26 2021-09-28 大日本除虫菊株式会社 食品来源厨余垃圾的腐臭产生抑制剂、厨余垃圾臭除臭组合物及吸引阻止剂
CN115460933A (zh) * 2020-05-04 2022-12-09 西姆莱斯有限公司 用于改善味觉印象的风味组合物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021205851A1 (ja) * 2020-04-07 2021-10-14 新田ゼラチン株式会社 ペプチド組成物およびその製造方法
WO2023031348A1 (en) * 2021-09-01 2023-03-09 Givaudan Sa Method for creating masking compositions

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10313819A (ja) * 1997-05-14 1998-12-02 Sanei Gen F F I Inc 甘味食品
JP2001151644A (ja) * 1999-11-29 2001-06-05 Kao Corp 頭皮臭用香料組成物
JP2005082488A (ja) * 2003-09-04 2005-03-31 Lion Corp 口腔用組成物及び異味異臭のマスキング方法
JP2007230982A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Kao Corp へそ凹部清浄剤
JP2008156236A (ja) * 2006-12-20 2008-07-10 Lion Corp デオドラント組成物
JP2009213410A (ja) * 2008-03-11 2009-09-24 Takara Shuzo Co Ltd 料理用酒類及びその用途、並びに、加工食品
JP2015224244A (ja) * 2014-05-30 2015-12-14 花王株式会社 足用消臭剤組成物
WO2016001761A2 (en) * 2014-07-03 2016-01-07 Takasago International Corporation Lactone-containing compositions for malodor elimination
WO2016006647A1 (ja) * 2014-07-11 2016-01-14 ライオン株式会社 口腔用組成物
WO2017073720A1 (ja) * 2015-10-30 2017-05-04 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 乳製品の劣化臭マスキング剤及び乳製品の劣化臭マスキング方法
JP2018078804A (ja) * 2016-11-14 2018-05-24 サッポロビール株式会社 アルコール飲料及びその製造方法、並びにアルコール飲料の香味向上方法

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10313819A (ja) * 1997-05-14 1998-12-02 Sanei Gen F F I Inc 甘味食品
JP2001151644A (ja) * 1999-11-29 2001-06-05 Kao Corp 頭皮臭用香料組成物
JP2005082488A (ja) * 2003-09-04 2005-03-31 Lion Corp 口腔用組成物及び異味異臭のマスキング方法
JP2007230982A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Kao Corp へそ凹部清浄剤
JP2008156236A (ja) * 2006-12-20 2008-07-10 Lion Corp デオドラント組成物
JP2009213410A (ja) * 2008-03-11 2009-09-24 Takara Shuzo Co Ltd 料理用酒類及びその用途、並びに、加工食品
JP2015224244A (ja) * 2014-05-30 2015-12-14 花王株式会社 足用消臭剤組成物
WO2016001761A2 (en) * 2014-07-03 2016-01-07 Takasago International Corporation Lactone-containing compositions for malodor elimination
WO2016006647A1 (ja) * 2014-07-11 2016-01-14 ライオン株式会社 口腔用組成物
WO2017073720A1 (ja) * 2015-10-30 2017-05-04 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 乳製品の劣化臭マスキング剤及び乳製品の劣化臭マスキング方法
JP2018078804A (ja) * 2016-11-14 2018-05-24 サッポロビール株式会社 アルコール飲料及びその製造方法、並びにアルコール飲料の香味向上方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019230903A1 (ja) * 2018-05-31 2019-12-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤
CN113444526A (zh) * 2020-03-26 2021-09-28 大日本除虫菊株式会社 食品来源厨余垃圾的腐臭产生抑制剂、厨余垃圾臭除臭组合物及吸引阻止剂
CN115460933A (zh) * 2020-05-04 2022-12-09 西姆莱斯有限公司 用于改善味觉印象的风味组合物

Also Published As

Publication number Publication date
TW201919495A (zh) 2019-06-01
JP7171581B2 (ja) 2022-11-15
JPWO2019039490A1 (ja) 2020-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7171581B2 (ja) タンパク臭抑制剤
KR102068375B1 (ko) 향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 n-아실-아미노산 유도체
CN111315229A (zh) 油脂组合物及其制造方法
JP2006197857A (ja) 飲食品の風味改善方法、それにより得られた飲食品、及び飲食品の風味改善剤
JPWO2019230903A1 (ja) 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤
JP2011223942A (ja) 風味改善剤
US20230028073A1 (en) Masking agent
JPWO2017073720A1 (ja) 乳製品の劣化臭マスキング剤及び乳製品の劣化臭マスキング方法
JP2006197856A (ja) 飲食品の風味改善方法、それにより得られた飲食品、及び飲食品の風味改善剤
JP2017121198A (ja) ドレッシングタイプ調味料
JP5941021B2 (ja) 塩味増強剤及び飲食品の塩味増強方法
JP2022082685A (ja) 味質向上剤
JP4486907B2 (ja) 香味付与物、その製造法および香味付与物含有飲食品
JPWO2016159217A1 (ja) 臭気低減剤
JP6810821B1 (ja) 乳タンパク質に由来する異味異臭の改善剤
JP2003210119A (ja) 乳又は動物性タンパク質の臭気抑制剤
JP2021151197A (ja) 生クリーム風味を付与する方法
JP3234580B2 (ja) 液状調味料及びその製法
JP2021164424A (ja) コラーゲン由来の不快臭マスキング剤
JP7215918B2 (ja) 酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤
JP7128621B2 (ja) 経口摂取用酸性組成物、容器詰め飲料、経口摂取用酸性組成物の製造方法、および異味抑制方法
RU2454135C2 (ru) Мясные консервы для детского питания и способ их приготовления
CN117502623A (zh) 不愉快香味改善组合物
JP6732162B2 (ja) 酵素処理水中油型乳化調味料の製造方法
JP6171125B1 (ja) 香料組成物、及び該香料組成物を含む乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含む飲食品、又は乳製品代用品

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18849027

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019537644

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18849027

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1