TW201720873A - 液晶配向膜的製備方法、使用該方法製備的液晶配向膜及液晶顯示裝置 - Google Patents

液晶配向膜的製備方法、使用該方法製備的液晶配向膜及液晶顯示裝置 Download PDF

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Abstract

本發明是關於一種用於製備液晶配向膜的方法、液晶配向膜以及包含所述液晶配向膜的液晶顯示裝置。更特定言之，根據上述製備方法，在基板上將液晶配向劑塗佈及乾燥後，省略高溫熱處理製程，且立即照射光以配向處理，接著，進行熱處理以固化，從而製備液晶配向膜，且因此，用於製備具有改良的配向特性與穩定度的液晶配向膜之方法，其可減少在製程中所需的光照射能量且省略光照射前的高溫熱處理製程，因此，此方法是簡單的，提供液晶配向膜以及含有其的液晶顯示裝置。

Description

液晶配向膜的製備方法、使用該方法製備的液晶配向膜及液晶顯示裝置
[相關申請案的交叉參考] 本申請案主張在韓國智慧財產局於2015年11月11日申請之韓國專利申請案第10-2015-0158388號及2016年10月31日申請之韓國專利申請案第10-2016-0142888號之權益，其揭露內容以全文引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種用於製備具有改良配向特性與穩定度的液晶配向膜的方法、液晶配向膜以及使用其的液晶顯示裝置。
在液晶顯示裝置中，液晶配向膜用作以規則方向配向液晶。特而言之，所述液晶配向膜作為液晶分子排列中的導向體（director），且當液晶藉由電場移動以形成影像時，所述液晶配向膜使液晶分子採取適當的方向。一般而言，為了在液晶顯示裝置中獲得均勻亮度與高對比率，需要將液晶均勻配向。
如同通常用於配向液晶的方法，已經使用一種摩擦方法，其中將聚合物膜（例如：聚醯亞胺）塗佈在基板上（例如：玻璃等），且使用纖維（例如：耐綸或聚酯）以規則的方向摩擦表面。然而，當製備液晶面板時，摩擦方法可造成若干嚴重問題，因為纖維與所述聚合物膜一同摩擦時可產生細塵或放電（ESD）。
為了解決摩擦方法的問題，近來正在研究光配向方法，其中藉由光照射而非摩擦在聚合物膜上誘導非等向性，且使用其配向液晶。
作為可用於光配向方法中的材料，已經採用各種材料，在其中主要使用聚醯亞胺以達成液晶配向膜的良好性能。然而，聚醯亞胺通常具有低溶劑溶解度，且因此，難以以溶液狀態塗佈且直接應用於形成配向膜的製備製程中。因此，其以具有優良溶解度的前驅物（如：聚醯胺酸或聚醯胺酯）的形式塗佈，所述前驅物隨後經過高溫熱處理製程以形成聚醯亞胺，且將光照射其以配向處理。然而，為了照射光至聚醯亞胺狀態的此膜以獲得充分液晶配向特性，需要大量的能量，因此造成難以確保實際生產力，且需要額外熱處理製程以確保光照射後的配向穩定度。
本發明提供一種用於製備具有改良的配向特性與穩定度的液晶配向膜的方法。
本發明提供一種液晶液配向膜，其根據上述液晶配向膜的製備方法來製備，以及包含所述液晶配向膜的液晶顯示裝置。
本發明提供一種包含以下步驟用於製備液晶配向膜的方法： 在基板上塗佈包含用於液晶配向劑的聚合物之液晶配向劑以形成塗層膜，所述聚合物包含選自由以下組成的群組中的兩種或更多種的重複單元：由以下化學式1表示的重複單元、由以下化學式2表示的重複單元、以及由以下化學式3表示的重複單元，且基於由以下化學式1至化學式3表示的總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%之由以下化學式1表示的重複單元； 乾燥所述塗層膜； 在乾燥後，立即照射光至所述塗層膜以配向處理所述塗層膜；且 熱處理所述配向處理塗層膜以固化所述塗層膜； [化學式1][化學式2][化學式3]在化學式1至化學式3中， R1 與R2 分別獨立為氫或C1-C10烷基，限制條件是R1 與R2 不同時為氫。 X1 為由以下化學式4表示的四價有機基團， [化學式4]R3 至R6 分別獨立為氫或C1-C6烷基， X2 與X3 分別獨立為衍生自具有碳數目為4至20的烴之四價有機基團，或其中至少一個H由鹵素取代的四價有機基團，或者其中至少一個-CH2 -由-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 或-CONH-取代的四價有機基團，以使氧或硫原子不直接連接， Y1 至Y3 分別獨立為由以下化學式5表示的二價有機基團，   [化學式5]在化學式5中， R7 與R8 分別獨立為鹵素、氰基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、或C1-C10氟烷氧基， p與q分別獨立為0至4的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )z -、-O(CH2 )z O-、-O(CH2 )z -、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-、-COO-(CH2 )z -OCO-或-OCO-(CH2 )z -COO-， z為1至10之整數，且 m為0至3之整數。
本發明也提供一種用於製備液晶配向膜的方法，其包括以下步驟： 在基板上塗佈包含用於液晶配向劑的聚合物之液晶配向劑以形成塗層膜，所述聚合物包含選自由以下所組成的群組中的兩種或更多種的重複單元：由化學式1表示的重複單元、由化學式2表示的重複單元、以及由以下化學式3表示的重複單元，且基於以下化學式1至化學式3表示的總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%之由以下化學式1表示的重複單元；
乾燥所述塗層膜；
在乾燥後，立刻照射光至所述塗層膜以配向處理所述塗層膜；且
熱處理經配向處理的所述塗層膜以固化所述塗層膜； [化學式1][化學式2][化學式3]在化學式1至化學式3中， R1 與R2 分別獨立為氫或C1-C10烷基，限制條件是R1 與R2 不同時為氫。 X1 為四價有機基團， X2 與X3 分別獨立為衍生自碳數目為4至20的烴之四價有機基團，或其中至少一個H由氫取代的四價有機基團，或者其中至少一個-CH2 -由-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 、或-CONH-取代的四價有機基團，以使氧或硫原子不直接連接， Y1 至Y3 分別獨立為由以下化學式5表示的二價有機基團， [化學式5]在化學式5中， R7 與R8 分別獨立為氫、氰基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、或C1-C10氟烷氧基， p與q分別獨立為0至4的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )z -、-O(CH2 )z O-、-O(CH2 )z -、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-、-COO-(CH2 )z -OCO-或-OCO-(CH2 )z -COO- z為1至10的整數，且 m為0至3的整數。
本發明也提供一種液晶配向膜，其根據所述液晶配向膜之製備方法來製備。
本發明亦提供一種液晶顯示裝置，其包含所述液晶配向膜。
在下文中，以下將詳細說明根據本發明特定實施例之用於製備液晶配向膜、液晶配向膜以及使用其的液晶配向膜的方法。
根據本發明一項實施例，一種用於製備液晶配向膜的方法，其包含所述步驟：
在基板上塗佈包含用於液晶配向劑的聚合物之液晶配向劑以形成塗層膜，所述聚合物包含選自由以下組成的群組中的兩種或更多種的重複單元：由以上化學式1表示的重複單元，由以上化學式2表示的重複單元，以及由以下化學式3表示的重複單元，且基於由以下化學式1至化學式3表示的總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%之由以下化學式1表示的重複單元； 乾燥所述塗層膜； 在乾燥後，立刻照射光至所述塗層膜以配向處理所述塗層膜；且 將所述配向處理塗層膜熱處理以固化所述塗層膜。
在使用現有聚醯亞胺作為液晶配向膜的情況下，將具有極佳溶解度的聚醯亞胺前驅物（例如：聚醯胺酸或聚醯胺酸酯）塗佈且乾燥以形成塗層膜，接著，進行高溫熱處理製程以將其轉換為聚醯亞胺，且將光照射之以配向處理。然而，為了照射光至此聚醯亞胺狀態膜以及獲得足夠液晶配向特性，需要大量的光照射能量，且進行額外熱處理製程以確保光照射後的配向穩定度。由於就製程成本以及製程時間而言，如此大量的光照射能量與額外高溫熱處理製程非常不利，在實際大量製造製程的應用上有所限制。
因此，本發明人經由實驗確認如果使用包含選自由以下組成的群組中的兩種或更多種的重複單元的聚合物：由以上化學式1表示的重複單元、由以上化學式2表示的重複單元、以及由以上化學式3表示的重複單元，且特定來說，基於總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%之由以上化學式1表示的重複單元。由於聚合物包含固定量的前醯亞胺化（pre-imidized）的醯亞胺重複單元，光照射可在形成塗層膜後立刻進行而不具有高溫熱處理製程以產生非等向性，且此後，可進行熱處理以完成配向膜，且因此，可顯著減少光照射能量，且可以包含簡單熱處理製程的簡單製程來製備具有經改良的配向特性以及穩定度的液晶配向膜，而完成本發明。
除非本文有特別限制，以下術語定義如下。
具有碳數目為4至20的烴可為C4-C20烷、C4-C20烯、C4-C20炔烴、C4-C20環烷、C4-C20環烯、C6-C20芳烴、或其稠環，其中一個或大於一個的環烴共享兩個或大於兩個原子，或化學鍵結至其烴。特而言之，C4-C20烴可包含：正丁烷、環丁烷、1-甲基環丁烷、1,3-二甲基環丁烷、1,2,3,4-四甲基環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環己烯、1-甲基-3-乙基環己烯、雙環己基、苯、聯苯、二苯基甲烷、2,2-二苯基丙烷、1-乙基-1,2,3,4-四氫萘、或1,6-二苯基己烷等。
C1-C10烷基可為直鏈、支鏈或環烷基。特而言之，C1-C10烷基可包含C1-C10直鏈烷基；C1-C5直鏈烷基；C3-C10支鏈或環烷基；或C3-C6支鏈或環烷基。更特定言之，C1-C10烷基可包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基或環己基等。
C1-C10烷氧基可為直鏈、支鏈或環烷氧基。特而言之，C1-C10烷氧基可包含C1-C10直鏈烷氧基；C1-C5直鏈烷氧基；C3-C10支鏈或環烷氧基；或C3-C6支鏈或環烷氧基。更特定言之，C1-C10烷氧基可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基或環庚氧基等。
C1-C10氟烷基可為上述C1-C10烷基，其至少一個氫經氟取代，且C1-C10氟烷氧基可為上述C1-C10烷氧基，其至少一個氫經氟取代。
C2-C10烯基可為直鏈、支鏈或環烯基。特而言之，C2-C10烯基可包含C2-C10直鏈烯基、C2-C5直鏈烯基、C3-C10支鏈烯基、C3-C6支鏈烯基、C5-C10環烯基或C6-C8環烯基。更特定言之，C2-C10可包含乙烯、丙烯、丁烯、戊烯或環庚烯等。
鹵素可為氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）或碘（I）。
衍生自任何化合物的多價有機基團意謂殘基，其中多個鍵結至任何化合物的氫原子被移除。舉例而言，衍生自環丁烷的四價有機基團意謂殘基，其中鍵結至環丁烷的任4個氫原子被移除。
如本文所使用，在化學式中意謂殘基，其中對應區的氫被移除。舉例而言，意謂殘基，其中鍵結至第一個碳、第二個碳、第三個碳以及第四個碳的4個氫原子被移除，亦即，衍生自環丁烷之四價有機基團的任一者。
特而言之，根據上述實施例用於液晶配向膜之液晶配向劑的聚合物包含選自由以下組成的群組中的兩種或更多種的重複單元：由以上化學式1表示的重複單元、由以上化學式2表示的重複單元、以及由以上化學式3表示的重複單元。在化學式1至化學式3的重複單元中，X1 為四價有機基團，較佳地，由上述化學式4表示的四價有機基團，且X2 與X3 可分別獨立為衍生自具有碳數目為4至20的烴的四價有機基團、或其中至少一個H經鹵素取代的四價有機基團，或其中至少一個-CH2 -由-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 或-CONH-取代的四價有機基團，以使氧或硫原子不直接連接。
舉例而言，X2 與X3 可分別獨立為由以下化學式6表示的四價有機基團。 [化學式6]在化學式6中， R3 至R6 分別獨立為氫或C1-C6烷基， L2 為選自由以下組成的群組：單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 -、-CR9 R10 -、-CONH-、伸苯基、或其組合，且 R9 與R10 分別獨立為氫、C1-C10烷基或氟烷基。
同時，Y1 至Y3 可定義為由以上化學式5表示的二價有機基團，因此提供用於可展現上述解釋的效果各種結構的液晶配向劑之聚合物。
在化學式5中，氫鍵結至未經R7 或R8 取代的碳，且當p或q為2至4的整數，多個R7 或R8 可為相同或不同取代基。而且，在化學式5中，m可為0至3之整數，或0或1之整數。
而且，基於由以上化學式1、化學式2以及化學式3表示的重複單元，用於在上述實施例液晶配向膜製備方法中使用之液晶配向劑的聚合物可包含5莫耳%至74莫耳%，較佳為10莫耳%至60莫耳%之由化學式1（亦即，醯亞胺重複單元）表示的重複單元。
如上述所解釋，如果使用包含特定量由化學式1表示的醯亞胺重複單元的聚合物，由於聚合物包含固定量前醯亞胺化的醯亞胺重複單元，即使省略高溫熱處理製程而立刻照射光，可製備具有優良配向特性與穩定度的液晶配向膜。
如果由化學式1表示的重複單元包含在低於上述含量範圍，可能不會展現充分的配向特性且可能降低配向穩定度，且如果由化學式1表示之重複單元的含量超過上述範圍，可降低溶解度，且因此，可能難以製備穩定的可經塗佈之配向溶液。因此，由化學式1表示的重複單元較佳包含在上述含量範圍，因為可提供具有優良儲存穩定度、電子特性、配向特性以及配向穩定度的用於液晶配向劑的聚合物。
而且，可根據目標特性，以適當含量包含由化學式2表示的重複單元或由化學式3表示的重複單元。
特而言之，基於由化學式1至化學式3表示的總重複單元，由化學式2表示的重複單位可包含有0莫耳%至40莫耳%，較佳為0莫耳%至30%莫耳%的含量。由於由化學式2表示的重複單元在光照射後的高溫熱處理製程中具有低轉換醯亞胺效率，如果超過上述範圍，總醯亞胺化比率可能不足，因而降低配向穩定度。因此，在上述所解釋的範圍中，由化學式2表示的重複單元可提供用於液晶配向劑的聚合物，其可展現適當溶解度且實現具有優良製程特性的高醯亞胺化比率。
而且，基於由化學式1至化學式3表示的總重複單元，由化學式3表示的重複單元可包含有0莫耳%至95莫耳%，較佳10莫耳%至90莫耳%的含量。在此範圍內，可提供用於可展現優良可塗佈性且實現具有優良製程特性高醯亞胺化比率的液晶配向劑的聚合物。
本實施例的液晶配向膜製備方法在基板上塗佈包含用於液晶配向劑的聚合物以形成塗層膜。用於塗佈液晶配向劑的方法不特別受限，且舉例而言，可使用網板印刷、平版印刷、柔版印刷、噴墨等。
而且，液晶配向劑可為用於在有機溶劑中溶解或分散的液晶配向劑的聚合物。
有機溶劑的具體實例可包含：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯吡咯啶酮、二甲基亞碸、四甲脲、吡啶、二甲基碸、己甲基亞碸、γ-丁内酯、3-甲氧基-N、N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N、N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N、N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基甲基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸亞乙酯、碳酸丙烯酯、二甘醇二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇一甲基醚、乙二醇一甲基醚乙酸酯、乙二醇一甲基醚、乙二醇一甲基醚乙酸酯、乙二醇一丙基醚、乙二醇一丙基酸酯、乙二醇一異丙基醚、乙二醇一異丙酸酯、乙二醇一丁基醚、乙二醇一丁酸酯等。上述可單獨或組合使用。
而且，光配向劑可更包含非聚合物亦非有機溶劑的組成物。當塗佈光配向劑時，作為其非限制實例，可更包含添加劑，其能夠改良膜厚度或表面平滑度的均勻性、或改良光配向膜與基板的黏著力、或修改光配向膜的介電或傳導係數、或增加光配向膜的稠密性。此類添加劑可包含各種溶劑、界面活性劑、矽烷類化合物、介電物質或可交聯的化合物等。
接著，將在基板上塗佈液晶配向劑所形成的塗層膜乾燥。乾燥塗層膜的步驟可藉由加熱、真空蒸發塗層膜等進行，且較佳在50℃至150℃或60℃至140℃下進行。
接著，上述實施例液晶配向膜的製備方法在乾燥步驟後立即照射光至塗層膜，由此配向處理。如同本文中所使用，「乾燥步驟後立即照射光至塗層膜」意謂光照射在乾燥步驟後立刻進行而沒有進行熱處理步驟至高於乾燥步驟溫度的溫度，且可添加熱處理以外的步驟。
更特定言之，在使用包含聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的現有液晶配向劑製備液晶配向膜情況下，在進行必要高溫熱處理之後，使包含光照射步驟，以醯亞胺化聚醯胺酸，但在使用上述所解釋實施例的液晶配向劑製備液晶配向膜的情況下，不包含熱處理步驟，立刻照射光以配向處理，接著，將所配向處理的塗層膜熱處理以固化，，由此製備甚至在低光照射能量下仍具有充分配向特性以及改良穩定度的液晶配向膜。
而且，在配向處理步驟中，光照射可為150奈米至450奈米波長的偏振紫外光線的照射。此時，曝光強度可根據聚合物的種類變化，且可照射10毫焦耳/平方公分至10焦耳/平方公分，較佳為30毫焦耳/平方公分至2焦耳/平方公分的能量。
作為紫外光線，照射經偏振的紫外光線以配向處理，所述經偏振的紫外光線選自藉由穿透或反射下列裝置來偏振的紫外光線：①使用透明基板的偏振裝置（例如：石英玻璃、鈉鈣玻璃、無石灰鹼玻璃等），其表面經介電異向性的材料塗佈、②其上微量地配置鋁或金屬線的偏振板、或③藉由石英玻璃等的反射布魯斯特偏光裝置。此時，可垂直照射偏振UV光至基板平面，或以特定傾斜角度的入射角照射。藉由此方法，可提供液晶分子配向容量給塗層膜。
接著，包含熱處理經配向處理之塗層膜以固化之的步驟。將經配向處理之塗層膜熱處理以固化的步驟為光照射後進行的步驟，也在先前液晶配向膜製備方法中使用包含聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的用於液晶配向劑聚合物，且在基板上塗佈液晶配向劑之後以及在照射光之前，或當照射光時，所進行用於液晶配向劑醯亞胺化的熱處理步驟與之不同。
此時，可藉由加熱方式（如：加熱板、熱風循環加熱器、紅外光加熱氣等）進行熱處理，且可較佳在150℃至300℃或200℃至250℃下進行。
而且，根據本發明又另一實施例，提供根據上述實施例液晶配向膜製備方法而製備的液晶配向膜。
如上述所解釋，如果使用包含選自由以下組成群組中的兩種或更多種重複單元的聚合物：由化學式1表示的重複單元，由化學式2表示的重複單元，以及由化學式3表示的重複單元，且特定來說，基於所述總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%之由以下化學式1表示的重複單元，可製備具有液晶配向特性與穩定度的液晶配向膜。
而且，根據本發明又另一實施例，提供包含上述解釋液晶配向膜的液晶顯示裝置。
可藉由已知的方法將液晶配向膜引入至液晶胞中，且亦可藉由已知的方法將液晶胞引入液晶顯示裝置。由於液晶配向膜從包含由化學式1表示的重複單元的特定含量聚合物製備，可實現優良的穩定度與優良的特性。因此，提供可以展現高可靠性的液晶顯示裝置。 [發明效果]
根據本發明，在基板上塗佈與乾燥液晶配向劑後，省略高溫熱處理製程，且立刻照射光以配向處理，接著，進行熱處理以固化，且因此，提供用於製備可以減小光照射能量，也可以提供具有改良配向特性以及穩定度的液晶配向膜、液晶配向膜、以及液晶顯示裝置。實例
本發明將在以下實例更詳細解釋。然而，這些呈現的實例僅用來說明本發明，且本發明之範圍不限於此。   合成實例1：合成二胺DA-1 根據以下反應式1來合成二胺DA-1。 [反應式1]
DMCBDA（1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐）與4-硝基苯胺溶解在DMF（二甲基甲醯胺）中以製備混合物。隨後，在大約80℃下混合物反應大約12小時左右以製備醯胺酸。此後，在DMF中溶解醯胺酸，且加入乙酐與乙酸鈉以製備混合物。隨後，在大約90℃下醯亞胺化包含於混合物中的醯胺酸大約4小時。因此將所獲得的醯亞胺溶解於DMAc（二甲基乙醯胺）中，接著將Pd/C加入以製備混合物。混合物降至45℃且在6巴的氫壓力下20分鐘以製備二胺DA-1。   合成實例2：合成二胺DA-2
具有上述結構的DA-2以與合成實例1之相同方法製備，不過使用CBDA（環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐）而非DMCBDA（1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐）。   合成實例3：合成二胺DA-3
具有上述結構的DA-3以與合成實例1之相同方法製備，不過使用PMDA（焦蜜石酸二酐）而非DMCBDA（1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐）。   合成實例4：合成二胺DA-4
根據以下反應式2合成二胺DA-4。 [反應式2]
引入25公克的PMDA（焦蜜石酸二酐）至250毫升的甲醇中，加入一至二滴的鹽酸，接著，在75℃下將溶液加熱回流5小時。藉由減壓移除溶劑，接著，加入300毫升的乙酸乙酯與正四氫呋喃以固化。在減壓下過濾所製造的固體且在減壓40℃下乾燥，因而獲得32公克M1。
將100毫升的甲苯加入34公克所得的M1，且在室溫下滴入35公克的草醯基氯化物。以滴狀加入兩至三滴的二甲基甲醯胺（DMF），且在50℃下攪拌溶液16小時。冷卻至室溫後，藉由減壓移除溶劑與殘餘的草醯基氯化物。在加入300毫升正常的四氫呋喃至黃色固體產物之後，在80℃下加熱回流溶液。過濾所加熱的反應溶液以移除未溶解在正四氫呋喃中的雜質，且緩慢冷卻至室溫，且過濾所製造的白色晶體，接著在40℃的真空烘箱中乾燥以獲得32.6公克的M2。
引入29.6公克的4-硝基苯胺與21.7公克三乙醇胺（TEA）在400毫升的四氫呋喃（THF）中，且在室溫下加入32.6公克的M2。在室溫下攪拌16小時後，過濾所製造的沈澱物。引入400毫升的二氯甲烷至濾液中，以0.1N的鹽酸水溶液洗滌溶液，接著，再次以飽合碳酸氫鈉（NaHCO3 ）水溶液洗滌。在減壓下過濾所洗滌的有機溶液以獲得固體產物，其經二氯甲烷再結晶以獲得43公克的固體二硝基化合物M3。
將43公克的所得二硝基化合物M3引入高壓釜且溶解於500毫升的THF中，加入2.2公克10重量%的Pd-C，接著，在3大氣壓氫（H2 ）氣下，在室溫攪拌溶液16小時。反應之後，移除且使用矽藻土過濾器過濾Pd-C，接著，在減壓下濃縮濾液以獲得37公克的二胺DA-4。   合成實例5：合成二胺DA-5
具有上述結構的DA-5以與合成實例1之相同方法製備，不過使用PMDA（焦蜜石酸二酐）而非CBDA（環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐）。   實例1：製備用於液晶配向劑的聚合物P-1
在合成實例2中製備的5.0公克（13.3毫莫耳）DA-2完全溶解在71.27公克的無水N-甲基吡咯烷酮（NMP）中。而且，在冰浴下，添加2.92公克（13.03毫莫耳）的1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐（DMCBDA）到溶液且在室溫下攪拌溶液16小時。而且，將所得溶液引入過量蒸餾水以製造沈澱物。隨後，所製備沈澱物經過濾且用蒸餾水洗滌兩次且用甲醇再次洗滌三次。因此將所得固體產物在40℃的真空烘箱中乾燥24小時以獲得6.9公克用於液晶配向劑的聚合物P-1。
作為透過GPC確認P-1的分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為15500公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為31000公克/莫耳。而且，聚合物P-1單體結構由被使用單體的當量比率決定，且分子的醯亞胺結構為50.5%且醯胺酸結構為49.5%。   實例2：製備用於液晶配向劑的聚合物P-2
聚合物P-2藉由與實例1相同的方法製備，不過在實例1中，5.0公克DA-1及1.07公克苯二胺（PDA）溶解於89.81公克的NMP中，接著，加入1.90公克的環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐（CBDA）以及3.00公克的氧雙苯二甲酸酐（OPDA）。作為透過GPC確認P-2分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為17000公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為33000公克/莫耳。而且，在聚合物P-2的分子中，醯亞胺結構的比率為33.8%且醯胺酸結構比率則為66.2%。   實例3：製備用於液晶配向劑的聚合物P-3
聚合物P-3藉由與實例1相同的方法製備，不過在實例1中，首先，4.0公克的DA-2與2.13公克的氧基二苯胺（ODA）溶解於96.85公克的NMP中，接著，加入3.27公克的DMCBDA與1.36公克的焦蜜石酸二酐（PMDA）。作為透過GPC確認P-3分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為14500公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為29000公克/莫耳。而且，在聚合物P-3的分子中，分子醯亞胺結構的比率為33.8%而醯胺酸結構的比率則為66.2%。   實例4：製備用於液晶配向劑的聚合物P-4
聚合物P-4藉由與實例1相同的方法製備，不過在實例1中，首先，2.0公克的DA-1與7.63公克的DA-6溶解於156.88公克的NMP中，接著，加入5.80公克的DMCBDA與2.00公克的氧雙苯二甲酸酐（OPDA）。作為透過GPC確認P-4分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為19500公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為37000公克/莫耳。而且，在聚合物P-4的分子中，醯亞胺結構的比率為13.3%，且醯胺酸結構比率則為86.7%。   實例5：製備用於液晶配向劑P-5的聚合物
聚合物P-5藉由與實例1相同的方法製備，不過在實例1中，首先，5.0公克的DA-1與3.93公克的DA-5溶解於127.94公克的NMP中，接著，加入5.28公克的環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐（CBDA）。作為透過GPC確認P-5分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為17000公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為35000公克/莫耳。而且，在聚合物P-5的分子中，且醯亞胺結構的比率為22.7%，醯胺酸酯結構的比率為27.8%，且醯胺酸結構比率則為49.5%。    實例6：製備用於液晶配向劑的聚合物P-6
聚合物P-5藉由與實例1相同的方法製備，不過在實例1中，首先，8.0公克的DA-2與1.06公克的DA-4溶解於131.00公克的NMP中，接著，加入5.49公克的DMCBDA。作為透過GPC確認P-6分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為15500公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為29000公克/莫耳。而且，在聚合物P-6的分子中，醯亞胺結構的比率為42.9%，醯胺酸酯結構的比率為7.6%，且醯胺酸結構比率則為49.5%。    實例7：製備用於液晶配向劑的聚合物P-7
3.0公克DA-5與4.98公克對苯二胺（PDA）完全溶解於185.8公克的無水N-甲基吡咯烷酮（NMP）中。而且，在冰浴下，12.66公克1,3-二甲基-環丁烷四甲酸二酐（DMCBDA）添加至混合物，且在室溫下攪拌溶液16小時以製備聚合物溶液PA-7。
為了製備PA-1溶液，加入6.9公克乙酐與5.4公克吡啶，接著，在50℃下攪拌溶液6小時以進行化學醯亞胺化。而且，將所得產物引入過量蒸餾水以製造沈澱物。隨後，將所製備沈澱物過濾，用蒸餾水洗滌兩次且用甲醇再次洗滌三次。因此將所得銷售產物在40℃的真空烘箱中乾燥24小時以獲得15.5公克用於液晶配向劑的聚合物（P-7）。作為透過GPC確認P-7分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為14500公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為28000公克/莫耳。
同時，量化分析P-7的組成如下。
在玻璃基板上塗佈進行化學醯亞胺化之前所得的PA-7溶液，接著在300℃烘箱熱處理2小時以進行醯亞胺化。透過此製程所得材料的醯亞胺化率定義為100%，且比較出現在IR分光計醯亞胺的C-N峰（1380公分-1 ）與經由化學醯亞胺化製程所得P-7者。特而言之，在1520公分-1 的芳族峰被決定為作為正規化的標準，且出現PA-7與P-7在1380公分-1 的C-N峰大小(I)在以下方程式1中被積分及取代，因而量化醯亞胺化率。 [方程式1]
醯亞胺化率（%）=[（I1380,P-7 - I1520,P-7 ）/（I1380,PA-7@300 - I1520,PA-7@300 ）]*100
在方程式1中，I1380,P-7 為P-7出現在1380公分-1 的C-N峰大小，且I1520,P-7 為P-7出現在1520公分-1 的芳族峰大小，I1380,PA-7@300 為藉由在300℃下熱處理PA-7所得的材料出現在1380公分-1 的C-N峰大小，且I1520,PA-7@300 為藉由在300℃下熱處理PA-7所得的材料的出現在1520公分-1 的芳族峰大小，
基於在6.8ppm至8ppm處出現的芳族氫峰，藉由比較及分析在P-7之1 H-NMR光譜中3.5ppm至3.9ppm處出現的醯胺酸酯之甲氧基峰的大小來確認醯胺酸酯比率。如此，決定醯亞胺的比率以及醯胺酸酯的比率，接著，將剩餘的比率作為醯胺酸的比率，從而分析P-7的組成。
作為透過上述方法分析P-7之組成的結果，醯胺酸結構的比率為20%，醯胺酸酯結構的比率為14%，且醯亞胺結構的比率為65%。   實例8：製備用於液晶配向劑的聚合物P-8
P-8以與實例7中相同的方式製備，不過，在實例7中，使用4.0公克DA-6、1.59公克PDA、108.4公克NMP、6.46公克DMCBDA、3.5公克乙酐以及2.7吡啶。作為透過GPC確認P-8分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為18000公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為33000公克/莫耳。而且，作為透過實例7的分析方法分析P-8之組成的結果，醯亞胺結構的比率為55.0%，且醯胺酸結構的比率為45.0%。   比較實例1：製備用於液晶配向劑B-1
B-1藉由與實例1相同方法製備，不過在實例1中，首先，1.0公克DA-2、5.46g苯二胺（phenhylenediamine；PDA）溶解於163.21公克NMP中，接著，加入111.68公克1,3-二甲基-環丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐（1,3-dimethyl-cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid dianhydride；DMCBDA）。作為透過GPC確認B-1分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為14000公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為26000公克/莫耳。而且，作為分析B-1的單體結構的結果，醯亞胺結構的比率為4.9%，且醯胺酸結構的比率為95.1%。   比較實例2：製備用於液晶配向劑的聚合物B-2
B-2藉由與實例1相同的方法製備，不過，在實例1中，首先，6.00公克PDA溶解於156.9公克的NMP中，接著，加入5.34公克的CBDA與6.10公克的DMCBDA。作為透過GPC確認B-2分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為15000公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為28000公克/莫耳。而且，作為分析B-1單體結構的結果，醯胺酸結構在分子中的比率為100%。   比較實例3：製備用於液晶配向劑的聚合物B-3
聚合物B-3藉由與實例7的相同方法製備，不過，在實例7中，使用6.00公克PDA、163.8公克NMP、12.20公克DMCBDA、6.7公克乙酐以及5.2吡啶。
然而，在化學醯亞胺化反應製程期間，反應溶液膠化。在過量蒸餾水中攪拌所膠化的反應物以獲得固體含量，其用蒸餾水洗滌兩次且用甲醇洗滌三次，接著，在40℃的真空烘箱中乾燥24小時以製備聚合物B-3。然而，所製備B-3的分子量由於其減小的溶解度而無法量測，且作為透過實例7分析方法分析組成的結果，醯亞胺結構的比率為75.0%，且醯胺酸結構比率則為25.0%。   比較實例4：製備用於液晶配向劑的聚合物B-4
聚合物B-4藉由與實例1相同方法製備，不過在實例1中，首先，7.0公克的DA-3溶解於97.75公克的NMP，接著，加入3.86公克的DMCBDA。作為透過GPC確認B-1分子量的結果，數目平均分子量（Mn）為15000公克/莫耳，且重量平均分子量（Mw）為29000公克/莫耳。而且，作為分析B-4單體結構的結果，分子中醯亞胺結構的比率為50.5%，且醯胺酸結構的比率則為49.5%。   實驗實例評估液晶配向膜之特性  ＜製備液晶配向劑與液晶胞＞ （1）製備液晶配向劑
根據實例1至實例8以及比較實例1至比較實例5的每一聚合物以重量比8:2溶解於NMP與正丁氧基乙醇之混合溶劑中，以使固體含量變為5重量%。而且，在減壓下以聚（四氟乙烯）製成孔徑0.2微米的濾器過濾所得溶液，因此製備液晶配向劑。 （2）液晶胞的製備
使用上述所製備的液晶配向劑，如下製備液晶胞。
在基板（下基板）上，其具有厚度60奈米、電極寬度3微米以及電極間隔6微米的梳狀IPS（平面開關）模式ITO電極圖案在大小2.5公分x2.7公分的四角玻璃上形成，且在沒有電極圖案的玻璃基板（上基板）上，藉由旋轉塗膜分別塗佈液晶配向劑。 （2-1）根據本發明的配向處理法-A
隨後，將以液晶配向劑所塗佈的基板放置在約70℃的加熱板上且乾燥3分鐘以蒸發溶劑。對於所得塗層膜的配向處理，使用曝光設備在曝光量0.5焦耳/平方公分或1焦耳/平方公分下照射254奈米紫外光線至上/下基板的每一塗層膜。
此後，經配向處理的上/下基板在大約230℃烘箱中烘烤（固化）30分鐘以獲得厚度0.1微米的塗層膜。接著，在不包含液晶引入口的上基板邊緣塗佈大小3微米之浸漬球狀隔片的密封劑。而且，在使得形成於上基板與下基板的配向膜彼此相對且配向方向一致的排列之後，連接上基板與下基板且固化密封劑，因而製備空胞（empty cell）。而且，注入液晶至空胞以製備IPS模式液晶胞。 （2-2）與本發明比較之現有配向處理法-B
將藉由旋轉塗膜所塗佈液晶配向劑的基板放置在大約70℃的熱板上且乾燥3分鐘以蒸發溶劑。此後，其在大約230℃烘箱中烘烤（固化）30分鐘以獲得厚度0.1微米的塗層膜。
對於所得塗層膜的配向處理，使用曝光設備在曝光量1焦耳/平方公分下照射254奈米紫外光至上/下基板的每一塗層膜。接著，在不包含液晶引入口的上基板邊緣塗佈大小3微米之浸漬球狀隔片的密封劑。而且，在使得形成於上基板與下基板的配向膜彼此相對且配向方向一致的排列之後，連接上基板與下基板且固化密封劑，因而製備空胞。而且，注入液晶至空胞以製備IPS模式液晶胞。   ＜評估液晶配向膜特性＞ （1）評估液晶配向特性
將偏光板貼附至藉由上述配向處理法-A或配向處理法-B所製備的液晶胞上基板與下基板，以彼此垂直。而且，將有偏光板貼附的液晶胞放置在亮度7,000燭光/平方公尺的背光源上且觀察到漏光。此時，如果液晶配向膜的配向特性優良且液晶經適當配向，則會觀察到無光線通透彼此垂直貼附的上偏光板與下偏光板的無不良的黑暗。在上述情況下，顯示配向特性為「良好」，且如果觀察到液晶流痕或漏光（如：斑點），在表1中顯示為「不良」。 （2）評估液晶胞的曝光量
當液晶胞藉由上述方法製備，為了獲得良好的液晶胞，曝光量修正為0.5焦耳/平方公分或1焦耳/平方公分。由於可以說是，隨著需要的曝光量變小，感光性更優良，液晶胞曝光量的評估是基於獲得液晶配向的所需曝光量，且結果在以下表1中顯示。 （3）評估液晶配向膜穩定度
使用偏光板所貼附的液晶胞而製備用於評估（1）液晶配向特性，評估液晶配向穩定度。
特而言之，偏光板所貼附的液晶胞貼附在7,000燭光/平方公尺的背光源上，且使用亮度量測裝置PR-880量測在黑色狀態的亮度。而且，在室溫以及AC電壓5伏特下操作液晶胞24小時。此後，當關閉液晶胞的電壓時，量測黑色狀態的亮度如上述解釋。
在操作液晶胞之前所量測的原始亮度（L0）與操作後所量測較晚亮度（L1）之間的差異，藉由除以原始亮度值（L0）且乘以100以計算亮度改變率。隨著所計算的亮度改變率越接近0%，意謂更優良的配向穩定度。在表1中，如果亮度改變率比10%還少，其顯示為「優良」，如果為10%或大於10%且低於20%，則為「一般」，若為20%或大於20%，則為「不良」。   【表1】
無

Claims (9)

  1. 一種用於製備液晶配向膜的方法，其包含下列步驟： 在基板上塗佈包含用於液晶配向劑的聚合物之液晶配向劑以形成塗層膜，所述聚合物包含選自由以下組成的群組中的兩種或更多種的重複單元：由以下化學式1表示的重複單元、由以下化學式2表示的重複單元、以及由以下化學式3表示的重複單元，且基於由以下化學式1至化學式3表示的總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%之由以下化學式1表示的所述重複單元； 乾燥所述塗層膜； 在乾燥後，立即照射光至所述塗層膜以配向處理所述塗層膜；且 熱處理經配向處理的所述塗層膜以固化所述塗層膜； [化學式1][化學式2][化學式3]在化學式1至化學式3中， R1 與R2 分別獨立為氫或C1-C10烷基，限制條件是R1 與R2 不同時為氫， X1 為由以下化學式4表示的四價有機基團， [化學式4]R3 至R6 分別獨立為氫或C1-C6烷基， X2 與X3 分別獨立為衍生自具有碳數目為4至20之烴的四價有機基團，或其中至少一個H由鹵素取代的四價有機基團，或者其中至少一個-CH2 -由-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 或-CONH-取代的四價有機基團，以使氧或硫原子不直接連接， Y1 至Y3 分別獨立為各由以下化學式5表示的二價有機基團， [化學式5]在化學式5中， R7 與R8 分別獨立為鹵素、氰基、C1-C10烷基、C2- C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、或C1-C10氟烷氧基， p及q分別獨立為0至4的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )z -、-O(CH2 )z O-、-O(CH2 )z -、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-、-COO-(CH2 )z -OCO-或-OCO-(CH2 )z -COO-， z為1至10之整數，且 m為0至3之整數。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中X2 與X3 分別獨立為以下化學式6表示的四價有機基團， [化學式6]在化學式6中， R3 至R6 分別獨立為氫或C1-C6烷基， L2 選自以下組成的群組：單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 -、-CR9 R10 -、-CONH-、伸苯基、或其組合，且 R9 與R10 分別獨立為氫、C1-C10烷基或氟烷基。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中所述液晶配向膜為用於在有機溶液中溶解或分散之液晶配向劑的所述聚合物。
  4. 根據申請專利範圍第1項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中乾燥所述塗層膜的步驟在50℃至150℃下進行。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中，在配向處理的步驟中，藉由照射波長為150奈米至450奈米的偏振紫外光線進行光照射。
  6. 根據申請專利範圍第1項所述的用於製備液晶配向膜的方法，其中，在固化所述塗層膜的步驟中，所述熱處理的溫度為150℃至300℃。
  7. 一種液晶配向膜，其藉由申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述用於製備液晶配向膜的方法來製備。
  8. 一種液晶顯示裝置，其包括如申請專利範圍第7項所述的液晶配向膜。
  9. 一種用於製備液晶配向膜的方法，其包含下列步驟： 在基板上塗佈包含用於液晶配向劑的聚合物之液晶配向劑以形成塗層膜，所述聚合物包含選自由以下所組成的群組中的兩種或更多種的重複單元：由以下化學式1表示的重複單元、由以下化學式2表示的重複單元、以及由以下化學式3表示的重複單元，且基於以下化學式1至化學式3表示的總重複單元，包含5莫耳%至74莫耳%由以下化學式1表示的重複單元； 乾燥所述塗層膜； 在乾燥後，立即照射光至所述塗層膜以配向處理所述塗層膜；且 熱處理經配向處理的所述塗層膜以固化所述塗層膜； [化學式1][化學式2][化學式3]在化學式1至化學式3中， R1 與R2 分別獨立為氫或C1-C10烷基，限制條件是R1 與R2 不同時為氫， X1 為四價有機基團， X2 與X3 分別獨立為衍生自具有碳數目為4至20的烴之四價有機基團，或其中至少一個H由鹵素取代的四價有機基團，或者其中至少一個-CH2 -由-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2 或-CONH-取代的四價有機基團，以使氧或硫原子不直接連接， Y1 至Y3 分別獨立為由以下化學式5表示的二價有機基團， [化學式5]在化學式5中， R7 與R8 分別獨立為鹵素、氰基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、或C1-C10氟烷氧基， p與q分別獨立為0至4的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )z -、-O(CH2 )z O-、-O(CH2 )z -、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-、-COO-(CH2 )z -OCO-或-OCO-(CH2 )z -COO-， z為1至10的整數，且 m為0至3的整數。
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