TW201628703A - 分散劑 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種用以獲得平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、且耐熱性優異之顏料分散體及著色組合物的分散劑、使用該分散劑之顏料分散體及著色組合物、及使用該著色組合物所製造之彩色濾光片。
[1]一種分散劑，其於分子結構中具有式(A)所表示之結構單元A，一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上且22.0以下；[2]一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有上述[1]中記載之分散劑、有機顏料及有機溶劑；[3]一種彩色濾光片，其係使用上述[2]中記載之彩色濾光片用著色組合物而製造；[4]一種分散劑之製造方法，其具有步驟1：使於分子結構中具有式(B)所表示之結構單元B且一分子結構中所含之結構單元B之平均數量為1.0以上且22.0以下之聚胺化合物與式(3)所表示之化合物進行反應之步驟；[5]一種四級銨鹽化合物，其以式(1)表示。
Description
本發明係關於一種分散劑、彩色濾光片用顏料分散體、彩色濾光片用著色組合物、使用其之彩色濾光片及四級銨鹽化合物。
近年來，隨著電子零件、電池、印刷、液晶顯示等產業領域之發展，使功能性粒子分散至溶劑中而成之分散體之需求不斷提高。進而，業界正積極地進行可使顏料等表面具有極性之粒子分散至有機溶劑等非水系溶劑中之分散劑之開發。
藉由使用此種分散劑使例如顏料分散至有機溶劑中，可獲得非水系顏料分散體。液晶顯示裝置中所使用之彩色濾光片係藉由將於上述非水系顏料分散體中調配有樹脂等之著色組合物塗敷於玻璃等透明基板後，使其曝光/硬化、顯影、熱硬化之光微影法等而製造。作為非水系顏料分散體之製造中所使用之油中分散劑，已知有接枝聚合物等高分子分散劑，為了滿足各種要求性能而進行分散劑之改良研究。
例如，於專利文獻1中，以提供平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、具有良好之再分散性之彩色濾光片用顏料分散體為目的，記載有一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有具有烷氧基聚伸烷基二醇基及四級銨基且具有特定結構之顏料分散劑、有機顏料及醚系有機溶劑。
於專利文獻2中，以提供即便為低曝光量亦可形成順錐形狀且耐溶劑性亦優異之像素之著色感放射線性組合物為目的，記載有一種著
色放射線性組合物，其含有著色劑、鹼可溶性樹脂、具有己內酯結構之多官能性單體及含有2-(4-甲基苄基)-2-(二甲胺基)-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮之光聚合起始劑。
於專利文獻3中，以即便僅使用少量之分散劑亦使大量之顏料微細且均勻地分散，及形成製版特性優異、即便較薄而著色濃度亦較高、表面平滑性良好、且雜質不會溶出之高電氣可靠性之著色層為目的，記載有一種著色抗蝕劑用顏料分散液及感光性著色組合物，其含有顏料、包含含有特定分子結構且含有酸性官能基及聚酯鏈之共聚物之顏料分散劑、具有使具備酸性官能基之結構單元、具備光硬化性官能基之結構單元及SP(Solubility Parameter，溶解度參數)值為10以上且不含酸性官能基之結構單元連結而成之分子結構之共聚物及有機溶劑。又，以電氣可靠性較高且實現較廣之顏色再現區域為目的，記載有一種彩色濾光片，其特徵在於：其係使該感光性著色組合物硬化而形成者。
[專利文獻1]國際公開第2014/104289號
[專利文獻2]日本專利特開2010-217872號公報
[專利文獻3]日本專利特開2004-287299號公報
於彩色濾光片中，例如為了提高對比度而將顏料進一步微細化。然而，顏料等粒子由於藉由進行微細化而使粒子彼此之凝聚力提高，故而於分散體中引起粒子彼此之凝聚而使粒徑增大。因此，包含經微細化之粒子之分散體之保存穩定性降低之傾向。
因此，進行使用導入有對顏料等粒子表面之吸附優異之吸附基
及與溶劑之親和性優異之分散基之分散劑而提高分散特性之研究。然而，於現狀下所獲得之分散劑於分散體之微粒化及凝聚抑制方面尚有改善之餘地，或者雖然於該分散體之微粒化及凝聚抑制方面優異，但另一方面，就將包含該顏料分散體之著色組合物用於彩色濾光片之製造步驟之觀點而言仍有課題。具體而言，就於將所形成之圖案細線化時無法獲得細線部之密接性等顯影性之觀點而言、或者就於對塗膜進行熱處理時產生膜厚之變化等耐熱性之觀點而言，尚有改善之餘地。
因此，本發明之課題在於提供一種用以獲得平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、且顯影性及耐熱性優異之顏料分散體及著色組合物的分散劑、彩色濾光片用顏料分散體、彩色濾光片用著色組合物、使用其之彩色濾光片及四級銨鹽化合物。
本發明者等人發現，於顏料等粒子之分散體中，藉由使用具有式(A)所表示之結構單元A且具有特定結構之分散劑，可解決上述課題。
即，本發明係關於下述[1]~[5]。
[1]一種分散劑，其於分子結構中具有式(A)所表示之結構單元A，一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上且22.0以下，
[式中，Rx1表示碳數2以上且12以下之烷二基，Rx2表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為2以上且100以下，R4表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，(M1)-表示陰離子；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同]。
[2]一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有如上述[1]之分散劑、有機顏料及有機溶劑。
[3]一種彩色濾光片，其係使用如上述[2]之彩色濾光片用著色組合物而製造。
[4]一種分散劑之製造方法，其具有步驟1：使於分子結構中具有式(B)所表示之結構單元B且一分子結構中所含之結構單元B之平均數量為1以上且22以下之聚胺化合物與式(3)所表示之化合物進行反應之步驟，
[式中，R4可相同或不同，表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基]
[式中，Rx1表示碳數2以上且12以下之烷二基，Rx2表示碳數1以
上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為2以上且100以下，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，Y1表示藉由脫離而成為陰離子(M1)-之基；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同]。
[5]一種四級銨鹽化合物，其以式(1)表示，
[式中，Rx1表示碳數2以上且12以下之烷二基，Rx2表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為2以上且100以下，Ry1表示碳數2以上且4以下之烷二基，Ry2表示碳數1以上且18以下之烴基，d表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，R1、R2及R4可相同或不同，表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R3表示選自氫原子及一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、p、m及k表示平均結構單元數，(n+p+m+k)為1.0以上且22.0以下，(n+p)為1.0以上且22.0以下，n為0.3以上且22.0以下，p為0以上且11.0以下，m為0以上且21.0以下，k為0以上且21.0以下；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]。
根據本發明，可提供一種用以獲得平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、且耐熱性優異之顏料分散體及著色組合物的分散劑、彩色濾光片用顏料分散體、彩色濾光片用著色組合物、使用其之彩色濾光片及四級銨鹽化合物。
本發明之分散劑於分子結構中具有式(A)所表示之結構單元A(以下亦簡稱為「結構單元A」)，一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上且22.0以下。
本發明之分散劑作為用以獲得平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、且彩色濾光片製造過程中之耐熱性優異之顏料分散體及著色組合物的分散劑較佳。其原因尚不明確，但認為如下。
本發明之分散劑具有與有機溶劑之親和性較高之聚酯鏈及可長期維持對顏料表面之較強之吸附性之四級銨基。於彩色濾光片用顏料分散體中使用本發明之分散劑作為分散劑之情形時，本發明之化合物中之聚酯鏈於有機溶劑中擴展，因此於顏料分散體中之有機顏料粒子間產生較強之斥力。因此，認為能夠有效地抑制顏料彼此之凝聚，且能夠將顏料分散體之黏度維持為較低。另一方面，四級銨基較強地吸附於有機顏料表面且長期維持其較強之吸附性。因此，認為本發明之分散劑雖然具有與溶劑之較高之親和性，但不易自顏料表面脫離。因此，認為本發明之分散劑係分散時之顏料之微粒化優異，於將所獲得之顏料分散體於高溫下長期保存時、或者將顏料分散體或著色組合物濃縮之塗敷時，亦維持優異之分散性者。
本發明之分散劑為高分子化合物，並且可減少每分子之四級銨
基之數量(即結構單元A之數量)且控制為緻密。因此，認為對顏料分散體中之顏料微粒子之吸附損失變少，進而極不易引起成為凝聚之原因之微粒子間之交聯吸附。因此，認為本發明之彩色濾光片用顏料分散體係平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異者。
進而，本發明之分散劑之聚酯鏈藉由去除有機溶劑而相互作用增強，因此例如若於彩色濾光片用著色組合物中使用本發明之分散劑，則於塗膜形成時之溶劑去除、曝光等顯影處理之過程中，於塗膜中形成擬交聯結構。因此，認為可抑制因顯影液之滲透或擴散所致之塗膜之剝離等，細線密接性提高而顯影性優異，並且亦可抑制熱處理中之膜厚之減少，具有優異之耐熱性。
以下，對本發明中所使用之各成分、步驟等進行說明。
[分散劑]
本發明之分散劑於分子結構中具有式(A)所表示之結構單元A，一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上且22.0以下。
[式中，Rx1表示碳數2以上且12以下之烷二基，Rx2表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為2以上且100以下，R4表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二
基，(M1)-表示陰離子。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同]
就提高分散體之分散性及分散體之保存穩定性之觀點而言，分散劑一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上，就相同之觀點而言，為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點、提高著色組合物之顯影性及耐熱性之觀點而言，Rx1之碳數為2以上，較佳為3以上，更佳為4以上，進而較佳為5以上，就相同之觀點而言，為12以下，較佳為10以下，更佳為7以下，進而較佳為6以下，進而較佳為5以下。
作為Rx1，例如可列舉選自伸乙基、各種丙烷二基、各種丁烷二基、各種戊烷二基、各種己烷二基及各種庚烷二基中之至少一種，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點、提高著色組合物之顯影性及耐熱性之觀點而言，較佳為選自丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基及己烷-1,6-二基中之至少一種，更佳為戊烷-1,5-二基。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點、提高著色組合物之顯影性及耐熱性之觀點而言，a為2以上，較佳為10以上，更佳為15以上，就相同之觀點而言，為100以下，較佳為70以下，更佳為50以下，進而較佳為30以下。
複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，於具有兩種以上之[(C=O)Rx1O]之情形時，其排列可為無規或嵌段之任一種。
就分散劑與有機溶劑之親和性之觀點、以及著色組合物之顯影性及耐熱性之觀點而言，[(C=O)Rx1O]較佳為包含選自源自ε-己內酯之結構單元及源自δ-戊內酯之結構單元中之至少一種，更佳為包含源自ε-己內酯之結構單元。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，Rx2之碳數為1
以上，較佳為6以上，更佳為10以上，就相同之觀點而言，為18以下，較佳為16以下，更佳為14以下。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，Rx2較佳為選自脂肪族烴基及具有芳香環之烴基中之至少一種，更佳為脂肪族烴基，進而較佳為選自烷基及烯基中之至少一種，進而較佳為烷基。
作為Rx2，例如可列舉選自甲基、乙基、辛基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油烯基、硬脂基、苯基、對辛基苯基及對壬基苯基中之至少一種，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自甲基、辛基、癸基、月桂基、油烯基及硬脂基中之至少一種，更佳為選自甲基、辛基、癸基及月桂基中之至少一種，進而較佳為選自辛基及月桂基中之至少一種，進而較佳為月桂基。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，R4之碳數為10以下，較佳為4以下，更佳為2以下，並且，較佳為1以上，進而較佳為1。
R4較佳為未經羥基取代之烴基。
具體而言，R4例如可列舉選自甲基、乙基、各種丙基及各種丁基中之至少一種，較佳為選自甲基及乙基中之至少一種，更佳為甲基。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，R5之烷二基之碳數為1以上，較佳為2以上，更佳為3以上，就提高分散體之分散性之觀點而言，為18以下，較佳為14以下，更佳為10以下，進而較佳為6以下。
作為R5之烷二基，例如可列舉選自伸乙基、各種丙烷二基、各種己烷二基及各種壬烷二基中之至少一種，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自丙烷-1,3-二基、己烷-1,6-二基及壬烷-1,9-二基中之至少一種，更佳為選自丙烷-1,3-二基及己烷-1,6-二基中之至少一種。
就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，R6之碳數為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，並且，較佳為1以上，進而較佳為1。作為R6，較佳為亞甲基。
(M1)-為陰離子，就本發明之分散劑之製造容易性、以及提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自鹵化物離子、烷基硫酸根離子、烷基苯磺酸根離子及烷基碳酸根離子中之至少一種，更佳為鹵化物離子，進而較佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少一種，進而較佳為氯化物離子。
本發明之分散劑亦可於一分子結構中進而具有選自式(B)所表示之結構單元B(以下亦簡稱為「結構單元B」)及式(C)所表示之結構單元C(以下亦簡稱為「結構單元C」)中之至少一種。
[式中，R4、R5與式(A)中所說明者相同]
[式中，R4、R5與式(A)中所說明者相同，R3表示選自氫原子及一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基中之至少一
種，(M2)-表示陰離子]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，R3較佳為選自氫原子及碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種。就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，R3之烴基之碳數為10以下，較佳為7以下，更佳為4以下，進而較佳為2以下，並且，為1以上。作為R3，可列舉選自氫原子、甲基、乙基、丙基及苄基中之至少一種，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自氫原子及甲基中之至少一種。
(M2)-為陰離子，例如可列舉：羧酸根離子、磺酸根離子、鹵化物離子、硫酸根離子、硝酸根離子、亞硝酸根離子、磷酸根離子、亞磷酸根離子、碳酸根離子。上述離子亦可具有烴基等取代基。
作為(M2)-，就本發明之分散劑之製造容易性、以及提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自羧酸根離子、鹵化物離子、烷基硫酸根離子及烷基苯磺酸根離子中之至少一種。
作為羧酸根離子，較佳為乙酸根離子。
作為鹵化物離子，較佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少一種，更佳為氯化物離子。
作為烷基硫酸根離子，較佳為選自甲基硫酸根離子及乙基硫酸根離子中之至少一種，更佳為甲基硫酸根離子。
作為烷基苯磺酸根離子，較佳為對甲苯磺酸根離子。
作為(M2)-，就上述觀點而言，進而較佳為選自乙酸根離子、氯化物離子、甲基硫酸根離子及對甲苯磺酸根離子中之至少一種。
式(B)、式(C)之R4及R5之烷二基之較佳例與上述式(A)中者相同。
就獲得優異之分散性之觀點而言，本發明之分散劑較佳為於分子結構中進而具有式(D)所表示之結構單元D(以下亦簡稱為「結構單
元D」)。
[式中，Ry1表示碳數2以上且4以下之烷二基，Ry2表示碳數1以上且18以下之烴基，d表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，R4、R5、R6、(M1)-與式(A)中所說明者相同。再者，[Ry1O]於存在複數個之情形時，可相同亦可不同]
就提高分散體之分散性及分散體之保存穩定性之觀點而言，分散劑一分子結構中所含之結構單元D之平均數量較佳為0.3以上，更佳為0.5以上，進而較佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，就相同之觀點而言，較佳為11.0以下，較佳為5.5以下，更佳為3.5以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.0以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.8以下。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，Ry1之碳數較佳為4以下，更佳為3以下，較佳為2以上。作為Ry1，可較佳地列舉選自伸乙基及伸丙基中之至少一種。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，d較佳為1以上，更佳為15以上，進而較佳為21以上，進而較佳為30以上，進而較佳為40以上，且較佳為100以下，更佳為95以下，進而較佳為70以下，進而較佳為50以下。
於上述式(D)中，就分散性及保存穩定性之觀點而言，(Ry1O)d較
佳為下述式(D-a)所表示之結構單元。
[式(D-a)中，PO表示源自環氧丙烷之結構單元，EO表示源自環氧乙烷之結構單元，d1、d2表示平均加成莫耳數，d1為0以上且100以下，d2為0以上且100以下，d1+d2為1以上且100以下，＊表示鍵結部位。再者，上述式(D-a)較佳為該結構單元為嵌段聚合物，更佳為二嵌段聚合物，較佳為上述式(D-a)之(PO)末端側與Ry2O鍵結，(EO)末端側與羰基鍵結]
就分散性及保存穩定性之觀點而言，d1較佳為11以上，更佳為15以上，進而較佳為21以上，進而更佳為25以上，就分散性及製造容易性之觀點而言，較佳為60以下，更佳為50以下，進而較佳為35以下。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，d2較佳為1以上，更佳為5以上，進而較佳為11以上，進而更佳為13以上，就再分散性及於醚系有機溶劑中之溶解性之觀點而言，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下，進而較佳為30以下，進而較佳為20以下。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，d1與d2之合計(d1+d2)較佳為15以上，更佳為21以上，更佳為30以上，進而較佳為40以上，且較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，d1相對於d1與d2之合計之比率(d1/(d1+d2))較佳為0.20以上，更佳為0.40以上，進而較佳為0.50以上，就分散性及製造容易性之觀點而言，較佳為0.97以下，更佳為0.86以下，進而較佳為0.80以下。
就分散性及再分散性之觀點而言，Ry2之碳數較佳為1以上，更佳為6以上，進而較佳為10以上，就分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為18以下，更佳為16以下，進而較佳為14以下，進而較佳為12以下。就分散性及保存穩定性之觀點而言，Ry2較佳為選自脂肪族烴基及可具有脂肪族烴基之芳香族烴基中之至少一種，更佳為脂肪族烴基，進而較佳為選自烷基及烯基中之至少一種。
作為Ry2，可列舉選自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油烯基、硬脂基、苯基、對辛基苯基及對壬基苯基中之至少一種，較佳為選自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油烯基、硬脂基及苯基中之至少一種，更佳為選自甲基、癸基、月桂基及苯基中之至少一種，就再分散性之觀點而言，較佳為選自苯基、癸基及月桂基中之至少一種，就分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自甲基、癸基、月桂基中之至少一種，就優異之分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，更佳為癸基或月桂基，進而較佳為月桂基。
本發明之分散劑較佳為具有包含1個以上結構單元A之排列結構，更佳為於一分子結構中具有包含結構單元A、任意地選自結構單元B、結構單元C及結構單元D中之至少一種之排列結構，進而較佳為於一分子結構中具有包含結構單元A、任意地選自結構單元B及結構單元C中之至少一種之排列結構，進而較佳為於一分子結構中具有包含結構單元A及結構單元D、任意地選自結構單元B及結構單元C中之至少一種之排列結構。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，本發明之分散劑中之一分子結構中之結構單元A、結構單元B、結構單元C及結構單元D之合計平均數量較佳為22.0以下，更佳為11.0以下，進而較佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為
3.0以下，就相同之觀點而言，為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
上述排列結構之末端較佳為一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，更佳為選自碳數1以上且10以下之烴基及碳數2以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，進而較佳為選自碳數1以上且5以下之烴基及碳數3以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，進而較佳為選自碳數1以上且3以下之烴基及碳數4以上且6以下之羥基烷基中之至少一種。
上述末端係指包含1個以上結構單元A之排列結構之兩端之N原子上所分別鍵結之末端基。於具有結構單元B、結構單元C或結構單元D之情形時，上述末端係指結構單元A、結構單元B、結構單元C或結構單元D所表示之結構單元之N原子上所鍵結之末端基。上述之較佳之末端基之例係於R5側末端為TR5-(T為末端原子或取代基)。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，分散劑之重量平均分子量Mw較佳為2,000以上，更佳為3,000以上，進而較佳為3,500以上，並且，較佳為50,000以下，更佳為25,000以下，進而較佳為20,000以下，進而較佳為15,000以下。重量平均分子量之測定方法係依據實施例中所記載之方法。
本發明之分散劑較佳為包含式(1)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、R4、R6及(M1)-與式(A)中者相同，Ry1、Ry2及d與式(D)中者相同，R3及(M2)-與式(C)中者相同，R1及R2可相同或不同，表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，n、p、m及k表示平均結構單元數，(n+p+m+k)為1.0以上且22.0以下，(n+p)為1.0以上且22.0以下，n為0.3以上且22.0以下，p為0以上且11.0以下，m為0以上且21.0以下，k為0以上且21.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+p+m+k)為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，就相同之觀點而言，為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+p)為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，就相同之觀點而言，為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，n為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，就相同之觀點而言，為0.3以上，較佳為0.5以上，更佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，進而較佳為1.0以上，進而較佳為1.5以上，進而較佳為1.8以上。
p為0以上，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為0.3以上，更佳為0.5以上，進而較佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，就相同之觀點而言，較佳為11.0以下，較佳為5.5以下，更
佳為3.5以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.0以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.8以下。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，m為21.0以下，較佳為4.0以下，更佳為2.0以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.5以下，就相同之觀點而言，為0以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，k為21.0以下，較佳為4.0以下，更佳為2.0以下，進而較佳為1.2以下，就相同之觀點而言，為0以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+p)與(n+p+m+k)之比((n+p)/(n+p+m+k))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，為1.0以下，較佳為0.9以下。
上述平均結構單元數、n、p、m、k、(n+p+m+k)例如可藉由實施例中所記載之方法而測定。
以n、p、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序。於n、p、m、k之任一者以上為複數之情形時，各結構單元可為無規、嵌段等任意排列順序。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，R1、R2之碳數為10以下，較佳為8以下，更佳為6以下，進而較佳為1。
R1及R2較佳為未經羥基取代之烴基。
R1及R2較佳為選自碳數1以上且10以下之烴基及碳數2以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，更佳為選自碳數1以上且5以下之烴基及碳數3以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，進而較佳為選自碳數1以上且3以下之烴基及碳數4以上且6以下之羥基烷基中之至少一種。
具體而言，R1及R2例如可列舉選自甲基、乙基、丁基、己基、羥基甲基、羥基丁基及羥基己基中之至少一種，較佳為選自甲基、乙
基、羥基丁基及羥基己基中之至少一種，更佳為選自甲基及羥基己基中之至少一種。
Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R3、R4、R5、R6、(M1)-、(M2)-及包含式(1)所表示之化合物之分散劑之重量平均分子量之較佳範圍與上述範圍相同。
上述式(1)所表示之化合物中，較佳為包含式(1)中之k為0之化合物之分散劑，更具體而言，較佳為包含式(1a)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R4、R5、R6、(M1)-、n、m及p與式(1)中所說明者相同，(n+p+m)為1.0以上且22.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+p)與(n+p+m)之比((n+p)/(n+p+m))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
本發明之分散劑亦可為包含式(1')所表示之化合物之混合物。
[化12]
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-與式(1)中所說明者相同，ni、pi、mi及ki表示結構單元數，(ni+pi+mi+ki)為1以上且22以下之整數，ni為1以上且22以下之整數，pi為0以上且11以下之整數，mi為0以上且21以下之整數，ki為0以上且21以下之整數。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以ni、pi、mi、ki表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(ni+pi+mi+ki)為22以下，較佳為11以下，更佳為7以下，進而較佳為5以下，進而較佳為4以下，進而更佳為3以下，就相同之觀點而言，為1以上，較佳為2以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，ni為22以下，較佳為11以下，更佳為7以下，進而較佳為5以下，進而較佳為4以下，進而更佳為3以下，就相同之觀點而言，為1以上，較佳為2以上。
pi為0以上，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為1以上，就相同之觀點而言，為11以下，較佳為5以下，更佳為3以下，進而較佳為2以下，進而較佳為1。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，mi為21以
下，較佳為4以下，進而較佳為2以下，進而較佳為1以下，就相同之觀點而言，為0以上，進而更佳為0。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，ki為21以下，較佳為4以下，更佳為2以下，進而較佳為1以下，就相同之觀點而言，為0以上。
就含有本發明之化合物之分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(ni+pi)與(ni+pi+mi+ki)之比((ni+pi)/(ni+pi+mi+ki))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之化合物之製造容易性之觀點而言，為1.0以下，較佳為0.9以下。
以ni、pi、mi、ki表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序。於ni、pi、mi、ki之任一者以上為複數之情形時，各結構單元可為無規、嵌段等任意排列順序。
上述式(1')所表示之化合物中，分散劑較佳為式(1a')所表示之化合物。
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R4、R5、R6及(M1)-與式(1)中所說明者相同，ni、pi及mi與式(1')中所說明者相同，(ni+pi+mi)為1以上且22以下之整數。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以ni、pi、mi表示其結構單元數
之各結構單元可為任意排列順序]
式(1a')中之ni及mi之較佳範圍與上述範圍相同。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(ni+pi)與(ni+pi+mi)之比((ni+pi)/(ni+pi+mi))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之化合物之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
(第1形態)
本發明之第1形態之分散劑為包含式(1)中之p為0之化合物之分散劑，更具體而言，為包含式(1-1)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-、(M2)-、m及k與式(1)中所說明者相同，(n+m+k)為1.0以上且22.0以下，n為1.0以上且22.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，以n、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+m+k)為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，就相同之觀點而言，為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
於式(1-1)中，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，n為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0
以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，就相同之觀點而言，為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，n與(n+m+k)之比(n/(n+m+k))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，為1.0以下，較佳為0.9以下。
上述平均結構單元數、n、m、k、(n+m+k)例如可藉由實施例中所記載之方法而測定。
以n、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序。於n、m、k之任一者以上為複數之情形時，各結構單元可為無規、嵌段等任意排列順序。
上述式(1-1)所表示之化合物中，較佳為包含式(1-1)中之k為0之化合物之分散劑，更具體而言，較佳為包含式(1-1a)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、R1、R2、R4、R5、R6、(M1)-、n及m與式(1-1)中所說明者相同，(n+m)為1.0以上且22.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，以n、m表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，n與(n+m)之
比(n/(n+m))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
上述式(1-1)所表示之化合物中，就獲得平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異之分散體之觀點而言，較佳為包含式(1-1)中之m為0、更具體而言式(1-1b)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-、n及k與式(1-1)中所說明者相同，(n+k)為1.0以上且22.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，以n、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，n與(n+k)之比(n/(n+k))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
R3較佳為乙基或甲基，更佳為甲基。
本發明之分散劑亦可為包含式(1'-1)所表示之化合物之混合物。
[化17]
[式中，Rx1、Rx2、a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-與式(1)中所說明者相同，ni、mi及ki與式(1')中所說明者相同，(ni+mi+ki)為1以上且22以下之整數。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，以ni、mi、ki表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(ni+mi+ki)為22以下，較佳為11以下，更佳為7以下，進而較佳為5以下，進而較佳為4以下，進而更佳為3以下，就相同之觀點而言，為1以上，較佳為2以上。
就含有本發明之化合物之分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，ni與(ni+mi+ki)之比(ni/(ni+mi+ki))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之化合物之製造容易性之觀點而言，為1.0以下，較佳為0.9以下。
以ni、mi、ki表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序。於ni、mi、ki之任一者以上為複數之情形時，各結構單元可為無規、嵌段等任意排列順序。
上述式(1'-1)所表示之化合物中，較佳為式(1'-1)中之ki為0之化合物，更具體而言，較佳為式(1'-1a)所表示之化合物。
[化18]
[式中，Rx1、Rx2、a、R1、R2、R4、R5、R6及(M1)-與式(1)中所說明者相同，ni及mi與式(1')中所說明者相同，(ni+mi)為1以上且22以下之整數。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，以ni、mi表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，ni與(ni+mi)之比(ni/(ni+mi))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之化合物之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
上述式(1'-1)所表示之化合物中，就獲得平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異之分散體之觀點而言，較佳為式(1'-1)中之mi為0之化合物，更具體而言，較佳為式(1'-1b)所表示之化合物。
[式中，Rx1、Rx2、a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-與式(1)中所說明者相同，ni及ki與式(1')中所說明者相同，(ni+ki)為1.0以上且22.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，以ni、ki表示
其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，ni與(ni+ki)之比(ni/(ni+ki))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之化合物之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
(第2形態)
本發明之第2形態之分散劑為包含式(1)中p為0.3以上且11.0以下之化合物之分散劑，更具體而言，較佳為包含式(1-2)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-、n、m、k、(n+p+m+k)及(n+p)與式(1)中所說明者相同，p為0.3以上且11.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，p為0.3以上，較佳為0.5以上，更佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，就相同之觀點而言，較佳為11.0以下，較佳為5.5以下，更佳為3.5以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.0以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.8以下。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，n/p較佳為0.1以上，更佳為0.2以上，進而較佳為0.3以上，就獲得優異之顯影性之觀點而言，進而較佳為0.5以上，進而較佳為0.8以上，進而更佳為1.5以上，就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為5.0以下，更佳為3.5以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.0以下。
上述式(1-2)所表示之化合物中，較佳為包含式(1)中p為0.3以上且11.0以下且k為0之化合物之分散劑，更具體而言，較佳為包含式(1-2a)所表示之化合物之分散劑。
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R4、R5、R6、(M1)-、n、p及m與式(1-2)中所說明者相同，(n+p+m)為1.0以上且22.0以下。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+p+m)為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，就相同之觀點而言，為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(n+p)與(n+
p+m)之比[(n+p)/(n+p+m)]較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，就本發明之分散劑之製造容易性之觀點而言，為1.0以下，較佳為0.9以下。
上述平均結構單元數、n、p、m、(n+p+m)例如可藉由實施例中所記載之方法而測定。
以n、p、m表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序。於n、p、m之任一者以上為複數之情形時，各結構單元可為無規、嵌段等任意排列順序。
本發明之分散劑較佳為包含式(1')中pi為1以上且11以下之化合物之分散劑，更具體而言，亦可為包含式(1'-2)所表示之化合物之混合物。
[式中，Rx1、Rx2、Ry1、Ry2、a、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-與式(1)中所說明者相同，ni、mi及ki與式(1')中所說明者相同，(ni+pi+mi+ki)為2以上且22以下之整數，pi為1以上且11以下之整數。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以ni、pi、mi、ki表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(ni+pi+mi
+ki)為22以下，較佳為11以下，更佳為7以下，進而較佳為5以下，進而較佳為4以下，進而更佳為3以下，就相同之觀點而言，為2以上。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，pi為1以上，就相同之觀點而言，為11以下，較佳為5以下，更佳為3以下，進而較佳為2以下，進而較佳為1。
(ni+pi)與(ni+pi+mi+ki)之比((ni+pi)/(ni+pi+mi+ki))亦較佳為與式(1')之較佳範圍相同之範圍。
上述式(1'-2)所表示之化合物中，較佳為包含式(1'-2)中ki為0之化合物之分散劑，更具體而言，較佳為式(1'-2a)所表示之化合物。
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R4、R5、R6及(M1)-與式(1)中所說明者相同，ni、pi及mi與式(1'-2)中所說明者相同，(ni+pi+mi)為2以上且22以下之整數。複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以ni、pi、mi表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
式(1'-2a)中之ni、pi及mi之較佳範圍與上述範圍相同。
就提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，(ni+pi)與(ni+pi+mi)之比((ni+pi)/(ni+pi+mi))較佳為0.3以上，更佳為0.6以
上，就本發明之化合物之製造容易性之觀點而言，為1.0以下。
(第3形態)
就獲得優異之分散性之觀點而言，本發明之第3形態之分散劑為包含式(1-1)所表示之化合物之分散劑與包含下述式(1-3)所表示之化合物之分散劑之混合物。
[式中，Ry1、Ry2、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-與式(1)中所說明者相同，p、m及k表示平均結構單元數，(p+m+k)為1.0以上且22.0以下，m為0以上且21.0以下，p為1.0以上且22.0以下，k為0以上且21.0以下。複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以p、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]
上述混合物中之包含式(1-1)所表示之化合物之分散劑較佳為包含式(1-1a)所表示之化合物之分散劑。
就優異之分散性、優異之保存穩定性及優異之耐熱性之觀點而言，上述混合物中之包含式(1-1)所表示之化合物之分散劑與包含式(1-3)所表示之化合物之分散劑之質量比[(1-1)/(1-3)]較佳為10/90以上，更佳為20/80以上，進而較佳為30/70以上，進而較佳為40/60以上，進而較佳為45/55以上，並且，較佳為90/10以下，更佳為80/20以下，進而較佳為70/30以下。
本發明之分散劑例如藉由具有如下步驟之分散劑之製造方法而獲得。
步驟1：使於分子結構中具有式(B)所表示之結構單元B且一分子結構中所含之結構單元B之平均數量為1.0以上且22.0以下之聚胺化合物、式(3-1)所表示之化合物、及任意之式(3-2)所表示之化合物進行反應之步驟。
[式中，R4、R5與式(A)中所說明者相同]
[式中，Rx1、Rx2、a、R6與式(A)中所說明者相同。Y1表示藉由脫離而成為陰離子(M1)-之基]
[式中，Ry1、Ry2、d、R6與式(D)中所說明者相同。Y1表示藉由脫離而成為陰離子(M1)-之基]
Y1較佳為藉由脫離而成為上述較佳之(M1)-之基。就分散劑之製造容易性、以及提高分散體之分散性及保存穩定性之觀點而言，Y1較佳為鹵素原子，更佳為選自氯原子、溴原子及碘原子中之至少一種，進而較佳為氯原子。
R4、R5、Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R6之較佳範圍與上述範圍相同。
例如藉由使上述原料於無溶劑下或溶劑中反應而獲得本發明之分散劑。反應中所使用之溶劑例如較佳為下述本發明中所使用之醚系有機溶劑。作為醚系有機溶劑，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯(以下亦稱為「PGMEA」)、二乙二醇單丁醚乙酸酯(以下亦稱為「BCA」)，就光微影法中之顏料分散體之操作容易性及作業性之觀點而言，進而較佳為PGMEA。
聚胺化合物例如為式(2)所表示之聚胺化合物。
[式中，R1、R2、R4、R5與式(A)中所說明之取代基相同。(n+p+m+k)表示平均結構單元數，為1.0以上且22.0以下]
上述聚胺化合物例如藉由於Cu-Ni觸媒之存在下使伸烷基二醇與一級胺或二級胺反應之方法、或利用醛使伸烷基二胺進行還原烷基化之方法而獲得。
此外，作為市售品，可使用N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)、N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」)、聚胺二醇(花王股份有限公司製造之「Kaolizer P200」)等。
式(3-1)所表示之化合物例如藉由如下方式而獲得：於鈦化合物等金屬觸媒之存在下，使具有Rx2之烴基之醇與形成[(C=O)Rx1O]之內酯進行加成聚合而獲得烷氧基聚酯，進而使其與具有鹵化烷基之羧酸進行脫水縮合。於本說明書中，烷氧基表示Rx2O-(Rx2表示上述烴基)。
式(3-2)所表示之鹵化烷基酯例如藉由如下方式而獲得：使具有Ry2之烴基之醇與形成Ry1O之環氧烷化合物於鹼性物質之存在下反應，藉此獲得烷氧基聚伸烷基二醇，進而使其與具有鹵化烷基之羧酸進行脫水縮合。再者，於本說明書中，烷氧基表示Ry2O-(Ry2表示上述烴基)。
步驟1中之式(3-1)所表示之化合物(莫耳量)相對於聚胺化合物之胺官能基數(例如式(2)中之(n+p+m+k))×莫耳量之比能夠根據目標化合物而適當設定，例如為0.3~1.2。藉由適當設定上述比率，可調整分散劑中所含之結構單元A之數量。
步驟1中之式(3-2)所表示之化合物(莫耳量)相對於聚胺化合物之胺官能基數(例如式(2)中之(n+p+m+k))×莫耳量之比能夠根據目標化合物而適當設定，例如為0.3~1.2。藉由適當設定上述比率，可調整分散劑中所含之結構單元D之數量。
就更準確地控制n、m之數之觀點而言，上述聚胺化合物與上述鹵化烷基酯化合物之反應量比較佳為以由聚胺化合物之胺官能基數與鹵化烷基酯化合物之鹵素量所算出之莫耳當量作為基準進行調整。
該步驟中之反應環境較佳為氮氣環境、氬等惰性氣體環境。該
步驟中之反應之溫度例如較佳為50℃以上，更佳為80℃以上，且較佳為100℃以下。
於獲得k之值超過0之式(1)所表示之化合物之情形時，本發明之製造方法進而具有如下步驟。
步驟2：使步驟1中所獲得之化合物與式(4)所表示之化合物進行反應之步驟。
R3-Y2 (4)
[式中，R3表示選自氫原子及一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種，Y2表示藉由脫離而成為陰離子(M2)-之基]。
作為式(4)所表示之化合物，使用與三級胺基反應而將該胺基中和或四級銨化之物質。
R3較佳為與上述之R3相同者。Y2之較佳例為藉由脫離而成為上述較佳之(M2)-之基。
作為式(4)所表示之化合物，可列舉酸及除式(3)所表示之化合物以外之四級化劑。作為上述酸，例如可列舉鹽酸、乙酸、對甲苯磺酸、甲基硫酸。作為上述四級化劑，例如可列舉硫酸二烷基酯、鹵代烷、對甲苯磺酸烷基酯。作為硫酸二烷基酯，可列舉硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等，作為鹵代烷，可列舉氯化甲烷、碘化甲烷、氯化苄烷等，作為對甲苯磺酸烷基酯，可列舉對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯等。作為式(4)所表示之化合物，較佳為選自鹽酸、乙酸、氯化甲烷、硫酸二甲酯及硫酸二乙酯中之至少一種，更佳為選自乙酸及硫酸二甲酯中之至少一種。
步驟2可使用與上述反應中所使用之溶劑相同者。該步驟中之反應環境較佳為氮氣環境、氬等惰性氣體環境。該步驟中之反應之溫度亦取決於式(4)所表示之化合物之種類，就反應性之觀點而言，較佳
為20℃以上，就抑制反應產物之著色等之觀點而言，較佳為100℃以下。
[彩色濾光片用顏料分散體]
本發明之彩色濾光片用顏料分散體含有本發明之分散劑、有機顏料及有機溶劑。
作為本發明中所使用之有機顏料(以下亦簡稱為「顏料」)，較佳為較佳地用於彩色濾光片者，例如可列舉偶氮顏料、酞菁顏料、縮合多環顏料、色澱顏料等。
作為偶氮顏料，可列舉C.I.顏料紅3等不溶性偶氮顏料、C.I.顏料紅48：1等溶性偶氮顏料、C.I.顏料紅144等縮合偶氮顏料。作為酞菁顏料，可列舉C.I.顏料藍15：6等酞菁銅顏料、C.I.顏料綠58等酞菁鋅顏料等。
作為縮合多環顏料，可列舉：C.I.顏料紅177等蒽醌系顏料、C.I.顏料紅123等苝系顏料、C.I.顏料橙43等紫環酮(perinone)系顏料、C.I.顏料紅122等喹吖啶酮系顏料、C.I.顏料紫23等二系顏料、C.I.顏料黃109等異吲哚啉酮系顏料、C.I.顏料橙66等異吲哚啉系顏料、C.I.顏料黃138等喹酞酮系顏料、C.I.顏料黃150等鎳偶氮錯合物系顏料、C.I.顏料紅88等靛藍系顏料、C.I.顏料綠8等金屬錯合物顏料、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料橙71等吡咯并吡咯二酮系顏料等。
該等之中，就更有效地表現本發明之效果之觀點而言，式(P1)所表示之吡咯并吡咯二酮系顏料(以下亦稱為「DPP顏料」)。
[化29]
式(P1)中，X11及X12分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氫原子可被取代之芳香族烴基，Y11及Y12分別獨立地表示氫原子、-SO3H、或-SO3 -Z+，Z+表示陽離子。
X11及X12較佳為鹵素原子，更佳為選自氯原子及溴原子中之至少一種。Y11及Y12較佳為氫原子。
作為DPP顏料，就更有效地表現本發明之效果之觀點而言，進而較佳為於式(P1)中，Y11及Y12為氫原子，X11及X12為氯原子(C.I.顏料紅254：以下亦稱為「PR254」)或溴原子。
作為DPP顏料之市售品，可列舉：BASF日本股份有限公司製造之商品名「Irgaphor Red」系列之「S 3610 CF」(舊「B-CF」)、「S 3612 CF」(舊「BK-CF」)、「S 3611 CF」(舊「BT-CF」)、「S 3621 CF」；「Irgazin DPP Red」系列之「L 3660 HD」(舊「BO」)、「BL」；「Cromophtal DPP Red」系列之「BP」、「BOC」；Clariant股份有限公司製造之「HOSTAPERM RED D2B」系列之「COF01」、「COFLV3781」；大日精化工業股份有限公司製造之「CHROMOFINE RED 6156EC」等。
就光學特性之提高之觀點而言，有機顏料較理想的是使用使其平均一次粒徑成為較佳為100nm以下、進而較佳為20~60nm之微粒化處理品。有機顏料之平均一次粒徑可藉由自電子顯微鏡照片直接測量一次粒子之大小之方法而求出。具體而言，將各個一次粒子之與長
軸徑正交之徑設為短軸徑，測量短軸徑與長軸徑而將其平均值設為該粒子之粒徑，針對100個以上之粒子，將各個粒子之體積與以粒徑為一邊之立方體近似而求出體積平均粒徑，將其設為平均一次粒徑。
上述有機顏料可單獨使用或組合兩種以上使用。
就提高有機顏料與有機溶劑之親和性，提高分散性及保存穩定性之觀點而言，亦可使用對有機顏料之表面藉由樹脂或高分子、顏料衍生物等預先實施了表面處理之顏料。
關於本發明之有機顏料中之DPP顏料之含量，就使顏色特性最佳化之觀點而言，相對於顏料之總量，較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為60質量%以上，且較佳為100質量%以下，更佳為90質量%以下。
本發明之顏料分散體含有有機溶劑。就提高顏料之分散性，並且提高與彩色濾光片中所使用之黏合劑成分等之相溶性，兼顧所獲得之硬化膜之基板密接性與顯影性之觀點而言，有機溶劑較佳為醚系有機溶劑。
就顏料分散體及著色組合物之操作容易性之觀點而言，有機溶劑於25℃下之黏度(單位：mPa‧s)較佳為0.8以上，更佳為0.9以上，進而較佳為1.0以上，就提高使用顏料分散體之硬化膜之對比度之觀點及使著色組合物易於塗敷之觀點而言，較佳為5.0以下，更佳為3.5以下，進而較佳為2.0以下。
就與顏料表面之適度之親和性，低表面張力，提高與彩色濾光片中所使用之黏合劑成分等之相溶性，提高所獲得之硬化膜之對比度之觀點而言，有機溶劑之SP值(單位：(cal/cm3)1/2)較佳為7.5以上，更佳為8.0以上，進而較佳為8.5以上，且較佳為10.5以下，更佳為9.5以下，進而較佳為9.0以下。SP值係藉由Fedors之方法[Robert F.Fedors,
Polymer Engineering and Science,14,147-154(1974)]而求出。
就作業安全性之觀點而言，有機溶劑之沸點較佳為50℃以上，更佳為100℃以上，進而較佳為120℃以上，就塗膜形成時之溶劑去除之容易性之觀點而言，較佳為300℃以下，更佳為260℃以下，進而較佳為200℃以下。
作為有機溶劑，就提高分散特性之觀點而言，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯、(聚)伸烷基二醇單烷基醚丙酸酯及(聚)伸烷基二醇二烷基醚，更佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯。於本說明書中，所謂「(聚)伸烷基二醇」係指選自伸烷基二醇及聚伸烷基二醇中之至少一種。
作為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯之例，可列舉：乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、PGMEA、丙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、BCA等。其中，就顏料之分散特性之觀點而言，較佳為選自PGMEA(沸點：146℃，25℃下之黏度：1.1mPa‧s，SP值：8.73)及BCA(沸點：247℃，25℃下之黏度：3.1mPa‧s，SP值：8.94)中之至少一種，更佳為PGMEA。
本發明之彩色濾光片用顏料分散體較佳為進而含有鹼可溶性樹脂。鹼可溶性樹脂通常係用以於藉由光微影法製造彩色濾光片時使非曝光部溶解於顯影液中。
作為鹼可溶性樹脂，可列舉負型抗蝕劑中通常使用者，只要為於鹼性水溶液中具有可溶性者、即於0.05質量%氫氧化四甲基銨水溶液中於20℃下溶解1質量%以上者即可。
鹼可溶性樹脂較佳為包含源自(甲基)丙烯酸酯之結構單元(as1)與源自具有酸基之單體之結構單元(as2)之共聚物。鹼可溶性樹脂亦可進
而包含源自其他可進行共聚合之單體之結構單元(as3)。
作為(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸1-金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯，較佳為(甲基)丙烯酸苄酯及(甲基)丙烯酸甲酯。
作為具有酸基之單體，例如可列舉選自(甲基)丙烯酸、丙烯酸之二聚物、伊康酸、丁烯酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸及該等之酸酐中之至少一種。
作為其他可進行共聚合之單體，例如可列舉選自α-羥基甲基丙烯酸之醚二聚物、乙烯基乙酸、2,2'-氧基雙(亞甲基)雙-2-丙烯酸酯、苯乙烯、γ-甲基苯乙烯、二官能丙烯酸酯、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺及N-苯基順丁烯二醯亞胺中之至少一種。
於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸酯」係指選自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯中之至少一種，所謂「(甲基)丙烯酸」係指選自丙烯酸及甲基丙烯酸中之至少一種。
作為本發明中所使用之鹼可溶性樹脂，就維持顏料於硬化膜中之分散，提高對比度之觀點而言，較佳為包含源自(甲基)丙烯酸酯之結構單元與源自(甲基)丙烯酸之結構單元之共聚物。
作為上述共聚物，較佳為選自包含源自(甲基)丙烯酸苄酯之結構
單元與源自(甲基)丙烯酸之結構單元之共聚物及包含源自(甲基)丙烯酸甲酯之結構單元與源自(甲基)丙烯酸之結構單元之共聚物中之至少一種，更佳為包含源自(甲基)丙烯酸苄酯之結構單元與源自(甲基)丙烯酸之結構單元之共聚物。
作為鹼可溶性樹脂，就於曝光時與下述多官能單體反應而使顯影性提高之觀點而言，亦可較佳地列舉於上述共聚物中進而導入有反應性基之樹脂。作為反應性基，就製造容易性之觀點而言，更佳為選自縮水甘油基及乙烯性不飽和基中之至少一種。作為此種鹼可溶性樹脂之市售品，例如可列舉：日本觸媒股份有限公司製造之「Acrycure AXD」系列之「RD-KA-501」、「RD-KA-502」、「BX-KA-01」、「BX-KA-02」；東亞合成股份有限公司製造之「ARONIX」系列之「M6100」、「M7100」、「M8030」。
鹼可溶性樹脂中，源自丙烯酸酯之結構單元(as1)之量較佳為30質量%以上，更佳為50質量%以上，進而較佳為60質量%以上，且較佳為90質量%以下，更佳為80質量%以下，進而較佳為70質量%以下。
鹼可溶性樹脂中，源自具有酸基之單體之結構單元(as2)之量較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為20質量%以上，且較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，進而較佳為30質量%以下。
鹼可溶性樹脂中，源自其他可進行共聚合之單體之結構單元(as3)之量較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為20質量%以上，且較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，進而較佳為30質量%以下。
結構單元(as1)與結構單元(as2)之莫耳比[(as1)/(as2)]較佳為90/10~50/50，更佳為80/20~60/40。
就塗膜之硬化性之觀點而言，鹼可溶性樹脂之重量平均分子量較佳為5,000以上，更佳為10,000以上，就顯影性之觀點而言，較佳為50,000以下，更佳為40,000以下，進而較佳為20,000以下。
就分散性及顯影性之觀點而言，鹼可溶性樹脂之酸值(單位：mgKOH/g)較佳為50以上，更佳為80以上，就塗膜之硬化性之觀點而言，較佳為260以下，更佳為240以下，進而較佳為220以下。
<順丁烯二醯亞胺化合物>
就耐熱性之觀點而言，本發明之分散體較佳為含有具有2個以上順丁烯二醯亞胺基之芳香族化合物(以下亦稱為「順丁烯二醯亞胺化合物」)。
順丁烯二醯亞胺化合物係用以於使著色組合物硬化後曝露於高溫條件時防止顏料之昇華，提高硬化膜之耐熱性。
本發明中所使用之順丁烯二醯亞胺化合物具有至少一個芳香環。
作為順丁烯二醯亞胺化合物，可列舉選自1,3-苯二順丁烯二醯亞胺、1,4-苯二順丁烯二醯亞胺、4-甲基-1,3-苯二順丁烯二醯亞胺、4,4'-二苯基碸雙順丁烯二醯亞胺、雙-(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯二醯亞胺苯基)甲烷及2,2-雙-[4-(4-順丁烯二醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷中之至少一種。
作為順丁烯二醯亞胺化合物，就於溶劑中之溶解性之觀點及提高耐熱性亦提高基板密接性之觀點而言，較佳為苯二順丁烯二醯亞胺，更佳為N,N'-1,3-苯二順丁烯二醯亞胺(以下亦稱為「PDM」)。
就製造平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性亦優異之彩色濾光片用顏料分散體之觀點而言，本發明之顏料分散體之製造方法較佳為具有下述步驟。
使本發明之分散劑、有機顏料及有機溶劑、視需要之鹼可溶性樹脂、順丁烯二醯亞胺化合物分散之步驟。
分散中所使用之混合分散機可使用公知之各種分散機。例如可列舉：均質攪拌機等高速攪拌混合裝置、輥磨機、捏合機、擠壓機等混練機、高壓均質機等高壓式分散機、塗料振盪機、珠磨機等介質式分散機等。該等裝置亦可組合複數種使用。
該等之中，就使有機顏料均勻地混合於醚系有機溶劑中之觀點而言，較佳為均質攪拌機等高速攪拌混合裝置、塗料振盪機或珠磨機等介質式分散機。作為市售之介質式分散機，可列舉壽工業股份有限公司製造之「Ultra Apex Mill」、淺田鐵工股份有限公司製造之「Pico Mill」等。
於使用介質式分散機之情形時，作為分散步驟中所使用之介質之材質，較佳為氧化鋯、氧化鈦等陶瓷、聚乙烯、尼龍等高分子材料、金屬等，就磨耗性之觀點而言，較佳為氧化鋯。作為介質之直徑，就將有機顏料中之凝聚粒子壓碎之觀點而言，較佳為0.003mm以上，更佳為0.01mm以上，且較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
就將有機顏料充分微細化之觀點而言，分散時間較佳為0.3小時以上，更佳為1小時以上，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為200小時以下，更佳為50小時以下。
本製造法之上述分散步驟中之分散方法可將上述混合物利用一次分散而獲得目標顏料分散體，但就獲得更微細且均勻之顏料分散體之觀點而言，較佳為使用介質將上述混合物預分散後，進而使用較上述預分散步驟小之介質進行正式分散。
(預分散)
預分散中所使用之混合分散機可使用上述各種分散機，但就使
有機顏料均勻地混合於醚系有機溶劑中之觀點而言，較佳為塗料振盪機或珠磨機等介質式分散機。
作為預分散步驟中所使用之介質之直徑，就將有機顏料中之凝聚粒子壓碎之觀點而言，較佳為0.1mm以上，較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
就將有機顏料中之凝聚粒子壓碎之觀點而言，預分散步驟中之分散時間較佳為0.1小時以上，更佳為0.5小時以上，進而較佳為1小時以上，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為10小時以下，更佳為5小時以下，進而較佳為4小時以下。
(正式分散)
正式分散係將預分散中所獲得之預分散液進行分散處理之步驟，為了將上述預分散步驟中所獲得之混合物進一步微細化而進行，就將有機顏料微細化之觀點而言，較佳為使用介質式分散機，亦可併用上述高壓式分散機。
作為正式分散步驟中所使用之介質之直徑，就將有機顏料微細化之觀點而言，較佳為未達0.1mm，更佳為0.08mm以下，進而較佳為0.07mm以下，就將介質與顏料分離之觀點而言，較佳為0.003mm以上，進而較佳為0.01mm以上。
就將有機顏料充分微細化之觀點而言，正式分散之分散時間較佳為2小時以上，更佳為3小時以上，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為200小時以下，更佳為50小時以下。
就獲得良好之著色性之觀點而言，本發明之顏料分散體中之有機顏料之含量較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為10質量%以上，就縮小顏料分散體中之平均粒徑之觀點及獲得較低黏度之顏料分散體之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%
以下，進而較佳為16質量%以下。
就提高顏料分散體之保存穩定性之觀點及提高對比度之觀點而言，本發明之顏料分散體中之分散劑相對於顏料之質量比[分散劑/顏料]較佳為0.1以上，更佳為0.2以上，進而較佳為0.3以上，就增加黏合劑成分之調配量之觀點及提高塗膜之物性之觀點而言，較佳為1.5以下，更佳為1.2以下，進而較佳為0.9以下，進而更佳為0.5以下。
就分散體之低黏度化之觀點而言，本發明之顏料分散體中之有機溶劑之含量較佳為30質量%以上，更佳為50質量%以上，進而較佳為60質量%以上，就獲得良好之著色性之觀點而言，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。
本發明之顏料分散體中之鹼可溶性樹脂之含量較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，進而較佳為3質量%以上，且較佳為15質量%以下，更佳為12質量%以下，進而較佳為9質量%以下。
本發明之顏料分散體中之順丁烯二醯亞胺化合物之含量相對於顏料100質量份，較佳為0.2質量份以上，更佳為1質量份以上，進而較佳為3質量份以上，且較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，進而較佳為10質量%以下。
為了獲得作為彩色濾光片用有色材料良好之對比度，本發明之顏料分散體中之平均粒徑較佳為200nm以下，更佳為100nm以下，進而較佳為90nm以下，進而較佳為70nm以下，且較佳為20nm以上。將顏料分散體於一定條件、例如於室溫下保存一週時之平均粒徑(以下亦稱為「保存後平均粒徑」)之較佳範圍與上述範圍相同。平均粒徑及保存後平均粒徑之測定係依據實施例中所記載之方法。
就塗膜之製造容易性之觀點而言，本發明之顏料分散體於顏料濃度10質量%時於20℃下之黏度(單位：mPa‧s)較佳為2以上，更佳為3以上，進而較佳為5以上，就塗膜之平滑性及光學特性之觀點而
言，較佳為200以下，更佳為50以下，進而較佳為20以下，進而較佳為15以下。將顏料分散體於一定條件、例如於室溫下保存一週時之20℃之黏度(以下亦稱為「保存後黏度」)之較佳範圍與上述範圍相同。黏度及保存後黏度之測定係依據實施例中所記載之方法。
[彩色濾光片用著色組合物]
本發明之彩色濾光片用著色組合物(以下亦稱為「著色組合物」)含有顏料分散體、多官能單體及光聚合起始劑。著色組合物較佳為進而含有鹼可溶性樹脂。
較佳之鹼可溶性樹脂與上述者相同。
著色組合物中之鹼可溶性樹脂之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為10質量%以上且40質量%以下。
(多官能單體)
多官能單體較佳為具有複數個聚合性基，更佳為具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵。作為多官能單體，可列舉具有2個以上乙烯性不飽和鍵之(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、(甲基)丙烯醯胺、烯丙基化合物、乙烯酯等。作為多官能單體，較佳為具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵之丙烯酸酯，更佳為二季戊四醇六丙烯酸酯(以下亦稱為「DPHA」)。
多官能單體之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為5質量%以上且30質量%以下。
(光聚合起始劑)
作為光聚合起始劑，可列舉：芳香族酮類、咯吩二聚物、安息香、安息香醚類、多鹵化物類等。作為光聚合起始劑，較佳為選自4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮與2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物之組合、4-[對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)-2,6-二(三氯甲基)-均三]、2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲胺基)-1-(4-
嗎啉基苯基)丁烷-1-酮(以下亦稱為「MBz-MPB」)及2-[4-(甲硫基)苯甲醯基]-2-(4-嗎啉基)丙烷(以下亦稱為「MTB-MP」)中之至少一種，更佳為選自MBz-MPB及MTB-MP中之至少一種。
光聚合起始劑之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為0.2質量%以上且20質量%以下。
作為著色組合物之其他成分，可列舉多官能低聚物、單官能之單體及增感劑等。上述鹼可溶性樹脂、多官能單體、光聚合起始劑、進而多官能低聚物、單官能之單體及增感劑等黏合劑成分可單獨使用或組合兩種以上使用。黏合劑成分之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為20質量%以上且80質量%以下。
[彩色濾光片]
本發明之著色組合物係用以製造彩色濾光片。
於彩色濾光片之製造方法中，較佳為具有將本案發明之著色組合物塗佈於基板上並進行光硬化、顯影而獲得塗膜之步驟(F-1)、將上述步驟(F-1)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃而獲得硬化膜之步驟(F-2)。
步驟(F-1)中之塗佈較佳為於玻璃基板上利用輥式塗佈機、狹縫式塗佈機、噴霧、棒式塗佈機、敷料器、旋轉塗佈機、浸漬塗佈機、噴墨、或網版印刷進行塗佈。於塗佈後，就將溶劑去除而獲得均勻之膜厚之塗膜之觀點而言，較佳為水平靜置。就溶劑之去除效率之觀點而言，靜置溫度較佳為10℃以上，更佳為15℃以上，就塗膜之平滑性、作業性及抑制多官能單體之聚合等之觀點而言，較佳為115℃以下，更佳為95℃以下，進而較佳為35℃以下，進而較佳為30℃以下。靜置時間亦取決於靜置溫度，較佳為10分鐘以上，更佳為30分鐘以上，且較佳為100分鐘以下，更佳為60分鐘以下。
光硬化較佳為對塗膜照射紫外線而進行。藉此，可使著色組合
物中之多官能單體進行交聯反應而使塗膜硬化。光硬化較佳為為了於接下來之顯影中於玻璃基板上殘留圖案而進行。因此，光硬化較佳為預先載置組入有圖案之光罩而進行，從而不會使要於顯影中去除之塗膜之部分硬化。光硬化較佳為於紫外線照射量為10~100mJ/cm2下進行。
顯影係藉由如下方式而進行：將光硬化後之硬化塗膜較佳地浸漬於鹼性水溶液中，較佳為進而利用水進行沖洗而將未硬化部分去除。作為所使用之鹼性水溶液，鹼劑之濃度較佳為0.001~10質量%，較佳為0.01~1質量%。作為顯影中所使用之鹼劑，較佳為氨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙基胺、三乙醇胺、氫氧化四甲基銨等之水溶液，更佳為氫氧化四甲基銨水溶液。
作為鹼性水溶液之pH值，較佳為10.0~13.0。
步驟(F-2)係將上述步驟(F-1)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃而獲得硬化膜之步驟。步驟(F-2)係後烘烤步驟，藉由進行本步驟，可形成硬度更優異之硬化膜。
就獲得硬度及光學特性優異之硬化膜之觀點而言，加熱之溫度較佳為210~280℃，更佳為220~270℃。就相同之觀點而言，加熱之時間較佳為5~120分鐘，更佳為10~40分鐘。
關於上述實施形態，本發明進而揭示以下之分散劑、分散劑之製造方法、彩色濾光片用著色組合物、彩色濾光片及彩色濾光片之製造方法。
<1>一種分散劑，其於分子結構中具有式(A)所表示之結構單元A，一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上且22.0以下，[化30]
[式中，Rx1表示碳數2以上且12以下之烷二基，Rx2表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為2以上且100以下，R4表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，(M1)-表示陰離子；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同]。
<2>如<1>之分散劑，其中分散劑一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上，且為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下。
<3>如<1>或<2>之分散劑，其中Rx1之碳數為2以上，較佳為3以上，更佳為4以上，進而較佳為5以上，且為12以下，較佳為10以下，更佳為7以下，進而較佳為6以下，進而較佳為5以下。
<4>如<1>至<3>中任一項之分散劑，其中Rx1較佳為選自伸乙基、各種丙烷二基、各種丁烷二基、各種戊烷二基、各種己烷二基及各種庚烷二基中之至少一種，更佳為選自丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基及己烷-1,6-二基中之至少一種，進而較佳為戊烷-1,5-二基。
<5>如<1>至<4>中任一項之分散劑，其中a為2以上，較佳為10以上，更佳為15以上，且為100以下，較佳為70以下，更佳為50以下。
<6>如<1>至<5>中任一項之分散劑，其中Rx2之碳數為1以
上，較佳為6以上，更佳為10以上，且為18以下，較佳為16以下，更佳為14以下。
<7>如<1>至<6>中任一項之分散劑，其中Rx2較佳為選自脂肪族烴基及具有芳香環之烴基中之至少一種，更佳為脂肪族烴基，進而較佳為選自烷基及烯基中之至少一種，進而較佳為烷基。
<8>如<1>至<7>中任一項之分散劑，其中Rx2較佳為選自甲基、乙基、辛基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油烯基、硬脂基、苯基、對辛基苯基及對壬基苯基中之至少一種，更佳為選自甲基、辛基、癸基、月桂基、油烯基及硬脂基中之至少一種，進而較佳為選自甲基、辛基、癸基及月桂基中之至少一種，進而較佳為選自辛基及月桂基中之至少一種，進而較佳為月桂基。
<9>如<1>至<8>中任一項之分散劑，其中R4之碳數為10以下，較佳為4以下，更佳為2以下，並且，較佳為1以上，進而較佳為1。
<10>如<1>至<9>中任一項之分散劑，其中R4較佳為未經羥基取代之烴基。
<11>如<1>至<10>中任一項之分散劑，其中R4較佳為選自甲基、乙基、各種丙基及各種丁基中之至少一種，更佳為選自甲基及乙基中之至少一種，進而較佳為甲基。
<12>如<1>至<11>中任一項之分散劑，其中R5之烷二基之碳數為1以上，較佳為2以上，更佳為3以上，且為18以下，較佳為14以下，更佳為10以下，進而較佳為6以下。
<13>如<1>至<12>中任一項之分散劑，其中R5較佳為選自伸乙基、各種丙烷二基、各種己烷二基及各種壬烷二基中之至少一種，更佳為選自丙烷-1,3-二基、己烷-1,6-二基及壬烷-1,9-二基中之至少一種，進而較佳為選自丙烷-1,3-二基及己烷-1,6-二基中之至少一
種。
<14>如<1>至<13>中任一項之分散劑，其中R6之碳數為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，並且，較佳為1以上，進而較佳為1。
<15>如<1>至<14>中任一項之分散劑，其中R6較佳為亞甲基。
<16>如<1>至<15>中任一項之分散劑，其中(M1)-較佳為選自鹵化物離子、烷基硫酸根離子、烷基苯磺酸根離子及烷基碳酸根離子中之至少一種，更佳為鹵化物離子，進而較佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少一種，進而較佳為氯化物離子。
<17>如<1>至<16>中任一項之分散劑，其中分散劑較佳為於一分子結構中進而具有選自式(B)所表示之結構單元B及式(C)所表示之結構單元C中之至少一種，
[式中，R4表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基]
[式中，R3表示選自氫原子及一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種，R4表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，(M2)-表示陰離子]。
<18>如<17>之分散劑，其中R3較佳為選自氫原子及碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種。
<19>如<17>或<18>之分散劑，其中R3之烴基之碳數為10以下，較佳為7以下，更佳為4以下，進而較佳為2以下，並且，為1以上。
<20>如<17>至<19>中任一項之分散劑，其中R3較佳為選自氫原子、甲基、乙基、丙基及苄基中之至少一種，更佳為選自氫原子及甲基中之至少一種。
<21>如<17>至<20>中任一項之分散劑，其中(M2)-較佳為選自羧酸根離子、磺酸根離子、鹵化物離子、硫酸根離子、硝酸根離子、亞硝酸根離子、磷酸根離子、亞磷酸根離子及碳酸根離子中之至少一種。
<22>如<17>至<21>中任一項之分散劑，其中(M2)-較佳為選自羧酸根離子、鹵化物離子、烷基硫酸根離子及烷基苯磺酸根離子中之至少一種。
<23>如<17>至<22>中任一項之分散劑，其中分散劑於分子結構中進而具有式(D)所表示之結構單元D，
[化33]
[式中，Ry1表示碳數2以上且4以下之烷二基，Ry2表示碳數1以上且18以下之烴基，d表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，R4表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，(M1)-表示陰離子；再者，[Ry1O]於存在複數個之情形時，可相同亦可不同]。
<24>如<23>之分散劑，其中分散劑於一分子結構中所含之結構單元D之平均數量較佳為0.3以上，更佳為0.5以上，進而較佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，且較佳為11.0以下，較佳為5.5以下，更佳為3.5以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.0以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.8以下。
<25>如<1>至<24>中任一項之分散劑，其中分散劑較佳為具有包含1個以上結構單元A之排列結構，更佳為於一分子結構中具有包含結構單元A、任意地選自結構單元B、結構單元C及結構單元D中之至少一種之排列結構，進而較佳為於一分子結構中具有包含結構單元A、任意地選自結構單元B及結構單元C中之至少一種之排列結構，進而較佳為於一分子結構中具有包含結構單元A及結構單元D、任意地選自結構單元B及結構單元C中之至少一種之排列結構。
<26>如<1>至<25>中任一項之分散劑，其中分散劑中之一分子結構中之結構單元A、結構單元B、結構單元C及結構單元D之合計平均數量較佳為22.0以下，更佳為11.0以下，進而較佳為7.0以下，
進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，且為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
<27>如<1>至<26>中任一項之分散劑，其具有包含1個以上之上述結構單元A之排列結構，且該排列結構之末端較佳為一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，更佳為選自碳數1以上且10以下之烴基及碳數2以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，進而較佳為選自碳數1以上且5以下之烴基及碳數3以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，進而較佳為選自碳數1以上且3以下之烴基及碳數4以上且6以下之羥基烷基中之至少一種。
<28>如<1>至<27>中任一項之分散劑，其中分散劑之重量平均分子量Mw較佳為2,000以上，更佳為3,000以上，進而較佳為3,500以上，並且，較佳為50,000以下，更佳為25,000以下，進而較佳為20,000以下，進而較佳為15,000以下。
<29>一種化合物，其以式(1)表示，
[式中，Rx1表示碳數2以上且12以下之烷二基，Rx2表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為2以上且100以下，Ry1表示碳數2以上且4以下之烷二基，Ry2表示碳數1以上且18以下之烴基，d表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，R1、R2及R4可相同
或不同，表示一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基，R3表示選自氫原子及一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、p、m及k表示平均結構單元數，(n+p+m+k)為1.0以上且22.0以下，(n+p)為1.0以上且22.0以下，n為0.3以上且22.0以下，p為0以上且11.0以下，m為0以上且21.0以下，k為0以上且21.0以下；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]。
<30>如<29>之化合物，其中(n+p+m+k)為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，且為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
<31>如<29>或<30>之化合物，其中(n+p)為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，且為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
<32>如<29>至<31>中任一項之化合物，其中n為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，且為0.3以上，較佳為0.5以上，更佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，進而較佳為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
<33>如<29>至<32>中任一項之化合物，其中p為0以上，較佳為0.3以上，更佳為0.5以上，進而較佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，且較佳為11.0以下，較佳為5.5以下，更佳為3.5以下，進而
較佳為2.5以下，進而較佳為2.0以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.8以下。
<34>如<29>至<33>中任一項之化合物，其中m為21.0以下，較佳為4.0以下，更佳為2.0以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.5以下，且為0以上。
<35>如<29>至<34>中任一項之化合物，其中k為21.0以下，較佳為4.0以下，更佳為2.0以下，進而較佳為1.2以下，且為0以上。
<36>如<29>至<35>中任一項之化合物，其中(n+p)與(n+p+m+k)之比((n+p)/(n+p+m+k))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，且為1.0以下，較佳為0.9以下。
<37>如<29>至<36>中任一項之化合物，其具有如<2>至<16>、<18>至<22>中記載之限定事項。
<38>如<29>至<37>中任一項之化合物，其中R1、R2之碳數為10以下，較佳為8以下，更佳為6以下，進而較佳為1。
<39>如<29>至<38>中任一項之化合物，其中R1及R2較佳為未經羥基取代之烴基。
<40>如<29>至<39>中任一項之化合物，其中R1及R2較佳為選自碳數1以上且10以下之烴基及碳數2以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，更佳為選自碳數1以上且5以下之烴基及碳數3以上且6以下之羥基烷基中之至少一種，進而較佳為選自碳數1以上且3以下之烴基及碳數4以上且6以下之羥基烷基中之至少一種。
<41>如<29>至<40>中任一項之化合物，其中R1及R2較佳為選自甲基、乙基、丁基、己基、羥基甲基、羥基丁基及羥基己基中之至少一種，更佳為選自甲基、乙基、羥基丁基及羥基己基中之至少一種，進而較佳為選自甲基及羥基己基中之至少一種。
<42>如<29>至<41>中任一項之化合物，其較佳為以式(1a)表示，
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R4、R5、R6、(M1)-、n、m及p與式(1)中所說明者相同，(n+p+m)為1.0以上且22.0以下；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以n、p、m表示其平均結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]。
<43>如<42>之化合物，其中式(1a)中之n為22.0以下，較佳為11.0以下，更佳為7.0以下，進而較佳為5.0以下，進而較佳為4.0以下，進而較佳為3.0以下，且為1.0以上，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上。
<44>如<42>或<43>之化合物，其中式(1a)中之m為21.0以下，較佳為4.0以下，更佳為2.0以下，進而較佳為1.0以下，進而較佳為0.5以下，且為0以上。
<45>如<42>至<44>中任一項之化合物，其中(n+p)與(n+p+m)之比((n+p)/(n+p+m))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，且為1.0以下。
<46>一種化合物，其以式(1')表示，
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R3、R4、R5、R6、(M1)-及(M2)-與式(1)中所說明者相同，ni、pi、mi及ki表示結構單元數，(ni+pi+mi+ki)為1以上且22以下之整數，ni為1以上且22以下之整數，pi為0以上且11以下之整數，mi為0以上且21以下之整數，ki為0以上且21以下之整數；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以ni、pi、mi、ki表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]。
<47>如<46>之化合物，其中(ni+pi+mi+ki)為22以下，較佳為11以下，更佳為7以下，進而較佳為5以下，進而較佳為4以下，進而更佳為3以下，且為1以上，較佳為2以上。
<48>如<46>或<47>之化合物，其中ni為22以下，較佳為11以下，更佳為7以下，進而較佳為5以下，進而較佳為4以下，進而更佳為3以下，且為1以上，較佳為2以上。
<49>如<46>至<48>中任一項之化合物，其中pi為0以上，較佳為1以上，且為11以下，較佳為5以下，更佳為3以下，進而較佳為2以下，進而較佳為1。
<50>如<46>至<49>中任一項之化合物，其中mi為21以下，較佳為4以下，進而較佳為2以下，進而較佳為1以下，且為0以
上，進而更佳為0。
<51>如<46>至<50>中任一項之化合物，其中ki為21以下，較佳為4以下，更佳為2以下，進而較佳為1以下，且為0以上。
<52>如<46>至<51>中任一項之化合物，其中(ni+pi)與(ni+pi+mi+ki)之比((ni+pi)/(ni+pi+mi+ki))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，且為1.0以下，較佳為0.9以下。
<53>如<46>至<52>中任一項之化合物，其較佳為以式(1a')表示，
[式中，Rx1、Rx2、a、Ry1、Ry2、d、R1、R2、R4、R5、R6及(M1)-與式(1)中所說明者相同，ni、pi及mi與式(1')中所說明者相同，(ni+pi+mi)為1以上且22以下之整數；複數個[(C=O)Rx1O]可相同亦可不同，複數個[Ry1O]可相同亦可不同，以ni、pi、mi表示其結構單元數之各結構單元可為任意排列順序]。
<54>如<53>之化合物，其中(ni+pi)與(ni+pi+mi)之比((ni+pi)/(ni+pi+mi))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，且為1.0以下。
<55>一種分散劑之製造方法，其具有步驟1：使於分子結構中具有式(B)所表示之結構單元B且一分子結構中所含之結構單元B之平均數量為1.0以上且22.0以下之聚胺化合物、式(3-1)所表示之化合物、及任意之式(3-2)所表示之化合物進行反應之步驟，
[式中，R4、R5與式(A)中所說明者相同]
[式中，Rx1、Rx2、a、R6與式(A)中所說明者相同；Y1表示藉由脫離而成為陰離子(M1)-之基]
[式中，Ry1、Ry2、d、R6與式(D)中所說明者相同；Y1表示藉由脫離而成為陰離子(M1)-之基]。
<56>如<55>之分散劑之製造方法，其中聚胺化合物較佳為式(2)所表示之聚胺化合物，[化41]
[式中，R1、R2、R4、R5與式(A)中所說明之取代基相同；(n+p+m+k)表示平均結構單元數，為1.0以上且22.0以下]。
<57>如<55>或<56>之分散劑之製造方法，其較佳為進而具有如下步驟，步驟2：使步驟1中所獲得之化合物與式(4)所表示之化合物進行反應之步驟，R3-Y2 (4)
[式中，R3表示選自氫原子及一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基中之至少一種，Y2表示藉由脫離而成為陰離子(M2)-之基]。
<58>一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有如<1>至<28>中任一項之分散劑、有機顏料及有機溶劑。
<59>一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有包含如<29>至<45>中任一項之化合物之分散劑、有機顏料及有機溶劑。
<60>一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有包含如<46>至<54>中任一項之化合物之分散劑、有機顏料及有機溶劑。
<61>如<58>至<60>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中有機顏料較佳為包含式(P1)所表示之吡咯并吡咯二酮系顏料，[化42]
[式(P1)中，X11及X12分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、或氫原子可被取代之芳香族烴基，Y11及Y12分別獨立地表示氫原子、-SO3H、或-SO3 -Z+，Z+表示陽離子；X11及X12較佳為鹵素原子，更佳為選自氯原子及溴原子中之至少一種；Y11及Y12較佳為氫原子]。
<62>如<61>之彩色濾光片用顏料分散體，其中有機顏料中之吡咯并吡咯二酮系顏料之含量相對於顏料之總量較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為60質量%以上，且較佳為100質量%以下，更佳為90質量%以下。
<63>如<61>或<62>之彩色濾光片用顏料分散體，其中有機溶劑較佳為醚系有機溶劑。
<64>如<61>至<63>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中有機溶劑較佳為選自丙二醇單甲醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯中之至少一種，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯。
<65>如<61>至<64>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其較佳為進而含有鹼可溶性樹脂。
<66>如<61>至<65>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中鹼可溶性樹脂較佳為包含源自(甲基)丙烯酸酯之結構單元(as1)與源自具有酸基之單體之結構單元(as2)之共聚物。
<67>如<61>至<66>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中鹼可溶性樹脂之結構單元(as1)與結構單元(as2)之莫耳比[(as1)/(as2)]較佳為90/10~50/50，更佳為80/20~60/40。
<68>如<61>至<67>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其較佳為進而含有具有2個以上順丁烯二醯亞胺基之芳香族化合物。
<69>如<61>至<68>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體中之有機顏料之含量較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為10質量%以上，且較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為16質量%以下。
<70>如<61>至<69>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體中之分散劑相對於顏料之質量比[分散劑/顏料]較佳為0.1以上，更佳為0.2以上，進而較佳為0.3以上，且較佳為1.5以下，更佳為1.2以下，進而較佳為0.9以下，進而更佳為0.5以下。
<71>如<61>至<69>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體中之有機溶劑之含量較佳為30質量%以上，更佳為50質量%以上，進而較佳為60質量%以上，且較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。
<72>如<65>至<67>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體中之鹼可溶性樹脂之含量較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，進而較佳為3質量%以上，且較佳為15質量%以下，更佳為12質量%以下，進而較佳為9質量%以下。
<73>如<68>之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體中之順丁烯二醯亞胺化合物之含量相對於顏料100質量份較佳為0.2質量份以上，更佳為1質量份以上，進而較佳為3質量份以上，且較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，進而較佳為10質量%以下。
<74>如<58>至<73>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體之平均粒徑較佳為200nm以下，更佳為100nm以下，進而較佳為90nm以下，進而較佳為70nm以下，且較佳為20nm以上。
<75>如<58>至<74>中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其中顏料分散體於顏料濃度10質量%時於20℃下之黏度(單位：mPa‧s)較佳為2以上，更佳為3以上，進而較佳為5以上，且較佳為200以下，更佳為50以下，進而較佳為20以下，進而較佳為15以下。
<76>一種彩色濾光片用著色組合物，其含有如<58>至<75>中任一項之分散體、多官能單體及光聚合起始劑。
<77>如<76>之彩色濾光片用著色組合物，其中鹼可溶性樹脂之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為10質量%以上且40質量%以下。
<78>如<76>或<77>之彩色濾光片用著色組合物，其中多官能單體較佳為具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵之丙烯酸酯，更佳為二季戊四醇六丙烯酸酯。
<79>如<76>至<78>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中多官能單體之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為5質量%以上且30質量%以下。
<80>如<76>至<79>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中光聚合起始劑之含量於彩色濾光片用著色組合物之除溶劑以外之有效成分中較佳為0.2質量%以上且20質量%以下。
<81>一種彩色濾光片，其係使用如<76>至<80>中任一項之彩色濾光片用著色組合物而製造。
<82>一種彩色濾光片之製造方法，其具有將如<76>至<80>中任一項之著色組合物塗佈於基板上並進行光硬化、顯影而獲得塗膜
之步驟(F-1)、將上述步驟(F-1)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃而獲得硬化膜之步驟(F-2)。
<83>一種彩色濾光片用著色組合物之用途，其係將如<76>至<80>中任一項之彩色濾光片用著色組合物用於製造彩色濾光片。
於本實施例中，「聚酯(X)」之表述中之X係指構成該聚酯之結構單元之平均聚合度(以下亦稱為「聚酯之平均聚合度」)，「聚伸烷基二醇(Y)」之表述中之Y係指該聚伸烷基二醇之環氧烷平均加成莫耳數。
於本實施例中，藉由下述方法進行測定及評價。
[測定方法]
(1)烷氧基聚酯中之聚酯之平均聚合度之測定
將烷基聚酯單醇之末端羥基利用三氟乙酸進行酯化而成之樣品之0.01g溶解於氘氯仿0.99g中，將所得者作為測定試樣，進行1H-NMR測定(裝置：安捷倫科技股份有限公司製造之「400-MR DD2」，非解耦法，緩和時間：10秒，累計次數：32次)。根據所獲得之光譜，藉由以下之式算出烷基聚酯中之聚酯之平均聚合度。
平均聚合度=(源自與構成烷氧基聚酯之酯基之氧原子鄰接之亞甲基的訊號之積分值)/(源自與源自三氟乙酸之酯基之氧原子鄰接之亞甲基的訊號之積分值)+1
(2)重量平均分子量之測定
重量平均分子量係於下述<條件1>、<條件2>之任一條件下測定。
測定試樣之製備係藉由以下之方法進行。
採取包含下述製造例中所獲得之化合物之溶液之固形物成分成為0.01g之量置於玻璃瓶(Maruemu股份有限公司製造之「螺旋管
No.5」)中，添加下述溶離液使總量成為10mL並將其栓緊。繼而，將上述玻璃瓶使用試驗管混合機(IKA公司製造之「Minishaker MS1」)以2,500r/min攪拌1分鐘，使用所獲得之溶液之100μL作為測定試樣。
以將二甲基+二烷基胺(花王股份有限公司製造之「Farmin DM20」)以成為1mmol/L之方式溶解於氯仿而成之溶液作為溶離液，藉由凝膠層析法(GPC法，裝置：東曹股份有限公司製造之「HLC-8320GPC」，檢測器：裝置所附帶之示差折射計，管柱：昭和電工股份有限公司製造之「K-804L」×2，流速：1.0mL/min，管柱溫度：40℃)進行測定。作為標準物質，使用下述之單分散聚苯乙烯。
[標準物質：聚苯乙烯]
東曹股份有限公司製造之「A-500(Mw：500)」、「A-5000(Mw：5,060)」、「F-2(Mw：18,100)」、「F-10(Mw：96,400)」、「F-40(Mw：427,000)」；Pressure Chemical公司製造之「PS30908(Mw：50,000)」
<條件2>
以將溴化鋰與乙酸以分別成為50mmol/L與1質量%之濃度之方式溶解於乙醇/水混合溶劑(質量比8/2)而成之溶液作為溶離液，藉由凝膠層析法(GPC法，裝置：東曹股份有限公司製造之「HLC-8320GPC」，檢測器：裝置所附帶之示差折射計，管柱：東曹股份有限公司製造之「TSK-GEL α-M」×2，流速：0.6mL/min，管柱溫度：40℃)進行測定。作為標準物質，使用下述之單分散聚乙二醇。
[標準物質：聚乙二醇]
GL Science股份有限公司製造之「高分子材料標準物質聚乙二醇(分子量：100、400、1,500、6,500)」；東曹股份有限公司製造之「標準聚環氧乙烷(分子量：5萬、25萬、90萬)」
(3)固形物成分之測定
向培養皿中放入乾燥無水硫酸鈉10g及玻璃棒，稱量試樣2g，利用玻璃棒進行混合，利用105℃之減壓乾燥機(壓力8kPa)乾燥2小時。稱量乾燥後之質量，根據下式算出固形物成分。
固形物成分(質量%)=[(乾燥後之質量g)-(培養皿+玻璃棒+乾燥無水硫酸鈉之質量g)]/(試樣之質量g)×100
(4)反應率之測定
(反應率Cl：氯離子量之比率基準)
由於藉由反應而烷氧基聚酯單氯乙酸酯之氯成為氯離子，故而氯離子量之比率基準之反應率Cl根據下式而算出。
反應率Cl(%)=[氯離子量(質量%)]/[總氯含量(質量%)]×100
氯離子量係設為藉由Volhard法所定量之值，總氯含量係設為利用丁酸鈉進行分解後藉由Volhard法所定量之值。
(反應率Am：胺值減少率基準)
由於藉由反應而聚胺成為四級鹽，胺值減少，故而胺值減少率基準之反應率Am根據下式而算出。
反應率Am(%)=[(反應前之胺值mgKOH/g)-(反應後之胺值mgKOH/g)]/(反應前之胺值mgKOH/g)×100
上述胺值係藉由ASTM D2073-66之「三級胺值」而測定。
(5)酸值之測定
依據JIS K 0070之記載，利用電位差滴定法進行測定。
(6)四級化反應之確認
針對聚胺化合物、鹵化烷基酯化合物及四級化物之各者，將其0.01g溶解於氘氯仿0.99g中，將所得者作為測定試樣。進行1H-NMR測定(裝置：安捷倫科技股份有限公司製造之「400-MR DD2」，非解耦法，緩和時間：10秒，累計次數：32次)，藉由所獲得之光譜進行
四級化反應之確認。
(7)分散劑中之式(1)中之平均結構單元數(n+p+m+k)、n、p、m及k之測定
式(1)中之(n+p+m+k)係根據反應前之聚胺化合物之平均胺官能基數(式(1)中之(n+p+m+k))而求出。
該平均胺官能基數係藉由聚胺化合物之1H-NMR測定之積分比而求出。更具體而言，於如合成例c2及c3等於末端具有OH基之情形時，與上述「四級化反應之確認」中所記載之方法同樣地進行所獲得之聚胺化合物之1H-NMR測定，根據源自與R1及R2之OH基鄰接之亞甲基之氫的波峰面積(q)及源自與N鍵結之甲基之氫的波峰面積(r)，藉由下述之式而算出。
(n+p+m+k)=(4×r)/(3×q)
關於聚胺化合物之一分子內之胺數，於使用單一化合物之情形時，使用其胺數作為(n+p+m+k)。
(n+p)、m及k係根據上述反應後之胺值及下述(M1)-、(M2)-量而求出。
將下述(nKOH+pKOH)、mKOH及kKOH之比設為(n+p)、m及k之比，以(n+p)+m+k與製造例中用於分散劑之合成之聚胺化合物之平均胺官能基數(n+p+m+k)相等之方式分別算出(n+p)、m及k。(nKOH+pKOH)及kKOH係將(n+p)、k所表示之結構單元中所含之四級銨基數換算成胺值之數值。
根據下式算出(nKOH+pKOH)。
(nKOH+pKOH)=[(M1)-量(質量%)]/(100×[(M1)-之分子量])×56×1,000
mKOH係定義為反應後之胺值(mgKOH/g)。
根據下式算出kKOH。
kKOH={[(M2)-量(質量%)]/(100×[(M2)-之分子量])}×56×1,000
關於(M1)-及(M2)-量，於為Cl-之情形時，使用藉由上述Volhard法定量相對於試樣中之固形物成分之氯濃度所得之值。
於其他情形時，(M1)-及(M2)-量係藉由以下方法進行測定。將包含下述製造例中所獲得之分散劑之溶液0.1g利用超純水稀釋1,000~5,000倍，獲得分散劑之濃度已知之溶液，將其25μL設為測定試樣。藉由離子層析法(裝置：Thermo Scientific製造之「Dionex ICS-2100」，抑制器(suppressor)：「ASRS-300」，檢測器：裝置所附帶之導電率檢測器，檢測器溫度：35℃，管柱：日本Dionex股份有限公司製造之「Ion Pac AS11-HC」+「Ion Pac AG11-HC」，流速：1.5mL/min，管柱溫度：35℃，溶離液：氫氧化鉀溶液)對測定試樣進行測定。溶離液濃度係設為10mmol/L至40mmol/L(25min)之線性梯度溶出。作為標準物質，使用(M1)-或(M2)-之鈉鹽。於本實施例中，根據分散劑使用甲基硫酸鈉(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)或乙基硫酸鈉(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)。根據測定結果獲得化合物中之(M1)-或(M2)-量(質量%)。
p及n係藉由分散劑之1H-NMR測定之積分比而求出。於(Ry1O)d為上述式(D-a)所表示之結構單元之情形時，與上述「四級化反應之確認」中所記載之方法同樣地進行所獲得之聚胺化合物之1H-NMR測定，根據源自與Rx1之C=O(羰基)基鄰接之亞甲基之氫的波峰面積(s)、及源自Ry1中之源自環氧丙烷之結構單元PO之甲基之氫的波峰面積(t1)、源自源自環氧乙烷之結構單元EO之亞甲基之氫的波峰面積(t2)、式中之平均加成莫耳數a、d1及d2，以如下方式求出。
(d1≠0，d2≠0之情形)
nKOH=[nKOH+pKOH]×(s/a)/[(s/a)+{(t1×2/3)/d1+(t2/2)/d2}/2]
pKOH=[nKOH+pKOH]×[{(t1×2/3)/d1+(t2/2)/d2}/2]/[(s/a)+
{(t1×2/3)/d1+(t2/2)/d2}/2]
(d1≠0，d2=0之情形)
nKOH=[nKOH+pKOH]×(s/a)/[(s/a)+(t1×2/3)/d1]
pKOH=[nKOH+pKOH]×{(t1×2/3)/d1}/[(s/a)+(t1×2/3)/d1]
(d1=0，d2≠0之情形)
nKOH=[nKOH+pKOH]×(s/a)/[(s/a)+{(t2/2)/d2}]
pKOH=[nKOH+pKOH]×[{(t2/2)/d2}]/[(s/a)+{(t2/2)/d2}]
將nKOH與pKOH之比設為n與p之比，根據上述之n+p之值算出n與p。
於未觀察到源自(Ry1O)d之波峰之情形時，將p設為0，將上述之n+p之值設為n。
(8)分散劑中之結構單元A之平均數量
分散劑中之結構單元A之平均數量係根據反應前之聚胺化合物之平均胺官能基數藉由以下之式而算出。
[於分散劑之結構中不含結構單元D之情形：未觀察到源自上述(7)中之(Ry1O)d之波峰之情形]
結構單元A之平均數量=(AKOH/反應前之胺值)×原料之平均胺官能基數
AKOH係將分子中所含之四級銨基數換算為胺值之數值，藉由以下之式而算出。
AKOH=[(M1)-量(質量%)]/(100×[(M1)-之分子量])×56×1,000
(M1)-量係利用與上述(7)相同之方法獲得。
[於分散劑之結構中含有結構單元D之情形：觀察到源自上述(7)中之(Ry1O)d之波峰之情形]
(d1≠0，d2≠0之情形)
結構單元A之平均數量=AKOH×(s/a)/[(s/a)+{(t1×2/3)/d1+
(t2/2)/d2}/2]×[原料之平均胺官能基數/反應前之胺值]
(d1≠0，d2=0之情形)
結構單元A之平均數量=AKOH×(s/a)/[(s/a)+(t1×2/3)/d1]×[原料之平均胺官能基數/反應前之胺值]
(d1=0，d2≠0之情形)
結構單元A之平均數量=AKOH×(s/a)/[(s/a)+{(t2/2)/d2}]×[原料之平均胺官能基數/反應前之胺值]
上述式中，AKOH與上述者相同，s、t1、t2、a、d1、d2與上述(7)相同。
(9)顏料分散體之黏度之測定
將顏料分散體1mL設為試樣，使用E型黏度計(東機產業股份有限公司製造之「TV-25 typeL」，轉子：1°34'×R24)，於轉子之轉數50r/min、溫度25℃、測定時間5min之條件下測定黏度。其中，於轉數50r/min下之測定值超過60mPa‧s之情形時，將轉子之轉數變更為20r/min而進行測定，於轉數20r/min下之測定值超過150mPa‧s之情形時，將轉子之轉數變更為10r/min而進行測定。
(10)顏料分散體之保存後黏度之測定
含有DPP-1及DPP-2之顏料分散體係填充至玻璃製密閉容器，於25℃下靜置7天。
含有DPP-1及DPP-3之顏料分散體係填充至玻璃製密閉容器，於45℃下靜置7天。
將靜置後之顏料分散體1mL設為試樣，利用與上述「顏料分散體之黏度之測定」相同之方法測定。
(11)顏料分散體之平均粒徑之測定
向加入有PGMEA 15g之玻璃瓶(Maruemu股份有限公司製造之「螺旋管No.5」)中添加顏料分散體0.01g，使用試驗管混合機(IKA
公司製造之「Minishaker MS1」)以2,500r/min攪拌1分鐘，將所得者作為試樣，使用粒徑測定裝置(堀場製作所股份有限公司製造之「SZ-100」，試樣折射率：1.51，分散介質折射率：1.400，分散介質黏度：1.136mPa‧s，測定溫度：25℃)進行測定。將基於JIS Z 8826中所記載之粒徑解析-光子相關法進行累積解析而求出之累積平均粒徑設為顏料分散體之平均粒徑。
(12)顏料分散體之保存後平均粒徑之測定
將顏料分散體填充至玻璃製密閉容器，於25℃下靜置7天。利用與上述「顏料分散體之平均粒徑之測定」相同之方法對該靜置後之顏料分散體進行測定，設為保存後平均粒徑。
[評價方法]
(13)顯影性之評價
於10cm×10cm之玻璃基板上利用旋轉塗佈機(ACTIVE股份有限公司製造之「ACT-300AII」)塗佈著色組合物後，於水平台上靜置5分鐘，進而於80℃之加熱板上靜置3分鐘，獲得於基板上具有厚度2μm之塗膜之基板。於基板之塗佈有著色組合物之面之側，距離基板0.3mm而設置光罩。上述光罩具有寬度(單位μm)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、30、40、50、60、70、80、90及100之狹縫。使用紫外線纖維點照射裝置(High Tech股份有限公司製造之「HTE-505-HA-X」，燈：Ushio Lighting股份有限公司製造之「USH-500MB」)，經由上述光罩對基板以40mJ/cm2照射紫外線。
將紫外線照射後之基板浸漬於含有碳酸鈉0.35質量%及聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚(花王股份有限公司製造之「Emulgen A-60」)0.2質量%之水溶液中。自開始顯現曝光.圖案起，進而浸漬20秒後，利用離子交換水對基板進行沖洗，將殘存於基板上之水去除。
使用光學顯微鏡，觀察藉由上述光罩而顯影之基板上之細線，
將殘存於基板上之最細之細線之線寬設為細線密接性之指標。上述線寬越小，細線密接性良好，顯影性越優異。
(14)耐熱性之評價
利用與上述「顯影性之評價」相同之方法獲得於基板上具有厚度2μm之塗膜之基板。於基板之塗佈有著色組合物之面之側，使用紫外線纖維點照射裝置(High Tech股份有限公司製造之「HTE-505-HA-X」，燈：Ushio Lighting股份有限公司製造之「USH-500MB」)，對基板以40mJ/cm2照射紫外線。
將紫外線照射後之基板於230℃之潔淨烘箱中進行20分鐘熱處理，測定塗膜之膜厚(T20)。其後，進而將基板於230℃之潔淨烘箱中進行80分鐘熱處理，測定塗膜之膜厚(T100)。
塗膜之膜厚係使用東京精密股份有限公司製造之「SURFCOM 1500DX」進行測定，根據下式算出膜厚維持率(%)。膜厚維持率越接近100%，耐熱性越優異。
膜厚維持率(%)=T100(μm)/T20(μm)×100
於安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹入管之10L之燒瓶中，添加月桂醇(花王股份有限公司製造之「Kalcol 2098」)350g(1.89莫耳)、ε-己內酯(東京化成工業股份有限公司製造)4,500g(39.4莫耳)、正鈦酸四丁酯0.0606g，並開始攪拌。對燒瓶內進行氮氣置換，於150℃下反應2小時，進而於170℃下反應5小時。其後，冷卻至室溫，獲得月桂氧基聚(ε-己內酯)(21)(聚酯a1)。
將反應容器設為1L之燒瓶，並設為下述表1記載之醇及內酯，將正鈦酸四丁酯設為0.0085g，除此以外，與合成例a1同樣地獲得辛氧基聚(ε-己內酯)(20)(聚酯a2)。
設為下述表1記載之醇及內酯，除此以外，與合成例a2同樣地獲得烷氧基聚內酯(聚酯a3~a10)。
於安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹入管、冷卻管之10L之燒瓶中，添加合成例1中所獲得之聚酯a1 4,790g、單氯乙酸(和光純藥工業股份有限公司製造，特級試劑)199g、對甲苯磺酸‧一水合物(岸田化學股份有限公司製造，特級試劑)17.5g，並開始攪拌。對燒瓶內進行氮氣置換，於140℃、大氣壓下反應2小時，進而一面吹入氮氣一面於140℃、-0.1MPaG(表壓)之減壓條件下反應21小時。其後，利用氮氣恢復至大氣壓，冷卻至80℃，添加鋁碳酸鎂(協和化學工業股份有限公司製造之「Kyoword 500SH」)131.8g，於80℃下攪拌3小時。將所獲得之溶液保持為80℃，利用濾紙(Advantec東洋股份有限公司製造之「No.5A」)進行過濾，獲得月桂氧基聚(ε-己內酯)(21)單氯乙酸
酯(氯乙酸酯b1)。
將反應容器設為1L之燒瓶，使用下述表2記載之聚酯及單氯乙酸，將對甲苯磺酸‧一水合物設為1.48g，將「Kyoword 500SH」設為16.8g，除此以外，與合成例b1同樣地獲得辛氧基聚(ε-己內酯)(20)單氯乙酸酯(氯乙酸酯b2)。
使用下述表2記載之聚酯及單氯乙酸，除此以外，與合成例b2同樣地獲得烷氧基聚內酯單氯乙酸酯b3~b10。
於具備攪拌裝置、溫度控制裝置之6L之高壓釜中，添加月桂醇(花王股份有限公司製造之「Kalcol 2098」)375g(2.0莫耳)、48質量%氫氧化鉀水溶液12.4g。對高壓釜內進行氮氣置換後，升溫至40℃，並開始攪拌。其後，於100℃、4.7kPa(絕對壓力)之減壓下，歷時1.0小時去除水分。於氮氣下恢復至大氣壓並升溫至110℃後，一面以壓
力成為0.1~0.45MPaG之方式導入環氧丙烷3,694g(63.6莫耳)，一面歷時36小時進行加成反應。進而，升溫至140℃後，一面以壓力成為0.1~0.4MPaG之方式導入環氧乙烷1,405g(31.9莫耳)，一面歷時12小時進行加成反應。其後，冷卻至60℃，添加冰乙酸(岸田化學股份有限公司製造，特級試劑)5.3g，於60℃下攪拌1小時，獲得月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)(聚醚a51)。
於安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹入管、冷卻管之1L之燒瓶中，添加合成例a51中所獲得之聚醚a51 653g、單氯乙酸(和光純藥工業股份有限公司製造，特級試劑)35.1g、對甲苯磺酸‧一水合物(岸田化學股份有限公司製造，特級試劑)3.5g，並開始攪拌。一面對燒瓶內進行氮氣置換而吹入氮氣一面於140℃、-0.1MPaG之減壓下反應16小時。於氮氣下恢復至大氣壓，冷卻至80℃，添加無水碳酸鈉(岸田化學股份有限公司製造，特級試劑)26.8g，於80℃下攪拌2小時。利用濾紙(Advantec東洋股份有限公司製造之「No.5A」)對所獲得之溶液進行過濾，獲得月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯(氯乙酸酯b51)。
於安裝有用以將反應水分離之冷凝器及分離器之1L燒瓶中，添加1,6-己二醇600g及Cu-Ni觸媒(花王股份有限公司製造之「MX-2141」)12g。一面攪拌一面利用氮氣對體系內進行置換，並開始升溫。於開始升溫之同時，將氫氣以30L/hr之流速吹入至反應體系內，歷時約40分鐘升溫至185℃。達到185℃後，將單甲基胺以22L/hr之流速吹入至反應體系內，歷時約10分鐘升溫至195℃。於195℃下進行6.0小時反應。反應後，停止單甲基胺之供給，僅以氫使反應持續進
行1小時。對反應物進行冷卻、過濾，藉此獲得聚胺c2：聚三級胺二醇(平均胺官能基數：3.7且於式(2)中R1、R2=C6H12OH、R4=CH3、R5=C6H12(其中，與R1鄰接之R5為直接鍵)、(n+p+m+k)=3.7之化合物)。
將反應時間由6.0小時變換為7.5小時，除此以外，藉由與合成例c2相同之方法，獲得聚胺c3：聚三級胺二醇(平均胺官能基數：9.3且於式(2)中R1、R2=C6H12OH、R4=CH3、R5=C6H12(其中，與R1鄰接之R5為直接鍵)、(n+p+m+k)=9.3之化合物)。
於安裝有回流冷卻器、溫度計、氮氣導入管、攪拌裝置之500mL之可分離式燒瓶中，添加合成例b1中所獲得之氯乙酸酯b1 200g、N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」，以下亦稱為「聚胺c1」)5.0g，並開始攪拌。對燒瓶內進行氮氣置換，於80℃下反應20小時。添加丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)300g，於80℃下攪拌1小時後，冷卻至室溫，獲得分散劑1之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為39.8質量%，重量平均分子量為9,800(基於<條件1>之測定值)。
反應率Cl為90莫耳%，n為1.8，p為0.0，m為0.2，k為0.0。即，獲得以下述之化合物1-1作為主成分之分散劑1。
於NMR測定結果中，藉由反應，使源自聚胺c1之N上所鍵結之甲基及亞甲基的訊號分別自2.2、2.3ppm分別移動至3.3、3.2ppm，源自與N進而相隔1個之亞甲基的訊號自1.6ppm移動至2.2ppm。將本製造例中所獲得之分散劑之結構對照本說明書之式(1)而示於表4。
[化43]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，單鍵(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
使用下述表3記載之氯乙酸酯、聚胺及PGMEA，除此以外，與製造例1同樣地獲得分散劑2~14、17、19~21。將本製造例中所獲得之分散劑之結構對照本說明書之式(1)而示於表4。
表中所使用之原料如下所述。
聚胺c4：N,N-二甲胺基己醇、花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.25」
聚胺c5：N,N,N',N",N"-五甲基二伸丙基三胺、Air Products日本股份有限公司製造之「Polycat 77」
使用下述表3記載之氯乙酸酯、聚胺及PGMEA，除此以外，與製造例1同樣地獲得氯乙酸酯b1與聚胺c1之反應物之37.3質量%PGMEA溶液。反應率Cl為96莫耳%。
將作為四級化劑之硫酸二甲酯(和光純藥工業股份有限公司製造)2.6g與PGMEA 5.0g之混合液於常溫下一面攪拌一面滴加至上述溶
液中。進而攪拌5分鐘後，於氮氣環境下、85℃下攪拌3小時。將其冷卻而獲得分散劑15之PGMEA溶液。反應率Am為99莫耳%，n為1.0，p為0.0，m為0.0，k為1.0。該溶液之固形物成分為35.5質量%，重量平均分子量為9,000(基於<條件1>之測定值)。將本製造例中所獲得之分散劑之結構對照本說明書之式(1)而示於表4。
使用下述表3記載之氯乙酸酯、聚胺、PGMEA及四級化劑，除此以外，與製造例15同樣地獲得分散劑16、18。
分散劑2係以下述之化合物1-2作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
於NMR測定結果中，藉由反應，使源自聚胺c1之N上所鍵結之甲基及亞甲基的訊號分別自2.2、2.3ppm分別移動至3.3、3.2ppm，源自與N進而相隔1個之亞甲基的訊號自1.6ppm移動至2.2ppm。
分散劑3係以下述之化合物1-3作為主成分。
(上述式中，羥基己基(u)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，例示了聚胺之末端之胺部位未經四級化
之例，但各結構單元之排列可為任一種)
於NMR測定結果中，藉由反應而確認到以下之波峰之移動。源自聚胺c2之N上所鍵結之甲基及亞甲基的訊號分別自2.2、2.3ppm分別移動至3.4、3.2ppm。源自氯乙酸酯b1之氯上所鍵結之亞甲基的訊號自4.1ppm移動至4.4ppm。
分散劑4係以下述之化合物1-4作為主成分。
(上述式中，羥基己基(u)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，例示了聚胺之末端之胺部位未經四級化之例，但各結構單元之排列可為任一種)
於NMR測定結果中，藉由反應而確認到以下之波峰之移動。源自聚胺c3之N上所鍵結之甲基及亞甲基的訊號分別自2.2、2.3ppm分別移動至3.4、3.2ppm。源自氯乙酸酯b1之氯上所鍵結之亞甲基的訊號自4.1ppm移動至4.4ppm。
分散劑5係以下述之化合物1-5作為主成分。
[化47]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑6係以下述之化合物1-6作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑7係以下述之化合物1-7作為主成分。
[化49]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑8係以下述之化合物1-8作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑9係以下述之化合物1-9作為主成分。
[化51]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑10係以下述之化合物1-10作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，ε-己內酯單元及δ-戊內酯單元係無規排列)
分散劑11係以下述之化合物1-11作為主成分。
[化53]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，ε-己內酯單元及δ-戊內酯單元係無規排列)
分散劑12係以下述之化合物1-12作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，ε-己內酯單元及δ-戊內酯單元係無規排列)
分散劑13係以下述之化合物1-13作為主成分。
[化55]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑14係以下述之化合物1-14作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑15係以下述之化合物1-15作為主成分。
[化57]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
分散劑16係以下述之化合物1-16作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，例示了上述例，但各結構單元之排列可為任一種)
分散劑17係以下述之化合物1-17作為主成分。
[化59]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，例示了上述例，但各結構單元之排列可為任一種)
分散劑18係以下述之化合物1-18作為主成分。
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵。再者，例示了上述例，但各結構單元之排列可為任一種)
分散劑19~21含有下述之化合物1-19。
[化61]
(上述式中，甲基(s)相當於式(1)中之R1，(t)相當於式(1)中與R1鄰接之R5、即單鍵)
於安裝有回流冷卻器、溫度計、氮氣導入管、攪拌裝置之500mL之可分離式燒瓶中，添加合成例51中所獲得之氯乙酸酯b51 100g、聚胺c1 2.4g，並開始攪拌。對燒瓶內進行氮氣置換，於80℃下反應20小時。添加PGMEA 130g，於80℃下攪拌1小時後，冷卻至室溫，獲得分散劑51之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為41.5質量%，重量平均分子量為4,200(基於<條件2>之測定值)。反應率Cl為94莫耳%，n為2.0，m為0.0，k為0.0。
於安裝有回流冷卻器、溫度計、氮氣導入管、攪拌裝置之500mL之可分離式燒瓶中，添加聚胺c1 40.2g、甲醇200g，進行氮氣置換。開始攪拌並升溫至75℃後，歷時30分鐘滴加氯乙酸甲酯(關東化學股份有限公司製造)50g，進而於75℃下反應20小時後，冷卻至室溫而獲得反應液。使用蒸發器，於60℃、減壓下，自所獲得之反應液中去除甲醇，獲得分散劑52。該化合物之固形物成分為100質量%。
反應率Cl為98%，n為2.0，m為0.0，k為0.0。
將所獲得之分散劑之詳情示於表4。
合成例AS1[ASR1：甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(鹼可溶性樹脂)之合成]
於安裝有攪拌機、回流冷卻器、氮氣導入管及溫度計之反應容器中，添加甲基丙烯酸(以下亦稱為「MAA」)12.0g、甲基丙烯酸苄酯(以下亦稱為「BzMA」)28.0g、3-巰基丙酸0.56g、PGMEA 40g，一面對反應容器內進行攪拌一面進行氮氣置換。一面對反應容器內進行攪拌一面升溫至78℃後，歷時3小時滴加另外製備之單體溶液[MAA
48.0g、BzMA 112.0g、3-巰基丙酸2.2g、PGMEA 160g、2,2-偶氮雙-(2,4-二甲基戊腈)(和光純藥工業股份有限公司製造之「V-65」；以下亦稱為「V-65」)2.0g]。滴加結束後，添加將V-65 2.0g溶解於PGMEA 10.0g而成之溶液，持續攪拌1小時。其後，進而添加將V-65 1.0g溶解於PGMEA 10.0g而成之溶液，持續攪拌1小時。將其冷卻而獲得莫耳比70/30之BzMA/MAA共聚物(ASR1)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為50質量%，ASR1之酸值為190mgKOH/g，重量平均分子量為14,000(基於<條件2>之測定值)。
表示下述實施例中所使用之原料之詳情。
(DPP顏料)
DPP-1：BASF公司製造之「Irgaphor Red S 3621 CF」
DPP-2：Clariant公司製造之「Hostaperm Red D2B-COF01 LV3916」
DPP-3：山陽色素股份有限公司製造之「PIGMENT RED 5414」
(多官能單體)
DPHA：日本化藥股份有限公司製造之「DPHA」
(光聚合起始劑)
MBz-MPB：BASF公司製造之「Irgacure 369」
MTB-MP：BASF公司製造之「Irgacure 907」
(分散劑)
分散劑53：Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造之「Ajisper PB821」(固形物成分：100質量%)
將DPP-1 16.6g、DPP-2 2.93g、1,3-苯二順丁烯二醯亞胺(以下亦稱為「PDM」)0.98g、製造例1中所獲得之分散劑1之溶液19.6g(固形物成分7.8g)、合成例AS1中所獲得之ASR1之50質量%之PGMEA溶液
11.7g、PGMEA 98.2g、粒徑0.2mm之氧化鋯珠300g加入至500mL塑膠容器中，進行3小時利用分散機(淺田鐵工股份有限公司製造之「塗料振盪機」)之分散(預分散)後，藉由過濾將氧化鋯珠去除。將所獲得之溶液100g及粒徑0.05mm之氧化鋯珠200g添加至250mL塑膠容器中，進行12小時利用分散機(淺田鐵工股份有限公司製造之「塗料振盪機」)之分散(正式分散)後，藉由過濾將氧化鋯珠去除，獲得下述表5中記載之顏料分散體1。
[著色組合物1之製備]
將顏料分散體1 4.62g、合成例AS1中所獲得之ASR1之50質量%PGMEA溶液0.34g、DPHA 0.21g、MBz-MPB 0.042g、MTB-MP 0.028g、PGMEA 4.76g混合直至變得均勻，獲得下述表6中所記載之著色組合物1。
將分散劑1分別變換為表5所示之分散劑，並設為各分散劑溶液之固形物成分成為7.8g之量，此外，進行與實施例1相同之操作，獲得下述表5中所記載之顏料分散體2~4、20~25、51~53、下述表6中所記載之著色組合物2~4、20~25、51~53。
將分散劑1分別變換為表5所示之分散劑，將DPP-1 16.6g、DPP-2 2.93g變更為DPP-1 5.85g、DPP-3 13.7g，並設為各分散劑溶液之固形物成分成為7.8g之量，此外，進行與實施例1相同之操作，獲得下述表6中所記載之顏料分散體5~19、54、著色組合物5~19、54。
將所獲得之顏料分散體1~25、51~54及著色組合物1~25、51~54之評價結果示於下述表5、表6。
根據表4~表6，使用製造例1~21之四級銨鹽化合物作為分散劑之實施例1~25之顏料分散體及著色組合物與不使用本發明之分散劑而使用分散劑51~53之比較例1~4之顏料分散體及著色組合物相比，保存後平均粒徑較小且具有良好之顯影性及耐熱性。因此，可知本發明之四級銨鹽化合物作為顏料分散體中之分散劑有用，使用該化合物之顏料分散體及著色組合物之平均粒徑較小，為低黏度，保存穩定性優異，且顯影性及耐熱性優異。
Claims (23)
- 一種分散劑，其於分子結構中具有式(A)所表示之結構單元A,一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.0以上且22.0以下，
- 如請求項1之分散劑，其中一分子結構中所含之結構單元A之平均數量為1.5以上且3.0以下。
- 如請求項1之分散劑，其中a為15以上且100以下。
- 如請求項1至3中任一項之分散劑，其中Rx1為碳數3以上且7以下之烷二基。
- 如請求項1至3中任一項之分散劑，其中R4為選自甲基及乙基中之至少一種。
- 如請求項1至3中任一項之分散劑，其於分子結構中進而具有式(D)所表示之結構單元D，一分子結構中所含之結構單元D之平均數量為0.3以上且11.0以下，
- 如請求項1至3中任一項之分散劑，其具有包含1個以上結構單元A之排列結構，該排列結構之末端為一部分氫原子可被取代為羥基之碳數1以上且10以下之烴基。
- 如請求項1至3中任一項之分散劑，其重量平均分子量Mw為2,000以上且50,000以下。
- 如請求項1至3中任一項之分散劑，其中分散劑為包含式(1-1)所表示之化合物之分散劑與包含下述式(1-3)所表示之化合物之分散劑之混合物，[化3]
- 如請求項9之分散劑，其中上述混合物中之包含式(1-1)所表示之化合物之分散劑與包含式(1-3)所表示之化合物之分散劑之質量比[(1-1)/(1-3)]為10/90以上且90/10以下。
- 一種彩色濾光片用顏料分散體，其含有如請求項1至10中任一項之分散劑、有機顏料及有機溶劑。
- 如請求項11之彩色濾光片用顏料分散體，其中有機顏料包含吡咯并吡咯二酮系顏料。
- 如請求項11之彩色濾光片用顏料分散體，其中上述有機溶劑為醚系溶劑。
- 如請求項11至13中任一項之彩色濾光片用顏料分散體，其進而含有鹼可溶性樹脂。
- 一種彩色濾光片用著色組合物，其含有如請求項11至14中任一項之顏料分散體、多官能單體及光聚合起始劑。
- 一種彩色濾光片，其係使用如請求項15之彩色濾光片用著色組 合物而製造。
- 一種分散劑之製造方法，其具有步驟1：使於分子結構中具有式(B)所表示之結構單元B且一分子結構中所含之結構單元B之平均數量為1.0以上且22.0以下之聚胺化合物與式(3-1)所表示之化合物進行反應之步驟，
- 一種四級銨鹽化合物，其以式(1)表示，[化7]
- 如請求項18之四級銨鹽化合物，其以式(1-1)表示，[化8]
- 如請求項18之四級銨鹽化合物，其以式(1-1a)表示，
- 如請求項19之四級銨鹽化合物，其中於式(1-1)中，m為0。
- 如請求項18之四級銨鹽化合物，其中於式(1)中，p為0.3以上且11.0以下。
- 如請求項22之四級銨鹽化合物，其中於式(1)中，k為0。
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