TW201626103A - 空白光罩、光阻圖案的形成方法、及光罩的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種空白光罩，具備高能射線曝光用之化學增幅正型光阻膜，前述光阻膜包含：(A) 高分子化合物，含有下式(1)表示之重複單元與至少有1個氟原子之重複單元；(B)因酸作用而分解且對於鹼顯影液之溶解度增大之基礎樹脂；(C)酸產生劑；及(D)鹼性化合物。□
藉由(A)成分之高分子化合物集中在光阻膜表面，抗靜電膜向光阻膜上之塗佈性提高。又，能防止來自抗靜電膜中之酸、中和酸之成分之滲透，且光阻膜之經時安定性份外提高。特別由設有添加了(A)成分之高分子化合物的光阻膜的空白光罩，能使用此光阻膜之光阻圖案獲得高描繪精度之光罩。
Description
本發明係關於具備化學增幅正型光阻膜之空白光罩、光阻圖案的形成方法、及光罩的製造方法。
近年來，伴隨積體電路的高密集化，要求形成更微細的圖案。在0.2μm以下的圖案加工，主要使用將酸作為觸媒的化學增幅光阻組成物。作為此時的曝光源，係使用紫外線、遠紫外線、電子束(EB)、X射線、準分子雷射、γ射線、同步加速器放射線等高能射線。EB微影利用作為超微細加工技術，尤其成為圖案曝光用之原版(original image)的光罩的遮罩圖案形成方法係不可欠缺。
以EB描繪而製作之光罩係成為半導體製作時之原版，故製作遮罩圖案時更正確地控制EB之描繪位置精度、圖案線寬係為重要。
EB微影特有之課題可列舉曝光時電荷堆積在光阻膜上或膜中的帶電現象(charge up)。因為此帶電造成入射之EB之軌道彎曲，向遮罩圖案之描繪精度顯著降低。為了防止此情形，塗佈抗靜電膜在光阻膜上而使電荷散去是描繪微細圖案時不可欠缺的。
但是當於化學增幅光阻膜上塗佈抗靜電膜時，抗靜電膜中之酸向光阻膜中擴散已確認有造成曝光後之線寬、形狀之變化、感度變動的問題。又，尚有以下問題：因曝光所生之酸被抗靜電膜中之成分中和，同樣地會發生線寬、感度變動，無法正確描繪。
光阻膜表面為疏水性，和水系抗靜電劑沒有親和性。故尚有難以將抗靜電劑向光阻膜上塗佈的問題。為了解決此問題，日本特開2002-226721號公報(專利文獻1)等探討藉由添加界面活性劑等而改善塗佈性，但有時使用的界面活性劑會造成和光阻表面混合等不利影響，並不令人滿意。
另一方面，日本特開2006-48029號公報(專利文獻2)等提出：有氟原子之高分子化合物是在浸潤曝光法使用之光阻組成物中用以防止光阻膜中之成分從光阻膜表面溶出的理想材料的概念。此浸潤曝光法係使光之入射角增大而獲得高解像性能之技術，係將光罩作為原版，而對於在晶圓等被轉印物上設置之光阻膜重複轉印圖案之技術。
對於已設置空白光罩之光阻膜以高能射線束進行直接描繪之光罩製造，並不使用浸潤曝光技術。故前述高分子化合物並不作為光阻材料使用。為了改善光阻性能，日本特開2008-304590號公報(專利文獻3)等揭示添加帶有具氟原子之特定重複單元之高分子化合物的方法，但即使使用如此的高分子化合物，抗靜電膜之塗佈性仍不理想。所以，難以完全滿足光阻解像性、經時安定性及抗靜電膜之塗佈性。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2002-226721號公報 [專利文獻2]日本特開2006-48029號公報 [專利文獻3]日本特開2008-304590號公報
[發明欲解決之課題]
本發明有鑑於前述情事，目的在於提供一種空白光罩，在要求以高精度形成微細圖案之微影，尤其EB微影，具備化學增幅正型光阻膜，且以高水準滿足高解像度、經時安定性及抗靜電膜塗佈性；並提供使用該空白光罩之光阻圖案的形成方法、及光罩的製造方法。 [解決課題之方式]
本案發明人等為了達成前述目的而努力研究，結果發現：藉由在光阻膜添加於芳香環上有規定取代基之重複單元及至少有1個氟原子之重複單元之高分子化合物，能無損於光阻膜之解像性而改善經時安定性、抗靜電膜之塗佈性。
亦即，本發明提供一種空白光罩，具備高能射線曝光用之化學增幅正型光阻膜， 前述光阻膜包含： (A)高分子化合物，含有下式(1)表示之重複單元與至少有1個氟原子之重複單元； (B)因酸作用而分解且對於鹼顯影液之溶解度增大之基礎樹脂； (C)酸產生劑；及 (D)鹼性化合物。 【化1】
(式中，R1
表示氫原子或甲基。R2
表示氫原子、或也可以有雜原子插入之碳數1~5之直鏈狀或分支狀之烴基。R3
表示也可以有雜原子插入之碳數1~5之直鏈狀或分支狀之烴基。m為1~3之整數。n為符合0≦n≦5＋2l-m之整數。l為0或1。X1
表示單鍵、-C(＝O)O-或-C(＝O)NH-。)
具備如此的光阻膜的空白光罩，抗靜電膜向光阻膜上之塗佈性變得良好。從如此的空白光罩製造光罩時，尤其於光阻膜上形成抗靜電膜並利用高能射線束在光阻膜直接描繪之光罩製造時，能以高精度形成遮罩圖案。又，本發明之空白光罩比起具有不含(A)高分子化合物之光阻膜之空白光罩，能阻隔從抗靜電膜向光阻膜滲透之酸、中和酸之成分，所以抗靜電膜塗佈後光阻膜之經時安定性份外提高。
(A)高分子化合物所含之至少有1個氟原子之重複單元宜從下式(2)~(5)表示之重複單元選出較佳。藉由含有此重複單元，能無損光阻之解像性而使(A)高分子化合物集中在光阻膜表面。 【化2】
(式中，R4
各自獨立地表示氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。R5a
及R5b
各自獨立地表示氫原子、或碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基。R6
各自獨立地表示氫原子、碳數1~15之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基或氟化1價烴基、或酸不安定基，且R6
為1價烴基或氟化1價烴基時，碳-碳鍵間也可有醚鍵(-O-)或羰基(-C(＝O)-)插入。A為碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之(s＋1)價之烴基或氟化烴基。s為1~3之整數。)
又，本發明之空白光罩宜在前述光阻膜上具備抗靜電膜較佳。藉此，能防止EB造成帶電現象(charge up)，描繪位置精度份外提高。
又，前述抗靜電膜也可以含有胺基酸。前述胺基酸不特別限定，宜為下式(6)表示者為較佳。藉由添加胺基酸，能抑制光阻膜與抗靜電膜間之酸之擴散，能更為緩和酸所致之影響。 【化3】
(式中，R101
及R102
各自獨立地表示氫原子、或也可以有雜原子插入之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。R103
及R104
各自獨立地表示氫原子、或也可以有雜原子插入之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。R101
與R103
或R101
與R104
也可以彼此鍵結並和此等所鍵結之碳原子及氮原子一起形成環。L1
表示也可以有雜原子插入之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之2價烴基。)
(B)基礎樹脂宜包括有芳香族骨架之重複單元較佳，尤其包括選自下式(U-1)及(U-2)表示之重複單元中之至少1者較佳。 【化4】
(式中，R7
各自獨立地表示氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。R8
各自獨立地表示碳數1~6之烷基。B1
各自獨立地表示單鍵或也可以含有醚鍵之碳數1~10之伸烷基。p及q各自獨立地表示0或1。r及t各自獨立地表示0~2之整數。a為符合0≦a≦5＋2r-b之整數。b為1~5之整數。c為符合0≦c≦5＋2t-e之整數。d為0或1。e為1~3之整數。X於e為1時表示酸不安定基，於e為2以上時表示氫原子或酸不安定基，但至少1者為酸不安定基。)
(B)基礎樹脂藉由包括前述重複單元，可獲得解像性提高且線邊緣粗糙度(圖案之端部成為不整齊形狀之現象。以下稱為LER)減低的圖案。又，(B)基礎樹脂藉由前述重複單元之作用而對於鹼顯影液顯示良好的溶解性，此外能使被加工膜向光阻膜之密合性改善。又，前述重複單元中之酸不安定基(亦即保護基)因酸作用而發生脫保護反應，對於鹼顯影液顯示更良好的溶解性。
(B)基礎樹脂宜更含有選自下式(U-3)及(U-4)表示之重複單元中之至少1者較佳。藉由使用如此的重複單元，能使蝕刻耐性改善。 【化5】
(式中，R9
及R10
各自獨立地表示氫原子、羥基、也可經鹵素取代之碳數1~6之烷基或1級或2級烷氧基、或也可經鹵素取代之碳數1~7之烷羰氧基。f為0~6之整數。g為0~4之整數。)
本發明之空白光罩適合作為利用EB微影在光阻膜描繪圖案之空白光罩。又，此時，有時需調整前述光阻膜中之(C)酸產生劑、(D)鹼性化合物之含量等為EB用，以對於利用EB所為之圖案照射提供理想的感度。
依本發明之光阻圖案的形成方法，即使是使用EB、SCALPEL(帶電粒子束照射法)、X射線、γ射線、同步加速放射器放射線等高能射線照射仍能獲得高精度之光阻圖案。又，比起有不含(A)高分子化合物之光阻膜之空白遮罩，能遮蔽從抗靜電膜向光阻膜滲透之酸、中和酸之成分，光阻之經時安定性份外提高。
本發明之光阻圖案的形成方法可一般地適用在不介隔液體而照射高能射線之微影方法。作為前述不介隔液體之高能射線之照射，例如束照射，尤其EB照射。EB照射是在形成如光罩般少量多樣圖案時有效的方法，故能有效地適用在本發明之光阻圖案形成方法。
又，本發明之光阻圖案的形成方法適合作為空白光罩上之光阻膜的光阻圖案形成方法。藉由將依此方法形成之光阻圖案作為蝕刻遮罩而進行蝕刻以製造光罩，能獲得高精度的光罩。 [發明之效果]
藉由包括(A)高分子化合物之光阻膜，塗佈在光阻膜上之抗靜電膜之塗佈性份外提高，圖案形成時能形成高精度之光阻圖案。又，(A)高分子化合物集中在光阻膜表面且式(1)表示之重複單元之芳香族骨架、羥基等親水性基之效果，能夠遮蔽從抗靜電膜向光阻膜滲透之酸、將酸中和之成分，抗靜電膜塗佈後之光阻經時安定性份外提高。尤其，因為是具備包括(A)高分子化合物之光阻膜之空白光罩，能使用在此光阻膜形成之光阻圖案獲得高精度之光罩。
以下將對本發明詳細説明。又，以下説明中，取決於化學式表示的結構不同，可能會存在不對稱碳，且可能存在鏡像異構物(enantiomer)或非鏡像異構物(diastereomer)，但此情形係以一個式子代表此等異構物。此等異構物可以單獨使用，也可以混合物的形式使用。
[空白光罩] 本發明係具備高能射線曝光用之化學增幅正型光阻膜之空白光罩。本發明之空白光罩中，前述光阻膜包括： (A)高分子化合物，含有下式(1)表示之重複單元與至少有1個氟原子之重複單元； (B)因酸作用而分解且對於鹼顯影液之溶解度增大之基礎樹脂； (C)酸產生劑；及 (D)鹼性化合物。
[(A)高分子化合物] (A)成分高分子化合物含有下式(1)表示之重複單元及至少有1個氟原子之重複單元。 【化6】
(式中，R1
表示氫原子或甲基。R2
表示氫原子、或也可以有雜原子插入之碳數1~5之直鏈狀或分支狀之烴基。R3
表示也可以有雜原子插入之碳數1~5之直鏈狀或分支狀之烴基。m為1~3之整數。n為符合0≦n≦5＋2l-m之整數。l為0或1。X1
表示單鍵、-C(＝O)O-或-C(＝O)NH-。)
前述烴基可列舉烷基、烯基、炔基等，宜為烷基較佳。前述烷基具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基等。又，該等基之碳-碳鍵間也可以有氧原子、硫原子、氮原子等雜原子插入。
式(1)中，-OR2
為親水性基較佳。此時，R2
宜為氫原子、在碳-碳鍵間有氧原子插入之碳數1~5之烷基等較佳。
式(1)表示之重複單元之具體例如以下所示但不限於此等。 【化7】
(式中，R1
同前述。)
【化8】
(式中，R1
同前述。)
式(1)表示之重複單元中，X1
比起為單鍵，更宜為-C(＝O)O-或-C(＝O)NH-。又，R1
為甲基較佳。X1
藉由有羰基存在，來自抗靜電膜之酸之捕集能力提高。又，R1
若為甲基，會成為玻璃轉移溫度(Tg)更高之剛直的聚合物，故酸擴散受抑制。藉此，光阻膜之經時安定性變得良好，解像力、圖案形狀不劣化。
前述至少有1個氟原子之重複單元宜為從下式(2)~(5)表示之重複單元選出之至少1者較佳。 【化9】
(式中，R4
各自獨立地表示氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。R5a
及R5b
各自獨立地表示氫原子、或碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基。R6
各自獨立地表示氫原子、碳數1~15之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基或氟化1價烴基、或酸不安定基，R6
為1價烴基或氟化1價烴基時，碳-碳鍵間也可以有醚鍵(-O-)或羰基(-C(＝O)-)插入。A為碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之(s＋1)價之烴基或氟化烴基。s為1~3之整數。)
作為碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、正戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、金剛烷基、降莰基等。該等之中，碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基為較佳。
作為碳數1~15之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基，可列舉烷基、烯基、炔基等，宜為烷基較佳。前述烷基除了前述者以外，可列舉正十一基、正十二基、十三基、十四基、十五基等。作為碳數1~15之直鏈狀、分支狀或環狀之氟化1價烴基，可列舉前述1價烴基之碳原子鍵結之氫原子之一部分或全部取代成氟原子而得之基。
作為碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之(s＋1)價之烴基或氟化烴基，可列舉從前述1價烴基或氟化1價烴基等更去除s個氫原子而得之基
酸不安定基可列舉後述三級烷基、式(U-2-1)表示之縮醛基等。
式(2)~(5)表示之重複單元之具體例如以下所示但不限於此等。 【化10】
(式中，R4
同前述。)
【化11】
(式中，R4
同前述。)
式(2)~(5)表示之重複單元可單獨使用1種也可組合使用2種以上，宜在(A)高分子化合物之全部重複單元中以20~95莫耳%之範圍之量導入較佳。
(A)高分子化合物也可以含有前述重複單元以外的其他單元。作為如此的重複單元，可列舉在日本特開2014-177407號公報之段落[0046]~[0078]記載者等。(A)高分子化合物含有其他重複單元時，其含有率宜為全部重複單元中之50莫耳%以下較佳。
(A)高分子化合物可利用公知方法對於各單體視需要進行保護、脫保護反應的組合、共聚合而得。共聚合反應不特別限定，較佳為自由基聚合、陰離子聚合。針對該等方法可參考日本特開2004-115630號公報。
(A)高分子化合物之重量平均分子量(Mw)宜為2,000~50,000較佳，3,000~20,000更佳。Mw若未達2,000，有時會助長酸擴散且有解像性劣化、損及經時安定性。Mw若過大，向溶劑之溶解度減小，有時會發生塗佈缺陷。又，本發明中，Mw係依使用四氫呋喃(THF)溶劑之凝膠滲透層析(GPC)所得之聚苯乙烯換算測定値。
又，(A)高分子化合物之分子量分布(Mw/Mn)宜為1.0~2.2較佳，1.0~1.7更佳。
(A)高分子化合物之摻合量相對於(B)基礎樹脂100質量份為0.1~50質量份較理想，0.5~20質量份更理想。
[(B)基礎樹脂] (B)成分基礎樹脂宜包括有芳香族骨架之重複單元較佳，尤其，宜含有從下式(U-1)及(U-2)表示之重複單元選出之至少1者較佳。其中，式(U-2)表示之重複單元係具有由酸不安定基保護之酸性官能基的單元(因酸作用而成為鹼可溶性之單元)。 【化12】
(式中，R7
各自獨立地表示氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。R8
各自獨立地表示碳數1~6之烷基。B1
各自獨立地表示單鍵或也可以含有醚鍵之碳數1~10之伸烷基。p及q各自獨立地表示0或1。r及t各自獨立地表示0~2之整數。a為符合0≦a≦5＋2r-b之整數。b為1~5之整數。c為符合0≦c≦5＋2t-e之整數。d為0或1。e為1~3之整數。X於e為1時表示酸不安定基，於e為2以上時表示氫原子或酸不安定基，但至少1者為酸不安定基。)
其中，關於式(U-1)，無連結基之(亦即，-(C(O)-O)p
-B1
-中，p＝0且B1
為單鍵)重複單元，係羥基苯乙烯單元等為代表之來自在經羥基取代之芳香環鍵結著1位取代或非取代之乙烯基的單體的單元。如此的單元可列舉來自3-羥基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、5-羥基-2-乙烯基萘、6-羥基-2-乙烯基萘等者。
關於式(U-1)，有連結基時之重複單元係(甲基)丙烯酸酯為代表之來自有羰基取代之乙烯基單體的單元。
關於式(U-1)，有連結基時之式(U-1)表示之重複單元之具體例如以下所示但不限於此等。 【化13】
式(U-2)表示之重複單元，係式(U-1)表示之重複單元之芳香環上取代的苯酚性羥基的至少1者以酸不安定基保護者，或前述苯酚性羥基取代為羧基且該羧基以酸不安定基保護者。作為如此的酸不安定基，已在許多公知的化學增幅光阻材料使用，只要能因酸脫離者即不特別限定，均可使用。
前述酸不安定基若選擇三級烷基，則能形成光阻膜厚為例如10~100nm之薄膜，且即使在形成例如帶有45nm以下之線寬之微細圖案時，仍能獲得LER小的圖案，故較理想。又，此時使用之三級烷基，為了以蒸餾獲得之聚合用之單體，宜為碳數4~18較佳。又，該三級烷基之三級碳原子擁有之烷基取代基，可列舉也可含有一部分醚鍵、羰基之類之含氧官能基的碳數1~15之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，三級碳原子之烷基取代基彼此也可鍵結形成環。
前述烷基取代基具體而言可列舉甲基、乙基、丙基、金剛烷基、降莰基、四氫呋喃-2-基、7-氧雜降莰烷-2-基、環戊基、2-四氫呋喃基、三環[5.2.1.02,6
]癸基、四環[4.4.0.12,5
.17,10
]十二基、3-側氧基-1-環己基等。
作為具有此等作為三級碳原子之取代基的三級烷基，具體而言可列舉：第三丁基、第三戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1-金剛烷基-1-甲基乙基、1-甲基-1-(2-降莰基)乙基、1-甲基-1-(四氫呋喃-2-基)乙基、1-甲基-1-(7-氧雜降莰烷-2-基)乙基、1-甲基環戊基、1-乙基環戊基、1-丙基環戊基、1-環戊基環戊基、1-環己基環戊基、1-(2-四氫呋喃基)環戊基、1-(7-氧雜降莰烷-2-基)環戊基、1-甲基環己基、1-乙基環己基、1-環戊基環己基、1-環己基環己基、2-甲基-2-降莰基、2-乙基-2-降莰基、8-甲基-8-三環[5.2.1.02,6
]癸基、8-乙基-8-三環[5.2.1.02,6
]癸基、3-甲基-3-四環[4.4.0.12,5
.17,10
]十二基、3-乙基-3-四環[4.4.0.12,5
.17,10
]十二基、2-甲基-2-金剛烷基、2-乙基-2-金剛烷基、1-甲基-3-側氧基-1-環己基、1-甲基-1-(四氫呋喃-2-基)乙基、5-羥基-2-甲基-2-金剛烷基、5-羥基-2-乙基-2-金剛烷基等但不限定於此等。
又，下式(U-2-1)表示之縮醛基常作為酸不安定基利用，係能作為安定給予圖案與基板之界面為較矩形圖案之酸不安定基的有用選項。 【化14】
式(U-2-1)中，R11
為氫原子、或碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，可因應分解性基對於酸之感度之設計而適當選擇。例如：為了確保較高安定性而設計以強酸分解時，則選擇氫原子，在使用較高反應性而使對於pH變化為高感度化之設計則選擇直鏈狀之烷基。也取決於光阻材料摻合之酸產生劑、鹼性化合物的組合，但當設計成在末端有較大烷基取代，分解所致之溶解性變化大時，和縮醛碳鍵結之R11
之碳宜為二級碳較佳。如此的R11
可列舉異丙基、第二丁基、環戊基、環己基等。
又，式(U-2-1)中，Y表示碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，但為了獲得更高解像性，宜為碳數7~30之多環族烷基較佳。又，Y含有多環族烷基時，構成該多環族環結構之二級碳與縮醛氧之間宜形成鍵結較佳。在環結構之二級碳上鍵結時，比起在三級碳上鍵結的情形，聚合物成為較安定的化合物，就光阻材料而言的保存安定性良好，解像力也不劣化。又，比起在前述多環族環結構有碳數1以上之直鏈狀之烷基插入之一級碳上鍵結的情形，聚合物之玻璃轉移溫度(Tg)成為良好，顯影後之光阻圖案不會因烘烤而造成形狀不良。
式(U-2-1)表示之縮醛基之具體例可列舉如下。 【化15】
(式中，R11
同前述。)
酸不安定基可以使用於苯酚性羥基鍵結-CH2
COO-(三級烷基)者。此時使用之三級烷基可使用和用於前述苯酚性羥基保護之三級烷基為相同者。
式(U-1)及/或(U-2)表示之單元可單獨使用1種也可組合使用2種以上，宜相對於(B)成分基礎樹脂之全部重複單元以40~90莫耳%之範圍導入較佳。惟使用後述式(U-3)及(U-4)表示之重複單元中之至少1者且此單元具有苯酚性羥基作為取代基時，宜加上其比率後在前述範圍內較佳。
(B)基礎樹脂宜更含有選自下式(U-3)及(U-4)表示之重複單元中之至少1者較佳。 【化16】
(式中，R9
及R10
各自獨立地表示氫原子、羥基、也可經鹵素取代之碳數1~6之烷基或1級或2級烷氧基、或也可經鹵素取代之碳數1~7之烷羰氧基。f為0~6之整數。g為0~4之整數。)
(B)基礎樹脂更含有選自式(U-3)及(U-4)表示之重複單元中之至少1者時，可獲得除了芳香環帶有之蝕刻耐性，尚加上主鏈有環結構所致之蝕刻耐性、圖案檢查時之EB照射耐性提高的效果。
式(U-3)或(U-4)表示之重複單元可單獨使用1種也可組合使用2種以上，為了獲得使蝕刻耐性改善之效果，宜在構成基礎樹脂之全部重複單元中導入5莫耳%以上較佳。又，式(U-3)或(U-4)表示之重複單元因為官能基之作用而帶有極性，且為對於基板給予密合性之單元、或取代基由前述酸不安定基保護且因酸作用成為鹼可溶性之單元時，該單元之導入量加計在前述各理想範圍，為不帶官能基之情形、官能基非上述任一者時，則為30莫耳%以下較佳。不帶官能基之情形、官能基非上述任一者時，導入量為30莫耳%以下的話，無發生顯影缺陷之虞，為較理想。
(B)基礎樹脂中，式(U-1)~(U-4)表示之重複單元在構成基礎樹脂之全部重複單元中為60莫耳%以上較佳，70莫耳%以上更佳，85莫耳%以上更理想。基礎樹脂之全部構成單元為選自式(U-1)~(U-4)之重複單元時，高蝕刻耐性與解像性之兼顧性特別優異。
(B)基礎樹脂也可以含有式(U-1)~(U-4)表示之重複單元以外之重複單元。作為如此的重複單元，也可使用以常用之酸不安定基保護之(甲基)丙烯酸酯單元、帶有內酯結構等密合性基之(甲基)丙烯酸酯單元。可利用前述其他之重複單元對於光阻膜特性進行微調整，但也可不含該等單元。
(B)基礎樹脂可依公知方法對於各單體視需要組合保護、脫保護反應並進行共聚合而得。共聚合反應不特別限定，較佳為自由基聚合、陰離子聚合等。該等方法可參考日本特開2004-115630號公報。
(B)基礎樹脂之Mw宜為2,000~50,000較佳，3,000~20,000更佳。Mw若未達2,000，會有圖案之頂部變圓而解像力降低，同時LER劣化的現象之虞。另一方面，分子量若超過50,000，也取決於解像之圖案，有時LER增大。尤其，當形成圖案線寬為100nm以下之圖案時，宜控制在20,000以下較佳。
(B)基礎樹脂之分子量分布(Mw/Mn)為1.0~2.0較佳，1.0~1.8更佳。
又，也可將組成比率、分子量分布、分子量不同的2種以上的聚合物予以摻混、將不含式(U-1)~(U-4)表示之重複單元之聚合物、含有下式表示之鋶鹽(a1)~(a3)中任一重複單元之聚合物予以摻混。 【化17】
(式中，R12
各自獨立地表示氫原子或甲基。R13
表示單鍵、伸苯基、-O-R22
-或-C(＝O)-Z2
-R22
-。Z2
表示氧原子或-NH-，R22
表示碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之伸烷基、伸烯基或伸苯基，但鍵結於該等基之氫原子之一部分也可取代為羥基，在碳-碳鍵之間也可插入羰基、醚鍵或酯鍵(-COO-)。L2
表示單鍵、或碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之2價烴基，且該基之氫原子之一部分也可取代為含有氧原子、硫原子或氮原子之取代基、或鹵素原子，該基之碳-碳鍵間也可以插入羰基、醚鍵、酯鍵、磺酸酯鍵或碳酸酯鍵。前述2價烴基具體而言可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基等直鏈狀烷二基、在前述直鏈狀烷二基附加甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等側鏈之分支狀烷二基、環戊烷二基、環己烷二基、降莰烷二基、金剛烷二基等環狀飽和烴基、伸苯基、伸萘基等不飽和環狀烴基等。Z1
表示單鍵、亞甲基、伸乙基、伸苯基、氟化伸苯基、-O-R23
-、或-C(＝O)-Z3
-R23
-。Z3
表示氧原子或-NH-，R23
表示碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之伸烷基或伸烯基、或伸苯基，也可以含有羰基、酯基、醚基或羥基。M-
表示非親核性相對離子。R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
及R21
各自獨立地表示取代或非取代之碳數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基或側氧基烷基、取代或非取代之碳數2~10之烯基、取代或非取代之碳數6~18之芳基、或取代或非取代之碳數7~19之芳烷基或芳基側氧基烷基，且R14
及R15
、或R16
、R17
及R18
或R19
、R20
及R21
中之任兩者以上也可彼此鍵結並和式中之硫原子一起形成環。)
又，也可以摻混因鹼顯影而曝光部溶解之習知型(甲基)丙烯酸酯聚合物、聚降莰烯、環烯烴‧馬來酸酐共聚物、ROMP等。
[(C)酸產生劑] 本發明使用之光阻膜含有酸產生劑作為(C)成分。酸產生劑可列舉感應活性光線或放射線而產生酸之化合物(光酸產生劑)、因熱而產生酸之化合物(熱酸產生劑)。光酸產生劑不特別限定，理想的光酸產生劑有：鋶鹽、錪鹽、磺醯基重氮甲烷、N-磺醯氧基醯亞胺、肟-O-磺酸酯型酸產生劑等。此等可單獨使用1種也可組合使用2種以上。
前述光酸產生劑之具體例可列舉在日本特開2008-111103號公報之段落[0122]~[0142]、日本特開2005-326833號公報記載者等。前述酸產生劑之具體例之中，磺酸芳酯型或磺酸烷酯型之光酸產生劑因能產生為了將式(U-2)表示之重複單元之酸不安定基脫保護之適當強度的酸，故較理想。
又，該等光酸產生劑也可替換為含有式(a1)~(a3)表示之鋶鹽之重複單元中任一者的聚合物。藉由使用如此的聚合物作為光酸產生劑，能高度地抑制酸擴散，能形成良好的圖案。
(C)酸產生劑之摻合量宜相對於(B)基礎樹脂100質量份為0.1~40質量份較理想，1~20質量份更理想。
[(D)鹼性化合物] 本發明使用之光阻膜含有鹼性化合物作為(D)成分。藉由含有鹼性化合物，能有效地控制酸擴散，且即使使用最表面由含鉻材料構成的基板，仍能壓抑光阻膜內產生之酸對於含鉻材料之影響。
已有許多能使用之鹼性化合物為已知，已知有：一級、二級或三級脂肪族胺類、混成胺類、芳香族胺類、雜環胺類、有羧基之含氮化合物、有磺醯基之含氮化合物、有羥基之含氮化合物、有羥苯基之含氮化合物、醇性含氮化合物、醯胺類、醯亞胺類、胺甲酸酯類、銨鹽類等。該等具體例在日本特開2008-111103號公報、日本特開2001-166476號公報等已有多數例示，基本上該等全部可使用。鹼性化合物可單獨使用1種也可組合使用2種以上。
尤其理想的鹼性化合物可列舉：參[2-(甲氧基甲氧基)乙基]胺、參[2-(甲氧基甲氧基)乙基]胺N-氧化物、啉衍生物、咪唑衍生物等。
(D)鹼性化合物之添加量宜相對於(B)基礎樹脂100質量份使用0.01~5質量份較理想，0.05~3質量份更理想。
[光阻組成物] 為了獲得含有前述成分之光阻膜，宜將前述成分溶於有機溶劑而成為光阻組成物以使能夠成膜。為了製成光阻組成物可使用之有機溶劑只要是前述(A)~(D)成分及其他添加劑能溶解之有機溶劑即可，無特殊限定。作為如此的有機溶劑，可以列舉環己酮、甲基-2-正戊酮等酮類；3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇等醇類；丙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、乙二醇單乙醚、丙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚類；丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸第三丁酯、丙酸第三丁酯、丙二醇單第三丁醚乙酸酯等酯類；γ-丁內酯等內酯類等，但不限定於此等。
該等有機溶劑可以單獨使用1種也可混用2種以上。本發明中，該等有機溶劑之中，宜使用光阻成分中之酸產生劑之溶解性最優良的二乙二醇二甲醚、1-乙氧基-2-丙醇、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯及該等之混合溶劑較佳。
有機溶劑之使用量宜相對於(B)基礎樹脂100質量份為200~3,000質量份較理想，400~2,500質量份更理想。
於前述光阻組成物中，也可以添加為了使向基板之塗佈性改善的慣用的界面活性劑。使用界面活性劑時，如日本特開2004-115630號公報已記載之多數例，已有多數為公知，可以參考此等進行選擇。界面活性劑之添加量宜相對於光阻組成物中之基礎樹脂100質量份為2質量份以下，較佳為1質量份以下，0.01質量份以上更佳。
將使用前述有機溶劑使前述成分溶解並濾器過濾的光阻組成物進行成膜。亦即，於在基板，例如光罩基板(透明石英基板等)上成膜了金屬(過渡金屬、矽等)及/或在金屬成膜了含有選自氧、氮、碳中之1者以上之輕元素的遮光性膜等的空白光罩上，將前述光阻組成物以旋塗、輥塗、流塗、浸塗、噴塗、刮刀塗佈等適當方法塗佈成使塗佈膜厚成為0.05~2.0μm，於加熱板上於60~150℃進行30秒~20分鐘，為空白光罩時，較佳為於80~140℃進行5~15分鐘預烘，去除不要的光阻膜中之溶劑，獲得光阻膜。
[抗靜電膜] 本發明之空白光罩宜在光阻膜上具備抗靜電膜較佳。抗靜電膜宜使用的導電性高分子，可列舉由包括π共軛系導電性高分子與多元酸之聚陰離子構成的複合體、或在重複單元之側鏈帶有酸性基及/或其鹽之π共軛系導電性高分子等，但不限定於此等。
本發明亦可使用之π共軛系導電性高分子，可列舉：聚苯胺類、聚吡咯類、聚噻吩類、聚乙炔類、聚伸苯基類、聚伸苯基伸乙烯(polyphenylenevinylene)類、多并苯類、聚噻吩伸乙烯類、及由構成此等高分子的單體獲得之共聚物等。
該等之中，考量對於水之高分散性、分散液之過濾性、成膜後之對於水或鹼顯影液之剝離性、微影之低缺陷性、聚合容易性、保存時之低再凝聚性、於空氣中之安定性等觀點，聚苯胺類為較佳。聚苯胺系導電性高分子係主鏈由苯胺、或苯胺之對位取代體以外之衍生物構成之有機高分子。
苯胺系導電性高分子即使無取代也能獲得充分的導電性，但是考量向水之高分散性、低再凝聚性、分散液之過濾性、成膜後之對於水或鹼顯影液之剝離性改善、微影之缺陷減低等觀點，宜導入取代基較理想。取代基可列舉碳數1~20之直鏈狀、分支狀之1價烴基，也可該基之碳原子鍵結之氫原子之一部分或全部取代成鹵素原子、烷基、羧基、烷氧基、羥基、氰基、酸性基及其鹽等官能基，在碳-碳鍵間也可以有氧原子、硫原子、氮原子等雜原子插入。
為了獲得苯胺系導電性高分子，使用之苯胺單體之具體例可列舉：苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、2-乙基苯胺、3-乙基苯胺、2-異丙基苯胺、2-第三丁基苯胺、2,3-二甲基苯胺、2,5-二甲基苯胺、2,6-二甲基苯胺、3,5-二甲基苯胺、2,6-二乙基苯胺、2,6-二異丙基苯胺、2,3,5,6-四甲基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、2-乙氧基苯胺、3-乙氧基苯胺、3-異丙氧基苯胺、3-羥基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、2,6-二甲氧基苯胺、3,5-二甲氧基苯胺、2,5-二乙氧基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、5-第三丁基-2-甲氧基苯胺、2-氯-5甲基苯胺、2-氯-6-甲基苯胺、3-氯-2-甲基苯胺、5-氯-2-甲基苯胺等。
其中，考量形成和聚陰離子之複合體時之向水之分散性、導電率、反應性、產物熱安定性等觀點，宜使用由選自2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、2-乙基苯胺、3-乙基苯胺、2-異丙基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、2-乙氧基苯胺、3-乙氧基苯胺、3-異丙氧基苯胺、3-羥基苯胺中之1種或2種以上構成的(共)聚物。
聚噻吩類之具體例可列舉：聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚(3-乙基噻吩)、聚(3-丙基噻吩)、聚(3-丁基噻吩)、聚(3-己基噻吩)、聚(3-庚基噻吩)、聚(3-辛基噻吩)、聚(3-癸基噻吩)、聚(3-十二基噻吩)、聚(3-十八基噻吩)、聚(3-溴噻吩)、聚(3-氯噻吩)、聚(3-碘噻吩)、聚(3-氰基噻吩)、聚(3-苯基噻吩)、聚(3,4-二甲基噻吩)、聚(3,4-二丁基噻吩)、聚(3-羥基噻吩)、聚(3-甲氧基噻吩)、聚(3-乙氧基噻吩)、聚(3-丁氧基噻吩)、聚(3-己氧基噻吩)、聚(3-庚氧基噻吩)、聚(3-辛氧基噻吩)、聚(3-癸氧基噻吩)、聚(3-十二氧基噻吩)、聚(3-十八氧基噻吩)、聚(3,4-二羥基噻吩)、聚(3,4-二甲氧基噻吩)、聚(3,4-二乙氧基噻吩)、聚(3,4-二丙氧基噻吩)、聚(3,4-二丁氧基噻吩)、聚(3,4-二己氧基噻吩)、聚(3,4-二庚氧基噻吩)、聚(3,4-二辛氧基噻吩)、聚(3,4-二癸氧基噻吩)、聚(3,4-二(十二氧基)噻吩)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)、聚(3,4-伸丙基二氧噻吩)、聚(3,4-伸丁基二氧噻吩)、聚(3-甲基-4-甲氧基噻吩)、聚(3-甲基-4-乙氧基噻吩)、聚(3-羧基噻吩)、聚(3-甲基-4-羧基噻吩)、聚(3-甲基-4-羧基乙基噻吩)、聚(3-甲基-4-羧基丁基噻吩)等。
聚吡咯類之具體例可列舉聚吡咯、聚(N-甲基吡咯)、聚(3-甲基吡咯)、聚(3-乙基吡咯)、聚(3-正丙基吡咯)、聚(3-丁基吡咯)、聚(3-辛基吡咯)、聚(3-癸基吡咯)、聚(3-十二基吡咯)、聚(3,4-二甲基吡咯)、聚(3,4-二丁基吡咯)、聚(3-羧基吡咯)、聚(3-甲基-4-羧基吡咯)、聚(3-甲基-4-羧基乙基吡咯)、聚(3-甲基-4-羧基丁基吡咯)、聚(3-羥基吡咯)、聚(3-甲氧基吡咯)、聚(3-乙氧基吡咯)、聚(3-丁氧基吡咯)、聚(3-己氧基吡咯)、聚(3-甲基-4-己氧基吡咯)、聚(3-甲基-4-己氧基吡咯)等。
作為在重複單元之側鏈帶有酸性基及/或其鹽之苯胺單體之具體例，可列舉日本特開2014-15550號公報之段落[0019]~[0024]記載者等。
又，作為在重複單元之側鏈帶有酸性基及/或其鹽之噻吩單體之具體例，可列舉在日本特開2014-28759號公報之段落[0055]~[0067]及特開2014-28760號公報之段落[0049]~[0054]記載者等。
前述單體可單獨使用1種也可組合使用2種以上。
本發明也可使用之聚陰離子為1分子中有多數陰離子基之高分子，可利用將有陰離子基之單體進行聚合、或有將陰離子基之單體與沒有陰離子基之單體進行共聚合之方法獲得。該等單體可單獨使用1種也可組合使用2種以上。又，也可於獲得沒有陰離子基之高分子後，以硫酸、發煙硫酸、胺磺酸等碸化劑進行碸化而得。又，也可藉由先獲得有陰離子基之高分子後進一步進行碸化，獲得陰離子基含量更多的聚陰離子。
作為構成前述聚陰離子之單體，可以列舉含有-O-SO3 -
H+
、-SO3 -
H+
、-CH(CF3
)-CF2
-SO3 -
H+
、-CF2
-SO3 -
H+
、-COO-
H+
、-O-PO4 -
H+
、-COO-
H+
、-PO4 -
H+
等強酸基之單體。該等之中，考量向π共軛系導電性高分子之摻雜效果之觀點，-SO3 -
H+
、-CH(CF3
)-CF2
-SO3 -
H+
、-CF2
-SO3 -
H+
、-COO-
H+
為較佳。又，此陰離子基宜相鄰或隔一定間隔而配置在聚陰離子之主鏈較佳。
作為含有磺酸基之單體，可以列舉苯乙烯磺酸、烯丙氧基苯磺酸、甲基烯丙氧基苯磺酸、乙烯基磺酸、烯丙基磺酸、甲基烯丙基磺酸、2-(甲基丙烯醯氧)乙磺酸、4-(甲基丙烯醯氧)丁烷磺酸、異戊二烯磺酸、2-丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸、1,1,3,3,3-五氟-2-甲基丙烯醯氧丙-1-磺酸、1,1-二氟-2-甲基丙烯醯氧乙磺酸、1,1,3,3,3-五氟-2-(4-乙烯基-苯甲醯氧基)-丙-1-磺酸、1,1-二氟-2-(4-乙烯基-苯甲醯氧基)-乙烷磺酸、苄基三甲基銨 二氟磺乙酸2-甲基丙烯醯氧乙酯等。該等單體可單獨使用1種也可組合使用2種以上。
作為含有磷酸基之單體，可以列舉：(甲基)丙烯酸3-氯-2-酸性磷氧基丙酯、酸性磷氧基聚氧乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、單(2-羥基乙基丙烯酸)酸性磷酸酯、單(2-羥基乙基甲基丙烯酸酯)酸性磷酸酯、單(2-羥基丙基丙烯酸酯)酸性磷酸酯、單(2-羥基丙基甲基丙烯酸酯)酸性磷酸酯、單(3-羥基丙基丙烯酸酯)酸性磷酸酯、單(3-羥基丙基甲基丙烯酸酯)酸性磷酸酯、2-丙烯醯氧乙基磷酸二苯酯、2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸二苯酯等。
作為含羧基之單體可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等乙烯性不飽和單羧酸；馬來酸、富馬酸、衣康酸等乙烯性不飽和多元羧酸及該等之酸酐；馬來酸甲酯、衣康酸甲酯等乙烯性不飽和多元羧酸之部分酯化物等。
能和有陰離子基之單體共聚合之沒有陰離子基的其他單體，可無限制地使用公知化合物。例如：1,3-丁二烯、異戊二烯、2-氯-1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等共軛二烯單體；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯等芳香族乙烯基單體；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁基、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等乙烯性不飽和羧酸烷酯單體；丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺等乙烯性不飽和羧酸醯胺單體；(甲基)丙烯酸羥基烷基、甘油二(甲基)丙烯酸酯等乙烯性不飽和羧酸羥基烷酯單體；乙酸乙烯基等羧酸乙烯酯單體；(甲基)丙烯腈、N-乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯醯基啉、環己基馬來醯亞胺、異丙基馬來醯亞胺、(甲基)丙烯酸環氧丙酯等。
藉由使用起始劑使前述單體聚合，能獲得本發明使用之聚陰離子。前述單體可單獨使用1種也可組合使用2種以上。
又，日本特開2008-133448號公報及日本特開2010-77404號公報提出產生α位經氟化之磺酸的聚合物型鋶鹽的酸產生劑。鍵結於聚合物主鏈之α位經氟化之磺酸之鋶鹽，鋶鹽之光分解產生之磺酸為擴散極小的超強酸，藉由將含有該鹽之重複單元均聚合或共聚合，可獲得前述聚陰離子。又，該聚合物型之鋶鹽為鹼金屬鹽、銨鹽或胺鹽等形態時，宜預先加入硫酸、鹽酸、硝酸、磷酸、過氯酸等無機酸、有機酸，或使用陽離子交換樹脂將溶液改為酸形態較佳。
又，可將聚苯乙烯、聚甲基苯乙烯等聚合後利用硫酸、發煙硫酸、胺磺酸等碸化劑進行碸化而獲得前述聚陰離子。聚醚酮之碸化(歐洲專利申請公開第0041780號說明書)、聚醚醚酮之碸化(日本特開2008-108535號公報)、聚醚碸之碸化(日本特開平10-309449號公報)、聚苯醚、聚茀、聚乙烯基咔唑之碸化(日本特表2010-514161號公報)、聚苯醚之碸化、聚苯硫醚之碸化等而獲得前述聚陰離子。
前述聚陰離子之中，考量溶劑溶解性及導電性之觀點，包括聚異戊二烯磺酸、聚異戊二烯磺酸之共聚物、包括聚磺乙基甲基丙烯酸酯、聚磺乙基甲基丙烯酸酯之共聚物、包括聚(4-磺丁基甲基丙烯酸酯)、聚(4-磺丁基甲基丙烯酸酯)之共聚物、包括聚甲基烯丙氧基苯磺酸、聚甲基烯丙氧基苯磺酸之共聚物、包括聚苯乙烯磺酸、聚苯乙烯磺酸之共聚物、包括聚1,1,3,3,3-五氟-2-甲基丙烯醯氧丙-1-磺酸之共聚物、包括聚1,1-二氟-2-甲基丙烯醯氧乙磺酸之共聚物、包括聚1,1,3,3,3-五氟-2-(4-乙烯基-苯甲醯氧基)-丙-1-磺酸之共聚物、包括聚1,1-二氟-2-(4-乙烯基-苯甲醯氧基)-乙磺酸之共聚物、包括聚二氟磺乙酸2-甲基丙烯醯氧乙酯之共聚物等為較佳。
該等之中，包括聚苯乙烯磺酸、聚1,1,3,3,3-五氟-2-甲基丙烯醯氧丙烷-1-磺酸、聚1,1-二氟-2-甲基丙烯醯氧乙烷磺酸之共聚物、包括聚1,1,3,3,3-五氟-2-(4-乙烯基-苯甲醯氧基)-丙烷-1-磺酸之共聚物、包括聚1,1-二氟-2-(4-乙烯基-苯甲醯氧基)-乙烷磺酸之共聚物、聚二氟磺乙酸2-甲基丙烯醯氧乙酯、聚磺乙基甲基丙烯酸酯、聚(4-磺丁基甲基丙烯酸酯)等更理想。
就聚陰離子之聚合度而言，單體單元為10~100,000之範圍較佳，考量溶劑溶解性及導電性之觀點，50~10,000之範圍更理想。聚陰離子之Mw宜為5,000~1,000,000為較佳。Mw若未達下限値，π系共軛系導電性高分子有時不易形成均勻的溶液。又，Mw若超過上限値，有時導電性會惡化。
前述抗靜電膜也可以含有胺基酸。前述胺基酸宜為下式(6)表示者較佳。 【化18】
(式中，R101
及R102
各自獨立地表示氫原子、或也可以有雜原子插入之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。R103
及R104
各自獨立地表示氫原子、或也可以有雜原子插入之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。R101
與R103
，或R101
與R104
也可以彼此鍵結並和此等所鍵結之碳原子及氮原子一起形成環。L1
表示也可以有雜原子插入之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之2價烴基。)
式(6)表示之胺基酸之具體例如以下所示但不限於此等。 【化19】
【化20】
【化21】
前述抗靜電膜含有胺基酸時，其摻合量宜相對於前述導電性高分子100質量份為1~50質量份較理想，3~10質量份更理想。
[抗靜電膜形成用組成物] 為了形成抗靜電膜，以可成膜之方式將前述成分溶於溶劑而製成抗靜電膜形成用組成物。
溶劑可使用水、或水與有機溶劑之混合溶劑。在此使用之有機溶劑，宜為能和水混合且能將前述導電性高分子溶解或分散之溶劑較佳。例如：N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N'-二甲基甲醯胺、N,N'-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、六甲基磷酸醯胺等極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類；乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、D-葡萄糖、D-葡萄糖醇、異戊二烯二醇、丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、新戊二醇等多元脂肪族醇類；碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等碳酸酯化合物；二烷、四氫呋喃等環狀醚化合物；二烷醚、乙二醇單烷醚、乙二醇二烷醚、丙二醇單烷醚、丙二醇二烷醚、聚乙二醇二烷醚、聚丙二醇二烷醚等鏈狀醚類；3-甲基-2-唑烷酮等雜環化合物；乙腈、戊二腈、甲氧基乙腈、丙腈、苯甲腈等腈化合物等。該等溶劑可以單獨使用1種也可混用2種以上。水對於此等能和水混合之溶劑之混合比例，宜為溶劑全體之50質量%以下較佳。
又，前述抗靜電膜形成用組成物中之前述導電性高分子之含量，宜為0.05~10.0質量%較佳。前述導電性高分子之含量若為0.05質量%以上，能獲得充分的導電性，且若為10.0質量%以下，尤其5.0質量%以下，能輕易地獲得均勻的導電性塗膜。
前述抗靜電膜形成用組成物為了提高向基材等被加工體之透濕性，也可以含有界面活性劑。理想的界面活性劑可列舉非離子系界面活性劑。具體而言，可以列舉聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基苯醚、聚氧乙烯羧酸酯、山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、乙炔二醇等。
界面活性劑之含量，相對於前述聚苯胺系導電性高分子與前述聚陰離子之複合體100質量份宜為1~50質量份較理想，2~20質量份更理想。若為前述下限値以上，向光阻表面之透濕更良好，若為前述上限値以下，抗靜電能力足夠。
前述抗靜電膜形成用組成物，可例如將π共軛系導電性高分子與聚陰離子之複合體、添加劑、溶劑，及視需要的界面活性劑等予以混合並調整pH，並視需要以濾器等過濾而獲得。
[光阻圖案形成方法] 使用含有(A)成分之本發明之光阻膜獲得之效果，能於不介隔液體而照射高能射線之微影享受。高能射線可列舉EB、X射線、準分子雷射、γ射線、同步加速放射器放射線等。當然使用光罩之曝光方法也有效果，但特別在不使用浸潤曝光法之於真空中之照射、高能射線之束照射特別有代表性的，可列舉EB照射。
對於光阻膜實施圖案照射並進行後處理後、顯影而獲得光阻圖案之方法，已有在前述全部專利文獻為首的多數公知例為已知，本發明之方法也可依循此等例而實施。
例如利用EB所為之空白光罩之加工，係以前述方法在空白光罩上形成前述光阻膜，並視需要更形成抗靜電膜後，利用EB照射裝置對於欲去除遮光性膜之部分實施EB照射。此時之照射量，能以光酸產生劑與鹼性化合物之添加量任意調整成某程度，但一般而言，為約0.1~20μC/cm2
，進而3~10μC/cm2
較佳。
然後對於經圖案照射之空白光罩，在加熱板上於60~150℃進行1~20分鐘，較佳為於80~120℃進行1~10分鐘曝光後烘烤(PEB)。
又，使用0.1~5質量%，較佳為2~3質量%の四甲基氫氧化銨(TMAH)等水性鹼性顯影液，以浸漬(dip)法、浸置(puddle)法、噴霧(spray)法等常法進行顯影0.1~3分鐘，較佳為0.5~2分鐘，形成光阻圖案。
[光罩的製造方法] 為了將前述已形成光阻圖案之空白光罩加工為光罩，可利用濕蝕刻也可利用乾蝕刻進行，但為了獲得更高精度之遮罩，宜以乾蝕刻進行加工較佳。針對空白光罩之乾蝕刻加工，已有多數公知技術(例如：日本特開2006-078807號公報、日本特開2006-140635號公報等)。例如：一般對於鉻化合物製得之膜係採用含有氧之氯系乾蝕刻之方法，又，對於矽化合物、含過渡金屬之矽化合物或鉭化合物一般使用氟系乾蝕刻。 【實施例】
以下舉合成例、製備例、實施例、參考例及比較例對於本發明具體説明，但本發明不限於下列實施例。又，Mw係利用使用四氫呋喃(THF)作為溶劑之凝膠滲透層析(GPC)所得的聚苯乙烯換算測定値。聚合物之組成比以1
H-NMR確認。
又，下列合成例使用之聚合性單體(單體1~6)之結構式如下所示。 【化22】
單體1、2、4及5各依日本特開2007-204385號公報、日本特開2007-204448號公報、日本特開2012-032762號公報及特開2008-111103號公報記載之方法合成。單體3及6使用東京化成工業(股)製之市售品。
[合成例1]聚合物A1之合成 於氮氣環境下使87g之單體1、13g之單體2及2,2'-偶氮雙異丁酸二甲酯4.3g溶於甲乙酮/甲苯混合溶劑(混合比7/3)155g，製備成溶液。於氮氣環境下邊於80℃攪拌邊將此溶液費時4小時滴加在甲乙酮/甲苯混合溶劑(混合比7/3)78g。滴加結束後保持80℃進行2小時熟成，冷卻至室溫後，將聚合液滴加在1,500g之己烷。分濾析出的固體物，以己烷600g洗滌，於60℃進行20小時真空乾燥，獲得下式表示之白色粉末固體狀之聚合物A1。產量為70g，產率為70%。
【化23】
[合成例2~3、比較合成例1~2]聚合物A2~A3、比較聚合物A1~A2之合成 改變各單體之種類、摻合比、混合溶劑之摻合比率，除此以外依和合成例1同樣的程序，合成聚合物A2~A3及比較例用之比較聚合物A1~A2。
【化24】
[合成例4]聚合物P1之合成 在成為氮氣環境之燒瓶中，使1,1,3,3,3-五氟-2-(3-甲基丙烯醯氧-金剛烷-1-羰氧基)-丙烷-1-磺酸5-苯基二苯并噻吩鎓44.3g、甲基丙烯酸4-乙基四環[6.2.1.13,7
.02,6
]十二烷-4-基24.8g、甲基丙烯酸2-側氧基-4-氧雜六氫-3,5-甲橋-2H-環戊并[b]呋喃-6-酯20.2g、甲基丙烯酸4-羥基苯基10.7g、2,2'-偶氮雙異丁酸甲酯3.5g、及巰基乙醇0.7g溶於甲乙酮175g，製備成單體溶液。於成為氮氣環境之另一燒瓶裝入甲乙酮58g，邊攪拌邊加熱到80℃後，費時4小時滴加前述單體溶液。滴加結束後，保持聚合液之溫度為80℃，繼續攪拌2小時，之後冷卻至室溫。將獲得之聚合液滴加在經攪拌之1,000g己烷，分濾析出的共聚物。將共聚物以甲乙酮162g與己烷437g之混合溶劑洗滌2次後，於50℃進行20小時真空乾燥，獲得93g下式表示之白色粉末狀之聚合物P1。
【化25】
[合成例5]聚合物B1之合成 在燒瓶中添加乙醯氧基苯乙烯407.5g、乙烯合萘42.5g、及作為溶劑之甲苯1,275g。將此反應容器於氮氣環境下冷卻到-70℃，重複3次減壓脫氣、吹氮。升溫到室溫後，加入作為聚合起始劑之2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)(和光純藥工業(股)製V-65)34.7g，升溫到55℃後，進行40小時反應。於此反應溶液，在攪拌中滴加甲醇970g與水180g之混合溶劑，30分鐘後將下層(聚合物層)減壓濃縮，並將此聚合物層再溶於甲醇0.45L及四氫呋喃0.54L之混合溶劑，加入三乙胺160g及水30g，加溫到60℃，進行40小時脫保護反應。將此脫保護反應溶液減壓濃縮，於濃縮液加入甲醇548g與丙酮112g使其溶液化。於其中，在攪拌中滴加己烷990g，30分鐘後在下層(聚合物層)加入四氫呋喃300g，於其中於攪拌中滴加己烷1,030g，30分鐘後將下層(聚合物層)減壓濃縮。獲得之聚合物溶液使用乙酸82g中和，將反應溶液濃縮後，溶於丙酮0.3L，使其在水10L沉澱並過濾，於50℃進行20小時真空乾燥，獲得白色粉末280g。 使(2-甲基-1-丙烯基)-8-三環[5,2,1,02,6
]癸醚於酸性條件下和獲得之聚合物100g反應，經過中和、分液處理、晶析步驟，獲得120g下式表示之聚合物B1。
【化26】
[合成例6]聚合物B2之合成 將(2-甲基-1-丙烯基)-8-三環[5,2,1,02,6
]癸醚改為(2-甲基-1-丙烯基)-2-金剛烷醚，除此以外依和合成例5同樣的程序進行合成，獲得下式表示之聚合物B2。
【化27】
[合成例7]聚合物B3之合成 於成為氮氣環境之滴加用缸筒裝入4-乙醯氧基苯乙烯66.0g、乙烯合萘8.9g、4-(1-甲基-1-環己氧基)苯乙烯25.2g、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯(和光純藥工業(股)製V-601)10.7g、及甲乙酮150g，製備成單體溶液。於成為氮氣環境之另一聚合用燒瓶裝入甲乙酮75g，邊攪拌邊加熱到80℃後，費時4小時滴加前述單體溶液。滴加結束後，保持聚合液之溫度為80℃，繼續攪拌18小時，然後冷卻至室溫。將獲得之聚合液滴加在1,500g己烷，分濾析出之共聚物。將共聚物以己烷300g洗滌2次。將此共聚物溶於四氫呋喃180g及甲醇60g之混合溶劑，加入乙醇胺24.9g，於回流下進行3小時攪拌，將反應液於減壓下濃縮。溶於乙酸乙酯後，經過中和、分液處理、晶析步驟，獲得71g下式表示之聚合物B3。
【化28】
[合成例8]聚合物B4之合成 將(2-甲基-1-丙烯基)-8-三環[5,2,1,02,6
]癸醚替換為8-三環[5,2,1,02,6
]癸基乙烯醚，除此以外依和合成例5同樣的程序進行合成，獲得下式表示之聚合物B4。
【化29】
[合成例9]聚合物B5之合成 於氮氣環境下使甲基丙烯酸4-乙基四環[6.2.1.13,7
.02,6
]十二烷-4-基12.7g、甲基丙烯酸1-乙基環戊烷-1-基29.5g、甲基丙烯酸3-羥基金剛烷-1-基16.4g、甲基丙烯酸2-側氧基-4-氧雜六氫-3,5-甲橋-2H-環戊并[b]呋喃-6-酯41.5g、及2,2'-偶氮雙異丁酸二甲酯5.3g溶於甲乙酮175g，製備成溶液。使此溶液於氮氣環境下費時4小時滴加在為80℃且經攪拌之甲乙酮60g。滴加結束後保持80℃，繼續攪拌2小時，冷卻到室溫後，將聚合液滴加在1,000g己烷。分濾析出的固體物，以己烷600g洗滌，於50℃進行20小時真空乾燥，86g獲得下式表示之白色粉末狀之聚合物B5。
【化30】
[製備例1~22、參考製備例1~5、比較製備例1~6]光阻組成物之製備 將合成之聚合物A1~A3、比較聚合物A1~A2、聚合物P1、聚合物B1~B5、光酸產生劑、及鹼性化合物以表1所示組成溶於有機溶劑中，製備成光阻組成物，再將各組成物以0.2μm尺寸之濾器、或0.02μm尺寸之尼龍或UPE濾器過濾，分別製備成正型光阻組成物之溶液。光酸產生劑使用下列PAG-1~2。鹼性化合物使用下列Base-1~3。下表1中之有機溶劑，係PGMEA(丙二醇單甲醚乙酸酯)、CyHo(環己酮)、EL(乳酸乙酯)。又，各組成物中，添加作為界面活性劑之PF-636(OMNOVA SOLUTIONS公司製)0.075質量份。
鹼：Base-1~3 【化31】
光酸產生劑：PAG-1~2 【化32】
【表1】
[實施例1~11、參考例1~5]EB描繪評價 將上述製備之正型光阻組成物(製備例1~11、參考製備例1~5)旋塗於ACT-M(東京威力科創(股)製)152mm四方之最表面為氧化氮化鉻膜的空白遮罩上，於加熱板上於90℃預烘600秒而製作80nm之光阻膜。獲得之光阻膜之膜厚測定係使用光學式測定器Nanospec(Nanometrics公司製)實施。測定係於空白基板外周起至10mm內側的外緣部分以外的空白基板的面內81處進行，計算出膜厚平均値與膜厚範圍。 再使用EB描繪裝置(Nuflare technology(股)製，EBM-5000plus、加速電壓50keV)曝光，於90℃實施600秒PEB，並以2.38質量%之四甲基氫氧化銨之水溶液進行顯影，獲得正型圖案。獲得之光阻圖案依以下方式評價。 以上空SEM(掃描型電子顯微鏡)觀察製作之附圖案之空白遮罩，將以400nm之1：1之線與間距以1：1解像之曝光量作為最適曝光量(μC/cm2
)，以1：1解像400nm之線與間距之曝光量之最小尺寸為解像度(極限解像性)。
結果示於表2。製備例1~11製備之包括含氟原子之樹脂的光阻組成物(實施例1~11)與參考製備例1~5製備之不含有含氟原子之樹脂的光阻組成物(參考例1~5)，未觀測到解像性有重大差異。亦即，本發明使用之氟原子含有樹脂顯示對於解像性不造成不利影響。
【表2】
[實施例12~22、比較例1~6]抗靜電膜塗佈性評價 使用製備的正型光阻組成物(製備例12~22、比較製備例1~6)，和前述條件同樣地在空白光罩上形成光阻膜後，滴加導電性高分子組成物，以ACT-M(東京威力科創(股)製)以旋轉塗佈在光阻膜全體上。於加熱板上於90℃進行600秒烘烤，獲得膜厚60nm之抗靜電膜。又，導電性高分子組成物係使用Proc. SPIE Vol. 8522 85220O-1記載之經聚苯乙烯摻雜的聚苯胺的水分散液。抗靜電膜形成時之成膜性結果示於表3。表中○代表抗靜電膜之成膜沒有問題，╳代表不能成膜。
【表3】
含有聚合物A1~A3之實施例之光阻膜，對於抗靜電膜形成為有利的結果。另一方面，含有比較聚合物A1~A2之比較例之光阻膜(比較例1、2、4、5)，形成抗靜電膜有困難。比較例中，原因據認為是水系抗靜電膜組成物之塗佈性因為含氟原子之高分子化合物中之氟原子之撥水性因而不佳。實施例也含有含氟原子之高分子化合物，但推測因為同時含有具苯酚性羥基之單元，故和水系抗靜電膜組成物之親和性提高，能形成良好的抗靜電膜。
[EB描繪評價] 使用在前述抗靜電膜塗佈性評價製備之有抗靜電膜形成於光阻層上之空白光罩(實施例12~22、比較例3、6)、EB描繪裝置(Nuflare technology(股)製EBM-5000plus，加速電壓50keV)進行曝光。於90℃施行600秒PEB，並以2.38質量%之四甲基氫氧化銨水溶液顯影，獲得正型圖案。再依如下方式評價獲得之光阻圖案。 ＜最適曝光量、極限解像性＞ 以和實施例1~11之評價為同樣的方法進行評價。 ＜表面電阻＞ 使用Hiresta-UP MCP-HT450(三菱化學(股)製)測定獲得之抗靜電膜、光阻膜之表面電阻値。 ＜感度變化率＞ 比較實施例1~11之感度、與實施例12~22(對應於各實施例1~5已塗佈抗靜電膜者)之感度，並算出偏差(%)。 ＜膜損失變化率＞ 依下式計算。 膜損失變化率(%)＝(T3-T2)/T1×100 T1代表曝光前之光阻膜厚度。 T2代表實施例1~5之未設導電性高分子膜之光阻膜中，經曝光、顯影處理後之未曝光部之光阻膜之厚度。 T3代表實施例6~10之設有導電性高分子膜之光阻膜中，經曝光、顯影處理後之未曝光部之光阻膜之厚度。 ＜圖案形狀＞ 進行圖案部之割斷，以目視判定SEM圖像。 ＜PCD(Post Coating Delay)＞ 以和抗靜電膜剛成膜時將400nm之線與間距圖案解像之曝光量為相同之曝光量，測定抗靜電膜成膜後經2週進行曝光時之線寬差距，表達為PCD作為每1日之線寬變動量。結果示於表4。此値愈小代表抗靜電膜塗佈後之經時變化愈安定。
【表4】
實施例12~22之設有抗靜電膜之光阻膜的表面電阻率低，故能以良好描繪位置精度形成圖案。另一方面，實施例1、6之未設抗靜電膜之光阻膜的解像性、圖案形狀良好，但表面電阻率高，比起實施例12~22，圖案描繪時之位置精度較差。
又，比較例3、6之不含有含氟原子之樹脂的光阻組成物，圖案形狀、及PCD惡化。另一方面，實施例12~22未確認如比較例之性能劣化。其結果可推測：比較例係酸從抗靜電膜組成物滲透到光阻膜中之結果，另外，推測實施例係本發明之含氟原子之樹脂抑制酸從抗靜電膜組成物向光阻膜滲透之結果。
無
Claims (12)
- 一種空白光罩，具備高能射線曝光用之化學增幅正型光阻膜， 其特徵為： 該光阻膜含有： (A)高分子化合物，含有下式(1)表示之重複單元與至少有1個氟原子之重複單元； (B)因酸作用而分解且對於鹼顯影液之溶解度增大之基礎樹脂； (C)酸產生劑；及 (D)鹼性化合物； 【化33】
- 如申請專利範圍第1項之空白光罩，其中，該至少有1個氟原子之重複單元係選自下式(2)~(5)表示之重複單元中之至少1者； 【化34】
- 如申請專利範圍第1或2項之空白光罩，其中，該光阻膜上具備抗靜電膜。
- 如申請專利範圍第3項之空白光罩，其中，該抗靜電膜含有胺基酸。
- 如申請專利範圍第4項之空白光罩，其中，該胺基酸係下式(6)表示者； 【化35】
- 如申請專利範圍第1或2項之空白光罩，其中，(B)基礎樹脂含有具芳香族骨架之重複單元。
- 如申請專利範圍第6項之空白光罩，其中，該具芳香族骨架之重複單元係選自下式(U-1)及(U-2)表示之重複單元中之至少1者； 【化36】
- 如申請專利範圍第7項之空白光罩，其中，(B)基礎樹脂更含有選自下式(U-3)及(U-4)表示之重複單元中之至少1者； 【化37】
- 如申請專利範圍第1或2項之空白光罩，其係利用電子束微影在該光阻膜描繪圖案之空白光罩。
- 一種光阻圖案形成方法，其特徵為包括以下步驟： 對於如申請專利範圍第1至9項中任一項之空白光罩之光阻膜不介隔液體而照射高能射線，及 實施利用鹼顯影液所為之顯影。
- 如申請專利範圍第10項之光阻圖案形成方法，其中，該高能射線為電子束。
- 一種光罩的製造方法，其特徵為： 被加工物為空白光罩，且係將依照如申請專利範圍第10或11項之光阻圖案形成方法形成之光阻圖案作為蝕刻遮罩而進行蝕刻。
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