TW201512288A - 使用雙酚醛的含酚醛清漆樹脂之阻劑底層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
提供用以形成具有高的乾蝕刻耐性與扭動耐
性，且對段差或凹凸部表現良好的平坦化性或包埋性之阻劑底層膜的阻劑底層膜形成組成物。
含有含芳香族環的有機化合物A與具有至
少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應而得到的樹脂之阻劑底層膜形成組成物。醛B為下述式(1)。
□Ar1及Ar2各自為碳原子數6乃至40的芳基。得到的樹脂為式(2)。
□
含芳香族環的有機化合物A為芳香族胺、或含酚性羥基之化合物。
再含有溶劑。進而含有酸及/或酸產生劑、交聯劑。可用於包含將阻劑底層膜形成組成物於半導體基板上塗佈並燒成後形成底層膜之步驟的半導體之製造的阻劑圖型之形成方法。
Description
本發明係關於半導體基板加工時有效的微影技術用阻劑底層膜形成組成物、以及使用該阻劑底層膜形成組成物的阻劑圖型形成法、及半導體裝置之製造方法者。
以往在半導體裝置之製造中，進行著使用光阻劑組成物的微影技術之微細加工。前述微細加工為於矽晶圓等被加工基板上形成光阻劑組成物的薄膜，並於其上透過描繪有半導體裝置的圖型的遮罩圖型，照射紫外線等的活性光線並顯影，將得到的光阻劑圖型作為保護膜使矽晶圓等被加工基板進行蝕刻處理之加工法。然而，近年半導體裝置的高積體度化演進，令使用的活性光線亦由KrF準分子雷射(248nm)朝向ArF準分子雷射(193nm)短波長化。伴隨此，活性光線來自基板的亂反射或駐波之影響成為大的問題，變得廣泛使用於光阻劑與被加工基板間
設置防反射膜(BottomAnti-ReflectiveCoating、BARC)之方法。又，以更微細加工為目的，亦進行活性光線使用極端紫外線(EUV、13.5nm)或電子線(EB)的微影技術之開發。在EUV微影技術或EB微影技術，一般因不產生來自基板的亂反射或駐波，不需特定防反射膜，但作為以阻劑圖型之解像性或密著性的改善為目的之輔助膜，阻劑底層膜開始廣泛被探討。
另一方面，伴隨阻劑圖型之微細化，阻劑的薄膜化變得必要且不可欠缺。此係因為微細化而解像度降低或形成的阻劑圖型變得易崩壞。因此，變得難以維持基板加工所必要的阻劑圖型膜厚，不僅阻劑圖型，阻劑與加工之半導體基板間製作的阻劑底層膜亦產生必須維持作為基板加工時之遮罩的機能。以如此之阻劑膜厚的薄膜化為目的，使用至少形成2層阻劑底層膜，並以該阻劑底層膜用作為蝕刻遮罩的微影技術製程。在如此的薄膜阻劑，可使用使阻劑圖型在蝕刻製程轉印至其底層膜，以該底層膜作為遮罩進行基板加工之製程或重複使阻劑圖型在蝕刻製程轉印至其底層膜，再將轉印於底層膜的圖型使用不同蝕刻氣體，轉印至其底層膜之行程，最後進行基板加工之製程。微影技術製程用的阻劑底層膜方面，追求對乾蝕刻步驟中的蝕刻氣體(例如氟碳)具有高的耐蝕刻性。
上述阻劑底層膜用的聚合物，可舉例如以下者。
例如使用聚乙烯咔唑的阻劑底層膜形成組成物(專利
文獻1、專利文獻2、及專利文獻3作為參考)。
揭示使用芴酚酚醛清漆樹脂的阻劑底層膜形成組成物(例如專利文獻4作為參考)。
揭示使用芴萘酚酚醛清漆樹脂的阻劑底層膜形成組成物(例如專利文獻5作為參考)。
揭示含有芴酚與芳基伸烷基為重複單位之樹脂的阻劑底層膜形成組成物(例如專利文獻6、專利文獻7作為參考)。
揭示使用咔唑酚醛清漆的阻劑底層膜形成組成物(例如專利文獻8作為參考)。
揭示使用多核酚酚醛清漆的阻劑底層膜形成組成物(例如專利文獻9)。
[專利文獻1]特開平2-293850號
[專利文獻2]特開平1-154050號
[專利文獻3]特開平2-22657號
[專利文獻4]特開2005-128509
[專利文獻5]特開2007-199653
[專利文獻6]特開2007-178974
[專利文獻7]美國專利第7378217號
[專利文獻8]國際公開手冊WO2010/147155
[專利文獻9]特開2006-259249
近年伴隨阻劑圖型之微細化，在成為蝕刻遮罩的阻劑底層膜，以其為遮罩將底層基板加工之乾蝕刻步驟中，因產生被稱為扭動(wiggling)之阻劑底層膜之不規則圖型之撓曲，造成難以使期望的圖型轉印至底層基板的問題。因此，在成為蝕刻遮罩的阻劑底層膜，需要即使在微細圖型，具有可抑制圖型撓曲產生之高的圖型撓曲耐性的阻劑底層膜。
又，前述阻劑底層膜形成組成物，與阻劑組成物同樣使用旋轉塗佈機進行成膜在生產性、經濟性的觀點來看亦為宜。但，在如此之塗佈型阻劑底層膜形成組成物，為達成良好的塗佈性，產生必須使阻劑底層膜形成組成物的主要成分之聚合物樹脂、交聯劑、交聯觸媒等溶於適當溶劑之必要。如此之溶劑方面，可舉例如阻劑形成組成物可使用的丙二醇單甲基醚(PGME)或丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、環己酮等為代表溶劑，且阻劑底層膜形成組成物需要具有對此等溶劑之良好的溶解性。
進一步，在使用前述阻劑底層膜形成組成物，使阻劑底層膜成膜的燒成步驟中，產生來自前述聚合物樹脂或交聯劑、交聯觸媒等低分子化合物的昇華成分(昇華物)成為新的問題。如此之昇華物在半導體裝置製造步驟中，附著、累積在成膜裝置內而污染裝置內，且因
其以異物附著於晶圓上，成為缺陷(defect)等產生要因。因此，追求燒成步驟中抑制自阻劑底層膜產生的昇華物之阻劑底層膜組成物。
本發明為基於解決如此之課題而成者，以提供抑制在具有以往高的乾蝕刻耐性之阻劑底層膜產生的底層基板加工時之圖型撓曲，進而對用以表現良好的塗佈成膜性之阻劑溶劑的高溶解性與可降低成膜時產生之昇華物的阻劑底層膜形成組成物、以及使用該阻劑底層膜形成組成物的阻劑圖型形成法、及半導體裝置之製造方法為目的。
本發明第1觀點為一種阻劑底層膜形成組成物，其特徵係含有藉由含芳香族環的有機化合物A、與具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應得到的樹脂。
第2觀點為如第1觀點記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B為下述式(1)：
(式(1)中，X為單鍵、碳原子數1乃至10的伸烷基、或碳原子數6乃至40的伸芳基，Ar1及Ar2各自為碳原子數6乃至40的芳基，R1及R2各自為碳原子數1乃至10的烷基、碳原子數2乃至10的烯基、碳原子數6乃至40的芳基、上述Ar1基、上述Ar2基、氰基、硝基、-Y-Z基、鹵素原子、或彼等之組合，Y為氧原子、硫原子、或羰基，Z為碳原子數6乃至40的芳基，m1及m3各自為1乃至(3+2n)之整數，m2及m4各自為0乃至(2+2n)之整數，(m1+m2)及(m3+m4)為1乃至(3+2n)之整數，但n為Ar1及Ar2所表示之芳基的苯環之縮合數)所表示之化合物。
第3觀點為如觀點1或觀點2記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，得到的樹脂為具有式(2)：
(式(2)中，A1為來自含芳香族環的有機化合物A的基，X為單鍵、碳原子數1乃至10的伸烷基、或碳原子數6乃至40的伸芳基，Ar1及Ar2各自為碳原子數6乃至40的芳基，R1及R2各自為碳原子數1乃至10的烷基、碳原子數2乃至10的烯基、碳原子數6乃至40的芳基、上述Ar1基、上述Ar2基、氰基、硝基、-Y-Z基、鹵素原子、或彼等之組合，Y為氧原子、硫原子、或羰基，Z為碳原子數6乃至40的芳基，m1及m3各自為1乃至(3+2n)之整數，m2及m4各自為0乃至(2+2n)之整數，(m1+m2)及(m3+m4)為1乃至(3+2n)之整數，但n為Ar1及Ar2所表示之芳基的苯環之縮合數)所表示之單位構造的樹脂。
第4觀點為如觀點1乃至觀點3中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，含芳香族環的有機化合物A為芳香族胺。
第5觀點為如觀點4記載之阻劑底層膜形成組成物，
其中，芳香族胺為苯胺、萘基胺、苯基萘基胺、或咔唑。
第6觀點為如觀點1乃至觀點3中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，含芳香族環的有機化合物A為含酚性羥基之化合物。
第7觀點為如觀點6記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，含酚性羥基之化合物為酚、二羥基苯、三羥基苯、羥基萘、二羥基萘、或三羥基萘。
第8觀點為如觀點1乃至觀點7中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，再含有溶劑。
第9觀點為如觀點1乃至觀點8中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，再含有酸及/或酸產生劑。
第10觀點為如觀點1乃至觀點9中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，再含有交聯劑。
第11觀點為一種阻劑底層膜，其特徵係藉由將觀點1乃至觀點10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物於半導體基板上塗佈並燒成而得到。
第12觀點為一種阻劑圖型之形成方法，其特徵係用於包含將觀點1乃至觀點10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物於半導體基板上塗佈並燒成後形成阻劑底層膜之步驟的半導體之製造。
第13觀點為一種半導體裝置之製造方法，其特徵係包含於半導體基板上以觀點1乃至觀點10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物形成阻劑底層膜之步驟、於其上形成阻劑膜之步驟、藉由光或電子線之照射與顯影形成阻
劑圖型之步驟、藉由形成的阻劑圖型使該阻劑底層膜蝕刻之步驟、及以經圖型化的阻劑底層膜將半導體基板加工之步驟。
第14觀點為一種半導體裝置之製造方法，其特徵係包含於半導體基板以觀點1乃至觀點10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物形成阻劑底層膜之步驟、於其上形成硬遮罩之步驟、再於其上形成阻劑膜之步驟、藉由光或電子線之照射與顯影形成阻劑圖型之步驟、以形成的阻劑圖型將硬遮罩蝕刻之步驟、以經圖型化的硬遮罩將該阻劑底層膜蝕刻之步驟、及以經圖型化的阻劑底層膜將半導體基板加工之步驟。
第15觀點為如觀點14記載之製造方法，其中，硬遮罩為無機物的蒸鍍而成者。
本發明的阻劑底層膜形成組成物為至少形成2層以前述阻劑膜厚的薄膜化為目的的阻劑底層膜，對使用該阻劑底層膜作為蝕刻遮罩的微影技術製程有效，不僅對氟碳般蝕刻氣體具有高的乾蝕刻耐性，使用本發明的阻劑底層膜將基板加工時，對加工基板(例如基板上的熱氧化矽膜、氮化矽膜、聚矽膜等)具有充分蝕刻耐性者。
尤其本發明的阻劑底層膜形成組成物為對阻劑溶劑之溶解性高、旋轉塗佈性優異的塗佈型組成物。接著，本發明的阻劑底層膜形成組成物所得到的阻劑底層膜，進行被
膜、燒成後彼等不再溶於阻劑溶劑。進一步，將阻劑底層膜形成組成物燒成、進行成膜的步驟中，可降低來自聚合物樹脂或交聯劑、交聯觸媒等低分子化合物之昇華成分(昇華物)的產生。又，本發明的阻劑底層膜形成組成物在將底層基板加工之乾蝕刻步驟中，可抑制阻劑底層膜之扭動(不規則圖型之撓曲)的產生。藉此，可使半導體製造的微影技術製程中阻劑圖型形成容易、精度佳地進行。
本發明為含有含芳香族環的有機化合物A與具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應所得到的樹脂之阻劑底層膜形成組成物。
本發明中，上述微影技術用阻劑底層膜形成組成物含有上述樹脂與溶劑。接著，因應必要，可含有交聯劑、酸、酸產生劑、界面活性劑等。該組成物的固形分為0.1乃至70質量%、或0.1乃至60質量%。固形分為由阻劑底層膜形成組成物除去溶劑的全成分的含有比例。固形分中可以1乃至100質量%、或1乃至99.9質量%、或50乃至99.9質量%、或50乃至95質量%、或50乃至90質量%的比例含有上述聚合物。
本發明可使用的聚合物，重量平均分子量為600乃至1000000、或600乃至200000。
具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳
環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B，可舉例如具有式(1)的構造之醛。
式(1)中，X為單鍵、碳原子數1乃至10的伸烷基、或碳原子數6乃至40的伸芳基，Ar1及Ar2各自為碳原子數6乃至40的芳基。R1及R2各自為碳原子數1乃至10的烷基、碳原子數2乃至10的烯基、碳原子數6乃至40的芳基、上述Ar1基、上述Ar2基、氰基、硝基、-Y-Z基、鹵素原子、或彼等之組合。Y為氧原子、硫原子、或羰基，Z為碳原子數6乃至40的芳基。m1及m3各自為1乃至(3+2n)之整數。m2及m4各自為0乃至(2+2n)之整數。(m1+m2)及(m3+m4)為1乃至(3+2n)之整數。但n為Ar1及Ar2所表示之芳基的苯環之縮合數。
上述烷基為碳原子數1乃至10的烷基，例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、環丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、n-戊基、1-甲基-n-丁基、2-甲基-n-丁基、3-甲基-n-丁基、1,1-二甲基-n-丙基、1,2-二甲基-n-丙基、2,2-二甲基-n-丙基、1-乙基-n-丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、n-己基、1-甲基-n-戊基、2-甲基-n-戊基、3-甲基-n-戊基、4-甲基-n-戊基、1,1-二甲基-n-丁基、1,2-二甲基-n-丁基、1,3-二甲基-n-丁基、2,2-二甲基-n-丁基、2,3-二甲基-n-丁基、3,3-二甲基-n-丁基、1-乙基-n-丁基、2-乙基-n-丁基、
1,1,2-三甲基-n-丙基、1,2,2-三甲基-n-丙基、1-乙基-1-甲基-n-丙基、1-乙基-2-甲基-n-丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-n-丙基-環丙基、2-n-丙基-環丙基、1-i-丙基-環丙基、2-i-丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基及2-乙基-3-甲基-環丙基等。
上述芳基方面，為碳原子數6乃至40的芳基，例如苯基、o-甲基苯基、m-甲基苯基、p-甲基苯基、o-氯苯基、m-氯苯基、p-氯苯基、o-氟苯基、p-氟苯基、o-甲氧基苯基、p-甲氧基苯基、p-硝基苯基、p-氰基苯基、α-萘基、β-萘基、o-聯苯基、m-聯苯基、p-聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基及9-菲基。
上述烯基為碳原子數2乃至10的烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-n-丙基乙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-
3-丁烯基、2-乙基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-i-丙基乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-環戊烯基、2-環戊烯基、3-環戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-n-丁基乙烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、2-n-丙基-2-丙烯基、3-甲基-1-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、3-乙基-3-丁烯基、4-甲基-1-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1-甲基-2-乙基-2-丙烯基、1-s-丁基乙烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1-i-丁基乙烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2-i-丙基-2-丙烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-n-丙基-1-丙烯基、1-n-丙基-2-丙烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-t-丁基乙烯基、1-甲基-1-乙基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-i-丙基-1-丙烯基、1-
i-丙基-2-丙烯基、1-甲基-2-環戊烯基、1-甲基-3-環戊烯基、2-甲基-1-環戊烯基、2-甲基-2-環戊烯基、2-甲基-3-環戊烯基、2-甲基-4-環戊烯基、2-甲基-5-環戊烯基、2-伸甲基-環戊基、3-甲基-1-環戊烯基、3-甲基-2-環戊烯基、3-甲基-3-環戊烯基、3-甲基-4-環戊烯基、3-甲基-5-環戊烯基、3-伸甲基-環戊基、1-環己烯基、2-環己烯基及3-環己烯基等。
伸烷基，可舉例如由上述烷基所衍生的2價之有機基。伸芳基，可舉例如由上述芳基所衍生的2價之有機基。鹵素原子方面，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
具有式(1)的構造之醛可舉例如以下。
含芳香族環的有機化合物A方面，可舉例如芳香族胺、及含酚性羥基之化合物。
芳香族胺以碳原子數6乃至40的胺為佳，例如苯胺、萘基胺、苯基萘基胺、及咔唑。苯基萘基胺、及咔唑較宜使用。
含酚性羥基之化合物，可舉例如碳原子數6乃至40者，例如酚、二羥基苯、三羥基苯、羥基萘、二羥基萘、或三羥基萘。酚較宜使用。
含芳香族環的有機化合物A與具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應得到的樹脂，可舉例如具有式(2)的構造之酚醛清漆樹脂。
式(2)中，A1為來自含芳香族環的有機化合物A的基，X為單鍵、碳原子數1乃至10的伸烷基、或碳原子數6乃至40的伸芳基，Ar1及Ar2各自為碳原子數6乃至40的芳基。R1及R2各自為碳原子數1乃至10的烷基、碳原子數2乃至10的烯基、碳原子數6乃至40的芳基、上述Ar1基、上述Ar2基、氰基、硝基、-Y-Z基、鹵素原子、或彼等之組合。Y為氧原子、硫原子、或羰基，Z為碳原子數6乃至40的芳基。m1及m3各自為1乃至(3+2n)之整數。m2及m4各自為0乃至(2+2n)之整數。(m1+m2)及(m3+m4)為1乃至(3+2n)之整數。但n為Ar1及Ar2所表示之芳基的苯環之縮合數。此等之基，可舉例如上述例示。
含芳香族環的有機化合物A與具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應，以使上述A與上述B以1：0.5乃至1.5、或1：1的莫耳比反應為佳。
上述縮合反應使用的酸觸媒方面，可使用例如硫酸、磷酸、過氯酸等礦酸類、p-甲苯磺酸、p-甲苯磺酸一水合物、甲烷磺酸等有機磺酸類、蟻酸、草酸等羧酸類。酸觸媒的使用量因為使用的酸類之種類而有種種選擇。通常相對含芳香族環的有機化合物A之100質量份，為0.001乃至10000質量份、較佳為0.01乃至1000質量份、更佳為0.1乃至100質量份。
上述縮合反應在無溶劑亦可進行，但通常使
用溶劑進行。溶劑方面，不阻礙反應者皆可使用。例如1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、丙二醇單甲基醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類。又，使用之酸觸媒若為例如蟻酸般液狀者，則亦可兼作為溶劑的角色。
縮合時之反應溫度通常為40℃乃至200℃。反應時間因反應溫度而有種種選擇，但通常為30分鐘乃至50小時左右。
如以上般得到的聚合物的重量平均分子量Mw通常為500乃至1000000、或600乃至200000。
含芳香族環的有機化合物A與具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應得到的樹脂，可例示如下。
本發明的阻劑底層膜形成組成物可含有交聯劑成分。該交聯劑方面，例如三聚氰胺系、取代尿素系、或彼等之聚合物系等。較佳為具有至少2個交聯形成取代基的交聯劑，為甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、甲氧基甲基化尿素、丁氧基甲基化尿素、甲氧基甲基化硫基尿素、或甲氧基甲基化硫基尿素等化合物。又，此等之化合物的縮合體亦可使用。
又，上述交聯劑，可使用耐熱性高的交聯劑。耐熱性高的交聯劑方面，宜使用含有分子內具有芳香族環(例如苯環、萘環)之交聯形成取代基的化合物。
該化合物，可舉例如具有下述式(3)的部分構造的化合物或具有下述式(4)的重複單位的聚合物或寡聚物。
上述R15、R16、R17、及R18為氫原子或碳數1乃至10的烷基，此等之烷基可使用上述例示。又，上述式(3)、式(4)中，n15為1乃至5之整數、n16為1乃
至5之整數、(n15+n16)為2乃至6之整數，n17為1乃至3之整數、n18為1乃至3之整數、(n17+n18)為2乃至4之整數。
具有式(3)的部分構造的化合物、具有式(4)的重複單位的聚合物及寡聚物如以下例示。
上述化合物可以旭有機材工業(股)、本州化學工業(股)之製品取得。例如上述交聯劑中，式(3-24)的化合物可以旭有機材工業(股)、商品名TM-BIP-A取得。
交聯劑的添加量因使用的塗佈溶劑、使用的底層基
板、所要求的溶液黏度、所要求的膜形狀等而變動，但相對全固形分為0.001乃至80質量%、較佳為0.01乃至50質量%、再佳為0.05乃至40質量%。此等交聯劑雖有引起自我縮合之交聯反應，本發明的上述聚合物中存在交聯性取代基的場合，可與彼等之交聯性取代基引發交聯反應。
在本發明，作為促進上述交聯反應之觸媒，可搭配p-甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶鎓p-甲苯磺酸、水楊酸、5-磺基水楊酸、4-酚磺酸、樟腦磺酸、4-氯苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、安息香酸、羥基安息香酸、萘羧酸等酸性化合物及/或2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香對甲苯磺酸酯、2-硝基苄基對甲苯磺酸酯、其他有機磺酸烷基酯等熱酸產生劑。搭配量相對全固形分為0.0001乃至20質量%、較佳為0.0005乃至10質量%、再佳為0.01乃至3質量%。
本發明的微影技術用阻劑底層膜形成組成物，為了使在微影技術步驟與上層被覆的光阻劑之酸性度一致，可添加光酸產生劑。較佳之光酸產生劑方面，例如雙(4-t-丁基苯基)錪三氟甲烷磺酸酯、三苯基鋶三氟甲烷磺酸酯等鎓鹽系光酸產生劑類、苯基-雙(三氯甲基)-s-三嗪等含鹵素化合物系光酸產生劑類、安息香對甲苯磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲烷磺酸酯等磺酸系光酸產生劑類等。上述光酸產生劑，相對全固形分為0.2乃至10質量%、較佳為0.4乃至5質量%。
本發明的微影技術用阻劑底層膜材料除上述以外，因應必要，可再添加吸光劑、流變調整劑、接著輔助劑、界面活性劑等。
進而作為吸光劑，宜使用例如「工業用色素的技術與市場」(CMC出版)或「染料便覧」(有機合成化學協會編)記載之市售的吸光劑、例如C.I.DisperseYellow1，3，4，5，7，8，13，23，31，49，50，51，54，60，64，66，68，79，82，88，90，93，102，114及124；C.I.DisperseOrange1，5，13，25，29，30，31，44，57，72及73；C.I.DisperseRed1，5，7，13，17，19，43，50，54，58，65，72，73，88，117，137，143，199及210；C.I.DisperseViolet43；C.I.DisperseBlue96；C.I.FluorescentBrighteningAgent112，135及163；C.I.SolventOrange2及45；C.I.SolventRed1，3，8，23，24，25，27及49；C.I.PigmentGreen10；C.I.PigmentBrown2等。上述吸光劑通常相對微影技術用阻劑底層膜材料的全固形分為10質量%以下、較佳為5質量%以下的比例進行搭配。
流變調整劑，主要以使阻劑底層膜形成組成物的流動性提升、尤其烘烤步驟中，阻劑底層膜之膜厚均勻性的提升或阻劑底層膜形成組成物至孔洞內部的充填性提高的目的而添加。具體例方面，如二甲基苯二甲酸酯、二乙基苯二甲酸酯、二異丁基苯二甲酸酯、二己基苯二甲酸酯、丁基異癸基苯二甲酸酯等苯二甲酸衍生物、二正丁
基己二酸酯、二異丁基己二酸酯、二異辛基己二酸酯、辛基癸基己二酸酯等己二酸衍生物、二正丁基蘋果酸酯、二乙基蘋果酸酯、二壬基蘋果酸酯等馬來酸衍生物、甲基油酸酯、丁基油酸酯、四氫糠基油酸酯等油酸衍生物、或正丁基硬脂酸酯、甘油基硬脂酸酯等硬脂酸衍生物。此等之流變調整劑，相對微影技術用阻劑底層膜材料的全固形分，通常以未達30質量%之比例搭配。
接著輔助劑，主要以使基板或者阻劑與阻劑底層膜形成組成物的密著性提升、尤其在顯影中阻劑不剝離的目的添加。具體例方面，如三甲基氯矽烷、二甲基乙烯氯矽烷、甲基二苯基氯矽烷、氯甲基二甲基氯矽烷等氯矽烷類、三甲基甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、甲基二甲氧基矽烷、二甲基乙烯乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷等烷氧基矽烷類、六甲基二矽氮烷、N,N’-雙(三甲基矽烷基)脲、二甲基三甲基矽烷基胺、三甲基矽烷基咪唑等矽氮烷類、乙烯三氯矽烷、γ-氯丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷等矽烷類、苯並三唑、苯並咪唑、吲唑、咪唑、2-巰基苯並咪唑、2-巰基苯並噻唑、2-巰基苯並噁唑、脲唑、硫基尿嘧啶、巰基咪唑、巰基嘧啶等雜環式化合物或1,1-二甲基脲、1,3-二甲基脲等尿素、或硫基尿素化合物。此等之接著輔助劑，相對微影技術用阻劑底層膜材料的全固形分，通常以未達5質量%、較佳為未達2質量%之比例搭配。
本發明的微影技術用阻劑底層膜材料為了不產生針孔或stration等，且使對表面不均之塗佈性更提升，可搭配界面活性劑。界面活性劑方面，例如聚氧化乙烯月桂基醚、聚氧化乙烯硬脂醯基醚、聚氧化乙烯十六基醚、聚氧化乙烯油烯基醚等聚氧化乙烯烷基醚類、聚氧化乙烯辛基酚醚、聚氧化乙烯壬基酚醚等聚氧化乙烯烷基烯丙基醚類、聚氧化乙烯．聚氧化丙烯嵌段共聚物類、山梨糖醇酐單月桂酸酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐單硬脂酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、山梨糖醇酐三硬脂酸酯等山梨糖醇酐脂肪酸酯類、聚氧化乙烯山梨糖醇酐單月桂酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯等聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯類等非離子系界面活性劑、F-Top EF301、EF303、EF352((股)Thochem Products.製、商品名)、MEGAFAC F171、F173、R-30(大日本油墨(股)製、商品名)、Fluorad FC430、FC431(住友3M(股)製、商品名)、Asahiguard AG710、Surflon S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(股)製、商品名)等氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)等。此等之界面活性劑的搭配量，相對本發明的微影技術用阻劑底層膜材料的全固形分通常為2.0質量%以下、較佳為1.0質量%以下。此等之界面活性劑可單獨添加或2種
以上的組合添加。
在本發明，溶解上述聚合物及交聯劑成分、交聯觸媒等的溶劑方面，可使用乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙基酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙基酯、乙氧基乙酸乙基酯、羥基乙酸乙基酯、2-羥基-3-甲基丁烷酸甲基酯、3-甲氧基丙酸甲基酯、3-甲氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸甲基酯、丙酮酸甲基酯、丙酮酸乙基酯、乙酸乙基酯、乙酸丁基酯、乳酸乙基酯、乳酸丁基酯等。此等之有機溶劑可單獨或2種以上的組合使用。
進一步，可混合丙二醇單丁基醚、丙二醇單丁基醚乙酸酯等高沸點溶劑使用。此等之溶劑中，丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙基酯、乳酸丁基酯、及環己酮等對平整性的提升較佳。
本發明可使用的阻劑為光阻劑或電子線阻劑。
本發明中微影技術用阻劑底層膜之上部塗佈的光阻劑，可使用負型、或正型，有酚醛清漆樹脂與1,2-萘並醌二疊氮磺酸酯所構成的正型光阻劑、具有因酸而分解使鹼溶解速度上昇的基之黏合劑與光酸產生劑所構成的化學增
幅型光阻劑、鹼可溶性黏合劑與因酸而分解使光阻劑的鹼溶解速度上昇之低分子化合物與光酸產生劑所構成的化學增幅型光阻劑、具有因酸而分解使鹼溶解速度上昇的基之黏合劑與因酸而分解使光阻劑的鹼溶解速度上昇之低分子化合物與光酸產生劑所構成的化學增幅型光阻劑、骨架具有Si原子的光阻劑等，例如Rohm and Haas公司製、商品名APEX-E。
又本發明中之微影技術用阻劑底層膜之上部所塗佈的電子線阻劑方面，例如主鏈含Si-Si鍵結且末端含芳香族環的樹脂與因電子線之照射產生酸的酸產生劑所構成之組成物、或羥基被含有N-羧基胺的有機基取代的聚(p-羥基苯乙烯)與因電子線之照射產生酸的酸產生劑所構成之組成物等。在後者的電子線阻劑組成物，為因電子線照射由酸產生劑產生的酸與聚合物側鏈的N-羧基胺基氧基反應，聚合物側鏈分解為羥基、顯示鹼可溶性，溶於鹼顯影液，形成阻劑圖型者。該因電子線之照射產生酸的酸產生劑，可舉例如1,1-雙[p-氯苯基]-2,2,2-三氯乙烷、1,1-雙[p-甲氧基苯基]-2,2,2-三氯乙烷、1,1-雙[p-氯苯基]-2,2-二氯乙烷、2-氯-6-(三氯甲基)吡啶等鹵素化有機化合物、三苯基鋶鹽、二苯基錪鹽等鎓鹽、硝基苄基對甲苯磺酸酯、二硝基苄基對甲苯磺酸酯等磺酸酯。
具有使用本發明的微影技術用阻劑底層膜材料形成的阻劑底層膜之阻劑的顯影液方面，可使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等無機
鹼類、乙基胺、n-丙基胺等第一胺類、二乙基胺、二-n-丁基胺等第二胺類、三乙基胺、甲基二乙基胺等第三胺類、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺類、四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、膽鹼等第4級銨鹽、吡咯、哌啶等環狀胺類等鹼類之水溶液。進一步，亦可於上述鹼類之水溶液添加適當量之異丙基醇等醇類、非離子系等界面活性劑來使用。此等之中較佳顯影液為第四級銨鹽、再佳為四甲基氫氧化銨及膽鹼。
接著說明本發明的阻劑圖型形成法，於精密積體電路元件之製造所使用的基板(例如矽/二氧化矽被覆、玻璃基板、ITO基板等的透明基板)上以旋轉塗佈機、塗佈機等適當塗佈方法塗佈阻劑底層膜形成組成物後、進行烘烤使硬化，製作塗佈型底層膜。在此，阻劑底層膜之膜厚以0.01乃至3.0μm為佳。又塗佈後烘烤之條件為80乃至400℃、0.5乃至120分鐘。之後於阻劑底層膜上直接、或因應必要使1層乃至數層之塗膜材料於塗佈型底層膜上成膜後，塗佈阻劑，透過指定的遮罩，進行光或電子線之照射，藉由顯影、洗滌、乾燥，可得到良好的阻劑圖型。因應必要，亦可進行光或電子線之照射後加熱(PEB：PostExposureBake)。接著，使阻劑以前述步驟顯影除去的部分的阻劑底層膜藉由乾蝕刻除去，可於基板上形成期望的圖型。
在上述光阻劑的曝光光，為近紫外線、遠紫外線、或極端紫外線(例如EUV、波長13.5nm)等化學
線，可使用例如248nm(KrF雷射光)、193nm(ArF雷射光)、157nm(F2雷射光)等波長的光。光照射，為可由光酸產生劑產生酸的方法，則無特別限制而可使用，曝光量為1乃至2000mJ/cm2、或10乃至1500mJ/cm2、或50乃至1000mJ/cm2。
又電子線阻劑的電子線照射，可使用例如電子線照射裝置進行照射。
在本發明，經過於半導體基板藉由阻劑底層膜形成組成物，形成該阻劑底層膜之步驟、於其上形成阻劑膜之步驟、以光或電子線照射與顯影形成阻劑圖型之步驟、藉由形成的阻劑圖型使該阻劑底層膜蝕刻之步驟、及以經圖型化的阻劑底層膜將半導體基板加工之步驟，可製造半導體裝置。
今後，若進行阻劑圖型的微細化，發生解析度的問題或阻劑圖型在顯影後倒塌之問題，而希望阻劑之薄膜化。因此，在基板加工中難以得到充分的阻劑圖型膜厚，變成不僅在阻劑圖型，而且在阻劑與加工的半導體基板之間所作成的阻劑底層膜，亦需要保持作為基板加工時的遮罩之機能的製程。作為如此製程用之阻劑底層膜，與以往的高蝕刻速率性阻劑底層膜不同，要求具有接近阻劑的乾蝕刻速度之選擇比的微影用阻劑底層膜，具有比阻劑小的乾蝕刻速度之選擇比的微影用阻劑底層膜或具有比半導體基板小的乾蝕刻速度之選擇比的微影用阻劑底層膜。又，對如此的阻劑底層膜，亦可賦予防反射能力，可兼具
以往的防反射膜之機能。
另一方面，為了得到微細的阻劑圖型，於阻劑底層膜乾蝕刻時亦開始使用阻劑圖型與阻劑底層膜比阻劑顯影時的圖型寬度更細之製程。作為如此製程用的阻劑底層膜，與以往的高蝕刻速率性防反射膜不同，要求具有接近阻劑的乾蝕刻速度之選擇比的阻劑底層膜。又，對如此的阻劑底層膜，亦可賦予防反射能力，可兼具以往的防反射膜之機能。
於本發明中，在基板上將本發明的阻劑底層膜予以成膜後，可於阻劑底層膜上直接，或按照需要將1層至數層之塗膜材料成膜於阻劑底層膜上後，塗佈阻劑。藉此，阻劑之圖型寬度變窄，即使在為了防止圖型倒塌而將阻劑減薄來被覆時，也可藉由選擇適當的蝕刻氣體來進行基板的加工。
即，可經過以下步驟來製造半導體裝置：藉由阻劑底層膜形成組成物，於半導體基板上形成該阻劑底層膜之步驟，於其上形成由含有矽成分等的塗膜材料所成之硬遮罩或由蒸鍍所成的硬遮罩(例如氮氧化矽)之步驟，更於其上形成阻劑膜之步驟，藉由光或電子線照射與顯影而形成阻劑圖型之步驟，按照阻劑圖型，以鹵素系氣體來蝕刻硬遮罩之步驟，藉由經圖型化的硬遮罩，以氧系氣體或氫系氣體來蝕刻該阻劑底層膜之步驟，及藉由經圖型化的阻劑底層膜，以鹵素系氣體來加工半導體基板之步驟。
本發明之微影用阻劑底層膜形成組成物，當考慮作為防反射膜之效果時，由於將光吸收部位併入骨架中，故在加熱乾燥時沒有擴散物到光阻劑中，而且由於光吸收部位具有充分的吸光性能，而防反射光之效果高。
本發明之微影用阻劑底層膜形成組成物係熱安定性高，防止燒成時的分解物對於上層膜之污染，而且在燒成步驟的溫度界限可具有寬裕度。
再者，本發明之微影用阻劑底層膜材料係取決於製程條件，可作為具有以下機能的膜使用：防止光的反射之機能，更且基板與光阻劑之相互作用的防止，或防止光阻劑所用的材料或對光阻劑曝光時所生成的物質對於基板之不良作用。
於對苯二甲醛30.00g、p-甲酚80.54g、p-甲苯磺酸一水合物8.08g中，加入二甲苯150g，在40℃、進行39小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2-羥基-5-甲
基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-1)的化合物)60.07g(收率81%)。
於對苯二甲醛25.00g、4-甲基兒茶酚46.28g、p-甲苯磺酸一水合物4.61g中，加入二甲苯100g，在40℃進行60小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2,3-二羥基-5-甲基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-2)的化合物)55.29g(收率81%)。
於對苯二甲醛13.50g、2,4-二甲基酚24.59g、p-甲苯磺酸一水合物2.49g中，加入二甲苯100g，在40℃進行66小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-3)的化合物)23.93g(收率66%)。
於對苯二甲醛40.00g、2,5-二甲基酚72.86g、p-甲苯磺酸一水合物8.51g中，加入二甲苯300g，在40℃進行24小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-4)的化合物)94.33g(收率88%)。
於對苯二甲醛13.50g、2,6-二甲基酚24.59g、p-甲苯磺酸一水合物2.49g中，加入二甲苯100g，在40℃進行66小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-5)的化合物)32.13g(收率89%)。
於對苯二甲醛30.00g、4-tert-丁基酚67.20g、p-甲苯磺酸一水合物6.38g中，加入二甲苯180g，在40℃進行14小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2-羥基-5-tert-丁基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-6)的化合物)29.72g(收率32%)。
於對苯二甲醛20.00g、4-苯基酚50.76g、甲烷磺酸2.87g中，加入二氯甲烷700g，迴流下、進行45小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，使該結晶以二乙基醚洗淨後，在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2-羥基-5-苯基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-7)的化合物)20.25g(收率30%)。
於對苯二甲醛18.00g、4-苄基酚49.45g、p-甲苯磺酸一水合物3.83g中，加入二甲苯100g，在40℃進行36小
時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2-羥基-5-苄基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-8)的化合物)30.43g(收率47%)。
於對苯二甲醛18.00g、4-苯氧基酚49.98g、p-甲苯磺酸一水合物3.83g中，加入二甲苯100g，在40℃進行84小時攪拌。將反應液冷卻後，過濾析出的結晶，將結晶以甲苯洗淨。得到的結晶以2-丁酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，於殘渣中加入己烷進行攪拌。過濾析出的結晶，得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(2-羥基-5-苯氧基苯基)-4-甲醯基甲苯(式(1-9)的化合物)34.09g(收率52%)。
於39%乙二醛水溶液40.00g、2,5-二甲基酚65.67g、p-甲苯磺酸一水合物7.67g中，加入4-甲基-2-戊酮150g，在60℃進行23小時攪拌。將反應液以4-甲基-2-戊酮進行萃取，以純水洗淨後，使有機層以硫酸鈉進行乾
燥。減壓下，將有機層進行溶劑餾去，殘渣中加入甲苯後進行攪拌。過濾析出的結晶，該結晶以己烷洗淨後，使得到的結晶在50℃進行減壓乾燥，而得到雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲烷(式(1-10)的化合物)19.61g(收率26%)。
於苯基-1-萘基胺5.50g、合成例1所得到的雙(2-羥基-5-甲基苯基)-4-甲醯基甲苯8.34g、甲烷磺酸0.24g中，加入丙二醇單甲基醚32.85g，氮環境下、以迴流狀態進行5小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(60質量%/40質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂12.87g(包含式(2-1)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5900。
於苯基-1-萘基胺5.50g、合成例2所得到的雙(2,3-二羥基-5-甲基苯基)-4-甲醯基甲苯9.14g、甲烷磺酸0.24g中，加入丙二醇單甲基醚34.72g，氮環境下、以迴流狀態進行7小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(20質量%/80質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行
減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂12.77g(包含式(2-2)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為4100。
於苯基-1-萘基胺5.50g、合成例3所得到的雙(2-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯9.04g、甲烷磺酸0.24g中，加入丙二醇單甲基醚34.49g，氮環境下、以迴流狀態進行6小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(70質量%/30質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂13.27g(包含式(2-3)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5900。
於苯基-1-萘基胺6.00g、合成例4所得到的雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯9.86g、甲烷磺酸0.26g中，加入丙二醇單甲基醚37.64g，氮環境下、以迴流狀態進行4小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(60質量%/40質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂14.46g(包含式(2-4)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該
酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5200。
於苯基-1-萘基胺5.50g、合成例5所得到的雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯9.04g、甲烷磺酸0.24g中，加入丙二醇單甲基醚34.49g，氮環境下、以迴流狀態進行7小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(60質量%/40質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂12.63g(包含式(2-5)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為4700。
於苯基-1-萘基胺5.00g、合成例6所得到的雙(2-羥基-5-tert-丁基苯基)-4-甲醯基甲苯9.50g、甲烷磺酸0.24g中，加入丙二醇單甲基醚34.34g，氮環境下、以迴流狀態進行3小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(70質量%/30質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂13.30g(包含式(2-6)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為6200。
於苯基-1-萘基胺4.50g、合成例7所得到的雙(2-羥基-5-苯基苯基)-4-甲醯基甲苯9.37g、甲烷磺酸0.20g中，加入丙二醇單甲基醚32.82g，氮環境下、以迴流狀態進行5小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(70質量%/30質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂12.02g(包含式(2-7)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5100。
於苯基-1-萘基胺4.50g、合成例8所得到的雙(2-羥基-5-苄基苯基)-4-甲醯基甲苯9.94g、甲烷磺酸0.20g中，加入丙二醇單甲基醚34.16g，氮環境下、以迴流狀態進行3小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(80質量%/20質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂13.07g(包含式(2-8)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5800。
於苯基-1-萘基胺3.21g、合成例9所得到的雙(2-羥
基-5-苯氧基苯基)-4-甲醯基甲苯7.16g、甲烷磺酸0.14g中，加入丙二醇單甲基醚24.53g，氮環境下、以迴流狀態進行30分鐘攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(80質量%/20質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂8.18g(包含式(2-9)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5700。
於苯基-1-萘基胺6.00g、合成例10所得到的雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲烷7.78g、甲烷磺酸0.26g中，加入丙二醇單甲基醚32.77g，氮環境下、以迴流狀態進行22小時攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(20質量%/80質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂11.78g(包含式(2-10)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為800。
於咔唑5.50g、合成例1所得到的雙(2-羥基-5-甲基苯基)-4-甲醯基甲苯9.77g、甲烷磺酸0.28g中，加入丙二醇單甲基醚36.28g，氮環境下、以迴流狀態進行5小時
攪拌。將反應液滴下至甲醇/水(60質量%/40質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂12.17g(包含式(2-11)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為3400。
於1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷(製品名：TEP-DF、旭有機材工業(股)製)7.00g、合成例1所得到的雙(2-羥基-5-甲基苯基)-4-甲醯基甲苯5.84g、甲烷磺酸0.17g中，加入丙二醇單甲基醚19.51g，氮環境下、以迴流狀態進行4小時攪拌。反應液中加入四氫呋喃10.84g進行稀釋後，使該稀釋溶液滴下至甲醇/水(30質量%/70質量%)的混合溶劑中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂11.90g(包含式(2-12)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為5100。
於苯基-1-萘基胺14.04g、1-萘並醛10.00g、甲烷磺酸1.23g中，加入甲苯37.91g，氮環境下、以迴流狀態進行7小時攪拌。反應液中加入四氫呋喃25.27g進行稀釋
後，使該稀釋溶液滴下至甲醇中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂22.31g(包含式(5-1)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為3400。
於苯基-1-萘基胺9.52g、1-芘羧基醛10.00g、甲烷磺酸0.83g中，加入1,4-二噁烷15.27g、甲苯15.27g，氮環境下、以迴流狀態進行19小時攪拌。反應液中加入四氫呋喃16.96g進行稀釋後，使該稀釋溶液滴下至甲醇中，使生成的酚醛清漆樹脂再沈澱。使得到的樹脂進行過濾、洗淨，藉由在60℃進行減壓乾燥，得到酚醛清漆樹脂16.97g(包含式(5-2)的樹脂)。又，藉由GPC以標準聚苯乙烯換算所測定的該酚醛清漆樹脂的重量平均分子量為1500。
使合成例11得到的酚醛清漆樹脂2.43g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-4,4’-二羥基聯苯(製品名：TMOM-BP、本州化學工業(股)製)0.49g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.07g、界面活性劑(DIC(股)製、品名：MEGAFAC〔商品名〕R-30、氟系界面活性劑)0.01g溶於丙二醇單甲基醚18.90g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.10g，調製微影技術製程使用的阻劑底層膜形成組成物。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例12所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例13所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例14所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例15所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例16所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例17所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例18所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例19所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例20所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例21所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例11所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例22所得到的酚醛清漆樹脂以外，與實施例1同樣地進行。
使合成例23得到的酚醛清漆樹脂2.43g、3,3’,5,5’-四(甲氧基甲基)-4,4’-二羥基聯苯(製品名：TMOM-BP、本州化學工業(股)製)0.49g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.07g、界面活性劑(DIC(股)製、品名：MEGAFAC〔商品名〕R-30、氟系界面活性劑)0.01g溶於丙二醇單甲基醚2.70g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.10g、環己酮16.20g，調製微影技術製程使用的阻劑底層膜形成組成物。
使合成例23所得到的酚醛清漆樹脂變更為合成例24所得到的酚醛清漆樹脂以外，與比較例1同樣地進行。
(溶解性試驗)
使在實施例1乃至實施例12、比較例1及比較例2調製的各阻劑底層膜形成組成物可使用的成分(樹脂)，於代表的阻劑溶劑之丙二醇單甲基醚(PGME)、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、環己酮(CYH)以1質量份(阻劑底層膜形成組成物的固形分)/10質量份(阻劑溶劑)的比例之方式混合，觀察可否確認由混合液中來自酚醛清漆樹脂的阻劑底層膜形成組成物的成分的析出。未觀察到析出的場合，阻劑底層膜形成組成物的成分的溶解性為「良好」，觀察到因析出而生成沈澱物或混合液有混濁的場合，阻劑底層膜形成組成物的成分的溶解性為「不良」。該阻劑底層膜形成組成物的成分的溶解性試驗的結果如表1所示。
由表1的結果，確認實施例1乃至12之阻劑底層膜形成組成物相較於比較例1及比較例2對代表的阻劑溶劑之溶解性高。
又，上述結果為顯示實施例1乃至實施例12、比較例1乃至比較例2所使用的成分(樹脂)作為阻劑底層膜形成組成物被覆於基板、進行乾燥前之成分對溶劑的溶解性的試驗結果。將該阻劑底層膜形成組成物被覆於基板、進行乾燥後，無對阻劑溶劑之再溶解性。
(昇華物測定試驗)
昇華物量的測定使用國際公開第2007/111147號手冊
所記載的昇華物量測定裝置實施。首先於直徑4吋的矽晶圓將實施例1乃至實施例12、比較例1及比較例2所調製的阻劑底層膜形成組成物以旋轉塗佈機，塗佈成膜厚90nm。使塗佈有阻劑底層膜的晶圓裝設於加熱板一體化的前述昇華物量測定裝置，使240℃進行60秒鐘烘烤時產生的昇華物捕捉至QCM(Quartz Crystal Microbalance)感測器、亦即形成有電極的水晶振動子。QCM感測器係利用水晶振動子之表面(電極：AlSi)附著昇華物時，則因應該質量而水晶振動子之頻率改變(下降)的性質，而可測定微量的質量變化。得到的頻率變化由測定所使用的水晶振動子之固有值換算為質量單位(公克)，定量塗佈有阻劑底層膜的晶圓每1枚之昇華物量。由該裝置定量的實施例1乃至實施例12、比較例1及比較例2之昇華物量除以比較例1的昇華物量的昇華物量比(以比較例1的昇華物量定為1時的相對比)如表2所示。
由表2之結果，由實施例1乃至實施例12之阻劑底層膜形成組成物產生的昇華物量比由比較例1及比較例2之阻劑底層膜形成組成物產生的昇華物量少。亦即，實施例1乃至實施例12之阻劑底層膜形成組成物與比較例1及比較例2之阻劑底層膜形成組成物比較，可使產生的昇華物量有效地被抑制。
(圖型之撓曲耐性試驗)
首先於直徑8吋之附膜厚300nm之氧化矽被膜的矽晶圓上，將實施例1乃至實施例12、比較例1及比較例2調製的各阻劑底層膜形成組成物以旋轉塗佈機塗佈，在加熱板上進行400℃、2分鐘燒成，以形成膜厚200nm之阻
劑底層膜。接著，於阻劑底層膜上塗佈矽硬遮罩形成組成物(將聚有機矽氧烷溶於有機溶劑的組成物)，240℃、進行1分鐘燒成，形成膜厚45nm之矽硬遮罩層。進一步，塗佈ArF準分子雷射用的阻劑溶液，100℃、進行1分鐘燒成，形成膜厚120nm之阻劑層。使用遮罩，以ArF準分子雷射(波長193nm)進行曝光，曝光後、在105℃進行1分鐘燒成，再進行加熱(PEB)後，進行鹼顯影而得到阻劑圖型。之後，以氟系氣體(成分為CF4)進行乾蝕刻，使阻劑圖型轉印至硬遮罩。進一步，以氧系氣體(成分為O2/CO2)進行乾蝕刻，將形成的硬遮罩的圖型轉印至本阻劑底層膜。之後，以氟系氣體(成分為C4F6/C4F8/O2/Ar)進行乾蝕刻，將本阻劑底層膜之圖型轉印至氧化矽被膜。又，阻劑圖型及階段性被轉印的圖型形狀以測長掃描型電子顯微鏡進行觀察。在如此之階段的蝕刻步驟中之阻劑圖型之轉印，氧化矽被膜加工時伴隨圖型寬縮小產生被稱為扭動(wiggling)的不規則圖型之撓曲，忠實於圖型轉印的基板加工變困難。因此藉由將如此之氧化矽被膜之圖型撓曲之產生以電子顯微鏡觀察，評估實施例1乃至實施例12、比較例1及比較例2中阻劑底層膜形成組成物的圖型撓曲耐性。亦即，藉由測定圖型之撓曲即將開始產生前之阻劑圖型形成後的圖型寬(加工界限線寬)，可評估圖型之撓曲耐性。表3為阻劑圖型形成之加工界限線寬的測定值。又，該加工界限線寬愈小，阻劑底層膜形成組成物愈可有效抑制圖型之撓曲，故可進行
微細基板加工。
由表3之結果，實施例1乃至12之阻劑底層膜形成組成物相較於比較例1及比較例2，圖型之撓曲產生的加工界限線寬小，故可進行更微細之基板加工。亦即，實施例1乃至實施例12之阻劑底層膜形成組成物具有高的圖型之撓曲耐性。
由上述，本發明的多層膜之微影技術製程使用的阻劑底層膜材料，不僅具有高的乾蝕刻耐性與防反射膜機能，對阻劑溶劑之溶解性高，故旋轉塗佈性優異，在
阻劑底層膜形成組成物的燒成步驟中，產生的昇華成分少，藉由抑制乾蝕刻步驟的阻劑底層膜之扭動(不規則圖型之撓曲)的產生，可達成微細基板加工。
Claims (15)
- 一種阻劑底層膜形成組成物，其特徵係含有藉由含芳香族環的有機化合物A、與具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B之反應得到的樹脂。
- 如請求項1記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，具有至少具有2個具有酚性羥基的芳香族碳環基且該芳香族碳環基透過3級碳原子鍵結的構造之醛B為下述式(1)：
- 如請求項1或請求項2記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，得到的樹脂為具有式(2)：
- 如請求項1乃至請求項3中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，含芳香族環的有機化合物A為芳香族胺。
- 如請求項4記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，芳香族胺為苯胺、萘基胺、苯基萘基胺、或咔唑。
- 如請求項1乃至請求項3中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，含芳香族環的有機化合物A為含酚性羥基之化合物。
- 如請求項6記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，含酚性羥基之化合物為酚、二羥基苯、三羥基苯、羥基萘、二羥基萘、或三羥基萘。
- 如請求項1乃至請求項7中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，再含有溶劑。
- 如請求項1乃至請求項8中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，再含有酸及/或酸產生劑。
- 如請求項1乃至請求項9中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物，其中，再含有交聯劑。
- 一種阻劑底層膜，其特徵係藉由將請求項1乃至請求項10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物於半導體基板上塗佈並燒成而得到。
- 一種阻劑圖型之形成方法，其特徵係用於包含將請求項1乃至請求項10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物於半導體基板上塗佈並燒成後形成阻劑底層膜之步 驟的半導體之製造。
- 一種半導體裝置之製造方法，其特徵係包含於半導體基板上以請求項1乃至請求項10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物形成阻劑底層膜之步驟、於其上形成阻劑膜之步驟、藉由光或電子線之照射與顯影形成阻劑圖型之步驟、藉由形成的阻劑圖型使該阻劑底層膜蝕刻之步驟、及以經圖型化的阻劑底層膜將半導體基板加工之步驟。
- 一種半導體裝置之製造方法，其特徵係包含於半導體基板以請求項1乃至請求項10中任1項記載之阻劑底層膜形成組成物形成阻劑底層膜之步驟、於其上形成硬遮罩之步驟、再於其上形成阻劑膜之步驟、藉由光或電子線之照射與顯影形成阻劑圖型之步驟、以形成的阻劑圖型將硬遮罩蝕刻之步驟、以經圖型化的硬遮罩將該阻劑底層膜蝕刻之步驟、及以經圖型化的阻劑底層膜將半導體基板加工之步驟。
- 如請求項14記載之製造方法，其中，硬遮罩為無機物的蒸鍍而成者。
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