TW201302764A - 磷光雜配位苯基苯并咪唑摻雜物及新合成方法 - Google Patents
磷光雜配位苯基苯并咪唑摻雜物及新合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201302764A TW201302764A TW101117902A TW101117902A TW201302764A TW 201302764 A TW201302764 A TW 201302764A TW 101117902 A TW101117902 A TW 101117902A TW 101117902 A TW101117902 A TW 101117902A TW 201302764 A TW201302764 A TW 201302764A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- compound
- aryl
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 title claims description 27
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 96
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 87
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 61
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 14
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 14
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 13
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 3
- DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 38
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 98
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 94
- 239000000463 material Substances 0.000 description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 33
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 14
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 12
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 11
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 10
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 7
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ARSLWGHFZUGJTK-UHFFFAOYSA-K ruthenium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ru+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ARSLWGHFZUGJTK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- SQPHXIODKFYQNR-UHFFFAOYSA-N 2-n-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1NC1=CC=CC=C1N SQPHXIODKFYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N etoac etoac Chemical compound CCOC(C)=O.CCOC(C)=O OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MRFPUOJBQAHAST-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,2-dihydrobenzimidazole Chemical compound C1NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 MRFPUOJBQAHAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trichloride;hydrate Chemical compound O.Cl[Ce](Cl)Cl SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- WWJLJUAHQHXDGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC(Br)=NC=C1Br WWJLJUAHQHXDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLVDIPIEDWNILG-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-4-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C12 NLVDIPIEDWNILG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIVFLYOJFMNDJC-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CN=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FIVFLYOJFMNDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQPPYGJFZXBYKW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 RQPPYGJFZXBYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFZGNWRYVURXBO-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-dibenzofuran-4-yl-4-methylpyridine Chemical compound C1=C(Br)C(C)=CC(C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=N1 HFZGNWRYVURXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPEVHDGLPIIAGH-UHFFFAOYSA-N ruthenium(3+) Chemical class [Ru+3] BPEVHDGLPIIAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUBAOKUNBMRSDW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyltriborirane Chemical compound CB1B(C)B1C NUBAOKUNBMRSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZAJYPLYYMWYTF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole 1,2-benzoxazole Chemical compound S1C=NC2=C1C=CC=C2.O2N=CC1=C2C=CC=C1 JZAJYPLYYMWYTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSDIKXXAHWPST-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound CC(C)C1C=CC=C(C(C)C)C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 GNSDIKXXAHWPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGCQHTACQZUATF-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-phenylimidazole Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)=NC=C1 DGCQHTACQZUATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWFVEGMPSKKDQP-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecyl-2h-pyridine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN1CC=CC=C1 HWFVEGMPSKKDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZYGAGZGZOLVCI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzofuran-2-yl)pyridine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 DZYGAGZGZOLVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAACUFGYCHEEW-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-4-yl-4,5-dimethylpyridine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CN=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C12 RQAACUFGYCHEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWIHWYXRPSNKHJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 TWIHWYXRPSNKHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXZPEUNTAUXFQJ-UHFFFAOYSA-N CC1=CCN(C=C1Br)C2=CC=CC(=C2)C3=CC=CC=C3 Chemical compound CC1=CCN(C=C1Br)C2=CC=CC(=C2)C3=CC=CC=C3 HXZPEUNTAUXFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCVKHKDGOMXWIN-UHFFFAOYSA-N NN.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound NN.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 CCVKHKDGOMXWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical class CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- AKYIWGFQFIESOZ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[3-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C1 AKYIWGFQFIESOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2,3-h]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=NC=CN=C3C2=N1 QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- PPPCBPFYSCMIMV-UHFFFAOYSA-N n-(2-nitrophenyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PPPCBPFYSCMIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- MHNHYTDAOYJUEZ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MHNHYTDAOYJUEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本發明提供新穎的雜配位銥錯合物。該等銥錯合物係OLED裝置中之有用化合物。該等新穎錯合物之配位體可使用利用二氧化錳之新合成方法來獲得。
Description
本發明係關於用於納入OLED中之化合物、具體而言雜配位銥錯合物，及製造苯基苯并咪唑配位體之方法。
所主張之發明係由聯合大學協作研究協定之以下各方中之一方或多方、代表其及/或結合其來完成：密歇根大學校董會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(The University of Southern California)及Universal Display公司。該協定在做出所主張之發明之日期時及其之前有效，且所主張之發明係作為在該協定之範疇內所採取之活動的結果而做出。
由於多種原因，使用有機材料之光電子裝置變得愈來癒合意。用於製造該等裝置之許多材料價格相對低廉，故有機光電子裝置較無機裝置具有成本優勢之潛力。此外，有機材料之固有性質(例如其撓性)使其極適用於特定應用中，例如於撓性基板上之製作。有機光電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光檢測器。對於OLED，有機材料可具有優於習用材料之性能優勢。例如，有機發射層所發射光之波長通常可容易地用適當摻雜物來調諧。
OLED使用當在裝置兩端施加電壓時發光之薄有機膜。OLED正變成在諸如平板顯示器、照明及背光等應用中使用之愈來愈令人感興趣之技術。若干OLED材料及組態係
闡述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，其以引用的方式全文併入本文中。
磷光發射分子之一種應用係全色顯示器。此一顯示器之工業標準要求適於發射特定色彩(稱為「飽和」色)之像素。特定而言，該等標準要求飽和紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用CIE座標來量測，其為業內所熟知。
綠色發射分子之一實例係叁(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3)，其具有以下結構：
在此圖及本文隨後圖中，吾人將自氮至金屬(此處，Ir)之配位鍵繪示成直線。
本文所用術語「有機物」包括可用於製作有機光電子裝置之聚合物材料以及小分子有機材料。「小分子」意指任何不為聚合物之有機材料，且「小分子」實際上可相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。例如，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子排除在「小分子」類別外。小分子亦可納入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物係由一系列構築於核心部分上之化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可係螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可係「小分子」，且據信當前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物均係小分子。
本文所用「頂部」意指距基板最遠之地方，而「底部」意指距基板最近之地方。當第一層係闡述為「安置於」第二層之上時，則該第一層係遠離基板而安置。除非指明該第一層與該第二層「接觸」，否則在該第一與第二層之間可存在其他層。例如，陰極可闡述為「安置於」陽極之上，即使其間存在各種有機層。
本文所用「溶液可處理的」意指能於液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積，該液體介質呈溶液或懸浮液形式。
當認為配位體直接有助於發射材料之光活性性質時，該配位體可稱為「光活性配位體」。當認為配位體並不有助於發射材料之光活性性質，但可改變光活性配位體之性質時，該配位體可稱為「輔助配位體」。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)能階更接近真空能階，則該第一能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於電離電位(IP)係量測為相對於真空能階之負能量，故較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(不太負之IP)。類似地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(不太負之EA)。在真空能階位於頂部之習用能階圖上，材料之LUMO能階係高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階似乎較「較低」HOMO或LUMO能階更接近此一圖之頂部。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數通常係量測為相對於真空能階之負數，故此意指功函數「越高」則負性越高。在真空能階位於頂部之習用能階圖上，「較高」功函數係闡釋為沿向下方向遠離真空能階。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循不同於功函數之慣例。
關於OLED及上述定義之更詳細內容可在美國專利第7,279,704號中找到，其以引用的方式全文併入本文中。
提供包含具有下式之雜配位銥錯合物之化合物：
R1、R2、R3及R4可代表單取代、二取代、三取代或四取代，且R1、R2、R3、R4及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3及R4視情況經稠合。X係選自由CRR'、SiRR'、C=O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se組成之群。R及R'係獨立地選自由直鏈烷基、具支鏈烷基及
芳基組成之群。n係1或2。
在一態樣中，該化合物具有下式：
R6代表單取代、二取代、三取代或四取代，且R6係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R6視情況經稠合且可進一步經取代。
在一態樣中，n係2。在另一態樣中，n係1。
在一態樣中，X係選自由O及S組成之群。在另一態樣中，X係O。在另一態樣中，X係S。
在一態樣中，R5係芳基或經取代芳基。在另一態樣中，R5係烷基。在一態樣中，R5係2,6-二取代芳基。在一態樣
中，R5係
在一態樣中，R2、R3及R4係獨立地選自由氫及烷基組成之群，且R2、R3及R4中之至少一者係烷基。
在一態樣中，R3係芳基或雜芳基。在另一態樣中，R3係苯基或經取代苯基。在一態樣中，R6、R2及R4係氫。
提供具體非限制性化合物。在一態樣中，該化合物係選
自由化合物1至化合物80組成之群。在另一態樣中，該化合物係選自由化合物81至化合物156組成之群。
亦提供第一裝置。該第一裝置包含有機發光裝置，該有機發光裝置進一步包含陽極、陰極及有機層，該有機層安置於該陽極與該陰極之間且包含具有下式之化合物：
R1、R2、R3及R4可代表單取代、二取代、三取代或四取代，且R1、R2、R3、R4及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3及R4視情況經稠合且可進一步經取代。X係選自由CRR'、SiRR'、C=O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se組成之群。R及R'係獨立地選自由直鏈烷基、具支鏈烷基及芳基組成之群。n係1或2。
在一態樣中，該有機層係發射層且式I化合物係發射摻雜物。在一態樣中，該有機層進一步包含主體。
在一態樣中，該主體包含含有聯三伸苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃，其中該主體中之任一取代基係獨立地選自由以下組成之群之未經稠合取代基：CnH2n+1、
OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或沒有取代。Ar1及Ar2係獨立地選自由苯、聯苯、萘、聯三伸苯、咔唑及其雜芳香族類似物組成之群，且n係1至10。
在一態樣中，該主體具有式
在一態樣中，該主體係金屬錯合物。
在一態樣中，該第一裝置係消費產品。在另一態樣中，該第一裝置係有機發光裝置。
在一態樣中，該第一裝置進一步包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之第二發射摻雜物。在另一態樣中，該第二發射摻雜物係螢光發射體。在另一態樣中，該第二發射摻雜物係磷光發射體。
在一態樣中，該第一裝置包含發光面板。
在另一態樣中，該第一裝置進一步包含第一有機發光裝置及與該第一有機發光裝置分開之第二發光裝置，該第一有機發光裝置包含式I化合物，該第二發光裝置包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之發射摻雜物。
在另一態樣中，該第一裝置包含具有第一發射層及第二發射層之有機發光裝置，其中該第一發射層包含式I化合物，且該第二發射層包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之發射摻雜物。
提供製造下式化合物之方法：
該方法包含使芳基1,2-二胺與芳基醛之縮合產物與二氧化錳在溶劑中反應。R1、R2及R5可代表單取代、二取代、三取代或四取代。此外，R1、R2及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2及R5視情況經稠合且可進一步經取代。
在一態樣中，該縮合產物包含使下式芳基1,2-二胺：
，與下式芳基醛：
在相轉移觸媒及溶劑之存在下反應。
在一態樣中，該相轉移觸媒包含溴化1-十六烷基吡啶鎓。
在一態樣中，R5係芳基或經取代芳基。在另一態樣中，R5係2,6-二取代芳基。在另一態樣中，R5係烷基。
通常，OLED包含至少一個安置於陽極與陰極之間且與其電連接之有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機
層中，且陰極將電子注入有機層中。所注入電洞及電子各自向帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞位於同一分子上時，形成「激子」，即具有激發能態之定域電子-電洞對。當該激子經由光電發射機制弛豫時，可發射光。在一些情形中，激子可位於準分子或激基錯合物上。亦可存在非輻射機制(例如熱弛豫)，但通常認為其不合意。
初始OLED使用自其單重態發光(「螢光」)之發射分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，其以引用的方式全文併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時段內發生。
最近，已證實具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料之OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其以引用的方式全文併入。磷光係更詳細地闡述於美國專利第7,279,704號第5行至第6行中，其以引用的方式併入。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖式不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複
合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製作。該等各種層之性質及功能以及實例材料係更詳細地闡述於US 7,279,704第6行至第10行中，其以引用的方式併入。
可利用該等層中每一層之更多實例。例如，撓性及透明基板-陽極組合係揭示於美國專利第5,844,363號中，其以引用的方式全文併入。p-摻雜電洞傳輸層之實例係經F.sub.4-TCNQ以50：1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其以引用的方式全文併入。發射及主體材料之實例係揭示於頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其以引用的方式全文併入。n摻雜電子傳輸層之實例係經Li以1：1之莫耳比摻雜之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其以引用的方式全文併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其以引用的方式全文併入)揭示陰極實例，包括具有薄金屬層(例如Mg：Ag)以及上覆透明導電、濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。阻擋層之理論及用途係更詳細地闡述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其以引用的方式全文併入。注入層之實例係提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其以引用的方式全文併入。保護層之闡述可在美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到，其以引用的方式全文併入。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可
藉由依序沈積所述各層來製作。由於最常用之OLED組態具有安置於陽極上之陰極，而裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，故裝置200可稱為「倒置」OLED。類似於彼等針對裝置100所闡述者之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供一個如何自裝置100之結構省略一些層之實例。
以非限制性實例之方式提供圖1及2中所圖解說明之簡單分層結構，且應理解，本發明實施例可結合眾多種其他結構使用。所述之具體材料及結構實際上係實例性的，且可使用其他材料及結構。藉由以不同方式組合所述各個層可達成功能OLED，或基於設計、性能及成本因素，有多個層可完全省略。亦可包括未具體闡述之其他層。可使用除彼等具體闡述材料以外之材料。儘管本文所提供之許多實例闡述各種層包含單一材料，但應瞭解，可使用材料之組合(例如主體與摻雜物之混合物)，或更通常可使用混合物。另外，該等層可具有各種子層。本文中所提供用於各種層之名稱不意欲具有嚴格限制性。例如，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並將電洞注入發射層220中，且可闡述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可闡述為具有安置於陰極與陽極之間之「有機層」。該有機層可包含單一層，或可進一步包含(例如)參照圖1及2所述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體闡述之結構及材料，例如由聚合物材料組成之OLED，例如頒予Friend等人之美國專利第
5,247,190號中所揭示者，其以引用的方式全文併入。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可經堆疊，如(例如)頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述，其以引用的方式全文併入。OLED結構可不同於圖1及2中所圖解說明之簡單分層結構。例如，基板可包括成角度之反射表面以改良輸出耦合，例如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之臺面結構及/或頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹坑結構，其以引用的方式全文併入。
除非另有說明，否則各個實施例之任何層均可藉由任何適宜方法來沈積。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(例如在美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述者，其以引用的方式全文併入)、有機氣相沈積(OVPD)(例如頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述者，其以引用的方式全文併入)及藉由有機物蒸氣噴射印刷(OVJP)沈積(例如在美國專利申請案第10/233,470號中所述者，其以引用的方式全文併入)。其他適宜沈積方法包括旋轉塗佈及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮氣或惰性氛圍下實施。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括藉助遮罩沈積、冷銲(例如在美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述者，其以引用的方式全文併入)及與一些沈積方法(例如噴墨及OVJD)相關之圖案化。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經改質以使其能適合特定沈積方法。例如，在小分子中可使用諸
如具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳原子之烷基及芳基等取代基，以增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多個碳之取代基，且3個至20個碳係較佳範圍。具不對稱結構之材料可較彼等具有對稱結構之材料具有更佳溶液可處理性，此乃因不對稱材料可具有更低再結晶傾向。樹枝狀聚合物取代基可用於增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明之實施例所製作之裝置可納入眾多種消費產品中，包括平板顯示器、電腦監測器、電視、廣告牌、內部或外部照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印刷機、電話、蜂巢式電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、視野取景器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、電影院或運動場螢幕或招牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明所製作之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。許多裝置意欲在使人感覺舒適之溫度範圍(例如18攝氏度至30攝氏度)內且更佳在室溫(20攝氏度至25攝氏度)下使用。
本文所述材料及結構可在除OLED以外之裝置中使用。例如，其他光電裝置(例如有機太陽能電池及有機光檢測器)可採用該等材料及結構。更一般而言，有機裝置(例如有機電晶體)可採用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基團、芳基、芳香族基團及雜芳基為業內所已知，且係定義於US 7,279,704號第31行至第32行中，其以
引用的方式併入本文中。
提供包含具有下式之雜配位銥錯合物之新穎化合物：
R1、R2、R3及R4可代表單取代、二取代、三取代或四取代，且R1、R2、R3、R4及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3及R4視情況經稠合。當R1至R4中之任一者係經稠合時，形成具有附接R1至R4之環的一或多個其他環。一或多個其他環及附接R1至R4之環二者均可進一步經此段落中之上述基團中之任一者取代，包括各基團之組合。X係選自由CRR'、SiRR'、C=O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se組成之群。R及R'係獨立地選自由直鏈烷基、具支鏈烷基及芳基組成之群。n係1或2。
在一實施例中，該化合物具有下式：
R6代表單取代、二取代、三取代或四取代，且R6係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R6視情況經稠合且可進一步經取代。
在一實施例中，n係2。在另一實施例中，n係1。
在一實施例中，X係選自由O及S組成之群。在較佳實施例中，X係O。在另一較佳實施例中，X係S。
式I化合物中之苯基咪唑及苯基苯并咪唑配位體形成高度穩定之銥(III)錯合物。雜配位化合物提供高度可調諧磷光發射且從而對於達成廣泛範圍之色彩很重要。過渡金屬錯合物之發射可藉由選擇具有不同三重態及HOMO/LUMO能階之配位體來調諧。式I化合物中之苯基咪唑及苯基苯并咪唑配位體具有淺HOMO及深LUMO，且所得過渡金屬錯合物可藉由在雜配位錯合物中使用互補配位體來調諧。例如，苯基吡啶錯合物具有較深HOMO能階及較淺LUMO能階，且在雜配位系統中之兩種配位體之間可發生出乎意料之相互作用。本文所示之含有吡啶基二苯并呋喃或吡啶基二苯并噻吩之配位體係苯基吡啶衍生物，且該組合之性質係出乎意料的。儘管各種二苯并衍生物均適宜，但較佳使用含有二苯并呋喃及二苯并噻吩之配位體，此乃因其窄線形狀、裝置效率較高且壽命較長。然而，含有三種二苯并呋喃或二苯并噻吩配位體之錯合物具有高昇華溫度。藉
由製造雜配位錯合物，可降低昇華溫度，從而使有效純化及隨後納入OLED中成為可能。
此外，含有包含吡啶基二苯并呋喃或吡啶基二苯并噻吩之配位體之式I雜配位銥(III)錯合物經歷較少震動偶合且因此具有較窄光譜，此對於單色光發射很重要。不欲受限於理論，據信此係歸因於金屬錯合物中苯基咪唑或苯基苯并咪唑配位體與含有吡啶基二苯并呋喃或吡啶基二苯并噻吩之配位體之間之相互作用。式I化合物中之該兩種配位體之組合提供關於式I化合物之性質的出乎意料之結果。
在一實施例中，R5係芳基或經取代芳基。在另一實施例中，R5係烷基。R5之適當選擇可降低錯合物之昇華溫度，而不會對整體穩定性產生顯著影響。在一實施例中，R5係
2,6-二取代芳基。在較佳實施例中，R5係。不欲
受限於理論，據信由於銥中心周圍之立體位阻增加使用2,6-二異丙基苯基部分可係有利的，此可防止固態堆積並導致較高效率。
在一實施例中，R2、R3及R4係獨立地選自由氫及烷基組成之群，且R2、R3及R4中之至少一者係烷基。
在一實施例中，R3係芳基或雜芳基。在另一實施例中，R3係苯基或經取代苯基。在一實施例中，R6、R2及R4係氫。
提供具體非限制性化合物。在一實施例中，該化合物係選自由以下組成之群：
在另一實施例中，該化合物係選自由以下組成之群：
亦提供第一裝置。該第一裝置包含有機發光裝置，該有機發光裝置進一步包含陽極、陰極及有機層，該有機層安置於該陽極與該陰極之間且包含具有下式之化合物：
R1、R2、R3及R4可代表單取代、二取代、三取代或四取代，且R1、R2、R3、R4及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2、R3及R4視情況經稠合且可進一步經取代。X係選自由CRR'、SiRR'、C=O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se組成之群。R及R'係獨立地選自由直鏈烷基、具支鏈烷基及芳基組成之群。n係1或2。式I化合物在OLED中係用作磷光摻雜物。
在一實施例中，該有機層係發射層且式I化合物係發射摻雜物。在一實施例中，該有機層進一步包含主體。在一實施例中，該主體包含含有聯三伸苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃，其中該主體中之任一取代基係獨立地選自由以下組成之群之未經稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或沒有取代。Ar1及Ar2係獨立地選自由苯、聯苯、萘、聯三伸苯、咔唑及其雜芳香族類似物組成之群，且n係1至10。
在一實施例中，該主體具有式
在一實施例中，該主體係金屬錯合物。
在一實施例中，該第一裝置係消費產品。在另一實施例中，該第一裝置係有機發光裝置。
在一實施例中，該第一裝置進一步包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之第二發射摻雜物。在另一實施例中，該第二發射摻雜物係螢光發射體。在另一實施例中，該第二發射摻雜物係磷光發射體。
在一些實施例中，納入式I化合物之OLED可用於白色照明裝置中。
白色照明源之品質可藉由一組簡單參數來充分描述。光源之色彩係藉由其CIE色度座標x及y(1931 2度標準觀察者CIE色度)給出。通常於二維圖上呈現CIE座標。單色落在馬蹄形曲線之周長上，該曲線自左下角之藍色起始，沿順時針方向穿過光譜之色彩，到達右下角之紅色。具有給定能量及光譜形狀之光源之CIE座標將落在該曲線之面積內。將所有波長之光匯合起來一致地提供白色點或中性點，此存在於圖之中心(CIE x,y座標，0.33,0.33)處。混合來自兩個或更多個源之光所給出之光的色彩係由獨立源之CIE座標之強度加權平均表示。因此，可使用混合來自兩個或更多個源之光來產生白光。
在考慮使用該等白色光源用於照明時，除源之CIE座標
以外可考慮CIE色彩再現指數(CRI)。CRI指示光源將在多大程度上再現其所照明之物體之色彩。所給源與標準施照體之完全匹配提供100之CRI。儘管至少70之CRI值對某些應用係可接受的，但較佳白色光源可具有約80或更高之CRI。
在一些實施例中，該第一裝置包含式I化合物、紅色發射體及藍色發射體。
在一實施例中，該第一裝置包含發光面板。
在另一實施例中，該第一裝置進一步包含第一有機發光裝置及與該第一有機發光裝置分開之第二發光裝置，該第一有機發光裝置包含式I化合物，該第二發光裝置包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之發射摻雜物。
在另一實施例中，該第一裝置包含具有第一發射層及第二發射層之有機發光裝置，其中該第一發射層包含式I化合物，且該第二發射層包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之發射摻雜物。該第一發射層及該第二發射層可在其之間具有一或多個其他層。
提供製造下式化合物之方法：
該方法包含使芳基1,2-二胺與芳基醛之縮合產物與二氧化錳在溶劑中反應。R1、R2及R5可代表單取代、二取代、三
取代或四取代。此外，R1、R2及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。R1、R2及R5視情況經稠合且可進一步經取代。
認為芳基1,2-二胺與芳基醛縮合以產生式III化合物涉及空氣氧化步驟，如在(例如)Monatsh.Chem.2009,140,375-380中所揭示，其揭示一鍋式程序。通常，在芳基1,2-二胺與芳基醛縮合之後，反應產物含有相應苯并咪唑及胺之混合物。然而，先前技術之一鍋式程序在合成具有龐大R5取代基(例如2,6-二取代芳基)之式III化合物中無效。使用FeCl3輔助氧化來產生式III化合物之其他程序提供低產率(通常30%或更低)。
驚奇地發現使用二氧化錳(MnO2)以48%至75%範圍內之良好產率產生式III化合物。考慮到利用DDQ(芳香化/氧化反應之常用試劑)之觀測結果，此結果尤其出乎意料。例如，在R5=2,6-二取代芳基之情況下，使用DDQ僅提供18%產率之期望產物。在R5=2,6-二取代芳基之情況下，另一常用氧化劑H2O2根本不發生反應。表1含有使用本文所揭示方法所獲得之結果之總結及與其他方法之比較。
在一實施例中，該縮合產物包含使下式芳基1,2-二胺：
，與下式芳基醛：，在相
轉移觸媒及溶劑之存在下反應。可使用熟習此項技術者已知之各種相轉移觸媒，例如(且不限於)銨鹽、雜環銨鹽及鏻鹽。在一實施例中，該相轉移觸媒包含溴化1-十六烷基
吡啶鎓。可使用各種有機及無機溶劑，且有機溶劑與水之混合物較佳。
在一實施例中，R5係芳基或經取代芳基。在一實施例中，R5係2,6-二取代芳基。在另一實施例中，R5係烷基。
將式I化合物納入OLED中並與作為參考之化合物A至D比較。所有實例裝置係藉由高真空(<10-7托(Torr))熱蒸發(VTE)來製作。陽極電極係約1200 Å之氧化銦錫(ITO)。陰極係由10 Å之LiF隨後1,000 Å之Al組成。製作後立即用經環氧樹脂密封之玻璃蓋將所有裝置囊封於氮氣手套箱(<1 ppm之H2O及O2)中，且將水分吸收劑納入包裝內。
裝置實例之有機堆疊自ITO表面依序由以下組成：作為電洞注入層(HIL)之100 Å化合物E、作為電洞傳輸層(HTL)之300 Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)、作為發射層(EML)且在作為主體之化合物F中摻雜之300 Å 10 wt%至15 wt%之式I化合物、作為阻擋層(BL)之50 Å化合物F、作為電子傳輸層(ETL)之400 Å Alq(叁-8-羥基喹啉鋁)。化合物A、化合物B、化合物C及化合物D之比較實例係以類似於裝置實例之方式來製作，只是使用化合物A、化合物B、化合物C及化合物D作為EML中之發射體。
來自該等裝置之裝置結果及數據係概述於表2及表3中。本文所用之NPD、Alq、化合物A、B、C、D、E、F、化合物81及化合物82具有以下結構：
裝置數據顯示，為式I化合物之實例1及實例2均顯示較窄線形狀、較高效率及較長壽命。化合物82及化合物C係類似的，只是化合物82含有吡啶基苯并呋喃配位體，然而化合物C不含該配位體。化合物82具有較化合物C(0.337,0.605)飽和之綠色(0.329,0.625)、較窄發射(60 nm FWHM，相對於化合物C之72 nm)、較化合物C(分別44.1 cd/A、12.9%及25.8 lm/W)高之照明效率(54.4 cd/A)、外部
量子效率(15.0%)及功率效率(29 lm/W)。此外，化合物82達LT80%之使用壽命(122 h)比化合物C(100 h)長。
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與眾多種存在於該裝置中之其他材料組合使用。例如，本文所揭示發射摻雜劑可與眾多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可存在之其他層結合使用。下文所述或所提及材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來鑑別可組合使用之其他材料。
對欲用於本發明之電洞注入/傳輸材料沒有特別限制，且可使用任何化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞青素或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物等化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，例如MoOx；p型半導電有機化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯三伸苯六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳香族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下一般結構：
Ar1至Ar9中之每一者係選自：由芳香族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、甘菊藍；由芳香族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪(indoxazine)、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、喋啶、呫噸、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係選自芳香族烴環狀基團及芳香族雜環基團之相同類型或不同類型之基團，且彼此直接鍵結或經由以下中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原
子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一Ar係進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，Ar1至Ar9係獨立地選自由以下組成之群：
k係1至20之整數；X1至X8係C(包括CH)或N；Ar1具有與上文所定義基團相同之基團。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下一般結構：
M係原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)係二齒配位體，Y1及Y2係獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配位體；m係1至可附接至金屬之配位體之最大數量之整數值；且m+n係可附接至金屬之配位體之最大數量。
在一態樣中，(Y1-Y2)係2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)係碳烯配位體。
在另一態樣中，M係選自Ir、Pt、Os及Zn。
在又一態樣中，金屬錯合物相對於Fc+/Fc對在溶液中具有最小氧化電位(小於約0.6 V)。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。對主體材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
M係金屬；(Y3-Y4)係二齒配位體，Y3及Y4係獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配位體；m係1至可附接至金屬之配位體之最大數量之整數值；且m+n係可附接至金屬之配位體之最大數量。
在一態樣中，金屬錯合物係：
(O-N)係二齒配位體，其具有配位至原子O及N之金屬。在另一態樣中，M係選自Ir及Pt。
在又一態樣中，(Y3-Y4)係碳烯配位體。
可用作主體之有機化合物之實例係選自：由芳香族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯三伸苯、
萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、甘菊藍；由芳香族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、喋啶、呫噸、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係選自芳香族烴環狀基團及芳香族雜環基團之相同類型或不同類型之基團，且彼此直接鍵結或經由以下中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一基團係進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，主體化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1至R7係獨立地選自由以下組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其係芳基或雜芳基時，其具有類似於上文所提及Ar之定義的定義。
k係0至20之整數。
X1至X8係選自C(包括CH)或N。
電洞阻擋層(HBL)可用於減少離開發射層之電洞及/或激子之數量。與缺少阻擋層之類似裝置相比，在裝置中存在此一阻擋層可產生實質上更高之效率。此外，阻擋層可用於將發射限制在OLED之期望區域內。
在一態樣中，用於HBL中之化合物含有與上文所述用作主體之分子相同之分子。
在另一態樣中，用於HBL中之化合物分子中含有以下基
團中之至少一者：
k係0至20之整數；L係輔助配位體，m係1至3之整數。
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可係本質(未經摻雜)或經摻雜的。摻雜可用於增強導電性。對ETL材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用於傳輸電子即可。
在一態樣中，用於ETL中之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1係選自由以下組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其係芳基或雜芳基時，其具有類似於上文所提及Ar之定義的定義。
Ar1至Ar3具有類似於上文所提及Ar之定義的定義。
k係0至20之整數。
X1至X8係選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，用於ETL中之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)係二齒配位體，其具有配位至原子O、N或N、N之金屬；L係輔助配位體；m係1至可附接至金屬之配位體之最大數量之整數值。
在用於OLED裝置之每一層中之任何上述化合物中，氫原子可部分或全部氘化。
除本文所揭示材料以外及/或與其組合，在OLED中可使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例係列示於下表4中。表4列示非限制性材料類別、用於每一類別材料之化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
本文件通篇所用化學縮寫係如下：Cy係環己基，dba係二亞苄基丙酮，EtOAc係乙酸乙酯，PPh3係三苯基膦，DDQ係二氯-5,6-二氰苯醌，DCM係二氯甲烷。
將1-溴-2-硝基苯(15 g,75 mmol)、2,6-二異丙基苯胺(14.0 mL,75 mmol)及碳酸銫(41.5 g,127 mmol)混合於500 mL之甲苯中，並將溶液用氮氣鼓泡20 min。添加Pd2(dba)3(1.36 g,1.49 mmol)及二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(2.44 g,5.94 mmol)，並加熱反應混合物以回流18 h。冷卻後，分離有機層，並將水層用3×50 mL二氯甲烷萃取並經硫酸鈉乾燥。在減壓下移除溶劑後，在矽膠上利用10：90(v/v)乙酸乙酯：己烷對粗產物進行層析，且獲得20 g
(72%)之產物。藉由GC/MS、NMR及HPLC(99.96%純)證實該產物。
將2,6-二異丙基-N-(2-硝基苯基)苯胺(12 g,40.2 mmol)溶解於200 mL乙醇中，並添加碳上鈀(0.642 g)。將反應混合物置於Parr氫化器上1 h。將反應混合物經Celite®塞過濾，用二氯甲烷洗滌並蒸發。在矽膠上利用10：90(v/v)乙酸乙酯：己烷對粗產物進行層析，且獲得10 g(93%)之產物。藉由GC/MS及NMR證實該產物。
將N-(2,6-二異丙基苯基)苯-1,2-二胺(16.5 g,61.5 mmol)、苯甲醛(9.8 mL,92 mmol)及溴化1-十六烷基吡啶鎓(1.2 g,3.1 mmol)溶解於50 mL THF及500 mL水中，並在室溫下攪拌過夜。藉由GC/MS，反應混合物通常顯示苯基苯并咪唑產物及苯基-2,3-二氫-1H-苯并[d]咪唑產物(大約50：50)之混合物。添加鹽水(200 mL)，並將反應混合物用EtOAc(3×300 mL)萃取，經硫酸鈉乾燥並蒸發。總粗產量係20 g(約91%)並用於下一步驟。
將實例1中所獲得之苯基苯并咪唑產物與苯基-2,3-二氫-1H-苯并[d]咪唑產物(18 g,50.5 mmol)之混合物與存於300 mL之甲苯中之氧化錳(IV)(22 g,252 mmol)合併。在劇烈攪拌下，將反應加熱以回流10 h，冷卻，經利用二氯甲烷溶析之矽膠塞過濾並蒸發。在矽膠上利用存於二氯甲烷中之0%至3%乙酸乙酯對粗產物進行層析，且然後自己烷再結晶，從而得到14.7 g(82%)之產物。藉由HPLC(>98%)及NMR證實該產物。產率係在48%至75%之範圍內。
在0℃下向實例1中所獲得之苯基苯并咪唑產物與苯基-2,3-二氫-1H-苯并[d]咪唑產物(10.19 g,44.9 mmol)之混合物中添加存於300 mL THF中之2,3-二氯-5,6-二氰苯醌(DDQ)(10.19 g,44.9 mmol)。產生放熱反應，其中溫度升高至45℃。在室溫下將反應混合物攪拌3 h。GC/MS證實完全氧化至苯并咪唑。添加鹽水(200 mL)，並用3×200 mL乙酸乙酯萃取反應混合物。將合併之有機層經硫酸鈉乾
燥，過濾，並在減壓下移除溶劑。在矽膠上利用存於DCM中之0%至3%乙酸乙酯對粗產物進行層析，從而得到3.2 g(20%)之產物。藉由HPLC及GC/MS證實該產物。
將實例1中所獲得之苯基苯并咪唑產物與苯基-2,3-二氫-1H-苯并[d]咪唑產物(1 g,4.5 mmol)之混合物與存於水中之30% H2O2合併，並將其攪拌過夜。藉由GC/MS檢驗反應並顯示與起始材料相同之產物比率。
向1 L圓底燒瓶中添加2-溴吡啶(13.80 mL,142 mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(25 g,118 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(1.936 g,4.72 mmol)及磷酸三鉀單水合物(81 g,354 mmol)與甲苯(350 mL)及水(35 mL)。利用N2使反應混合物脫氣20分鐘。添加Pd2(dba)3(2.16 g,2.35 mmol)並使反應混合物回流18 h。藉由HPLC、GC及TLC證實反應完全。冷卻後，移除水層
並在減壓下蒸發甲苯。將殘餘物溶解於二氯甲烷中並穿過玻璃料上之1英吋矽膠塞(利用二氯甲烷溶析)。在矽膠上利用存於己烷中之20%至25%乙酸乙酯對粗產物進行層析，從而得到18 g(62%)之產物。藉由HPLC(99.6%純度)及GC/MS證實該產物。
將2,5-二溴-4-甲基吡啶(30 g,118 mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(25 g,118 mmol)、Pd(PPh3)4(1.4 g,1.18 mmol)及K2CO3(49 g,354 mmol)添加至含有二甲氧基乙烷(450 mL)及水(100 mL)之燒瓶中並利用氮氣脫氣。加熱反應混合物以回流15 h，然後冷卻至室溫。添加EtOAc及水，分離有機層，並將水層用3×50 mL二氯甲烷萃取並經硫酸鈉乾燥。在減壓下移除溶劑後，在矽膠上利用二氯甲烷對產物進行層析且獲得29.7 g之產物。自己烷結晶產物，從而得到28.8 g(72%)之純產物。藉由NMR及HPLC(99.3%純)證實該產物。
將5-溴-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-甲基吡啶(28.7 g,85 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(1.394 g,3.39 mmol)及磷酸鉀單水合物(58.6 g,255 mmol)添加至甲苯(500 mL)及水(50 mL)中，並脫氣20 min。添加三甲基環三硼氧烷(14.83 mL,106 mmol)及Pd2(dba)3(0.777 g,0.849 mmol)，並加熱反應混合物以回流過夜。冷卻後，分離有機層，並將水層用3×50 mL二氯甲烷萃取，經硫酸鈉乾燥並蒸發。在矽膠上利用存於己烷中之8/2二氯甲烷/EtOAc對粗產物進行層析，從而得到19.2 g之灰白色固體，將該固體自己烷再結晶，從而得到16.8 g(83%)呈白色針狀物之產物。藉由NMR及HPLC(99.97%純)證實該產物。
在氮氣下將2,5-二溴-4-甲基吡啶(10 g,39.9 mmol)、
[1,1'-聯苯]-3-基硼酸(7.89 g,39.9 mmol)及四(三苯基膦)鈀(0)(2.303 g,1.99 mmol)、甲苯(250 mL)及水(25 mL)置於燒瓶中。將反應混合物利用氮氣脫氣20分鐘並加熱以回流18 h。冷卻後，分離有機層，並將水層用3×50 mL二氯甲烷萃取，經硫酸鈉乾燥並蒸發。在矽膠上利用存於己烷中之10%乙酸乙酯對粗產物進行層析，從而得到11.5 g(85%)之產物。藉由NMR及GC/MS證實該產物。
在氮氣下將2-([1,1'-聯苯]-3-基)-5-溴-4-甲基吡啶11.5 g(35.5 mmol)、2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三硼雜環己烷(5.57 g,44.3 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-3-基)膦(1.2 g,2.84 mmol)、Pd2dba3(0.650 g,0.709 mmol)及磷酸三鉀單水合物、250 mL甲苯及25 mL之水置於燒瓶中。將反應混合物利用氮氣脫氣20分鐘並加熱以回流24 h。冷卻後，分離有機層，並將水層用3×50 mL二氯甲烷萃取，經硫酸鈉乾燥並蒸發。在矽膠上利用存於己烷中之5%二氯甲烷對粗產物進行層析，從而得到8.0 g(87%)之產物。藉由NMR及GC/MS證實該產物。
在N2氛圍下向圓底燒瓶中添加1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑(8.00 g,26.3 mmol)及氯化銥(III)水合物(3.09 g,8.76 mmol)與2-乙氧基乙醇(90 mL)及水(30 mL)。在130℃下將所得反應混合物回流18 h。過濾綠色沈澱物，用乙醇(3次至4次)及己烷(3次至4次)洗滌，從而乾燥後產生7.3 g(98.9%)之綠色固體。不進一步純化即使用該產物。
在N2氛圍下向圓底燒瓶中添加1-(2,6-二異丙基環己-2,4-二烯-1-基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑(6.0 g,16.83 mmol)及氯化銥(III)水合物(1.98 g,5.61 mmol)與2-乙氧基乙醇(100
mL)及水(33 mL)。在130℃下將所得反應混合物回流18 h。過濾黃色沈澱物，用甲醇(3次至4次)及己烷(3次至4次)洗滌，從而乾燥後產生5.2 g(98.8%)之黃色固體。不進一步純化即使用該產物。
在N2氛圍下向圓底燒瓶中添加2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-甲基吡啶(10 g,40.8 mmol)及氯化銥(III)水合物(4.11 g,11.66 mmol)與2-乙氧基乙醇(100 mL)及水(33 mL)。在130℃下將所得反應混合物回流18 h。過濾黃色沈澱物，用甲醇(3次至4次)及己烷(3次至4次)洗滌，從而乾燥後產生10.5 g(63%)之黃色固體。不進一步純化即使用該產物。
在N2氛圍下向圓底燒瓶中添加2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4,5-二甲基吡啶(6.5 g,25.06 mmol)及氯化銥(III)水合物(2.95 g,8.35 mmol)與2-乙氧基乙醇(100 mL)及水(33 mL)。在130℃下將所得反應混合物回流18 h。過濾黃色沈澱物，用甲醇(3次至4次)及己烷(3次至4次)洗滌，從而乾燥後產生6.2 g(100%)之黃色固體。不進一步純化即使用該產物。
在圓底燒瓶中，將實例8中所獲得之銥二聚體錯合物(7.2 g,4.3 mmol)溶解於600 mL二氯甲烷中。在單獨燒瓶中，將三氟甲磺酸銀(I)(2.4 g,9.5 mmol)溶解於300 mL之MeOH中。在室溫下在連續攪拌下，將此緩慢添加至二聚體溶液中。在黑暗中將反應混合物攪拌過夜，然後經緊密填充之Celite®床過濾以移除氯化銀沈澱物。在減壓下移除溶劑，從而得到9.6 g(100%)之黃綠色固體，且不進一步純化即使用。
在圓底燒瓶中，將銥二聚體錯合物(5.2 g,2.78 mmol)溶解於200 mL二氯甲烷中。在單獨燒瓶中，將三氟甲磺酸銀(I)(1.5 g,5.84 mmol)溶解於250 mL之MeOH中。在室溫下在連續攪拌下，將此緩慢添加至二聚體溶液中。在黑暗中將反應混合物攪拌過夜，然後經緊密填充之Celite®床過濾以移除氯化銀沈澱物。在減壓下移除溶劑，從而得到6.0 g(100%)之褐綠色固體，且不進一步純化即使用。
在圓底燒瓶中，將銥二聚體錯合物(10.5 g,7.3 mmol)溶解於600 mL二氯甲烷中。在單獨燒瓶中，將三氟甲磺酸銀(I)(4.0 g,15.4 mmol)溶解於300 mL之MeOH中。在室溫下在連續攪拌下，將此緩慢添加至二聚體溶液中。在黑暗中將反應混合物攪拌過夜，然後經緊密填充之Celite®床過濾
以移除氯化銀沈澱物。在減壓下移除溶劑，從而得到11.5 g(100%)之褐綠色固體，且不進一步純化即使用。
在圓底燒瓶中，將銥二聚體錯合物(6.2 g,4.2 mmol)溶解於600 mL二氯甲烷中。在單獨燒瓶中，將三氟甲磺酸銀(I)(2.3 g,8.8 mmol)溶解於300 mL之MeOH中。在室溫下在連續攪拌下，將此緩慢添加至二聚體溶液中。在黑暗中將反應混合物攪拌過夜，然後經緊密填充之Celite®床過濾以移除氯化銀沈澱物。在減壓下移除溶劑，從而得到8.0 g(100%)之褐綠色固體，且不進一步純化即使用。
向燒瓶中添加實例14中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(2.5 g,2.2 mmol)及2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,5-二甲基吡
啶(1.6 g,5.8 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流36 h，從而形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加Celite®並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加己烷以沈澱產物，將該產物過濾並用己烷洗滌。在矽膠上利用1/1(v/v)二氯甲烷/己烷對粗產物進行層析，且然後使其昇華，從而產生1.0 g(30%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.7%純)及LC/MS證實該產物(化合物A)。
向燒瓶中添加實例13中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(3.3 g,3.0 mmol)及2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-甲基吡啶(1.9 g,7.7 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流36 h，其中形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加Celite®並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4
次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加己烷以沈澱產物，將該產物過濾並用己烷洗滌。在矽膠上利用1/1(v/v)二氯甲烷/己烷對粗產物進行層析，且然後使其昇華，從而產生1.0 g(30%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.6%純)及LC/MS證實該產物(化合物B)。
向燒瓶中添加實例13中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(3.0 g,2.7 mmol)及2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4,5-二甲基吡啶(1.8 g,7.0 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流36 h，其中形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加Celite®並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加己烷以沈澱產物，將該產物過濾並用己烷洗滌。在矽膠上利用1/1(v/v)二氯甲烷/
己烷對粗產物進行層析，且然後使其昇華，從而產生1.0 g(32%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.6%純)及LC/MS證實該產物(化合物C)。
向燒瓶中添加實例15中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(1.8 g,2.0 mmol)及1-(2,6-二異丙基環己-2,4-二烯-1-基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑(1.8 g,5.05 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流20 h，其中形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加Celite®並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加異丙醇以沈澱產物，將該產物過濾並用甲醇及己烷洗滌。在矽膠上利用1/1(v/v)二氯甲烷/己烷對粗產物進行層析，從而產生1.4 g呈面式(fac-)及經式(mer-)異構體之產物。在Rayonet中將異構混合物利用365 nm光光致異構化10天，從而僅產生面式異構體。再一次在矽膠上利用1/1(v/v)二氯甲烷/己烷對此異構體進行層析，且然後使其昇華，從
而產生0.6 g(30%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.2%純)及LC/MS證實該產物(化合物D)。
向燒瓶中添加實例12中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(3.0 g,3.0 mmol)及2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,5-二甲基吡啶(2.8 g,10.4 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流36 h，其中形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加矽藻土並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加己烷以沈澱產物，將該產物過濾並用己烷洗滌。在矽膠上利用2/3(v/v)二氯甲烷/己烷對粗產物進行層析，且然後使其昇華，從而產生0.55 g(17%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.7%純)及LC/MS證實該產物(化合物2)。
向燒瓶中添加實例13中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(2.5 g,2.2 mmol)及2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶(2.5 g,10.2 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流20 h，其中形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加Celite®並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加異丙醇以沈澱產物，將該產物過濾並用甲醇及己烷洗滌。在矽膠上利用7/3(v/v)二氯甲烷/己烷對粗產物進行層析，且然後使其昇華，從而產生1.1 g(43%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.1%純)及LC/MS證實該產物(化合物81)。
向燒瓶中添加實例13中所獲得之三氟甲磺酸銥錯合物(2.5 g,2.2 mmol)及2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,5-二甲基吡啶(1.6 g,5.8 mmol)、25 mL EtOH及25 mL MeOH。將反應混合物回流36 h，其中形成黃色沈澱物。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋，添加Celite®並將混合物攪拌10 min。將混合物在玻璃料上之小矽膠塞上過濾，並用乙醇(3次至4次)及用己烷(3次至4次)洗滌。丟棄濾液。然後用二氯甲烷洗滌Celite®/二氧化矽塞以溶解產物。在減壓下移除一半體積之二氯甲烷，並添加己烷以沈澱產物，將該產物過濾並用己烷洗滌。在矽膠上利用7/3(v/v)二氯甲烷/己烷對粗產物進行層析，且然後使其昇華，從而產生0.9 g(34%)呈黃色固體之產物。藉由HPLC(99.6%純)及LC/MS證實該產物(化合物82)。
應瞭解，本文所述之各種實施例僅用於舉例說明，且其不意欲限制本發明之範圍。例如，本文所述之許多材料及結構可由其他材料及結構代替，而不偏離本發明之精神。因此，所主張之本發明可包括本文所述特定實例及較佳實施例之變體，如熟習該項技術者將顯而易見。應瞭解，關
於本發明為何可行之各種理論不意欲具有限制性。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒置OLED/裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示不具有單獨電子傳輸層之倒置有機發光裝置。
圖3顯示式I化合物。
Claims (37)
- 一種化合物，其包含具有下式之雜配位銥錯合物：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
- 如請求項1之化合物，其中n=2。
- 如請求項1之化合物，其中n=1。
- 如請求項1之化合物，其中X係選自由O及S組成之群。
- 如請求項1之化合物，其中X係O。
- 如請求項1之化合物，其中X係S。
- 如請求項1之化合物，其中R5係芳基或經取代芳基。
- 如請求項1之化合物，其中R5係烷基。
- 如請求項1之化合物，其中R2、R3及R4係獨立地選自由氫及烷基組成之群，且其中R2、R3及R4中之至少一者係烷基。
- 如請求項1之化合物，其中R3係芳基或雜芳基。
- 如請求項11之化合物，其中R3係苯基或經取代苯基。
- 如請求項8之化合物，其中R5係2,6-二取代芳基。
- 如請求項13之化合物，其中R5係
- 如請求項2之化合物，其中R6、R2及R4係氫。
- 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 一種第一裝置，其包含有機發光裝置，該有機發光裝置進一步包含：陽極；陰極；及有機層，其安置於該陽極與該陰極之間，包含具有下式之化合物：
- 如請求項18之第一裝置，其中該有機層係發射層且該化合物係發射摻雜物。
- 如請求項18之第一裝置，其中該有機層進一步包含主體。
- 如請求項20之第一裝置，其中該主體包含含有聯三伸苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃；其中該主體中之任一取代基係獨立地選自由以下組成之群之未經稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或沒有取代； 其中n係1至10；且其中Ar1及Ar2係獨立地選自由苯、聯苯、萘、聯三伸苯、咔唑及其雜芳香族類似物組成之群。
- 如請求項21之第一裝置，其中該主體具有下式：
- 如請求項20之第一裝置，該主體係金屬錯合物。
- 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置係消費產品。
- 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置係有機發光裝置。
- 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置進一步包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之第二發射摻雜物。
- 如請求項26之第一裝置，其中該第二發射摻雜物係螢光發射體。
- 如請求項26之第一裝置，其中該第二發射摻雜物係磷光發射體。
- 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置包含發光面板。
- 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置進一步包含第一有機發光裝置及與該第一有機發光裝置分開之第二發光裝置，該第一有機發光裝置包含式I化合物，該第二發光裝置包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之發射摻雜物。
- 如請求項18之第一裝置，其中該第一裝置包含具有第一發射層及第二發射層之有機發光裝置；其中該第一發射層包含式I化合物；且其中該第二發射層包含峰值波長介於400奈米至500奈米之間之發射摻雜物。
- 一種製造下式化合物之方法，
- 如請求項32之方法，其中該縮合產物包含使下式之芳基1,2-二胺：
- 如請求項33之方法，其中該相轉移觸媒包含溴化1-十六烷基吡啶鎓。
- 如請求項32之方法，其中R5係芳基或經取代芳基。
- 如請求項32之方法，其中R5係2,6-二取代芳基。
- 如請求項32之方法，其中R5係烷基。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/111,555 US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2011-05-19 | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201302764A true TW201302764A (zh) | 2013-01-16 |
| TWI523859B TWI523859B (zh) | 2016-03-01 |
Family
ID=46197691
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104141589A TWI568740B (zh) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | 磷光雜配位苯基苯并咪唑摻雜物及新合成方法 |
| TW101117902A TWI523859B (zh) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | 磷光雜配位苯基苯并咪唑摻雜物及新合成方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104141589A TWI568740B (zh) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | 磷光雜配位苯基苯并咪唑摻雜物及新合成方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8795850B2 (zh) |
| EP (2) | EP2957566A1 (zh) |
| JP (2) | JP5886944B2 (zh) |
| KR (1) | KR101880785B1 (zh) |
| TW (2) | TWI568740B (zh) |
| WO (1) | WO2012158851A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI662041B (zh) * | 2014-09-29 | 2019-06-11 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
Families Citing this family (110)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8795850B2 (en) * | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| CN104145002A (zh) * | 2011-12-28 | 2014-11-12 | 索尔维公司 | 杂配体发光络合物 |
| KR20140142000A (ko) * | 2013-06-03 | 2014-12-11 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| CN105814069A (zh) * | 2013-12-12 | 2016-07-27 | 三菱化学株式会社 | 铱配位化合物及其制造方法、含有其的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置 |
| US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411201B2 (en) * | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10038151B2 (en) * | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10103339B2 (en) | 2015-02-11 | 2018-10-16 | Feng-wen Yen | Iridium complexes and organic electroluminescence device using the same |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6732190B2 (ja) | 2015-03-10 | 2020-07-29 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ヘテロレプティックイリジウム錯体、ならびに該化合物を用いた発光材料および有機発光素子 |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9893305B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-02-13 | Feng-wen Yen | Indenotriphenylene-based iridium complexes for organic electroluminescence device |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925102B2 (en) * | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN105481903B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-08-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含3-苯基哒嗪结构的磷光铱配合物及其应用 |
| CN105461756B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-08-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物 |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170324049A1 (en) | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651403B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018109621A1 (en) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12098157B2 (en) | 2017-06-23 | 2024-09-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102451404B1 (ko) * | 2017-12-08 | 2022-10-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | 상전이 광 이성질체 화합물, 투명 전계발광 표시장치 및 그 제조 방법 |
| KR102595918B1 (ko) * | 2018-01-18 | 2023-11-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치 |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11165028B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7336865B2 (ja) * | 2018-04-02 | 2023-09-01 | 三星電子株式会社 | 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN117447526A (zh) | 2018-09-15 | 2024-01-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有氟取代的金属配合物 |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7195952B2 (ja) * | 2019-01-30 | 2022-12-26 | 田中貴金属工業株式会社 | 有機電界発光素子用の有機イリジウム錯体 |
| CN111518139B (zh) * | 2019-02-01 | 2023-12-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2021031490A (ja) | 2019-08-16 | 2021-03-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210063747A (ko) | 2019-11-25 | 2021-06-02 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| CN112830943B (zh) * | 2019-11-25 | 2022-12-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物及其应用 |
| KR20210066627A (ko) | 2019-11-28 | 2021-06-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111620910B (zh) * | 2020-06-03 | 2023-09-05 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属络合物及其应用 |
| CN113816996B (zh) * | 2020-06-20 | 2024-10-18 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种磷光有机金属配合物及其应用 |
| CN118420679A (zh) | 2020-06-20 | 2024-08-02 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种磷光有机金属配合物及其应用 |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| CN112028942B (zh) * | 2020-09-02 | 2023-05-02 | 洛阳理工学院 | 一种基于吡啶并咪唑衍生物的Pt（II）光致发光化合物及其制备方法 |
| CN112028943A (zh) * | 2020-09-02 | 2020-12-04 | 洛阳理工学院 | 一种基于吡啶并咪唑衍生物的铂发光化合物及其制备方法 |
| WO2022058524A1 (en) | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Cynora Gmbh | Organic electroluminescent device emitting green light |
| KR20220056728A (ko) * | 2020-10-28 | 2022-05-06 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| CN113105510B (zh) * | 2021-04-16 | 2022-07-08 | 吉林省元合电子材料有限公司 | 一种金属铱配合物和该配合物作为发光层的有机电致发光器件 |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN115304643B (zh) * | 2021-05-06 | 2024-06-25 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种有机金属化合物及其应用 |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240343970A1 (en) | 2021-12-16 | 2024-10-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20230168052A (ko) * | 2022-06-03 | 2023-12-12 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240247017A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (131)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4859684A (en) * | 1986-09-15 | 1989-08-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives and use thereof in treating androgen dependent disorders |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| JP2001247550A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-11 | Japan Tobacco Inc | 縮合環化合物及びその医薬用途 |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP2566302B1 (en) | 2000-08-11 | 2015-12-16 | The Trustees of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| DE60232415D1 (de) | 2001-06-20 | 2009-07-02 | Showa Denko Kk | Licht emittierendes material und organische leuchtdiode |
| JP2003212846A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-07-30 | Japan Tobacco Inc | 縮合環化合物及びｃ型肝炎治療剤 |
| DE10139416A1 (de) * | 2001-08-17 | 2003-03-06 | Aventis Pharma Gmbh | Aminoalkyl substituierte aromatische Bicyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| EP2264122A3 (en) | 2002-08-27 | 2011-05-11 | Fujifilm Corporation | Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2004085450A2 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | The University Of Southern California | Phenyl-pyrazole complexes of ir |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| HU0301154D0 (en) * | 2003-04-28 | 2003-07-28 | Hideg Kalman Dr | Pharmaceutical composition |
| CN100483779C (zh) | 2003-05-29 | 2009-04-29 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件 |
| TW200504175A (en) * | 2003-06-09 | 2005-02-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Metal coordination compound, polymer composition and organic electroluminescence element using the same |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR100934890B1 (ko) | 2004-03-11 | 2010-01-06 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하 수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CA2568667A1 (en) | 2004-06-28 | 2006-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| KR101272435B1 (ko) | 2004-12-30 | 2013-06-07 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기금속 착체 |
| GB2437453B (en) | 2005-02-04 | 2011-05-04 | Konica Minolta Holdings Inc | Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JP5125502B2 (ja) | 2005-03-16 | 2013-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
| JPWO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2008-09-04 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US8231983B2 (en) | 2005-04-18 | 2012-07-31 | Konica Minolta Holdings Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| JP5095612B2 (ja) | 2005-05-31 | 2012-12-12 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 燐光発光ダイオードにおけるトリフェニレンホスト |
| KR101010846B1 (ko) | 2005-06-07 | 2011-01-25 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자 |
| US7638072B2 (en) | 2005-06-27 | 2009-12-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
| WO2007004380A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP1956666A4 (en) | 2005-12-01 | 2010-06-16 | Nippon Steel Chemical Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| TWI391396B (zh) | 2006-02-10 | 2013-04-01 | Universal Display Corp | 環化金屬之咪唑并〔１，２-ｆ〕啡啶及二咪唑〔１，２-ａ：１’，２’-ｃ〕喹唑啉配位體的金屬錯合物、與其等電子及苯基化類似物 |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| EP2011790B1 (en) | 2006-04-26 | 2016-06-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same |
| KR101384046B1 (ko) | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP5139297B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-02-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| KR20120135325A (ko) | 2006-11-24 | 2012-12-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| KR101532798B1 (ko) | 2007-02-23 | 2015-06-30 | 바스프 에스이 | 벤조트리아졸과의 전계발광 금속 착물 |
| DE502008002309D1 (de) | 2007-04-26 | 2011-02-24 | Basf Se | Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds |
| EP2170911B1 (en) | 2007-06-22 | 2018-11-28 | UDC Ireland Limited | Light emitting cu(i) complexes |
| US8373159B2 (en) | 2007-07-05 | 2013-02-12 | Basf Se | Organic light-emitting diodes comprising carbene-transition metal complex emitter, and at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene s-oxides and disilyldibe |
| KR20100042273A (ko) | 2007-07-07 | 2010-04-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자 |
| TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| WO2009008311A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| KR101453128B1 (ko) | 2007-07-10 | 2014-10-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| EP2173811A1 (en) | 2007-07-27 | 2010-04-14 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing inorganic nanoparticles |
| KR101565724B1 (ko) | 2007-08-08 | 2015-11-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| CN101896494B (zh) | 2007-10-17 | 2015-04-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101353635B1 (ko) | 2007-11-15 | 2014-01-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP5270571B2 (ja) | 2007-11-22 | 2013-08-21 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP2221897A4 (en) | 2007-11-22 | 2012-08-08 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL-MATERIAL SOLUTION |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR100966886B1 (ko) | 2008-01-29 | 2010-06-30 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| CN105859792A (zh) | 2008-02-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有二苯并[f,h]喹噁啉的电致发光金属络合物 |
| EP2362889B1 (en) | 2008-11-11 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| TWI496772B (zh) * | 2009-04-28 | 2015-08-21 | Universal Display Corp | 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物 |
| US8795850B2 (en) * | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
-
2011
- 2011-05-19 US US13/111,555 patent/US8795850B2/en active Active
-
2012
- 2012-05-16 WO PCT/US2012/038224 patent/WO2012158851A1/en active Application Filing
- 2012-05-16 EP EP15173164.3A patent/EP2957566A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-16 JP JP2014511508A patent/JP5886944B2/ja active Active
- 2012-05-16 EP EP12724797.1A patent/EP2710020B1/en active Active
- 2012-05-16 KR KR1020137031715A patent/KR101880785B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-18 TW TW104141589A patent/TWI568740B/zh active
- 2012-05-18 TW TW101117902A patent/TWI523859B/zh active
-
2014
- 2014-06-20 US US14/310,606 patent/US9257658B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-10 JP JP2016023594A patent/JP6266669B2/ja active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI662041B (zh) * | 2014-09-29 | 2019-06-11 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101880785B1 (ko) | 2018-07-20 |
| JP5886944B2 (ja) | 2016-03-16 |
| TWI523859B (zh) | 2016-03-01 |
| JP2016145216A (ja) | 2016-08-12 |
| KR20140028043A (ko) | 2014-03-07 |
| TWI568740B (zh) | 2017-02-01 |
| US9257658B2 (en) | 2016-02-09 |
| US20140303370A1 (en) | 2014-10-09 |
| EP2710020A1 (en) | 2014-03-26 |
| TW201609761A (zh) | 2016-03-16 |
| US20120292601A1 (en) | 2012-11-22 |
| JP2014516965A (ja) | 2014-07-17 |
| EP2957566A1 (en) | 2015-12-23 |
| EP2710020B1 (en) | 2015-06-24 |
| JP6266669B2 (ja) | 2018-01-24 |
| US8795850B2 (en) | 2014-08-05 |
| WO2012158851A1 (en) | 2012-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI523859B (zh) | 磷光雜配位苯基苯并咪唑摻雜物及新合成方法 | |
| KR102091968B1 (ko) | 신규한 헤테로렙틱 이리듐 복합체 | |
| TWI596100B (zh) | 用於有機發光裝置之高效能黃光發射器 | |
| TWI523860B (zh) | 做為摻雜物之雜配位銥錯合物 | |
| TWI591155B (zh) | 新穎有機發光材料 | |
| TWI568720B (zh) | 用於有機發光二極體之含鍺紅光發射體材料 | |
| TWI541322B (zh) | 有機發光材料 | |
| WO2012102967A1 (en) | Aza - dibenzothiophene, aza - dibenzofuran and aza - dibenzoselenophene derivatives for use in oled ' s | |
| WO2012162325A1 (en) | Host materials for oleds | |
| WO2012145173A1 (en) | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes | |
| TW201623575A (zh) | 磷光材料 |