KR101880785B1 - 인광 헤테로렙틱 페닐벤즈이미다졸 도펀트 및 신규한 합성 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 헤테로렙틱 이리듐 착물에 관한 것이다. 이러한 이리듐 착물은 OLED 디바이스에서 유용한 화합물이다. 이들 신규한 착물에 대한 리간드는 이산화망간을 사용하는 신규한 합성 방법을 사용하여 얻을 수 있다.
Description
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 OLED에 투입하기에 유용한 화합물, 특히 헤테로렙틱 이리듐 착물 및, 페닐벤즈이미다졸 리간드의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하기 화학식 I을 갖는 헤테로렙틱 이리듐 착물을 포함하는 화합물이 제공된다:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. R1, R2, R3 및 R4는 임의로 융합된다. X는 CRR', SiRR', C=O, N-R, B-R, O, S, SO, SO2 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된다. R 및 R'는 선형 알킬, 분지형 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. n은 1 또는 2이다.
하나의 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 II를 갖는다:
<화학식 II>
상기 화학식에서,
R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, R6은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R6은 임의로 융합되며 추가로 치환될 수 있다.
하나의 구체예에서, n은 2이다. 또다른 구체예에서, n은 1이다.
하나의 구체예에서, X는 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또다른 구체예에서, X는 O이다. 또다른 구체예에서, X는 S이다.
하나의 구체예에서, R5는 아릴 또는 치환된 아릴이다. 또다른 구체예에서, R5는 알킬이다. 하나의 구체예에서, R5는 2,6-이치환된 아릴이다. 하나의 구체예에서, R5는 
이다.
하나의 구체예에서, R2, R3 및 R4는 수소 및 알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬이다.
하나의 구체예에서, R3은 아릴 또는 헤테로아릴이다. 또다른 구체예에서, R3은 페닐 또는 치환된 페닐이다. 하나의 구체예에서, R6, R2 및 R4는 수소이다.
특정한 비제한적 화합물이 제공된다. 하나의 구체예에서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 80으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또다른 구체예에서, 화합물은 화합물 81 내지 화합물 156으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 제1의 디바이스가 제공된다. 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스를 포함하며; 애노드, 캐소드 및, 애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 더 포함하며, 유기층은 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1, R2, R3 및 R4는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1, R2, R3 및 R4는 임의로 융합되며, 추가로 치환될 수 있다. X는 CRR', SiRR', C=O, N-R, B-R, O, S, SO, SO2 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된다. R 및 R'는 선형 알킬, 분지형 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. n은 1 또는 2이다.
하나의 구체예에서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물은 발광 도펀트이다. 하나의 구체예에서, 유기층은 호스트를 더 포함한다.
하나의 구체예에서, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 또는 비치환이다. Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, n은 1 내지 10이다.
하나의 구체예에서, 호스트는 화학식 
을 갖는다.
하나의 구체예에서, 호스트는 금속 착물이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 피크 파장이 400 내지 500 ㎚인 제2의 발광 도펀트를 더 포함한다. 또다른 구체예에서, 제2의 발광 도펀트는 형광 이미터가다. 또다른 구체예에서, 제2의 발광 도펀트는 인광 이미터가다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 화학식 I의 화합물을 포함하는 제1의 유기 발광 디바이스 및, 제1의 유기 발광 디바이스와는 별개이며 피크 파장이 400 내지 500 ㎚인 발광 도펀트를 포함하는 제2의 발광 디바이스를 더 포함한다.
또다른 구체예에서, 제1의 디바이스가 제1의 발광층 및 제2의 발광층을 갖는 유기 발광 디바이스를 포함하며, 여기서 제1의 발광층은 화학식 I의 화합물을 포함하며, 제2의 발광층은 피크 파장이 400 내지 500 ㎚인 발광 도펀트를 포함한다.
하기 화학식 III의 화합물의 제조 방법이 제공된다. 그러한 방법은 용매 중에서 아릴 1,2-디아민 및 아릴 알데히드의 축합 생성물을 이산화망간과 반응시키는 것을 포함한다:
<화학식 III>
상기 화학식에서, R1, R2 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. 추가로, R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1, R2 및 R5는 임의로 융합되며 추가로 치환될 수 있다.
하나의 구체예에서, 축합 생성물은 상 전이 촉매 및 용매의 존재하에서 하기 화학식 IV의 아릴 1,2-디아민을 하기 화학식 V의 아릴 알데히드와 반응시키는 것을 포함한다:
<화학식 IV>
<화학식 V>
하나의 구체예에서, 상 전이 촉매는 브롬화1-헥사데실피리디늄을 포함한다.
하나의 구체예에서, R5는 아릴 또는 치환된 아릴이다. 또다른 구체예에서, R5는 2,6-이치환된 아릴이다. 또다른 구체예에서, R5는 알킬이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient 인광 Emission from Organic Electroluminescent 디바이스s," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green 유기 발광 디바이스s based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도 1은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드가다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 출원 번호 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의하여 제조된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 알킬아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하기 화학식 I을 갖는 헤테로렙틱 이리듐 착물을 포함하는 신규한 화합물이 제공된다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1, R2, R3 및 R4는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1, R2, R3 및 R4는 임의로 융합된다. 임의의 R1 내지 R4가 융합될 경우, 추가의 고리 또는 고리들 모두는 R1 내지 R4가 결합되어 있는 고리와 함께 형성된다. 추가의 고리 또는 고리들 그리고, R1 내지 R4가 결합되어 있는 고리 둘다는 기의 조합을 비롯한 본 단락에서 임의의 전술한 기로 더 치환될 수 있다. X는 CRR', SiRR', C=O, N-R, B-R, O, S, SO, SO2 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된다. R 및 R'는 선형 알킬, 분지형 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. n은 1 또는 2이다.
하나의 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 II를 갖는다:
<화학식 II>
상기 화학식에서, R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, R6은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R6은 임의로 융합되며 추가로 치환될 수 있다.
하나의 실시양태에서, n은 2이다. 또다른 실시양태에서, n은 1이다.
하나의 실시양태에서, X는 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, X는 O이다. 또다른 바람직한 실시양태에서, X는 S이다.
화학식 I의 화합물에서 페닐이미다졸 및 페닐벤즈이미다졸 리간드는 매우 안정한 이리듐(III) 착물을 형성한다. 헤테로렙틱 화합물은 매우 조정 가능한 인광 발광을 산출하며, 그래서 이는 광범위한 색상을 달성하는데 중요하다. 전이 금속 착물의 발광은 상이한 삼중항 상태 및 HOMO/LUMO 레벨을 갖는 리간드를 선택하여 조정될 수 있다. 화학식 I의 화합물에서 페닐이미다졸 및 페닐벤즈이미다졸 리간드는 얕은 HOMO 및 깊은 LUMO를 가지며, 생성된 전이는 헤테로렙틱 착물에서의 보충 리간드를 사용하여 조정될 수 있다. 예를 들면, 페닐피리딘 착물은 HOMO 레벨이 더 깊으며 LUMO 레벨이 더 얕으며, 헤테로렙틱 시스템에서 2개의 리간드 사이의 예방밖의 상호작용이 발생될 수 있다. 여기서 제시된 피리딜디벤조푸란- 또는 피리딜디벤조티오펜-함유 리간드는 페닐피리딘 유도체이고, 조합의 성질은 예상되지 않았다. 각종 디벤조 유도체가 적절하며, 디벤조푸란- 및 디벤즈티오펜-함유 리간드의 사용은 이의 좁은 라인 형상, 높은 디바이스 효율 및 긴 수명으로 인하여 바람직하다. 그러나, 3가지의 디벤조푸란 또는 디벤즈티오펜 리간드를 함유하는 착물은 승화 온도가 높다. 헤테로렙틱 착물을 생성함으로써, 승화 온도는 감소되어 효율적인 정제 및 OLED로의 투입을 가능케 할 수 있다.
추가로, 피리딜디벤조푸란- 또는 피리딜디벤조티오펜-함유 리간드를 함유하는 화학식 I의 헤테로렙틱 이리듐(III) 착물은 더 적은 진동 커플링을 겪으며, 그리하여 단색광 발광에 대하여 중요한 더 좁은 스펙트럼을 갖게 된다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 이는 금속 착물에서의 페닐이미다졸 또는 페닐벤즈이미다졸 리간드 및 피리딜디벤조푸란- 또는 피리딜디벤조티오펜-함유 리간드 사이의 상호작용으로 인한 것으로 여겨진다. 화학식 I의 화합물에서의 이들 2종의 리간드의 조합은 화학식 I의 화합물의 성질에 관하여 예상치 못한 결과를 산출한다.
하나의 실시양태에서, R5는 아릴 또는 치환된 아릴이다. 또다른 실시양태에서, R5는 알킬이다. R5의 적절한 선택은 전체적인 안정성에 대한 상당한 영향 없이 착물의 승화 온도를 감소시킬 수 있다. 하나의 실시양태에서, R5는 2,6-이치환된 아릴이다. 바람직한 실시양태에서, R5는 
이다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 2,6-디이소프로필페닐 부분의 사용은 고체 상태 팩킹을 방지하여 높은 효율을 초래할 수 있는, 이리듐 중심 주위에서 증가된 입체 벌크로 인하여 이로울 수 있는 것으로 여겨진다.
하나의 실시양태에서, R2, R3 및 R4는 수소 및 알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬이다.
하나의 실시양태에서, R3은 아릴 또는 헤테로아릴이다. 또다른 실시양태에서, R3은 페닐 또는 치환된 페닐이다. 하나의 실시양태에서, R6, R2 및 R4는 수소이다.
특정한 비제한적인 화합물이 제공된다. 하나의 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
또다른 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
제1의 디바이스가 또한 제공된다. 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드, 캐소드 및, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 더 포함하며, 유기층은 하기 화학식 I를 갖는 화합물을 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1, R2, R3 및 R4는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1, R2, R3 및 R4는 임의로 융합되며, 추가로 치환될 수 있다. X는 CRR', SiRR', C=O, N-R, B-R, O, S, SO, SO2 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된다. R 및 R'는 선형 알킬, 분지형 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. n은 1 또는 2이다. 화학식 I의 화합물은 OLED에서 인광 도펀트로서 유용하다.
하나의 실시양태에서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물은 발광 도펀트이다. 하나의 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함한다.
하나의 실시양태에서, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 또는 비치환이다. Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, n은 1 내지 10이다.
하나의 실시양태에서, 호스트는 화학식 
를 갖는다.
하나의 실시양태에서, 호스트는 금속 착물이다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 피크 파장이 400 내지 500 ㎚인 제2의 발광 도펀트를 더 포함한다. 또다른 실시양태에서, 제2의 발광 도펀트는 형광 이미터가다. 또다른 실시양태에서, 제2의 발광 도펀트는 인광 이미터가다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물을 투입한 OLED는 백색 조명 디바이스에 사용될 수 있다.
백색 조명 공급원의 품질은 파라미터의 단순 세트에 의하여 충분히 설명될 수 있다. 광원의 색상은 이의 CIE 색도 좌표 x 및 y(1931 2-도 표준 관찰자 CIE 색도)에 의하여 제공된다. CIE 좌표는 통상적으로 2차원 플롯에 나타낸다. 단색 색상은 하부 좌측에서 청색으로부터 시작하여 하부 우측에서 적색으로 시계 방향으로 스펙트럼의 색상을 통한 편자형 곡선의 둘레에 속한다. 해당 에너지 및 스펙트럼 형상의 광원의 CIE 좌표는 곡선의 부위내에 포함될 것이다. 모든 파장에서의 광의 압축은 도표의 중심(CIE x,y-좌표, 0.33, 0.33)에서 발견되는 백색 또는 중성 지점을 산출한다. 2종 이상의 광원으로부터의 광의 혼합은 독립적인 광원의 CIE 좌표의 강도 가중 평균에 의하여 나타낸 색상을 갖는 광을 산출한다. 그래서, 2종 이상의 광원으로부터의 광을 혼합하는 것은 백색광을 생성하는데 사용될 수 있다.
조명을 위한 이들 백색 광원의 사용을 고려시, 광원의 CIE 좌표에 추가하여 CIE 연색 지수(CRI)를 고려할 수 있다. CRI는 광원이 얼마나 잘 물체의 색상을 비추도록 하는지의 표시를 제공한다. 소정 광원의 표준 발광체로의 완벽한 부합은 100의 CRI를 제공한다. CRI를 통하여 70 이상의 값은 특정한 적용예에 허용 가능할 수 있으며, 바람직한 백색광 광원은 CRI가 약 80 이상일 수 있다.
일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 화학식 I의 화합물, 적색 이미터 및 청색 이미터를 포함한다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 제1의 디바이스는 화학식 I의 화합물을 포함하는 제1의 유기 발광 디바이스 및, 제1의 유기 발광 디바이스와는 별개이며 피크 파장이 400 내지 500 ㎚인 발광 도펀트를 포함하는 제2의 발광 디바이스를 더 포함한다.
또다른 실시양태에서, 제1의 디바이스가 제1의 발광층 및 제2의 발광층을 갖는 유기 발광 디바이스를 포함하며, 여기서 제1의 발광층은 화학식 I의 화합물을 포함하며, 제2의 발광층은 피크 파장이 400 내지 500 ㎚인 발광 도펀트를 포함한다. 제1의 발광층 및 제2의 발광층은 이들 사이에서 1종 이상의 기타의 층을 가질 수 있다.
하기 화학식 III의 화합물의 제조 방법이 제공된다. 이러한 방법은 용매 중에서 아릴 1,2-디아민 및 아릴 알데히드의 축합 생성물을 이산화망간과 반응시키는 것을 포함한다:
<화학식 III>
상기 화학식에서, R1, R2 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. 추가로, R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1, R2 및 R5는 임의로 융합되며 추가로 치환될 수 있다.
아릴 1,2-디아민 및 아릴 알데히드를 축합시켜 화학식 III의 화합물을 생성하는 것은 예를 들면 원-포트(one-pot) 절차를 개시하고 있는 문헌[Monatsh. Chem. 2009, 140, 375-380]에 개시되어 있는 바와 같이 공기 산화 단계를 포함하는 것으로 여겨진다. 통상적으로, 아릴 1,2-디아민 및 아릴 알데히드의 축합후, 반응 생성물은 해당 벤즈이미다졸 및 아미날의 혼합물을 함유한다. 그러나, 종래 기술의 원-포트 절차는 벌키 R5 치환기, 예를 들면 2,6-이치환된 아릴을 갖는 화학식 III의 화합물을 합성하는데는 효과적이지 않았다. 화학식 III의 화합물을 생성하는 산화 반응을 보조하기 위하여 FeCl3을 사용하는 기타의 절차는 수율이 낮다(통상적으로 30% 이하).
놀랍게도, 이산화망간(IV)(MnO2)의 사용은 48-75% 범위내의 우수한 수율로 화학식 III의 화합물을 생성하는 것으로 밝혀졌다. 특히 놀랍게도 이러한 결과는 방향족화/산화 반응에 대하여 통상적으로 사용되는 시약인 DDQ를 사용하여 관찰된 결과를 산출한다. 예를 들면, R5가 2,6-이치환된 아릴이면, DDQ의 사용은 목적하는 생성물의 18%의 수율만을 제공하였다. 또다른 통상적으로 사용되는 산화제인 H2O2는 R5가 2,6-이치환된 아릴과 전혀 반응하지 않았다. 하기 표 1은 본원에 개시된 방법을 사용하여 얻은 결과 및 기타의 방법과의 비교의 요약을 포함한다.
<표 1>
하나의 실시양태에서, 축합 생성물은 상 전이 촉매 및 용매의 존재하에서 하기 화학식 IV의 아릴 1,2-디아민을 하기 화학식 V의 아릴 알데히드와 반응시키는 것을 포함한다:
<화학식 IV>
<화학식 V>
암모늄 염, 헤테로사이클 암모늄 염 및 포스포늄 염과 같은 당업계에 공지된 각종 상 전이 촉매를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 하나의 실시양태에서, 상 전이 촉매는 브롬화1-헥사데실피리디늄을 포함한다. 각종 유기 및 무기 용매를 사용할 수 있으며, 유기 용매와 물의 혼합물이 바람직하다.
하나의 실시양태에서, R5는 아릴 또는 치환된 아릴이다. 하나의 실시양태에서, R5는 2,6-이치환된 아릴이다. 또다른 실시양태에서, R5는 알킬이다.
디바이스 실시예
화학식 I의 화합물은 OLED에 투입되며, 기준으로서 화합물 A-D와 비교하였다. 모든 실시예 디바이스는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발(VTE)에 의하여 제조하였다. 애노드 전극은 약 1,200 Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화되고, 수분 게터를 패키지의 내부에 투입하였다.
디바이스 실시예의 유기 적층물은 ITO 표면으로부터 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 화합물 E, 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 발광층(EML)으로서 호스트로서 화합물 F로 도핑된 300 Å 10-15 중량%의 화학식 I의 화합물, 차단층(BL)으로서 50 Å의 화합물 F, 전자 수송층(ETL)으로서 400 Å의 Alq(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)으로 순차적으로 이루어졌다. 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C 및 화합물 D를 사용하는 비교예는 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C 및 화합물 D를 EML에서 이미터로서 사용한 점을 제외하고 디바이스 실시예와 유사하게 제조하였다.
이들 디바이스로부터의 디바이스 결과 및 데이타는 하기 표 2 및 표 3에 요약한다. 본원에서 사용한 바와 같이, NPD, Alq, 화합물 A, B, C, D, E, F, 화합물 81 및 화합물 82는 하기 구조를 갖는다:
<표 2>
<표 3>
디바이스 데이타로부터는 화학식 I의 화합물인 실시예 1 및 실시예 2가 좁은 라인 형상, 높은 효율 및 긴 수명을 나타낸다는 것을 알 수 있다. 화합물 82 및 화합물 C는 화합물 82가 피리딜벤조푸란 리간드를 함유하지만, 화합물 C는 그렇지 않은 점을 제외하고는 유사하다. 화합물 82는 화합물 C(0.337, 0.605)보다 더 포화된 녹색 색상(0.329, 0.625)을 가지며, 더 좁은 발광(60 nm FWHM 대 화합물 C의 경우72 nm), 화합물 C(각각 44.1 cd/A, 12.9%, 및 25.8 lm/W)보다 더 높은 발광 효율(54.4 cd/A), 외부 양자 효율(15.0%) 및 전력 효율(29 lm/W)을 갖는다. 추가로, 화합물 82는 화합물 C(100 h)보다 LT80%에 대한 더 긴 수명(122 h)을 갖는다
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
M은 원자량이 40보다 클 수 있는 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 분자를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O,N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 4에 제시되어 있다. 하기 표 4는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
표 1
실험
본 명세서에서 사용한 화학적 약어는 하기와 같다: Cy는 시클로헥실이며, dba는 디벤질리덴아세톤이며, EtOAc는 에틸 아세테이트이고, PPh3은 트리페닐포스핀이며, DDQ는 디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논이고, DCM은 디클로로메탄이다.
실시예 1: 벤즈알데히드 및 N-(2,6-디이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민의 축합 생성물의 합성
1-브로모-2-니트로벤젠(15 g, 75 mmol), 2,6-디이소프로필아닐린(14.0 ㎖, 75 mmol) 및 탄산세슘(41.5 g, 127 mmol)을 500 ㎖의 톨루엔 중에서 혼합하고, 용액을 질소로 20 분 동안 버블링시켰다. Pd2(dba)3(1.36 g, 1.49 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(2.44 g, 5.94 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 18 시간 동안 환류 가열하였다. 냉각후, 유기층을 분리시키고, 수성층을 3×50 ㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 미정제 생성물을 10:90 (v/v) 에틸 아세테이트:헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하고, 20 g(72%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 GC/MS, NMR 및 HPLC(99.96% 순수)에 의하여 확인하였다.
2,6-디이소프로필-N-(2-니트로페닐)아닐린(12 g, 40.2 mmol)을 200 ㎖ 에탄올에 용해시키고, 탄소상팔라듐(0.642 g)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 파르(Parr) 수소화기에서 1 시간 동안 두었다. 반응 혼합물을 셀라이트(Celite)® 플러그를 통하여 여과하고, 디클로로메탄으로 세정하고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 10:90 (v/v) 에틸 아세테이트:헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하고, 10 g(93%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 GC/MS 및 NMR에 의하여 확인하였다.
N-(2,6-디이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민(16.5 g, 61.5 mmol), 벤즈알데히드(9.8 ㎖, 92 mmol) 및 브롬화1-헥사데실피리디늄(1.2 g, 3.1 mmol)을 50 ㎖ THF 및 500 ㎖ 물에 용해시키고, 실온에서 밤새 교반하였다. GC/MS에 의하여 반응 혼합물은 통상적으로 페닐벤즈이미다졸 생성물 및 페닐-2,3-디히드로-1H-벤조[d]이미다졸 생성물(약 50:50)의 혼합물로 나타났다. 염수(200 ㎖)를 첨가하고, 반응 혼합물을 EtOAc(3×300 ㎖)로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 미정제물의 총 수율은 20 g(약 91%)이었으며, 그 다음 단계로 실시하였다.
실시예 2: 벤즈알데히드 및 N-(2,6-디이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민의 축합 생성물과 산화망간(IV)의 반응
실시예 1에서와 같이 얻은 페닐벤즈이미다졸 생성물 및 페닐-2,3-디히드로-1H-벤조[d]이미다졸 생성물의 혼합물(18 g, 50.5 mmol)을 300 ㎖의 톨루엔 중의 산화망간(IV)(22 g, 252 mmol)과 합하였다. 격렬하게 교반하면서, 반응을 10 시간 동안 환류 가열한 후, 냉각시키고, 디클로로메탄으로 용출시키는 실리카 겔의 플러그를 통하여 여과하고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 디클로로메탄 중의 0-3% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후, 헥산으로부터 재결정화시켜 14.7 g(82%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 HPLC(>98%) 및 NMR에 의하여 확인하였다. 수율의 범위는 48-75%이었다.
실시예 3: 벤즈알데히드 및 N-(2,6-디이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민의 축합 생성물과 DDQ의 반응
실시예 1에서와 같이 얻은 페닐벤즈이미다졸 생성물 및 페닐-2,3-디히드로-1H-벤조[d]이미다졸 생성물의 혼합물(10.19 g, 44.9 mmol)에 300 ㎖ THF 중의 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논(DDQ)(10.19 g, 44.9 mmol)을 0℃에서 첨가하였다. 발열 반응이 생성되었으며, 온도는 45℃로 증가되었다. 반응 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반되도록 하였다. GC/MS에 의하여 벤즈이미다졸로의 완전 산화를 확인하였다. 염수(200 ㎖)를 첨가하고, 반응 혼합물을 3×200 ㎖로 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기층을 황산나트륨상에서 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 미정제 생성물을 DCM 중의 0-3% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하여 3.2 g(20%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 HPLC 및 GC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 4: 벤즈알데히드 및 N-(2,6-디이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민의 축합 생성물과 H
2
O
2
의 반응
실시예 1에서와 같이 얻은 페닐벤즈이미다졸 생성물 및 페닐-2,3-디히드로-1H-벤조[d]이미다졸 생성물의 혼합물(1 g, 4.5 mmol)을 물 중의 30% H2O2와 합하고, 밤새 교반되도록 하였다. 반응을 GC/MS에 의하여 체크하고, 출발 물질과 동일한 생성물 비를 나타냈다.
화합물 81 및 82의 합성
실시예 5: 4-(2-피리딜)디벤조[b,d]푸란의 합성
1 ℓ 둥근 바닥 플라스크에 톨루엔(350 ㎖) 및 물(35 ㎖) 중의 2-브로모피리딘(13.80 ㎖, 142 mmol), 디벤조[b,d]푸란-4-일보론산(25 g, 118 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(1.936 g, 4.72 mmol) 및 인산칼륨 3염기성 일수화물(81 g, 354 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 N2로 20 분 동안 탈기시켰다. Pd2(dba)3(2.16 g, 2.35 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 18 시간 동안 환류시켰다. 반응의 완료는 HPLC, GC 및 TLC에 의하여 확인하였다. 냉각후, 수성층을 제거하고, 톨루엔을 감압하에서 증발시켰다. 잔류물을 디클로로메탄에 용해시키고, 디클로로메탄으로 용출시키는 프릿상의 1 인치 실리카 겔 플러그에 통과시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 20-25% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하여 18 g(62%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 HPLC(99.6% 순도) 및 GC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 6: 5-브로모-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘의 합성
단계 1
2,5-디브로모-4-메틸피리딘(30 g, 118 mmol), 디벤조[b,d]푸란-4-일보론산(25 g, 118 mmol), Pd(PPh3)4(1.4 g, 1.18 mmol) 및 K2CO3(49 g, 354 mmol)을 디메톡시에탄(450 ㎖) 및 물(100 ㎖)과 함께 플라스크에 첨가하고, 질소로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 15 시간 동안 환류 가열한 후, 실온으로 냉각시켰다. EtOAc 및 물을 첨가하고, 유기층을 분리시키고, 수성층을 3×50 ㎖로 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 미정제 생성물을 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하고, 29.7 g의 미정제 생성물을 얻었다. 생성물을 헥산으로부터 재결정화시켜 28.8 g(72%)의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물을 NMR 및 HPLC(99.3% 순수)에 의하여 확인하였다.
단계 2
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘의 합성
-브로모-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘(28.7 g, 85 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(1.394 g, 3.39 mmol) 및 인산칼륨 일수화물(58.6 g, 255 mmol)을 톨루엔(500 ㎖) 및 물(50 ㎖)에 첨가하고, 20 분 동안 탈기시켰다. 트리메틸보록신(14.83 ㎖, 106 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.777 g, 0.849 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 환류 가열하였다. 냉각후, 유기층을 분리시키고, 수성층을 3×50 ㎖ EtOAc로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 8/2 디클로로메탄/EtOAc을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하여 19.2 g의 회백색 고체를 얻고, 이를 헥산으로부터 재결정화시켜 16.8 g(83%)의 생성물을 백색 침상물로서 얻었다. 생성물을 NMR 및 HPLC(99.97% 순수)에 의하여 확인하였다.
화합물 A-D의 합성
실시예 7: 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4,5-디메틸피리딘의 합성
단계 1
2,5-디브로모-4-메틸피리딘(10 g, 39.9 mmol), [1,1'-비페닐]-3-일보론산(7.89 g, 39.9 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.303 g, 1.99 mmol), 톨루엔(250 ㎖) 및 물(25 ㎖)을 질소하에서 플라스크에 넣었다. 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 탈기시키고, 18 시간 동안 환류 가열하였다. 냉각후, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖로 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하여 11.5 g(85%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 NMR 및 GC/MS에 의하여 확인하였다.
단계 2
2-([1,1'-비페닐]-3-일)-5-브로모-4-메틸피리딘 11.5 g(35.5 mmol), 2,4,6-트리메틸-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리보리난(5.57 g, 44.3 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-3-일)포스핀(1.2 g, 2.84 mmol), Pd2dba3(0.650 g, 0.709 mmol) 및 인산칼륨 3염기성 일수화물, 250 ㎖ 톨루엔 및 25 ㎖의 물을 질소하에서 플라스크에 넣었다. 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 탈기시키고, 24 시간 동안 환류 가열하였다. 냉각후, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖로 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 5% 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하여 8.0 g(87%)의 생성물을 얻었다. 생성물을 NMR 및 GC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 8
둥근 바닥 플라스크에 1-(2,6-디이소프로필페닐)-2-페닐-1H-이미다졸(8.00 g, 26.3 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(3.09 g, 8.76 mmol)을 2-에톡시에탄올(90 ㎖) 및 물(30 ㎖)과 함께 N2 분위기 하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류시켰다. 녹색 침전물을 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하고, 건조시킨 후 7.3 g(98.9%)의 녹색 고체를 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 9
둥근 바닥 플라스크에 1-(2,6-디이소프로필시클로헥사-2,4-디엔-1-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(6.0 g, 16.83 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(1.98 g, 5.61 mmol)을 2-에톡시에탄올(100 ㎖) 및 물(33 ㎖)과 함께 N2 분위기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류시켰다. 황색 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하고, 건조시킨 후 5.2 g(98.8%)의 황색 고체를 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 10
둥근 바닥 플라스크에 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-메틸피리딘(10 g, 40.8 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(4.11 g, 11.66 mmol)을 2-에톡시에탄올(100 ㎖) 및 물(33 ㎖)과 함께 N2 분위기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류하였다. 황색 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하고, 건조시켜 10.5 g(63%)의 황색 고체를 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 11
둥근 바닥 플라스크에 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4,5-디메틸피리딘(6.5 g, 25.06 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(2.95 g, 8.35 mmol)을 2-에톡시에탄올(100 ㎖) 및 물(33 ㎖)과 함께 N2 분위기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류시켰다. 황색 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하고, 건조시켜 6.2 g(100%)의 황색 고체를 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 12
둥근 바닥 플라스크에 실시예 8에서와 같이 얻은 이리듐 이량체 착물(7.2 g, 4.3 mmol)을 600 ㎖ 디클로로메탄 중에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서, 은(I) 트리플레이트(2.4 g, 9.5 mmol)를 300 ㎖의 MeOH 중에 용해시켰다. 이를 실온에서 연속 교반하면서 이량체 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 암실에서 밤새 교반한 후, 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층을 통하여 여과하여 염화은 침전물을 얻었다. 용매를 감압하에서 제거하여 9.6 g(100%)의 황록색 고체를 얻고, 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 13
둥근 바닥 플라스크에서, 이리듐 이량체 착물(5.2 g, 2.78 mmol)을 200 ㎖ 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서, 은(I) 트리플레이트(1.5 g, 5.84 mmol)를 250 ㎖의 MeOH 중에 용해시켰다. 이를 실온에서 연속 교반하면서 이량체 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 암실에서 밤새 교반한 후, 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층을 통하여 여과하여 염화은 침전물을 제거하였다. 용매를 감압하에서 제거하여 6.0 g(100%)의 녹갈색 고체를 얻고, 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 14
둥근 바닥 플라스크에서, 이리듐 이량체 착물(10.5 g, 7.3 mmol)을 600 ㎖ 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서, 은(I) 트리플레이트(4.0 g, 15.4 mmol)를 300 ㎖의 MeOH에 용해시켰다. 이를 실온에서 연속 교반하면서 이량체 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 암실에서 밤새 교반한 후, 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층을 통하여 여과하고, 염화은 침전물을 제거하였다. 용매를 감압하에서 제거하여 11.5 g(100%)의 녹갈색 고체를 얻고, 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 15
둥근 바닥 플라스크에서, 이리듐 이량체 착물(6.2 g, 4.2 mmol)을 600 ㎖ 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서, 은(I) 트리플레이트(2.3 g, 8.8 mmol)를 300 ㎖의 MeOH에 용해시켰다. 이를 실온에서 연속 교반하면서 이량체 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 암실에서 밤새 교반한 후, 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층을 통하여 여과하고, 염화은 침전물을 제거하였다. 용매를 감압하에서 제거하여 8.0 g(100%)의 녹갈색 고체를 얻고, 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
실시예 16: 화합물 A의 합성
플라스크에 실시예 14에서와 같이 얻은 이리듐 트리플레이트 착물(2.5 g, 2.2 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(1.6 g, 5.8 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH를 첨가하였다. 반응 혼합물을 36 시간 동안 환류시켜 황색 침전물을 형성하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 헥산을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후, 승화시켜 1.0 g(30%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 A는 HPLC(99.7% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 17: 화합물 B의 합성
플라스크에 실시예 13에서와 같이 얻은 이리듐 트리플레이트 착물(3.3 g, 3.0 mmol) 및 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-메틸피리딘(1.9 g 7.7 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH를 첨가하였다. 반응 혼합물을 36 시간 동안 환류하여 황색 침전물을 형성하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 헥산을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후 승화시켜 1.0 g(30%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 B는 HPLC(99.6% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 18: 화합물 C의 합성
플라스크에 실시예 13에서와 같이 얻은 이리듐 트리플레이트 착물(3.0 g, 2.7 mmol) 및 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4,5-디메틸피리딘(1.8 g, 7.0 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH를 첨가하였다. 반응 혼합물을 36 시간 동안 환류시키고, 황색 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 헥산을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후, 승화시켜 1.0 g(32%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 C는 HPLC(99.6% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 19: 화합물 D의 합성
플라스크에 실시예 15에서와 같은 이리듐 트리플레이트 착물(1.8 g, 2.0 mmol) 및 1-(2,6-디이소프로필시클로헥사-2,4-디엔-1-일)-2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(1.8 g, 5.05 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH를 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 시간 동안 환류시켜 황색 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 이소프로판올을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 메탄올 및 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리하여 1.4 g의 생성물을 fac- 및 mer-이성질체로서 얻었다. 이성질체 혼합물을 레이오넷(Rayonet)에서 10 일 동안 365 ㎚ 광으로 광이성질체화시켜 fac-이성질체만을 얻었다. 이러한 이성질체를 다시 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후, 승화시켜 0.6 g(30%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 D는 HPLC(99.2% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
화합물 2의 합성
실시예 20: 화합물 2의 합성
플라스크에 실시예 12에서와 같이 얻은 이리듐 트리플레이트 착물(3.0 g, 3.0 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(2.8 g, 10.4 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH를 첨가하였다. 반응 혼합물을 36 시간 동안 환류시켜 황색 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 헥산을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 2/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후, 승화시켜 0.55 g(17%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 2는 HPLC(99.7% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
화합물 81 및 화합물 82의 합성
실시예 21: 화합물 81의 합성
플라스크에 실시예 13에서와 같이 얻은 이리듐 트리플레이트 착물(2.5 g, 2.2 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(2.5 g, 10.2 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH을 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 시간 동안 환류시켜 황색 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 이소프로판올을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 메탄올 및 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 7/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후 승화시켜 1.1 g(43%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 81은 HPLC(99.1% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
실시예 22: 화합물 82의 합성
플라스크에 실시예 13에서와 같이 얻은 이리듐 트리플레이트 착물(2.5 g, 2.2 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(1.6 g, 5.8 mmol), 25 ㎖ EtOH 및 25 ㎖ MeOH를 첨가하였다. 반응 혼합물을 36 시간 동안 환류시켜 황색 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그에서 여과하고, 에탄올(3-4회) 및 헥산(3-4회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 디클로로메탄의 부피 절반을 감압하에서 제거하고, 헥산을 첨가하여 생성물을 침전시키고, 여과하고, 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 7/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피 처리한 후 승화시켜 0.9 g(34%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물인 화합물 82는 HPLC(99.6% 순수) 및 LC/MS에 의하여 확인하였다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련하여 다양한 논리이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (37)
- 하기 화학식 I을 갖는 화합물:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 임의로 융합되며;
X는 CRR', SiRR', C=O, N-R, B-R, O, S, SO, SO2 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R 및 R'는 선형 알킬, 분지형 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
n은 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서, 하기 화학식 II를 갖는 것인 화합물:
<화학식 II>
상기 화학식에서,
R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며;
R6은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, X는 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5는 비치환된 아릴 또는 치환된 아릴이고, 치환된 아릴의 치환기는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R5는 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2, R3 및 R4는 수소 및 알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3은 아릴 또는 헤테로아릴인 화합물.
- 제7항에 있어서, R3은 비치환된 페닐 또는 치환된 페닐이고, 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제4항에 있어서, R5는 2,6-이치환된 아릴이고, 2,6-이치환된 아릴의 치환기는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제9항에 있어서, R5는인 화합물.
- 제2항에 있어서, R6, R2 및 R4는 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
- 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
- 유기 발광 디바이스를 포함하며; 애노드, 캐소드 및, 애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 더 포함하며, 유기층은 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 제1의 디바이스:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 임의로 융합되며;
X는 CRR', SiRR', C=O, N-R, B-R, O, S, SO, SO2 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R 및 R'는 선형 알킬, 분지형 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
n은 1 또는 2이다. - 용매 중에서 아릴 1,2-디아민 및 아릴 알데히드의 축합 생성물을 이산화망간과 반응시키는 것을 포함하고, 축합 생성물은 상 전이 촉매 및 용매의 존재하에서 하기 화학식 IV의 아릴 1,2-디아민을 하기 화학식 V의 아릴 알데히드와 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 III의 화합물의 제조 방법:
<화학식 III>
<화학식 IV>
<화학식 V>
상기 화학식에서,
R1, R2 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며;
R1, R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
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