JP2003212846A - 縮合環化合物及びｃ型肝炎治療剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＨＣＶポリメラーゼ阻害作用により抗ＨＣＶ
作用を示す、Ｃ型肝炎に対し有効な治療剤及び予防剤を
提供すること。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、各記号は明細書に記載の通りである。）等で表
される縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び
それら化合物を含有してなるＣ型肝炎治療剤に関する。
本発明の化合物は、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）ポリメ
ラーゼ阻害作用により抗ＨＣＶ作用を示し、Ｃ型肝炎の
治療剤又は予防剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【発明の属する技術分野】本発明は、Ｃ型肝炎治療剤と
して有用な新規な縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩或いはそれらの合成中間体化合物に関する。また本
発明は、ある種の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩のＣ型肝炎治療剤としての新規な用途に関する。更
に詳しくは、抗Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）作用、特に
ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害活性により抗ＨＣ
Ｖ作用を示すＣ型肝炎の予防若しくは治療に有効な縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩を含むＣ型肝炎治
療剤に関する。

【０００１】

【従来の技術】１９８９年、輸血後の非Ａ非Ｂ型肝炎の
主要な原因ウイルスが発見されＣ型肝炎ウイルス（ＨＣ
Ｖ）と名づけられた。現在では、Ａ型、Ｂ型、Ｃ型の
他、数種の肝炎ウイルスが発見されており、ＨＣＶによ
り引き起こされる肝炎がＣ型肝炎と呼ばれている。ＨＣ
Ｖ感染患者は全世界人口の数％にも及ぶと推定されてお
り、その感染は長期慢性化する特徴を有する。ＨＣＶ
は、エンベロープを有するＲＮＡウイルスであり、ゲノ
ムは一本鎖プラス鎖ＲＮＡで、フラビウイルス科のHepa
civirus属に分類される（InternationalUnion of Micro
biological Societies のThe International Committee
on Taxonomy of Virusesより）。例えば同じ肝炎ウイ
ルスであっても、ＤＮＡウイルスであるＢ型肝炎ウイル
ス（ＨＢＶ）は、免疫能の未熟な新生児、乳幼児期以外
では、たとえ感染しても免疫機構により排除され急性感
染で終わる。それと比較し、ＨＣＶは、未だ明らかでは
ない原因により宿主の免疫機構を回避するため、免疫機
構の発達した大人に感染した場合でも持続感染に移行す
ることが多い。ＨＣＶの持続感染に伴い慢性肝炎が引き
起こされると、その後、高率に肝硬変、肝癌へと進行
し、手術で癌を摘出しても、非癌部で引き続き起こる炎
症のため肝癌が再発する患者も多いことが知られてい
る。また、ＨＣＶ感染が慢性蕁麻疹、偏平苔癬、クリオ
グロブリン血症性紫斑等の皮膚疾患に関与するとの報告
も見られる（日皮会誌, 111(7), 1075-81, 2001）。よ
って、Ｃ型肝炎の有効な治療方法の確立が望まれてお
り、その中でも、抗炎症剤により炎症を抑える対症療法
とは別に、炎症が引き起こされない程度にＨＣＶを減ら
す或はＨＣＶを根絶させる薬剤の開発が強く望まれてい
る。

【０００２】現在、ＨＣＶ排除の唯一有効な治療法とし
てインターフェロン治療が知られている。しかし、イン
ターフェロンによりウイルスを排除できる人は、全患者
の１／３程度であり、残りの人には全く効かない、若し
くは一時的な効果しか見られないことが知られている。
従って、インターフェロンに代わり用いられる若しくは
それと併用される抗ＨＣＶ薬への期待は大きい。近年、
リバビリン（Ｒｉｂａｖｉｒｉｎ：１−β−Ｄ−リボフ
ラノシル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボキサミド）がインターフェロンとの併用によるＣ型肝
炎治療剤として市販されているが、インターフェロンの
有効性を高めはするものの、依然有効率は低く、更なる
新規なＣ型肝炎治療剤が望まれている。また、インター
フェロンアゴニスト、インターロイキン−１２アゴニス
ト等、患者自身の免疫力を増強させウイルスを排除する
手段も試みられているが、未だ有効とされる薬剤は見出
されていない。また近年、ＨＣＶ特異的なタンパク質を
ターゲットとしたＨＣＶ増殖阻害にも注目が集まってい
る。ＨＣＶ自身の遺伝子にはセリンプロテアーゼ、ＲＮ
Ａヘリカーゼ、ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ等のタ
ンパク質がコードされており、それらタンパク質はＨＣ
Ｖの増殖に必須の特異的タンパク質として機能する。特
異的タンパク質の一つであるＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメ
ラーゼ（以後単にＨＣＶポリメラーゼとも言う。）は、
ウイルス増殖に必須の酵素である。プラス鎖ＲＮＡ遺伝
子を持つＨＣＶの遺伝子複製は、まずプラス鎖ＲＮＡを
鋳型にして、相補的なマイナス鎖ＲＮＡを合成し、さら
にそのマイナス鎖ＲＮＡを鋳型にしてプラス鎖ＲＮＡを
増幅するという手順によると考えられている。ＨＣＶの
コードするタンパク質前駆体のＮＳ５Ｂと呼ばれる部位
が、ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ活性を示すことが
示されており（EMBO J., 15, 12-22, 1996）、ＨＣＶ遺
伝子複製の中心的役割を果たすと考えられている。よっ
て、ＨＣＶポリメラーゼの阻害剤は、抗ＨＣＶ薬開発の
ターゲットとなり得、その開発への期待は高い。しか
し、その他の作用機序による抗ＨＣＶ薬の開発と同様、
未だ有効なＨＣＶポリメラーゼ阻害剤の開発には至って
おらず、未だＣ型肝炎を治療できる薬剤は不十分であ
る。

【０００３】次に本発明に比較的類似の既知化合物につ
いて述べる。ベンゾイミダゾール骨格を有するＣ型肝炎
治療剤としては、特開２００１−２４７５５０号（ＷＯ
０１／４７８８３号、ＥＰ１１６２１９６Ａ１）及びＷ
Ｏ０２／０４４２５号が公知である。当該公報には、イ
ンテグラーゼ阻害活性を有する抗ＨＩＶ剤として、それ
ぞれ、下記β−ケトアミド化合物Ｊ等、Ｋ等が記載され
ている。

【化３７】

【化３８】 なお、当該公報の最先の公開日は、それぞれ、２００１
年７月５日（ＷＯ０１／４７８８３号）、２００２年１
月１７日（ＷＯ０２／０４４２５号）であるのに対し、
本出願の優先権主張日が、それ以前の２００１年６月２
６日であることを考慮されたい。また、ベンゾイミダゾ
ール骨格を有するＣ型肝炎治療剤としては、ＷＯ９７／
３６８６６号、特表２０００−５１１８９９号（ＥＰ９
０６０９７号）、ＷＯ９９／５１６１９号も公知であ
る。ＷＯ９７／３６８６６号には下記化合物Ｄ等が開示
されており、該化合物のＨＣＶヘリカーゼ阻害活性につ
いて記載されている。特表２０００−５１１８９９号
（ＥＰ９０６０９７号）には下記化合物Ｅ等が、また、
ＷＯ９９／５１６１９号には下記化合物Ｆ等が開示され
ており、両者ともにＨＣＶ阻害剤として有効な可能性が
述べられている。しかし、これら公報には本発明明細書
中に開示の化合物は含まれず、またそれを示唆する記載
も見られない。

【０００４】

【化３９】

【０００５】ベンゾイミダゾール骨格を有する抗肝炎ウ
イルス剤としては、特表２０００−５０３０１７号（Ｗ
Ｏ９７／２５３１６号）及び特表平１０−５０５０９２
号（ＷＯ９６／７６４６号）が公知である。ＷＯ９７／
２５３１６号には下記化合物Ａ等が開示されており、そ
の用途としてウイルス感染の治療が述べられている。ま
た、対象となるウイルスとしてＢ型肝炎ウイルス等のＤ
ＮＡウイルスが挙げられている。しかし、当該公報には
本発明明細書中に開示の化合物は含まれず、かつＨＣＶ
に関する記載はなく、またそれを示唆する記載も見られ
ない。特表平１０−５０５０９２号には下記化合物Ｂ等
が開示されており、その用途としてウイルス感染の治療
が述べられている。また、対象となるウイルスとしてＤ
ＮＡウイルスであるヘルペスウイルス及びＢ型肝炎ウイ
ルスが記載されている。しかし、当該公報にも本発明明
細書中に開示の化合物は含まれず、かつＨＣＶに関する
記載、またそれを示唆する記載も見られない。

【０００６】

【化４０】

【０００７】抗ウイルス活性を有するベンゾイミダゾー
ル誘導体は、特開平３−３１２６４号、ＵＳ３６４４３
８２号及びＵＳ３７７８５０４号にも記載されている。
また、ＷＯ９８／３７０７２号には腫瘍壊死因子（ＴＮ
Ｆ）及びサイクリックＡＭＰの産生阻害物質として、ベ
ンゾイミダゾール誘導体の抗ヒト免疫不全ウイルス（Ｈ
ＩＶ）剤及び抗炎症剤への利用が記載されている。ま
た、ＷＯ９８／０５３２７号には逆転写酵素阻害剤とし
て、ベンゾイミダゾール誘導体の抗ＨＩＶ剤への利用が
記載されている。また、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（13
(4), 697-704, 1970）にはノイラミニダーゼ阻害剤とし
て、ベンゾイミダゾール誘導体の抗インフルエンザウイ
ルス剤への利用が記載されている。しかし、何れの文献
にも本発明化合物は含まれず、抗ＨＣＶ作用に関する記
載またそれを示唆する記載も見られない。抗ウイルス剤
以外の医薬用途を有するベンゾイミダゾール誘導体とし
て、特開平８−５０１３１８号（ＵＳ５８１４６５１
号）及び特開平８−１３４０７３号（ＵＳ５５６３１４
３号）が公知である。当該公報にはカテコールジエーテ
ル化合物として下記化合物Ｃ等が開示されており、抗炎
症剤としての使用について記載されている。しかし、両
公報ともに本発明化合物を含まず、その作用機序として
は、前者にはホスホジエステラーゼＩＶが、後者にはＴ
ＮＦが記載されているのみであり、抗ＨＣＶ作用に関す
る記載またそれを示唆する記載は見られない。また、特
表２０００−１５９７４９号（ＥＰ８８２７１８号）に
は、下記化合物Ｇ等が開示されており、気管支炎、腎炎
等への治療用途が記載されている。しかし、当該公報は
本発明化合物を含まず、ホスホジエステラーゼＩＶ阻害
及び血糖降下活性が記載されているのみであり、抗ＨＣ
Ｖ作用に関する記載またそれを示唆する記載は見られな
い。また、ＵＳ６２１１１７７号には、下記化合物Ｈ等
が開示されており、抗腫瘍剤への利用が記載されてい
る。しかし、当該公報は本発明化合物を含まず、抗ＨＣ
Ｖ作用に関する記載またそれを示唆する記載も見られな
い。

【０００８】

【化４１】

【０００９】また、ＷＯ９８／５００２９号、ＷＯ９８
／５００３０号及びＷＯ９８／５００３１号には、プロ
テインイソプレニル転移酵素作用を有する抗癌剤として
ベンゾイミダゾール誘導体が記載されている。当該公報
には、広範な請求の範囲が記載されるが、少なくとも本
発明化合物と類似する化合物は記載されておらず、抗Ｈ
ＣＶ作用に関する記載またそれを示唆する記載も見られ
ない。また、特開平８−１０９１６９号（ＥＰ６９４５
３５号）にはタキキニン受容体拮抗物質の炎症性疾患へ
の適用が、ＷＯ９６／３５７１３号には成長ホルモン放
出促進剤としての骨粗鬆症等の成長ホルモン関連疾患へ
の適用が記載されている。しかし、何れの公報にも抗Ｈ
ＣＶに関する記載はなく、それを示唆する記載も見られ
ない。また、ＷＯ２００１／２１６３４号には、ケミカ
ルライブラリーとして、下記化合物Ｉが開示されてい
る。しかし、当該公報は本発明化合物を含まず、一部化
合物の抗微生物活性が記載されてはいるものの、抗ＨＣ
Ｖに関する記載はなく、それを示唆する記載も見られな
い。

【００１０】

【化４２】 医薬用途以外にも特開昭５３−１４７３５号には、光沢
剤としてベンゾイミダゾール誘導体が記載されてはいる
が、これも本発明化合物を包含するものではない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】これまでの研究で得ら
れた知見により抗ＨＣＶ作用を有する薬剤は、Ｃ型肝炎
の予防及び治療に有効であり、特にＨＣＶの有するＲＮ
Ａ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有する抗ＨＣＶ
剤は有効なＣ型肝炎の予防及び治療剤、またＣ型肝炎に
起因する疾患の予防及び治療剤に成り得ることが明らか
になった。従って、本発明は、抗ＨＣＶ作用を有する薬
剤、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有
する薬剤を提供することを課題とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、抗ＨＣＶ
作用、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を
有する化合物を見出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。より詳しくは下記（１）乃至
（７３）に示す通りである。

【００１３】（１） 下記一般式［Ｉ］で表される縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として
含んで成るＣ型肝炎治療剤。

【化４３】 ［式中、破線は単結合又は二重結合であり、Ｇ¹は、Ｃ
(−Ｒ¹)又は窒素原子であり、Ｇ²は、Ｃ(−Ｒ²)又は窒
素原子であり、Ｇ³は、Ｃ(−Ｒ³)又は窒素原子であり、
Ｇ⁴は、Ｃ(−Ｒ⁴)又は窒素原子であり、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ⁸
及びＧ⁹、は、それぞれ独立して、炭素原子又は窒素原
子であり、Ｇ^７は、Ｃ(−Ｒ⁷)、酸素原子、硫黄原子、
又はＲ⁸で置換されてもよい窒素原子であり、ここで、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、 (1)水素原子、 (2)Ｃ1-6アルカノイル基、 (3)カルボキシル基、 (4)シアノ基、 (5)ニトロ基、 (6)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
置換されてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基及びＣ1-6
アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1
-6アルキル基（前記定義の通り。）、下記グループＢか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-
14アリールＣ1-6アルキル基、又はグルクロン酸残基を
意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
_ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
−(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
^b1Ｒ^b2。ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水
素原子又はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃
至６の整数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞ
れ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基又は置換さ
れてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意
味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、 ここでＲ^a4は、水素原子又は水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アル
カノイル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を意味す
る。 (11)−ＯＲ^a6、 ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
ルキル基（前記定義の通り。）を意味する。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、 ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基又
はＣ1-6アルキルアミノ基を意味する。 (13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、 (14)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃
至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、Ｒ
^７及びＲ^８は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
ルキル基（前記定義の通り。）であり、環Ｃｙは、 (1)下記グループＣから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
及びＣ1-6アルコキシ基。 (2)前記グループＣから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ3-8シクロアルケニル基又は、(3)

【化４４】 （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
を表す。）であり、環Ａは、(1)Ｃ6-14アリール基、(2)
Ｃ3-8シクロアルキル基、(3)Ｃ3-8シクロアルケニル
基、又は、(4)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選
ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基で
あり、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、(1)水素原
子、(2)ハロゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）、又は、(4)−ＯＲ^a8 ここ
でＲ^a8は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリ
ールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、

【００１４】Ｘは、(1)水素原子、(2)ハロゲン原子、
(3)シアノ基、(4)ニトロ基、(5)アミノ基、Ｃ1-6アルカ
ノイルアミノ基、(6)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(7)
置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、(8)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の
置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、(9)−Ｃ
ＯＯＲ^a9、ここでＲ^a9は、水素原子又はＣ1-6アルキル
基を意味する。(10)−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｌ−Ｒ^a10、こ
こでＲ^a10は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記
定義の通り。）、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基又はＣ1
-6アルカノイルアミノ基であり、ｌは、０又は１乃至６
の整数を意味する。(11)−ＯＲ^a11、ここでＲ^a11は、水
素原子又は置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）を意味する。又は、(12)

【化４５】 ｛式中、環Ｂは、(1')Ｃ6-14アリール基、(2')Ｃ3-8シ
クロアルキル基、又は、(3')ヘテロ環基（前記定義の通
り。）であり、Ｚは、それぞれ独立して、(1')下記グル
ープＤから選ばれる基、(2')下記グループＤから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリー
ル基、(3')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、(4')
下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、(5')下
記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいヘテロ環基、ここで当該ヘテロ環基は酸素原
子、窒素原子又は硫黄原子から選ばれる1乃至4個のヘテ
ロ原子を含む。又は、(6')下記グループＤから選ばれる
１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6
アルキル基、ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、
前記定義の通りの「グループＤから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換された
Ｃ1-6アルキル基を意味する。であり、

【００１５】グループＤ： (a)水素原子、(b)ハロゲン原子、(c)シアノ基、(d)ニト
ロ基、(e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）、(f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、以下、ｔ
は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味す
る。ここでＲ^a18は、(1'')置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）、(2'')前記グループＢか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-
14アリール基、又は、(3'')前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含む。であり、 (g)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、 ここでＲ^a19は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リール基Ｃ1-6アルキル基を意味する。 (h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、 ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、(1'')水
素原子、(2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記
定義の通り。）、(3'')前記グループＢから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール
基、(4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基、(5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基、(6'')前記グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6
アルキル基は、前記定義の通りの「グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基」で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。(7'')前
記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ3-8シクロアルキル基、(8'')前記グループ
Ｂから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基、(9'')水酸基、
又は、(10'')Ｃ1-6アルコキシ基であり、 (i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、 ここでＲ^a33は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、水酸基又
はＣ1-6アルコキシ基を意味する。 (j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、 ここでＲ^a20は、(1'')水素原子、(2'')置換されてもよ
いＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、(3'')置換さ
れてもよいＣ2-6アルケニル基（前記定義の通り。）、
(4'')前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基
で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、(5'')前記グル
ープＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
よいＣ6-14アリール基、(6'')前記グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
ールＣ1-6アルキル基、(7'')前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
(8'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、(9'')前
記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、(10'')前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基であり、
(k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21、ここでＲ
^a21は、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又は前記グル
ープＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
よいヘテロ環基であり、ｐは０又は１乃至６の整数を意
味する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、ここでＲ^a22及びＲ^a23
は、それぞれ独立して、(1'')水素原子、(2'')置換され
てもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、(3'')
前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ6-14アリール基、(4'')前記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ
6-14アリールＣ1-6アルキル基、(5'')前記グループＢか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
ロ環Ｃ1-6アルキル基、又は、(6'')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ
環基であり、(m)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、こ
こでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ア
ルカノイル基を意味し、Ｒ^a24は、(1'')アミノ基、
(2'')Ｃ1-6アルキルアミノ基、(3'')置換されてもよい
Ｃ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、(4'')前記グル
ープＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
よいＣ6-14アリール基、(5'')前記グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基、又は、(6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５
個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル
基、を意味する。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＳＯ₂−Ｒ^a25、ここでＲ^a29は
前記定義の通りであり、Ｒ^a25は、水素原子、置換され
てもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいＣ6-14アリール基又は前記グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は前記定義の通りであり、ｑは０、１又は
２である。 (p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、 ここでＲ^a26は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。及び、
(q)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至
4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、

【００１６】ｗは、１乃至３の整数であり、Ｙは、(1')
単結合、(2')Ｃ1-6アルキレン、(3')Ｃ2-6アルケニレ
ン、(4')−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−、以下、ｍ及び
ｎは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味
する。(5')−ＣＯ−、(6')−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、(7')
−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、(8')−ＮＨＣＯ₂−、
(9')−ＮＨＣＯＮＨ−、(10')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ
−、(11')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、(12')−ＳＯ₂−、(1
3')−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a12
は、(1'')水素原子、(2'')置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）、(3'')前記グループＢか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-
14アリールＣ1-6アルキル基、(4'')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14
アリール基、(5'')−ＣＯＲ^b5、ここでＲ^b5は、水素原
子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。(6'')−
ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又は、(7'')
−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、(14')−ＮＲ
^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同じ。）、(15')−Ｃ
ＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a13は、水素原子、
置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基を意味する。(16')−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、ここで
Ｒ^a14は、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基を意味する。
(17')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、
ここでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、(1'')水
素原子、(2'')カルボキシル基、(3'')Ｃ1-6アルキル
基、(4'')−ＯＲ^b6、ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又
はＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、
(5'')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
ルボニル基を意味する。であり、更にＲ^a15は、(6'')

【化４６】 であってもよく、ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、そ
れぞれ上記ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれ
ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同一若しくは異なってもよい。(1
8')−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及びＲ
^a15は、それぞれ前記定義の通り。）、(19')−ＮＲ^a17
ＳＯ₂− ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
る。(20')−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(Ｃ
Ｈ₂)_ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及びＲ
^a16は、それぞれ前記定義の通り。）、又は、(21')−
(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（Ｒ^a15及びＲ
^a16は、それぞれ前記定義の通り。）である。｝であ
る。］

【００１７】（２） Ｇ¹、Ｇ²、Ｇ³、Ｇ⁴、Ｇ⁵、Ｇ⁶、
Ｇ⁷、Ｇ⁸及びＧ⁹のうち１乃至４個が窒素原子である
（１）記載のＣ型肝炎治療剤。

【００１８】（３） Ｇ²がＣ(−Ｒ²)であり、Ｇ^６が炭
素原子である（２）記載のＣ型肝炎治療剤。

【００１９】（４） Ｇ⁵が窒素原子である（２）又は
（３）記載のＣ型肝炎治療剤。

【００２０】（５） 一般式［Ｉ］の

【化４７】 部位が、

【化４８】 からなる群より選ばれる縮合環である（１）記載のＣ型
肝炎治療剤。

【００２１】（６） 一般式［Ｉ］の

【化４９】 部位が、

【化５０】 からなる群より選ばれる縮合環である（５）記載のＣ型
肝炎治療剤。

【００２２】（７） 下記一般式［Ｉ−１］で表される
縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分と
して含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。

【化５１】 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２３】（８） 下記一般式[Ｉ−２]で表される縮
合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分とし
て含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。

【化５２】 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２４】（９） 下記一般式［Ｉ−３］で表される
縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分と
して含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。

【化５３】 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２５】（１０） 下記一般式［Ｉ−４］で表され
る縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分
として含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。

【化５４】 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２６】（１１） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−Ｃ
ＯＮＲ^a2Ｒ^a3、−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ
^a7は（１）記載の通りである。）、

【化５５】 である（１）乃至（１０）のいずれかに記載のＣ型肝炎
治療剤。

【００２７】（１２） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−Ｃ
ＯＮＲ^a2Ｒ^a3又は−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及び
Ｒ^a7は（１）記載の通りである。）である（１１）に記
載のＣ型肝炎治療剤。

【００２８】（１３） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが−ＣＯＯＲ^a1であり、Ｒ^a1がグルクロン
サン残基である（１）乃至（１０）のいずれかに記載の
Ｃ型肝炎治療剤。

【００２９】（１４） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から
選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基
である（１）乃至（１０）のいずれかに記載のＣ型肝炎
治療剤。

【００３０】（１５） 環Ｃｙが、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロ
チオピラニル基、ピペリジノ基である（１）乃至（１
４）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。

【００３１】（１６） 環Ｃｙが、

【化５６】 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）である
（１）乃至（１４）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
剤。

【００３２】（１７） 環Ａが、Ｃ6-14アリール基であ
る（１）乃至（１６）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
剤。

【００３３】（１８） グループＡによって置換されて
もよい置換基のうち少なくとも何れか１つが、C1-6アル
コキシC1-6アルコキシ基で置換された置換基である
（１）乃至（１７）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
剤。

【００３４】（１９） Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ
^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（各記号は、（１）記載の通りであ
る。）である（１）乃至（１７）のいずれかに記載のＣ
型肝炎治療剤。

【００３５】（２０） Ｚの少なくとも一つが、グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環Ｃ1-6アルキル基である（１）乃至（１９）
のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。

【００３６】（２１） Ｚの少なくとも一つが、グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基であり、

【化５７】

【化５８】

【化５９】

【化６０】 （式中、Ｅ¹は酸素原子、硫黄原子又はＮ(−Ｒ^a35)であ
り、Ｅ²は酸素原子、ＣＨ₂又はＮ(−Ｒ^a35)であり、Ｅ³
は酸素原子又は硫黄原子であり、ここでＲ^a35は、それ
ぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、ｆ
は１乃至３の整数であり、ｈ及びｈ’はそれぞれ同一若
しくは異なって１乃至３の整数である。）である（１）
乃至（１９）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。

【００３７】（２２） Ｚの少なくとも一つが、グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基であり、

【化６１】 （式中、各記号は（２１）記載の通りである。）である
（２１）に記載のＣ型肝炎治療剤。

【００３８】（２３） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28（各記号は、（１）記
載の通りである。）であり、Ｒ^a27及びＲ^a28の少なくと
も何れか一方が、C1-6アルコキシ基である（１）乃至
（１９）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。

【００３９】（２４） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂（各記号は、（１）
記載の通りである。）であり、Ｒ^a33が水酸基又はC1-6
アルコキシ基である（１）乃至（１９）のいずれかに記
載のＣ型肝炎治療剤。

【００４０】（２５） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21（各記号は、
（１）記載の通りである。）であり、Ｒ^a21がアミノ基
である（１）乃至（１９）のいずれかに記載のＣ型肝炎
治療剤。

【００４１】（２６） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24（各記号は、（１）
記載の通りである。）であり、Ｒ^a24がアミノ基又はC1-
6アルキルアミノ基である（１）乃至（１９）のいずれ
かに記載のＣ型肝炎治療剤。

【００４２】（２７） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23（各記号は、請求項１記載
の通りである。）であり、Ｒ^a22及びＲ^a23の少なくとも
何れか一方が、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基であ
る（１）乃至（１９）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
剤。

【００４３】（２８） グループＤの少なくとも一つ
が、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃
至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基である
（１）乃至（１９）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
剤。

【００４４】（２９） 下記一般式［II］で表される縮
合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【化６２】 ［式中、

【化６３】 部位は、

【化６４】 からなる群より選ばれる縮合環であり、ここで、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、(1)水素原子、
(2)Ｃ1-6アルカノイル基、(3)カルボキシル基、(4)シア
ノ基、(5)ニトロ基、(6)下記グループＡから選ばれる１
乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル
基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基及びＣ1-6
アルキルアミノ基。(7)−ＣＯＯＲ^a1、ここでＲ^a1は、
置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基、又はグルクロン酸残基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
_ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
−(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
^b1Ｒ^b2。ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水
素原子又はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃
至６の整数である。(8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、ここでＲ^a2
及びＲ^a3は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アル
コキシ基又は置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記
定義の通り。）を意味する。(9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、
ここでＲ^a4は、水素原子又は水酸基を意味する。(10)−
ＮＨＲ^a5、ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アルカノイ
ル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を意味する。(11)
−ＯＲ^a6、ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されてもよ
いＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意味する。
(12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルアミノ基を意味す
る。(13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、(14)酸素原
子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至4個のヘテ
ロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、Ｒ⁷は、水素原
子又は置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の
通り。）であり、環Ｃｙ'は、(1)下記グループＣから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8シ
クロアルキル基 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
及びＣ1-6アルコキシ基。又は、(2)

【化６５】 （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
を表す。）であり、環Ａ’は、(1)フェニル基、ピリジ
ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フリル基
及びチエニル基からなる群より選ばれる基であり、Ｒ⁵'
及びＲ⁶'は、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記
定義の通り。）、又は、(4)水酸基であり、

【００４５】環Ｂは、(1)Ｃ6-14アリール基、(2)Ｃ3-8
シクロアルキル基、又は、(3)酸素原子、窒素原子及び
硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んで
なるヘテロ環基であり、Ｚは、それぞれ独立して、(1)
下記グループＤから選ばれる基、(2)下記グループＤか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-
14アリール基、(3)下記グループＤから選ばれる１乃至
５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル
基、(4)下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基、又は、(5)下記グループＤから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいヘテロ環基であり、ここで
当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から
選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。又は、(6)下
記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、ここで当該ヘテ
ロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通りの「グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
ヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキル基を意味す
る。であり、 グループＤ： (a)水素原子、(b)ハロゲン原子、(c)シアノ基、(d)ニト
ロ基、(e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）、(f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、以下、ｔ
は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味す
る。ここでＲ^a18は、(1')置換されてもよいＣ1-6アルキ
ル基（前記定義の通り。）、(2')前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リール基、又は、(3')前記グループＢから選ばれる１乃
至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、ここで
当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から
選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。であり、(g)
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、ここでＲ^a19は、水素原
子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基Ｃ1-6アルキ
ル基を意味する。(h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、
ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、(1')水素
原子、(2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）、(3')前記グループＢから選ばれる１乃至
５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいヘテロ環基、(6')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ
環Ｃ1-6アルキル基、ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル
基は、前記定義の通りの「前記グループＢから選ばれる
１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で
置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。(7')前記グル
ープＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
よいＣ3-8シクロアルキル基、(8')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8
シクロアルキルＣ1-6アルキル基、(9')水酸基、又は、
(10')C1-6アルコキシ基であり、(i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝
ＮＲ^a33)ＮＨ₂、ここでＲ^a33は、水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、水酸基又はC1-6アルコキシ基を意味する。(j)
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、ここでＲ^a20は、(1')水素原
子、(2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）、(3')置換されてもよいＣ2-6アルケニル基
（前記定義の通り。）、(4')前記グループＡから選ばれ
る１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキ
ニル基、(5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の
置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(6')前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、(7')前記グ
ループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されて
もよいヘテロ環基、(8')前記グループＢから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6ア
ルキル基、(9')前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、
又は、(10')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の
置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6ア
ルキル基であり、(k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−Ｃ
ＯＲ^a21、ここでＲ^a21は、アミノ基、Ｃ1-6アルキルア
ミノ基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基であり、ｐは０又は
１乃至６の整数を意味する。(l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22
Ｒ^a23、ここでＲ^a22及びＲ^a23は、それぞれ独立して、
(1')水素原子、(2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基
（前記定義の通り。）、(3')前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリー
ル基、(4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基、(5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、又
は、(6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいヘテロ環基であり、(m)−(ＣＨ₂)
_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、ここでＲ^a29は、水素原子、
Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6アルカノイル基を意味し、Ｒ
^a24は、(1')アミノ基、(2')Ｃ1-6アルキルアミノ基、
(3')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、(4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の
置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(5')前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいヘテロ環基、又は、(6')前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
Ｃ1-6アルキル基、を意味する。(n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ
^a29ＳＯ₂−Ｒ^a25、ここでＲ^a29は前記定義の通りであ
り、Ｒ^a25は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アルキ
ル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリー
ル基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。(o)−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、ここでＲ^a25は前記定義の通
りであり、ｑは０、１又は２である。(p)−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、ここでＲ^a26は、水素原子、置換さ
れてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、前
記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ6-14アリール基又は前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基を意味する。及び、(q)酸素原子、窒素原子及び硫黄
原子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘ
テロ環基であり、

【００４６】ｗは、１乃至３の整数であり、Ｙは、(1)
単結合、(2)Ｃ1-6アルキレン、(3)Ｃ2-6アルケニレン、
(4)−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−、以下、ｍ及びｎ
は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味す
る。(5)−ＣＯ−、(6)−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、(7)−Ｃ
ＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、(8)−ＮＨＣＯ₂−、(9)−
ＮＨＣＯＮＨ−、(10)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ−、(11)
−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、(12)−ＳＯ₂−、(13)−(Ｃ
Ｈ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a12は、(1')
水素原子、(2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
記定義の通り。）、(3')前記グループＢから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ
1-6アルキル基、(4')前記グループＢから選ばれる１乃
至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(5')−ＣＯＲ^b5、ここでＲ^b5は、水素原子、置換されて
もよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、前記グ
ループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されて
もよいＣ6-14アリール基又は前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリー
ルＣ1-6アルキル基を意味する。(6')−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ
^b5は前記定義の通り。）、又は、(7')−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ
^b5は前記定義の通り。）、(14)−ＮＲ^a12ＣＯ−（Ｒ^a12
は前記の定義と同じ。）、(15)−ＣＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)
_ｎ−、ここでＲ^a13は、水素原子、置換されてもよいＣ1
-6アルキル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ
6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。(16)−ＣＯ
ＮＨ−ＣＨＲ^a14−、ここでＲ^a14は、前記グループＢか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-
14アリール基を意味する。(17)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ
^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a15及びＲ^a16は、そ
れぞれ独立して、(1')水素原子、(2')カルボキシル基、
(3')Ｃ1-6アルキル基、(4')−ＯＲ^b6、ここでＲ^b6は、
Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を
意味する。又は、(5')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原
子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルカノイル基又はＣ6-14
アリールＣ1-6アルキルオキシカルボニル基を意味す
る。であり、更にＲ^a15は、(6')

【化６６】 であってもよく、ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、そ
れぞれ上記ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれ
ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同一若しくは異なってもよい。(1
8)−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及びＲ
^a15は、それぞれ前記定義の通り。）、(19)−ＮＲ^a17Ｓ
Ｏ₂−、ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基
を意味する。(20)−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ
^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及
びＲ^a16は、それぞれ前記定義の通り。）、又は、(21)
−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（Ｒ^a15及び
Ｒ^a16は、それぞれ前記定義の通り。）である。］

【００４７】（３０） 下記一般式［II−１］で表され
る（２９）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩。

【化６７】 （式中、各記号は（２９）記載の通りである。）

【００４８】（３１） 下記一般式［II−２］で表され
る（２９）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩。

【化６８】 （式中、各記号は（２９）記載の通りである。）

【００４９】（３２） 下記一般式［II−３］で表され
る（２９）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩。

【化６９】 （式中、各記号は（２９）記載の通りである。）

【００５０】（３３） 下記一般式［II−４］で表され
る（２９）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩。

【化７０】 （式中、各記号は（２９）記載の通りである。）

【００５１】（３４） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−Ｃ
ＯＮＲ^a2Ｒ^a3、−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ
^a7は（２９）記載の通りである。）、

【化７１】 である（２９）乃至（３３）のいずれかに記載の縮合環
化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５２】（３５） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1又は−
ＳＯ₂Ｒ^a7（ここでＲ^a1及びＲ^a7は（２９）記載の通
り。）である（３４）に記載の縮合環化合物又は製薬上
許容されるその塩。

【００５３】（３６） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、カルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1（こ
こでＲ^a1は（２９）記載の通り。）である（３５）記載
の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５４】（３７） Ｒ²がカルボキシル基であり、
Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子である（３６）記載の縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５５】（３８） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが−ＣＯＯＲ^a1であり、Ｒ^a1がグルクロン
サン残基である（２９）乃至（３３）のいずれかに記載
の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５６】（３９） Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少
なくとも１つが、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から
選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基
である（２９）乃至（３３）のいずれかに記載の縮合環
化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５７】（４０） 環Ｃｙ’が、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒ
ドロチオピラニル基である（２９）乃至（３９）のいず
れかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。

【００５８】（４１） 環Ｃｙ’が、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である（４
０）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５９】（４２） 環Ｃｙ’が、

【化７２】 （式中、各記号は（２９）記載の通りである。）である
（２９）乃至（３９）のいずれかに記載の縮合環化合物
又は製薬上許容されるその塩。

【００６０】（４３） 環Ａ’が、フェニル基、ピリジ
ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル
基である（２９）乃至（４２）のいずれかに記載の縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００６１】（４４） 環Ａ’が、フェニル基又はピリ
ジル基である（４３）記載の縮合環化合物又は製薬上許
容されるその塩。

【００６２】（４５） 環Ａ’が、フェニル基である
（４４）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。

【００６３】（４６） グループＡによって置換されて
もよい置換基のうち少なくとも何れか１つが、C1-6アル
コキシC1-6アルコキシ基で置換された置換基である（２
９）乃至（４５）のいずれかに記載の縮合環化合物又は
製薬上許容されるその塩。

【００６４】（４７） Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ
₂)_ｎ−、−ＮＨＣＯ₂−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、−
(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＣＯＮＲ^a13−
(ＣＨ ₂)_ｎ−、−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(Ｃ
Ｈ₂)_ｎ−又は−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^{a 12}−ＣＨＲ^a15−（こ
こで各記号は（２９）記載の通り。）である（２９）乃
至（４６）のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上
許容されるその塩。

【００６５】（４８） Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ
₂)_ｎ−又は−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^{a 15}Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ
−（ここで各記号は（２９）記載の通り。）である（４
７）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００６６】（４９） Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ
₂)_ｎ−（ここで各記号は（２９）記載の通り。）である
（４８）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。

【００６７】（５０） Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ
^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（各記号は、（２９）記載の通りであ
る。）である（２９）乃至（４６）のいずれかに記載の
縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００６８】（５１） Ｒ²がカルボキシル基であり、
Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子であり、環Ｃｙ’がシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基で
あり、環Ａ’がフェニル基である（２９）乃至（５０）
のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容される
その塩。

【００６９】（５２） Ｚの少なくとも一つが、グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環Ｃ1-6アルキル基である（２９）乃至（５
１）のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容さ
れるその塩。

【００７０】（５３） Ｚの少なくとも一つが、グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基であり、

【化７３】

【化７４】

【化７５】

【化７６】 （式中、Ｅ¹は酸素原子、硫黄原子又はＮ(−Ｒ^a35)であ
り、Ｅ²は酸素原子、ＣＨ₂又はＮ(−Ｒ^a35)であり、Ｅ³
は酸素原子又は硫黄原子であり、ここでＲ^a35は、それ
ぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、ｆ
は１乃至３の整数であり、ｈ及びｈ’はそれぞれ同一若
しくは異なって１乃至３の整数である。）である（２
９）乃至（５１）のいずれかに記載の縮合環化合物又は
製薬上許容されるその塩。

【００７１】（５４） Ｚの少なくとも一つが、グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基であり、

【化７７】 （式中、各記号は（５３）記載の通りである。）である
（５３）に記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩。

【００７２】（５５） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28（各記号は、（２９）
記載の通りである。）であり、Ｒ^a27及びＲ^a28の少なく
とも何れか一方が、C1-6アルコキシ基である（２９）乃
至（５１）のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上
許容されるその塩。

【００７３】（５６） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂（各記号は、（２
９）記載の通りである。）であり、Ｒ^a33が、水酸基又
はC1-6アルコキシ基である（２９）乃至（５１）のいず
れかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。

【００７４】（５７） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21（各記号は、
（２９）記載の通りである。）であり、Ｒ^a21が、アミ
ノ基である（２９）乃至（５１）のいずれかに記載の縮
合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００７５】（５８） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24（各記号は、（２
９）記載の通りである。）であり、Ｒ^a24が、アミノ基
又はC1-6アルキルアミノ基である（２９）乃至（５１）
のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容される
その塩。

【００７６】（５９） グループＤの少なくとも一つが
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23（各記号は、（２９）記載
の通りである。）であり、Ｒ^a22及びＲ^a23の少なくとも
何れか一方が、グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基である（２９）乃至
（５１）のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許
容されるその塩。

【００７７】（６０） グループＤの少なくとも一つ
が、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃
至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基である（２
９）乃至（５１）のいずれかに記載の縮合環化合物又は
製薬上許容されるその塩。

【００７８】（６１） ２−［４−（３−ブロモフェノ
キシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例１）、２
−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２）、１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチル
エステル（実施例３）、２−［４−（２−ブロモ−５−
クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
（実施例４）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチ
ルエステル（実施例５）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例６）、２−［４−（２−ブロモ−５−メト
キシベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
（実施例７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（実施例８）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例９）、１−シクロヘキシル−２−｛４
−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例１
０）、

【００７９】１−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）
−２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例１１）、２−（４−ベンジル
オキシフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例１２）、２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボキサミド（実施例１３）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−５−シアノ−１−シ
クロペンチルベンゾイミダゾール（実施例１４）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドオキシム（実
施例１５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−
（４−フルオロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリ
ル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステル（実施例１６）、１−シクロヘ
キシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）
−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７）、
１−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（実施例１８）、２−｛４−［ビス（３−
フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステル（実施例１９）、２−｛４−
［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］−２−フル
オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２０）、

【００８０】１−シクロペンチル−２−（４−ニトロフ
ェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエ
ステル（実施例２１）、２−（４−アミノフェニル）−
１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸エチルエステル（実施例２２）、２−（４−ベンゾイ
ルアミノフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例２
３）、２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シ
クロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２４）、２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）
フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例２
５）、２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２６）、２−［４−（３
−アセトキシフェニルオキシ）フェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエ
ステル（実施例２７）、１−シクロヘキシル−２−［４
−（３−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル］ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例
２８）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−
ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例
２９）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−
ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例３０）、

【００８１】２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチルベンゾイミダゾール（実施例３１）、
２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステ
ル（実施例３２）、２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１−シクロペンチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボキサミド（実施例３３）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾイミダゾール−５−
カルボキサミド（実施例３４）、２−（４−ベンジルオ
キシフェニル）−１−シクロペンチル−５−（１−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル）ベンゾイミダゾール（実施
例３５）、５−アセチル−２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール（実
施例３６）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド ２塩酸塩
（実施例３７）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−１−シクロペンチル−５−ニトロベンゾイミダゾール
（実施例３８）、５−アミノ−２−（４−ベンジルオキ
シフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール
塩酸塩（実施例３９）、５−アセチルアミノ−２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
ベンゾイミダゾール（実施例４０）、

【００８２】２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチル−５−メタンスルホニルアミノベンゾ
イミダゾール（実施例４１）、５−スルファモイル−２
−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチ
ルベンゾイミダゾール（実施例４２）、２−［４−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル］−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例４３）、２−［４−（４−カルボキシベンジル
オキシ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例４４）、２−［４−
（４−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロ
ペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
４５）、２−｛４−［（２−クロロ−５−チエニル）メ
トキシ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例４６）、１−シクロペ
ンチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル
オキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例４７）、１−シクロペンチル−２−［４−
（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例４８）、１−シクロ
ペンチル−２−［４−（４−ピリジルメトキシ）フェニ
ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例４９）、１−シクロペンチル−２−［４−（４−メ
チルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例５０）、

【００８３】１−シクロペンチル−２−｛４−［（３，
５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）メトキシ］フェ
ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５
１）、１−シクロペンチル−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５
２）、［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シ
クロペンチルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニ
ルアミノ酢酸（実施例５３）、２−［４−（２−クロロ
ベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロペンチルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５４）、２−
［４−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例５５）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−３−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例５６）、２−［４−（ベンゼンスルホニル
アミノ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例５７）、１−シクロペ
ンチル−２−［４−（３，５−ジクロロフェニルカルボ
ニルアミノ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸（実施例５８）、２−{４−［（４−クロロフェ
ニル）カルボニルアミノ］フェニル}−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５
９）、２−｛４−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
カルボニルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例６０）、

【００８４】２−｛４−［（４−ベンジルオキシフェニ
ル）カルボニルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例６
１）、ｔｒａｎｓ−４−［２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イ
ル］シクロヘキサン−１−オール（実施例６２）、ｔｒ
ａｎｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−
５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］−４−
メトキシシクロヘキサン（実施例６３）、２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）−５−カルボキシメチル−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール（実施例６４）、２
−［１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピペリジル］
−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例６５）、２−［（４−シクロヘキシルフェ
ニル）カルボニルアミノ］−１−シクロペンチルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例６６）、１−シ
クロペンチル−２−［４−（３，５−ジクロロベンジル
オキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例６７）、１−シクロペンチル−２−［４−
（３，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニル］ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例６８）、１−シ
クロペンチル−２−［４−（フェニルカルバモイルアミ
ノ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例６９）、１−シクロペンチル−２−［４−（ジ
フェニルメトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例７０）、

【００８５】１−シクロペンチル−２−（４−フェネチ
ルオキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例７１）、ｔｒａｎｓ−１−［２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾ
ール−１−イル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサ
ン（実施例７２）、２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−５−カルボキシメトキシ−１−シクロペンチルベ
ンゾイミダゾール（実施例７３）、２−（４−ベンジル
アミノフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例７４）、２−［４−（Ｎ
−ベンゼンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル］
−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例７５）、２−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例７６）、１−シ
クロヘキシル−２−（４−フェネチルフェニル）ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例７７）、２−
（１−ベンジル−４−ピペリジル）−１−シクロペンチ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例７
８）、２−（１−ベンゾイル−４−ピペリジル）−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例７９）、１−シクロペンチル−２−［１−（ｐ
−トルエンスルホニル）−４−ピペリジル］ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例８０）、

【００８６】１−シクロヘキシル−２−［４−（３，５
−ジクロロベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例８１）、１−シクロヘキ
シル−２−［４−（ジフェニルメトキシ）フェニル］ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例８２）、１
−シクロヘキシル−２−［４−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例８３）、２−（４−ベンジ
ルオキシフェニル）−１−（４−メチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例８
４）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（２−ナ
フチル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例８５）、１−シクロヘキシル−２
−［４−（１−ナフチル）メトキシフェニル］ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例８６）、１−シク
ロヘキシル−２−［４−（ジベンジルアミノ）フェニ
ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例８
７）、２−［４−（２−ビフェニリルメトキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例８８）、２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例８９）、１−シクロヘキシル−２
−［４−（ジベンジルメトキシ）フェニル］ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例９０）、

【００８７】２−（４−ベンゾイルメトキシフェニル）
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例９１）、２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 ２塩酸塩（実施例９２）、１−シクロヘ
キシル−２−［４−（３，３−ジフェニルプロピルオキ
シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例９３）、２−［４−（３−クロロ−６−フェニ
ルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例９４）、２
−（４−ベンジルオキシピペリジノ）−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例９
５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（フェノ
キシ）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例９６）、１−シクロヘキシル−２−
［４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例９７）、１−
シクロヘキシル−２−［４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例９８）、２−（３−ベンジルオキシ−５−イソ
オキサゾリル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例９９）、２−（２−ベンジ
ルオキシ−５−ピリジル）−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１００）、

【００８８】１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
（３，４，５−トリメトキシフェニル）エトキシ］フェ
ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
０１）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−
（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１０２）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［２−（１−ナフチル）エトキシ］フ
ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１０３）、２−［４−（２−ベンジルオキシフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１０４）、２−［４−（３
−ベンジルオキシフェノキシ）フェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１０５）、１−シクロヘキシル−２−［４−（２−ヒド
ロキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例１０６）、１−シクロヘキシル−
２−［４−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１０７）、
１−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシフェノ
キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１０８）、１−シクロヘキシル−２−［４−
（３−メトキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例１０９）、１−シクロヘ
キシル−２−［４−（２−プロポキシフェノキシ）フェ
ニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
１０）、

【００８９】１−シクロヘキシル−２−［４−（３−プ
ロポキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例１１１）、１−シクロヘキシル
−２−｛４−［２−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１１２）、１−シクロヘキシル−２
−｛４−［３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フ
ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例１１３）、１−シクロヘキシル−２−［４
−（２−イソペンチルオキシフェノキシ）フェニル］ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１１４）、
１−シクロヘキシル−２−［４−（３−イソペンチルオ
キシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１１５）、１−シクロヘキシル−２
−｛４−［２−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベン
ゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）エトキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１１
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１１
７）、２−｛４−［ビス（４−クロロフェニル）メトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１１８）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エト
キシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１１９）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［２−（２−メトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２
０）、

【００９０】１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
（３−メトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２１）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロヘプチル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２
２）、１−シクロヘキシル−２−［４−（２−フェネチ
ルオキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例１２３）、１−シクロヘキシル
−２−［４−（３−フェネチルオキシフェノキシ）フェ
ニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
２４）、１−シクロヘキシル−２−［４−（２，２−ジ
フェニルエトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例１２５）、２−（４−ベンジルオ
キシフェニル）−１−（３−シクロヘキセニル）ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２６）、ｃｉ
ｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−
カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フル
オロシクロヘキサン（実施例１２７）、１−シクロヘキ
シル−２−［４−（２−フェノキシフェノキシ）フェニ
ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２
８）、１−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェノキ
シフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例１２９）、２−｛４−［（２Ｒ）−２
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルエト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例１３０）、

【００９１】１−シクロヘキシル−２−｛２−フルオロ
−４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸（実施例１３１）、２−［４−（４−ベンジルオ
キシフェノキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１３２）、２
−｛４−［ビス（４−メチルフェニル）メトキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１３３）、２−｛４−［ビス（４−
フルオロフェニル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１３４）、１−シクロヘキシル−６−メトキシ−２−
［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１３５）、１−シ
クロヘキシル−６−ヒドロキシ−２−［４−（３−フェ
ニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１３６）、１−シクロヘキシル−６
−メチル−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェ
ニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
３７）、２−｛４−［２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）エトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１３８）、２−
｛４−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１３９）、２−［４−（２
−カルボキシメチルオキシフェノキシ）フェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１４０）、

【００９２】２−［４−（３−カルボキシメチルオキシ
フェノキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４１）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルフェニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４２）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシフェニル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４３）、１−
シクロヘキシル−２−｛２−メチル−４−［２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４
４）、２−｛４−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例１４５）、２−｛４−（３−クロロ−６−フェニル
ベンジルオキシ）−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例１４６）、２−｛４−［３−クロロ−６−（３，５−
ジクロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１４７）、２−｛４−［ビス（４−フルオロフ
ェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例１４８）、２−｛４−（４−ベンジルオキシフェノ
キシ）−２−クロロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４９）、
２−｛４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ト
リフルオロメチルフェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５０）、

【００９３】２−｛４−［３−クロロ−６−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例１５１）、２−｛４−［（２Ｒ）−２−ア
ミノ−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１５２）、２−［４−（２−ビフェニリルオキシ）フェ
ニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１５３）、２−［４−（３−ビフェ
ニリルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５４）、２−
｛４−［２−｛（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−
４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例１５５）、２−｛４−［３−｛（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジル）メトキシ｝
フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５６）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリメトキシ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
５７）、２−｛４−［２−（２−ビフェニリル）エトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１５８）、２−［４−（２
−ビフェニリルメトキシ）フェニル］−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５
９）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−ピ
ペリジルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例１６０）、

【００９４】１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
（４−ピペリジルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例１
６１）、２−｛４−［（２Ｒ）−２−アセチルアミノ−
２−フェニルエトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１６
２）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−メ
チル−３−ペンテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１６
３）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−メ
チル−３−ブテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１６４）、
２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジル−２−ピロリジ
ニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例１６
５）、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルチオ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
６６）、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メタンス
ルホニルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１６７）、２−｛４−［３−クロロ−６−（２
−チエニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１６８）、２−｛４−［３−クロロ−６−（３−クロロ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
６９）、２−｛４−［３−クロロ−６−（３−ピリジ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７
０）、

【００９５】２−｛４−［３−クロロ−６−（４−フル
オロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例１７１）、２−［４−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）−３−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７２）、
２−［４−（２−ブロモ−５−クロロベンジルオキシ）
フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例１７３）、２−｛４−［３−ク
ロロ−６−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−
２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７４）、２−
｛４−［２−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）メト
キシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７５）、
２−｛４−［３−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）
メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（２−プ
ロピニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例１７７）、１−シクロ
ヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピリジルメトキシ）
フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸（実施例１７８）、２−（４−ベンジルオキシ−
２−メトキシフェニル）−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７９）、２−
［４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキシ）フ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例１８０）、

【００９６】２−［４−（カルボキシジフェニルメトキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１８１）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−ニトロベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１８２）、２−｛４−［３
−アセチルアミノ−６−（４−クロロフェニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例１８３）、２−｛４
−［２−（４−カルボキシフェニル）−５−クロロベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１８４）、２−
｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１８５）、２−｛２−クロロ−４−［２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例１８６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−（２−ピリジルメトキシ）フェノキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１８
７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
フルオロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１８
８）、２−｛４−［３−カルボキシ−６−（４−クロロ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
８９）、２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４−ク
ロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例１９０）、

【００９７】１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
（ジメチルカルバモイルメトキシ）フェノキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
１）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（ピペリ
ジノカルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９２）、２
−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゼンスルホニル−２−
ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
３）、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゾイル−２−
ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
４）、２−｛４−［２−（４−カルバモイルフェニル）
−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１９５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（ジ
メチルカルバモイルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（ピペリ
ジノカルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９７）、１
−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（１−メタンス
ルホニル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フ
ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１９８）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛２−メ
チル−５−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリ
ル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例１９９）、２−｛４−［３−（３−ク
ロロベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２００）、

【００９８】２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオ
キシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２０１）、
１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−フルオロ
ベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例２０２）、１−シクロ
ヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ニトロ
フェニル）−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２０
３）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−
１−フェニル−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例２０４）、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ア
セチルアミノフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２０５）、２−｛４−
［｛５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−４−チ
アゾリル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２０
６）、２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２０７）、１−シクロヘ
キシル−２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−３
−ニトロベンジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２０８）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［３−（４−テトラヒドロピラニルオ
キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例２０９）、１−シクロヘキシル−
２−｛４−［３−（４−トリフルオロメチルベンジルオ
キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例２１０）、

【００９９】１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
｛（１−メチル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２１１）、２−｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２１２）、２−｛４−［３−（２−クロロベン
ジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２１
３）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピ
リジル）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２１４）、２−｛４−［３−
（４−クロロフェニル）フェノキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２１５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−（４−メトキシフェニル）フェノキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２１
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−
メタンスルホニルフェニル）−２−メチル−５−チアゾ
リル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例２１７）、２−｛４−［｛４−（４
−クロロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メ
トキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例２１８）、２−｛４−
［１−（４−クロロベンジル）−３−ピペリジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２１９）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［３−｛（２−メチル−４−チアゾリ
ル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２２０）、

【０１００】１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
｛（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）メトキシ｝フ
ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例２２１）、１−シクロヘキシル−２−｛４
−［３−（３，５−ジクロロフェニル）フェノキシ］フ
ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
２２２）、２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）−
４−ピペリジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２
３）、２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオキシ）
ピペリジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２４）、２−
｛４−［４−カルバモイル−２−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２
５）、２−｛４−［４−（４−クロロベンジルオキシ）
ピペリジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２６）、２−
｛４−［３−｛（２−クロロ−４−ピリジル）メトキ
シ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２７）、２
−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ジメチルカルバモイ
ルフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２２８）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−エトキシカルボニルベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２２９）、１−シクロヘキ
シル−２−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２３０）、

【０１０１】１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−
（４−ジメチルカルバモイルフェニル）−２−メチル−
５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２３１）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルカルバモ
イルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２３
２）、２−｛４−［｛４−（４−クロロフェニル）−２
−メチル−５−ピリミジニル｝メトキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例２３３）、２−｛４−［｛２−（４
−クロロフェニル）−３−ピリジル｝メトキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 ２塩酸塩（実施例２３４）、２−｛４−
［｛３−（４−クロロフェニル）−２−ピリジル｝メト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２３５）、２−｛４−
［２−（３−クロロフェニル）−４−メチルアミノ−
１，３，５−トリアジン−６−イルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例２３６）、２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−４−（５−テトラゾ
リル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２３
７）、２−［４−（４−ベンジルオキシ−６−ピリミジ
ニルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２３８）、１−シ
クロヘキシル−２−｛４−［４−（４−ピリジルメトキ
シ）−６−ピリミジニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例２３９）、２−｛４
−［４−（３−クロロフェニル）−６−ピリミジニルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２４０）、

【０１０２】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステル（実施例２４１）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例２４２）、２−｛４−［３−
（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イルメトキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸エチルエステル（実施例２４３）、２−
［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（実
施例２４４）、２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル（実施例２４５）、
２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
塩酸塩（実施例２４６）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル（実施例２４７）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩
（実施例２４８）、２−｛４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルファモイル）−６−（４−クロロフェニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２４９）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−スルファモ
イルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 トリフルオロ酢
酸塩（実施例２５０）、

【０１０３】２−（４−ベンジルオキシシクロヘキシ
ル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例２５１）、２−［２−（２−
ビフェニリルオキシメチル）−５−チエニル］−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２５２）、２−［２−（２−ビフェニリルオキシメ
チル）−５−フリル］−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例２５３）、１−シク
ロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオロフェニ
ル）−２−ヒドロキシメチル−５−チアゾリル｝メトキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２５４）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［｛４−（４−カルボキシフェニル）−２−メチル−５
−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２５５）、１−シ
クロヘキシル−２−｛２−フルオロ−４−［４−フルオ
ロ−２−（３−フルオロベンゾイル）ベンジルオキシ］
フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２５６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−スルホン酸（実施
例２５７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−３−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−４−カルボン酸（実施
例２５８）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジ
メチルカルバモイル−５−（４−ピリジルメトキシ）フ
ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸２塩酸塩（実施例２５９）、１−シクロヘキシル−
２−｛４−［３−カルボキシ−５−（４−ピリジルメト
キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 ２塩酸塩（実施例２６０）、

【０１０４】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−４−カルボン酸（実施
例２６１）、２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４
−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例２６２）、２−｛４−［｛２−（４−カ
ルボキシフェニル）−３−ピリジル｝メトキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２６３）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−（４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２６４）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルカ
ルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例２６５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−ジメチルカルバモイル−６−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２６
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジメチル
カルバモイル−６−（４−メチルチオフェニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例２６７）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−メチルカルバモイルベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例２６８）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−ジメチルカルバモイルベンジルオキシ］−２−フ
ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２６９）、２−
｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例２７０）、

【０１０５】２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−
６−（４−メタンスルホニルフェニル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２７１）、２−
｛４−［３−ジメチルカルバモイル−６−（３−ピリジ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 ２塩酸塩（実施
例２７２）、２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−
６−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２７３）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジル
オキシ］フェニル｝−１−（１−オキソ−４−テトラヒ
ドロチオピラニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例２７４）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−
１−（１，１−ジオキソ−４−テトラヒドロチオピラニ
ル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２７
５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
メトキシベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−（４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２７６）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−（１−オキソ
−４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例２７７）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−（１，１−ジオキ
ソ−４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２７８）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルスルファモイ
ルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２
７９）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−メタンスルホニルベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２８０）、

【０１０６】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メチルスルファモイルベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２８１）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−ジメチルアミノベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２８２）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−メタンスルホニルアミノ
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２８３）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジエチル
カルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２８４）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−イソプロピルカルバモイルベンジ
ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２８
５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
ピペリジノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２８６）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（１−ピロリジニル）カ
ルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例２８７）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル
ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２８８）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−ヒドロキシピペリジノ）カルボニルベンジ
ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２８
９）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
モルホリノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２９０）、

【０１０７】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−チオモルホリノカルボニルベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例２９１）、２−｛４
−［３−（カルボキシメチルカルバモイル）−６−（４
−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例２９２）、２−｛４−［２−｛４
−（２−カルボキシエチル）フェニル｝−５−クロロベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例２９３）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチルフェ
ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２９
４）、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシメ
チルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２９５）、２−｛４−［２−（３−カルボキシフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２９６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−メチルチオベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２９７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチルスルフィニルベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例２９８）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−シアノベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２９９）、２−｛４−［ビス（２−ピ
リジル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３００）、

【０１０８】２−｛４−［ビス（４−ジメチルカルバモ
イルフェニル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３０
１）、２−｛４−［ビス（２−チエニル）メトキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例３０２）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
ステル（実施例３０３）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・ナトリウム塩
（実施例３０４）、２−｛４−［５−カルボキシ−２−
（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例３０5）、２−｛４−［２−
（４−カルボキシフェニル）−５−メトキシベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例３０６）、２−｛４−
［２−（４−カルバモイルフェニル）−５−（ジメチル
カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例３０７）、２−｛４−［５−アミノ−２−（４−クロ
ロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
３０８）、２−｛４−［５−（４−クロロフェニル）−
２−メトキシベンジルスルフィニル］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
塩酸塩（実施例３０９）、２−｛４−［５−（４−クロ
ロフェニル）−２−メトキシベンジルスルホニル］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸・塩酸塩（実施例３１０）、

【０１０９】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルチオ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩
（実施例３１１）、２−｛４−［ビス（４−カルボキシ
フェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例３１２）、２−｛４−［フェニル−３−ピリジ
ルメトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３
１３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−（メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フル
オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル（実施例３１４）、
２−｛４−［５−クロロ−２−（４−ピリジル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３１５）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ベン
ジルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
塩酸塩（実施例３１６）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（シクロヘキシルメチルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例
３１７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
５−（４−ピリジルメチルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸・二塩酸塩（実施例３１８）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸・塩酸塩（実施例３１９）、２−｛４−［５
−ジメチルアミノカルボニル−２−（４−ピリジル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２
０）、

【０１１０】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３
２１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−｛Ｎ−（３−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２
２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
｛Ｎ−（２−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジル
オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２３）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（シク
ロヘキシルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸・塩酸塩（実施例３２４）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（２−ピリジン−４−イルエ
チルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
２塩酸塩（実施例３２５）、２−｛４−［（４−フルオ
ロフェニル）｛４−（ジメチルアミノカルボニル）フェ
ニル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例３２６）、２−｛４−［（４−フルオロフェニル）
（４−カルボキシフェニル）メトキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例３２７）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（４−オキソピペリジノ
カルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩
（実施例３２８）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−ヒドロキシベンジルオキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸・塩酸塩（実施例３２９）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３３
０）、

【０１１１】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３３
１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（フェニルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸・塩酸塩（実施例３３２）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（４−メトキシピペリジノカ
ルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩
（実施例３３３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例３３４）、２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩
（実施例３３５）、２−［４−（２−ブロモ−５−ニト
ロベンジルオキシ）−２−フルオロフェニル］−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチ
ルエステル（実施例３３６）、２−［４−｛２−（４−
クロロフェニル）−５−ニトロベンジルオキシ｝−２−
フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸メチルエステル（実施例３３
７）、２−［４−｛５−アミノ−２−（４−クロロフェ
ニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
メチルエステル（実施例３３８）、２−［４−｛２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロリジン
−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸メチルエステル（実施例３３９）、２−［４−
｛２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロ
リジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４０）、

【０１１２】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−メチルピペリジン−１−イルカルボニル）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４
１）、２−｛４−［５−アセチル−２−（４−クロロフ
ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例３４２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−｛（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカ
ルボニル）メトキシ｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例３４３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４４）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ｝ベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例３４５）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（イソブチルカルボニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３４
６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例３４７）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（３，４−ジヒドロキシ
ピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４８）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（３−メチル−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４９）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−（イソプロ
ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３５０）、

【０１１３】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−４−（ピペリジノカルボニル）ベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例３５１）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−｛（１−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−２−イル）カルバモイル｝ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５２）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４，
４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル）｝ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例３５
３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５
４）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−
｛（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル｝ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５５）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−｛（４−ピ
リジルメチル）カルバモイル｝ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例３５６）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−４−（ジメチルカルバモイル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５７）、
２−｛４−［５−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 二塩酸塩（実施例３５８）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（４−ヒドロキシピペ
リジン−１−イルスルホニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３５９）、２−｛４−［５−
（ジメチルカルバモイル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
３６０）、

【０１１４】２−｛４−［５−（ジメチルカルバモイ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）ベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６１）、２−｛４−
［２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−５−（ジ
メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３６２）、２−｛４−［２−ブロモ−
５−（５−メチルオキサゾール−２−イル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６３）、２−
｛４−［２−ブロモ−５−（５−メチルチアゾール−２
−イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩（実施
例３６４）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（５−メチルオキサゾール−２−イル）ベンジル
オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６５）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（５−メ
チルチアゾール−２−イル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３６６）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−テトラゾール−５−イル
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６
７）、２−｛４−［５−クロロ−２−（４−シアノフェ
ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例３６８）、２−｛４−［５−クロロ−２−（４−テト
ラゾール−５−イルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３６９）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−｛２−（４−ヒドロキシ
ピペリジン−１−イル）エトキシ｝ベンジルオキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７０）、

【０１１５】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
３７１）、２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−
５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７２）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−ヒ
ドロキシアミジノ）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 二塩酸塩（実施例３７３）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（２，５−ジヒド
ロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール
−３−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３７４）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソ−３Ｈ−
１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例３７５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩（実施例３７
６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（シクロプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７７）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（シク
ロブチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７８）、２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ｔｅｒｔ−ブ
チルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７９）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソブチルカル
バモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例３８０）、

【０１１６】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−｛（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）カルバ
モイル｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例３８１）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−（メトキシカルバモイル）ベン
ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例３８２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−｛（２，３−ジヒドロキシプロピル）カル
バモイル｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例３８３）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカ
ルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３８４）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３８５）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３８６）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２，６
−ジメチルピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例３８７）、２−｛４−［５−（ブチルカルバモイル）
−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３８８）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（プロピ
ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例３８９）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（エチルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３９０）、

【０１１７】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−｛（ジメチルカルバモイル）アミノ｝ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
３９１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
５−｛（モルホリノカルボニル）アミノ｝ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３
９２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−ウレイドベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例３９３）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−｛（エチルカルバモイル）ア
ミノ｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３９４）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−｛（イソプロピルカルバモイル）
アミノ｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例３９５）、２−｛４−［２−（３，
４−ジフルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバ
モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例３９６）、２−｛４−［２−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）
ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例３９７）、２−｛４−［２−（３，５−ジク
ロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例３９８）、２−｛４−［２−（３−クロロ−４
−フルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３９９）、２−｛４−［２−（３，４−
ジクロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４００）、

【０１１８】２−｛４−［２−（４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４０１）、２−｛４−［２−（４−クロロ−２
−フルオロフェニル）−５−（ピロリジン−１−イルカ
ルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４０２）、２−｛４−［２−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（ピロリジン
−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０３）、２−｛４
−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−
（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０４）、２
−｛４−［２−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−５−
（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］
−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０
５）、２−｛４−［２−｛４−（メチルチオ）フェニ
ル｝−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
０６）、２−｛４−［４−クロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（１，１−ジオキソイソチアゾリジン−
２−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４０７）、２−｛４−［４−クロ
ロ−２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピ
ロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０８）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピルア
ミノスルホニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例４０９）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４１０）、

【０１１９】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４１１）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベン
ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロペ
ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４１２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４１３）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチル
カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例４１４）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル
カルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４１５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−４
−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４１６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラ
ン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４１７）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベン
ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−（テトラ
ヒドロチオピラン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例４１８）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロ
リジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
４１９）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
２−フルオロフェニル｝−１−ピペリジノベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２０）、

【０１２０】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−ピペリジノベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例４２１）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−イ
ミダゾリン−２−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例４２２）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキ
ソオキサゾリジン−３−イル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２３）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オ
キソイミダゾリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２４）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
オキサゾリン−２−イルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例４２
５）、２−｛４−［｛２−［｛（ジメチルカルバモイ
ル）メトキシ｝メチル］−４−（４−フルオロフェニ
ル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４２６）、２−｛４−［｛４−（４−
フルオロフェニル）−２−（４−ヒドロキシピペリジン
−１−イルメチル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例４２７）、２−｛４
−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−［（カルバ
モイルメトキシ）メチル］チアゾール−５−イル｝メト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２８）、２−
｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−（メチ
ルカルバモイル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］−
２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２
９）、２−｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−
２−｛（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル｝チアゾ
ール−５−イル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４３０）、

【０１２１】２−｛４−［｛２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−３−
イル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例４３１）、２−｛４−［｛２−（４−フルオ
ロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）チオ
フェン−３−イル｝メトキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例４３２）、２−｛４−［｛２
−（４−フルオロフェニル）−５−（４−ヒドロキシピ
ペリジン−１−イルカルボニル）チオフェン−３−イ
ル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４３３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル−
５−テトラゾール−５−イルベンゾイミダゾール（実施
例４３４）、２−｛４−［２−（４−カルボキシフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシル−５−テトラゾール−５−
イルベンゾイミダゾール 塩酸塩（実施例４３５）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプ
ロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシル−５−（２，５−ジヒ
ドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−３−イル）ベンゾイミダゾール 塩酸塩（実施例４
３６）、２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロ
ロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−５−シアノ−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール（実施例４３７）、２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−５−シアノ−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール（実施例４３８）、２
−｛４−［｛Ｎ−（４−ジメチルカルバモイル）−Ｎ−
（４−フルオロフェニル）アミノ｝メチル］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例４３９）、２−｛５−［ビス（３−フルオ
ロフェニル）メチル］−２−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例４４０）、

【０１２２】２−｛３−［ビス（３−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例４４１）、２−｛４−［（３−ジメチ
ルカルバモイルフェニル）（４−フルオロフェニル）メ
トキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例４４２）、２−｛４−［｛３−（４−ヒドロキシピペ
リジル−１−イルカルボニル）フェニル｝（４−フルオ
ロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４４３）、１−｛［２−｛４−（［４
−（４−フルオロフェニル）−２−メチルチアゾール−
５−イル］メトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ
−グルクロン酸（実施例４４４）、｛［２−｛４−［ビ
ス（３−フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ−グルクロン酸（実施
例４４５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４４６）、３−｛［４−（５−アミノス
ルホニル−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−２
−イル）−３−フルオロフェノキシ］メチル｝−４−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルベンズアミ
ド（実施例４４７）、２−［４−｛２−（４−クロロフ
ェニル）−６−（イソプロピルアミノカルボニル）ベン
ジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４４８）、２−［４−｛２−（４−クロロフェ
ニル）−４−フルオロ−５−（１，１−ジオキソイソチ
アゾリジン−２−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオ
ロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４４９）、２−［４
−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピル
アミノカルボニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシル−４−メトキシベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４５
０）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−
（Ｎ−イソプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ベ
ンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４５１）、２−［４−｛２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（イソプロピルカルボニルアミノ）ベンジ
ルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例４５２）、２−［３−｛［４−（４−フルオロフェ
ニル）−２−メチルチアゾール−５−イル］メチル｝−
４−ヒドロキシフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例４５３）、２−
［４−｛２−（４−クロロフェニル）−４−フルオロ−
５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５４）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（メチルスルホニルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−
フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４５５）、２
−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５６）、２−［４−｛［３−（４−クロロフェニル）−
６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−２
−イル］メチルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４５７）、２−［４−｛２−（４−ク
ロロフェニル）−５−（アセチルアミノ）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５８）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５９）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピルアミノ）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
６０）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−［Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ベ
ンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４６１）、２−［４−｛２−（４−クロロフェ
ニル）−５−［Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−プロピ
ルアミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４６２）、２−［４−｛２−（４
−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル
アミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例４６３）、２−［４−｛２−（４−
クロロフェニル）−５−［Ｎ−（エチルスルホニル）−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６４）、２−［４−
｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−エチル−Ｎ
−（エチルスルホニル）アミノ］ベンジルオキシ｝−２
−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６５）、
２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−
（エチルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
４６６）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−
５−［Ｎ−エチル−Ｎ−（エチルカルボニル）アミノ］
ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例４６７）、２−［４−｛２−（４−クロロフ
ェニル）−５−メトキシベンジルオキシ｝−２−フルオ
ロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例４６８）、２−［４−｛２−
（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６９）、｛［２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピ
ロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ−グルクロン酸（実施
例４７０）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルインドール−５−カルボン酸メチルエステル
（実施例５０１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
（実施例５０２）、２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−５−カ
ルボン酸（実施例５０３）、２−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−３−シクロヘキシルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−７−カルボン酸エチルエステル（実施例
６０１）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−
シクロヘキシルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−
カルボン酸（実施例６０２）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェ
ニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例７０１）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプ
ロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−３
−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリ
ジン−６−カルボン酸 塩酸塩（実施例７０２）、及
び、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］
フェニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸 塩酸塩（実
施例７０３）からなる群より選ばれる一般式［Ｉ］で表
される縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【０１２３】（６２） ２−［４−（２−ブロモ−５−
ニトロベンジルオキシ）−２−フルオロフェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
メチルエステル（実施例３３６）、２−［４−｛２−
（４−クロロフェニル）−５−ニトロベンジルオキシ｝
−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（実施例
３３７）、２−［４−｛５−アミノ−２−（４−クロロ
フェニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸メチルエステル（実施例３３８）、２−［４−｛２
−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロリジ
ン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸メチルエステル（実施例３３９）、２−［４−
｛２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロ
リジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４０）、

【０１２４】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−メチルピペリジン−１−イルカルボニル）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４
１）、２−｛４−［５−アセチル−２−（４−クロロフ
ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例３４２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−｛（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカ
ルボニル）メトキシ｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例３４３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４４）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ｝ベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例３４５）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（イソブチルカルボニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３４
６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例３４７）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（３，４−ジヒドロキシ
ピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４８）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（３−メチル−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３４９）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−（イソプロ
ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３５０）、

【０１２５】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−４−（ピペリジノカルボニル）ベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例３５１）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−｛（１−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−２−イル）カルバモイル｝ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５２）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４，
４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル）｝ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例３５
３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５
４）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−
｛（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル｝ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５５）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−｛（４−ピ
リジルメチル）カルバモイル｝ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例３５６）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−４−（ジメチルカルバモイル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３５７）、
２−｛４−［５−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 二塩酸塩（実施例３５８）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（４−ヒドロキシピペ
リジン−１−イルスルホニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３５９）、２−｛４−［５−
（ジメチルカルバモイル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
３６０）、

【０１２６】２−｛４−［５−（ジメチルカルバモイ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）ベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６１）、２−｛４−
［２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−５−（ジ
メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３６２）、２−｛４−［２−ブロモ−
５−（５−メチルオキサゾール−２−イル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６３）、２−
｛４−［２−ブロモ−５−（５−メチルチアゾール−２
−イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩（実施
例３６４）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（５−メチルオキサゾール−２−イル）ベンジル
オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６５）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（５−メ
チルチアゾール−２−イル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３６６）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−テトラゾール−５−イル
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３６
７）、２−｛４−［５−クロロ−２−（４−シアノフェ
ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例３６８）、２−｛４−［５−クロロ−２−（４−テト
ラゾール−５−イルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３６９）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−｛２−（４−ヒドロキシ
ピペリジン−１−イル）エトキシ｝ベンジルオキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７０）、

【０１２７】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
３７１）、２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−
５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７２）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−ヒ
ドロキシアミジノ）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 二塩酸塩（実施例３７３）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（２，５−ジヒド
ロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール
−３−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３７４）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソ−３Ｈ−
１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例３７５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩（実施例３７
６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（シクロプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７７）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（シク
ロブチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７８）、２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ｔｅｒｔ−ブ
チルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３７９）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソブチルカル
バモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例３８０）、

【０１２８】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−｛（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）カルバ
モイル｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例３８１）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−（メトキシカルバモイル）ベン
ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例３８２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−｛（２，３−ジヒドロキシプロピル）カル
バモイル｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例３８３）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカ
ルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例３８４）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例３８５）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３８６）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２，６
−ジメチルピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例３８７）、２−｛４−［５−（ブチルカルバモイル）
−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３８８）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（プロピ
ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例３８９）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（エチルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３９０）、

【０１２９】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−｛（ジメチルカルバモイル）アミノ｝ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
３９１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
５−｛（モルホリノカルボニル）アミノ｝ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例３
９２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−ウレイドベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例３９３）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−｛（エチルカルバモイル）ア
ミノ｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３９４）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−｛（イソプロピルカルバモイル）
アミノ｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例３９５）、２−｛４−［２−（３，
４−ジフルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバ
モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例３９６）、２−｛４−［２−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）
ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例３９７）、２−｛４−［２−（３，５−ジク
ロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例３９８）、２−｛４−［２−（３−クロロ−４
−フルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例３９９）、２−｛４−［２−（３，４−
ジクロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４００）、

【０１３０】２−｛４−［２−（４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４０１）、２−｛４−［２−（４−クロロ−２
−フルオロフェニル）−５−（ピロリジン−１−イルカ
ルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４０２）、２−｛４−［２−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（ピロリジン
−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０３）、２−｛４
−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−
（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０４）、２
−｛４−［２−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−５−
（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］
−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０
５）、２−｛４−［２−｛４−（メチルチオ）フェニ
ル｝−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
０６）、２−｛４−［４−クロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（１，１−ジオキソイソチアゾリジン−
２−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４０７）、２−｛４−［４−クロ
ロ−２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピ
ロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４０８）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピルア
ミノスルホニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸 塩酸塩（実施例４０９）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４１０）、

【０１３１】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４１１）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベン
ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロペ
ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４１２）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４１３）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチル
カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例４１４）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル
カルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４１５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−４
−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４１６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラ
ン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４１７）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベン
ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−（テトラ
ヒドロチオピラン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例４１８）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロ
リジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
４１９）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
２−フルオロフェニル｝−１−ピペリジノベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２０）、

【０１３２】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−ピペリジノベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例４２１）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−イ
ミダゾリン−２−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例４２２）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキ
ソオキサゾリジン−３−イル）ベンジルオキシ］−２−
フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２３）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オ
キソイミダゾリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２４）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
オキサゾリン−２−イルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例４２
５）、２−｛４−［｛２−［｛（ジメチルカルバモイ
ル）メトキシ｝メチル］−４−（４−フルオロフェニ
ル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４２６）、２−｛４−［｛４−（４−
フルオロフェニル）−２−（４−ヒドロキシピペリジン
−１−イルメチル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸 二塩酸塩（実施例４２７）、２−｛４
−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−［（カルバ
モイルメトキシ）メチル］チアゾール−５−イル｝メト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２８）、２−
｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−（メチ
ルカルバモイル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］−
２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４２
９）、２−｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−
２−｛（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル｝チアゾ
ール−５−イル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４３０）、

【０１３３】２−｛４−［｛２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−３−
イル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例４３１）、２−｛４−［｛２−（４−フルオ
ロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）チオ
フェン−３−イル｝メトキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例４３２）、２−｛４−［｛２
−（４−フルオロフェニル）−５−（４−ヒドロキシピ
ペリジン−１−イルカルボニル）チオフェン−３−イ
ル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４３３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル−
５−テトラゾール−５−イルベンゾイミダゾール（実施
例４３４）、２−｛４−［２−（４−カルボキシフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシル−５−テトラゾール−５−
イルベンゾイミダゾール 塩酸塩（実施例４３５）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプ
ロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシル−５−（２，５−ジヒ
ドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−３−イル）ベンゾイミダゾール 塩酸塩（実施例４
３６）、２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロ
ロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−５−シアノ−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール（実施例４３７）、２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオ
キシ］−２−フルオロフェニル｝−５−シアノ−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール（実施例４３８）、２
−｛４−［｛Ｎ−（４−ジメチルカルバモイル）−Ｎ−
（４−フルオロフェニル）アミノ｝メチル］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例４３９）、２−｛５−［ビス（３−フルオ
ロフェニル）メチル］−２−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例４４０）、

【０１３４】２−｛３−［ビス（３−フルオロフェニ
ル）メチル］−２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例４４１）、２−｛４−［（３−ジメチ
ルカルバモイルフェニル）（４−フルオロフェニル）メ
トキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例４４２）、２−｛４−［｛３−（４−ヒドロキシピペ
リジル−１−イルカルボニル）フェニル｝（４−フルオ
ロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４４３）、１−｛［２−｛４−（［４
−（４−フルオロフェニル）−２−メチルチアゾール−
５−イル］メトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ
−グルクロン酸（実施例４４４）、｛［２−｛４−［ビ
ス（３−フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ−グルクロン酸（実施
例４４５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４４６）、３−｛［４−（５−アミノス
ルホニル−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−２
−イル）−３−フルオロフェノキシ］メチル｝−４−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルベンズアミ
ド（実施例４４７）、２−［４−｛２−（４−クロロフ
ェニル）−６−（イソプロピルアミノカルボニル）ベン
ジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４４８）、２−［４−｛２−（４−クロロフェ
ニル）−４−フルオロ−５−（１，１−ジオキソイソチ
アゾリジン−２−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオ
ロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４４９）、２−［４
−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピル
アミノカルボニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシル−４−メトキシベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４５
０）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−
（Ｎ−イソプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ベ
ンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４５１）、２−［４−｛２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（イソプロピルカルボニルアミノ）ベンジ
ルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例４５２）、２−［３−｛［４−（４−フルオロフェ
ニル）−２−メチルチアゾール−５−イル］メチル｝−
４−ヒドロキシフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例４５３）、２−
［４−｛２−（４−クロロフェニル）−４−フルオロ−
５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５４）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（メチルスルホニルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−
フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４５５）、２
−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５６）、２−［４−｛［３−（４−クロロフェニル）−
６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−２
−イル］メチルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例４５７）、２−［４−｛２−（４−ク
ロロフェニル）−５−（アセチルアミノ）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５８）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
５９）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピルアミノ）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４
６０）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−［Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ベ
ンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例４６１）、２−［４−｛２−（４−クロロフェ
ニル）−５−［Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−プロピ
ルアミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例４６２）、２−［４−｛２−（４
−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル
アミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例４６３）、２−［４−｛２−（４−
クロロフェニル）−５−［Ｎ−（エチルスルホニル）−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６４）、２−［４−
｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−エチル−Ｎ
−（エチルスルホニル）アミノ］ベンジルオキシ｝−２
−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６５）、
２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−
（エチルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例
４６６）、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−
５−［Ｎ−エチル−Ｎ−（エチルカルボニル）アミノ］
ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
塩（実施例４６７）、２−［４−｛２−（４−クロロフ
ェニル）−５−メトキシベンジルオキシ｝−２−フルオ
ロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例４６８）、２−［４−｛２−
（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６９）、｛［２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピ
ロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ−グルクロン酸（実施
例４７０）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］
フェニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸 塩酸塩（実
施例７０２）、及び、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸
塩酸塩（実施例７０３）からなる群より選ばれる一般式
［Ｉ］で表される縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩。

【０１３５】（６３） （２９）乃至（６２）のいずれ
かに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、
及び製薬上許容される担体を含んで成る医薬組成物。

【０１３６】（６４） （１）乃至（２８）又は（２
９）乃至（６２）のいずれかに記載の縮合環化合物又は
製薬上許容されるその塩、及び製薬上許容される担体を
含んで成るＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤。

【０１３７】（６５） （１）乃至（２８）又は（２
９）乃至（６２）のいずれかに記載の縮合環化合物又は
製薬上許容されるその塩、及び製薬上許容される担体を
含んで成る抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。

【０１３８】（６６） （２９）乃至（６２）のいずれ
かに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、
及び製薬上許容される担体を含んで成るＣ型肝炎治療
剤。

【０１３９】（６７） （６５）に記載の抗Ｃ型肝炎ウ
イルス剤と他の抗ウイルス剤又は／及び抗炎症剤又は／
及び免疫増強剤とを組み合わせてなる抗Ｃ型肝炎ウイル
ス剤。

【０１４０】（６８） （６５）に記載の抗Ｃ型肝炎ウ
イルス剤とインターフェロンとを組み合わせてなる抗Ｃ
型肝炎ウイルス剤。

【０１４１】（６９） （６４）に記載のＣ型肝炎ウイ
ルスポリメラーゼ阻害剤と他の抗ウイルス剤又は／及び
抗炎症剤又は／及び免疫増強剤とを組み合わせてなるＣ
型肝炎治療剤。

【０１４２】（７０） （６４）に記載のＣ型肝炎ウイ
ルスポリメラーゼ阻害剤とインターフェロンとを組み合
わせてなるＣ型肝炎治療剤。

【０１４３】（７１） 下記一般式［III］で表される
ベンゾイミダゾール化合物又はその塩。

【化７８】 （式中、Ｒ^a36は水素原子又はカルボン酸保護基であ
り、Ｒ^a37はシクロペンチル基又はシクロヘキシル基で
あり、Ｒ^a38は水素原子又はフッ素原子である。）

【０１４４】（７２） ４−（４−フルオロフェニル）
−５−ヒドロキシメチル−２−メチルチアゾール及び４
−（４−フルオロフェニル）−５−クロロメチル−２−
メチルチアゾールからなる群より選ばれるチアゾール化
合物又は製薬上許容されるその塩。 （７３） １−（４’−クロロ−２−ヒドロキシメチル
−ビフェニル−４−イル）−２−ピロリジノン及び１−
（４’−クロロ−２−クロロメチル−ビフェニル−４−
イル）−２−ピロリジノンからなる群より選ばれるビフ
ェニル化合物又は製薬上許容されるその塩。

【０１４５】本明細書において使用する各置換基及び各
部位の定義は、次の通りである。「ハロゲン原子」と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で
あり、好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子で
ある。特に好ましくは、Ｒ⁵、Ｒ⁵’、Ｒ⁶、Ｒ⁶’、グル
ープＡ及びグループＣにおいてフッ素原子であり、Ｘ、
Ｚ、Ｚ’、グループＢ及びグループＤにおいてフッ素原
子又は塩素原子である。

【０１４６】「Ｃ1-6アルキル基」とは、炭素数１乃至
６の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表し、具体的にはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチ
ル基、ヘキシル基等が挙げられる。好ましくは炭素数１
乃至４の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、特に好まし
くは、Ｒ^a7、Ｒ^a8、Ｒ^a9、Ｒ^a15、Ｒ^a16、Ｒ^a17、
Ｒ^a33、Ｒ^a35、Ｒ^b6及びＲ^b7においてメチル基であり、
Ｒ^b1、Ｒ^b2、グループＢ及びグループＣにおいてメチル
基又はｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ^a29においてメチル基、
エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である。

【０１４７】「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」とは、上
記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が上記定義の「ハロゲン
原子」で置換されたものであり、好ましくはそのアルキ
ル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
であるハロゲン化アルキル基である。具体的には、フル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、１，２−ジク
ロロメチル基、２，２−ジクロロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基等が挙げられる。グループＢに
おいて特に好ましくは、トリフルオロメチル基である。

【０１４８】「Ｃ1-6アルキレン」とは、炭素数１乃至
６の直鎖アルキレンを表し、メチレン、エチレン、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレンが挙げられる。Ｙにおいて好ましくは、メチレン
又はエチレンである。

【０１４９】「Ｃ2-6アルケニレン」とは、炭素数２乃
至６の直鎖アルケニレンを表し、ビニレン、プロペニレ
ン、１−ブテニレン、１，３−ブタジエニレン等が挙げ
られる。Ｙにおいて好ましくは、ビニレンである。

【０１５０】「Ｃ1-6アルコキシ基」とは、そのアルキ
ル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアルキ
ル−オキシ基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭
素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアル
コキシ基である。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イ
ソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。Ｒ^a2、
Ｒ^a3、Ｒ^a27、Ｒ^a28、Ｒ^a33、グループＡ及びグループ
Ｃにおいて特に好ましくは、メトキシ基である。

【０１５１】「Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシ基」と
は、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」が上記定義の
「Ｃ1-6アルコキシ基」に置換されたものであり、好ま
しくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基であるアルキル−オキシ−アルキル−
オキシ基である。具体的にはメトキシメチル基、エトキ
シメチル基、メトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ
基、イソプロピルオキシエトキシ等が挙げられる。グル
ープＡにおいて特に好ましくは、メトキシエトキシ基で
ある。

【０１５２】「Ｃ1-6アルカノイル基」とは、そのアル
キル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアル
キル−カルボニル基であり、好ましくはそのアルキル部
位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であ
るアルカノイル基である。具体的にはアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル
基等が挙げられる。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ^a5、
Ｒ^a29、Ｒ^b7、グループＢにおいて特に好ましくは、ア
セチル基である。

【０１５３】「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」とは、
そのアルコキシ部位が上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ
基」であるアルキル−オキシ−カルボニル基であり、好
ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であるアルコキシカルボニル基であ
る。具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロピルオキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブチルオ
キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカル
ボニル基等が挙げられる。Ｒ^a10及びグループＡにおい
て特に好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基である。

【０１５４】「Ｃ1-6アルキルアミノ基」とは、そのア
ルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるア
ルキル−アミノ基若しくはジアルキル−アミノ基であ
り、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキルアミノ基若し
くはジアルキルアミノ基である。具体的にはメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシル
アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチル
アミノ基等が挙げられる。Ｒ^a7において特に好ましくは
メチルアミノ基であり、Ｒ^a21及びグループＡにおいて
特に好ましくはジメチルアミノ基であり、Ｒ^a24におい
て特に好ましくはジメチルアミノ基、エチルアミノ基、
イソプロピルアミノ基である。

【０１５５】「Ｃ1-6アルカノイルアミノ基」とは、そ
のアルカノイル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル
基」であるアルキル−カルボニル−アミノ基であり、好
ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基
である。具体的にはアセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピ
バロイルアミノ基等が挙げられる。Ｘ及びＲ^a10におい
て特に好ましくは、アセチルアミノ基である。

【０１５６】「Ｃ1-6アルキルスルホニル基」とは、そ
のアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であ
るアルキル−スルホニル基であり、好ましくはそのアル
キル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基であるアルキルスルホニル基である。具体的には、メ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスル
ホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基、イソブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスル
ホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基等が挙げられる。Ｘ及びＲ^a5において特に好ましく
は、メチルスルホニル基である。

【０１５７】「Ｃ6-14アリール基」とは、炭素数６乃至
１４の芳香族炭化水素基であり、具体的にはフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、インデニル基、アズレ
ニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等が挙げら
れる。環Ａ、環Ａ’、環Ｂ及び環Ｂ’において、好まし
くはフェニル基又はナフチル基、特に好ましくはフェニ
ル基である。

【０１５８】「Ｃ3-8シクロアルキル基」とは、炭素数
３乃至８個、好ましくは５乃至７個の飽和シクロアルキ
ル基であり、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基及びシクロオクチル基である。環Ａ、環Ａ’、
環Ｂ及び環Ｂ’において特に好ましくは、シクロヘキシ
ル基である。

【０１５９】「Ｃ3-8シクロアルケニル基」とは、炭素
数３乃至８個、好ましくは５乃至7個のシクロアルケニ
ル基であり、少なくとも１個、好ましくは１又は２個の
二重結合を含む。具体的にはシクロプロペニル基、シク
ロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセニル基、２，４−シクロヘキサジ
エン−１−イル基、２，５−シクロヘキサジエン−１−
イル基、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等
が挙げられ、フェニル基の様なアリール基及び完全飽和
のシクロアルキル基を含まない。環Ａ、環Ａ’において
好ましくは、シクロヘキセニル基である。

【０１６０】「ヘテロ環基」とは、環を構成する原子と
して、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原
子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を有し、環を構成
する原子の数が３乃至１４であり、飽和環及び不飽和
環、単環及び縮合環を含む。単環であるヘテロ環基とし
て具体的には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，
４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フ
リル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾ
リル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリ
ニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリ
ジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホ
リニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。ま
た、当該ヘテロ環には以下式で表される基も含まれる。

【化７９】

【化８０】

【化８１】

【化８２】 （式中、Ｅ¹は酸素原子、硫黄原子又はＮ(−Ｒ^a35)であ
り、Ｅ²は酸素原子、ＣＨ₂又はＮ(−Ｒ^a35)であり、Ｅ³
は酸素原子又は硫黄原子であり、ここでＲ^a35は、それ
ぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、ｆ
は１乃至３の整数であり、ｈ及びｈ’はそれぞれ同一若
しくは異なって１乃至３の整数である。）

【０１６１】具体的には、

【化８３】

【化８４】

【化８５】

【化８６】

【化８７】

【化８８】 等が挙げられる。また、縮合環であるヘテロ環基として
具体的には、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニ
ル基、キノキサリル基、フタラジニル基、シンノリニル
基、ナフチリジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロ
キノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、
２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル基、２，３−ジヒ
ドロ−２−オキソベンゾイミダゾリル基、インドリニル
基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキ
サゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。

【０１６２】好ましくは、５員環或は６員環の単環であ
るヘテロ環基であり、具体的には、ピリジル基、ピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５
−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダ
ゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル
基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジ
アゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジ
ニル基、

【化８９】

【化９０】

【化９１】

【化９２】

【化９３】

【化９４】

【化９５】 等が挙げられる。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｚ及びグループ
Ｄにおいて特に好ましくは、テトラゾリル基、５−オキ
ソ−Δ^２−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル基
である。環Ａ及び環Ａ’において特に好ましくは、芳香
族であるピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、
ピリダジニル基であり、さらに好ましくはピリジル基で
ある。環Ｂ及び環Ｂ’において特に好ましくは、芳香族
であるピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピ
リダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基である。更に好ま
しくはピリジル基、チアゾリル基であり、最も好ましく
はチアゾリル基である。

【０１６３】「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基」と
は、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル
基」であり、アリール部位が上記定義の「Ｃ6-14アリー
ル基」であるアリール−アルキル基である。好ましくは
そのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖のアルキル基
であり、アリール部位がフェニル基であるアリール−ア
ルキル基であり、具体的には、ベンジル基、フェネチル
基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル
基、４−フェニルブチル基等が挙げられる。Ｒ^a8及びＲ
^b6において特に好ましくは、ベンジル基である。

【０１６４】「グルクロン酸残基」とは、グルクロン酸
の何れかの水酸基を除いた残りの基であり、好ましくは
β−Ｄ−グルクロン酸の１位で置換する基である。

【０１６５】「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
ルボニル基」とは、そのＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
部位が上記定義の「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基」
である、アリール−アルキル−オキシ−カルボニル基で
ある。好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の
直鎖のアルキル基であり、アリール部位がフェニル基で
あるアリール−アルキル−オキシ−カルボニル基であ
り、具体的には、ベンジルオキシカルボニル基、フェネ
チルオキシカルボニル基、３−フェニルプロピルオキシ
カルボニル基、２−フェニルプロピルオキシカルボニル
基、４−フェニルブチルオキシカルボニル基等が挙げら
れる。Ｒ^b7において特に好ましくは、ベンジルオキシカ
ルボニル基である。

【０１６６】「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、好ましくは炭素
数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が１乃至３個
の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアル
キル基を含む。該置換基としては、上記定義の「ハロゲ
ン原子」、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、上記定
義の「Ｃ1-6アルコキシ基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコ
キシＣ1-6アルコキシ基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコキ
シカルボニル基」及び上記定義の「Ｃ1-6アルキルアミ
ノ基」から選ばれる。「置換されてもよいＣ1-6アルキ
ル基」として具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソ
ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、
１−エチルプロピル基、ヘキシル基、トリフルオロメチ
ル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、
１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシ
プロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシプロパン
−２−イル基、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
２−イル基、カルボキシルメチル基、２−カルボキシル
エチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メト
キシエトキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、
２−エトキシカルボニルエチル基、２−ジメチルアミノ
エチル基等が挙げられる。好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³
及びＲ⁴においてメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチル、カルボキシルメチル基又は２−ジメチルアミ
ノエチル基であり、Ｒ⁵、Ｒ⁵’、Ｒ⁶及びＲ⁶’において
はメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ⁷、
Ｒ⁸、Ｒ^a31及びＲ^b5においてはメチル基であり、Ｒ^a24
においてはメチル基、エチル基又はイソプロピル基であ
り、Ｒ^a18においてはメチル基及びイソプロピル基であ
り、Ｒ^a1、Ｒ^a19及びＲ^a25においてはメチル基又はエチ
ル基、Ｒ^a2及びＲ^a3においてはメチル基、カルボキシル
メチル基又は２−ジメチルアミノエチル基であり、Ｒ^a6
においてはメチル基又はカルボキシルメチル基であり、
Ｘにおいてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブ
チル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ^a10におい
ては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基又はカルボ
キシルメチル基であり、Ｒ^a11においてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基又はカルボキシルメチル基であり、Ｒ ^a12において
はメチル基又は４−ヒドロキシブチル基であり、Ｒ^a13
においてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカル
ボニル）エチル基又は２−ジメチルアミノエチル基であ
り、Ｒ^a20においてはメチル基、プロピル基、ブチル
基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキ
シメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチ
ル基、又はカルボキシメチル基であり、Ｒ^a22及びＲ^a23
においてはメチル基、エチル基であり、Ｒ^a26において
はメチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基で
あり、Ｒ^a27及びＲ^a28においてはメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、イソブチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−
ヒドロキシプロパン−２−イル基、１−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−２−イル基又はカルボキシルメチル
基であり、Ｚ、Ｚ’及びグループＤにおいてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−カルボキシルエチル
基、メトキシメチル基又はエトキシカルボニルメチル基
である。特に好ましくは、Ｒ⁵、Ｒ⁵’、Ｒ⁶及びＲ⁶’に
おいてはトリフルオロメチル基であり、Ｒ^a26において
はメチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｚ、Ｚ’及
びグループＤにおいてはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基であ
り、その他各置換基においてはメチル基である。

【０１６７】「置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」
とは、炭素数２乃至６の直鎖又は分岐鎖アルケニル基が
１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無
置換のアルケニル基を含む。該置換基としては、上記定
義の「ハロゲン原子」、水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシ基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」及び上記定義の「Ｃ1
-6アルキルアミノ基」から選ばれる。「置換されてもよ
いＣ2-6アルケニル」として具体的には、ビニル基、ア
リル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブ
テニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、
２−イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基、４−メ
チル−３−ペンテニル基、２−カルボキシルエテニル基
等が挙げられる。Ｘにおいて好ましくは２−カルボキシ
ルエテニル基であり、Ｒ^a20において好ましくは、２−
イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基又は４−メチ
ル−３−ペンテニル基である。

【０１６８】「置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」
とは、炭素数２乃至６の直鎖又は分岐鎖アルキニル基が
１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無
置換のアルキニル基を含む。該置換基としては、上記定
義の「ハロゲン原子」、水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」及び上記定義の「Ｃ1
-6アルキルアミノ基」から選ばれる。具体的にはエチニ
ル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、３−ブチ
ニル基等が挙げられる。Ｒ^a20において好ましくは、２
−プロピニル基である。

【０１６９】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記
定義の「Ｃ6-14アリール基」が１乃至５個の置換基で置
換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含
む。該置換基は、上記定義の「ハロゲン原子」、シアノ
基、ニトロ基、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記
定義の「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルカノイル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、
−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＲ
^b1Ｒ ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_r−
ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−Ｓ
Ｒ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_r−ＳＯ₂Ｎ
Ｒ^b1Ｒ^b2（ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、
水素原子又は上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であり、
ｒは０又は１乃至６の整数である。）から選ばれる。具
体的にはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、イン
デニル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナント
リル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、ペンタフルオロフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４
−アセチルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、
４−カルバモイルフェニル基、４−アミノフェニル基、
４−ジメチルアミノフェニル基、４−アセチルアミノフ
ェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル
基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキ
シフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチル
スルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、３−ニトロ−４−メトキシフェニル基、４−ニトロ
−３−メトキシフェニル基が挙げられる。アリール部位
において好ましくはフェニル基であり、グループＢとし
て好ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、ニトロ基、
上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「ハロゲ
ン化Ｃ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1であり、
具体的にはフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、メチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はメ
トキシ基である。特に好ましくはフッ素原子又は塩素原
子である。具体的な「グループＢから選ばれる１乃至５
個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とし
て好ましくは、Ｒ^a12、Ｒ^a27及びＲ^a28においてはフェ
ニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−フルオ
ロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基又は４−トリフルオロ
メチルフェニル基であり、Ｒ^a14、Ｒ^a22、Ｒ^a23、Ｒ^a26
及びＲ^b5においてフェニル基、Ｒ^a18においてはフェニ
ル基、３−フルオロフェニル基、Ｒ^a20においてはフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、Ｒ^a24において
はフェニル基、４−クロロフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３
−ニトロ−４−メトキシフェニル基又は４−ニトロ−３
−メトキシフェニル基、Ｒ^a25においてはフェニル基又
は４−メチルフェニル基である。各置換基において特に
好ましくは、フェニル基である。

【０１７０】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記
定義の「Ｃ6-14アリール基」が１乃至５個の置換基で置
換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含
む。該置換基は、上記グループＤ（(a)乃至(q)に示され
る置換基）から選ばれる。グループＤとして具体的に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シア
ノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒド
ロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメ
チル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチル
基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニ
ル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミ
ノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（２−
ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、（カルボキシ
ルメチル）アミノカルボニル基、水酸基、メトキシ基、
エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、２−イソペンテニルオキシ
基、３−イソヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペ
ンテニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、ヒドロキ
シメチルオキシ基、カルボキシルメチルオキシ基、（ジ
メチルアミノカルボニル）メチルオキシ基、アミノ基、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、アセチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、メ
チルチオ基、メチルスルホニル基、メチルスルフィニル
基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、
ジメチルアミノスルホニル基、テトラゾリル基が挙げら
れる。「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ6-14アリール基」として具体的に
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、インデニ
ル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナントリル
基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル基、
ペンタフルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４
−（ヒドロキシメチル）フェニル基、４−（メトキシメ
チル）フェニル基、４−（２−カルボキシルエチル）フ
ェニル基、３−カルボキシルフェニル基、４−カルボキ
シルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５
−トリメトキシフェニル基、４−カルバモイルフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、４−（ジメチルアミノ
カルボニル）フェニル基、４−メチルスルホニルフェニ
ル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−シアノフェ
ニル基、４−アセチルフェニル基、４−アミノフェニル
基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−（メチルスル
ホニルアミノ）フェニル基、４−メチルスルフィニルフ
ェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、３−ニト
ロ−４−メトキシフェニル基又は４−ニトロ−３−メト
キシフェニル基、４−テトラゾール−５−イルフェニル
基が挙げられる。Ｚ及びＺ’において、アリール部位と
して好ましくはフェニル基である。グループＤとして好
ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記
定義の「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ
₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ
^a24、−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26である。特に好ましくは上記定義の
「ハロゲン原子」、上記定義の「置換されてもよいＣ1-
6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)
_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^{a 28}、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20又は−
(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25であり、具体的にはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル
基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カル
ボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチ
ルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホ
ニル基、アセチルアミノ基である。更に好ましくはフッ
素原子、塩素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カ
ルボキシル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチルチ
オ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル
基又はアセチルアミノ基であり、最も好ましくはフッ素
原子又は塩素原子である。「グループＤから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール
基」として具体的に好ましくは、フェニル基、３−フル
オロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロ
フェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、４−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル基、４−（メトキシメチル）フェニル基、
４−（２−カルボキシルエチル）フェニル基、３−カル
ボキシルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−メチルチオ
フェニル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニ
ル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチル
アミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル
基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−シアノフェ
ニル基、４−テトラゾリルフェニル基であり、特に好ま
しくは、４−クロロフェニル基である。

【０１７１】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の
「ヘテロ環基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いものであり、無置換のヘテロ環基を含む。該置換基
は、上記定義の「ハロゲン原子」、シアノ基、ニトロ
基、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「ハ
ロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルカ
ノイル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−Ｃ
ＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−
ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、−(Ｃ
Ｈ₂)_r−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＳＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−Ｓ
Ｏ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_r−ＳＯ₂ＮＲ^b1Ｒ^b2（ここでＲ^b1
及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水素原子又は上記定義
の「Ｃ1-6アルキル基」であり、ｒは０又は１乃至６の
整数である。）から選ばれる。具体的には、２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ
ピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル
基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリア
ジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、２
−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾリ
ル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオキ
サゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−４
−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル基、
２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、イソチアゾ
リル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリジニ
ル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、イミダゾリジニ
ル基、アゼチジニル基、ピペリジル基、３−ヒドロキシ
ピペリジノ基、４−ヒドロキシピペリジノ基、３，４−
ジヒドロキシピペリジノ基、４−メトキシピペリジノ
基、４−カルボキシピペリジノ基、４−（ヒドロキシメ
チル）ピペリジノ基、２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジノ基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジノ基、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル
基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン
−４−イル基、Ｎ−アセチルピペリジン−４−イル基、
Ｎ−メチルスルホニルピペリジン−４−イル基、ピペラ
ジニル基、４−メチルピペラジニル基、４−メチルスル
ホニルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリ
ニル基、１−オキソチオモルホリン−４−イル基、１，
１−ジオキソチオモルホリン−４−イル基、テトラヒド
ロピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリ
ニル基、キノキサリル基、フタラジニル基、シンノリニ
ル基、ナフチリジニル基、５，６，７，８−テトラヒド
ロキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、
インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、

【０１７２】

【化９６】

【化９７】

【化９８】

【化９９】

【化１００】

【化１０１】

【化１０２】 等が挙げられる。

【０１７３】ヘテロ環部位として好ましくは、５員環或
は６員環の単環であるヘテロ環基であり、具体的には、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、オキサ
ゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチ
アゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリジニル基、ピペ
リジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモル
ホリニル基又はテトラヒドロピラニル基であり、グルー
プＢとして好ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、上
記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「ハロゲン
化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル
基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＮＲ
^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1である。具体的な「グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基」として、好ましくはピペリジノ基、４−
メチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、
４−ヒドロキシピペリジノ基、１−ピペラジニル基、１
−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル基、１−
ピロリジニル基、モルホリノ基、４−チオモルホリニル
基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チアゾリル
基、

【化１０３】

【化１０４】

【化１０５】 である。特に好ましくは、Ｒ^a18においてピペリジノ
基、４−メチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、４−ヒドロキシピペリジノ基、１−ピペラジニ
ル基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基、４−チオモ
ルホリニル基であり、Ｒ^{a2 0}においてはテトラヒドロピ
ラニル基又は４−ヒドロキシピペリジノ基、であり、Ｒ
^a21においてはピペリジノ基、４−ヒドロキシピペリジ
ノ基又は３，４−ジヒドロキシピペリジノ基であり、Ｒ
^a24においてはピリジル基又はモルホリノ基であり、Ｒ
^a25においてはピリジル基又は４−ヒドロキシピペリジ
ノ基であり、Ｒ^a26においてはピリジル基又はチアゾリ
ル基であり、Ｒ^a27又はＲ^a28においては１−（メチルス
ルホニル）ピペリジン−４−イル基、３−ヒドロキシピ
ロリジニル基、３−ヒドロキシピペリジノ基、４−ヒド
ロキシピペリジノ基、３，４−ジヒドロキシピペリジノ
基、４−メトキシピペリジノ基、４−カルボキシピペリ
ジノ基、４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ基、２−
オキソピペリジノ基、４−オキソピペリジノ基、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ基、２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジノ基、４−
メチルスルホニルピペラジニル基、１−オキソチオモル
ホリン−４−イル基又は１，１−ジオキソチオモルホリ
ン−４−イル基であり、Ｒ^a22及びＲ^a23においては２−
オキサゾリン−２−イル基である。

【０１７４】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の
「ヘテロ環基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いものであり、無置換のヘテロ環基を含む。該置換基
は、上記グループＤ（(a)乃至(q)に示される置換基）か
ら選ばれる。グループＤとして具体的には、「グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
ヘＣ6-14アリール基」で挙げられた置換基が挙げられ
る。「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
換されてもよいヘテロ環基」として具体的には、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フル
オロピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−
イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−ト
リアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリ
ル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾ
リル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオ
キサゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−
４−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル
基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、イソチ
アゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリ
ジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、Ｎ−メ
チルピペリジン−４−イル基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペリジン−４−イル基、Ｎ−アセチル
ピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルスルホニルピペリ
ジン−４−イル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、
チオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、キノリ
ル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリル
基、フタラジニル基、シノリニル基、ナフチリジニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、インド
リル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、ベン
ゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル
基、ベンゾチアゾリル基

【０１７５】

【化１０６】

【化１０７】

【化１０８】 等が挙げられる。また、２−ピリジル基の３，４，５又
は６位、３−ピリジル基の２，４，５又は６位、４−ピ
リジル基の２，３，５又は６位、２−チエニル基の３，
４又は５位、３−チエニル基の２，４又は５位にフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル
基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カル
ボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチ
ルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホ
ニル基、アミノ基又はアセチルアミノ基が置換したもの
が挙げられる。Ｚ及びＺ’において、ヘテロ環部位とし
て好ましくは、５員環或は６員環、単環であるヘテロ環
基であり、具体的には、ピリジル基、ピラジニル基、ピ
リミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジ
ニル基、ピロリル基、２−オキソピロリジニル基、２−
オキソピペリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、
２−イミダゾリニル基、２−オキソイミダゾリジニル
基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、チ
エニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、２−オキサゾリニル基、チアゾリル基、イソチア
ゾリル基、１，１−ジオキソイソチアゾリジニル基、チ
アジアゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペ
ラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、テ
トラヒドロピラニル基、Δ^２−１，２，４−オキサジア
ゾリル基、５−オキソ−Δ^２−１，２，４−オキサジア
ゾリル基、５−オキソ−Δ^２−１，２，４−チアジアゾ
リニル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサ
チアジアゾリニル基であり、グループＤとして好ましく
は上記定義の「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の
「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂) _ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ ^a24、
−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂
−ＮＨＲ^a26である。具体的な「グループＤから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」
として好ましくは、ピペリジノ基、４−ヒドロキシピペ
リジノ基、２−オキソピペリジン−１−イル基、１−ピ
ペラジニル基、１−ピロリジニル基、２−オキソピロリ
ジン−１−イル基、モルホリノ基、４−チオモルホリニ
ル基、４−テトラヒドロピラニル基、３−ピリジル基、
２−ピリミジニル基、２−イミダゾリン−２−イル基、
２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、２−オキソオ
キサゾリジン−１−イル基、５−テトラゾリル基、２−
チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、
２−メチルチアゾール−４−イル基、５−メチルチアゾ
ール−２−イル基、２−アミノチアゾール−４−イル
基、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イル基、１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イル
基、４，４−ジメチル−Δ^２−オキサゾリン−２−イル
基、２−チエニル基、５−クロロチオフェン−２−イル
基、５−メチルオキサゾール−２−イル基、５−オキソ
−Δ^２−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル基、
５−オキソ−Δ^２−１，２，４−チアジアゾリン−３−
イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチ
アジアゾリン−４−イル基である。特に好ましくは、ピ
リジル基、ピリミジニル基、テトラゾリル基、チエニル
基、ピペリジル基、２−オキソピペリジン−１−イル
基、２−オキソピロリジン−１−イル基、２−イミダゾ
リン−２−イル基、２−オキソイミダゾリジン−１−イ
ル基、２−オキソオキサゾリジン−１−イル基、２−メ
チルチアゾール−４−イル基、５−メチルチアゾール−
２−イル基、２−アミノチアゾール−４−イル基、３−
メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、
１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イル基、４，
４−ジメチル−Δ^２−オキサゾリン−２−イル基、５−
クロロチオフェン−２−イル基、５−メチルオキサゾー
ル−２−イル基、５−オキソ−Δ^２−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル基、５−オキソ−Δ^２−１，
２，４−チアジアゾリン−３−イル基、２−オキソ−３
Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾリン−４−イル
基であり、更に好ましくは２−オキソピペリジン−１−
イル基、２−オキソピロリジン−１−イル基、２−オキ
ソイミダゾリジン−１−イル基、２−オキソオキサゾリ
ジン−１−イル基及び１，１−ジオキソイソチアゾリジ
ン−２−イル基であり、最も好ましくは２−オキソピロ
リジン−１−イル基である。

【０１７６】「グループＣから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキル基」が、水酸
基、上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の「Ｃ1-6
アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」から
選ばれる置換基により１乃至５置換されてもよいもので
あり、無置換であってもよい。具体的には、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、４−フルオロシクロヘキ
シル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシク
ロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−
ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘ
キシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４
−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘ
キシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロ
ヘキシル基が挙げられる。シクロアルキル基部位におい
て好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基
であり、特に好ましくはシクロヘキシル基である。環Ｃ
ｙ及び環Ｃｙ’において好ましくは、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシ
クロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシ
クロヘキシル基であり、特に好ましくはシクロペンチル
基又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロ
ヘキシル基である。

【０１７７】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキル基」が１乃至５
個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシ
クロアルキル基を含む。該置換基は、上記グループＢか
ら選ばれる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−メチ
ルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基、４
−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘ
キシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシク
ロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシル基が挙
げられる。また、シクロペンチル基又はシクロヘキシル
基にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフル
オロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル
基、２−カルボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモ
イル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、
メチルスルホニル基又はアセチルアミノ基が置換したも
のが挙げられる。シクロアルキル基部位において好まし
くは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基又はシクロヘキシル基であり、「グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8
シクロアルキル基」として、Ｒ^a27及びＲ^a28において特
に好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロヘキシル基又は４−ヒドロキシシクロヘキシル基であ
る。

【０１７８】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキル基」が１乃至５
個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシ
クロアルキル基を含む。該置換基は、上記グループＤ
（(a)乃至(q)に示される置換基）から選ばれる。グルー
プＤとして具体的には、「グループＤから選ばれる１乃
至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」
で挙げられた置換基が挙げられる。具体的には、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−フルオロシクロ
ヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチル
シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，
４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシク
ロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシ
クロヘキシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
シクロヘキシル基が挙げられる。また、シクロペンチル
基又はシクロヘキシル基にフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カル
ボキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル
基、メトキシメチル基、２−カルボキシルエチル基、メ
トキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルア
ミノカルボニル基、メチルスルホニル基又はアセチルア
ミノ基が置換したものが挙げられる。シクロアルキル基
部位において好ましくは、シクロペンチル基又はシクロ
ヘキシル基であり、Ｚ及びＺ’において特に好ましくは
シクロヘキシル基である。

【０１７９】「置換されてもよいＣ3-8シクロアルケニ
ル基」とは、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルケニル基」
が、水酸基、上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の
「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ
基」から選ばれる置換基により置換されてもよいもので
あり、無置換であってもよい。具体的には、シクロプロ
ペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シ
クロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、４−フル
オロ−２−シクロヘキセニル基、４−メチル−２−シク
ロヘキセニル基、４−メチル−３−シクロヘキセニル
基、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル基、２，５
−シクロヘキサジエン−１−イル基、シクロヘプテニル
基及びシクロオクテニル基等が挙げられ、フェニル基の
様なアリール基及び完全飽和のシクロアルキル基を含ま
ない。環Ｃｙにおいて、特に好ましくはシクロヘキセニ
ル基である。

【０１８０】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであ
り、無置換のアリールアルキル基を含む。該置換基は、
上記グループＢから選ばれる。具体的にはベンジル基、
１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネ
チル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピ
ル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル
基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、
２，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジ
ル基、ペンタフルオロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−トリフルオ
ロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル
基、４−ニトロベンジル基、４−シアノベンジル基、４
−アセチルベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、
４−カルバモイルベンジル基、４−アミノベンジル基、
４−ジメチルアミノベンジル基、４−アセチルアミノベ
ンジル基、４−（メチルスルホニルアミノ）ベンジル
基、４−メトキシベンジル基、３，４，５−トリメトキ
シベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチル
スルホニルベンジル基、４−アミノスルホニルベンジル
基、３−ニトロ−４−メトキシベンジル基、４−ニトロ
−３−メトキシベンジル基が挙げられる。Ｃ6-14アリー
ルＣ1-6アルキル部位において好ましくはベンジル基、
フェネチル基であり、特に好ましくはベンジル基であ
る。グループＢとして好ましくは上記定義の「ハロゲン
原子」、ニトロ基、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、
上記定義の「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)
_r−ＯＲ^b1であり、具体的にはフッ素原子、塩素原子、
ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオ
ロメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチルオキシ
基である。特に好ましくはフッ素原子又は塩素原子であ
る。具体的な「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」として、Ｒ^a12及びＲ^a13において好ましくはベンジ
ル基、フェネチル基、３−クロロベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基又は３
−トリフルオロメチルベンジル基、Ｒ^a1、Ｒ ^a19、
Ｒ^a27、Ｒ^a28、Ｒ^a31、Ｒ^b5において好ましくはベンジ
ル基であり、Ｒ^a20において好ましくはベンジル基、フ
ェネチル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベン
ジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基又は４−トリフル
オロメチルベンジル基であり、Ｒ^a22及びＲ^a23において
４−クロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基又
は４−トリフルオロメチルベンジル基である。各置換基
において特に好ましくは、ベンジル基である。

【０１８１】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであ
り、無置換のアリール基を含む。該置換基は、上記グル
ープＤ（(a)乃至(q)に示される置換基）から選ばれる。
グループＤとして具体的には、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ト
リフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシルエ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、アセチル基、カルボキシル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル
基、メチルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカ
ルボニル基、（カルボキシルメチル）アミノカルボニル
基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオ
キシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、カルボキシルメチ
ルオキシ基、（ジメチルアミノカルボニル）メチルオキ
シ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、メチルスルホニ
ルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、メチ
ルスルフィニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノ
スルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基が挙げられ
る。「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」とし
て具体的にはベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−
ナフチルメチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、２−フェニルプロピル基、３−フルオロベンジル
基、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、
４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、
３，５−ジクロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、
４−ニトロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル
基、２−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフル
オロメチルベンジル基、４−（ヒドロキシメチル）ベン
ジル基、４−（メトキシメチル）ベンジル基、４−（２
−カルボキシルエチル）ベンジル基、３−カルボキシル
ベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−メトキ
シベンジル基、３，４，５−トリメトキシベンジル基、
４−カルバモイルベンジル基、４−メチルチオベンジル
基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、４
−メチルスルホニルベンジル基、４−（アセチルアミ
ノ）ベンジル基、４−シアノベンジル基、４−アセチル
ベンジル基、４−アミノベンジル基、４−ジメチルアミ
ノベンジル基、４−（メチルスルホニルアミノ）ベンジ
ル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−アミノ
スルホニルベンジル基、（３−ニトロ−４−メトキシフ
ェニル）メチル基又は（４−ニトロ−３−メトキシフェ
ニル）メチル基が挙げられる。

【０１８２】Ｚ及びＺ’において、Ｃ6-14アリールＣ1-
6アルキル部位として好ましくはベンジル基又はフェネ
チル基であり、グループＤとして好ましくは上記定義の
「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の「置換されて
もよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯ
Ｒ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、−(ＣＨ₂)_ｔ
−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−Ｎ
ＨＲ^a26である。「グループＤから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アル
キル基」として具体的に好ましくは、ベンジル基、３−
フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−ク
ロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，５−ジク
ロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、４−ニトロベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、４
−トリフルオロメチルベンジル基、４−（ヒドロキシメ
チル）ベンジル基、４−（メトキシメチル）ベンジル
基、４−（２−カルボキシルエチル）ベンジル基、３−
カルボキシルベンジル基、４−カルボキシルベンジル
基、４−メトキシベンジル基、３，４，５−トリメトキ
シベンジル基、４−カルバモイルベンジル基、４−メチ
ルチオベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）
ベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−ア
セチルアミノベンジル基、４−メチルスルフィニルベン
ジル基、４−アミノスルホニルベンジル基である。特に
好ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の
「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^{a 28}、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−ＯＲ^a20又は−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25で
あり、具体的にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル
基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メト
キシメチル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシ
基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、メチルスルホニル基、アセチルアミノ基で
ある。更に好ましくはフッ素原子、塩素原子、メチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、メトキシ
基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカ
ルボニル基又はメチルスルホニル基であり、最も好まし
くはフッ素原子又は塩素原子である。

【０１８３】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」と
は、上記定義の「ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」が１乃至
５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換の
ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基を含む。該置換基は、上記グ
ループＢから選ばれる。具体的には、２−ピリジルメチ
ル基、３−ピリジルメチル基、２−クロロピリジン−４
−イルメチル基、４−ピリジルメチル基、ピロリルメチ
ル基、イミダゾリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−フリルメチル基、２−オキ
サゾリルメチル基、５−イソチアゾリルメチル基、２−
メチルオキサゾール−４−イルメチル基、２−チアゾリ
ルメチル基、４−チアゾリルメチル基、５−チアゾリル
メチル基、２−メチルチアゾール−４−イルメチル基、
２−メチルチアゾール−５−イルメチル基、２，５−ジ
メチルチアゾール−４−イルメチル基、４−メチルチア
ゾール−２−イルメチル基、２，４−ジメチルチアゾー
ル−５−イルメチル基、２−イソチアゾリルメチル基、
２−ピロリニルメチル基、ピロリジニルメチル基、ピペ
リジルメチル基、４−ピペリジルメチル基、１−メチル
ピペリジン−４−イルメチル基、４−ヒドロキシピペリ
ジノメチル基、３−ヒドロキシピロリジニルメチル基、
２−（４−ヒドロキシピペリジノ）エチル基、１−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルメ
チル基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチル基、
１−メチルスルホニルピペリジン−４−イルメチル基、
ピペラジニルメチル基、モルホリノメチル基、チオモル
ホリニルメチル基、１−テトラヒドロピラニルメチル
基、２−キノリルメチル基、１−イソキノリルメチル基
等が挙げられる。ヘテロ環部位として好ましくは、５員
環或は６員環、単環であるヘテロ環基であり、具体的に
は、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリジニル
基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、
チオモルホリニル基又はテトラヒドロピラニル基であ
り、アルキル部位として好ましくは炭素数1乃至４の直
鎖のアルキル基である。また、グループＢとして好まし
くは上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の「Ｃ1-6
アルキル基」、上記定義の「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル
基」、上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル基」、−(ＣＨ₂)
_r−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2又は−(Ｃ
Ｈ₂)_r−ＯＲ^b1である。具体的な「グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ
1-6アルキル基」として好ましくは、２−ピリジルメチ
ル基、３−ピリジルメチル基、２−クロロピリジン−４
−イルメチル基、４−ピリジルメチル基、ピペリジン−
４−イルメチル基、１−メチルピペリジン−４−イルメ
チル基、２−（４−ヒドロキシピペリジノ）エチル基、
１−アセチルピペリジン−４−イルメチル基、１−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルメ
チル基、１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イ
ルメチル基、２−チアゾリルメチル基、４−チアゾリル
メチル基、２−メチルチアゾリン−４−イルメチル基、
２，４−ジメチルチアゾリン−５−イルメチル基、４−
メチルチアゾール−２−イルメチル基である。特に好ま
しくは、Ｒ^a20において２−ピリジルメチル基、３−ピ
リジルメチル基、２−クロロピリジン−４−イルメチル
基、４−ピリジルメチル基、ピペリジン−４−イルメチ
ル基、１−メチルピペリジン−４−イルメチル基、２−
（４−ヒドロキシピペリジノ）エチル基、１−アセチル
ピペリジン−４−イルメチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）ピペリジン−４−イルメチル基、１−
（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルメチル基、
２−メチルチアゾリン−４−イルメチル基、２，４−ジ
メチルチアゾリン−５−イルメチル基、４−メチルチア
ゾール−２−イルメチル基であり、Ｒ^a22及びＲ^{a 23}にお
いては２−ピリジルメチル基、Ｒ^a27及びＲ^a28において
は４−ピリジルメチル基及び４−メチルチアゾール−２
−イルメチル基である。

【０１８４】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」と
は、上記定義の「ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」が１乃至
５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換の
ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基を含む。該置換基は、上記グ
ループＤ（(a)乃至(q)に示される置換基）から選ばれ
る。グループＤとして具体的には、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−
ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、２−カルボキ
シルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、アセチル基、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモ
イル基、メチルアミノカルボニル基、イソプロピルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチ
ルアミノカルボニル基、（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノカルボニル基、（カルボキシルメチル）アミノカルボ
ニル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピ
ルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、カルボキシル
メチルオキシ基、（ジメチルアミノカルボニル）メチル
オキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、
メチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、メチルア
ミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基が挙げ
られる。「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基
で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」として
具体的には、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチ
ル基、２−クロロピリジン−４−イルメチル基、４−ピ
リジルメチル基、ピロリルメチル基、イミダゾリルメチ
ル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、
２−フリルメチル基、２−オキサゾリルメチル基、５−
イソチアゾリルメチル基、２−メチルオキサゾール−４
−イルメチル基、２−チアゾリルメチル基、４−チアゾ
リルメチル基、５−チアゾリルメチル基、２−メチルチ
アゾール−４−イルメチル基、２−メチルチアゾール−
５−イルメチル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−
イルメチル基、４−メチルチアゾール−２−イルメチル
基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イルメチル基、
２−イソチアゾリルメチル基、２−ピロリニルメチル
基、ピロリジニルメチル基、ピペリジルメチル基、４−
ピペリジルメチル基、１−メチルピペリジン−４−イル
メチル基、４−ヒドロキシピペリジノメチル基、２−
（４−ヒドロキシピペリジノ）エチル基、１−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルメチル
基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチル基、１−
メチルスルホニルピペリジン−４−イルメチル基、ピペ
ラジニルメチル基、モルホリノメチル基、チオモルホリ
ニルメチル基、１−テトラヒドロピラニルメチル基、２
−キノリルメチル基、１−イソキノリルメチル基等が挙
げられる。Ｚ及びＺ’において、ヘテロ環部位として好
ましくは、５員環或は６員環、単環であるヘテロ環基で
あり、具体的には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミ
ジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル
基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，
２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル
基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モル
ホリニル基、チオモルホリニル基又はテトラヒドロピラ
ニル基であり、アルキル部位として好ましくは炭素数1
乃至４の直鎖のアルキル基、特にメチル基（すなわちメ
チレン）である。グループＤとして好ましくは上記定義
の「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の「置換され
てもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ
^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−Ｎ
ＨＲ^a26である。具体的な「グループＤから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6ア
ルキル基」として好ましくは、２−ピリジルメチル基、
３−ピリジルメチル基、２−クロロピリジン−４−イル
メチル基、４−ピリジルメチル基、ピペリジン−４−イ
ルメチル基、１−メチルピペリジン−４−イルメチル
基、４−ヒドロキシピペリジノメチル基、２−（４−ヒ
ドロキシピペリジノ）エチル基、１−アセチルピペリジ
ン−４−イルメチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）ピペリジン−４−イルメチル基、１−（メチル
スルホニル）ピペリジン−４−イルメチル基、２−チア
ゾリルメチル基、４−チアゾリルメチル基、２−メチル
チアゾリン−４−イルメチル基、２，４−ジメチルチア
ゾリン−５−イルメチル基、４−メチルチアゾール−２
−イルメチル基である。特に好ましくは、４−ヒドロキ
シピペリジノメチル基である。

【０１８５】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アル
キル基」とは、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6
アルキル基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよい
ものであり、無置換のシクロアルキル基を含む。該置換
基は、上記グループＢから選ばれる。具体的には、シク
ロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−（シク
ロペンチル）エチル基、２−（シクロヘキシル）エチル
基、シクロヘプチルメチル基、４−フルオロシクロヘキ
シルメチル基、２−メチルシクロペンチルメチル基、３
−メチルシクロヘキシルメチル基、４−メチルシクロヘ
キシルメチル基、４，４−ジメチルシクロヘキシルメチ
ル基、３，５−ジメチルシクロヘキシルメチル基、４−
ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメチル基、４−ヒドロ
キシシクロヘキシルメチル基、４−メトキシシクロヘキ
シルメチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシ
クロヘキシルメチル基が挙げられる。また、シクロペン
チルメチル基又はシクロヘキシルメチル基にフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル
基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カル
ボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチ
ルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホ
ニル基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられ
る。Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基部位において
好ましくは、シクロペンチルメチル基又はシクロヘキシ
ルメチル基であり、Ｒ^a20、Ｒ^a27及びＲ^a28において特
に好ましくはシクロヘキシルメチル基である。

【０１８６】「カルボン酸保護基」としては、反応条件
に適し、保護・脱保護可能な保護基であればよく、例え
ば、メチル基；メトキシメチル基、メチルチオメチル
基、２−テトラヒドロピラニル基、メトキシエトキシメ
チル基、ベンジルオキシメチル基、フェナシル基、ジア
シルメチル基、フタルイミドメチル基等の置換メチル
基；エチル基；２，２，２−トリクロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−（トリメチルシリル）エチル基、
２−メチルチオエチル基、２−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）エチル基、ｔ−ブチル基等の置換エチル基；ベンジ
ル基；ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ｐ
−ニトロベンジル基、４−ピコリル基、ｐ−メトキシベ
ンジル基、２−（９，１０−ジオキソ）アンスリルメチ
ル基等の置換ベンジル基；トリメチルシリル基、ｔ−ブ
チルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等の
シリル基等が挙げられる。好ましくは工業的に有効な保
護基であり、Ｒ^a36として具体的に好ましくはメチル
基、エチル基である。

【０１８７】一般式［Ｉ］において、Ｘとして好ましく
は、

【化１０９】 （式中、各記号の定義は前記の通り。）である。Ｇ¹、
Ｇ²、Ｇ³及びＧ⁴として好ましくは、それぞれ（Ｃ−
Ｒ¹）、（Ｃ−Ｒ²）、（Ｃ−Ｒ³）及び（Ｃ−Ｒ⁴）であ
り、Ｇ⁵として好ましくは窒素原子であり、Ｇ⁶、Ｇ⁸及
びＧ⁹として好ましくは炭素原子である。Ｇ^７として好
ましくは、Ｃ(−Ｒ⁷)又は無置換の窒素原子であり、こ
の時Ｒ⁷として好ましくは水素原子である。組合せとし
て好ましくは、Ｇ²が（Ｃ−Ｒ²）、かつＧ⁶が炭素原子
であり、特に好ましくは、Ｇ²が（Ｃ−Ｒ²）、Ｇ⁶が炭
素原子、かつＧ⁵が窒素原子であり、最も好ましくは、
Ｇ²が（Ｃ−Ｒ²）、Ｇ⁶が炭素原子、Ｇ⁵が窒素原子、か
つＧ^７が無置換の窒素原子である。

【０１８８】一般式［Ｉ］及び［II］の

【化１１０】 部位において好ましくは、Ｇ¹乃至Ｇ⁹のうち１乃至４個
が窒素原子であるものであり、具体的に好ましくは、

【化１１１】 であり、特に好ましくは、

【化１１２】 であり、更に好ましくは、

【化１１３】 であり、最も好ましくは、

【化１１４】 である。

【０１８９】

【化１１５】 部位が芳香環であることもまた、好ましい態様の一つで
ある。

【０１９０】Ｒ¹及びＲ³において好ましくは水素原子又
は−ＯＲ^a6（Ｒ^a6は前記定義の通り。）であり、特に好
ましくは水素原子である。Ｒ²において好ましくはカル
ボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、−ＳＯ
₂Ｒ^a7（各記号は前記定義の通り。）、「酸素原子、窒
素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子
を含んでなるヘテロ環基」であり、特に好ましくはカル
ボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1又は−ＳＯ₂Ｒ^a7であり、更
に好ましくはカルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1であり、
最も好ましくはカルボキシル基である。Ｒ⁴において好
ましくは水素原子である。Ｒ^a1において好ましくは、
「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」である。Ｒ²がカ
ルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1のとき、Ｒ¹、Ｒ^３又は
Ｒ⁴のいずれか一つ以上が水酸基、ハロゲン原子（特に
フッ素原子、塩素原子）、−ＯＲ^a6（ここで、Ｒ^a6とし
て好ましくは水素原子、メチル基である。）であること
も好ましい態様の一つである。

【０１９１】環Ｃｙ及び環Ｃｙ'において好ましくは、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、テトラヒドロチオピラニル基又はピペリジノ基であ
り、特に好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル
基又はシクロヘプチル基であり、更に好ましくはシクロ
ヘキシル基である。環Ａ及び環Ａ’において好ましくは
フェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル
基、ピリダジニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセ
ニル基、フリル基又はチエニル基であり、特に好ましく
はフェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基又はピリダジニル基であり、更に好ましくはフェニ
ル基又はピリジル基であり、最も好ましくはフェニル基
である。環Ｂ及び環Ｂ'において好ましくは「Ｃ1-6アリ
ール基」又は「ヘテロ環基」であり、具体的に好ましく
は、フェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル
基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，
２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル
基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
チアゾリル基、イソチアゾリル基又はチアジアゾリル基
であり、特に好ましくはフェニル基、ピリジル基、ピリ
ミジニル基、１，３，５−トリアジニル基又はチアゾリ
ル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ピリジル基
又はチアゾリル基であり、最も好ましくはフェニル基又
はチアゾリル基である。

【０１９２】Ｒ⁵及びＲ⁶においては、何れか一方が水素
原子かつ他方がハロゲン原子、特にフッ素原子である
か、両者が水素原子であるときが好ましい。環Ａがフェ
ニル基のとき、Ｒ⁵及びＲ⁶はＧ⁶−からオルト位に位置
することが好ましい。またＲ⁵'及びＲ⁶'においても同様
である。

【０１９３】Ｙにおいて好ましくは、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ
−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＮＨＣＯ₂−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ
^a14−、−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＣＯＮ
Ｒ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16
−(ＣＨ₂)_ｎ−又は−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−
（各記号の定義は前述の通り。）であり、更に好ましく
は、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−又は−Ｏ−(ＣＨ₂)
_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ ₂)_ｎ−であり、最も好ましく
は−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−である。Ｙにおける
ｌ、ｍ及びｎにおいて好ましくは０又は１乃至４の整数
であり、特に好ましくは０、１又は２である。−(Ｃ
Ｈ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−において更に好ましくはｍ＝
ｎ＝０若しくはｍ＝０かつｎ＝１であり、最も好ましく
はｍ＝０かつｎ＝１である。また−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｃ
Ｒ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−において更に好ましくはｍ＝
ｎ＝０、ｍ＝０かつｎ＝１、ｍ＝１かつｎ＝０若しくは
ｍ＝１かつｎ＝１であり、最も好ましくはｍ＝０かつｎ
＝１である。Ｙが−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(Ｃ
Ｈ₂)_ｎ−の時、Ｒ^a16として好ましくは水素原子であ
り、Ｒ^a15として好ましくは、

【化１１６】 であり、この時、

【化１１７】 部位は対称形であることが好ましく、ｎ、環Ｂ、Ｚ、ｗ
における好ましい態様と、ｎ'、環Ｂ'、Ｚ'、ｗ'におけ
る好ましい態様はそれぞれ同一である。

【０１９４】環Ａがフェニル基のとき、Ｘ若しくはＹは
Ｇ⁶−に対してパラ位に位置することが好ましい。環Ｂ
及び環Ｂ’がフェニル基のときＺはＹに対してオルト位
若しくはメタ位に置換することが好ましく、フェニル基
上の３位に１つの置換基が置換すること若しくはフェニ
ル基上の２位及び５位に１つづつの置換基が置換するこ
とが好ましい。また環Ｂがピリジル−２−イル基として
Ｙに結合するとき、Ｚはピリジル基の３位、６位に置換
されることが好ましく、ピリジル−３−イル基としてＹ
に結合するとき、Ｚはピリジル基の２位、５位に置換さ
れることが好ましく、ピリジル−４−イル基としてＹに
結合するとき、Ｚはピリジル基の２位、５位に置換され
ることが好ましい。また環Ｂがチアゾリル基のときＹは
５位に置換することが好ましく、この時Ｚは２位、４位
若しくは２位及び４位に置換されることが好ましい。同
様に環Ｂ’がチアゾリル基のとき(ＣＨ₂)_n'−もまた５
位に置換することが好ましく、この時Ｚ'は２位、４位
若しくは２位及び４位に置換されることが好ましい。

【０１９５】Ｚ及びＺ'として好ましくはグループＤ、
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ6-14アリール基」又は「グループＤから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基」であり、特に好ましくはグループＤ又は「グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ6-14アリール基」である。更に好ましくは上記定義の
「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の「置換されて
もよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27
Ｒ^a28、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29
ＣＯ−Ｒ^a24、−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、或いはそれらで置換されて
もよいＣ6-14アリール基又はヘテロ環基である。Ｚ及び
Ｚ'において、それぞれ環Ｂ及び環Ｂ'に直接置換するグ
ループＤの好ましい態様と、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-8
シクロアルキル基、Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基又
はヘテロ環基上に置換するグループＤの好ましい態様と
は、同様なものが挙げられ、それぞれ同一若しくは異な
ってもよい。

【０１９６】具体的な置換基として好ましくは、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、２
−カルボキシルエチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、カルバモイルメトキ
シメチル基、（ジメチルアミノカルボニル）メトキシメ
チル基、アセチル基、イソバレリル基、カルボキシル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、ヒドロキシ
アミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロ
ピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニ
ル基、ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカ
ルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、
（４−ヒドロキシブチル）アミノカルボニル基、（１−
ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノカルボニル基、
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノカルボニル
基、（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アミ
ノカルボニル基、メトキシアミノカルボニル基、｛２−
［２−（メトキシ）エトキシ］エチル｝アミノカルボニ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ
−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、ジメチルア
ミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（２
−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、（２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アミノカルボ
ニル基、（カルボキシルメチル）アミノカルボニル基、
水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、
イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基、２−イソペンテニルオキシ基、３−イソヘキ
セニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ
基、２−プロピニルオキシ基、トリフルオロメチルオキ
シ基、ヒドロキシメチルオキシ基、カルボキシルメチル
オキシ基、（ジメチルアミノカルボニル）メチルオキシ
基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、アセチルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ
−メチルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチルカルボニル
−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（エチルカル
ボニル）アミノ基、ウレイド基、イソプロピルカルボニ
ルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ
−ブチルカルボニルアミノ基、（エチルアミノ）カルボ
ニルアミノ基、（イソプロピルアミノ）カルボニルアミ
ノ基、（ジメチルアミノ）カルボニルアミノ基、（４−
ヒドロキシピペリジノ）カルボニルアミノ基、［（４−
ヒドロキシピペリジノ）メチル］カルボニルアミノ基、
［（３−ヒドロキシピロリジニル）メチル］カルボニル
アミノ基、メチルスルホニルアミノ基、イソプロピルス
ルホニルアミノ基、Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−メ
チルアミノ基、Ｎ−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチル
アミノ基、Ｎ−（イソプロピルスルホニル）−Ｎ−メチ
ルアミノ基、Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−エチルア
ミノ基、Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−プロピルアミ
ノ基、Ｎ−（エチルスルホニル）−Ｎ−エチルアミノ
基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、イソブチルスルホニル基、メチルスルフ
ィニル基、イソプロピルスルフィニル基、アミノスルホ
ニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノス
ルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミノスルホニル基、ヒドロキシアミジノ
基、フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオ
ロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフ
ルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフ
ェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−
ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノ
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニ
ル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェ
ニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェ
ニル基、４−（ヒドロキシメチル）フェニル基、４−
（２−ヒドロキシエチル）フェニル基、４−（メトキシ
メチル）フェニル基、４−（２−カルボキシルエチル）
フェニル基、４−（メトキシカルボニルメチル）フェニ
ル基、４−（エトキシカルボニルメチル）フェニル基、
４−アセチルフェニル基、３−カルボキシルフェニル
基、４−カルボキシルフェニル基、４−（メトキシカル
ボニル）フェニル基、４−（エトキシカルボニル）フェ
ニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−（メチルア
ミノカルボニル）フェニル基、４−（イソプロピルアミ
ノカルボニル）フェニル基、４−（ジメチルアミノカル
ボニル）フェニル基、４−（ジエチルアミノカルボニ
ル）フェニル基、４−［（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノカルボニル］フェニル基、４−［（カルボキシルメチ
ル）アミノカルボニル］フェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリ
メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プ
ロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェ
ニル基、４−ブチルオキシフェニル基、４−イソペンチ
ルオキシフェニル基、４−（２−イソペンテニルオキ
シ）フェニル基、４−（３−イソヘキセニルオキシ）フ
ェニル基、４−（４−メチル−３−ペンテニルオキシ）
フェニル基、４−（２−プロピニルオキシ）フェニル
基、４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル基、４
−（ヒドロキシメチルオキシ）フェニル基、４−（カル
ボキシルメチルオキシ）フェニル基、４−［（ジメチル
アミノカルボニル）メチルオキシ］フェニル基、４−ア
ミノフェニル基、４−（メチルアミノ）フェニル基、４
−（ジメチルアミノフェニル）基、４−（ジエチルアミ
ノ）フェニル基、４−（アセチルアミノ）フェニル基、
Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、４−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−メチルアミノ基）フェニル基、４−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−プロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ア
セチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−［Ｎ−エチル−Ｎ−（エチルカルボニル）アミ
ノ］フェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェ
ニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチル
スルホニル）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）
フェニル基、４−（アミノスルホニル）フェニル基、４
−（メチルアミノスルホニル）フェニル基、４−（ジメ
チルアミノスルホニル）フェニル基、４−（ｔｅｒｔ−
ブチルアミノスルホニル）フェニル基、テトラゾール−
５−イルフェニル基、

【０１９７】シクロヘキシル基、ベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、４−
フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ
基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジル
オキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ基、４
−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、６−フルオ
ロピリジン−３−イル基、５−フルオロピリジン−２−
イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メチル
ピリジン−３−イル基、２−ピリミジニル基、５−テト
ラゾリル基、ピペリジノ基、２−オキソピペリジン−１
−イル基、２−オキソピロリジン−１−イル基、２−イ
ミダゾリン−２−イル基、２−オキソイミダゾリジン−
１−イル基、２−オキソオキサゾリジン−１−イル基、
２−メチルチアゾール−４−イル基、５−メチルチアゾ
ール−２−イル基、２−アミノチアゾール−４−イル
基、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イル基、１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イル
基、４，４−ジメチル−Δ^２−オキサゾリン−２−イル
基、５−クロロチオフェン−２−イル基、５−メチルオ
キサゾール−２−イル基、５−オキソ−Δ^２−１，２，
４−オキサジアゾリン−３−イル基、５−オキソ−Δ^２
−１，２，４−チアジアゾリン−３−イル基、２−オキ
ソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾリン−４
−イル基、４−ヒドロキシピペリジノメチル基、ピペリ
ジノカルボニル基、４−ヒドロキシピペリジノカルボニ
ル基、３，４−ジヒドロキシピペリジノカルボニル基、
１−ピペラジニルカルボニル基、１−ピロリジニルカル
ボニル基、モルホリノカルボニル基、４−チオモルホリ
ニルカルボニル基、フェノキシ基、２，４−ジクロロフ
ェノキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、２−ピリ
ジルメチルオキシ基、３−ピリジルメチルオキシ基、２
−クロロピリジン−４−イルメチルオキシ基、４−ピリ
ジルメチルオキシ基、２−ピペリジルメチルオキシ基、
３−ピペリジルメチルオキシ基、４−ピペリジルメチル
オキシ基、１−メチルピペリジン−４−イルメチルオキ
シ基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチルオキシ
基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン
−４−イルメチルオキシ基、１−（メチルスルホニル）
ピペリジン−４−イルメチルオキシ基、２−メチルチア
ゾリン−４−イルオキシ基、２，４−ジメチルチアゾリ
ン−５−イルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、ピペリジノカルボニルメチルオキシ基、４
−ヒドロキシピペリジノカルボニルメチルオキシ基、２
−メチルチアゾール−４−イル基、（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）メチルオキシ基、（２，４−ジメチル
チアゾール−５−イル）メチルオキシ基、ベンゾイル
基、３−フルオロベンゾイル基、４−クロロベンジルア
ミノ基、３，５−ジクロロベンジルアミノ基、４−トリ
フルオロメチルベンジルアミノ基、２−ピリジルメチル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−クロロベンゾイル
アミノ基、４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ
基、３，５−ジクロロベンゾイルアミノ基、３−ニトロ
−４−メトキシベンゾイルアミノ基、４−ニトロ−３−
メトキシベンゾイルアミノ基、３−ピリジルカルボニル
アミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基、２−オキサ
ゾリニルアミノ基、４−ヒドロキシピペリジノスルホニ
ル基、４−メチルフェニルスルホニルアミノ基、２−チ
アゾリルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスル
ホニル基、ベンジルアミノカルボニル基、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、（４−ピリジルメチ
ル）アミノカルボニル基、（シクロヘキシルメチル）ア
ミノカルボニル基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、３
−ヒドロキシプロピルオキシ基、２−メトキシエトキシ
基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ基、アゼチ
ジニルカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジニルカル
ボニル基、３−ヒドロキシピペリジノカルボニル基、４
−ヒドロキシピペリジノカルボニル基、３，４−ジヒド
ロキシピペリジノカルボニル基、４−メトキシピペリジ
ノカルボニル基、４−カルボキシピペリジノカルボニル
基、４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノカルボニル
基、２−オキソピペリジノカルボニル基、４−オキソピ
ペリジノカルボニル基、２，６−ジメチルピペリジノカ
ルボニル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ
カルボニル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジノカルボニル基、１−オキソチオモル
ホリン−４−イルカルボニル基、１，１−ジオキソチオ
モルホリン−４−イルカルボニル基、１−（メチルスル
ホニル）ピペリジン−４−イルアミノカルボニル基、４
−メチルスルホニルピペラジニルカルボニル基、４−メ
チルピペラジニルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノカルボニル基、フェニルアミノ
カルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シ
クロブチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノ
カルボニル基、４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノカ
ルボニル基、４−メチルチアゾール−２−イルメチルア
ミノカルボニル基、２−（４−ヒドロキシピペリジノ）
エチルオキシ基、２−ピリジルメチルアミノカルボニル
基、３−ピリジルメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノカルボニル基、
シクロヘキシルメチルオキシ基、４−ヒドロキシピペリ
ジノカルボニルメチルオキシ基又は４−メチルチアゾー
ル−２−イルメチルオキシ基である。

【０１９８】具体的な置換基として特に好ましくは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、
メチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、カル
バモイル基、メチルアミノカルボニル基、イソプロピル
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジ
エチルアミノカルボニル基、（２−ヒドロキシルエチ
ル）アミノカルボニル基、（カルボキシルメチル）アミ
ノカルボニル基、メトキシ基、２−イソペンテニルオキ
シ基、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、メチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、Ｎ−
アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−エ
チルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピルアミノ基、
Ｎ−アセチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル
カルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
（エチルカルボニル）アミノ基、メチルスルホニルアミ
ノ基、メチルスルホニル基、アミノスルホニル基、ジメ
チルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスル
ホニル基、フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ニト
ロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−（メトキシメチル）フェニル基、４−（２−ヒ
ドロキシルエチル）フェニル基、３−カルボキシルフェ
ニル基、４−カルボキシルフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−メチルチ
オフェニル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェ
ニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、ベンジル
基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、４−フルオロベ
ンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、２−チ
アゾリル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−ピ
リジルメチルオキシ、２−ピペリジルメチルオキシ基、
３−ピペリジルメチルオキシ基、４−ピペリジルメチル
オキシ基、１−メチルピペリジン−４−イルメチルオキ
シ基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチルオキシ
基、２−クロロピペリジン−４−イルメチルオキシ基、
１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルメチル
オキシ基、２−メチルチアゾール−４−イル基、（２−
メチルチアゾール−４−イル）メチルオキシ基、（２，
４−ジメチルチアゾール−５−イル）メチルオキシ基、
５−テトラゾリル基、３−フルオロベンゾイル基、ピペ
リジノカルボニル基、４−ヒドロキシルピペリジノカル
ボニル基、１−ピロリジニルカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−チオモルホリニルカルボニル基、ベ
ンジルアミノカルボニル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル
アミノカルボニル基、（４−ピリジルメチル）アミノカ
ルボニル基又は（シクロヘキシルメチル）アミノカルボ
ニル基であり、具体的な置換基として最も好ましくは、
フッ素原子、塩素原子、メチル基、ヒドロキシメチル
基、カルボキシル基、カルバモイル基、メチルアミノカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メトキシ
基、メチルアミノ基、アセチルアミノ基、アミノスルホ
ニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノスルホニル基、フェニル基、３−フルオロフェ
ニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル
基、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−カル
ボキシルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−カ
ルバモイルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４
−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル基、４−メチ
ルスルホニルフェニル基、２−オキソピロリジン−１−
イル基である。

【０１９９】またｗとして好ましくは１又は２であり、
ｒ、ｔにおいて好ましくは０、１又は２であり、特に好
ましくは０又は１であり、更に好ましくは０であり、ｐ
として好ましくは１であり、ｑとして好ましくは０又は
２である。

【０２００】一般式［Ｉ］において、Ｘが

【化１１８】 （式中、各記号の定義は前記の通り。）であり、ｗが２
以上であるとき、Ｚの１つが「グループＤから選ばれる
１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール
基」又は「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基
で置換されてもよいヘテロ環基」であることが望まし
く、「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
換されてもよいＣ6-14アリール基」が特に好ましい。ま
た環Ｂがフェニル基であり、ｗが２であり、フェニル基
がＹに結合する位置を１位とした場合、フェニル基の２
位及び５位にＺが結合し、２位のＺが「グループＤから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14
アリール基」であり、５位のＺが「グループＤから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基」であるときが最も好ましい態様の１つである。

【０２０１】また、「製薬上許容されるその塩」とは、
上記一般式［Ｉ］又は［II］で示される化合物と無毒の
塩を形成するものであればいかなる塩でもよく、例えば
塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸；又はシュ
ウ酸、マロン酸、クエン酸、フマル酸、乳酸、リンゴ
酸、コハク酸、酒石酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、グル
コン酸、アスコルビン酸、メチルスルホン酸、ベンジル
スルホン酸、メグルミン酸等の有機酸；又は水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化アンモニウム等の無機塩基；又はメ
チルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロ
キシメチル）メチルアミン、グアニジン、コリン、シン
コニン等の有機塩基；又はリジン、アルギニン、アラニ
ン等のアミノ酸と反応させることにより得ることができ
る。なお、本発明においては各化合物の含水物或るいは
水和物及び溶媒和物も包含される。

【０２０２】また、上記一般式［Ｉ］又は［II］で示さ
れる化合物においては、種々の異性体が存在する。例え
ば、幾何異性体としてＥ体及びＺ体が存在し、また、不
斉炭素原子が存在する場合は、これらに基づく立体異性
体としての鏡像異性体及びジアステレオマーが存在す
る。場合によっては互変異性体が存在し得る。従って、
本発明の範囲にはこれらすべての異性体及びそれらの混
合物が包含される。

【０２０３】なお、本発明においては各化合物のプロド
ラッグ及び代謝物も包含される。「プロドラッグ」と
は、化学的又は代謝的に分解し得る基を有し、生体に投
与された後、元の化合物に復元して本来の薬効を示す本
発明化合物の誘導体であり、共有結合によらない複合体
及び塩を含む。

【０２０４】本発明化合物を医薬製剤として用いる場
合、通常それ自体公知の製薬上許容される担体、賦形
剤、希釈剤、増量剤、崩壊剤、安定剤、保存剤、緩衝
剤、乳化剤、芳香剤、着色剤、甘味剤、粘稠剤、矯味
剤、溶解補助剤、その他添加剤、具体的には水、植物
油、エタノール又はベンジルアルコール等のアルコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテ
ート、ゼラチン、ラクトース、デンプン等の炭水化物、
ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラノリン、ワセリ
ン等と混合して、常法により錠剤、丸剤、散剤、顆粒、
坐剤、注射剤、点眼剤、液剤、カプセル剤、トローチ
剤、エアゾール剤、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロ
ップ剤等の形態となすことにより、全身的或るいは局所
的に、経口若しくは非経口で投与することができる。投
与量は年齢、体重、症状、治療効果、投与方法等により
異なるが、通常、成人ひとり当たり、１回に０.１ｍｇ
乃至１ｇの範囲で、１日１回乃至数回が投与される。

【０２０５】「Ｃ型肝炎の予防」とは、例えば検査等に
よりＨＣＶが検出された人であってＣ型肝炎の症状が現
われていない人に対し薬剤を投与すること、或はＣ型肝
炎の治療後、肝炎の症状が改善された人であってＨＣＶ
が根絶されておらず肝炎の再発が懸念される人に対し薬
剤を投与することが挙げられる。また、本発明のＣ型肝
炎治療剤は、他の抗ウイルス剤、抗炎症剤、免疫増強剤
との併用によって、相乗効果を期待する事ができる。相
乗効果の期待できる薬剤としては、例えば、インターフ
ェロン−α、インターフェロン−β、インターフェロン
−γ、インターロイキン−２、インターロイキン−８、
インターロイキン−１０、インターロイキン−１２、Ｔ
ＮＦα又はそれらの組換体、修飾体、アゴニスト、或い
は、抗体、ワクチン、リボザイム、アンチセンスヌクレ
オチド等が挙げられる。抗ＨＩＶ剤の併用療法（カクテ
ル療法とも呼ばれる。）に見られるように、遺伝子の変
異が多いウイルスに対し各種抗ウイルス剤を併用する事
は、薬剤耐性ウイルスの出現・増加を抑えるためにも効
果が期待できる。ＨＣＶ−ＩＲＥＳ阻害剤、ＨＣＶ−Ｎ
Ｓ３プロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶ−ＮＳ２ＮＳ３プロテ
アーゼ阻害剤、ＨＣＶ−ＮＳ５Ａ阻害剤、ＨＣＶポリメ
ラーゼ阻害剤との２剤或いは３剤以上の併用が挙げら
れ、例えば、リバビリン（Ｒ）、インターフェロン−α
（ＩＦＮ−α、Ｒｏｆｅｒｏｎ（Ｒ）、Ｉｎｔｒｏｎ
Ａ（Ｒ）、Ｓｕｍｉｆｅｒｏｎ（Ｒ）、ＭｕｌｔｉＦｅ
ｒｏｎ（Ｒ）、Ｉｎｆｅｒｇｅｎ（Ｒ）、Ｏｍｎｉｆｅ
ｒｏｎ（Ｒ）、Ｐｅｇａｓｙｓ（Ｒ）、ＰＥＧ−Ｉｎｔ
ｒｏｎ Ａ（Ｒ））、インターフェロン−β（Ｆｒｏｎ
ｅ（Ｒ）、Ｒｅｂｉｆ（Ｒ）、ＡｖｏｎｅＸ（Ｒ）、Ｉ
ＦＮβＭＯＣＨＩＤＡ（Ｒ））、インターフェロン−
ω、１−β−Ｌ−リボフラノシル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−カルボキサミド、１６α−ブロモ−
３β−ヒドロキシ−５α−アンドロスタン−１７−オ
ン、１Ｈ−イミダゾール−４−エタナミド ジヒドロク
ロライド、ＨＣＶリボザイムＨｅｐｔａｚｙｍｅ
（Ｒ）、ポリクローナル抗体Ｃｉｖａｃｉｒ（Ｒ）、ラ
クトフェリンＧＰＸ−４００、（１Ｓ，２Ｒ，８Ｒ，８
ａＲ）−１，２，８−トリヒドロキシオクタヒドロイン
ドリジジニウム クロリド、ＨＣＶワクチン（ＭＴＨ−
６８／Ｂ、Ｉｎｎｉｖａｘ Ｃ（Ｒ）、Ｅｎｇｅｒｉｘ
Ｂ（Ｒ））、アンチセンスオリゴヌクレオチドＩＳＩ
Ｓ−１４８０３、ＨＣＶ−ＲＮＡ転写酵素阻害剤ＶＰ−
５０４０６、テトラクロロデカオキシド（高濃度Ｏｘｏ
ｆｅｒｉｎ（Ｒ））、（Ｓ）−Ｎ−３−［３−（３−メ
トキシ−４−オキサゾール−５−イルフェニル）ウレイ
ド］ベンジルカルバミン酸 テトラヒドロフラン−３−
イルエステル、４−アミノ−２−エトキシメチル−α，
α−ヂメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン
−１−エタノール、インターロイキン−２（Ｐｒｏｌｅ
ｕｋｉｎ（Ｒ））、サイモシンα１等との併用が挙げら
れる。（Ｒ）は商品名であることを示す。

【０２０６】また、ＨＩＶ−ＩＲＥＳ阻害剤として、特
開平８−２６８８９０号、特開平１０−１０１５９１
号、特開平７−６９８９９号、ＷＯ９９／６１６１３
号、ＨＣＶプロテアーゼ阻害剤として、ＷＯ９８／２２
４９６号、ＷＯ９９／７７３３号、ＷＯ９９／７７３４
号、ＷＯ００／９５４３号、ＷＯ００／９５５８号、Ｗ
Ｏ０１／５９９２９号、ＷＯ９８／１７６７９号、ＷＯ
９９／５０２３０号、ＷＯ００／７４７６８号、ＷＯ９
７／４３３１０号、ＷＯ０１／５８９２９号、ＷＯ０１
／７７１１３号、ＷＯ０２／８１９８号、ＷＯ０２／８
１８７号、ＷＯ０２／８２４４号、ＷＯ０２／８２５６
号、ＷＯ０１／７４０７号、ＷＯ０１／４０２６２号、
ＷＯ０１／６４６７８号、ＷＯ９８／４６６３０号、特
開平１１−２９２８４０号、特開平１０−２９８１５１
号、特開平１１−１２７８６１号、特開２００１−１０
３９９３号、ＷＯ９８／４６５９７号、ＷＯ９９／６４
４４２号、ＷＯ００／３１１２９号、ＷＯ０１／３２９
６１号、ＷＯ９３／１５７３０号、ＷＯ００／２００４
００号、ＷＯ０２／８２５１号、ＷＯ０１／１６３７９
号、ＷＯ０２／７７６１号、ＨＣＶヘリカーゼ阻害とし
て、ＷＯ９７／３６５５４号、ＷＯ９７／３６８６６
号、ＷＯ０１／７０２７号、ＷＯ００／２４７２５号、
ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤として、ＷＯ００／１０５７
３号、ＷＯ００／１３７０８号、ＷＯ００／１８２３１
号、ＷＯ００／６５２９号、ＷＯ０２／６２４６号、Ｗ
Ｏ０１／３２１５３号、ＷＯ０１／６０３１５号、ＷＯ
０１／７７０９１号、ＷＯ０２／４４２５号、ＷＯ０２
／２０４９７号、ＷＯ００／４１４１号、インターフェ
ロンアゴニスト或いは増強剤として、ＷＯ０１／５８８
７７号、特開平１１−１８０９８１号、ＷＯ０１／１２
２１４号等の公報に記載される化合物等との併用も挙げ
られる。

【０２０７】ＨＣＶは遺伝子の変異が多いウイルスとし
て知られるため、多くの遺伝子型に効果がある化合物
は、好ましい態様の一つである。また、薬剤としてＨＣ
Ｖ感染動物に投与されたとき、動物内で高い血中濃度を
確保できることも好ましい態様の一つである。これらの
点において、ＨＣＶ１ａ型、１ｂ型の両方に高い阻害活
性を示し、かつ高い血中濃度を示す化合物、例えば、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オ
キソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−フ
ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩は、特に好ましい態様の
一つである。

【０２０８】

【発明の実施の形態】次に、本発明を実施するために用
いる化合物の製造方法の一例を説明する。しかしなが
ら、本発明化合物の製造方法はこれらに限定されるもの
ではない。本製法に記載はなくとも、必要に応じて官能
基に保護基を導入し後工程で脱保護を行う、各製法及び
工程の順序を入れ替えるなどの工夫により効率よく製造
を行えばよい。また、各工程において、反応後の処理は
通常行われる方法で行えばよく、単離精製、結晶化、再
結晶化、シリカゲルクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ
等の慣用される方法を適宜選択し、また組み合わせて行
えばよい。

【０２０９】製法１ 本製法は、ニトロベンゼン化合物からベンゾイミダゾー
ル化合物を形成する方法である。 製法１−１

【化１１９】

【０２１０】（式中、Ｈａｌは塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を示し、Ｒ^c1は塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子又は水酸基を示し、その他各記号は前述の通
りである。） 第１工程 常法により得られる若しくは市販の化合物［１］を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン等の溶
媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、カリウム ｔ
−ブトキシド等の塩基の存在下、或は非存在下、室温又
は加熱条件下で、アミン化合物［２］と反応させること
により化合物［３］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［３］をメタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸
エチル、酢酸、水等の溶媒中、パラジウム炭素、水酸化
パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等の触媒の存在
下、室温又は加熱条件下で水素化することにより化合物
［４］を得ることが出来る。また、化合物［３］を亜
鉛、鉄、塩化第一スズ、亜硫酸ナトリウム等の還元剤で
還元する、或は塩化第二鉄の存在下、ヒドラジンと反応
させることにより化合物［４］を得ることも出来る。ま
た、化合物［３］をアルカリ性でハイドロサルファイト
ナトリウムと反応させることにより化合物［４］を得る
ことも出来る。 第３工程 化合物［４］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、ク
ロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の
溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミドや、１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド・塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジド等の縮合剤及
び必要に応じてＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール等を加えて、カルボン酸化
合物［５］と縮合することによりアミド化合物［６］を
得ることが出来る。また、カルボン酸化合物［５］を塩
化チオニル、塩化オキサリル等で誘導される酸ハライド
とする、或は、クロロ炭酸エチル等により誘導される混
合酸無水物とする等により化合物［５］の活性化エステ
ルとし、次いで、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ピ
リジン等の塩基存在下、或はピリジン等のアミン溶媒中
で反応させることによりアミド化合物［６］を得ること
も出来る。 第４工程 化合物［６］をエタノール、メタノール、トルエン、Ｄ
ＭＦ、クロロホルム等の溶媒中若しくは無溶媒中、酢
酸、ぎ酸、塩酸、希硫酸、リン酸、ポリリン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸等の酸や塩化亜鉛、オキシ塩化リン、
塩化チオニル等のハロゲン化剤或は無水酢酸等の酸無水
物の存在下、加熱し環化反応させることにより化合物[I
-2]を得ることが出来る。

【０２１１】製法１−２ 本製法は、化合物[I-2]を製造する別法である。

【化１２０】

【０２１２】（式中、各記号は前述の通りである。） 第１工程 製法１−１の第１工程と同様にして得られる化合物
［３］を、製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物
［５］とアミド縮合することにより、化合物［７］を得
ることができる。 第２工程 化合物［７］を製法１−１の第２工程と同様の方法で還
元することにより、化合物［８］を得ることができる。 第３工程 化合物［８］を製法１−１の第４工程と同様の方法で環
化することにより、化合物[I-2]を得ることができる。

【０２１３】製法１―３

【化１２１】

【０２１４】（式中、Ｒ^c2はメチル基、エチル基等のア
ルキル基を示し、その他各記号は前述の通りである。） 化合物［４］をイミダート化合物［９］と、メタノー
ル、エタノール、酢酸、ＤＭＦ、ＴＨＦ、クロロホルム
等の溶媒中、室温又は加熱条件下で反応させることによ
り化合物[I-2]を得ることが出来る。また、化合物
［４］を、酢酸、ぎ酸、アセトニトリル、ＤＭＦ、ニト
ロベンゼン、トルエン等の溶媒中、ベンゾフロキサン、
二酸化マンガン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ
−ｐ−ベンゾキノン、ヨウ素、フェリシアン酸カリウム
等の酸化剤の存在下或は非存在下で、加熱下、アルデヒ
ド化合物［10］と反応させることにより化合物[I-2]を
得ることも出来る。或は、化合物［４］とカルボン酸化
合物［11］を、ポリリン酸、リン酸、オキシ塩化リン、
塩酸等存在下で直接加熱反応することにより化合物[I-
2]を得ることも出来る。

【０２１５】製法２ 本製法では、ベンゾイミダゾールのベンゼン環上の置換
基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の変換方法を示す。なおここで
は、Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子である場合のＲ²の変換
方法を示すが、本製法は置換位置に依らず用いることが
できる。 製法２−１ カルボン酸エステル部位をアミドへ変換する方法。

【化１２２】

【０２１６】｛式中、Ｅは単結合、−(ＣＨ₂)_s−、−Ｏ
−(ＣＨ₂)_s−又は−ＮＨ−(ＣＨ₂)_s−（ここで、ｓは１
乃至６の整数である。）であり、Ｒ^c3、Ｒ^c4及びＲ
^c5は、Ｃ_{1- 6}アルキル基であり、その他各記号は前述の
通りである。｝ 第１工程 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-1］を、メ
タノール、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒
中、それらの混合溶媒中、若しくはそれら溶媒と水との
混合溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、水酸化リチウム等の塩基性条件下、或は、塩
酸、硫酸等の酸性条件下で加水分解することにより化合
物［I-2-2］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［I-2-2］を、製法１−１の第３工程と同様の方
法で化合物［12］と反応させることにより、化合物［I-
2-3］を得ることが出来る。

【０２１７】製法２−２ シアノ基を置換アミジノ基へ変換する方法。

【化１２３】 （式中、各記号は前述の通りである。） 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-4］を、
水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒
中、ヒドロキシルアミンと反応させることにより化合物
［I-2-5］を得ることが出来る。ヒドロキシルアミンの
塩酸塩等の塩を用いる場合は、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基の存在下で
反応を行えばよい。

【０２１８】製法２−３ スルホン酸エステル部位をスルホン酸へ変換する方法。

【化１２４】 （式中、Ｒ^c6はＣ_1-6アルキル基であり、その他各記号
の定義は前述の通りである。） 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-6］を、Ｄ
ＭＦ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニト
リル、メタノール、エタノール、水等の溶媒中、ヨウ化
ナトリウム、ヨウ化リチウム等のヨウ化物塩、臭化ナト
リウム、トリメチルアンモニウムブロミド等の臭化物
塩、ピリジン、トリメチルアミン、トリアゾール等のア
ミン、トリフェニルホスフィン等のホスフィンと加熱
下、反応させることにより［I-2-7］を得ることが出来
る。

【０２１９】製法３ 本製法は、ベンゾイミダゾールの２位に置換するフェニ
ル基上の置換基を変換する方法である。なお、フェニル
基が他の環であっても本製法を用いることができる。 製法３−１ 水酸基をエーテルに変換する方法。

【化１２５】

【０２２０】｛式中、Ｒ^c7はＲ^a11に対応する置換され
てもよいアルキル基であり、Ｇ¹は単結合、＊−(ＣＨ₂)
_n−、＊−(ＣＨ₂)_n−Ｏ−、＊−(ＣＨ₂)_n−ＣＯ−又は
＊−(ＣＨ₂)_m−ＣＲ^a15Ｒ^a16）−(ＣＨ₂)_n−を示し、こ
こで＊はＲ^c1に結合する側を示し、その他各記号の定義
は前述の通りである。｝ 化合物［13］においてＲ^c1がハロゲン原子である場合、
上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-8］を、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、エタノール、ＴＨＦ
等の溶媒中、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔ−ブトキシド等の塩基存在下、室温又は加熱
条件で、化合物［13］と反応させることにより化合物
［II-2-1］を得ることが出来る。また、化合物［13］に
おいてＲ^c1が水酸基である場合、化合物［13］の水酸基
を、塩化チオニル、三臭化リン、四臭化炭素−トリフェ
ニルホスフィン等でハロゲン原子に変えた後、前述の方
法で化合物［I-2-8］と反応させることにより化合物［I
I-2-1］を得ることが出来る。また、この場合、化合物
［I-2-8］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ等の溶
媒中、トリフェニルホスフィン−アゾジカルボン酸ジエ
チル等により化合物［13］と光延反応をさせることによ
り化合物［II-2-1］を得ることも出来る。同様にして化
合物［I-2-8］及び化合物［14］より化合物［I-2-9］を
得ることが出来る。

【０２２１】製法３−２ ニトロ基を置換アミノ基に変換する方法。

【化１２６】

【０２２２】｛式中、Ｒ^c8はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｇ²は＊−(ＣＨ₂)_ｎ−又は＊−ＣＨＲ^{a 15}−を示し、Ｇ³
は−ＣＯ−、＊−ＣＯ₂−、＊−ＣＯＮＨ−又は−ＳＯ₂
−を示し、その他各記号は前述の通りである。｝ 第１工程 上記製法と同様にして得られるニトロ化合物［I-2-10］
から、製法１−１の第２工程と同様の方法で反応を行う
ことにより化合物［I-2-11］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［I-2-11］を、製法３−１と同様の方法により化
合物［15］でアルキル化することにより化合物［II-2-
2］を得ることが出来る。 第３工程 化合物［16］においてＧ³が−ＣＯ−、−ＣＯ₂−及び−
ＣＯＮＨ−の場合、化合物［I-2-11］を、製法１−１の
第３工程と同様の方法で化合物［16］でアシル化するこ
とにより化合物［II-2-3］を得ることが出来る。また、
化合物［16］においてＧ³が−ＳＯ₂−の場合、製法１−
１の第３工程で用いた酸ハロゲン化物に換えてスルホニ
ルハライドを用いてスルホニル化することにより、化合
物［II-2-3］を得ることが出来る。同様にして化合物
［I-2-11］を、化合物［17］でアシル化することにより
化合物［I-2-12］を得ることが出来る。また、同様にし
て本製法を用いることにより化合物［II-2-2］、化合物
［II-2-3］及び化合物［I-2-12］のジ置換体（三級アミ
ン）を得ることが出来る。

【０２２３】製法３−３ カルボン酸エステル部位をアミドに変換する方法。

【化１２７】

【０２２４】（式中、Ｒ^c9はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｇ⁴は＃−(ＣＨ₂)_n−、＃−(ＣＨ₂)_n−ＮＨ−、＃−Ｃ
ＨＲ^a14−を示し、ここで＃は反応するアミンに結合す
る側を示し、その他各記号は前述の通りである。） 第１工程 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-13］を、製
法２−１の第１工程と同様の方法で反応させることによ
り、化合物［I-2-14］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［I-2-14］を製法２−１の第２工程と同様の方法
で化合物［18］と反応させることにより、化合物［II-2
-4］を得ることが出来る。また同様にして化合物［I-2-
14］及び化合物［19］より化合物［I-2-15］を得ること
が出来る。

【０２２５】製法４ 本製法は、ベンゾイミダゾールの２位に置換するフェニ
ル基上の環Ｂに対し、更に置換基を導入する方法であ
る。なお、フェニル基が他の環であっても本製法を用い
ることができる。 製法４−１ 環Ｂに更に環Ｚ''を直結させる方法。

【化１２８】

【０２２６】（式中、環Ｚ''−Ｍはアリール金属化合物
を示し、環Ｚ''部位は置換基Ｚに対応する置換されても
よいＣ_6-14アリール基、置換されてもよいヘテロ環基、
金属部位にはホウ素、亜鉛、スズ、マグネシウム等が含
まれ、例えばフェニルボロン酸、４−クロロフェニルボ
ロン酸であり、ｗ''は０、１又は２であり、その他各記
号は前述の通りである。） 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-5］を、Ｄ
ＭＦ、アセトニトリル、１，２−ジメトキシエタン、Ｔ
ＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、テトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィン
パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム−トリフェ
ニルホスフィン等のパラジウム触媒や、塩化ニッケル、
塩化１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）等のニッケル触媒、及び炭酸カリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウ
ム、トリエチルアミン等の塩基存在下、室温又は加熱条
件で、アリール金属化合物［20］と反応させることによ
り化合物［II-2-6］を得ることが出来る。

【０２２７】製法４−２ 水酸基をエーテルに変換する方法。

【化１２９】 （式中、Ｒ^c10は置換基Ｚに対応する−Ｒ^a20又は−(Ｃ
Ｈ₂)_p−ＣＯＲ^a21を示し、その他各記号は前述の通りで
ある。） 上記製法で得られる化合物［II-2-7］から、製法３−１
の方法と同様にして化合物［21］と反応させることによ
り、化合物［II-2-8］を得ることが出来る。

【０２２８】製法４−３ 製法３−１における化合物［13］の様な環Ｂパーツを、
予め合成する方法。

【化１３０】

【０２２９】（式中、Ｒ^c11は、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等
の脱離基であり、Ｒ^c12はホルミル基、カルボキシル基
或いはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のカルボン酸エステ
ルを示し、その他各記号は前述の通りである。） 第１工程 市販若しくは常法により得られる化合物［22］を、製法
４−１と同様の方法でアリール金属化合物［20］と反応
させることにより、化合物［23］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［23］を、常法に
より還元することにより、化合物［24］を得ることが出
来る。例えば、化合物［23］を、メタノール、エタノー
ル、ＴＨＦ等の溶媒中、水素化アルミニウムリチウム、
水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、冷却乃至
加熱条件下で反応させることにより化合物［24］を得る
ことが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［24］を、１，４
−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジクロロメ
タン、クロロホルム、トルエン等の溶媒中、五塩化リ
ン、三臭化リン等のハロゲン化リン又は塩化チオニル等
のハロゲン化剤と反応させることにより、化合物［25］
を得ることが出来る。反応を促進させるために、ＤＭ
Ｆ、ピリジン等の三級アミンの存在下若しくは加熱下で
反応させてもよい。 第４工程 上記製法と同様にして得られる化合物［24］又は［25］
を、製法３−１と同様の方法で化合物［I-2-8］と反応
させることにより、化合物［II-2-9］を得ることが出来
る。

【０２３０】製法４−４

【化１３１】

【０２３１】（式中、Ｍ’はマグネシウム、リチウム、
亜鉛等の金属であり、各記号は前述の通りである。） 第１工程 市販若しくは常法により得られる化合物［41］を、常法
によりアリール金属試薬とすることにより、化合物［4
2］を得ることが出来る。例えば、Ｍ’がマグネシウム
の場合、マグネシウムをＴＨＦ、ジエチルエーテル、ベ
ンゼン、トルエン等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒
中、冷却乃至加熱条件下、好ましくは−１００乃至１０
０℃で化合物［41］と反応させることにより、化合物
［42］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［42］を化合物
［43］と反応させることにより、化合物［44］を得るこ
とが出来る。化合物［42］を、ジエチルエーテル、ベン
ゼン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ
溶媒中、冷却乃至室温条件下、好ましくは−１００乃至
３０℃で反応させることにより、化合物［44］を得るこ
とが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［44］を、製法４
−３の第３工程と同様の方法でハロゲン化することによ
り、化合物［45］を得ることが出来る。化合物［44］
を、好ましくはトルエン溶媒中、塩化チオニル及びピリ
ジンで反応させることにより化合物［45］を得ることが
出来る。化合物［45］が対称形の場合、すなわち、環Ｂ
−(Ｚ)ｗ部分と環Ｂ'−(Ｚ')ｗ'部分が同一の場合、化
合物［42］を、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒中、ぎ酸
メチル、ぎ酸エチル等のぎ酸エステル、好ましくはぎ酸
エチルと、冷却乃至室温条件下、好ましくは−１００乃
至３０℃で反応させることにより、化合物［45］を得る
ことが出来る。

【０２３２】製法４−５ 官能基への保護基を導入する工程を含んだ方法。

【化１３２】

【０２３３】（式中、Ｒ^c13はｔｅｒｔ−ブチル基等の
カルボン酸保護基であり、Ｒ^c14はメチル基等のカルボ
ン酸保護基であり、その他各記号は前述の通りであ
る。） 第１工程 市販若しくは既知の方法により得られる化合物［26］に
常法により保護基を導入することにより、化合物［27］
を得ることが出来る。例えば、Ｒ^c13がｔｅｒｔ−ブチ
ル基の場合、化合物［26］を、ＴＨＦ、クロロホルム、
ジクロロメタン、トルエン等の溶媒中、塩化チオニル、
塩化オキサリル等で誘導される酸ハライドとし、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシドと反応させることにより化合物
［27］を得ることが出来る。ここで、Ｒ^c13は第２、第
３工程によって脱離せず、また、第４工程によって−Ｃ
Ｏ₂Ｒ^c14に影響を与えず脱離される保護基であれば他の
保護基であってもよい。第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［27］のメチル基
をＮ−ブロモこはく酸イミド及びＮ，Ｎ'−アゾビスイ
ソブチロニトリルでブロモメチル基に変換した後、製法
３−１と同様の方法で化合物［I-2-16］と反応させるこ
とにより、化合物［II-2-10］を得ることが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-10］を、
製法４−１と同様の方法でアリール金属化合物［20］と
反応させることにより、化合物［II-2-11］を得ること
が出来る。

【０２３４】第４工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-11］のＲ
^c13を、常法により脱離させることにより、化合物［II-
2-12］を得ることが出来る。カルボン酸保護基の脱離
は、保護基に応じた通常の脱保護法を用いればよいが、
本工程ではＲ^c14が反応しない条件が望ましい。例え
ば、Ｒ^c13がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、化合物［II-2-
11］を、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、ト
リフルオロ酢酸で処理することにより化合物［II-2-1
2］を得ることが出来る。 第５工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-12］を、
製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物［28］とア
ミド縮合させることにより、化合物［II-2-13］を得る
ことが出来る。 第６工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-13］を、
製法２−１の第１工程と同様の方法で脱保護させること
により、化合物［II-2-14］を得ることが出来る。ここ
で、Ｒ^c14は第１乃至５工程によって反応を示さず、本
工程によって脱離される保護基が望ましい。例えば、Ｒ
^c14がメチル基のとき、化合物［II-2-13］をメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール
等のアルコール系溶媒若しくはアルコール溶媒と水との
混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の
存在下、冷却乃至加熱下で反応させ脱保護した後、溶液
を酸性にすることにより化合物［II-2-14］を得ること
ができる。

【０２３５】製法４−６

【化１３３】 （式中、ｇは１乃至５の整数であり、その他各記号は前
記の通りである。） 第１工程 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-16］を、製
法４−５の第２工程と同様の方法でトルエン誘導体［4
1］と反応させることにより、化合物［II-2-17］を得る
ことが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-17］を、
製法４−１と同様の方法でアリール金属化合物［20］と
反応させることにより、化合物［II-2-18］を得ること
が出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-18］を、
製法１−１の第２工程と同様の方法で還元させることに
より、化合物［II-2-19］を得ることが出来る。 第４工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-19］を、
製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物[42]とアミ
ド縮合させた後、製法１−１の第１工程と同様の方法で
環化させることにより、化合物［II-2-20］を得ること
が出来る。 第５工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-20］を、
製法２−１の第１工程と同様の方法で加水分解させるこ
とにより、化合物［II-2-21］を得ることが出来る。

【０２３６】製法４−７

【化１３４】 （式中、他各記号は前記の通りである。）

【０２３７】第１工程 市販若しくは常法により得られる化合物［46］を、製法
４−１と同様の方法で化合物［20］と反応させることに
より、化合物［47］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［47］を、製法４
−３の第２工程と同様の方法で還元することにより、化
合物［48］を得ることが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［48］を、製法１
−１の第２工程と同様の方法で還元することにより、化
合物［49］を得ることが出来る。 第４工程 上記製法と同様にして得られる化合物［49］を、ＤＭ
Ｆ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、酢酸エチ
ル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒中、化合物［42］
と反応させることにより化合物［50］を得ることが出来
る。アミノ基への反応の選択性を高めるため、酢酸及び
酢酸ナトリウムを当量比で加えてもよい。

【０２３８】第５工程 上記製法と同様にして得られる化合物［50］を、製法１
−１の第１工程と同様の方法で環化反応させることによ
り、化合物［51］を得ることが出来る。 第６工程 上記製法と同様にして得られる化合物［51］を、製法４
−３の第３工程と同様の方法でハロゲン化することによ
り、化合物［52］を得ることが出来る。 第７工程 上記製法と同様にして得られる化合物［52］を、製法３
−１と同様の方法で、上記製法と同様にして得られる化
合物［I-2-16］と反応させることにより、化合物［II-2
-20］を得ることが出来る。 第８工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-20］を、
製法２−１の第１工程と同様の方法で加水分解させるこ
とにより、化合物［II-2-21］を得ることが出来る。

【０２３９】製法５ インドール環を形成する方法。

【化１３５】

【０２４０】（式中、Ｒ^C15はトリメチルシリル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジ
フェニルシリル基等の保護基であり、その他各記号は前
述の通りである。） 第１工程 上記製法若しくは常法により得られる化合物［29］を、
ＤＭＦ、アセトニトリル、１，２−ジメトキシエタン、
ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム
−トリフェニルホスフィン等のパラジウム触媒、ヨウ化
銅（Ｉ）等の銅触媒若しくはそれらの混合物、及び炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リ
ン酸カリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下、室温
又は加熱条件で、化合物［30］と反応させることにより
化合物［31］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［31］を、メタノ
ール、エタノール等のアルコール溶媒、若しくはアルコ
ール溶媒とＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、塩化メチレン、ト
ルエン等との混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等の塩基の存在下、室温若しくは加熱下で反応させる
ことにより保護基の脱離を行った後、製法１−１の第１
工程と同様にして得られる化合物［32］と製法５の第１
工程と同様の方法で反応させることにより、化合物［3
3］を得ることが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［33］を、ＤＭ
Ｆ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロ
メタン、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒
中、ヨウ化銅(Ｉ)等の銅触媒若しくは塩化パラジウム
（II）等のパラジウム触媒の存在下、室温又は加熱条件
下で、環化反応させることにより、化合物［II-2-15］
を得ることが出来る。

【０２４１】製法６ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン環を形成する方法。

【化１３６】

【０２４２】（式中、Ｒ^c16及びＲ^c17は、それぞれ独立
して、メチル基、エチル基等のアルキル基を示し、その
他各記号は前述の通りである。） 第１工程 上記製法若しくは常法により得られる化合物［34］を、
製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物［35］とア
ミド縮合させることにより、化合物［36］を得ることが
出来る。 第２工程 上記製法により得られる化合物［36］を、常法により得
られるグリニャール試薬［37］と反応させることによ
り、化合物［38］を得ることが出来る。ここで、化合物
［36］に代えて、化合物［34］の酸ハライドを用いても
よい。 第３工程 上記製法により得られる化合物［38］を、常法によりハ
ロゲン化することにより、化合物［39］を得ることが出
来る。例えば、Ｈａｌが臭素原子の場合、化合物［38］
を冷却若しくは室温条件下、ＤＭＦ、アセトニトリル、
ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、
トルエン等の溶媒中、臭素と反応させることにより化合
物［39］を得ることが出来る。なお、臭素に換えて次亜
塩素酸塩等の次亜ハロゲン酸塩、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化することもで
きる。 第４工程 上記製法により得られる化合物［39］を、常法若しくは
既知の方法（特開平８−４８６５１号）により得られる
化合物［40］と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩
基の存在下、室温又は加熱条件下、溶媒中若しくは無溶
媒で環化反応させることにより、化合物［II-2-16］を
得ることが出来る。

【０２４３】一般式［Ｉ］及び［II］で表される化合物
において、既知文献に開示の方法と同様な方法により所
望のヘテロ環基を形成することができる。以下に具体的
なヘテロ環基の例及びその参考文献を記載する。５−オ
キソ−Δ^２−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル
基（すなわち２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基）、５−オ
キソ−Δ^２−１，２，４−チアジアゾリン−３−イル基
（すなわち２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル基）、２−オキソ−
Δ^３−１，２，３，５−オキサチアゾアゾリン−４−イ
ル基（すなわち２−オキソ−Δ^３−１，２，４−オキサ
チアジアゾール−４−イル基）：Journal of Medicinal
Chemistry, 39(26), 5228-35, 1996、５−オキソ−Δ
^２−１，２，４−トリアゾリン−３−イル基：J Org Ch
em, 61(24), 8397-8401, 1996、１−オキソ−Δ^３−
１，２，３，５−チアトリアゾリン−４−イル基：Lieb
igs Ann Chem, 1376, 1980、３−オキソ−Δ^４−１，
２，４−オキサジアゾリン−５−イル基：欧州特許ＥＰ
１４５０９５号、５−オキソ−Δ^２−１，３，４−オキ
サジアゾリン−２−イル基：J Org Chem, 20, 412, 195
5、５−オキソ−Δ^３−１，２，４−ジオキサゾリン−
３−イル基：J Prakt Chem, 314, 145, 1972、３−オキ
ソ−Δ^４−１，２，４−チアジアゾリン−５−イル基：
特開昭６１−２７５２７１号、５−オキソ−Δ^３−１，
２，４−ジチアゾリン−３−イル基：J Org Chem, 61(1
9), 6639-6645, 1996、２−オキソ−Δ^４−１，３，４
−ジオキサゾリン−５−イル基：J Org Chem,39, 2472,
1974、２−オキソ−Δ^４−１，３，４−オキサチアゾ
リン−５−イル基：J Med Chem, 35(20), 3691-98, 199
2、５−オキソ−Δ^２−１，３，４−チアジアゾリン−
２−イル基：J Prakt Chem, 332(1), 55, 1990、５−オ
キソ−Δ^２−１，４，２−オキサチアゾリン−３−イル
基：J Org Chem, 31, 2417, 1966、２−オキソ−Δ^４−
１，３，４−ジチアゾリン−５−イル基：Tetrahedron
Lett, 23, 5453, 1982、２−オキソ−Δ^４−１，３，
２，４−ジオキサチアゾリン−５−イル基：Tetrahedro
n Lett, 319, 1968、３，５−ジオキソイソオキサゾリ
ジン−４−イル基：Helv Chim Acta, 1973,48, 1965、
２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル基：Hetero
cycles, 43(1), 49-52, 1996、５−オキソ−２−チオキ
ソイミダゾリジン−４−イル基：Heterocycles, 5, 39
1, 1983、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イル
基：J Am Chem Soc, 73, 4752, 1951、４−オキソ−２
−チオキソオキサゾリジン−５−イル基：Chem Ber, 9
1, 300,1958、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イ
ル基：特開昭５７−１２３１７５号、４−オキソ−２−
チオキソチアゾリジン−５−イル基：Chem Pharm Bull,
30,3563, 1982、

【０２４４】上記製法２乃至４に示された製法は、一般
式［Ｉ］及び［II］で表されるベンゾイミダゾール以外
の化合物、例えば化合物［II-2-15］、［II-2-16］の合
成にも用いることが出来る。

【０２４５】次に、本発明に係る一般式[Ｉ]、[II]、[I
II]で示される化合物、４−（４−フルオロフェニル）
−５−ヒドロキシメチル−２−メチルチアゾール及び４
−（４−フルオロフェニル）−５−クロロメチル−２−
メチルチアゾール及びその製造方法を実施例によって具
体的に説明する。しかしながら、本発明はこれら実施例
によって限定されるものではない。

【０２４６】実施例１ ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステルの製造 工程１：４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチルの製造 ４−クロロ−３−ニトロ安息香酸（300g）をエチルアル
コール（1500ml）に溶解し、氷冷下濃硫酸（100ml）を
加え、7時間加熱還流した。反応液を氷水に注ぎ、析出
した結晶を濾取し、表題化合物（332g，収率97％）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.50(1H,d,J=2.1Hz),8.16(1H,d
d,J=8.4,2.1Hz),7.63(1H,d,J=8.4Hz),4.43(2H,q,J=7.5H
z),1.42(3H,t,J=7.5Hz) 工程2：４−シクロヘキシルアミノ−3−ニトロ安息香酸
エチルの製造 前工程で得られた４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチ
ル（330g）をアセトニトリル（1500ml）に溶解し、シク
ロヘキシルアミン（220g）、トリエチルアミン（195g）
を加え、終夜加熱還流した。反応液を氷水に注ぎ、析出
した結晶を濾取し、表題化合物（400g，収率94％）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.87(1H,d,J=2.1Hz),8.35-8.46
(1H,m),8.02(1H,dd,J=9.1,2.1Hz),6.87(1H,d,J=9.1Hz),
4.35(2H,q,J=7.1Hz),3.65-3.50(1H,m),2.14-1.29(10H,
m),1.38(3H,t,J=7.1Hz)

【０２４７】工程３：３−アミノ−４−シクロヘキシル
アミノ安息香酸エチルの製造 前工程で得られた４−シクロヘキシルアミノ−3−ニト
ロ安息香酸エチル（400g）を酢酸エチル（1500ml）、エ
チルアルコール（500ml）に溶解し、7.5％パラジウム炭
素（50％ wet,40g）を加え、７時間常圧水素添加した。
触媒をろ別し、濾液を減圧濃縮した。残渣にジイソプロ
ピルエーテルを加え、析出した結晶を濾取し、表題化合
物（289g，収率80％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.57(1H,dd,J=8.4,1.9Hz),7.41
(1H,d,J=1.9Hz),6.59(1H,d,J=8.4Hz),4.30(2H,q,J=7.1H
z),3.40-3.30(1H,m),2.18-2.02(2H,m),1.88-1.15(8H,
m),1.35(3H,t,J=7.1Hz) 工程４：３−［４−（３−ブロモフェノキシ）ベンゾイ
ル］アミノ−4−シクロヘキシルアミノ安息香酸エチル
エステルの製造 ４−（３−ブロモフェノキシ）安息香酸（74g）をクロ
ロホルム（500ml）に溶解し、塩化オキサリル（33ml）
及びジメチルホルムアミド（触媒量）を加え室温で4時
間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、ジクロロメタン（15
0ml）に溶解した。これを、前工程で得られた３−アミ
ノ−４−シクロヘキシルアミノ安息香酸エチル（66g）
のジクロロメタン（500ml）、トリエチルアミン（71m
l）溶液に滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液を
水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を、飽和
食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮した。残渣に、ジエチルエーテルを加えて結晶化
し、これを濾取して表題化合物（129g，収率95％）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.00-7.78(4H,m),7.66(1H,brs),
7.37-7.18(3H,m),7.13-6.59(3H,m),6.72(1H,d,J=8.7H
z),4.50(1H,brs),4.29(2H,q,J=7.2Hz),3.36(1H,m),2.12
-1.96(2H,m),1,83-1.56(3H,m),1.47-1.12(5H,m),1.37(3
H,t,J=7.2Hz) 工程５：２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステルの製造 前工程で得られた３−［４−（３−ブロモフェノキシ）
ベンゾイル］アミノ−４−シクロヘキシルアミノ安息香
酸エチルエステル（129g）を酢酸（600ml）に懸濁し、
３時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮して、残渣に水
を加え、析出した結晶を濾取し表題化合物（124g，収率
99％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.51(1H,d,J=1.5Hz),8.00(1H,d
d,J=8.4,1.5Hz),7.67(1H,d,J=8.4Hz),7.63(2H,d,J=8.7H
z),7.35-7.21(3H,m),7.17(2H,d,J=8.7Hz),7.14(1H,m),
4.42(2H,q,J=7.2Hz),4.38(1H,m),2.43-2.22(2H,m),2.07
-1.87(4H,m),1.80(1H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.40-1.2
7(3H,m)

【０２４８】実施例２ ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の
製造 実施例１で得られた２−［４−（３−ブロモフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（1.0g）をテトラヒ
ドロフラン（10ml）、エチルアルコール（10ml）に溶解
し、４Ｎ水酸化ナトリウム（10ml）を加え、１時間加熱
還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加え、６Ｎ
塩酸で酸性にし、析出した結晶を濾取して、表題化合物
（0.9g，収率96％）を得た。 融点:255-256℃ FAB-Ms:491(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.75(1H,brs),8.24(1H,s),7.
96(1H,d,J=8.7Hz),7.86(1H,d,J=8.7Hz),7.71(2H,d,J=8.
6Hz),7.47-7.34(3H,m),7.24(2H,d,J=8.6Hz),7.20(1H,
m),4.31(1H,m),2.38-2.18(2H,m),2.02-1.79(4H,m),1.65
(1H,m),1.44-1.20(3H,m)

【０２４９】実施例３ １−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの
製造 実施例１の工程３で得られた３−アミノ−４−シクロヘ
キシルアミノ安息香酸エチル（130g）、メチル ４−ヒ
ドロキシベンズイミデート塩酸塩（139g）をメチルアル
コール（1500ml）に加え、4時間加熱還流した。反応液
を放冷した後、析出した結晶を濾取し表題化合物（131
g，収率72％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.02(1H,brs),8.21(1H,d,J=1.4
Hz),7.93(1H,d,J=8.6Hz),7.83(1H,dd,J=8.6,1.4Hz),7.4
8(2H,d,J=8.6Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),4.39-4.25(1H,
m),4.33(1H,q,J=7.0Hz),2.35-2.18(2H,m),1.98-1.79(4
H,m),1.70- 1.60(1H,m),1.46-1.19(3H,m),1.35(3H,t,J
=7.0Hz)

【０２５０】実施例４ ２−［４−（２−ブロモ−５−クロロベンジルオキシ）
フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸エチルエステルの製造 ２−ブロモ−５−クロロトルエン（50g）及びＮ−ブロ
モこはく酸イミド、Ｎ，Ｎ’−アゾビスイソブチロニト
リルより調製した２−ブロモ−５−クロロベンジルブロ
ミド及び、実施例３で得られた１−シクロヘキシル−２
−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸エチルエステル（50ｇ）をジメチルホルミ
アミド（300ml）に懸濁し、炭酸カリウム （38g）を加
え80℃にて1時間加熱攪拌した。反応液を放冷し、水、
酢酸エチル混合溶媒に加え、析出した結晶を濾取し、表
題化合物（50g，収率64％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.50(1H,d,J=1.4Hz),7.97(1H,d
d,J=8.6,1.4Hz),7.70-7.57(5H,m),7.20(1H,dd,J=8.4,2.
5Hz),7.14(2H,d,J=8.7Hz),5.17(2H,s),4.46-4.30(1H,
m),4.41(2H,q,J=7.1Hz),2.40-2.20(2H,m),2.02-1.21(8
H,m),1.42(3H,t,J=7.1Hz)

【０２５１】実施例５ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例４で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−クロ
ロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（49
g）、４−クロロフェニルボロン酸（18g）及びテトラキ
ストリフェニルフォスフィンパラジウム（10g）を１，
２−ジメトキシエタン（600ml）に懸濁し、飽和重曹水
（300ml）を加え、2時間加熱還流した。反応液にクロロ
ホルムを加え、有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水に
て順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 クロロホルム:酢酸エチル＝97：3）で精
製した。得られた油状物に、酢酸エチル及びジイソプロ
ピルエーテルを加え、結晶化し、これを濾取して表題化
合物（44g，収率85％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.4Hz),7.97(1H,d
d,J=8.6,1.6Hz),7.70-7.60(2H,m),7.55(2H,d,J=8.7Hz),
4.95(2H,s),4.48-4.28(1H,m),4.40(2H,m),2.02-1.20(8
H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz)

【０２５２】実施例６ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例５で得られた２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（43g）を用い、実施例２と同様の方法に
より、表題化合物（33g、収率76％）を得た。 融点：243−244℃ FAB-Ms:571(MH+) 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):8.32(1H,s),8.28(1H,d,J=8.9
Hz),8.05(1H,d,J=8.8Hz),7.76-7.72(3H,m),7.58-7.46(5
H,m),7.40(1H,d,J=8.3Hz),7.24(2H,d,J=8.9Hz),5.11(2
H,s),4.36(1H,m),2.40-2.15(2H,m),2.15-1.95(2H,m),1.
95-1.75(2H,m),1.75-1.55(1H,m),1.55-1.15(3H,m)

【０２５３】実施例７ ２−［４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例４と同様にして、実施例３で得られた１−シクロ
ヘキシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸エチルエステルと2−ブロモ
−5−メトキシベンジルブロミドから表題化合物（59g）
を得た。

【０２５４】実施例８ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製
造 実施例７で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−メト
キシベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルか
ら実施例５と同様の方法により表題化合物（48g，収率7
7％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.4Hz),7.97(1H,d
d,J=8.6,1.4Hz),7.64(1H,d,J=8.6Hz),7.54(2H,d,J=8.7H
z),7.37(2H,d,J=8.6Hz),7.31(2H,d,J=8.6Hz),7.25(1H,
d,J=8.4Hz),7.19(1H,d,J=2.7Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),
6.97(1H,dd,J=8.4,2.7Hz),4.98(2H,s),4.41(2H,q,J=7.1
Hz),4.42-4.29(1H,m),3.88(3H,s),2.40-2.20(2H,m),2.0
1-1.88(4H,m),1.83-1.73(1H,m),1.42(3H,t,J=7.1Hz),1.
41-1.25(3H,m)

【０２５５】実施例９ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例８で得られた２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
エチルエステル（52g）を用い、実施例２と同様の方法
により表題化合物（44g，収率89％）を得た。 融点:248-249℃ FAB-Ms:568(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.20(1H,s),7.88(1H,d,J=8.7H
z),7.85(1H,d,J=8.7Hz),7.57(d,2H,J=8.6Hz),7.46(2H,
d,J=8.6Hz),7.44(2H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,d,J=8.5Hz),
7.24(1H,d,J=2.6Hz),7.11(2H,d,J=8.6Hz),7.06(1H,dd,J
=8.5,2.6Hz),5.04(2H,s),4.26(1H,m),3.83(3H,s),2.38-
2.29(2H,m)

【０２５６】実施例１０ １−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニ
ルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸エチルエステルの製造 実施例１の工程３で得られた３−アミノ−４−シクロヘ
キシルアミノ安息香酸エチル（500mg）をメチルアルコ
ール（6ml）に溶解し、氷冷下、トランス−４−スチル
ベンカルボアルデヒド（397mg）を加え、室温にて終夜
攪拌した。反応液を氷冷し、アセトニトリル（2ml）に
溶解したベンゾフロキサン（259mg）を加え、50℃にて7
時間攪拌した。反応液を氷冷し、１Ｎ水酸化ナトリウム
（0.1ml）を加えた後、酢酸エチルを加えて抽出した。
有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッ
シュクロマトグラフィー（展開溶媒 n−ヘキサン：酢酸
エチル＝4：1）で精製し、表題化合物（540mg，収率63
％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.28(1H,d,J=1.4Hz),8.01(1H,
d,J=8.7Hz),7.90-7.80(3H,m),7.75-7.65(4H,m),7.50-7.
25(5H,m),4.35(2H,q,J=7.0Hz),4.31(1H,m),2.40-2.20(2
H,m),2.00-1.80(4H,m),1.63(1H,m),1.40-1.20(3H,m),1.
36(3H,t,J=7.0Hz)

【０２５７】実施例１１ １−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニ
ルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸の製造 実施例１０で得られた１−シクロヘキシル−２−｛４−
［（Ｅ）−２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（127mg）を
用い、実施例２と同様の方法により、表題化合物（116m
g，収率97％）を得た。 融点：300℃以上 FAB-Ms:423(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.25(1H,s),7.96-7.29(13H,
m),4.33(1H,brt),2.41-2.23(2H,m),2.03-1.78(4H,m),1.
71-1.59(1H,m),1.49-1.20(3H,m)

【０２５８】実施例１２ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例１及び２と同様にして表題化合物（700mg）を得
た。 FAB-Ms:413(MH+) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.60(1H,s),8.04(1H,d,J=9.0H
z),7.63(2H,d,J=8.4Hz),7.51-7.32(6H,m),7.14(2H,d,J=
9.0Hz),5.16(2H,s),5.03-4.89(1H,m),2.41-1.63(8H,m)

【０２５９】実施例１３ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドの製造 実施例１２で得られた２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（700mg）をジメチルホルムアミド（10ml）に
溶解し、塩化アンモニウム（108mg）、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（390mg）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（275
mg）及びトリエチルアミン（0.3ml）を加え室温にて終
夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水にて順次洗浄
して、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。
残渣に、酢酸エチル及びジイソプロピルエーテルを加
え、結晶化し、これを濾取して、表題化合物（571mg，
収率81％）を得た。 融点:232-233℃ FAB-Ms:412(MH+) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.23(1H,d,=1.5Hz),7.86(1H,dd,
J=8.5,1.5Hz),7.65-7.30(8H,m),7.13(2H,d,J=8.8Hz),5.
16(2H,s),4.93(1H,quint,J=8.8Hz),2.40-1.60(8H,m)

【０２６０】実施例１４ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−シアノ−１
−シクロペンチルベンゾイミダゾールの製造 実施例１と同様にして表題化合物（400mg）を得た。 FAB-Ms:394(MH+) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.11(1H,s),7.68-7.30(9H,m),7.
13(2H,s),5.16(2H,s),4.94(1H,quint,J=8.9Hz),2.35-1.
60(8H,m)

【０２６１】実施例１５ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドオキシム
の製造 実施例１４で得られた２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−５−シアノ−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール（400mg）をエチルアルコール（3ml）、水（1.5m
l）に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（141mg）及び
重曹（170mg）を加え、終夜加熱還流した。反応液を、
放冷し析出した結晶を濾取して、表題化合物（312mg，
収率71％）を得た。 融点:225-226℃ FAB-Ms:456(MH+) 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):8.20(1H,s),7.50-7.31(9H,
m),7.12(2H,d,J=8.7Hz),5.15(2H,s),4.94(1H,quint,J=
8.7Hz),3.61(3H,s),3.40(3H,s),2.41-1.42(8H,m)

【０２６２】実施例１６ １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステルの製造 工程１：４−（４−フルオロフェニル）−５−ヒドロキ
シメチル−２−メチルチアゾールの製造 文献既知（Chem. Pharm. Bull.，43(6)，947，1995）の
方法により調製した４−（４−フルオロフェニル）−２
−メチル−５−チアゾールカルボン酸エチルエステル
（59g）をテトラヒドロフラン（700ml）に溶解し、氷冷
下、水素化リチウムアルミニウム（13g）を加え30分攪
拌した。反応液に水（13ml）、15％水酸化ナトリウム
（13ml）、水（39ml）を順次加え、析出した不溶物をろ
別した。濾液を減圧濃縮し、表題化合物（37g，収率71
％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.60(2H,dd,J=8.7,6.6Hz),7.11
(2H,t,J=8.7Hz),4.80(2H,s),2.70(3H,s) 工程２：５−クロロメチル−４−（４−フルオロフェニ
ル）−２−メチルチアゾールの製造 前工程で得られた４−（４−フルオロフェニル）−５−
ヒドロキシメチル−２−メチルチアゾール（37g）をク
ロロホルム（500ml）に溶解し、塩化チオニル（24m
l）、ピリジン（2ml）を加え、室温で3時間攪拌した。
反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、水、飽和
食塩水で洗浄した。これを、硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧濃縮して表題化合物（29g，収率76％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.67(2H,dd,J=8.8,5.4Hz),7.16
(2H,t,J=8.7Hz),4.79(2H,s),2.73(3H,s)

【０２６３】工程３：１−シクロヘキシル−２−｛４−
［｛４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−
チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸エチルエステルの製造 前工程で得られた５−クロロメチル−４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチルチアゾール（28g）及び実施
例３で得られた１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（36g）を用い、実施例４と同様の方法に
より表題化合物（61g，収率100％）を得た。 APCI-Ms:570(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.25(1H,d,J=1.5Hz),7.97(1H,
d,J=8.7Hz),7.86(1H,dd,J=8.6,1.6Hz),7.74(2H,dd,J=8.
8,5.5Hz),7.62(2H,d,J=8.7Hz),7.33(2H,t,J=8.9Hz),7.2
2(2H,t,J=8.9Hz),5.41(2H,s),4.34(2H,q,J=7.1Hz),4.31
(1H,m),2.71(3H,s),2.40-2.15(2H,m),2.05-1.75(4H,m),
1.55-1.15(3H,m),1.36(3H,t,J=7.1Hz)

【０２６４】実施例１７ １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 実施例１６で得られた１−シクロヘキシル−２−｛４−
［｛４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−
チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸エチルエステル（60g）を用い、実施
例２と同様の方法により表題化合物（39g、収率69％）
を得た。 融点:196-198℃ FAB-Ms:542(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):13.1(1H,brs),8.34(1H,s),8.2
9(1H,d,J=8.8Hz),8.06(1H,d,J=8.7Hz),7.80-7.72(4H,
m),7.36-7.31(4H,m),5.46(2H,s),4.38(1H,m),2.72(3H,
s),2.45-2.15(2H,m),2.15-1.95(2H,m),1.95-1.75(2H,
m),1.75-1.55(1H,m),1.55-1.20(3H,m)

【０２６５】実施例１８ １−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステルの製造 実施例３と同様にして表題化合物（50g）を得た。

【０２６６】実施例１９ ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１：３，３’−ジフルオロベンズヒドロールの製造 マグネシウム片（35.4g）のＴＨＦ（200ml）混合液にヨ
ウ素片を加え、窒素気流攪拌下、ヨウ素の色がほぼ消え
るまで加熱した。この溶液を内温60℃に維持しながら、
３−フルオロ−ブロモベンゼン（250.0g）のＴＨＦ（10
00ml）溶液を2.5時間で滴下した。滴下終了後、１時間
加熱還流した。得られたグリニャール溶液を氷冷し、ぎ
酸エチル（63.2g）のＴＨＦ（200ml）溶液を１時間かけ
て滴下した。更に反応溶液を30分攪拌後、飽和塩化アン
モニウム水溶液（700ml）を氷冷攪拌下滴下し、水（300
ml）を加え、10分攪拌した。有機層と水層を分離し、水
層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて２Ｎ塩酸、
飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、目的
化合物（156.2g、収率99％）を得た。 １H-NMR(300MHz,CDCl3):7.31(2H,td,J=7.9,5.8Hz),7.15
-7.80(4H,m),6.97-6.94(2H,m),5.82(1H,d,J=3.3Hz),2.3
0(1H,d,J=3.3Hz) 工程２：３，３’−ジフルオロベンズヒドリルクロリド
の製造 前工程で得られた３，３’−ジフルオロベンズヒドロー
ル（150.0g）のトルエン溶液（400ml）に、室温でピリ
ジン（539mg）を加えた。この溶液に塩化チオニル（89.
1g）を室温で１時間かけ滴下し、更に２時間攪拌した。
内温が40℃になるように加熱し、更に1.5時間攪拌し
た。塩化チオニル（8.1g）を再度加え、30分攪拌した。
反応液に水を加え、有機層を分離し、これを水、飽和重
曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、表題化合物
（158.2g，収率97％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.32(2H,td,J=8.0,5.9Hz),7.18-
7.10(4H,m),7.01(2H,tdd,J=8.2,2.5,1.2Hz),6.05(1H,s) 工程３：２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メ
トキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
の製造 実施例１８で得られた１−シクロヘキシル−２−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（50g）及び前工程
により得られた３，３’−ジフルオロベンズヒドリルク
ロリド（34g）を用い、実施例４と同様の方法により、
表題化合物（76ｇ，収率99％）を得た。 FAB-Ms:585(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.24(1H,d,J=1.4Hz),7.98(1H,
d,J=8.7Hz),7.88(1H,d,J=8.7Hz),7.56(1H,t,J=8.6Hz),
7.50-7.40(6H,m),6.82(1H,s),4.34(2H,q,J=7.1Hz),3.95
(1H,m),2.20-2.10(2H,m),1.90-1.80(4H,m),1.6(1H,m),
1.35(3H,t,J=7.2Hz),1.30-1.20(3H,mz)

【０２６７】実施例２０ ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例１９で得られた２−｛４−［ビス（３−フルオロ
フェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（75g）を用い、実施例２と同様の方法に
より、表題化合物（48g，収率62％）を得た。 融点:242-243℃ FAB-Ms:557(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.29(1H,s),8.16(1H,d,J=8.8H
z),7.99(1H,d,J=8.7Hz),7.66(1H,t,J=8.7Hz),7.51-7.40
(6H,m),7.30(1H,d,J=12.1Hz),7.20-7.14(3H,m),6.88(1
H,s),4.07(1H,m),2.40-2.10(2H,m),2.00-1.75(4H,m),1.
70-1.55(1H,m),1.50-1.15(3H,m)

【０２６８】実施例２１ １−シクロペンチル−２−（４−ニトロフェニル）ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル 実施例１と同様にして表題化合物（12g）を得た。

【０２６９】実施例２２ ２−（４−アミノフェニル）−１−シクロペンチルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例２１で得られた１−シクロペンチル−２−（４−
ニトロフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
エチルエステル（12g）をテトラヒドロフラン（200m
l）、エチルアルコール（50ml）に溶解し、7.5％パラジ
ウム炭素（50％ wet,1g）を加え、1時間常圧水素添加し
た。触媒をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。残渣にテトラ
ヒドロフランを加え結晶化し、これを濾取して、表題化
合物（11g，収率98％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.3Hz),7.95(1H,d
d,J=8.5,1.3Hz),7.50-7.40(3H,m),6.79(2H,d,J=4.6Hz),
4.97(1H,quint,J=8.9Hz),4.40(2H,q,J=7.1Hz),3.74(2H,
brs),2.40-1.60(8H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz)

【０２７０】実施例２３ ２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペ
ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエス
テルの製造 実施例２２で得られた１−シクロペンチル−２−（４−
アミノフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
エチルエステル（300mg）をピリジン（3ml）、クロロホ
ルム（3ml）に溶解し、塩化ベンゾイル（127mg）を加
え、室温にて30分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣
に水を加えて結晶化した。これを濾取して表題化合物
（403mg，収率100％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.58(1H,s),8.00(1H,d,J=9.0H
z),7.84(2H,d,J=7.5Hz),7.60-7.40(6H,m),7.14(2H,d,J=
7.5Hz),4.84(1H,quint,J=8.7Hz),4.41(2H,q,J=7.5Hz),
2.20-1.30(8H,m),1.41(3H,t,J=7.5Hz)

【０２７１】実施例２４ ２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペ
ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例２３で得られた２−（４−ベンゾイルアミノフェ
ニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸エチルエステル（200mg）を用い、実施例２
と同様の方法により、表記化合物（131mg，収率70％）
を得た。 融点:300℃以上 FAB-Ms:426(MH+) 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):10.75(1H,s),8.35(1H,s),8.1
5and7.85(4H,ABq,J=8.9Hz),8.10-7.98(4H,m),7.70-7.55
(3H,m),5.02(1H,quint,J=8.7Hz),2.36-2.15(4H,m),2.14
-1.95(2H,m),1.80-1.62(2H,m)

【０２７２】実施例２５ ２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例１で得られた２−［４−（３−ブロモフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（65g）及び３−ク
ロロフェニルボロン酸（23g）を用い、実施例５と同様
の方法により、表題化合物（59g，収率85％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.51(1H,d,J=1.8Hz),7.99(1H,d
d,J=8.7,1.8Hz),7.71-7.55(4H,m),7.51-7.43(2H,m),7.4
3-7.27(4H,m),7.19(1H,d,J=8.4Hz),7.12(1H,m),4.41(2
H,q,J=7.2Hz),4.39(1H,m),2.42-2.22(2H,m),2.03-1.87
(4H,m),1.79(1H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.39-1.29(3H,
m)

【０２７３】実施例２６ ２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸の製造 実施例２５で得られた２−｛４−［３−（３−クロロフ
ェニル）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
（59g）を用い、実施例２と同様の方法により、表題化
合物（43g，収率76％）を得た。 融点:253-254℃ FAB-Ms:523(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.82(1H,brs),8.24(1H,d,J=
1.3Hz),7.98(1H,d,J=8.7Hz),7.89(1H,dd,J=8.7,1.3Hz),
7.78(1H,s),7.72(2H,d,J=9.7Hz),7.70(1H,m),7.64-7.42
(5H,m),7.25(2H,d,J=8.7Hz),7.20(1H,m),4.33(1H,m),2.
39-2.17(2H,m),2.00-1.76(4H,m),1.65(1H,m),1.50-1.22
(3H,m)

【０２７４】実施例２７ ２−［４−（３−アセトキシフェニルオキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステルの製造 実施例１と同様にして表題化合物（87g）を得た。

【０２７５】実施例２８ １−シクロヘキシル−２−［４−（３−ヒドロキシフェ
ニルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸エチルエステルの製造 実施例２７で得られた２−［４−（３−アセトキシフェ
ニルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（87g）を
メチルアルコール（250ml）、テトラヒドロフラン（250
ml）に溶解し、炭酸カリウム（31g）を加え、室温にて3
0分攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。
残渣に水を加え、2N塩酸で中和し、析出した結晶を濾取
して表題化合物（78g，収率97％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):9.71(1H,s),7.98(1H,d,J=8.7H
z),7.87(1H,d,J=8.7Hz),7.68(2H,d,J=8.6Hz),7.24(1H,
t,J=8.1Hz),7.18(2H,d,J=8.6Hz),6.63(1H,d,J=8.1Hz),
6.57(1H,d,J=8.1Hz),6.51(1H,s),4.38-4.23(1H,m),4.35
(2H,q,J=6.9Hz),2.36-2.18(2H,m),1.99-1.78(4H,m),1.7
1-1.59(1H,m),1.45-1.20(3H,m),1.36(3H,t,J=6.9Hz)

【０２７６】実施例２９ １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピリジル
メトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例２８で得られた１−シクロヘキシル−２−［４−
（３−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル］ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（78g）を
ジメチルホルムアミド（800ml）に懸濁し、氷冷下、水
素化ナトリウム（60％油性、14g）を加え、室温にて1時
間攪拌した。反応液を氷冷し、4−クロロメチルピリジ
ン塩酸塩（29g）を加え30分攪拌した後、室温で終夜攪
拌した。反応液に水を加え、析出した結晶を濾取した。
これをエチルアルコールより再結晶して、表題化合物
（77g，収率82％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.63(2H,d,J=6.0Hz),8.51(1H,
s),7.99(1H,d,J=8.7Hz),7.66(2H,d,J=8.7Hz),7.62(2H,
d,J=8.7Hz),7.36(2H,d,J=8.7Hz),7.31(1H,t,J=8.2Hz),
7.26(1H,s),7.16(2H,d,J=8.7Hz),6.79-6.70(3H,m),5.09
(2H,s),4.47-4.31(1H,m),4.42(2H,q,J=7.0Hz),2.42-2.2
2(2H,m),2.04-1.71(5H,m),1.45-1.25(3H,m),1.42(3H,t,
J=7.0Hz)

【０２７７】実施例３０ １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピリジル
メトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸の製造 実施例２９で得られた１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−（４−ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フェ
ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエス
テル（60g）を用い、実施例２と同様の方法により表題
化合物（54g、収率75％）を得た。 融点:235-237℃ FAB-Ms:520(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.58(2H,d,J=6.0Hz),8.23(1H,
s),7.96and7.86(2H,ABq,J=8.7Hz),7.68and7.17(4H,A'B'
q,J=8.7Hz),7.44(2H,d,J=8.7Hz),7.39(1H,t,J=8.3Hz),
6.90(1H,d,J=8.1Hz),6.84(1H,s),6.75(1H,d,J=8.1Hz),
5.22(2H,s),4.40-4.22(1H,m),2.40-2.19(2H,m),2.00-1.
80(4H,m)

【０２７８】実施例２４１ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステルの製
造 工程１：２−ブロモ−５−メトキシベンズアルデヒドの
製造 ３−メトキシベンズアルデヒド（15g）を酢酸（75ml）
に溶解し、酢酸（15ml）に溶解した臭素（5.7ml）を滴
下し、室温で終夜攪拌した。反応液に水（150ml）を加
え、析出した結晶を濾取、水洗、減圧乾燥し、表題化合
物（21g，収率88％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.31(1H,s),7.52(1H,d,J=8.8H
z),7.41(1H,d,J=3.3Hz),7.03(1H,dd,J=8.8,3.3Hz),3.48
(3H,s) 工程２：２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
ンズアルデヒドの製造 前工程で得られた２−ブロモ−５−メトキシベンズアル
デヒド（10g）を用い、実施例５と同様の方法により、
表題化合物（11g，収率96%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):9.92(1H,s),7.50(1H,d,J=2.6H
z),7.48-7.14(6H,m),3.90(3H,s)

【０２７９】工程３：２−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシベンジルアルコールの製造 前工程で得られた２−（４−クロロフェニル）−５−メ
トキシベンズアルデヒド（10g）をテトラヒドロフラン
（30ml）に溶解し、これを水素化ホウ素ナトリウム（62
0mg）をイソプロピルアルコール（50ml）に懸濁したも
のに滴下し、1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣
に水を加え析出した結晶を濾取して減圧乾燥した。これ
を、メタノールと水の混合液より再結晶して表題化合物
（9.2g，収率91％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.37(2H,d,J=8.6Hz),7.27(2H,d,
J=8.6Hz),7.17(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,d,J=2.6Hz),6.8
9(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),4.57(2H,s),3.86(3H,s) 工程４：２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
ンジルクロリドの製造 前工程で得られた２−（４−クロロフェニル）−５−メ
トキシベンジルアルコール（20g）を酢酸エチル（100m
l）、ピリジン（0.5ml）に溶解し、塩化チオニル（11m
l）を滴下し1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水、水、飽和食
塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し
た。残渣にイソプロピルアルコールを加え結晶化し、こ
れを濾取、減圧乾燥し、表題化合物（16g，収率74%）を
得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.43-7.29(4H,m),7.17(1H,d,J=
8.6Hz),7.05(1H,d,J=2.6Hz),6.96-6.89(1H,m),4.46(2H,
s),3.86(3H,s) 工程5：２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエス
テルの製造 前工程で得られた２−（４−クロロフェニル）−５−メ
トキシベンジルクロリド（4.0g）、実施例３と同様にし
て得られた１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステル（5.0g）を用い実施例４と同様の方法により、
表題化合物（6.0g，収率72%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.48(1H,s),8.00-7.93(1H,m),7.
68-7.62(1H,m),7.54(2H,d,J=9.0Hz),7.41-7.16(6H,m),
7.04-6.93(3H,m),4.97(2H,s),4.36(1H,m),3.94(3H,s),
3.87(3H,s),2.39-2.21(2H,m),2.02-1.88(4H,m),1.85-1.
45(4H,m)

【０２８０】実施例２４２ ２−｛４−（２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩の製造 実施例２４１で得られた２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸メチルエステル（5.0g）を用い、実施例２と同様の
方法により、表題化合物（5.1g，収率98%）を得た。 APCI-Ms:568(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.30(1H,d,J=1.4Hz),8.24(1H,
d,J=8.7Hz),8.03(1H,d,J=8.7Hz),7.72(2H,d,J=8.7Hz),
7.51-7.39(4H,m),7.34-7.18(4H,m),7.11-7.03(1H,m),5.
08(2H,s),4.35(1H,m),3.83(3H,m),2.40-2.18(2H,m),2.1
0-1.96(2H,m),1.93-1.78(2Hm),1.72-1.18(4H,m)

【０２８１】実施例２４３ ２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２
−イルメトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１：３−ヒドロキシピコリン酸メチルエステルの製
造 ３−ヒドロキシピコリン酸（1.0g）をメタノール（10m
l）に懸濁し、濃硫酸（1.0ml）を加え、5時間加熱還流
した。反応液を氷冷し、飽和重曹水を加え中和した後、
クロロホルムで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、表題化合物（711mg，収率64%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.63(1H,s),8.28(1H,dd,J=3.7,
1.8Hz),7.47-7.35(2H,m),4.06(3H,s) 工程２：３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルの製造 前工程で得られた３−ヒドロキシピコリン酸メチルエス
テル（710mg）、トリエチルアミン（0.77ml）をジクロ
ロメタン（7ml）に溶解し、氷冷下、トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物（0.86ml）を加えた。反応液を室温
に戻し、2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、表題化合
物（1.2g，収率90%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.80-8.73(1H,m),7.75-7.70(1H,
m),7.63(1H,dd,J=8.2,4.5Hz),4.05(3H,s) 工程３：３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−カ
ルボン酸メチルエステルの製造 前工程で得られた３−（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（1.
2g）を用い、実施例５と同様の方法により、表題化合物
(728mg,収率69%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.73-8.66(1H,m),7.77-7.68(1H,
m),7.49(1H,dd,J=7.8,4.5Hz),7.46-7.37(2H,m),7.32-7.
23(2H,m),3.80(3H,s)

【０２８２】工程４：［３−（４−クロロフェニル）ピ
リジン−２−イル］メタノールの製造 前工程で得られた３−（４−クロロフェニル）ピリジン
−２−カルボン酸メチルエステル（720mg）をテトラヒ
ドロフラン（10ml）に溶解し氷冷した。これに水素化リ
チウムアルミニウム（160mg）を加え、1時間攪拌した。
反応液に、水（1.6ml）、15%水酸化ナトリウム（1.6m
l）、水（4.8ml）を順次加え、不溶物をろ別して減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精
製して、表題化合物（208mg，収率32%）を得た。 1H,NMR(300MHz,CDCl3):8.60(1H,dd,J=4.8,1.5Hz),7.60-
7.55(1H,m),7.40-7.48(2H,m),7.29-7.36(1H,m),7.27-7.
20(3H,m),4.63(2H,s) 工程５：２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）ピリ
ジン−２−イルメトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステ
ルの製造 前工程で得られた［３−（４−クロロフェニル）ピリジ
ン−２−イル］メタノール（200mg）をクロロホルム（3
ml）に溶解し、塩化チオニル（0.13ml）、ピリジン（触
媒量）を加え、室温で1時間攪拌し、減圧濃縮した。残
渣をジメチルホルムアミド（3ml）に溶解し、実施例３
と同様にして得られた１−シクロヘキシル−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸エチルエステル（232mg）、炭酸カリウム（250mg）
を加え、80℃で3時間攪拌した。反応液を放冷し、水を
加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製
し、表題化合物（246mg,収率68%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.71(1H,dd,J=4.7,1.4Hz),8.49
(1H,d,J=2.1Hz),7.96(1H,d,J=10.2Hz),7.71-7.62(2H,
m),7.53(2H,d,J=8.7Hz),7.45-7.34(5H,m),7.04(2H,d,J=
8.7Hz),5.14(2H,s),4.48-4.29(3H,m),2.38-2.19(2H,m),
2.02-1.22(11H,m)

【０２８３】実施例２４４ ２−［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
の製造 工程１：４−ブロモ−３−メチル安息香酸−ｔｅｒｔ−
ブチルエステルの製造 ４−ブロモ−３−メチル安息香酸（25ｇ）をジクロロメ
タン（200ml）に懸濁し、塩化オキサリル（12ml）、ジ
メチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で2時間攪
拌した。溶媒を減圧留去して残渣をテトラヒドロフラン
（200ml）に溶解し氷冷した。これに、テトラヒドロフ
ラン（150ml）に溶解したカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキ
シドを滴下し、30分間攪拌した。反応液に水を加え酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、表
題化合物（27g，収率85%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.83(1H,d,J=2.2Hz),7.67-7.53
(2H,m),2.43(3H,s),1.58(9H,s) 工程２：２−［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルベンジルオキシ）フェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステルの製造 前工程で得られた４−ブロモ−３−メチル安息香酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエステル（7.0g）及び実施例３と同様に
して得られた１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチ
ルエステル（6.3g）を用い、実施例４と同様の方法によ
り、表題化合物（8.8g，収率77%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.5Hz),8.21(1H,d,
J=2.1Hz),7.97(1H,d,J=10.2Hz),7.82(1H,d,J=10.2Hz),
7.71-7.58(4H,m),7.16(2H,d,J=8.7Hz),5.23(2H,s),4.38
(1H,m),3.95(3H,s),2.40-2.23(2H,m),2.04-1.90(4H,m),
1.84-1.73(1H,m),1.59(9H,s),1.44-1.27(3H,m)

【０２８４】実施例２４５ ２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−
（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸メチルエステルの製造 実施例２４４で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンジルオキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸メチルエステル（4.5g）を用い、実施例５と同
様の方法により、表題化合物（3.6g，収率76%）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.48(1H,s),8.27(1H,d,J=1.8H
z),8.04(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),7.96(1H,dd,J=7.0,1.5H
z),7.65(1H,d,J=8.6Hz),7.55(2H,d,J=8.6Hz),7.43-7.32
(5H,m),7.01(2H,d,J=8.6Hz),4.99(2H,s),4.43-4.29(1H,
m),3.95(3H,s),2.41-2.21(2H,m),2.02-1.89(4H,m),1.82
-1.73(1H,m),1.62(9H,s),1.46-1.28(3H,m)

【０２８５】実施例２４６ ２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
塩酸塩の製造 実施例２４５で得られた２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−２−（４−クロロフェニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（3.5g）をジ
クロロメタン（35ml）に溶解し、トリフルオロ酢酸（35
ml）を加え室温で1時間攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、残渣を酢酸エチルに溶解して、４N塩酸−酢酸エチ
ルを加え、析出した結晶を濾取、減圧乾燥して表題化合
物（3.3g，収率97％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.33(1H,d,J=1.5Hz),8.29(1H,
s),8.24(1H,d,J=1.8Hz),8.09-8.00(2H,m),7.74(2H,d,J=
8.6Hz),7.61-7.44(5H,m),7.24(2H,d,J=8.6Hz),5.19(2H,
s),4.36(1H,m),3.93(3H,s),2.37-1.21(10H,m)

【０２８６】実施例２４７ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
ステルの製造 実施例２４６で得られた２−｛４−［５−カルボキシ−
２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸メチルエステル 塩酸塩（400mg）をジクロロ
メタン（5ml）に懸濁し、塩化オキサリル（0.08ml）、
ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え室温で2時間攪
拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタン
（5ml）に溶解した。これを、40％メチルアミン水溶液
（5ml）、テトラヒドロフラン（5ml）の混合溶液に、氷
冷下滴下した。反応液を1時間攪拌し、減圧濃縮した。
残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽
和重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチル、ジイ
ソプロピルエーテルで結晶化した。これを濾取、減圧乾
燥して表題化合物（335mg，収率86%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.47(1H,s),8.06(1H,d,J=1.8H
z),7.96(1H,dd,J=8.6,1.5Hz),7.82(1H,dd,J=8.2,2.2H
z),7.64(1H,d,J=8.6Hz),7.54(2H,d,J=9.0Hz),7.44-7.31
(5H,m),6.99(2H,d,J=9.0Hz),6.35-6.26(1H,m),5.00(2H,
s),4.35(1H,m),3.95(3H,s),3.05(3H,d,J=4.8Hz),2.40-
1.24(10H,m)

【０２８７】実施例２４８ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩の製造 実施例２４７で得られた２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸メチルエステル（150mg）、テトラヒド
ロフラン（2ml）を用い、実施例２と同様の方法によ
り、表題化合物（141mg，収率90%）を得た。 APCI-Ms:594(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.65-8.58(1H,m),8.27(1H,d,J
=1.5Hz),8.21(1H,d,J=8.2Hz),8.15(1H,d,J=1.5Hz),8.05
-7.90(2H,m),7.70(2H,d,J=8.6Hz),7.56-7.43(5H,m),7.2
1(2H,d,J=8.6Hz),5.14(2H,s),4.34(1H,m),2.81(3H,d,J=
4.5Hz),2.39-1.19(10H,m)

【０２８８】実施例３３６ ２−［４−（２−ブロモ−５−ニトロベンジルオキシ）
−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸メチルエステルの製造 市販の２−ブロモ−５−ニトロトルエンを四塩化炭素
（30ml）に溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（2.9
g）、Ｎ，Ｎ’−アゾビスイソブチロニトリル（228mg）
を加え、終夜加熱還流した。反応液を放冷し、水を加え
クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。残渣をジメチルホルムアミド
（30ml）に溶解し、実施例３と同様にして得られた２−
（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステル（3.8g）、炭酸カリウム（3.8g）を加え80℃で
1時間攪拌した。反応液を放冷し、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫
酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルフラッシュクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）で精製し、表題化合物（3.7g、収率61
%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.55-8.45(2H,m),8.15-8.05(1H,
m),7.99(1H,dd,J=8.6Hz,1.5Hz),7.70-7.55(2H,m)7.05-
6.85(2H,m),5.24(2H,s),4.06(1H,m),3.95(3H,s),2.35-
2.15(2H,m),2.05-1.85(4H,m),1.80-1.70(1H,m),1.45-1.
20(3H,m) 実施例３３７ ２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−ニトロ
ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステルの製造 実施例３３６で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−
ニトロベンジルオキシ）−２−フルオロフェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
メチルエステル（2.0g）、４−クロロフェニルボロン酸
（590mg）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラ
ジウム（396mg）をジメトキシエタン（40ml）に懸濁
し、飽和重曹水（20ml）を加え、1時間加熱還流した。
反応液を放冷して、水を加えクロロホルムで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（n-ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）で精製し、表題化合
物（1.9g、収率90%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.55(1H,d,J=2.3Hz),8.49(1H,d,
J=1.4Hz),8.29(1H,dd,J=8.4Hz,2.3Hz),7.98(1H,dd,J=8.
6Hz,1.5Hz),7.60-7.30(6H,m),6.85-6.70(2H,m),5.03(2
H,s),4.02(1H,m),3.95(3H,s),2.35-2.10(2H,m),2.05-1.
70(5H,m),1.40-1.20(3H,m)

【０２８９】実施例３３８ ２−［４−｛５−アミノ−２−（４−クロロフェニル）
ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステルの製造 実施例３３７で得られた２−［４−｛２−（４−クロロ
フェニル）−５−ニトロベンジルオキシ｝−２−フルオ
ロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸メチルエステル（1.9g）をエタノール
（40ml）に懸濁し、塩化第一スズ・二水和物（3.5g）を
加え、30分加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、４N-水
酸化ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。有機
層を２N-水酸化ナトリウム、水で洗浄、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣にジイソプロピル
エーテルを加え、析出した結晶を濾取して、表題化合物
（1.5g，収率82%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.2Hz),7.98(1H,d
d,J=9.0,1.5Hz),7.66(1H,d,J=8.7Hz),7.49(1H,t,J=8.4H
z),7.40-7.20(3H,m),7.13(1H,d,J=8.1Hz),6.92(1H,d,J=
2.7Hz),6.85-6.65(4H,m),4.92(2H,s),4.03(1H,m),3.95
(3H,s),3.82(2H,brs),2.30-2.10(2H,m),2.05-1.80(4H,
m),1.80-1.70(1H,m),1.40-1.10(3H,m)

【０２９０】実施例３３９ ２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−
フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸メチルエステルの製造 実施例３３８で得られた２−［４−｛５−アミノ−２−
（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオ
ロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸メチルエステル（500mg）、トリエチ
ルアミン（0.14ml）をクロロホルム（5ml）に溶解し、
氷冷下、市販のクロロ酪酸クロリド（0.1ml）を加え、
室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をジメチル
ホルムアミド（6ml）に溶解し、炭酸カリウム（244mg）
を加え80℃で1時間攪拌した。反応液を放冷し、水を加
え、析出した結晶を濾取して表題化合物（502mg，収率8
9%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):4.89(1H,d,J=1.5Hz),7.98(1H,d
d,J=8.6Hz,1.6Hz),7.72(1H,d,J=2.2Hz)7.75-7.65(2H,
m),7.491H,t,J=8.3Hz),7.45-7.20(5H,m),6.85-7.65(2H,
m),4.99(2H,s),4.10-3.85(6H,m),2.66(2H,t,J=7.8Hz),
2.30-2.15(4H,m),2.00-1.85(4H,m),1.80-1.70(1H,m),1.
45-1.20(3H,m)

【０２９１】実施例３４０ ２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−
フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩の製造 実施例３３９で得られた２−［４−｛２−（４−クロロ
フェニル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）
ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステル（200mg）を用い実施例２と同様の方法によ
り、表題化合物（182mg，収率87%）を得た。 Ms:638(M+1) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.28(1H,d,J=1.3Hz),8.10(1H,d,
J=8.7Hz),8.05-7.90(2H,m),7.77(1H,dd,J=8.4Hz,2.2H
z),7.61(1H,t,J=8.5Hz),7.55-7.35(5H,m),7.00-7.20(2
H,m),5.09(2H,s),4.06(1H,m),3.90(2H,t,J=6.9Hz),2.60
-2.45(2H,m),2.30-2.00(4H,m),1.95-1.75(4H,m),1.70-
1.55(1H,m),1.45-1.15(3H,m)

【０２９２】実施例３４０その２ 工程１：４’−クロロ−４−ニトロ−ビフェニル−２−
カルバルデヒドの製造 ２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド（100g）の
１，２−ジメトキシエタン（1000ml）溶液に、４−クロ
ロフェニルボロン酸（93g）、ビストリフェニルホスフ
ィンパラジウム(II)ジクロリド、（380mg）、炭酸水素
ナトリウム（68g）、水（500ml）を加え、1時間リフラ
ックスした。反応液を50℃まで冷却し、酢酸エチル（10
00ml）を加え攪拌した。水層を分離して、有機層を水
（500ml）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（500ml）、水
（500ml）、28%アンモニア水（500ml）、水（500ml）、
2Ｎ塩酸（500ml）、飽和食塩水（500ml）で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をジ
イソプロピルエーテル（500ml）に懸濁して濾取、減圧
乾燥して、表題化合物（120g、収率85%）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)：9.92(1H,s),8.61(1H,d,J=2.5
Hz),8.53(1H,dd,J=2.6Hz,8.5Hz),7.82(1H,d,J=8.5Hz),
7.64(2H,d,J=8.7Hz),7.59(2H,d,J=8.7Hz) 工程２：（４’−クロロ−４−ニトロ−ビフェニル−２
−イル）−メタノールの製造 前工程で得られた４’−クロロ−４−ニトロ−ビフェニ
ル−２−カルバルデヒド（120g）のテトラヒドロフラン
（900ml）溶液を、水素化ホウ素ナトリウム（47ｇ）の
２−プロパノール（600ml）懸濁液に水冷下、70分で滴
下した。反応液を室温で1時間攪拌し、水冷下、2N塩酸
（185ml）を40分で滴下した。室温で30分攪拌し、減圧
濃縮した。残渣を2−プロパノール（300ml）に懸濁し、
攪拌下水（1000ml）を加え、30分攪拌後結晶を濾取、減
圧乾燥して、表題化合物（116 g、収率 96%）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)：8.43(1H,d,J=2.5Hz),8.19(1
H,dd,J=2.6Hz,8.4Hz),7.57(2H,d,J=8.5Hz),7.52(1H,d,J
=8.4Hz),7.47(2H,d,J=8.6Hz),5.59(1H,brs),4.48(2H,s) 工程3：（４−アミノ−４’−クロロ−ビフェニル−２
−イル）メタノールの製造 前工程で得られた（４’−クロロ−４−ニトロ−ビフェ
ニル−２−イル）メタノール（1.0g）、ハイドロサルフ
ァイトナトリウム（2.0g）のN，N−ジメチルホルムアミ
ド（4ml）、メタノール（1ml）懸濁液に、100℃にて、
水（0.3ml）を50μlづつ6回に分けて、20分ごとに添加
した。室温にて水（5ml）を添加した。室温にて濃塩酸
（2.5ml）を加えた。55℃にて2.5時間攪拌後、氷冷下、
水酸化ナトリウム（1.2g）を水（3ml）に溶解した溶液
を添加した。水（5ml）を添加し、室温で1時間攪拌後、
析出物を濾過、水（3ml）で洗浄した。この結晶を減圧
乾燥して、表題化合物（700mg、収率79%）を得た。 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：7.39(2H,d,J=8.5Hz),7.35(2
H,d,J=8.5Hz),6.90(1H,d,J=8.4Hz),6.82(1H,s),6.56(1
H,d,J=8.4Hz),5.20(2H,brs),5.04(1H,t,J=5.4Hz),4.29
(2H,d,J=5.4Hz) 工程4：４−クロロ−Ｎ−（４’−クロロ−２−ヒドロ
キシメチル−ビフェニル−4−イル）ブチラミドの製造 前工程で得られた（４−アミノ−４’−クロロ−ビフェ
ニル−2−イル）−メタノール（1.0g）のテトラヒドロ
フラン（10ml）溶液に、室温にて酢酸ナトリウム（390m
g）、酢酸（0.27ml）を添加した。氷冷下、4−クロロブ
チリルクロライド（0.48ml）をゆっくりと滴下した。室
温で30分攪拌後、反応液に水（20ml）、酢酸エチル（20
ml）を加え、有機層を分離した。その有機層を飽和重曹
水（20ml）、飽和食塩水（20ml）で洗浄した。有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し表題
化合物（1.44g、収率99%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)：7.68(1H,s),7.55(1H,d,J=8.4H
z),7.39(2H,d,J=8.5Hz),7.28(2H,d,J=8.5Hz),7.22(1H,
d,J=8.3Hz),4.58(2H,s),3.69(2H,t,J=6.1Hz),2.60(2H,
t,J=7.0Hz),2.22(2H,m)

【０２９３】工程５：１−（４’−クロロ−２−ヒドロ
キシメチル−ビフェニル−４−イル）−２−ピロリジノ
ンの製造 前工程で得られた４−クロロ−Ｎ−（４’−クロロ−２
−ヒドロキシメチル−ビフェニル−４−イル）ブチラミ
ド（1.44g）のN，N−ジメチルホルムアミド（15ml）溶
液に、室温にて炭酸カリウム（710mg）を添加した。100
℃にて90分攪拌後、室温にて、1Ｎ塩酸（5ml）、水（20
ml）を添加し、析出した結晶を濾取、水（5ml）で洗浄
した。この結晶を減圧乾燥して、表題化合物（970mg、
収率76%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)：7.76(1H,d,J=2.3Hz),7.62(1H,d
d,J=2.4Hz,8.3Hz),7.38(2H,d,J=8.5Hz),7.29(2H,d,J=8.
5Hz),7.25(1H,d,J=8.3Hz),4.61(2H,s),3.91(2H,t,J=7.0
Hz),2.62(2H,t,J=7.8Hz),2.18(2H,m) 工程６：１−（４’−クロロ−２−クロロメチル−ビフ
ェニル−４−イル）−２−ピロリジノンの製造 前工程で得られた１−（４’−クロロ−２−ヒドロキシ
メチル−ビフェニル−４−イル）−２−ピロリジノン
（900mg）のN，N−ジメチルホルムアミド（2ml）、トル
エン（7ml）混合溶液に、氷冷下、塩化チオニル（0.26m
l）を滴下した。室温で3時間攪拌後、反応液を酢酸エチ
ル（20ml）で薄め、水（20ml）、飽和重曹水（20ml）、
飽和食塩水（20ml）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し表題化合物（954m
g、収率99%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)：7.77(1H,d,J=2.3Hz),7.69(1H,d
d,J=2.4Hz,8.5Hz),7.42(2H,d,J=8.6Hz),7.34(2H,d,J=8.
6Hz),7.26(1H,d,J=8.4Hz),4.50(2H,s),3.92(2H,t,J=7.0
Hz),2.65(2H,t,J=7.8Hz),2.20(2H,m) 工程７：２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（２−オキソピロリジン−1−イル）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−1−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステルの製
造 実施例18で得られた1−シクロヘキシル−２−（２−フ
ルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾール
−5−カルボン酸メチルエステル（915mg）のN，N−ジメ
チルホルムアミド（6ml）懸濁液に、室温にて前工程で
得られた１−（４’−クロロ−２−クロロメチル−ビフ
ェニル−４−イル）−２−ピロリジノン（954mg）、炭
酸カリウム（415mg）を加えた。100℃で1時間攪拌後、
室温にて、1Ｎ塩酸（3ml）、水（8ml）を添加し、析出
した結晶を濾取、水（5ml）で洗浄した。この結晶を減
圧乾燥して、表題化合物（1.6g、収率100%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)：8.49(1H,d,J=1.5Hz),7.98(1H,d
d,J=1.6Hz,8.6Hz),7.90(1H,d,J=2.2Hz),7.72-7.65(2H,
m),7.49(1H,t,J=8.3Hz),7.40(2H,d,J=8.5Hz),7.34(1H,
d,J=8.7Hz),7.31(2H,d,J=8.6Hz)6.80 (1H,d,J=8.6Hz),
6.71(1H,d,J=11.6Hz),4.99(2H,s),4.04(1H,m),3.95(3H,
s),3.93(2H,t,J=7.1Hz),2.66(2H,t,J=7.8Hz),2.30-2.15
(4H,m),2.00-1.85(4H,m),1.80-1.70(1H,m)1.45-1.20(3
H,m) 工程８：２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（２−オキソピロリジン−1−イル）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−1−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−5−カルボン酸の製造 前工程で得られた２−［４−｛２−（４−クロロフェニ
ル）−５−（２−オキソピロリジン−1−イル）ベンジ
ルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−1−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−5−カルボン酸メチルエステ
ル（2.0g）をメタノール（4.0ml）、テトラヒドロフラ
ン（8.0ml）に懸濁させ、2Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（2.3ml）を加え3時間加熱還流した。反応液を放冷し、
テトラヒドロフラン（1.0ml）、水（5.0ml）を添加し
た。室温にて、2Ｎ塩酸（2.3ml）をゆっくりと加えた。
室温で2時間攪拌後、析出した結晶を濾取し、メタノー
ル-水（1:1）混合溶液（6.0ml）、水（6.0ml）、メタノ
ール−水（1:1）混合溶液（6.0ml）で順次洗浄し、減圧
乾燥し、表題化合物（1.84g、収率94％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)：12.75(1H,brs),8.26(1H,s),
7.99(1H,s),7.96(1H,d,J=9.0Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),
7.78(1H,dd,J=2.1Hz,8.4Hz),7.54(1H,t,J=9.0Hz),7.49
(2H,d,J=8.7Hz),7.45(2H,d,J=8.4Hz),7.38(1H,d,J=8.4H
z),7.08(1H,dd,J=2.1Hz,12.0Hz),6.96(1H,dd,J=2.1Hz,
8.7Hz),5.09(2H,s),3.99(1H,m),3.91(2H,t,J=6.6Hz),2.
54(2H,t,J=7.8Hz),2.30-2.00(4H,m),1.95-1.50(5H,m),
1.45-1.20(3H,m) 工程９：２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
−（２−オキソピロリジン−1−イル）ベンジルオキ
シ｝−２−フルオロフェニル］−1−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−5−カルボン酸 塩酸塩の製造 ４Ｎ塩酸（50ml）に前工程で得られた２−［４−｛２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロリジン
−1−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニ
ル］−1−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−5−カル
ボン酸（10.0g）、アセトン−メチルエチルケトン（3:
2）混合溶液（20ml）を順次添加し、60℃で3時間、室温
で1時間攪拌した。結晶を濾取し、アセトン（10ml）で2
回洗浄した後、減圧乾燥し、表題化合物（9.62g、収率9
1%）を得た。 融点：243−246℃ Ms：638(M+1) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)：8.33(1H,d,J=1.1Hz),8.21(1
H,d,J=8.8Hz),8.02(1H,d,J=8.8Hz),8.00(1H,d,J=2.2H
z),7.77(1H,dd,J=2.2Hz,8.4Hz),7.68(1H,t,J=8.4Hz),7.
50(2H,d,J=8.4Hz),7.45(2H,d,J=8.4Hz),7.39(1H,d,J=8.
4Hz),7.20(1H,dd,J=2.2Hz,12.1Hz),7.06(1H,dd,J=2.2H
z,8.8Hz),5.11(2H,s),4.13(1H,m),3.91(2H,t,J=7.0Hz),
2.54(2H,t,J=8.1Hz),2.40-2.05(4H,m),2.00-1.75(4H,
m),1.70-1.55(1H,m),1.50-1.20(3H,m)

【０２９４】実施例１から３０、実施例２４１から２４
８及び実施例３３６から３４０と同様な方法により、ま
た必要に応じその他常法を用いることにより、実施例３
１から２４０、実施例２４９から３３５、３４１から４
７１、７０１から７０３、１００１から１５５９を得
た。化学構造式及び物性値を表１乃至１７７、１８５乃
至２１２、２１９乃至２２１、２２５乃至２６９に示
す。

【０２９５】実施例５０１ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル−
１Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチルエステルの製
造 工程１：３−ブロモ−４−シクロヘキシルアミノ安息香
酸メチルエステルの製造 ３−ブロモ−４−フルオロ安息香酸（2.0g）をメタノー
ル（20ml）に溶解し、濃硫酸（2ml）を加え、3時間還流
した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチル（50ml）で抽出
した。有機層を水（30ml）、飽和食塩水（30ml）で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をジメチルスルホキシド（20ml）に溶解し、シ
クロヘキシルアミン（10.3ml）を加え、120℃で終夜攪
拌した。反応液を10%クエン酸水溶液（100ml）に注ぎ、
酢酸エチル（100ml）で抽出した。有機層を水（50m
l）、飽和食塩水（50ml）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾
燥、ろ過後、溶媒を減圧留去、シリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィー（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル
＝10：1）で精製し、表題化合物（2.6g，収率92%)を得
た。 1H-NMR (300MHz,CDCl3):8.10(1H,d,J=1.9Hz), 7.83(1H,
dd,J=1.9Hz,8.6Hz), 6.59(1H,d,J=8.7Hz), 4.73(1H,br
d,J=7.3Hz), 3.85(3H,s), 3.38(1H,m), 2.10-2.00(2H,
m), 1.90-1.20(8H,m) 工程２：４’−クロロ−２−（４−ヨードフェノキシメ
チル）−４−メトキシビフェニルの製造 ４−ヨードフェノール（5.0g）をアセトン（50ml）に溶
解し、炭酸カリウム（4.7g）、４’−クロロ−2−クロ
ロメチル−4−メトキシビフェニル（6.0g）を加え、10
時間還流した。反応液を濃縮し、４Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（50ml）を加えた。析出した結晶を濾取、水洗、
減圧乾燥し、表題化合物 （10.0g，収率98%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.52(2H,d,J=8.9Hz),7.35(2H,d,
J=8.5Hz),7.27-7.20(3H,m),7.12(1H,s),6.95(1H,d,J=8.
5Hz),6.62(2H,d,J=8.9Hz),4.84(2H,s),3.85(3H,s) 工程３：［４−（４’−クロロ−４−メトキシビフェニ
ル−２−イルメトキシ）フェニルエチニル］トリメチル
シランの製造 前工程で得られた４’−クロロ−２−（４−ヨードフェ
ノキシメチル）−４−メトキシビフェニル（7.0g）をア
セトニトリル（50ml）に溶解し、トリメチルシリルアセ
チレン（2.3g）、テトラキストリフェニルフォスフィン
パラジウム錯体（1.8g）、ヨウ化銅（Ｉ）（0.6g）、ト
リエチルアミン（50ml）を加え、室温で終夜攪拌した。
反応液を濃縮し、水（30ml）を加え、酢酸エチル（50m
l）で抽出した。有機層を水（30ml）、飽和食塩水（30m
l）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減
圧留去、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（展
開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝10：1）で精製し、表
題化合物（5.1g，収率79%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.37(2H,d,J=8.9Hz),7.34(2H,d,
J=8.2Hz),7.28-7.21(3H,m),7.13(1H,s),6.94(1H,d,J=8.
2Hz),6.75(2H,d,J=8.9Hz),4.87(2H,s),3.85(3H,s),0.23
(9H,s)

【０２９６】工程４：３−［４−（４’−クロロ−４−
メトキシビフェニル−２−イルメトキシ）フェニルエチ
ニル］−４−シクロヘキシルアミノ安息香酸メチルエス
テルの製造 前工程で得られた［４−（４’−クロロ−４−メトキシ
ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニルエチニル］ト
リメチルシラン（5.1g）をメタノール（50ml）、クロロ
ホルム（50ml）に溶解し、炭酸カリウム（2.5g）を加
え、室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮し、水（30m
l）を加え、酢酸エチル（50ml）で抽出した。有機層を
水（30ml）、飽和食塩水（30ml）で洗浄、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し白色結晶（3.8g）
を得た。この白色結晶（2.3g）をアセトニトリル（10m
l）に溶解し、工程1で得られた３−ブロモ−４−シクロ
ヘキシルアミノ安息香酸メチルエステル（1.0g）、テト
ラキストリフェニルフォスフィンパラジウム錯体（0.4
g）、ヨウ化銅（Ｉ）（0.1g）、トリエチルアミン（10m
l）を加え、100℃で終夜攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、水（30ml）を加え、酢酸エチル（50ml）で抽出し
た。有機層を水（30ml）、飽和食塩水（30ml）で洗浄、
硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去、シリ
カゲルフラッシュクロマトグラフィー（展開溶媒 n-ヘ
キサン：酢酸エチル＝8：1）で精製し、表題化合物（0.
9g，収率49%)を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.03(1H,s),7.84(1H,d,J=8.7H
z),7.42-7.22(7H,m),7.15(1H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),
6.85(2H,d,J=8.8Hz),6.59(1H,d,J=8.8Hz),5.07(1H,br
s),4.91(2H,s),3.86(3H,s),3.85(3H,s),3.42(1H,m),2.1
5−2.00(2H,m),1.80-1.20(8H,m) 工程５：２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシル−１H−インドール−５−カルボン酸メチルエス
テルの製造 前工程で得られた３−［４−（４’−クロロ−４−メト
キシビフェニル−２−イルメトキシ）フェニルエチニ
ル］−４−シクロヘキシルアミノ安息香酸メチルエステ
ル（0.5g）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5ml）に
溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（0.17g）を加え、180℃で3時
間還流した。反応液をろ過することにより不溶物を除い
た後、水（10ml）を加え、酢酸エチル（30ml）で抽出し
た。有機層を水（10ml）、飽和食塩水（10ml）で洗浄、
硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去、シリ
カゲルフラッシュクロマトグラフィー（展開溶媒 n-ヘ
キサン：酢酸エチル＝8：1）で精製し、表題化合物（0.
27g，収率55%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.34(1H,s),7.85(1H,d,J=8.8H
z),7.62(1H,d,J=8.8Hz),7.40-7.18(8H,m),7.00-6.94(3
H,m),6.48(1H,s),4.95(2H,m),4.18(1H,m),3.93(3H,s),
3.88(3H,s),2.45-2.25(2H,m),1.95-1.20(8H,m)

【０２９７】実施例５０２ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル−
１Ｈ−インドール−５−カルボン酸の製造 実施例５０１で得られた２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝
−1−シクロヘキシル−１H−インドール−5−カルボン
酸メチルエステル（0.27g）を用い、実施例２と同様な
方法により、表題化合物（0.19g，収率71%）を得た。 APCI-Ms:566(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.43(1H,brs),8.20(1H,s),7.
79(1H,d,J=9.3Hz),7.72(1H,d,J=9.0Hz),7.50-7.20(8H,
m),7.07-7.03(3H,m),6.53(1H,s),5.01(2H,s),4.13(1H,
m),3.83(3H,m),2.35-2.25(2H,m),1.85-1.10(8H,m)

【０２９８】実施例５０１及び５０２と同様な方法によ
り、また必要に応じてその他常法を用いることにより、
実施例５０３を得た。化学構造式及び物性値を表２０７
に示す。

【０２９９】実施例６０１ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
エチルエステルの製造 工程１：４−ベンジルオキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルベンズアミドの製造 ４−ベンジルオキシ安息香酸（5.0g）、N，O−ジメチル
ヒドロキシルアミン塩酸塩（2.5g）をジメチルホルムア
ミド（50ml）に懸濁し、１−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（5.0g）、１
−ヒドロキシベンゾトリアゾール（3.5g）、トリエチル
アミン（3.6ml）を加え、室温で終夜攪拌した。反応液
に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽
和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、表題化合物
（5.6g，収率94%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.22,2H,d,J=8.8Hz),7.28-7.46
(5H,m),6.97(2H,d,J=8.8Hz),5.10(2H,s),3.56(3H,s),3.
35(3H,s) 工程２：１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−シ
クロヘキシルエタノンの製造 マグネシウム（470mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に
懸濁し、シクロヘキシルメチルブロミド（3.4g）を室温
で滴下した。滴下後、反応液を60℃で30分攪拌した。反
応液を放冷し、テトラヒドロフラン（5ml）で希釈し
た。前工程で得られた４−ベンジルオキシ−Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチルベンズアミド（3.4g）をテトラヒドロフ
ラン（10ml）に溶解し、室温で反応液に滴下し、2時間
攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水を加え、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製
し、表題化合物（3.8g，収率66%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.93(2H,d,J=8.8Hz),7.28-7.46
(5H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),5.13(2H,s),2.76(2H,d,J=
6.8Hz),1.95(1H,m),0.78-1.82(10H,m)

【０３００】工程３：１−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−ブロモ−２−シクロヘキシルエタノンの製造 前工程で得られた１−（４−ベンジルオキシフェニル）
−２−シクロヘキシルエタノン（1.0g）を１，４−ジオ
キサン（10ml）に溶解して、臭素（0.17ml）を加え室温
で10分間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジエチ
ルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（展開溶媒n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製
し、表題化合物（696mg，収率55%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.98(2H,d,J=8.9Hz),7.28-7.48
(5H,m),7.02(2H,d,J=8.9Hz),5.14(2H,s),4.89(1H,d,J=
9.3Hz),0.86-3.30(11H,m) 工程４ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
エチルエステルの製造 公知の方法（特開平08-048651号）により製造した２−
アミノピリジン−４−カルボン酸エチルエステル（214m
g）、前工程で得られた１−（４−ベンジルオキシフェ
ニル）−２−ブロモ−２−シクロヘキシルエタノン（50
0mg）、炭酸カリウム(356mg)を140℃で5時間攪拌した。
反応液を放冷し、クロロホルムを加え不溶物をろ別し減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィー（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
で精製し、表題化合物（95mg，収率16%）を得た。 APCI-MS : 455(MH+) 1H-NMR:(300MHz,CDCl3):8.33(1H,s),8.21(1H,d,J=7.5H
z),7.55(2H,d,J=8.7Hz),7.25-7.50(6H,m),5.13(2H,s),
4.41(2H,q,J=7.1Hz),3.25(1H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz),
1.15-2.00(10H,m)

【０３０１】実施例６０２ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
の製造 前工程で得られた２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−３−シクロヘキシルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−７−カルボン酸エチルエステル（95mg）を用い、実施
例２と同様な方法により、表題化合物（33mg，37%）を
得た。 APCI-MS : 427(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.67(1H,d,J=7.3Hz),8.08(1H,
s),7.25-7.58(8H,m),7.13(2H,d,J=8.7Hz),5.17(2H,s),
3.23(1H,m),1.25-2.10(10H,m)

【０３０２】実施例１から７０３と同様な方法により、
また必要に応じその他常法を用いることにより、更に表
２１３乃至２１８に示される化合物を得ることが出来
る。

【０３０３】次に、本発明化合物のＨＣＶポリメラーゼ
阻害活性の評価方法について説明する。当該ポリメラー
ゼは、ＨＣＶのＲＮＡ遺伝子上のＮＳ５Ｂと呼ばれる非
構造タンパク領域にコードされる酵素である（EMBO J.,
15:12-22,1996）。 試験例［Ｉ］ i）酵素（ＨＣＶポリメラーゼ）の調製法 Ｃ型肝炎の患者血液より採取したＨＣＶ ＢＫ株の全長
ＲＮＡ遺伝子に対応するｃＤＮＡクローンを鋳型とし
て、ＮＳ５Ｂ（591アミノ酸；J Virol 1991 Mar,65(3),
1105-13）をコードする領域をＰＣＲ法により増幅し
た。この５'末端に６Ｈｉｓタグ｛連続する６つのヒス
チジン（Ｈｉｓ）をコードする塩基対｝を付加して得た
目的遺伝子を、大腸菌に形質転換した。目的蛋白質産生
大腸菌を培養した後、菌体を、界面活性剤を含む緩衝液
中で懸濁し、マイクロフルイダイザーにて破砕した。次
に遠心した上清を、金属キレートクロマトグラフィーを
含む各種カラムクロマトグラフィー｛ポリ[U]-セファロ
ース、セファクリルS-200、モノ-S（ファルマシア社
製）｝で処理することにより酵素標品を得た。

【０３０４】ii）基質ＲＮＡの合成 ＨＣＶゲノムの３'非翻訳領域配列をもとに設計した合
成プライマーを用いて、ｐｏｌｙＵ及び３'Ｘ配列を含
むＤＮＡ断片（148bp）を全合成し、プラスミドpBluesc
ript SK II(+)（Stratagene社製）にクローニングし
た。前記ｉ）で調製したＮＳ５Ｂ全長をコードするｃＤ
ＮＡを制限酵素ＫｐｎＩで消化し、該制限酵素切断部位
から終止コドンまでの塩基配列からなるｃＤＮＡ断片を
得た。このｃＤＮＡ断片をpBluescript SK II(+)の３'
非翻訳領域ＤＮＡの上流に挿入、接続した。この様にし
て挿入されたあわせて約450bpのＤＮＡ配列を基質ＲＮ
Ａ調製の鋳型とした。該プラスミドを３'Ｘ配列の直後
で切断し、線状化した後、フェノール・クロロフォルム
処理、エタノール沈殿法により精製し、ＤＮＡを回収し
た。該精製したＤＮＡを鋳型として、pBluescript SK I
I(+)のプロモーターを利用し、ＭＥＧＡｓｃｒｉｐｔ
ＲＮＡ合成キット（Ａｍｂｉｏｎ社製）及びＴ７ＲＮＡ
ポリメラーゼを用いてｒｕｎ−ｏｆｆ 法により、ＲＮ
Ａ合成を行った（３７℃、３時間）。ついで、ＤＮａｓ
ｅＩを加えてさらに１時間インキュベートした後、鋳型
ＤＮＡを分解除去することによりＲＮＡ粗生成物を得
た。該粗生成物をフェノール・クロロホルム処理、エタ
ノール沈殿法によって精製することにより目的の基質Ｒ
ＮＡを得た。該ＲＮＡは、ホルムアルデヒド変性アガロ
ースゲル電気泳動で品質を確認した後、−８０℃で保存
した。

【０３０５】iii）酵素（ＨＣＶポリメラーゼ）阻害活
性の測定 被験物質（本発明の化合物）及び下記組成の反応液（３
０μｌ）を、２５℃で９０分間反応させた。次いで、該
反応液に４℃の１０％トリクロロ酢酸及び１％ピロリン
酸ナトリウム溶液（１５０μｌ）を加えて反応を停止さ
せた後、氷中で１５分間放置してＲＮＡを不溶化させ
た。次いで該ＲＮＡを吸引濾過によりガラスフィルター
（Ｗｈａｔｍａｎ社製ＧＦ／Ｃ等）にトラップした。該
フィルターを１％トリクロロ酢酸及び０.１％ピロリン
酸ナトリウムからなる溶液で洗浄し、次いで９０％エタ
ノールで洗浄後、乾燥させた。液体シンチレーションカ
クテル（Ｐａｃｋａｒｄ社）を加え、酵素反応により合
成されたＲＮＡの放射活性を液体シンチレーションカウ
ンターで測定した。本発明化合物のＨＣＶポリメラーゼ
阻害活性（ＩＣ_５０）は、被験物質を加えた場合の酵素
反応における放射活性の値と被験物質を加えない場合の
酵素反応における放射活性の値から算出した。結果を表
１７８から表１８４、表２２２から２２４に示す。 反応液：ｉ）で得られたＨＣＶポリメラーゼ（５μｇ／
ｍｌ）、ii）で得られた基質ＲＮＡ（１０μｇ／ｍ
ｌ）、ＡＴＰ（５０μＭ）、ＧＴＰ（５０μＭ）、ＣＴ
Ｐ（５０μＭ）、ＵＴＰ（２μＭ）、［５，６−^３Ｈ］
ＵＴＰ（４６Ｃｉ／ｍｍｏｌ（Ａｍｅｒｓｈａｍ社
製），１.５μＣｉ）２０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐ
Ｈ７.５）、ＥＤＴＡ（１ｍＭ）、ＭｇＣｌ_２（５ｍ
Ｍ）、ＮａＣｌ（５０ｍＭ）、ＤＴＴ（１ｍＭ）、ＢＳ
Ａ（０.０１％）

【０３０６】以下に製剤例を挙げるが、これに限定され
るものではない。 製剤例 （ａ）実施例１の化合物 １０ｇ （ｂ）乳糖 ５０ｇ （ｃ）トウモロコシデンプン １５ｇ （ｄ）カルボキシメチルセルロースナトリウム ４４ｇ （ｅ）ステアリン酸マグネシウム １ｇ （ａ）、（ｂ）、（ｃ）の全量及び（ｄ）の３０ｇを水
で練合し、真空乾燥後、製粒を行う。この製粒末に１４
ｇの（ｄ）及び1ｇの（ｅ）を混合し、打錠機で錠剤と
することにより、１錠あたり１０ｍｇの（ａ）を含有す
る錠剤１０００個を製造する。

【０３０７】

【表１】

【０３０８】

【表２】

【０３０９】

【表３】

【０３１０】

【表４】

【０３１１】

【表５】

【０３１２】

【表６】

【０３１３】

【表７】

【０３１４】

【表８】

【０３１５】

【表９】

【０３１６】

【表１０】

【０３１７】

【表１１】

【０３１８】

【表１２】

【０３１９】

【表１３】

【０３２０】

【表１４】

【０３２１】

【表１５】

【０３２２】

【表１６】

【０３２３】

【表１７】

【０３２４】

【表１８】

【０３２５】

【表１９】

【０３２６】

【表２０】

【０３２７】

【表２１】

【０３２８】

【表２２】

【０３２９】

【表２３】

【０３３０】

【表２４】

【０３３１】

【表２５】

【０３３２】

【表２６】

【０３３３】

【表２７】

【０３３４】

【表２８】

【０３３５】

【表２９】

【０３３６】

【表３０】

【０３３７】

【表３１】

【０３３８】

【表３２】

【０３３９】

【表３３】

【０３４０】

【表３４】

【０３４１】

【表３５】

【０３４２】

【表３６】

【０３４３】

【表３７】

【０３４４】

【表３８】

【０３４５】

【表３９】

【０３４６】

【表４０】

【０３４７】

【表４１】

【０３４８】

【表４２】

【０３４９】

【表４３】

【０３５０】

【表４４】

【０３５１】

【表４５】

【０３５２】

【表４６】

【０３５３】

【表４７】

【０３５４】

【表４８】

【０３５５】

【表４９】

【０３５６】

【表５０】

【０３５７】

【表５１】

【０３５８】

【表５２】

【０３５９】

【表５３】

【０３６０】

【表５４】

【０３６１】

【表５５】

【０３６２】

【表５６】

【０３６３】

【表５７】

【０３６４】

【表５８】

【０３６５】

【表５９】

【０３６６】

【表６０】

【０３６７】

【表６１】

【０３６８】

【表６２】

【０３６９】

【表６３】

【０３７０】

【表６４】

【０３７１】

【表６５】

【０３７２】

【表６６】

【０３７３】

【表６７】

【０３７４】

【表６８】

【０３７５】

【表６９】

【０３７６】

【表７０】

【０３７７】

【表７１】

【０３７８】

【表７２】

【０３７９】

【表７３】

【０３８０】

【表７４】

【０３８１】

【表７５】

【０３８２】

【表７６】

【０３８３】

【表７７】

【０３８４】

【表７８】

【０３８５】

【表７９】

【０３８６】

【表８０】

【０３８７】

【表８１】

【０３８８】

【表８２】

【０３８９】

【表８３】

【０３９０】

【表８４】

【０３９１】

【表８５】

【０３９２】

【表８６】

【０３９３】

【表８７】

【０３９４】

【表８８】

【０３９５】

【表８９】

【０３９６】

【表９０】

【０３９７】

【表９１】

【０３９８】

【表９２】

【０３９９】

【表９３】

【０４００】

【表９４】

【０４０１】

【表９５】

【０４０２】

【表９６】

【０４０３】

【表９７】

【０４０４】

【表９８】

【０４０５】

【表９９】

【０４０６】

【表１００】

【０４０７】

【表１０１】

【０４０８】

【表１０２】

【０４０９】

【表１０３】

【０４１０】

【表１０４】

【０４１１】

【表１０５】

【０４１２】

【表１０６】

【０４１３】

【表１０７】

【０４１４】

【表１０８】

【０４１５】

【表１０９】

【０４１６】

【表１１０】

【０４１７】

【表１１１】

【０４１８】

【表１１２】

【０４１９】

【表１１３】

【０４２０】

【表１１４】

【０４２１】

【表１１５】

【０４２２】

【表１１６】

【０４２３】

【表１１７】

【０４２４】

【表１１８】

【０４２５】

【表１１９】

【０４２６】

【表１２０】

【０４２７】

【表１２１】

【０４２８】

【表１２２】

【０４２９】

【表１２３】

【０４３０】

【表１２４】

【０４３１】

【表１２５】

【０４３２】

【表１２６】

【０４３３】

【表１２７】

【０４３４】

【表１２８】

【０４３５】

【表１２９】

【０４３６】

【表１３０】

【０４３７】

【表１３１】

【０４３８】

【表１３２】

【０４３９】

【表１３３】

【０４４０】

【表１３４】

【０４４１】

【表１３５】

【０４４２】

【表１３６】

【０４４３】

【表１３７】

【０４４４】

【表１３８】

【０４４５】

【表１３９】

【０４４６】

【表１４０】

【０４４７】

【表１４１】

【０４４８】

【表１４２】

【０４４９】

【表１４３】

【０４５０】

【表１４４】

【０４５１】

【表１４５】

【０４５２】

【表１４６】

【０４５３】

【表１４７】

【０４５４】

【表１４８】

【０４５５】

【表１４９】

【０４５６】

【表１５０】

【０４５７】

【表１５１】

【０４５８】

【表１５２】

【０４５９】

【表１５３】

【０４６０】

【表１５４】

【０４６１】

【表１５５】

【０４６２】

【表１５６】

【０４６３】

【表１５７】

【０４６４】

【表１５８】

【０４６５】

【表１５９】

【０４６６】

【表１６０】

【０４６７】

【表１６１】

【０４６８】

【表１６２】

【０４６９】

【表１６３】

【０４７０】

【表１６４】

【０４７１】

【表１６５】

【０４７２】

【表１６６】

【０４７３】

【表１６７】

【０４７４】

【表１６８】

【０４７５】

【表１６９】

【０４７６】

【表１７０】

【０４７７】

【表１７１】

【０４７８】

【表１７２】

【０４７９】

【表１７３】

【０４８０】

【表１７４】

【０４８１】

【表１７５】

【０４８２】

【表１７６】

【０４８３】

【表１７７】

【０４８４】

【表１７８】

【０４８５】

【表１７９】

【０４８６】

【表１８０】

【０４８７】

【表１８１】

【０４８８】

【表１８２】

【０４８９】

【表１８３】

【０４９０】

【表１８４】

【０４９１】

【表１８５】

【０４９２】

【表１８６】

【０４９３】

【表１８７】

【０４９４】

【表１８８】

【０４９５】

【表１８９】

【０４９６】

【表１９０】

【０４９７】

【表１９１】

【０４９８】

【表１９２】

【０４９９】

【表１９３】

【０５００】

【表１９４】

【０５０１】

【表１９５】

【０５０２】

【表１９６】

【０５０３】

【表１９７】

【０５０４】

【表１９８】

【０５０５】

【表１９９】

【０５０６】

【表２００】

【０５０７】

【表２０１】

【０５０８】

【表２０２】

【０５０９】

【表２０３】

【０５１０】

【表２０４】

【０５１１】

【表２０５】

【０５１２】

【表２０６】

【０５１３】

【表２０７】

【０５１４】

【表２０８】

【０５１５】

【表２０９】

【０５１６】

【表２１０】

【０５１７】

【表２１１】

【０５１８】

【表２１２】

【０５１９】

【表２１３】

【０５２０】

【表２１４】

【０５２１】

【表２１５】

【０５２２】

【表２１６】

【０５２３】

【表２１７】

【０５２４】

【表２１８】

【０５２５】

【表２１９】

【０５２６】

【表２２０】

【０５２７】

【表２２１】

【０５２８】

【表２２２】

【０５２９】

【表２２３】

【０５３０】

【表２２４】

【０５３１】

【表２２５】

【０５３２】

【表２２６】

【０５３３】

【表２２７】

【０５３４】

【表２２８】

【０５３５】

【表２２９】

【０５３６】

【表２３０】

【０５３７】

【表２３１】

【０５３８】

【表２３２】

【０５３９】

【表２３３】

【０５４０】

【表２３４】

【０５４１】

【表２３５】

【０５４２】

【表２３６】

【０５４３】

【表２３７】

【０５４４】

【表２３８】

【０５４５】

【表２３９】

【０５４６】

【表２４０】

【０５４７】

【表２４１】

【０５４８】

【表２４２】

【０５４９】

【表２４３】

【０５５０】

【表２４４】

【０５５１】

【表２４５】

【０５５２】

【表２４６】

【０５５３】

【表２４７】

【０５５４】

【表２４８】

【０５５５】

【表２４９】

【０５５６】

【表２５０】

【０５５７】

【表２５１】

【０５５８】

【表２５２】

【０５５９】

【表２５３】

【０５６０】

【表２５４】

【０５６１】

【表２５５】

【０５６２】

【表２５６】

【０５６３】

【表２５７】

【０５６４】

【表２５８】

【０５６５】

【表２５９】

【０５６６】

【表２６０】

【０５６７】

【表２６１】

【０５６８】

【表２６２】

【０５６９】

【表２６３】

【０５７０】

【表２６４】

【０５７１】

【表２６５】

【０５７２】

【表２６６】

【０５７３】

【表２６７】

【０５７４】

【表２６８】

【０５７５】

【表２６９】

【０５７６】

【表２７０】

【０５７７】

【表２７１】

【０５７８】

【表２７２】

【０５７９】

【表２７３】

【０５８０】

【表２７４】

【０５８１】

【表２７５】

【０５８２】

【表２７６】

【０５８３】

【表２７７】

【０５８４】

【表２７８】

【０５８５】

【表２７９】

【０５８６】

【表２８０】

【０５８７】

【表２８１】

【０５８８】

【表２８２】

【０５８９】

【表２８３】

【０５９０】

【表２８４】

【０５９１】

【表２８５】

【０５９２】

【表２８６】

【０５９３】

【表２８７】

【０５９４】

【表２８８】

【０５９５】

【表２８９】

【０５９６】

【表２９０】

【０５９７】

【表２９１】

【０５９８】

【表２９２】

【０５９９】

【発明の効果】上記結果から明らかな様に、本発明の化
合物はＨＣＶポリメラーゼに対し高い阻害活性を示す。
よって、これら化合物は、ＨＣＶポリメラーゼ阻害活性
により抗ＨＣＶ作用を示すＣ型肝炎の予防若しくは治療
に有効な薬剤となり得る。また、インターフェロン等の
他の抗ＨＣＶ剤及び／又は他の抗炎症剤等との併用によ
りＣ型肝炎の予防若しくは治療により有効な薬剤となり
得る。また、ＨＣＶポリメラーゼに特異的な高い阻害活
性を有することは、人体に対し安全な副作用の少ない薬
剤となり得ることを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4245 Ａ６１Ｋ 31/4245 ４Ｃ０８６ 31/427 31/427 ４Ｃ２０４ 31/428 31/428 31/433 31/433 31/437 31/437 31/4439 31/4439 31/454 31/454 31/4709 31/4709 31/4725 31/4725 31/496 31/496 31/497 31/497 31/498 31/498 31/501 31/501 31/506 31/506 31/519 31/519 31/53 31/53 31/5377 31/5377 31/541 31/541 31/55 31/55 31/551 31/551 31/7056 31/7056 38/21 45/00 45/00 Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 31/12 31/12 37/04 37/04 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 235/08 Ｃ０７Ｄ 235/08 235/18 235/18 401/04 401/04 401/10 401/10 401/12 401/12 401/14 401/14 403/04 403/04 403/10 403/10 403/12 403/12 405/04 405/04 405/12 405/12 409/04 409/04 409/12 409/12 409/14 409/14 413/04 413/04 413/12 413/12 417/12 417/12 417/14 417/14 419/12 419/12 471/04 １０７Ｋ 471/04 １０７ 495/04 １０５Ｚ 495/04 １０５ Ｃ０７Ｈ 13/10 Ｃ０７Ｈ 13/10 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ０７Ｍ 7:00 // Ｃ０７Ｍ 7:00 9:00 9:00 Ａ６１Ｋ 37/66 Ｇ (72)発明者 吉田 厚仁 大阪府高槻市紫町１番１号 日本たばこ産 業株式会社医薬総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 DD01 EE03 JJ55 4C063 AA01 AA03 BB01 BB02 BB06 BB07 BB08 BB09 CC26 CC28 CC29 CC31 CC34 CC36 CC42 CC43 CC44 CC47 CC51 CC52 CC54 CC58 CC61 CC62 CC64 CC67 CC68 CC75 CC78 CC81 CC82 CC92 CC95 DD03 DD10 DD12 DD14 DD15 DD19 DD22 DD25 DD26 EE01 4C065 AA04 BB06 CC01 DD03 EE02 HH08 JJ01 KK04 LL01 PP03 PP04 PP08 4C071 AA01 BB01 CC02 CC21 EE13 FF05 GG01 HH17 JJ01 JJ05 LL01 4C084 AA02 AA07 AA19 AA23 AA24 BA44 CA59 CA62 DA21 MA02 NA05 NA14 ZB092 ZB112 ZB332 ZC202 4C086 AA01 AA02 AA03 BC13 BC39 BC41 BC42 BC47 BC50 BC52 BC54 BC61 BC62 BC64 BC71 BC73 BC82 BC84 BC85 BC88 CB05 CB26 EA07 GA02 GA04 GA07 GA08 GA09 GA10 GA11 GA12 GA16 MA01 MA02 MA03 MA04 NA05 NA14 ZB09 ZB11 ZB33 ZC20 4C204 BB01 CB03 DB07 EB02 GB21

Claims (73)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表される縮合環化合
   物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含んで
   成るＣ型肝炎治療剤。 【化１】 ［式中、破線は単結合又は二重結合であり、Ｇ¹は、Ｃ
   (−Ｒ¹)又は窒素原子であり、Ｇ²は、Ｃ(−Ｒ²)又は窒
   素原子であり、Ｇ³は、Ｃ(−Ｒ³)又は窒素原子であり、
   Ｇ⁴は、Ｃ(−Ｒ⁴)又は窒素原子であり、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ⁸
   及びＧ⁹、は、それぞれ独立して、炭素原子又は窒素原
   子であり、Ｇ^７は、Ｃ(−Ｒ⁷)、酸素原子、硫黄原子、
   又はＲ⁸で置換されてもよい窒素原子であり、 ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、 (1)水素原子、 (2)Ｃ1-6アルカノイル基、 (3)カルボキシル基、 (4)シアノ基、 (5)ニトロ基、 (6)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
   置換されてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
   アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6
   アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基及びＣ1-6
   アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、 ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
   記定義の通り。）、下記グループＢから選ばれる１乃至
   ５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6
   アルキル基、又はグルクロン酸残基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
   6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
   カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
   ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
   _ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
   −(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
   Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
   ^b1Ｒ^b2。ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水
   素原子又はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃
   至６の整数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞ
   れ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基又は置換さ
   れてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意
   味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、 ここでＲ^a4は、水素原子又は水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、 ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基又はＣ1
   -6アルキルスルホニル基を意味する。 (11)−ＯＲ^a6、ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されて
   もよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意味す
   る。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、
   Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルアミノ基を意味す
   る。 (13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
   ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
   リールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、 (14)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃
   至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、 Ｒ^７及びＲ^８は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6
   アルキル基（前記定義の通り。）であり、環Ｃｙは、
   (1)下記グループＣから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
   及びＣ1-6アルコキシ基。(2)前記グループＣから選ばれ
   る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロ
   アルケニル基又は、(3) 【化２】 （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
   を表す。）であり、環Ａは、(1)Ｃ6-14アリール基、(2)
   Ｃ3-8シクロアルキル基、(3)Ｃ3-8シクロアルケニル
   基、又は、(4)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選
   ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基で
   あり、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、(1)水素原
   子、(2)ハロゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、又は、(4)−ＯＲ^a8 ここでＲ^a8は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14
   アリールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、Ｘは、
   (1)水素原子、(2)ハロゲン原子、(3)シアノ基、(4)ニト
   ロ基、(5)アミノ基、Ｃ1-6アルカノイルアミノ基、(6)
   Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(7)置換されてもよいＣ1-
   6アルキル基（前記定義の通り。）、(8)前記グループＡ
   から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ
   2-6アルケニル基、(9)−ＣＯＯＲ^a9、 ここでＲ^a9は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
   る。(10)−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｌ−Ｒ^a10、 ここでＲ^a10は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
   記定義の通り。）、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基又は
   Ｃ1-6アルカノイルアミノ基であり、ｌは、０又は１乃
   至６の整数を意味する。(11)−ＯＲ^a11、 ここでＲ^a11は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
   ルキル基（前記定義の通り。）を意味する。又は、(12) 【化３】 ｛式中、環Ｂは、 (1')Ｃ6-14アリール基、 (2')Ｃ3-8シクロアルキル基、又は、 (3')ヘテロ環基（前記定義の通り。）であり、 Ｚは、それぞれ独立して、 (1')下記グループＤから選ばれる基、 (2')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (3')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 (4')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいヘテロ環基、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子又は硫黄原
   子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含む。又は、 (6')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通
   りの「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
   換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキ
   ル基を意味する。であり、 グループＤ： (a)水素原子、 (b)ハロゲン原子、 (c)シアノ基、 (d)ニトロ基、 (e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、 以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数
   を意味する。ここでＲ^a18は、 (1'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (2'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
   子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含む。であり、 (g)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、 ここでＲ^a19は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
   ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
   リール基Ｃ1-6アルキル基を意味する。 (h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、 ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、 (6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通
   りの「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置
   換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキ
   ル基を意味する。 (7'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 (8'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
   基、 (9'')水酸基、又は、 (10'')Ｃ1-6アルコキシ基であり、 (i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、 ここでＲ^a33は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、水酸基又
   はＣ1-6アルコキシ基を意味する。 (j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、 ここでＲ^a20は、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')置換されてもよいＣ2-6アルケニル基（前記定義の
   通り。）、 (4'')前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基
   で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (7'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、 (8'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 (9'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、 (10'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
   基であり、 (k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21、 ここでＲ^a21は、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又は
   前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
   されてもよいヘテロ環基であり、ｐは０又は１乃至６の
   整数を意味する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、 ここでＲ^a22及びＲ^a23は、それぞれ独立して、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、又は、 (6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基であり、 (m)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、 ここでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6
   アルカノイル基を意味し、 Ｒ^a24は、 (1'')アミノ基、 (2'')Ｃ1-6アルキルアミノ基、 (3'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、又は、 (6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、を意味
   する。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＳＯ₂−Ｒ^a25、 ここでＲ^a29は前記定義の通りであり、Ｒ^a25は、水素原
   子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
   基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グルー
   プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
   いヘテロ環基を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は前記定義の通りであり、ｑは０、１又は
   ２である。 (p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、 ここでＲ^a26は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
   れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
   ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
   換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。 及び、 (q)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至
   4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、 ｗは、１乃至３の整数であり、 Ｙは、 (1')単結合、 (2')Ｃ1-6アルキレン、 (3')Ｃ2-6アルケニレン、 (4')−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−、 以下、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１乃至６
   の整数を意味する。 (5')−ＣＯ−、 (6')−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、 (7')−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、 (8')−ＮＨＣＯ₂−、 (9')−ＮＨＣＯＮＨ−、 (10')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ−、 (11')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、 (12')−ＳＯ₂−、 (13')−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a12は、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (5'')−ＣＯＲ^b5、 ここでＲ^b5は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
   れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
   ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
   換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
   基を意味する。 (6'')−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又
   は、 (7'')−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、 (14')−ＮＲ^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同
   じ。）、 (15')−ＣＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a13は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
   ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
   リールＣ1-6アルキル基を意味する。 (16')−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、 ここでＲ^a14は、前記グループＢから選ばれる１乃至５
   個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基を意味
   する。 (17')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、 (1'')水素原子、 (2'')カルボキシル基、 (3'')Ｃ1-6アルキル基、 (4'')−ＯＲ^b6、 ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリールＣ1
   -6アルキル基を意味する。又は、 (5'')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
   カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
   ルボニル基を意味する。であり、 更にＲ^a15は、 (6'') 【化４】 であってもよく、 ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、それぞれ上記ｎ、環
   Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれｎ、環Ｂ、Ｚ及び
   ｗと同一若しくは異なってもよい。 (18')−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及び
   Ｒ^a15は、それぞれ前記定義の通り。）、 (19')−ＮＲ^a17ＳＯ₂− ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
   る。 (20')−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)
   _ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及びＲ^a16は、そ
   れぞれ前記定義の通り。）、又は、 (21')−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（Ｒ^a15
   及びＲ^a16は、それぞれ前記定義の通り。）である。｝
   である。］
2. 【請求項２】 Ｇ¹、Ｇ²、Ｇ³、Ｇ⁴、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ⁷、
   Ｇ⁸及びＧ⁹のうち１乃至４個が窒素原子である請求項１
   記載のＣ型肝炎治療剤。
3. 【請求項３】 Ｇ²がＣ(−Ｒ²)であり、Ｇ^６が炭素原子
   である請求項２記載のＣ型肝炎治療剤。
4. 【請求項４】 Ｇ⁵が窒素原子である請求項２又は請求
   項３記載のＣ型肝炎治療剤。
5. 【請求項５】 一般式［Ｉ］の 【化５】 部位が、 【化６】 からなる群より選ばれる縮合環である請求項１記載のＣ
   型肝炎治療剤。
6. 【請求項６】 一般式［Ｉ］の 【化７】 部位が、 【化８】 からなる群より選ばれる縮合環である請求項５記載のＣ
   型肝炎治療剤。
7. 【請求項７】 下記一般式［Ｉ−１］で表される縮合環
   化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含
   んで成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化９】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
8. 【請求項８】 下記一般式[Ｉ−２]で表される縮合環化
   合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含ん
   で成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化１０】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
9. 【請求項９】 下記一般式［Ｉ−３］で表される縮合環
   化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含
   んで成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化１１】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
10. 【請求項１０】 下記一般式［Ｉ−４］で表される縮合
    環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として
    含んで成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化１２】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
11. 【請求項１１】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−ＣＯＮＲ
    ^a2Ｒ^a3、−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ^a7は請
    求項１記載の通りである。）、 【化１３】 である請求項１乃至１０のいずれかに記載のＣ型肝炎治
    療剤。
12. 【請求項１２】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−ＣＯＮＲ
    ^a2Ｒ^a3又は−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ^a7は
    請求項１記載の通りである。）である請求項１１に記載
    のＣ型肝炎治療剤。
13. 【請求項１３】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが−ＣＯＯＲ^a1であり、Ｒ^a1がグルクロンサン残
    基である請求項１乃至１０のいずれかに記載のＣ型肝炎
    治療剤。
14. 【請求項１４】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれ
    る1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基である
    請求項１乃至１０のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
15. 【請求項１５】 環Ｃｙが、シクロペンチル基、シクロ
    ヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロチオピ
    ラニル基、ピペリジノ基である請求項１乃至１４のいず
    れかに記載のＣ型肝炎治療剤。
16. 【請求項１６】 環Ｃｙが、 【化１４】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）である
    請求項１乃至１４のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
17. 【請求項１７】 環Ａが、Ｃ6-14アリール基である請求
    項１乃至１６のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
18. 【請求項１８】 グループＡによって置換されてもよい
    置換基のうち少なくとも何れか１つが、C1-6アルコキシ
    C1-6アルコキシ基で置換された置換基である請求項１乃
    至１７のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
19. 【請求項１９】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−
    (ＣＨ₂)_ｎ−（各記号は、請求項１記載の通りであ
    る。）である請求項１乃至１８のいずれかに記載のＣ型
    肝炎治療剤。
20. 【請求項２０】 Ｚの少なくとも一つが、グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環Ｃ1-6アルキル基である請求項１乃至１９のいずれ
    かに記載のＣ型肝炎治療剤。
21. 【請求項２１】 Ｚの少なくとも一つが、グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環基であり、 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 （式中、Ｅ¹は酸素原子、硫黄原子又はＮ(−Ｒ^a35)であ
    り、Ｅ²は酸素原子、ＣＨ₂又はＮ(−Ｒ^a35)であり、Ｅ³
    は酸素原子又は硫黄原子であり、ここでＲ^a35は、それ
    ぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、ｆ
    は１乃至３の整数であり、ｈ及びｈ’はそれぞれ同一若
    しくは異なって１乃至３の整数である。）である請求項
    １乃至１９のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
22. 【請求項２２】 Ｚの少なくとも一つが、グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環基であり、 【化１９】 （式中、各記号は請求項２１記載の通りである。）であ
    る請求項２１に記載のＣ型肝炎治療剤。
23. 【請求項２３】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ ^a28（各記号は、請求項１記載の
    通りである。）であり、Ｒ^a27及びＲ^a28の少なくとも何
    れか一方が、C1-6アルコキシ基である請求項１乃至１９
    のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
24. 【請求項２４】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂（各記号は、請求項１記載
    の通りである。）であり、Ｒ^a33が水酸基又はC1-6アル
    コキシ基である請求項１乃至１９のいずれかに記載のＣ
    型肝炎治療剤。
25. 【請求項２５】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21（各記号は、請求項
    １記載の通りである。）であり、Ｒ^a21がアミノ基であ
    る請求項１乃至１９のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
    剤。
26. 【請求項２６】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24（各記号は、請求項１記載
    の通りである。）であり、Ｒ^a24がアミノ基又はC1-6ア
    ルキルアミノ基である請求項１乃至１９のいずれかに記
    載のＣ型肝炎治療剤。
27. 【請求項２７】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23（各記号は、請求項１記載の通り
    である。）であり、Ｒ^a22及びＲ^a23の少なくとも何れか
    一方が、グループＢから撰ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基である請求項１乃至１９の
    いずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
28. 【請求項２８】 グループＤの少なくとも一つが、酸素
    原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至4個のヘ
    テロ原子を含んでなるヘテロ環基である請求項１乃至１
    ９のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
29. 【請求項２９】 下記一般式［II］で表される縮合環化
    合物又は製薬上許容されるその塩。 【化２０】 ［式中、 【化２１】 部位は、 【化２２】 からなる群より選ばれる縮合環であり、 ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、 (1)水素原子、 (2)Ｃ1-6アルカノイル基、 (3)カルボキシル基、 (4)シアノ基、 (5)ニトロ基、 (6)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
    置換されてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
    アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6
    アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基及びＣ1-6
    アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、 ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
    記定義の通り。）、下記グループＢから選ばれる１乃至
    ５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6
    アルキル基、又はグルクロン酸残基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
    6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
    カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
    ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
    _ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
    −(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
    ^b1Ｒ^b2。ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水
    素原子又はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃
    至６の整数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、 ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞれ独立して、水素原子、
    Ｃ1-6アルコキシ基又は置換されてもよいＣ1-6アルキル
    基（前記定義の通り。）を意味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、 ここでＲ^a4は、水素原子又は水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、 ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基又はＣ1
    -6アルキルスルホニル基を意味する。 (11)−ＯＲ^a6、 ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
    ルキル基（前記定義の通り。）を意味する。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、 ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基又
    はＣ1-6アルキルアミノ基を意味する。 (13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
    ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
    リールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、 (14)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃
    至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、 Ｒ⁷は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6アルキル基
    （前記定義の通り。）であり、環Ｃｙ'は、(1)下記グル
    ープＣから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
    よいＣ3-8シクロアルキル基 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
    及びＣ1-6アルコキシ基。又は、(2) 【化２３】 （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
    を表す。）であり、環Ａ’は、(1)フェニル基、ピリジ
    ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル
    基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フリル基
    及びチエニル基からなる群より選ばれる基であり、Ｒ⁵'
    及びＲ⁶'は、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2)ハロ
    ゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記
    定義の通り。）、又は、(4)水酸基であり、環Ｂは、(1)
    Ｃ6-14アリール基、(2)Ｃ3-8シクロアルキル基、又は、
    (3)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃
    至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、Ｚ
    は、それぞれ独立して、(1)下記グループＤから選ばれ
    る基、(2)下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置
    換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(3)下記グ
    ループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されて
    もよいＣ3-8シクロアルキル基、(4)下記グループＤから
    選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14
    アリールＣ1-6アルキル基、又は、(5)下記グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環基であり、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
    子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。又は、
    (6)下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通
    りの「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
    換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキ
    ル基を意味する。であり、 グループＤ： (a)水素原子、 (b)ハロゲン原子、 (c)シアノ基、 (d)ニトロ基、 (e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、 以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数
    を意味する。ここでＲ^a18は、 (1')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (2')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
    子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。であ
    り、 (g)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、 ここでＲ^a19は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
    ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
    リール基Ｃ1-6アルキル基を意味する。 (h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、 ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、 (6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通
    りの「前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
    で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6ア
    ルキル基を意味する。 (7')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 (8')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
    基、 (9')水酸基、又は、 (10')C1-6アルコキシ基であり、 (i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、 ここでＲ^a33は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、水酸基又
    はC1-6アルコキシ基を意味する。 (j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、 ここでＲ^a20は、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')置換されてもよいＣ2-6アルケニル基（前記定義の
    通り。）、 (4')前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
    置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (7')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、 (8')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 (9')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、 (10')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
    で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
    基であり、 (k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21、 ここでＲ^a21は、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又は
    前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
    されてもよいヘテロ環基であり、ｐは０又は１乃至６の
    整数を意味する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、 ここでＲ^a22及びＲ^a23は、それぞれ独立して、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、又は、 (6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基であり、 (m)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、 ここでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6
    アルカノイル基を意味し、 Ｒ^a24は、 (1')アミノ基、 (2')Ｃ1-6アルキルアミノ基、 (3')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、又は、 (6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、を意味す
    る。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＳＯ₂−Ｒ^a25、 ここでＲ^a29は前記定義の通りであり、Ｒ^a25は、水素原
    子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
    基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グルー
    プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
    いヘテロ環基を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は前記定義の通りであり、ｑは０、１又は
    ２である。 (p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、 ここでＲ^a26は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
    れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
    ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
    換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。 及び、 (q)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至
    4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基でありｗは、
    １乃至３の整数であり、Ｙは、(1)単結合、(2)Ｃ1-6ア
    ルキレン、(3)Ｃ2-6アルケニレン、(4)−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ
    −(ＣＨ₂)_ｎ−、以下、ｍ及びｎは、それぞれ独立し
    て、０又は１乃至６の整数を意味する。(5)−ＣＯ−、
    (6)−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、(7)−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ
    −ＮＨ−、(8)−ＮＨＣＯ₂−、(9)−ＮＨＣＯＮＨ−、
    (10)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ−、(11)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−
    Ｏ−、(12)−ＳＯ₂−、(13)−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a12は、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (5')−ＣＯＲ^b5、 ここでＲ^b5は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
    れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
    ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
    換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
    基を意味する。 (6')−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又は、 (7')−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、(14)−
    ＮＲ^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同じ。）、(15)−
    ＣＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a13は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
    ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
    リールＣ1-6アルキル基を意味する。(16)−ＣＯＮＨ−
    ＣＨＲ^a14−、 ここでＲ^a14は、前記グループＢから選ばれる１乃至５
    個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基を意味
    する。(17)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ
    −、 ここでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、 (1')水素原子、 (2')カルボキシル基、 (3')Ｃ1-6アルキル基、 (4')−ＯＲ^b6、 ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリールＣ1
    -6アルキル基を意味する。又は、 (5')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
    カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
    ルボニル基を意味する。であり、 更にＲ^a15は、 (6') 【化２４】 であってもよく、 ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、それぞれ上記ｎ、環
    Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれｎ、環Ｂ、Ｚ及び
    ｗと同一若しくは異なってもよい。(18)−(ＣＨ₂)_ｎ−
    ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及びＲ^a15は、それぞれ前
    記定義の通り。）、 (19)−ＮＲ^a17ＳＯ₂−、 ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
    る。(20)−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ
    ₂)_ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及びＲ^a16は、
    それぞれ前記定義の通り。）、又は、(21)−(ＣＨ₂)_ｍ
    −ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（Ｒ^a15及びＲ^a16は、そ
    れぞれ前記定義の通り。）である。］
30. 【請求項３０】 下記一般式［II−１］で表される請求
    項２９記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化２５】 （式中、各記号は請求項２９記載の通りである。）
31. 【請求項３１】 下記一般式［II−２］で表される請求
    項２９記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化２６】 （式中、各記号は請求項２９記載の通りである。）
32. 【請求項３２】 下記一般式［II−３］で表される請求
    項２９記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化２７】 （式中、各記号は請求項２９記載の通りである。）
33. 【請求項３３】 下記一般式［II−４］で表される請求
    項２９記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化２８】 （式中、各記号は請求項２９記載の通りである。）
34. 【請求項３４】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−ＣＯＮＲ
    ^a2Ｒ^a3、−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ^a7は請
    求項２９記載の通りである。）、 【化２９】 である請求項２９乃至３３のいずれかに記載の縮合環化
    合物又は製薬上許容されるその塩。
35. 【請求項３５】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1又は−ＳＯ₂
    Ｒ^a7（ここでＲ^a1及びＲ^a7は請求項２９記載の通り。）
    である請求項３４に記載の縮合環化合物又は製薬上許容
    されるその塩。
36. 【請求項３６】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1（ここでＲ
    ^a1は請求項２９記載の通り。）である請求項３５記載の
    縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
37. 【請求項３７】 Ｒ²がカルボキシル基であり、Ｒ¹、Ｒ
    ³及びＲ⁴が水素原子である請求項３６記載の縮合環化合
    物又は製薬上許容されるその塩。
38. 【請求項３８】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが−ＣＯＯＲ^a1であり、Ｒ^a1がグルクロンサン残
    基である請求項２９乃至３３のいずれかに記載の縮合環
    化合物又は製薬上許容されるその塩。
39. 【請求項３９】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれ
    る1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基である
    請求項２９乃至３３のいずれかに記載の縮合環化合物又
    は製薬上許容されるその塩。
40. 【請求項４０】 環Ｃｙ’が、シクロペンチル基、シク
    ロヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロチオ
    ピラニル基である請求項２９乃至３９のいずれかに記載
    の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
41. 【請求項４１】 環Ｃｙ’が、シクロペンチル基、シク
    ロヘキシル基又はシクロヘプチル基である請求項４０記
    載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
42. 【請求項４２】 環Ｃｙ’が、 【化３０】 （式中、各記号は請求項２９記載の通りである。）であ
    る請求項２９乃至３９のいずれかに記載の縮合環化合物
    又は製薬上許容されるその塩。
43. 【請求項４３】 環Ａ’が、フェニル基、ピリジル基、
    ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であ
    る請求項２９乃至４２のいずれかに記載の縮合環化合物
    又は製薬上許容されるその塩。
44. 【請求項４４】 環Ａ’が、フェニル基又はピリジル基
    である請求項４３記載の縮合環化合物又は製薬上許容さ
    れるその塩。
45. 【請求項４５】 環Ａ’が、フェニル基である請求項４
    ４記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
46. 【請求項４６】 グループＡによって置換されてもよい
    置換基のうち少なくとも何れか１つが、C1-6アルコキシ
    C1-6アルコキシ基で置換された置換基である請求項２９
    乃至４５のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許
    容されるその塩。
47. 【請求項４７】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)
    _ｎ−、−ＮＨＣＯ₂−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、−
    (ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＣＯＮＲ^a13−
    (ＣＨ₂)_ｎ−、−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｎ−又は−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（こ
    こで各記号は請求項２９記載の通り。）である請求項２
    ９乃至４６のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上
    許容されるその塩。
48. 【請求項４８】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−
    又は−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（こ
    こで各記号は請求項２９記載の通り。）である請求項４
    ７記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
49. 【請求項４９】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−
    （ここで各記号は請求項２９記載の通り。）である請求
    項４８記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。
50. 【請求項５０】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−
    (ＣＨ₂)_ｎ−（各記号は、請求項２９記載の通りであ
    る。）である請求項２９乃至４６のいずれかに記載の縮
    合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
51. 【請求項５１】 Ｒ²がカルボキシル基であり、Ｒ¹、Ｒ
    ³及びＲ⁴が水素原子であり、環Ｃｙ’がシクロペンチル
    基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、環
    Ａ’がフェニル基である請求項２９乃至５０のいずれか
    に記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
52. 【請求項５２】 Ｚの少なくとも一つが、グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環Ｃ1-6アルキル基である請求項２９乃至５１のいず
    れかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。
53. 【請求項５３】 Ｚの少なくとも一つが、グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環基であり、 【化３１】 【化３２】 【化３３】 【化３４】 （式中、Ｅ¹は酸素原子、硫黄原子又はＮ(−Ｒ^a35)であ
    り、Ｅ²は酸素原子、ＣＨ₂又はＮ(−Ｒ^a35)であり、Ｅ³
    は酸素原子又は硫黄原子であり、ここでＲ^a35は、それ
    ぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、ｆ
    は１乃至３の整数であり、ｈ及びｈ’はそれぞれ同一若
    しくは異なって１乃至３の整数である。）である請求項
    ２９乃至５１のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬
    上許容されるその塩。
54. 【請求項５４】 Ｚの少なくとも一つが、グループＤか
    ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテ
    ロ環基であり、 【化３５】 （式中、各記号は請求項５３記載の通りである。）であ
    る請求項５３に記載の縮合環化合物又は製薬上許容され
    るその塩。
55. 【請求項５５】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ ^a28（各記号は、請求項２９記載
    の通りである。）であり、Ｒ^a27及びＲ^a28の少なくとも
    何れか一方が、C1-6アルコキシ基である請求項２９乃至
    ５１のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容さ
    れるその塩。
56. 【請求項５６】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂（各記号は、請求項２９記
    載の通りである。）であり、Ｒ^a33が、水酸基又はC1-6
    アルコキシ基である請求項２９乃至５１のいずれかに記
    載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
57. 【請求項５７】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21（各記号は、請求項
    ２９記載の通りである。）であり、Ｒ^a21が、アミノ基
    である請求項２９乃至５１のいずれかに記載の縮合環化
    合物又は製薬上許容されるその塩。
58. 【請求項５８】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24（各記号は、請求項２９記
    載の通りである。）であり、Ｒ^a24が、アミノ基又はC1-
    6アルキルアミノ基である請求項２９乃至５１のいずれ
    かに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
59. 【請求項５９】 グループＤの少なくとも一つが−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23（各記号は、請求項２９記載の通
    りである。）であり、Ｒ^a22及びＲ^a23の少なくとも何れ
    か一方が、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
    で置換されてもよいヘテロ環基である請求項２９乃至５
    １のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容され
    るその塩。
60. 【請求項６０】 グループＤの少なくとも一つが、酸素
    原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1乃至4個のヘ
    テロ原子を含んでなるヘテロ環基である請求項２９乃至
    ５１のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容さ
    れるその塩。
61. 【請求項６１】 ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸エチルエステル、２−［４−（３−ブロ
    モフェノキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（２−ブロ
    モ−５−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチル
    エステル、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエス
    テル、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−
    （２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキシ）フェニ
    ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸エチルエステル、２−｛４−［２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸エチルエステル、２−｛４−［２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−
    ２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸エチルエステル、１−シクロヘキシル−
    ２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］フェニル｝
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−（４−ベン
    ジルオキシフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、２−（４−ベンジルオキシ
    フェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボキサミド、２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−５−シアノ−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
    ール、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シク
    ロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドオ
    キシム、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４
    −フルオロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝
    メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸エチルエステル、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−５−
    チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、２−｛４−［ビス（３−フルオロフ
    ェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチ
    ルエステル、２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニ
    ル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    （４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペンチ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステ
    ル、２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シク
    ロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸エチルエステル、２−｛４−［３−（３−ク
    ロロフェニル）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４
    −（３−アセトキシフェニルオキシ）フェニル］−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
    チルエステル、１−シクロヘキシル−２−［４−（３−
    ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸エチルエステル、１−シクロヘキ
    シル−２−｛４−［３−（４−ピリジルメトキシ）フェ
    ニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸エチルエステル、１−シクロヘキシル−２−｛４
    −［３−（４−ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フ
    ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    （４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
    ベンゾイミダゾール、２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸エチルエステル、２−（４−ベンジルオキシフ
    ェニル）−１−シクロペンチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボキサミド、２−（４−ベン
    ジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル−Ｎ−メト
    キシ−Ｎ−メチルベンゾイミダゾール−５−カルボキサ
    ミド、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シク
    ロペンチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
    ル）ベンゾイミダゾール、５−アセチル−２−（４−ベ
    ンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイ
    ミダゾール、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
    −シクロペンチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
    ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド ２塩酸塩、
    ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−５−ニトロベンゾイミダゾール、５−アミノ−２
    −（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチ
    ルベンゾイミダゾール 塩酸塩、５−アセチルアミノ−
    ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール、２−（４−ベンジルオキシフ
    ェニル）−１−シクロペンチル−５−メタンスルホニル
    アミノベンゾイミダゾール、５−スルファモイル−２−
    （４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
    ベンゾイミダゾール、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
    ルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロペンチルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（４−
    カルボキシベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロペ
    ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４
    −（４−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シク
    ロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［（２−クロロ−５−チエニル）メトキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、１−シクロペンチル−２−［４−（４−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロペンチル−２
    −［４−（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル］ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロペンチ
    ル−２−［４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル］ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、１−シク
    ロペンチル−２−［４−（４−メチルベンジルオキシ）
    フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−
    シクロペンチル−２−｛４−［（３，５−ジメチル−４
    −イソオキサゾリル）メトキシ］フェニル｝ベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、［２−（４−ベンジルオキ
    シフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール
    −５−イル］カルボニルアミノ酢酸、２−［４−（２−
    クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロペンチ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−
    （３−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロ
    ペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    （４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロペンチル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（ベ
    ンゼンスルホニルアミノ）フェニル］−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ペンチル−２−［４−（３，５−ジクロロフェニルカル
    ボニルアミノ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−{４−［（４−クロロフェニル）カルボ
    ニルアミノ］フェニル}−１−シクロペンチルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［（４−ｔｅ
    ｒｔ−ブチルフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝
    −１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［（４−ベンジルオキシフェニル）カ
    ルボニルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、ｔｒａｎｓ−４−
    ［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−カルボキ
    シベンゾイミダゾール−１−イル］シクロヘキサン−１
    −オール、ｔｒａｎｓ−１−［２−（４−ベンジルオキ
    シフェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１
    −イル］−４−メトキシシクロヘキサン、２−（４−ベ
    ンジルオキシフェニル）−５−カルボキシメチル−１−
    シクロペンチルベンゾイミダゾール、２−［（４−シク
    ロヘキシルフェニル）カルボニルアミノ］−１−シクロ
    ペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シ
    クロペンチル−２−［４−（３，５−ジクロロベンジル
    オキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロペンチル−２−［４−（３，４−ジクロ
    ロベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、１−シクロペンチル−２−［４−（フェ
    ニルカルバモイルアミノ）フェニル］ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロペンチル−２−［４−
    （ジフェニルメトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、１−シクロペンチル−２−（４−フ
    ェネチルオキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、ｔｒａｎｓ−１−［２−（４−ベンジルオキ
    シフェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１
    −イル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサン、２−
    （４−ベンジルオキシフェニル）−５−カルボキシメト
    キシ−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール、２−
    （４−ベンジルアミノフェニル）−１−シクロペンチル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（Ｎ
    −ベンゼンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル］
    −１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）
    フェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−（４−フェ
    ネチルフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（３，５−ジクロ
    ロベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（ジフ
    ェニルメトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（３，５
    −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル］ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−（４−ベンジ
    ルオキシフェニル）−１−（４−メチルシクロヘキシ
    ル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−｛４−［２−（２−ナフチル）エトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−［４−（１−ナフチル）メト
    キシフェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−［４−（ジベンジルアミノ）
    フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ［４−（２−ビフェニリルメトキシ）フェニル］−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−［４−（ジベンジルメトキシ）フェニ
    ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−（４−
    ベンゾイルメトキシフェニル）−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシ
    ル−２−［４−（３，３−ジフェニルプロピルオキシ）
    フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ［４−（３−クロロ−６−フェニルベンジルオキシ）フ
    ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
    （フェノキシ）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−
    （３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］ベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−
    ［４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル］ベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−（２−ベンジル
    オキシ−５−ピリジル）−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２
    −｛４−［２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）
    エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−
    （４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［２−（１−ナフチル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（２−ベンジ
    ルオキシフェノキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（３
    −ベンジルオキシフェノキシ）フェニル］−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シ
    クロヘキシル−２−［４−（２−ヒドロキシフェノキ
    シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−［４−（３−ヒドロキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシフ
    ェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（３−メトキシ
    フェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（２−プロポ
    キシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（３−プ
    ロポキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２
    −（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェノキシ］フ
    ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シ
    クロヘキシル−２−｛４−［３−（３−メチル−２−ブ
    テニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４
    −（２−イソペンチルオキシフェノキシ）フェニル］ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシ
    ル−２−［４−（３−イソペンチルオキシフェノキシ）
    フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−
    シクロヘキシル−２−｛４−［２−（１０，１１−ジヒ
    ドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）
    エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−ト
    リフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［ビス（４−クロロフェニル）メトキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−メト
    キシフェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［２−（２−メトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキ
    シル−２−｛４−［２−（３−メトキシフェニル）エト
    キシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロ
    ヘプチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シ
    クロヘキシル−２−［４−（２−フェネチルオキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェネチル
    オキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−［４−（２，
    ２−ジフェニルエトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、ｃｉｓ−１−［２−（４−ベンジ
    ルオキシフェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾー
    ル−１−イル］−４−フルオロシクロヘキサン、１−シ
    クロヘキシル−２−［４−（２−フェノキシフェノキ
    シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェノキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［（２Ｒ）−２−ベンジルオキシカルボ
    ニルアミノ−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−｛２−フルオロ−４−［２−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］
    フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ［４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）フェニル］−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［ビス（４−メチルフェニル）メトキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、２−｛４−［ビス（４−フルオロ
    フェニル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキ
    シル−６−メトキシ−２−［４−（３−フェニルプロポ
    キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−２−［４−
    （３−フェニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−６−メチ
    ル−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２
    −（２−ベンジルオキシフェニル）エトキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−｛４−［２−（３−ベンジルオキシフェ
    ニル）エトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（２−カ
    ルボキシメチルオキシフェノキシ）フェニル］−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２
    −［４−（３−カルボキシメチルオキシフェノキシ）フ
    ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メ
    チルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシフェニル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−
    ２−｛２−メチル−４−［２−（４−トリフルオロメチ
    ルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−ｔｅ
    ｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンジルオキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、２−｛４−（３−クロロ−６−フェニ
    ルベンジルオキシ）−２−フルオロフェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２
    −｛４−［３−クロロ−６−（３，５−ジクロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［ビ
    ス（４−フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロ
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、２−｛４−（４−ベンジルオキシフェ
    ノキシ）−２−クロロフェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−（４
    −ベンジルオキシフェノキシ）−２−トリフルオロメチ
    ルフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、２−｛４−［３−クロロ−６−（２
    −トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、２−｛４−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−
    フェニルエトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（２−
    ビフェニリルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（３
    −ビフェニリルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−｛（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピ
    ペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２
    −｛４−［３−｛（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
    −４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［３−クロロ−６−（３，４，５−ト
    リメトキシフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［２−（２−ビフェニリル）エトキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、２−［４−（２−ビフェニリルメトキ
    シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［２−（４−ピペリジルメトキシ）フェノキシ］フェニ
    ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、１
    −シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピペリジル
    メトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［（２Ｒ）−２
    −アセチルアミノ−２−フェニルエトキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−メ
    チル−３−ペンテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキ
    シル−２−｛４−［３−（３−メチル−３−ブテニルオ
    キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジル
    −２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルチオフ
    ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［３−クロロ−６−（４−メタンスルホニルフェニル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−ク
    ロロ−６−（２−チエニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−｛４−［３−クロロ−６−（３−クロロ
    フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４
    −［３−クロロ−６−（３−ピリジル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、２−｛４−［３−クロロ−６−
    （４−フルオロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−［４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−
    ３−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（２−ブロモ
    −５−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）ベン
    ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４
    −［２−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）メトキ
    シ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−
    ｛（１−アセチル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノ
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４
    −［３−（２−プロピニルオキシ）フェノキシ］フェニ
    ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピリジルメトキシ）
    フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸、２−（４−ベンジルオキシ−２−メトキシフェ
    ニル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、２−［４−（２−ブロモ−５−メトキシベ
    ンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−（カルボキ
    シジフェニルメトキシ）フェニル］−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−ニトロベンジルオ
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−アセチルアミ
    ノ−６−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、２−｛４−［２−（４−カルボキシフェニ
    ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２
    −｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル
    −２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛２−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチルフ
    ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−｛４−［３−（２−ピリジルメトキシ）
    フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −フルオロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４
    −［３−カルボキシ−６−（４−クロロフェニル）ベン
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−カルバ
    モイル−６−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２
    −（ジメチルカルバモイルメトキシ）フェノキシ］フェ
    ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シク
    ロヘキシル−２−｛４−［２−（ピペリジノカルボニル
    メトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベン
    ゼンスルホニル−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゾイル−
    ２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［２−（４−カルバモイルフェニル）−５−クロ
    ロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシ
    ル−２−｛４−［３−（ジメチルカルバモイルメトキ
    シ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
    （ピペリジノカルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニ
    ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−｛４−［３−｛（１−メタンスルホニル
    −４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキ
    シル−２−｛４−［｛２−メチル−５−（４−クロロフ
    ェニル）−４−オキサゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−
    （３−クロロベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオキシ）
    フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２
    −｛４−［３−（４−フルオロベンジルオキシ）フェノ
    キシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−１
    −（４−ニトロフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−フ
    ェニル−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝ベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［｛（２Ｓ）−１−（４−アセチルアミノフェニル）−
    ２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［｛５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−
    ４−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４
    −［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−３−ニトロベンジルオキシ］フェ
    ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シク
    ロヘキシル−２−｛４−［３−（４−テトラヒドロピラ
    ニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェ
    ノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（１−メ
    チル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニ
    ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）フェノ
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−（２−クロロ
    ベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シ
    クロヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピリジル）フェ
    ノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）フェノキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［３−（４−メトキシフェニル）フェノキシ］フェニ
    ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−メタンスルホニル
    フェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキシ］
    フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［｛４−（４−クロロフェニル）−２−メチル−
    ５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４
    −［１−（４−クロロベンジル）−３−ピペリジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−
    ［３−｛（２−メチル−４−チアゾリル）メトキシ｝フ
    ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（２，
    ４−ジメチル−５−チアゾリル）メトキシ｝フェノキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３，５−ジク
    ロロフェニル）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、２−｛４−［１−（４−クロロ
    ベンジル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオキシ）ピペリ
    ジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、２−｛４−［４−カルバモイル
    −２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−｛４−［４−（４−クロロベンジルオキ
    シ）ピペリジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−
    ｛（２−クロロ−４−ピリジル）メトキシ｝フェノキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−
    （４−ジメチルカルバモイルフェニル）−２−ピロリジ
    ニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−エトキシカルボニルベン
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２
    −［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
    ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロ
    ヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−ジメチルカルバモ
    イルフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルカルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［｛４−（４−クロロフェニル）−２−メチル−
    ５−ピリミジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［｛２−（４−クロロフェニル）−３−
    ピリジル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 ２塩酸塩、２−
    ｛４−［｛３−（４−クロロフェニル）−２−ピリジ
    ル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（３
    −クロロフェニル）−４−メチルアミノ−１，３，５−
    トリアジン−６−イルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 トリフ
    ルオロ酢酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−４−（５−テトラゾリル）ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、２−［４−（４−ベンジルオキシ−６−ピ
    リミジニルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシ
    ル−２−｛４−［４−（４−ピリジルメトキシ）−６−
    ピリミジニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、２−｛４−［４−（３−クロロフェニ
    ル）−６−ピリミジニルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イルメト
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸エチルエステル、２−［４−（２
    −ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンジル
    オキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸メチルエステル、２−｛４−
    ［５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（４−クロ
    ロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
    ステル、２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロ
    ロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
    ステル 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸メチルエステル、２−｛４−［２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸塩酸塩、２−｛４−［３−（ｔｅｒ
    ｔ−ブチルスルファモイル）−６−（４−クロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−スルファモイルベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩、２−
    （４−ベンジルオキシシクロヘキシル）−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、
    ２−［２−（２−ビフェニリルオキシメチル）−５−チ
    エニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、２−［２−（２−ビフェニリルオキシメ
    チル）−５−フリル］−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−
    ｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロ
    キシメチル−５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、１−シクロヘキシ
    ル−２−｛４−［｛４−（４−カルボキシフェニル）−
    ２−メチル−５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、１−シク
    ロヘキシル−２−｛２−フルオロ−４−［４−フルオロ
    −２−（３−フルオロベンゾイル）ベンジルオキシ］フ
    ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−スルホン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フ
    ェニル｝−３−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−４
    −カルボン酸、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
    ジメチルカルバモイル−５−（４−ピリジルメトキシ）
    フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸２塩酸塩、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３
    −カルボキシ−５−（４−ピリジルメトキシ）フェノキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    ２塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−４−カルボン酸、２−
    ｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［｛２−（４−カルボキシフェニル）−３−ピリ
    ジル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−（４−テトラヒドロチオピラニ
    ル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルカルバモ
    イルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、１−シ
    クロヘキシル−２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル
    −６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオ
    キシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジメ
    チルカルバモイル−６−（４−メチルチオフェニル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−ジメチルカルバモイルベ
    ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロ
    フェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル
    −６−（４−メタンスルホニルフェニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［３−ジメチ
    ルカルバモイル−６−（３−ピリジル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 ２塩酸塩、２−｛４−［３−ジメ
    チルカルバモイル−６−（４−ジメチルカルバモイルフ
    ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジル
    オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−（４−テトラ
    ヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    ジメチルスルファモイルベンジルオキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−メタンスルホニルベンジルオキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メ
    チルスルファモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルアミノベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−メタンスルホニル
    アミノベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−ジエチルカルバモ
    イルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−イソプ
    ロピルカルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−ピペリジノカルボニルベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−ク
    ロロフェニル）−５−（１−ピロリジニル）カルボニル
    ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−ヒド
    ロキシエチル）カルバモイルベンジルオキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−（４−ヒドロキシピペリジノ）カルボ
    ニルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホ
    リノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−チオモルホリノカルボニルベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［３−（カルボキ
    シメチルカルバモイル）−６−（４−クロロフェニル）
    ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［２−｛４−（２−カルボキシエチル）フェニ
    ル｝−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２
    −｛４−［３−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチルフ
    ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［３−クロロ−６−（４−メトキシメチルフェニル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（３
    −カルボキシフェニル）−５−クロロベンジルオキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−メチルチオベンジルオキシ］フェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メ
    チルスルフィニルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−シアノベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［ビス（２
    −ピリジル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［ビス（４−ジメチルカルバモイルフェニル）メトキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、２−｛４−［ビス（２−チエニ
    ル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−５
    −カルボン酸メチルエステル、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−５−
    カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸メチルエステル、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバ
    モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸・ナトリウム塩、２−｛４−［５−カルボキシ−２−
    （４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
    ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−カルボキシ
    フェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［２−（４−カルバモイルフェニル）
    −５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、２−｛４−［５−アミノ−２−（４−クロ
    ロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［５−（４−クロロフェニル）−２−メトキシベ
    ンジルスルフィニル］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２−
    ｛４−［５−（４−クロロフェニル）−２−メトキシベ
    ンジルスルホニル］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジ
    ルチオ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２−｛４−［ビス
    （４−カルボキシフェニル）メトキシ］−２−フルオロ
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、２−｛４−［フェニル−３−ピリジル
    メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）―５−（メチルカルバモ
    イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    メチルエステル、２−｛４−［５−クロロ−２−（４−
    ピリジル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（ベン
    ジルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５
    −（シクロヘキシルメチルカルバモイル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）―５−（４−ピリジルメチルカルバモ
    イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・二塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（Ｎ−ベ
    ンジル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸・塩酸塩、２−｛４−［５−ジメチルアミ
    ノカルボニル−２−（４−ピリジル）ベンジルオキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸・２塩酸塩、２−｛４−［２−（４−ク
    ロロフェニル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イ
    ルカルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・２塩
    酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    ｛Ｎ−（３−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジル
    オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−｛Ｎ−（２−ピリジルメ
    チル）カルバモイル｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    ・２塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−（シクロヘキシルカルバモイル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（２−ピリジン−４−イルエチ
    ルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・２
    塩酸塩、２−｛４−［（４−フルオロフェニル）｛４−
    （ジメチルアミノカルボニル）フェニル｝メトキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［（４−フル
    オロフェニル）（４−カルボキシフェニル）メトキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−５−（４−オキソピペリジノカル
    ボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピル
    カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（フェニルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−メト
    キシピペリジノカルボニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸・塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−ク
    ロロフェニル）−５−（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−（２
    −ブロモ−５−ニトロベンジルオキシ）−２−フルオロ
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸メチルエステル、２−［４−｛２−（４
    −クロロフェニル）−５−ニトロベンジルオキシ｝−２
    −フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸メチルエステル、２−［４−
    ｛５−アミノ−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル、
    ２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
    オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−
    フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸メチルエステル、２−［４−
    ｛２−（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソピロ
    リジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
    ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−（４−メチルピペリジン−１−イルカ
    ルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩２
    −｛４−［５−アセチル−２−（４−クロロフェニル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（４−ヒドロキ
    シピペリジン−１−イルカルボニル）メトキシ｝ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−ク
    ロロフェニル）−５−（２−メトキシエトキシ）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−｛２−（２−メトキシエ
    トキシ）エトキシ｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（イソブチルカルボニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−（３，４−ジヒドロキシピペリジン−１
    −イルカルボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
    イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４
    −（ピペリジノカルボニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−｛（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
    −２−イル）カルバモイル｝ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−
    ２−イル）｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 二塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−
    （４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−４−｛（２−ヒドロキ
    シエチル）カルバモイル｝ベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−４−｛（４−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−４−（ジメチルカルバモイル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［５−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−（４
    −クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    二塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルスルホニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［５−（ジメチルカルバモイル）−２−（４−フ
    ルオロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩
    酸塩、２−｛４−［５−（ジメチルカルバモイル）−２
    −（３−フルオロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（５−クロロチオ
    フェン−２−イル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−ブロモ−５−（５−メチルオキサゾール−２−イ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−ブロモ−５−（５−メチルチアゾール−２
    −イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（５−メチ
    ルオキサゾール−２−イル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベン
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−テトラゾール−５−イ
    ルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［５−クロロ−２−（４−シアノフェニル）ベンジル
    オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［５−ク
    ロロ−２−（４−テトラゾール−５−イルフェニル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−｛２−（４−ヒド
    ロキシピペリジン−１−イル）エトキシ｝ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（２−オキソピペリジン−１−
    イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−
    ５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジ
    ノ）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    二塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−（２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，
    ４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソ−３Ｈ−
    １，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）ベ
    ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−
    チアジアゾール−３−イル）ベンジルオキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（シクロプロピルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（シクロブチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルカル
    バモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−（イソブチルカルバモイル）ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（１−ヒドロ
    キシプロパン−２−イル）カルバモイル｝ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシカル
    バモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−｛（２，３−ジヒドロキシプロピル）カルバ
    モイル｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジ
    ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−メ
    チル−Ｎ−プロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピル−
    Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（２，６−ジメチルピペリジン
    −１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
    ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［５−（ブチル
    カルバモイル）−２−（４−クロロフェニル）ベンジル
    オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（プロピル
    カルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（エチルカルバモイル）ベンジルオキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（ジメチルカル
    バモイル）アミノ｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−｛（モルホリノカルボニル）アミノ｝
    ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ウ
    レイドベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−｛（エチルカルバモイル）アミノ｝ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（イソプロピ
    ルカルバモイル）アミノ｝ベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（３，
    ４−ジフルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバ
    モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）
    −５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（３−クロロ
    −４−フルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバ
    モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェ
    ニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
    キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−
    ５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（ピロ
    リジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（ピロリ
    ジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４
    −クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（イソプロピ
    ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−｛４−（メチル
    チオ）フェニル｝−５−（２−オキソピロリジン−１−
    イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−｛４−（メチルチオ）フェ
    ニル｝−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
    キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５
    −（１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イル）ベ
    ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジ
    ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプ
    ロピルアミノスルホニル）ベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベン
    ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロペ
    ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
    ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジル
    オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロペンチ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロペンチル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−ヒド
    ロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオ
    ピラン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオ
    キシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−４
    −イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−
    ４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−（テトラヒドロチオピ
    ラン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−ピペリジノベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（ピロリジン−１−イル
    カルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−ピペリジノベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （２−イミダゾリン−２−イル）ベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソオキサゾ
    リジン−３−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−（２−オキソイミダゾリジン−１−イ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（２−オキサゾリン−２−イルアミノ）ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩、２−
    ｛４−［｛２−［｛（ジメチルカルバモイル）メトキ
    シ｝メチル］−４−（４−フルオロフェニル）チアゾー
    ル−５−イル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−（４
    −ヒドロキシピペリジン−１−イルメチル）チアゾール
    −５−イル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩、２
    −｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−
    ［（カルバモイルメトキシ）メチル］チアゾール−５−
    イル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−（メチルカル
    バモイル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛４−
    （４−フルオロフェニル）−２−｛（２−ヒドロキシエ
    チル）カルバモイル｝チアゾール−５−イル｝メトキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［｛２−（４−フルオロフェニル）−５−（ジメチル
    カルバモイル）チオフェン−３−イル｝メトキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛２
    −（４−フルオロフェニル）−５−（イソプロピルカル
    バモイル）チオフェン−３−イル｝メトキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛２−
    （４−フルオロフェニル）−５−（４−ヒドロキシピペ
    リジン−１−イルカルボニル）チオフェン−３−イル｝
    メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチ
    ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
    ニル｝−１−シクロヘキシル−５−テトラゾール−５−
    イルベンゾイミダゾール、２−｛４−［２−（４−カル
    ボキシフェニル）−５−クロロベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル−５−テトラ
    ゾール−５−イルベンゾイミダゾール 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシル−５−（２，５−ジヒド
    ロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール
    −３−イル）ベンゾイミダゾール 塩酸塩、２−｛４−
    ［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニル）ベンジ
    ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−５−シアノ−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−５−
    シアノ−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール、２−
    ｛４−［｛Ｎ−（４−ジメチルカルバモイル）−Ｎ−
    （４−フルオロフェニル）アミノ｝メチル］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛５−［ビス（３−フルオロフェニル）メチ
    ル］−２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛３−［ビス（３−フルオロフェニル）メチル］−
    ２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［（３−ジメチルカルバモイルフェニル）（４−
    フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛３−（４−ヒドロキ
    シピペリジル−１−イルカルボニル）フェニル｝（４−
    フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、１−｛［２−｛４−（［４−（４−
    フルオロフェニル）−２−メチルチアゾール−５−イ
    ル］メトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ−グル
    クロン酸、｛［２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニ
    ル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニル｝
    −β−Ｄ−グルクロン酸、２−｛４−［２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−（１，１−ジオキソイソチアゾリジ
    ン−２−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、３−｛［４−（５−アミノスルホニ
    ル−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−２−イ
    ル）−３−フルオロフェノキシ］メチル｝−４−（４−
    クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルベンズアミド、２
    −［４−｛２−（４−クロロフェニル）−６−（イソプ
    ロピルアミノカルボニル）ベンジルオキシ｝−２−フル
    オロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−
    クロロフェニル）−４−フルオロ−５−（１，１−ジオ
    キソイソチアゾリジン−２−イル）ベンジルオキシ｝−
    ２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２
    −（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピルアミノ
    カルボニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニ
    ル］−１−シクロヘキシル−４−メトキシベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−
    （４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピルカル
    ボニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フ
    ルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４
    −クロロフェニル）−５−（イソプロピルカルボニルア
    ミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−［３−｛［４−（４−フルオロフェニ
    ル）−２−メチルチアゾール−５−イル］メチル｝−４
    −ヒドロキシフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−｛２−（４−
    クロロフェニル）−４−フルオロ−５−（２−オキソピ
    ロリジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロ
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−（メチルスルホニルアミノ）ベンジ
    ルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−メ
    チル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ベンジルオキ
    シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４
    −｛［３−（４−クロロフェニル）−６−（２−オキソ
    ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル］メチルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（アセチル
    アミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）
    −５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ）ベンジルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセ
    チル−Ｎ−プロピルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フ
    ルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４
    −クロロフェニル）−５−［Ｎ−エチル−Ｎ−（メチル
    スルホニル）アミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロ
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−［Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−
    プロピルアミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェ
    ニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベ
    ンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−
    ［Ｎ−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
    ジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、
    ２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−
    エチル−Ｎ−（エチルスルホニル）アミノ］ベンジルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−（エ
    チルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
    シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４
    −｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−エチル−
    Ｎ−（エチルカルボニル）アミノ］ベンジルオキシ｝−
    ２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２
    −（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキ
    シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−｛２−
    （４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イ
    ソプロピルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
    ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、｛［２−｛４−［２−（４−ク
    ロロフェニル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボ
    ニル｝−β−Ｄ−グルクロン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルインドール−５−カルボ
    ン酸メチルエステル、２−｛４−［２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−５−カルボン
    酸、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロ
    ペンチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、２−
    （４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキシル
    イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸エチ
    ルエステル、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３
    −シクロヘキシルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７
    −カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−３−
    シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジ
    ン−６−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジル
    オキシ］フェニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−イミ
    ダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸 塩酸
    塩、及び２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ
    ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸 塩酸塩から
    なる群より選ばれる請求項２９記載の縮合環化合物又は
    製薬上許容されるその塩。
62. 【請求項６２】２−［４−（２−ブロモ−５−ニトロベ
    ンジルオキシ）−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
    ステル、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５
    −ニトロベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸メチルエステル、２−［４−｛５−アミノ−２−（４
    −クロロフェニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
    ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸メチルエステル、２−［４−｛２−（４−
    クロロフェニル）−５−（２−オキソピロリジン−１−
    イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    メチルエステル、２−［４−｛２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジ
    ルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−メ
    チルピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩 ２−｛４−［５−アセチル−２−（４−クロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（４
    −ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）メトキ
    シ｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（２−メトキシエトキ
    シ）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛２−（２
    −メトキシエトキシ）エトキシ｝ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−（イソブチルカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−５−（３，４−ジヒドロキシピペ
    リジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾ
    ール−５−イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩
    酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−
    （イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−４−（ピペリジノカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−｛（１−ヒドロキシ−２−メチ
    ルプロパン−２−イル）カルバモイル｝ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（４，４−ジメチル−２−オキ
    サゾリン−２−イル）｝ベンジルオキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 二塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカル
    ボニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−｛（２−
    ヒドロキシエチル）カルバモイル｝ベンジルオキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−４−｛（４−ピリジルメチル）カルバモイ
    ル｝ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−４−（ジメチルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［５−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
    −（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 二塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルスル
    ホニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［５−（ジメチルカルバモイル）−２−（４−
    フルオロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［５−（ジメチルカルバモイル）−
    ２−（３−フルオロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（５−クロロチオ
    フェン−２−イル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−ブロモ−５−（５−メチルオキサゾール−２−イ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−ブロモ−５−（５−メチルチアゾール−２
    −イル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（５−メチ
    ルオキサゾール−２−イル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベン
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−テトラゾール−５−イ
    ルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［５−クロロ−２−（４−シアノフェニル）ベンジル
    オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［５−ク
    ロロ−２−（４−テトラゾール−５−イルフェニル）ベ
    ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−｛２−（４−ヒド
    ロキシピペリジン−１−イル）エトキシ｝ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（２−オキソピペリジン−１−
    イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−
    ５−（ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジ
    ノ）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    二塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−（２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，
    ４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソ−３Ｈ−
    １，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）ベ
    ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−
    チアジアゾール−３−イル）ベンジルオキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（シクロプロピルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（シクロブチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルカル
    バモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−（イソブチルカルバモイル）ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（１−ヒドロ
    キシプロパン−２−イル）カルバモイル｝ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−（メトキシカル
    バモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−｛（２，３−ジヒドロキシプロピル）カルバ
    モイル｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジ
    ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−メ
    チル−Ｎ−プロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピル−
    Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（２，６−ジメチルピペリジン
    −１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
    ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［５−（ブチル
    カルバモイル）−２−（４−クロロフェニル）ベンジル
    オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（プロピル
    カルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（エチルカルバモイル）ベンジルオキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（ジメチルカル
    バモイル）アミノ｝ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−｛（モルホリノカルボニル）アミノ｝
    ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ウ
    レイドベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−｛（エチルカルバモイル）アミノ｝ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［２−（４−クロロフェニル）−５−｛（イソプロピ
    ルカルバモイル）アミノ｝ベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（３，
    ４−ジフルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバ
    モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、２−｛４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）
    −５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［２−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（３−クロロ
    −４−フルオロフェニル）−５−（イソプロピルカルバ
    モイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェ
    ニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
    キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−
    ５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（ピロ
    リジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（ピロリ
    ジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４
    −クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（イソプロピ
    ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−｛４−（メチル
    チオ）フェニル｝−５−（２−オキソピロリジン−１−
    イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−｛４−（メチルチオ）フェ
    ニル｝−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオ
    キシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５
    −（１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イル）ベ
    ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニ
    ル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジ
    ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプ
    ロピルアミノスルホニル）ベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベン
    ジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロペ
    ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
    ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジル
    オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロペンチ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロペンチル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−ヒド
    ロキシピペリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−
    クロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオ
    ピラン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
    −５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンジルオ
    キシ］フェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−４
    −イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−（テトラヒドロチオピラン−
    ４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−（テトラヒドロチオピ
    ラン−４−イル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
    ５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−ピペリジノベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−
    （４−クロロフェニル）−５−（ピロリジン−１−イル
    カルボニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−ピペリジノベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
    （２−イミダゾリン−２−イル）ベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（２−オキソオキサゾ
    リジン−３−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロ
    フェニル）−５−（２−オキソイミダゾリジン−１−イ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −（２−オキサゾリン−２−イルアミノ）ベンジルオキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩、２−
    ｛４−［｛２−［｛（ジメチルカルバモイル）メトキ
    シ｝メチル］−４−（４−フルオロフェニル）チアゾー
    ル−５−イル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−（４
    −ヒドロキシピペリジン−１−イルメチル）チアゾール
    −５−イル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 二塩酸塩、２
    −｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−
    ［（カルバモイルメトキシ）メチル］チアゾール−５−
    イル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−
    ［｛４−（４−フルオロフェニル）−２−（メチルカル
    バモイル）チアゾール−５−イル｝メトキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛４−
    （４−フルオロフェニル）−２−｛（２−ヒドロキシエ
    チル）カルバモイル｝チアゾール−５−イル｝メトキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４
    −［｛２−（４−フルオロフェニル）−５−（ジメチル
    カルバモイル）チオフェン−３−イル｝メトキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛２
    −（４−フルオロフェニル）−５−（イソプロピルカル
    バモイル）チオフェン−３−イル｝メトキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛２−
    （４−フルオロフェニル）−５−（４−ヒドロキシピペ
    リジン−１−イルカルボニル）チオフェン−３−イル｝
    メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメチ
    ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
    ニル｝−１−シクロヘキシル−５−テトラゾール−５−
    イルベンゾイミダゾール、２−｛４−［２−（４−カル
    ボキシフェニル）−５−クロロベンジルオキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシル−５−テトラ
    ゾール−５−イルベンゾイミダゾール 塩酸塩、２−
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソプロ
    ピルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシル−５−（２，５−ジヒド
    ロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール
    −３−イル）ベンゾイミダゾール 塩酸塩、２−｛４−
    ［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニル）ベンジ
    ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−５−シアノ−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール、２−｛４−［２
    −（４−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−５−
    シアノ−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール、２−
    ｛４−［｛Ｎ−（４−ジメチルカルバモイル）−Ｎ−
    （４−フルオロフェニル）アミノ｝メチル］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、２−｛５−［ビス（３−フルオロフェニル）メチ
    ル］−２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
    ２−｛３−［ビス（３−フルオロフェニル）メチル］−
    ２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−
    ｛４−［（３−ジメチルカルバモイルフェニル）（４−
    フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、２−｛４−［｛３−（４−ヒドロキ
    シピペリジル−１−イルカルボニル）フェニル｝（４−
    フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、１−｛［２−｛４−（［４−（４−
    フルオロフェニル）−２−メチルチアゾール−５−イ
    ル］メトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−イル］カルボニル｝−β−Ｄ−グル
    クロン酸、｛［２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニ
    ル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニル｝
    −β−Ｄ−グルクロン酸、２−｛４−［２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−（１，１−ジオキソイソチアゾリジ
    ン−２−イル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、３−｛［４−（５−アミノスルホニ
    ル−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−２−イ
    ル）−３−フルオロフェノキシ］メチル｝−４−（４−
    クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルベンズアミド、２
    −［４−｛２−（４−クロロフェニル）−６−（イソプ
    ロピルアミノカルボニル）ベンジルオキシ｝−２−フル
    オロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−
    クロロフェニル）−４−フルオロ−５−（１，１−ジオ
    キソイソチアゾリジン−２−イル）ベンジルオキシ｝−
    ２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２
    −（４−クロロフェニル）−５−（イソプロピルアミノ
    カルボニル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニ
    ル］−１−シクロヘキシル−４−メトキシベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−
    （４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピルカル
    ボニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フ
    ルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４
    −クロロフェニル）−５−（イソプロピルカルボニルア
    ミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、２−［３−｛［４−（４−フルオロフェニ
    ル）−２−メチルチアゾール−５−イル］メチル｝−４
    −ヒドロキシフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−｛２−（４−
    クロロフェニル）−４−フルオロ−５−（２−オキソピ
    ロリジン−１−イル）ベンジルオキシ｝−２−フルオロ
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−（メチルスルホニルアミノ）ベンジ
    ルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２
    −［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−メ
    チル−Ｎ−（メチルスルホニル）アミノ］ベンジルオキ
    シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４
    −｛［３−（４−クロロフェニル）−６−（２−オキソ
    ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル］メチルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（アセチル
    アミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）
    −５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ）ベンジルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセ
    チル−Ｎ−プロピルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フ
    ルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４
    −クロロフェニル）−５−［Ｎ−エチル−Ｎ−（メチル
    スルホニル）アミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロ
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロ
    ロフェニル）−５−［Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−
    プロピルアミノ］ベンジルオキシ｝−２−フルオロフェ
    ニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２−（４−クロロフ
    ェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベ
    ンジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−
    ［Ｎ−（エチルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
    ジルオキシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、
    ２−［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−
    エチル−Ｎ−（エチルスルホニル）アミノ］ベンジルオ
    キシ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−
    ［４−｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−（エ
    チルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
    シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４
    −｛２−（４−クロロフェニル）−５−［Ｎ−エチル−
    Ｎ−（エチルカルボニル）アミノ］ベンジルオキシ｝−
    ２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、２−［４−｛２
    −（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキ
    シ｝−２−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、２−［４−｛２−
    （４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−イ
    ソプロピルアミノ）ベンジルオキシ｝−２−フルオロフ
    ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 塩酸塩、｛［２−｛４−［２−（４−ク
    ロロフェニル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボ
    ニル｝−β−Ｄ−グルクロン酸、２−｛４−［２−（４
    −クロロフェニル）−５−（イソプロピルカルバモイ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−３−シクロヘキシル
    −３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボ
    ン酸 塩酸塩、及び２−｛４−［２−（４−クロロフェ
    ニル）−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベン
    ジルオキシ］フェニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−
    イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸 塩
    酸塩からなる群より選ばれる請求項６１記載の縮合環化
    合物又は製薬上許容されるその塩。
63. 【請求項６３】 請求項２９乃至６２のいずれかに記載
    の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬
    上許容される担体を含んで成る医薬組成物。
64. 【請求項６４】 請求項１乃至２８又は２９乃至６２の
    いずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
    の塩、及び製薬上許容される担体を含んで成るＣ型肝炎
    ウイルスポリメラーゼ阻害剤。
65. 【請求項６５】 請求項１乃至２８又は２９乃至６２の
    いずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
    の塩、及び製薬上許容される担体を含んで成る抗Ｃ型肝
    炎ウイルス剤。
66. 【請求項６６】 請求項２９乃至６２のいずれかに記載
    の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬
    上許容される担体を含んで成るＣ型肝炎治療剤。
67. 【請求項６７】 請求項６５に記載の抗Ｃ型肝炎ウイル
    ス剤と他の抗ウイルス剤又は／及び抗炎症剤又は／及び
    免疫増強剤とを組み合わせてなる抗Ｃ型肝炎ウイルス
    剤。
68. 【請求項６８】 請求項６５に記載の抗Ｃ型肝炎ウイル
    ス剤とインターフェロンとを組み合わせてなる抗Ｃ型肝
    炎ウイルス剤。
69. 【請求項６９】 請求項６４に記載のＣ型肝炎ウイルス
    ポリメラーゼ阻害剤と他の抗ウイルス剤又は／及び抗炎
    症剤又は／及び免疫増強剤とを組み合わせてなるＣ型肝
    炎治療剤。
70. 【請求項７０】 請求項６４に記載のＣ型肝炎ウイルス
    ポリメラーゼ阻害剤とインターフェロンとを組み合わせ
    てなるＣ型肝炎治療剤。
71. 【請求項７１】 下記一般式［III］で表されるベンゾ
    イミダゾール化合物又はその塩。 【化３６】 （式中、Ｒ^a36は水素原子又はカルボン酸保護基であ
    り、Ｒ^a37はシクロペンチル基又はシクロヘキシル基で
    あり、Ｒ^a38は水素原子又はフッ素原子である。）
72. 【請求項７２】 ４−（４−フルオロフェニル）−５−
    ヒドロキシメチル−２−メチルチアゾール及び４−（４
    −フルオロフェニル）−５−クロロメチル−２−メチル
    チアゾールからなる群より選ばれるチアゾール化合物又
    は製薬上許容されるその塩。
73. 【請求項７３】 １−（４’−クロロ−２−ヒドロキシ
    メチル−ビフェニル−４−イル）−２−ピロリジノン及
    び１−（４’−クロロ−２−クロロメチル−ビフェニル
    −４−イル）−２−ピロリジノンからなる群より選ばれ
    るビフェニル化合物又は製薬上許容されるその塩。