JP2001247550A - 縮合環化合物及びその医薬用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＨＣＶポリメラーゼ阻害作用により抗ＨＣＶ
作用を示す、Ｃ型肝炎に対し有効な治療剤及び予防剤を
提供すること。 【解決手段】 下記一般式[Ｉ] 【化１】 （式中、各記号は明細書に記載の通りである。）等で表
される縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び
それら化合物を含有してなるＣ型肝炎治療剤に関する。
本発明の化合物は、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）ポリメ
ラーゼ阻害作用により抗ＨＣＶ作用を示し、Ｃ型肝炎の
治療剤又は予防剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【発明の属する技術分野】本発明は、Ｃ型肝炎治療剤と
して有用な新規な縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩に関する。また本発明は、ある種の縮合環化合物又
は製薬上許容されるその塩のＣ型肝炎治療剤としての新
規な用途に関する。更に詳しくは、抗Ｃ型肝炎ウイルス
（ＨＣＶ）作用、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ
阻害活性により抗ＨＣＶ作用を示すＣ型肝炎の予防若し
くは治療に有効な縮合環化合物又は製薬上許容されるそ
の塩を含むＣ型肝炎治療剤に関する。

【０００１】

【従来の技術】１９８９年、輸血後の非Ａ非Ｂ型肝炎の
主要な原因ウイルスが発見されＣ型肝炎ウイルス（ＨＣ
Ｖ）と名づけられた。現在では、Ａ型、Ｂ型、Ｃ型の
他、数種の肝炎ウイルスが発見されており、ＨＣＶによ
り引き起こされる肝炎がＣ型肝炎と呼ばれている。ＨＣ
Ｖ感染患者は全世界人口の数％にも及ぶと推定されてお
り、その感染は長期慢性化する特徴を有する。ＨＣＶ
は、エンベロープを有するＲＮＡウイルスであり、ゲノ
ムは一本鎖プラス鎖ＲＮＡで、フラビウイルス科のHepa
civirus属に分類される（InternationalUnion of Micro
biological Societies のThe International Committee
on Taxonomy of Virusesより）。例えば同じ肝炎ウイ
ルスであっても、ＤＮＡウイルスであるＢ型肝炎ウイル
ス（ＨＢＶ）は、免疫能の未熟な新生児、乳幼児期以外
では、たとえ感染しても免疫機構により排除され急性感
染で終わる。それと比較し、ＨＣＶは、未だ明らかでは
ない原因により宿主の免疫機構を回避するため、免疫機
構の発達した大人に感染した場合でも持続感染に移行す
ることが多い。ＨＣＶの持続感染に伴い慢性肝炎が引き
起こされると、その後、高率に肝硬変、肝癌へと進行
し、手術で癌を摘出しても、非癌部で引き続き起こる炎
症のため肝癌が再発する患者も多いことが知られてい
る。よって、Ｃ型肝炎の有効な治療方法の確立が望まれ
ており、その中でも、抗炎症剤により炎症を抑える対症
療法とは別に、炎症が引き起こされない程度にＨＣＶを
減らす或はＨＣＶを根絶させる薬剤の開発が強く望まれ
ている。

【０００２】現在、ＨＣＶ排除の唯一有効な治療法とし
てインターフェロン治療が知られている。しかし、イン
ターフェロンによりウイルスを排除できる人は、全患者
の１／３程度であり、残りの人には全く効かない、若し
くは一時的な効果しか見られないことが知られている。
従って、インターフェロンに代わり用いられる若しくは
それと併用される抗ＨＣＶ薬への期待は大きい。近年、
リバビリン（Ｒｉｂａｖｉｒｉｎ：１−β−Ｄ−リボフ
ラノシル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カル
ボキサミド）がインターフェロンとの併用によるＣ型肝
炎治療剤として市販されているが、インターフェロンの
有効性を高めはするものの、依然有効率は低く、更なる
新規なＣ型肝炎治療剤が望まれている。また、インター
フェロンアゴニスト、インターロイキン−１２アゴニス
ト等、患者自身の免疫力を増強させウイルスを排除する
手段も試みられているが、未だ有効とされる薬剤は見出
されていない。また近年、ＨＣＶ特異的なタンパク質を
ターゲットとしたＨＣＶ増殖阻害にも注目が集まってい
る。ＨＣＶ自身の遺伝子にはセリンプロテアーゼ、ＲＮ
Ａヘリカーゼ、ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ等のタ
ンパク質がコードされており、それらタンパク質はＨＣ
Ｖの増殖に必須の特異的タンパク質として機能する。特
異的タンパク質の一つであるＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメ
ラーゼ（以後単にＨＣＶポリメラーゼとも言う。）は、
ウイルス増殖に必須の酵素である。プラス鎖ＲＮＡ遺伝
子を持つＨＣＶの遺伝子複製は、まずプラス鎖ＲＮＡを
鋳型にして、相補的なマイナス鎖ＲＮＡを合成し、さら
にそのマイナス鎖ＲＮＡを鋳型にしてプラス鎖ＲＮＡを
増幅するという手順によると考えられている。ＨＣＶの
コードするタンパク質前駆体のＮＳ５Ｂと呼ばれる部位
が、ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ活性を示すことが
示されており（EMBO J., 15, 12-22, 1996）、ＨＣＶ遺
伝子複製の中心的役割を果たすと考えられている。よっ
て、ＨＣＶポリメラーゼの阻害剤は、抗ＨＣＶ薬開発の
ターゲットとなり得、その開発への期待は高い。しか
し、その他の作用機序による抗ＨＣＶ薬の開発と同様、
未だ有効なＨＣＶポリメラーゼ阻害剤の開発には至って
おらず、未だＣ型肝炎を治療できる薬剤は不十分であ
る。

【０００３】次に本発明に比較的類似の既知化合物につ
いて述べる。ベンゾイミダゾール骨格を有するＣ型肝炎
治療剤としては、ＷＯ９７／３６８６６号、特表２００
０−５１１８９９号（ＥＰ９０６０９７号）、ＷＯ９９
／５１６１９号が公知である。ＷＯ９７／３６８６６号
には下記化合物Ｄ等が開示されており、該化合物のＨＣ
Ｖヘリカーゼ阻害活性について記載されている。特表２
０００−５１１８９９号（ＥＰ９０６０９７号）には下
記化合物Ｅ等が、また、ＷＯ９９／５１６１９号には下
記化合物Ｆ等が開示されており、両者ともにＨＣＶ阻害
剤として有効な可能性が述べられている。しかし、これ
ら公報には本発明明細書中に開示の化合物は含まれず、
またそれを示唆する記載も見られない。

【０００４】

【化２２】

【０００５】ベンゾイミダゾール骨格を有する抗肝炎ウ
イルス剤としては、特表２０００−５０３０１７号（Ｗ
Ｏ９７／２５３１６号）及び特表平１０−５０５０９２
号（ＷＯ９６／７６４６号）が公知である。ＷＯ９７／
２５３１６号には下記化合物Ａ等が開示されており、そ
の用途としてウイルス感染の治療が述べられている。ま
た、対象となるウイルスとしてＢ型肝炎ウイルス等のＤ
ＮＡウイルスが挙げられている。しかし、当該公報には
本発明明細書中に開示の化合物は含まれず、かつＨＣＶ
に関する記載はなく、またそれを示唆する記載も見られ
ない。特表平１０−５０５０９２号には下記化合物Ｂ等
が開示されており、その用途としてウイルス感染の治療
が述べられている。また、対象となるウイルスとしてＤ
ＮＡウイルスであるヘルペスウイルス及びＢ型肝炎ウイ
ルスが記載されている。しかし、当該公報にも本発明明
細書中に開示の化合物は含まれず、かつＨＣＶに関する
記載、またそれを示唆する記載も見られない。

【０００６】

【化２３】

【０００７】抗ウイルス活性を有するベンゾイミダゾー
ル誘導体は、特開平３−３１２６４号、ＵＳ３６４４３
８２号及びＵＳ３７７８５０４号にも記載されている。
また、ＷＯ９８／３７０７２号には腫瘍壊死因子（ＴＮ
Ｆ）及びサイクリックＡＭＰの産生阻害物質として、ベ
ンゾイミダゾール誘導体の抗ヒト免疫不全ウイルス（Ｈ
ＩＶ）剤及び抗炎症剤への利用が記載されている。ま
た、ＷＯ９８／０５３２７号には逆転写酵素阻害剤とし
て、ベンゾイミダゾール誘導体の抗ＨＩＶ剤への利用が
記載されている。また、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（13
(4), 697-704, 1970）にはノイラミニダーゼ阻害剤とし
て、ベンゾイミダゾール誘導体の抗インフルエンザウイ
ルス剤への利用が記載されている。しかし、何れの文献
にも本発明化合物は含まれず、抗ＨＣＶ作用に関する記
載またそれを示唆する記載も見られない。抗ウイルス剤
以外の医薬用途を有するベンゾイミダゾール誘導体とし
て、特開平８−５０１３１８号（ＵＳ５８２４６５１
号）及び特開平８−１３４０７３号（ＵＳ５５６３２４
３号）が公知である。当該公報にはカテコールジエーテ
ル化合物として下記化合物Ｃ等が開示されており、抗炎
症剤としての使用について記載されている。しかし、両
公報ともに本発明化合物を含まず、その作用機序として
は、前者にはホスホジエステラーゼＩＶが、後者にはＴ
ＮＦが記載されているのみであり、抗ＨＣＶ作用に関す
る記載またそれを示唆する記載は見られない。また、特
表２０００−１５９７４９号（ＥＰ８８２７１８号）に
は、下記化合物Ｇ等が開示されており、気管支炎、腎炎
等への治療用途が記載されている。しかし、当該公報は
本発明化合物を含まず、ホスホジエステラーゼＩＶ阻害
及び血糖降下活性が記載されているのみであり、抗ＨＣ
Ｖ作用に関する記載またそれを示唆する記載は見られな
い。

【０００８】

【化２４】

【０００９】また、ＷＯ９８／５００２９号、ＷＯ９８
／５００３０号及びＷＯ９８／５００３１号には、プロ
テインイソプレニル転移酵素作用を有する抗癌剤として
ベンゾイミダゾール誘導体が記載されている。当該公報
には、広範な請求の範囲が記載されるが、少なくとも本
発明化合物と類似する化合物は記載されておらず、抗Ｈ
ＣＶ作用に関する記載またそれを示唆する記載も見られ
ない。また、特開平８−１０９１６９号（ＥＰ６９４５
３５号）にはタキキニン受容体拮抗物質の炎症性疾患へ
の適用が、ＷＯ９６／３５７１３号には成長ホルモン放
出促進剤としての骨粗鬆症等の成長ホルモン関連疾患へ
の適用が記載されている。しかし、何れの公報にも抗Ｈ
ＣＶに関する記載はなく、それを示唆する記載も見られ
ない。医薬用途以外にも特開昭５３−１４７３５号に
は、光沢剤としてベンゾイミダゾール誘導体が記載され
てはいるが、これも本発明化合物を包含するものではな
い。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】これまでの研究で得ら
れた知見により抗ＨＣＶ作用を有する薬剤は、Ｃ型肝炎
の予防及び治療に有効であり、特にＨＣＶの有するＲＮ
Ａ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有する抗ＨＣＶ
剤は有効なＣ型肝炎の予防及び治療剤、またＣ型肝炎に
起因する疾患の予防及び治療剤に成り得ることが明らか
になった。従って、本発明は、抗ＨＣＶ作用を有する薬
剤、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有
する薬剤を提供することを課題とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、抗ＨＣＶ
作用、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を
有する化合物を見出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。より詳しくは下記（１）乃至
（３５）に示す通りである。

【００１２】（１）下記一般式［Ｉ］で表される縮合環
化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含
んで成るＣ型肝炎治療剤。 ［式中、破線は単結合又は二重結合であり、Ｇ¹は、Ｃ
(−Ｒ¹)又は窒素原子であり、Ｇ²は、Ｃ(−Ｒ²)又は窒
素原子であり、Ｇ³は、Ｃ(−Ｒ³)又は窒素原子であり、
Ｇ⁴は、Ｃ(−Ｒ⁴)又は窒素原子であり、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ⁸
及びＧ⁹、は、それぞれ独立して、炭素原子又は窒素原
子であり、Ｇ^７は、Ｃ(−Ｒ⁷)、酸素原子、硫黄原子、
又はＲ⁸で置換されてもよい窒素原子であり、

【００１３】ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞ
れ独立して、(1)水素原子、(2)Ｃ1-6アルカノイル基、
(3)カルボキシル基、(4)シアノ基、(5)ニトロ基、(6)下
記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換さ
れてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボ
ニル基及びＣ1-6アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1
-6アルキル基（前記定義の通り。）又は下記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ
6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
_ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
−(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
^b1Ｒ^b2。 ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水素原子又
はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃至６の整
数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞ
れ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基又は置換さ
れてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意
味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、ここでＲ^a4は、水素原子又は
水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アル
カノイル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を意味す
る。 (11)−ＯＲ^a6、ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されて
もよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意味す
る。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルアミノ基を意味す
る。又は、(13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、Ｒ^７及び
Ｒ^８は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6アルキル
基（前記定義の通り。）であり、

【００１４】環Ｃｙは、(1)下記グループＣから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロ
アルキル基、 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
及びＣ1-6アルコキシ基。 (2)前記グループＣから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ3-8シクロアルケニル基又は、(3) （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
を表す。）であり、環Ａは、(1)Ｃ6-14アリール基、(2)
Ｃ3-8シクロアルキル基、(3)Ｃ3-8シクロアルケニル
基、又は、(4)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選
ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基で
あり、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、(1)水素原
子、(2)ハロゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）、又は、(4)−ＯＲ^a8 ここでＲ^a8は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14
アリールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、

【００１５】Ｘは、(1)水素原子、(2)ハロゲン原子、
(3)シアノ基、(4)ニトロ基、(5)アミノ基、Ｃ1-6アルカ
ノイルアミノ基、(6)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(7)
置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、(8)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の
置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、(9)−Ｃ
ＯＯＲ^a9、ここでＲ^a9は、水素原子又はＣ1-6アルキル
基を意味する。 (10)−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｌ−Ｒ^a10、ここでＲ^a10は、
置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基又はＣ1-6アルカ
ノイルアミノ基であり、ｌは、０又は１乃至６の整数を
意味する。 (11)−ＯＲ^a11、ここでＲ^a11は、水素原子又は置換され
てもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意味
する。又は、

【００１６】(12) ｛式中、環Ｂは、(1')Ｃ6-14アリール基、(2')Ｃ3-8シ
クロアルキル基、又は、(3')ヘテロ環基（前記定義の通
り。）であり、Ｚは、それぞれ独立して、(1')下記グル
ープＤから選ばれる基、(2')下記グループＤから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリー
ル基、(3')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、(4')
下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、又は、
(5')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいヘテロ環基であり、ここで当該ヘテロ
環基は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選ばれる1
乃至4個のヘテロ原子を含む。 グループＤ： (a)水素原子、(b)ハロゲン原子、(c)シアノ基、(d)ニト
ロ基、(e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）、(f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、以下、ｔ
は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味す
る。ここでＲ^a18は、(1'')置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）、(2'')前記グループＢか
ら選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-
14アリール基、又は、(3'')前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含む。であり、
(g)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、ここでＲ^a19は、水素原
子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基Ｃ1-6アルキ
ル基を意味する。 (h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、ここでＲ^a27及び
Ｒ^a28は、それぞれ独立して、(1'')水素原子、(2'')置
換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、(3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(4'')
前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、(5'')前
記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいヘテロ環基、(6'')前記グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ
1-6アルキル基、ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基
は、前記定義の通りの「前記グループＢから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置
換されたＣ1-6アルキル基を意味する。 (7'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、
(8'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
基であり、(i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、ここ
でＲ^a33は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味する。

【００１７】(j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、ここでＲ
^a20は、(1'')水素原子、(2'')置換されてもよいＣ1-6ア
ルキル基（前記定義の通り。）、(3'')置換されてもよ
いＣ2-6アルケニル基（前記定義の通り。）、(4'')前記
グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換され
てもよいＣ2-6アルキニル基、(5'')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14
アリール基、(6'')前記グループＢから選ばれる１乃至
５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6
アルキル基、(7'')前記グループＢから選ばれる１乃至
５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、(8'')前
記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、(9'')前記グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いＣ3-8シクロアルキル基、又は、(10'')前記グループ
Ｂから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基であり、(k)−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21、ここでＲ^a21は、
Ｃ1-6アルキルアミノ基又は前記グループＢから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基で
あり、ｐは０又は１乃至６の整数を意味する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、ここでＲ^a22及びＲ^a23
は、それぞれ独立して、(1'')水素原子、(2'')置換され
てもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、(3'')
前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ6-14アリール基、(4'')前記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ
6-14アリールＣ1-6アルキル基、又は、(5'')前記グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環Ｃ1-6アルキル基であり、(m)−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、ここでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6
アルキル基又はＣ1-6アルカノイル基を意味し、Ｒ
^a24は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の
通り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グル
ープＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
よいヘテロ環基を意味する。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＨＳＯ₂−Ｒ^a25、ここでＲ^a25は、
水素原子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいヘテロ環基を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、ここでＲ^a25は前記
定義の通りであり、ｑは０、１又は２である。及び、
(p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、ここでＲ^a26は、
水素原子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいヘテロ環基を意味する。ｗは、１乃至３の整数
であり、

【００１８】Ｙは、(1')単結合、(2')Ｃ1-6アルキレ
ン、(3')Ｃ2-6アルケニレン、(4')−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−
(ＣＨ₂)_ｎ−、以下、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、
０又は１乃至６の整数を意味する。 (5')−ＣＯ−、(6')−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、(7')−ＣＯ
ＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、(8')−ＮＨＣＯ₂−、(9')−
ＮＨＣＯＮＨ−、(10')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ−、(1
1')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、(12')−ＳＯ₂−、(13')−
(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a12は、
(1'')水素原子、(2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル
基（前記定義の通り。）、(3'')前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リールＣ1-6アルキル基、(4'')前記グループＢから選ば
れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
ール基、(5'')−ＣＯＲ^b5、ここでＲ^b5は、水素原子、
置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。 (6'')−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又
は、(7'')−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、(1
4')−ＮＲ^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同じ。）、
(15')−ＣＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a13は、水
素原子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アル
キル基を意味する。 (16')−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、ここでＲ^a14は、前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいＣ6-14アリール基を意味する。 (17')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、
ここでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、(1'')水
素原子、(2'')カルボキシル基、(3'')Ｃ1-6アルキル
基、(4'')−ＯＲ^b6、ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又
はＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、
(5'')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
ルボニル基を意味する。であり、更にＲ^a15は、(6'') であってもよく、ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、そ
れぞれ上記ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれ
ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同一若しくは異なってもよい。(1
8')−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及びＲ
^a15は、それぞれ前記定義の通り。）、(19')−ＮＲ^a17
ＳＯ₂− ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
る。又は、(20')−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16
−(ＣＨ₂)_ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及びＲ
^a16は、それぞれ前記定義の通り。）である。｝であ
る。］

【００１９】（２）Ｇ¹、Ｇ²、Ｇ³、Ｇ⁴、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ
⁷、Ｇ⁸及びＧ⁹のうち１乃至４個が窒素原子である
（１）記載のＣ型肝炎治療剤。

【００２０】（３）Ｇ²がＣ(−Ｒ²)であり、Ｇ^６が炭素
原子である（２）記載のＣ型肝炎治療剤。

【００２１】（４）Ｇ⁵が窒素原子である（２）又は
（３）記載のＣ型肝炎治療剤。

【００２２】（５）一般式［Ｉ］の 部位が、 からなる群より選ばれる縮合環である（１）記載のＣ型
肝炎治療剤。

【００２３】（６）一般式［Ｉ］の 部位が、 からなる群より選ばれる縮合環である（５）記載のＣ型
肝炎治療剤。

【００２４】（７）下記一般式［Ｉ−１］で表される縮
合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分とし
て含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２５】（８）下記一般式[Ｉ−２]で表される縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として
含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２６】（９）下記一般式［Ｉ−３］で表される縮
合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分とし
て含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２７】（１０）下記一般式［Ｉ−４］で表される
縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分と
して含んで成る（６）記載のＣ型肝炎治療剤。 （式中、各記号は（１）記載の通りである。）

【００２８】（１１）Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少な
くとも１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−ＣＯ
ＮＲ^a2Ｒ^a3又は−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ
^a7は（１）記載の通りである。）である（１）乃至（１
０）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。

【００２９】（１２）環Ｃｙが、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロチ
オピラニル基である（１）乃至（１１）のいずれかに記
載のＣ型肝炎治療剤。

【００３０】（１３）環Ａが、Ｃ6-14アリール基である
（１）乃至（１２）のいずれかに記載のＣ型肝炎治療
剤。

【００３１】（１４）下記一般式［II］で表される縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩。 ［式中、 部位は、 からなる群より選ばれる縮合環であり、

【００３２】ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞ
れ独立して、(1)水素原子、(2)Ｃ1-6アルカノイル基、
(3)カルボキシル基、(4)シアノ基、(5)ニトロ基、(6)下
記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換さ
れてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボ
ニル基及びＣ1-6アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1
-6アルキル基（前記定義の通り。）又は下記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ
6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
_ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
−(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
^b1Ｒ^b2。 ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水素原子又
はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃至６の整
数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞ
れ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基又は置換さ
れてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意
味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、ここでＲ^a4は、水素原子又は
水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アル
カノイル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を意味す
る。 (11)−ＯＲ^a6、ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されて
もよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）を意味す
る。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルアミノ基を意味す
る。又は、(13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、Ｒ⁷は、水
素原子又は置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）であり、

【００３３】環Ｃｙ'は、(1)下記グループＣから選ばれ
る１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロ
アルキル基 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
及びＣ1-6アルコキシ基。又は、(2) （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
を表す。）であり、環Ａ’は、(1)フェニル基、ピリジ
ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニルキ基、フリル
基及びチエニル基からなる群より選ばれる基であり、Ｒ
⁵'及びＲ⁶'は、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2)ハ
ロゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
記定義の通り。）、又は、(4)水酸基であり、環Ｂは、
(1)Ｃ6-14アリール基、(2)Ｃ3-8シクロアルキル基、又
は、(3)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる
１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であ
り、Ｚは、それぞれ独立して、(1)下記グループＤから
選ばれる基、(2)下記グループＤから選ばれる１乃至５
個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(3)
下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、(4)下記グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基、又は、(5)下記グルー
プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基であり、ここで当該ヘテロ環基は酸素原
子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘ
テロ原子を含む。

【００３４】グループＤ： (a)水素原子、(b)ハロゲン原子、(c)シアノ基、(d)ニト
ロ基、(e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）、(f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、以下、ｔ
は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味す
る。ここでＲ^a18は、(1')置換されてもよいＣ1-6アルキ
ル基（前記定義の通り。）、(2')前記グループＢから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
リール基、又は、(3')前記グループＢから選ばれる１乃
至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、ここで
当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から
選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。であり、(g)
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、ここでＲ^a19は、水素原
子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基Ｃ1-6アルキ
ル基を意味する。(h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、
ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、(1')水素
原子、(2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）、(3')前記グループＢから選ばれる１乃至
５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいヘテロ環基、(6')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ
環Ｃ1-6アルキル基、ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル
基は、前記定義の通りの「前記グループＢから選ばれる
１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で
置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。 (7')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、(8')
前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基であ
り、(i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、ここでＲ
^a33は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味する。 (j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、ここでＲ^a20は、(1')水素原
子、(2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義
の通り。）、(3')置換されてもよいＣ2-6アルケニル基
（前記定義の通り。）、(4')前記グループＡから選ばれ
る１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキ
ニル基、(5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の
置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(6')前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、(7')前記グ
ループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されて
もよいヘテロ環基、(8')前記グループＢから選ばれる１
乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6ア
ルキル基、(9')前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、
又は、(10')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の
置換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6ア
ルキル基であり、(k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−Ｃ
ＯＲ^a21、ここでＲ^a21は、Ｃ1-6アルキルアミノ基又は
前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいヘテロ環基であり、ｐは０又は１乃至６の
整数を意味する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、ここでＲ^a22及びＲ^a23
は、それぞれ独立して、(1')水素原子、(2')置換されて
もよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、(3')前
記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ6-14アリール基、(4')前記グループＢから
選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14
アリールＣ1-6アルキル基、又は、(5')前記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘ
テロ環Ｃ1-6アルキル基であり、(m)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ
^a29ＣＯ−Ｒ^a24、ここでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6アル
キル基又はＣ1-6アルカノイル基を意味し、Ｒ^a24は、置
換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換
基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グルー
プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いヘテロ環基を意味する。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＨＳＯ₂−Ｒ^a25、ここでＲ^a25は、
水素原子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいヘテロ環基を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、ここでＲ^a25は前記
定義の通りであり、ｑは０、１又は２である。及び、
(p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、ここでＲ^a26は、
水素原子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定
義の通り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換され
てもよいヘテロ環基を意味する。ｗは、１乃至３の整数
であり、

【００３５】Ｙは、(1)単結合、(2)Ｃ1-6アルキレン、
(3)Ｃ2-6アルケニレン、(4)−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)
_ｎ−、以下、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１
乃至６の整数を意味する。(5)−ＣＯ−、(6)−ＣＯ₂−
(ＣＨ₂)_ｎ−、(7)−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、(8)
−ＮＨＣＯ₂−、(9)−ＮＨＣＯＮＨ−、(10)−Ｏ−(Ｃ
Ｈ₂)_ｎ−ＣＯ−、(11)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、(12)−
ＳＯ₂−、(13)−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、こ
こでＲ^a12は、(1')水素原子、(2')置換されてもよいＣ1
-6アルキル基（前記定義の通り。）、(3')前記グループ
Ｂから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基、(4')前記グループＢ
から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ
6-14アリール基、(5')−ＣＯＲ^b5、ここでＲ^b5は、水素
原子、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の
通り。）、前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基又は前記グル
ープＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
よいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を意味する。(6')
−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又は、(7')
−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、(14)−ＮＲ
^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同じ。）、(15)−ＣＯ
ＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、ここでＲ^a13は、水素原子、置
換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通り。）
又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基を意
味する。 (16)−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、ここでＲ^a14は、前記グ
ループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されて
もよいＣ6-14アリール基を意味する。 (17)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、こ
こでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、(1')水素原
子、(2')カルボキシル基、(3')Ｃ1-6アルキル基、(4')
−ＯＲ^b6、ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14
アリールＣ1-6アルキル基を意味する。又は、(5')−Ｎ
ＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
ルボニル基を意味する。であり、更にＲ^a15は、(6') であってもよく、ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、そ
れぞれ上記ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれ
ｎ、環Ｂ、Ｚ及びｗと同一若しくは異なってもよい。(1
8)−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及びＲ
^a15は、それぞれ前記定義の通り。）、(19)−ＮＲ^a17Ｓ
Ｏ₂−、ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基
を意味する。又は、(20)−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ
^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ
^a15及びＲ^a16は、それぞれ前記定義の通り。）であ
る。］

【００３６】（１５）下記一般式［II−１］で表される
（１４）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。 （式中、各記号は（１４）記載の通りである。）

【００３７】（１６）下記一般式［II−２］で表される
（１４）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。 （式中、各記号は（１４）記載の通りである。）

【００３８】（１７）下記一般式［II−３］で表される
（１４）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。 （式中、各記号は（１４）記載の通りである。）

【００３９】（１８）下記一般式［II−４］で表される
（１４）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。 （式中、各記号は（１４）記載の通りである。）

【００４０】（１９）Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少な
くとも１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1又は−Ｓ
Ｏ₂Ｒ^a7（ここでＲ^a1及びＲ^a7は（１４）記載の通
り。）である（１４）乃至（１８）のいずれかに記載の
縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４１】（２０）Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少な
くとも１つが、カルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1（ここ
でＲ^a1は（１４）記載の通り。）である（１９）記載の
縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４２】（２１）Ｒ²がカルボキシル基であり、
Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子である（２０）記載の縮合
環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４３】（２２）環Ｃｙ’が、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロ
チオピラニル基である（１４）乃至（２１）のいずれか
に記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４４】（２３）環Ｃｙ’が、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である（２２）
記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４５】（２４）環Ａ’が、フェニル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基
である（１４）乃至（２３）のいずれかに記載の縮合環
化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４６】（２５）環Ａ’が、フェニル基又はピリジ
ル基である（２４）記載の縮合環化合物又は製薬上許容
されるその塩。

【００４７】（２６）環Ａ’が、フェニル基である（２
５）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００４８】（２７） Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ
₂)_ｎ−、−ＮＨＣＯ₂−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、−
(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＣＯＮＲ^a13−
(ＣＨ₂) _ｎ−、−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(Ｃ
Ｈ₂)_ｎ−又は−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（こ
こで各記号は（１４）記載の通り。）である（１４）乃
至（２６）のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上
許容されるその塩。

【００４９】（２８）Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)
_ｎ−又は−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−
（ここで各記号は（１４）記載の通り。）である（２
７）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。

【００５０】（２９）Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)
_ｎ−（ここで各記号は（１４）記載の通り。）である
（２８）記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
塩。

【００５１】（３０）Ｒ²がカルボキシル基であり、
Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子であり、環Ｃｙ’がシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基で
あり、環Ａ’がフェニル基である（１４）乃至（２９）
のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上許容される
その塩。

【００５２】（３１）２−［４−（３−ブロモフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（実施例１）、２−
［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２）、１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエ
ステル（実施例３）、２−［４−（２−ブロモ−５−ク
ロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
（実施例４）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチ
ルエステル（実施例５）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例６）、２−［４−（２−ブロモ−５−メト
キシベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
（実施例７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（実施例８）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例９）、１−シクロヘキシル−２−｛４
−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例１
０）、

【００５３】１−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）
−２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例１１）、２−（４−ベンジル
オキシフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例１２）、２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボキサミド（実施例１３）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−５−シアノ−１−シ
クロペンチルベンゾイミダゾール（実施例１４）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドオキシム（実
施例１５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−
（４−フルオロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリ
ル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステル（実施例１６）、１−シクロヘ
キシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオロフェニル）
−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７）、
１−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（実施例１８）、２−｛４−［ビス（３−
フルオロフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステル（実施例１９）、２−｛４−
［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］−２−フル
オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２０）、

【００５４】１−シクロペンチル−２−（４−ニトロフ
ェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエ
ステル（実施例２１）、２−（４−アミノフェニル）−
１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸エチルエステル（実施例２２）、２−（４−ベンゾイ
ルアミノフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例２
３）、２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シ
クロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２４）、２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）
フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例２
５）、２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２６）、２−［４−（３
−アセトキシフェニルオキシ）フェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエ
ステル（実施例２７）、１−シクロヘキシル−２−［４
−（３−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル］ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例
２８）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−
ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（実施例
２９）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−
ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例３０）、

【００５５】２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチルベンゾイミダゾール（実施例３１）、
２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステ
ル（実施例３２）、２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１−シクロペンチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボキサミド（実施例３３）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾイミダゾール−５−
カルボキサミド（実施例３４）、２−（４−ベンジルオ
キシフェニル）−１−シクロペンチル−５−（１−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル）ベンゾイミダゾール（実施
例３５）、５−アセチル−２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール（実
施例３６）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド ２塩酸塩
（実施例３７）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−１−シクロペンチル−５−ニトロベンゾイミダゾール
（実施例３８）、５−アミノ−２−（４−ベンジルオキ
シフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール
塩酸塩（実施例３９）、５−アセチルアミノ−２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチル
ベンゾイミダゾール（実施例４０）、

【００５６】２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチル−５−メタンスルホニルアミノベンゾ
イミダゾール（実施例４１）、５−スルファモイル−２
−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペンチ
ルベンゾイミダゾール（実施例４２）、２−［４−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル］−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例４３）、２−［４−（４−カルボキシベンジル
オキシ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例４４）、２−［４−
（４−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロ
ペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
４５）、２−｛４−［（２−クロロ−５−チエニル）メ
トキシ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例４６）、１−シクロペ
ンチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル
オキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例４７）、１−シクロペンチル−２−［４−
（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例４８）、１−シクロ
ペンチル−２−［４−（４−ピリジルメトキシ）フェニ
ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例４９）、１−シクロペンチル−２−［４−（４−メ
チルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例５０）、

【００５７】１−シクロペンチル−２−｛４−［（３，
５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）メトキシ］フェ
ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５
１）、１−シクロペンチル−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５
２）、［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シ
クロペンチルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニ
ルアミノ酢酸（実施例５３）、２−［４−（２−クロロ
ベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロペンチルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５４）、２−
［４−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル］−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例５５）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−３−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例５６）、２−［４−（ベンゼンスルホニル
アミノ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例５７）、１−シクロペ
ンチル−２−［４−（３，５−ジクロロフェニルカルボ
ニルアミノ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸（実施例５８）、２−{４−［（４−クロロフェ
ニル）カルボニルアミノ］フェニル}−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例５
９）、２−｛４−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
カルボニルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例６０）、

【００５８】２−｛４−［（４−ベンジルオキシフェニ
ル）カルボニルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例６
１）、ｔｒａｎｓ−４−［２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イ
ル］シクロヘキサン−１−オール（実施例６２）、ｔｒ
ａｎｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−
５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］−４−
メトキシシクロヘキサン（実施例６３）、２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）−５−カルボキシメチル−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール（実施例６４）、２
−［１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピペリジル］
−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例６５）、２−［（４−シクロヘキシルフェ
ニル）カルボニルアミノ］−１−シクロペンチルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例６６）、１−シ
クロペンチル−２−［４−（３，５−ジクロロベンジル
オキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例６７）、１−シクロペンチル−２−［４−
（３，４−ジクロロベンジルオキシ）フェニル］ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例６８）、１−シ
クロペンチル−２−［４−（フェニルカルバモイルアミ
ノ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例６９）、１−シクロペンチル−２−［４−（ジ
フェニルメトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例７０）、

【００５９】１−シクロペンチル−２−（４−フェネチ
ルオキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例７１）、ｔｒａｎｓ−１−［２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）−５−カルボキシベンゾイミダゾ
ール−１−イル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサ
ン（実施例７２）、２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−５−カルボキシメトキシ−１−シクロペンチルベ
ンゾイミダゾール（実施例７３）、２−（４−ベンジル
アミノフェニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例７４）、２−［４−（Ｎ
−ベンゼンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル］
−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例７５）、２−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例７６）、１−シ
クロヘキシル−２−（４−フェネチルフェニル）ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例７７）、２−
（１−ベンジル−４−ピペリジル）−１−シクロペンチ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例７
８）、２−（１−ベンゾイル−４−ピペリジル）−１−
シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例７９）、１−シクロペンチル−２−［１−（ｐ
−トルエンスルホニル）−４−ピペリジル］ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例８０）、

【００６０】１−シクロヘキシル−２−［４−（３，５
−ジクロロベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例８１）、１−シクロヘキ
シル−２−［４−（ジフェニルメトキシ）フェニル］ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例８２）、１
−シクロヘキシル−２−［４−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例８３）、２−（４−ベンジ
ルオキシフェニル）−１−（４−メチルシクロヘキシ
ル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例８
４）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（２−ナ
フチル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例８５）、１−シクロヘキシル−２
−［４−（１−ナフチル）メトキシフェニル］ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例８６）、１−シク
ロヘキシル−２−［４−（ジベンジルアミノ）フェニ
ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例８
７）、２−［４−（２−ビフェニリルメトキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例８８）、２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例８９）、１−シクロヘキシル−２
−［４−（ジベンジルメトキシ）フェニル］ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例９０）、

【００６１】２−（４−ベンゾイルメトキシフェニル）
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例９１）、２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 ２塩酸塩（実施例９２）、１−シクロヘ
キシル−２−［４−（３，３−ジフェニルプロピルオキ
シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例９３）、２−［４−（３−クロロ−６−フェニ
ルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例９４）、２
−（４−ベンジルオキシピペリジノ）−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例９
５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（フェノ
キシ）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例９６）、１−シクロヘキシル−２−
［４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例９７）、１−
シクロヘキシル−２−［４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例９８）、２−（３−ベンジルオキシ−５−イソ
オキサゾリル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例９９）、２−（２−ベンジ
ルオキシ−５−ピリジル）−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１００）、

【００６２】１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
（３，４，５−トリメトキシフェニル）エトキシ］フェ
ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
０１）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−
（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１０２）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［２−（１−ナフチル）エトキシ］フ
ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１０３）、２−［４−（２−ベンジルオキシフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１０４）、２−［４−（３
−ベンジルオキシフェノキシ）フェニル］−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１０５）、１−シクロヘキシル−２−［４−（２−ヒド
ロキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例１０６）、１−シクロヘキシル−
２−［４−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１０７）、
１−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシフェノ
キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１０８）、１−シクロヘキシル−２−［４−
（３−メトキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例１０９）、１−シクロヘ
キシル−２−［４−（２−プロポキシフェノキシ）フェ
ニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
１０）、

【００６３】１−シクロヘキシル−２−［４−（３−プ
ロポキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例１１１）、１−シクロヘキシル
−２−｛４−［２−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１１２）、１−シクロヘキシル−２
−｛４−［３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フ
ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例１１３）、１−シクロヘキシル−２−［４
−（２−イソペンチルオキシフェノキシ）フェニル］ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１１４）、
１−シクロヘキシル−２−［４−（３−イソペンチルオ
キシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１１５）、１−シクロヘキシル−２
−｛４−［２−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベン
ゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）エトキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１１
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１１
７）、２−｛４−［ビス（４−クロロフェニル）メトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１１８）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エト
キシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１１９）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［２−（２−メトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２
０）、

【００６４】１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
（３−メトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２１）、２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロヘプチル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２
２）、１−シクロヘキシル−２−［４−（２−フェネチ
ルオキシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例１２３）、１−シクロヘキシル
−２−［４−（３−フェネチルオキシフェノキシ）フェ
ニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
２４）、１−シクロヘキシル−２−［４−（２，２−ジ
フェニルエトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例１２５）、２−（４−ベンジルオ
キシフェニル）−１−（３−シクロヘキセニル）ベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２６）、ｃｉ
ｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−
カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フル
オロシクロヘキサン（実施例１２７）、１−シクロヘキ
シル−２−［４−（２−フェノキシフェノキシ）フェニ
ル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１２
８）、１−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェノキ
シフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例１２９）、２−｛４−［（２Ｒ）−２
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−フェニルエト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例１３０）、

【００６５】１−シクロヘキシル−２−｛２−フルオロ
−４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸（実施例１３１）、２−［４−（４−ベンジルオ
キシフェノキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１３２）、２
−｛４−［ビス（４−メチルフェニル）メトキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１３３）、２−｛４−［ビス（４−
フルオロフェニル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１３４）、１−シクロヘキシル−６−メトキシ−２−
［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１３５）、１−シ
クロヘキシル−６−ヒドロキシ−２−［４−（３−フェ
ニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１３６）、１−シクロヘキシル−６
−メチル−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェ
ニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
３７）、２−｛４−［２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）エトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１３８）、２−
｛４−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１３９）、２−［４−（２
−カルボキシメチルオキシフェノキシ）フェニル］−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１４０）、

【００６６】２−［４−（３−カルボキシメチルオキシ
フェノキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４１）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルフェニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４２）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシフェニル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４３）、１−
シクロヘキシル−２−｛２−メチル−４−［２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４
４）、２−｛４−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例１４５）、２−｛４−（３−クロロ−６−フェニル
ベンジルオキシ）−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例１４６）、２−｛４−［３−クロロ−６−（３，５−
ジクロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１４７）、２−｛４−［ビス（４−フルオロフ
ェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例１４８）、２−｛４−（４−ベンジルオキシフェノ
キシ）−２−クロロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１４９）、
２−｛４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ト
リフルオロメチルフェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５０）、

【００６７】２−｛４−［３−クロロ−６−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例１５１）、２−｛４−［（２Ｒ）−２−ア
ミノ−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１５２）、２−［４−（２−ビフェニリルオキシ）フェ
ニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例１５３）、２−［４−（３−ビフェ
ニリルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５４）、２−
｛４−［２−｛（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−
４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例１５５）、２−｛４−［３−｛（１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジル）メトキシ｝
フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５６）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリメトキシ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
５７）、２−｛４−［２−（２−ビフェニリル）エトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１５８）、２−［４−（２
−ビフェニリルメトキシ）フェニル］−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１５
９）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−ピ
ペリジルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例１６０）、

【００６８】１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
（４−ピペリジルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例１
６１）、２−｛４−［（２Ｒ）−２−アセチルアミノ−
２−フェニルエトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１６
２）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−メ
チル−３−ペンテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１６
３）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−メ
チル−３−ブテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１６４）、
２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジル−２−ピロリジ
ニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例１６
５）、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルチオ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
６６）、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メタンス
ルホニルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例１６７）、２−｛４−［３−クロロ−６−（２
−チエニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１６８）、２−｛４−［３−クロロ−６−（３−クロロ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
６９）、２−｛４−［３−クロロ−６−（３−ピリジ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７
０）、

【００６９】２−｛４−［３−クロロ−６−（４−フル
オロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例１７１）、２−［４−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）−３−フルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７２）、
２−［４−（２−ブロモ−５−クロロベンジルオキシ）
フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例１７３）、２−｛４−［３−ク
ロロ−６−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−
２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７４）、２−
｛４−［２−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）メト
キシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７５）、
２−｛４−［３−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）
メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（２−プ
ロピニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例１７７）、１−シクロ
ヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピリジルメトキシ）
フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸（実施例１７８）、２−（４−ベンジルオキシ−
２−メトキシフェニル）−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１７９）、２−
［４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキシ）フ
ェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例１８０）、

【００７０】２−［４−（カルボキシジフェニルメトキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１８１）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−ニトロベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例１８２）、２−｛４−［３
−アセチルアミノ−６−（４−クロロフェニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例１８３）、２−｛４
−［２−（４−カルボキシフェニル）−５−クロロベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例１８４）、２−
｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１８５）、２−｛２−クロロ−４−［２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例１８６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−（２−ピリジルメトキシ）フェノキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１８
７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
フルオロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１８
８）、２−｛４−［３−カルボキシ−６−（４−クロロ
フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１
８９）、２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４−ク
ロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例１９０）、

【００７１】１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−
（ジメチルカルバモイルメトキシ）フェノキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
１）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（ピペリ
ジノカルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９２）、２
−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゼンスルホニル−２−
ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
３）、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゾイル−２−
ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
４）、２−｛４−［２−（４−カルバモイルフェニル）
−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１９５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（ジ
メチルカルバモイルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（ピペリ
ジノカルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例１９７）、１
−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（１−メタンス
ルホニル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フ
ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
１９８）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛２−メ
チル−５−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリ
ル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例１９９）、２−｛４−［３−（３−ク
ロロベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２００）、

【００７２】２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオ
キシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２０１）、
１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−フルオロ
ベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例２０２）、１−シクロ
ヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ニトロ
フェニル）−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２０
３）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−
１−フェニル−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実
施例２０４）、２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ア
セチルアミノフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２０５）、２−｛４−
［｛５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−４−チ
アゾリル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２０
６）、２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２０７）、１−シクロヘ
キシル−２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−３
−ニトロベンジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２０８）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［３−（４−テトラヒドロピラニルオ
キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例２０９）、１−シクロヘキシル−
２−｛４−［３−（４−トリフルオロメチルベンジルオ
キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例２１０）、

【００７３】１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
｛（１−メチル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２１１）、２−｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２１２）、２−｛４−［３−（２−クロロベン
ジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２１
３）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピ
リジル）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２１４）、２−｛４−［３−
（４−クロロフェニル）フェノキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２１５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−（４−メトキシフェニル）フェノキシ］フェニ
ル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２１
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−
メタンスルホニルフェニル）−２−メチル−５−チアゾ
リル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例２１７）、２−｛４−［｛４−（４
−クロロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メ
トキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸（実施例２１８）、２−｛４−
［１−（４−クロロベンジル）−３−ピペリジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２１９）、１−シクロヘキ
シル−２−｛４−［３−｛（２−メチル−４−チアゾリ
ル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２２０）、

【００７４】１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−
｛（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）メトキシ｝フ
ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸（実施例２２１）、１−シクロヘキシル−２−｛４
−［３−（３，５−ジクロロフェニル）フェノキシ］フ
ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
２２２）、２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）−
４−ピペリジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２
３）、２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオキシ）
ピペリジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２４）、２−
｛４−［４−カルバモイル−２−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２
５）、２−｛４−［４−（４−クロロベンジルオキシ）
ピペリジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２６）、２−
｛４−［３−｛（２−クロロ−４−ピリジル）メトキ
シ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２２７）、２
−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ジメチルカルバモイ
ルフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２２８）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−エトキシカルボニルベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２２９）、１−シクロヘキ
シル−２−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２３０）、

【００７５】１−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−
（４−ジメチルカルバモイルフェニル）−２−メチル−
５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２３１）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルカルバモ
イルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２３
２）、２−｛４−［｛４−（４−クロロフェニル）−２
−メチル−５−ピリミジニル｝メトキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸 塩酸塩（実施例２３３）、２−｛４−［｛２−（４
−クロロフェニル）−３−ピリジル｝メトキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 ２塩酸塩（実施例２３４）、２−｛４−
［｛３−（４−クロロフェニル）−２−ピリジル｝メト
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２３５）、２−｛４−
［２−（３−クロロフェニル）−４−メチルアミノ−
１，３，５−トリアジン−６−イルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例２３６）、２−｛４
−［２−（４−クロロフェニル）−４−（５−テトラゾ
リル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２３
７）、２−［４−（４−ベンジルオキシ−６−ピリミジ
ニルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２３８）、１−シ
クロヘキシル−２−｛４−［４−（４−ピリジルメトキ
シ）−６−ピリミジニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例２３９）、２−｛４
−［４−（３−クロロフェニル）−６−ピリミジニルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２４０）、

【００７６】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステル（実施例２４１）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例２４２）、２−｛４−［３−
（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イルメトキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸エチルエステル（実施例２４３）、２−
［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（実
施例２４４）、２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル（実施例２４５）、
２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
塩酸塩（実施例２４６）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル（実施例２４７）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩
（実施例２４８）、２−｛４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルファモイル）−６−（４−クロロフェニル）ベン
ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２４９）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−スルファモ
イルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 トリフルオロ酢
酸塩（実施例２５０）、

【００７７】２−（４−ベンジルオキシシクロヘキシ
ル）−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸 塩酸塩（実施例２５１）、２−［２−（２−
ビフェニリルオキシメチル）−５−チエニル］−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２５２）、２−［２−（２−ビフェニリルオキシメ
チル）−５−フリル］−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例２５３）、１−シク
ロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオロフェニ
ル）−２−ヒドロキシメチル−５−チアゾリル｝メトキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２５４）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［｛４−（４−カルボキシフェニル）−２−メチル−５
−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２５５）、１−シ
クロヘキシル−２−｛２−フルオロ−４−［４−フルオ
ロ−２−（３−フルオロベンゾイル）ベンジルオキシ］
フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２５６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−スルホン酸（実施
例２５７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−３−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−４−カルボン酸（実施
例２５８）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジ
メチルカルバモイル−５−（４−ピリジルメトキシ）フ
ェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸２塩酸塩（実施例２５９）、１−シクロヘキシル−
２−｛４−［３−カルボキシ−５−（４−ピリジルメト
キシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸 ２塩酸塩（実施例２６０）、

【００７８】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−４−カルボン酸（実施
例２６１）、２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４
−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例２６２）、２−｛４−［｛２−（４−カ
ルボキシフェニル）−３−ピリジル｝メトキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２６３）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−（４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸（実施例２６４）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルカ
ルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩
（実施例２６５）、１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−ジメチルカルバモイル−６−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２６
６）、１−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジメチル
カルバモイル−６−（４−メチルチオフェニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸 塩酸塩（実施例２６７）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−メチルカルバモイルベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施
例２６８）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−ジメチルカルバモイルベンジルオキシ］−２−フ
ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２６９）、２−
｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
塩酸塩（実施例２７０）、

【００７９】２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−
６−（４−メタンスルホニルフェニル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２７１）、２−
｛４−［３−ジメチルカルバモイル−６−（３−ピリジ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 ２塩酸塩（実施
例２７２）、２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−
６−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）ベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２７３）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジル
オキシ］フェニル｝−１−（１−オキソ−４−テトラヒ
ドロチオピラニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例２７４）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−
１−（１，１−ジオキソ−４−テトラヒドロチオピラニ
ル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２７
５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
メトキシベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−（４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例２７６）、２−｛４−
［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−（１−オキソ
−４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例２７７）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキ
シ］−２−フルオロフェニル｝−１−（１，１−ジオキ
ソ−４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸（実施例２７８）、２−｛４−［２
−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルスルファモイ
ルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩（実施例２
７９）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−メタンスルホニルベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２８０）、

【００８０】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メチルスルファモイルベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２８１）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−ジメチルアミノベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２８２）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−メタンスルホニルアミノ
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２８３）、２
−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジエチル
カルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２８４）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−イソプロピルカルバモイルベンジ
ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２８
５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
ピペリジノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２８６）、２−｛４−［２−
（４−クロロフェニル）−５−（１−ピロリジニル）カ
ルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸（実施例２８７）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル
ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２８８）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−（４−ヒドロキシピペリジノ）カルボニルベンジ
ルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２８
９）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
モルホリノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロ
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸（実施例２９０）、

【００８１】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−チオモルホリノカルボニルベンジルオキシ］−２
−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸（実施例２９１）、２−｛４
−［３−（カルボキシメチルカルバモイル）−６−（４
−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例２９２）、２−｛４−［２−｛４
−（２−カルボキシエチル）フェニル｝−５−クロロベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸（実施例２９３）、２−
｛４−［３−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチルフェ
ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例２９
４）、２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシメ
チルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例２９５）、２−｛４−［２−（３−カルボキシフェニ
ル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実
施例２９６）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニ
ル）−５−メチルチオベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例２９７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチルスルフィニルベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例２９８）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−シアノベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（実施例２９９）、２−｛４−［ビス（２−ピ
リジル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３００）、

【００８２】２−｛４−［ビス（４−ジメチルカルバモ
イルフェニル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３０
１）、２−｛４−［ビス（２−チエニル）メトキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例３０２）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベ
ンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
ステル（実施例３０３）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジル
オキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・ナトリウム塩
（実施例３０４）、２−｛４−［５−カルボキシ−２−
（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フルオ
ロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸（実施例３０5）、２−｛４−［２−
（４−カルボキシフェニル）−５−メトキシベンジルオ
キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸（実施例３０６）、２−｛４−
［２−（４−カルバモイルフェニル）−５−（ジメチル
カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施
例３０７）、２−｛４−［５−アミノ−２−（４−クロ
ロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
３０８）、２−｛４−［５−（４−クロロフェニル）−
２−メトキシベンジルスルフィニル］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
塩酸塩（実施例３０９）、２−｛４−［５−（４−クロ
ロフェニル）−２−メトキシベンジルスルホニル］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸・塩酸塩（実施例３１０）、

【００８３】２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルチオ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩
（実施例３１１）、２−｛４−［ビス（４−カルボキシ
フェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
（実施例３１２）、２−｛４−［フェニル−３−ピリジ
ルメトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例３
１３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−（メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フル
オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸メチルエステル（実施例３１４）、
２−｛４−［５−クロロ−２−（４−ピリジル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３１５）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ベン
ジルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
塩酸塩（実施例３１６）、２−｛４−［２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（シクロヘキシルメチルカルバモイ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例
３１７）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−
５−（４−ピリジルメチルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸・二塩酸塩（実施例３１８）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸・塩酸塩（実施例３１９）、２−｛４−［５
−ジメチルアミノカルボニル−２−（４−ピリジル）ベ
ンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２
０）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２
１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
｛Ｎ−（３−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジル
オキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
ゾール−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２２）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛Ｎ−
（２−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３２３）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（シクロヘ
キシルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
・塩酸塩（実施例３２４）、２−｛４−［２−（４−ク
ロロフェニル）−５−（２−ピリジン−４−イルエチル
カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・２塩
酸塩（実施例３２５）、２−｛４−［（４−フルオロフ
ェニル）｛４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニ
ル｝メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（実施例
３２６）、２−｛４−［（４−フルオロフェニル）（４
−カルボキシフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェ
ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸（実施例３２７）、２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−（４−オキソピペリジノカルボ
ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施
例３２８）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−ヒドロキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩
酸塩（実施例３２９）、２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−（イソプロピルカルバモイル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３３０）、
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキ
シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３３１）、２−
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（フェニル
カルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸
塩（実施例３３２）、２−｛４−［２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（４−メトキシピペリジノカルボニル）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３３
３）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
（３−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンジルオキシ］フ
ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸（実施例３３４）、２−｛４−［２−（４
−クロロフェニル）−５−（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩（実施例３３
５）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−
メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルインドール−５−カルボン酸メチルエステル（実施
例５０１）、２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）
−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
ロヘキシル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（実施
例５０２）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
（実施例５０３）、２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−３−シクロヘキシルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン−７−カルボン酸エチルエステル（実施例６０
１）、２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シク
ロヘキシルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カル
ボン酸（実施例６０２）、及び２−｛４−［２−（４−
クロロフェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェ
ニル｝−３−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例７０１）から
なる群より選ばれる一般式［Ｉ］で表される縮合環化合
物又は製薬上許容されるその塩。

【００８４】（３２）（１４）乃至（３１）のいずれか
に記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及
び製薬上許容される担体を含んで成る医薬組成物。

【００８５】（３３）（１）乃至（３１）のいずれかに
記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び
製薬上許容される担体を含んで成るＣ型肝炎ウイルスポ
リメラーゼ阻害剤。

【００８６】（３４）（１）乃至（３１）のいずれかに
記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び
製薬上許容される担体を含んで成る抗Ｃ型肝炎ウイルス
剤。

【００８７】（３５）（１４）乃至（３１）のいずれか
に記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及
び製薬上許容される担体を含んで成るＣ型肝炎治療剤。

【００８８】本明細書において使用する各置換基及び各
部位の定義は、次の通りである。「ハロゲン原子」と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で
あり、好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子で
ある。特に好ましくは、Ｒ⁵、Ｒ⁵’、Ｒ⁶、Ｒ⁶’、グル
ープＡ及びグループＣにおいてフッ素原子であり、Ｘ、
Ｚ、Ｚ’、グループＢ及びグループＤにおいてフッ素原
子又は塩素原子である。

【００８９】「Ｃ1-6アルキル基」とは、炭素数１乃至
６の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表し、具体的にはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチ
ル基、ヘキシル基等が挙げられる。好ましくは炭素数１
乃至４の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、特に好まし
くは、Ｒ^a7、Ｒ^a8、Ｒ^a9、Ｒ^a15、Ｒ^a16、Ｒ^a17、
Ｒ^a29、Ｒ^a33、Ｒ^b6及びＲ^b7においてメチル基であり、
Ｒ^b1、Ｒ^b2、グループＢ及びグループＣにおいてメチル
基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。

【００９０】「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」とは、上
記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が上記定義の「ハロゲン
原子」で置換されたものであり、好ましくはそのアルキ
ル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
であるハロゲン化アルキル基である。具体的には、フル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、１，２−ジク
ロロメチル基、２，２−ジクロロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基等が挙げられる。グループＢに
おいて特に好ましくは、トリフルオロメチル基である。

【００９１】「Ｃ1-6アルキレン」とは、炭素数１乃至
６の直鎖アルキレンを表し、メチレン、エチレン、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレンが挙げられる。Ｙにおいて好ましくは、メチレン
又はエチレンである。

【００９２】「Ｃ2-6アルケニレン」とは、炭素数２乃
至６の直鎖アルケニレンを表し、ビニレン、プロペニレ
ン、１−ブテニレン、１，３−ブタジエニレン等が挙げ
られる。Ｙにおいて好ましくは、ビニレンである。

【００９３】「Ｃ1-6アルコキシ基」とは、そのアルキ
ル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアルキ
ル−オキシ基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭
素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアル
コキシ基である。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イ
ソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。Ｒ^a2、
Ｒ^a3、グループＡ及びグループＣにおいて特に好ましく
は、メトキシ基である。

【００９４】「Ｃ1-6アルカノイル基」とは、そのアル
キル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアル
キル−カルボニル基であり、好ましくはそのアルキル部
位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であ
るアルカノイル基である。具体的にはアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル
基等が挙げられる。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ^a5、
Ｒ^a29、Ｒ^b7、グループＢにおいて特に好ましくは、ア
セチル基である。

【００９５】「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」とは、
そのアルコキシ部位が上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ
基」であるアルキル−オキシ−カルボニル基であり、好
ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であるアルコキシカルボニル基であ
る。具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロピルオキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブチルオ
キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカル
ボニル基等が挙げられる。Ｒ^a10及びグループＡにおい
て特に好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基である。

【００９６】「Ｃ1-6アルキルアミノ基」とは、そのア
ルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるア
ルキル−アミノ基若しくはジアルキル−アミノ基であ
り、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキルアミノ基若し
くはジアルキルアミノ基である。具体的にはメチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシル
アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチル
アミノ基等が挙げられる。Ｒ^a7において特に好ましくは
メチルアミノ基であり、Ｒ^a21及びグループＡにおいて
特に好ましくはジメチルアミノ基である。

【００９７】「Ｃ1-6アルカノイルアミノ基」とは、そ
のアルカノイル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル
基」であるアルキル−カルボニル−アミノ基であり、好
ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基
である。具体的にはアセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピ
バロイルアミノ基等が挙げられる。Ｘ及びＲ^a10におい
て特に好ましくは、アセチルアミノ基である。

【００９８】「Ｃ1-6アルキルスルホニル基」とは、そ
のアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であ
るアルキル−スルホニル基であり、好ましくはそのアル
キル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基であるアルキルスルホニル基である。具体的には、メ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスル
ホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基、イソブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスル
ホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基等が挙げられる。Ｘ及びＲ^a5において特に好ましく
は、メチルスルホニル基である。

【００９９】「Ｃ6-14アリール基」とは、炭素数６乃至
１４の芳香族炭化水素基であり、具体的にはフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、インデニル基、アズレ
ニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等が挙げら
れる。環Ａ、環Ａ’、環Ｂ及び環Ｂ’において、好まし
くはフェニル基又はナフチル基、特に好ましくはフェニ
ル基である。

【０１００】「Ｃ3-8シクロアルキル基」とは、炭素数
３乃至８個、好ましくは５乃至７個の飽和シクロアルキ
ル基であり、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基及びシクロオクチル基である。環Ａ、環Ａ’、
環Ｂ及び環Ｂ’において特に好ましくは、シクロヘキシ
ル基である。

【０１０１】「Ｃ3-8シクロアルケニル基」とは、炭素
数３乃至８個、好ましくは５乃至7個のシクロアルケニ
ル基であり、少なくとも１個、好ましくは１又は２個の
二重結合を含む。具体的にはシクロプロペニル基、シク
ロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセニル基、２，４−シクロヘキサジ
エン−１−イル基、２，５−シクロヘキサジエン−１−
イル基、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等
が挙げられ、フェニル基の様なアリール基及び完全飽和
のシクロアルキル基を含まない。環Ａ、環Ａ’において
好ましくは、シクロヘキセニル基である。

【０１０２】「ヘテロ環基」とは、環を構成する原子と
して、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原
子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を有し、環を構成
する原子の数が３乃至１４であり、飽和環及び不飽和
環、単環及び縮合環を含む。単環であるヘテロ環基とし
て具体的には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，
４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フ
リル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾ
リル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリ
ニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリ
ジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホ
リニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。ま
た、縮合環であるヘテロ環基として具体的には、キノリ
ル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリル
基、フタラジニル基、シンノリニル基、ナフチリジニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、インド
リル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、ベン
ゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル
基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。好ましくは、
５員環或は６員環の単環であるヘテロ環基であり、具体
的には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、
ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−ト
リアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル
基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリジニ
ル基、ピペリジル基、ピペラジニル基等が挙げられる。
環Ａ及び環Ａ’において特に好ましくは、芳香族である
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジ
ニル基であり、さらに好ましくはピリジル基である。環
Ｂ及び環Ｂ’において特に好ましくは、芳香族であるピ
リジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニ
ル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラ
ゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル
基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、オキサゾ
リル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチア
ゾリル基、チアジアゾリル基である。更に好ましくはピ
リジル基、チアゾリル基であり、最も好ましくはチアゾ
リル基である。

【０１０３】「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基」と
は、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル
基」であり、アリール部位が上記定義の「Ｃ6-14アリー
ル基」であるアリール−アルキル基である。好ましくは
そのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖のアルキル基
であり、アリール部位がフェニル基であるアリール−ア
ルキル基であり、具体的には、ベンジル基、フェネチル
基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル
基、４−フェニルブチル基等が挙げられる。Ｒ^a8及びＲ
^b6において特に好ましくは、ベンジル基である。

【０１０４】「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
ルボニル基」とは、そのＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
部位が上記定義の「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基」
である、アリール−アルキル−オキシ−カルボニル基で
ある。好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の
直鎖のアルキル基であり、アリール部位がフェニル基で
あるアリール−アルキル−オキシ−カルボニル基であ
り、具体的には、ベンジルオキシカルボニル基、フェネ
チルオキシカルボニル基、３−フェニルプロピルオキシ
カルボニル基、２−フェニルプロピルオキシカルボニル
基、４−フェニルブチルオキシカルボニル基等が挙げら
れる。Ｒ^b7において特に好ましくは、ベンジルオキシカ
ルボニル基である。

【０１０５】「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、好ましくは炭素
数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が１乃至３個
の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアル
キル基を含む。該置換基としては、上記定義の「ハロゲ
ン原子」、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、上記定
義の「Ｃ1-6アルコキシ基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコ
キシカルボニル基」及び上記定義の「Ｃ1-6アルキルア
ミノ基」から選ばれる。「置換されてもよいＣ1-6アル
キル基」として具体的には、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル
基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、トリフルオロ
メチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル
基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、カルボキシル
メチル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−エトキシカルボ
ニルエチル基、２−ジメチルアミノエチル基等が挙げら
れる。好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴においてメチ
ル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、カルボキシ
ルメチル基又は２−ジメチルアミノエチル基であり、Ｒ
⁵、Ｒ⁵’、Ｒ⁶及びＲ⁶’においてはメチル基又はトリフ
ルオロメチル基であり、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ^a18、Ｒ^a24、Ｒ
^a25、Ｒ^a31及びＲ^b5においてはメチル基であり、Ｒ^a1及
びＲ^a19においてはメチル基、エチル基、Ｒ^a2及びＲ^a3
においてはメチル基、カルボキシルメチル基又は２−ジ
メチルアミノエチル基であり、Ｒ^a6においてはメチル基
又はカルボキシルメチル基であり、Ｘにおいてはメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基又はトリフル
オロメチル基であり、Ｒ^a10においては、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、
１−エチルプロピル基又はカルボキシルメチル基であ
り、Ｒ^a11においてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基又はカルボキ
シルメチル基であり、Ｒ^a12においてはメチル基又は４
−ヒドロキシブチル基であり、Ｒ^a13においてはメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、４−ヒドロキシブチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基
又は２−ジメチルアミノエチル基であり、Ｒ^a20におい
てはメチル基、プロピル基、ブチル基、イソペンチル
基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、又は
カルボキシメチル基であり、Ｒ^{a2 2}及びＲ^a23においては
メチル基、エチル基であり、Ｒ^a26においてはメチル基
又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ^a27及びＲ^a28におい
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、２−ヒドロ
キシエチル基又はカルボキシルメチル基であり、Ｚ、
Ｚ’及びグループＤにおいてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリ
フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシメチ
ル基又はエトキシカルボニルメチル基である。特に好ま
しくは、Ｒ⁵、Ｒ⁵’、Ｒ⁶及びＲ⁶’においてはトリフル
オロメチル基であり、Ｒ^a26においてはメチル基又はｔ
ｅｒｔ−ブチル基であり、Ｚ、Ｚ’及びグループＤにお
いてはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基又はヒドロキシメチル基であり、その他各置換基
においてはメチル基である。

【０１０６】「置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」
とは、炭素数２乃至６の直鎖又は分岐鎖アルケニル基が
１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無
置換のアルケニル基を含む。該置換基としては、上記定
義の「ハロゲン原子」、水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」及び上記定義の「Ｃ1
-6アルキルアミノ基」から選ばれる。「置換されてもよ
いＣ2-6アルケニル」として具体的には、ビニル基、ア
リル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブ
テニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、
２−イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基、４−メ
チル−３−ペンテニル基、２−カルボキシルエテニル基
等が挙げられる。Ｘにおいて好ましくは２−カルボキシ
ルエテニル基であり、Ｒ^a20において好ましくは、２−
イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基又は４−メチ
ル−３−ペンテニル基である。

【０１０７】「置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」
とは、炭素数２乃至６の直鎖又は分岐鎖アルキニル基が
１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無
置換のアルキニル基を含む。該置換基としては、上記定
義の「ハロゲン原子」、水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」及び上記定義の「Ｃ1
-6アルキルアミノ基」から選ばれる。具体的にはエチニ
ル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、３−ブチ
ニル基等が挙げられる。Ｒ^a20において好ましくは、２
−プロピニル基である。

【０１０８】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記
定義の「Ｃ6-14アリール基」が１乃至５個の置換基で置
換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含
む。該置換基は、上記定義の「ハロゲン原子」、シアノ
基、ニトロ基、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記
定義の「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の
「Ｃ1-6アルカノイル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、
−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＲ
^b1Ｒ ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_r−
ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−Ｓ
Ｒ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_r−ＳＯ₂Ｎ
Ｒ^b1Ｒ^b2（ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、
水素原子又は上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であり、
ｒは０又は１乃至６の整数である。）から選ばれる。具
体的にはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、イン
デニル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナント
リル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、ペンタフルオロフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４
−アセチルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、
４−カルバモイルフェニル基、４−アミノフェニル基、
４−ジメチルアミノフェニル基、４−アセチルアミノフ
ェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル
基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキ
シフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチル
スルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、３−ニトロ−４−メトキシフェニル基、４−ニトロ
−３−メトキシフェニル基が挙げられる。アリール部位
において好ましくはフェニル基であり、グループＢとし
て好ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、ニトロ基、
上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「ハロゲ
ン化Ｃ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1であり、
具体的にはフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、メチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はメ
トキシ基である。特に好ましくはフッ素原子又は塩素原
子である。具体的な「グループＢから選ばれる１乃至５
個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とし
て好ましくは、Ｒ^a12、Ｒ^a27及びＲ^a28においてはフェ
ニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−クロロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基又は４−トリフルオロメチルフェニル基であり、
Ｒ^a14、Ｒ^a22、Ｒ^a23、Ｒ^a26及びＲ^b5においてフェニル
基、Ｒ^a18においてはフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、Ｒ^a20においてはフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、Ｒ^a24においてはフェニル基、４−クロロ
フェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、３−ニトロ−４−メトキシフ
ェニル基又は４−ニトロ−３−メトキシフェニル基、Ｒ
^a25においてはフェニル基又は４−メチルフェニル基で
ある。各置換基において特に好ましくは、フェニル基で
ある。

【０１０９】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記
定義の「Ｃ6-14アリール基」が１乃至５個の置換基で置
換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含
む。該置換基は、上記グループＤ（(a)乃至(p)に示され
る置換基）から選ばれる。グループＤとして具体的に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シア
ノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒド
ロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメ
チル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチル
基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニ
ル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミ
ノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（２−
ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、（カルボキシ
ルメチル）アミノカルボニル基、水酸基、メトキシ基、
エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、２−イソペンテニルオキシ
基、３−イソヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペ
ンテニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、ヒドロキ
シメチルオキシ基、カルボキシルメチルオキシ基、（ジ
メチルアミノカルボニル）メチルオキシ基、アミノ基、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、アセチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、メ
チルチオ基、メチルスルホニル基、メチルスルフィニル
基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、
ジメチルアミノスルホニル基が挙げられる。「グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ6-14アリール基」として具体的には、フェニル基、ナ
フチル基、アントリル基、インデニル基、アズレニル
基、フルオレニル基、フェナントリル基、３−フルオロ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、ペンタフルオロフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、４−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル基、４−（メトキシメチル）フェニル基、
４−（２−カルボキシルエチル）フェニル基、３−カル
ボキシルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−メチルチオ
フェニル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニ
ル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチル
アミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−アセチ
ルフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ジメチルア
ミノフェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェ
ニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−アミ
ノスルホニルフェニル基、３−ニトロ−４−メトキシフ
ェニル基又は４−ニトロ−３−メトキシフェニル基が挙
げられる。Ｚ及びＺ’において、アリール部位として好
ましくはフェニル基であり、グループＤとして好ましく
は上記定義の「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の
「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^{a2 4}、
−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂
−ＮＨＲ^a26である。「グループＤから選ばれる１乃至
５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」と
して具体的に好ましくは、フェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、４−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル基、４−（メトキシメチル）フェニル基、４−（２
−カルボキシルエチル）フェニル基、３−カルボキシル
フェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
４−カルバモイルフェニル基、４−メチルチオフェニル
基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル基、４
−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフ
ェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−ア
ミノスルホニルフェニル基である。特に好ましくは上記
定義の「ハロゲン原子」、上記定義の「置換されてもよ
いＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、−
(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^{a 28}、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20
又は−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25であり、具体的には
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオ
ロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、
２−カルボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモイル
基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチ
ルスルホニル基、アセチルアミノ基である。更に好まし
くはフッ素原子、塩素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、カルボキシル基、メトキシ基、カルバモイル基、
メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルス
ルホニル基又はアセチルアミノ基であり、最も好ましく
はフッ素原子又は塩素原子である。

【０１１０】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の
「ヘテロ環基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いものであり、無置換のヘテロ環基を含む。該置換基
は、上記定義の「ハロゲン原子」、シアノ基、ニトロ
基、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「ハ
ロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルカ
ノイル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−Ｃ
ＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−
ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、−(Ｃ
Ｈ₂)_r−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−ＳＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r−Ｓ
Ｏ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_r−ＳＯ₂ＮＲ^b1Ｒ^b2（ここでＲ^b1
及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水素原子又は上記定義
の「Ｃ1-6アルキル基」であり、ｒは０又は１乃至６の
整数である。）から選ばれる。具体的には、２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ
ピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル
基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリア
ジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、２
−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾリ
ル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオキ
サゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−４
−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル基、
２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、イソチアゾ
リル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリジニ
ル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、イミダゾリジニ
ル基、ピペリジル基、３−ヒドロキシピペリジノ基、４
−ヒドロキシピペリジノ基、３，４−ジヒドロキシピペ
リジノ基、４−メトキシピペリジノ基、４−カルボキシ
ピペリジノ基、４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ
基、２−オキソピペリジノ基、４−オキソピペリジノ
基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ基、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジノ
基、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル基、Ｎ−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル基、Ｎ
−アセチルピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルスルホ
ニルピペリジン−４−イル基、ピペラジニル基、４−メ
チルスルホニルピペラジニル基、モルホリニル基、チオ
モルホリニル基、１−オキソチオモルホリン−４−イル
基、１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル基、テ
トラヒドロピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、
キナゾリニル基、キノキサリル基、フタラジニル基、シ
ンノリニル基、ナフチリジニル基、５，６，７，８−テ
トラヒドロキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾ
リル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチ
エニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基
等が挙げられる。ヘテロ環部位として好ましくは、５員
環或は６員環の単環であるヘテロ環基であり、具体的に
は、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリジニル
基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、
チオモルホリニル基又はテトラヒドロピラニル基であ
り、グループＢとして好ましくは上記定義の「ハロゲン
原子」、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の
「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6ア
ルカノイル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r
−ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1である。具体的
な「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
されてもよいヘテロ環基」として、好ましくはピペリジ
ノ基、４−ヒドロキシピペリジノ基、１−ピペラジニル
基、１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル
基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基、４−チオモル
ホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チ
アゾリル基である。特に好ましくは、Ｒ^a18においてピ
ペリジノ基、４−ヒドロキシピペリジノ基、１−ピペラ
ジニル基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基、４−チ
オモルホリニル基であり、Ｒ^a20においてはテトラヒド
ロピラニル基又は４−ヒドロキシピペリジノ基、であ
り、Ｒ^a21においてはピペリジノ基であり、Ｒ^a24及びＲ
^a25においてはピリジル基であり、Ｒ^a26においてはピリ
ジル基又はチアゾリル基であり、Ｒ^a27又はＲ^a28におい
ては１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル
基、３−ヒドロキシピロリジニル基、３−ヒドロキシピ
ペリジノ基、４−ヒドロキシピペリジノ基、３，４−ジ
ヒドロキシピペリジノ基、４−メトキシピペリジノ基、
４−カルボキシピペリジノ基、４−（ヒドロキシメチ
ル）ピペリジノ基、２−オキソピペリジノ基、４−オキ
ソピペリジノ基、２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジノ基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジノ基、４−メチルスルホニルピペラジニル
基、１−オキソチオモルホリン−４−イル基又は１，１
−ジオキソチオモルホリン−４−イル基である。

【０１１１】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の
「ヘテロ環基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよ
いものであり、無置換のヘテロ環基を含む。該置換基
は、上記グループＤ（(a)乃至(p)に示される置換基）か
ら選ばれる。グループＤとして具体的には、「グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
ヘＣ6-14アリール基」で挙げられた置換基が挙げられ
る。「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
換されてもよいヘテロ環基」として具体的には、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フル
オロピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−
イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−ト
リアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリ
ル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾ
リル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオ
キサゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−
４−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル
基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、イソチ
アゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリ
ジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、Ｎ−メ
チルピペリジン−４−イル基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペリジン−４−イル基、Ｎ−アセチル
ピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルスルホニルピペリ
ジン−４−イル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、
チオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、キノリ
ル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリル
基、フタラジニル基、シノリニル基、ナフチリジニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、インド
リル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、ベン
ゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル
基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。また、２−ピ
リジル基の３，４，５又は６位、３−ピリジル基の２，
４，５又は６位、４−ピリジル基の２，３，５又は６
位、２−チエニル基の３，４又は５位、３−チエニル基
の２，４又は５位にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシ
ル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メ
トキシメチル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシ
基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、メチルスルホニル基又はアセチルアミノ基
が置換したものが挙げられる。Ｚ及びＺ’において、ヘ
テロ環部位として好ましくは、５員環或は６員環、単環
であるヘテロ環基であり、具体的には、ピリジル基、ピ
ラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，
３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、
イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラ
ゾリル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イ
ソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピ
ペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基又
はテトラヒドロピラニル基であり、グループＤとして好
ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記
定義の「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ
₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ
^a24、−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26である。具体的な「グループＤから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基」として好ましくは、ピペリジノ基、４−ヒドロキシ
ピペリジノ基、１−ピペラジニル基、１−ピロリジニル
基、モルホリノ基、４−チオモルホリニル基、４−テト
ラヒドロピラニル基、３−ピリジル基、２−ピリミジニ
ル基、５−テトラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チ
アゾリル基、５−チアゾリル基、２−チエニル基であ
る。特に好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、テ
トラゾリル基、チエニル基又はピペリジル基である。

【０１１２】「グループＣから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキル基」が、水酸
基、上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の「Ｃ1-6
アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」から
選ばれる置換基により１乃至５置換されてもよいもので
あり、無置換であってもよい。具体的には、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、４−フルオロシクロヘキ
シル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシク
ロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−
ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘ
キシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４
−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘ
キシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロ
ヘキシル基が挙げられる。シクロアルキル基部位におい
て好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基
であり、特に好ましくはシクロヘキシル基である。環Ｃ
ｙ及び環Ｃｙ’において好ましくは、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシ
クロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシ
クロヘキシル基であり、特に好ましくはシクロペンチル
基又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロ
ヘキシル基である。

【０１１３】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキル基」が１乃至５
個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシ
クロアルキル基を含む。該置換基は、上記グループＢか
ら選ばれる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−メチ
ルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基、４
−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘ
キシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシク
ロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシル基が挙
げられる。また、シクロペンチル基又はシクロヘキシル
基にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフル
オロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル
基、２−カルボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモ
イル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、
メチルスルホニル基又はアセチルアミノ基が置換したも
のが挙げられる。シクロアルキル基部位において好まし
くは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり、
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ3-8シクロアルキル基」として、Ｒ^a27及び
Ｒ^a28において特に好ましくはシクロヘキシル基又は４
−ヒドロキシシクロヘキシル基である。

【０１１４】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基」と
は、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキル基」が１乃至５
個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシ
クロアルキル基を含む。該置換基は、上記グループＤ
（(a)乃至(p)に示される置換基）から選ばれる。グルー
プＤとして具体的には、「グループＤから選ばれる１乃
至５個の置換基で置換されてもよいヘＣ6-14アリール
基」で挙げられた置換基が挙げられる。具体的には、シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−フルオロシ
クロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メ
チルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
４，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチル
シクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシ
シクロヘキシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロシクロヘキシル基が挙げられる。また、シクロペンチ
ル基又はシクロヘキシル基にフッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カ
ルボキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、メトキシメチル基、２−カルボキシルエチル基、
メトキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチル
アミノカルボニル基、メチルスルホニル基又はアセチル
アミノ基が置換したものが挙げられる。シクロアルキル
基部位において好ましくは、シクロペンチル基又はシク
ロヘキシル基であり、Ｚ及びＺ’において特に好ましく
はシクロヘキシル基である。

【０１１５】「置換されてもよいＣ3-8シクロアルケニ
ル基」とは、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルケニル基」
が、水酸基、上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の
「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ
基」から選ばれる置換基により置換されてもよいもので
あり、無置換であってもよい。具体的には、シクロプロ
ペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シ
クロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、４−フル
オロ−２−シクロヘキセニル基、４−メチル−２−シク
ロヘキセニル基、４−メチル−３−シクロヘキセニル
基、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル基、２，５
−シクロヘキサジエン−１−イル基、シクロヘプテニル
基及びシクロオクテニル基等が挙げられ、フェニル基の
様なアリール基及び完全飽和のシクロアルキル基を含ま
ない。環Ｃｙにおいて、特に好ましくはシクロヘキセニ
ル基である。

【０１１６】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであ
り、無置換のアリールアルキル基を含む。該置換基は、
上記グループＢから選ばれる。具体的にはベンジル基、
１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネ
チル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピ
ル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル
基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、
２，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジ
ル基、ペンタフルオロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−トリフルオ
ロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル
基、４−ニトロベンジル基、４−シアノベンジル基、４
−アセチルベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、
４−カルバモイルベンジル基、４−アミノベンジル基、
４−ジメチルアミノベンジル基、４−アセチルアミノベ
ンジル基、４−（メチルスルホニルアミノ）ベンジル
基、４−メトキシベンジル基、３，４，５−トリメトキ
シベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチル
スルホニルベンジル基、４−アミノスルホニルベンジル
基、３−ニトロ−４−メトキシベンジル基、４−ニトロ
−３−メトキシベンジル基が挙げられる。Ｃ6-14アリー
ルＣ1-6アルキル部位において好ましくはベンジル基、
フェネチル基であり、特に好ましくはベンジル基であ
る。グループＢとして好ましくは上記定義の「ハロゲン
原子」、ニトロ基、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、
上記定義の「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)
_r−ＯＲ^b1であり、具体的にはフッ素原子、塩素原子、
ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオ
ロメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチルオキシ
基である。特に好ましくはフッ素原子又は塩素原子であ
る。具体的な「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」として、Ｒ^a12及びＲ^a13において好ましくはベンジ
ル基、フェネチル基、３−クロロベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基又は３
−トリフルオロメチルベンジル基、Ｒ^a1、Ｒ ^a19、
Ｒ^a27、Ｒ^a28、Ｒ^a31、Ｒ^b5において好ましくはベンジ
ル基であり、Ｒ^a20において好ましくはベンジル基、フ
ェネチル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベン
ジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基又は４−トリフル
オロメチルベンジル基であり、Ｒ^a22及びＲ^a23において
４−クロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基又
は４−トリフルオロメチルベンジル基である。各置換基
において特に好ましくは、ベンジル基である。

【０１１７】「グループＤから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル
基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであ
り、無置換のアリール基を含む。該置換基は、上記グル
ープＤ（(a)乃至(p)に示される置換基）から選ばれる。
グループＤとして具体的には、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ト
リフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシルエ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、アセチル基、カルボキシル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル
基、メチルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカ
ルボニル基、（カルボキシルメチル）アミノカルボニル
基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオ
キシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、カルボキシルメチ
ルオキシ基、（ジメチルアミノカルボニル）メチルオキ
シ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、メチルスルホニ
ルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、メチ
ルスルフィニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノ
スルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基が挙げられ
る。「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置
換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」とし
て具体的にはベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−
ナフチルメチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、２−フェニルプロピル基、３−フルオロベンジル
基、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、
４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、
３，５−ジクロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、
４−ニトロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル
基、２−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフル
オロメチルベンジル基、４−（ヒドロキシメチル）ベン
ジル基、４−（メトキシメチル）ベンジル基、４−（２
−カルボキシルエチル）ベンジル基、３−カルボキシル
ベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−メトキ
シベンジル基、３，４，５−トリメトキシベンジル基、
４−カルバモイルベンジル基、４−メチルチオベンジル
基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、４
−メチルスルホニルベンジル基、４−（アセチルアミ
ノ）ベンジル基、４−シアノベンジル基、４−アセチル
ベンジル基、４−アミノベンジル基、４−ジメチルアミ
ノベンジル基、４−（メチルスルホニルアミノ）ベンジ
ル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−アミノ
スルホニルベンジル基、（３−ニトロ−４−メトキシフ
ェニル）メチル基又は（４−ニトロ−３−メトキシフェ
ニル）メチル基が挙げられる。

【０１１８】Ｚ及びＺ’において、Ｃ6-14アリールＣ1-
6アルキル部位として好ましくはベンジル基又はフェネ
チル基であり、グループＤとして好ましくは上記定義の
「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の「置換されて
もよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯ
Ｒ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、−(ＣＨ₂)_ｔ
−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−Ｎ
ＨＲ^a26である。「グループＤから選ばれる１乃至５個
の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アル
キル基」として具体的に好ましくは、ベンジル基、３−
フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−ク
ロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，５−ジク
ロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、４−ニトロベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、４
−トリフルオロメチルベンジル基、４−（ヒドロキシメ
チル）ベンジル基、４−（メトキシメチル）ベンジル
基、４−（２−カルボキシルエチル）ベンジル基、３−
カルボキシルベンジル基、４−カルボキシルベンジル
基、４−メトキシベンジル基、３，４，５−トリメトキ
シベンジル基、４−カルバモイルベンジル基、４−メチ
ルチオベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）
ベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−ア
セチルアミノベンジル基、４−メチルスルフィニルベン
ジル基、４−アミノスルホニルベンジル基である。特に
好ましくは上記定義の「ハロゲン原子」、上記定義の
「置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−
ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^{a 28}、−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−ＯＲ^a20又は−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25で
あり、具体的にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル
基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メト
キシメチル基、２−カルボキシルエチル基、メトキシ
基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、メチルスルホニル基、アセチルアミノ基で
ある。更に好ましくはフッ素原子、塩素原子、メチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、メトキシ
基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカ
ルボニル基又はメチルスルホニル基であり、最も好まし
くはフッ素原子又は塩素原子である。

【０１１９】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」と
は、上記定義の「ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」が１乃至
５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換の
ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基を含む。該置換基は、上記グ
ループＢから選ばれる。具体的には、２−ピリジルメチ
ル基、３−ピリジルメチル基、２−クロロピリジン−４
−イルメチル基、４−ピリジルメチル基、ピロリルメチ
ル基、イミダゾリルメチル基、２−チエニルメチル基、
３−チエニルメチル基、２−フリルメチル基、２−オキ
サゾリルメチル基、５−イソチアゾリルメチル基、２−
メチルオキサゾール−４−イルメチル基、２−チアゾリ
ルメチル基、４−チアゾリルメチル基、５−チアゾリル
メチル基、２−メチルチアゾール−４−イルメチル基、
２−メチルチアゾール−５−イルメチル基、２，５−ジ
メチルチアゾール−４−イルメチル基、４−メチルチア
ゾール−２−イルメチル基、２，４−ジメチルチアゾー
ル−５−イルメチル基、２−イソチアゾリルメチル基、
２−ピロリニルメチル基、ピロリジニルメチル基、ピペ
リジルメチル基、４−ピペリジルメチル基、１−メチル
ピペリジン−４−イルメチル基、２−（４−ヒドロキシ
ピペリジノ）エチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）ピペリジン−４−イルメチル基、１−アセチル
ピペリジン−４−イルメチル基、１−メチルスルホニル
ピペリジン−４−イルメチル基、ピペラジニルメチル
基、モルホリノメチル基、チオモルホリニルメチル基、
１−テトラヒドロピラニルメチル基、２−キノリルメチ
ル基、１−イソキノリルメチル基等が挙げられる。ヘテ
ロ環部位として好ましくは、５員環或は６員環、単環で
あるヘテロ環基であり、具体的には、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，
５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミ
ダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリ
ル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チア
ジアゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラ
ジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基又はテ
トラヒドロピラニル基であり、アルキル部位として好ま
しくは炭素数1乃至４の直鎖のアルキル基である。ま
た、グループＢとして好ましくは上記定義の「ハロゲン
原子」、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の
「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、上記定義の「Ｃ1-6ア
ルカノイル基」、−(ＣＨ₂)_r−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_r
−ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2又は−(ＣＨ₂)_r−ＯＲ^b1である。具体
的な「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置
換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」として好ま
しくは、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル
基、２−クロロピリジン−４−イルメチル基、４−ピリ
ジルメチル基、ピペリジン−４−イルメチル基、１−メ
チルピペリジン−４−イルメチル基、２−（４−ヒドロ
キシピペリジノ）エチル基、１−アセチルピペリジン−
４−イルメチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）ピペリジン−４−イルメチル基、１−（メチルスル
ホニル）ピペリジン−４−イルメチル基、２−チアゾリ
ルメチル基、４−チアゾリルメチル基、２−メチルチア
ゾリン−４−イルメチル基、２，４−ジメチルチアゾリ
ン−５−イルメチル基、４−メチルチアゾール−２−イ
ルメチル基である。特に好ましくは、Ｒ^a20において２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、２−クロ
ロピリジン−４−イルメチル基、４−ピリジルメチル
基、ピペリジン−４−イルメチル基、１−メチルピペリ
ジン−４−イルメチル基、２−（４−ヒドロキシピペリ
ジノ）エチル基、１−アセチルピペリジン−４−イルメ
チル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリ
ジン−４−イルメチル基、１−（メチルスルホニル）ピ
ペリジン−４−イルメチル基、２−メチルチアゾリン−
４−イルメチル基、２，４−ジメチルチアゾリン−５−
イルメチル基、４−メチルチアゾール−２−イルメチル
基であり、Ｒ^a22及びＲ^{a 23}においては２−ピリジルメチ
ル基、Ｒ^a27及びＲ^a28においては４−ピリジルメチル基
及び４−メチルチアゾール−２−イルメチル基である。

【０１２０】「グループＢから選ばれる１乃至５個の置
換基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アル
キル基」とは、上記定義の「Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6
アルキル基」が１乃至５個の置換基で置換されてもよい
ものであり、無置換のシクロアルキル基を含む。該置換
基は、上記グループＢから選ばれる。具体的には、シク
ロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−（シク
ロペンチル）エチル基、２−（シクロヘキシル）エチル
基、シクロヘプチルメチル基、４−フルオロシクロヘキ
シルメチル基、２−メチルシクロペンチルメチル基、３
−メチルシクロヘキシルメチル基、４−メチルシクロヘ
キシルメチル基、４，４−ジメチルシクロヘキシルメチ
ル基、３，５−ジメチルシクロヘキシルメチル基、４−
ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメチル基、４−ヒドロ
キシシクロヘキシルメチル基、４−メトキシシクロヘキ
シルメチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシ
クロヘキシルメチル基が挙げられる。また、シクロペン
チルメチル基又はシクロヘキシルメチル基にフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル
基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カル
ボキシルエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチ
ルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホ
ニル基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられ
る。Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基部位において
好ましくは、シクロペンチルメチル基又はシクロヘキシ
ルメチル基であり、Ｒ^a20、Ｒ^a27及びＲ^a28において特
に好ましくはシクロヘキシルメチル基である。

【０１２１】一般式［Ｉ］において、Ｘとして好ましく
は、

【化２５】 （式中、各記号の定義は前記の通り。）である。Ｇ¹、
Ｇ²、Ｇ³及びＧ⁴として好ましくは、それぞれ（Ｃ−
Ｒ¹）、（Ｃ−Ｒ²）、（Ｃ−Ｒ³）及び（Ｃ−Ｒ⁴）であ
り、Ｇ⁵として好ましくは窒素原子であり、Ｇ⁶、Ｇ⁸及
びＧ⁹として好ましくは炭素原子である。Ｇ^７として好
ましくは、Ｃ(−Ｒ⁷)又は無置換の窒素原子であり、こ
の時Ｒ⁷として好ましくは水素原子である。組合せとし
て好ましくは、Ｇ²が（Ｃ−Ｒ²）、かつＧ⁶が炭素原子
であり、特に好ましくは、Ｇ²が（Ｃ−Ｒ²）、Ｇ⁶が炭
素原子、かつＧ⁵が窒素原子であり、最も好ましくは、
Ｇ²が（Ｃ−Ｒ²）、Ｇ⁶が炭素原子、Ｇ⁵が窒素原子、か
つＧ^７が無置換の窒素原子である。

【０１２２】一般式［Ｉ］及び［II］の

【化２６】 部位において好ましくは、Ｇ¹乃至Ｇ⁹のうち１乃至４個
が窒素原子であるものであり、具体的に好ましくは、

【化２７】 であり、特に好ましくは、

【化２８】 であり、更に好ましくは、

【化２９】 であり、最も好ましくは、

【化３０】 である。

【０１２３】Ｒ¹及びＲ⁴において好ましくは水素原子で
ある。Ｒ²において好ましくはカルボキシル基、−ＣＯ
ＯＲ^a1、−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3又は−ＳＯ₂Ｒ^a7（各記号は
前記定義の通り。）であり、特に好ましくはカルボキシ
ル基、−ＣＯＯＲ^a1又は−ＳＯ₂Ｒ^a7であり、更に好ま
しくはカルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1であり、最も好
ましくはカルボキシル基である。Ｒ³において好ましく
は水素原子又は−ＯＲ^{a 6}（Ｒ^a6は前記定義の通り。）で
あり、特に好ましくは水素原子である。

【０１２４】環Ｃｙ及び環Ｃｙ'において好ましくは、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基又はテトラヒドロチオピラニル基であり、特に好まし
くはシクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘ
プチル基であり、更に好ましくはシクロヘキシル基であ
る。環Ａ及び環Ａ’において好ましくはフェニル基、ピ
リジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フリル
基又はチエニル基であり、特に好ましくはフェニル基、
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダ
ジニル基であり、更に好ましくはフェニル基又はピリジ
ル基であり、最も好ましくはフェニル基である。環Ｂ及
び環Ｂ'において好ましくは「Ｃ1-6アリール基」又は
「ヘテロ環基」であり、具体的に好ましくは、フェニル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、特に好
ましくはフェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、
１，３，５−トリアジニル基又はチアゾリル基であり、
更に好ましくは、フェニル基、ピリジル基又はチアゾリ
ル基であり、最も好ましくはフェニル基又はチアゾリル
基である。

【０１２５】Ｒ⁵及びＲ⁶においては、何れか一方が水素
原子かつ他方がハロゲン原子、特にフッ素原子である
か、両者が水素原子であるときが好ましい。環Ａがフェ
ニル基のとき、Ｒ⁵及びＲ⁶はＧ⁶−からオルト位に位置
することが好ましい。またＲ⁵'及びＲ⁶'においても同様
である。

【０１２６】Ｙにおいて好ましくは、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ
−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＮＨＣＯ₂−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ
^a14−、−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＣＯＮ
Ｒ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16
−(ＣＨ₂)_ｎ−又は−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−
（各記号の定義は前述の通り。）であり、更に好ましく
は、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−又は−Ｏ−(ＣＨ₂)
_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ ₂)_ｎ−であり、最も好ましく
は−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−であ
る。Ｙにおけるｌ、ｍ及びｎにおいて好ましくは０又は
１乃至４の整数であり、特に好ましくは０、１又は２で
ある。−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−において更に好ま
しくはｍ＝ｎ＝０若しくはｍ＝０かつｎ＝１であり、最
も好ましくはｍ＝０かつｎ＝１である。また−Ｏ−(Ｃ
Ｈ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−において更に好ま
しくはｍ＝ｎ＝０、ｍ＝０かつｎ＝１、ｍ＝１かつｎ＝
０若しくはｍ＝１かつｎ＝１であり、最も好ましくはｍ
＝ｎ＝０である。Ｙが−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16
−(ＣＨ₂)_ｎ−の時、Ｒ^a16として好ましくは水素原子で
あり、Ｒ^a15として好ましくは、

【化３１】 であり、この時、

【化３２】 部位は対称形であることが好ましく、ｎ、環Ｂ、Ｚ、ｗ
における好ましい態様と、ｎ'、環Ｂ'、Ｚ'、ｗ'におけ
る好ましい態様はそれぞれ同一である。

【０１２７】環Ａがフェニル基のとき、Ｘ若しくはＹは
Ｇ⁶−に対してパラ位に位置することが好ましい。環Ｂ
及び環Ｂ’がフェニル基のときＺはＹに対してオルト位
若しくはメタ位に置換することが好ましく、フェニル基
上の３位に１つの置換基が置換すること若しくはフェニ
ル基上の２位及び５位に１つづつの置換基が置換するこ
とが好ましい。また環Ｂがチアゾリル基のときＹは５位
に置換することが好ましく、この時Ｚは２位、４位若し
くは２位及び４位に置換されることが好ましい。同様に
環Ｂ’がチアゾリル基のとき(ＣＨ₂)_n'−もまた５位に
置換することが好ましく、この時Ｚ'は２位、４位若し
くは２位及び４位に置換されることが好ましい。

【０１２８】Ｚ及びＺ'として好ましくはグループＤ、
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換さ
れてもよいＣ6-14アリール基」又は「グループＤから選
ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環
基」であり、特に好ましくはグループＤ又は「グループ
Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
Ｃ6-14アリール基」である。更に好ましくは上記定義の
「ハロゲン原子」、ニトロ基、上記定義の「置換されて
もよいＣ1-6アルキル基」、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、
−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27
Ｒ^a28、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29
ＣＯ−Ｒ^a24、−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25又は−(Ｃ
Ｈ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、或いはそれらで置換されて
もよいＣ6-14アリール基又はヘテロ環基である。Ｚ及び
Ｚ'において、それぞれ環Ｂ及び環Ｂ'に直接置換するグ
ループＤの好ましい態様と、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-8
シクロアルキル基、Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基又
はヘテロ環基上に置換するグループＤの好ましい態様と
は、同様なものが挙げられ、それぞれ同一若しくは異な
ってもよい。具体的な置換基として好ましくは、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、２
−カルボキシルエチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、アセチル基、カルボ
キシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、イソ
プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル
基、ジエチルアミノカルボニル基、（２−ヒドロキシエ
チル）アミノカルボニル基、（カルボキシルメチル）ア
ミノカルボニル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、イソペンチルオキシ基、２−イソペンテニルオキ
シ基、３−イソヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−
ペンテニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、カ
ルボキシルメチルオキシ基、（ジメチルアミノカルボニ
ル）メチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、
メチルスルホニルアミノ基、メチルチオ基、メチルスル
ホニル基、メチルスルフィニル基、アミノスルホニル
基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホ
ニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル基、フェニ
ル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、
４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピル
フェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−（ヒド
ロキシメチル）フェニル基、４−（２−ヒドロキシエチ
ル）フェニル基、４−（メトキシメチル）フェニル基、
４−（２−カルボキシルエチル）フェニル基、４−（メ
トキシカルボニルメチル）フェニル基、４−（エトキシ
カルボニルメチル）フェニル基、４−アセチルフェニル
基、３−カルボキシルフェニル基、４−カルボキシルフ
ェニル基、４−（メトキシカルボニル）フェニル基、４
−（エトキシカルボニル）フェニル基、４−カルバモイ
ルフェニル基、４−（メチルアミノカルボニル）フェニ
ル基、４−（イソプロピルアミノカルボニル）フェニル
基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル基、４
−（ジエチルアミノカルボニル）フェニル基、４−
［（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル］フェニ
ル基、４−［（カルボキシルメチル）アミノカルボニ
ル］フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メト
キシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、４−プロピルオキシフェ
ニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、４−ブチ
ルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル
基、４−（２−イソペンテニルオキシ）フェニル基、４
−（３−イソヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（４
−メチル−３−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
（２−プロピニルオキシ）フェニル基、４−（トリフル
オロメチルオキシ）フェニル基、４−（ヒドロキシメチ
ルオキシ）フェニル基、４−（カルボキシルメチルオキ
シ）フェニル基、４−［（ジメチルアミノカルボニル）
メチルオキシ］フェニル基、４−アミノフェニル基、４
−（メチルアミノ）フェニル基、４−（ジメチルアミノ
フェニル）基、４−（ジエチルアミノ）フェニル基、４
−（アセチルアミノ）フェニル基、４−（メチルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル
基、４−（メチルスルホニル）フェニル基、４−（メチ
ルスルフィニル）フェニル基、４−（アミノスルホニ
ル）フェニル基、４−（メチルアミノスルホニル）フェ
ニル基、４−（ジメチルアミノスルホニル）フェニル
基、４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル）フェニ
ル基、

【０１２９】シクロヘキシル基、ベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、４−
フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ
基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジル
オキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ基、４
−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミ
ジニル基、５−テトラゾリル基、ピペリジノ基、ピペリ
ジノカルボニル基、４−ヒドロキシピペリジノカルボニ
ル基、１−ピペラジニルカルボニル基、１−ピロリジニ
ルカルボニル基、モルホリノカルボニル基、４−チオモ
ルホリニルカルボニル基、フェノキシ基、２，４−ジク
ロロフェノキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、２
−ピリジルメチルオキシ基、３−ピリジルメチルオキシ
基、２−クロロピリジン−４−イルメチルオキシ基、４
−ピリジルメチルオキシ基、２−ピペリジルメチルオキ
シ基、３−ピペリジルメチルオキシ基、４−ピペリジル
メチルオキシ基、１−メチルピペリジン−４−イルメチ
ルオキシ基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチル
オキシ基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペ
リジン−４−イルメチルオキシ基、１−（メチルスルホ
ニル）ピペリジン−４−イルメチルオキシ基、２−メチ
ルチアゾリン−４−イルオキシ基、２，４−ジメチルチ
アゾリン−５−イルオキシ基、ジメチルアミノカルボニ
ルメチルオキシ基、ピペリジノカルボニルメチルオキシ
基、２−メチルチアゾール−４−イル基、（２−メチル
チアゾール−４−イル）メチルオキシ基、（２，４−ジ
メチルチアゾール−５−イル）メチルオキシ基、ベンゾ
イル基、３−フルオロベンゾイル基、４−クロロベンジ
ルアミノ基、３，５−ジクロロベンジルアミノ基、４−
トリフルオロメチルベンジルアミノ基、２−ピリジルメ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、４−クロロベンゾ
イルアミノ基、４−トリフルオロメチルベンゾイルアミ
ノ基、３，５−ジクロロベンゾイルアミノ基、３−ニト
ロ−４−メトキシベンゾイルアミノ基、４−ニトロ−３
−メトキシベンゾイルアミノ基、３−ピリジルカルボニ
ルアミノ基、４−メチルフェニルスルホニルアミノ基、
２−チアゾリルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミ
ノスルホニル基、ベンジルアミノカルボニル基、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、（４−ピリジ
ルメチル）アミノカルボニル基、（シクロヘキシルメチ
ル）アミノカルボニル基、２−ヒドロキシエチルオキシ
基、３−ヒドロキシプロピルオキシ基、３−ヒドロキシ
ピロリジニルカルボニル基、３−ヒドロキシピペリジノ
カルボニル基、３，４−ジヒドロキシピペリジノカルボ
ニル基、４−メトキシピペリジノカルボニル基、４−カ
ルボキシピペリジノカルボニル基、４−（ヒドロキシメ
チル）ピペリジノカルボニル基、２−オキソピペリジノ
カルボニル基、４−オキソピペリジノカルボニル基、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノカルボニル
基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジノカルボニル基、１−オキソチオモルホリン−４
−イルカルボニル基、１，１−ジオキソチオモルホリン
−４−イルカルボニル基、１−（メチルスルホニル）ピ
ペリジン−４−イルアミノカルボニル基、４−メチルス
ルホニルピペラジニルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、フェニルア
ミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノカルボニル
基、４−メチルチアゾール−２−イルメチルアミノカル
ボニル基、２−（４−ヒドロキシピペリジノ）エチルオ
キシ基、２−ピリジルメチルアミノカルボニル基、３−
ピリジルメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
（４−ピリジルメチル）アミノカルボニル基、シクロヘ
キシルメチルオキシ基、４−ヒドロキシピペリジノカル
ボニルメチルオキシ基又は４−メチルチアゾール−２−
イルメチルオキシ基である。

【０１３０】具体的な置換基として特に好ましくは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、
メチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、カル
バモイル基、メチルアミノカルボニル基、イソプロピル
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジ
エチルアミノカルボニル基、（２−ヒドロキシルエチ
ル）アミノカルボニル基、（カルボキシルメチル）アミ
ノカルボニル基、メトキシ基、２−イソペンテニルオキ
シ基、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、メチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、メチ
ルスルホニルアミノ基、メチルスルホニル基、アミノス
ルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ−
ブチルアミノスルホニル基、フェニル基、３−フルオロ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−（メトキシメチル）フェニル
基、４−（２−ヒドロキシルエチル）フェニル基、３−
カルボキシルフェニル基、４−カルボキシルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−カルバモイルフェニ
ル基、４−メチルチオフェニル基、４−（ジメチルアミ
ノカルボニル）フェニル基、４−メチルスルホニルフェ
ニル基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ
基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジ
ルオキシ基、２−チアゾリル基、３−ピリジル基、４−
ピリジル基、４−ピリジルメチルオキシ、２−ピペリジ
ルメチルオキシ基、３−ピペリジルメチルオキシ基、４
−ピペリジルメチルオキシ基、１−メチルピペリジン−
４−イルメチルオキシ基、１−アセチルピペリジン−４
−イルメチルオキシ基、２−クロロピペリジン−４−イ
ルメチルオキシ基、１−（メチルスルホニル）ピペリジ
ン−４−イルメチルオキシ基、２−メチルチアゾール−
４−イル基、（２−メチルチアゾール−４−イル）メチ
ルオキシ基、（２，４−ジメチルチアゾール−５−イ
ル）メチルオキシ基、５−テトラゾリル基、３−フルオ
ロベンゾイル基、ピペリジノカルボニル基、４−ヒドロ
キシルピペリジノカルボニル基、１−ピロリジニルカル
ボニル基、モルホリノカルボニル基、４−チオモルホリ
ニルカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、（４−ピリ
ジルメチル）アミノカルボニル基又は（シクロヘキシル
メチル）アミノカルボニル基であり、具体的な置換基と
して最も好ましくは、フッ素原子、塩素原子、メチル
基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、カルバモイ
ル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカル
ボニル基、メトキシ基、メチルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、アミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル基、フェニル
基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−
メチルチオフェニル基、４−（ジメチルアミノカルボニ
ル）フェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基であ
る。

【０１３１】またｗとして好ましくは１又は２であり、
ｒ、ｔにおいて好ましくは０、１又は２であり、特に好
ましくは０又は１であり、更に好ましくは０であり、ｐ
として好ましくは１であり、ｑとして好ましくは０又は
２である。

【０１３２】また、「製薬上許容されるその塩」とは、
上記一般式［Ｉ］又は［II］で示される化合物と無毒の
塩を形成するものであればいかなる塩でもよく、例えば
塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸；又はシュ
ウ酸、マロン酸、クエン酸、フマル酸、乳酸、リンゴ
酸、コハク酸、酒石酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、グル
コン酸、アスコルビン酸、メチルスルホン酸、ベンジル
スルホン酸等の有機酸；又は水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水
酸化アンモニウム等の無機塩基；又はメチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メ
チルアミン、グアニジン、コリン、シンコニン等の有機
塩基；又はリジン、アルギニン、アラニン等のアミノ酸
と反応させることにより得ることができる。なお、本発
明においては各化合物の含水物或るいは水和物及び溶媒
和物も包含される。

【０１３３】また、上記一般式［Ｉ］又は［II］で示さ
れる化合物においては、種々の異性体が存在する。例え
ば、幾何異性体としてＥ体及びＺ体が存在し、また、不
斉炭素原子が存在する場合は、これらに基づく立体異性
体としての鏡像異性体及びジアステレオマーが存在す
る。場合によっては互変異性体が存在し得る。従って、
本発明の範囲にはこれらすべての異性体及びそれらの混
合物が包含される。

【０１３４】なお、本発明においては各化合物のプロド
ラッグ及び代謝物も包含される。「プロドラッグ」と
は、化学的又は代謝的に分解し得る基を有し、生体に投
与された後、元の化合物に復元して本来の薬効を示す本
発明化合物の誘導体であり、共有結合によらない複合体
及び塩を含む。

【０１３５】本発明化合物を医薬製剤として用いる場
合、通常それ自体公知の製薬上許容される担体、賦形
剤、希釈剤、増量剤、崩壊剤、安定剤、保存剤、緩衝
剤、乳化剤、芳香剤、着色剤、甘味剤、粘稠剤、矯味
剤、溶解補助剤、その他添加剤、具体的には水、植物
油、エタノール又はベンジルアルコール等のアルコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテ
ート、ゼラチン、ラクトース、デンプン等の炭水化物、
ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラノリン、ワセリ
ン等と混合して、常法により錠剤、丸剤、散剤、顆粒、
坐剤、注射剤、点眼剤、液剤、カプセル剤、トローチ
剤、エアゾール剤、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロ
ップ剤等の形態となすことにより、全身的或るいは局所
的に、経口若しくは非経口で投与することができる。投
与量は年齢、体重、症状、治療効果、投与方法等により
異なるが、通常、成人ひとり当たり、１回に０.１ｍｇ
乃至１ｇの範囲で、１日１回乃至数回が投与される。

【０１３６】「Ｃ型肝炎の予防」とは、例えば検査等に
よりＨＣＶが検出された人であってＣ型肝炎の症状が現
われていない人に対し薬剤を投与すること、或はＣ型肝
炎の治療後、肝炎の症状が改善された人であってＨＣＶ
が根絶されておらず肝炎の再発が懸念される人に対し薬
剤を投与することが挙げられる。

【０１３７】

【発明の実施の形態】次に、本発明を実施するために用
いる化合物の製造方法の一例を説明する。しかしなが
ら、本発明化合物の製造方法はこれらに限定されるもの
ではない。本製法に記載はなくとも、必要に応じて官能
基に保護基を導入し後工程で脱保護を行う、各製法及び
工程の順序を入れ替えるなどの工夫により効率よく製造
を行えばよい。また、各工程において、反応後の処理は
通常行われる方法で行えばよく、単離精製、結晶化、再
結晶化、シリカゲルクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ
等の慣用される方法を適宜選択し、また組み合わせて行
えばよい。

【０１３８】製法１ 本製法は、ニトロベンゼン化合物からベンゾイミダゾー
ル化合物を形成する方法である。製法１−１

【化３３】

【０１３９】（式中、Ｈａｌは塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を示し、Ｒ^c1は塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子又は水酸基を示し、その他各記号は前述の通
りである。） 第１工程 常法により得られる若しくは市販の化合物［１］を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン等の溶
媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、カリウム ｔ
−ブトキシド等の塩基の存在下、或は非存在下、室温又
は加熱条件下で、アミン化合物［２］と反応させること
により化合物［３］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［３］をメタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸
エチル、酢酸、水等の溶媒中、パラジウム炭素、水酸化
パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等の触媒の存在
下、室温又は加熱条件下で水素化することにより化合物
［４］を得ることが出来る。また、化合物［３］を亜
鉛、鉄、塩化第一スズ、亜硫酸ナトリウム等の還元剤で
還元する、或は塩化第二鉄の存在下、ヒドラジンと反応
させることにより化合物［４］を得ることも出来る。 第３工程 化合物［４］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、ク
ロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の
溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミドや、１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド・塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジド等の縮合剤及
び必要に応じてＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール等を加えて、カルボン酸化
合物［５］と縮合することによりアミド化合物［６］を
得ることが出来る。また、カルボン酸化合物［５］を塩
化チオニル、塩化オキサリル等で誘導される酸ハライド
とする、或は、クロロ炭酸エチル等により誘導される混
合酸無水物とする等により化合物［５］の活性化エステ
ルとし、次いで、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ピ
リジン等の塩基存在下、或はピリジン等のアミン溶媒中
で反応させることによりアミド化合物［６］を得ること
も出来る。 第４工程 化合物［６］をエタノール、メタノール、トルエン、Ｄ
ＭＦ、クロロホルム等の溶媒中若しくは無溶媒中、酢
酸、ぎ酸、塩酸、希硫酸、リン酸、ポリリン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸等の酸や塩化亜鉛、オキシ塩化リン、
塩化チオニル等のハロゲン化剤或は無水酢酸等の酸無水
物の存在下、加熱し環化反応させることにより化合物[I
-2]を得ることが出来る。

【０１４０】製法１−２ 本製法は、化合物[I-2]を製造する別法である。

【化３４】

【０１４１】（式中、各記号は前述の通りである。） 第１工程 製法１−１の第１工程と同様にして得られる化合物
［３］を、製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物
［５］とアミド縮合することにより、化合物［７］を得
ることができる。 第２工程 化合物［７］を製法１−１の第２工程と同様の方法で還
元することにより、化合物［８］を得ることができる。 第３工程 化合物［８］を製法１−１の第４工程と同様の方法で環
化することにより、化合物[I-2]を得ることができる。

【０１４２】製法１―３

【化３５】

【０１４３】（式中、Ｒ^c2はメチル基、エチル基等のア
ルキル基を示し、その他各記号は前述の通りである。） 化合物［４］をイミダート化合物［９］と、メタノー
ル、エタノール、酢酸、ＤＭＦ、ＴＨＦ、クロロホルム
等の溶媒中、室温又は加熱条件下で反応させることによ
り化合物[I-2]を得ることが出来る。また、化合物
［４］を、酢酸、ぎ酸、アセトニトリル、ＤＭＦ、ニト
ロベンゼン、トルエン等の溶媒中、ベンゾフロキサン、
二酸化マンガン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ
−ｐ−ベンゾキノン、ヨウ素、フェリシアン酸カリウム
等の酸化剤の存在下或は非存在下で、加熱下、アルデヒ
ド化合物［10］と反応させることにより化合物[I-2]を
得ることも出来る。或は、化合物［４］とカルボン酸化
合物［11］を、ポリリン酸、リン酸、オキシ塩化リン、
塩酸等存在下で直接加熱反応することにより化合物[I-
2]を得ることも出来る。

【０１４４】製法２ 本製法では、ベンゾイミダゾールのベンゼン環上の置換
基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の変換方法を示す。なおここで
は、Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子である場合のＲ²の変換
方法を示すが、本製法は置換位置に依らず用いることが
できる。 製法２−１ カルボン酸エステル部位をアミドへ変換する方法。

【化３６】

【０１４５】｛式中、Ｅは単結合、−(ＣＨ₂)_s−、−Ｏ
−(ＣＨ₂)_s−又は−ＮＨ−(ＣＨ₂)_s−（ここで、ｓは１
乃至６の整数である。）であり、Ｒ^c3、Ｒ^c4及びＲ
^c5は、Ｃ_{1- 6}アルキル基であり、その他各記号は前述の
通りである。｝ 第１工程 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-1］を、メ
タノール、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒
中、若しくはそれら溶媒と水との混合溶媒中、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化リチ
ウム等の塩基性条件下、或は、塩酸、硫酸等の酸性条件
下で加水分解することにより化合物［I-2-2］を得るこ
とが出来る。 第２工程 化合物［I-2-2］を、製法１−１の第３工程と同様の方
法で化合物［12］と反応させることにより、化合物［I-
2-3］を得ることが出来る。

【０１４６】製法２−２ シアノ基を置換アミジノ基へ変換する方法。

【化３７】 （式中、各記号は前述の通りである。） 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-4］を、
水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒
中、ヒドロキシルアミンと反応させることにより化合物
［I-2-5］を得ることが出来る。ヒドロキシルアミンの
塩酸塩等の塩を用いる場合は、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基の存在下で
反応を行えばよい。

【０１４７】製法２−３ スルホン酸エステル部位をスルホン酸へ変換する方法。

【化３８】 （式中、Ｒ^c6はＣ_1-6アルキル基であり、その他各記号
の定義は前述の通りである。） 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-6］を、Ｄ
ＭＦ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニト
リル、メタノール、エタノール、水等の溶媒中、ヨウ化
ナトリウム、ヨウ化リチウム等のヨウ化物塩、臭化ナト
リウム、トリメチルアンモニウムブロミド等の臭化物
塩、ピリジン、トリメチルアミン、トリアゾール等のア
ミン、トリフェニルホスフィン等のホスフィンと加熱
下、反応させることにより［I-2-7］を得ることが出来
る。

【０１４８】製法３ 本製法は、ベンゾイミダゾールの２位に置換するフェニ
ル基上の置換基を変換する方法である。なお、フェニル
基が他の環であっても本製法を用いることができる。 製法３−１ 水酸基をエーテルに変換する方法。

【化３９】

【０１４９】｛式中、Ｒ^c7はＲ^a11に対応する置換され
てもよいアルキル基であり、Ｇ¹は単結合、＊−(ＣＨ₂)
_n−、＊−(ＣＨ₂)_n−Ｏ−、＊−(ＣＨ₂)_n−ＣＯ−又は
＊−(ＣＨ₂)_m−ＣＲ^a15Ｒ^a16）−(ＣＨ₂)_n−を示し、こ
こで＊はＲ^c1に結合する側を示し、その他各記号の定義
は前述の通りである。｝ 化合物［13］においてＲ^c1がハロゲン原子である場合、
上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-8］を、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、エタノール、ＴＨＦ
等の溶媒中、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔ−ブトキシド等の塩基存在下、室温又は加熱
条件で、化合物［13］と反応させることにより化合物
［II-2-1］を得ることが出来る。また、化合物［13］に
おいてＲ^c1が水酸基である場合、化合物［13］の水酸基
を、塩化チオニル、三臭化リン、四臭化炭素−トリフェ
ニルホスフィン等でハロゲン原子に変えた後、前述の方
法で化合物［I-2-8］と反応させることにより化合物［I
I-2-1］を得ることが出来る。また、この場合、化合物
［I-2-8］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ等の溶
媒中、トリフェニルホスフィン−アゾジカルボン酸ジエ
チル等により化合物［13］と光延反応をさせることによ
り化合物［II-2-1］を得ることも出来る。同様にして化
合物［I-2-8］及び化合物［14］より化合物［I-2-9］を
得ることが出来る。

【０１５０】製法３−２ ニトロ基を置換アミノ基に変換する方法。

【化４０】

【０１５１】｛式中、Ｒ^c8はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｇ²は＊−(ＣＨ₂)_ｎ−又は＊−ＣＨＲ^{a 15}−を示し、Ｇ³
は−ＣＯ−、＊−ＣＯ₂−、＊−ＣＯＮＨ−又は−ＳＯ₂
−を示し、その他各記号は前述の通りである。｝ 第１工程 上記製法と同様にして得られるニトロ化合物［I-2-10］
から、製法１−１の第２工程と同様の方法で反応を行う
ことにより化合物［I-2-11］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［I-2-11］を、製法３−１と同様の方法により化
合物［15］でアルキル化することにより化合物［II-2-
2］を得ることが出来る。 第３工程 化合物［16］においてＧ³が−ＣＯ−、−ＣＯ₂−及び−
ＣＯＮＨ−の場合、化合物［I-2-11］を、製法１−１の
第３工程と同様の方法で化合物［16］でアシル化するこ
とにより化合物［II-2-3］を得ることが出来る。また、
化合物［16］においてＧ³が−ＳＯ₂−の場合、製法１−
１の第３工程で用いた酸ハロゲン化物に換えてスルホニ
ルハライドを用いてスルホニル化することにより、化合
物［II-2-3］を得ることが出来る。同様にして化合物
［I-2-11］を、化合物［17］でアシル化することにより
化合物［I-2-12］を得ることが出来る。また、同様にし
て本製法を用いることにより化合物［II-2-2］、化合物
［II-2-3］及び化合物［I-2-12］のジ置換体（三級アミ
ン）を得ることが出来る。

【０１５２】製法３−３ カルボン酸エステル部位をアミドに変換する方法。

【化４１】

【０１５３】（式中、Ｒ^c9はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｇ⁴は＃−(ＣＨ₂)_n−、＃−(ＣＨ₂)_n−ＮＨ−、＃−Ｃ
ＨＲ^a14−を示し、ここで＃は反応するアミンに結合す
る側を示し、その他各記号は前述の通りである。） 第１工程 上記製法と同様にして得られる化合物［I-2-13］を、製
法２−１の第１工程と同様の方法で反応させることによ
り、化合物［I-2-14］を得ることが出来る。 第２工程 化合物［I-2-14］を製法２−１の第２工程と同様の方法
で化合物［18］と反応させることにより、化合物［II-2
-4］を得ることが出来る。また同様にして化合物［I-2-
14］及び化合物［19］より化合物［I-2-15］を得ること
が出来る。

【０１５４】製法４ 本製法は、ベンゾイミダゾールの２位に置換するフェニ
ル基上の環Ｂに対し、更に置換基を導入する方法であ
る。なお、フェニル基が他の環であっても本製法を用い
ることができる。 製法４−１ 環Ｂに更に環Ｚ''を直結させる方法。

【化４２】

【０１５５】（式中、環Ｚ''−Ｍはアリール金属化合物
を示し、環Ｚ''部位は置換基Ｚに対応する置換されても
よいＣ_6-14アリール基、置換されてもよいヘテロ環基、
金属部位にはホウ素、亜鉛、スズ、マグネシウム等が含
まれ、例えばフェニルボロン酸であり、ｗ''は０、１又
は２であり、その他各記号は前述の通りである。） 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-5］を、Ｄ
ＭＦ、アセトニトリル、１，２−ジメトキシエタン、Ｔ
ＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、テトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィン
パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム−トリフェ
ニルホスフィン等のパラジウム触媒や、塩化ニッケル、
塩化１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）等のニッケル触媒、及び炭酸カリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウ
ム、トリエチルアミン等の塩基存在下、室温又は加熱条
件で、アリール金属化合物［20］と反応させることによ
り化合物［II-2-6］を得ることが出来る。

【０１５６】製法４−２ 水酸基をエーテルに変換する方法。

【化４３】

【０１５７】（式中、Ｒ^c10は置換基Ｚに対応する−Ｒ
^a20又は−(ＣＨ₂)_p−ＣＯＲ^a21を示し、その他各記号は
前述の通りである。） 上記製法で得られる化合物［II-2-7］から、製法３−１
の方法と同様にして化合物［21］と反応させることによ
り、化合物［II-2-8］を得ることが出来る。

【０１５８】製法４−３ 製法３−１における化合物［13］の様な環Ｂパーツを、
予め合成する方法。

【化４４】

【０１５９】（式中、Ｒ^c11は臭素原子、ヨウ素原子、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基であ
り、Ｒ^c12はホルミル基、カルボキシル基或いはメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル基等のカルボン酸エステルを示し、そ
の他各記号は前述の通りである。） 第１工程 市販若しくは常法により得られる化合物［22］を、製法
４−１と同様の方法でアリール金属化合物［20］と反応
させることにより、化合物［23］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［23］を、常法に
より還元することにより、化合物［24］を得ることが出
来る。例えば、化合物［23］を、メタノール、エタノー
ル、ＴＨＦ等の溶媒中、水素化アルミニウムリチウム、
水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、冷却乃至
加熱条件下で反応させることにより化合物［24］を得る
ことが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［24］を、１，４
−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジクロロメ
タン、クロロホルム、トルエン等の溶媒中、五塩化リ
ン、三臭化リン等のハロゲン化リン又は塩化チオニル等
のハロゲン化剤と、ピリジン等の三級アミンの存在下若
しくは加熱下で反応させることにより、化合物［25］を
得ることが出来る。 第４工程 上記製法と同様にして得られる化合物［24］又は［25］
を、製法３−１と同様の方法で化合物［I-2-8］と反応
させることにより、化合物［II-2-9］を得ることが出来
る。

【０１６０】製法４−４

【化４５】 （式中、Ｍ’はマグネシウム、リチウム、亜鉛等の金属
であり、各記号は前述の通りである。） 第１工程 市販若しくは常法により得られる化合物［41］を、常法
によりアリール金属試薬とすることにより、化合物［4
2］を得ることが出来る。例えば、Ｍ’がマグネシウム
の場合、マグネシウムをＴＨＦ、ジエチルエーテル、ベ
ンゼン、トルエン等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒
中、冷却乃至加熱条件下、好ましくは−１００乃至１０
０℃で化合物［41］と反応させることにより、化合物
［42］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［42］を化合物
［43］と反応させることにより、化合物［44］を得るこ
とが出来る。化合物［42］を、ジエチルエーテル、ベン
ゼン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ
溶媒中、冷却乃至室温条件下、好ましくは−１００乃至
３０℃で反応させることにより、化合物［44］を得るこ
とが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［44］を、製法４
−３の第３工程と同様の方法でハロゲン化することによ
り、化合物［45］を得ることが出来る。化合物［44］
を、好ましくはトルエン溶媒中、塩化チオニル及びピリ
ジンで反応させることにより化合物［45］を得ることが
出来る。化合物［45］が対称形の場合、すなわち、環Ｂ
−(Ｚ)ｗ部分と環Ｂ'−(Ｚ')ｗ'部分が同一の場合、化
合物［42］を、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒中、ぎ酸
メチル、ぎ酸エチル等のぎ酸エステル、好ましくはぎ酸
エチルと、冷却乃至室温条件下、好ましくは−１００乃
至３０℃で反応させることにより、化合物［45］を得る
ことが出来る。

【０１６１】製法４−５ 官能基への保護基を導入する工程を含んだ方法。

【化４６】

【０１６２】（式中、Ｒ^c13はｔｅｒｔ−ブチル基等の
カルボン酸保護基であり、Ｒ^c14はメチル基等のカルボ
ン酸保護基であり、その他各記号は前述の通りであ
る。） 第１工程 市販若しくは既知の方法により得られる化合物［26］に
常法により保護基を導入することにより、化合物［27］
を得ることが出来る。例えば、Ｒ^c13がｔｅｒｔ−ブチ
ル基の場合、化合物［26］を、ＴＨＦ、クロロホルム、
ジクロロメタン、トルエン等の溶媒中、塩化チオニル、
塩化オキサリル等で誘導される酸ハライドとし、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシドと反応させることにより化合物
［27］を得ることが出来る。ここで、Ｒ^c13は第２、第
３工程によって脱離せず、また、第４工程によって−Ｃ
Ｏ₂Ｒ^c14に影響を与えず脱離される保護基であれば他の
保護基であってもよい。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［27］のメチル基
をＮ−ブロモこはく酸イミド及びＮ，Ｎ'−アゾビスイ
ソブチロニトリルでブロモメチル基に変換した後、製法
３−１と同様の方法で化合物［I-2-16］と反応させるこ
とにより、化合物［II-2-10］を得ることが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-10］を、
製法４−１と同様の方法でアリール金属化合物［20］と
反応させることにより、化合物［II-2-11］を得ること
が出来る。

【０１６３】第４工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-11］のＲ
^c13を、常法により脱離させることにより、化合物［II-
2-12］を得ることが出来る。カルボン酸保護基の脱離
は、保護基に応じた通常の脱保護法を用いればよいが、
本工程ではＲ^c14が反応しない条件が望ましい。例え
ば、Ｒ^c13がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、化合物［II-2-
11］を、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、ト
リフルオロ酢酸で処理することにより化合物［II-2-1
2］を得ることが出来る。 第５工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-12］を、
製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物［28］とア
ミド縮合させることにより、化合物［II-2-13］を得る
ことが出来る。 第６工程 上記製法と同様にして得られる化合物［II-2-13］を、
製法２−１の第１工程と同様の方法で脱保護させること
により、化合物［II-2-14］を得ることが出来る。ここ
で、Ｒ^c14は第１乃至５工程によって反応を示さず、本
工程によって脱離される保護基が望ましい。例えば、Ｒ
^c14がメチル基のとき、化合物［II-2-13］をメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール
等のアルコール系溶媒若しくはアルコール溶媒と水との
混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の
存在下、冷却乃至加熱下で反応させ脱保護した後、溶液
を酸性にすることにより化合物［II-2-14］を得ること
ができる。

【０１６４】製法５ インドール環を形成する方法。

【化４７】

【０１６５】（式中、Ｒ^C15はトリメチルシリル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジ
フェニルシリル基等の保護基であり、その他各記号は前
述の通りである。） 第１工程 上記製法若しくは常法により得られる化合物［29］を、
ＤＭＦ、アセトニトリル、１，２−ジメトキシエタン、
ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム
−トリフェニルホスフィン等のパラジウム触媒、ヨウ化
銅（Ｉ）等の銅触媒若しくはそれらの混合物、及び炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リ
ン酸カリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下、室温
又は加熱条件で、化合物［30］と反応させることにより
化合物［31］を得ることが出来る。 第２工程 上記製法と同様にして得られる化合物［31］を、メタノ
ール、エタノール等のアルコール溶媒、若しくはアルコ
ール溶媒とＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、塩化メチレン、ト
ルエン等との混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等の塩基の存在下、室温若しくは加熱下で反応させる
ことにより保護基の脱離を行った後、製法１−１の第１
工程と同様にして得られる化合物［32］と製法５の第１
工程と同様の方法で反応させることにより、化合物［3
3］を得ることが出来る。 第３工程 上記製法と同様にして得られる化合物［33］を、ＤＭ
Ｆ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロ
メタン、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒
中、ヨウ化銅(Ｉ)等の銅触媒若しくは塩化パラジウム
（II）等のパラジウム触媒の存在下、室温又は加熱条件
下で、環化反応させることにより、化合物［II-2-15］
を得ることが出来る。

【０１６６】製法６ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン環を形成する方法。

【化４８】

【０１６７】（式中、Ｒ^c16及びＲ^c17は、それぞれ独立
して、メチル基、エチル基等のアルキル基を示し、その
他各記号は前述の通りである。） 第１工程 上記製法若しくは常法により得られる化合物［34］を、
製法１−１の第３工程と同様の方法で化合物［35］とア
ミド縮合させることにより、化合物［36］を得ることが
出来る。 第２工程 上記製法により得られる化合物［36］を、常法により得
られるグリニャール試薬［37］と反応させることによ
り、化合物［38］を得ることが出来る。ここで、化合物
［36］に代えて、化合物［34］の酸ハライドを用いても
よい。 第３工程 上記製法により得られる化合物［38］を、常法によりハ
ロゲン化することにより、化合物［39］を得ることが出
来る。例えば、Ｈａｌが臭素原子の場合、化合物［38］
を冷却若しくは室温条件下、ＤＭＦ、アセトニトリル、
ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、
トルエン等の溶媒中、臭素と反応させることにより化合
物［39］を得ることが出来る。なお、臭素に換えて次亜
塩素酸塩等の次亜ハロゲン酸塩、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化することもで
きる。 第４工程 上記製法により得られる化合物［39］を、常法若しくは
既知の方法（特開平８−４８６５１号）により得られる
化合物［40］と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩
基の存在下、室温又は加熱条件下、溶媒中若しくは無溶
媒で環化反応させることにより、化合物［II-2-16］を
得ることが出来る。

【０１６８】上記製法２乃至４に示された製法は、一般
式［Ｉ］及び［II］で表されるベンゾイミダゾール以外
の化合物、例えば化合物［II-2-15］、［II-2-16］の合
成にも用いることが出来る。

【０１６９】次に、本発明に係る一般式[Ｉ]及び[II]で
示される化合物及びその製造方法を実施例によって具体
的に説明する。しかしながら、本発明はこれら実施例に
よって限定されるものではない。

【０１７０】実施例１ ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステルの製造 工程１：４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチルの製造 ４−クロロ−３−ニトロ安息香酸（300g）をエチルアル
コール（1500ml）に溶解し、氷冷下濃硫酸（100ml）を
加え、7時間加熱還流した。反応液を氷水に注ぎ、析出
した結晶を濾取し、表題化合物（332g，収率97％）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.50(1H,d,J=2.1Hz),8.16(1H,d
d,J=8.4,2.1Hz),7.63(1H,d,J=8.4Hz),4.43(2H,q,J=7.5H
z),1.42(3H,t,J=7.5Hz) 工程2：４−シクロヘキシルアミノ−3−ニトロ安息香酸
エチルの製造 前工程で得られた４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチ
ル（330g）をアセトニトリル（1500ml）に溶解し、シク
ロヘキシルアミン（220g）、トリエチルアミン（195g）
を加え、終夜加熱還流した。反応液を氷水に注ぎ、析出
した結晶を濾取し、表題化合物（400g，収率94％）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.87(1H,d,J=2.1Hz),8.35-8.46
(1H,m),8.02(1H,dd,J=9.1,2.1Hz),6.87(1H,d,J=9.1Hz),
4.35(2H,q,J=7.1Hz),3.65-3.50(1H,m),2.14-1.29(10H,
m),1.38(3H,t,J=7.1Hz)

【０１７１】工程３：３−アミノ−４−シクロヘキシル
アミノ安息香酸エチルの製造 前工程で得られた４−シクロヘキシルアミノ−3−ニト
ロ安息香酸エチル（400g）を酢酸エチル（1500ml）、エ
チルアルコール（500ml）に溶解し、7.5％パラジウム炭
素（50％ wet,40g）を加え、７時間常圧水素添加した。
触媒をろ別し、濾液を減圧濃縮した。残渣にジイソプロ
ピルエーテルを加え、析出した結晶を濾取し、表題化合
物（289g，収率80％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.57(1H,dd,J=8.4,1.9Hz),7.41
(1H,d,J=1.9Hz),6.59(1H,d,J=8.4Hz),4.30(2H,q,J=7.1H
z),3.40-3.30(1H,m),2.18-2.02(2H,m),1.88-1.15(8H,
m),1.35(3H,t,J=7.1Hz) 工程４：３−［４−（３−ブロモフェノキシ）ベンゾイ
ル］アミノ−4−シクロヘキシルアミノ安息香酸エチル
エステルの製造 ４−（３−ブロモフェノキシ）安息香酸（74g）をクロ
ロホルム（500ml）に溶解し、塩化オキサリル（33ml）
及びジメチルホルムアミド（触媒量）を加え室温で4時
間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、ジクロロメタン（15
0ml）に溶解した。これを、前工程で得られた３−アミ
ノ−４−シクロヘキシルアミノ安息香酸エチル（66g）
のジクロロメタン（500ml）、トリエチルアミン（71m
l）溶液に滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液を
水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を、飽和
食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮した。残渣に、ジエチルエーテルを加えて結晶化
し、これを濾取して表題化合物（129g，収率95％）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.00-7.78(4H,m),7.66(1H,brs),
7.37-7.18(3H,m),7.13-6.59(3H,m),6.72(1H,d,J=8.7H
z),4.50(1H,brs),4.29(2H,q,J=7.2Hz),3.36(1H,m),2.12
-1.96(2H,m),1,83-1.56(3H,m),1.47-1.12(5H,m),1.37(3
H,t,J=7.2Hz) 工程５：２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステルの製造 前工程で得られた３−［４−（３−ブロモフェノキシ）
ベンゾイル］アミノ−４−シクロヘキシルアミノ安息香
酸エチルエステル（129g）を酢酸（600ml）に懸濁し、
３時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮して、残渣に水
を加え、析出した結晶を濾取し表題化合物（124g，収率
99％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.51(1H,d,J=1.5Hz),8.00(1H,d
d,J=8.4,1.5Hz),7.67(1H,d,J=8.4Hz),7.63(2H,d,J=8.7H
z),7.35-7.21(3H,m),7.17(2H,d,J=8.7Hz),7.14(1H,m),
4.42(2H,q,J=7.2Hz),4.38(1H,m),2.43-2.22(2H,m),2.07
-1.87(4H,m),1.80(1H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.40-1.2
7(3H,m)

【０１７２】実施例２ ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の
製造 実施例１で得られた２−［４−（３−ブロモフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（1.0g）をテトラヒ
ドロフラン（10ml）、エチルアルコール（10ml）に溶解
し、４Ｎ水酸化ナトリウム（10ml）を加え、１時間加熱
還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加え、６Ｎ
塩酸で酸性にし、析出した結晶を濾取して、表題化合物
（0.9g，収率96％）を得た。 融点:255-256℃ FAB-Ms:491(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.75(1H,brs),8.24(1H,s),7.
96(1H,d,J=8.7Hz),7.86(1H,d,J=8.7Hz),7.71(2H,d,J=8.
6Hz),7.47-7.34(3H,m),7.24(2H,d,J=8.6Hz),7.20(1H,
m),4.31(1H,m),2.38-2.18(2H,m),2.02-1.79(4H,m),1.65
(1H,m),1.44-1.20(3H,m)

【０１７３】実施例３ １−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの
製造 実施例１の工程３で得られた３−アミノ−４−シクロヘ
キシルアミノ安息香酸エチル（130g）、メチル ４−ヒ
ドロキシベンズイミデート塩酸塩（139g）をメチルアル
コール（1500ml）に加え、4時間加熱還流した。反応液
を放冷した後、析出した結晶を濾取し表題化合物（131
g，収率72％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.02(1H,brs),8.21(1H,d,J=1.4
Hz),7.93(1H,d,J=8.6Hz),7.83(1H,dd,J=8.6,1.4Hz),7.4
8(2H,d,J=8.6Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),4.39-4.25(1H,
m),4.33(1H,q,J=7.0Hz),2.35-2.18(2H,m),1.98-1.79(4
H,m),1.70- 1.60(1H,m),1.46-1.19(3H,m),1.35(3H,t,J
=7.0Hz)

【０１７４】実施例４ ２−［４−（２−ブロモ−５−クロロベンジルオキシ）
フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸エチルエステルの製造 ２−ブロモ−５−クロロトルエン（50g）及びＮ−ブロ
モこはく酸イミド、Ｎ，Ｎ’−アゾビスイソブチロニト
リルより調製した２−ブロモ−５−クロロベンジルブロ
ミド及び、実施例３で得られた１−シクロヘキシル−２
−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５
−カルボン酸エチルエステル（50ｇ）をジメチルホルミ
アミド（300ml）に懸濁し、炭酸カリウム （38g）を加
え80℃にて1時間加熱攪拌した。反応液を放冷し、水、
酢酸エチル混合溶媒に加え、析出した結晶を濾取し、表
題化合物（50g，収率64％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.50(1H,d,J=1.4Hz),7.97(1H,d
d,J=8.6,1.4Hz),7.70-7.57(5H,m),7.20(1H,dd,J=8.4,2.
5Hz),7.14(2H,d,J=8.7Hz),5.17(2H,s),4.46-4.30(1H,
m),4.41(2H,q,J=7.1Hz),2.40-2.20(2H,m),2.02-1.21(8
H,m),1.42(3H,t,J=7.1Hz)

【０１７５】実施例５ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例４で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−クロ
ロベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（49
g）、４−クロロフェニルボロン酸（18g）及びテトラキ
ストリフェニルフォスフィンパラジウム（10g）を１，
２−ジメトキシエタン（600ml）に懸濁し、飽和重曹水
（300ml）を加え、2時間加熱還流した。反応液にクロロ
ホルムを加え、有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水に
て順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 クロロホルム:酢酸エチル＝97：3）で精
製した。得られた油状物に、酢酸エチル及びジイソプロ
ピルエーテルを加え、結晶化し、これを濾取して表題化
合物（44g，収率85％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.4Hz),7.97(1H,d
d,J=8.6,1.6Hz),7.70-7.60(2H,m),7.55(2H,d,J=8.7Hz),
4.95(2H,s),4.48-4.28(1H,m),4.40(2H,m),2.02-1.20(8
H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz)

【０１７６】実施例６ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ
ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例５で得られた２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（43g）を用い、実施例２と同様の方法に
より、表題化合物（33g、収率76％）を得た。 融点：243−244℃ FAB-Ms:571(MH+) 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):8.32(1H,s),8.28(1H,d,J=8.9
Hz),8.05(1H,d,J=8.8Hz),7.76-7.72(3H,m),7.58-7.46(5
H,m),7.40(1H,d,J=8.3Hz),7.24(2H,d,J=8.9Hz),5.11(2
H,s),4.36(1H,m),2.40-2.15(2H,m),2.15-1.95(2H,m),1.
95-1.75(2H,m),1.75-1.55(1H,m),1.55-1.15(3H,m)

【０１７７】実施例７ ２−［４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例４と同様にして、実施例３で得られた１−シクロ
ヘキシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸エチルエステルと2−ブロモ
−5−メトキシベンジルブロミドから表題化合物（59g）
を得た。

【０１７８】実施例８ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製
造 実施例７で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−メト
キシベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルか
ら実施例５と同様の方法により表題化合物（48g，収率7
7％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.4Hz),7.97(1H,d
d,J=8.6,1.4Hz),7.64(1H,d,J=8.6Hz),7.54(2H,d,J=8.7H
z),7.37(2H,d,J=8.6Hz),7.31(2H,d,J=8.6Hz),7.25(1H,
d,J=8.4Hz),7.19(1H,d,J=2.7Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),
6.97(1H,dd,J=8.4,2.7Hz),4.98(2H,s),4.41(2H,q,J=7.1
Hz),4.42-4.29(1H,m),3.88(3H,s),2.40-2.20(2H,m),2.0
1-1.88(4H,m),1.83-1.73(1H,m),1.42(3H,t,J=7.1Hz),1.
41-1.25(3H,m)

【０１７９】実施例９ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例８で得られた２−｛４−［２−（４−クロロフェ
ニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１
−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
エチルエステル（52g）を用い、実施例２と同様の方法
により表題化合物（44g，収率89％）を得た。 融点:248-249℃ FAB-Ms:568(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.20(1H,s),7.88(1H,d,J=8.7H
z),7.85(1H,d,J=8.7Hz),7.57(d,2H,J=8.6Hz),7.46(2H,
d,J=8.6Hz),7.44(2H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,d,J=8.5Hz),
7.24(1H,d,J=2.6Hz),7.11(2H,d,J=8.6Hz),7.06(1H,dd,J
=8.5,2.6Hz),5.04(2H,s),4.26(1H,m),3.83(3H,s),2.38-
2.29(2H,m)

【０１８０】実施例１０ １−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニ
ルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸エチルエステルの製造 実施例１の工程３で得られた３−アミノ−４−シクロヘ
キシルアミノ安息香酸エチル（500mg）をメチルアルコ
ール（6ml）に溶解し、氷冷下、トランス−４−スチル
ベンカルボアルデヒド（397mg）を加え、室温にて終夜
攪拌した。反応液を氷冷し、アセトニトリル（2ml）に
溶解したベンゾフロキサン（259mg）を加え、50℃にて7
時間攪拌した。反応液を氷冷し、１Ｎ水酸化ナトリウム
（0.1ml）を加えた後、酢酸エチルを加えて抽出した。
有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッ
シュクロマトグラフィー（展開溶媒 n−ヘキサン：酢酸
エチル＝4：1）で精製し、表題化合物（540mg，収率63
％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.28(1H,d,J=1.4Hz),8.01(1H,
d,J=8.7Hz),7.90-7.80(3H,m),7.75-7.65(4H,m),7.50-7.
25(5H,m),4.35(2H,q,J=7.0Hz),4.31(1H,m),2.40-2.20(2
H,m),2.00-1.80(4H,m),1.63(1H,m),1.40-1.20(3H,m),1.
36(3H,t,J=7.0Hz)

【０１８１】実施例１１ １−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニ
ルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸の製造 実施例１０で得られた１−シクロヘキシル−２−｛４−
［（Ｅ）−２−フェニルビニル］フェニル｝ベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（127mg）を
用い、実施例２と同様の方法により、表題化合物（116m
g，収率97％）を得た。 融点：300℃以上 FAB-Ms:423(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.25(1H,s),7.96-7.29(13H,
m),4.33(1H,brt),2.41-2.23(2H,m),2.03-1.78(4H,m),1.
71-1.59(1H,m),1.49-1.20(3H,m)

【０１８２】実施例１２ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例１及び２と同様にして表題化合物（700mg）を得
た。 FAB-Ms:413(MH+) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.60(1H,s),8.04(1H,d,J=9.0H
z),7.63(2H,d,J=8.4Hz),7.51-7.32(6H,m),7.14(2H,d,J=
9.0Hz),5.16(2H,s),5.03-4.89(1H,m),2.41-1.63(8H,m)

【０１８３】実施例１３ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドの製造 実施例１２で得られた２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸（700mg）をジメチルホルムアミド（10ml）に
溶解し、塩化アンモニウム（108mg）、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（390mg）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（275
mg）及びトリエチルアミン（0.3ml）を加え室温にて終
夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水にて順次洗浄
して、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。
残渣に、酢酸エチル及びジイソプロピルエーテルを加
え、結晶化し、これを濾取して、表題化合物（571mg，
収率81％）を得た。 融点:232-233℃ FAB-Ms:412(MH+) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.23(1H,d,=1.5Hz),7.86(1H,dd,
J=8.5,1.5Hz),7.65-7.30(8H,m),7.13(2H,d,J=8.8Hz),5.
16(2H,s),4.93(1H,quint,J=8.8Hz),2.40-1.60(8H,m)

【０１８４】実施例１４ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−シアノ−１
−シクロペンチルベンゾイミダゾールの製造 実施例１と同様にして表題化合物（400mg）を得た。 FAB-Ms:394(MH+) 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.11(1H,s),7.68-7.30(9H,m),7.
13(2H,s),5.16(2H,s),4.94(1H,quint,J=8.9Hz),2.35-1.
60(8H,m)

【０１８５】実施例１５ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
チルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドオキシム
の製造 実施例１４で得られた２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−５−シアノ−１−シクロペンチルベンゾイミダゾ
ール（400mg）をエチルアルコール（3ml）、水（1.5m
l）に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（141mg）及び
重曹（170mg）を加え、終夜加熱還流した。反応液を、
放冷し析出した結晶を濾取して、表題化合物（312mg，
収率71％）を得た。 融点:225-226℃ FAB-Ms:456(MH+) 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):8.20(1H,s),7.50-7.31(9H,
m),7.12(2H,d,J=8.7Hz),5.15(2H,s),4.94(1H,quint,J=
8.7Hz),3.61(3H,s),3.40(3H,s),2.41-1.42(8H,m)

【０１８６】実施例１６ １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステルの製造 工程１：４−（４−フルオロフェニル）−５−ヒドロキ
シメチル−２−メチルチアゾールの製造 文献既知（Chem. Pharm. Bull.，43(6)，947，1995）の
方法により調製した４−（４−フルオロフェニル）−２
−メチル−５−チアゾールカルボン酸エチルエステル
（59g）をテトラヒドロフラン（700ml）に溶解し、氷冷
下、水素化リチウムアルミニウム（13g）を加え30分攪
拌した。反応液に水（13ml）、15％水酸化ナトリウム
（13ml）、水（39ml）を順次加え、析出した不溶物をろ
別した。濾液を減圧濃縮し、表題化合物（37g，収率71
％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.60(2H,dd,J=8.7,6.6Hz),7.11
(2H,t,J=8.7Hz),4.80(2H,s),2.70(3H,s) 工程２：５−クロロメチル−４−（４−フルオロフェニ
ル）−２−メチルチアゾールの製造 前工程で得られた４−（４−フルオロフェニル）−５−
ヒドロキシメチル−２−メチルチアゾール（37g）をク
ロロホルム（500ml）に溶解し、塩化チオニル（24m
l）、ピリジン（2ml）を加え、室温で3時間攪拌した。
反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、水、飽和
食塩水で洗浄した。これを、硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧濃縮して表題化合物（29g，収率76％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.67(2H,dd,J=8.8,5.4Hz),7.16
(2H,t,J=8.7Hz),4.79(2H,s),2.73(3H,s)

【０１８７】工程３：１−シクロヘキシル−２−｛４−
［｛４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−
チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸エチルエステルの製造 前工程で得られた５−クロロメチル−４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチルチアゾール（28g）及び実施
例３で得られた１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（36g）を用い、実施例４と同様の方法に
より表題化合物（61g，収率100％）を得た。 APCI-Ms:570(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.25(1H,d,J=1.5Hz),7.97(1H,
d,J=8.7Hz),7.86(1H,dd,J=8.6,1.6Hz),7.74(2H,dd,J=8.
8,5.5Hz),7.62(2H,d,J=8.7Hz),7.33(2H,t,J=8.9Hz),7.2
2(2H,t,J=8.9Hz),5.41(2H,s),4.34(2H,q,J=7.1Hz),4.31
(1H,m),2.71(3H,s),2.40-2.15(2H,m),2.05-1.75(4H,m),
1.55-1.15(3H,m),1.36(3H,t,J=7.1Hz)

【０１８８】実施例１７ １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 実施例１６で得られた１−シクロヘキシル−２−｛４−
［｛４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−
チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
−５−カルボン酸エチルエステル（60g）を用い、実施
例２と同様の方法により表題化合物（39g、収率69％）
を得た。 融点:196-198℃ FAB-Ms:542(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):13.1(1H,brs),8.34(1H,s),8.2
9(1H,d,J=8.8Hz),8.06(1H,d,J=8.7Hz),7.80-7.72(4H,
m),7.36-7.31(4H,m),5.46(2H,s),4.38(1H,m),2.72(3H,
s),2.45-2.15(2H,m),2.15-1.95(2H,m),1.95-1.75(2H,
m),1.75-1.55(1H,m),1.55-1.20(3H,m)

【０１８９】実施例１８ １−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステルの製造 実施例３と同様にして表題化合物（50g）を得た。

【０１９０】実施例１９ ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１：３，３’−ジフルオロベンズヒドロールの製造 マグネシウム片（35.4g）のＴＨＦ（200ml）混合液にヨ
ウ素片を加え、窒素気流攪拌下、ヨウ素の色がほぼ消え
るまで加熱した。この溶液を内温60℃に維持しながら、
３−フルオロ−ブロモベンゼン（250.0g）のＴＨＦ（10
00ml）溶液を2.5時間で滴下した。滴下終了後、１時間
加熱還流した。得られたグリニャール溶液を氷冷し、ぎ
酸エチル（63.2g）のＴＨＦ（200ml）溶液を１時間かけ
て滴下した。更に反応溶液を30分攪拌後、飽和塩化アン
モニウム水溶液（700ml）を氷冷攪拌下滴下し、水（300
ml）を加え、10分攪拌した。有機層と水層を分離し、水
層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて２Ｎ塩酸、
飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、目的
化合物（156.2g、収率99％）を得た。 １H-NMR(300MHz,CDCl3):7.31(2H,td,J=7.9,5.8Hz),7.15
-7.80(4H,m),6.97-6.94(2H,m),5.82(1H,d,J=3.3Hz),2.3
0(1H,d,J=3.3Hz) 工程２：３，３’−ジフルオロベンズヒドリルクロリド
の製造 前工程で得られた３，３’−ジフルオロベンズヒドロー
ル（150.0g）のトルエン溶液（400ml）に、室温でピリ
ジン（539mg）を加えた。この溶液に塩化チオニル（89.
1g）を室温で１時間かけ滴下し、更に２時間攪拌した。
内温が40℃になるように加熱し、更に1.5時間攪拌し
た。塩化チオニル（8.1g）を再度加え、30分攪拌した。
反応液に水を加え、有機層を分離し、これを水、飽和重
曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濾過後、溶媒を減圧留去し、表題化合物
（158.2g，収率97％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.32(2H,td,J=8.0,5.9Hz),7.18-
7.10(4H,m),7.01(2H,tdd,J=8.2,2.5,1.2Hz),6.05(1H,s) 工程３：２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メ
トキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
の製造 実施例１８で得られた１−シクロヘキシル−２−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（50g）及び前工程
により得られた３，３’−ジフルオロベンズヒドリルク
ロリド（34g）を用い、実施例４と同様の方法により、
表題化合物（76ｇ，収率99％）を得た。 FAB-Ms:585(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.24(1H,d,J=1.4Hz),7.98(1H,
d,J=8.7Hz),7.88(1H,d,J=8.7Hz),7.56(1H,t,J=8.6Hz),
7.50-7.40(6H,m),6.82(1H,s),4.34(2H,q,J=7.1Hz),3.95
(1H,m),2.20-2.10(2H,m),1.90-1.80(4H,m),1.6(1H,m),
1.35(3H,t,J=7.2Hz),1.30-1.20(3H,mz)

【０１９１】実施例２０ ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
イミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例１９で得られた２−｛４−［ビス（３−フルオロ
フェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
チルエステル（75g）を用い、実施例２と同様の方法に
より、表題化合物（48g，収率62％）を得た。 融点:242-243℃ FAB-Ms:557(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.29(1H,s),8.16(1H,d,J=8.8H
z),7.99(1H,d,J=8.7Hz),7.66(1H,t,J=8.7Hz),7.51-7.40
(6H,m),7.30(1H,d,J=12.1Hz),7.20-7.14(3H,m),6.88(1
H,s),4.07(1H,m),2.40-2.10(2H,m),2.00-1.75(4H,m),1.
70-1.55(1H,m),1.50-1.15(3H,m)

【０１９２】実施例２１ １−シクロペンチル−２−（４−ニトロフェニル）ベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル 実施例１と同様にして表題化合物（12g）を得た。

【０１９３】実施例２２ ２−（４−アミノフェニル）−１−シクロペンチルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例２１で得られた１−シクロペンチル−２−（４−
ニトロフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
エチルエステル（12g）をテトラヒドロフラン（200m
l）、エチルアルコール（50ml）に溶解し、7.5％パラジ
ウム炭素（50％ wet,1g）を加え、1時間常圧水素添加し
た。触媒をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。残渣にテトラ
ヒドロフランを加え結晶化し、これを濾取して、表題化
合物（11g，収率98％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.3Hz),7.95(1H,d
d,J=8.5,1.3Hz),7.50-7.40(3H,m),6.79(2H,d,J=4.6Hz),
4.97(1H,quint,J=8.9Hz),4.40(2H,q,J=7.1Hz),3.74(2H,
brs),2.40-1.60(8H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz)

【０１９４】実施例２３ ２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペ
ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエス
テルの製造 実施例２２で得られた１−シクロペンチル−２−（４−
アミノフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
エチルエステル（300mg）をピリジン（3ml）、クロロホ
ルム（3ml）に溶解し、塩化ベンゾイル（127mg）を加
え、室温にて30分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣
に水を加えて結晶化した。これを濾取して表題化合物
（403mg，収率100％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.58(1H,s),8.00(1H,d,J=9.0H
z),7.84(2H,d,J=7.5Hz),7.60-7.40(6H,m),7.14(2H,d,J=
7.5Hz),4.84(1H,quint,J=8.7Hz),4.41(2H,q,J=7.5Hz),
2.20-1.30(8H,m),1.41(3H,t,J=7.5Hz)

【０１９５】実施例２４ ２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペ
ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造 実施例２３で得られた２−（４−ベンゾイルアミノフェ
ニル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−
カルボン酸エチルエステル（200mg）を用い、実施例２
と同様の方法により、表記化合物（131mg，収率70％）
を得た。 融点:300℃以上 FAB-Ms:426(MH+) 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):10.75(1H,s),8.35(1H,s),8.1
5and7.85(4H,ABq,J=8.9Hz),8.10-7.98(4H,m),7.70-7.55
(3H,m),5.02(1H,quint,J=8.7Hz),2.36-2.15(4H,m),2.14
-1.95(2H,m),1.80-1.62(2H,m)

【０１９６】実施例２５ ２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例１で得られた２−［４−（３−ブロモフェノキ
シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（65g）及び３−ク
ロロフェニルボロン酸（23g）を用い、実施例５と同様
の方法により、表題化合物（59g，収率85％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.51(1H,d,J=1.8Hz),7.99(1H,d
d,J=8.7,1.8Hz),7.71-7.55(4H,m),7.51-7.43(2H,m),7.4
3-7.27(4H,m),7.19(1H,d,J=8.4Hz),7.12(1H,m),4.41(2
H,q,J=7.2Hz),4.39(1H,m),2.42-2.22(2H,m),2.03-1.87
(4H,m),1.79(1H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.39-1.29(3H,
m)

【０１９７】実施例２６ ２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸の製造 実施例２５で得られた２−｛４−［３−（３−クロロフ
ェニル）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル
（59g）を用い、実施例２と同様の方法により、表題化
合物（43g，収率76％）を得た。 融点:253-254℃ FAB-Ms:523(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.82(1H,brs),8.24(1H,d,J=
1.3Hz),7.98(1H,d,J=8.7Hz),7.89(1H,dd,J=8.7,1.3Hz),
7.78(1H,s),7.72(2H,d,J=9.7Hz),7.70(1H,m),7.64-7.42
(5H,m),7.25(2H,d,J=8.7Hz),7.20(1H,m),4.33(1H,m),2.
39-2.17(2H,m),2.00-1.76(4H,m),1.65(1H,m),1.50-1.22
(3H,m)

【０１９８】実施例２７ ２−［４−（３−アセトキシフェニルオキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸エチルエステルの製造 実施例１と同様にして表題化合物（87g）を得た。

【０１９９】実施例２８ １−シクロヘキシル−２−［４−（３−ヒドロキシフェ
ニルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カル
ボン酸エチルエステルの製造 実施例２７で得られた２−［４−（３−アセトキシフェ
ニルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（87g）を
メチルアルコール（250ml）、テトラヒドロフラン（250
ml）に溶解し、炭酸カリウム（31g）を加え、室温にて3
0分攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。
残渣に水を加え、2N塩酸で中和し、析出した結晶を濾取
して表題化合物（78g，収率97％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):9.71(1H,s),7.98(1H,d,J=8.7H
z),7.87(1H,d,J=8.7Hz),7.68(2H,d,J=8.6Hz),7.24(1H,
t,J=8.1Hz),7.18(2H,d,J=8.6Hz),6.63(1H,d,J=8.1Hz),
6.57(1H,d,J=8.1Hz),6.51(1H,s),4.38-4.23(1H,m),4.35
(2H,q,J=6.9Hz),2.36-2.18(2H,m),1.99-1.78(4H,m),1.7
1-1.59(1H,m),1.45-1.20(3H,m),1.36(3H,t,J=6.9Hz)

【０２００】実施例２９ １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピリジル
メトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 実施例２８で得られた１−シクロヘキシル−２−［４−
（３−ヒドロキシフェニルオキシ）フェニル］ベンゾイ
ミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル（78g）を
ジメチルホルムアミド（800ml）に懸濁し、氷冷下、水
素化ナトリウム（60％油性、14g）を加え、室温にて1時
間攪拌した。反応液を氷冷し、4−クロロメチルピリジ
ン塩酸塩（29g）を加え30分攪拌した後、室温で終夜攪
拌した。反応液に水を加え、析出した結晶を濾取した。
これをエチルアルコールより再結晶して、表題化合物
（77g，収率82％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.63(2H,d,J=6.0Hz),8.51(1H,
s),7.99(1H,d,J=8.7Hz),7.66(2H,d,J=8.7Hz),7.62(2H,
d,J=8.7Hz),7.36(2H,d,J=8.7Hz),7.31(1H,t,J=8.2Hz),
7.26(1H,s),7.16(2H,d,J=8.7Hz),6.79-6.70(3H,m),5.09
(2H,s),4.47-4.31(1H,m),4.42(2H,q,J=7.0Hz),2.42-2.2
2(2H,m),2.04-1.71(5H,m),1.45-1.25(3H,m),1.42(3H,t,
J=7.0Hz)

【０２０１】実施例３０ １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピリジル
メトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
ール−５−カルボン酸の製造 実施例２９で得られた１−シクロヘキシル−２−｛４−
［３−（４−ピリジルメトキシ）フェニルオキシ］フェ
ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエス
テル（60g）を用い、実施例２と同様の方法により表題
化合物（54g、収率75％）を得た。 融点:235-237℃ FAB-Ms:520(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.58(2H,d,J=6.0Hz),8.23(1H,
s),7.96and7.86(2H,ABq,J=8.7Hz),7.68and7.17(4H,A'B'
q,J=8.7Hz),7.44(2H,d,J=8.7Hz),7.39(1H,t,J=8.3Hz),
6.90(1H,d,J=8.1Hz),6.84(1H,s),6.75(1H,d,J=8.1Hz),
5.22(2H,s),4.40-4.22(1H,m),2.40-2.19(2H,m),2.00-1.
80(4H,m)

【０２０２】実施例２４１ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステルの製
造 工程１：２−ブロモ−５−メトキシベンズアルデヒドの
製造 ３−メトキシベンズアルデヒド（15g）を酢酸（75ml）
に溶解し、酢酸（15ml）に溶解した臭素（5.7ml）を滴
下し、室温で終夜攪拌した。反応液に水（150ml）を加
え、析出した結晶を濾取、水洗、減圧乾燥し、表題化合
物（21g，収率88％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.31(1H,s),7.52(1H,d,J=8.8H
z),7.41(1H,d,J=3.3Hz),7.03(1H,dd,J=8.8,3.3Hz),3.48
(3H,s) 工程２：２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
ンズアルデヒドの製造 前工程で得られた２−ブロモ−５−メトキシベンズアル
デヒド（10g）を用い、実施例５と同様の方法により、
表題化合物（11g，収率96%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):9.92(1H,s),7.50(1H,d,J=2.6H
z),7.48-7.14(6H,m),3.90(3H,s)

【０２０３】工程３：２−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシベンジルアルコールの製造 前工程で得られた２−（４−クロロフェニル）−５−メ
トキシベンズアルデヒド（10g）をテトラヒドロフラン
（30ml）に溶解し、これを水素化ホウ素ナトリウム（62
0mg）をイソプロピルアルコール（50ml）に懸濁したも
のに滴下し、1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣
に水を加え析出した結晶を濾取して減圧乾燥した。これ
を、メタノールと水の混合液より再結晶して表題化合物
（9.2g，収率91％）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.37(2H,d,J=8.6Hz),7.27(2H,d,
J=8.6Hz),7.17(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,d,J=2.6Hz),6.8
9(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),4.57(2H,s),3.86(3H,s) 工程４：２−（４−クロロフェニル）−５−メトキシベ
ンジルクロリドの製造 前工程で得られた２−（４−クロロフェニル）−５−メ
トキシベンジルアルコール（20g）を酢酸エチル（100m
l）、ピリジン（0.5ml）に溶解し、塩化チオニル（11m
l）を滴下し1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水、水、飽和食
塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し
た。残渣にイソプロピルアルコールを加え結晶化し、こ
れを濾取、減圧乾燥し、表題化合物（16g，収率74%）を
得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.43-7.29(4H,m),7.17(1H,d,J=
8.6Hz),7.05(1H,d,J=2.6Hz),6.96-6.89(1H,m),4.46(2H,
s),3.86(3H,s) 工程5：２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエス
テルの製造 前工程で得られた２−（４−クロロフェニル）−５−メ
トキシベンジルクロリド（4.0g）、実施例３と同様にし
て得られた１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステル（5.0g）を用い実施例４と同様の方法により、
表題化合物（6.0g，収率72%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.48(1H,s),8.00-7.93(1H,m),7.
68-7.62(1H,m),7.54(2H,d,J=9.0Hz),7.41-7.16(6H,m),
7.04-6.93(3H,m),4.97(2H,s),4.36(1H,m),3.94(3H,s),
3.87(3H,s),2.39-2.21(2H,m),2.02-1.88(4H,m),1.85-1.
45(4H,m)

【０２０４】実施例２４２ ２−｛４−（２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩の製造 実施例２４１で得られた２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝
−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸メチルエステル（5.0g）を用い、実施例２と同様の
方法により、表題化合物（5.1g，収率98%）を得た。 APCI-Ms:568(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.30(1H,d,J=1.4Hz),8.24(1H,
d,J=8.7Hz),8.03(1H,d,J=8.7Hz),7.72(2H,d,J=8.7Hz),
7.51-7.39(4H,m),7.34-7.18(4H,m),7.11-7.03(1H,m),5.
08(2H,s),4.35(1H,m),3.83(3H,m),2.40-2.18(2H,m),2.1
0-1.96(2H,m),1.93-1.78(2Hm),1.72-1.18(4H,m)

【０２０５】実施例２４３ ２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２
−イルメトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１：３−ヒドロキシピコリン酸メチルエステルの製
造 ３−ヒドロキシピコリン酸（1.0g）をメタノール（10m
l）に懸濁し、濃硫酸（1.0ml）を加え、5時間加熱還流
した。反応液を氷冷し、飽和重曹水を加え中和した後、
クロロホルムで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、表題化合物（711mg，収率64%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.63(1H,s),8.28(1H,dd,J=3.7,
1.8Hz),7.47-7.35(2H,m),4.06(3H,s) 工程２：３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルの製造 前工程で得られた３−ヒドロキシピコリン酸メチルエス
テル（710mg）、トリエチルアミン（0.77ml）をジクロ
ロメタン（7ml）に溶解し、氷冷下、トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物（0.86ml）を加えた。反応液を室温
に戻し、2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、表題化合
物（1.2g，収率90%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.80-8.73(1H,m),7.75-7.70(1H,
m),7.63(1H,dd,J=8.2,4.5Hz),4.05(3H,s) 工程３：３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−カ
ルボン酸メチルエステルの製造 前工程で得られた３−（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（1.
2g）を用い、実施例５と同様の方法により、表題化合物
(728mg,収率69%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.73-8.66(1H,m),7.77-7.68(1H,
m),7.49(1H,dd,J=7.8,4.5Hz),7.46-7.37(2H,m),7.32-7.
23(2H,m),3.80(3H,s)

【０２０６】工程４：［３−（４−クロロフェニル）ピ
リジン−２−イル］メタノールの製造 前工程で得られた３−（４−クロロフェニル）ピリジン
−２−カルボン酸メチルエステル（720mg）をテトラヒ
ドロフラン（10ml）に溶解し氷冷した。これに水素化リ
チウムアルミニウム（160mg）を加え、1時間攪拌した。
反応液に、水（1.6ml）、15%水酸化ナトリウム（1.6m
l）、水（4.8ml）を順次加え、不溶物をろ別して減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精
製して、表題化合物（208mg，収率32%）を得た。 1H,NMR(300MHz,CDCl3):8.60(1H,dd,J=4.8,1.5Hz),7.60-
7.55(1H,m),7.40-7.48(2H,m),7.29-7.36(1H,m),7.27-7.
20(3H,m),4.63(2H,s) 工程５：２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）ピリ
ジン−２−イルメトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステ
ルの製造 前工程で得られた［３−（４−クロロフェニル）ピリジ
ン−２−イル］メタノール（200mg）をクロロホルム（3
ml）に溶解し、塩化チオニル（0.13ml）、ピリジン（触
媒量）を加え、室温で1時間攪拌し、減圧濃縮した。残
渣をジメチルホルムアミド（3ml）に溶解し、実施例３
と同様にして得られた１−シクロヘキシル−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボ
ン酸エチルエステル（232mg）、炭酸カリウム（250mg）
を加え、80℃で3時間攪拌した。反応液を放冷し、水を
加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製
し、表題化合物（246mg,収率68%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.71(1H,dd,J=4.7,1.4Hz),8.49
(1H,d,J=2.1Hz),7.96(1H,d,J=10.2Hz),7.71-7.62(2H,
m),7.53(2H,d,J=8.7Hz),7.45-7.34(5H,m),7.04(2H,d,J=
8.7Hz),5.14(2H,s),4.48-4.29(3H,m),2.38-2.19(2H,m),
2.02-1.22(11H,m)

【０２０７】実施例２４４ ２−［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシ
ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
の製造 工程１：４−ブロモ−３−メチル安息香酸−ｔｅｒｔ−
ブチルエステルの製造 ４−ブロモ−３−メチル安息香酸（25ｇ）をジクロロメ
タン（200ml）に懸濁し、塩化オキサリル（12ml）、ジ
メチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で2時間攪
拌した。溶媒を減圧留去して残渣をテトラヒドロフラン
（200ml）に溶解し氷冷した。これに、テトラヒドロフ
ラン（150ml）に溶解したカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキ
シドを滴下し、30分間攪拌した。反応液に水を加え酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、表
題化合物（27g，収率85%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.83(1H,d,J=2.2Hz),7.67-7.53
(2H,m),2.43(3H,s),1.58(9H,s) 工程２：２−［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルベンジルオキシ）フェニル］−１−シク
ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル
エステルの製造 前工程で得られた４−ブロモ−３−メチル安息香酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエステル（7.0g）及び実施例３と同様に
して得られた１−シクロヘキシル−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチ
ルエステル（6.3g）を用い、実施例４と同様の方法によ
り、表題化合物（8.8g，収率77%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.49(1H,d,J=1.5Hz),8.21(1H,d,
J=2.1Hz),7.97(1H,d,J=10.2Hz),7.82(1H,d,J=10.2Hz),
7.71-7.58(4H,m),7.16(2H,d,J=8.7Hz),5.23(2H,s),4.38
(1H,m),3.95(3H,s),2.40-2.23(2H,m),2.04-1.90(4H,m),
1.84-1.73(1H,m),1.59(9H,s),1.44-1.27(3H,m)

【０２０８】実施例２４５ ２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−
（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−
１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
酸メチルエステルの製造 実施例２４４で得られた２−［４−（２−ブロモ−５−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンジルオキシ）フェニ
ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸メチルエステル（4.5g）を用い、実施例５と同
様の方法により、表題化合物（3.6g，収率76%）を得
た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.48(1H,s),8.27(1H,d,J=1.8H
z),8.04(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),7.96(1H,dd,J=7.0,1.5H
z),7.65(1H,d,J=8.6Hz),7.55(2H,d,J=8.6Hz),7.43-7.32
(5H,m),7.01(2H,d,J=8.6Hz),4.99(2H,s),4.43-4.29(1H,
m),3.95(3H,s),2.41-2.21(2H,m),2.02-1.89(4H,m),1.82
-1.73(1H,m),1.62(9H,s),1.46-1.28(3H,m)

【０２０９】実施例２４６ ２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
塩酸塩の製造 実施例２４５で得られた２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−２−（４−クロロフェニル）ベンジ
ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
ダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（3.5g）をジ
クロロメタン（35ml）に溶解し、トリフルオロ酢酸（35
ml）を加え室温で1時間攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、残渣を酢酸エチルに溶解して、４N塩酸−酢酸エチ
ルを加え、析出した結晶を濾取、減圧乾燥して表題化合
物（3.3g，収率97％）を得た。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.33(1H,d,J=1.5Hz),8.29(1H,
s),8.24(1H,d,J=1.8Hz),8.09-8.00(2H,m),7.74(2H,d,J=
8.6Hz),7.61-7.44(5H,m),7.24(2H,d,J=8.6Hz),5.19(2H,
s),4.36(1H,m),3.93(3H,s),2.37-1.21(10H,m)

【０２１０】実施例２４７ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
ステルの製造 実施例２４６で得られた２−｛４−［５−カルボキシ−
２−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
ルボン酸メチルエステル 塩酸塩（400mg）をジクロロ
メタン（5ml）に懸濁し、塩化オキサリル（0.08ml）、
ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え室温で2時間攪
拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタン
（5ml）に溶解した。これを、40％メチルアミン水溶液
（5ml）、テトラヒドロフラン（5ml）の混合溶液に、氷
冷下滴下した。反応液を1時間攪拌し、減圧濃縮した。
残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽
和重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチル、ジイ
ソプロピルエーテルで結晶化した。これを濾取、減圧乾
燥して表題化合物（335mg，収率86%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.47(1H,s),8.06(1H,d,J=1.8H
z),7.96(1H,dd,J=8.6,1.5Hz),7.82(1H,dd,J=8.2,2.2H
z),7.64(1H,d,J=8.6Hz),7.54(2H,d,J=9.0Hz),7.44-7.31
(5H,m),6.99(2H,d,J=9.0Hz),6.35-6.26(1H,m),5.00(2H,
s),4.35(1H,m),3.95(3H,s),3.05(3H,d,J=4.8Hz),2.40-
1.24(10H,m)

【０２１１】実施例２４８ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩の
製造 実施例２４７で得られた２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−メチルカルバモイルベンジルオキシ］
フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
５−カルボン酸メチルエステル（150mg）、テトラヒド
ロフラン（2ml）を用い、実施例２と同様の方法によ
り、表題化合物（141mg，収率90%）を得た。 APCI-Ms:594(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.65-8.58(1H,m),8.27(1H,d,J
=1.5Hz),8.21(1H,d,J=8.2Hz),8.15(1H,d,J=1.5Hz),8.05
-7.90(2H,m),7.70(2H,d,J=8.6Hz),7.56-7.43(5H,m),7.2
1(2H,d,J=8.6Hz),5.14(2H,s),4.34(1H,m),2.81(3H,d,J=
4.5Hz),2.39-1.19(10H,m)

【０２１２】実施例１から３０及び実施例２４１から２
４８と同様な方法により、また必要に応じその他常法を
用いることにより、実施例３１から２４０、実施例２４
９から３３５、７０１、１００１から１５５９を得た。
化学構造式及び物性値を表１乃至１７７、１８５乃至２
１２、２１９乃至２２１に示す。

【０２１３】実施例５０１ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル−
１Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチルエステルの製
造 工程１：３−ブロモ−４−シクロヘキシルアミノ安息香
酸メチルエステルの製造 ３−ブロモ−４−フルオロ安息香酸（2.0g）をメタノー
ル（20ml）に溶解し、濃硫酸（2ml）を加え、3時間還流
した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチル（50ml）で抽出
した。有機層を水（30ml）、飽和食塩水（30ml）で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をジメチルスルホキシド（20ml）に溶解し、シ
クロヘキシルアミン（10.3ml）を加え、120℃で終夜攪
拌した。反応液を10%クエン酸水溶液（100ml）に注ぎ、
酢酸エチル（100ml）で抽出した。有機層を水（50m
l）、飽和食塩水（50ml）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾
燥、ろ過後、溶媒を減圧留去、シリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィー（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル
＝10：1）で精製し、表題化合物（2.6g，収率92%)を得
た。 1H-NMR (300MHz,CDCl3):8.10(1H,d,J=1.9Hz), 7.83(1H,
dd,J=1.9Hz,8.6Hz), 6.59(1H,d,J=8.7Hz), 4.73(1H,br
d,J=7.3Hz), 3.85(3H,s), 3.38(1H,m), 2.10-2.00(2H,
m), 1.90-1.20(8H,m) 工程２：４’−クロロ−２−（４−ヨードフェノキシメ
チル）−４−メトキシビフェニルの製造 ４−ヨードフェノール（5.0g）をアセトン（50ml）に溶
解し、炭酸カリウム（4.7g）、４’−クロロ−2−クロ
ロメチル−4−メトキシビフェニル（6.0g）を加え、10
時間還流した。反応液を濃縮し、４Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（50ml）を加えた。析出した結晶を濾取、水洗、
減圧乾燥し、表題化合物 （10.0g，収率98%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.52(2H,d,J=8.9Hz),7.35(2H,d,
J=8.5Hz),7.27-7.20(3H,m),7.12(1H,s),6.95(1H,d,J=8.
5Hz),6.62(2H,d,J=8.9Hz),4.84(2H,s),3.85(3H,s) 工程３：［４−（４’−クロロ−４−メトキシビフェニ
ル−２−イルメトキシ）フェニルエチニル］トリメチル
シランの製造 前工程で得られた４’−クロロ−２−（４−ヨードフェ
ノキシメチル）−４−メトキシビフェニル（7.0g）をア
セトニトリル（50ml）に溶解し、トリメチルシリルアセ
チレン（2.3g）、テトラキストリフェニルフォスフィン
パラジウム錯体（1.8g）、ヨウ化銅（Ｉ）（0.6g）、ト
リエチルアミン（50ml）を加え、室温で終夜攪拌した。
反応液を濃縮し、水（30ml）を加え、酢酸エチル（50m
l）で抽出した。有機層を水（30ml）、飽和食塩水（30m
l）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減
圧留去、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（展
開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝10：1）で精製し、表
題化合物（5.1g，収率79%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.37(2H,d,J=8.9Hz),7.34(2H,d,
J=8.2Hz),7.28-7.21(3H,m),7.13(1H,s),6.94(1H,d,J=8.
2Hz),6.75(2H,d,J=8.9Hz),4.87(2H,s),3.85(3H,s),0.23
(9H,s)

【０２１４】工程４：３−［４−（４’−クロロ−４−
メトキシビフェニル−２−イルメトキシ）フェニルエチ
ニル］−４−シクロヘキシルアミノ安息香酸メチルエス
テルの製造 前工程で得られた［４−（４’−クロロ−４−メトキシ
ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニルエチニル］ト
リメチルシラン（5.1g）をメタノール（50ml）、クロロ
ホルム（50ml）に溶解し、炭酸カリウム（2.5g）を加
え、室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮し、水（30m
l）を加え、酢酸エチル（50ml）で抽出した。有機層を
水（30ml）、飽和食塩水（30ml）で洗浄、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し白色結晶（3.8g）
を得た。この白色結晶（2.3g）をアセトニトリル（10m
l）に溶解し、工程1で得られた３−ブロモ−４−シクロ
ヘキシルアミノ安息香酸メチルエステル（1.0g）、テト
ラキストリフェニルフォスフィンパラジウム錯体（0.4
g）、ヨウ化銅（Ｉ）（0.1g）、トリエチルアミン（10m
l）を加え、100℃で終夜攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、水（30ml）を加え、酢酸エチル（50ml）で抽出し
た。有機層を水（30ml）、飽和食塩水（30ml）で洗浄、
硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去、シリ
カゲルフラッシュクロマトグラフィー（展開溶媒 n-ヘ
キサン：酢酸エチル＝8：1）で精製し、表題化合物（0.
9g，収率49%)を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.03(1H,s),7.84(1H,d,J=8.7H
z),7.42-7.22(7H,m),7.15(1H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),
6.85(2H,d,J=8.8Hz),6.59(1H,d,J=8.8Hz),5.07(1H,br
s),4.91(2H,s),3.86(3H,s),3.85(3H,s),3.42(1H,m),2.1
5−2.00(2H,m),1.80-1.20(8H,m) 工程５：２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
キシル−１H−インドール−５−カルボン酸メチルエス
テルの製造 前工程で得られた３−［４−（４’−クロロ−４−メト
キシビフェニル−２−イルメトキシ）フェニルエチニ
ル］−４−シクロヘキシルアミノ安息香酸メチルエステ
ル（0.5g）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5ml）に
溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（0.17g）を加え、180℃で3時
間還流した。反応液をろ過することにより不溶物を除い
た後、水（10ml）を加え、酢酸エチル（30ml）で抽出し
た。有機層を水（10ml）、飽和食塩水（10ml）で洗浄、
硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去、シリ
カゲルフラッシュクロマトグラフィー（展開溶媒 n-ヘ
キサン：酢酸エチル＝8：1）で精製し、表題化合物（0.
27g，収率55%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):8.34(1H,s),7.85(1H,d,J=8.8H
z),7.62(1H,d,J=8.8Hz),7.40-7.18(8H,m),7.00-6.94(3
H,m),6.48(1H,s),4.95(2H,m),4.18(1H,m),3.93(3H,s),
3.88(3H,s),2.45-2.25(2H,m),1.95-1.20(8H,m)

【０２１５】実施例５０２ ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル−
１Ｈ−インドール−５−カルボン酸の製造 実施例５０１で得られた２−｛４−［２−（４−クロロ
フェニル）−５−メトキシベンジルオキシ］フェニル｝
−1−シクロヘキシル−１H−インドール−5−カルボン
酸メチルエステル（0.27g）を用い、実施例２と同様な
方法により、表題化合物（0.19g，収率71%）を得た。 APCI-Ms:566(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.43(1H,brs),8.20(1H,s),7.
79(1H,d,J=9.3Hz),7.72(1H,d,J=9.0Hz),7.50-7.20(8H,
m),7.07-7.03(3H,m),6.53(1H,s),5.01(2H,s),4.13(1H,
m),3.83(3H,m),2.35-2.25(2H,m),1.85-1.10(8H,m)

【０２１６】実施例５０１及び５０２と同様な方法によ
り、また必要に応じてその他常法を用いることにより、
実施例５０３を得た。化学構造式及び物性値を表２０７
に示す。

【０２１７】実施例６０１ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
エチルエステルの製造 工程１：４−ベンジルオキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ルベンズアミドの製造４−ベンジルオキシ安息香酸（5.
0g）、N，O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（2.5
g）をジメチルホルムアミド（50ml）に懸濁し、１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド塩酸塩（5.0g）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール（3.5g）、トリエチルアミン（3.6ml）を加え、室
温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、表題化合物（5.6g，収率94%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.22,2H,d,J=8.8Hz),7.28-7.46
(5H,m),6.97(2H,d,J=8.8Hz),5.10(2H,s),3.56(3H,s),3.
35(3H,s) 工程２：１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−シ
クロヘキシルエタノンの製造 マグネシウム（470mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に
懸濁し、シクロヘキシルメチルブロミド（3.4g）を室温
で滴下した。滴下後、反応液を60℃で30分攪拌した。反
応液を放冷し、テトラヒドロフラン（5ml）で希釈し
た。前工程で得られた４−ベンジルオキシ−Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチルベンズアミド（3.4g）をテトラヒドロフ
ラン（10ml）に溶解し、室温で反応液に滴下し、2時間
攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水を加え、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製
し、表題化合物（3.8g，収率66%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.93(2H,d,J=8.8Hz),7.28-7.46
(5H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),5.13(2H,s),2.76(2H,d,J=
6.8Hz),1.95(1H,m),0.78-1.82(10H,m)

【０２１８】工程３：１−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−ブロモ−２−シクロヘキシルエタノンの製造 前工程で得られた１−（４−ベンジルオキシフェニル）
−２−シクロヘキシルエタノン（1.0g）を１，４−ジオ
キサン（10ml）に溶解して、臭素（0.17ml）を加え室温
で10分間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジエチ
ルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（展開溶媒n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製
し、表題化合物（696mg，収率55%）を得た。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):7.98(2H,d,J=8.9Hz),7.28-7.48
(5H,m),7.02(2H,d,J=8.9Hz),5.14(2H,s),4.89(1H,d,J=
9.3Hz),0.86-3.30(11H,m) 工程４ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
エチルエステルの製造 公知の方法（特開平08-048651号）により製造した２−
アミノピリジン−４−カルボン酸エチルエステル（214m
g）、前工程で得られた１−（４−ベンジルオキシフェ
ニル）−２−ブロモ−２−シクロヘキシルエタノン（50
0mg）、炭酸カリウム(356mg)を140℃で5時間攪拌した。
反応液を放冷し、クロロホルムを加え不溶物をろ別し減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィー（展開溶媒 n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
で精製し、表題化合物（95mg，収率16%）を得た。 APCI-MS : 455(MH+) 1H-NMR:(300MHz,CDCl3):8.33(1H,s),8.21(1H,d,J=7.5H
z),7.55(2H,d,J=8.7Hz),7.25-7.50(6H,m),5.13(2H,s),
4.41(2H,q,J=7.1Hz),3.25(1H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz),
1.15-2.00(10H,m)

【０２１９】実施例６０２ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
の製造 前工程で得られた２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−３−シクロヘキシルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−７−カルボン酸エチルエステル（95mg）を用い、実施
例２と同様な方法により、表題化合物（33mg，37%）を
得た。 APCI-MS : 427(MH+) 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):8.67(1H,d,J=7.3Hz),8.08(1H,
s),7.25-7.58(8H,m),7.13(2H,d,J=8.7Hz),5.17(2H,s),
3.23(1H,m),1.25-2.10(10H,m)

【０２２０】実施例１から７０１と同様な方法により、
また必要に応じその他常法を用いることにより、更に表
２１３乃至２１８に示される化合物を得ることが出来
る。

【０２２１】

【表１】

【０２２２】

【表２】

【０２２３】

【表３】

【０２２４】

【表４】

【０２２５】

【表５】

【０２２６】

【表６】

【０２２７】

【表７】

【０２２８】

【表８】

【０２２９】

【表９】

【０２３０】

【表１０】

【０２３１】

【表１１】

【０２３２】

【表１２】

【０２３３】

【表１３】

【０２３４】

【表１４】

【０２３５】

【表１５】

【０２３６】

【表１６】

【０２３７】

【表１７】

【０２３８】

【表１８】

【０２３９】

【表１９】

【０２４０】

【表２０】

【０２４１】

【表２１】

【０２４２】

【表２２】

【０２４３】

【表２３】

【０２４４】

【表２４】

【０２４５】

【表２５】

【０２４６】

【表２６】

【０２４７】

【表２７】

【０２４８】

【表２８】

【０２４９】

【表２９】

【０２５０】

【表３０】

【０２５１】

【表３１】

【０２５２】

【表３２】

【０２５３】

【表３３】

【０２５４】

【表３４】

【０２５５】

【表３５】

【０２５６】

【表３６】

【０２５７】

【表３７】

【０２５８】

【表３８】

【０２５９】

【表３９】

【０２６０】

【表４０】

【０２６１】

【表４１】

【０２６２】

【表４２】

【０２６３】

【表４３】

【０２６４】

【表４４】

【０２６５】

【表４５】

【０２６６】

【表４６】

【０２６７】

【表４７】

【０２６８】

【表４８】

【０２６９】

【表４９】

【０２７０】

【表５０】

【０２７１】

【表５１】

【０２７２】

【表５２】

【０２７３】

【表５３】

【０２７４】

【表５４】

【０２７５】

【表５５】

【０２７６】

【表５６】

【０２７７】

【表５７】

【０２７８】

【表５８】

【０２７９】

【表５９】

【０２８０】

【表６０】

【０２８１】

【表６１】

【０２８２】

【表６２】

【０２８３】

【表６３】

【０２８４】

【表６４】

【０２８５】

【表６５】

【０２８６】

【表６６】

【０２８７】

【表６７】

【０２８８】

【表６８】

【０２８９】

【表６９】

【０２９０】

【表７０】

【０２９１】

【表７１】

【０２９２】

【表７２】

【０２９３】

【表７３】

【０２９４】

【表７４】

【０２９５】

【表７５】

【０２９６】

【表７６】

【０２９７】

【表７７】

【０２９８】

【表７８】

【０２９９】

【表７９】

【０３００】

【表８０】

【０３０１】

【表８１】

【０３０２】

【表８２】

【０３０３】

【表８３】

【０３０４】

【表８４】

【０３０５】

【表８５】

【０３０６】

【表８６】

【０３０７】

【表８７】

【０３０８】

【表８８】

【０３０９】

【表８９】

【０３１０】

【表９０】

【０３１１】

【表９１】

【０３１２】

【表９２】

【０３１３】

【表９３】

【０３１４】

【表９４】

【０３１５】

【表９５】

【０３１６】

【表９６】

【０３１７】

【表９７】

【０３１８】

【表９８】

【０３１９】

【表９９】

【０３２０】

【表１００】

【０３２１】

【表１０１】

【０３２２】

【表１０２】

【０３２３】

【表１０３】

【０３２４】

【表１０４】

【０３２５】

【表１０５】

【０３２６】

【表１０６】

【０３２７】

【表１０７】

【０３２８】

【表１０８】

【０３２９】

【表１０９】

【０３３０】

【表１１０】

【０３３１】

【表１１１】

【０３３２】

【表１１２】

【０３３３】

【表１１３】

【０３３４】

【表１１４】

【０３３５】

【表１１５】

【０３３６】

【表１１６】

【０３３７】

【表１１７】

【０３３８】

【表１１８】

【０３３９】

【表１１９】

【０３４０】

【表１２０】

【０３４１】

【表１２１】

【０３４２】

【表１２２】

【０３４３】

【表１２３】

【０３４４】

【表１２４】

【０３４５】

【表１２５】

【０３４６】

【表１２６】

【０３４７】

【表１２７】

【０３４８】

【表１２８】

【０３４９】

【表１２９】

【０３５０】

【表１３０】

【０３５１】

【表１３１】

【０３５２】

【表１３２】

【０３５３】

【表１３３】

【０３５４】

【表１３４】

【０３５５】

【表１３５】

【０３５６】

【表１３６】

【０３５７】

【表１３７】

【０３５８】

【表１３８】

【０３５９】

【表１３９】

【０３６０】

【表１４０】

【０３６１】

【表１４１】

【０３６２】

【表１４２】

【０３６３】

【表１４３】

【０３６４】

【表１４４】

【０３６５】

【表１４５】

【０３６６】

【表１４６】

【０３６７】

【表１４７】

【０３６８】

【表１４８】

【０３６９】

【表１４９】

【０３７０】

【表１５０】

【０３７１】

【表１５１】

【０３７２】

【表１５２】

【０３７３】

【表１５３】

【表１５４】

【０３７４】

【表１５５】

【０３７５】

【表１５６】

【０３７６】

【表１５７】

【０３７７】

【表１５８】

【０３７８】

【表１５９】

【０３７９】

【表１６０】

【０３８０】

【表１６１】

【０３８１】

【表１６２】

【０３８２】

【表１６３】

【表１６４】

【０３８３】

【表１６５】

【０３８４】

【表１６６】

【０３８５】

【表１６７】

【０３８６】

【表１６８】

【０３８７】

【表１６９】

【０３８８】

【表１７０】

【０３８９】

【表１７１】

【０３９０】

【表１７２】

【０３９１】

【表１７３】

【０３９２】

【表１７４】

【０３９３】

【表１７５】

【０３９４】

【表１７６】

【０３９５】

【表１７７】

【０３９６】次に、本発明化合物のＨＣＶポリメラーゼ
阻害活性の評価方法について説明する。当該ポリメラー
ゼは、ＨＣＶのＲＮＡ遺伝子上のＮＳ５Ｂと呼ばれる非
構造タンパク領域にコードされる酵素である（EMBO J.,
15:12-22,1996）。 試験例［Ｉ］ i）酵素（ＨＣＶポリメラーゼ）の調製法 Ｃ型肝炎の患者血液より採取したＨＣＶ ＢＫ株の全長
ＲＮＡ遺伝子に対応するｃＤＮＡクローンを鋳型とし
て、ＮＳ５Ｂ（591アミノ酸；J Virol 1991 Mar,65(3),
1105-13）をコードする領域をＰＣＲ法により増幅し
た。この５'末端に６Ｈｉｓタグ｛連続する６つのヒス
チジン（Ｈｉｓ）をコードする塩基対｝を付加して得た
目的遺伝子を、大腸菌に形質転換した。目的蛋白質産生
大腸菌を培養した後、菌体を、界面活性剤を含む緩衝液
中で懸濁し、マイクロフルイダイザーにて破砕した。次
に遠心した上清を、金属キレートクロマトグラフィーを
含む各種カラムクロマトグラフィー｛ポリ[U]-セファロ
ース、セファクリルS-200、モノ-S（ファルマシア社
製）｝で処理することにより酵素標品を得た。

【０３９７】ii）基質ＲＮＡの合成 ＨＣＶゲノムの３'非翻訳領域配列をもとに設計した合
成プライマーを用いて、ｐｏｌｙＵ及び３'Ｘ配列を含
むＤＮＡ断片（148bp）を全合成し、プラスミドpBluesc
ript SK II(+)（Stratagene社製）にクローニングし
た。前記ｉ）で調製したＮＳ５Ｂ全長をコードするｃＤ
ＮＡを制限酵素ＫｐｎＩで消化し、該制限酵素切断部位
から終止コドンまでの塩基配列からなるｃＤＮＡ断片を
得た。このｃＤＮＡ断片をpBluescript SK II(+)の３'
非翻訳領域ＤＮＡの上流に挿入、接続した。この様にし
て挿入されたあわせて約450bpのＤＮＡ配列を基質ＲＮ
Ａ調製の鋳型とした。該プラスミドを３'Ｘ配列の直後
で切断し、線状化した後、フェノール・クロロフォルム
処理、エタノール沈殿法により精製し、ＤＮＡを回収し
た。該精製したＤＮＡを鋳型として、pBluescript SK I
I(+)のプロモーターを利用し、ＭＥＧＡｓｃｒｉｐｔ
ＲＮＡ合成キット（Ａｍｂｉｏｎ社製）及びＴ７ＲＮＡ
ポリメラーゼを用いてｒｕｎ−ｏｆｆ 法により、ＲＮ
Ａ合成を行った（３７℃、３時間）。ついで、ＤＮａｓ
ｅＩを加えてさらに１時間インキュベートした後、鋳型
ＤＮＡを分解除去することによりＲＮＡ粗生成物を得
た。該粗生成物をフェノール・クロロホルム処理、エタ
ノール沈殿法によって精製することにより目的の基質Ｒ
ＮＡを得た。該ＲＮＡは、ホルムアルデヒド変性アガロ
ースゲル電気泳動で品質を確認した後、−８０℃で保存
した。

【０３９８】iii）酵素（ＨＣＶポリメラーゼ）阻害活
性の測定 被験物質（本発明の化合物）及び下記組成の反応液（３
０μｌ）を、２５℃で９０分間反応させた。次いで、該
反応液に４℃の１０％トリクロロ酢酸及び１％ピロリン
酸ナトリウム溶液（１５０μｌ）を加えて反応を停止さ
せた後、氷中で１５分間放置してＲＮＡを不溶化させ
た。次いで該ＲＮＡを吸引濾過によりガラスフィルター
（Ｗｈａｔｍａｎ社製ＧＦ／Ｃ等）にトラップした。該
フィルターを１％トリクロロ酢酸及び０.１％ピロリン
酸ナトリウムからなる溶液で洗浄し、次いで９０％エタ
ノールで洗浄後、乾燥させた。液体シンチレーションカ
クテル（Ｐａｃｋａｒｄ社）を加え、酵素反応により合
成されたＲＮＡの放射活性を液体シンチレーションカウ
ンターで測定した。本発明化合物のＨＣＶポリメラーゼ
阻害活性（ＩＣ_５０）は、被験物質を加えた場合の酵素
反応における放射活性の値と被験物質を加えない場合の
酵素反応における放射活性の値から算出した。結果を表
１７８から表１８４に示す。反応液：ｉ）で得られたＨ
ＣＶポリメラーゼ（５μｇ／ｍｌ）、ii）で得られた基
質ＲＮＡ（１０μｇ／ｍｌ）、ＡＴＰ（５０μＭ）、Ｇ
ＴＰ（５０μＭ）、ＣＴＰ（５０μＭ）、ＵＴＰ（２μ
Ｍ）、［５，６−^３Ｈ］ＵＴＰ（４６Ｃｉ／ｍｍｏｌ
（Ａｍｅｒｓｈａｍ社製），１.５μＣｉ）２０ｍＭ
Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７.５）、ＥＤＴＡ（１ｍ
Ｍ）、ＭｇＣｌ_２（５ｍＭ）、ＮａＣｌ（５０ｍＭ）、
ＤＴＴ（１ｍＭ）、ＢＳＡ（０.０１％）

【０３９９】

【表１７８】

【０４００】

【表１７９】

【０４０１】

【表１８０】

【０４０２】

【表１８１】

【０４０３】

【表１８２】

【０４０４】

【表１８３】

【０４０５】

【表１８４】

【０４０６】

【表１８５】

【０４０７】

【表１８６】

【０４０８】

【表１８７】

【０４０９】

【表１８８】

【０４１０】

【表１８９】

【０４１１】

【表１９０】

【０４１２】

【表１９１】

【０４１３】

【表１９２】

【０４１４】

【表１９３】

【０４１５】

【表１９４】

【０４１６】

【表１９５】

【０４１７】

【表１９６】

【０４１８】

【表１９７】

【０４１９】

【表１９８】

【０４２０】

【表１９９】

【０４２１】

【表２００】

【０４２２】

【表２０１】

【０４２３】

【表２０２】

【０４２４】

【表２０３】

【０４２５】

【表２０４】

【０４２６】

【表２０５】

【０４２７】

【表２０６】

【０４２８】

【表２０７】

【０４２９】

【表２０８】

【０４３０】

【表２０９】

【０４３１】

【表２１０】

【０４３２】

【表２１１】

【０４３３】

【表２１２】

【０４３４】

【表２１３】

【０４３５】

【表２１４】

【０４３６】

【表２１５】

【０４３７】

【表２１６】

【０４３８】

【表２１７】

【０４３９】

【表２１８】

【０４４０】

【表２１９】

【０４４１】

【表２２０】

【０４４２】

【表２２１】

【０４４３】

【表２２２】

【０４４４】

【表２２３】

【０４４５】

【表２２４】

【０４４６】

【表２２５】

【０４４７】

【表２２６】

【０４４８】

【表２２７】

【０４４９】

【表２２８】

【０４５０】

【表２２９】

【０４５１】

【表２３０】

【０４５２】

【表２３１】

【０４５３】

【表２３２】

【０４５４】

【表２３３】

【０４５５】

【表２３４】

【０４５６】

【表２３５】

【０４５７】

【表２３６】

【０４５８】

【表２３７】

【０４５９】

【表２３８】

【０４６０】

【表２３９】

【０４６１】

【表２４０】

【０４６２】

【表２４１】

【０４６３】

【表２４２】

【０４６４】

【表２４３】

【０４６５】

【表２４４】

【０４６６】以下に製剤例を挙げるが、これに限定され
るものではない。 製剤例 （ａ）実施例１の化合物 １０ｇ （ｂ）乳糖 ５０ｇ （ｃ）トウモロコシデンプン １５ｇ （ｄ）カルボキシメチルセルロースナトリウム ４４ｇ （ｅ）ステアリン酸マグネシウム １ｇ （ａ）、（ｂ）、（ｃ）の全量及び（ｄ）の３０ｇを水
で練合し、真空乾燥後、製粒を行う。この製粒末に１４
ｇの（ｄ）及び1ｇの（ｅ）を混合し、打錠機で錠剤と
することにより、１錠あたり１０ｍｇの（ａ）を含有す
る錠剤１０００個を製造する。

【０４６７】

【発明の効果】上記結果から明らかな様に、本発明の化
合物はＨＣＶポリメラーゼに対し高い阻害活性を示す。
よって、これら化合物は、ＨＣＶポリメラーゼ阻害活性
により抗ＨＣＶ作用を示すＣ型肝炎の予防若しくは治療
に有効な薬剤となり得る。また、インターフェロン等の
他の抗ＨＣＶ剤及び／又は他の抗炎症剤等との併用によ
りＣ型肝炎の予防若しくは治療により有効な薬剤となり
得る。また、ＨＣＶポリメラーゼに特異的な高い阻害活
性を有することは、人体に対し安全な副作用の少ない薬
剤となり得ることを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/454 Ａ６１Ｋ 31/454 31/496 31/496 Ａ６１Ｐ 1/16 Ａ６１Ｐ 1/16 31/12 31/12 Ｃ０７Ｄ 235/30 Ｃ０７Ｄ 235/30 Ｂ 401/04 401/04 401/12 401/12 401/14 401/14 403/04 403/04 403/12 403/12 405/04 405/04 405/12 405/12 409/04 409/04 409/12 409/12 413/04 413/04 413/12 413/12

Claims (35)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表される縮合環化合
   物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含んで
   成るＣ型肝炎治療剤。 【化１】 ［式中、破線は単結合又は二重結合であり、Ｇ¹は、Ｃ
   (−Ｒ¹)又は窒素原子であり、Ｇ²は、Ｃ(−Ｒ²)又は窒
   素原子であり、Ｇ³は、Ｃ(−Ｒ³)又は窒素原子であり、
   Ｇ⁴は、Ｃ(−Ｒ⁴)又は窒素原子であり、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ⁸
   及びＧ⁹、は、それぞれ独立して、炭素原子又は窒素原
   子であり、Ｇ^７は、Ｃ(−Ｒ⁷)、酸素原子、硫黄原子、
   又はＲ⁸で置換されてもよい窒素原子であり、 ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、 (1)水素原子、 (2)Ｃ1-6アルカノイル基、 (3)カルボキシル基、 (4)シアノ基、 (5)ニトロ基、 (6)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
   置換されてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
   アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボ
   ニル基及びＣ1-6アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、 ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
   記定義の通り。）又は下記グループＢから選ばれる１乃
   至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-
   6アルキル基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
   6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
   カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
   ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
   _ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
   −(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
   Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
   ^b1Ｒ^b2。 ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水素原子又
   はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃至６の整
   数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、 ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞれ独立して、水素原子、
   Ｃ1-6アルコキシ基又は置換されてもよいＣ1-6アルキル
   基（前記定義の通り。）を意味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、 ここでＲ^a4は、水素原子又は水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、 ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基又はＣ1
   -6アルキルスルホニル基を意味する。 (11)−ＯＲ^a6、 ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
   ルキル基（前記定義の通り。）を意味する。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、 ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基又
   はＣ1-6アルキルアミノ基を意味する。又は、 (13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
   ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
   リールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、 Ｒ^７及びＲ^８は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6
   アルキル基（前記定義の通り。）であり、環Ｃｙは、 (1)下記グループＣから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
   及びＣ1-6アルコキシ基。 (2)前記グループＣから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ3-8シクロアルケニル基又は、 (3) 【化２】 （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
   を表す。）であり、環Ａは、(1)Ｃ6-14アリール基、(2)
   Ｃ3-8シクロアルキル基、(3)Ｃ3-8シクロアルケニル
   基、又は、(4)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選
   ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基で
   あり、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、(1)水素原
   子、(2)ハロゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、又は、(4)−ＯＲ^a8 ここ
   でＲ^a8は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリ
   ールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、Ｘは、(1)水
   素原子、(2)ハロゲン原子、(3)シアノ基、(4)ニトロ
   基、(5)アミノ基、Ｃ1-6アルカノイルアミノ基、(6)Ｃ1
   -6アルキルスルホニル基、(7)置換されてもよいＣ1-6ア
   ルキル基（前記定義の通り。）、(8)前記グループＡか
   ら選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-
   6アルケニル基、(9)−ＣＯＯＲ^a9、 ここでＲ^a9は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
   る。 (10)−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｌ−Ｒ^a10、 ここでＲ^a10は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
   記定義の通り。）、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基又は
   Ｃ1-6アルカノイルアミノ基であり、ｌは、０又は１乃
   至６の整数を意味する。(11)−ＯＲ^a11、 ここでＲ^a11は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
   ルキル基（前記定義の通り。）を意味する。又は、(12) 【化３】 ｛式中、環Ｂは、 (1')Ｃ6-14アリール基、 (2')Ｃ3-8シクロアルキル基、又は、 (3')ヘテロ環基（前記定義の通り。）であり、 Ｚは、それぞれ独立して、 (1')下記グループＤから選ばれる基、 (2')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (3')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、 (4')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、又
   は、 (5')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で
   置換されてもよいヘテロ環基であり、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子又は硫黄原
   子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含む。 グループＤ： (a)水素原子、 (b)ハロゲン原子、 (c)シアノ基、 (d)ニトロ基、 (e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、 以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数
   を意味する。ここでＲ^a18は、 (1'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (2'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
   子から選ばれる1乃至4個のヘテロ原子を含む。であり、 (g)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、 ここでＲ^a19は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
   ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
   リール基Ｃ1-6アルキル基を意味する。 (h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、 ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、 (6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通
   りの「前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6ア
   ルキル基を意味する。 (7'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、 (8'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
   基であり、 (i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、 ここでＲ^a33は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
   る。 (j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、 ここでＲ^a20は、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')置換されてもよいＣ2-6アルケニル基（前記定義の
   通り。）、 (4'')前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基
   で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (6'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (7'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環基、 (8'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 (9'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、 (10'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
   基であり、 (k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21、 ここでＲ^a21は、Ｃ1-6アルキルアミノ基又は前記グルー
   プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
   いヘテロ環基であり、ｐは０又は１乃至６の整数を意味
   する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、 ここでＲ^a22及びＲ^a23は、それぞれ独立して、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
   又は、 (5'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基であり、 (m)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、 ここでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6
   アルカノイル基を意味し、Ｒ^a24は、置換されてもよい
   Ｃ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、前記グループ
   Ｂから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
   Ｃ6-14アリール基又は前記グループＢから選ばれる１乃
   至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味す
   る。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＨＳＯ₂−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
   れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
   ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
   換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は前記定義の通りであり、ｑは０、１又は
   ２である。及び、 (p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、 ここでＲ^a26は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
   れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
   ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
   換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。ｗは、
   １乃至３の整数であり、 Ｙは、 (1')単結合、 (2')Ｃ1-6アルキレン、 (3')Ｃ2-6アルケニレン、 (4')−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−、 以下、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１乃至６
   の整数を意味する。 (5')−ＣＯ−、 (6')−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、 (7')−ＣＯＮＨ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、 (8')−ＮＨＣＯ₂−、 (9')−ＮＨＣＯＮＨ−、 (10')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ−、 (11')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、 (12')−ＳＯ₂−、 (13')−(ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a12は、 (1'')水素原子、 (2'')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
   り。）、 (3'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (4'')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
   で置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (5'')−ＣＯＲ^b5、 ここでＲ^b5は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
   れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
   ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
   換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
   基を意味する。 (6'')−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又
   は、 (7'')−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、 (14')−ＮＲ^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同
   じ。）、 (15')−ＣＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a13は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
   キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
   ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
   リールＣ1-6アルキル基を意味する。 (16')−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、 ここでＲ^a14は、前記グループＢから選ばれる１乃至５
   個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基を意味
   する。 (17')−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、 (1'')水素原子、 (2'')カルボキシル基、 (3'')Ｃ1-6アルキル基、 (4'')−ＯＲ^b6、 ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリールＣ1
   -6アルキル基を意味する。又は、 (5'')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
   カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
   ルボニル基を意味する。であり、 更にＲ^a15は、 (6'') 【化４】 であってもよく、 ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、それぞれ上記ｎ、環
   Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれｎ、環Ｂ、Ｚ及び
   ｗと同一若しくは異なってもよい。 (18')−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及び
   Ｒ^a15は、それぞれ前記定義の通り。）、 (19')−ＮＲ^a17ＳＯ₂− ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
   る。又は、 (20')−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)
   _ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及びＲ^a16は、そ
   れぞれ前記定義の通り。）である。｝である。］
2. 【請求項２】 Ｇ¹、Ｇ²、Ｇ³、Ｇ⁴、Ｇ⁵、Ｇ⁶、Ｇ⁷、
   Ｇ⁸及びＧ⁹のうち１乃至４個が窒素原子である請求項１
   記載のＣ型肝炎治療剤。
3. 【請求項３】 Ｇ²がＣ(−Ｒ²)であり、Ｇ^６が炭素原子
   である請求項２記載のＣ型肝炎治療剤。
4. 【請求項４】 Ｇ⁵が窒素原子である請求項２又は請求
   項３記載のＣ型肝炎治療剤。
5. 【請求項５】 一般式［Ｉ］の 【化５】 部位が、 【化６】 からなる群より選ばれる縮合環である請求項１記載のＣ
   型肝炎治療剤。
6. 【請求項６】 一般式［Ｉ］の 【化７】 部位が、 【化８】 からなる群より選ばれる縮合環である請求項５記載のＣ
   型肝炎治療剤。
7. 【請求項７】 下記一般式［Ｉ−１］で表される縮合環
   化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含
   んで成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化９】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
8. 【請求項８】 下記一般式[Ｉ−２]で表される縮合環化
   合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含ん
   で成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化１０】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
9. 【請求項９】 下記一般式［Ｉ−３］で表される縮合環
   化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含
   んで成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化１１】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
10. 【請求項１０】 下記一般式［Ｉ−４］で表される縮合
    環化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として
    含んで成る請求項６記載のＣ型肝炎治療剤。 【化１２】 （式中、各記号は請求項１記載の通りである。）
11. 【請求項１１】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1、−ＣＯＮＲ
    ^a2Ｒ^a3又は−ＳＯ₂Ｒ^a7（Ｒ^a1、Ｒ^a2、Ｒ^a3及びＲ^a7は
    請求項１記載の通りである。）である請求項１乃至１０
    のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
12. 【請求項１２】 環Ｃｙが、シクロペンチル基、シクロ
    ヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロチオピ
    ラニル基である請求項１乃至１１のいずれかに記載のＣ
    型肝炎治療剤。
13. 【請求項１３】 環Ａが、Ｃ6-14アリール基である請求
    項１乃至１２のいずれかに記載のＣ型肝炎治療剤。
14. 【請求項１４】 下記一般式［II］で表される縮合環化
    合物又は製薬上許容されるその塩。 【化１３】 ［式中、 【化１４】 部位は、 【化１５】 からなる群より選ばれる縮合環であり、 ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、 (1)水素原子、 (2)Ｃ1-6アルカノイル基、 (3)カルボキシル基、 (4)シアノ基、 (5)ニトロ基、 (6)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
    置換されてもよいＣ1-6アルキル基、 グループＡ；ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
    アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボ
    ニル基及びＣ1-6アルキルアミノ基。 (7)−ＣＯＯＲ^a1、 ここでＲ^a1は、置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
    記定義の通り。）又は下記グループＢから選ばれる１乃
    至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-
    6アルキル基を意味する。 グループＢ；ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-
    6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
    カノイル基、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＣＯＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−
    ＣＯＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＲ^b1Ｒ^b2、−(ＣＨ₂)
    _ｒ−ＮＲ^b1−ＣＯＲ^b2、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＮＨＳＯ₂Ｒ^b1、
    −(ＣＨ₂)_ｒ−ＯＲ^b1、−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＲ^b1、−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｒ−ＳＯ₂Ｒ^b1及び−(ＣＨ₂)_ｒ−ＳＯ₂ＮＲ
    ^b1Ｒ^b2。 ここでＲ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立して、水素原子又
    はＣ1-6アルキル基を意味し、ｒは０又は１乃至６の整
    数である。 (8)−ＣＯＮＲ^a2Ｒ^a3、 ここでＲ^a2及びＲ^a3は、それぞれ独立して、水素原子、
    Ｃ1-6アルコキシ基又は置換されてもよいＣ1-6アルキル
    基（前記定義の通り。）を意味する。 (9)−Ｃ(＝ＮＲ^a4)ＮＨ₂、 ここでＲ^a4は、水素原子又は水酸基を意味する。 (10)−ＮＨＲ^a5、 ここでＲ^a5は、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基又はＣ1
    -6アルキルスルホニル基を意味する。 (11)−ＯＲ^a6、 ここでＲ^a6は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6ア
    ルキル基（前記定義の通り。）を意味する。 (12)−ＳＯ₂Ｒ^a7、 ここでＲ^a7は、水酸基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基又
    はＣ1-6アルキルアミノ基を意味する。又は、 (13)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ^a31)₂ ここでＲ^a31は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
    ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
    リールＣ1-6アルキル基を意味する。であり、 Ｒ⁷は、水素原子又は置換されてもよいＣ1-6アルキル基
    （前記定義の通り。）であり、環Ｃｙ'は、(1)下記グル
    ープＣから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されても
    よいＣ3-8シクロアルキル基 グループＣ；水酸基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基
    及びＣ1-6アルコキシ基。又は、(2) 【化１６】 （式中、ｕ及びｖは、それぞれ独立して１乃至３の整数
    を表す。）であり、環Ａ’は、(1)フェニル基、ピリジ
    ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル
    基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニルキ基、フリル
    基及びチエニル基からなる群より選ばれる基であり、Ｒ
    ⁵'及びＲ⁶'は、それぞれ独立して、(1)水素原子、(2)ハ
    ロゲン原子、(3)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前
    記定義の通り。）、又は、(4)水酸基であり、環Ｂは、
    (1)Ｃ6-14アリール基、(2)Ｃ3-8シクロアルキル基、又
    は、(3)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる
    １乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であ
    り、Ｚは、それぞれ独立して、(1)下記グループＤから
    選ばれる基、(2)下記グループＤから選ばれる１乃至５
    個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、(3)
    下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換
    されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、(4)下記グループ
    Ｄから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
    Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基、又は、(5)下記グルー
    プＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
    いヘテロ環基であり、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
    子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。 グループＤ： (a)水素原子、 (b)ハロゲン原子、 (c)シアノ基、 (d)ニトロ基、 (e)置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (f)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＲ^a18、 以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数
    を意味する。ここでＲ^a18は、 (1')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (2')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、 ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原
    子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。であ
    り、 (g)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＯＲ^a19、 ここでＲ^a19は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
    ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
    リール基Ｃ1-6アルキル基を意味する。 (h)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＣＯＮＲ^a27Ｒ^a28、 ここでＲ^a27及びＲ^a28は、それぞれ独立して、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、 (6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通
    りの「前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
    で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6ア
    ルキル基を意味する。 (7')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、 (8')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル基
    であり、 (i)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｃ(＝ＮＲ^a33)ＮＨ₂、 ここでＲ^a33は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
    る。 (j)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＯＲ^a20、 ここでＲ^a20は、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')置換されてもよいＣ2-6アルケニル基（前記定義の
    通り。）、 (4')前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で
    置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (6')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (7')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環基、 (8')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、 (9')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基、又は、 (10')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基
    で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル
    基であり、 (k)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｐ−ＣＯＲ^a21、 ここでＲ^a21は、Ｃ1-6アルキルアミノ基又は前記グルー
    プＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよ
    いヘテロ環基であり、ｐは０又は１乃至６の整数を意味
    する。 (l)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a22Ｒ^a23、 ここでＲ^a22及びＲ^a23は、それぞれ独立して、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、又
    は、 (5')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基であり、 (m)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＲ^a29ＣＯ−Ｒ^a24、 ここでＲ^a29は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6
    アルカノイル基を意味し、Ｒ^a24は、置換されてもよい
    Ｃ1-6アルキル基（前記定義の通り。）、前記グループ
    Ｂから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい
    Ｃ6-14アリール基又は前記グループＢから選ばれる１乃
    至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味す
    る。 (n)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＮＨＳＯ₂−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
    れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
    ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
    換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。 (o)−(ＣＨ₂)_ｔ−Ｓ(Ｏ)_ｑ−Ｒ^a25、 ここでＲ^a25は前記定義の通りであり、ｑは０、１又は
    ２である。及び、 (p)−(ＣＨ₂)_ｔ−ＳＯ₂−ＮＨＲ^a26、 ここでＲ^a26は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
    れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
    ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
    換基で置換されてもよいヘテロ環基を意味する。ｗは、
    １乃至３の整数であり、Ｙは、(1)単結合、(2)Ｃ1-6ア
    ルキレン、(3)Ｃ2-6アルケニレン、(4)−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ
    −(ＣＨ₂)_ｎ−、 以下、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１乃至６
    の整数を意味する。 (5)−ＣＯ−、(6)−ＣＯ₂−(ＣＨ₂)_ｎ−、(7)−ＣＯＮ
    Ｈ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＨ−、(8)−ＮＨＣＯ₂−、(9)−ＮＨ
    ＣＯＮＨ−、(10)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−ＣＯ−、(11)−Ｏ
    −(ＣＨ₂)_ｎ−Ｏ−、(12)−ＳＯ₂−、(13)−(ＣＨ₂)_ｍ
    −ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a12は、 (1')水素原子、 (2')置換されてもよいＣ1-6アルキル基（前記定義の通
    り。）、 (3')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、 (4')前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で
    置換されてもよいＣ6-14アリール基、 (5')−ＣＯＲ^b5、 ここでＲ^b5は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）、前記グループＢから選ば
    れる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリ
    ール基又は前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置
    換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル
    基を意味する。 (6')−ＣＯＯＲ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、又は、 (7')−ＳＯ₂Ｒ^b5（Ｒ^b5は前記定義の通り。）、(14)−
    ＮＲ^a12ＣＯ−（Ｒ^a12は前記の定義と同じ。）、(15)−
    ＣＯＮＲ^a13−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a13は、水素原子、置換されてもよいＣ1-6アル
    キル基（前記定義の通り。）又は前記グループＢから選
    ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14ア
    リールＣ1-6アルキル基を意味する。 (16)−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、 ここでＲ^a14は、前記グループＢから選ばれる１乃至５
    個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基を意味
    する。 (17)−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−、 ここでＲ^a15及びＲ^a16は、それぞれ独立して、 (1')水素原子、 (2')カルボキシル基、 (3')Ｃ1-6アルキル基、 (4')−ＯＲ^b6、 ここでＲ^b6は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-14アリールＣ1
    -6アルキル基を意味する。又は、 (5')−ＮＨＲ^b7 ここでＲ^b7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アル
    カノイル基又はＣ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカ
    ルボニル基を意味する。であり、 更にＲ^a15は、 (6') 【化１７】 であってもよく、 ここでｎ'、環Ｂ'、Ｚ'及びｗ'は、それぞれ上記ｎ、環
    Ｂ、Ｚ及びｗと同義であり、それぞれｎ、環Ｂ、Ｚ及び
    ｗと同一若しくは異なってもよい。(18)−(ＣＨ₂)_ｎ−
    ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（Ｒ^a12及びＲ^a15は、それぞれ前
    記定義の通り。）、 (19)−ＮＲ^a17ＳＯ₂−、 ここでＲ^a17は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を意味す
    る。又は、(20)−Ｓ(Ｏ)_ｅ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16
    −(ＣＨ₂)_ｎ−（ｅは０、１又は２であり、Ｒ^a15及びＲ
    ^a16は、それぞれ前記定義の通り。）である。］
15. 【請求項１５】 下記一般式［II−１］で表される請求
    項１４記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化１８】 （式中、各記号は請求項１４記載の通りである。）
16. 【請求項１６】 下記一般式［II−２］で表される請求
    項１４記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化１９】 （式中、各記号は請求項１４記載の通りである。）
17. 【請求項１７】 下記一般式［II−３］で表される請求
    項１４記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化２０】 （式中、各記号は請求項１４記載の通りである。）
18. 【請求項１８】 下記一般式［II−４］で表される請求
    項１４記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。 【化２１】 （式中、各記号は請求項１４記載の通りである。）
19. 【請求項１９】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基、−ＣＯＯＲ^a1又は−ＳＯ₂
    Ｒ^a7（ここでＲ^a1及びＲ^a7は請求項１４記載の通り。）
    である請求項１４乃至１８のいずれかに記載の縮合環化
    合物又は製薬上許容されるその塩。
20. 【請求項２０】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくと
    も１つが、カルボキシル基又は−ＣＯＯＲ^a1（ここでＲ
    ^a1は請求項１４記載の通り。）である請求項１９記載の
    縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
21. 【請求項２１】 Ｒ²がカルボキシル基であり、Ｒ¹、Ｒ
    ³及びＲ⁴が水素原子である請求項２０記載の縮合環化合
    物又は製薬上許容されるその塩。
22. 【請求項２２】 環Ｃｙ’が、シクロペンチル基、シク
    ロヘキシル基、シクロヘプチル基又はテトラヒドロチオ
    ピラニル基である請求項１４乃至２１のいずれかに記載
    の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
23. 【請求項２３】 環Ｃｙ’が、シクロペンチル基、シク
    ロヘキシル基又はシクロヘプチル基である請求項２２記
    載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
24. 【請求項２４】 環Ａ’が、フェニル基、ピリジル基、
    ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であ
    る請求項１４乃至２３のいずれかに記載の縮合環化合物
    又は製薬上許容されるその塩。
25. 【請求項２５】 環Ａ’が、フェニル基又はピリジル基
    である請求項２４記載の縮合環化合物又は製薬上許容さ
    れるその塩。
26. 【請求項２６】 環Ａ’が、フェニル基である請求項２
    ５記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
27. 【請求項２７】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)
    _ｎ−、−ＮＨＣＯ₂−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ^a14−、−
    (ＣＨ₂)_ｍ−ＮＲ^a12−(ＣＨ₂)_ｎ−、−ＣＯＮＲ^a13−
    (ＣＨ₂)_ｎ−、−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(Ｃ
    Ｈ₂)_ｎ−又は−(ＣＨ₂)_ｎ−ＮＲ^a12−ＣＨＲ^a15−（こ
    こで各記号は請求項１４記載の通り。）である請求項１
    ４乃至２６のいずれかに記載の縮合環化合物又は製薬上
    許容されるその塩。
28. 【請求項２８】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−
    又は−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｍ−ＣＲ^a15Ｒ^a16−(ＣＨ₂)_ｎ−（こ
    こで各記号は請求項１４記載の通り。）である請求項２
    ７記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
29. 【請求項２９】 Ｙが、−(ＣＨ₂)_ｍ−Ｏ−(ＣＨ₂)_ｎ−
    （ここで各記号は請求項１４記載の通り。）である請求
    項２８記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその
    塩。
30. 【請求項３０】 Ｒ²がカルボキシル基であり、Ｒ¹、Ｒ
    ³及びＲ⁴が水素原子であり、環Ｃｙ’がシクロペンチル
    基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、環
    Ａ’がフェニル基である請求項１４乃至２９のいずれか
    に記載の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
31. 【請求項３１】 ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸エチルエステル、 ２−［４−（３−ブロモフェノキシ）フェニル］−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（２−ブロモ−５−クロロベンジルオキシ）
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸エチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−クロロ
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキ
    シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸エチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニ
    ルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸エチルエステル、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニ
    ルビニル］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−シアノ−１
    −シクロペンチルベンゾイミダゾール、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドオキシ
    ム、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
    ロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エ
    チルエステル、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
    ロフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル、 ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペ
    ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエス
    テル、 ２−（４−ベンゾイルアミノフェニル）−１−シクロペ
    ンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸エチルエステル、 ２−｛４−［３−（３−クロロフェニル）フェノキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 ２−［４−（３−アセトキシフェニルオキシ）フェニ
    ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸エチルエステル、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−ヒドロキシフェ
    ニルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸エチルエステル、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピリジル
    メトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸エチルエステル、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピリジル
    メトキシ）フェニルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステ
    ル、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾイミダゾール−５−カル
    ボキサミド、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボキサミド、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベン
    ゾイミダゾール、 ５−アセチル−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−
    １−シクロペンチルベンゾイミダゾール、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）ベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボキサミド ２塩酸塩、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−５−ニトロベンゾイミダゾール、 ５−アミノ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
    −シクロペンチルベンゾイミダゾール 塩酸塩、 ５−アセチルアミノ−２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チル−５−メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾー
    ル、 ５−スルファモイル−２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール、 ２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）フ
    ェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 ２−［４−（４−カルボキシベンジルオキシ）フェニ
    ル］−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−［４−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル］−
    １−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［（２−クロロ−５−チエニル）メトキシ］
    フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（４−トリフルオロメ
    チルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（４−メトキシベンジ
    ルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（４−ピリジルメトキ
    シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、 １−シクロペンチル−２−［４−（４−メチルベンジル
    オキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロペンチル−２−｛４−［（３，５−ジメチル
    −４−イソオキサゾリル）メトキシ］フェニル｝ベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 ［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペ
    ンチルベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニルアミ
    ノ酢酸、 ２−［４−（２−クロロベンジルオキシ）フェニル］−
    １−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−［４−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル］−
    １−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（ベンゼンスルホニルアミノ）フェニル］−
    １−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（３，５−ジクロロフ
    ェニルカルボニルアミノ）フェニル］ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−{４−［（４−クロロフェニル）カルボニルアミ
    ノ］フェニル}−１−シクロペンチルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−｛４−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）カルボ
    ニルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［（４−ベンジルオキシフェニル）カルボニ
    ルアミノ］フェニル｝−１−シクロペンチルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 ｔｒａｎｓ−４−［２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］
    シクロヘキサン−１−オール、 ｔｒａｎｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］
    −４−メトキシシクロヘキサン、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−カルボキシ
    メチル−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール、 ２−［（４−シクロヘキシルフェニル）カルボニルアミ
    ノ］−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（３，５−ジクロロベ
    ンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（３，４−ジクロロベ
    ンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（フェニルカルバモイ
    ルアミノ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 １−シクロペンチル−２−［４−（ジフェニルメトキ
    シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロペンチル−２−（４−フェネチルオキシフェ
    ニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ｔｒａｎｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニ
    ル）−５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］
    −４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサン、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−カルボキシ
    メトキシ−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール、 ２−（４−ベンジルアミノフェニル）−１−シクロペン
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｎ−メチルアミ
    ノ）フェニル］−１−シクロペンチルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニ
    ル］−１−シクロペンチルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−（４−フェネチルフェニル）
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３，５−ジクロロベ
    ンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（ジフェニルメトキ
    シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３，５−ジ−ｔｅｒ
    ｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（４−メチ
    ルシクロヘキシル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（２−ナフチ
    ル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（１−ナフチル）メト
    キシフェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（ジベンジルアミノ）
    フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（２−ビフェニリルメトキシ）フェニル］−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（ジベンジルメトキ
    シ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンゾイルメトキシフェニル）−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３，３−ジフェニル
    プロピルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 ２−［４−（３−クロロ−６−フェニルベンジルオキ
    シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（フェノキシ）
    エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェニルプロピ
    ルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（５−フェニルペンチ
    ルオキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 ２−（２−ベンジルオキシ−５−ピリジル）−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（３，４，５−
    トリメトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（４，４−
    ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（１−ナフチ
    ル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−［４−（２−ベンジルオキシフェノキシ）フェニ
    ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−［４−（３−ベンジルオキシフェノキシ）フェニ
    ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２−ヒドロキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−ヒドロキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシフェノ
    キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−メトキシフェノ
    キシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２−プロポキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−プロポキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（３−メチル−
    ２−ブテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−メチル−
    ２−ブテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２−イソペンチルオ
    キシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−イソペンチルオ
    キシフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（１０，１１−
    ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イ
    ル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−トリフル
    オロメチルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝ベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（４−クロロフェニル）メトキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−メトキシ
    フェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（２−メトキシ
    フェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（３−メトキシ
    フェニル）エトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロヘプ
    チルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２−フェネチルオキ
    シフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェネチルオキ
    シフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２，２−ジフェニル
    エトキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 ｃｉｓ−１−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−
    ５−カルボキシベンゾイミダゾール−１−イル］−４−
    フルオロシクロヘキサン、 １−シクロヘキシル−２−［４−（２−フェノキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−フェノキシフェ
    ノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［（２Ｒ）−２−ベンジルオキシカルボニル
    アミノ−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛２−フルオロ−４−［２−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］
    フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）フェニ
    ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［ビス（４−メチルフェニル）メトキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メトキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−６−メトキシ−２−［４−（３−
    フェニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−２−［４−（３
    −フェニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−６−メチル−２−［４−（３−フ
    ェニルプロポキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 ２−｛４−［２−（２−ベンジルオキシフェニル）エト
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エト
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−［４−（２−カルボキシメチルオキシフェノキシ）
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 ２−［４−（３−カルボキシメチルオキシフェノキシ）
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルフェニル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛２−メチル−４−［２−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）ベンジルオキシ］
    フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
    ５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−（３−クロロ−６−フェニルベンジルオキ
    シ）−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（３，５−ジクロロフェ
    ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メトキシ］
    −２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ク
    ロロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−｛４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−ト
    リフルオロメチルフェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（２−トリフルオロメチ
    ルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルエト
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−［４−（２−ビフェニリルオキシ）フェニル］−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−［４−（３−ビフェニリルオキシ）フェニル］−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［２−｛（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
    ル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［３−｛（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
    ル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリメト
    キシフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（２−ビフェニリル）エトキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 ２−［４−（２−ビフェニリルメトキシ）フェニル］−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−ピペリジ
    ルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−ピペリジ
    ルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［（２Ｒ）−２−アセチルアミノ−２−フェ
    ニルエトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−メチル−
    ３−ペンテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−メチル−
    ３−ブテニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジル−２−ピロリジ
    ニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メチルチオフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メタンスルホニル
    フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（３−ピリジル）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−３−フ
    ルオロフェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−［４−（２−ブロモ−５−クロロベンジルオキシ）
    フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）
    ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）
    メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−｛（１−アセチル−４−ピペリジル）
    メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（２−プロピニ
    ルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピリジル
    メトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシ−２−メトキシフェニル）−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−［４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジルオキ
    シ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−［４−（カルボキシジフェニルメトキシ）フェニ
    ル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ニトロ
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−アセチルアミノ−６−（４−クロロフ
    ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−カルボキシフェニル）−５−ク
    ロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニ
    ル−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛２−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチ
    ルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（２−ピリジル
    メトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−フルオ
    ロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−カルボキシ−６−（４−クロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロフェ
    ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（ジメチルカル
    バモイルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（ピペリジノカ
    ルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゼンスルホニル−２
    −ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−ベンゾイル−２−ピロリ
    ジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−カルバモイルフェニル）−５−
    クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（ジメチルカル
    バモイルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（ピペリジノカ
    ルボニルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（１−メタン
    スルホニル−４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］
    フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛２−メチル−５−
    （４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−（３−クロロベンジルオキシ）フェノ
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオキシ）フェノ
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−フルオロ
    ベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−
    （４−ニトロフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−フ
    ェニル−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝ベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−アセチルアミノフ
    ェニル）−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［｛５−（４−クロロフェニル）−２−メチ
    ル−４−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（３−フルオロフェニル）メトキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［２−（４−クロロフ
    ェニル）−３−ニトロベンジルオキシ］フェニル｝ベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−テトラヒ
    ドロピラニルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−トリフル
    オロメチルベンジルオキシ）フェノキシ］フェニル｝ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（１−メチル
    −４−ピペリジル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキ
    シ）フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−（２−クロロベンジルオキシ）フェノ
    キシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３−ピリジ
    ル）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 ２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）フェノキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（４−メトキシ
    フェニル）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−メタン
    スルホニルフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝
    メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 ２−｛４−［｛４−（４−クロロフェニル）−２−メチ
    ル−５−チアゾリル｝メトキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）−３−ピペリ
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（２−メチル
    −４−チアゾリル）メトキシ｝フェノキシ］フェニル｝
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−｛（２，４−ジ
    メチル−５−チアゾリル）メトキシ｝フェノキシ］フェ
    ニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−（３，５−ジク
    ロロフェニル）フェノキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）−４−ピペリ
    ジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−（４−クロロベンジルオキシ）ピペリ
    ジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［４−カルバモイル−２−（４−クロロフェ
    ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［４−（４−クロロベンジルオキシ）ピペリ
    ジノ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−｛（２−クロロ−４−ピリジル）メト
    キシ｝フェノキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［｛（２Ｓ）−１−（４−ジメチルカルバモ
    イルフェニル）−２−ピロリジニル｝メトキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキ
    シカルボニルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−［４−（３−トリフルオロメ
    チルフェノキシ）フェニル］ベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−ジメチ
    ルカルバモイルフェニル）−２−メチル−５−チアゾリ
    ル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルカルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［｛４−（４−クロロフェニル）−２−メチ
    ル−５−ピリミジニル｝メトキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩
    酸塩、 ２−｛４−［｛２−（４−クロロフェニル）−３−ピリ
    ジル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸 ２塩酸塩、 ２−｛４−［｛３−（４−クロロフェニル）−２−ピリ
    ジル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−４−メチル
    アミノ−１，３，５−トリアジン−６−イルオキシ］フ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−（５−
    テトラゾリル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−［４−（４−ベンジルオキシ−６−ピリミジニルオ
    キシ）フェニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［４−（４−ピリジル
    メトキシ）−６−ピリミジニルオキシ］フェニル｝ベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［４−（３−クロロフェニル）−６−ピリミ
    ジニルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）ピリジン−２
    −イルメトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸エチルエステル、 ２−［４−（２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
    ボニルベンジルオキシ）フェニル］−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステ
    ル、 ２−｛４−［５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−
    （４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸メチルエステル、 ２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル
    塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
    カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエ
    ステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
    カルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸塩酸塩、 ２−｛４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル）
    −６−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−スルフ
    ァモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 トリフルオ
    ロ酢酸塩、 ２−（４−ベンジルオキシシクロヘキシル）−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、 ２−［２−（２−ビフェニリルオキシメチル）−５−チ
    エニル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 ２−［２−（２−ビフェニリルオキシメチル）−５−フ
    リル］−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−フルオ
    ロフェニル）−２−ヒドロキシメチル−５−チアゾリ
    ル｝メトキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［｛４−（４−カルボ
    キシフェニル）−２−メチル−５−チアゾリル｝メトキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、 １−シクロヘキシル−２−｛２−フルオロ−４−［４−
    フルオロ−２−（３−フルオロベンゾイル）ベンジルオ
    キシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−スルホン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−３−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−４−カルボン酸、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジメチルカルバ
    モイル−５−（４−ピリジルメトキシ）フェノキシ］フ
    ェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸２塩酸
    塩、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−カルボキシ−５
    −（４−ピリジルメトキシ）フェノキシ］フェニル｝ベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸 ２塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−４−カルボン酸、 ２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロフェ
    ニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［｛２−（４−カルボキシフェニル）−３−
    ピリジル｝メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−（４−テトラヒド
    ロチオピラニル）ベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルカルバモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩酸
    塩、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジメチルカルバ
    モイル−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベン
    ジルオキシ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カル
    ボン酸 塩酸塩、 １−シクロヘキシル−２−｛４−［３−ジメチルカルバ
    モイル−６−（４−メチルチオフェニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
    カルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルカルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［３−カルバモイル−６−（４−クロロフェ
    ニル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    塩酸塩、 ２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−６−（４−メ
    タンスルホニルフェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸 塩酸塩、 ２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−６−（３−ピ
    リジル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 ２塩酸塩、 ２−｛４−［３−ジメチルカルバモイル−６−（４−ジ
    メチルカルバモイルフェニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    （４−テトラヒドロチオピラニル）ベンゾイミダゾール
    −５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルスルファモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸 塩
    酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メタン
    スルホニルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
    スルファモイルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シク
    ロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジメチ
    ルアミノベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メタン
    スルホニルアミノベンジルオキシ］フェニル｝−１−シ
    クロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ジエチ
    ルカルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−イソプ
    ロピルカルバモイルベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ピペリ
    ジノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（１−
    ピロリジニル）カルボニルベンジルオキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
    ヒドロキシエチル）カルバモイルベンジルオキシ］−２
    −フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
    ヒドロキシピペリジノ）カルボニルベンジルオキシ］−
    ２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイ
    ミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−モルホ
    リノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロフェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−チオモ
    ルホリノカルボニルベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸、 ２−｛４−［３−（カルボキシメチルカルバモイル）−
    ６−（４−クロロフェニル）ベンジルオキシ］−２−フ
    ルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾ
    ール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−｛４−（２−カルボキシエチル）フェ
    ニル｝−５−クロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチル
    フェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘ
    キシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［３−クロロ−６−（４−メトキシメチルフ
    ェニル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（３−カルボキシフェニル）−５−ク
    ロロベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
    チオベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル
    スルフィニルベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−シアノ
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（２−ピリジル）メトキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［ビス（４−ジメチルカルバモイルフェニ
    ル）メトキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾ
    イミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［ビス（２−チエニル）メトキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル−
    １Ｈ−インドール−５−カルボン酸メチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル−
    １Ｈ−インドール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメ
    チルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸メチルエステル、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（ジメ
    チルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフ
    ェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５
    −カルボン酸・ナトリウム塩、 ２−｛４−［５−カルボキシ−２−（４−クロロフェニ
    ル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−カルボキシフェニル）−５−メ
    トキシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−カルバモイルフェニル）−５−
    （ジメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸、 ２−｛４−［５−アミノ−２−（４−クロロフェニル）
    ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［５−（４−クロロフェニル）−２−メトキ
    シベンジルスルフィニル］フェニル｝−１−シクロヘキ
    シルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［５−（４−クロロフェニル）−２−メトキ
    シベンジルスルホニル］フェニル｝−１−シクロヘキシ
    ルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メトキ
    シベンジルチオ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベン
    ゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［ビス（４−カルボキシフェニル）メトキ
    シ］−２−フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベ
    ンゾイミダゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［フェニル−３−ピリジルメトキシ］−２−
    フルオロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダ
    ゾール−５−カルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（メチ
    ルカルバモイル）ベンジルオキシ］−２−フルオロフェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸メチルエステル、 ２−｛４−［５−クロロ−２−（４−ピリジル）ベンジ
    ルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミ
    ダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（ベン
    ジルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
    塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（シク
    ロヘキシルメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（４−
    ピリジルメチルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸・二塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）―５−（Ｎ−
    ベンジル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキシ］
    フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−
    ５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［５−ジメチルアミノカルボニル−２−（４
    −ピリジル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロ
    ヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・２塩酸
    塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
    メチルピペラジン−１−イルカルボニル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・２塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛Ｎ−
    （３−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・２塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−｛Ｎ−
    （２−ピリジルメチル）カルバモイル｝ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・２塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（シク
    ロヘキシルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝
    −１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボ
    ン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
    ピリジン−４−イルエチルカルバモイル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・２塩酸塩、 ２−｛４−［（４−フルオロフェニル）｛４−（ジメチ
    ルアミノカルボニル）フェニル｝メトキシ］−２−フル
    オロフェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸、 ２−｛４−［（４−フルオロフェニル）（４−カルボキ
    シフェニル）メトキシ］−２−フルオロフェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
    オキソピペリジノカルボニル）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−ヒドロ
    キシベンジルオキシ］フェニル｝−１−シクロヘキシル
    ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（イソ
    プロピルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−
    １−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン
    酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（Ｎ−
    イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジルオキ
    シ］フェニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾー
    ル−５−カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（フェ
    ニルカルバモイル）ベンジルオキシ］フェニル｝−１−
    シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸・
    塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
    メトキシピペリジノカルボニル）ベンジルオキシ］フェ
    ニル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−
    カルボン酸・塩酸塩、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（３−
    ヒドロキシプロピルオキシ）ベンジルオキシ］フェニ
    ル｝−１−シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カ
    ルボン酸、 ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５−（２−
    ヒドロキシエトキシ）ベンジルオキシ］フェニル｝−１
    −シクロヘキシルベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
    ・塩酸塩、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−シクロペン
    チルインドール−５−カルボン酸、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
    シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
    エチルエステル、 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキ
    シルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−カルボン
    酸、及び２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−５
    −メトキシベンジルオキシ］フェニル｝−３−シクロヘ
    キシル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−
    カルボン酸からなる群より選ばれる請求項１４記載の縮
    合環化合物又は製薬上許容されるその塩。
32. 【請求項３２】 請求項１４乃至３１のいずれかに記載
    の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬
    上許容される担体を含んで成る医薬組成物。
33. 【請求項３３】 請求項１乃至３１のいずれかに記載の
    縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬上
    許容される担体を含んで成るＣ型肝炎ウイルスポリメラ
    ーゼ阻害剤。
34. 【請求項３４】 請求項１乃至３１のいずれかに記載の
    縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬上
    許容される担体を含んで成る抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
35. 【請求項３５】 請求項１４乃至３１のいずれかに記載
    の縮合環化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬
    上許容される担体を含んで成るＣ型肝炎治療剤。