TW201249821A

TW201249821A - Method for producing episulfide compound

Info

Publication number: TW201249821A
Application number: TW101114089A
Authority: TW
Inventors: Akitake Nakamura; Takeshi Endo
Original assignee: Asahi Kasei Chemicals Corp
Priority date: 2011-04-21
Filing date: 2012-04-20
Publication date: 2012-12-16
Also published as: JP2015110616A; EP2700636B1; CN104610222A; KR20130141678A; CN103476764B; EP2700636A4; US9051293B2; US20140107350A1; US9359324B2; KR101582730B1; EP2700636A1; JP6030674B2; CN103476764A; TWI444373B; WO2012144594A1; JP5771688B2; US20150197501A1; JPWO2012144594A1

Description

201249821 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於一種製造環硫化合物的方法。【先前技術】環硫化合物係在塑膠之原料化合物、接著劑、藥劑、殺蟲劑及除草劑等之廣泛的領域中使用。惟近年來，由於以環硫化合物聚合所形成之塑料，具有高折射率、高阿貝值、高耐熱性及高強度之特性，故在 1 光學材料之領域中’作為具有較以往性能更佳的材料使用。一般情形，製造環硫化合物的方法，可列舉如使環氧化合物與硫雜化劑反應的方法。然而，以該方法製造環硫化合物時，由於環硫化合物之高反應性引起聚合物之形成，以及環硫化合物與硫雜化背J所發生之反應’而有難以以高產率得到環硫化合物的問題。同時，環氧化合物與硫雜化劑之反應較慢，故其反應 l· 時間長，因此在生產性之點方面亦須再加以改善。為解決該等問題而揭示一些方法。如非專利文獻i中揭示一種使用新穎硫雜化劑的方法。非專利文獻2中揭示 -種使用金屬催化劑的方法。非專利文獻3中揭示一種使用藉由氧化矽所負載的酸催化劑之方法。專利文獻丨中揭不一種只使用極性溶劑作為反應溶劑的方法。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本特開2001-163872號公報 324123 201249821 非專利文獻 [非專利文獻 1] j· Chem. Soc.，Chem. Comm.，1975, 621 至 622.

[非專利文獻 2] Synth. Commun.，2004, 至 2827.

[非專利文獻 3] j. Mol. Cat. A: Chem.，2007, 273, 114 至 117. 【發明内容】 (發明所欲解決之課題） j而非專利文獻1中所記載之新穎的硫雜化劑，並非1Γ曰及之物種’由於不易取得且為高價，因此會傾向於使環硫化合物之製造成本增高。利文獻2中所記載的使用金屬催化劑之製造方法中，金屬催化劑與環硫化合物反應形。同時，依r 有使產率降低之情催化劑去合物的㈣，转將金屬 LC r 此，會傾向於使環硫化合物之製造成本棱同。同時，由於使減低之財㈣較不_方法細丨，故在環境負荷的酸催=非中所記載之藉由氧切所負载之容易地去除：Γ 與硫雜化劑之反應結束後，可然而，此種方法所❹之純職非小而為不易取得的高價之物，因此以此 u裡万法’會傾向於使硫化合物的製造成本提高。 324123 4 201249821 在專利文獻1中所記載之只使用極性溶劑劑的方法，揭示其純收率為59至66.6%，因此在產率;:面仍有須再改善之處。本發明係因鑑於上述情形而達成者，其目的在提供一種^應時間短、產率高，經濟性優異、且環境負荷小之製造環硫化合物的方法。 (為解決課題之手段）本發明人等發現’以具備··纟（A)含2個以上之羥 1 基的多羥基化合物之存在下，藉由（B)環氧化合物之環氧基與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟的環硫化合物之製造方法，反應時間短、產率高、經濟性優異、且環境負何小’遂而完成本發明。亦即，本發明係如以下所述。〔1〕一種製造環硫化合物的方法，係具備：在（A) 3 2個以上之經基的多經基化合物之存在下，藉由（b)環 φ 氧化合物之環氧基與（c)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟。〔2〕如〔1〕所述之方法’其中，（A)多羥基化合物之羥值為300至1870mg/g。〔3〕如〔1〕所述之方法’其中，（A)多羥基化合物之經值高於1870mg/g且在3000mg/g以下。〔4〕如〔1〕所述之方法，其中，（A)多羥基化合物為含2個經基之化合物。〔5〕如〔1〕所述之方法，其中，（A)多羥基化合物為含3個以上羥基的化合物。 324123 5 201249821 〔6〕如〔1〕所述之方法，其中，⑴多經基化合物之碳數為3至20。、〔7〕如⑴所述之方法，其+，⑴多經基化合物為3 2個私基、碳數3至2〇、經值至⑻〇mg/g之化合物。〔8〕如⑴所述之方法，其中，（A)多羥基化合物為3 3個沒基、石反數4至20、經值3〇〇至187〇mg/g之化合物。 •⑴如⑴所述之方法，其中，⑷多經基化合物為含4個以上經基、經值3〇〇幻87〇_之化合物。〔10〕如〔1〕所述之方法，其中，⑴多經基化合物為含鏈、分支狀或環狀脂族煙基之化合物，且⑷多經基化合物中所含2個以上之縣各與前述脂族煙基中互為不同之碳原子鍵結。 _ 〔11〕如〔1〕所述之方法，其中，（c)硫雜化劑包 _含由硫氰酸鹽及硫脲類所成群組中選擇之至少i種的化人物。 σ 〔12〕如〔1〕所述之方法，其中，下述式⑴所示之（Β)環氧化合物與（C)硫雜化劑之混合指標“為）至 10，混合指標a = a t / a e ( ι、） W ··硫雜化劑中所含可用以生成環硫基的硫原子之物質量（mol) a e :環氧化合物中所含之環氧基的物質量（_ )。 324123 6 201249821 〔⑴如⑴所述之方法，其中，下述式⑺所示之（A )多羥基化合物與（c)硫雜化劑之混合指標冷為〇至 0. 500 ’ 混合指標点=/5 t/ /5 〇 ( 2 ) /5 t :硫雜化劑的質量（g ) /3〇:多羥基化合物的質量（g)。〔14〕如〔1〕所述之方法，其中，（B)環氧化合物之環氧當量為55至7〇〇g/eq·。〔15〕如〔1〕所述之方法’其中’（B)環氧化合物含有下述式（3)、（4)、（5)或（6)所示之部分構造， 324123 7 201249821

_ 〔式中，h、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Rg、Rl0、Rll、Rl2、 Ri3、Ru及R15各獨立地表示氫原子或碳數1至10之有機基〕。〔16〕如〔1〕所述之方法，其中，再具備：由使（B) %氧化合物之ί哀氧基硫雜化的前述步驟之反應液回收未反應的環氧化合物之步驟’以及藉由包含該回收之環氧化合物的（Β)環氧化合物之環氧基與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟。〔17〕如〔1〕所述之方法，其中，再具備：由使（Β) 環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟之反應液回收多羥 324123 8 201249821 基化合物之步驟，以及在包含該回收之多羥基化合物的（a) 多羥基化合物之存在下，藉由（B)環氧化合物之環氧基與 (C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟。〔18〕如〔1〕所述之方法，其中，再具備：使（B) 環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟中，由（c)硫雜化劑的硫原子經氧原子取代所生成之化合物，使硫雜化劑再生之步驟。〔19〕如〔1〕所述之方法’其中’再具備：藉由與包含由（B)環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟之反腐液回收的未反應之硫雜化劑的（C)硫雜化劑之反應，使（b ) 環氧化合物之環氧基硫雜化反應的步驟。〔20〕如第〔18〕項所述之方法，其中，再具備：藉由與包含再生之硫雜化劑的（C)硫雜化劑之反應，使（B) 環氧化合物之環氧基硫雜化的步驟。 (發明之效果）以本發明，可提供一種其反應時間短、產率高、經濟性優異、且環境負荷小之製造環硫化合物的方法。【實施方式】 (發明之實施形態）以下，再對本發明之實施形態（以下，稱為「本實施形態」）詳細說明。惟本發明並不受以下本實施形態之限定’在其要點之範圍内亦可作各種改變實施。本實施形態之製造方法，係具備：在（A)含2個以上之經基的多羥基化合物之存在下，藉由（B)環氧化合物 324123 201249821 之環氧基與（c)硫雜化劑之反應而硫雜化的步驟。以下，再對（A )多經基化合物、（B)環氧化合物、（C )硫雜化劑及其它成分詳細說明。 ((A)多經基化合物）本實施形態之（A)多羥基化合物，係含2個以上羥基的化合物。以1種多經基化合物單獨使用亦可，以複數種多羥基化合物組合使用亦可。 (A)多經基化合物之經值，以300mg/g以上為佳， • 500mg/g以上更佳，700mg/g以上又更佳。經值為300mg/g 以上時，可抑制環硫化合物間之聚合物及環硫化合物與硫雜化劑之反應物的生成，因此會傾向於使產率提高。羥值為50Omg/g以上時，可使反應時間更短，而有經濟性優異之傾向。由同樣之觀點而言，羥值在700 mg/g以上時又更佳。多經基化合物之經值，以1870mg/g以下為佳， ^ 1830mg/g以下更佳，1810mg/g以下又更佳。經值為 1870mg/g以下時，可提高反應系内之硫雜化劑之濃度，使製造步驟簡化，而有經濟性優異之傾向。經值為1830mg/g 以下時，可抑制環硫化合物間之聚合物及環硫化合物與硫雜化劑之反應物的生成，而有產率更高之傾向。經值為 181 Omg/g以下時，反應時間更短，而有經濟性優異之傾向。經值超過1870mg/g時，不只（A)多經基化合物之使用量少，亦可提高產率、或縮短反應時間，而有經濟性優異之傾向而更佳。此外，由於取得容易、而有經濟性優異 324123 10 201249821 之傾向，故經值以300Omg/g以下為佳。 (A)多羥基化合物係含2個以上之羥基。使用含2 個以上之羥基的多羥基化合物時，可縮短反應時間，亦可抑制環硫化合物間之聚合物及環硫化合物與硫雜化劑之反應生成物的生成，而可增加產率。羥基為2個以上時，會傾向於有多種化合物可容易地取得，由產率及反應時間之觀點而言，亦可提高其與（B)環氧化合物成為最適組合的可能性，因此特別佳。多羥基化合物所含有之羥基為3個 ® 以上時，不僅（A)多羥基化合物的使用量減少、產率提高、或縮短反應時間，而有經濟性優異之傾向，因此更佳。多羥基化合物係以羥基為4個以上時又更佳。 (A)多羥基化合物之碳數，以3個以上為佳。碳數為3個以上時，反應時間可縮為特別短，而有經濟性優異之傾向。多羥基化合物之碳數，以20以下為佳，8以下更佳，6以下又更佳。碳數為20以下時，取得容易而有經濟 φ 性優異之傾向。碳數為8以下時，反應時間縮短，可抑制環硫化合物間之聚合物及環硫化合物與硫雜化劑之反應物的生成，而可提高產率。碳數為6以下時，會傾向於使標準狀態下多羥基化合物成為液狀，因此操作容易。 (A)多羥基化合物之羥值、羥基數、碳數之組合方面，在羥基為2個、碳數3至20、羥值300至1870mg/g，羥基為3個、碳數4至20、羥值300至1870mg/g，或羥基為4個以上、羥值300至1870mg/g時，由其反應時間縮為特別短，可抑制環硫化合物間之聚合物及環硫化合物與硫 324123 11 201249821 產率又可增為特別高之觀點而言雜化劑之反應物的生成較佳。 …⑴夕祕化合物’以含有鏈狀、分支狀或環狀脂她基之化合物為佳由取得容易、而有經濟性優異之傾向，因此以含有鏈狀或環狀之脂族烴基的化合物更佳，以含有鏈狀脂族烴基的化合物又更佳。同時，（A)多羥基化合物中所含之羥基，以與脂族烴基的碳原子鍵結者為佳。

(A)多羥基化合物’又以其2個以上之羥基各與不同石反原子鍵結者為佳。其2個以上之經基各與不同碳原子的鍵結’會有提高化合物的安定性之傾向。 (A)多羥基化合物之例，係選自下述群中之至少i 種的化合物：亞曱二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-環丙二醇、丙三醇、1,2-丁二醇、1，3-丁二醇、 1，4-丁二醇、2, 3-丁二醇、2-曱基-1，3_丙二醇、1,2-環丁二醇、1,3-環丁二醇、1，2,3-丁三醇、1，2,4~丁三醇、 1，2, 3, 4-丁四醇、1，2, 3-環丁三醇、1，2, 3, 4-環丁四醇、 1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、2, 3-戊二醇、2, 4-戊二醇、1，2, 3-戊三醇、1，2, 4-戊三醇、1, 2, 5__ 戊三醇、1，3, 4-戊三醇、1，3, 5-戊三醇、1，2, 3, 4-戊四醇、 1，2, 3, 5-戊四醇、1，2, 4, 5-戊四醇、1，2, 3, 4, 5-戊五醇、 1，2, 3-環戊三醇、1，2, 4-環戊三醇、1，2-己二醇、1，3一己二醇、1，4-己二醇、1,5-己二醇、1，6-己二醇、2, 3-己二醇、2, 4-己二醇、2, 5-己二醇、3, 4-己二醇、 1，2-環己二醇、1，3_環己二醇、1，4-環己二醇、1，2,3-己 324123 12 201249821 三醇、1，2, 4-己三醇、1，2, 5 -己三醇、1，2, 6 -己三醇、1，3, 4-己三醇、1, 3, 5-己三醇、1，3, 6-己三醇、1，4, 5-己三醇、 1，4, 6-己三醇、2, 3, 4-己三醇、2, 3, 5-己三醇、1，2, 3, 4-己四醇、1，2, 3, 5 -己四醇、1，2, 3, 6 -己四醇、1，3, 4, 5 -己四醇、1,3,4,6-己四醇、1，2, 3, 4, 5 -己五醇、1,2,3,4,6-己五醇、1，2, 3, 4, 5, 6-己六醇、1，2, 3-環己三醇、1，2, 4-環己三醇、1，3, 6-環己三醇、1, 2, 3, 4-環己四醇、1，2, 3, 5-環己四醇、1，2, 3, 4, 5-環己五醇、1，2, 3, 4, 5, 6-環己六醇、 I® 1，2-庚二醇、1，3-庚二醇、1，4-庚二醇、1，5-庚二醇、1，6-庚二醇、1，7-庚二醇、2, 3-庚二醇、2, 4-庚二醇、2, 5-庚二醇、2, 6-庚二醇、3, 4-庚二醇、3, 5-庚二醇、雙環-〔2, 2, 1〕庚二醇、1，2, 3-庚三醇、1，2, 4-庚三醇、 1，2，5-庚三醇、1,2，6-庚三醇、1，2, 7-庚三醇、1,3, 4-庚三醇、1，3, 5-庚三醇、1，3, 6-庚三醇、1，3, 7-庚三醇、1，3, 8-庚三醇、1，4, 5-庚三醇、1，4, 6-庚三醇、1，4, 7-庚三醇、 1，5，6-庚三醇、2，3, 4-庚三醇、2, 3, 5-庚三醇、2, 3，6-庚三醇、3, 4, 5-庚三醇、1，2, 3, 4-庚四醇、1，2, 3, 5-庚四醇、 1，2, 3, 6-庚四醇、1，2, 3, 7-庚四醇、1，3, 4, 5-庚四醇、 1，3, 4, 6-庚四醇、1，3, 4, 7-庚四醇、1，4, 5, 6-庚四醇、 1，4, 5, 7-庚四醇、1, 5, 6, 7-庚四醇、1，2, 3, 4, 5-庚五醇、 1，2, 3, 4, 6-庚五醇、1，2, 3, 4, 7-庚五醇、1，3, 4, 5, 6-庚五醇、1，3, 4, 5, 7-庚五醇、1，4, 5, 6, 7-庚五醇、1，2, 3, 4, 5, 6-庚六醇、1, 2, 3, 4, 5, 7-庚六醇、1，2, 3, 4, 5, 6, 7-庚七醇、 1,2,3-環庚三醇、1,2, 4-環庚三醇、1，2, 5-環庚三醇、 324123 13 201249821 1，3, 4-環庚三醇、1，3, 5-環庚三醇、 1，2, 3, 4-環庚四醇、1，2, 3, 5-環庚四醇、1，3, 4, 5-環庚四醇、1，3, 4, 6-環庚四醇、1，2, 3, 4, 5-環庚五醇、1, 2, 3, 4, 6-環庚五醇、1，2, 3, 4, 5, 6-環庚六醇、1，2, 3, 4, 5, 6, 7-環庚七醇、雙環-〔2, 2, 1〕庚三醇、雙環-〔2, 2, 1〕庚四醇、雙環-〔2, 2, 1〕庚五醇、雙環-〔2, 2, 1〕庚六醇、雙環-〔2, 2，1〕庚七醇、1，2-辛二醇、1，3-辛二醇、1，4-辛二醇、 1，5-辛二醇、1，6-辛二醇、1，7-辛二醇、1，8_辛二醇、2，3_ I® 辛二醇、2, 4-辛二醇、2, 辛二醇、2, 6-辛二醇、2, 辛二醇、3, 4-辛二醇、3, 5-辛二醇、3, 6-辛二醇、4, 5-辛二醇、雙環-〔2, 2, 2〕辛二醇、1，2, 3-環辛三醇、1，2, 4-環辛三醇、1，2, 5-環辛三醇、1，3, 4-環辛三醇、1，3, 5-環辛三醇、 1,3,6-環辛三醇、1，4, 5-環辛三醇、1，4, 6-環辛三醇、 1，2, 3, 4-環辛四醇、1，2, 3, 5-環辛四醇、1，2, 3, 6-環辛四醇、1，3, 4, 5-環辛四醇、1，3, 4, 6-環辛四醇、1,3, 4, 7-環辛四醇、1，4,5,6-環辛四醇、1，2,3,4,5-環辛五醇、 1，2, 3, 4, 6-環辛五醇、1，2, 3, 4, 7-環辛五醇、1,3, 4, 5, 6-環辛五醇、1，3, 4, 5, 7-環辛五醇、1，4, 5, 6, 7-環辛五醇、 1, 2, 3, 4, 5, 6-環辛六醇、1, 2, 3, 4, 5, 7-環辛六醇、 1,2, 3, 4, 5, 6, 7-環辛七醇、1，2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-環辛八醇、雙環-〔2, 2, 2〕辛三醇、雙環-〔2, 2, 2〕辛四醇、雙環-〔2, 2, 2〕辛五醇、雙環-〔2, 2, 2〕辛六醇、雙環-〔2, 2, 2〕辛七醇、雙環-〔2，2，2〕辛八醇、1，2_壬二酵、1，3_壬二 324123 14 201249821 醇、1，4-壬二醇、1，5-壬二醇、1，6-壬二醇、1，7-壬二醇、 1，8_壬二酵、1，9-壬二醇、2, 3_壬二酵、2，4-壬二醇、2，5_ 壬二醇、2, 6-壬二醇、2, 7-壬二醇、2, 8-壬二醇、3, 4-壬二醇、3, 5-壬二醇、3, 6-壬二醇、3, 7-壬二醇、4, 5-壬二醇、4, 6-壬二醇、1，2-環壬二醇、1，3-環壬二醇、1，4-環壬二醇、1，5-環壬二醇、 1，2-癸二醇、1，3-癸二醇、1，4-癸二醇、1，5-癸二醇、1，6-癸二醇、1，7-癸二醇、1，8-癸二醇、1，9-癸二醇、1，10-® 癸二醇、2, 3-癸二醇、2, 4-癸二醇、2, 5-癸二醇、2, 6-癸二醇、2, 7-癸二醇、2, 8-癸二醇、2, 9-癸二醇、3, 4-癸二醇、3, 5-癸二醇、3, 6-癸二醇、3, 7-癸二醇、3, 8-癸二醇、 4, 5-癸二醇、4, 6-癸二醇、4, 7-癸二醇、5, 6-癸二醇、1，2-環癸二醇、1，3-環癸二醇、1，4-環癸二醇、1，5-環癸二醇、 1，6-環癸二醇、十一烷二醇、十二烷二醇、十三烷二醇、十四燒二醇、十五烷二醇、十六烧二醇、十七烧二醇、十 ^ 八烧二醇、十九烧二醇、二十烧二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、五乙二醇、六乙二醇、七乙二醇、八乙二醇、九乙二醇、十乙二醇、十一乙二醇、十二乙二醇、聚乙二醇28、聚乙二醇200、聚乙二醇300、聚乙二醇400、甘油酸、赤藻糖、異赤藻糖、核糖、來蘇糖、木糖、阿拉伯糖、洋芹糖、阿洛糖（a 11 ose )、太洛糖、古洛糖、葡萄糖、阿卓糖、甘露糖、半乳糖、艾杜糖、二經丙_、赤藻酮糖、核酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、果糖、山梨糖、塔格糖、景天庚酮糖、馬桑糖、蔗糖、乳酮糖、 324123 15 201249821 乳糖、麥芽糖、海藻糖、織維二糖、麴二糖、黑麯黴糖、異麥芽糖、異海藻糖、新海藻糖、槐糖、海帶二糖、龍膽二糖（gentiobiose)、松二糖、麥芽酮糖、巴拉金糖、龍膽二酮糖（gentiobiulose)、甘露二糖、蜜二糖、蜜二明糖、異乳糖、乳果寡糖、海葱二糖、芸香糖、芸香酮糖、蠶豆糖、木二糖及櫻草糖。 (A)多羥基化合物亦可為具有至少一種選自甲基、乙基、羥甲基及羥乙基所成群中之取代基的由下述群中選擇之至少1種的化合物：乙二醇、丙二醇、環丙二醇、丁二醇、環丁二醇、戊二醇、環戊二醇、己二醇、環己二醇、庚二醇、環庚二醇、辛二醇、環辛二醇、壬二醇、環壬二醇、癸二醇、環癸二醇、十一烷二醇、十二烷二醇、十三院一醇、十四烧二醇、十五烧二醇、十六烧二醇、十七院一醇、十八烧二醇、十九烧二醇、二十院二醇。上述中，由縮短反應時間、抑制環硫化合物間之聚合 φ 物及環硫化合物與硫雜化劑之反應物的生成，可達成更高產率之觀點而言’以由以下之群中所選之至少i種化合物作為多羥基化合物使用者為佳。乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-環丙二醇、 1，2-丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2, 3-丁二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、 1，5-戊二醇、2, 3-戊二醇、2, 4-戊二醇、2-甲基-1，3-丁二醇、2-甲基-1,4-丁二醇、2, 2-二曱基-1，3-丙二醇、1,2-環戊一醇、1，3_ί哀戊二醇、1,2-己二醇、1，3-己二醇、1,4- 324123 16 201249821 己二醇、1, 5-己二醇、1, 6-己二醇、2, 3-己二醇、2, 4-己二醇、2, 5-己二醇、3, 4-己二醇、1，2-環己二醇、1，3-環己二醇、1，4-環己二醇、1，2-庚二醇、1，3-庚二醇、1，4-庚二醇、1，5-庚二醇、1，6-庚二醇、1，7-庚二醇、2, 3-庚二醇、2, 4-庚二醇、2, 5-庚二醇、2, 6-庚二醇、3, 4-庚二醇、3, 5-庚二醇、1, 2-環庚二醇、1，3-環庚二醇、1，4-環庚二醇、雙環-〔2, 2, 1〕庚二醇、 1, 2-辛二醇、1，3-辛二醇、1，4-辛二醇、1, 5-辛二醇、1，6-® 辛二醇、1, 7-辛二醇、1，8-辛二醇、2, 3-辛二醇、2, 4-辛二醇、2, 5-辛二醇、2, 6-辛二醇、2, 7-辛二醇、3, 4-辛二醇、3, 5-辛二醇、3, 6-辛二醇、4, 5-辛二醇、1，2-環辛二醇、1，3-環辛二醇、1,4-環辛二醇、1，5-環辛二醇、雙環_ 〔2, 2, 2〕辛二醇、1，2-壬二醇、1，3-壬二醇、1，4-壬二醇、 1，5-壬二醇、1，6-壬二醇、1，7-壬二醇、1，8-壬二醇、1，9-壬二醇、2, 3-壬二醇、2, 4-壬二醇、2, 5-壬二醇、2, 6-壬二醇、2，7_壬二醉、2, 8-壬二龄、3，4-壬二酵、3，5-壬二醇、3, 6-壬二醇、3, 7-壬二醇、4, 5-壬二醇、4, 6-壬二醇、 1，2-環壬二醇、1, 3-環壬二醇、1，4-環壬二醇、1，5-環壬二醇、 1，2-癸二醇、1，3-癸二醇、1，4-癸二醇、1，5-癸二醇、1, 6 -癸二醇、1，7-癸二醇、1，8-癸二醇、1，9-癸二醇、1，ΙΟΙ二醇、 2, 3-癸二醇、 2, 4-癸二醇、 2, 5-癸二醇、 2, 6-癸二醇、2, 7-癸二醇、2, 8-癸二醇、2, 9-癸二醇、3, 4-癸二醇、3, 5-癸二醇、3, 6-癸二醇、3, 7-癸二醇、3, 8-癸二醇、 324123 17 201249821 4, 5-癸二醇、4, 6-癸二醇、4, 7—癸二醇、5, 6_癸二醇、丨，2一環癸二醇、I 3—環癸二醇、I 4—環癸二醇、I 5_環癸二醇、 1’6-環癸二醇、二乙二醇及三乙二醇。多經基化合物’由以下之群所選擇之至少1種化合物更佳。 1’2-丙二醇、1，3-丙二醇、12_丁二醇、13_丁二醇、 “-:二醇^义丁二醇处卜戊二醇戈^戊二醇、… 戊二醇、1>5—戍二醇、2,3_戊二醇、2，[戊二醇、U-己二醇、1，3-己二醇、ι，4-己二醇、1>5_己二醇、1>6_己二醇、2, 3_己二醇、2,4_己二醇、2, 5-己二醇、3, 4-己二醇。 (A)多羥基化合物中所含之不純物（例如：酸性化合物、硫酸鹽、氣化物、重金屬等）少者，可使本發明之效，更為提高、及/或在反應結束後，環硫化合物、未反應之環氧化合物、硫雜化劑之硫料經氧原子取代所生成的化合物、硫雜化劑、多窥基化合物在分離及/或精製時，無進行不純物分離之必要，因此係得到高純度前述化合物之有效方法。不純度之含量，以5刚卿以下為佳，測〇卿以下更佳，500ppm以下又更佳。本實施形態之⑴環氧化合物，係含環氧基之化合物。可以1種環氧化合物單獨使用，亦可以複數種環氧化合物組合使用。、⑻環氧化合物之環氧當量（WPE，g/wq.)，以55 乂上為佳70以上更佳’ 9〇以上又更佳。環氧當量π以上者’環氧化合物在標準㈣下之蒸氣壓較高，而有操作 324123 18 201249821 容易之傾向。環氧當量7〇合物之生成的傾向，由同樣之有抑制環疏化合物聚量9〇以上者更佳。製造而言，環氧化合物以當埶秘古卜 “之衣、化合物所形成的硬化物之耐 _ ^下向時’環氧#量_以以下為佳， 600以下更佳，5〇〇以下又更佳。物即可；氧化口物’只要為含有3員環酸骨架之化合之Μ聋，、寺別之限定，惟由於具有使環氧基與硫雜化劑 ,反應時間縮短，生產性提高之傾向，以含有下述式⑺、、⑸或⑷所示之j價基的部分構造為佳。又，由抑制環硫化合物之聚合物的生成及硫雜化劑與環硫八j之反應的傾向，以含下述式（3) &⑷所示之部 /刀/造更佳。由同樣之觀點而言，（B)環氧化合物又以含式（3)所不之部分構造更佳。式中，m n、示氫原子或碳數1至10之有機基

HR8、R”RlQ、Rii、Ri2、Ri3、RdR4^M 324123 201249821 戶 R1

2 R

3 _R ⑶ CIC H2H2

:丨C \/ :c—— SIC丨 c

5 R _2 R8

9 R

十-CH C-H H2/-CH 7Γ

6 R (5)

C——R R1/IC-H 14\\5H2c/'5 RR1H c R1

_CH

R ⑹ ,R11 (B)環氧化合物之具體例，可列舉如：單官能環氧化合物、聚盼化合物之環氧丙醚化物的多官能環氧化合物、脂環式環氧化合物、各種酚醛清漆化合物的環氧丙醚化物之多官能環氧化合物、芳族環氧化合物之核氫化物、雜環式環氧化合物、環氧丙酯系環氧化合物、環氧丙胺系環氧化合物及函化酚類經環氧丙基化之環氧化合物、含硫之多官能脂族環氧化合物、分子内含環氧基之聚矽氧化合物、含異種聚合性取代基之環氧化合物等。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。 324123 20 201249821 (單官能環氧化合物）單官能環氧化合物，並無特別之限定，具體上可選自下述者.知、氧乙烧、環氧丙烧、1-環氧丁烧、2-環氧丁烧、環氧丁烯（butadiene oxide)、二環氧丁烷（butadiene dioxide)、環氧環丁烧（CyCi〇butene 〇xide)、1，二環氧環丁烷、1-環氧戊烷、2_環氧戊烷、丨，3_二環氧戊烷、1，4_ 一裱氧戊烷、2-曱基-2-環氧丁烷、2-甲基-3-環氧丁烷、裱氧環戊烷、1，3-二環氧環戊烷、卜曱基_環氧環丁烷、3_ 曱基+環氧環丁烷、1-環氧己烷、2_環氧己烷、3_環氧己，、以-二環氧己烷汴扣二環氧己烷汴卜二環氧己烷、 U，5-三環氧己烧、環氧環己烧、1>3—二環 :::5—三環氧環己烷、卜甲基-環氧環戊烷、3-甲基-環氧 =燒、卜甲基-u-二環氧環狀、2^13二環氧 ==、5m，3_二環氧環戊烧、3,4_二甲基_環氧環 ΓΓ13Γ甲基-環氧環丁烧、α二曱基'環氧環丁烧、 :-甲基-1，3-二環氧環丁 @、23_二甲基壤丁燒、3,3'二甲基-1，2-環氧了烧、衣氧環氧庚烷、2-環氧庚烷、3_環最， “衣乳庚烷、U'二環氧庚烷、 4二二^環氧庚烧、1,5-二環氧庚烧、n ./ — Γ ，’5—三環氧庚烷、丨，3,6—三環氧庚烷、 1’4,6-三環氧庚烧'援菡與土认 %氧％錢、卜甲基-環氧環己烷、3_ 魏衣己々4-甲基-環氧環己烧、氧環己烷、1-甲基-i 4—_产氣τ丞1，3_一％，斗一被虱％己烧、甲其一裱氧環己烷、1,2-環氧某4 P，Q 土 1，3,5-二衣减5一己烯、U-環氧基、4-乙稀基 324123 21 201249821 =己2=-環氧降政、7-甲基士環氧降㈣、7,7_二甲 η氧二广降莰烷、一2_曱基環氧降莰烷、2,3_二曱基_2-产一二烷、2,7_一曱基_2~環氧降莰烷、2, 7, 7-三曱基-2-=降找、2,3-環氧基—雙環〔2,2,2〕找、2,3_環氧二Υ甲基—雙壤〔2,2,2〕辛境、2,3-環氧基-2,3-二甲基-=，22,2〕辛烧、2,3_環氧基_2,5_二甲基_雙環〔2,2,2〕 3其2,3'環氧基―2,6-二甲基-雙環〔2,2,2〕辛烧、2,3-辰2^，3’5—三甲基_雙環U2,2〕辛烧、2,3_環氧基 ’ ’—甲基-雙環〔2, 2, 2〕辛烧、2, 3—環氧基一m 6-四曱基-雙環〔2, 2,2〕辛烷、，氧一'氫苯二甲酸二辛醋、環氧六氫苯二甲酸二_2一乙己 1 曰二苯基環氧乙烧、苯基環氧_、3~(2, 2, 3, 3_四氟丙氧，）-1，2-環氧丙院、環氧获烧、單環氧戊稀、仏環氧乙本、萘基環氧㈣、3-(2_聯苯氧基）乂 2_環氧丙烧、稀丙基壞氧丙聯苯基-環氧乙燒、環氧丙基（甲基）丙烯酸酯、環氧丙基丁酸醋、蛾甲基環氧丙烧、4一(2 3_ 壞軋丙基）嗎琳、環氧丙基甲_、2—笨基_環氧㈣、2,3_ 乳丙基十南甲醚、2,3,4, 5, 6~五氟苯基環氧乙烷、3-苯基環氧乙烷甲酸乙酯、膦胺黴素㈤祕寧in)、㈣埽環氧化物（Hm〇nene 〇，*)、環氧琥賴、3_環氧丙氧丙三甲氧矽烷、〇一環氧丙氧丙基）五甲基二石夕氧烧、3一環氧丙氧丙基（甲基）二甲氧石夕燒、3-環氧丙氧丙基（fA)二乙氧料、3_環氧丙氧丙基（甲基）二丁氧梦烧、2-(3,4-環氧環己基）乙基（？基） 324123 22 201249821 二甲氧矽烷、2-(3,4-環氧環己基）乙基（苯基）二乙氧矽烷、2, 3-環氧丙基（甲基）二f氧矽烷、2, 3-環氧丙基（苯基）二甲氧矽烷、3-環氧丙氧丙基三甲氧矽烷、3_環氧丙氧丙基二乙氧矽烷、3-環氧丙氧丙基三丁氧矽烷、2-(3, 4-環氧環己基）乙基三甲氧矽烷、2-(3,4-環氧環己基）乙基三乙氧矽烷、2, 3-環氧丙基三甲氧矽烷及2, 3_環氧丙基三乙氧烷選擇。丄％τ，长傾同於在標準狀態下蒸氣壓高、操作容易、可抑制環硫化合物之聚合物的生成及硫雜化合物之反應方面，單官能環氧化合物，以選自以；;^ _之至少1種化合物為佳。 :氧乙烷、環氧丙烷、卜環氧丁烷、2_環氧丁烷、環氧:婦:二環氧丁院、環氧環丁燒、二環氧環丁燒、二乳纽、2-環氧戊烧、二環氧戊烧、二環氣戊烷、2-甲基-2-環氧丁烷、2-甲基〇戊烷、丨3 3轅氧丁烷、環氧環環氧产丁+甲基一環氧環丁烧、3_甲基-1〜 2= 己烧、2,氧己院、3~環氧己烧、三環氧己二产二環氧己院、n 衣軋己烷％氧垓己烷、i，3 環氧環己烧、卜甲基—環氧環戊？己m "基妨二環氧織、；基-環氧環戊院、二環氧環舰、*，'—環氧環戊烧、 3’扣二f基-環氧環丁烷、23_ 二甲基-環氧環丁丁 m 32 〒基1，3~二環氧環丁烷、2,3〜 201249821 二f基-1，3-二環氧環丁烷、3 3_二卜環氧庚烷卜氧化庚烯、2 基_1，2~%氧丁烷、备“" 2哀乳庚燒氧化-2m产虱庚烷氧化-3-庚烯、L 3_ 庚席3-¾ 蝉、i，4-二環氧錢二巧^城―^化-U-庚二衣虱化一I 4~庚二烯、1 5-_瑷忠烷二環氧化-1，5-庚-烯、彳ς ^ 5 —％氧庚庚二婦、^一^氣庚炫二環氧化―1，5' 一，b 一％虱庚烷二環氧化-1，6-庚二嫌、丨g ς 二環氧庚烷三環氧化_丨3 5_庚二，，~ 環4仆-Ηβ 士一烯，3,6_三環氧庚烷三

’一，二烯、丨’4,6_三環氧庚烷三環氧化广’ -n環氧環歧氧化環料、 ^氧化+⑷衰己稀、3-甲基-環氧環己烧氧化：； =衰己稀、"基—環氧環己烧氧…基_環己稀、二土-1,3-二環氧環己烷二環氧化+甲基弋3一環己二婦1甲基一二環氧環己烷二環氧化-1-甲基-1，4-己二烯、卜甲基-1,3, 5-三環氧環己烷、 j =氧基-5-己稀、1，2-環氧基—4_乙稀基環己燒、環氧 ::氫笨一甲酸二辛酯、環氧六氫苯二甲酸二—2_乙己酯、二本基裱氧乙烷、苯基環氧丙醚、3-(2,2,3,3-四氟丙氧環氧丙院、環氧纽、單環氧戊烯、1，2-環氧乙本、蔡基環氧丙喊、3-(2-聯苯氧基η，2_環氧丙烧、婦丙 =氧_、1，卜聯苯基-環氧乙烧、環氧丙基（甲基）丙婦馱知、環氧丙基丁酸酯、碘甲基環氧丙烷、4-(2, 3-環氧丙基）嗎啉、環氧丙基甲醚、2_苯基_環氧丙烷、2, 3_環氧丙基夫喃曱喊、2, 3, 4, 5, 6-五氟苯基環氧乙烷、3-苯基環氧乙烷曱酸乙酯苯基-丙基）苯基_、 324123 24 201249821 膦胺黴素（f〇smid〇mycin)、轉檬締環氧化物（u匪㈣ —)、環氧玻⑽、3_環氧丙氧丙基三甲氧石夕烧、（3_ 環氧丙氧丙基）五曱基二石夕氧烧、3_環氧丙氧丙基（曱基） -甲氧矽烷、3—環氧丙氧丙基(甲基)二乙氧矽烷、3一環氧丙氧丙基(甲基)二丁氧矽烷、2_(3, 4_環氧環己基)乙基(甲基）二甲氧石夕烧、2-(3,4-環氧環己基）乙基（苯基）二乙氧石夕貌、2,3_環氧丙基（甲基）二甲氧石夕燒、U-環氧丙基（笨基）烧、3,氧丙氧丙基三甲氧石夕烧、3-環氧丙氧丙土二乙氧石夕烧、3-環氧丙氧丙基三丁氧石夕烧、2_(3,4一環氧環己基）乙基三甲氧石夕烧、2_(3,4一環氧環己基）乙基三 =烧、2, 3-環氧丙基三甲氧傾及2,3_環氧丙基三乙氧石夕更佳者係單官能環氧化合物，由以下少1種以上的化合物。 r 丙烧、卜環氧丁燒、2-環氧丁烧、環氧丁埽、- 糾丁燒、卜環氧戊院、2_環氧戊⑨、13_二環一 U-二環氧戊烷、2-甲基_2_環氧、元、烧;環氧環戍燒、卜甲基观環丁烧、丁烧、卜環氧己烧、2_環氧己院、㈣氧长叫氧己院、ϋ二環氧己烧、二環氧己燒、^，53'二環氧己烧、環氧環己烧、U-二環氧環己院、卜甲義，rr環戍坑〜基-環氧環戊炫、2_環氧跡 ^、“-二環氧庚院—氧二？--裱虱庚烷、1，6-二環氧庚烷、，一 324123 25 201249821 1甲，:ί展氧己烷、3_甲基_環氧己烷、4_甲基_環氧己烷、氧基~5—己婦' 1,2一環氧基—4一乙婦基環己燒、二苯基裱氧乙烷、苯基環氧丙醚、3_(2,2,3,3—四氟丙氧基）-u-環氧丙烧、環氧蔽烧、單環氧戊婦、1>2_環氧乙 f、蔡基環氧丙趟、3-(2一聯苯氧基H，2-環氧丙烧、婦丙 f環氧㈣、U-聯笨基-環氧乙炫、環氧丙基（甲基）丙稀 =曰、環氧丙基丁酸醋、蛾甲基環氧丙烧、4—(2,3一環氧丙基）嗎琳、環氧丙基甲轉、2—苯基-環氧丙⑥、2, 3 一環氧丙 ^_、2’3, 4, 5, 6—五絲基環氧Μ、3~苯基環氧乙烷甲I乙酯苯基-丙基）苯基—、膦=黴素^Smidomycin)、檸檬_氧化物（Um〇nene 0X1 e、％氧琥珀酸、3_環氧丙氧丙基三環氧丙氧丙基）五甲基二錢炫、3-環氧丙氧丙基（甲^ =氧錢、3-環氧丙氧丙基（甲基）二乙氧石夕烧、環氧 =氧丙基（甲基）二丁氧錢、2—(3,4_環氧環己基）乙基（甲氧丙基(甲基)二甲氧錢、2,3_環氧丙基(苯基），魏、31氧丙氧丙基三甲氧魏、3_環氧丙氧丙 = 環氧丙氧丙基三顺、2侧氧石夕院、2 氧環己基）乙基三乙氧二坑氧喊三甲氧傾及2,3、環氧丙基三乙氧石夕 (多官能環氧化合物）聚紛化合物之環氧丙喊化物之多官能環氧化合物，並 324123 26 201249821 無特別之限定，具體上可由下述化合物中選擇：雙酚A、雙酚F、雙酚S、4, 4’-雙酚、四甲基雙酚A、二甲基雙酚A、四曱基雙酚F、二甲基雙酚F、四曱基雙酚S、二曱基雙酚 S、四曱基-4, 4’-雙酚、二甲基-4, 4’-聯酚、1-(4-羥苯基）_2-〔4-(1，1-雙（4 -經苯基）乙基）苯基〕丙烧、2，2’-亞曱基-雙（4-曱基-6-第三丁酚）、4, 4’-亞丁基-雙（3-曱基 -6-第三丁酚）、三羥基苯曱烷、間苯二酚、對苯二酚、2, 6-二（第三丁基）對苯二酚、五倍子酚、具有二亞異丙基骨架之酚類；具有1，1-二（4-羥苯基）苐等之第骨架之酚類；及酚化聚丁二烯等之聚酚化合物的環氧丙醚化物選擇。上述中，由具有可廉價得到及可抑制環硫化合物的聚合物之生成及硫雜化劑與環硫化合物之反應之傾向，以含雙酚A骨架、或雙酚F骨架之酚類的環氧丙基醚化物之多官能環氧化合物為佳。含雙酚骨架之酚類的環氧丙基醚化物之多官能環氧 ^ 化合物的代表例如下述所示。 h2c—ch-ch2-o

ο~^~^--^~\-ο—ch2—ch-ch2--ο—{~\--CH2-CH—CH

Ν—/ CH3 ^~/ ΟΗ η 、—/ CH3 '~/ V H2C_CH-CH2 Ο

Ο—CH2—ch-ch2·

O_CH2 一 CH—CH2 h2c-ch-ch2- 0

(脂環式環氧化合物） 324123 27 201249821 合物物’只要為含脂環式環氧基之環氧化並無特别之限定，例如可由：氧氧化基或氧化環

己基二5氧化，具體例，可列舉如:3,4-環氧環土土，—環氧％己烯羧酸酯、3, 4-環氧環己基曱A 衣院細夂醋、2—(3,4-環氧環己基-5, 5-螺-3, 4_環氧基）裱己烧-間二辦、雙（3,4—環氧環已基甲基）已二酸醋、二虱化乙烯環己烯、雙(3, 4_環氧基一"環己基，基）已二 2醋、3,4-環氧基_6_甲環己基_3,4_環氧基_6_甲環己烧竣 W曰、亞甲基雙（3,4-環氧環己燒）、二環氧化二環戊二婦、乙一醇一（3, 4_環氧環己基甲基）越、伸乙基己隸酸酉旨）及U，8,9-二環氧棒樣稀。其它之多官能脂裱式環氧化合物之例，可列舉如：2,2—雙（經甲基）+ 丁醇之1，2-環氧基-4-(2_環氧乙基）環己稀加成物等。多官能脂環式環氧化合物之商品，可列舉如：ep〇lead GT4〇1、EHPE315〇(日本Daicel化學工業公司製造）等。脂壤式環氧化合物之代表例如下所示。 324123 28 201249821

324123 29 201249821

0 0 ο

ο (酚醛清漆化合物之環氧丙基醚化物的多官能環氧化合物）酚醛清漆化合物之環氧丙基醚化物的多官能環氧化 324123 30 201249821 合物，並無特別之限定，其例可由下述化合物中選擇：盼、甲酚類、乙基酚類、丁基酚類、辛基酚類、雙酚A、雙酚F、雙酚S及萘酚類等各種以酚為原料的酚醛清漆化合物；含笨二曱基骨架的酚酚醛清漆化合物；含二環戊二烯骨架的酚酚醛清漆化合物、含二苯基骨架的酚酚醛清漆化合物及含苐骨架的酚酚醛清漆化合物等之各種酚醛清漆化合物的環氧丙基鱗化物選擇。上述中，由取得容易之觀點而言，以酚或曱酚類等作 I® 為原料之盼趨清漆化合物為佳。酚醛清漆化合物之環氧丙基醚化物的多官能環氧化合物之代表例如下所示。

(芳族環氧化合物的核氫化物）芳族環氧化合物的核氫化物，並無特別之限定，例如可由下述化合物中選擇：酚化合物（雙酚A、雙酚F、雙酚 S、4, 4’-雙酚等）之環氧丙基醚化物、或各種酚（酚、曱酚類、乙基酚類、丁基酚類、辛基酚類、雙酚A、雙酚F、雙酚S、萘酚類等）之芳環的核氫化之物及酚醛清漆化合物的環氧丙基趟化物之核氫化物選擇。 (雜環式環氧化合物） 324123 31 201249821 雜環式環氧化合物，並無特別之限定，可由下述化合物中選擇：含異三聚氰環及乙内醯脲環等之雜環的雜環式環氧化合物選擇。 (%>氧丙酷系環氧化合物）

環氧丙酯系環氧化合物，並無特別之限定，可由下述化合物中選擇·六氫苯二甲酸二環氧丙醋及四氫笨二曱酸二環氧丙酯等之羧酸化合物所衍生的環氧化合物選擇。 (環氧丙胺系環氧化合物）環氧丙胺系環氧化合物，並無特別之限定，可如由：苯胺、曱苯胺、對苯二胺、間苯二胺、二胺二苯甲烷衍生物及二胺曱苯衍生物等之胺經環氧丙基化的環氧化合物選擇。 (鹵化酚類經環氧丙基化之環氧化合物）鹵化酚類經環氧丙基化之環氧化合物，並無特別之限定’可由下述化合物中選擇：漠化雙酚A、漠化雙酚f、溴化又酚S、/臭化酚酚醛清漆、溴化甲酚酚醛清漆、氯化雙朌S及氯化雙齡A等之_化賴經過環氧丙基鍵化的環化合物選擇。 (含硫多官能脂族環氧化合物）含硫多官能_環氧化合物，並無特狀岐，且體 ^可由下述化合物中選擇：1，卜雙（環氧乙基）甲燒、吻二乙基)-1-(/9-環氧两基)甲燒、:1，卜雙…環氧丙基々 :、卜(¾軋乙基卜(/9_環氧丙基)乙烷氧丙基）乙貌小(環氧乙基）—3〜_環氧丙基）丁垸 324123 32 201249821

雙Ο-環氧丙基）丙烧、卜（環氧乙基）+(/3_環氧丙基）戊院、1,4-雙（/3-環氧丙基）丁烧、卜（環氧乙基）_5_(万— 環氧丙基）己烧、卜（環氧乙基）_2_(r_環氧丁硫基）乙烧、卜（環氧乙基）-2-〔2-(r-環氧丁硫基）乙硫基〕乙烧、四（万 -環氧丙基）甲烧、U’卜三（P環氧丙基）丙烧、13_雙（石 -環氧丙基）-1-( 0 _環氧丙基）_2_二曱基硫 (thiapr_ne)、i，5_雙（A _環氧丙基）'4_雙 d環土氧二基二乙基硫（thiaPentane)、l，3或1，4-雙（環氧乙基）環己燒、1，3或1，4-雙（/3-環氧丙基）環己院、2,5_雙(土環氧乙基）-1,4-二噻環己烷（dithiane)、2 5_雙（々環氧丙基）-1，4-二噻環己烷、氧化—4_環氧基<，2_環己烯、2,2一雙〔4~(環氧乙基）環己基〕丙烧、2,2_雙〔4_(沒一環氧丙基）環己基〕丙烷、雙UK環氧乙基）環己基〕甲院、雙〔4_(厂環氧丙基）壤己基〕甲烧、硫化雙〔4_(万一環氧丙基）環己基〕、硫化雙〔4~(環氧乙基）環己基〕、雙（y3 一環氧丙基）醚、雙（万一環氧丙氧基）甲炫、U-雙（/5_環氧丙氧基）乙烧、仏雙 (終環匕丙氧基)丙烷、1>2_雙(終環氧丙氧基)丙烷、 1 (召-¾氧丙氧基）-2-( yS-環氧丙氧基曱基）丙烷、14一雙（f，氧丙氧基）丁烧、U-雙（/5_環氧丙氧基）丁烧、％氧丙氧基）-3-(/5-環氧丙氧基甲基）丁烷、15一雙(/-環氧丙氧基）戊烧小（/3 一環氧丙氧基）_4_(石_環氧，氧:基）戊院、I 6_雙（Θ-環氧丙氧基）己烧、1-(万-環乳丙氧基）L環氧丙氧基甲基）己烧、卜（/?_環氧丙氧 324123 33 201249821 基）-2-〔（2-yS-環氧丙氧乙基）氧基〕乙烧、卜（/3_環氧丙氧基）-2-〔〔2-(2U裒氧丙氧基乙基）氧乙基〕氧基〕乙院、四環氧丙氧基甲基）甲^卜三…環氧丙氧基甲基）丙烧、 1，、5-雙（-環氧丙氧基）_2_( 0 _環氧丙氧基甲基）_3_硫雜戊烷（1±4如11让如6)、1，5_雙（；5_環氧丙氧基）_2,4_雙（点 -環氧丙氧基甲基）-3_硫雜姐、卜環氧丙氧基）—2,2_ 雙（/5 --環氧丙氧基甲基）_4_硫雜己烧⑽池贿）、 1，5, 6-二（々-裱氧丙氧基）_4_(沒_環氧丙氧基甲基卜3_硫雜己院1，8雙（石-ί哀氧丙氧基）_4_(沒_環氧丙氧基甲基）-3,6-二硫雜辛院（dithiaQetane)、1>8-雙…環氧丙氧基）-4,5-雙（y?-環氧丙氧基甲基）_3,6_二硫雜辛燒、 U-雙（点-環氧丙氧基)_4,4一雙（/3—環氧丙氧基甲基）-3,6_二硫雜辛烧、U—雙環氧Θ氧基）-2,4 5-三 (石-環氧丙氧基甲基)—3,6一二硫雜辛烷、UL環氧丙氧基）-2, 5-雙（乃-環氧丙氧基甲基）_3, 6_二硫雜辛烧、 1,9L環氧丙氧基）-5-(/5-環氧丙氧基甲基）_5—〔（2 一環氧丙氧乙基）氧甲基〕_3,7—二硫雜壬烷 (dlthla_ane)、雙環氡丙氧基）-5 6_雙〔（2 =氧丙氧乙基）氧基〕_3,6,9_三硫雜癸烧

Ctrithiadecane)、 1’ 11又（万-ί衣氧丙氧基）_4, 8_·雙（沒—環氧丙氧基甲基）_3,6’9~三硫雜十—炫、1，！卜雙…環氧丙氧基）—5 7— 雙u-環氧丙氧基甲基）_3,6,9_三硫料—mu 324123 34 201249821 (/3-環氧丙氧基）-5, 7-〔（2-3 _環氧丙氧乙基）氧基甲基〕 -3, 6, 9-三硫雜十一烷、丨，！卜雙（召—環氧丙氧基）_4, 7_雙 (万環氧丙氧基甲基）-3, 6, 9-三硫雜十一烧、；[，3或ι，4-雙（冷-環氧丙氧基）環己烷、1，3或1，4-雙（y?-環氧丙氧基甲基）環己烷、雙〔4-(々-環氧丙氧基）環己基〕甲烷、2, 2_ 雙〔4-(石-環氧丙氧基）環己基〕丙烧、硫化雙〔4_(冷— 環氧丙氧基）環己烷〕、2,5-雙（点~環氧丙氧基甲基）-14一二噻環己烷、2, 5-雙（y9-環氧丙氧乙氧基甲基卜丨，^二噻環己烷、硫化雙（々-環氧丙烷）、二硫化雙（卢_環氧丙烷）、三硫化雙環氧丙烷）、雙（/3_環氧丙硫基）甲烷、雙（石 -環氧丙二硫基）甲烷、雙（/5_環氧丙二硫基）乙烷、硫化雙 (万-¾氧丙二硫乙烷）、二硫化雙（々_環氧丙二硫乙烷）、 1’2-雙（万-環氧丙硫基）乙烷、丨’3—雙（沒_環氧丙硫基）丙烷、1’2-雙（万-環氧丙硫基）丙烷、丨_(石—環氧丙硫基）-2-(石-環氧丙硫甲基）丙烧、_t，4-雙（万_環氧丙硫基）丁燒、1，3-雙環氧丙硫基）丁烧、卜（0_環氧丙硫基)-3-(/3-環氧丙硫甲基)丁烷、丨，5_雙(沒_環氧丙硫基）戊院、卜（石-環氧丙硫基）環氧丙硫曱基）戊烷、 1，6-雙（0-環氧丙硫基）己烷、1_(々_環氧丙硫基）_5_(点一 %氧丙硫甲基）己烷、1-(万—環氧丙硫基）_2_〔（2—環氧丙硫乙基）硫基〕乙烷、丨_(冷_環氧丙硫基）_2_〔〔 2_(2_ 万-環氧丙硫乙基）硫乙基〕硫基〕乙燒、四（万一環氧丙硫甲基）T烷、四（万-環氧丙二硫甲基）甲烷、^ ^卜三（石_ 環氧丙硫甲基）丙烧、以^三⑷環氧丙二硫基）丙烧、 324123 35 201249821 U 5雙（卜環氧丙硫基）_2_( 3 _環氧丙硫甲基）_3—硫雜戊 =1’ 5-雙（点—環氧丙硫基）_2, 4—雙（石-環氧丙硫曱基）-3-硫雜戊烷、 1’6又(召-環氧丙二硫曱基)—2气冷—環氧丙二硫乙硫基）4硫雜己烧、環氧丙硫基）__2,2_雙（々_環氧丙 =基Μ-硫雜己^，^三…環氧丙硫基）^^ ¥乳丙硫甲基）_3_硫雜己烧、1>8—雙（石—環氧丙硫 ^4 (/3-環氧丙硫曱基）_3,6_二硫雜辛烧、U-雙（点一環氧丙硫基）-4, 5-雙（/5 -環氧丙硫甲基）_3, 6_二硫雜辛烷、1，8-雙（石-環氧丙硫基）_4, 4_雙（々_環氧丙硫甲基）_ϋ一二硫雜辛烷、雙（万一環氧丙硫基）一2, 4, 5~三 (冷-環氧丙硫曱基）-3,6-二硫雜辛烷、^卜雙（沒_環氧丙硫基）一2, 5—雙（々一環氧两硫曱基）~3,6-二硫雜辛烷、1>9_ 雙（召-¾氧丙硫基）-5-(厶-環氧丙硫甲基）_5_〔（2_冷—環氧丙硫乙基）硫甲基〕-3, 7-二硫雜壬烷、丨，1〇一雙（召一環氧丙硫基）-5,6-雙〔（2-々-環氧丙硫乙基）硫基〕_3,6,9一三硫雜癸烷、 1’ 1卜雙（々-裱氧丙硫基）一4, 8_雙（沒_環氧丙硫甲基）-3,6,9-三硫雜十一烷、l π —雙（万_環氧丙硫基）_5，[ 雙（/5-環氧丙硫甲基）-3,6,9_三硫雜十一烷、M卜雙（点— 環氧丙硫基）-5,7~( (2-点-環氧丙硫乙基）硫甲基〕_3, 6, 9_ 三硫雜十一烷、1，11-雙（yS-環氧丙硫基）_4,7_雙（々_環氧丙硫甲基）-3’ 6, 9-三硫雜十一烧、四〔2_(石_環氧丙硫基）乙醯甲基〕甲烧、1’1’卜三〔2-(y3_-環氧丙硫基）乙醯甲基〕 324123 36 201249821 丙烷、四〔2-(冷_環氧丙硫甲基）乙醯曱基〕甲烷、^，卜三〔2-(冷-環氧丙硫曱基）乙醯甲基〕丙烷、1ί3或n 雙（点―環氧丙硫基）環己烧、1，3或1，4-雙（石-環氧丙硫甲基）環己烷、2,5一雙（沒•環氧丙硫曱基）-1，4-二噻環己烷、 2, 5-雙（/3-環氧丙二硫曱基）4 _二噻環己烷、2, 5一雙（沒 -¾氧丙硫乙硫甲基）_丨，4_二噻環己烷、雙〔4_(召—環氧丙爪土）裒己基〕曱统、2’ 2-雙〔4-（万-環氧丙硫基）環己基〕丙烷、硫化雙〔4_(召-環氧丙硫基）環己基〕、2, 2-雙〔4-(0 1 -環氧丙硫基）環己基〕丙烧、硫化雙〔4—(石_環氧丙硫基）壤己基〕選擇。上述中，由於製造容易，因此可抑制所得之環硫化合物的成本’從經濟性優異方面，含硫多官能脂族環氧化合物’以由以下之群中選擇之至少1種化合物為佳。雙（点-環氧丙氧基）甲院、I 2一雙（万一環氧丙氧基）乙烷1，3又（/5-¼氧丙氧基）丙烷、丨，2_雙（沒-環氧丙氧基） •丙烧、1 一（/? 一環氧丙氧基）1(万-環氧丙氧基甲基）丙烧、 U-雙環氧丙氧基）丁烧、環氧丙氧基）丁烧、卜環氧兩氧基環氧丙氧基甲基）丁烧、 1二6一雙環氧两氧基）己院、卜⑷環氧丙氧基）+(/3-，氧丙氧基甲基）己烧、卜（0_環氧丙氧基）_2_〔（2—万一衰氧二氧乙基）氧基〕乙烧、卜（々—環氧丙氧基）一2~〔〔 2-(2-Θ袁氧丙氧乙基）氧乙基〕氧基〕乙烧、四（石-環氧丙氧基一甲基）甲院、1’ 1，卜三環氧丙氧基甲基）丙烧、卜（万 -環氧丙氧基Μ，2—雙…環氧丙氧基甲基）_[硫雜己 324123 37 201249821 烷、1，5,6-三（/5-環氧丙氧基）_4_雙（万_環氧丙氧基尹基）-3-硫雜己貌、 U-雙（/9-環氧丙氧基）_4-(y5_環氧丙氧基甲基）_3 6-二硫雜辛燒、U-雙W環氧丙氧基）_4,5_雙（^環氧丙^ 基甲基）-3, 6_二硫雜辛院、i 8_雙（万一環氧丙氧基）—（4_ 雙核氧丙氧基f基）-3, 6一二硫雜辛燒、u一雙（石一環氧丙氧基）-2, 4, 5-三（万-環氧丙氧基甲基）一3, 6_二硫雜辛烧、1,8-雙（/5一環氧丙氧基）一2,5一雙（点_環氧丙氧基甲基）-3, 6-二硫雜辛烧、l 3或1>4—雙（沒環氧丙氧基）環己、元1’3或1，4雙（冷-ί衣氧丙氧基甲基）環己燒、雙〔4_(冷 -環氧丙氧基）環己基〕甲燒、2,2_雙〔4，_環氧丙氧基）環己基〕丙烷、硫化雙環氧丙氧基）環己基〕、2,5一雙（万-壤氧丙氧基甲基）_；[，4_二嗔環己燒、2, 5-雙^ 一環氧丙氧乙氧甲基）-1，4-二養環己烧、硫化雙（卢一環氧丙基）、二硫化雙（々-環氧丙基）、雙（々_環氧丙硫基）甲烷、 φ 雙（石-環氧丙二硫基）曱烷、雙（点一環氧丙二硫基）乙烧、硫化雙（点-環氧丙二硫乙基）、二硫化雙（卢―環氧丙二硫乙基）、1，2-雙（沒-環氧丙硫基）乙烧、1,3-雙環氧丙硫基）丙烧、12_雙（沒—環氧丙硫基）丙烧、1 一（万-環氧丙硫基）-2-（万-環氧丙硫甲基）丙烧、1,4_雙環氧丙硫基）丁烧、1，3-雙（/3-環氧丙硫基）丁烷、1-(/3-環氡丙硫基）_3_(/5_環氧丙硫甲基）丁烧、1’6-雙（万-環氡丙硫基）己烧、卜（点_環氧丙硫基）-5-(沒-環氧丙硫甲基）己烧、卜（石_環氧丙硫基）一2一 324123 38 201249821 〔（2-石-環氧丙硫乙基）硫基〕乙烷、環氧丙硫基）-2-〔〔 2-(2-石-環氧丙硫乙基）硫乙基〕硫基〕乙烷^ 四（3-環氧丙硫甲基）甲烷、四（万—環氧丙二硫甲基）甲烷、ι’ι，ι-三（々-環氧丙硫甲基）丙烷、1>2,3_三（万—環氧丙二硫基）丙烷、1，6-雙（-環氧丙二硫甲基）_2_(召_環氧丙二硫乙硫基）-4-硫雜己烷、丨―（j5_環氧丙硫基）_2,2一雙 (石-環氧丙硫曱基）-4-硫雜己烷、n 6一三（/3_環氧丙石^ 基）-4-(yS-環氧丙硫甲基）_3—硫雜己烷、1>8_雙（沒—環氧丙硫基）-4-(沒-環氧丙硫甲基）一3, 6一二硫雜辛烷、 1，8-雙（/5 -環氧丙硫基）-4, 5-雙（/3 _環氧丙硫甲基）一3, 6_ 二硫雜辛烷、1，8-雙（冷-環氧丙硫基）_4,4一雙（点_環氧丙硫曱基）-3, 6-二硫雜辛烷、1，8_雙（冷_環氧丙硫基）-2, 4, 5-二（/3 -環氧丙硫曱基）_3, 6-二硫雜辛烧、i 8一雙（/3-環氧丙硫基）-2, 5-雙（/3-環氧丙硫曱基）_3, 6一二硫雜辛烧、四〔2-(々-環氧丙硫基）乙醯甲基〕甲烧、1 1卜二〔2-(万-環氧丙硫基）乙醯甲基〕丙烷、四〔2一（万-環氧丙硫甲基）乙醯甲基〕甲烧、U，卜三環氧丙硫甲基）乙醯甲基〕丙烷、1，3或1,4-雙（召-環氧丙硫基）環己炫、1，3或1，4-雙（β -環氧丙硫甲基）環己院、& 5_雙（0 _ 環氧丙硫甲基）-1，4-二《己院、2,5-雙（θ_環氧丙二硫甲基）-1，4-二噻環己烷、2, 5-雙（沒-環氧丙硫乙硫甲基）-1，4-二噻環己烷、雙〔4-(々-環氧丙硫基）環己基〕甲烧、2, 2-雙〔4-(/3-環氧丙硫基）環己基〕丙烷、硫化雙〔4-（y5-環氧丙硫基）環己基〕、2,2-雙〔4_(0_環氧丙硫 324123 39 201249821 基）環己基〕丙统、硫化雙〔4- ( β -環氧丙硫基）環己基〕。 (分子内含環氧基之聚矽氧化合物）分子内含環氧基之聚矽氧化合物並無特別之限定，可如由下述式（7)所示之化合物選擇。 (R2lR22R23Si01/2)a(R24R25Si〇2/2)b(R26Si〇3/2)c(Si〇4/2)d ( 7 ) 式（7)中，a、b、c及 d，各為滿sa + b+c + d=1.0 之數值’而 OSa/ (a + b+c+d) SI、〇$b/ (a+b+c + d) Sl、0Sc/ (a + b+c + d) $1、且〇$d/(a + b+c + d) <1。RZ1至R26中以至少1個表示含環氡基之基，其它之 h至R26，表示為直鏈或分支的碳數1至8之烴基或該烴基經過IL化之基，此等可互為相同或不同。 (含異質聚合性取代基之環氧化合物）含異貝t合性取代基之環氧化合物，並無特別之限定’可如由下述式（8)所示之化合物選擇。

式（8)中，Rm至R32 ’表示可硫雜化之取代或無取代之鏈狀、分支狀、環狀之脂族或芳族烴基。m、n、〇、p，表示1以上之實數。χ，表示環氧基。γ，在表示單種之聚合性取代基時，係表示由：環醚構造、環狀硫醚構造、内酯構造、環狀碳酸酯構造及其含硫類緣構造、環狀縮醛構造及其含硫類緣構造、環狀胺構造、環狀亞胺醚構造、内醯胺構造、環狀硫脲構造、環狀次膦酸酯（Ph〇sphinate) 構造、環狀膦酸酯（Phosph〇nite)構造、環狀亞磷酸酯 324123 40 201249821 (Phosphite)構造、乙烯基構造、烯丙基構造、（甲基）丙烯酸構造、環烷構造中選擇，在表示複數種之聚合性取代基時，表示由：前述之群中選擇之至少2種以上的構造 (B)環氧化合物令所含之不純物（如環氧化合，的製造原料、氣化物、重金屬、納等）較少時更知1 5 發明之效果；及/或在反應結束後，環硫化合物、未反應之環氧化合物、硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物、硫雜化劑、多羥基化合物在分離及/或精製時’不必 • 再分離不純物，因此係得到高純度之前述化合物的有效方法。不純物之含量，以5000ppm以下為佳，20〇〇PPm以下更佳，500ppm以下又更佳。本實施形態之（C)硫雜化劑，只要為可與環氧基反應生成線硫基的化合物即可’並無特別之限定。可以1種硫雜化劑單獨使用’亦可以複數種硫雜化劑組合使用。 (C)硫雜化劑，以含由硫氰酸鹽及硫脲類之群選擇

之至少1種化合物為佳。其硫雜化劑為：硫氰酸鈉、硫氰酸鉀、硫氰酸銨及硫脲所成群組中選擇之至少丨種以上的化合物更佳，硫脲又更佳。硫氰酸鹽及硫腺類，易於取得，而有經濟性優異之傾向。同時，在為琉氰酸鈉、硫氰酸钟、硫氰酸銨及硫脲時’可縮短反應時間、二‘ 叮间、而有經濟性優昱 (C)硫雜化劑之具體例方面，疏氰酸鈉、硫氰酸鉀、硫氰酸敛1、^ 琉氰酸亞鈷、硫氰酸汞、硫氰酸鉈、傾向，由同樣之觀點而言又以硫腺特別更佳 ” 可列舉如：硫氰酸鋰、氰酸鉋、硫氰酸銀、痛·氰酸亞鋼、 324123 41 201249821 酉文釓一&氰酸鎳、二硫氰酸鋇、硫氰酸錄、硫氰酸胍、硫脈、N，N，-二f硫脲、N，N，N，，N，··四甲硫脲、N，N，_二乙硫腺、丙基硫脲、N，N’-二異丙硫脲、N，N，_二丁硫脲、N_ 甲基N (2甲基-2-丙婦基）硫脲、N-苯硫脲、N，N，-二苯硫脲、1-甲基-2-咪唑啶硫酮、丨_苯曱基一2_硫脲、N_(3,5_ 一曱苯基）硫脲、N-(2, 6-二甲苯基）硫脲、(2, 3-二甲苯基）硫脲、N-(2,4,6-三曱苯基）硫脲、N，N，—雙（2_甲苯基）硫脲、Ν，Ν’—雙（3, 5-二甲苯基）硫脲、N，N，-雙（2, 6-二甲苯 ' 基彡硫脲^化-雙^^^-三甲苯基彡硫脲〜^卜氯苯基）硫脲、Ν-(3-氣苯基）硫脲、Ν_(4_氣笨基）硫脲、Ν_(3,4_ 二氯苯基）硫脲、Ν-(3,5_:氯苯基）硫脲、Ν_(2,6_二氣苯基）硫脲、 1^-(2,4,6-三氣苯基）硫脲、]^州，_雙（2_氯苯基）硫脲、义1^，_ 雙（3’5-二氯苯基）硫脲、Ν，Ν，_雙（2,6_二氣苯基）硫脲、 Ν-(2-氟苯基）硫脲、Ν_(3_氟苯基）硫脲、Ν_(4_氟苯基）硫 •脲、Ν_〔2—(三氟曱基）苯基〕硫脲、Ν-〔3-(三氟曱基）笨基〕硫脲、Ν-〔 4-(三氟甲基）苯基〕硫脲、Ν_(2, 6_二氟笨基）硫脲、Ν-(2,4-二氟苯基）硫脲、ν_(2,3_二氟苯基）硫脲、Ν-(2,4,6-三氟苯基）硫脲、Ν，Ν，-雙（2_氟苯基）硫脲、 Ν，Ν -雙（2, 6-二氟苯基）硫脲、ν，Ν’-雙（2, 4, 6-三氟苯基）硫脲、Ν-(2-氰苯基）硫脲、ν-(3-氰苯基）硫脲、ν-(4-氰笨基）硫脲、Ν-(3, 5-一氣苯基）硫脲、Ν，Ν’-雙（4-氰苯基）硫脲、Ν’Ν’-雙（3, 5-二氰笨基）硫脲、Ν_(2_甲氧苯基）硫脲、 Ν-(3-甲氧苯基）硫脲、ν-(4-甲氧苯基）硫脲、ν-(2, 6-二甲 324123 42 201249821 氧笨基）硫腺、5 _ _ 氧苯基）硫脤、N N二餡=甲氧笨基）硫脲、N—(2, 4, 6-三甲二甲氧苯基)硫脲、“苯基)硫脲、Ν’N，、雙(2, 6-脲、Η2,苯基)硫腺、硫脲硫脲脲、N-(3, 5-二石、为本基）硫脲、N-(4〜硝苯基）土）硫脲及1^_雙（3,5_二硝苯基）使用含載體及該載體 _ 物時，可縮短反應時载持之前述硫雜化劑的載持 =物與-化：反聚合物及環應結束後，亦可葬由成如同產率，且在反可容易地進行操二其中離’在硫雜化劑之分離時體上、或载體内部使：雜处所稱之載持’係表示在載陰離子性原子及分子=劑吸附，及藉由載體中所含之 , 千與石瓜異氰酸陰離子性交換者。載體可使用-般使用之物種，並無特別之限定，上可列舉如.氧切（球狀、破碎狀、鱗片狀等任音之來狀均可，且酸性、中性之任意者均可）、氧偏呂（球^、環狀、粒狀等任意之形狀均可，且施以活化處理或未經處理者均可）、離子交換樹脂（如：D〇w Chemical公司製造之 AMBERLYS广、AMBERLITEtm、AMBERJETTM、D0WEXTM、聚乙烯胺、聚乙烯π比啶等）。 (C)硫雜化劑中所含之不純物（如：硫酸鹽、氯化物、硫化物、銅、錯、鐵、破、納等）較少時，可更提高本發明之效果；及/或在反應結束後，環硫化合物、未反應之環氧化合物、硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的 324123 43 201249821 化合物、硫雜化劑、多羥基化合物在分離及/或精製時，不必再分離不純物，因此係得到高純度之前述化合物的有效方法。不純物之含量，以5000ppm以下為佳，2000ppm以下更佳，500ppm以下又更佳。 (B)環氧化合物、與（C)硫雜化劑反應時其混合比例，可以以下之式（1)計算之混合指標α表示。混合指標a = a t / a e (1 ) 式（1)中， at表示硫雜化劑中所含可用以生成環硫基的硫原子之物質量（mol); ae表示環氧化合物中所含之環氧基的物質量（mol)° 本實施形態中，混合指標α以1以上為佳，1. 2以上更佳，1. 5以上又更佳。混合指標α為1以上時，可使環氧化合物與硫雜化劑之反應時間更短，會有生產性提高之傾向。混合指標α為1. 2以上時，可使未反應之環氧化合 {φ 物減少，會有環硫化合物之產率更為提高之傾向。由同樣之觀點，混合指標〇:以1. 5以上更佳。混合指標α又以10以下為佳，6以下更佳，4以下又更佳。混合指標α為10以下時，可不使用過剩之硫雜化劑，而有經濟性優異之傾向。又，混合指標α為6以下時，可抑制環硫化合物與硫雜化劑之反應物的生成，而有產率提高之傾向。由同樣之觀點，混合指標α又以4以下更佳。在（Β)環氧化合物、與（C)硫雜化劑進行反應時， (Α)多羥基化合物與（C)硫雜化劑之混合比例，可以以 324123 44 201249821 下式（2)計算之混合指標冷表示。 * 混合指標；S=/5t//5o (2) 其中，式（2)中，分別表示 /3 t為硫雜化劑的質量（g); 冷〇為多羥基化合物的質量（g)。本實施形態中，混合指標万以0·010以上為佳，〇〇15 以上更佳，0.020以上又更佳。混合指標万為〇〇1〇以上時，可使環氧化合物之反應時間縮短，而有生產性提高之 .傾向。混合指標石為0.015以上時，可減低多經基化合物之使用量，而有經濟性優異之傾向。由同樣之觀點，混合指標/3以〇. 020以上更佳。 /t匕合#日標/9以〇. 5〇〇以下為佳，〇. 450以下更佳，〇 420 以下又更佳。混合指標/5為0.500以下時，可使與環氧化合物反應之時間再縮短，而有生產性提高之傾向。混合指標/5為0.450以下時，可抑制環硫化合物聚合物的生成， Φ 而有生成物之選擇性更佳之傾向。由同樣之觀點，混合指標万以〇. 420以下又更佳。 (B)環氧化合物與（c)硫雜化劑之反應，可在含（A) 夕經基化合物、（β )環氧化合物及（C)硫雜化劑之反應液中進行。在調整反應液時，（Α)多羥基化合物、（β)環氧化合物及（C)硫雜化劑依照任何順序添加均可。各化合物以一次添加亦可，緩緩添加亦可。反應液之調整，可以先 °周整含（A )多經基化合物及（C )硫雜化劑而均一地混合之溶液’之後，再於該溶液令添加（β)環氧化合物之方法； 324123 45 201249821 亦或，將該溶液添加至（B)環氧化合物中之方法；由提高環硫化合物之產率及反應時間之安定之點等方面，均特別有效。在使反應液含更多之溶劑時，依照（B)環氧化合物及/或（C)硫雜化劑之種類操作，可作為更有效之手段。溶劑方面並無特別之限定，具體之例可列舉如：水；甲醇及乙醇等之單羥基化合物類；二乙醚、四氫呋喃及二噚烷等之醚類；甲賽璐蘇、乙赛璐蘇及丁賽璐蘇等之羥基醚類；乙腈、丙腈、丁腈、戊腈及笨曱腈等之腈類；N，N-二曱基甲醯胺及N，N-二曱基乙醯胺等之醯胺類；二曱基亞颯及二丁基亞砜等之亞颯類；苯、曱苯及二曱苯等之芳烴類。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。反應液含反應催化劑時，可使反應時間更為縮短，因此可作為更有效之手段。反應催化劑並無特別之限定，可列舉如：有機催化劑及無機催化劑。此等可單獨使用，亦 {φ 可複數組合使用。有機催化劑之具體例，可列舉如：三氟曱烷磺酸、草酸、對曱苯續酸、氯化三聚氰酸、乙酸錢、亞填酸甲自旨、亞麟酸乙酯、亞填酸丙S旨、亞填酸丁酯、β -糊精等。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。無機催化劑之具體例，可列舉如：酸性離子交換樹脂 (如：Dow Chemical 公司製造之 AMBERLYST™、AMBERJETtm、 D0WEXTM)氣化鋁及四氟硼酸經前述載體載持之載持物、活性氧化鋁、三氟曱烷磺酸三氯鈦（IV)、氧化三氟甲烷磺酸 324123 46 201249821 鈦Ον)、三氟曱烷磺酸鐵（nr)、十二烷酸鋁（m)、氯化釕、氣化絲、頌酸飾敍、十鶴鋪酸按（IV )二十水合物（amm〇n i um decatungstocerate (IV) eicosahydrate)、十二鎢鈷酸鉀 (potassium dodecatungstocobal tate trihydrate)三水合物、四苯基卟啉并四氟硼酸錫（IV) (tin(IV) tetraphenylporphyrinatotetrafluoroborate)等。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。前述反應催化劑不包含於反應液中時，可在反應結束後’在環硫化合物、未反應之壤軋化合物、硫雜化劑之石荒原子經氧原子取代所生成之化合物、硫雜化劑、多經基化合物在分離及/或精製時，不必再分離反應催化劑，因此係得到高純度之前述化合物的有效方法。反應液含酸及/或酸酐時，亦可再抑制環硫化合物間之聚合，因此在提高產率之面上可作為更有效之手段。酸及酸酐並無特別之限定，具體例可列舉如：^、鹽酸、硫酸、發煙硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰酸、乙酸、過乙酸、硫乙酸、酒石酸、丙酸、草酸、丁酸、玻轴酸、順丁烯二酸、苯甲酸、硝酐、氧化硼、五氧化二砷、: 化二填、㈣酐、乙酸針、丙酸針、丁酸酐、珑崎順丁烯二酸酐、苯曱酸酐、苯二甲酸酐、矽膠、氧化氧化!呂及氯化L此等可單獨使用，亦可複〜 a反應液含錢鹽者係，在反應中產生臭氣時氣，因此由作業環境改善之觀點，為有效之手段。、 324123 銨鹽並無特別之限定，具體上可列舉如^化錢、填 47 201249821 化銨、碘化銨、甲酸銨、乙酸銨、丙酸銨、苯甲酸銨、硫酸銨、硝酸銨、碳酸銨、磷酸銨、氫氧化銨等。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。在（A)多羥基化合物與（B)環氧化合物不均一地溶解時，氧化合物之反應時間更為縮短，因此多經基化合物或環氧化合物在反應系十微分散之方法為有效之手段。微分散之方法並無特別之限定，可例示如提高攪拌強度之方法等，具體而言，係將：攪拌方法（攪拌翼形式、擊均質機、高壓均質機、超高壓均質機、超音波均質機、組織均質機（polytron homogenizer)等）、授拌翼形式（如：葉片开）、螺旋槳形、十字形、蝶形、蜻挺形、涡輪式、盤渦輪式、分散式、槳式、斜槳式等）、攪拌翼之攪拌速度、反應槽擋板之設置、均質機軸之形狀（萬能型、攪拌型、多重超音波型、開放型、密閉型等）等適當地設定而達成。 (B)環氧化合物與（（：）硫雜化劑之反應的反應溫度 φ (反應液之溫度）方面，亦有因溶劑之選擇致使溶劑凝固，而使反應速度降低之情形，因此以〇。〇以上為佳。又，在使環氧化合物之反應時間可更縮短之點方面，以5ΐ以上為佳’ 10 C以上更佳。反應溫度方面，亦可抑制環硫基之分解反應，會有生成物提高產率之傾向，此時以100t以下為佳。此外，亦可抑制環硫化合物的聚合物之生成，而有生成物之產率更為提高的傾向，此時以g〇°C以下為隹， 60°C以下更佳。，反應溫度只要在上述範圍即可並無固定之必要，中途 324123 48 201249821 變化亦可。反應兄方面，只要為一般使用之環境即可並無特別之限疋’惟-般使用大氣環境、氮氣環境及氬氣環境等。此等之中’以可抑骸應液之著色，此時以氮氣環境及氬氣環境等為佳。同時，從經濟性優異之傾向，此時以氣氣環境為佳。反應壓力方面，並無特別之限定，一般係在大氣壓下進行反應。惟環氧化合物在標準狀態下之蒸氣壓低，在反應中環氧化合物有揮發之可能時，以大氣壓以上進行加壓，為有效之手段。反應結束後’經過將環硫化合物或環硫化合物與環氧化合物之混合物與其它以外之物分離之步驟；在環硫化合物與環氧化合物之混合物時’將此等分離之步驟，以及再依照必要將得到之環硫化合物及/或環氧化合物進行精製之步驟之情況下，可得到高純度之環硫化合物及環氧化合 • 物。由反應液將含環硫化合物或環硫化合物與環氧化合物之混合物的反應生成物，與其它以外之物分離的方法方面，.可列舉如：將反應液靜置，使反應生成物與其它以外之物分離的方法；在反應液中添加水’使反應生成物與水層之2層分液後分離反應生成物之方法；及在反應液中加入非極性溶劑及水，使非極性溶劑層及水層之2層分液後，再萃取非極性溶劑層中之反應生成物的方法均為有效之方法。 324123 49 201249821 非極性溶劑方面，只要為一般使用者即可並無特別之限定，具體上可列舉如：正戊烷、正己烷、異己烷、正庚烷、正辛烷、正癸烷、環戊烷、環己烷、環庚烷及環辛烷等之脂族烴化合物；以及苯、曱苯、二曱苯、乙基苯、二乙基苯、異丙基苯、萘、四氫萘及聯苯等之芳族烴化合物；以及二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、氯乙烷、三氯乙烧、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、氯異丙烷、氯丁烷、氯己 ® 烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯曱苯及氯萘等之鹵烴化合物；二乙醚、四氫呋喃及二噚烷等之醚化合物；曱賽璐蘇、乙賽璐蘇及丁賽璐蘇等之羥基醚化合物等。此等非極性溶劑，可單獨使用，亦可複數組合使用。在反應液、反應生成物及水形成之2層，在非極性溶劑層及水層所形成之2層中加入鹽化合物的方法，可作為使此等2層分離加快的有效之手段。 ^ 鹽化合物之具體例，可列舉如：氯化鈉、氯化鉀、氯化敍、礙酸氫納、碳酸納及硫代硫酸鈉等。此等鹽化合物，可單獨使用，亦可複數組合使用。由反應生成物及水構成之2層、或由非極性溶劑層及水層之2層中去除水層，即可得到反應生成物、或含反應生成物的非極性溶劑層。得到之非極性溶劑層中之非極性溶劑，再以蒸發機等去除，使反應生成物濃縮，即可提高反應生成物中之環硫化合物或環硫化合物與環氧化合物的混合物之含量。 324123 50 201249821 反應生成物以酸性水溶液洗淨者，在使反應生成物的安定性提高之面為有效的手段。酸性水溶液方面，只要為一般使用者即可並無特別之限定，具體上可列舉如：硝酸、鹽酸、硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰酸、過乙酸、硫乙酸、草酸、酒石酸、丁酸、琥珀酸及順丁烯二酸等之水溶液。此等酸性水溶液可單獨使用，亦可複數組合使用。此等酸性水溶液，在pH6以下時係有表現其效果之傾向，pH3以下，為更具效果之範圍。 ® 將反應生成物溶解於烴溶劑中，靜置後，去除包含環硫化合物的聚合物之層者，在提高環硫化合物的純度之方法方面亦為有效之手段。烴系溶劑方面，只要為一般使用者即可並無特別之限定，具體上可列舉如：正戊烷、正己烷、異己烷、正庚烷、正辛烷、正癸烷、環戊烷、環己烷、環庚烷及環辛烷等之脂族烴化合物；苯、曱苯、二曱苯、乙基苯、二乙基苯、 φ 異丙基苯、萘、四氫萘及聯苯等之芳族烴化合物；以及二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙燒、三氯丙烧、氯異丙烧、氯丁烧、氣己烧、氯苯、二氣苯、三氯苯、氯曱苯及氯萘等之鹵烴化合物。此等烴溶劑，可單獨使用，亦可複數組合使用。在可將環硫化合物或環硫化合物與環氧化合物之混合物蒸顧分離時，藉由反應液、或反應生成物之蒸餾，以得到更高純度之環硫化合物及環氧化合物的方法可用為分 324123 51 201249821 離及/或精製之有效手段。蒸鶴溫度、蒸顯力硫化合物及環氧化合物之彿點適當地設定。 …、衣。蒸顧溫度方面，以_t：以下為佳，8GUX下更佳， 60C以下又更佳。蒸·度刚。c以下時，可抑制環硫基之分解反應’而有產率更高之傾向。蒸德溫度8(rc以下時’可抑制環硫化合物的聚合物之生成，而有產率更高之傾向。&同樣之觀點而言，蒸顧溫度在⑽^以下又更佳。蒸餾壓力方面，可依照蒸餾溫度而適當設定，惟蒸餾溫度超過loot時，以比大氣壓力為低之壓力為佳。由反應液、或反應生成物得到高純度的環硫化合物及 /或％氧化合物之方法方面，一般所稱之管柱層析為有效之手段。管柱層析，係使有機溶劑中溶解之反應液、或反應生成物參入充填有無機材料、或有機材料之管柱中’再使洗提液（eluent)通過的方法，具體上可例舉如：重力管柱層參析（open co 1 umn chromatography )、快速管柱層析（f 1 ash column chromatography )>HPLC( High performance 1 iquid chromatography)' GPC( Gas permeation chromatography ) 及離子交換管柱層析等。有機溶劑及洗提液方面，只要為一般使用者即可並無特別之限定，具體上可列舉如：正戊烷、正己烷、異己烷、正庚烷、正辛烷、異辛烷、正壬烷、正癸烷、環戊烷、環己烷、環庚烷及環辛烷等之飽和烴化合物；苯、曱苯、二曱苯、乙基苯、二乙基苯、異丙基苯、萘、四氫萘及聯苯 324123 52 201249821 等之芳烴化合物；氯甲烷、氯仿、四氣化碳、氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氣乙烷、六氣乙烷、二氯乙烯、三氣乙烯、四氯乙稀、二氣丙院、三氣丙烧、氣異丙烧、氣丁烷、氯己烷、氣苯、二氣苯、三氯苯、氣曱苯及氯萘等之鹵烴化合物；曱醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、環己醇及苯甲醇等之醇類；乙醚、二氯乙醚、異丙醚、丁醚、己醚、曱基苯醚、乙基苯醚、丁基苯醚、二卩萼烧、三卩琴烧及四氫呋喃等之醚類；丙酮、曱丙酮、乙曱鲷、曱丙酮、甲丁酮、曱異丁酮、甲己酮、二乙酮、乙丁酮、二丙酮及二異丁酮、環己酮等之酮類；及乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、乙酸戊酯、乙酸己酯、乙酸辛酯、乙酸環己酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯、笨甲酸曱酯、笨曱酸乙酯、苯甲酸丙酯、笨曱酸丁酯及笨曱酸苯曱酯等 •之醋類。此等有機溶劑及洗提液，可單獨使用，亦可複數組合使用。管柱層析之填充劑所使用之無機材料方面，只要為一般使用者即可並無特別之限定，具體上可列舉如：石夕膠、化學修飾矽膠、氧化鋁、氧化鍅及羥磷灰石。 y 管柱層析之填充劑所使用之有機材料方面，只要為一般使用者即可並無制之限定，具體上可列舉如：苯乙二乙婦苯共聚物、聚甲基丙烯酸醋、聚甲基丙_經甲酉旨、聚乙烯醇、0H體吸附用活性碳、金屬Cr浸潰碳 324123 53 201249821 (impregnated carbon)、氣層硫醇吸附碳及驗浸潰碳。此等填充劑中，由可以更高之分離能分離之觀點而言，以無機材料為佳，矽膠更佳。填充劑係矽膠時，該矽膠之平均粒徑，並無特別之限定，惟為使其傾向於使環硫化合物及/或環氧化合物以外之物質可有效率地去除，以600 " m以下為佳，500 gm以下更佳，400 //m以下又更佳。又為使其傾向於使洗提液通過所必須之泵浦的負荷減低、控制流量安定，以5/zm以上為佳，10 /z in以上更佳，20 β m以上又更佳。矽膠之細孔的容積方面，並無特別之限定，由提高填充劑之強度、控制因洗提液通過時產生之壓力使填充劑損毁之觀點而言，以 5mL/mL以下為佳，3mL/mL以下更佳，lmL/mL以下又更佳。又為使其傾向於使環硫化合物及/或環氧化合物以外之物質可有效率地去除，又以〇 lmL/mL以上為佳，〇 3mL/mL 以上更佳，0. 5mL/mL以上又更佳。矽膠之比表面積方面， 1籲並無特別之限定’惟為使其傾向於使環硫化合物及/或環氧化合物以2外之物質可有效率地去除，以l〇〇mVg以上為佳200m /g以上更佳，3〇〇m2/g以上又更佳。又為使其傾向於使洗提液通過所必須之系浦的負荷減低、控制流量安定，石夕膠之比表面積，以5〇〇〇mVg以下為佳綱〇m2/g以下更佳，3000m2/g以下又更佳。 &柱層析中’ ★柱之長度⑴與管柱之管徑（D)之 U L/D並無特別之限定，以0. 01以上為佳，0. 03以上更佳’0.05以上又更佳。㈣為〇〇1以上時，會傾向於可 324123 54 201249821 使環硫化合物及/或環氧化合物以外之物質有效率地去除° L/D方面’又以1000以下為佳，700以下更佳，500 以下又更佳。L/D為1〇〇〇以下時，可使其傾向於使環硫化合物及/或環氧化合物於管柱内與填充劑之反應減低。

通過管柱之洗提液每分鐘單位之流量（線速度，cm/ 分鐘）’並無特別之限定，惟由可安定地控制流量之觀點而言’以0.1cm/分鐘以上為佳，〇.15(：111/分鐘以上更佳， 0.2cm/分鐘以上又更佳。其流量大時，將會提高洗提液通過所必要之栗浦的負荷’因此以分鐘以下為佳， 5000cm/^7鐘以下更佳，2〇〇〇cm/分鐘以下又更佳。進行管柱層析之溫度方面，並無特別之限定，惟在洗提液之選擇上可造成洗提液凝固，提高通過所必要之泵浦負荷，因此以0°C以上為佳，5。(：以上更佳，1(rc以上又更佳。為使其傾向於使環硫化合物及/或環氧化合物於管柱内與填充劑之反應減低，進行管柱層析之溫度，又以⑽。c以下為佳， 80°C以下更佳，6(TC以下又更佳。經過前述分離及/或精製得到之環氧化合物，亦可在：在⑷含2個以上之錄的多㈣化合物之存在下，由⑻環氧化合物之環氧基經由與⑻硫雜化劑之反應的硫雜化=步驟中再利用。該操作，可抑制廢棄物之環氧化合物的1 ’因此在減低環硫化合物製造時效之手段。又个馬有在由反應液分離反應生成物時在殘留財所羧基化合物、在由萃取得狀水層巾所含之^基化合物 324123 55 201249821 及環硫化合物或環硫化合物與環氡化合物之混合物在蒸顧時之蒸餾殘渣中所含之多羥基化合物，可以進行蒸顧及/ 或管柱層析等之操作’使與其它以外之成分分離。用以分離多羥基化合物之蒸餾溫度、蒸餾壓力方面，可依照多幾基化合物之沸點適當地設定。蒸傲溫度方面，只要在一般使用之範圍中即可並無特別之限定，惟由抑制製造成本之觀點而言，以300t：以下為佳，250。(：以下更佳，200〇C以下又更佳。蒸餾壓力方面，只要在一般使用之 ® 範圍中即可並無特別之限定’可適當設定為加壓、常墨、減壓，惟在使蒸餾溫度不超過前述之較佳範圍時，以減壓為佳。官柱層析方面亦可以如前述之相同方法實施。同時，將前述之分離操作得到的多羥基化合物精製，使其成為高純度時，以蒸餾及管柱層析等分離操作重複進 4亍亦為有效之手段。 _ 所分離之多羥基化合物，亦可在：在（A)含2個以 ^之經基的多羧基化合物之存在下，由⑻環氧化合物之環氧基經由與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟中再利用。該操作，可以削減多經基化合物的廢棄量，因此在環硫化合物製造時會使成本減低，為有效之手段。經過.將硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物、或該化合物與硫雜化劑之混合物，與其它以外之化合物分離之步驟；在硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物與硫雜化劑之混合物時，將其分離之步驟；及 324123 56 201249821 再依照必要，將得到之硫雜化劑的硫原子經氧原子取代所生成之硫雜化劑及/或硫雜化劑精製之步驟；即可得到硫雜化劑的硫原子經氧原子取代所生成之化合物及硫雜化劑。在由反應液分離反應生成物後之殘留物、由萃取得到之水層、環硫化合物或環硫化合物與環氧化合物之混合物在蒸餾時之殘留物及多羥基化合物在蒸餾時之殘留物中所含之硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物、或该化合物與硫雜化劑之混合物’可再以德除或析出等之操 B 作，自其它以外之成分中分離出。餾除溫度、餾除壓力方面，可依照硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物、或該化合物與琉雜化劑之混合物以外之成分的彿點適當設定。鶴除之溫度’只要為在一般使用之範圍者即可並無特別之限定，惟自可抑制硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物及硫雜化劑之熱分解之觀點而言，以250Ό φ 以下為佳，200°C以下更佳，150°C以下又更佳。餾除之壓力，只要為在一般使用之範圍者即可並無特別之限定，可適當設定為加壓、常壓、減壓，惟使傲除溢度不超過前述之較佳範圍時，以減壓為佳。對由反應液分離反應生成物後之殘留物、由萃取得到之水層、環硫化合物或環硫化合物與環氧化合物之混合物在蒸餾時之殘留物、或多羥基化合物在蒸餾時之殘留物，可在依照必要添加溶劑成為溶液後，依照溫度的溶解度之差、利用溶液之濃縮及其它溶劑之添加等使溶解度減少或 324123 57 201249821 以同離子效應（common ion effect)，即可使硫雜化劑之硫原子經氣原子取代所生成的化合物及/或硫雜化劑析出，即可進行分離。在硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物與硫雜化劑之混合物析出時，再次進行前述之析出操作，即可使硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合與物硫雜化劑分離。利用析出時之條件，本業者可以一般之條件加以適當地調整。可參考如：新實驗科學講座（日本丸善公司）、有機結晶製作手冊（日本丸善公司）、有機化合物結晶製作手冊原理及知識（日本丸善公司）中所舉之方法，即可實施析出之分離操作。同時，亦可以前述所舉之方法為參考，再變更溫度、壓力、溶劑、添加劑等條件，再利用在析出操作中。同時，在由前述分離操作所得到之硫雜化劑之硫原子 ;· 經氧原子取代所生成的化合物及/或硫雜化劑經過精製操作，使其為高純度時，重複進行餾除及析出等分離操作亦為有效之手段。碲雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物、或該化合物與硫雜化劑之混合物再經過硫雜化劑再生之步驟，即可使硫雜化劑再生。硫雜化劑再生之方法，只要為一般者即可並無特別之限定’可參考如：Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2009), CN 101602702 ' Huaxue Gongye Yu 324123 58 201249821

Gongcheng (Tianjin, China) 2006， 23， 407 至 410 、

Journal of Sulfur Chemistry 2005， 26， 155 至 161 中所舉之方法’即可實施操作。同時’亦可以前述所舉之方法為參考’再變更溫度、壓力、溶劑、添加劑等條件而利用。硫雜化劑之再生方法方面’在利用以如下述式（g ) 中所示之1，3,2,4-二硫雜二磷雜丁環-2,4_二硫謎 (1，3, 2, 4-dithiadiphosphetane 2, 4-disulfide)骨架之 ® 化合物及硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物、或該化合物與硫雜化劑之混合物進行反應之方法時，如式（9 )中所不之化合物的具體例，可列舉如：Tetrahedron 1985，41，5061 至 5087.、J. Chem. Soc·，Dalton Trans.， 2000， 1533 至 1543. 、 Synthesis 2003， 1929 至 1958.中所舉者。

(式中’ R4〇、“表示碳數1至20之有機基，可為相同亦玎各為獨立者）再生之硫雜化劑，亦可於：在（A)含2個以上之羥基的多經基化合物之存在下，由（B)環氧化合物之環氧基經由與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟中再利用。該操作，在硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的彳匕合物、或硫雜化劑之廢棄量的削減，在環硫化合物製造睛成本之降低方面，為有效之手段。 324123 59 201249821 所知之環硫化合物’再於聚合催化劑之存在下，在加熱或脫熱之同時聚合、或以能量線照射進行聚合，即可生成聚合物。同時，在環硫化合物含2個以上之環硫基時，亦可以相同之方法，得到硬化物。在加熱或脫熱之同時進行聚合之中所使用之硬化催化劑的具體例，可例舉下述之（1)至（11)之化合物。

(1)乙胺、正丙胺、二級丙胺、正丁胺、二級丁胺、異丁胺、三級丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、癸胺、月桂胺、肉豆蔻胺、丨，2-二甲己胺、3-戊胺、2-乙己胺、烯丙胺、胺乙醇、卜胺丙醇、2_胺丙醇、胺丁醇、胺戊醇、胺己醇、3~乙氧丙胺、3-丙氧丙胺、3-異丙氧丙胺、3-丁氧丙胺、3-異丁氧丙胺、3_(2_乙己氧基）丙胺、胺環戊烷、胺王哀己烷、胺基降莰烯、胺曱環己烷、胺基苯、苯甲胺、苯乙胺、苯基乙胺、萘胺及2_呋喃曱胺等之1級胺；乙二胺、1，2-二胺丙烷、1，3_二胺丙烷、丨，2_二胺丁烷、 1,3-二胺丁烷、丨，4-二胺丁烷、丨，5_二胺戊烷、丨，6_二胺己烷、1,7-二胺庚烷、1，8-二胺辛烷、二曱胺丙胺、二乙胺丙胺、二-(3-胺丙基）醚、丨，2_二_(3_胺丙氧基）乙烷、 1’3-二-(3-胺丙氧基）~2, 2，-二曱丙烷、胺乙基乙醇胺、 1，2-二胺環己烷、1，3-二胺環己烷、丨，4_二胺環己烷、丨，3_ 二胺甲環己烷、1，4-二胺甲環己烷、丨，3一二胺乙基環己烷、 14-二胺乙基環己烷、丨，3_二胺丙基環己烷、丨，4_二胺丙基環己烷、氫化-4, 4’-二胺二苯基甲烷、2_胺基六氫吡啶、 4-胺基六氫吡啶、2-胺甲基六氫吡啶、4_胺甲基六氫吡啶、 324123 60 201249821 2-胺乙基六氫吡啶、4-胺乙基六氫吡啶、N-胺乙基六氫吡啶、N-胺丙基六氫吡啶、N-胺乙基嗎啉、N-胺丙基嗎啉、異佛酮二胺、薄荷烷二胺、1，4-二胺丙基哌畊、鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、2, 4-曱苯二胺、2, 6-曱苯二胺、2, 4-曱苯二胺、間胺苯甲胺、4-氯-鄰苯二胺、四氯對二曱苯二胺、4-曱氧基-6-曱基-間苯二胺、間二曱苯二胺、對二曱苯二胺、1，5-萘二胺、2, 6-萘二胺、聯苯胺、4, 4’-雙（鄰曱苯胺）、聯大茴香胺、4, 4’-二胺二苯甲 • 烧、2, 2-(4, 4’-二胺二苯基）丙烷、4, 4’-二胺二苯基醚、 4, 4’-硫二苯胺、4, 4’-二胺二苯颯、4, 4’-二胺二曱苯颯、伸曱基雙（鄰氯苯胺）、3, 9-雙（3-胺丙基）-2, 4, 8, 10-四氧雜螺〔5, 5〕十一烷、二伸乙三胺、亞胺二丙胺、曱亞胺基二丙胺、雙（六亞曱基）三胺、三伸乙四胺、四伸乙五胺、五伸乙六胺、N-胺乙基哌啡、N-胺丙基哌哄、1，4-雙（胺乙基哌畊）、1,4-雙（胺丙基哌哄）及2, 6-二胺吼啶、雙（3,4-φ 二胺苯基）砜等1級多胺；二乙胺、二丙胺、二正丁胺、二-二級丁胺、二異丁胺、二正戊胺、二-3-戊胺、二己胺、辛胺、二（2-乙己基）胺、曱基己胺、二烯丙胺、0比洛α定、六氫0比α定、2-曱〇比π定、3-甲〇比α定、4-甲0比咬、2, 二曱基0比咬、2, 6-二曱基。比α定、3, 5- 二曱基吡啶、二苯基胺、Ν-曱苯基胺、Ν-乙基苯胺、二苯甲胺、曱基苯曱胺、二萘胺、吡咯、吲哚啉、吲哚及嗎啉等2級胺； Ν，Ν’-二曱伸乙二胺、Ν，Ν’-二甲基-1,2-二胺丙烷、Ν, Ν’- 324123 61 201249821

二曱基-1，3-二胺丙烷、N，N，一二曱基一1>2_二胺丁烷、n，n，〜二甲基-1，3-二胺丁烷、N，N，_二曱基—1>4_:胺丁烷、比n，〜二甲基-1,5-二胺戊烷、N，N，一二曱基一 1>6-二胺己烷、n，n，〜二曱基-1，7-二胺庚烷、Ν，ν’-二乙伸乙二胺、N，N，—二乙基 -1,2-二胺丙烷、Ν，Ν，_二乙基二胺丙烷、Ν，Ν，_二乙基-1，2-二胺丁烷、Ν，Ν’-二乙基_1>3_二胺丁烷、Ν，Ν、二乙基-1，4-二胺丁烷、Ν，Ν，_二乙基6—二胺己烷、哌哄二 2_曱基哌畊、2, 5-二甲基哌畊、2, 6-二曱基哌畊、高哌哄、零1，卜二-(4-旅咬基）甲烧、12-二._(4_派咬基）乙烧、H 二- (4-哌啶基）丙烷、丨，4_二_(4_哌啶基）丁烷及四甲胍之2級多胺；二曱胺、三乙胺、三正丙胺、三異丙胺、三2_二曱丙胺、三- 3-曱氧丙胺、三正丁胺、三異丁胺、三_二級丁胺、= 戊胺、三-3-戊胺、三正己胺、三正辛胺、三_2—乙己胺、三-十二烷胺、三-月桂胺、二環己乙胺、環己二乙胺、三〜籲環己胺、N，N-二曱己胺、N-甲基二己胺、N，N-二曱環己胺、 N-甲基一壤己胺、N，N-二乙基乙醇胺、N，N-二曱基乙醇胺、 N-乙基二乙醇胺、三乙醇胺、三苯甲胺、n，N-二甲基笨甲胺、二乙基苯曱胺、三苯胺、N，N_-二曱胺基對甲酚、n，n、二甲胺基甲酚、2-(N，N-二甲胺基曱基）酚、n，N-二甲笨胺、 N，N-二乙苯胺、吡啶、喹啉、N-曱基嗎啉、N-曱基六氣0比啶及2-(2-二曱胺基乙氧基）-4-甲基-1，3, 2-二氧雜蝴雜環己烷等之3級胺；四甲基伸乙二胺、吡畊、Ν，Ν’-二甲哌啡、N，N，-雙（（2〜經 324123 62 201249821 基）丙基）哌畊、六亞甲四胺、N，N，N，，N，_四曱基4,3—丁烷胺、2-二曱胺基-2-羥丙烷、二乙胺基乙醇、N，N，N_三（3_ 二曱胺基丙基）胺、2, 4, 6-三（N，N-二甲胺基曱基）酚及七甲基異二胍等之3級多胺；味唑、N-曱基咪唑、2-曱基咪唑、4_曱基咪唑、N_乙基咪唑、2-乙基咪唑、4-乙基咪唑、N_ 丁基咪唑、2_ 丁基咪唑、 N-十一烷基咪唑、2-十一烷基咪唑、N_苯基咪唑、2_苯基咪唑、N-苯曱基咪唑、2-笨甲基咪唑、卜苯甲基_2_曱基咪唑、N-(2’-氰乙基）-2-甲基咪唑、n_(2，—氰乙基）一2_十一烧基咪嗅、N-(2，-氰乙基）-2-苯基味唾、3, 3一雙（2_乙基_4— 甲基咪烧基味唾與三聚異氰酸之加成物及烧基味唑與甲醛之縮合物等之各種咪唑類；i，8_二氮雜二環 (5, 4, 0)十一碳-7_烯、ι 5_二氮雜二環(4, 3, 〇)壬—5_烯衣二丁胺基-1，8-二氮雜二環du)十—碳小婦等之雕類，等之以上所代表的胺化合物。 (2) (1)之胺類與硼烷及三氟化硼之錯合物。 (3一)二甲膦、三乙膦、三異丙膦、三正丁膦、三正己膦、二正辛膦、三環己膦、三苯膦、三苯㈣、三(2一 :二膦、广(3—甲笨基)膦、三("苯基)膦、三(二乙 =J九苯5膦、二_、二乙苯膦、二環己一本私、一苯環己膦及氯二苯膦等之膦類。 ⑷氣化四甲銨、演化㈣錄、乙酸四M、氯化四乙叙”臭化四乙錄、乙酸四乙錄、氟化四四正丁錄、料四正丁銨、蛾化四正丁錄、乙酸四正丁 ^ 324123 63 201249821 硼氫化四正丁銨、六氟亞磷酸四正丁銨、氫化亞磷酸四正丁銨、四氟硼酸四正丁銨、四苯硼酸四正丁銨、對甲苯磺酸四正丁銨、氯化四正己銨、溴化四正己銨、乙酸四正己銨、氯化四正辛銨、溴化四正辛銨、乙酸四正辛銨、氣化三曱基正辛銨、氯化三甲基苯曱銨、溴化三曱基苯曱銨、氯化三乙基正辛鍈、氯化三乙基苯曱銨、溴化三乙基苯曱銨、氯化三正丁基正辛銨、氟化三正丁基苯曱銨、氣化三正丁基苯曱銨、溴化三正丁基苯曱銨、碘化三正丁基苯曱銨、氯化曱基三苯銨、溴化甲基三苯銨、氣化乙基三苯銨、溴化乙基三苯銨、氣化正丁基三苯銨、溴化正丁基三苯銨、溴化-1-曱基吡啶鑌、溴化-1-乙基吡啶鑌、溴化 -1-正丁基吡啶鏽、溴化-1-正己基吡啶鏽、溴化-1-正辛基 °比。定鑌、漠化-1-正十二烧基π比咬鑌、漠化-1-苯基π比β定鏽、溴化-1-曱基甲吡啶鑌、溴化-1-乙基曱吡啶鏽、溴化-1-正丁基曱吡啶鏽、溴化-1-正己基曱吡啶鏽、溴化-1-正辛 Φ 基曱吡啶鑌、溴化-1-正十二烷基曱吡啶鏽及溴化-1-正苯基甲吡啶鏽等之4級銨鹽。 (5 )氣化四曱鱗、溴化四曱鱗、氯化四乙鱗、溴化四乙鱗、氯化四正丁鱗、溴化四正丁鱗、碘化四正丁鱗、溴化四正己鱗、溴化四正辛鱗、溴化曱基三苯鱗、碘化曱基三苯鱗、溴化乙基三苯鱗、碘化乙基三苯鱗、溴化正丁基三苯鱗、碘化正丁基三苯鱗、溴化正己基三苯鱗、溴化正辛基三苯鱗、溴化四苯鱗、氯化四羥基曱鳞、溴化四羥基曱鱗、氯化四羥乙基鱗及氯化四羥丁基鱗等之鱗鹽。 324123 64

C

4J 201249821 一（6)演化三f疏、漠·化三乙銃、氯化三正丁銃、填化正丁疏破化二正丁銃、四氟领酸三正丁銃、演化二溴化一正辛疏、氯化三苯銃、溴化三苯鎮及蛾化三苯疏等之鎮鹽。 (7) 氯化二苯鎭、溴化二苯錤、碘化二苯鎭等之錐鹽。、 (8) 鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、碳酸等盔機酸及苴半酯。 (9) 以三氟化硼及三氟化硼之乙醚合物等為代表之路易斯酸。 U0)有機酸及其半酯。 (11)石夕酸及四氟删酸。此等化合物可單獨使用，亦可複數組合使用。此等中聚合物著色少之較佳者，可列舉如：胺類、膦類、4級銨鹽、4級鐫鹽、3級銃鹽及2級鎭鹽。以能量線照射進行聚合，係藉由能量線（紫外線、近紫外線、可見光、近紅外線及紅外線等光及電子束等）照射以生成聚合物之方法。能量線之種類方面，並無特別之限定’惟以光為佳，紫外線更佳。能量線之產生源方面，並無特別之限定，可例舉如：低壓汞燈、中壓汞燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、uv燈、氙氣燈、碳弧燈、金屬鹵素燈、日光燈、鎢絲燈、氬離子雷射、乱痴雷射、乱氣雷射、氣離子雷射、各種半導體雷射、 YAG雷射、準分子雷射、發光二極體、CRT光源、電漿光源 324123 65 201249821 及電子束照射器等之各種光源。藉由能量線聚合之方法，並無特別之限定，—般係經過能量線刺激使聚合催化劑分解產生聚合起始物種，使對象物質之聚合性官能基開始聚合的過程。藉由能量線照射之聚合中所用之聚合催化劑，並無特別之限定，依照產生之活性物種大致可分為以下3種。此等聚合催化劑可單獨使用，亦可複數組合使用。 (1)藉由能量線照射產生自由基者。丨· ( 2)藉由能量線照射，產生陽離子者（能量線為光時’稱為光酸產生劑）。 (3)藉由能量線照射，產生陰離子者（能量線為光時’稱為光鹼產生劑）。以能量線聚合所使用之聚合催化劑的具體例，可列舉如：苯偶姻類及苯偶姻烷基醚類（苯偶姻、二苯乙二_ (benzil)、苯偶姻甲基醚及苯偶姻異丙基醚）；苯乙酮類（笨 l· 乙酮、2,2一二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2, 2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1，卜二氣苯乙酮、卜羥基環己苯基酮、2_甲基 -1-(4-(甲硫基）苯基）_2-ν-嗎琳-丙烷-1-酮及ν，Ν-二甲胺基苯乙酮等）；蒽醌類（2-甲蒽醌、2-乙蒽醌、2-第三丁 ®酿、1-氯蒽醌、2-戊蒽醌及2-胺蒽醌等）；噻噸酮 (Thioxanthone)類（2, 4-二甲噻噸酮、2, 4-二乙噻噸酮、 2-氯嗟11镇酮及2, 4-二異丙噻噸酮等）；縮酮類（乙醯酚二甲縮嗣及苯甲二甲縮酮等）；二苯甲酮類（二苯甲酮、甲基二苯甲酮、4, 4，—二氯二苯甲酮及4, 4，_雙二乙胺基二苯甲 324123 66 201249821 酮等）；氧蒽酮（Xanthone)類、苯甲酸酯類（4_二曱胺基苯甲酸乙醋及苯甲酸-2-(二甲胺基）乙醋等）；胺類（三乙胺及三乙醇胺等）；錤鹽化合物、銃鹽化合物、銨鹽化合物、鱗孤化δ物、鉀鹽化合物、錄鑌（stib〇nium)鹽化合物、氧鏑鹽化合物、硒鑌鹽化合物及錫鑌鹽化合物。上述聚合催化劑之比例，相對於環硫化合物1莫耳，以〇. 0001莫耳以上為佳，0 005莫耳以上更佳，〇〇〇1莫耳以上又更佳。在聚合催化劑使用0.0001莫耳以上時，可使聚合效率地it行，傾向於可使環硫化合物之殘留減少。聚合催化劑之比例，相對於環硫化合物i莫耳，又以10 莫耳以下為佳，0.5莫耳以下更佳，01莫耳以下又更佳。 t 〇催化知彳在1 · 〇莫耳以下時，會傾向於使聚合時之著色減低。環硫化合物含2個以上之環硫基時，以環硫化合物與硬化劑反應，即可得到硬化物。硬化劑方面，只要為一般使用者即可並無特別之限疋’具體上可列舉如以下之⑴S (3)之化合物。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。 (1)乙二胺、1,2-丙二胺、ι，3-丙二胺、1,2-丁二胺、匕3-丁二胺、L 4一丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺、 1，7-庚一胺、1，8一辛二胺、二甲胺丙胺、二乙胺丙胺、二 -(3-胺丙基）醚、丨，2_二_(3_胺丙氧基）乙烷、丨，3-二_(3一月女丙氧基）2, 2 -二曱丙烧、胺乙基乙醇胺、1，2_二胺基環己烷、丨，3_二胺基環己烷、1，4-二胺基環己烷、1，3-二胺 324123 67 201249821 曱基環己烧、1，4-二胺甲基環己烧、1，3-二胺乙基環己烧、 1，4-二胺乙基環己烷、1，3-二胺丙基環己烷、1，4-二胺丙環己烷、氫化4, 4’-二胺基二苯甲烷、2-胺基六氳吡啶、 4-胺基六氳°比咬、2-胺甲基六氫吼定、4-胺甲基六氫。比咬、 2-胺乙基六氫吼咬、4-胺乙基六氫吼《定、N-胺乙基六氫η比啶、Ν-胺丙基六氫吡啶、Ν-胺乙基嗎啉、Ν-胺丙基嗎啉、異佛酮二胺、薄荷烷二胺、1，4-二胺丙基哌哄、鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、丨_ 2, 4-曱苯二胺（Tolylenediamine)、2, 6-曱苯二胺、2, 4- 曱苯二胺（toluenediamine)、間胺基苯曱胺、4-氯-鄰苯二胺、四氯對二甲苯二胺、4-甲氧基._6_甲基間苯二胺、間二甲苯二胺、對二曱苯二胺、15-萘二胺、2, 6一萘二胺、聯本胺、4，4 -雙（鄰甲苯胺）、聯大菌香胺、4, 4’ -二胺基二本曱烧、2, 2-(4’4’-二胺二苯基）丙烧、4, 4’-二胺二苯謎、 4, 4’-硫二苯胺、4, 4’-二胺二苯石風、4, 4’-二胺二甲苯石風、：φ 亞甲基雙（鄰氣笨胺）、3, 9-雙（3-胺丙基）-2, 4, 8, 10-四氧雜螺〔5, 5〕十一烧、二伸乙三胺、亞胺基二丙胺、曱基亞胺基一丙胺、雙（六亞曱基）二胺、三伸乙四胺、四伸乙五胺、五伸乙六胺、Ν-胺乙基哌D井、胺丙基哌畊、丨，4-雙（胺乙基哌畊）、1，4-雙（胺丙基哌哄）及2, 6-二胺基吡啶、雙 (3, 4-二胺苯基）石風等之1級多胺； Ν，Ν-—曱基伸乙二胺、Ν，Ν-二甲基_ι，2-二胺丙烧、ν，Ν-二曱基-1，3-—胺丙烧、Ν，Ν’-二甲基-ΐ，2-二胺丁烧、ν，ν，- 一曱基-1，3-— 胺丁烧、Ν，Ν’-二曱基-1，4-二胺丁烧、ν，ν，_ 324123 68 201249821 二曱基-1，5-二胺戊烷、Ν，Ν’-二曱基-1，6-二胺己烷、N，N，— 二曱基-1,7-二胺庚烧、N，N’-二乙基伸乙二胺、n，N’~~二乙基-1，2-二胺丙烷、Ν，Ν’-二乙基-1，3-二胺丙烷、N，N，~二乙基 1，2 -一胺丁烧、N，N -二乙基- ι，3_二胺丁燒、n，n，~~ 二乙基-1，4-二胺丁烷、N，N，-二乙基-1，6-二胺己烷、哌哄、2-曱哌哄、2, 5-二曱哌哄、2, 6-二曱旅哄、高派口井、 1，1 — 一_(4-旅0定基）曱烧、1,2-二--(4-π底0定基）乙烧、1 二-(4-哌啶基）丙烷、1，4-二-(4-哌啶基）丁烷、四甲胍等丨·之2級多胺；四曱基伸乙二胺、吡哄及Ν，Ν，-二曱哌畊、Ν，Ν，-雙（（2-羥基）丙基）哌哄、六亞曱四胺、Ν，Ν，Ν，，Ν，_四甲基_丨，3—丁二胺、2-二曱胺基-2-羥丙烷、二乙胺基乙醇、Ν，Ν，Ν_三（3_ 二甲胺基丙基）胺、2, 4, 6-三（Ν，Ν-二曱胺基曱基）酚及七曱基異二胍等之3級多胺；之以上所代表的胺系化合物。 (2) 苯二甲酸酐、琥珀酸酐、苯三曱酸酐、均苯四 ?^酐、順丁烯二酸酐、四氫苯二曱酸酐、甲基四氮苯二甲^肝、甲基納迪克酉楚（nadic acid)針、六氮苯二甲酸酐、甲基六氫苯二曱酸酐、1，2, 3, 6-四氫苯二曱酸酐、 14」5, 6_四氫笨二曱酸奸、六氫苯二曱酸肝、「4_曱基六氮二二甲酸針/六氫苯二甲酸酐=7_」、4_曱基六氫苯二甲酸酐、「甲美二〇土一衣L ζ. 2· 1〕庚烷-2, 3-二羧酸酐/二環〔2. 2. 1〕庚烧-2, 3-二幾酸醉 9 _ _ '」、四丙稀琥珀酸酐、辛烯琥珀酸酐及 A b-二酮四氫咕咕. ’之以上所代表的酸針化合物。 (3) 甲燒二祐· L知、1,2-乙二硫醇、2,2-丙二硫醇、 324123 69 201249821 1’3-丙二硫醇、12 3_丙三硫醇、丨，4_丁二硫醇、ι，6—己二硫醇、硫化雙（2-氫硫乙基）、1,2-雙（2-氫硫基乙基硫基）乙院、1，5-二氫硫基-3-氧雜戊烧、1,8-二氫硫基6_二氧雜辛烷、2, 2-二曱基丙烷-1，3-二硫醇、3, 4-二甲氧基丁烷-1，2-二硫醇、2-氫硫曱基-1,3-丙二硫醇、2-氫硫曱基 _1，4一丙二硫醇、2-(2-氫硫基乙硫基）-1,3-丙二硫醇、1>2_ 雙（2-氫硫基乙硫基）_3_丙硫醇、ι，ι，ΐ-三（氫硫甲基）丙烷、四（氫硫甲基）甲烷、4, 8—二氫硫曱基！卜二氫硫基 • -3’6,9-三硫雜十一烷、4,7_二氫硫甲基卜二氫硫基 -3, 6, 9-三硫雜十一烷、5, 7一二氫硫曱基一l u_:氫硫基 -3, 6, 9-二硫雜—烧、1，1，3, 3-四（氫硫基曱硫基）丙院、乙二醇雙（2-氫硫基乙酸酯）、乙二醇雙（3_氫硫基丙酸酉曰）、1,4-丁二醇雙（2-氫硫基乙酸醋）、1，4-丁二醇雙（3_ 氫硫基丙酸醋）、二每曱基丙烧三（2-氫硫基乙酸醋）、三經甲基丙统三（3_ φ 氫硫丙酸酯）、新戊四醇四（2-氫硫基乙酸酯）、新戊四醇四 (3氲石&基丙酸g旨）、1，1 -二氫硫基環己燒、1，2_二氫硫基環己烷、1，3-二氫硫基環己烷、1，4-二氫硫基環己烷、丨，3一雙（氩硫曱基）環己烷、1,4-雙（氫硫曱基）環己烷、2,5_雙 (氫硫曱基）-1，4-二噻環己烷、2, 5-雙（氫硫乙基）4,4一二噻環己烷、1,2-雙（氫硫甲基）苯、1，3-雙（氫硫曱基）苯、 1,4-雙（氫硫曱基）苯、硫化雙（4-氫硫苯基）、雙（4_氫硫笨基）醚、2, 2-雙（4-氫硫苯基）丙烷、硫化雙（4_氩硫曱笨基）、雙（4-氫硫曱苯基）醚、2, 2-雙（4-氫硫曱苯基）丙烷、 324123 70 201249821 鄰二氫硫苯、間二A硫笨、對二氣硫笨及n一 — 等之硫醇化合物。 ’—氣琉笨硬化劑並域狀限定，触者化合物中所含之環硫基的物f量，=被硫基反應之取代基的物質量之比例的混合硫決定。混合指標7，可以町之通式（1Q)表^為心“而混合指標 T =( r k)/( 7* e) ( 1()) 式（10)中，

r k係硬化劑中所含與環硫基反應 (mol); 之取代基的物質量 re係環硫基之物質量（m〇i數）。混合指標r，以（M以上為佳，0.2以上更佳，〇 3 以上又更佳。混合指標7為0」以上時，可抑制環硫基的殘留，可傾向於得到優良之硬化物。混合指標7，又以丄5 以下為佳’丨.3以下更佳，丨.2以下又更佳。混合指標r為 1· 5以下時，可抑制硬化劑中所含與環硫基反應之取代基殘留，傾向於使得到之硬化物的機械物性提高。在由環硫化合物與硬化劑得到硬化物之步驟中，在使硬化速度更快之目的方面，使用硬化促進劑具有效用。

硬化促進劑方面’並無特別之限定，可如由：3級胺及其鹽、有機鱗化合物、4級鱗鹽類、有機金屬化合物、4 級敍鹽及其金屬鹵化物之中選擇。此等，可單獨使用，亦可複數組合使用。硬化促進劑之具體例，可列舉如以下之 (1)至（8)。 324123 71 201249821 (1)3級胺類：苯甲基二甲月安、2,4,6_三（二甲胺基甲基）酚、環己基二甲胺及三乙醇胺等；土 ⑴咪螺2-甲咪唾、2_正丁咪唾、卜正十一烷基咪唾、2-苯味唾、2_苯基―"咪唾、卜苯甲哇、卜苯甲基I苯，坐、U-二甲味哇、2-乙基—4_甲咪唑、1-(2-亂乙基)-2-甲咪唑、卜(2_氰乙基)—2_正十一烷基味唾、1K2-氰乙基)-2—苯咪唾、卜(2一氰乙基)_2—乙基 -4-甲咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥曱咪唑、2_苯基_4,卜二 (羥甲基）咪唑小(2-氰乙基)_2_苯基_4 5_二〔(2，:氰：氧基）甲基〕t坐、苯三甲酸+(2_.氰乙基）_2 一正十一烧美咪唑鏽、苯三曱酸-氰乙基）—2_苯基σ米唑鑌、苯三^ 酉夂-1-(2-氰乙基）-2-乙基-4-甲基咪唾鑌、2, 4-二胺基〔2曱口米唾-(1 )〕乙基-二級三啡、2, 4_二胺基_6_(2,一正十一烷基咪唑基）乙基-二級三畊、2, 4-二胺基_6_〔 2、乙基-4’-曱咪唑基-(1’）〕乙基-二級三哄、2_甲咪唑之三聚異氰酸加成物、2-苯基咪唑之三聚異氰酸加成物及2,4一二胺基-6-〔 2’-甲咪唑基-（1，）〕乙基_二級三哄之三聚異氰酸加成物等； (3)有機磷系化合物：二苯膦、三苯膦及亞磷酸三苯酯等； (4) 4級鱗鹽類.氣化笨曱基三苯鱗、漠化四正丁鱗、溴化曱基三苯鳞、溴化乙三苯鱗、溴化正丁基三苯鱗、演化四苯鱗、碘化乙基三苯鱗、乙酸乙基三苯鱗、〇,〇_二乙基二硫代磷:酸四正丁鱗（tetra-n-butylphosphonium-o, 〇- 324123 72 201249821 diethylphosphorodithionate)、笨并三吐四正丁鱗、四氣蝴酸四正丁鱗、四笨棚酸四正丁鱗及四苯蝴酸四笨鱗等； (5) 一氮雜二環稀煙類：1，8-二氮雜二環〔5.4. 0〕十一碳-7-烯及其有機酸鹽等； (6) 有機金屬化合物：辛酸鋅、辛酸錫、乙醯丙酮鋁錯合物等； (Ό 4級銨鹽類：溴化四乙銨、溴化四正丁銨等； (8)金屬_化合物：三氟化侧、蝴酸三笨酯等之删 •化合物；氣化鋅、氣化錫等。硬化促進劑之量，並無特別之限定，其量以由相對於環硫化合物質量之比例的混合指標”求出者為佳。混合指標占’係以以下之式（U)表示。混合指標 6 =( (5 c)/( (5 e)xlO〇 (11) 式（11)中，占c係硬化促進劑之質量（g); I d e係硫化合物之質量（g)。混合指標（5，以〇·〇1以上為佳，〇〇5以上更佳，〇1 以上又更佳。混合指標5為G G1以上時，可抑制環硫基之殘留’可傾向於得到優良之硬化物。混合指標δ，又以i 以下為佳，（Μ以下更佳，0·5以下又更佳。混合指標占為 1以下時，亦可抑制硬化物著色。 a環硫化合物之聚合物及硬化物方面，可依照目的而適當地含有：各種有機樹脂、無機填充劑、著色劑、整平劑、潤滑劑、界面活性劑、聚石夕氧系化合物、反應性稀釋劑、 324123 73 201249821 非反應性稀釋劑、抗氧化劑及光安定劑等。其它，一般可供樹脂用之添加劑（塑化劑、阻燃劑、安定劑、抗靜電劑、耐衝擊增強劑、發泡劑、抗菌·防黴劑、導電性填料、防霧劑、交聯劑等）的物質，可調配在聚合物或硬化物中。有機樹脂方面，並無特別之限定，可列舉如：聚丙烯酸樹脂、聚酯樹脂及聚醯亞胺樹脂等。無機填充劑方面，可例舉如：氧化矽類（熔融碎矽石、結晶石夕石、球狀石夕石、發煙氧化石夕（fumed si 1 ica)、石夕酸 _ 勝（col loidal si 1 ica)及沉殿石夕石（precipitated si 1 ica) 等）、碳化石夕（s i 1 i con carb i de )、氮化石夕、氮化删、碳酸鈣、碳酸鎂、硫酸鋇、硫酸鈣、雲母、滑石、黏土、氧化鋁、氧化鎂、氧化鍅、氫氧化鋁、氫氧化鎂、矽酸鈣、矽酸鋁、矽酸鋰鋁、、矽酸锆、鈦酸鋇、玻璃纖維、碳纖維及二硫化鉬。其中以氧化矽類、碳酸鈣、氧化鋁、氫氧化鋁及矽酸鈣為佳，在又考慮硬化物之物理性時，以氧化矽 ^ 類更佳。此等無機填充劑可單獨使用，亦可複數組合使用。著色劑方面，只要為在著色目的可使用之物質即可並無特別之限定，例如可由：酞菁、偶氮、雙偶氮、喹吖酮、蒽醌、黃士酮、茈酮、茈、二卩f畊、縮合偶氮及次曱基偶氣系之各種有機系色素及氧化鈦、硫酸錯、鉻黃、辞黃、鉻朱紅、紅色氧化鐵（Benga 1 a)、銘紫、普魯士藍、群青、碳黑、鉻綠、氧化鉻及鈷綠等之無機顏料中選擇。此等著色劑可單獨使用，亦可複數組合使用。整平劑方面，並無特別之限定，例如可由：丙烯酸乙 324123 74 201249821 酯、丙烯酸丁酯及丙烯酸-2-乙己酯等之丙烯酸酯所形成的分子量4000至12000之寡聚物、環氧化大豆脂酸、環氧化松酯醇、氫化蓖麻油及鈦系偶合劑之中選擇。此等整平劑可單獨使用，亦可複數組合使用。潤滑劑方面，並無特別之限定，可列舉如：石蠟、微晶蠟及聚乙烯蠟等之烴系潤滑劑；月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫊酸、硬脂酸、花生酸及山窬酸等之高級脂肪酸系潤滑劑；硬脂醯胺、棕櫚醯胺、油醯胺、亞曱基二硬脂醯胺及伸乙 ® 基二硬脂醯胺等之高級脂肪醯胺系潤滑劑；硬化蓖麻油、硬脂酸丁酯、乙二醇單硬脂酸酯及新戊四醇（單-、二-、三-、或四-)硬脂酸酯等之高級脂肪酸酯系潤滑劑；鲸蠟醇、硬脂醇、聚乙二醇及聚丙三醇等之醇系潤滑劑；月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、花生酸及山茶酸、蓖麻油酸及環烷酸等之鎂、鈣、鎘、鋇、鋅及鉛等的金屬鹽之金屬皂及卡拿巴蠟、堪地里拉蠟、蜜蠟及褐煤蠟等之天然 φ 蠟中選擇。此等潤滑劑可單獨使用，亦可複數組合使用。界面活性劑，係指分子中具有對溶劑不具親和性之疏水基及對溶劑具親和性之親溶劑基（一般為親水基）之兩親溶劑性物質。界面活性劑之種類並無特別之限定，可列舉如：含石夕界面活性劑及含氟界面活性劑等。界面活性劑可單獨使用，亦可複數組合使用。聚石夕氧系化合物方面，並無特別之限定，可列舉如：聚矽氧樹脂、聚矽氧縮合物、聚矽氧部分縮合物、聚矽氧油、破院偶合劑、聚石夕氧油及聚>5夕氧炫。聚石夕氧化合物之 324123 75 201249821 兩方末端、單方末端、或側鏈上可導入有機基使之改質者亦可。聚矽氧系化合物之改質方法方面並無特別之限定，可列舉如：胺基改質、環氧基改質、脂環式環氧基改質、甲醇改質、曱基丙烯基改質、聚醚改質、氫硫基改質、羧基改質、酚改質、矽醇改質、聚醚改質、聚醚.曱氧基改質及二醇改質。反應性稀釋劑方面，並無特別之限定，可列舉如由：烷基環氧丙醚、烷基酚之單環氧丙醚、新戊二醇二環氧丙醚、1，6-己二醇二環氧丙醚、烷酸環氧丙酯、乙二醇二環氧丙醚及丙二醇二環氧丙醚中選擇。非反應性稀釋劑方面，並無特別之限定，可列舉如：苯曱醇、丁基二乙二醇及丙二醇單曱醚等之高沸點溶劑中選擇。抗氧化劑方面，並無特別之限定，可由如：盼系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、硫系抗氧化劑及胺系抗氧化劑中選 φ 擇。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。抗氧化劑之具體例，可列舉如以下之（1)至（4)者。 (1)酚系抗氧化劑，可列舉如：以下之烷基酚類、氫醌類、硫烷或硫芳類、苯曱基化合物類、三畊類、/3-(3, 5-二第三丁基-4-羥苯基）丙酸與一元或多元醇之酯、/3-(5-第三丁基-4-羥基-3-甲苯基）丙酸與一元或多元醇之酯、冷 -(3, 5-二環己基-4-羥苯基）丙酸與一元或多元醇之酯、 3, 5-二第三丁基-4-羥苯乙酸與一元或多元醇之酯、/3 -(3, 5-二第三丁基-4-羥苯基）丙酸之醯胺及維生素類。 324123 76 201249821 (1-1)燒基賴·· 2,6_二第三丁基+甲紛丁基-4,6-二甲酚、2 6_二第三丁基一4_乙酚 2第一二環戊、二—十

丁基-4-正丁酚、2,6_二第三丁基—4_異丁酚、2’/一第二基一4_甲酚、2'(α-甲基環己基)-4,6-二▼酚、2 八烷基一4—甲酚、2, 4, 6-三環己酚、2, 6-二第三^義氧基甲酴、含直鏈或分支直鏈之側鏈的壬_—(例二、24_6甲二-壬基-4-甲酚、2,4_二？基_6_〇，_甲基十—烷4，—美酚、2,4_二甲基一6—〇，—甲基十七烷-1’-基）酚、2,4_二"甲基=_(1、甲基十三烧―1，—基）紛及其混合物、4,基^桂醯苯胺、4-羥基硬脂醯苯胺及N_(3, 5_二第三丁基〜二羥苯基）胺基甲酸辛酯等； U-2)氫醌類·· 2, 6-二第三丁基-4-曱氧酚、2, 5_二第三丁基氫醌、2, 5-二第三戊基氫醌、2, 6-二苯基_4_十八烷氧酚、2, 6-二第三丁氫醌、2, 5-二第三丁基羥基苯甲醚、3, 5-二第三丁基-4-羥基苯曱醚、硬脂酸5—二第三丁基4-超本S曰及已一酸雙（3, 5-二第三丁基-4-經笨基）酉旨等； ^ (1-3)硫炫基或硫芳基盼類：2, 4-二辛基硫曱基一6_ 第二丁紛、2, 4-一辛基硫曱基-6-甲齡、2, 4-二辛基硫曱基 -6 -乙紛、2，6-一-十一烧基硫甲基-4-壬紛、2, 2’-硫雙（6~ 第二丁基-4-曱紛）、2, 2’-硫雙（4-辛朌）、4, 4’-硫雙（6-第二丁基_3-曱紛）、4, 4’-硫雙（6 -第三丁基-2-甲盼）、4,4，~ 硫雙（3，6-二第一戍紛）及一硫化-4，4雙（2，6~二曱基-4*~ 羥苯基）等； 324123 77 201249821 (1-5)雙酚類：2,2,-亞甲基雙（6一第三丁基-4_甲酚）、2, 2’-亞曱基雙（6-第三丁基一4—乙酚）、2, 2’-亞甲基雙〔4-甲基-6-( -甲基環己基）酚〕、2, 2，_亞甲基雙（4_ 甲基-6-環己酚）、2, 2’-亞甲基雙（6-壬基一4-甲酚）、2, 2，-亞甲基雙（4, 6-二第三丁酚）、2, 2’-亞乙基雙（4, 6-二第三丁紛）、2,2’-亞乙基雙（6_第三丁基_4_異丁齡）、2,2，-亞甲基雙〔6-(〇;-曱基本曱基）-4--壬盼〕、2，2’ -亞甲基雙〔6-（α，α-二甲基苯甲基）_4_壬酚〕、4, 4’ -亞曱基雙 • (2, 6-—苐二丁紛）、4, 4’-亞甲基雙（6-第三丁基-2-甲盼）、1，卜雙（5-第三丁基-4-經基-2-曱苯基）丁烷、2,6-雙（3-第二丁基-5-甲基-2-經基苯甲基）-4-甲紛、 1，1，3-三（5-第三丁基-4-羥基-2-甲苯基）丁烷、1，1一雙（5-第二丁基羥基-2-曱苯基）-3-正十二烷基氫硫基丁烷、乙二醇雙〔3, 3-雙（3，-第三丁基-4，-經苯基）丁酸酯〕、雙 (3-第三丁基-4-羥基-5-甲基-笨基）二環戊二烯、雙 φ 〔 2—(3’-第三丁基-2’-羥基-5，-曱基笨曱基）-6-第三丁基 -4-甲苯基〕對苯二甲酸酯、丨，i-雙（3 5_二甲基_2_羥苯基）丁烷、2, 2-雙（3, 5-二第三丁基-4-羥苯基）丙烷、2, 2-雙（5- 第二丁基-4-羥基-2-甲苯基）-4-正十二烷基氫硫基丁烷及 1，1，5’ 5-四（5-第三丁基-4-羥基-2-曱苯基）戊烷等； (1-4 )苯曱基化合物類：3, 5, 3，，5，-四第三丁基 -4,4’-二羥基二苯曱醚、十八烷基_4一羥基_3,5_二甲基笨曱基氫硫基乙酸酯、十三烷基-4-羥基-3, 5-二-第三丁基苯曱基氫硫基乙酸酯、三（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯曱基） 324123 78 201249821 胺、雙（4-第三丁基-3_經基_2,6_二曱基笨甲基）二硫對笨二甲酸酯、硫化雙（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯曱基）、異辛基-3, 5-二第三丁基_4_羥基苯曱基氫硫基乙酸酯、二—十八烷基-2’2-雙（3, 5-二第三丁基-2-羥基笨曱基）丙二酸酯、一十八燒基-2-(3-第三丁基-4-經基-5-甲基苯曱基）丙二酸酯、二-十二烷基氫硫基乙基_2,2-雙（3, 5_二第三丁基 -4-羥基笨曱基）丙二酸酯、雙〔κυ，3, 3一四曱基丁基）苯基〕-2, 2-雙（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯甲基）丙二酸酯、1，3, 5-三（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯曱基）—2, 4, 6-三甲本、1，4-雙（3, 5-二第三丁基-4-經基苯曱基）_2, 3, 5, 6-四曱笨及2,4, 6-三（3, 5-二第三丁基-4-經基苯曱基）紛等； (1-5)三畊類：2, 4-雙（辛基氫硫基）-6-(3, 5-二-第二丁基經基苯胺基）-1，3, 5-三哄、2-辛基氫硫基-4, 6-雙（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯胺基）-1，3, 5-三哄、2-辛基 φ 氫硫基-4, 6-雙（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯氧基）-1，3, 5— 三畊、2, 4, 6-三（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯氧基）4,2,3- 二口井、1，3, 5-三（3, 5-二第三丁基-4-經基苯甲基基）三聚異氰酸酯、1，3, 5-三（4-第三丁基-3-羥基-2, 6-二甲基苯曱基）三聚異氰酸酯、2, 4, 6-三（3, 5-二-第三丁基-4-羥基苯乙基）-1,3,5-三畊、1，3, 5-三（3, 5-二第三丁基-4-羥基苯基丙醯基）-六氫-1,3, 5-三畊、1，3, 5-三（3, 5-二環己基-4-羥基苯曱基）三聚異氰酸酯等； (1-6) 3-(3,5-二第三丁基-4-羥基笨基）丙酸與一 324123 79 201249821 元或多元醇之酯：沒-(3, 5-二-第三丁基-4-羥笨基）丙酸與.曱醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八燒醇、丨，6_己二醇1’9 -壬一醇、乙一醇、1,2 -丙二醇、新戊二醇、硫二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、新戊四醇、三（羥乙基）三聚異氰酸酯、N，N，-雙（羥乙基）草醯胺、3-硫雜十一烷醇、 3-硫雜十五烷醇、三甲基己二醇、三羥曱基丙烷及4一羥曱

基-1-磷~2, 6, 7-三氧雜二環〔2. 2· 2〕辛烷、等之中選擇之 —元或多元醇之酯； 7)冷-(5-第二丁基-4-羥基-3-曱笨基）丙酸與一元或多元醇之醋K5-第三丁基+經基—3—甲苯基）丙酸與.甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八烷醇、丨，6-己二醇9-壬二醇、乙二醇、丙二醇、新戊二醇、硫二乙一醇、二乙二醇、三乙二醇、新戊四醇、三（羥乙美）三 =氰酸醋、N，N，-雙（經乙基）草醯胺、3_硫雜十一^^ 3-石瓜雜十五烷醇、三τ基己二 = 基'1-磷” 7 — # 基丙烷、4-羥甲 1 W-2,6,7-二氧雜二環〔2 2. C 2-{3-rs-^ - -r A , 卞机及 d，9-雙二¥1 (苐二丁基-4一羥基_5一甲苯基）丙醯氧基卜丨卜 ^ 土乙基〕-2,4,8，1G-四氧雜螺〔55〕十一中擇之-元或多元醇之酯；寸選多开广8)終(3,5_二環己基.羥苯基)丙酸與-元布夕兀醇之醋：冷_(35一_1520並疋或乙醇H 一經苯基）丙酸與：甲醇、 =、十八貌醇、U义二醇、19—壬二醇 324123 乙：2,二醇、新戊二醇、硫二乙二醇、二乙二醇一 -知、新戊四醇、三（紅基）三聚異編旨、Ν，Ν : 201249821 乙基）草醯胺、3-硫雜十一烷醇、3一垆 ^ 己烧二醇、三㈣基丙烧及4訓二、五坑醇、三曱基二環〔2.2.2〕辛烷等之中選擇土 :'6,7-三氧雜醇之酯：3, 5-二-第三丁基—4__ 及：曱醇、乙醇 (1-9)3,5-二第三丁基4之;:或多元醇之醋； t . Q , ^ ^ _ 土羧苯基乙酸與一元或多元翹苯基乙酸與一元或多元醇一 ^ ^ 辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1>9—壬一醇、乙二醇、1,2-丙二醇、斩Λ 一 ^ 祈戍一醇、硫二乙二醇、二

乙二醇、三乙二醇、新戊四醇、二 —乙基）二聚異氰酸酯、 Ν, Ν’-雙（羥乙基）草醯胺、护士干妝d石爪雜十一烷醇、3 一硫雜十五烷醇一曱基己一醇、二赵甲基丙院及4_經甲基一卜墙 -2,6,7-三氧雜二環〔2.2.2〕辛燒之中選擇之—元或多元醇之酯； (1 10)万-(3’5-二第三丁基_4_羥苯基)丙酸之醯胺：N，r-雙（3, 5-二第三丁基—4—經苯基丙酿基）六亞甲二醯胺、N，r-雙（3, 5-二第三丁基_4—經苯基丙醯基）三亞甲二醯胺H雙（3, 5-二第三丁基_4_羥苯基丙醯基）酿解及N，N’_雙〔2-(3-〔3, 5-二-第三丁基_4一羥苯基〕丙醯氧基）乙基〕草醯胺等； (卜11)維生素類：生育醇、召_生育醇、7一生月醇 3生月醇及此等之混合物、參雙鍵生殖驗 (tocotrienol)及抗壞血酸等； (2)磷系抗氧化劑：下述之磷酸酯類、亞磷酸酯類及氧雜磷雜 # (oxaphosphaphenanthrene)類。 (2-1)磷酸酯類：二$基_2,5_二-第三丁基_4_羥基 324123 81 201249821 本曱基填酸S曰、一乙基-3，5-二-第三丁基-4-經基苯甲基填酸酯、二-十八烷基-3, 5-二-第三丁基-4-羥基笨曱基磷酸酯、二-十八烷基-5-第三丁基-4-羥基-3“甲基笨曱基磷酸商旨、四（2, 4-一第二丁基苯基）-4, 4’-伸聯苯基二碟酸醋、 3, 5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸之單乙酯的鈣鹽等； (2-2)亞磷酸酯類：亞磷酸三辛酯、亞磷酸三月桂酯、亞磷酸十三烷酯、亞磷酸辛基二苯酯、亞磷酸三（2,4一一第二丁本基）醋、亞麟酸三苯醋、亞填酸三（丁氧乙基） ® 目曰、亞填酸二（壬笨基）酯、二硬脂基新戊四醇二亞填酸g旨、丁院二亞墙酸四（十三烧基）_1，13_三（2_甲基_5_第三丁基-4-羥苯基）酯、二亞磷酸四π”至c丨5混合烷基）_4,4，_ 亞異丙基二苯酯、二亞磷酸四（十三烷基）_4,4，_伸亞丁基雙（3-甲基-6-第三丁酚）酯、亞磷酸三（3, 5_二第三丁基_4_ 羥苯基）酯、亞磷酸三（單、二混合壬苯基）酯、聚亞磷酸氫化-4,4’-亞異丙基二驗酯、 I· 一亞磷酸雙（辛苯基）-雙〔4, 4，-亞丁基雙（3-甲基-6-第三丁酚）〕-1，6-己二醇酯、二亞磷酸苯基_4,4，_亞異丙基二酚-新戊四醇酯、二亞磷酸雙（2, 4_二第三丁基苯基）新戊四醇酯、二亞磷酸雙（2,6_二第三丁基_4_甲苯基）新戊四醇酉曰、亞％酸二〔4,4’-亞異丙基雙（2_第三丁酚）〕酯、亞磷酸苯基二異癸酯、二亞磷酸二（壬苯基）新戊四醇酯、亞磷酉义一（1，3-一-硬脂醯氧基異丙基）酯、亞磷酸_4, 4，_亞異丙基雙（2-第三丁紛）_二（壬苯基）醋等； (2-3)氧雜磷雜菲類：1〇_氧化_91〇_二氫_9_氧雜 324123 82 201249821 -10-磷菲、10-氧化_8—氯_91〇—二氫_9_氧雜_1〇_磷菲及 10-氧化-8-第三丁基_9, 1〇_二氫_9_氧雜_1〇磷菲等； (3) 硫系抗氧化劑：以下之硫丙酸二烷酯類、硫丙酸辛醋與多元醇之醋、硫丙酸月桂醋與多元醇之醋及硫丙酸硬脂醋與多元醇之醋； (3-1)硫丙酸二烷酯類：硫二丙酸二月桂酯、硫二丙酸一肉豆蔻酯及硫二丙酸二硬脂酯等； (3 2)辛基硫丙酸與多元醇之酯類：辛基硫丙酸與由.丙二醇、二羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、新戊四醇及三聚異氰酸三羥乙酯等之中選擇之多元醇之酯； (3-3)月桂基硫丙酸與多元醇之酯：月桂基硫丙酸與由：丙三醇、三經甲基乙烧、三經甲基丙烧、新戊四醇及二聚異氰酸三經乙g旨之醋； (3-4)硬脂基硫丙酸與多元醇之酯類：硬脂基硫丙酸與：丙三醇、三經甲基乙烧、三經甲基丙烧、新戍四醇 #及三聚異氰酸三羥乙酯等之中選擇之多元醇之酯； (4) 月女系抗氧化劑：n，ν’-二-異丙基對苯二胺、n，n，_ 一第一丁基對笨二胺、Ν，Ν’-雙（1，4-二甲基戊基）對苯二胺、Ν，Ν’-雙（1-乙基-3-甲基戊基）對苯二胺、义…一雙。— 甲基戊基）對苯二胺、Ν，Ν，-二環己基對笨二胺、Ν，Ν,_二苯基對苯二胺、Ν, Ν’-雙（2-萘基）對苯二胺、Ν_異丙基_Ν，一苯基對苯二胺、Ν-(ι，3—二Τ基丁基）_Ν，—苯基對苯二胺、 N-(l-甲基庚基）-Ν，-苯基對苯二胺、Ν_環己基_Ν,_苯基對苯二胺、4-(對甲苯基胺磺醯基）二苯胺、Ν，Ν，_二甲基 324123 83 201249821 -N，N’-二第二丁基對苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、 4-異丙氧基二苯胺、 N-苯基-1-萘胺、第三辛基苯基）_1_萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基化二苯胺（如：P，P’-二-第三辛基二苯胺）、4-正丁胺基酚、4-丁醯胺基酚、4-壬醯胺基酚、4-十二醯胺基紛、4 —h八酿胺基齡、雙（4_曱氧苯基）胺、2，6_二-第三丁基-4-二甲胺基曱酚、2, 4’-二胺基二苯基甲烷、4, 4’-二胺基二苯基曱烷、N，N，N’，N’-四甲基-4,4’-二胺基二苯基 • 甲烷、1,2-雙〔（2-曱苯基）胺基〕乙烷、1，2-雙（苯胺基）丙烷、（鄰曱苯基）二胍、雙〔4-(1，，3，-二曱基丁基）苯基〕胺、第三辛基化-N-苯基-1-萘胺；單-及二-烷基化第三丁基-/第三辛基二苯胺之混合物、單一及二-烷基化壬基二苯胺之混合物、單-及二—烷基化十二烷基二苯胺之混合物、單-及二-烷基化異丙基/異己基二苯胺之混合物、單-及二-烷基化第三丁基二苯胺之混合物、2, 3_ φ 二氫-3, 3-二甲基-4H-1，4-苯并噻哄、啡噻畊、單-及二一烷基化第三丁基/第三辛啡噻哄類之混合物、單_及二_烷基化第二辛基啡噻啡類之混合物、N_烯丙基啡噻畊、 N，Ν，Ν’，Ν’-四苯基-1，4-二胺基丁—2_烯、& ^雙（2, 2, 6, 6_ 四曱基哌啶-4-基）六亞曱二胺、癸二酸雙（2, 2, 6, 6_四曱基哌0疋4-基）酯、2, 2, 6, 6-四曱基六氫吡啶-4-酮及 2, 2, 6, 6-四曱基六氫0比0定_4一醇等。光安定劑方面，並無特別之限定，可如由：三唾系、 -笨曱_系H丙婦酸g旨系、錄系、三哄系及草酿胺 324123 84 201249821 系等之紫外線吸收劑及受阻胺系光安定剤之中選擇。此等可單獨使用，亦可複數組合使用。抗氧化劑之具體例，可列舉如以下之（1)至（7)。 (1)二σ坐類.2-(2 -經基-5 -(l，i，3,3-四甲基丁基）笨基）苯并三唑、2-(2’-羥基-4’-辛氧苯基）笨并三唑、 2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5’-(2-辛氧基羰乙基）苯基）_5_ 氣苯并三唑、2-(3，-第三丁基-5’-〔2-(2-乙基己氧基）羰乙基〕-2，-羥苯基）-5-氯苯并三唑、2-(3，-第三丁基-2，-•經基-5 -(2-甲氧基幾乙基）苯基）-.5-氣苯并三嗤、2_(3，_ 第三丁基-2’-羥基-5，-(2_曱氧基羰乙基）苯基）笨并三唑、2-(3’-第三丁基-2’-羥基-5，-(2-辛氧基羰乙基）苯基）本弁三σ坐、 2-(3’-第三丁基-5，-〔2-(2-乙基己氧基）羰乙基〕_2，_羥笨基）笨并三唑、2-(3’-十二烷基.-2’-羥基-5，-曱苯基）笨并三唑、2-(3，-第三丁基-2，-羥基-5，-(2-異辛氧基羰乙基） • 笨基苯并三唑、2, 2’-亞曱基雙〔4-(1，1，3, 3-四甲基丁基）-6-苯并三唑-2-基酚〕、2-〔3，-第三丁基-5，-(2-曱氧基羰乙基）-2’-羥苯基〕-2Η-苯并三唑與聚乙二醇30〇之酯父換生成物、如下述式（12)所示之三唑化合物； [R"~~CH2CH2-COO—CH2CH2-]- (12) 2 (式中，R表示3’-第三丁基-4，-羥基-5，-2Η-苯并三唑-2-基笨基及2-〔 2’-羥基-3，-( α，α -二曱基苯甲基）-5’-(1，1，3, 3-四曱基丁基）苯基〕苯并三唑；2_〔 2，_ 324123 85 201249821 經基-3’-(1，1，3, 3-四曱基丁基）-5’-(α，α-二曱基苯曱基）苯基〕苯并三β坐等） (2) 二笨曱酮系：4-壬氧基、4-苯甲氧基、4, 2，，4’-三羥基及2，-羥基-4, 4’-二甲氧基衍生物類等； (3) 酯系：水楊酸-4-第三丁苯酯、水揚酸苯酯、水揚酸辛基苯酯、二苯曱醯間苯二酚、雙（4一第三丁基苯曱醯基）間本一紛、本甲醯基間苯二盼、4—經基苯甲酸_2, 4-二-第二丁本基5-二第三丁酯、4-羥基苯曱酸十六烧基 ' _3,5—二第三丁酯、4—羥基笨曱酸十八烷基-3, 5-二第三丁酯、4-羥基苯曱酸-2-甲基-4, 6-二-第三丁苯基-3, 5-二第三丁酯； (4) 丙烯酸酯系：丙烯酸乙基_α_氰基_石，二苯酯、丙烯酸異辛基-α-氰基一冷，石—二苯酯、“_甲氧羰基肉桂酸甲酯、氰基-石-甲基對甲氧基肉桂酸甲酯、α_ 亂基卢_曱基對甲氧基肉桂酸丁醋、α -甲氧裁某斜甲童其 •肉桂酸甲醋及甲氧幾基一点―氰基乙烯基）一2_甲^ 吲哚啉等； (5) 鎳系.含或不含如正丁胺、三乙醇胺及Ν-環己基二乙醇胺之類的追加配位基之丨：丨或丨：2錯合物（如： 2,2硫雙〔4-(1，1，3,3-四曱基丁基）紛〕之鎳錯合物）；二丁基二硫胺基甲酸錦、4_Μ基_3,5_二第三丁基苯甲基鱗酸之單燒醋（如：甲基或乙基醋）之鎳鹽；酮將之錄錯合物（如.2-經基-4-曱苯基十一烧基酮月亏之錦錯合物）；及含或不含追加配位基之卜苯基+月桂醯基_卜經基η比唾 324123 86 201249821 之鎳錯合物等； (6)三啡系：2,4,6—三（2_羥基_4— ::井、2’4-雙(2-羥基+丙氧苯基二基）-1,3,5-三哄、2-(2-羥基—4—辛氡|其、1 ，一甲本基）1 q c； -讲 1土 4肀氣本基）-4,6-雙（4-曱苯 =u’5r井、2令經基—燒氧苯基雙 (2, 4-二甲苯基）”，3,卜三哄、2 雙

R mro a U氬基—4-十三烷氧苯二雙，甲苯基 Η，3ϋ、2-〔2-^ t羥基一-3- 丁氧丙氧基）笨基卜4, 6一雙（2, 4—二甲 =1’3, 5 一哄、2-〔2-祕-4-(2-經基_3_辛氧丙氧基）本基〕-4, 6-雙（2,4-二甲基卜^卜三啡、 ^〔 2-絲+ (2,基_3_十二絲基丙氧基）苯基〕乂 6— = (2,4-二曱苯基Μ，。—三哄、2_(2_經基+曱氧苯土）-4’ 6-二苯基-1，3, 5_三哄、2, 4, 6_三〔2_經基_4_(3— 丁氧基-2-羥基丙氧基）苯基〕—三畊、2_(2_羥笨基）-4-(4-甲氧笨基）一6-苯基-^，卜三口并及2丨2―羥基〔3-(2-乙己基-1-氧基）_2_羥基丙氧基〕苯基}_4,6一雙（2, 4-二曱苯基）-1，3, 5-三哄等； (7)草醯胺系：4, 4’-二辛氧基草醯苯胺、2, 2，-二乙氧基草醯苯胺、2, 2’-二辛氧基-5, 5，-二第三丁氧基草醯苯月安、2,2’-二-十二烷氧基-5,5，_二-第三丁氧基草醯苯胺、 2〜乙氧基-2’-乙基草醯笨胺、N，N，-雙（3-二曱胺基丙基）草醯胺、2-乙氧基-5-第三丁基-2，-•乙氧基草醯苯胺及其與乙氧基-2’-乙基-5, 4’-二第三丁氧基草醯苯胺之混合 324123 87 201249821 物、〇-及P-曱氧基-二取代草醯苯胺之混合物及〇_及p—乙氧基-二取代草醯苯胺之混合物等； (8)受阻胺系：癸二酸雙（2, 2, 6, 6-四曱基-4-哌啶基）酯、琥拍酸雙（2, 2, 6, 6-四曱基-4-哌啶基）酯、癸二酸雙（1，2, 2, 6, 6-五曱基-4-哌啶基）酯、癸二酸雙（1_辛氧基 -2, 2, 6, 6-四甲基-4-哌啶基）酯、正丁基-3, 5-二第三丁基 -4-經基苯甲基丙二酸雙（1，2, 2, 6, 6_五甲基—4_哌啶基）酯、1_( 2—羥乙基）-2, 2, 6, 6-四甲基-4-經基派咬與琥珀酸之縮合物、與N，Ν’-雙（2, 2, 6, 6-四曱基-4-0辰咬基）六亞甲二胺與4-第三辛基胺基_2, 6-二氣-1，3, 5-三胺之直鏈或環式縮合物、氮基三乙酸三（2, 2, 6, 6-四曱基-4-哌啶基）酯1，2, 3, 4-丁烷四羧酸四（2, 2, 6, 6-四甲基-4-哌啶基）酯、1，1’-(1，2-乙烷二基）—雙（3,3,5,5-四曱基哌啡酮）、 4-苯曱醯基-2, 2, 6, 6-四曱基哌啶、4-硬脂氧基-2,2, 6, 6- 四甲基哌啶、 φ 丙二酸雙（1，2, 2, 6, 6-五甲基哌啶基）-2-正丁基-2-(2-羥基-3, 5-二第三丁基苯甲基）酯、3_正辛基_7, 7, 9, 9_四甲基 -1，3, 8-三氮雜螺〔4. 5〕癸烷-2, 4-二酮、癸二酸雙（1_辛氧基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶基）酯、琥珀酸雙（丨_辛氧基 -2, 2, 6, 6-四甲基哌啶基）酯、N，N，._雙（2, 2, 6, 6_四甲基_4_ 哌啶基）六亞甲二胺與4-N-嗎啉基-2, 6-二氯-1，3, 5-三哄之直鏈或環式縮合物、2-氣-4, 6-雙（4-正丁胺基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶基）-1，3, 5-三畊與1,2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷之縮合物、2-氯-4, 6-雙（4-正丁胺基-1，2, 2, 6, 6-五甲基 324123 88 201249821 哌啶基）-1，3’ 5-三畊與1，2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷之縮合物、 8-乙醯基-3-十二烷基-7, 7, 9, 9-四曱基-1，3, 8-三氮雜螺〔4. 5〕癸烷-2, 4-二酮、3-十二烷基—1_(2, 2, 6, 6-四曱基 -4-哌啶基）吡咯啶-2, 5-二酮、3-十二烷基 — 丨 — G，2, 2, 6, 6一五曱基-4-哌啶基）吡咯啶-2, 5-二酮、5-(2-乙基己醯基）-乳曱基-3, 3,5-三曱基-2-嗎琳酮、i-(2-經基-2_甲基丙基）-4-十八醯氧基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶、1，3, 5-三（N-環丨® 己基-N-(2, 2, 6, 6-四曱基哌啶-3-酮-4-基）胺基）第二-三哄、1，3, 5-三（N-環己基-N-(l，2, 2, 6, 6-五甲基旅《定-3-酮 -4_基）胺基）第二-三哄、2, 4-雙〔（卜環己氧基_2, 2, 6, 6-六氫D比咬-4-基）丁胺基〕-6-氣-第二-三π并與n，N，-雙（3-胺丙基）乙二胺之反應生成物、 4-十六烧氧基及4-硬脂氧基-2, 2, 6, 6-四甲基六氫。比唆之混合物、Ν，Ν’-雙（2, 2, 6, 6-四甲基-4-。辰。定基）六亞甲二胺 φ 與4—環己胺基_2, 6_二氣-1，3, 5-三啡之縮合物、1，2-雙 (3-胺基丙胺基）乙烷與2, 4, 6-三氣-1，3, 5-三哄、其它之與4-丁胺基-2’2, 6, 6-四甲基六氫吡啶之縮合物、丨，6一己二胺與2, 4’ 6-二氣-1，3, 5-三啡、其它之與& Ν-二丁胺與 4_ 丁胺基-2, 2, 6, 6-四甲基六氫吡啶之縮合物、 Ν-（2, 2, 6, 6-四甲基-4-哌啶基）正十二烷基琥珀醯亞胺、 N-(l，2, 2, 6, 6-五甲基-4-哌啶基）正十二烷基琥珀醯亞胺、 2-Ί烧基_7’ 7, 9, 9-四甲基-1-氧雜-3, 8-二氮雜-4-側氧基螺〔4.5〕癸烷；5-(2-乙基己醯基）氧甲基—3, 3, 5_三甲 324123 89 201249821 基-2-嗎啉酮、7, 7, 9, 9-四曱基-2-環十一烷基η—氧雜 -3, 8-二氮雜-4-側氧基螺〔4, 5〕癸燒與環氧氯丙院 (epichlorohydrin)之反應生成物、6_ 五曱基-4-派啶氧基羰基）-2-(4-曱氧苯基）乙烯、n, n’-二 — 甲醯基-N，Ν’-雙（2, 2, 6, 6-四甲基-4-旅啶基）六亞曱二胺、4-曱氧基亞曱基丙二酸與12,2,6 6_五曱基_4_羥基六氫吡啶之二醋、聚〔曱基丙基—3—氧基—4_(2, 2, 6, 6_四〇基-4-錢基）〕#纽及順了烯二酸酐^烯烴共聚物與 2,2’6’6-四甲基-4-胺基六氫11比啶或1，2,2,6,6_五甲基 -4-胺基六氫吼啶之反應生成物等。

環石瓜化合物及其聚合物或硬化物之用途方面，並無特別之限定，其例如：電子材料（絕緣體類、交流變壓器、開關機器之鑄模及電路單元、各種零件之封裝、Κ .⑽· 半導體之週邊材料〔封裝材料、透鏡材料、基板材料、固保護膜材料、積層板、光纖、光波導、遽光之接著劑、保護膜材料、密封材料、絕緣材機== 射膜等〕、發電器、馬達等之旋轉電 :_類，、連端:層:種= :::件'::)，_料，漆、=:耐漆、壓力管外漆:料，罐、表面喷嗜漆、汽車用電用漆广製品用 ^八匕工業用電沉積塗布外 324123 201249821 漆、飲料·啤酒罐内壁喷漆、線圈塗布、桶.罐内面塗漆、耐酸襯料、線搪瓷、絕緣塗料、汽車用底漆、各種金屬製品之美觀兼防蝕外漆、管内外面外漆、電氣零件絕緣外漆等）、複合材料（化學工廠用管·桶類、航空器材料、汽車零件材料、各種運動用品、碳纖維複合材料、聚芳醯胺纖維複合材料等）、土木建築材料（地板材料、鋪裝材料、養護膜、止滑兼薄層鋪裝、混凝土再澆·加高、錨碇接著、預鑄混凝土接合、磁磚黏貼、混凝土構造物龜裂之修補、地基之灌漿·整平、上下水道設施之防蝕·防水塗布、桶類之耐蝕積層襯料、鐵構造物之防蝕塗布、建築物外壁之膠泥塗布等）、接著劑（金屬·玻璃·陶磁器·水泥混凝土 ·木材· 塑膠等之同種或異種材質的接著劑、汽車·執道車輛·航空器等之組裝用接著劑、預建屋用複合板製造用接著劑等：包含：單液型、二液型、片型。）、航空器·汽車.塑 φ 膠成形之治具（壓出型、拉伸成形、對模成形等樹脂型、真空成形·吹出成型用模具、母模、鑄物用成形模、積層治具、各種檢查用治具等）、改質劑·安定劑（纖維之樹脂加工、聚氯乙稀用安定劑、合成橡膠中之添加劑等）、殺蟲劑（對應蠅、蚊、蟑螂等有害之害蟲者）、藥劑（對：發炎·過敏性疾病〔如：全身性發炎反應症候群（SIRS)、過敏性或類過敏性反應、過敏性血管炎、肝炎、腎臟發炎、腎臟病、胰臟炎、鼻炎、關節炎、發炎性眼疾病（如：結膜炎等）發炎性腸疾病（如：潰瘍性大腸炎、 324123 91 201249821 克隆氏症、嗜酸性球性胃 (如，脈硬化症、血检症、=4)、腦·循環器官系疾病梗塞等）、呼吸器官系疾病、广/再回流失調、再生狹窄、 ΓΑΡης、h 、（如：急性呼吸窘迫症候群 ()、軋喘、過敏性肺支氣管麴链广笙彳*盘、皮膚炎（如：異位性皮膚炎;—症4)、皮膚疾病（如：蓴麻療、搔隸等）等）、自接觸性皮膚炎、濕療、症、慢性類風雜關節炎、Γί錢病（如：多發性硬化病、腎小球性腎炎、休格^性紅斑狼瘡、第I型糖尿 ^ v 问氏症候群等）、器官移植排斥反應寺J、代謝·内分泌系疾症「如.亞U f 展扃〔如：糖尿病等〕、癌症疾病腫瘤（如：白血病、實質癌及癌細胞轉移等）專〕、感杂症或感染症所伴隨之疾病〔如：病毒性疾病（如：後天性免衫全錢群、SARS f )、錢齡,錢合症等〕等之冶療劑等）、除草劑（如：乙_酶A㈣抑制劑、乙醯乳馱合成酶抑制劑、5 -烯醯丙酮酸莽草酸3 _磷酸鹽合成酶抑制劑、合成植物生長素劑、n型光化學系抑制劑、原卜琳原氧化酶（Pr〇t〇porphyrinogen oxidase)抑制劑、八虱番知紅素脫飽和酶（phytoenedesaturase)抑制劑、 4-輕笨基丙酮酸二氧化酶抑制劑、VLCFA (超長鏈脂酸）合成抑制劑等：）、橡膠改質劑（硫化劑、硫化促進劑等）、香料（香精皂、淋浴精或沐浴精、洗髮精、潤絲精、芬香精、制汗劑、空氣芳香精、紡織品處理用之液體或固體的洗潔精、餐具或各種表面洗潔劑組成物或潔淨劑製品或化妝品、洗衣劑、衣物柔軟劑、食品風味調味等）、等之中使用。 324123 92 201249821 透鏡材料之例，可列舉如：光學機器用透鏡、汽車車燈用透鏡、相機鏡片、CD .DVD等之讀取鏡片及投影機用鏡頭。在LED封裝材料用途方面，並無特別之限定，可開發在：顯示器、電發光儀表板、信號燈、顯示器背光（有機 EL顯示器、行動電話、攜帶式PC等）、汽車之内外部照明、燈具（illumination)、照明器具、手電筒等廣泛之領域方面。 ® [實施例] 以下列舉具體地說明本實施形態之實施例。惟本發明在不超過其要旨之下並不限定於以下之實施例。 <羥值（HV) > 羥值（HV)係依下述式（13)計算。 HV (mg/g) =l/MWPOxOHNxlOOOxMWPH (13) 其中，所示各為： ^ MWP0為多經基化合物之分子量， 0ΗΝ為多經基化合物中所含之經基數， MWPH為氫氧化鉀之分子量。惟其中多羥基化合物係複數種化合物之混合物，在無法求得明確之分子量時，可以：「JIS K1557-1 : 2007塑料-聚胺酯原料多元醇試驗法-第一部份：羥值之求法」測定羥值。〈環氧當量（WPE) > 依照「JIS K7236 : 2001 (環氧樹脂之環氧當量的求 324123 93 201249821 法）」測定環氧樹脂之環氧當量。 <混合指標α之計算> 混合指標α，係以以下之式（1)計算。混合指標a = a t/ 〇： e ( 1 ) 其中所示各為：

At係硫雜化劑中所含可用以生成環硫基的硫原子之物質量（mol );

Ae係環氧化合物中所含之環氧基的物質量（ιηο1)。 _ <溫合指標3之計算> 混合指標万係以以下之式（2)計算。混合指標;S =/3 t//3 〇 (2) 其中所示各為：

Bt係硫雜化劑的質量（g); 冷〇係多羥基化合物的質量（g)。 <混合指標ε之計算> 鲁混合指標ε係在使用單羥基化合物時，用以取代混合指標/9之混合指標。混合指標e，係以以下之式（14)叶算。。混合指標ε = ε t/ ε 〇 (14) 其中所示各為： ε t係硫雜化劑的質量（g); εο係單羥基化合物的質量（g)。 <環氧基反應率及環硫基產率之計算·· ιΗ_ΝΜΚ測定〉 ^-NMR測定，係如以下乏順序進行。 324123 94 201249821 (1) 在試樣瓶中，秤取l〇mg之試樣及2〇mg之内標準品，並加入氯仿_d(日本和光純藥工業公司製造），再調整全量為lg。 •内標準品：1，1，2, 2-四溴乙烷（曰本東京化成工業公司製造，以下稱為「TBE」。） (2) 將上述（1)之溶液’移入直徑5削^之NMR管中’再以以下之條件，進行ιΗ一NMR測定。傅立葉核磁共振譜儀：曰本電子公司製造「α -400型」 ® 核種：沱累積次數：200次由上述之測定結果，再依照以下之順序，計算其環氧基反應率及孩^硫基產率。 (3) 由1H-NMR曲線，再計算源自環氧基之波及源自環硫基之波的面積值。源自環氧基之波，係指源自構成環氧基之烴上的i個 φ 氫之波。可適當地選擇與源自多羥基化合物、生成之環硫基、環硫化合物之聚合物及其它在反應時所添加之成分的波不重複之波。源自環硫基之波，係指源自構成環硫基之烴上的i個氫之波。可適當地選擇與源自環氧基、多羥基化合物、環硫化合物之聚合物及其它在反應時所添加之成分的波不重複之波。 (4) 由1H-NMR曲線再計算源自内標準品之波的面積值0 324123 95 201249821 (5)將由上述（3)及（4)所計算之面積值，代入下述式中，求出環氧基反應率（％)及環硫基產率（％)。

環氧基反應率（％) =100 —EPOAx (TBEG/TBEM) X (EPOM/EPOG) X (REAG/SAMG) x (2/TBEA) xlOO 環硫基產率（％) =EPIAx( TBEG/TBEM) x(EPIM/EPIG) x (REAG/SAMG) x (2/TBEA) xlOO EPOA :源自環氧基之波的面積值 ΕΡΙΑ :源自環硫基之波的面積值 ΤΒΕΑ ··源自ΤΕΒ的2個氫之波的面積值 EP0G :調整反應液時所使用之環氧化合物的質量（g) EP0M :調整反應液時所使用之環氧化合物的分子量 EPIG :在調整反應液時所使用之環氧化合物的環氧基反應率為100%時，所得之環硫化合物的質量（g) EPIM:由反應得到之環硫化合物的分子量 REAG :反應液的質量（g) TBEG :在調整進行1H-NMR測定之溶液時，所使用之 TBE的質量（g)(本實施例中為2〇mg) TBEM : TBE的分子量 SAMG :在調整進行1H-NMR測定之溶液時，所使用之試樣的質量（g)(本實施例中為1〇mg) 在環氧化合物中的構成環氧基之烴上的氫在iH_NMR 曲線中測定為相同波時，或在所得之環硫化合物中的構成環硫基之烴上的氫在NMR曲線中測定為相同波時，可以 (5)之順序如下變更計算。 324123 96 201249821 (5-2)係將上述（3)及（4)中所計算之面積值，代入下述式中’求出環氧基反應率（％)及環硫基產率（％)。環氧基反應率（％) =100— {EPOAx (源自環氧基之波的構成之氫的個數）}x (TBEG/TBEM) X (EP0M/EP0G) X (REAG/SAMG) x (2/TBEA) xl〇〇環硫基產率（％) ={ΕΡΙΑ/ (源自環硫基之波的構成之

氫的個數）}x (TBEG/TBEM) X (EPIM/EPIG) X (REAG/SAMG) X (2/TBEA) xlOO 環硫基產率係80%以上時判定為良好，9〇%以上時判定為特別良好’此等以外時判定為不佳。 <環氧化合物含量及環硫化合物含量之計算：沱_匪^測定〉沱-NMR測定係依照以下之順序進行。 (1) 在試樣瓶中，秤取l〇mg之試樣及20mg之内標準品，並加入氯仿-d(曰本和光純藥工業公司製造），再調整全量為lg。 °

•内標準品：TBE (2) 將上述⑴之溶液’移入直徑5咖史之_管中，再以以下之條件，進行ih_nmr測定。傅立葉核磁共振譜儀··日本電子公司製造「α_4〇〇核種：]Η . 」累積次數：200次由上述之測定結果，再依照以下之順序，計算其化合物之含量、環硫化合物之含量。、 (3)由臓曲線，再計算源自環氧基之波及源自 324123 97 201249821 環硫基之波的面積值。源自壞氧基之波，係彳a源自構成環氧基之烴上的1個氫之波’可適當地選擇與源自多羥基化合物、生成之環硫基、環硫化合物之聚合物及其它在反應時所添加之成分的波不重複之波。源自丨哀硫基之波’係彳曰源自構成環硫基之煙上的1個氫之波’可適當地選擇與環氧基、多羥基化合物、環硫化合物之聚合物及其它在反應時所添加之成分的波不重複之丨·波。 (4) 由1H-NMR曲線，再計算源自内標準品之波的面積值。 (5) 將由上述（3)及（4)所計算之面積值，代入下述式中，求出環硫化合物含有率（％)。

環氧化合物含有率（％ ) =EP0Ax ( TBEG/TBEM) X ( ΕΡ0Μ/ SAMG) X (2/TBEA) xlOO φ ΕΡ0Α :源自環氧基之波的面積值 TBEA :源自TBE的2個氫之波的面積值 ΕΡ0Μ :調整反應液時所使用之環氧化合物的分子量 TBEG :在調整進行1H-NMR測定之溶液時，所使用之 TBE的質量（g)(本實施例中為20mg) TBEM : TBE的分子量 SAMG :在調整進行1H-NMR測定之溶液時，所使用之試樣的質量（g)(本實施例中為10mg)

在環氧化合物中之環氧基的構成之烴上的氫在1H-NMR 324123 98 201249821 曲線中測定為相同之波時，可以（5 )之順序如下變更計算。 (5-2)係將上述（3)及（4)中所計算之面積值，代入下述式中’求出環氧化合物含量（％)。環氧化合物含量（％) ={EP0A/ (源自環氧基之波的構

成之氫的個數）}x( TBEG/TBEM ) X ( EPOM/SAMG) X ( 2/TBEA ) xlOO

環硫化合物含量（％) = EPIAx (TBEG/TBEM) x (EPIM/SAMG) χ (2/TBEA) xlOO • EPIA :源自環硫基之波的面積值 ΤΒΕΑ ·源自TBE的2個氮之波的面積值 ΕΡΙΜ:由反應得到之環硫化合物的分子量 TBEG .在調整進行1η-NMR測定之溶液時，所使用之 ΤΒΕ的質量（g)(本實施例中為2〇mg) TBEM : TBE的分子量 SAMG :在調整進行1H-NMR測定之溶液時，所使用之試 _ 樣的質量（g)(本實施例中為10mg) 在環硫化合物中之環硫基的構成之烴上的氫在曲線中測定為相同之波時’可以（5)之順序如下變更計算。 (5-3)將上述（3)及（4)中所計算之面積值，代入下述式中，求出環硫化合物含量（％)。環硫化合物含量（％) ={EPIA/ (源自環硫基之波的構成之虱的個數）}x( TBEG/TBEM) X( EPIM/SAMG) X( 2/TBEA)

xlOO <反應時間> 324123 99 201249821 反應時間，係以製造中所使用之全部化合物在混合完了之時間點為起始點，在由起始點到達設定的環氧基反應率為止所經過之時間。反應時間，24小時以内時判定為良好，6小時以内時判定為特別良好，此等以外時判定為不佳。 <綜合判定> 關於環硫基產率及反應時間，在判定兩方均為特別良好時、判定其任一方為特別良好且另一方為良好時、以及 1 ® 判定兩方均為良好時，綜合判定為合格。在此等以外時，均為不合格。 <儲存安定性> 將反應生成物之一部分，置入設定為23°C之恒溫器中，在保存1年後，測定其中環硫化合物之含量。之後由其測定結果，以以下之式計算其變質率。變質率（％) ={1-(保存1年後環硫化合物之含量）/ ^ (保存前的環硫化合物之含量）}χ100 儲存安定性，在變質率為20%以下時判定為良好，10% 以下時判定為特別良好，此等以外時判定為不佳。 <再生硫雜化劑之純度測定> 再生硫雜化劑之純度，係依照以下所述之方法測定。「JIS K8635 : 2008 (硫脲（藥品））」「JIS K9000 : 2008 (硫氰酸銨（藥品））」「JIS K9001 : 2008 (硫氰酸鉀（藥品））」「JIS K9002 : 2008 (硫氰酸鈉（藥品））」 324123 100 201249821

實施例及比較例中所使用之原材料如以 (73)所示。之（1)至 (多羥基化合物） ⑴多經基化合物A:乙二醇（曰本和司製造，以下稱為「EG」。）电糸工業公 •羥值（HV) : 1808mg/g ⑴多經基化合物B:1，2_丙二醇（日本和光業公司製造’以下稱為「12PG」。） '、 •羥值（HV) : 1475mg/g (3)多經基化合物C: 1，3-丙二醇f g太4 , 豐醇I日本和光純藥工呆A司製造，以下稱為「13pG」。） •羥值（HV) : 1475mg/g ⑷多經基化合物D:1，2_丁二醇（日本和光純藥工系么司製造，以下稱為「12BD」。） •說值（HV) : 1245mg/g (5) 多羥基化合物e : 1，3-丁業公司製造，以下稱為「13BD」。） •經值（HV) : I245mg/g (6) 多羥基化合物ρ : 1，4-丁業公司製造，以下稱為「14BD」。）經值（HV): I245mg/g 举公多經基化合物G:1，2_戊二醇（日本和光純藥-采A司製造，以下稱為「15PD」。）經值（HV) : l〇78mg/g 醇（日本和光純藥本和光純藥工 j: 324123 101 201249821 (8) 多經基化合物H : 12-己二醇（日本和光純藥工業公司製造’以下稱為「12HD」。） •羥值（HV) : 950mg/g (9) 多羥基化合物！： u-辛二醇（Aldrich公司製造，以下稱為「120D」。） •羥值（HV广 767mg/g (10) 多羥基化合物j :丙三醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「GL」。） ” _ •羥值（HV) : 1828mg/g (11) 多經基化合物K : meso-丁四醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「ETT」。） •經值（HV) : 1838mg/g (12) 夕經基化合物l·木糖醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「χΤ」。）一 •經值（HV) : 1844mg/g _ (13)多經基化合物M : D-甘露醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「DMT」。） •羥值（HV) : I848mg/g (14) 多羥基化合物μ:庚七醇（Aldrich公司製造，以下稱為「VLT」。） •經值（HV) : 1851mg/g (15) 多經基化合物N:⑻、葡萄糖（曰本和光純藥工業公司製造’以下稱為「DLC」。） • Μ值（HV) : 1557mg/g 324123 102 201249821 (日本和光純藥工業公 (16)多羥基化合物〇 :蔗糖司製造，以下稱為「SCR」。） •經值（HV): 1311 mg/g (Π)多經基化合物P:二乙二醇（曰本和光純藥工菜公司製造，以下稱為「DEG」。） •經值（HV) : 1 〇57mg/g

(18)多羥基化合物q :三乙二醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「TEG」。） •超值（HV) : 747mg/g (19)夕經基化合物R ·四乙二轉（曰本和光純華丁業公司製造，以下稱為「TEEG」。） •經值（HV) : 578mg/g (20)多羥基化合物s :五乙二醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「pEEG」。） •經值（HV) : 471mg/g (21)多羥基化合物τ :六乙二醇（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「HEEG」。） •备值（HV) : 397mg/g (22)多羥基化合物u :八乙二醇（Aldrich公司製，以下稱為「0CEG」。） •羥值（HV) : 303mg/g (23)多羥基化合物v:十二乙二醇（Aldrich公司製造’，以下稱為「DDEG」。） •羥值（HV) : 205mg/g 324123 103 201249821 (24) 多羥基化合物W :聚乙二醇200 (曰本和光純藥工業公司製造，以下稱為「PEG200」。） •經值（HV) : 561mg/g (25) 多羥基化合物X :聚乙二醇300 (曰本和光純藥工業公司製造，以下稱為「PEG300」。） •經值（HV) : 374mg/g (26) 多羥基化合物Y :聚乙二醇400 (日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「PEG400」。）

•經值（HV) : 281mg/g (27) 多羥基化合物Z:曱烷二醇水溶液（以下稱為「MEOS」。）將10%曱醛水溶液（日本和光純藥工業公司製造）以水稀釋後，再以含曱烷二醇之5%甲醛水溶液加以調整，使其曱烷二醇濃度為4%。 •羥值（HV) : 2336mg/g (以曱烷二醇計算） (環氧化合物） (28) 環氧化合物A :苯基環氧丙醚（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「PGE」。） •環氧當量（WPE) : 150g/eq. (29) 環氧化合物B :環氧乙烷（Aldrich公司製造，以下稱為「EO」。） •環氧當量（WPE) : 44g/eq. (30) 環氧化合物C :環氧丙烷（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「PO」。） 324123 104 201249821 •環氧當量（WPE) : 58g/eq. (31) 環氧化合物D :丨，2_環氧丁烷（日本東京化成工業公司製造，以下稱為r 12eb」。） •環氧當量（WPE): 72g/eq. (32) %氧化合物E :丨，2_環氧戊烷（日本東京化成工業公司製造，以下稱為「12EP」。）•環氧當量（WPE) : 86g/eq.

(33) 環氧化合物F: h2_環氧己烷（日本東京化成工業公司製造，以下稱為r12EH」。） •環氧當量（WPE) : l〇〇g/eq. (34) 環氧化合物〇 :丨，2-環氧庚烷（工業公司製造，以下稱為「12EHp」。）•環氧當量（WPE) : li4g/eq· (35) 環氧化合物H: 12—環氧辛烷（工業公司製造，以下稱為r12E〇」。） •環氧當量（WPE): 128g/eq. (36) 環氣化合物丨：丨，2-環氧癸烷（工業公司製造，以下稱為「12ED」。） •環氧當量（WPE): 156g/eq. (37) 環氣化合物j :丨，2_環氧十二烷藥工業公司製造’以下稱為「12_」。） •環氧當量（WPE): 184g/eq· (38) 環氧化合物κ :丨，2_環氧十四烷藥工業公司製造’以下稱為「12ETD」。）曰本東京化成曰本和光純藥曰本和光純藥曰本和光純 (曰本和光純 324123 105 201249821 •環氧當篁（WPE) : 212g/eq. (39) 環氧化合物L :丨，2_環氧十六烷（日本東京化成工業公司製造，以下稱為「12EHD」。） •環氧當量（WPE): 240g/eq. (40) 環氧化合物M : i，2_環氧十八烷（日本東京化成工業公司製造，以下稱為r12E〇D」。） •環氧當量（WPE) : 268g/eq. φ (41)嶮氧化合物N :丨，2-環氧二十烷（日本東京化成工業公司製造，以下稱為「Ueec」。） •環氧當量（WPE): 297g/eq. (42) 環氧化合物〇 :雙酚A型環氧化合物（以下稱為「Bis-Α-Ι」。) •商品名：日本旭化成環氧公司製造，「aer」 •環氧當量（WPE) : 189g/eq. (43) %、氧化合物P :氫化雙酚A型環氧化合物（以 •下稱為「氫化Bis-A」。) 商口口名.日本環氧樹脂公司製造，「γχ8〇〇〇」 •環氧當量（WPE) : 205g/eq. .雙盼A型環氧化合物（以下稱 (44)環氧化合物Q : 為「Bis-A-2」。） •商品名：η大佃介d 叫口口石：日本旭化成環氧公司製造，「AER」

324123 Ο 環氧當量（WPE) : 480g/eq. .雙盼A型環氧化合物（以下稱 106 201249821 •商品名：日本旭化成環氧公司製造，「AER」 •環氧當量（WPE) : 560g/eq. (46) 環氧化合物S :雙酚A型環氧化合物（以下稱為「Bis-A-4」。） •商品名：日本旭化成環氧公司製造，「AER」 •環氧當量（WPE) : 650g/eq. (47) 環氧化合物T :環氧環戊烷（Aldrich公司製造，以下稱為「C50」。）

•環氧當量（WPE) : 84g/eq. (48) 環氧化合物U :環氧環己烷（Aldrich公司製造，以下稱為「C60」。） •環氧當量（WPE) : 98g/eq. (49) 環氧化合物V :環氧環庚烷（Aldrich公司製造，以下稱為「C70」。） •環氧當量（WPE) : 112g/eq. (50) 環氧化合物W :環氧環辛烷（Aldrich公司製造，以下稱為「C80」。） •環氧當量（WPE) : 126g/eq. (51) 環氧化合物X :脂環式環氧化合物（以下稱為「CEL」。） .商品名：日本Daicel化學工業公司製造，「CEL0XIDE 2021P」 •環氧當量（WPE) : 131g/eq. (52)環氧化合物Y :二硫化雙（2, 3-環氧丙烷）（以 324123 107 201249821 下稱為「BEDS」。）依照日本特開2002-194083號中所述之方法合成 BEDS。 •環氧當量（WPE) : 91g/eq. (53)環氧化合物Z : 1，3-雙（3-環氧丙氧基丙基）-1，1，3,3_四曱基二矽氧烷（以下稱為「BGTD」。） •商品名：日本信越化學工業公司，「LS-7970」 •環氧當量（WPE) : 182g/eq_ • (54)環氧化合物AA:雙〔2-(3,4-環氧環己基）乙基〕四曱基二矽氧烷（以下稱為「BCTD」。） •商品名：Gelest, Inc.，「SIB1092. 0」 •環氧當量（WPE) : 192g/eq. (55) 環氧化合物AB: 1，3, 5, 7-四-(3-環氧丙氧基丙基）四曱基環四矽氧烷（以下稱為「TGCS」。）依照 Euro. Polym. J. 2010，46，1545.中所記載之方法合成TGCS。 •環氧當量（WPE) : 174g/eq. (56) 環氧化合物AC: 1，3, 5, 7-四-〔2-(3, 4-環氧環己基乙基）〕四曱基環四矽氧烷（以下稱為「TCCS」。）依照日本特開2000-103859號中所記載之方法合成 TCCS。 •環氧當量（WPE) : 184g/eq. (57) 環氧化合物AD :環氧丁烯（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「BDM0」。） 324123 108 201249821 •環氧當量（WPE) : 70g/eq. (58) 環氧化合物AE :丨，2—環氧基_5_己烯（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「EPHE」。） •環氧當量（WPE) : 98g/eq. (59) 環氧化合物AF :烯丙基環氧丙基醚（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「AGE」。） •環氧當量（WPE) : 114g/eq. (60) 環氧化合物AG: 1，2-環氧基-4-乙烯基環己烷 (Aldrich公司製造，以下稱為「EVCH」。） •環氧當量（WPE) : 124g/eq. (61) 環氧化合物AH:甲基丙烯酸環氧丙酯（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「GLMT」。） •環氧當量（WPE) : 142g/eq. (硫雜化劑） (62) 硫雜化劑a :硫脲（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「TU」。） (63) 硫雜化劑b :硫氰酸鉀（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「TCK」。）、 (64) 硫雜化劑c :硫氰酸鈉（Aldrich公司掣造，以下稱為「TCN」。）、以， (65) 硫雜化劑d :硫氰酸銨（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「TCA」。）八 (其它） (66) 單羥基化合物a :〒醇（日本和光純藥工業公 324123 109 201249821 司製造，以下稱為「MN」。） (67)單羥基化合物b :超純水（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「SW」。） (68) 添加化合物a :甲苯（日本和光純藥工業公司製造’以下稱為「T0L」。） (69) 添加化合物B :乙腈（日本和光純藥工業公司製造，以下稱為「An」。） '

(70) 添加化合物c :四氫呋喃（日本和光純藥工業公司製造’以下稱為rTHF」。）、 (71) 非極性溶劑A :正己烷（日本和光純藥工司製造，以下稱為「NHX」。）、“ (72) 非極性溶冑B:二乙驗（日本和光純藥八司製造，以下稱為rDEE」。）一 (:)非極性溶劑C:乙酸乙醋（曰本和光純藥工業公司製造，以下稱為「ACET」。） (實施例1) 艰娘化合物你依照以下之順序製造。力:在磁觀衫上’放置裝㈣管接式如的水浴槽，再於其中加入水及子。之咖 s接式冷料熱主機，將水之溫度設定為机。 (2)再依照表1之組杰 EG (多經基化合物）及π Y 25t之環境下’ ^ 子的蒸舰中錢合_，即：’加人已投入觀液。 P了侍硫雜化劑溶解均一之沒 324123 110 201249821 (3)將PGE (環氧化合物）加入（2)之溶液中’並混合授拌。一（4)本實施例中之混合指標α丨、沒丨，係如表丨所 7JV 〇 (5)再依照上述之方法，測定其環氧基反應率及環琉基產率。 ' (6)以（3)之環氧化合物添加的時間點為其起始點，

建到设定之環氧基反應率的時間點為其終點，其間所經過 <時間為其反應時間。其俨Γ上述方法製造環硫化合物之結果，如表4所示，至长氧基反應率1〇〇%為止的反應時間為4小時，因此可判 =反應時間特別良好。又，其環硫基產率為懸，因此 Γ飼斷為良好。由，士莖田此專結果，可綜合判定為合格。 (實施例2) 製造产：表1之1且成比例，再以與實施例1同樣之方法，双硫化合物。如矣反應時間為2小時，至其環氧基反應率1_之 ^ , 因此可判斷反應時間方面特別良好。等結果Γ_；ΐί率為93%’因此可判斷為特別良好。由此果可綜合判定為合格。 (實施例3) 製造環硫化合物。所再以與實施例1同樣之方法， :應時間為“時，因此可==反應率_之 ::其—⑽，—：：二好此 111 201249821 等結果，可綜合判定為合格。 (實施例4) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例5) ® 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例6) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法， φ 製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例7) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此 324123 112 201249821 等結果，可綜合判定為合格。 (實施例8) ,依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率刪之反應時間為2小時’因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格^ (實施例9) 鲁依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率薩之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。，’其環硫基產率為92%’因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例10) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法， •製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為80%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例11) ,依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為7小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為89%’因此可判斷為良好。由此等結果， 324123 113 201249821 可表?；合判定為合格。 (實施例12) ,依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示’至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為85%，因此可判斷為良好。由此等結果，可紅合判定為合格。 (實施例13) 籲依照表1之組成比例，再以與實施例J同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率讓之反應時間為12小時’因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例14) ,依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，籲製造環硫化合物。如表4所*，至其環氧基反應率副％之反應時間為15小時’因此可㈣反應時間方面良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷.為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例15) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率職之反應時間為19小時，因此可判斷反應時間方面良好。又其環硫基產率為82%，因此可判斷為良好。由此等結果， 324123 201249821 可综合判定為合格。 (實施例16) 依照表1之組成比例，除了在其混合指數点之外又再使用混合指數ε以外，以與實施例i同樣之方法製造環硫化合物。如表4至其環氧基反應率麵之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又其環硫基產率為82%，因此可判斷為良好。由此等結果，^綜: 判定為合格。 σ

(實施例17) 依照表1之組成比例，除了在其混合指數/3之外又再使用混合指數ε以外’以與實施例丨同樣之方法製造環硫化合物。如表4所示’至其環氧基反應率刪之反應時間為23小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為80%’因此可判斷為良好。由此等結果，可2 判定為合格。 σ (實施例18) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1Q()% 之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為86%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例19) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇% 324123 115 201249821 之反應時間為13小時，因此可判斷反應時間方面良好。又’其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此等結果’可知合判定為合格。 (實施例20) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示’至其環氧基反應率之反應時間為15小時’因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為81%，因此可判斷為良好。由此等結 1_果’可綜合判定為合格。 (實施例21) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率ι〇〇% 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 φ (實施例22) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別，好。又，其環硫基產率為86%，因此可判斷為良好j由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例23) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方去製造成環硫化合物。如表4所示，至環袅其= ，、衣虱基反應率100% 324123 116 201249821 之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別声好。又，其環硫基產率為80%，因此可判斷為良好。由又等結果，可綜合判定為合格。 (實施例24) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別p 好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例25) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率麵之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，〇其環硫基產率為89%，因此可判斷為良好。由可綜合判定為合格。 '、·"果，

(實施例26) ,依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率圆之反應時間為Π小時，因此可判斷反應時間方面良好。又’其環硫基產率為88%，因此可判斷為良好。由# 果’可綜合判定為合格。 (實施例27) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率⑽ 324123 201249821 之反應％間為15小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為97%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例28) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例29) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例30) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例31) ,依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製w成％硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇% 324123 118 201249821 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為90%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例32) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為90%，因此可判斷為特別良好。 ® 由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例33) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 φ (實施例34) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100°/〇之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例35) 依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率100% 324123 119 201249821 之反應時間為15小時，因此可判斷反應時間方面良好。又’其環硫基產率為97%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例36) 依照表1之組成比例’再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示’至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例37) 除了將管接式冷卻加熱主機及水浴槽，改變為設有油及攪拌子之油浴槽，且油之溫度設定為8〇<t以外以與實施例1同樣之方法，依照表！之組成比例製造成環硫化合物如表4所不，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為^ 小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基，率為m’因此可判斷為良好。由此等結果，可综合判疋為合格。 (實施例38) 水j照表1之組成比例，除了將管接式冷卻加熱主機及㈣設有油及搜拌子之油浴槽且溫度設定為物。如夺4Π列1同樣之方法，製造成環硫化合 =因此可判斷反應時間方面特別良為產率為m，因此可判斷為良好。由此等結果 324123 120 201249821 定為合格。 (實施例39) •依照表1之組成比例，再以與實施例1同樣之方斗，製造成環硫化合物。如表4所示，至1魏’/，

之反應時_ 6小時，因此可判斷反應時;方^特Z 二其㈣基產率為83%’因此可判斷為良好。由此專結果，可綜合判定為合格。 (實施例40)

依照表1之組成比例，再以與實施例i同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所^，至其魏基反應率麵之反應時間為6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又’其環硫基產率為m，因此可判斷為良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例41) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇〇0/〇之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例42) 依照表1之組成比例’再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示’至其環氧基反應率ι〇〇〇% 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又’其環硫基產率為86%，因此可判斷為良好。由此 324123 121 201249821 等結果’可综合判定為合格。 (實施例43) 依照表1之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表4所示，至其環氧基反應率1〇⑽ 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好广由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例44) • 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法’ 製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為91%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例45) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法， φ 製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94% ,因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例46) 依照表2之組成比例’再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又’其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。 324123 122 201249821 由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例47) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇⑽ 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好又其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例48) 丨_ 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇⑽ 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好又其5衣硫基產率為91 %，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例49) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，丨· 製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例50) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇⑽ 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。 324123 123 201249821 由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例51) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例52) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率⑽ 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例53) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法， • 製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例54) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率刪之反應時間$ 6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為9〇%，因此可判斷為特別良好。 324123 124 201249821 由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例5 5 ) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率之反應時間為5小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為88%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例56) • 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇⑽ 之反應時間為6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例57) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法， •製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。等結果，可綜合判定為合格。 (實施例58) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率贈 =:=時;因此可判斷反應時間方面特別良° 其％&基產率為88%，因此可判斷為良好。由此 324123 125 201249821 等結果，可综合判定為合格。 (實施例5 9) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成ί哀硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例60) 依照表2之組成比例，除了在其混合指數石之外又再使用混合指數ε以外，以與實施例丨同樣之方法，製造環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其王哀硫基產率為94%’因此可判斷為特別良好。由此等結果，可知合判定為合格。 (實施例61) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率麵之反應時間為5小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。，，其環硫基產率為_，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例62) 製、止2之組纽例’再以財_ Μ樣之方法， ==合物。如表5所示，至其環氧基反應率_ …夺間為5小時，因此可判斷反應時間方面特別良 324123 126 201249821 好。又’其環硫基產率為91%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例63)

依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1 〇〇% 之反應時間為5小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又’其環硫基產率為90% ’因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例64) 依照表2之組成比例，除了在其混合指數^之外又再使用混合指數ε以外，以與實施例丨同樣之方法，製造環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’ 可綜合判定為合格。 (實施例6 5) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率1〇〇% 之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例66) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方去，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率議 324123 127 201249821 之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為91%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例67) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為18小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為81%，因此可判斷為良好。由此等結 β果，可綜合判定為合格。 (實施例68) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為22小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為84%，因此可判斷為良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 • (實施例69) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為15小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例70) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 324123 128 201249821 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例71) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。 ® 由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例72) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為15小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為90%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 φ (實施例73) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100°/〇之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例74) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 324123 129 201249821 之反應時間為18小時，因此可判斷反應時間方面良好。又’其環硫基產率為90%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例75) 依照表2之組成比例’再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率⑽ 之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此 _等結果’可綜合判定為合格。 (實施例76) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可综合判定為合格。翁（實施例77) 依照表2之組成比例，再以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率刪之反應時間為1小時，因此可判斷反應_方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例78) 依照表2之組成比例，再以與實施例（同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示’ 丨丁主具核氧基反應率100% 324123 130 201249821 之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為91%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例79) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。 ® 由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例80) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為9小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為88%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 φ (實施例81) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為85%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例82) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100°/〇 324123 131 201249821 之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為85%，因此可判斷為良好。由此等結果*可綜合判定為合格。 (實施例83) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為16小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為82%，因此可判斷為良好。由此等結 •果，可綜合判定為合格。 (實施例84) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為82%，因此可判斷為良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 φ (實施例85) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 之反應時間為23小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為80%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例86) 依照表2之組成比例，再以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表5所示，至其環氧基反應率100% 324123 132 201249821 之反應時間為22小時’因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產㈣m，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (比較例1) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數/3以外，以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率丨〇〇%之反應時間為32 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，.其環硫基產率為72%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例2) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合才曰數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為15〇小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率 • 為69%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 (比較例3) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數々以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為4 小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為60%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 324123 133 201249821 (比較例4) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為130 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為74%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合利定為不合格。 (比較例5) 依照表3之組成比例’除了使用混合指數£取代、混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為4 小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為53%，因此可判斷為不佳。由此等結果’可综合判定為不合格。本比較例中’可確定有硫脲在反應液中以未溶解之狀態殘餘。 (比較例6) 依照表3之組成比例’除了使用混合指數ε取代混合指數β以外，以與實施例1同樣之方法’製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為400 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為76%，因此可判斷為不佳。由此等結果’可綜合判定為不合格。 (比較例7) 依照表3之組成比例’除了使用混合指數e取代昆合 324123 134 201249821 指數石，並將管接式冷卻加熱主機及水浴槽改變為設有油及攪拌子之油浴槽，且油之溫度設定為1〇(rc#外以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又’其環硫基產率為58%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例8) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數万以外，以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率丨〇〇 %之反應時間為2 5 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為62%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 (比較例9) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合 • 指數万以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物如表6所示，至其環氧基反應率1 〇〇%之反應時間為 5呤，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為55%，因此可判斷為不佳。由此等結果，因同時均為不佳’可綜合判定為不合格。 (比較例10) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數/3以外，以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為28 324123 135 201249821 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為50%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例11) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為33 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率 ί® 為57%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例12) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為40 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率 • 為60%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例13) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/5以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為28 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為54%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 324123 136 201249821 (比較例14) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為30 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為54%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例15 ) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數々以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為32 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為58%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例16) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為29 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為52%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例17) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合 324123 137 201249821 物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為34 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為55%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例18) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數《以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為40 • 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為57%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例19) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為26 φ 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為49%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例20) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數Θ以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為28 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為50%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為 324123 138 201249821 不合格。 (比較例21 ) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為55 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為60%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例22) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數yS以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為60 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為62%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例23) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/S以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為17 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為62%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例24) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合 324123 139 201249821 指數yS以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為53%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例25) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數Θ，並將管接式冷卻加熱主機及水浴槽，改變為設有 ® 油及攪拌子之油浴槽，且油之溫度設定為80°C以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為66%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例2 6) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合 φ 指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為15 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為62%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例27) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數点以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為100 324123 140 201249821 小時’因此可麟反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為66%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 ‘ (比較例28) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數y3以外，以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化ς 物。如表6所示，至其環氧基反應率丨〇〇%之反應時間為3〇 J時’因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為60%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 " (比較例29) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數万以外’以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化^ 物。如表6所不，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為％小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為55%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例30) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混人指數“外’以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化: 物如表6所示，至其ί衣氧基反應率1 〇〇%之反應時間為小時’因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為50%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為 324123 141 201249821 (比較例31) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數召以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為48 小時’因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為58%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例32) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數石以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為9〇小時’因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為52% ’因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例33) 依照表3之組成比例’除了使用混合指數£取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為84 小時’因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為55% ’因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例34) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數β以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合 324123 142 201249821 物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為76 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為60%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例35) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數yS以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為5 ® 小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為63%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例36) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/5以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為7 φ 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為56%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例37) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/5以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為48 小時，因此可判斷反應時間為不佳。又，其環硫基產率為 50%，因此可判斷為不佳。由此等結杲，可綜合判定為不合 324123 143 201249821 格。 (比較例38) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混入指數以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化: 物。如表6所示，至其環氧基反應率刪之反應時間為8 小時，因此可觸反應時間方面以卜又，其環硫基產率為52%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 (比較例39) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數£取代混合指數々财卜’讀實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所不，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為38 J、時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為50%，因此可判斷為不佳。由此等結果，因反應時間及環硫基產率方面，同時均為不佳，可綜合判定為不合格。 (比較例40) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數以外，以與實施例丨同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為1〇小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為52%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 (比較例41) 依照表3之組成比例’除了使用混合指數e取代混合 324123 144 201249821 指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為16 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為60%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 (比較例42) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/5以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合 ® 物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為8 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為54%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可綜合判定為不合格。 (比較例43) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數/3以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合 φ 物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為60 小時，因此可判斷反應時間方面不佳。又，其環硫基產率為44%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 (比較例44) 依照表3之組成比例，除了使用混合指數ε取代混合指數^以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表6所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12 小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率 324123 145 201249821 為52%，因此可判斷為不佳。由此等結果，可综合判定為不合格。 [表1]

多羥基化合物單羥基化合物環氧化合物琉雜化劑添加化合物名稱質量％名稱質量％名稱質量％名稱質量％名稱質量％實施例1 EG 63 — - PGE 18 TU 18 - — 實施例2 12PG 63 — — PGE 18 TU 18 - — 實施例3 1 3PG 63 — - PGE 18 TU 18 - — 實施例4 1 2BD 64 — — PGE 18 TU 18 — — 實施例5 13BD 68 — — PGE 16 TU 16 - — 實施例6 1 4BD 66 - PGE 17 TU 17 — — 實施例7 1 2PD 72 - - PGE 14 TU 14 - — 實施例8 1 2HD 81 — 一 PGE 10 TU 10 - — 實施例9 1 20D S6 - - PGE 7 TU 7 — — 實施例10 GL 81 — - PGE 10 TU 10 — — 實施例11 DEG n - — PGE 14 TU 14 — — 實施例12 TEG 75 — — PGE 13 TU 13 — — 實施例13 TEEG 75 — - PGE 13 TU 13 — — 實施例14 PEEG 77 — — PGE 11 TU 12 — - 實施例15 HE EG 79 一一 PGE 10 TU 10 - — 實施例16 OCEG 70 SW 14 PGE 8 TU 8 - — 實施例17 DDEG 71 sw 14 PGE 7 TU 7 — — 實施例18 PEG200 75 — - PGE 13 TU 13 - — 實施例19 PEG300 76 - - PGE 12 TU 12 — — 實施例20 PEG400 77 - — PGE 11 TU 12 — - 實施例21 1 2BD 84 — — PGE 5 TU 11 - — 實施例22 1 2BD 73 - - PGE 7 TU 20 - — 實施例23 1 2BD 87 — — P GE 2 TU 10 - - 實施例24 1 2BD 61 — — PGE 22 TU 17 - - 實施例25 1 2BD 63 - — PGE 23 TU 14 - — 實施例26 1 2BD 55 — — PGE 30 TU 15 — — 實施例27 12PG 98 一 — PGE 1 TU 1 — — 實施例28 1 2PG 9Ί — 一 PGE 1 TU 1 - - 實施例29 1 2PG 96 一 — PGE 2 TU 2 — 一實施例30 1 2PG 50 - — PGE 25 TU 25 — — 實施例31 1 2PG 53 - — PGE 23 TU 24 - — 實施例32 1 2PG 55 — - PGE 23 TU 23 - — 實施例33 1 2BD 64 - — PGE 18 TU 18 — - 實施例34 1 2BD 64 — - PGE 18 TU 18 - — 實施例35 1 2BD 64 - - PGE 18 TU 18 - — 實施例36 1 2BD 64 — - PGE 18 TU 18 - - 實施例37 1 2BD 64 - - PGE 18 TU 18 一 - 實施例38 1 2BD 64 — — PGE 18 TU 18 — — 實施例39 1 2PD 89 — - EO 3 TU 9 - — 實施例40 1 2BD 72 - - PO 8 TU 20 - - 實施例41 1 3PG 73 - — 1 2EB 9 TU 18 - — 實施例42 1 2BD 70 — - 1 2EP 11 TU 19 — - 實施例43 1 2PG 68 - - 1 2EH 13 TU 20 - - 146 324123 201249821 [表2]

多羥基化合物單經基化合物環氧化合物硫雜化劑添加化合物名稱質量％名稱質量％名稱質量％名耩 1質量％名稱質量％實施例44 1 2BD 67 一 — 1 2 EHP 14 TU 19 — — 實施例45 1 2BD 66 — — 1 2E0 16 TU 18 — - 實施例46 1 2BD 64 — — 12ED 18 TU 18 — — 實施例47 1 2BD 62 — — 1 2EDD 21 TU 17 — — 實施例48 1 2BD 60 — — 1 2 ETD 23 TU 17 — — 實施例49 1 2BD 58 一 — 1 2EHD 26 TU 16 — — 實施例50 1 2BD 56 — — 1 2E0D 28 TU 16 — -. 實施例51 1 2BD 55 — — 1 2EEC 30 TU 15 — — 實施例52 1 3 BD 68 — — Bis — A—1 18 TU 14 — — 實施例53 1 3BD 67 — — 氩化B i s — A 19 TU 14 — — 實施例54 1 2BD 75 — — B i s — A — 2 19 TU 6 — — 實施例55 1 2BD 81 — — B i s-A-3 15 TU 4 — — 實施例56 1 2BD 83 — — B l s — A — 4 14 TU 3 — — 實施例57 1 2BD 67 — — PGE 14 TCK 19 — — 實施例58 1 2BD 65 — — PGE 17 TCN 18 — — 實施例59 1 2BD 55 — — PGE 22 TCA 23 — — 實施例60 1 2BD 60 MN 6 PGE 17 TU 17 — — 實施例61 1 2BD 60 一 — PGE 17 TU 17 TOL 6 實施例62 1 2BD 60 — — PGE 17 TU 17 AN 6 實施例63 1 2BD 60 — — PGE 17 TU' 17 THF 6 實施例64 1 2BD 60 SW 6 PGE 17 TU 17 — — 實施例65 1 2BD 70 — — C 50 11 TU 20 — — 實施例66 1 2BD 68 — — C60 12 TU 19 — — 實施例67 1 2BD 67 — — C70 14 TU 19 — 一實施例68 1 2BD 66 — 一 C80 15 TU 19 — — 實施例69 1 2BD 66 — — CEL 16 TU 18 — — 實施例70 1 2BD 69 — — BEDS 12 TU 19 — — 實施例71 1 2BD 62 — — BGTD 21 TU 17 — — 實施例72 1 2BD 61 — — BCTD 22 TU 17 - — 實施例73 1 2BD 62 — — TGC S 20 TU 17 — — 實施例74 1 2BD 62 — — 丁 CCS 21 TU 17 — - 實施例75 1 2BD 71 — — BDMO 9 TU 20 — — 實施例76 1 2BD 68 — — EPHE 12 TU 19 - — 實施例77 1 2BD 67 — — AGE 14 TU 19 - — 實施例78 1 2BD 66 — — E VCH 15 TU 19 — — 實施例79 1 2BD 65 — — GLMT 17 TU 18 - — 實施例80 ETT 15 SW 74 PGE 6 TU 6 — — 實施例81 XT 15 SW 74 PGE 6 TU 6 — — 實施例82 DMT 15 SW 74 PGE 6 TU 6 — — 實施例83 VLT 12 SW 78 PGE 5 TU 5 - - 實施例84 DLC 13 SW 76 PGE 5 TU 5 - — 實施例85 SCR 12 SW 77 PGE 5 TU 5 — — 實施例86 ME OS 96 - — PGE 2 TU 2 - - 324123 147 201249821 [表3]

多羥基化合物單羥基化合物環氧化合物疏雜化劑添加化合物名稱質量％名稱質量％名稱皙蛩％名稱質量％名稱質量％比較例1 - - MN 93 PGE 4 TU 4 — — 比較例2 — — MN 89 PGE 7 TU 4 — 一比較例3 — — MN 95 PGE 1 TU 4 — — 比較例4 - — MN 98 PGE 1 TU 1 — — 比較例5 — — MN 56 PGE 22 TU 22 — — 比較例6 — — MN 93 PGE 4 TU 4 — — 比較例7 - — MN 93 PGE 4 TU 4 — —— 比較例8 — — MN 95 EO 1 TU 4 — 一比較例9 — — MN 95 PO 1 TU 4 — — 比較例10 — — MN 94 1 2EB 2 TU 4 — — 比較例11 — — MN 94 12EP 2 TU 4 — — 比較例12 - — MN 94 1 2EH 2 TU 4 — 一比較例13 — — MN 93 1 2EHP 3 TU 4 — — 比較例14 — — MN 93 1 2EO 3 TU 4 一 — 比較例15 — — MN 93 12ED 4 TU 4 一 _ 比較例16 — — MN 92 1 2 EDD 4 TU 4 — — 比較例17 — — MN 91 1 2ETD 5 TU 4 — — 比較例18 — — MN 91 12EHD 6 TU 4 — — 比較例19 — — MN 90 1 2 EOD 6 TU 4 一 — 比較例20 — — MN 89 1 2EEC 7 TU 4 一 — 比較例21 — — MN 92 B i s — A—1 5 TU 4 — — 比較例22 — — MN 91 II 化 B i s — A 5 TU 4 — — 比較例23 — — MN 86 B i s-A— 2 11 TU 3 — — 比較例24 - — MN 84 B i s-A—3 12 TU 3 — — 比較例25 — — MN 83 B i s —A— 4 14 TU 3 — — 比較例26 — — MN 55 PGE 22 TCA 23 — — 比較例27 — — SW 88 PGE 5 TCA 7 — 一比較例28 — — MN 65 PGE 17 TCK 18 — — 比較例29 — 一 MN 66 PGE 16 TCN 18 — — 比較例30 — — MN 94 C5〇 2 TU 4 — — 比較例31 — — MN 94 C60 2 TU 4 — — 比較例32 — — MN 94 C70 3 TU 4 — — 比較例33 — — MN 93 C80 3 TU 4 — — 比較例34 — — MN 93 CEL 3 TU 4 — — 比較例35 —' — MN 94 BEDS 2 TU 4 — — 比較例36 — — MN 92 BGTD 4 TU 4 — — 比較例37 — — MN 92 BCTD 5 TU 4 — — 比較例38 一 — MN 92 TGC S 4 TU 4 — — 比較例39 — — MN 92 TCCS 4 TU 4 — — 比較例40 — — MN 94 BDMO 2 TU 4 — — 比較例41 — — MN 94 EPHE 2 TU 4 — — 比較例42 — — MN 93 AGE 3 TU 4 — — 比較例43 — — MN 93 EVCH 3 TU 4 — — 比較例44 - — MN 93 GLMT 3 TU 4 — - 324123 148 201249821 [表4]

〈判定> AA :特別良好、A :良好、C :不佳、〈综合判定> AA、A :合格、C :不合格 HV WPE a ε 反應溫度環氧基反應率環硫基產率反應時間綜合判定 (mg/g) (g/e q) α) (%) (%) 判定 HR判定實施例1 1808 150 2 0.29 — 20 100 86 A 4 AA A 實施例2 1475 150 2 0.29 — 20 100 93 AA 2 AA AA 實施例3 1475 150 2 0.29 — 20 100 91 AA 4 AA AA 實施例4 1245 150 2 0.28 - 20 100 95 AA 2 AA AA 實施例5 1245 150 2 0.24 — 20 100 92 AA 4 AA AA 實施例6 1245 150 2 0.26 — 20 100 95 AA 2 AA AA 實施例7 1078 150 2 0.20 - 20 100 92 AA 2 AA AA 實施例8 950 150 2 0.12 — 20 100 93 AA 2 AA AA 實施例9 767 150 2 0.08 - 20 100 92 AA 3 AA AA 實施例10 1828 150 2 0.12 — 20 100 80 A 20 A A 實施例11 1057 150 2 0.2 - 20 100 89 A 7 A A 實施例12 747 150 2 0.17 — 20 100 85 A 12 A A 實施例13 578 150 2 0.17 — 20 100 83 A 12 A A 實施例14 471 150 2 0.15 一 20 100 83 A 15 A A 實施例15 397 150 2 0.13 - 20 100 82 A 19 A A 實施例16 303 150 2 0.11 0.55 20 100 82 A 20 A A 實施例17 205 150 2 0.1 0.50 20 100 80 A 23 A A 實施例18 561 150 2 0.17 — 20 100 86 A 8 A A 實施例19 374 150 2 0.16 20 100 83 A 13 A A 實施例2G 281 150 2 0.15 — 20 100 81 A 15 A A 實施例21 1245 150 4 0.13 - 20 100 92 AA 2 AA AA 實施例22 1245 150 6 0.28 — 20 100 86 A 1 AA A 實施例23 1245 150 10 0.12 一 20 100 80 A 1 AA A 實施例24 1245 150 1.5 0.28 — 20 100 95 AA 3 AA AA 實施例25 1245 150 1.2 0.22 - 20 100 89 A 8 A A 實施例26 1245 150 1 0.28 — 20 100 88 A 17 A A 實施例27 1475 150 2 0.01 — 20 100 97 AA 15 A A 實施例28 1475 150 2 0.015 - 20 100 96 AA 12 A A 實施例29 1475 150 2 0.02 - 20 100 96 AA 3 AA AA 實施例30 1475 150 2 0.5 — 20 100 87 A 2 AA A 實施例31 1475 150 2 0.45 — 20 100 90 A 2 AA A 實施例32 1475 150 2 0.42 — 20 100 90 AA 2 AA AA 實施例33 1245 150 2 0.28 — 10 100 95 AA 3 AA AA 實施例34 1245 150 2 0.28 — .5 100 96 AA 8 A A 實施例35 1245 150 2 0.28 — 0 100 97 AA 15 A A 實施例36 1245 150 2 0.28 — 60 100 92 AA 1 AA AA 實施例37 1245 150 2 0.28 — 80 100 87 A 1 AA A 實施例38 1245 150 2 0.28 — 100 100 83 A 1 AA A 實施例39 1078 44 2 0.1 — 0 100 83 A 6 AA A 實施例40 1245 58 2 0.28 — .20 100 87 A 6 AA A 實施例41 1475 72 2 0.25 一 20 100 87 A 2 AA A 實施例42 1245 86 2 0.28 - 20 100 86 A 3 AA A 實施例43 1475 100 2 0.29 - 20 100 92 AA 3 AA AA 324123 149 201249821 [表5]

<判定〉AA :特別良好、A :良好、C :不佳、<综合判定〉AA、A :合格、C :不合格 HV WPE a β £ 反應溫度環氧基反應率環硫基產率反應時間综合判定 (m g / g ) (g/e q) (°C) (%) (%) 1判定 H R 1判定實施例44 1245 114 2 0.28 - 20 100 91 AA 2 AA AA 實施例45 1245 128 1 0.28 — 20 100 94 AA 1 AA AA 實施例46 1245 156 2 0.28 — 20 100 92 AA 3 AA AA 實施例47 1245 184 2 0.28 — 20 100 95 AA 2 AA AA 實施例48 1245 212 2 0.28 — 20 100 91 AA 2 AA AA 實施例49 1245 240 2 0.28 — 20 100 94 AA 4 AA AA 實施例50 1245 268 2 0.28 — .20 100 94 AA 2 AA AA 實施例51 1245 297 2 0.28 — 20 100 93 AA 3 AA AA 實施例52 1245 189 2 0.21 — 20 100 94 AA 2 AA AA 實施例53 1245 205 2 0.21 — 20 100 94 AA 4 AA AA 實施例54 1245 480 2 0.08 — 60 100 90 AA 6 AA AA 實施例55 1245 560 2 0.05 — 80 100 88 A 5 AA A 實施例56 1245 650 2 0.04 一 80 100 83 A 6 AA A 實施例57 1245 150 2 0.28 — 20 100 87 A 4 AA A 實施例58 1245 150 2 0.28 — 20 100 88 A 4 AA A 實施例59 1245 150 2 0.41 — 20 100 87 A 2 AA A 實施例60 1245 150 2 0.28 2.8 20 100 94 AA 6 AA AA 實施例61 1245 150 2 0.28 — 20 100 90 AA 5 AA AA 實施例62 1245 150 2 0.28 — 20 100 91 AA 5 AA AA 實施例63 1245 150 2 0.28 — 20 100 90 AA 5 AA AA 實施例64 1245 150 2 0.28 2.8 20 100 92 AA 4 AA AA 實施例65 1245 84 2 0.28 — 20 100 83 A 12 A A 實施例66 1245 98 2 0.28 — 20 100 91 AA 8 A A 實施例67 1245 112 2 0.28 — 20 100 81 A 18 A A 實施例68 1245 126 2 0.28 一 20 100 84 A 22 A A 實施例69 1245 131 2 0.28 — 20 100 93 AA 15 A A 實施例70 1245 91 2 0.28 —. 20 100 94 AA 2 AA AA 實施例71 1245 181 2 0.28 — 20. 100 96 AA 1 AA AA 實施例72 1245 191 2 0.28 — 20 100 90 AA 15 A A 實施例73 1245 174 2 0.28 — 20 100 95 AA 1 AA AA 實施例74 1245 184 2 0.28 — 20 100 90 AA 18 A A 實施例75 1245 70 2 0.28 — 20 100 83 A 4 AA A 實施例76 1245 98 2 0.28 — 20 100 92 AA 2 AA AA 實施例77 1245 114 2 0.28 — 20 100 94 AA 1 AA AA 實施例78 1245 124 2 0.28 — 20 100 91 AA 20 A A 實施例79 1245 142 2 0.28 一 20 100 92 AA 2 AA AA 實施例80 1838 150 2 0.38 0.08 20 100 88 A 9 A A 實施例81 1844 150 2 0.4 0.08 20 100 85 A 12 A A 實施例82 1848 150 2 0.38 0.08 20 100 85 A 12 A A 實施例83 1851 150 2 0.42 0.06 20 100 82 A 16 A A 實施例84 1557 150 2 0.4 0.07 20 100 82 A 20 A A 實施例85 1311 150 2 0.42 0.07 20 100 80 A 23 A A 實施例86 2336 150 2 0.5 - 20 100 81 A 22 A A 324123 150 201249821

[表6] _<判定〉AA :特另良好' A :良好、C :不佳、〈綜合判定〉AA ' A :合格、C :不合格 WPE a β ε 反應溫度環氧基反應率環硫基產率反應時間綜合判定 (/e α) (。〇 (%) (%)判定 HR 1判定比較例1 150 2 — 0.04 20 100 72 C 32 C C 比較例2 150 1 — 0.04 20 100 69 C 150 C c 比較例3 150 10 — 0.04 20 100 60 C 4 AA c 比較例4 150 2 — 0.01 20 100 74 C 130 C c 比較例5 150 2 — 0.4 20 100 53 C 4 AA c 比較例6 150 2 — 0.04 0 100 76 C 400 C c 比較例7 150 2 — 0.04 100 100 58 C 8 A c 比較例8 44 2 — 0.04 20 100 62 C 25 C c 比較例9 58 2 — 0.04 20 100 55 C 30 C c 比較例10 72 2 — 0.04 20 100 50 C 28 C c 比較例11 86 2 — 0.04 20 100 57 C 33 C c 比較例12 100 2 — 0.04 20 100 60 C 40 C c 比較例13 114 2 — 0.04 20 100 54 C 28 C c 比較例14 128 2 — 0.04 20 100 54 C 30 C c 比較例15 156 2 — 0.04 20 100 58 C 32 C c 比較例16 184 2 — 0.04 20 100 52 C 29 C c 比較例17 212 2 — 0.04 20 100 55 C 34 C c 比較例18 240 2 — 0.04 20 100 57 C 40 C c 比較例19 268 2 一 0.04 20 100 49 C 26 C c 比較例20 297 2 — 0.04 20 100 50 C 28 C c 比較例21 189 2 — 0.04 20 100 60 C 55 C c 比較例22 205 2 — 0.04 20 100 62 C 60 C c 比較例23 480 2 — 0.04 60 100 60 C 17 A c 比較例24 560 2 — 0,04 80 100 53 C 12 A c 比較例25 650 2 — 0.04 80 100 66 C 8 A c 比較例26 150 2 — 0.41 20 100 62 C 15 A c 比較例27 150 2 — 0.08 20 100 66 C 100 C c 比較例28 150 2 — 0.27 20 100 60 C 30 C c 比較例29 150 2 — 0.27 20 100 55 C 35 C c 比較例30 84 2 — 0,04 20 100 50 C 60 C c 比較例31 98 2 — 0.04 20 100 58 C 48 C c 比較例32 112 2 — 0.04 20 100 52 C 90 C c 比較例33 126 2 — 0.04 20 100 55 C 84 C c 比較例34 131 2 — 0.04 20 100 60 C 76 C c 比較例35 91 2 — 0.04 20 100 63 C 5 'AA c 比較例36 181 2 — 0.04 20 100 56 C 7 A c 比較例37 191 2 — 0.04 20 100 48 C 50 C c 比較例38 174 2 — 0.04 20 100 52 C 8 A c 比較例39 184 2 — 0.04 20 100 50 C 38 C c 比較例40 70 2 — 0.04 20 100 52 C 10 A c 比較例41 98 2 — 0.04 20 100 60 C 16 A c 比較例42 114 2 — 0.04 20 100 54 C 8 A c 比較例43 124 2 — 0.04 20 100 44 C 60 C c 比較例44 142 2 一 0.04 20 100 52 C 12 A c 如表1至6所示，可確定本實施形態之具備：在（A) 含2個以上之羥基的多羥基化合物之存在下，經由（B)環氧化合物之環氧基與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化的步驟 151 324123 201249821 之製造環硫化合物的方法，係反應時間短、環硫基產率高、無須使用金屬催化劑等而對環境負荷小之優異方法。相對於此，在含1個羥基之醇、或水之存在下進行反應的比較例’其環硫基產率不足，反應時間須長之情形居多。 (實施例87) 由實施例1之反應結束後之反應液’依照以下之順序分離含環硫化合物之反應生成物。 (1) 在反應液中加入NHX (非極性溶劑）及SW (羥 β 基化合物）’經過混合攪拌後，先終止授拌，再靜置使含環硫化合物之ΝΗΧ層、與SW層之層分離。 (2) 單取出ΝΗΧ層。 (3) 再於上述之（2)中所得之ΝΗΧ層中加入飽和食鹽水，經過混合授拌後，先終止攪拌，再靜置使ΝΗΧ層、與飽和食鹽水層之層分離，之後單取出ΝΗΧ層。 (4) 於上述（3)所得之ΝΗΧ層中加入脫水硫酸鎮（日 • 本和光純藥工業公司製造），經過混合攪拌後，再過渡去除其中之脫水硫酸鎂，即可得到ΝΗΧ層。 (5) 將上述之（4)所得的ΝΗΧ層中所含之低沸點化合物（含ΝΗΧ)，以旋轉蒸餾器餾除’即可得含環硬化合物的反應生成物。其中，上述（3)及（4)之操作，係（2) 中所得ΝΗΧ層中所含的低沸點化合物（含ΝΗΧ)，在以旋轉蒸餾器餾除時，為縮短水餾除為止的時間所進行之操作，因此在不必要時’亦可以省略（3)及（4)之操作。 (6) 再依照上述方法，測定所得反應生成物中的環 324123 152 201249821 硫化合物之含量。以上述方法評定反應生成物之儲存安定性的結果，其變質率為18%，因此可判定為良好。 (實施例88至146) 除了使用實施例2至86之各所得的反應液以外，以與實施例87同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。評定所得之反應生成物的儲存安定性之結果如表7所示。除了使用實施例2至86之各所得的反應液及表7所 ® 示之非極性溶劑以外，以與實施例87同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物評定儲存安定性的結果如表7所示。 (比較例45至78) 除了使用比較例1至44之各所得的反應液以外，以與實施例87同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物評定儲存安定性的結果如表8所示。 φ 除了使用實施例1至44之各所得的反應液及表8所示之非極性溶劑以外，以與實施例87同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物評定儲存安定性的結果如表8所示。 324123 153 201249821

<判定> AA :特別良奸、A:良好、C:不佳非極性溶剖環琉化合物含S: 變質率貯存安定性儲存前（％) 儲存1年後（％) % 判定實施例87 HNX 88 78 11 A 赏施例88 HNX 93 86 8 AA 實施例S9 HNX 92 S6 7 AA 實施例卯 HNX 96 92 4 AA 實施例91 HNX 94 89 5 AA 實施例92 HNX 96 91 5 AA 實施例93 HNX 93 86 7 AA 實施例94 HNX 94 87 7 AA 實施例95 HNX 93 83 11 A 赏施例96 HNX 82 67 18 A 實施例97 HNX 89 79 11 A 實施例98 HNX 85 74 13 A 實施例99 HNX 85 74 13 A 實施例丨00 HNX 83 69 17 A 實施例101 HNX 84 71 16 A 實施例丨02 HNX 85 70 18 A 實施例103 HNX 83 67 19 A 货施例104 HNX 88 77 12 A 實施例丨05 HNX 85 72 15 A 實施例丨06 HNX 81 67 18 A 實施例107 DEE 85 69 19 A 實施例108 DEE 89 74 17 A 實施例丨09 HNX 87 75 14 A 實施例110 HNX 87 77 12 A 實施例111 HNX 93 87 6 AA 實铯例丨12 HNX 93 86 7 AA 實拈例113 HNX 94 39 5 AA 實狍例114 HNX 94 S8 6 AA 實施例115 HNX 95 91 4 AA 實施例116 HNX 92 87 5 AA 實施例丨17 HNX 94 88 6 AA 實狍例U8 HNX 95 91 4 AA 實施例119 HNX 94 87 7 AA 實施例120 ACET 94 91 4 AA 實施例121 ACET 95 89 6 AA 實施例122 ACET 92 87 5 AA 實施例123 ACET 89 78 12 A 實施例124 ACET 83 71 15 A 實施例125 HNX 95 78 18 A 實施例126 HNX 92 75 18 A 實施例127 HNX 83 70 16 A 實施例丨28 HNX 85 72 15 A 實施例129 ACET 93 77 17 A 實施例丨30 ACET 94 89 5 AA 實拖例131 HNX 96 90 6 AA 實施例132 HNX 92 80 13 A 實施例133 HNX 96 91 5 AA 實施例134 HNX 92 79 14 A 實施例135 HNX 84 70 17 A 實施例136 HNX 93 S6 7 AA 實施例137 HNX 95 90 5 AA 實施例138 HNX 92 76 17 A 實施例139 HNX 92 85 3 AA 實拖例140 HNX 38 77 12 A 實施例Ml HNX 86 76 12 A 實施例142 HNX 87 74 15 A 實铯例143 HNX 85 71 16 · A 實施例144 HNX 85 70 18 A 實施例145 HNX 83 67 19 A 實施例146 HNX 83 68 18 A 324123 154 201249821 [表8]

〈判定> AA :特別良好、A :良好、C :不佳非極性溶劑環硫化合物含量變質率貯存安定性儲存前儲存1年後（％) % 判定比較例45 ΗΝΧ 74 36 52 C 比較例46 DEE 65 26 60 C 比較例47 DEE 56 21 62 C 比較例48 ΗΝΧ 55 28 50 C 比較例49 ΗΝΧ 57 30 48 C 比較例50 ΗΝΧ 62 28 55 C 比較例51 ΗΝΧ 56 25 56 C 比較例52 ΗΝΧ 56 26 54 C 比較例53 ΗΝΧ 60 29 52 C 比較例54 ΗΝΧ 55 23 58 C 比較例55 ΗΝΧ 56 29 48 C 比較例56 ΗΝΧ 57 25 56 C 比較例5 7 ΗΝΧ 51 24 52 C 比較例58 ΗΝΧ 55 26 52 C 比較例59 A C Ε Τ 63 20 68 C 比較例60 ACET 64 22 66 C 比較例61 ACET 62 19 70 C 比較例62 ACET 55 20 64 C 比較例63 ACET 66 22 66 C 比較例64 ΗΝΧ 53 15 72 C 比較例65 ΗΝΧ 58 17 70 C 比較例66 ΗΝΧ 55 19 65 C 比較例67 ΗΝΧ 60 19 68 C 比較例6 8 ΗΝΧ 62 21 66 C 比較例69 ΗΝΧ 63 30 52 C 比較例70 ΗΝΧ 58 30 48 C 比較例Ή ΗΝΧ 52 20 62 C 比較例72 ΗΝΧ 52 26 50 C 比較例73 ΗΝΧ 54 17 68 C 比較例74 ΗΝΧ 54 18 66 C 比較例75 ΗΝΧ 64 18 72 C 比較例76 ΗΝΧ 56 24 58 C 比較例77 ΗΝΧ 48 24 50 C 比較例78 ΗΝΧ 56 18 68 C 324123 155 201249821 (實施例148) 將實施例39反應結束後之反應液，參考新實驗科學講座（日本丸善公司）及化學實驗手冊（日本技報堂出版公司）中所舉之方法，以蒸餾分離含環硫化合物的反應生成物。蒸餾操作之條件，以常壓、減壓、加壓操作均可，可以在前述之壓力條件下，以高過環硫化合物沸點之溫度操作。例如在本實施例中，可列舉如以常壓下60°C之條件及 ® 20kPa下20°C之條件操作。為再提高蒸餾後所得反應生成物之生產量，蒸餾又以在低溫下進行為佳。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例149) 除了使用實施例40之反應結束後之反應液以外’以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結 φ 果為99%。 (實施例150) 除了使用實施例41之反應結束後之反應液以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99°/〇。 (實施例151) 除了使用實施例87之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應 324123 156 201249821 生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99°/〇。 (實施例152) 除了使用實施例107之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例153) 除了使用實施例108之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例154) 除了使用實施例109之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例155) 除了使用實施例110之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例156) 除了使用實施例111之分離操作後的反應生成物以 324123 157 201249821 外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99°/〇。 (實施例157) 除了使用實施例112之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例158) 除了使用實施例113之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例159) 除了使用實施例125之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例160) 除了使用實施例126之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例161) 324123 158 201249821 除了使用實施例127之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例162) 除了使用實施例128之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定 ®之結果為99%。 (實施例163) 除了使用實施例135之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例164) ^ 除了使用實施例13 6之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例165) 除了使用實施例137之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 324123 159 201249821 (實施例166) 除了使用實施例138之分離操作後的反應生成物以外’以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例167) 除了使用實施例139之分離操作後的反應生成物以外’以與實施例148同樣之方法分離含環硫化合物之反應生成物。所得之反應生成物中環硫化合物之含量經過測定之結果為99%。 (實施例168) 將實施例1反應結束後之反應液，參考新實驗科學講座（日本丸善公司）及化學實驗手冊（日本技報堂出版公司）中所舉之方法，以管柱層析分離，再將所使用之洗提液餘除，精製含環硫化合物的反應生成物。其中’管柱層析之條件係，填充劑及洗提液可配合環硫化合物的性質選擇。該條件例如在本實施例中，可如：填充劑係使用矽膠(球狀、中性）（日本關東化學公司製造）或活性氧化鋁（日本和光純藥工業公司製造），洗提液係使用由正己烷徐徐增加乙酸乙酯含量的混合溶劑。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例169) 除了使用實施例111之分離操作後的反應生成物以 324123 160 201249821 外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環碰化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例170) 除了使用實施例112之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例171) 除了使用實施例113之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例172) 除了使用實施例114之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例173) 除了使用實施例115之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例174) 324123 161 201249821 除了使用實施例116之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例175) 除了使用實施例117之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環琉化合物的含量經過測 _定之結果為99%。 (實施例176) 除了使用實施例118之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例177) φ 除了使用實施例119之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環疏化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例178) 除了使用實施例120之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 324123 162 201249821 (實施例179) 除了使用實施例121 <分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過^ 定之結果為99%。 “ (實施例180) 除了使用實施例122之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過^ 定之結果為99%。 “ (實施例181) 除了使用實施例123之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例182) 除了使用實施例124分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例183) 除了使用實施例126之分離操作後的反應生成物以外’以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測 324123 163 201249821 定之結果為99%。 (實施例184) 除了使用實施例127之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例185) 除了使用實施例128之分離操作後的反應生成物以 ® 外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99°/〇。 (實施例186) 除了使用實施例129之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例187) 除了使用實施例130之分離操作後的反應生成物以外以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例188) 除了使用實施例131之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應 324123 164 201249821 生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例189) 除了使用實施例132之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99°/〇。 (實施例190) ® 除了使用實施例133之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例191) 除了使用實施例134之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應 ^ 生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例192) 除了使用實施例135之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為9 9 %。 (實施例193) 除了使用實施例136之分離操作後的反應生成物以 324123 165 201249821 外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例194) 除了使用實施例137之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 ® (實施例195) 除了使用實施例138之分離操作後的反應生成物以外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例196) 除了使用實施例139之分離操作後的反應生成物以 φ 外，以與實施例168同樣之方法精製含環硫化合物之反應生成物。精製後之反應生成物中環硫化合物的含量經過測定之結果為99%。 (實施例197) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例4同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例198) 324123 166 201249821 除了將反應時間改變為2小時以外，以與實施例39 同樣之方法製造成環硫化合物。之後’再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例199) 除了將反應時間改變為2小時以外’以與實施例40 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以 • 與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例200 ) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例41 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例201) 鲁除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例42 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物 (實施例202) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例43 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物再、與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 324123 167 201249821 (實施例203) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例44 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例204) 除了將反應時間改變為0. 5小時以外，以與實施例45 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 ® 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例205) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例46 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 φ (實施例206 ) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例47 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例207) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例48 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以 324123 168 201249821 與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例208) 除了將反應時間改變為2小時以外，以與實施例49 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例209 ) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例50 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例210) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例51 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以 φ 與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例211) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例52 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例212) 除了將反應時間改變為2小時以外，以與實施例53 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 169 324123 5 201249821 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例213) 除了將反應時間改變為2小時以外，以與實施例54 同樣之方法製造成環硫化合物。之後’再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物’該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例214) ® 除了將反應時間改變為2小時以外，以與實施例55 同樣之方法製造成環硫化合物。之後’再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物’該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例215) 除了將反應時間改變為2小時以外’以與實施例％同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 • 同樣之方法分離反應生成物’該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例216) 除了將反應時間改變為4小時以外，以與實施例65 同樣之方法製造成環硫化合物。之後’再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物’該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例217) 除了將反應時間改變為3小時以外，以與實施例66 324123 170 201249821 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例218) 除了將反應時間改變為6小時以外，以與實施例67 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 0 (實施例219) 除了將反應時間改變為7小時以外，以與實施例68 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例220 ) 除了將反應時間改變為5小時以外，以與實施例69 φ 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例221) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例70 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例222) 324123 171 201249821 除了將反應時間改變為〇.5小時以外，以與實施例71 同樣之方法製造成環硫化合物。之後’再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物’該所得之反應生成物’再以與實施例168同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例223) 除了將反應時間改變為5小時以外’以與實施例72 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物’該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例224) 除了將反應時間改變為〇· 5小時以外’以與實施例73 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例225) 除了將反應時間改變為6小時以外’以與實施例了4 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例168同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例226) 除了將反應時間改變為1小時以外’以與實施例乃同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法’分離環氧化合物及環硫化合物。 324123 172 201249821 (實施例227) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例76 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例228) 除了將反應時間改變為0. 5小時以外，以與實施例77 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 ® 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 (實施例229) 除了將反應時間改變為7小時以外，以與實施例78 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。 φ (實施例230 ) 除了將反應時間改變為1小時以外，以與實施例79 同樣之方法製造成環硫化合物。之後，再以與實施例87 同樣之方法分離反應生成物，該所得之反應生成物，再以與實施例148同樣之方法，分離環氧化合物及環硫化合物。實施例197至230中之製造結果，分離之環氧化合物的環氧化合物含量及分離之環硫化合物的環硫化合物含量如表9所示。 324123 173 201249821 [表9]

環氧基反應率環硫基產率反應時間環氧化合物含量環硫化合物含量 (%) (%) HR (%) (%) 實施例197 72 71 1 99 99 實施例198 53 50 2 99 99 實施例199 56 54 2 99 99 實施例200 71 68 1 99 99 實施例201 58 55 1 99 99 實施例202 74 72 1 99 99 實施例203 82 80 1 99 99 實施例204 71 70 0.5 99 99 實施例205 70 68 1 99 99 實施例206 80 79 1 99 99 實施例207 79 77 1 99 99 實施例208 74 73 2 99 99 實施例209 80 78 1 99 99 實施例210 68 66 1 99 99 實施例211 75 74 1 99 99 實施例212 72 70 2 99 99 實施例213 63 61 2 99 99 實施例214 66 63 2 99 99 實施例215 61 58 2 99 99 實施例216 54 51 4 99 99 實施例217 70 68 3 99 99 實施例218 57 53 6 99 99 實施例219 58 55 7 99 99 實施例220 68 66 5 99 99 實施例221 72 71 1 99 99 實施例222 79 78 0.5 99 99 實施例223 65 63 5 99 99 實施例224 80 79 0.5 99. 99 實施例225 70 68 6 99 99 實施例226 53 50 1 99 99 實施例227 74 72 1 99 99 實施例228 80 78 0.5 99 99 實施例229 65 63 7 99 99 實施例230 72 70 1 99 99 (實施例231) 除了使用實施例197 t之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例4同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產 174 324123 201249821 率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例232 ) 除了使用實施例198中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例39同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示’至其環氧基反應率100%之反應時間為6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為84% ’因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例233) 除了使用實施例199中之反應生成物分離之環氧化合物之外’以與實施例40同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為88%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定 φ 為合格。 (實施例234) 除了使用實施例200中之反應生成物分離之環氧化人物之外，以與實施例則樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所*，至其環氧基反應率酬之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，率為87%’因此可判斷為良好。由此等結果，可综合二定為合格。 (實施例235) 324123 175 201249821 除了使用實施例201中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例42同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為88%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例236) 除了使用實施例202中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例43同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為3小時’因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合列定為合格。 (實施例237) 除了使用實施例203中之反應生成物分離之環氧化合續I 物之外，以與實施例44同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時’因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可細合匈定為合格。 (實施例238) 除了使用實施例204中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例45同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為1小 324123 176 201249821 時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例239 )

除了使用實施例205中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例46同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所不，至其環氣基反應率1〇〇%之反應時間為3小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例240) 除了使用實施例206中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例f同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示’至其壞氡基反應_ 1〇〇%之反應時間為2小時，因此可_反應時間方㈣财好。X，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例241) 除了使用實加例207中之反應生成物分離之環氡化合物之外，以與實施例48同樣之方法，製造成環硫化合物。表10所不’至其％氧基反應率1〇〇%之反應時間為2小 ^，因此可賴反料間方面特題好。X，其環硫基產 :為娜’因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合列定為合格。 324123 177 201249821 (實施例242) 除了使用實施例208中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例49同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為9 5 % ’因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例243) 除了使用實施例209中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例50同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 σ (實施例244) 除了使用實施例210中之反應生成物分離之環氧化合 =之外，以與實施例51同樣之方法，製造成環硫化合物。表U)所示’至其環氧基反應帛臓之反應時間為3小 t因此可賴反料财好。X，其環硫基產 =為9Γ°格因此可簡為特別良好。^等結果，可综合 (實施例245) 中之反應生成物分離之環氧化合樣之方法，製造成環硫化合物。除了使用實施例211 物之外，以與實施例52同 324123 178 201249821 如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例246 ) 除了使用實施例212中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例53同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為4小 ® 時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例247) 除了使用實施例213中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例54同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為6小 φ 時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例248 ) 除了使用實施例214中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例55同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為5小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為88%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定 324123 179 201249821 為合格。 (實施例249) 除了使用實施例215中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例56同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為6小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為84%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例250 ) 除了使用實施例216中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例65同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 84%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例251) 除了使用實施例217中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例66同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為8小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例252 ) 除了使用實施例218中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例67同樣之方法，製造成環硫化合物。 324123 180 201249821 如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為18小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 82%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例253 ) 除了使用實施例219中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例68同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為22小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 ® 85%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例254) 除了使用實施例220中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例69同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為15小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 94%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為 ^ 合格。 (實施例255 ) 除了使用實施例221中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例70同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例256 ) 324123 181 201249821 除了使用實施例222中之反應生成物分離之環氡化合物之外，以與實施例71同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例257) 除了使用實施例223中之反應生成物分離之環氡化合 ® 物之外，以與實施例72同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為15小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例258) 除了使用實施例224中之反應生成物分離之環氡化合 φ 物之外，以與實施例73同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為1小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例259) 除了使用實施例225中之反應生成物分離之環氡化合物之外，以與實施例74同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為18小 324123 182 201249821 時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 91%，因此可判斷為特別良好。由此等結果’可綜合判定為合格。 (實施例260 ) 除了使用實施例226中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例75同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示’至其環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產 I φ 率為84%，因此可判斷為良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例261) 除了使用實施例227中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例76同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產 φ 率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例262) 除了使用實施例228中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例77同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率1〇〇%之反應時間為i小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可=合判定為合格。 324123 183 201249821 (實施例263) 除了使用實施例229中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例78同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為 92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例264) 除了使用實施例230中之反應生成物分離之環氧化合物之外，以與實施例79同樣之方法，製造成環硫化合物。如表10所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例265至279) 由實施例87至102中各所得之超純水層，以與實施例148同樣之方法，分離多羥基化合物。 (實施例280 ) 由實施例102中所得之超純水層，以以下之順序分離多經基化合物。 (1) 將超純水層中所含之低沸點化合物（含水），以旋轉蒸餾器餾除，即可得含多羥基化合物之粗生成物。 (2) 由前述（1)所得之含多經基化合物之粗生成物，以如實施例168相同之方法，分離多羥基化合物。 324123 184 201249821 (實施例281至287) 除了使用在實施例103、140至145中各所得之超純水以外，以與實施例280同樣之方法，分離多羥基化合物。 (實施例288) 除了使用實施例265中所得之多羥基化合物以外，以與實施例1同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例289) 除了使用實施例266中所得之多羥基化合物以外，以與實施例2同樣之方法，製造成環硫化合物。如表丨丨所示，至其環氧基反應率1〇0%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例290 ) 除了使用實施例267甲所得之多羥基化合物以外，以與實施例3同樣之方法，製造成環硫化合物。如表n所示，至/、Ϊ衣氧基反應率1 〇〇%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例291) 除了使用實施例268中所得之多羥基化合物以外，以與實施例4同樣之方法，製造成環硫化合物。如表n所示， 324123 185 201249821 至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為96%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例292 ) 除了使用實施例269中所得之多羥基化合物以外，以與實施例5同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此 ® 可判斷為特別良好。由此等結果，因同時特別良好，可綜合判定為合格。 (實施例293 ) 除了使用實施例270中所得之多羥基化合物以外，以與實施例6同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為95%，因此 φ 可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例294) 除了使用實施例271中所得之多羥基化合物以外，以與實施例7同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例295 ) 除了使用實施例272中所得之多羥基化合物以外，以 324123 186 201249821 與實施例8同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為93%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例296 ) 除了使用實施例273中所得之多羥基化合物以外，以與實施例9同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為3小時，因此可判斷 ® 反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為92%，因此可判斷為特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例297) 除了使用實施例274中所得之多羥基化合物以外，以與實施例10同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為81%，因 φ 此可判斷為良好。由此等結果，因同時為良好，可綜合判定為合格。 (實施例298) 除了使用實施例275中所得之多羥基化合物以外，以與實施例11同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為7小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為89%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例299 ) 324123 187 201249821 除了使用實施例276中所得之多羥基化合物以外，以與實施例12同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為86%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例300 ) 除了使用實施例277中所得之多羥基化合物以外，以與實施例13同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所 ® 示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為84%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例301) 除了使用實施例278中所得之多羥基化合物以外，以與實施例14同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為15小時，因此 φ 可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為85%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例302 ) 除了使用實施例279中所得之多羥基化合物以外，以與實施例15同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為19小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例303) 324123 188 201249821 除了使用實施例280中所得之多羥基化合物以外，以與實施例16同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為20小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為82%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例304) 除了使用實施例281中所得之多羥基化合物以外，以與實施例17同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所 ® 示，至其環氧基反應率100%之反應時間為23小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為81%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例305 ) 除了使用實施例282中所得之多羥基化合物以外，以與實施例80同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為9小時，因此可 φ 判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為89%，因此可判斷為良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例306 ) 除了使用實施例283中所得之多羥基化合物以外，以與實施例81同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例307) 324123 189 201249821 除了使用實施例284中所得之多羥基化合物以外，以與實施例82同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為85%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例308 ) 除了使用實施例285中所得之多羥基化合物以外，以與實施例83同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所 ® 示，至其環氧基反應率100%之反應時間為16小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為83%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例309 ) 除了使用實施例286中所得之多羥基化合物以外，以與實施例84同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為20小時，因此 • 可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為82%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例310) 除了使用實施例287中所得之多羥基化合物以外，以與實施例85同樣之方法，製造成環硫化合物。如表11所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為23小時，因此可判斷反應時間方面良好。又，其環硫基產率為81%，因此可判斷為良好。由此等結果，可综合判定為合格。 (實施例311至313) 324123 190 201249821 除了使用實施例57至59中各所得之反應液以外，以與實施例148同樣之方法操作可以得到蒸顧殘渣。 (實施例314) 以實施例265中分離多羥基化合物時所得之蒸德殘渣，以以下之順序再生硫雜化劑。 (1) 先在蒸館殘渣中加入已沸騰之超純水（日本和光純藥工業公司製造），使其成為飽和溶液。 (2) 再將前述（1)之飽和溶液冷卻至室溫，使硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物及硫雜化劑之混合物析出，之後再過濾回收。 (3) 使用前述（2)硫雜化劑的硫原子經氧原子取代所生成之化合物及硫雜化劑之混合物》依照「Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu ( 2009 ) ， CN 101602702」中所記載之方法操作，即可得到再生之硫雜化劑。 (4) 該得到的再生硫雜化劑之純度，以上述方法測定之結果為99%。 (實施例315至330 ) 除了使用在實施例266至281中在各分離多羥基化合物時所得到之蒸餾殘渣以外，以與實施例314同樣之方法操作可以得到再生硫雜化劑。在所有情形下，所得到之再生硫雜化劑的純度均為99%。 (實施例331) 以實施例311中所得到之蒸餾殘渣，以以下之順序再 324123 191 201249821 生硫雜化劑。 (1) 先在蒸餾殘渣中加入已沸騰之超純水（日本和光純藥工業公司製造），成為其飽和溶液。 (2) 再將前述（1)之飽和溶液冷卻至室溫，使硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物及硫雜化劑之混合物結晶，之後再過濾回收。 (3) 對2, 4-雙（甲硫基）-1，3, 2, 4-二硫雜二礙雜環 2,4 —4，依照「Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (John Wiley and Sons公司）」中所記載之方法製造。 (4) 再將前述（2)之混合物及（3)之化合物，溶解於1’ 4-二噚烷（日本和光純藥工業公司製造）及超純水 (日本和光純藥工業公司製造）之混合溶劑中。 (5) 在磁攪拌器上’裝置附油及攪拌子之油浴槽，並將油之溫度設定為80〇C以上。 (6) 再將前述（4)之溶液及攪拌子倒入蒸餾瓶中，經過混合攪拌，並浸入油浴槽中。 (7) 在經過30小時後，將前述（6)之蒸餾瓶由油 /合槽中移出，並使其冷卻至室溫。 (8) 在前述（7)之蒸餾瓶中’加入乙酸乙酯（曰本和1純藥工業公司製造）及超純水（日本和光純藥工業公司製k)’故過混合攪拌後，靜置至乙酸乙酯層及超純水層分離為止。 (9) 在其超純水層分離後，其超純水層中所含之低 324123 192 201249821 沸點化合物（含水），再以旋轉蒸餾器餾除，即可得粗再生硫雜化劑。 (1 〇)在該粗再生硫雜化劑中，再加入已彿騰之超純水（日本和光純藥工業公司製造），使其成為飽和溶液。 (11)再將前述（10)之飽和溶液冷卻至室溫，即可使再生硫雜化劑結晶，經過過濾，即可得到再生硫雜化劑。 (12)該所得之再生硫雜化劑之純度，以上述之方法測定之結果為99%。丨· （實施例332、333) 除了使用實施例312、313中各所得之蒸餾殘渣以外，以與實施例331同樣之方法操作可以得到再生硫雜化劑。在所有情形下，所得到之再生硫雜化劑的純度均為99%。 (實施例334) - 除了使用實施例314中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例1同樣之方法操作可以製得環硫化合物。如表12 {φ 所示，至其環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷反應時間方面特別良好。又，其環硫基產率為87%，因此可判斷為良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例335) 除了使用實施例315中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例2同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為94%，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 324123 193 201249821 (實施例336 ) 除了使用實施例316中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例3同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率1〇〇%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為92°/〇，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例337) 除了使用實施例317中所得之再生硫雜化劑以外，以 w 與實施例4同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為95°/〇，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例338 ) 除了使用實施例318中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例5同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 φ 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為92%，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例339 ) 除了使用實施例319中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例6同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為96%，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 324123 194 201249821 (實施例340) 除了使用實施例320中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例7同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率1〇〇%之反應時間為2小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為92%，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例341) 除了使用實施例321中所得之再生硫雜化劑以外，以 ® 與實施例8同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為94°/〇，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例342) 除了使用實施例322中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例9同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 φ 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為3小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為92%，因此可判斷特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例343) 除了使用實施例323中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例10同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為20小時，因此可判斷其反應時間良好。同時，其環硫基產率為81%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 324123 195 201249821 (實施例344) 除了使用實施例324中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例11同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率1〇〇%之反應時間為7小時，因此可判斷其反應時間良好。同時，其環硫基產率為89%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例345) 除了使用實施例325中所得之再生硫雜化劑以外，以 ® 與實施例12同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷其反應時間良好。同時，其環硫基產率為86%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例346 ) 除了使用實施例326中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例13同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 φ 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為12小時，因此可判斷其反應時間良好。同時，其環硫基產率為83%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例347) 除了使用實施例327中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例14同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為15小時，因此可判斷其反應時間良好。同時，其環硫基產率為85%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 324123 196 201249821 (實施例348) 除了使用實施例328中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例15同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率1〇〇%之反應時間為19小時，因此可判斷其反應時間良好。同時，其環硫基產率為82%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例349) 除了使用實施例331中所得之再生硫雜化劑以外，以 ® 與實施例57同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為88°/〇，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例350 ) 除了使用實施例332中所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例58同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 φ 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為88%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例351) 除了使用實施例333妒所得之再生硫雜化劑以外，以與實施例59同樣之方法操作，製得環硫化合物。如表12 所示，其至環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為88%，因此可判斷良好。由此等結果，可知其反應時間特別良好， 324123 197 201249821 且其環硫基產率亦佳，因此可綜合判定為合格。 (實施例352) 使用在分離實施例265中之多羥基化合物時所得的蒸餾殘渣，再依照以下之順序分離硫雜化劑。 (1) 先在蒸餾殘渣中加入已沸騰之超純水（日本和光純藥工業公司製造），成為其飽和溶液。 (2) 再將前述（1)之飽和溶液冷卻至室溫，使硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物及硫雜化劑之混合物析出，之後再過濾回收。 (3) 以前述（2)之硫雜化劑之硫原子經氧原子取代所生成的化合物及硫雜化劑之混合物’重複上述（1 )、（ 2) 之操作，分離硫雜化劑。 (4 )該所得的硫雜化劑之純度，以上述之方法測定之結果為99%。 (實施例353至355) 除了使用分離實施例311至313中之多羥基化合物時所得的蒸餾殘渣以外，以與實施例352同樣之方法操作可以分離得硫雜化劑。在所有情形下，所得到之硫雜化劑的純度，均為99%。 (實施例356) 除了使用實施例352中所得之硫雜化劑以外，以與實施例4同樣之方法操作，製得環硫化合物。其結果，至環氧基反應率100%之反應時間為2小時’因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為95%，因此可判斷 324123 198 201249821 特別良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例357) 除了使用實施例353中所得之硫雜化劑以外，以與實施例57同樣之方法操作，製得環硫化合物。其結果，至環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為87%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例358 ) w 除了使用實施例354中所得之硫雜化劑以外，以與實施例58同樣之方法操作，製得環硫化合物。其結果，至環氧基反應率100%之反應時間為4小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為88%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 (實施例359 ) 除了使用實施例355中所得之再生硫雜化劑以外，以 φ 與實施例59同樣之方法操作，製得環硫化合物。其結果，至環氧基反應率100%之反應時間為2小時，因此可判斷其反應時間特別良好。同時，其環硫基產率為87%，因此可判斷良好。由此等結果，可綜合判定為合格。 324123 199 201249821 【05 在<0^:°,难<0: V , VV <ws<0雄 > ,劫+:°'岽^: V '*磑-弈：vv <w¥v 綜合判定 1丨 ΑΑ 1 < < Γ^Ί < < < < < < < ΑΑ 1 < ΑΑ 1 < < < |反應時間| 判定 1 αα I ：S < < < < < < < % < < 1. HR <s Ό Ό <Ν ΓΟ ν — fO <Ν CM CS (Ν Ό V) v〇 cs 00 οο ΟΊ CS w-ί <N oo cs CN 環硫基產率判定 1 αα < <； 1_Μ_1 1 . ΑΑ 1 1 XX ι < < < c < AA AA < AA (%) ! σ\ S 00 00 00 00 fn σ\ 〇\ ΟΝ σ\ α\ s S 00 00 z s oo 00 3： V〇〇\ 〇\ οΐ z On w-> OS s m 〇\ η 1 (%) ο 〇〇 •-Η 〇〇〇 ο *-Η 1_ι〇〇_1 ο ο Ο ο 100 ο g ο 〇 1〇〇 | Ο o o — o o S 〇 o o o o o 〇 o o. o 反應溫度 1 rc) 1 s 〇 S S s s S g s s s s s 宕 S s s s s s s s CO 1 1 1 1 1 I 1 I I 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 0.28 | 〇.1〇 | | 0.28 I | 0.25 I | 0.28 I | 0.29 | 0.28 1 cn ο 0.28 1 0.28 1 1 0.28 1 0.28 1 0.28 cn Ο 丨 0.21 1 '0.21 1 0.08 I '0.05 I 0.04 j ;0.28 ! 0.28 I ! 0.28 1 1 0,28 I 0.28 0.28 I 0.28 cn O 0.28 0.28 I 0.28 0.28 0.28 0.28 0.28 « (Ν CS (Ν CN (N <Ν CS <Ν <Ν CN <Ν «Ν ίΝ (Ν «Ν (Ν OJ CNl cs cs rs cs cs C4 CM cs cs cs CN CN <s WP Ε ! σ' 〇 \ bo — 5 00 CN 〇〇 Ο 1__114__1 〇〇 CN 1—4 1_1561 11 1__212___1 1240 _ J 00 \〇 CN 1 297 1 σ\ οο r-^ 1 205 1 480 | 560 | S VO s 〇〇 σ\ v〇 i-H 2 5； oo s o oo 〇> 寸 — HV bo \ ε >·»✓ 1245 1 1078 1 _1245_ _11Ζ5_ 1 1245 1 1 1475 1 1_1245_1 1_1245_1 1_1245_1 1___!2451 1^_1 1_12451 1245 1_ι^51 1__12«_1 1 1245— _1 1 1245 1 L 1245_I I 1245 I 1245 | 1245 I 1 1245 1 丨 1245 I 1245 | 1245 I 1245 | 1245 I 1245 1245 1 1245 I 1245 1245 1245 1245 1實施例231 |實施例232 1 |實施例233 1 |實施例234 I |實施例235 1 1實施例236 | 1實施例237 1 1實施例238 1 1實施例239 1 1實施例240 1 1實施例241 1 1實施例242 1 1實施例243 1實施例244 1 1實施例245 1 1實施例246 1 |實施例247 I 1實施例248 I |實施例249 j |實施例250 |實施例251 1 |實施例252 I |實施例253 | 實施例254 |實施例255 I 實施例256 實施例257 實施例258 實施例259 實施例260 實施例261 實施例262 實施例263 |實施例264 324123 200 201249821

^♦K-:o'^^:v,vv<wf#^t>,^±:3,^1l:v,i5^fKr^:vv<wf_#>I--i5〕综合判定 C ί AA ί ί ί ί C < << C < c c C < < < 反應時間判定 ΐ ί ί <ί <ί C <; < c <d <i c < c HR 寸 CS 寸 CN 寸 CN CN CN cn 卜 CN 1-H CN »-Η 〇> T-H 宕 CO (N CN CN v〇娜i 判定 C ί ί ί ί ί ί ί ί < 弋 c C c c < c < < < (%) ss m 〇\ cs σ\ ν〇〇\ υ-ί 〇\ m σ\ ON Γ—< 〇〇〇\ 00 VO GO ΟΟ ΓΛ oo CN 00 00 〇\ 00 ss m oo OO CN OO OO 環氧基反應率 (%) o 100 100 100 ! ιοο Ο 100 100 100 〇 100 Ο 〇 100 100 o P—H o o T-^ 100 100 o o o 反應溫度 1 (°C) 1 S 1〇 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 0.08 0.08 0.08 0.06 0.07 0.07 〇α 0.29 0.29 0.29 0.28 0.24 0.26 0.20 ! 0.12 :0.08 ;0.12 CN 〇 0.17 0.17 0.15 0.13 0.11 o 0.38 0.40 1 0,38 0.42 0.40 0.42 CN (N <Ν <Ν CS CN CN CN CS CN CN CS CN CN cs CM CN (N <N CN CN CN WP Ε (g/e q) 1-H 150 150 150 1—4 1-Η Ι-Η »-Η S Τ-Η 150 r*H 1-H 150 I—( »—H l—H HV 1808 1475 1475 1245 1245 1245 1078 950 767 1828 1057 747 οο ΙΟ 471 397 s cn s CN 1838 1844 1848 1851 1557 1311 實施例288 |實施例289 1實施例290 1實施例291 1實施例292 1實施例293 1 1實施例294 |實施例295 1 |實施例296 |實施例297 |實施例298 |實施例299 1實施例30^J |實施例301 |實施例302 實施例303 實施例304 |實施例305 |實施例306 實施例307 實施例308 實施例309 實施例310 201 324123 201249821

〔21<〕 ^<in±:3,^^:v,w<^5t>,^K-:3,*.ciii:v,iiwflx;s:vv<^f_#> 綜合判定 <： AA | AA | ΑΑ | AA 1 < <d C < 反應時間判定 ί ί ΐ ΐ ί ΐ ί AA < C <ί C ί 5 ί HR 寸 CN 寸 CN 寸 r-ι CN m 卜 CN in 1-Η 〇\ 寸寸 CN 環硫基產率判定 c ΐ ΐ ί 5 ί ί AA ΐ c c < c < C C < 1 (%) ss Si Ό ON CN ON oo 〇\ oo VO 00 m 00 oo CN 00 oo oo oo oo ss 環氧基反應率 (%) 100 Ο 100 100 〇 Ο 100 ο Τ"Η o 100 ο r-^ o O ο 〇 o 〇 o 1—t 反應溫度 1 (°〇 1 S 宕宕 S 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 0.29 0.29 0.29 0.28 0.24 0.26 0.20 0.12 0.08 0.12 (Ν Ο 0.17 0.17 j 0.15 0.13 0.28 m o 0.41 <N CN CN (Ν (N CN tN (Ν CN <N CN CN <N CN CN CN (N WP Ε σ <D \ bO 150 150 150 150 150 150 τΉ 150 150 r^< l-H 沄 HV (m g/g ) 1808 1475 1475 1245 1245 1245 1078 950 767 1828 1057 747 1 578 397 1245 1245 1245 |實施例334 |實施例335 1實施例336 |實施例337 |實施例338 1實施例339 1實施例340 1實施例341 |實施例342 |實施例343 1實施例344 |實施例345 |實施例346 | |實施例347 |實施例348 實施例349 實施例350 實施例351 324123 202 201249821

【圖式簡單說明】無。【主要元件符號說明】無。 324123 203

Claims

201249821 七、專利申請範圍： 1. 一種製造環硫化合物的方法，係具備：在（A)含2個以上之羥基的多羥基化合物之存在下，藉由（B)環氧化合物之環氧基與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步 2·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，（a)多羥基化合物之羥值為300至1870mg/g。 3·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，（A)多羥基化合物之羥值高於1870mg/g且在3〇〇〇mg/g以下。 4，如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，（A)多羥基化合物為含2個經基之化合物。其中，（A)多羥 5·如申請專利範圍第1項所述之方法，基化合物為含3個以上羥基的化合物其中，（A)多羥 6. 如申請專利範圍第1項所述之方法，基化合物之碳數為3至20。其中，（A)多羥 7. 如申請專利範圍第1項所述之方法，—τ7炫 f::物為含2個經基、碳數3线、：值： M70mg/g之化合物。 8· =:1利範圍第1項所述之方法’其中，(a)多經 ;8 α物為含3個經基、碳數4至20、經值300至 1870mg/g之化合物。 9·=== 第1項所述之方法，其中，⑷多經化合物/3 B以上絲、經值300至1870«^之 324123 1 201249821 10.如申請專利範圍第1項所述之製造環硫化合物的方- 法，其中，（A)多羥基化合物為含有鏈狀、分支狀或環狀的脂族烴基之化合物，且（A)多羥基化合物中所含的2個以上之羥基，各與前述脂族烴基中互為不同之碳原子鍵結。如申請專利範圍第i項所述之方法’其中，（c)硫雜化劑包含由硫氰酸鹽及硫脲類所成群組中選擇之至少 1種化合物。 12.如申凊專利範圍第1項所述之方法，其中，下述式（1 ) 所示之（B)環氧化合物與（c)硫雜化劑之混合指標 α為1至10，昆合指標a = a t / a e ( 1 ) α t :硫雜化劑中所含可用以生成環硫基的硫原子之物質量（mol) «e:環氧化合物中所含之環氧基的物質量 13·如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，下述式（？）所示之⑴多經基化合物與（〇硫雜化劑之混合指標 β 為 0. 010 至 0. 500，混合指標/3 =万t//3o (2) 点t :硫雜化劑的質量（g) 厶〇 :多羥基化合物的質量（g)。 14. 如申請專利範圍第1項所 κ万忐，其中，（B)環氧化合物之環氧當量為55至7〇〇g/eq。 15. 如申請專利範圍第1項所心万去，其中，（B)環氧 324123 2 201249821 化合物含有如下述太（3)、（4)、（5)或（6)所示之部分構造，

(3) (4) Η2σ 、c I I H2C\H/CH2

Re r9

(5) r7 Rl2

Rl4\ R 二C K15 h2c-- R\l -S' Ri ⑹ 'S R11 〔式中，Ri、R2、R3、R4、Rs、R6、R7、r8、R9、Rl0、Ru、 Rl2、R13、R14及R15各獨立地表示氫原子或碳數1至10 之有機基〕。 16.如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，再具備：由使（B)環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟之反應液回收未反應的環氧化合物之步驟，以及藉由包含該回收之環氧化合物的（B)環氧化合物之環氧基與（C) 324123 3 201249821 硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟。 17.如申請專利範圍第丨項所述之方法，其中，再具備：由使（B)環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟之反應液回收多羥基化合物之步驟，以及在包含該回收之多羥基化合物的（A)多羥基化合物之存在下，藉由（B) 環氧化合物之環氧基與（C)硫雜化劑之反應而硫雜化之步驟。丨·丨8.如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，再具備：使（B)環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟中，由 (C)硫雜化劑的硫原子經氧原子取代所生成之化合物’使硫雜化劑再生之步驟。 19.如申請專利範圍第丨項所述之方法，其中，再具備：藉由與包含由使（B)環氧化合物之環氧基硫雜化的前述步驟之反應液回收的未反應之硫雜化劑的硫雜化劑之反應，使（β)環氧化合物之環氧基進行硫雜化 _ 的步驟。 20·如申請專利範圍第18項所述之方法，其中，再具備：藉由與包含再生之硫雜化劑的（c)硫雜化劑之反應，使（Β)環氧化合物之環氧基硫雜化的步驟。 324123 201249821 四、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：無。五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： R1 2 R 3 R (3) h2cih2c 5 R\H2 S—C—C \/ \ HC- 丨C \)/ R8 9 R 6 R (5) TR R14 2 R1 \ 13V R 5 R1 6H/Y— -hciH H2C/.CH ο 1 R (6 >s R11 324123 2