JP2015110616A - エピスルフィド化合物を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
(A)2個以上の水酸基を有する多価水酸基化合物の存在下で、(B)エポキシ化合物のエポキシ基を(C)チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法。
[2]
(A)多価水酸基化合物の水酸基価が300〜1870mg/gである、項[1]記載の方法。
[3]
(A)多価水酸基化合物の水酸基価が1870mg/gを超え3000mg/g以下である、項[1]記載の方法。
[4]
(A)多価水酸基化合物が、水酸基を2個有する化合物である、項[1]記載の方法。
[5]
(A)多価水酸基化合物が、水酸基を3個以上有する化合物である、項[1]記載の方法。
[6]
(A)多価水酸基化合物の炭素数が3〜20である、項[1]記載の方法。
[7]
(A)多価水酸基化合物が、水酸基を2個有し、炭素数が3〜20であり、水酸基価が300〜1870mg/gである化合物である、項[1]記載の方法。
[8]
(A)多価水酸基化合物が、水酸基を3個有し、炭素数が4〜20であり、水酸基価が300〜1870mg/gである化合物である、項[1]記載の方法。
[9]
(A)多価水酸基化合物が、水酸基を4個以上有し、水酸基価が300〜1870mg/gである化合物である、項[1]記載の方法。
[10]
(A)多価水酸基化合物が、鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基を有する化合物であり、かつ、(A)多価水酸基化合物に含有される2個以上の水酸基が、前記脂肪族炭化水素基中の互いに異なる炭素原子に1個ずつ結合している、項[1]記載の方法。
[11]
(C)チア化剤が、チオシアン酸塩及びチオ尿素類からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、項[1]記載の方法。
[12]
下記式(1)で表される、(B)エポキシ化合物と(C)チア化剤との混合指標αが1〜10である、項[1]記載の方法。
混合指標α=αt/αe (1)
αt:チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量(mol)
αe:エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量(mol)
[13]
下記式(2)で表される、(A)多価水酸基化合物と(C)チア化剤との混合指標βが0.010〜0.500である、項[1]記載の方法。
混合指標β=βt/βo (2)
βt:チア化剤の質量(g)
βo:多価水酸基化合物の質量(g)
[14]
(B)エポキシ化合物のエポキシ当量が、55〜700g/eq.である、項[1]記載の方法。
[15]
(B)エポキシ化合物が、下記式(3)、(4)、(5)又は(6)で表される部分構造を有する、項[1]記載の方法。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、及びR15はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の有機基を示す。]
[16]
(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から未反応のエポキシ化合物を回収する工程と、
回収されたエポキシ化合物を含む(B)エポキシ化合物のエポキシ基を(C)チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、項[1]記載の方法。
[17]
(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から多価水酸基化合物を回収する工程と、
回収された多価水酸基化合物を含む(A)多価水酸基化合物の存在下で、(B)エポキシ化合物のエポキシ基を(C)チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、項[1]記載の方法。
[18]
(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程において(C)チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物から、チア化剤を再生する工程を更に備える、項[1]に記載の方法。
[19]
(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から回収された未反応のチア化剤を含む(C)チア化剤との反応により(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、項[1]に記載の方法。
[20]
再生されたチア化剤を含む(C)チア化剤との反応により(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、項[18]に記載の方法。
本実施形態の(A)多価水酸基化合物は、2個以上の水酸基を有する化合物である。1種の多価水酸基化合物を単独で用いてもよいし、複数種の多価水酸基化合物を組み合わせて用いてもよい。
水酸基が2個、炭素数が3〜20、水酸基価が300〜1870mg/g、
水酸基が3個、炭素数が4〜20、水酸基価が300〜1870mg/g、又は、
水酸基が4個以上、水酸基価が300〜1870mg/g
であることが、反応時間が特に短くなり、エピスルフィド化合物同士の重合物、及びエピスルフィド化合物とチア化剤との反応物の生成が抑制でき、収率が特に高められる観点から好ましい。
単官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1−ブテンオキシド、2−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、シクロブテンオキシド、1,3−シクロブタジエンジエポキシド、1−ペンテンオキシド、2−ペンテンオキシド、1,3−ペンタジエンジエポキシド、1,4−ペンタジエンジエポキシド、2−メチル−2−ブテンオキシド、2−メチル−3−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、1,3−シクロペンタジエンジエポキシド、1−メチル−シクロブテンオキシド、3−メチル−1−シクロブテンオキシド、1−ヘキセンオキシド、2−ヘキセンオキシド、3−ヘキセンオキシド、1,3−ヘキサジエンジエポキシド、1,4−ヘキサジエンジエポキシド、1,5−ヘキサジエンジエポキシド、1,3,5−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、1,3−シクロヘキサジエンジエポキシド、1,3,5−シクロヘキサトリエントリエポキシド、1−メチル−シクロペンテンオキシド、3−メチル−シクロペンテンオキシド、1−メチル−1,3−シクロペンタジエンジエポキシド、2−メチル−1,3−シクロペンタジエンジエポキシド、5−メチル−1,3−シクロペンタジエンジエポキシド、3,4−ジメチル−シクロブテンオキシド、2,3−ジメチル−シクロブテンオキシド、1,2−ジメチル−シクロブテンオキシド、1,2−ジメチル−1,3−シクロブタジエンジエポキシド、2,3−ジメチル−1,3−シクロブタジエンジエポキシド、3,3−ジメチル−1,2−エポキシブタン、
ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、4,4’−ビフェノール、テトラメチルビスフェノールA、ジメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールF、ジメチルビスフェノールF、テトラメチルビスフェノールS、ジメチルビスフェノールS、テトラメチル−4,4’−ビフェノール、ジメチル−4,4’−ビフェニルフェノール、1−(4−ヒドロキシフェニル)−2−[4−(1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)エチル)フェニル]プロパン、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、トリスヒドロキシフェニルメタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、2,6−ジ(t−ブチル)ハイドロキノン、ピロガロール、ジイソプロピリデン骨格を有するフェノール類、1,1−ジ(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等のフルオレン骨格を有するフェノール類、及びフェノール化ポリブタジエン等のポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
脂環式エポキシ化合物は、脂環式エポキシ基を有するエポキシ化合物であれば、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキセンオキサイド基、トリシクロデセンオキサイド基又はシクロペンテンオキサイド基等を有するエポキシ化合物から選ばれ得る。
ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、及びナフトール類等の各種フェノールを原料とするノボラック化合物、キシリレン骨格含有フェノールノボラック化合物、ジシクロペンタジエン骨格含有フェノールノボラック化合物、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック化合物、並びに、フルオレン骨格含有フェノールノボラック化合物等の各種ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
芳香族エポキシ化合物の核水素化物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール化合物(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、4,4’−ビフェノール等)のグリシジルエーテル化物、又は各種フェノール(フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ナフトール類等)の芳香環を核水素化したもの、並びに、ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物の核水素化物から選ばれ得る。
複素環式エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、イソシアヌル環、及びヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ化合物から選ばれ得る。
グリシジルエステル系エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及びテトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の、カルボン酸化合物から誘導されるエポキシ化合物から選ばれ得る。
グリシジルアミン系エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、アニリン、トルイジン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン誘導体及びジアミノメチルベンゼン誘導体等のアミンをグリシジル化したエポキシ化合物から選ばれ得る。
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、及びクロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジルエーテル化したエポキシ化合物から選ばれ得る。
含硫黄多官能脂肪族エポキシ化合物としては、特に限定されるものではなく、具体的には、1,1−ビス(エポキシエチル)メタン、1−(エポキシエチル)−1−(β−エポキシプロピル)メタン、1,1−ビス(β−エポキシプロピル)メタン、1−(エポキシエチル)−1−(β−エポキシプロピル)エタン、1,2−ビス(β−エポキシプロピルエタン、1−(エポキシエチル)−3−(β−エポキシプロピル)ブタン、1,3−ビス(β−エポキシプロピル)プロパン、1−(エポキシエチル)−4−(β−エポキシプロピル)ペンタン、1,4−ビス(β−エポキシプロピル)ブタン、1−(エポキシエチル)−5−(β−エポキシプロピル)ヘキサン、1−(エポキシエチル)−2−(γ−エポキシブチルチオ)エタン、1−(エポキシエチル)−2−〔2−(γ−エポキシブチルチオ)エチルチオ〕エタン、テトラキス(β−エポキシプロピル)メタン、1,1,1−トリス(β−エポキシプロピル)プロパン、1,3−ビス(β−エポキシプロピル)−1−(β−エポキシプロピル)−2−チアプロパン、1,5−ビス(β−エポキシプロピル)−2,4−ビス(β−エポキシプロピル)−3−チアペンタン、1,3または1,4−ビス(エポキシエチル)シクロヘキサン、1,3または1,4−ビス(β−エポキシプロピル)シクロヘキサン、2,5−ビス(エポキシエチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(β−エポキシプロピル)−1,4−ジチアン、4−エポキシ−1、2−シクロヘキセンオキシド、2,2−ビス〔4−(エポキシエチル)シクロヘキシル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(β−エポキシプロピル)シクロヘキシル〕プロパン、
分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、下記式(7)で表される化合物から選ばれ得る。
(R21R22R23SiO1/2)a(R24R25SiO2/2)b(R26SiO3/2)c(SiO4/2)d (7)
式(7)中、a、b、c及びdはそれぞれ、a+b+c+d=1.0を満たす数値であり、0≦a/(a+b+c+d)≦1、0≦b/(a+b+c+d)≦1、0≦c/(a+b+c+d)≦1、且つ0≦d/(a+b+c+d)<1である。R21〜R26のうち少なくとも1個は、エポキシ基を含有する基を表し、その他のR21〜R26は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜8の炭化水素基又は該炭化水素基がフッ素化された基を表し、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
異種重合性置換基含有エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば下記式(8)であらわされる化合物から選ばれ得る。
式(8)中、R30〜R32、チア化されていてもよい置換又は未置換の鎖状、分岐状、環状の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示す。m、n、o、pは、1以上の実数を示す。Xは、エポキシ基を示す。Yは、単種の重合性置換基を示す場合、環状エーテル構造、環状チオエーテル構造、ラクトン構造、環状カーボネート構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造、ビニル構造、アリル構造、(メタ)アクリル構造、シクロアルカン構造から選ばれ、複数種の重合性置換基を示す場合、前記の群より選ばれる少なくとも2種以上の構造を示す。
混合指標α=αt/αe (1)
式(1)中、
αtは、チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量(mol)を示し、αeはエポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量(mol)を示す。
混合指標β=βt/βo (2)
なお、式(2)中、
βtはチア化剤の質量(g)、
βoは多価水酸基化合物の質量(g)、をそれぞれ示す。
アンモニウム塩は特に限定されないが、具体例としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、蟻酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、水酸化アンモニウム等が挙げられる。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
微分散する方法は特に限定はなく、例えば、攪拌強度を高める方法等が例示でき、具体的には、攪拌方法(攪拌翼形式、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー、ポリトロンホモジナイザー等)、攪拌翼の形状(例えば、ファン、プロペラ、十字、バタフライ、とんぼ、タービン、ディスクタービン、ディスパ、パドル、傾斜パドル等)、攪拌翼の攪拌速度、反応槽へのバッフルの設置、ホモジナイザーのシャフト形状(万能型、攪拌型、多重超音波型、オープン型、密閉型等)等を適切に設定することで達成される。
反応温度は上記範囲であれば一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2009), CN 101602702、
Huaxue Gongye Yu Gongcheng(Tianjin,China) 2006, 23, 407−410.、
Journal of Sulfur Chemistry 2005, 26, 155−161.
に例示されている方法を参考に、実施することができる。さらに、前記に例示されている方法を参考に、温度、圧力、溶媒、添加剤等の条件を変更して、利用することができる。
Tetrahedron 1985, 41, 5061−5087.
J.Chem.Soc.,Dalton Trans., 2000, 1533−1543.
Synthesis 2003, 1929−1958.
を挙げることができる。
(8)塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸およびこれらの半エステル。
(9)3フッ化硼素及び3フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸。
(10)有機酸及びこれらの半エステル。
(11)ケイ酸及び四フッ化ホウ酸。
(1)エネルギー線の照射によりラジカルを発生するもの。
(2)エネルギー線の照射により、カチオンを発生するもの(エネルギー線が光である場合、光酸発生剤と呼ばれる)。
(3)エネルギー線の照射により、アニオンを発生するもの(エネルギー線が光である場合、光塩基発生剤と呼ばれる)
混合指標γ=(γk)/(γe) (10)
式(10)中、
γkは硬化剤に含有されるエピスルフィド基と反応する置換基の物質量(mol)であり、
γeはエピスルフィド基の物質量(mol数)である。
混合指標δ=(δc)/(δe)×100 (11)
式(11)中、
δcは硬化促進剤の質量(g)であり、
δeはエピスルフィド化合物の質量(g)である。
(式中、Rは、3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニルである)、並びに、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール等、を示す)
水酸基価(HV)は、下記式(13)により算出した。
HV(mg/g)=1/MWPO×OHN×1000×MWPH (13)
ここで、
MWPOは多価水酸基化合物の分子量、
OHNは多価水酸基化合物に含有される水酸基数、
MWPH:水酸化カリウムの分子量、をそれぞれ示す。
ただし、多価水酸基化合物が複数種の化合物の混合物であり、明確な分子量を求めることができない場合には、「JIS K1557−1:2007 プラスチック−ポリウレタン原料ポリオール試験方法−第1部:水酸基価の求め方」により水酸基価を測定した。
「JIS K7236:2001(エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方)」に従ってエポキシ樹脂のエポキシ当量を測定した。
混合指標αは、以下の式(1)により算出した。
混合指標α=αt/αe (1)
ここで、
αtは、チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量(mol)、
αeはエポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量(mol)、をそれぞれ示す。
混合指標βは、以下の式(2)により算出した。
混合指標β=βt/βo (2)
ここで、
βtはチア化剤の質量(g)、
βoは多価水酸基化合物の質量(g)、をそれぞれ示す。
混合指標εは、一価水酸基化合物を用いるときの、混合指標βに代わる混合指標である。混合指標εは、以下の式(14)により算出した。
混合指標ε=εt/εo (14)
ここで、
εtはチア化剤の質量(g)、
εoは一価水酸基化合物の質量(g)、をそれぞれ示す。
1H−NMR測定は、以下の手順で行った。
(1)サンプル瓶に、10mgのサンプルと、20mgの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−d(和光純薬工業株式会社製)を加え、全体量を1gに調整した。
・内部標準物質:1,1,2,2−テトラブロモエタン(東京化成工業株式会社製、以下「TBE」という。)
(2)上記(1)の溶液を、直径5mmφのNMRチューブに移し、下記条件で、1H−NMRを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置:日本電子株式会社製「α−400型」
核種:1H
積算回数:200回
(3)1H−NMRチャートから、エポキシ基由来ピーク、及びエピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
エポキシ基由来のピークとは、エポキシ基を構成する炭化水素上の1つの水素に由来するピークを指す。多価水酸基化合物、生成するエピスルフィド基、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する炭化水素上の1つの水素に由来するピークを指す。エポキシ基、多価水酸基化合物、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
(4)1H−NMRチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
(5)上記(3)及び(4)で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率(%)、及びエピスルフィド基収率(%)を求めた。
エポキシ基反応率(%)=100−EPOA×(TBEG/TBEM)×(EPOM/EPOG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100
エピスルフィド基収率(%)=EPIA×(TBEG/TBEM)×(EPIM/EPIG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100
EPOA:エポキシ基由来ピークの面積値
EPIA:エピスルフィド基由来ピークの面積値
TBEA:TEBの2つの水素に由来するピークの面積値
EPOG:反応液を調整する際に使用したエポキシ化合物の質量(g)
EPOM:反応液を調整する際に使用したエポキシ化合物の分子量
EPIG:反応液を調整した際に使用したエポキシ化合物のエポキシ基反応率が100%である場合に、得られるエピスルフィド化合物の質量(g)
EPIM:反応によって得られるエピスルフィド化合物の分子量
REAG:反応液の質量(g)
TBEG:1H−NMR測定を行う溶液を調整する際に、使用されたTBEの質量(g)(本実施例においては20mg)
TBEM:TBEの分子量
SAMG:1H−NMR測定を行う溶液を調整する際に、使用されたサンプルの質量(g)(本実施例においては10mg)
(5−2)上記(3)及び(4)で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率(%)、及びエピスルフィド基収率(%)を求めた。
エポキシ基反応率(%)=100−{EPOA/(エポキシ基由来ピークを構成している水素の個数)}×(TBEG/TBEM)×(EPOM/EPOG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100
エピスルフィド基収率(%)={EPIA/(エピスルフィド基由来ピークを構成している水素の個数)}×(TBEG/TBEM)×(EPIM/EPIG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100
エピスルフィド基収率は、80%以上の場合に良好と判断し、90%以上の場合に特に良好と判断し、これら以外の場合に不良と判断した。
1H−NMR測定は、以下の手順で行った。
(1)サンプル瓶に、10mgのサンプルと、20mgの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−d(和光純薬工業株式会社製)を加え、全体量を1gに調整した。
・内部標準物質:TBE
(2)上記(1)の溶液を、直径5mmφのNMRチューブに移し、下記条件で、1H−NMRを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置:日本電子株式会社製「α−400型」
核種:1H
積算回数:200回
上記測定結果から、以下の手順で、エポキシ化合物含有量と、エピスルフィド化合物含有量を算出した。
(3)1H−NMRチャートから、エポキシ基由来ピーク、及びエピスルフィド基由来ピークの面積値を算出した。
エポキシ基由来のピークとは、エポキシ基を構成する炭化水素上の1つの水素に由来するピークを指し、多価水酸基化合物、生成するエピスルフィド基、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
エピスルフィド基由来のピークとは、エピスルフィド基を構成する炭化水素上の1つの水素に由来するピークを指し、エポキシ基、多価水酸基化合物、エピスルフィド化合物の重合物、及びその他反応の際に添加された成分に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
(4)1H−NMRチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
(5)上記(3)及び(4)で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド化合物含有率(%)を求めた。
エポキシ化合物含有量(%)=EPOA×(TBEG/TBEM)×(EPOM/SAMG)×(2/TBEA)×100
EPOA:エポキシ基由来ピークの面積値
TBEA:TBEの2つの水素に由来するピークの面積値
EPOM:反応液を調整する際に使用したエポキシ化合物の分子量
TBEG:1H−NMR測定を行う溶液を調整する際に、使用されたTBEの質量(g)(本実施例においては20mg)
TBEM:TBEの分子量
SAMG:1H−NMR測定を行う溶液を調整する際に、使用されたサンプルの質量(g)(本実施例においては10mg)
(5−2)上記(3)及び(4)で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ化合物含有量(%)を求めた。
エポキシ化合物含有量(%)={EPOA/(エポキシ基由来ピークを構成している水素の個数)}×(TBEG/TBEM)×(EPOM/SAMG)×(2/TBEA)×100
エピスルフィド化合物含有量(%)=EPIA×(TBEG/TBEM)×(EPIM/SAMG)×(2/TBEA)×100
EPIA:エピスルフィド基由来ピークの面積値
TBEA:TBEの2つの水素に由来するピークの面積値
EPIM:反応によって得られるエピスルフィド化合物の分子量
TBEG:1H−NMR測定を行う溶液を調整する際に、使用されたTBEの質量(g)(本実施例においては20mg)
TBEM:TBEの分子量
SAMG:1H−NMR測定を行う溶液を調整する際に、使用されたサンプルの質量(g)(本実施例においては10mg)
(5−3)上記(3)及び(4)で算出した面積値を、下記式に代入し、エピスルフィド化合物含有量(%)を求めた。
エピスルフィド化合物含有量(%)={EPIA/(エピスルフィド基由来ピークを構成している水素の個数)}×(TBEG/TBEM)×(EPIM/SAMG)×(2/TBEA)×100
反応時間は、製造に用いられる全ての化合物の混合が完了した時点を開始点とし、開始点から所望のエポキシ基反応率まで到達するまでの経過時間である。
反応時間は、24時間以内の場合に良好と判断し、6時間以内の場合に特に良好と判断し、これら以外の場合に不良と判断した。
エピスルフィド基収率、及び反応時間に関して、両方が特に良好であると判断された場合、どちらか一方が特に良好であると判断され、一方が良好であると判断された場合、及び、両方が良好であると判断された場合に、総合判定を合格とした。それ以外の場合については、全て不合格とした。
反応生成物の一部を、23℃に設定された恒温器に入れ、1年保持した後、エピスルフィド化合物含有量を測定した。測定結果から、以下の式を用いて変質率を算出した。
変質率(%)={1−(1年保持後のエピスルフィド化合物含有量)/(保持前のエピスルフィド化合物含有量)}×100
貯蔵安定性は、変質率が20%以下の場合に良好と判断し、10%以下の場合特に良好と判断し、これら以外の場合に不良と判断した。
再生チア化剤の純度は、以下に記載の方法に従って測定した。
「JIS K8635:2008(チオ尿素(試薬))」
「JIS K9000:2008(チオシアン酸アンモニウム(試薬))」
「JIS K9001:2008(チオシアン酸カリウム(試薬))」
「JIS K9002:2008(チオシアン酸ナトリウム(試薬))」
(多価水酸基化合物)
(1)多価水酸基化合物A:エチレングリコール(和光純薬工業株式会社製、以下、「EG」という。)
・水酸基価(HV):1808mg/g
(2)多価水酸基化合物B:1,2−プロピレングリコール(和光純薬工業株式会社製、以下、「12PG」という。)
・水酸基価(HV):1475mg/g
(3)多価水酸基化合物C:1,3−プロピレングリコール(和光純薬工業株式会社製、以下、「13PG」という。)
・水酸基価(HV):1475mg/g
(4)多価水酸基化合物D:1,2−ブタンジオール(和光純薬工業株式会社製、以下、「12BD」という。)
・水酸基価(HV):1245mg/g
(5)多価水酸基化合物E:1,3−ブタンジオール(和光純薬工業株式会社製、以下、「13BD」という。)
・水酸基価(HV):1245mg/g
(6)多価水酸基化合物F:1,4−ブタンジオール(和光純薬工業株式会社製、以下、「14BD」という。)
・水酸基価(HV):1245mg/g
(7)多価水酸基化後物G:1,2−ペンタンジオール(和光純薬工業株式会社製、以下、「15PD」という。)
・水酸基価(HV):1078mg/g
(8)多価水酸基化合物H:1,2−ヘキサンジオール(和光純薬工業株式会社製、以下、「12HD」という。)
・水酸基価(HV):950mg/g
(9)多価水酸基化合物I:1,2−オクタンジオール(Aldrich社製、以下、「12OD」という。)
・水酸基価(HV):767mg/g
(10)多価水酸基化合物J:グリセロール(和光純薬工業株式会社製、以下、「GL」という。)
・水酸基価(HV):1828mg/g
(11)多価水酸基化合物K:meso−エリトリトール(和光純薬工業株式会社製、以下、「ETT」という。)
・水酸基価(HV):1838mg/g
(12)多価水酸基化合物L:キシリトール(和光純薬工業株式会社製、以下、「XT」という。)
・水酸基価(HV):1844mg/g
(13)多価水酸基化合物M:D−マンニトール(和光純薬工業株式会社製、以下、「DMT」という。)
・水酸基価(HV):1848mg/g
(14)多価水酸基化合物M:ボレミトール(Aldrich社製、以下、「VLT」という。)
・水酸基価(HV):1851mg/g
(15)多価水酸基化合物N:(D)−グルコース(和光純薬工業株式会社、以下、「DLC」という。)
・水酸基価(HV):1557mg/g
(16)多価水酸基化合物O:スクロース(和光純薬工業株式会社、以下、「SCR」という。)
・水酸基価(HV):1311mg/g
(17)多価水酸基化合物P:ジエチレングリコール(和光純薬株式会社製、以下、「DEG」という。)
・水酸基価(HV):1057mg/g
(18)多価水酸基化合物Q:トリエチレングリコール(和光純薬株式会社製、以下、「TEG」という。)
・水酸基価(HV):747mg/g
(19)多価水酸基化合物R:テトラエチレングリコール(和光純薬株式会社製、以下、「TEEG」という。)
・水酸基価(HV):578mg/g
(20)多価水酸基化合物S:ペンタエチレングリコール(和光純薬株式会社製、以下、「PEEG」という。)
・水酸基価(HV):471mg/g
(21)多価水酸基化合物T:ヘキサエチレングリコール(和光純薬株式会社製、以下、「HEEG」という。)
・水酸基価(HV):397mg/g
(22)多価水酸基化合物U:オクタエチレングリコール(Aldrich社製、以下、「OCEG」という。)
・水酸基価(HV):303mg/g
(23)多価水酸基化合物V:ドデカエチレングリコール(Aldrich社製、以下、「DDEG」という。)
・水酸基価(HV):205mg/g
(24)多価水酸基化合物W:ポリエチレングリコール200(和光純薬工業株式会社製、以下、「PEG200」という。)
・水酸基価(HV):561mg/g
(25)多価水酸基化合物X:ポリエチレングリコール300(和光純薬工業株式会社製、以下、「PEG300」という。)
・水酸基価(HV):374mg/g
(26)多価水酸基化合物Y:ポリエチレングリコール400(和光純薬工業株式会社製、以下、「PEG400」という。)
・水酸基価(HV):281mg/g
(27)多価水酸基化合物Z:メタンジオール水溶液(以下、「MEOS」という。)
10%ホルムアルデヒド水溶液(和光純薬株式外社製)を水で希釈して、メタンジオールを含む5%ホルムアルデヒド水溶液を調整した、メタンジオールの濃度は4%であった。
・水酸基価(HV):2336mg/g(メタンジオールとして)
(28)エポキシ化合物A:フェニルグリシジルエーテル(和光純薬工業株式会社製、以下、「PGE」という。)
・エポキシ当量(WPE):150g/eq.
(29)エポキシ化合物B:エチレンオキシド(Aldrich社製、以下、「EO」という。)
・エポキシ当量(WPE):44g/eq.
(30)エポキシ化合物C:プロピレンオキシド(和光純薬工業株式会社製、以下、「PO」という。)
・エポキシ当量(WPE):58g/eq.
(31)エポキシ化合物D:1,2−エポキシブタン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EB」という。)
・エポキシ当量(WPE):72g/eq.
(32)エポキシ化合物E:1,2−エポキシペンタン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EP」という。)
・エポキシ当量(WPE):86g/eq.
(33)エポキシ化合物F:1,2−エポキシヘキサン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EH」という。)
・エポキシ当量(WPE):100g/eq.
(34)エポキシ化合物G:1,2−エポキシヘプタン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EHP」という。)
・エポキシ当量(WPE):114g/eq.
(35)エポキシ化合物H:1,2−エポキシオクタン(和光純薬工業株式会社製、以下、「12EO」という。)
・エポキシ当量(WPE):128g/eq.
(36)エポキシ化合物I:1,2−エポキシデカン(和光純薬工業株式会社製、以下、「12ED」という。)
・エポキシ当量(WPE):156g/eq.
(37)エポキシ化合物J:1,2−エポキシドデカン(和光純薬工業株式会社製、以下、「12EDD」という。)
・エポキシ当量(WPE):184g/eq.
(38)エポキシ化合物K:1,2−エポキシテトラデカン(和光純薬工業株式会社製、以下、「12ETD」という。)
・エポキシ当量(WPE):212g/eq.
(39)エポキシ化合物L:1,2−エポキシヘキサデカン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EHD」という。)
・エポキシ当量(WPE):240g/eq.
(40)エポキシ化合物M:1,2−エポキシオクタデカン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EOD」という。)
・エポキシ当量(WPE):268g/eq.
(41)エポキシ化合物N:1,2−エポキシエイコサン(東京化成工業株式会社製、以下、「12EEC」という。)
・エポキシ当量(WPE):297g/eq.
(42)エポキシ化合物O:ビスフェノールA型エポキシ化合物(以下、「Bis−A−1」という。)
・商品名:旭化成エポキシ株式会社製、「AER」
・エポキシ当量(WPE):189g/eq.
(43)エポキシ化合物P:水添ビスフェノールA型エポキシ化合物(以下、「水添Bis−A」という。)
・商品名:ジャパンエポキシレジン社製、「YX8000」
・エポキシ当量(WPE):205g/eq.
(44)エポキシ化合物Q:ビスフェノールA型エポキシ化合物(以下、「Bis−A−2」という。)
・商品名:旭化成エポキシ株式会社製、「AER」
・エポキシ当量(WPE):480g/eq.
(45)エポキシ化合物R:ビスフェノールA型エポキシ化合物(以下、「Bis−A−3」という。)
・商品名:旭化成エポキシ株式会社製、「AER」
・エポキシ当量(WPE):560g/eq.
(46)エポキシ化合物S:ビスフェノールA型エポキシ化合物(以下、「Bis−A−4」という。)
・商品名:旭化成エポキシ株式会社製、「AER」
・エポキシ当量(WPE):650g/eq.
(47)エポキシ化合物T:シクロペンテンオキシド(Aldrich社製、以下、「C5O」という。)
・エポキシ当量(WPE):84g/eq.
(48)エポキシ化合物U:シクロヘキセンオキシド(Aldrich社製、以下、「C6O」という。)
・エポキシ当量(WPE):98g/eq.
(49)エポキシ化合物V:シクロヘプテンオキシド(Aldrich社製、以下、「C7O」という。)
・エポキシ当量(WPE):112g/eq.
(50)エポキシ化合物W:シクロオクテンオキシド(Aldrich社製、以下、「C8O」という。)
・エポキシ当量(WPE):126g/eq.
(51)エポキシ化合物X:脂環式エポキシ化合物(以下、「CEL」という。)
・商品名:ダイセル化学工業株式会社、「セロキサイド2021P」
・エポキシ当量(WPE):131g/eq.
(52)エポキシ化合物Y:ビス(2,3−エポキシプロピル)ジスルフィド(以下、「BEDS」という。)
特開2002−194083に記載の方法に従ってBEDSを合成した。
・エポキシ当量(WPE):91g/eq.
(53)エポキシ化合物Z:1,3−ビス(3−グリシドキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(以下、「BGTD」という。)
・商品名:信越化学工業株式会社、「LS−7970」
・エポキシ当量(WPE):182g/eq.
(54)エポキシ化合物AA:ビス[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]テトラメチルジシロキサン(以下、「BCTD」という。)
・商品名:Gelest, Inc.、「SIB1092.0」
・エポキシ当量(WPE):192g/eq.
(55)エポキシ化合物AB:1,3,5,7−テトラ−(3−グリシドキシプロピル)テトラメチルシクロテトラシロキサン(以下、「TGCS」という。)
Euro.Polym.J.2010,46,1545.記載の方法に従って、TGCSを合成した。
・エポキシ当量(WPE):174g/eq.
(56)エポキシ化合物AC:1,3,5,7−テトラ−[2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)]テトラメチルシクロテトラシロキサン(以下、「TCCS」という。)
特開2000−103859に記載の方法に従って、TCCSを合成した。
・エポキシ当量(WPE):184g/eq.
(57)エポキシ化合物AD:ブタジエンモノオキシド(和光純薬工業株式会社製、以下、「BDMO」という。)
・エポキシ当量(WPE):70g/eq.
(58)エポキシ化合物AE:1,2−エポキシ−5−ヘキセン(和光純薬株式会社製、以下、「EPHE」という。)
・エポキシ当量(WPE):98g/eq.
(59)エポキシ化合物AF:アリルグリシジルエーテル(和光純薬株式会社製、以下、「AGE」という。)
・エポキシ当量(WPE):114g/eq.
(60)エポキシ化合物AG:1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(Aldrich社製、以下、「EVCH」という。)
・エポキシ当量(WPE):124g/eq.
(61)エポキシ化合物AH:グリシジルメタクリレート(和光純薬株式会社製、以下、「GLMT」という。)
・エポキシ当量:142g/eq.
(62)チア化剤A:チオ尿素(和光純薬工業株式会社製、以下、「TU」という。)
(63)チア化剤B:チオシアン酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、以下、「TCK」という。)
(64)チア化剤C:チオシアン酸ナトリウム(Aldrich社製、以下、「TCN」という。)
(65)チア化剤D:チオシアン酸アンモニウム(和光純薬工業株式会社製、以下、「TCA」という。)
(66)一価水酸基化合物A:メタノール(和光純薬工業株式会社製、以下、「MN」という。)
(67)一価水酸基化合物B:超純水(和光純薬工業株式会社製、以下、「SW」という。)
(68)添加化合物A:トルエン(和光純薬工業株式会社製、以下、「TOL」という。)
(69)添加化合物B:アセトニトリル(和光純薬工業株式会社製、以下、「AN」という。)
(70)添加化合物C:テトラヒドロフラン(和光純薬工業株式会社製、以下、「THF」という。)
(71)非極性溶媒A:n−ヘキサン(和光純薬工業株式会社製、以下、「NHX」という。)
(72)非極性溶媒B:ジエチルエーテル(和光純薬工業株式会社製、以下、「DEE」という。)
(73)非極性溶媒C:酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製、以下、「ACET」という。)
エピスルフィド化合物を、以下の手順で製造した。
(1)準備:マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が20℃となるように設定した。
(2)表1の組成比率に従って、25℃の雰囲気下で、EG(多価水酸基化合物)、及びTU(チア化剤)を、攪拌子を投入したフラスコに入れて混合攪拌し、チア化剤が溶解した均一な溶液を得た。
(3)PGE(エポキシ化合物)を、(2)の溶液に添加し、混合攪拌した。
(4)この実施例における、混合指標α1、β1を、表1に示した。
(5)上述の方法に従って、エポキシ基反応率、及びエピスルフィド基収率を測定した。
(6)(3)のエポキシ化合物を添加した時点を開始点とし、所望のエポキシ基反応率に到達した時点を終了点として、その間に経過した時間を反応時間とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、反総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、反総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は80%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が7時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は89%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が19時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が23時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は80%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は86%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が13時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は86%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は80%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は89%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が17時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は97%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は97%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から総合判定は合格とした。
投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスを、オイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更し、オイルの設定温度を80℃とした以外は、上記実施例1と同様の方法により、表1の組成比率に従ってエピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスを、オイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更して設定温度を100℃とした以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は86%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表1の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表4に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が5時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が5時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が5時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が5時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、混合指標βに加えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が18時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が22時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は84%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が18時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は90%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が9時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が16時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が23時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は80%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表2の組成比率に従って、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表5に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が22時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が32時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は72%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が150時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は69%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は60%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が130時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は74%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は53%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。本比較例においては、チオ尿素が反応液中に未溶解のまま残留していることが確認された。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、上記実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が400時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は76%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用い、投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスをオイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更し、オイルの設定温度を100℃とした以外は、上記実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は58%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が25時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は62%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が30時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は55%であることから、不良と判断した。これら結果から、同時に不良であることから、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が28時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は50%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が33時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は57%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が40時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は60%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が28時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は54%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が30時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は54%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が32時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は58%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が29時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は52%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が34時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は55%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、上記実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が40時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は57%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が26時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は49%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が28時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は50%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が55時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は60%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が60時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は62%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が17時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は62%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は53%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用い、投げ込み式冷却加熱ユニット及びウォーターバスを、オイル及びスターラーの入ったオイルバスに変更し、設定温度を80℃とした以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は66%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は62%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が100時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は66%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が30時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は60%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が35時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は55%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が60時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は50%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が48時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は58%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が90時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は52%であることから、不良と判断した。これら結果から総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が84時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は55%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が76時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は60%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が5時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は63%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が7時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は56%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が48時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は50%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は52%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が38時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は50%であることから、不良と判断した。これら結果から、反応時間、及びエピスルフィド基収率が、同時に不良であることから、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が10時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は52%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が16時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は60%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は54%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が60時間であることから、反応時間は不良と判断した。また、エピスルフィド基収率は44%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
表3の組成比率に従って、混合指標βに代えて混合指標εを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表6に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は52%であることから、不良と判断した。これら結果から、総合判定は不合格とした。
実施例1の反応終了後の反応液から、以下の手順でエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。
(1)反応液にNHX(非極性溶媒)及びSW(水酸基化合物)を加え、混合攪拌した後、攪拌を止め、エピスルフィド化合物を含有するNHX層と、SW層とが層分離するまで静置した。
(2)NHX層のみを取り出した。
(3)上記(2)で得られたNHX層に飽和食塩水を加え、混合攪拌した後、攪拌を止め、NHX層と、飽和食塩水層とが、層分離するまで静置し、NHX層のみを取り出した。
(4)上記(3)で得られたNHX層に無水硫酸マグネシウム(和光純薬株式会社製)を加え、混合攪拌し、濾過により無水硫酸マグネシウムを除去し、NHX層を得た。
(5)上記(4)で得られたNHX層に含有される低沸点化合物(NHXを含む)を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を得た。
なお、上記(3)、及び(4)の操作は、(2)で得られたNHX層に含有される低沸点化合物(NHXを含む)を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去する際、水が溜去するまでの時間を短縮するために行った操作であり、必要がない場合には、(3)、及び(4)の操作を省くことができる。
(6)上述の方法にしたがって、得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した。上述の方法により反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果、変質率は18%であり、良好と判断した。
実施例2〜86でそれぞれで得られた反応液を用いた以外は、実施例87と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果を表7に示す。
比較例1〜44でそれぞれ得られた反応液を用いた以外は、実施例87と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物の貯蔵安定性を評価した結果を表8に示す。
実施例39の反応終了後の反応液を、新実験科学講座(丸善株式会社)及び化学実験マニュアル(技報堂出版株式会社)に例示されている方法を参考に、蒸留することで、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。
蒸留操作の条件としては、常圧、減圧、加圧であってもよく、前記圧力条件下、エピスルフィド化合物の沸点を超える温度とすればよい。例えば、本実施例においては、常圧下60℃の条件、及び20kPa下20℃の条件が挙げられる。蒸留後に得られる反応生成物の収量を高めるには、蒸留を低温で行うことが好ましい。得れた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例40の反応終了後の反応液を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得れた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例41の反応終了の反応液を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得れた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例87の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例107の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例108の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例109の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例110の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例111の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例112の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例113の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例125の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例126の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例127の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例128の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例135の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例136の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例137の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例138の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例139の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例148と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を分離した。得られた反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例1の反応終了後の反応液を、新実験科学講座(丸善株式会社)及び化学実験マニュアル(技報堂出版株式会社)に例示されている方法を参考に、カラムクロマトグラフィーにより分離し、用いた展開溶媒を溜去することで、エピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。
なお、カラムクロマトグラフィーの条件としては、充填剤、及び展開溶媒をエピスルフィド化合物の性状に合わせて選択すればよい。例えば、本実施例においては、充填剤としてシリカゲル60N(球状、中性)(関東化学株式会社製)又は活性アルミナ(和光純薬工業株式会社製)を用い、展開溶媒としてn−ヘキサンから徐々に酢酸エチルの含有量を増やした混合溶媒を用いる条件が挙げられる。
精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例111の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例112の分離操作後の反応生成物液を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例113の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例114の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例115の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例116の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例117の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例118の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例119の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例120の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例121の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例122の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例123の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例124の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例126の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例127の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例128の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例129の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例130の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例131の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例132の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例133の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例134の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例135の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例136の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例137の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例138の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
実施例139の分離操作後の反応生成物を用いた以外は、実施例168と同様の方法によりエピスルフィド化合物を含有する反応生成物を精製した。精製後の反応生成物中のエピスルフィド化合物含有量を測定した結果、99%であった。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例4と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87と同様の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例39と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例40と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例41と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例42と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例43と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例44と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を0.5時間に変更した以外は、実施例45と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例46と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例47と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例48と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例49と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例50と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例51と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例52と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例53と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例54と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例55と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を2時間に変更した以外は、実施例56と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を4時間に変更した以外は、実施例65と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を3時間に変更した以外は、実施例66と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を6時間に変更した以外は、実施例67と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を7時間に変更した以外は、実施例68と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を5時間に変更した以外は、実施例69と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例70と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を0.5時間に変更した以外は、実施例71と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を5時間に変更した以外は、実施例72と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を0.5時間に変更した以外は、実施例73と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を6時間に変更した以外は、実施例74と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例168と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例75と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例76と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を0.5時間に変更した以外は、実施例77と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を7時間に変更した以外は、実施例78と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
反応時間を1時間に変更した以外は、実施例79と同様の方法によりエピスルフィド化合物を製造した。その後、実施例87の方法により反応生成物を分離し、得られた反応生成物を、実施例148と同様の方法により、エポキシ化合物と、エピスルフィド化合物とに分離した。
実施例197で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例4と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例198で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例39と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は84%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例199で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例40と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例200で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例41と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例201で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例42と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例202で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例43と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例203で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例44と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例204で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例45と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例205で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例46と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例206で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例47と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例207で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例48と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例208で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例49と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例209で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例50と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例210で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例51と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例211で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例52と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例212で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例53と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例213で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例54と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例214で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例55と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が5時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例215で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例56と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が6時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は84%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例216で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例65と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は84%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例217で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例66と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が8時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例218で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例67と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が18時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例219で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例68と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が22時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例220で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例69と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例221で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例70と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例222で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例71と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例223で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例72と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例224で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例73と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例225で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例74と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が18時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は91%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例226で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例75と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は84%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例227で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例76と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例228で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例77と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が1時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例229で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例78と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例230で反応生成物から分離されたエポキシ化合物を用いた以外は、実施例79と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表10に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例87〜102でそれぞれ得られた超純水層から、実施例148と同様の方法により、多価水酸基化合物を分離した。
実施例102で得られた超純水層から、以下の手順で多価水酸基化合物を分離した。
(1)超純水層に含有される低沸点化合物(水を含む)を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、多価水酸基化合物含有粗生成物を得た。
(2)前記(1)で得られた多価水酸基化合物含有粗生成物から、実施例168と同様の方法により、多価水酸基化合物を分離した。
実施例103、140〜145でそれぞれ得られた超純水を用いた以外は、実施例280と同様の方法により、多価水酸基化合物を分離した。
実施例265で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例266で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例2と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例267で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例3と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例268で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例4と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例269で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例5と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、同時に特に良好であることから、総合判定は合格とした。
実施例270で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例6と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例271で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例7と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例272で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例8と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は93%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例273で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例9と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例274で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例10と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、同時に良好であることから、総合判定は合格とした。
実施例275で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例11と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が7時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は89%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例276で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例12と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は86%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例277で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例13と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は84%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例278で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例14と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例279で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例15と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が19時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例280で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例16と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例281で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例17と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が23時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例282で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例80と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が9時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は89%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例283で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例81と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例284で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例82と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例285で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例83と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が16時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例286で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例84と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例287で得られた多価水酸基化合物を用いた以外は、実施例85と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表11に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が23時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例57〜59でそれぞれ得られた反応液を用いた以外は、実施例148と同様の方法により蒸留残渣を得た。
実施例265で多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用い、以下の手順でチア化剤を再生した。
(1)蒸留残渣に沸騰した超純水(和光純薬株式会社製)を加え、飽和溶液とした。
(2)前記(1)の飽和溶液を室温まで冷却し、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を析出させ、濾過することで、回収した。
(3)前記(2)のチア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を用い、
「Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2009), CN 101602702」に記載の方法に従い、再生チア化剤を得た。
(4)得られた再生チア化剤の純度を、上述の方法に従い測定した結果、99%であった。
実施例266〜281それぞれで多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用いた以外は、実施例314と同様の手法により再生チア化剤を得た。いずれの場合も、得られた再生チア化剤の純度は、99%であった。
実施例311で得られた蒸留残渣を用い、以下の手順でチア化剤を再生した。
(1)蒸留残渣に沸騰した超純水(和光純薬株式会社製)を加え、飽和溶液とした。
(2)前記(1)の飽和溶液を室温まで冷却し、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を析出させ、濾過することで、回収した。
(3)2,4−ビス(メチルチオ)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィドを、「Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis(John Wiley and Sons社製)」に記載の方法に従い、製造した。
(4)前記(2)の混合物及び(3)の化合物を、1,4−ジオキサン(和光純薬株式会社製)及び超純水(和光純薬株式会社製)の混合溶媒に溶解した。
(5)マグネチックスターラー上に、オイル及びスターラーの入ったオイルバスを載せ、オイルの温度が80℃となるように設定した。
(6)前記(4)の溶液、及び攪拌子をフラスコに入れ、混合攪拌し、オイルバスに漬けた。
(7)30時間経過後、前記(6)のフラスコをオイルバスから出し、室温まで冷却した。
(8)前記(7)のフラスコに、酢酸エチル(和光純薬株式会社製)及び超純水(和光純薬株式会社製)を加え、混合攪拌した後、酢酸エチル層、及び超純水層が層分離するまで静置した。
(9)超純水層を分離した後、超純水層に含有される低沸点化合物(水を含む)を、ロータリーエバポレーターを用いて溜去し、粗再生チア化剤を得た。
(10)粗再生チア化剤に、沸騰した超純水(和光純薬株式会社製)を加え、飽和溶液とした。
(11)前記(10)の飽和溶液を室温まで冷却し、再生チア化剤を析出させ、濾過することで、再生チア化剤を得た。
(12)得られた再生チア化剤の純度を、上述の方法に従い測定した結果、99%であった。
実施例312、313それぞれで得られた蒸留残渣を用いた以外は、実施例331と同様の手法により再生チア化剤を得た。いずれの場合も、得られた再生チア化剤の純度は、99%であった。
実施例314で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例315で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例2と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例316で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例3と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例317で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例4と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例318で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例5と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例319で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例6と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は96%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例320で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例7と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例321で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例8と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は94%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例322で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例9と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が3時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は92%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例323で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例10と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が20時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は81%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例324で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例11と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が7時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は89%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例325で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例12と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は86%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例326で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例13と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が12時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は83%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例327で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例14と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が15時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は85%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例328で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例15と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が19時間であることから、反応時間は良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は82%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例331で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例57と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例332で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例58と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例333で得られた再生チア化剤を用いた以外は、実施例59と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。表12に示すとおり、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、反応時間が特に良好であり、エピスルフィド基収率が良好であることから、総合判定は合格とした。
実施例265で多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用い、以下の手順でチア化剤を分離した。
(1)蒸留残渣に沸騰した超純水(和光純薬株式会社製)を加え、飽和溶液とした。
(2)前記(1)の飽和溶液を室温まで冷却し、チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を析出させ、濾過することで、回収した。
(3)前記(2)のチア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物とチア化剤の混合物を用い、上記(1)、(2)の操作を繰返し、チア化剤を分離した。
(4)得られたチア化剤の純度を、上述の方法に従い測定した結果、99%であった。
実施例311〜313で多価水酸基化合物を分離したときに得られた蒸留残渣を用いた以外は、実施例352と同様の方法によりチア化剤を分離した。いずれの場合も、得られたチア化剤の純度は、99%であった。
実施例352で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例4と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は95%であることから、特に良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例353で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例57と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例354で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例58と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率100%までの反応時間が4時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は88%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
実施例355で得られたチア化剤を用いた以外は、実施例59と同様の方法により、エピスルフィド化合物を製造した。その結果、エポキシ基反応率100%までの反応時間が2時間であることから、反応時間は特に良好と判断した。また、エピスルフィド基収率は87%であることから、良好と判断した。これら結果から、総合判定は合格とした。
Claims (17)
- (A)2個以上の水酸基を有し、水酸基価が500mg/g以上である多価水酸基化合物の存在下で、(B)エポキシ化合物のエポキシ基を(C)チア化剤との反応によりチア化する工程を備える、エピスルフィド化合物を製造する方法。
- (A)多価水酸基化合物の水酸基価が500〜1870mg/gである、請求項1記載の方法。
- (A)多価水酸基化合物の水酸基価が1870mg/gを超え3000mg/g以下である、請求項1記載の方法。
- (A)多価水酸基化合物が、水酸基を2個有する化合物である、請求項1記載の方法。
- (A)多価水酸基化合物の炭素数が3〜20である、請求項1記載の方法。
- (A)多価水酸基化合物が、水酸基を2個有し、炭素数が3〜20であり、水酸基価が500〜1870mg/gである化合物である、請求項1記載の方法。
- (A)多価水酸基化合物が、鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基を有する化合物であり、かつ、(A)多価水酸基化合物に含有される2個以上の水酸基が、前記脂肪族炭化水素基中の互いに異なる炭素原子に1個ずつ結合している、請求項1記載のエピスルフィド化合物を製造する方法。
- (C)チア化剤が、チオシアン酸塩及びチオ尿素類からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、請求項1記載の方法。
- 下記式(1)で表される、(B)エポキシ化合物と(C)チア化剤との混合指標αが1〜10である、請求項1記載の方法。
混合指標α=αt/αe (1)
αt:チア化剤に含まれる、エピスルフィド基の生成に用いられ得る硫黄原子の物質量(mol)
αe:エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量(mol) - 下記式(2)で表される、(A)多価水酸基化合物と(C)チア化剤との混合指標βが0.010〜0.500である、請求項1記載の方法。
混合指標β=βt/βo (2)
βt:チア化剤の質量(g)
βo:多価水酸基化合物の質量(g) - (B)エポキシ化合物のエポキシ当量が、55〜700g/eq.である、請求項1記載の方法。
- (B)エポキシ化合物が、単官能エポキシ化合物、ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物の核水素化物、複素環式エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物、含硫黄多官能脂肪族エポキシ化合物、分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物、及び異種重合性置換基含有エポキシ化合物から選ばれる1種以上である、請求項1記載の方法。
- (B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から未反応のエポキシ化合物を回収する工程と、
回収されたエポキシ化合物を含む(B)エポキシ化合物のエポキシ基を(C)チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、請求項1記載の方法。 - (B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から多価水酸基化合物を回収する工程と、
回収された多価水酸基化合物を含む(A)多価水酸基化合物の存在下で、(B)エポキシ化合物のエポキシ基を(C)チア化剤との反応によりチア化する工程と、
を更に備える、請求項1記載の方法。 - (B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程において(C)チア化剤の硫黄原子が酸素原子に置換されて生成した化合物から、チア化剤を再生する工程を更に備える、請求項1に記載の方法。
- (B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する前記工程の反応液から回収された未反応のチア化剤を含む(C)チア化剤との反応により(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、請求項1に記載の方法。
- 再生されたチア化剤を含む(C)チア化剤との反応により(B)エポキシ化合物のエポキシ基をチア化する工程を更に備える、請求項15記載の方法。
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