CN103476764A - 制造环硫化合物的方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种制造环硫化合物的方法，所述方法具备以下工序：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。

Description

制造环硫化合物的方法

技术领域

本发明涉及制造环硫化合物的方法。

背景技术

环硫化合物在塑料的原料化合物、粘接剂、药剂、杀虫剂和除草剂等广泛的领域中使用。

特别是，近年来由于环硫化合物聚合所形成的塑料具有高折射率、高阿贝数、高耐热性和高强度的特性，因而，在光学材料的领域中作为具有比以往更优异的特性的材料使用。

通常，作为制造环硫化合物的方法，可以举出使环氧化合物和硫杂化剂反应的方法。

但是，在利用该方法制造环硫化合物时，由于环硫化合物的高反应性而引起聚合物的形成，进而产生环硫化合物与硫杂化剂的反应，因而具有难以以高收率得到环硫化合物的问题。另外，环氧化合物与硫杂化剂的反应慢，因此反应时间长，在生产率的方面也要求进行改善。

为了解决这些问题，提出了若干方法。例如非专利文献1中提出了一种使用新型的硫杂化剂的方法。非专利文献2中提出了一种使用金属催化剂的方法。非专利文献3中提出了一种使用负载于二氧化硅的酸催化剂的方法。专利文献1中提出了一种只使用极性溶剂作为反应溶剂的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001-163872号公报

非专利文献

非专利文献1：J.Chem.Soc.,Chem.Comm.1975,621-622.

非专利文献2：Synth.Commun.2004,34,2823-2827.

非专利文献3：J.Mol.Cat.A:Chem.2007,273,114-117.

发明内容

发明要解决的问题

但是，非专利文献1中记载的新型的硫杂化剂并非一般普及的硫杂化剂，不易获得且价格高，因此具有使制造环硫化合物的成本提高的倾向。

在非专利文献2中记载的使用了金属催化剂的制造方法中，金属催化剂与环硫化合物反应，有时会使收率降低。另外，根据所制造的环硫化合物的用途的不同，需要去除金属催化剂。因此，具有制造环硫化合物的成本升高的倾向。此外，由于使用金属催化剂，因而在降低环境负荷的方面是比较不利的方法。

在非专利文献3中记载的使用负载于二氧化硅的酸催化剂的情况下，在环氧化合物与硫杂化剂的反应终止后，容易去除催化剂，具有能够再利用的可能性，因而认为环境负荷小。但是，该方法中使用的催化剂并非一般普及的催化剂，不易获得且价格高，因此若利用该方法，则具有制造环硫化合物的成本升高的倾向。

专利文献1中记载的只使用极性溶剂作为反应溶剂的方法虽然公开了纯收率为59～66.6%，但是收率仍有改善的余地。

本发明是鉴于上述情况而进行的，其目的在于提供一种反应时间短、收率高、经济性优异、而且环境负荷小的制造环硫化合物的方法。

用于解决问题的方案

本发明人发现下述制造环硫化合物的方法的反应时间短、收率高、经济性优异、环境负荷小，由此完成了本发明，所述方法具备以下工序：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。

即，本发明如下所述。

[1]一种制造环硫化合物的方法，其具备以下工序：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。

[2]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物的羟值为300～1870mg/g。

[3]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物的羟值超过1870mg/g且为3000mg/g以下。

[4]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物为具有2个羟基的化合物。

[5]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物为具有3个以上羟基的化合物。

[6]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物的碳原子数为3～20。

[7]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有2个羟基、碳原子数为3～20、羟值为300～1870mg/g的化合物。

[8]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有3个羟基、碳原子数为4～20、羟值为300～1870mg/g的化合物。

[9]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有4个以上的羟基、羟值为300～1870mg/g的化合物。

[10]如项[1]所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有链状、支链状或环状的脂肪族烃基的化合物，且(A)多羟基化合物所含有的2个以上的羟基的每一个与所述脂肪族烃基中相互不同的碳原子键合。

[11]如项[1]所述的方法，其中，(C)硫杂化剂包含选自由硫氰酸盐和硫脲类组成的组中的至少1种化合物。

[12]如项[1]所述的方法，其中，下述式(1)表示的(B)环氧化合物与(C)硫杂化剂的混合指标α为1～10。

混合指标α=αt/αe   (1)

αt：硫杂化剂所含有的能用于环硫基的生成的硫原子的物质的量(mol)

αe：环氧化合物所含有的环氧基的物质的量(mol)

[13]如项[1]所述的方法，其中，下述式(2)表示的(A)多羟基化合物与(C)硫杂化剂的混合指标β为0.010～0.500。

混合指标β=βt/βo   (2)

βt：硫杂化剂的质量(g)

βo：多羟基化合物的质量(g)

[14]如项[1]所述的方法，其中，(B)环氧化合物的环氧当量为55～700g/eq.。

[15]如项[1]所述的方法，其中，(B)环氧化合物具有下述式(3)、(4)、(5)或(6)表示的部分结构。

[化学式1]

[式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄和R₁₅各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～10的有机基团。]

[16]如项[1]所述的方法，其中，该方法还具备：

由将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序的反应液来回收未反应的环氧化合物的工序；和

对于包含所回收的环氧化合物的(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化的工序。

[17]如项[1]所述的方法，其中，该方法还具备：

由将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序的反应液来回收多羟基化合物的工序；和

在包含所回收的多羟基化合物的(A)多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化的工序。

[18]如项[1]所述的方法，其中，该方法还具备：由在将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序中(C)硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物来再生硫杂化剂。

[19]如项[1]所述的方法，其中，该方法还具备：利用与(C)硫杂化剂的反应将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化，(C)硫杂化剂所述包含由将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序的反应液所回收得到的未反应的硫杂化剂的。

[20]如项[18]所述的方法，其中，该方法还具备：利用与(C)硫杂化剂的反应将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化，所述(C)硫杂化剂包含再生得到的硫杂化剂。

发明的效果

根据本发明，提供一种反应时间短、收率高、经济性优异、且环境负荷小的制造环硫化合物的方法。

具体实施方式

下面，对本发明的具体实施方式(下面，称为“本实施方式”)进行详细说明。但是，本发明不限定于以下的本实施方式，可以在其主旨的范围内进行各种变形来实施。

本实施方式的制造方法具备以下工序：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。下面，对(A)多羟基化合物、(B)环氧化合物、(C)硫杂化剂和其他成分的详细情况进行说明。

((A)多羟基化合物)

本实施方式的(A)多羟基化合物是具有2个以上羟基的化合物。可以单独使用1种多羟基化合物，也可以将两种以上的多羟基化合物组合使用。

(A)多羟基化合物的羟值优选为300mg/g以上、更优选为500mg/g以上、进一步优选为700mg/g以上。若羟值为300mg/g以上，则能够抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，具有收率进一步提高的倾向。若羟值为500mg/g以上，则反应时间变得更短，具有经济性优异的倾向。从同样的观点来看，羟值进一步优选为700mg/g以上。

多羟基化合物的羟值优选为1870mg/g以下、更优选为1830mg/g以下、进一步优选为1810mg/g以下。若羟值为1870mg/g以下，则能够提高反应体系内的硫杂化剂的浓度，能够简化制造工序，具有经济性优异的倾向。若羟值为1830mg/g以下，则能够抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，具有收率进一步提高的倾向。若羟值为1810mg/g以下，则反应时间变得更短，具有经济性优异的倾向。在羟值超过1870mg/g的情况下，即使(A)多羟基化合物的使用量少，收率也变得更高，或者反应时间变得更短，具有经济性优异的倾向，因而优选。另外，由于易于获得，具有经济性优异的倾向，因而羟值优选为3000mg/g以下。

(A)多羟基化合物具有2个以上的羟基。通过使用具有2个以上羟基的多羟基化合物，反应时间缩短，能够抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，收率提高。在羟基为2个的情况下，具有能够容易获得多数化合物的倾向，因而从收率及反应时间的观点来看，能够发现与(B)环氧化合物最合适的组合的可能性提高，因此特别优选。多羟基化合物通过具有3个以上的羟基，即使(A)多羟基化合物的使用量少，收率也变得更高，或者反应时间变得更短，具有经济性优异的倾向，因而优选。多羟基化合物更优选具有4个以上的羟基。

(A)多羟基化合物的碳原子数优选为3以上。若碳原子数为3以上，则反应时间变得特别短，具有经济性优异的倾向。多羟基化合物的碳原子数优选为20以下、更优选为8以下、进一步优选为6以下。若碳原子数为20以下，具有易于获得经济性优异的倾向。若碳原子数为8以下，反应时间缩短，能够抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，收率提高。若碳原子数为6以下，则在标准状态下多羟基化合物具有变成液状的倾向，操作容易。

作为(A)多羟基化合物的羟值、羟基的数量、碳原子数的组合，在

羟基为2个、碳原子数为3～20、羟值为300～1870mg/g；

羟基为3个、碳原子数为4～20、羟值为300～1870mg/g；或者

羟基为4个以上、羟值为300～1870mg/g时，

反应时间变得特别短，能够抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，收率尤其提高，从上述观点来看优选。

(A)多羟基化合物优选为具有链状、支链状或环状的脂肪族烃基的化合物。由于易于获得，具有经济性优异的倾向，因而更优选为具有链状或环状的脂肪族烃基的化合物，进一步优选为具有链状脂肪族烃基的化合物。此外，(A)多羟基化合物所含有的羟基优选与脂肪族烃基的碳原子键合。

(A)多羟基化合物优选2个以上的羟基的每一个与不同的碳原子键合。通过2个以上的羟基的每一个与不同的碳原子键合，作为化合物的稳定性具有提高的倾向。

(A)多羟基化合物例如为选自由甲二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-环丙二醇、甘油、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2-环丁二醇、1,3-环丁二醇、1,2,3-丁三醇、1,2,4-丁三醇、1,2,3,4-丁四醇、1,2,3-环丁三醇、1,2,3,4-环丁四醇、1,2-戊二醇、1,3-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、2,3-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2,3-戊三醇、1,2,4-戊三醇、1,2,5-戊三醇、1,3,4-戊三醇、1,3,5-戊三醇、1,2,3,4-戊四醇、1,2,3,5-戊四醇、1,2,4,5-戊四醇、1,2,3,4,5-戊五醇、1,2,3-环戊三醇、1,2,4-环戊三醇、1,2-己二醇、1,3-己二醇、1,4-己二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,3-己二醇、2,4-己二醇、2,5-己二醇、3,4-己二醇、

1,2-环己二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、1,2,3-己三醇、1,2,4-己三醇、1,2,5-己三醇、1,2,6-己三醇、1,3,4-己三醇、1,3,5-己三醇、1,3,6-己三醇、1,4,5-己三醇、1,4,6-己三醇、2,3,4-己三醇、2,3,5-己三醇、1,2,3,4-己四醇、1,2,3,5-己四醇、1,2,3,6-己四醇、1,3,4,5-己四醇、1,3,4,6-己四醇、1,2,3,4,5-己五醇、1,2,3,4,6-己五醇、1,2,3,4,5,6-己六醇、1,2,3-环己三醇、1,2,4-环己三醇、1,3,6-环己三醇、1,2,3,4-环己四醇、1,2,3,5-环己四醇、1,2,3,4,5-环己五醇、1,2,3,4,5,6-环己六醇、1,2-庚二醇、1,3-庚二醇、1,4-庚二醇、1,5-庚二醇、1,6-庚二醇、1,7-庚二醇、2,3-庚二醇、2,4-庚二醇、2,5-庚二醇、2,6-庚二醇、3,4-庚二醇、3,5-庚二醇、

双环-[2,2,1]庚二醇、1,2,3-庚三醇、1,2,4-庚三醇、1,2,5-庚三醇、1,2,6-庚三醇、1,2,7-庚三醇、1,3,4-庚三醇、1,3,5-庚三醇、1,3,6-庚三醇、1,3,7-庚三醇、1,3,8-庚三醇、1,4,5-庚三醇、1,4,6-庚三醇、1,4,7-庚三醇、1,5,6-庚三醇、2,3,4-庚三醇、2,3,5-庚三醇、2,3,6-庚三醇、3,4,5-庚三醇、1,2,3,4-庚四醇、1,2,3,5-庚四醇、1,2,3,6-庚四醇、1,2,3,7-庚四醇、1,3,4,5-庚四醇、1,3,4,6-庚四醇、1,3,4,7-庚四醇、1,4,5,6-庚四醇、1,4,5,7-庚四醇、1,5,6,7-庚四醇、1,2,3,4,5-庚五醇、1,2,3,4,6-庚五醇、1,2,3,4,7-庚五醇、1,3,4,5,6-庚五醇、1,3,4,5,7-庚五醇、1,4,5,6,7-庚五醇、1,2,3,4,5,6-庚六醇、1,2,3,4,5,7-庚六醇、1,2,3,4,5,6,7-庚七醇、1,2,3-环庚三醇、1,2,4-环庚三醇、1,2,5-环庚三醇、1,3,4-环庚三醇、1,3,5-环庚三醇、

1,2,3,4-环庚四醇、1,2,3,5-环庚四醇、1,3,4,5-环庚四醇、1,3,4,6-环庚四醇、1,2,3,4,5-环庚五醇、1,2,3,4,6-环庚五醇、1,2,3,4,5,6-环庚六醇、1,2,3,4,5,6,7-环庚七醇、双环-[2,2,1]庚三醇、双环-[2,2,1]庚四醇、双环-[2,2,1]庚五醇、双环-[2,2,1]庚六醇、双环-[2,2,1]庚七醇、1,2-辛二醇、1,3-辛二醇、1,4-辛二醇、1,5-辛二醇、1,6-辛二醇、1,7-辛二醇、1,8-辛二醇、2,3-辛二醇、2,4-辛二醇、2,5-辛二醇、2,6-辛二醇、2,7-辛二醇、3,4-辛二醇、3,5-辛二醇、3,6-辛二醇、4,5-辛二醇、

双环-[2,2,2]辛二醇、1,2,3-环辛三醇、1,2,4-环辛三醇、1,2,5-环辛三醇、1,3,4-环辛三醇、1,3,5-环辛三醇、1,3,6-环辛三醇、1,4,5-环辛三醇、1,4,6-环辛三醇、1,2,3,4-环辛四醇、1,2,3,5-环辛四醇、1,2,3,6-环辛四醇、1,3,4,5-环辛四醇、1,3,4,6-环辛四醇、1,3,4,7-环辛四醇、1,4,5,6-环辛四醇、1,2,3,4,5-环辛五醇、1,2,3,4,6-环辛五醇、1,2,3,4,7-环辛五醇、1,3,4,5,6-环辛五醇、1,3,4,5,7-环辛五醇、1,4,5,6,7-环辛五醇、1,2,3,4,5,6-环辛六醇、1,2,3,4,5,7-环辛六醇、1,2,3,4,5,6,7-环辛七醇、1,2,3,4,5,6,7,8-环辛八醇、

双环-[2,2,2]辛三醇、双环-[2,2,2]辛四醇、双环-[2,2,2]辛五醇、双环-[2,2,2]辛六醇、双环-[2,2,2]辛七醇、双环-[2,2,2]辛八醇、1,2-壬二醇、1,3-壬二醇、1,4-壬二醇、1,5-壬二醇、1,6-壬二醇、1,7-壬二醇、1,8-壬二醇、1,9-壬二醇、2,3-壬二醇、2,4-壬二醇、2,5-壬二醇、2,6-壬二醇、2,7-壬二醇、2,8-壬二醇、3,4-壬二醇、3,5-壬二醇、3,6-壬二醇、3,7-壬二醇、4,5-壬二醇、4,6-壬二醇、1,2-环壬二醇、1,3-环壬二醇、1,4-环壬二醇、1,5-环壬二醇、

1,2-癸二醇、1,3-癸二醇、1,4-癸二醇、1,5-癸二醇、1,6-癸二醇、1,7-癸二醇、1,8-癸二醇、1,9-癸二醇、1,10-癸二醇、2,3-癸二醇、2,4-癸二醇、2,5-癸二醇、2,6-癸二醇、2,7-癸二醇、2,8-癸二醇、2,9-癸二醇、3,4-癸二醇、3,5-癸二醇、3,6-癸二醇、3,7-癸二醇、3,8-癸二醇、4,5-癸二醇、4,6-癸二醇、4,7-癸二醇、5,6-癸二醇、1,2-环癸二醇、1,3-环癸二醇、1,4-环癸二醇、1,5-环癸二醇、1,6-环癸二醇、十一烷二醇、十二烷二醇、十三烷二醇、十四烷二醇、十五烷二醇、十六烷二醇、十七烷二醇、十八烷二醇、十九烷二醇、二十烷二醇、

二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、五乙二醇、六乙二醇、七乙二醇、八乙二醇、九乙二醇、十乙二醇、十一乙二醇、十二乙二醇、聚乙二醇28、聚乙二醇200、聚乙二醇300、聚乙二醇400、甘油醛、赤藓糖、苏糖、核糖、来苏糖、木糖、阿拉伯糖、芹菜糖、阿洛糖、塔罗糖、古洛糖、葡萄糖、阿卓糖、甘露糖、半乳糖、艾杜糖、二羟丙酮、赤藓酮糖、核酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、果糖、山梨糖、塔格糖、景天庚酮糖、马桑糖、蔗糖、乳果糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖、纤维二糖、曲二糖、黑曲霉糖、异麦芽糖、异海藻糖、新海藻糖、槐糖、昆布二糖、龙胆二糖、松二糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、龙胆二酮糖、甘露二糖、蜜二糖、车前二糖(メリビウロース)、新乳糖、半乳蔗糖、海葱二糖、芸香糖、芸香酮糖、蚕豆糖、木二糖和樱草糖组成的组中的至少1种化合物。

(A)多羟基化合物也可以是具有至少1种选自由甲基、乙基、羟甲基、羟乙基组成的组中的取代基的选自由乙二醇、丙二醇、环丙二醇、丁二醇、环丁二醇、戊二醇、环戊二醇、己二醇、环己二醇、庚二醇、环庚二醇、辛二醇、环辛二醇、壬二醇、环壬二醇、癸二醇、环癸二醇、十一烷二醇、十二烷二醇、十三烷二醇、十四烷二醇、十五烷二醇、十六烷二醇、十七烷二醇、十八烷二醇、十九烷二醇和二十烷二醇组成的组中的至少1种化合物。

在上述之中，从缩短反应时间、抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成、实现更高的收率的观点来看，优选使用选自以下的组中的至少1种化合物作为多羟基化合物。

乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-环丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2-戊二醇、1,3-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、2,3-戊二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-1,3-丁二醇、2-甲基-1,4-丁二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,2-环戊二醇、1,3-环戊二醇、1,2-己二醇、1,3-己二醇、1,4-己二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,3-己二醇、2,4-己二醇、2,5-己二醇、3,4-己二醇、1,2-环己二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、1,2-庚二醇、1,3-庚二醇、1,4-庚二醇、1,5-庚二醇、1,6-庚二醇、1,7-庚二醇、2,3-庚二醇、2,4-庚二醇、2,5-庚二醇、2,6-庚二醇、3,4-庚二醇、3,5-庚二醇、1,2-环庚二醇、1,3-环庚二醇、1,4-环庚二醇、双环-[2,2,1]庚二醇、

1,2-辛二醇、1,3-辛二醇、1,4-辛二醇、1,5-辛二醇、1,6-辛二醇、1,7-辛二醇、1,8-辛二醇、2,3-辛二醇、2,4-辛二醇、2,5-辛二醇、2,6-辛二醇、2,7-辛二醇、3,4-辛二醇、3,5-辛二醇、3,6-辛二醇、4,5-辛二醇、1,2-环辛二醇、1,3-环辛二醇、1,4-环辛二醇、1,5-环辛二醇、双环-[2,2,2]辛二醇、1,2-壬二醇、1,3-壬二醇、1,4-壬二醇、1,5-壬二醇、1,6-壬二醇、1,7-壬二醇、1,8-壬二醇、1,9-壬二醇、2,3-壬二醇、2,4-壬二醇、2,5-壬二醇、2,6-壬二醇、2,7-壬二醇、2,8-壬二醇、3,4-壬二醇、3,5-壬二醇、3,6-壬二醇、3,7-壬二醇、4,5-壬二醇、4,6-壬二醇、1,2-环壬二醇、1,3-环壬二醇、1,4-环壬二醇、1,5-环壬二醇、

1,2-癸二醇、1,3-癸二醇、1,4-癸二醇、1,5-癸二醇、1,6-癸二醇、1,7-癸二醇、1,8-癸二醇、1,9-癸二醇、1,10-癸二醇、2,3-癸二醇、2,4-癸二醇、2,5-癸二醇、2,6-癸二醇、2,7-癸二醇、2,8-癸二醇、2,9-癸二醇、3,4-癸二醇、3,5-癸二醇、3,6-癸二醇、3,7-癸二醇、3,8-癸二醇、4,5-癸二醇、4,6-癸二醇、4,7-癸二醇、5,6-癸二醇、1,2-环癸二醇、1,3-环癸二醇、1,4-环癸二醇、1,5-环癸二醇、1,6-环癸二醇、二乙二醇和三乙二醇。

多羟基化合物进一步优选为选自以下的组中的至少1种化合物。

1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,3-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、2,3-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2-己二醇、1,3-己二醇、1,4-己二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,3-己二醇、2,4-己二醇、2,5-己二醇和3,4-己二醇。

(A)多羟基化合物所含有的杂质(例如，酸性化合物、硫酸盐、氯化物、重金属等)少的情况下，能够进一步提高本发明的效果；和/或在反应终止后对环硫化合物、未反应的环氧化合物、硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、硫杂化剂、多羟基化合物进行分离和/或精制时不需要分离杂质，因而是用于得到高纯度的所述化合物的有效方法。作为杂质的含量，优选为5000ppm以下、更优选为2000ppm以下、进一步优选为500ppm以下。

本实施方式的(B)环氧化合物是具有环氧基的化合物。可以单独使用1种环氧化合物，也可以组合使用两种以上的环氧化合物。

(B)环氧化合物的环氧当量(WPE、g/wq.)优选为55以上、更优选为70以上、进一步优选为90以上。若环氧当量为55以上，则环氧化合物在标准状态下的蒸汽压高，具有操作容易的倾向。若环氧当量为70以上，则具有能够抑制环硫化合物的聚合物的生成的倾向，从同样的观点来看，环氧当量进一步优选为90以上。由所制造的环硫化合物所形成的固化物的耐热性具有提高的倾向，因而环氧当量(WPE)优选为700以下、更优选为600以下、进一步优选为500以下。

(B)环氧化合物只要是具有3元环醚骨架的化合物则没有特别限定，由于环氧基与硫杂化剂的反应时间变得更短，具有生产率提高的倾向，因而优选具有下述式(3)、(4)、(5)或(6)表示的1价的基团作为部分结构。另外，由于具有能够抑制环硫化合物的聚合物的生成以及硫杂化剂与环硫化合物的反应的倾向，因而更优选具有下述式(3)或(4)表示的部分结构。从同样的观点来看，(B)环氧化合物进一步优选具有式(3)表示的部分结构。式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄和R₁₅各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～10的有机基团。

[化学式2]

若具体地例示出(B)环氧化合物，可以举出单官能环氧化合物、作为多酚化合物的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物、脂环式环氧化合物、作为各种酚醛清漆化合物的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物、芳香族环氧化合物的核氢化物(核水素化物)、杂环式环氧化合物、缩水甘油基酯系环氧化合物、缩水甘油基胺系环氧化合物以及将卤化酚类缩水甘油基化的环氧化合物、含硫多官能脂肪族环氧化合物、分子内具有环氧基的硅酮化合物、含有异种聚合性取代基的环氧化合物等。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

(单官能环氧化合物)

对单官能环氧化合物没有特别限定，具体地说，可以由环氧乙烷、环氧丙烷、1-环氧丁烷、2-环氧丁烷、环氧丁烯、双环氧丁烷、环氧环丁烷(cyclobutene oxide)、1,3-二环氧环丁烷、1-环氧戊烷、2-环氧戊烷、1,3-二环氧戊烷、1,4-二环氧戊烷、2-甲基-2-环氧丁烷、2-甲基-3-环氧丁烷、环氧环戊烷、1,3-二环氧环戊烷、1-甲基-环氧环丁烷、3-甲基-1-环氧环丁烷、1-环氧己烷、2-环氧己烷、3-环氧己烷、1,3-二环氧己烷、1,4-二环氧己烷、1,5-二环氧己烷、1,3,5-三环氧己烷、环氧环己烷、1,3-二环氧环己烷、1,3,5-三环氧环己烷、1-甲基-环氧环戊烷、3-甲基-环氧环戊烷、1-甲基-1,3-二环氧环戊烷、2-甲基-1,3-二环氧环戊烷、5-甲基-1,3-二环氧环戊烷、3,4-二甲基-环氧环丁烷、2,3-二甲基-环氧环丁烷、1,2-二甲基-环氧环丁烷、1,2-二甲基-1,3-二环氧环丁烷、2,3-二甲基-1,3-二环氧环丁烷、3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷、

1-环氧庚烷、2-环氧庚烷、3-环氧庚烷、1,3-二环氧庚烷、1,4-二环氧庚烷、1,5-二环氧庚烷、1,5-二环氧庚烷、1,6-二环氧庚烷、1,3,5-三环氧庚烷、1,3,6-三环氧庚烷、1,4,6-三环氧庚烷、环氧环庚烷、1-甲基-环氧环己烷、3-甲基-环氧环己烷、4-甲基-环氧环己烷、1-甲基-1,3-二环氧环己烷、1-甲基-1,4-二环氧己烷、1-甲基-1,3,5-三环氧己烷、1,2-环氧基-5-己烯、1,2-环氧基-4-乙烯基环己烯、2-环氧降莰烷、7-甲基-2-环氧降莰烷、7,7-二甲基-2-环氧降莰烷、2-甲基-2-环氧降莰烷、2,3-二甲基-2-环氧降莰烷、2,7-二甲基-2-环氧降莰烷、2,7,7-三甲基-2-环氧降莰烷、2,3-环氧基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2-甲基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2,3-二甲基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2,5-二甲基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2,6-二甲基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2,3,5-三甲基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2,5,6-三甲基-双环[2,2,2]辛烷、2,3-环氧基-2,3,5,6-四甲基-双环[2,2,2]辛烷、

环氧六氢邻苯二甲酸二辛酯、环氧六氢邻苯二甲酸二-2-乙基己酯、二苯基环氧乙烷、苯基缩水甘油基醚、3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-环氧丙烷、环氧蒎烷、一氧化异戊二烯、1,2-环氧乙苯、萘基缩水甘油基醚、3-(2-联苯氧基)-1,2-环氧丙烷、烯丙基缩水甘油基醚、1,1-二苯基-环氧乙烷、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、丁酸缩水甘油基酯、碘甲基环氧乙烷、4-(2,3-环氧丙基)吗啉、缩水甘油基甲基醚、2-苯基-环氧丙烷、2,3-环氧丙基-糠基醚、2,3,4,5,6-五氟氧化苯乙烯、3-苯基-缩水甘油酸乙酯、

膦胺霉素、柠檬烯环氧化物、环氧琥珀酸、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)五甲基二硅氧烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二丙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(甲基)二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(苯基)二乙氧基硅烷、2,3-环氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷、2,3-环氧丙基(苯基)二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2,3-环氧丙基三甲氧基硅烷和2,3-环氧丙基三乙氧基硅烷中选择。

在上述之中，由于具有标准状态下的蒸汽压高、操作容易、能够抑制环硫化合物的聚合物的生成及硫杂化剂与环硫化合物的反应的倾向，因而单官能环氧化合物优选为选自以下的组中的至少1种化合物。

环氧乙烷、环氧丙烷、1-环氧丁烷、2-环氧丁烷、环氧丁烯、双环氧丁烷、环氧环丁烷、1,3-二环氧环丁烷、1-环氧戊烷、2-环氧戊烷、1,3-二环氧戊烷、1,4-二环氧戊烷、2-甲基-2-环氧丁烷、2-甲基-3-环氧丁烷、环氧环戊烷、1,3-二环氧环戊烷、1-甲基-环氧环丁烷、3-甲基-1-环氧环丁烷、1-环氧己烷、2-环氧己烷、3-环氧己烷、1,3-二环氧己烷、1,4-二环氧己烷、1,5-二环氧己烷、1,3,5-三环氧己烷、环氧环己烷、1,3-二环氧环己烷、1,3,5-三环氧环己烷、1-甲基-环氧环戊烷、3-甲基-环氧环戊烷、1-甲基-1,3-二环氧环戊烷、2-甲基-1,3-二环氧环戊烷、5-甲基-1,3-二环氧环戊烷、

3,4-二甲基-环氧环丁烷、2,3-二甲基-环氧环丁烷、1,2-二甲基-环氧环丁烷、1,2-二甲基-1,3-二环氧环丁烷、2,3-二甲基-1,3-二环氧环丁烷、3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷、1-环氧庚烷、2-环氧庚烷、3-环氧庚烷、1,3-二环氧庚烷、1,4-二环氧庚烷、1,5-二环氧庚烷、1,5-二环氧庚烷、1,6-二环氧庚烷、1,3,5-三环氧庚烷、1,3,6-三环氧庚烷、1,4,6-三环氧庚烷、环氧环庚烷、1-甲基-环氧环己烷、3-甲基-环氧环己烷、4-甲基-环氧环己烷、1-甲基-1,3-二环氧环己烷、1-甲基-1,4-二环氧己烷、1-甲基-1,3,5-三环氧己烷、

1,2-环氧基-5-己烯、1,2-环氧基-4-乙烯基环己烯、环氧六氢邻苯二甲酸二辛酯、环氧六氢邻苯二甲酸二-2-乙基己酯、二苯基环氧乙烷、苯基缩水甘油基醚、3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-环氧丙烷、环氧蒎烷、一氧化异戊二烯、1,2-环氧乙苯、萘基缩水甘油基醚、3-(2-联苯氧基)-1,2-环氧丙烷、烯丙基缩水甘油基醚、1,1-二苯基-环氧乙烷、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、丁酸缩水甘油基酯、碘甲基环氧乙烷、4-(2,3-环氧丙基)吗啉、缩水甘油基甲基醚、2-苯基-环氧丙烷、2,3-环氧丙基-糠基醚、2,3,4,5,6-五氟氧化苯乙烯、3-苯基-缩水甘油酸乙酯、

膦胺霉素、柠檬烯环氧化物、环氧琥珀酸、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)五甲基二硅氧烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二丙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(甲基)二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(苯基)二乙氧基硅烷、2,3-环氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷、2,3-环氧丙基(苯基)二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2,3-环氧丙基三甲氧基硅烷和2,3-环氧丙基三乙氧基硅烷。

单官能环氧化合物进一步优选为选自以下的组中的至少1种以上的化合物。

环氧丙烷、1-环氧丁烷、2-环氧丁烷、环氧丁烯、双环氧丁烷、1-环氧戊烷、2-环氧戊烷、1,3-二环氧戊烷、1,4-二环氧戊烷、2-甲基-2-环氧丁烷、2-甲基-3-环氧丁烷、环氧环戊烷、1-甲基-环氧环丁烷、3-甲基-1-环氧环丁烷、1-环氧己烷、2-环氧己烷、3-环氧己烷、1,3-二环氧己烷、1,4-二环氧己烷、1,5-二环氧己烷、1,3,5-三环氧己烷、环氧环己烷、1,3-二环氧环己烷、1-甲基-环氧环戊烷、3-甲基-环氧环戊烷、2-环氧庚烷、3-环氧庚烷、1,3-二环氧庚烷、1,4-二环氧庚烷、1,5-二环氧庚烷、1,5-二环氧庚烷、1,6-二环氧庚烷、

1-甲基-环氧环己烷、3-甲基-环氧环己烷、4-甲基-环氧环己烷、1,2-环氧基-5-己烯、1,2-环氧基-4-乙烯基环己烯、二苯基环氧乙烷、苯基缩水甘油基醚、3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-1,2-环氧丙烷、环氧蒎烷、一氧化异戊二烯、1,2-环氧乙苯、萘基缩水甘油基醚、3-(2-联苯氧基)-1,2-环氧丙烷、烯丙基缩水甘油基醚、1,1-二苯基-环氧乙烷、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、丁酸缩水甘油基酯、碘甲基环氧乙烷、4-(2,3-环氧丙基)吗啉、缩水甘油基甲基醚、2-苯基-环氧丙烷、2,3-环氧丙基-糠基醚、2,3,4,5,6-五氟氧化苯乙烯、3-苯基-缩水甘油酸乙酯、

膦胺霉素、柠檬烯环氧化物、环氧琥珀酸、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)五甲基二硅氧烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二丙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(甲基)二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(苯基)二乙氧基硅烷、2,3-环氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷、2,3-环氧丙基(苯基)二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三丙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2,3-环氧丙基三甲氧基硅烷和2,3-环氧丙基三乙氧基硅烷。

(多官能环氧化合物)

对作为多酚化合物的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物没有特别限定，具体地说，可以从双酚A、双酚F、双酚S、4,4’-联苯酚、四甲基双酚A、二甲基双酚A、四甲基双酚F、二甲基双酚F、四甲基双酚S、二甲基双酚S、四甲基-4,4’-联苯酚、二甲基-4,4’-联苯基苯酚、1-(4-羟苯基)-2-[4-(1,1-双-(4-羟苯基)乙基)苯基]丙烷、2,2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、三羟苯基甲烷、间苯二酚、对苯二酚、2,6-二(叔丁基)对苯二酚、邻苯三酚、具有二异亚丙基骨架的酚类、1,1-二(4-羟苯基)芴等具有芴骨架的酚类及酚化聚丁二烯等多酚化合物的缩水甘油基醚化物中选择。

在上述之中，由于具有能够廉价地获得、能够抑制环硫化合物的聚合物的生成及硫杂化剂与环硫化合物的反应的倾向，因而优选作为具有双酚A骨架或双酚F骨架的酚类的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物。

下面示出作为具有双酚骨架的酚类的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物的代表例。

[化学式3]

(脂环式环氧化合物)

脂环式环氧化合物只要是具有脂环式环氧基的环氧化合物则没有特别限定，例如，可以从具有氧化环己烯基、氧化三环癸烯基或氧化环戊烯基等的环氧化合物中选择。

作为脂环式环氧化合物的具体例，可以举出3,4-环氧环己烯基甲基-3’,4’-环氧环己烯羧酸酯、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、3,4-环氧环己基辛基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、2-(3,4-环氧环己基-5,5-螺-3,4-环氧)环己烷-间-二噁烷、双(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯、乙烯基环己烯二环氧化物、双(3,4-环氧基-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、3,4-环氧基-6-甲基环己基-3,4-环氧基-6-甲基环己烷羧酸酯、亚甲基双(3,4-环氧环己烷)、二环戊二烯环氧化物、乙二醇二(3,4-环氧环己基甲基)醚、亚乙基双(3,4-环氧环己烷羧酸酯)和1,2,8,9-二环氧柠檬烯。作为其他多官能脂环式环氧化合物，可以举出2,2-双(羟甲基)-1-丁醇的1,2-环氧基-4-(2-环氧乙烷)环己烯加成物等。作为多官能脂环式环氧化合物的市售品，可以举出EPOLEAD GT401、EHPE3150(大赛璐化学工业社制造)等。

下面示出脂环式环氧化合物的代表例。

[化学式4]

[化学式5]

(作为酚醛清漆化合物的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物)

对作为酚醛清漆化合物的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物没有特别限定，例如，可以从以苯酚、甲酚类、乙基苯酚类、丁基苯酚类、辛基苯酚类、双酚A、双酚F、双酚S和萘酚类等各种酚作为原料的酚醛清漆化合物、含有苯二甲基骨架的苯酚酚醛清漆化合物、含有二环戊二烯骨架的苯酚酚醛清漆化合物、含有联苯基骨架的苯酚酚醛清漆化合物、以及含有芴骨架的苯酚酚醛清漆化合物等各种酚醛清漆化合物的缩水甘油基醚化物中选择。

在上述之中，从易于获得的观点来看，优选以苯酚或甲酚类等作为原料的酚醛清漆化合物。

下面示出作为酚醛清漆化合物的缩水甘油基醚化物的多官能环氧化合物的代表例。

[化学式6]

(芳香族环氧化合物的核氢化物)

对芳香族环氧化合物的核氢化物没有特别限定，例如，可以从苯酚化合物(双酚A、双酚F、双酚S、4,4’-联苯酚等)的缩水甘油基醚化物、或对各种苯酚(苯酚、甲酚类、乙基苯酚类、丁基苯酚类、辛基苯酚类、双酚A、双酚F、双酚S、萘酚类等)的芳香环进行核氢化所得之物、以及酚醛清漆化合物的缩水甘油基醚化物的核氢化物中选择。

(杂环式环氧化合物)

对杂环式环氧化合物没有特别限定，例如，可以从具有异氰脲酸环和乙内酰脲环等杂环的杂环式环氧化合物中选择。

(缩水甘油基酯系环氧化合物)

对缩水甘油基酯系环氧化合物没有特别限定，例如，可以从六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯和四氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等由羧酸化合物衍生的环氧化合物中选择。

(缩水甘油基胺系环氧化合物)

对缩水甘油基胺系环氧化合物没有特别限定，例如，可以从苯胺、甲苯胺、对苯二胺、间苯二胺、二氨基二苯基甲烷衍生物和二氨基甲基苯衍生物等对胺进行缩水甘油基化的环氧化合物中选择。

(将卤化酚类缩水甘油基化的环氧化合物)

对于将卤化酚类缩水甘油基化的环氧化合物没有特别限定，例如，可以从溴化双酚A、溴化双酚F、溴化双酚S、溴化苯酚酚醛清漆、溴化甲酚酚醛清漆、氯化双酚S和氯化双酚A等将卤化酚类缩水甘油基醚化的环氧化合物中选择。

(含硫多官能脂肪族环氧化合物)

作为含硫多官能脂肪族环氧化合物，没有特别限定，具体地说，可以从下述化合物中选择：1,1-双(环氧乙基)甲烷、1-(环氧乙基)-1-(β-环氧丙基)甲烷、1,1-双(β-环氧丙基)甲烷、1-(环氧乙基)-1-(β-环氧丙基)乙烷、1,2-双(β-环氧丙基)乙烷、1-(环氧乙基)-3-(β-环氧丙基)丁烷、1,3-双(β-环氧丙基)丙烷、1-(环氧乙基)-4-(β-环氧丙基)戊烷、1,4-双(β-环氧丙基)丁烷、1-(环氧乙基)-5-(β-环氧丙基)己烷、1-(环氧乙基)-2-(γ-环氧丁硫基)乙烷、1-(环氧乙基)-2-〔2-(γ-环氧丁硫基)乙硫基〕乙烷、四(β-环氧丙基)甲烷、1,1,1-三(β-环氧丙基)丙烷、1,3-双(β-环氧丙基)-1-(β-环氧丙基)-2-二甲基硫醚、1,5-双(β-环氧丙基)-2,4-双(β-环氧丙基)-3-二乙基硫醚、1,3或1,4-双(环氧乙基)环己烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙基)环己烷、2,5-双(环氧乙基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙基)-1,4-二噻烷、4-环氧基-1,2-环氧环己烷、2,2-双〔4-(环氧乙基)环己基〕丙烷、2,2-双〔4-(β-环氧丙基)环己基〕丙烷、

双〔4-(环氧乙基)环己基〕甲烷、双〔4-(β-环氧丙基)环己基〕甲烷、双〔4-(β-环氧丙基)环己基〕硫化物、双〔4-(环氧乙基)环己基〕硫化物、双(β-环氧丙基)醚、双(β-环氧丙氧基)甲烷、1,2-双(β-环氧丙氧基)乙烷、1,3-双(β-环氧丙氧基)丙烷、1,2-双(β-环氧丙氧基)丙烷、1-(β-环氧丙氧基)-2-(β-环氧丙氧基甲基)丙烷、1,4-双(β-环氧丙氧基)丁烷、1,3-双(β-环氧丙氧基)丁烷、1-(β-环氧丙氧基)-3-(β-环氧丙氧基甲基)丁烷、1,5-双(β-环氧丙氧基)戊烷、1-(β-环氧丙氧基)-4-(β-环氧丙氧基甲基)戊烷、1,6-双(β-环氧丙氧基)己烷、1-(β-环氧丙氧基)-5-(β-环氧丙氧基甲基)己烷、1-(β-环氧丙氧基)-2-〔(2-β-环氧丙氧基乙基)氧基〕乙烷、1-(β-环氧丙氧基)-2-[〔2-(2-β-环氧丙氧基乙基)氧基乙基〕氧基]乙烷、四(β-环氧丙氧基甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环氧丙氧基甲基)丙烷、

1,5-双(β-环氧丙氧基)-2-(β-环氧丙氧基甲基)-3-二乙基硫醚、1,5-双(β-环氧丙氧基)-2,4-双(β-环氧丙氧基甲基)-3-二乙基硫醚、1-(β-环氧丙氧基)-2,2-双(β-环氧丙氧基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(β-环氧丙氧基)-4-(β-环氧丙氧基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-4-(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-4,5-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-4,4-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-2,4,5-三(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-2,5-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,9-双(β-环氧丙氧基)-5-(β-环氧丙氧基甲基)-5-〔(2-β-环氧丙氧基乙基)氧基甲基〕-3,7-二硫杂壬烷、1,10-双(β-环氧丙氧基)-5,6-双〔(2-β-环氧丙氧基乙基)氧基〕-3,6,9-三硫杂癸烷、

1,11-双(β-环氧丙氧基)-4,8-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(β-环氧丙氧基)-5,7-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(β-环氧丙氧基)-5,7-〔(2-β-环氧丙氧基乙基)氧基甲基〕-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(β-环氧丙氧基)-4,7-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙氧基)环己烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙氧基甲基)环己烷、双〔4-(β-环氧丙氧基)环己基〕甲烷、2,2-双〔4-(β-环氧丙氧基)环己基〕丙烷、双〔4-(β-环氧丙氧基)环己基〕硫化物、2,5-双(β-环氧丙氧基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙氧基乙氧基甲基)-1,4-二噻烷、双(β-环氧丙基)硫化物、双(β-环氧丙基)二硫化物、双(β-环氧丙基)三硫化物、双(β-环氧丙硫基)甲烷、双(β-环氧丙二硫)甲烷、双(β-环氧丙二硫)乙烷、双(β-环氧丙二硫乙基)硫化物、双(β-环氧丙二硫乙基)二硫化物、

1,2-双(β-环氧丙硫基)乙烷、1,3-双(β-环氧丙硫基)丙烷、1,2-双(β-环氧丙硫基)丙烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-(β-环氧丙硫基甲基)丙烷、1,4-双(β-环氧丙硫基)丁烷、1,3-双(β-环氧丙硫基)丁烷、1-(β-环氧丙硫基)-3-(β-环氧丙硫基甲基)丁烷、1,5-双(β-环氧丙硫基)戊烷、1-(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)戊烷、1,6-双(β-环氧丙硫基)己烷、1-(β-环氧丙硫基)-5-(β-环氧丙硫基甲基)己烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-〔(2-β-环氧丙硫基乙基)硫基〕乙烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-[〔2-(2-β-环氧丙硫基乙基)硫乙基〕硫基]乙烷、四(β-环氧丙硫基甲基)甲烷、四(β-环氧丙二硫甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环氧丙硫基甲基)丙烷、1,2,3-三(β-环氧丙二硫)丙烷、1,5-双(β-环氧丙硫基)-2-(β-环氧丙硫基甲基)-3-二乙基硫醚、1,5-双(β-环氧丙硫基)-2,4-双(β-环氧丙硫基甲基)-3-二乙基硫醚、

1,6-双(β-环氧丙二硫甲基)-2-(β-环氧丙二硫乙硫基)-4-硫杂己烷、1-(β-环氧丙硫基)-2,2-双(β-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-4,5-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-4,4-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-2,4,5-三(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-2,5-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,9-双(β-环氧丙硫基)-5-(β-环氧丙硫基甲基)-5-〔(2-β-环氧丙硫基乙基)硫甲基〕-3,7-二硫杂壬烷、1,10-双(β-环氧丙硫基)-5,6-双〔(2-β-环氧丙硫基乙基)硫基〕-3,6,9-三硫杂癸烷、

1,11-双(β-环氧丙硫基)-4,8-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(β-环氧丙硫基)-5,7-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(β-环氧丙硫基)-5,7-〔(2-β-环氧丙硫基乙基)硫甲基〕-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(β-环氧丙硫基)-4,7-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、四〔2-(β-环氧丙硫基)乙酰甲基〕甲烷、1,1,1-三〔2-(β-环氧丙硫基)乙酰甲基〕丙烷、四〔2-(β-环氧丙硫基甲基)乙酰甲基〕甲烷、1,1,1-三〔2-(β-环氧丙硫基甲基)乙酰甲基〕丙烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙硫基)环己烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙硫基甲基)环己烷、2,5-双(β-环氧丙硫基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙二硫甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙硫基乙硫基甲基)-1,4-二噻烷、双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕甲烷、2,2-双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕丙烷、双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕硫化物、2,2-双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕丙烷、双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕硫化物。

在上述之中，由于制造容易，能够抑制所得到的环硫化合物的成本，经济性优异，因此作为含硫多官能脂肪族环氧化合物，优选为选自以下的组中的至少1种化合物。

双(β-环氧丙氧基)甲烷、1,2-双(β-环氧丙氧基)乙烷、1,3-双(β-环氧丙氧基)丙烷、1,2-双(β-环氧丙氧基)丙烷、1-(β-环氧丙氧基)-2-(β-环氧丙氧基甲基)丙烷、1,4-双(β-环氧丙氧基)丁烷、1,3-双(β-环氧丙氧基)丁烷、1-(β-环氧丙氧基)-3-(β-环氧丙氧基甲基)丁烷、1,6-双(β-环氧丙氧基)己烷、1-(β-环氧丙氧基)-5-(β-环氧丙氧基甲基)己烷、1-(β-环氧丙氧基)-2-〔(2-β-环氧丙氧基乙基)氧基〕乙烷、1-(β-环氧丙氧基)-2-[〔2-(2-β-环氧丙氧基乙基)氧乙基〕氧基]乙烷、四(β-环氧丙氧基甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环氧丙氧基甲基)丙烷、1-(β-环氧丙氧基)-2,2-双(β-环氧丙氧基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(β-环氧丙氧基)-4-(β-环氧丙氧基甲基)-3-硫杂己烷、

1,8-双(β-环氧丙氧基)-4-(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-4,5-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-4,4-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-2,4,5-三(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙氧基)-2,5-双(β-环氧丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙氧基)环己烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙氧基甲基)环己烷、双〔4-(β-环氧丙氧基)环己基〕甲烷、2,2-双〔4-(β-环氧丙氧基)环己基〕丙烷、双〔4-(β-环氧丙氧基)环己基〕硫化物、2,5-双(β-环氧丙氧基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙氧基乙氧基甲基)-1,4-二噻烷、双(β-环氧丙基)硫化物、双(β-环氧丙基)二硫化物、双(β-环氧丙硫基)甲烷、双(β-环氧丙二硫基)甲烷、

双(β-环氧丙二硫基)乙烷、双(β-环氧丙二硫乙基)硫化物、双(β-环氧丙二硫乙基)二硫化物、1,2-双(β-环氧丙硫基)乙烷、1,3-双(β-环氧丙硫基)丙烷、1,2-双(β-环氧丙硫基)丙烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-(β-环氧丙硫基甲基)丙烷、1,4-双(β-环氧丙硫基)丁烷、1,3-双(β-环氧丙硫基)丁烷、1-(β-环氧丙硫基)-3-(β-环氧丙硫基甲基)丁烷、1,6-双(β-环氧丙硫基)己烷、1-(β-环氧丙硫基)-5-(β-环氧丙硫基甲基)己烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-〔(2-β-环氧丙硫基乙基)硫基〕乙烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-[〔2-(2-β-环氧丙硫基乙基)硫乙基〕硫基]乙烷、四(β-环氧丙硫基甲基)甲烷、四(β-环氧丙二硫甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环氧丙硫基甲基)丙烷、1,2,3-三(β-环氧丙二硫基)丙烷、1,6-双(β-环氧丙二硫甲基)-2-(β-环氧丙二硫乙硫基)-4-硫杂己烷、1-(β-环氧丙硫基)-2,2-双(β-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、

1,8-双(β-环氧丙硫基)-4,5-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-4,4-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-2,4,5-三(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(β-环氧丙硫基)-2,5-双(β-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、四〔2-(β-环氧丙硫基)乙酰甲基〕甲烷、1,1,1-三〔2-(β-环氧丙硫基)乙酰甲基〕丙烷、四〔2-(β-环氧丙硫基甲基)乙酰甲基〕甲烷、1,1,1-三〔2-(β-环氧丙硫基甲基)乙酰甲基〕丙烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙硫基)环己烷、1,3或1,4-双(β-环氧丙硫基甲基)环己烷、2,5-双(β-环氧丙硫基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙二硫甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环氧丙硫基乙硫基甲基)-1,4-二噻烷、双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕甲烷、2,2-双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕丙烷、双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕硫化物、2,2-双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕丙烷、双〔4-(β-环氧丙硫基)环己基〕硫化物。

(分子内具有环氧基的硅酮化合物)

对分子内具有环氧基的硅酮化合物没有特别限定，例如，可以从下述式(7)表示的化合物中选择。

(R₂₁R₂₂R₂₃SiO_1/2)_a(R₂₄R₂₅SiO_2/2)_b(R₂₆SiO_3/2)_c(SiO_4/2)_d   (7)

式(7)中，a、b、c和d分别为满足a+b+c+d=1.0的数值，0≦a/(a+b+c+d)≦1，0≦b/(a+b+c+d)≦1，0≦c/(a+b+c+d)≦1，且0≦d/(a+b+c+d)<1。R₂₁～R₂₆中的至少1个表示含有环氧基的基团，其他的R₂₁～R₂₆表示直链状或支链状的碳原子数为1～8的烃基或该烃基被氟化的基团，这些可以相互相同，也可以不同。

(含有异种聚合性取代基的环氧化合物)

对含有异种聚合性取代基的环氧化合物没有特别限定，例如可以从下述式(8)表示的化合物中选择。

[化学式7]

式(8)中，R₃₀～R₃₂表示可以被硫杂化的取代或未取代的链状、支链状、环状的脂肪族或芳香族烃基。m、n、o、p表示1以上的实数。X表示环氧基。Y在表示单一种类的聚合性取代基的情况下，从环状醚结构、环状硫醚结构、内酯结构、环状碳酸酯结构及其含硫类似结构、环状缩醛结构及其含硫类似结构、环状胺结构、环状亚氨基醚结构、内酰胺结构、环状硫脲结构、环状次磷酸酯结构、环状亚膦酸酯结构、环状亚磷酸酯结构、乙烯基结构、烯丙基结构、(甲基)丙烯酸结构、环烷烃结构中选择，在表示两种以上的聚合性取代基的情况下，表示选自所述的组中的至少2种以上的结构。

(B)环氧化合物所含有的杂质(例如，用于制造环氧化合物的原料、氯化物、重金属、钠等)少时，可以进一步提高本发明的效果，并且/或者，由于在反应终止后对环硫化合物、未反应的环氧化合物、硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、硫杂化剂、多羟基化合物进行分离和/或精制时不需要分离杂质，因而是用于得到高纯度的所述化合物的有效方法。作为杂质的含量，优选为5000ppm以下、更优选为2000ppm以下、进一步优选为500ppm以下。

本实施方式的(C)硫杂化剂只要是与环氧基反应而生成环硫基的化合物则没有特别限定。可以单独使用1种硫杂化剂，也可以组合使用两种以上的硫杂化剂。

(C)硫杂化剂优选包含选自由硫氰酸盐和硫脲类组成的组中的至少1种化合物。硫杂化剂更优选为选自由硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铵和硫脲组成的组中的至少1种以上的化合物，进一步优选为硫脲。硫氰酸盐和硫脲类易于获得，因而具有经济性优异的倾向。另外，若利用硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铵和硫脲，则反应时间变短，具有经济性优异的倾向，从同样的观点来看，特别优选为硫脲。

若具体地例示出(C)硫杂化剂，可以举出硫氰酸锂、硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铷、硫氰酸铯、硫氰酸银、硫氰酸亚钴、硫氰酸汞、硫氰酸铊、硫氰酸亚铜、二硫氰酸铅、二硫氰酸镍、二硫氰酸钡、硫氰酸铵、硫氰酸胍、硫脲、N,N‘-二甲基硫脲、N,N,N‘,N’-四甲基硫脲、N,N‘-二乙基硫脲、丙基硫脲、N,N’-二异丙基硫脲、N,N‘-二丁基硫脲、N-甲基-N’-(2-甲基-2-丙烯基)硫脲、N-苯基硫脲、N,N‘-二苯基硫脲、1-甲基-2-咪唑啉硫酮、1-苄基-2-硫脲、N-(3,5-二甲基苯基)硫脲、N-(2,6-二甲基苯基)硫脲、N-(2,3-二甲基苯基)硫脲、N-(2,4,6-三甲基苯基)硫脲、N,N’-双(2-甲基苯基)硫脲、N,N‘-双(3,5-二甲基苯基)硫脲、N,N‘-双(2,6-二甲基苯基)硫脲、N,N‘-双(2,4,6-三甲基苯基)硫脲、N-(2-氯苯基)硫脲、N-(3-氯苯基)硫脲、N-(4-氯苯基)硫脲、N-(3,4-二氯苯基)硫脲、N-(3,5-二氯苯基)硫脲、N-(2,6-二氯苯基)硫脲、

N-(2,4,6-三氯苯基)硫脲、N,N’-双(2-氯苯基)硫脲、N,N‘-双(3,5-二氯苯基)硫脲、N,N’-双(2,6-二氯苯基)硫脲、N-(2-氟苯基)硫脲、N-(3-氟苯基)硫脲、N-(4-氟苯基)硫脲、N-[2-(三氟甲基)苯基]硫脲、N-[3-(三氟甲基)苯基]硫脲、N-[4-(三氟甲基)苯基]硫脲、N-(2,6-二氟苯基)硫脲、N-(2,4-二氟苯基)硫脲、N-(2,3-二氟苯基)硫脲、N-(2,4,6-三氟苯基)硫脲、N,N‘-双(2-氟苯基)硫脲、N,N’-双(2,6-二氟苯基)硫脲、N,N‘-双(2,4,6-三氟苯基)硫脲、N-(2-氰基苯基)硫脲、N-(3-氰基苯基)硫脲、N-(4-氰基苯基)硫脲、N-(3,5-二氰基苯基)硫脲、N,N’-双(4-氰基苯基)硫脲、N,N‘-双(3,5-二氰基苯基)硫脲、N-(2-甲氧基苯基)硫脲、N-(3-甲氧基苯基)硫脲、N-(4-甲氧基苯基)硫脲、N-(2,6-二甲氧基苯基)硫脲、N-(3,5-二甲氧基苯基)硫脲、N-(2,4,6-三二甲氧基苯基)硫脲、N,N’-双(4-甲氧基苯基)硫脲、N,N‘-双(2,6-二甲氧基苯基)硫脲、N,N’-双(2,4,6三二甲氧基苯基)硫脲、N-(2-硝基苯基)硫脲、N-(3-硝基苯基)硫脲、N-(4-硝基苯基)硫脲、N-(3,5-二硝基苯基)硫脲、和N,N‘-双(3,5-二硝基苯基)硫脲。

通过使用具有载体和负载于该载体的所述硫杂化剂的负载物，反应时间变短，能够抑制环硫化合物彼此之间的聚合物以及环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，收率提高，在反应终止后，通过分离负载物来分离硫杂化剂时的操作会变得容易。需要说明的是，此处所说的负载表示的是，在载体上或载体内部附着硫杂化剂、将载体所含有的阴离子性的原子和分子与硫异氰酸阴离子进行交换。

作为载体，只要是通常使用的载体则没有特别限定，具体地说，可以举出二氧化硅(可以是球状、破碎状、鳞片状等任意的形状，并且可以是酸性、中性中的任意一种)、氧化铝(可以是球状、环状、颗粒状等任意的形状，并且可以实施活化处理，也可以不实施)、离子交换树脂(例如，Dow Chemical社制造的Amberlyst^TM、Amberlite^TM、Amberjet^TM、DOWEX^TM、聚乙烯胺、聚乙烯基吡啶等)。

(C)硫杂化剂所含有的杂质(例如，硫酸盐、氯化物、硫化物、铜、铅、铁、碘、钠等)少时，可以进一步提高本发明的效果，并且/或者，由于在反应终止后对环硫化合物、未反应的环氧化合物、硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、硫杂化剂、多羟基化合物进行分离和/或精制时不需要分离杂质，因而是用于得到高纯度的所述化合物的有效方法。作为杂质的含量，优选为5000ppm以下、更优选为2000ppm以下、进一步优选为500ppm以下。

(B)环氧化合物与(C)硫杂化剂的反应时其混合比例可以用下式(1)所算出的混合指标α表示。

混合指标α=αt/αe   (1)

式(1)中，

αt表示硫杂化剂所包含的能用于环硫基的生成硫原子的物质的量(mol)，αe表示环氧化合物所包含的环氧基的物质的量(mol)。

本实施方式中，混合指标α优选为1以上、更优选为1.2以上、进一步优选为1.5以上。若混合指标α为1以上，则环氧化合物与硫杂化剂的反应时间变得更短，具有生产率提高的倾向。若混合指标α为1.2以上，则未反应的环氧化合物减少，具有环硫化合物的收率进一步提高的倾向。从同样的观点来看，混合指标α进一步优选为1.5以上。

混合指标α优选为10以下、更优选为6以下、进一步优选为4以下。若混合指标α为10以下，则不使用过量的硫杂化剂，因而具有经济性优异的倾向。另外，若混合指标α为6以下，则能够抑制环硫化合物与硫杂化剂的反应物的生成，具有提高收率的倾向。从同样的观点来看，混合指标α进一步优选为4以下。

(B)环氧化合物与(C)硫杂化剂反应时，(A)多羟基化合物与(C)硫杂化剂的混合比例可以用下式(2)所算出的混合指标β表示。

混合指标β=βt/βo   (2)

需要说明的是，式(2)中，

βt表示硫杂化剂的质量(g)，

βo表示多羟基化合物的质量(g)。

本实施方式中，混合指标β优选为0.010以上、更优选为0.015以上、进一步优选为0.020以上。若混合指标β为0.010以上，则环氧化合物的反应时间变得更短，具有生产率提高的倾向。若混合指标β为0.015以上，则能够降低多羟基化合物的使用量，因而具有经济性优异的倾向。从同样的观点来看，混合指标β进一步优选为0.020以上。

混合指标β优选为0.500以下、更优选为0.450以下、进一步优选为0.420以下。若混合指标β为0.500以下，则与环氧化合物的反应时间变得更短，具有生产率提高的倾向。若混合指标β为0.450以下，则环硫化合物的聚合物的生成受到抑制，具有产物的选择性更优异的倾向。从同样的观点来看，混合指标β进一步优选为0.420以下。

(B)环氧化合物与(C)硫杂化剂的反应在含有(A)多羟基化合物、(B)环氧化合物和(C)硫杂化剂的反应液中进行。在制备反应液时，可以利用任意的顺序添加(A)多羟基化合物、(B)环氧化合物和(C)硫杂化剂。可以一次添加各化合物，也可以慢慢地添加。关于反应液的制备，从提高环硫化合物的收率和反应时间的稳定等方面出发，下述方法特别有效：制备包含(A)多羟基化合物和(C)硫杂化剂且它们被均匀混合的溶液，之后，向该溶液中添加(B)环氧化合物的方法；或者，将该溶液添加到(B)环氧化合物中的方法。

根据(B)环氧化合物和/或(C)硫杂化剂的种类的不同，反应液中还含有溶剂的方法能够成为有效的手段。

对溶剂没有特别限定，作为具体例，可以举出水、甲醇和乙醇等单羟基化合物类；二乙醚、四氢呋喃和二噁烷等醚类、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和丁基溶纤剂等羟基醚类；乙腈、丙腈、丁腈、戊腈和苯甲腈等腈类；N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜和二丁基亚砜等亚砜类；苯、甲苯和二甲苯等芳香族烃类。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

反应液含有反应催化剂时，可以进一步缩短反应时间，因此有时是有效的手段。对反应催化剂没有特别限定，可以举出有机催化剂、无机催化剂。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

作为有机催化剂的具体例，可以举出三氟甲磺酸、草酸、对甲苯磺酸、三聚氯氰、乙酸铵、亚磷酸甲酯、亚磷酸乙酯、亚磷酸丙酯、亚磷酸丁酯、β-糊精等。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

作为无机催化剂的具体例，可以举出酸性离子交换树脂(例如，Dow Chemical社制造的Amberlite^TM、Amberjet^TM、DOWEX^TM、)、氯化铝及四氟硼酸负载于所述载体的负载物、活性氧化铝、三氟甲磺酸三氯钛(IV)、氧化三氟甲磺酸钛(IV)、三氟甲磺酸铁(III)、十二烷酸铝(III)、氯化钌、氯化铋、硝酸铈铵、十钨铈酸铵(IV)二十水合物、十二钨钴酸钾三水合物、四苯基卟啉并四氟硼酸锡(IV)等。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

反应液中不包含所述反应催化剂时，在反应终止后对环硫化合物、未反应的环氧化合物、硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、硫杂化剂、多羟基化合物进行分离和/或精制时不需要分离反应催化剂，因而是用于得到高纯度的所述化合物的有效方法。

反应液含有酸和/或酸酐时，有时能够进一步抑制环硫化合物彼此之间的聚合，因而从提高收率的方面出发是有效的手段。

对酸和酸酐没有特别限定，作为具体例，可以举出硝酸、盐酸、硫酸、发烟硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰酸、乙酸、过乙酸、硫代乙酸、酒石酸、丙酸、草酸、丁酸、琥珀酸、马来酸、苯甲酸、硝酸酐、氧化硼、五氧化二砷、五氧化二磷、铬酸酐、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、硅胶、二氧化硅-氧化铝和氯化铝等。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

反应液含有铵盐时，在反应中产生臭气的情况下，能够抑制臭气，从改善作业环境的观点来看，是有效的手段。

对铵盐没有特别限定，作为具体例，可以举出氯化铵、溴化铵、碘化铵、甲酸铵、乙酸铵、丙酸铵、苯甲酸铵、硫酸铵、硝酸铵、碳酸铵、磷酸铵、氢氧化铵等。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

在(A)多羟基化合物与(B)环氧化合物不均匀溶解的情况下，环氧化合物的反应时间变得更短，因而将多羟基化合物或环氧化合物在体系中微分散的方法是有效的手段。

对微分散的方法没有特别限定，例如，可以例示提高搅拌强度的方法等，具体地说，通过适当地设定搅拌方法(搅拌叶片形式、均质机、高压均质机、超高压均质机、超声波均质机、Polytron均质机等)、搅拌叶片的形状(例如，叶片形、螺旋桨形、十字形、蝶形、蜻蜓形、涡轮形、圆盘涡轮形、分散形、桨形、倾斜桨形等)、搅拌叶片的搅拌速度、反应槽中的挡板的设置、均质机的轴的形状(万能型、搅拌型、多重超声波型、开放型、密闭型等)等来实现。

关于(B)环氧化合物与(C)硫杂化剂的反应的反应温度(反应液的温度)，有时会因溶剂的选择而使溶剂凝固，反应速度降低，因此优选为0℃以上。此外，从能够进一步缩短环氧化合物的反应时间的方面出发，更优选为5℃以上、进一步优选为10℃以上。关于反应温度，由于可以抑制环硫基的分解反应，具有产物的收率提高的倾向，因而优选为100℃以下。此外，由于可以抑制环硫化合物的聚合物的生成，具有产物的收率进一步提高的倾向，因而更优选为80℃以下、进一步优选为60℃以下。

反应温度只要在上述范围则不必恒定，可以在中途变化。

反应气氛只要是一般使用的气氛则没有特别限定，通常使用大气气氛、氮气气氛和氩气气氛等。这些之中，由于有时能够抑制反应液的着色，因而优选为氮气气氛和氩气气氛。另外，由于具有经济性优异的倾向，因而进一步优选为氮气气氛。

对反应压力没有特别限定，通常在大气压下进行反应。其中，(B)环氧化合物在标准状态下的蒸汽压低，在反应中环氧化合物有可能挥发的情况下，进行大气压以上的加压是有效的手段。

反应终止后，通过经历下述工序，能够得到高纯度的环硫化合物以及环氧化合物：将环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物与其以外的物质分离的工序；在环硫化合物与环氧化合物的混合物的情况下，将它们分离的工序；进而根据需要将所得到的环硫化合物和/或环氧化合物精制的工序。

作为从反应液中将包含环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物的反应产物与其以外的物质分离的方法，例如，下述方法是有效的：通过静置反应液，将反应产物与其以外的物质分离的方法；向反应液中添加水，分液成反应产物与水层的2层而将反应产物分离的方法；以及，向反应液中添加非极性溶剂和水，分液成非极性溶剂层和水层的2层，并在非极性溶剂层中提取反应产物的方法。

非极性溶剂只要是通常使用的非极性溶剂则没有特别限定，作为具体例，可以举出正戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、正辛烷、正癸烷、环戊烷、环己烷、环庚烷和环辛烷等脂肪族烃化合物；以及苯、甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、异丙基苯、萘、四氢化萘和联苯等芳香族烃化合物；以及二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、异丙基氯、氯丁烷、氯己烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯甲苯和氯萘等卤化烃化合物；二乙醚、四氢呋喃和二噁烷等醚化合物；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和丁基溶纤剂等羟基醚化合物；等等。这些非极性溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

向反应液、由反应产物和水构成的2层、由非极性溶剂层和水层构成的2层中添加盐化合物的方法有时是加快这2层的分离的有效手段。

作为盐化合物的具体例，可以举出氯化钠、氯化钾、氯化铵、碳酸氢钠、碳酸钠和硫代硫酸钠等。这些氯化合物可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

通过去除由反应产物和水构成的2层、或非极性溶剂层和水层的2层中的水层，能够得到反应产物、或含有反应产物的非极性溶剂层。

通过使用蒸发器等去除所得到的非极性溶剂层中的非极性溶剂，将反应产物浓缩，能够提高反应产物中的环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物的含量。

从提高反应产物的稳定性的方面出发，使用酸性水溶液清洗反应产物有时是有效的手段。

酸性水溶液只要是通常使用的酸性水溶液则没有特别限定，作为具体例，可以举出硝酸、盐酸、硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰酸、过乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、丁酸、琥珀酸和马来酸等的水溶液。这些酸性水溶液可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。这些酸性水溶液具有在pH6以下表现出效果的倾向，更有效的范围是pH3以下。

作为提高环硫化合物的纯度的方法，将反应产物溶解于烃系溶剂中，在静置后去除由环硫化合物的聚合物构成的层有时是有效的手段。

烃系溶剂只要是通常使用的烃系溶剂则没有特别限定，作为具体例，可以举出正戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、正辛烷、正癸烷、环戊烷、环己烷、环庚烷和环辛烷等脂肪族烃化合物；苯、甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、异丙基苯、萘、四氢化萘和联苯等芳香族烃化合物；以及二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、异丙基氯、氯丁烷、氯己烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯甲苯和氯萘等卤化烃化合物。这些烃溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

在环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物能够通过蒸馏分离的情况下，作为分离和/或精制的有效手段，使用将反应液或反应产物蒸馏而得到更高纯度的环硫化合物以及环氧化合物的方法。蒸馏温度、蒸馏压力根据环硫化合物及环氧化合物的沸点而适宜设定。

蒸馏温度优选为100℃以下、更优选为80℃以下、进一步优选为60℃以下。若蒸馏温度为100℃以下，则能够抑制环硫基的分解反应，具有收率进一步提高的倾向。若蒸馏温度为80℃以下，环硫化合物的聚合物的生成受到抑制，具有收率进一步提高的倾向。从同样的观点来看，蒸馏温度进一步优选为60℃以下。

蒸馏压力根据蒸馏温度适宜设定，在蒸馏温度超过100℃的情况下，优选设为低于大气压的压力。

作为由反应液或反应产物得到高纯度的环硫化合物和/或环氧化合物的方法，被称为柱色谱法的手段是有效的。

柱色谱法是指使溶解于有机溶剂的反应液或反应产物渗入填充有无机材料或有机材料的柱中并使展开溶剂通过的方法，具体地说，可以举出开管柱色谱法、快速柱色谱法、高效液相色谱法(HPLC，High performance liquid chromatography)、气体渗透色谱法(GPC，Gas permeation chromatography)和离子交换柱色谱法等。

有机溶剂和展开溶剂只要是通常使用的有机溶剂和展开溶剂则没有特别限定，作为具体例，可以举出正戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷、正壬烷、正癸烷、环戊烷、环己烷、环庚烷和环辛烷等饱和烃化合物；苯、甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、异丙基苯、萘、四氢化萘和联苯等芳香族烃化合物；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、异丙基氯、氯丁烷、氯己烷、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯甲苯和氯萘等卤化烃化合物、

甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、环己醇和苄醇等醇类；乙醚、二氯乙醚、异丙醚、丁醚、己醚、甲基苯基醚、乙基苯基醚、丁基苯基醚、二噁烷、三噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲基丙酮、乙基甲基酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、甲基己基酮、二乙酮、乙基丁基酮、二丙酮和二异丁酮、环己酮等酮类；以及乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯、乙酸己酯、乙酸辛酯、乙酸环己酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯和苯甲酸苄酯等酯类。这些有机溶剂和展开溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

作为柱色谱法的填充剂使用的无机材料只要是通常使用的无机材料则没有特别限定，作为具体例，可以举出硅胶、化学修饰硅胶、氧化铝、氧化锆和羟磷灰石。

作为柱色谱法的填充剂使用的有机材料只要是通常使用的有机材料则没有特别限定，作为具体例，可以举出苯乙烯-二乙烯基苯共聚物、聚甲基丙烯酸酯、多羟基甲基丙烯酸酯、聚乙烯醇、OH体吸附用活性炭、金属Cr浸渍碳、气层硫醇吸附碳和碱浸渍碳。

在这些填充剂之中，从能够以更高的分离能进行分离的观点来看，优选为无机材料，进一步优选为硅胶。

在填充剂为硅胶的情况下，对该硅胶的平均粒径没有特别限定，由于具有能够有效地去除环硫化合物和/或环氧化合物以外的物质的倾向，因而优选为600μm以下、更优选为500μm以下、进一步优选为400μm以下。由于能够降低为了使展开溶剂通过所需要的泵的负荷，具有能够控制稳定的流量的倾向，因而优选为5μm以上、更优选为10μm以上、进一步优选为20μm以上。对硅胶的孔隙容积没有特别限定，从提高填充剂的强度、抑制因展开溶剂通过所产生的压力而使填充剂损坏的观点来看，优选为5mL/mL以下、更优选为3mL/mL以下、进一步优选为1mL/mL以下。由于具有能够有效地去除环硫化合物和/或环氧化合物以外的物质的倾向，因而优选为0.1mL/mL以上、更优选为0.3mL/mL以上、进一步优选为0.5mL/mL以上。对硅胶的比表面积没有特别限定，由于具有能够有效地去除环硫化合物和/或环氧化合物以外的物质的倾向，因而优选为100m²/g以上、更优选为200m²/g以上、进一步优选为300m²/g以上。由于能够降低为了使展开溶剂通过所需要的泵的负荷，具有能够控制稳定的流量的倾向，因而硅胶的比表面积优选为5000m²/g以下、更优选为4000m²/g以下、进一步优选为3000m²/g以下。

在柱色谱法中，对作为柱长(L)与柱径(D)的比例的L/D没有特别限定，优选为0.01以上、更优选为0.03以上、进一步优选为0.05以上。若L/D为0.01以上，具有能够有效地去除环硫化合物和/或环氧化合物以外的物质的倾向。L/D优选为1000以下、更优选为700以下、进一步优选为500以下。若L/D为1000以下，具有能够降低环硫化合物和/或环氧化合物在柱内与填充剂反应的倾向。

对通过柱的展开溶剂的每分钟的流量(线速度、cm/分钟)没有特别限定，从控制稳定的流量的观点来看，优选为0.1cm/分钟以上、更优选为0.15cm/分钟以上、进一步优选为0.2cm/分钟以上。在流量大的情况下，为了使展开溶剂通过所需要的泵的负荷提高，因而优选为10000cm/分钟以下、更优选为5000cm/分钟以下、进一步优选为2000cm/分钟以下。对进行柱色谱法的温度没有特别限定，由于某些展开溶剂的选择会使展开溶剂凝固，要提高为了流通所需要的泵的负荷，因而优选为0℃以上、更优选为5℃以上、进一步优选为10℃以上。由于具有能够降低环硫化合物和/或环氧化合物在柱内与填充剂反应的倾向，因此进行柱色谱法的温度优选为100℃以下、更优选为80℃以下、进一步优选为60℃以下。

所述通过分离和/或精制所得到的环氧化合物可以在以下工序中再利用：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应而进行硫杂化。该操作有时能够抑制作为废弃物的环氧化合物的量，能够降低制造环硫化合物的成本，因而是有效的手段。

对于由反应液分离反应产物时的残留物所含有的多羟基化合物、通过提取得到的水层所含有的多羟基化合物、以及将环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物蒸馏时的蒸馏残渣所含有的多羟基化合物，可以通过进行蒸馏和/或柱色谱法等操作来将其与其以外的成分分离。

用于分离多羟基化合物的蒸馏温度、蒸馏压力根据多羟基化合物的沸点而适宜设定。蒸馏温度只要在通常使用的范围则没有特别限定，从抑制制造成本的观点来看，优选为300℃以下、更优选为250℃以下、进一步优选为200℃以下。蒸馏压力只要在通常使用的范围则没有特别限定，可以适宜设定加压、常压、减压，在蒸馏温度超过所述优选的范围时，优选进行减压。

柱色谱法可以利用与前述同样的方法实施。

此外，为了对通过所述分离操作所得到的多羟基化合物进行精制而制成高纯度的物质，反复进行蒸馏和柱色谱法等分离操作有时是有效的手段。

所分离的多羟基化合物可以在下述工序中再利用：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。该操作能够削减多羟基化合物的废弃量，制造环硫化合物的成本有时会降低，因而是有效的手段。

通过经过下述工序，能够得到硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物以及硫杂化剂：将硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物或该化合物与硫杂化剂的混合物与其以外的化合物分离的工序；在硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物的情况下，将它们分离的工序；进而根据需要将所得到的硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的硫杂化剂和/或硫杂化剂精制的工序。

对于由反应液分离反应产物后的残留物、通过提取得到的水层、将环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物蒸馏时的残留物、进而将多羟基化合物蒸馏时的残留物所含有的硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、或者该化合物与硫杂化剂的混合物，可以通过进行馏除或析出等操作来将其从其以外的成分中分离。

馏除温度、馏除压力可以根据硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、或该化合物与硫杂化剂的混合物以外的成分的沸点而适宜设定。

馏除温度只要在通常使用的范围则没有特别限定，从抑制硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物以及硫杂化剂的热分解的观点来看，优选为250℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。

馏除压力只要在通常使用的范围则没有特别限定，可以适宜设定加压、常压、减压，在馏除温度超过所述优选的范围时，优选进行减压。

对于由反应液分离反应产物后的残留物、通过提取得到的水层、将环硫化合物或环硫化合物与环氧化合物的混合物蒸馏时的残留物、或者将多羟基化合物蒸馏时的残留物，可以根据需要添加溶剂而制成溶液后，利用温度所致的溶解度之差、溶液的浓缩及其他溶剂的添加等所致的溶解度的减少或者同离子效应，从而使硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物和/或硫杂化剂析出而进行分离。

在硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物析出的情况下，可以通过再次进行所述析出操作来将硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂分离。

关于为了利用析出所使用的条件，本领域技术人员可以由一般的条件适宜调整。例如，可以参考新实验科学讲座(丸善株式会社)、有机结晶制作手册(丸善株式会社)、有机化合物结晶制作手册原理和技巧(丸善株式会社)所例示的方法，利用析出实施分离操作。此外，可以参考前述所例示的方法，变更温度、压力、溶剂、添加剂等条件，从而利用析出。

此外，为了对通过所述分离操作而得到的硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物和/或硫杂化剂进行精制而制成高纯度的物质，反复进行馏除和析出等分离操作有时是有效的手段。

通过经过将硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、或该化合物与硫杂化剂的混合物再生为硫杂化剂的工序，能够将硫杂化剂再生。

再生硫杂化剂的方法只要是一般的方法则没有特别限定，例如，可以参考

Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu(2009),CN101602702、

Huaxue Gongye Yu Gongcheng(Tianjin,China)2006,23,407-410.、

Journal of Sulfur Chemistry2005,26,155-161.

所例示的方法来实施。此外，可以参考前述所例示的方法，变更温度、压力、溶剂、添加剂等条件来利用。

作为再生硫杂化剂的方法，在利用使下述式(9)表示的具有1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物骨架的化合物与硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物、或者该化合物与硫杂化剂的混合物反应的方法时，作为式(9)表示的化合物的具体例，可以举出

Tetrahedron1985,41,5061-5087.

J.Chem.Soc.,Dalton Trans.,2000,1533-1543.

Synthesis2003,1929-1958.。

[化学式8]

(式中，R₄₀、R₄₁表示碳原子数为1～20的有机基团，可以相同也可以各自独立。)

再生的硫杂化剂可以在下述工序中再利用：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。该操作能够削减硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物或硫杂化剂的废弃量，制造环硫化合物的成本有时会降低，因而是有效的手段。

对于所得到的环硫化合物，可以通过在聚合催化剂的存在下一边加热或除热一边进行聚合，或者利用能量射线照射进行聚合，由此生成聚合物。另外，在环硫化合物具有2个以上的环硫基的情况下，可以利用同样的方法得到固化物。

作为在一边加热或除热一边聚合中使用的固化催化剂的具体例，可以举出下述的(1)～(11)的化合物。

(1)乙胺、正丙胺、仲丙胺、正丁胺、仲丁胺、异丁胺、叔丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、癸胺、月桂胺、肉豆蔻胺、1,2-二甲基己胺、3-戊胺、2-乙基己胺、烯丙胺、氨基乙醇、1-氨基丙醇、2-氨基丙醇、氨基丁醇、氨基戊醇、氨基己醇、3-乙氧基丙胺、3-丙氧基丙胺、3-异丙氧基丙胺、3-丙氧基丙胺、3-异丙氧基丙胺、3-(2-乙基己氧基)丙胺、氨基环戊烷、氨基环己烷、氨基降冰片烯、氨基甲基环己烷、氨基苯、苄胺、苯乙胺、α-苯基乙胺、萘胺和糠胺等伯胺；

乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷、1,3-二氨基丁烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、二甲基氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、双-(3-氨基丙基)醚、1,2-双-(3-氨基丙氧基)乙烷、1,3-双-(3-氨基丙氧基)-2,2’-二甲基丙烷、氨基乙基乙醇胺、1,2-双氨基环己烷、1,3-双氨基环己烷、1,4-双氨基环己烷、1,3-双氨基甲基环己烷、1,4-双氨基甲基环己烷、1,3-双氨基乙基环己烷、1,4-双氨基乙基环己烷、1,3-双氨基丙基环己烷、1,4-双氨基丙基环己烷、氢化4,4’-二氨基二苯基甲烷、2-氨基哌啶、4-氨基哌啶、2-氨基甲基哌啶、4-氨基甲基哌啶、2-氨基乙基哌啶、4-氨基乙基哌啶、N-氨基乙基哌啶、N-氨基丙基哌啶、N-氨基乙基吗啉、N-氨基丙基吗啉、异佛尔酮二胺、孟烷二胺、1,4-双氨基丙基哌嗪、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、2,4-甲苯二胺、间氨基苄基胺、4-氯邻苯二胺、

四氯对二甲苯二胺、4-甲氧基-6-甲基-间苯二胺、间二甲苯二胺、对二甲苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、联苯胺、4,4’-双(邻甲苯胺)、联茴香胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、2,2-(4,4’-二氨基二苯基)丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-硫二苯胺、4,4’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二甲苯砜、亚甲基双(邻氯苯胺)、3,9-双(3-氨基丙基)2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、二亚乙基三胺、亚氨基双丙基胺、甲基亚氨基双丙基胺、双(六亚甲基)三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、N-氨基乙基哌嗪、N-氨基丙基哌嗪、1,4-双(氨基乙基哌嗪)、1,4-双(氨基丙基哌嗪)和2,6-二氨基吡啶、双(3,4-二氨基苯基)砜等伯多胺；

二乙胺、二丙胺、二正丁胺、二仲丁胺、二异丁胺、二正戊胺、二-3-戊胺、二己胺、辛胺、二(2-乙基己基)胺、甲基己胺、二烯丙基胺、吡咯烷、哌啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基哌啶、2,6-二甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶、二苯基胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、二苄胺、甲基苄胺、二萘胺、吡咯、吲哚啉、吲哚和吗啉等仲胺；

N,N’-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,5-二氨基戊烷、N,N’-二甲基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二甲基-1,7-二氨基庚烷、N,N’-二乙基乙二胺、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,6-二氨基己烷、哌嗪、2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、2,6-二甲基哌嗪、高哌嗪、1,1-二-(4-哌啶基)甲烷、1,2-二-(4-哌啶基)乙烷、1,3-二-(4-哌啶基)丙烷、1,4-二-(4-哌啶基)丁烷和四甲基胍等仲多胺；

三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三-1,2-二甲基丙胺、三-3-甲氧基丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三仲丁胺、三戊胺、三-3-戊胺、三正己胺、三正辛胺、三-2-乙基己胺、三(十二烷)胺、三月桂胺、二环己基乙胺、环己基二乙胺、三环己胺、N,N-二甲基己胺、N-甲基二己胺、N,N-二甲基环己胺、N-甲基二环己胺、N,N-二乙基乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、三乙醇胺、三苄胺、N,N-二甲基苄胺、二乙基苄胺、三苯胺、N,N-二甲基氨基对甲酚、N,N-二甲基氨基甲基苯酚、2-(N,N-二甲基氨基甲基)苯酚、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、喹啉、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶和2-(2-二甲基氨基乙氧基)-4-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷等叔胺；

四甲基乙二胺、吡嗪、N,N’-二甲基哌嗪、N,N’-双((2-羟基)丙基)哌嗪、六亚甲基四胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁胺、2-二甲基氨基-2-羟基丙烷、二乙基氨基乙醇、N,N,N-三(3-二甲基氨基丙基)胺、2,4,6-三(N,N-二甲基氨基甲基)苯酚和七甲基异双胍等叔多胺；

咪唑、N-甲基咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、N-乙基咪唑、2-乙基咪唑、4-乙基咪唑、N-丁基咪唑、2-丁基咪唑、N-十一烷基咪唑、2-十一烷基咪唑、N-苯基咪唑、2-苯基咪唑、N-苄基咪唑、2-苄基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-甲基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-十一烷基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-苯基咪唑、3,3-双-(2-乙基-4-甲基咪唑基)甲烷、烷基咪唑与异氰脲酸的加成物及烷基咪唑与甲醛的缩合物等各种咪唑类；1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环(4,3,0)壬-5-烯、6-二丁基氨基-1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一碳-7-烯等脒类；以上所代表的胺化合物。

(2)(1)的胺类与硼烷和三氟化硼的络合物。

(3)三甲基膦、三乙基膦、三异丙基膦、三正丁基膦、三正己基膦、三正辛基膦、三环己基膦、三苯基膦、三苄基膦、三(2-甲基苯基)膦、三(3-甲基苯基)膦、三(4-甲基苯基)膦、三(二乙基氨基)膦、三(4-甲基苯基)膦、二甲基苯基膦、二乙基苯基膦、二环己基苯基膦、乙基二苯基膦、二苯基环己基膦和氯二苯基膦等膦类。

(4)四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基乙酸铵、四乙基氯化铵、四乙基溴化铵、四乙基乙酸铵、四正丁基氟化铵、四正丁基氯化铵、四正丁基溴化铵、四正丁基碘化铵、四正丁基乙酸铵、四正丁基硼氢化铵、四正丁基六氟亚磷酸铵、四正丁基亚硫酸氢铵、四正丁基四氟硼酸铵、四正丁基四苯基硼酸铵、四正丁基对甲苯磺酸铵、四正己基氯化铵、四正己基溴化铵、四正己基乙酸铵、四正辛基氯化铵、四正辛基溴化铵、四正辛基乙酸铵、

三甲基正辛基氯化铵、三甲基苄基氯化铵、三甲基苄基溴化铵、三乙基正辛基氯化铵、三乙基苄基氯化铵、三乙基苄基溴化铵、三正丁基正辛基氯化铵、三正丁基苄基氟化铵、三正丁基苄基氯化铵、三正丁基苄基溴化铵、三正丁基苄基碘化铵、甲基三苯基氯化铵、甲基三苯基溴化铵、乙基三苯基氯化铵、乙基三苯基溴化铵、正丁基三苯基氯化铵、正丁基三苯基溴化铵、1-甲基溴化吡啶、1-乙基溴化吡啶、1-正丁基溴化吡啶、1-正己基溴化吡啶、1-正辛基溴化吡啶、1-正十二烷基溴化吡啶、1-正苯基溴化吡啶、1-甲基甲基溴化吡啶、1-乙基甲基溴化吡啶、1-正丁基甲基溴化吡啶、1-正己基甲基溴化吡啶、1-正辛基甲基溴化吡啶、1-正十二烷基甲基溴化吡啶和1-正苯基甲基溴化吡啶等季铵盐。

(5)四甲基氯化鏻、四甲基溴化鏻、四乙基氯化鏻、四乙基溴化鏻、四正丁基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、四正丁基碘化鏻、四正己基溴化鏻、四正辛基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、甲基三苯基碘化鏻、乙基三苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基碘化鏻、正己基三苯基溴化鏻、正辛基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、四羟基甲基氯化鏻、四羟基甲基溴化鏻、四羟基乙基氯化鏻和四羟基丁基氯化鏻等鏻盐。

(6)三甲基溴化锍、三乙基溴化锍、三正丁基氯化锍、三正丁基溴化锍、三正丁基碘化锍、三正丁基锍四氟硼酸盐、三正己基溴化锍、三正辛基溴化锍、三苯基氯化锍、三苯基溴化锍和三苯基碘化锍等锍盐。

(7)氯代二苯碘鎓、溴代二苯碘鎓和碘代二苯碘鎓等碘鎓盐。

(8)盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、碳酸等无机酸和它们的半酯。

(9)以三氟化硼和三氟化硼的醚合物等为代表的路易斯酸。

(10)有机酸和它们的半酯。

(11)硅酸和四氟硼酸。

这些化合物可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。这些之中，聚合物的着色少且优选的物质为胺类、膦类、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐和仲碘鎓盐。

利用能量射线照射的聚合是指通过照射能量射线(紫外线、近紫外线、可见光及近红外线和红外线等光、以及电子射线等)而生成聚合物的方法。对能量射线的种类没有特别限定，优选为光、更优选为紫外线。

对能量射线的发生源没有特别限定，例如，可以举出低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、UV灯、氙灯、碳弧灯、金属卤化物灯、荧光灯、钨灯、氩离子激光器、氦镉激光器、氦氖激光器、氪离子激光器、各种半导体激光器、YAG激光器、准分子激光器、发光二极管、CRT光源、等离子体光源和电子射线照射器等各种光源。

对利用能量射线的聚合的手法没有特别限定，通常，经过下述过程：利用能量射线刺激使聚合催化剂分解而产生聚合引发种，通过该聚合引发种，利用对象物质的聚合性官能团而引发聚合。

对利用能量射线照射的聚合中使用的聚合催化剂没有特别限定，可以依据产生的活性种而大致分为以下的3种。这些聚合催化剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

(1)通过能量射线的照射而产生自由基的聚合催化剂。

(2)通过能量射线的照射而产生阳离子的聚合催化剂(能量射线为光的情况下，称为光产酸剂)。

(3)通过能量射线的照射而产生阴离子的聚合催化剂(能量射线为光的情况下，称为光产碱剂)。

作为利用能量射线的聚合中使用的聚合催化剂的具体例，例如，可以举出苯偶姻类和苯偶姻烷基醚类(苯偶姻、苯偶酰、苯偶姻甲基醚和苯偶姻异丙基醚)、苯乙酮类(苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基-丙烷-1-酮和N,N-二甲基氨基苯乙酮等)、蒽醌类(2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2-戊基蒽醌和2-氨基蒽醌等)、噻吨酮类(2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮和2,4-二异丙基噻吨酮等)、缩酮类(苯乙酮二甲基缩酮和苄基二甲基缩酮等)、二苯甲酮类(二苯甲酮、甲基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮和4,4’-双二乙基氨基二苯甲酮等)、氧杂蒽酮类、苯甲酸酯类(4-二甲基氨基苯甲酸乙酯和苯甲酸2-(二甲基氨基)乙酯等)、胺类(三乙胺和三乙醇胺等)、碘鎓盐化合物、锍盐化合物、铵盐化合物、鏻盐化合物、砷盐化合物、锑鎓盐化合物、氧鎓盐化合物、硒鎓盐化合物以及锡鎓盐化合物。

关于上述聚合催化剂的比例，相对于环硫化合物1摩尔，优选为0.0001摩尔以上、更优选为0.005以上、进一步优选为0.001以上。通过使用0.0001摩尔以上的聚合催化剂，聚合有效地进行，具有能够降低环硫化合物的残留的倾向。相对于环硫化合物1摩尔，聚合催化剂的比例优选为1.0摩尔以下、更优选为0.5摩尔以下、进一步优选为0.1摩尔以下。若聚合催化剂为1.0摩尔以下，具有能够降低聚合时的着色的倾向。

环硫化合物具有2个以上的环硫基的情况下，可以通过使环硫化合物与固化剂反应来得到固化物。

固化剂只要是通常使用的固化剂则没有特别限定，作为具体例，可以举出以下的(1)～(3)的化合物。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

(1)乙二胺、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷、1,3-二氨基丁烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、二甲基氨基丙胺、二乙基氨基丙胺、双-(3-氨基丙基)醚、1,2-双-(3-氨基丙氧基)乙烷、1,3-双-(3-氨基丙氧基)-2,2’-二甲基丙烷、氨基乙基乙醇胺、1,2-双氨基环己烷、1,3-双氨基环己烷、1,4-双氨基环己烷、1,3-双氨基甲基环己烷、1,4-双氨基甲基环己烷、1,3-双氨基乙基环己烷、1,4-双氨基乙基环己烷、1,3-双氨基丙基环己烷、1,4-双氨基丙基环己烷、氢化4,4’-二氨基二苯基甲烷、2-氨基哌啶、4-氨基哌啶、2-氨基甲基哌啶、4-氨基甲基哌啶、2-氨基乙基哌啶、4-氨基乙基哌啶、N-氨基乙基哌啶、N-氨基丙基哌啶、N-氨基乙基吗啉、N-氨基丙基吗啉、异佛尔酮二胺、孟烷二胺、1,4-双氨基丙基哌嗪、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、

2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、2,4-甲苯二胺、间氨基苄基胺、4-氯邻苯二胺、四氯对二甲苯二胺、4-甲氧基-6-甲基-间苯二胺、间二甲苯二胺、对二甲苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、联苯胺、4,4’-双(邻甲苯胺)、联茴香胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、2,2-(4,4’-二氨基二苯基)丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-硫二苯胺、4,4’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二甲苯砜、亚甲基双(邻氯苯胺)、3,9-双(3-氨基丙基)2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、二亚乙基三胺、亚氨基双丙基胺、甲基亚氨基双丙基胺、双(六亚甲基)三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、N-氨基乙基哌嗪、N-氨基丙基哌嗪、1,4-双(氨基乙基哌嗪)、1,4-双(氨基丙基哌嗪)和2,6-二氨基吡啶、双(3,4-二氨基苯基)砜等伯多胺；

N,N’-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二甲基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二甲基-1,5-二氨基戊烷、N,N’-二甲基-1,6-二氨基己烷、N,N’-二甲基-1,7-二氨基庚烷、N,N’-二乙基乙二胺、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丙烷、N,N’-二乙基-1,2-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,3-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,4-二氨基丁烷、N,N’-二乙基-1,6-二氨基己烷、哌嗪、2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、2,6-二甲基哌嗪、高哌嗪、1,1-二-(4-哌啶基)甲烷、1,2-二-(4-哌啶基)乙烷、1,3-二-(4-哌啶基)丙烷、1,4-二-(4-哌啶基)丁烷、四甲基胍等仲多胺；

四甲基乙二胺、吡嗪和N,N’-二甲基哌嗪、N,N’-双((2-羟基)丙基)哌嗪、六亚甲基四胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁胺、2-二甲基氨基-2-羟基丙烷、二乙基氨基乙醇、N,N,N-三(3-二甲基氨基丙基)胺、2,4,6-三(N,N-二甲基氨基甲基)苯酚和七甲基异双胍等叔多胺；以上所代表的胺系化合物。

(2)邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、“4-甲基六氢邻苯二甲酸酐/六氢邻苯二甲酸酐=70/30”、4-甲基六氢邻苯二甲酸酐、“甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐/双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐”、四丙烯基琥珀酸酐、辛烯基琥珀酸酐和2,5-四氢呋喃二酮；以上所代表的酸酐化合物。

(3)甲烷二硫醇、1,2-乙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,4-丁二硫醇、1,6-己二硫醇、双(2-巯乙基)硫醚、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,5-二巯基-3-氧杂戊烷、1,8-二巯基-3,6-二氧杂辛烷、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-巯甲基-1,3-丙二硫醇、2-巯甲基-1,4-丙二硫醇、2-(2-巯基乙硫基)-1,3-丙二硫醇、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-丙硫醇、1,1,1-三(巯甲基)丙烷、四(巯甲基)甲烷、4,8-二巯甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、

三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,1-二巯基环己烷、1,2-二巯基环己烷、1,3-二巯基环己烷、1,4-二巯基环己烷、1,3-双(巯甲基)环己烷、1,4-双(巯甲基)环己烷、2,5-双(巯甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(巯乙基)-1,4-二噻烷、1,2-双(巯甲基)苯、1,3-双(巯甲基)苯、1,4-双(巯甲基)苯、双(4-巯基苯基)硫醚、双(4-巯基苯基)醚、2,2-双(4-巯基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)硫醚、双(4-巯基甲基苯基)醚、2,2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷、邻苯二硫醇、间苯二硫醇、对苯二硫醇和1,3,5-苯三硫醇等硫醇化合物。

对固化剂的量没有特别限定，优选能够以混合指标γ作为指标来确定，所述混合指标γ是固化剂所含有的与环硫基反应的取代基的物质的量相对于环硫化合物所含有的环硫基的物质的量的比例。混合指标γ用以下的通式(10)表示。

混合指标γ=(γk)/(γe)   (10)

式(10)中，

γk是固化剂所含有的与环硫基反应的取代基的物质的量(mol)，

γe是环硫基的物质的量(mol数)。

混合指标γ优选为0.1以上、更优选为0.2以上、进一步优选为0.3以上。若混合指标γ为0.1以上，则能够抑制环硫基的残留，具有得到良好的固化物的倾向。混合指标γ优选为1.5以下、更优选为1.3以下、进一步优选为1.2以下。若混合指标γ为1.5以下，则能够抑制固化剂所含有的与环硫基反应的取代基的残留，具有能够提高所得到的固化物的机械物性的倾向。

在由环硫化合物和固化剂得到固化物的工序中，为了进一步增大固化速度，使用固化促进剂是有效的。

对固化促进剂没有特别限定，可以由叔胺及其盐、有机磷化合物、季鏻盐类、有机金属化合物、季铵盐以及金属卤化物中选择。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。作为固化促进剂的具体例，可以举出以下的(1)～(8)的物质。

(1)叔胺类：苄基二甲胺、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、环己基二甲胺和三乙醇胺等；

(2)咪唑类：2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二(羟基甲基)咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-苯基-4,5-二[(2’-氰基乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-正十一烷基咪唑鎓偏苯三酸酯、1-(2-氰基乙基)-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑鎓偏苯三酸酯、2,4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1′)]乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-(2’-正十一烷基咪唑基)乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-(1′)]乙基-均三嗪、2-甲基咪唑的异氰脲酸加成物、2-苯基咪唑的异氰脲酸加成物和2,4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-均三嗪的异氰脲酸加成物等；

(3)有机磷系化合物：二苯基膦、三苯基膦和亚磷酸三苯酯等；

(4)季鏻盐类：苄基三苯基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙基三苯基鏻乙酸酯、四正丁基鏻o,o-二乙基二硫代磷酸盐、四正丁基鏻苯并三唑盐、四正丁基鏻四氟硼酸盐、四正丁基鏻四苯基硼酸盐和四苯基鏻四苯基硼酸盐等；

(5)二氮杂双环烯烃类：1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯及其有机酸盐等；

(6)有机金属化合物：辛酸锌、辛酸锡、乙酰丙酮铝络合物等；

(7)季铵盐类：四乙基溴化铵、四正丁基溴化铵等；

(8)金属卤化合物：三氟化硼、硼酸三苯酯等硼化合物；氯化锌、氯化锡等。

对固化促进剂的量没有特别限定，优选的量可以由相对于环硫化合物的质量的比例即混合指标η求出。混合指标δ用以下的式(11)表示。

混合指标δ=(δc)/(δe)×100   (11)

式(11)中，

δc是固化促进剂的质量(g)，

δe是环硫化合物的质量(g)。

混合指标δ优选为0.01以上、更优选为0.05以上、进一步优选为0.1以上。若混合指标δ为0.01以上，则能够抑制环硫基的残留，具有得到良好的固化物的倾向。混合指标δ优选为1以下、更优选为0.7以下、进一步优选为0.5以下。若混合指标δ为1以下，则有时能够抑制固化物的着色。

根据目的，环硫化合物的聚合物和固化物可以适宜包含各种有机树脂、无机填充剂、着色剂、流平剂、润滑剂、表面活性剂、硅酮系化合物、反应性稀释剂、非反应性稀释剂、抗氧化剂和光稳定剂等。除此之外，还可以在聚合物或固化物中混配一般作为树脂用的添加剂(增塑剂、阻燃剂、稳定剂、抗静电剂、耐冲击强化剂、发泡剂、抗菌·防霉剂、导电性填料、防雾剂、交联剂等)提供的物质。

作为有机树脂，没有特别限定，例如，可以举出丙烯酸类树脂、聚酯树脂和聚酰亚胺树脂等。

作为无机填充剂，例如，可以举出二氧化硅类(熔融破碎二氧化硅、结晶破碎二氧化硅、球状二氧化硅、气相二氧化硅、胶态二氧化硅和沉淀性二氧化硅等)、碳化硅、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、碳酸镁、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氧化镁、氧化锆、氢氧化铝、氢氧化镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸锂铝、硅酸锆、钛酸钡、玻璃纤维、碳纤维和二硫化钼。这些之中，优选为二氧化硅类、碳酸钙、氧化铝、氢氧化铝和硅酸钙，进而若考虑固化物的物性，更优选为二氧化硅类。这些无机填充剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

着色剂只要是以着色为目的使用的物质则没有特别限定，例如，可以从酞菁、偶氮、双偶氮、喹吖酮、蒽醌、黄士酮、紫环酮、苝、二噁嗪、缩合偶氮和偶氮甲碱系的各种有机系色素、以及二氧化钛、硫酸铅、铬黄、锌黄、铬朱红、铁丹、钴紫、普鲁士蓝、佛青、炭黑、铬绿、氧化铬和钴绿等无机颜料中选择。这些着色剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用

对流平剂没有特别限定，例如，可以从由丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯和丙烯酸2-乙基己酯等丙烯酸酯形成的分子量为4000～12000的低聚物、环氧化大豆脂肪酸、环氧化松香醇、氢化蓖麻油以及钛系偶联剂中选择。这些流平剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

对润滑剂没有特别限定，可以从石蜡、微晶蜡和聚乙烯蜡等烃系润滑剂；月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸和山嵛酸等高级脂肪酸系润滑剂；硬脂酰胺、棕榈酰胺、油酰胺、亚甲基双硬脂酰胺和亚乙基双硬脂酰胺等高级脂肪酰胺系润滑剂；氢化蓖麻油、硬脂酸丁酯、乙二醇单硬脂酸酯和季戊四醇(单-,二-,三-,或四-)硬脂酸酯等高级脂肪酸酯系润滑剂；鲸蜡醇、硬脂醇、聚乙二醇和聚甘油等醇系润滑剂；作为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、蓖麻油酸和环烷酸等的镁、钙、镉、钡、锌和铅等的金属盐的金属皂；以及巴西棕榈蜡、小烛树蜡、蜜蜡和褐煤蜡等天然蜡中选择。这些润滑剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

表面活性剂是指分子中具有对溶剂不具有亲和性的疏水基和对溶剂具有亲和性的亲溶剂基(通常为亲水基)的两亲性物质。对表面活性剂的种类没有特别限定，例如，可以举出硅系表面活性剂和氟系表面活性剂等。表面活性剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

对硅酮系化合物没有特别限定，例如，可以举出硅酮树脂、硅酮缩合物、硅酮部分缩合物、硅油、硅烷偶联剂、硅油和聚硅氧烷。可以在硅酮化合物的两末端、单末端或者侧链导入有机基团进行改性。对硅酮系化合物的改性的方法也没有特别限定，例如，可以举出氨基改性、环氧基改性、脂环式环氧基改性、甲醇改性、甲基丙烯酸基改性、聚醚改性、巯基改性、羧基改性、苯酚改性、硅醇改性、聚醚改性、聚醚·甲氧基改性和二醇改性。

对反应性稀释剂没有特别限定，例如，可以从烷基缩水甘油基醚、烷基苯酚的单缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1,6-己二醇二缩水甘油基醚、烷酸缩水甘油基酯、乙二醇二缩水甘油基醚和丙二醇二缩水甘油基醚中选择。

对非反应性稀释剂没有特别限定，例如，可以从苄醇、丁基二乙二醇和丙二醇单甲基醚等高沸点溶剂中选择。

对抗氧化剂没有特别限定，例如，可以从酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和胺系抗氧化剂中选择。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。作为抗氧化剂的具体例，可以举出以下的(1)～(4)的物质。

(1)酚系抗氧化剂：例如，以下的烷基酚类、氢醌类、硫代烷基或硫代芳基类、苄基化合物类、三嗪类、β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸与一元或多元醇的酯、β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元或多元醇的酯、β-(3,5-二环己基-4-羟苯基)丙酸与一元或多元醇的酯、3,5-二叔丁基-4-羟苯基乙酸与一元或多元醇的酯、β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸的酰胺以及维生素类。

(1-1)烷基酚类：2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,6-二叔丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-异丁基苯酚、2,6-二环戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基环己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二(十八烷基)-4-甲基苯酚、2,4,6-三环己基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、具有直链状或支链状的侧链的壬基酚类(例如2,6-二壬基-4-甲基苯酚)、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十一烷-1’-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十七烷-1’-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十三烷-1’-基)苯酚和它们的混合物、4-羟基月桂酰苯胺、4-羟基硬脂酰苯胺以及N-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)氨基甲酸辛酯等、

(1-2)氢醌类：2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二叔丁基氢醌、2,5-二叔戊基氢醌、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2,6-二叔丁基氢醌、2,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二叔丁基-4-羟苯基硬脂酸酯和双(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)己二酸酯等、

(1-3)硫代烷基或硫代芳基酚类：2,4-二辛基硫甲基-6-叔丁基苯酚、2,4-二辛基硫甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二烷基硫甲基-4-壬基苯酚、2,2’-硫代双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2,2’-硫代双(4-辛基苯酚)、4,4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4,4’-硫代双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4,4’-硫代双(3,6-二仲戊基苯酚)和4,4’-双(2,6-二甲基-4-羟苯基)二硫化物等、

(1-5)双酚类：2,2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2,2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚)、2,2’-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2’-亚甲基双(6-壬基-4-甲基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚乙基双(6-叔丁基-4-异丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、2,2’-亚甲基双[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚、

1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3,3-双(3’-叔丁基-4’-羟苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基-苯基)二环戊二烯、双[2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二甲酸酯、1,1-双(3,5-二甲基-2-羟苯基)丁烷、2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙烷、2,2-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷和1,1,5,5-四(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷等、

(1-4)苄基化合物类：3,5,3’,5’-四叔丁基-4,4’-二羟基二苄基醚、十八烷基-4-羟基-3,5-二甲基苄基巯基乙酸酯、十三烷基-4-羟基-3,5-二叔丁基苄基巯基乙酸酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)二硫对苯二甲酸酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫化物、异辛基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸酯、二-十八烷基-2,2-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)丙二酸酯、二-十八烷基-2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸酯、二-十二烷基巯基乙基-2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、1,4-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,3,5,6-四甲基苯和2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯酚等、

(1-5)三嗪类：2,4-双(辛基巯基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟苯基乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基)-六氢-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯等、

(1-6)β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸与一元或多元醇的酯：β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸与选自甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷和4-羟甲基-1-磷-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷等中的一元或多元醇的酯、

(1-7)β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元或多元醇的酯：β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与选自甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷和3,9-双[2-{3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷等中的一元或多元醇的酯、

(1-8)β-(3,5-二环己基-4-羟苯基)丙酸与一元或多元醇的酯：β-(3,5-二环己基-4-羟苯基)丙酸与选自甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷和4-羟甲基-1-磷-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷等中的一元或多元醇的酯、

(1-9)3,5-二叔丁基-4-羟苯基乙酸与一元或多元醇的酯：3,5-二叔丁基-4-羟苯基乙酸与一元或多元醇、以及选自甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷和4-羟甲基-1-磷-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷等中的一元或多元醇的酯、

(1-10)β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸的酰胺：N,N’-双(3,5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基)六亚甲基二酰胺、N,N’-双(3,5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基)三亚甲基二酰胺、N,N’-双(3,5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰基)酰肼和N,N’-双[2-(3-[3,5-二叔丁基-4-羟苯基]丙酰氧基)乙基]草酰胺等、

(1-11)维生素类：α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚和它们的混合物、生育三烯酚以及抗坏血酸等、

(2)磷系抗氧化剂：以下的磷酸酯类、亚磷酸酯类和氧杂磷杂菲类。

(2-1)磷酸酯类：二甲基-2,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二乙基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二(十八烷基)-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二(十八烷基)-5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4′-亚联苯基二磷酸酯和3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸的单乙酯的钙盐等、

(2-2)亚磷酸酯类：亚磷酸三辛酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸辛基二苯酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(丙氧基乙基)酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、四(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-5-叔丁基-4-羟苯基)丁烷二亚磷酸酯、二亚磷酸四(C12～C15混合烷基)-4,4′-异亚丙基二苯基酯、二亚磷酸四(十三烷基)-4,4′-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)酯、亚磷酸三(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)酯、亚磷酸三(单、二混合壬基苯基)酯、聚亚磷酸氢化-4,4′-异亚丙基二苯酚酯、

二亚磷酸双(辛基苯基)-双[4,4′-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)]-1,6-己二醇酯、二亚磷酸苯基-4,4′-异亚丙基二苯酚-季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇酯、亚磷酸三[4,4′-异亚丙基双(2-叔丁基苯酚)]酯、亚磷酸苯基二异癸基酯、二亚磷酸二(壬基苯基)季戊四醇酯、亚磷酸三(1,3-二-硬脂酰氧基异丙基)酯和亚磷酸4,4′-异亚丙基双(2-叔丁基苯酚)-二(壬基苯基)酯等、

(2-3)氧杂磷杂菲类：9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、8-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物和8-叔丁基-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等、

(3)硫系抗氧化剂：以下的硫代丙酸二烷基酯类、硫代丙酸辛酯与多元醇的酯、硫代丙酸月桂酯与多元醇的酯、和硫代丙酸硬脂酯与多元醇的酯。

(3-1)硫代丙酸二烷基酯类：硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯和硫代二丙酸二硬脂酯等、

(3-2)硫代丙酸辛酯与多元醇的酯：硫代丙酸辛酯与选自甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇和异氰脲酸三羟乙酯等中的多元醇的酯、

(3-3)硫代丙酸月桂酯与多元醇的酯：硫代丙酸月桂酯与甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇和异氰脲酸三羟乙酯的酯、

(3-4)硫代丙酸硬脂酯与多元醇的酯：硫代丙酸硬脂酯与选自甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇和异氰脲酸三羟乙酯等中的多元醇的酯、

(4)胺系抗氧化剂：N,N’-二异丙基-对苯二胺、N,N’-二仲丁基-对苯二胺、N,N’-双(1,4-二甲基戊基)-对苯二胺、N,N’-双(1-乙基-3-甲基戊基)-对苯二胺、N,N’-双(1-甲基庚基)-对苯二胺、N,N’-二环己基-对苯二胺、N,N’-二苯基-对苯二胺、N,N’-双(2-萘基)-对苯二胺、N-异丙基-N’-苯基-对苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基-对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N’-苯基-对苯二胺、N-环己基-N’-苯基-对苯二胺、4-(对甲苯胺磺酰基)二苯胺、N,N’-二甲基-N,N’-二仲丁基-对苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-异丙氧基二苯胺、

N-苯基-1-萘胺、N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基化二苯胺(例如，p,p’-二叔辛基二苯胺)、4-正丁基氨基苯酚、4-丁酰基氨基苯酚、4-壬酰基氨基苯酚、4-十二酰基氨基苯酚、4-十八酰基氨基苯酚、双(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二叔丁基-4-二甲基氨基甲基苯酚、2,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基甲烷、N,N,N’,N’-四甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、1,2-双[(2-甲基苯基)氨基]乙烷、1,2-双(苯基氨基)丙烷、(邻甲苯基)双胍、双[4-(1’,3’-二甲基丁基)苯基]胺、叔辛基化N-苯基-1-萘胺、

单-和二-烷基化叔丁基-/叔辛基二苯胺的混合物、单-和二-烷基化壬基二苯胺的混合物、单-和二-烷基化十二烷基二苯胺的混合物、单-和二-烷基化异丙基/异己基二苯胺的混合物、单-和二-烷基化叔丁基二苯胺的混合物、2,3-二氢-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、吩噻嗪、单-和二-烷基化叔丁基/叔辛基吩噻嗪类的混合物、单-和二-烷基化叔辛基吩噻嗪类的混合物、N-烯丙基吩噻嗪、N,N,N’,N’-四苯基-1,4-二氨基丁烷-2-烯、N,N-双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)六亚甲基二胺、双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮、以及2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇等。

对光稳定剂没有特别限定，可以从三唑系、二苯甲酮系、酯系、丙烯酸酯系、镍系、三嗪系和草酰胺系等的紫外线吸收剂以及受阻胺系光稳定剂中选择。这些可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。作为抗氧化剂的具体例，可以举出以下的(1)～(7)的物质。

(1)三唑类：2-(2’-羟基-5’-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-4’-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2’-羟苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、

2-(3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2’-羟苯基)苯并三唑、2-(3’-十二烷基-2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-异辛氧基羰基乙基)苯基苯并三唑、2,2’-亚甲基双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]、2-[3’-叔丁基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)-2’-羟苯基]-2H-苯并三唑与聚乙二醇300的酯交换产物、下述式(12)表示的三唑化合物、

[化学式9]

(式中，R表示3’-叔丁基-4’-羟基-5’-2H-苯并三唑-2-基苯基)、以及2-[2’-羟基-3’-(α,α-二甲基苄基)-5’-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]苯并三唑；2-[2’-羟基-3’-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5’-(α,α-二甲基苄基)苯基]苯并三唑等、

(2)二苯甲酮系：4-癸氧基、4-苄氧基、4,2’,4’-三羟基和2’-羟基-4,4’-二甲氧基衍生物类等、

(3)酯系：水杨酸4-叔丁基苯酯、水杨酸苯酯、水杨酸辛基苯酯、二苯甲酰基间苯二酚、双(4-叔丁基苯甲酰基)间苯二酚、苯甲酰基间苯二酚、2,4-二叔丁基苯基3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十八烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯和2-甲基-4,6-二叔丁基苯基3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯等、

(4)丙烯酸酯系：α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-羧甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸丁酯、α-羧甲氧基-对甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-羧甲氧基-β-氰基乙烯基)-2-甲基吲哚啉等、

(5)镍系：具有或不具有正丁胺、三乙醇胺和N-环己基二乙醇胺那样的追加配体的1：1或1：2络合物(例如，2,2’-硫代双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]的镍络合物)、二丁基二硫代氨基甲酸镍、4-羟基-3,5-二叔丁基苄基磷酸的单烷基酯(例如，甲基或乙基酯)的镍盐、酮肟类的镍络合物(例如，2-羟基-4-甲基苯基十一烷基酮肟的镍络合物)、以及具有或不具有追加配体的1-苯基-4-月桂酰基-5-羟基吡唑的镍络合物等、

(6)三嗪系：2,4,6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羟苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、

2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-十二烷氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[2-羟基-4-(3-丙氧基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羟苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和2-{2-羟基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羟基丙氧基]苯基}-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪等、

(7)草酰胺系：4,4’-二辛氧基草酰苯胺、2,2’-二乙氧基草酰苯胺、2,2’-二辛氧基-5,5’-二叔丁基草酰苯胺、2,2’-二(十二烷氧基)-5,5’-二叔丁基草酰苯胺、2-乙氧基-2’-乙基草酰苯胺、N,N’-双(3-二甲基氨基丙基)草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2’-乙基草酰苯胺及其与2-乙氧基-2’-乙基-5,4’-二叔丁基草酰苯胺的混合物、邻和对甲氧基二取代草酰苯胺的混合物以及邻和对乙氧基二取代草酰苯胺的混合物等、

(8)受阻胺系：癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、丁二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶与琥珀酸的缩合物、N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物、三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)次氮基三乙酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、1,1’-(1,2-乙烷二基)-双(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、

双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苄基)丙二酸酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、丁二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-吗啉基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物、2-氯-4,6-双(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪与1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物、2-氯-4,6-二-(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪与1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物、

8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、5-(2-乙基己酰基)-氧甲基-3,3,5-三甲基-2-吗啉酮、1-(2-羟基-2-甲基丙基)-4-十八烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1,3,5-三(N-环己基-N-(2,2,6,6-四甲基哌嗪-3-酮-4-基)氨基)-均三嗪、1,3,5-三(N-环己基-N-(1,2,2,6,6-五甲基哌嗪-3-酮-4-基)氨基)-均三嗪、2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-均三嗪与N,N’-双(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物、

4-十六烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶和4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶的混合物、N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-环己基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合物、1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及4-丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩合物、1,6-己二胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及N,N-二丁胺与4-丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩合物、N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、

2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代-螺[4.5]癸烷；5-(2-乙基己酰基)氧甲基-3,3,5-三甲基-2-吗啉酮、7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺-[4,5]癸烷与表氯醇的反应产物、1,1-双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯、N,N’-双甲酰基-N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺、4-甲氧基亚甲基丙二酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯、聚[甲基丙基-3-氧-4-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]硅氧烷以及马来酸酐α-烯烃共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶的反应产物等。

对环硫化合物及其聚合物或固化物的用途没有特别限定，例如，可以用作电子材料(绝缘子类、交流变压器、开关机器等的铸模和电路单元、各种部件的封装材、IC·LED·半导体的周边材料[封装材料、透镜材料、基板材料、固晶材料、芯片涂布材料、层积板、光纤、光波导、滤光器、电子部件用的粘接剂、涂布材料、密封材料、绝缘材料、光致抗蚀剂、密闭材料、灌封材料、光盘的透光层及层间绝缘层、导光板、抗反射膜等]、发电机、马达等的旋转机线圈、线圈浸渍、印刷线路基板、层积板、绝缘板、中型绝缘子类、线圈类、连接器、终端、各种外壳类、电气部件类等)、涂料(防蚀涂料、修护涂料、船舶涂饰、抗蚀衬料、汽车·家电制品用底漆、饮料·啤酒罐、表面喷漆、挤压管涂饰、一般防蚀涂饰、修护涂饰、木工制品用喷漆、汽车用电沉积底漆、其他工业用电沉积涂饰、饮料·啤酒罐内表面喷漆、卷材涂料、桶·罐内表面涂饰、耐酸衬料、漆包线漆、绝缘涂料、汽车用底漆、各种金属制品的美观兼防蚀涂饰、管内外表面涂饰、电气部件绝缘涂饰等)、

复合材料(化学工厂用管·桶类、航空器材料、汽车部件、各种体育用品、碳纤维复合材料、芳纶纤维复合材料等)、土木建筑材料(地板材料、铺装材料、膜、防滑兼薄层铺装、混凝土再浇·加高、锚碇粘接、预铸混凝土接合、瓷砖粘贴、混凝土结构物的龟裂修补、地基的灌浆·流平、上下水道设施的防蚀·防水涂布、筒类的耐蚀层积衬料、铁结构物的防蚀涂布、建筑物外壁的胶泥涂布等)、粘接剂(金属·玻璃·陶磁器·水泥混凝土·木材·塑料等同种或异种材质的粘接剂、汽车·轨道车辆·航空器等的组装用粘接剂、预制房用复合板制造用粘接剂等：包括单液型、二液型、片型)、航空器·汽车·塑料成型的工卡模具(压制模具、张拉模、匹配挤压模等树脂模具、真空成型·吹塑成型用模具、母模、铸件用成形模、层积工卡模具、各种检查用工卡模具等)、改性剂·稳定剂(纤维的树脂加工、聚氯乙烯用稳定剂、合成橡胶中的添加剂等)、杀虫剂(针对苍蝇、蚊子、蟑螂等有害的害虫的杀虫剂)、

药剂(针对炎症·过敏性疾病[例如，全身炎症反应综合征(SIRS)、过敏性反应或类过敏性反应、过敏性血管炎、肝炎、肾炎、肾病、胰腺炎、鼻炎、关节炎、炎性眼疾病(例如，结膜炎等)、炎症性肠病(例如，溃疡性结肠炎、克罗恩病、嗜酸细胞性胃肠炎等)、脑·循环器官系统疾病(例如，动脉硬化症、血栓症、缺血/再灌注损伤、再狭窄、梗塞等)、呼吸器管系统疾病(例如，急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、过敏性支气管肺曲霉病等)、皮肤疾病(例如，皮炎(例如，异位性皮炎、干癣、接触性皮炎、湿疹、荨麻疹、瘙痒症等)等)、自体免疫性疾病(例如，多发性硬化症、慢性类风湿关节炎、全身性红斑狼疮、I型糖尿病、肾小球肾炎、干燥综合征等)、器官移植排斥反应等]、代谢·内分泌系统疾病[例如，糖尿病等]、癌症疾病[例如，恶性肿瘤(例如，白血病、实体癌和癌转移等)等]、感染症或伴随感染的疾病[例如，病毒性疾病(例如，获得性免疫缺陷综合征、SARS等)、艾滋病痴呆症等]等的治疗剂等)、除草剂(乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、乙酰乳酸合成酶抑制剂、5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶抑制剂、合成植物生长素剂、光系统II抑制剂、原卟啉原氧化酶抑制剂、八氢番茄红素脱氢酶抑制剂、4-羟苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂、VLCFA(超长链脂肪酸)合成抑制剂等)、

橡胶的改性剂(硫化剂、硫化促进剂等)、香料(香料皂、淋浴露或沐浴露、洗发露、护发素、身体除臭剂、止汗剂、空气芳香剂、织物处理用的液体或固体的洗涤剂、餐具或各种表面洗涤剂组合物或清洁剂制品或化妆品、洗衣剂、衣物柔顺剂、食品风味调味剂等)等。

作为透镜材料的例子，可以举出光学机器用透镜、汽车车灯用透镜、眼镜镜片、CD·DVD等的拾取用透镜和投影仪用透镜。

作为LED封装材料的用途，没有特别限定，可以在显示器、电子显示板、信号灯、显示器的背光源(有机EL显示器、移动电话、便携式PC等)、汽车的内外装饰照明、彩灯、照明器具、手电等广泛的领域展开。

实施例

下面例示出具体说明本实施方式的实施例。本发明只要不超过其要点则不限定于以下的实施例。

<羟值(HV)>

羟值(HV)通过下述式(13)算出。

HV(mg/g)=1/MWPO×OHN×1000×MWPH   (13)

此处，

MWPO表示多羟基化合物的分子量，

OHN表示多羟基化合物所含有的羟基数、

MWPH表示氢氧化钾的分子量。

其中，多羟基化合物为两种以上的化合物的混合物且无法求出明确的分子量的情况下，根据“JIS K1557-1：2007塑料-聚氨酯原料多元醇试验方法-第1部：羟值的求法”来测定羟值。

<环氧当量(WPE)>

根据“JIS K7236：2001(环氧树脂的环氧当量的求法)”测定环氧树脂的环氧当量。

<混合指标α的计算>

混合指标α通过以下的式(1)算出。

混合指标α=αt/αe   (1)

此处，

αt表示硫杂化剂包含的能用于环硫基的生成的硫原子的物质的量(mol)，

αe表示环氧化合物包含的环氧基的物质的量(mol)。

<混合指标β的计算>

混合指标β通过以下的式(2)算出。

混合指标β=βt/βo   (2)

此处，

βt表示硫杂化剂的质量(g)，

βo表示多羟基化合物的质量(g)。

<混合指标ε的计算>

混合指标ε是使用单羟基化合物时代替混合指标β的混合指标。混合指标ε通过以下的式(14)算出。

混合指标ε=εt/εo   (14)

此处，

εt表示硫杂化剂的质量(g)，

εo表示单羟基化合物的质量(g)。

<环氧基反应率和环硫基收率的计算：¹H-NMR测定>

¹H-NMR测定按照以下的步骤进行。

(1)在样品瓶中称取10mg的样品和20mg的内标物质，进而加入氯仿-d(和光纯药工业株式会社制造)，将总量调整为1g。

·内标物质：1,1,2,2-四溴乙烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“TBE”。)

(2)将上述(1)的溶液移至直径为5mm

的NMR管中，在下述条件下测定¹H-NMR。

傅立叶变换核磁共振装置：日本电子株式会社制造“α-400型”

核种：¹H

累积次数：200次

按照以下步骤，由上述测定结果计算出环氧基反应率和环硫基收率。

(3)由¹H-NMR图计算出来自环氧基的峰和来自环硫基的峰的面积值。

来自环氧基的峰是指来自构成环氧基的烃上的1个氢的峰。可以适宜选择与来自多羟基化合物、生成的环硫基、环硫化合物的聚合物及其他在反应时添加的成分的峰不重复的峰。

来自环硫基的峰是指来自构成环硫基的烃上的1个氢的峰。可以适宜选择与来自环氧基、多羟基化合物、环硫化合物的聚合物及其他在反应时添加的成分的峰不重复的峰。

(4)由¹H-NMR图计算出来自内标物质的峰的面积值。

(5)将上述(3)和(4)中算出的面积值带入下式，求出环氧基反应率(%)和环硫基收率(%)。

环氧基反应率(%)=100-EPOA×(TBEG/TBEM)×(EPOM/EPOG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100

环硫基收率(%)=EPIA×(TBEG/TBEM)×(EPIM/EPIG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100

EPOA：来自环氧基的峰的面积值

EPIA：来自环硫基的峰的面积值

TBEA：来自TEB的2个氢的峰的面积值

EPOG：制备反应液时使用的环氧化合物的质量(g)

EPOM：制备反应液时使用的环氧化合物的分子量

EPIG：在制备反应液时使用的环氧化合物的环氧基反应率为100%的情况下所得到的环硫化合物的质量(g)

EPIM：通过反应得到的环硫化合物的分子量

REAG：反应液的质量(g)

TBEG：在制备进行¹H-NMR测定的溶液时所使用的TBE的质量(g)(本实施例中为20mg)

TBEM：TBE的分子量

SAMG：在制备进行¹H-NMR测定的溶液时所使用的样品的质量(g)(本实施例中为10mg)

在环氧化合物中的构成环氧基的烃上的氢在¹H-NMR图中观测为相同的峰时，或者在所得到的环硫化合物中的构成环硫基的烃上的氢在¹H-NMR的测定图中观测为相同的峰时，可以如下变更(5)的步骤来算出。

(5-2)将上述(3)和(4)中算出的面积值带入下式，求出环氧基反应率(%)和环硫基收率(%)。

环氧基反应率(%)=100-{EPOA/(构成来自环氧基的峰的氢的个数)}×(TBEG/TBEM)×(EPOM/EPOG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100

环硫基收率(%)={EPIA/(构成来自环硫基的峰的氢的个数)}×(TBEG/TBEM)×(EPIM/EPIG)×(REAG/SAMG)×(2/TBEA)×100

在环硫基收率为80%以上的情况下，判断为良好，为90%以上的情况下，判断为特别良好，这些以外的情况下，判断为不良。

<环氧化合物含量和环硫化合物含量的计算：¹H-NMR测定>

¹H-NMR测定按照以下的步骤进行。

(1)在样品瓶中称取10mg的样品和20mg的内标物质，进而加入氯仿-d(和光纯药工业株式会社制造)，将总量调整为1g。

·内标物质：TBE

(2)将上述(1)的溶液移至直径为5mm

的NMR管中，在下述条件下测定¹H-NMR。

傅立叶变换核磁共振装置：日本电子株式会社制造“α-400型”

核种：¹H

累积次数：200次

按照以下的步骤，由上述测定结果计算出环氧化合物含量和环硫化合物含量。

(3)由¹H-NMR图计算出来自环氧基的峰和来自环硫基的峰的面积值。

来自环氧基的峰是指来自构成环氧基的烃上的1个氢的峰，可以适宜选择与来自多羟基化合物、生成的环硫基、环硫化合物的聚合物及其他在反应时添加的成分的峰不重复的峰。

来自环硫基的峰是指来自构成环硫基的烃上的1个氢的峰，可以适宜选择与来自环氧基、多羟基化合物、环硫化合物的聚合物及其他在反应时添加的成分的峰不重复的峰。

(4)由¹H-NMR图计算出来自内标物质的峰的面积值。

(5)将上述(3)和(4)中算出的面积值带入下式，求出环硫化合物含量(%)。

环氧化合物含量(%)=EPOA×(TBEG/TBEM)×(EPOM/SAMG)×(2/TBEA)×100

EPOA：来自环氧基的峰的面积值

TBEA：来自TBE的2个氢的峰的面积值

EPOM：制备反应液时使用的环氧化合物的分子量

TBEG：制备进行¹H-NMR测定的溶液时所使用的TBE的质量(g)(本实施例中为20mg)

TBEM：TBE的分子量

SAMG：制备进行¹H-NMR测定的溶液时所使用的样品的质量(g)(本实施例中为10mg)

在环氧化合物中的构成环氧基的烃上的氢在¹H-NMR图中观测为相同的峰时，可以如下变更(5)的步骤来算出。

(5-2)将上述(3)和(4)中算出的面积值带入下式，求出环氧化合物含量(%)。

环氧化合物含量(%)={EPOA/(构成来自环氧基的峰的氢的个数)}×(TBEG/TBEM)×(EPOM/SAMG)×(2/TBEA)×100

环硫化合物含量(%)=EPIA×(TBEG/TBEM)×(EPIM/SAMG)×(2/TBEA)×100

EPIA：来自环硫基的峰的面积值

TBEA：来自TBE的2个氢的峰的面积值

EPIM：通过反应得到的环硫化合物的分子量

TBEG：制备进行¹H-NMR测定的溶液时所使用的TBE的质量(g)(本实施例中为20mg)

TBEM：TBE的分子量

SAMG：制备进行¹H-NMR测定的溶液时所使用的样品的质量(g)(本实施例中为10mg)

在环硫化合物中的构成环硫基的烃上的氢在¹H-NMR图中观测为相同的峰时，可以如下变更(5)的步骤来算出。

(5-3)将上述(3)和(4)中算出的面积值代入下式，求出环硫化合物含量(%)。

环硫化合物含量(%)={EPIA/(构成来自环硫基的峰的氢的个数)}×(TBEG/TBEM)×(EPIM/SAMG)×(2/TBEA)×100

<反应时间>

对于反应时间，将制造中使用的全部化合物的混合完成的时刻作为起始点，从起始点起直至到达所期望的环氧基反应率为止的经过时间即为反应时间。

反应时间在24小时以内的情况下，判断为良好，在6小时以内的情况下，判断为特别良好，这些以外的情况下，判断为不良。

<综合判定>

关于环硫基收率和反应时间，在判断两者特别良好时、判断任意一者特别良好且判断另一者良好时、以及判断两者良好时，将综合判定设为合格。关于这以外的情况，全部设为不合格。

<贮藏稳定性>

将反应产物的一部分放入设定为23℃的恒温器中，保存1年后，测定环硫化合物含量。使用下式，由测定结果计算出变质率。

变质率(%)={1-(保存1年后的环硫化合物含量)/(保存前的环硫化合物含量)}×100

关于贮藏稳定性，在变质率为20%以下的情况下，判断为良好，为10%以下的情况下，判断为特别良好，这些以外的情况下，判断为不良。

<再生硫杂化剂的纯度测定>

再生硫杂化剂的纯度根据以下所述的方法测定。

“JIS K8635：2008(硫脲(试剂))”

“JIS K9000：2008(硫氰酸铵(试剂))”

“JIS K9001：2008(硫氰酸钾(试剂))”

“JIS K9002：2008(硫氰酸钠(试剂))”

将实施例和比较例中使用的原材料示于以下的(1)～(73)。

(多羟基化合物)

(1)多羟基化合物A：乙二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“EG”。)

·羟值(HV)：1808mg/g

(2)多羟基化合物B：1,2-丙二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12PG”。)

·羟值(HV)：1475mg/g

(3)多羟基化合物C：1,3-丙二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“13PG”。)

·羟值(HV)：1475mg/g

(4)多羟基化合物D：1,2-丁二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12BD”。)

·羟值(HV)：1245mg/g

(5)多羟基化合物E：1,3-丁二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“13BD”。)

·羟值(HV)：1245mg/g

(6)多羟基化合物F：1,4-丁二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“14BD”。)

·羟值(HV)：1245mg/g

(7)多羟基化后物G：1,2-戊二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“15PD”。)

·羟值(HV)：1078mg/g

(8)多羟基化合物H：1,2-己二醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12HD”。)

·羟值(HV)：950mg/g

(9)多羟基化合物I：1,2-辛二醇(Aldrich社制造、以下称为“12OD”。)

·羟值(HV)：767mg/g

(10)多羟基化合物J：甘油(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“GL”。)

·羟值(HV)：1828mg/g

(11)多羟基化合物K：赤藓糖醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“ETT”。)

·羟值(HV)：1838mg/g

(12)多羟基化合物L：木糖醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“XT”。)

·羟值(HV)：1844mg/g

(13)多羟基化合物M：D-甘露醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“DMT”。)

·羟值(HV)：1848mg/g

(14)多羟基化合物M：庚七醇(Aldrich社制造、以下称为“VLT”。)

·羟值(HV)：1851mg/g

(15)多羟基化合物N：(D)-葡萄糖(和光纯药工业株式会社、以下称为“DLC”。)

·羟值(HV)：1557mg/g

(16)多羟基化合物O：蔗糖(和光纯药工业株式会社、以下称为“SCR”。)

·羟值(HV)：1311mg/g

(17)多羟基化合物P：二乙二醇(和光纯药株式会社制造、以下称为“DEG”。)

·羟值(HV)：1057mg/g

(18)多羟基化合物Q：三乙二醇(和光纯药株式会社制造、以下称为“TEG”。)

·羟值(HV)：747mg/g

(19)多羟基化合物R：四乙二醇(和光纯药株式会社制造、以下称为“TEEG”。)

·羟值(HV)：578mg/g

(20)多羟基化合物S：五乙二醇(和光纯药株式会社制造、以下称为“PEEG”。)

·羟值(HV)：471mg/g

(21)多羟基化合物T：六乙二醇(和光纯药株式会社制造、以下称为“HEEG”。)

·羟值(HV)：397mg/g

(22)多羟基化合物U：八乙二醇(Aldrich社制造、以下称为“OCEG”。)

·羟值(HV)：303mg/g

(23)多羟基化合物V：十二乙二醇(Aldrich社制造、以下称为“DDEG”。)

·羟值(HV)：205mg/g

(24)多羟基化合物W：聚乙二醇200(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“PEG200”。)

·羟值(HV)：561mg/g

(25)多羟基化合物X：聚乙二醇300(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“PEG300”。)

·羟值(HV)：374mg/g

(26)多羟基化合物Y：聚乙二醇400(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“PEG400”。)

·羟值(HV)：281mg/g

(27)多羟基化合物Z：甲烷二醇水溶液(以下称为“MEOS”。)

将10%甲醛水溶液(和光纯药株式外社制造)用水稀释，制备包含甲烷二醇的5%甲醛水溶液，甲烷二醇的浓度为4%。

·羟值(HV)：2336mg/g(以甲烷二醇计算)

(环氧化合物)

(28)环氧化合物A：苯基缩水甘油基醚(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“PGE”。)

·环氧当量(WPE)：150g/eq.

(29)环氧化合物B：环氧乙烷(Aldrich社制造、以下称为“EO”。)

·环氧当量(WPE)：44g/eq.

(30)环氧化合物C：环氧丙烷(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“PO”。)

·环氧当量(WPE)：58g/eq.

(31)环氧化合物D：1,2-环氧丁烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EB”。)

·环氧当量(WPE)：72g/eq.

(32)环氧化合物E：1,2-环氧戊烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EP”。)

·环氧当量(WPE)：86g/eq.

(33)环氧化合物F：1,2-环氧己烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EH”。)

·环氧当量(WPE)：100g/eq.

(34)环氧化合物G：1,2-环氧庚烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EHP”。)

·环氧当量(WPE)：114g/eq.

(35)环氧化合物H：1,2-环氧辛烷(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12EO”。)

·环氧当量(WPE)：128g/eq.

(36)环氧化合物I：1,2-环氧癸烷(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12ED”。)

·环氧当量(WPE)：156g/eq.

(37)环氧化合物J：1,2-环氧十二烷(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12EDD”。)

·环氧当量(WPE)：184g/eq.

(38)环氧化合物K：1,2-环氧十四烷(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“12ETD”。)

·环氧当量(WPE)：212g/eq.

(39)环氧化合物L：1,2-环氧十六烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EHD”。)

·环氧当量(WPE)：240g/eq.

(40)环氧化合物M：1,2-环氧十八烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EOD”。)

·环氧当量(WPE)：268g/eq.

(41)环氧化合物N：1,2-环氧二十烷(东京化成工业株式会社制造、以下称为“12EEC”。)

·环氧当量(WPE)：297g/eq.

(42)环氧化合物O：双酚A型环氧化合物(以下称为“Bis-A-1”。)

·商品名：旭化成环氧株式会社制造、“AER”

·环氧当量(WPE)：189g/eq.

(43)环氧化合物P：氢化双酚A型环氧化合物(以下称为“氢化Bis-A”。)

·商品名：日本环氧树脂社制造、“YX8000”

·环氧当量(WPE)：205g/eq.

(44)环氧化合物Q：双酚A型环氧化合物(以下称为“Bis-A-2”。)

·商品名：旭化成环氧株式会社制造、“AER”

·环氧当量(WPE)：480g/eq.

(45)环氧化合物R：双酚A型环氧化合物(以下称为“Bis-A-3”。)

·商品名：旭化成环氧株式会社制造、“AER”

·环氧当量(WPE)：560g/eq.

(46)环氧化合物S：双酚A型环氧化合物(以下称为“Bis-A-4”。)

·商品名：旭化成环氧株式会社制造、“AER”

·环氧当量(WPE)：650g/eq.

(47)环氧化合物T：环氧环戊烷(Aldrich社制造、以下称为“C5O”。)

·环氧当量(WPE)：84g/eq.

(48)环氧化合物U：环氧环己烷(Aldrich社制造、以下称为“C6O”。)

·环氧当量(WPE)：98g/eq.

(49)环氧化合物V：环氧环庚烷(Aldrich社制造、以下称为“C7O”。)

·环氧当量(WPE)：112g/eq.

(50)环氧化合物W：环氧环辛烷(Aldrich社制造、以下称为“C8O”。)

·环氧当量(WPE)：126g/eq.

(51)环氧化合物X：脂环式环氧化合物(以下称为“CEL”。)

·商品名：大赛璐化学工业株式会社、“Celloxide2021P”

·环氧当量(WPE)：131g/eq.

(52)环氧化合物Y：双(2,3-环氧丙基)二硫化物(以下称为“BEDS”。)

根据日本特开2002-194083中记载的方法合成BEDS。

·环氧当量(WPE)：91g/eq.

(53)环氧化合物Z：1,3-双(3-环氧丙氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(以下称为“BGTD”。)

·商品名：信越化学工业株式会社、“LS-7970”

·环氧当量(WPE)：182g/eq.

(54)环氧化合物AA：双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷(以下称为“BCTD”。)

·商品名：Gelest,Inc.、“SIB1092.0”

·环氧当量(WPE)：192g/eq.

(55)环氧化合物AB：1,3,5,7-四-(3-环氧丙氧基丙基)四甲基环四硅氧烷(以下称为“TGCS”。)

根据Euro.Polym.J.2010,46,1545.记载的方法合成TGCS。

·环氧当量(WPE)：174g/eq.

(56)环氧化合物AC：1,3,5,7-四-[2-(3,4-环氧环己基乙基)]四甲基环四硅氧烷(以下称为“TCCS”。)

根据日本特开2000-103859中记载的方法合成TCCS。

·环氧当量(WPE)：184g/eq.

(57)环氧化合物AD：

丁二烯单氧化物(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“BDMO”。)

·环氧当量(WPE)：70g/eq.

(58)环氧化合物AE：1,2-环氧基-5-己烯(和光纯药株式会社制造、以下称为“EPHE”。)

·环氧当量(WPE)：98g/eq.

(59)环氧化合物AF：烯丙基缩水甘油基醚(和光纯药株式会社制造、以下称为“AGE”。)

·环氧当量(WPE)：114g/eq.

(60)环氧化合物AG：1,2-环氧基-4-乙烯基环己烷(Aldrich社制造、以下称为“EVCH”。)

·环氧当量(WPE)：124g/eq.

(61)环氧化合物AH：缩水甘油基甲基丙烯酸酯(和光纯药株式会社制造、以下称为“GLMT”。)

·环氧当量：142g/eq.

(硫杂化剂)

(62)硫杂化剂A：硫脲(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“TU”。)

(63)硫杂化剂B：硫氰酸钾(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“TCK”。)

(64)硫杂化剂C：硫氰酸钠(Aldrich社制造、以下称为“TCN”。)

(65)硫杂化剂D：硫氰酸铵(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“TCA”。)

(其他)

(66)单羟基化合物A：甲醇(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“MN”。)

(67)单羟基化合物B：超纯水(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“SW”。)

(68)添加化合物A：甲苯(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“TOL”。)

(69)添加化合物B：乙腈(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“AN”。)

(70)添加化合物C：四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“THF”。)

(71)非极性溶剂A：正己烷(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“NHX”。)

(72)非极性溶剂B：二乙醚(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“DEE”。)

(73)非极性溶剂C：乙酸乙酯(和光纯药工业株式会社制造、以下称为“ACET”。)

(实施例1)

按照以下的步骤制造环硫化合物。

(1)准备：在磁力搅拌器上放置安装有投入式冷却加热单元的水浴，在其中放入水和搅拌子。启动投入式冷却加热单元，将水的温度设定为20℃。

(2)根据表1的组成比例，在25℃的气氛下将EG(多羟基化合物)和TU(硫杂化剂)放入投入有搅拌子的烧瓶中进行混合搅拌，得到硫杂化剂溶解的均匀的溶液。

(3)将PGE(环氧化合物)添加到(2)的溶液中，进行混合搅拌。

(4)将该实施例中的混合指标α1、β1示于表1。

(5)根据上述的方法测定环氧基反应率和环硫基收率。

(6)将添加(3)的环氧化合物的时刻作为起始点，将到达所期望的环氧基反应率的时刻作为终止点，将其间经过的时间作为反应时间。

利用上述方法制造环硫化合物结果，如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为86%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例2)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例3)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例4)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例5)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例6)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例7)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例8)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例9)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例10)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为80%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例11)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为7小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为89%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例12)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例13)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例14)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例15)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为19小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例16)

根据表1的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例17)

根据表1的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为23小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为80%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例18)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为86%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例19)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为13小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例20)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例21)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例22)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为86%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例23)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为80%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例24)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例25)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为89%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例26)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为17小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例27)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为97%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例28)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例29)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例30)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例31)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例32)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例33)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例34)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例35)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为97%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例36)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例37)

将投入式冷却加热单元和水浴变更为加入有油和搅拌器的油浴，使油的设定温度为80℃，除此以外，利用与上述实施例1同样的方法，根据表1的组成比例制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例38)

根据表1的组成比例，将投入式冷却加热单元和水浴变更为加入有油和搅拌器的油浴，使设定温度为100℃，除此以外，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例39)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例40)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例41)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例42)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为86%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例43)

根据表1的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表4所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例44)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例45)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例46)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例47)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例48)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例49)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例50)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例51)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例52)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例53)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例54)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例55)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为5小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例56)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例57)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例58)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例59)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例60)

根据表2的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例61)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为5小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例62)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为5小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例63)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为5小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例64)

根据表2的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例65)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例66)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例67)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为18小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例68)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为22小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为84%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例69)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例70)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例71)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例72)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例73)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例74)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为18小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为90%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例75)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例76)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例77)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例78)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例79)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例80)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为9小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例81)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例82)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例83)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为16小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例84)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例85)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为23小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为80%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例86)

根据表2的组成比例，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表5所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为22小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(比较例1)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为32小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为72%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例2)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为150小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为69%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例3)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为60%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例4)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为130小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为74%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例5)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为53%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。本比较例中，确认到硫脲以未溶解的状态残留于反应液中。

(比较例6)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外上述利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为400小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为76%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例7)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，将投入式冷却加热单元和水浴变更为加入有油和搅拌器的油浴，使油的设定温度为100℃，除此以外利用与上述实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为58%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例8)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为25小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为62%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例9)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为30小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为55%，因而判断为不良。由这些结果可知，同时为不良，因而综合判定为不合格。

(比较例10)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为28小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为50%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例11)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为33小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为57%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例12)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为40小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为60%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例13)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为28小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为54%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例14)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为30小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为54%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例15)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为32小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为58%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例16)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为29小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为52%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例17)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为34小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为55%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例18)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外上述利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为40小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为57%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例19)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为26小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为49%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例20)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为28小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为50%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例21)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为55小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为60%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例22)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为60小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为62%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例23)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为17小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为62%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例24)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为53%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例25)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，将投入式冷却加热单元和水浴变更为加入有油和搅拌器的油浴，使设定温度为80℃，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为66%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例26)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为62%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例27)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为100小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为66%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例28)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为30小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为60%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例29)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为35小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为55%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例30)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为60小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为50%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例31)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为48小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为58%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例32)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为90小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为52%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例33)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为84小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为55%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例34)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为76小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为60%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例35)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为5小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为63%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例36)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为7小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为56%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例37)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为48小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为50%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例38)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为52%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例39)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为38小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为50%，因而判断为不良。由这些结果可知，反应时间和环硫基收率同时为不良，因而综合判定为不合格。

(比较例40)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为10小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为52%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例41)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为16小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为60%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例42)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为54%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例43)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为60小时，因而判断反应时间不良。另外，环硫基收率为44%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

(比较例44)

根据表3的组成比例，使用混合指标ε代替混合指标β，除此以外利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表6所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为52%，因而判断为不良。由这些结果可知，综合判定为不合格。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

如表1～6所示，确认到本实施方式的下述制造环硫化合物的方法是反应时间短、环硫基收率高、不使用金属催化剂等环境负荷小的优异方法，该方法具备以下工序：在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。与此相对，根据在具有1个羟基的醇或水的存在下进行反应的比较例，有时环硫基的收率不充分、反应时间也长。

(实施例87)

按照以下的步骤，由实施例1的反应终止后的反应液分离含有环硫化合物的反应产物。

(1)向反应液中加入NHX(非极性溶剂)和SW(羟基化合物)，混合搅拌后，停止搅拌，静置至含有环硫化合物的NHX层和SW层层分离为止。

(2)仅取出NHX层。

(3)向上述(2)中得到的NHX层中加入饱和盐水，混合搅拌后，停止搅拌，静置至NHX层和饱和盐水层层分离为止，仅取出NHX层。

(4)向上述(3)中得到的NHX层中加入无水硫酸镁(和光纯药株式会社制造)，混合搅拌，通过过滤去除无水硫酸镁，得到NHX层。

(5)使用旋转蒸发器馏除上述(4)中得到的NHX层中含有的低沸点化合物(包含NHX)，得到含有环硫化合物的反应产物。

需要说明的是，上述(3)和(4)的操作是为了在使用旋转蒸发器馏除(2)中得到的NHX层中所含有的低沸点化合物(包含NHX)时缩短直至水馏除为止的时间所进行的操作，在不需要的情况下，可以省略(3)和(4)的操作。

(6)根据上述的方法，测定所得到的反应产物中的环硫化合物含量。利用上述的方法评价了反应产物的贮藏稳定性，结果变质率为18%，判断为良好。

(实施例88～146)

除了使用实施例2～86中分别得到的反应液以外，利用与实施例87同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。将对所得到的反应产物的贮藏稳定性进行评价的结果示于表7。

除了使用实施例2～86中分别得到的反应液和表7所示的非极性溶剂以外，利用与实施例87同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。将对所得到的反应产物的贮藏稳定性进行评价的结果示于表7。

(比较例45～78)

除了使用比较例1～44中分别得到的反应液以外，利用与实施例87同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。将对所得到的反应产物的贮藏稳定性进行评价的结果示于表8。

除了使用实施例1～44中分别得到的反应液和表8所示的非极性溶剂以外，利用与实施例87同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。将对所得到的反应产物的贮藏稳定性进行评价的结果示于表8。

[表7]

[表8]

(实施例148)

参考新实验科学讲座(丸善株式会社)和化学实验手册(技报堂出版株式会社)中例示的方法，对实施例39的反应终止后的反应液进行蒸馏，由此分离含有环硫化合物的反应产物。

作为蒸馏操作的条件，可以为常压、减压、加压，只要是在所述压力条件下超过环硫化合物的沸点的温度即可。例如，在本实施例中，可以举出常压下60℃的条件和20kPa下20℃的条件。为了提高蒸馏后得到的反应产物的收量，优选在低温下进行蒸馏。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例149)

除了使用实施例40的反应终止后的反应液以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例150)

除了使用实施例41的反应终止的反应液以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例151)

除了使用实施例87的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例152)

除了使用实施例107的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例153)

除了使用实施例108的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例154)

除了使用实施例109的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例155)

除了使用实施例110的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例156)

除了使用实施例111的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例157)

除了使用实施例112的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例158)

除了使用实施例113的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例159)

除了使用实施例125的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例160)

除了使用实施例126的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例161)

除了使用实施例127的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例162)

除了使用实施例128的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例163)

除了使用实施例135的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例164)

除了使用实施例136的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例165)

除了使用实施例137的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例166)

除了使用实施例138的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例167)

除了使用实施例139的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例148同样的方法分离含有环硫化合物的反应产物。测定了所得到的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例168)

参考新实验科学讲座(丸善株式会社)和化学实验手册(技报堂出版株式会社)中例示的方法，通过柱色谱法分离实施例1的反应终止后的反应液，并馏除所使用的展开溶剂，由此精制含有环硫化合物的反应产物。

需要说明的是，作为柱色谱法的条件，只要根据环硫化合物的性状选择填充剂和展开溶剂即可。例如，本实施例中，可以举出下述条件：使用硅胶60N(球状、中性)(关东化学株式会社制造)或活性氧化铝(和光纯药工业株式会社制造)作为填充剂，使用由正己烷慢慢地增加乙酸乙酯的含量的混合溶剂作为展开溶剂。

测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例169)

除了使用实施例111的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例170)

除了使用实施例112的分离操作后的反应产物液以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例171)

除了使用实施例113的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例172)

除了使用实施例114的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例173)

除了使用实施例115的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例174)

除了使用实施例116的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例175)

除了使用实施例117的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例176)

除了使用实施例118的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例177)

除了使用实施例119的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例178)

除了使用实施例120的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例179)

除了使用实施例121的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例180)

除了使用实施例122的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例181)

除了使用实施例123的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例182)

除了使用实施例124的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例183)

除了使用实施例126的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例184)

除了使用实施例127的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例185)

除了使用实施例128的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例186)

除了使用实施例129的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例187)

除了使用实施例130的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例188)

除了使用实施例131的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例189)

除了使用实施例132的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例190)

除了使用实施例133的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例191)

除了使用实施例134的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例192)

除了使用实施例135的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例193)

除了使用实施例136的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例194)

除了使用实施例137的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例195)

除了使用实施例138的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例196)

除了使用实施例139的分离操作后的反应产物以外，利用与实施例168同样的方法精制含有环硫化合物的反应产物。测定了精制后的反应产物中的环硫化合物含量，结果为99%。

(实施例197)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例4同样的方法制造环硫化合物。之后，利用与实施例87同样的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例198)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例39同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例199)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例40同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例200)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例41同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例201)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例42同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例202)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例43同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例203)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例44同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例204)

除了将反应时间变更为0.5小时以外，利用与实施例45同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例205)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例46同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例206)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例47同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例207)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例48同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例208)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例49同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例209)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例50同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例210)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例51同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例211)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例52同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例212)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例53同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例213)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例54同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例214)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例55同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例215)

除了将反应时间变更为2小时以外，利用与实施例56同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例216)

除了将反应时间变更为4小时以外，利用与实施例65同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例217)

除了将反应时间变更为3小时以外，利用与实施例66同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例218)

除了将反应时间变更为6小时以外，利用与实施例67同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例219)

除了将反应时间变更为7小时以外，利用与实施例68同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例220)

除了将反应时间变更为5小时以外，利用与实施例69同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例221)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例70同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例222)

除了将反应时间变更为0.5小时以外，利用与实施例71同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例223)

除了将反应时间变更为5小时以外，利用与实施例72同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例224)

除了将反应时间变更为0.5小时以外，利用与实施例73同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例225)

除了将反应时间变更为6小时以外，利用与实施例74同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例168同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例226)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例75同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例227)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例76同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例228)

除了将反应时间变更为0.5小时以外，利用与实施例77同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例229)

除了将反应时间变更为7小时以外，利用与实施例78同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

(实施例230)

除了将反应时间变更为1小时以外，利用与实施例79同样的方法制造环硫化合物。之后，利用实施例87的方法分离反应产物，利用与实施例148同样的方法将所得到的反应产物分离为环氧化合物和环硫化合物。

将实施例197～230中的制造结果、分离的环氧化合物的环氧化合物含量和分离的环硫化合物的环硫化合物含量示于表9。

[表9]

(实施例231)

除了使用实施例197中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例4同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例232)

除了使用实施例198中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例39同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为84%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例233)

除了使用实施例199中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例40同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例234)

除了使用实施例200中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例41同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例235)

除了使用实施例201中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例42同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例236)

除了使用实施例202中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例43同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例237)

除了使用实施例203中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例44同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例238)

除了使用实施例204中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例45同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例239)

除了使用实施例205中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例46同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例240)

除了使用实施例206中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例47同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例241)

除了使用实施例207中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例48同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例242)

除了使用实施例208中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例49同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例243)

除了使用实施例209中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例50同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例244)

除了使用实施例210中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例51同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例245)

除了使用实施例211中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例52同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例246)

除了使用实施例212中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例53同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例247)

除了使用实施例213中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例54同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例248)

除了使用实施例214中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例55同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为5小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例249)

除了使用实施例215中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例56同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为6小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为84%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例250)

除了使用实施例216中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例65同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为84%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例251)

除了使用实施例217中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例66同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为8小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例252)

除了使用实施例218中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例67同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为18小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例253)

除了使用实施例219中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例68同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为22小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例254)

除了使用实施例220中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例69同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例255)

除了使用实施例221中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例70同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例256)

除了使用实施例222中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例71同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例257)

除了使用实施例223中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例72同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例258)

除了使用实施例224中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例73同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例259)

除了使用实施例225中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例74同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为18小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为91%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例260)

除了使用实施例226中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例75同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为84%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例261)

除了使用实施例227中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例76同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例262)

除了使用实施例228中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例77同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为1小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例263)

除了使用实施例229中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例78同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例264)

除了使用实施例230中由反应产物分离的环氧化合物以外，利用与实施例79同样的方法制造环硫化合物。如表10所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例265～279)

利用与实施例148同样的方法，由实施例87～102中分别得到的超纯水层分离出多羟基化合物。

(实施例280)

按照以下的步骤，由实施例102中得到的超纯水层分离出多羟基化合物。

(1)使用旋转蒸发器馏除超纯水层中含有的低沸点化合物(包含水)，得到含多羟基化合物的粗产物。

(2)利用与实施例168同样的方法，由所述(1)中得到的含多羟基化合物的粗产物分离出多羟基化合物。

(实施例281～287)

除了使用实施例103、140～145中分别得到的超纯水以外，利用与实施例280同样的方法分离出多羟基化合物。

(实施例288)

除了使用实施例265中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例289)

除了使用实施例266中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例2同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例290)

除了使用实施例267中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例3同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例291)

除了使用实施例268中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例4同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例292)

除了使用实施例269中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例5同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，同时为特别良好，因而综合判定为合格。

(实施例293)

除了使用实施例270中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例6同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例294)

除了使用实施例271中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例7同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例295)

除了使用实施例272中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例8同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为93%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例296)

除了使用实施例273中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例9同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例297)

除了使用实施例274中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例10同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，同时为良好，因而综合判定为合格。

(实施例298)

除了使用实施例275中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例11同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为7小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为89%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例299)

除了使用实施例276中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例12同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为86%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例300)

除了使用实施例277中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例13同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为84%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例301)

除了使用实施例278中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例14同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例302)

除了使用实施例279中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例15同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为19小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例303)

除了使用实施例280中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例16同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例304)

除了使用实施例281中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例17同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为23小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例305)

除了使用实施例282中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例80同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为9小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为89%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例306)

除了使用实施例283中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例81同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例307)

除了使用实施例284中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例82同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例308)

除了使用实施例285中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例83同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为16小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例309)

除了使用实施例286中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例84同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例310)

除了使用实施例287中得到的多羟基化合物以外，利用与实施例85同样的方法制造环硫化合物。如表11所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为23小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例311～313)

除了使用实施例57～59中分别得到的反应液以外，利用与实施例148同样的方法得到蒸馏残渣。

(实施例314)

使用实施例265中分离多羟基化合物时得到的蒸馏残渣，按照以下的步骤再生硫杂化剂。

(1)向蒸馏残渣中加入沸腾的超纯水(和光纯药株式会社制造)，制成饱和溶液。

(2)将所述(1)的饱和溶液冷却至室温，使硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物析出，并过滤，由此进行回收。

(3)使用所述(2)的硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物，根据“Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu(2009),CN101602702”中记载的方法得到再生硫杂化剂。

(4)根据上述方法对所得到的再生硫杂化剂的纯度进行测定，结果为99%。

(实施例315～330)

除了使用分别在实施例266～281中分离多羟基化合物时得到的蒸馏残渣以外，利用与实施例314同样的手法得到再生硫杂化剂。在任意的情况下，所得到的再生硫杂化剂的纯度均为99%。

(实施例331)

使用实施例311中得到的蒸馏残渣，按照以下的步骤再生硫杂化剂。

(1)向蒸馏残渣中加入沸腾的超纯水(和光纯药株式会社制造)，制成饱和溶液。

(2)将所述(1)的饱和溶液冷却至室温，使硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物析出并过滤，从而进行回收。

(3)根据“Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis(John Wiley and Sons社制造)”中记载的方法制造2,4-双(甲硫基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物。

(4)将所述(2)的混合物和(3)的化合物溶解于1,4-二噁烷(和光纯药株式会社制造)和超纯水(和光纯药株式会社制造)的混合溶剂中。

(5)在磁力搅拌器上放置加入有油和搅拌器的油浴，将油的温度设定为80℃。

(6)将所述(4)的溶液和搅拌子放入烧瓶中，混合搅拌，浸渍于油浴中。

(7)经过30小时后，将所述(6)的烧瓶从油浴取出，冷却至室温。

(8)向所述(7)的烧瓶中加入乙酸乙酯(和光纯药株式会社制造)和超纯水(和光纯药株式会社制造)，混合搅拌后，静置至乙酸乙酯层和超纯水层层分离为止。

(9)分离超纯水层后，使用旋转蒸发器馏除超纯水层中含有的低沸点化合物(包含水)，得到粗再生硫杂化剂。

(10)向粗再生硫杂化剂中加入沸腾的超纯水(和光纯药株式会社制造)，制成饱和溶液。

(11)将所述(10)的饱和溶液冷却至室温，使再生硫杂化剂析出并过滤，由此得到再生硫杂化剂。

(12)根据上述的方法对所得到的再生硫杂化剂的纯度进行测定，结果为99%。

(实施例332、333)

除了使用实施例312、313中分别得到的蒸馏残渣以外，利用与实施例331同样的手法得到再生硫杂化剂。在任意的情况下，所得到的再生硫杂化剂的纯度均为99%。

(实施例334)

除了使用实施例314中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例1同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例335)

除了使用实施例315中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例2同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例336)

除了使用实施例316中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例3同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例337)

除了使用实施例317中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例4同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例338)

除了使用实施例318中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例5同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例339)

除了使用实施例319中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例6同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为96%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例340)

除了使用实施例320中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例7同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例341)

除了使用实施例321中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例8同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为94%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例342)

除了使用实施例322中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例9同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为3小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为92%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例343)

除了使用实施例323中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例10同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为20小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为81%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例344)

除了使用实施例324中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例11同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为7小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为89%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例345)

除了使用实施例325中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例12同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为86%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例346)

除了使用实施例326中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例13同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为12小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为83%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例347)

除了使用实施例327中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例14同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为15小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为85%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例348)

除了使用实施例328中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例15同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为19小时，因而判断反应时间良好。另外，环硫基收率为82%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例349)

除了使用实施例331中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例57同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例350)

除了使用实施例332中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例58同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例351)

除了使用实施例333中得到的再生硫杂化剂以外，利用与实施例59同样的方法制造环硫化合物。如表12所示，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，反应时间特别良好，环硫基收率良好，因而综合判定为合格。

(实施例352)

使用实施例265中分离多羟基化合物时得到的蒸馏残渣，按照以下的步骤分离硫杂化剂。

(1)向蒸馏残渣中加入沸腾的超纯水(和光纯药株式会社制造)，制成饱和溶液。

(2)将所述(1)的饱和溶液冷却至室温，使硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物析出并过滤，由此进行回收。

(3)使用所述(2)的硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物与硫杂化剂的混合物，重复上述(1)、(2)的操作，分离硫杂化剂。

(4)根据上述的方法测定所得到的硫杂化剂的纯度，结果为99%。

(实施例353～355)

除了使用实施例311～313中分离多羟基化合物时得到的蒸馏残渣以外，利用与实施例352同样的方法分离硫杂化剂。在任意的情况下，所得到的硫杂化剂的纯度均为99%。

(实施例356)

除了使用实施例352中得到的硫杂化剂以外，利用与实施例4同样的方法制造环硫化合物。其结果，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为95%，因而判断为特别良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例357)

除了使用实施例353中得到的硫杂化剂以外，利用与实施例57同样的方法制造环硫化合物。其结果，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例358)

除了使用实施例354中得到的硫杂化剂以外，利用与实施例58同样的方法制造环硫化合物。其结果，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为4小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为88%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

(实施例359)

除了使用实施例355中得到的硫杂化剂以外，利用与实施例59同样的方法制造环硫化合物。其结果，直至环氧基反应率到达100%的反应时间为2小时，因而判断反应时间特别良好。另外，环硫基收率为87%，因而判断为良好。由这些结果可知，综合判定为合格。

[表10]

[表11]

[表12]

Claims (20)

1.一种制造环硫化合物的方法，其具备以下工序：

在(A)具有2个以上羟基的多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化。

2.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物的羟值为300mg/g～1870mg/g。

3.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物的羟值超过1870mg/g且为3000mg/g以下。

4.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物为具有2个羟基的化合物。

5.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物为具有3个以上羟基的化合物。

6.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物的碳原子数为3～20。

7.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有2个羟基、碳原子数为3～20、羟值为300mg/g～1870mg/g的化合物。

8.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有3个羟基、碳原子数为4～20、羟值为300mg/g～1870mg/g的化合物。

9.如权利要求1所述的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有4个以上的羟基、羟值为300mg/g～1870mg/g的化合物。

10.如权利要求1所述的制造环硫化合物的方法，其中，(A)多羟基化合物是具有链状、支链状或环状的脂肪族烃基的化合物，且(A)多羟基化合物所含有的2个以上的羟基的每一个与所述脂肪族烃基中相互不同的碳原子键合。

11.如权利要求1所述的方法，其中，(C)硫杂化剂包含选自由硫氰酸盐和硫脲类组成的组中的至少1种化合物。

12.如权利要求1所述的方法，其中，下述式(1)表示的(B)环氧化合物与(C)硫杂化剂的混合指标α为1～10，

混合指标α=αt/αe   (1)

αt：硫杂化剂所含有的能用于环硫基的生成的硫原子的物质的量(mol)

αe：环氧化合物所含有的环氧基的物质的量(mol)。

13.如权利要求1所述的方法，其中，下述式(2)表示的(A)多羟基化合物与(C)硫杂化剂的混合指标β为0.010～0.500，

混合指标β=βt/βo   (2)

βt：硫杂化剂的质量(g)

βo：多羟基化合物的质量(g)。

14.如权利要求1所述的方法，其中，(B)环氧化合物的环氧当量为55g/eq.～700g/eq.。

15.如权利要求1所述的方法，其中，(B)环氧化合物具有下述式(3)、(4)、(5)或(6)表示的部分结构，

[化学式1]

式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄和R₁₅各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～10的有机基团。

16.如权利要求1所述的方法，其中，该方法还具备：

由将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序的反应液来回收未反应的环氧化合物的工序；和

对于包含所回收的环氧化合物的(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化的工序。

17.如权利要求1所述的方法，其中，该方法还具备：

由将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序的反应液来回收多羟基化合物的工序；和

在包含所回收的多羟基化合物的(A)多羟基化合物的存在下，对于(B)环氧化合物的环氧基利用与(C)硫杂化剂的反应进行硫杂化的工序。

18.如权利要求1所述的方法，其中，该方法还具备：

由在将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序中(C)硫杂化剂的硫原子被取代为氧原子所生成的化合物来再生硫杂化剂。

19.如权利要求1所述的方法，其中，该方法还具备：

利用与(C)硫杂化剂的反应将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化，所述(C)硫杂化剂包含由将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化的所述工序的反应液所回收得到的未反应的硫杂化剂。

20.如权利要求18所述的方法，其中，该方法还具备以下工序：

利用与(C)硫杂化剂的反应将(B)环氧化合物的环氧基硫杂化，所述(C)硫杂化剂包含再生得到的硫杂化剂。