TW200405891A - Method for preparation of hydroxybenzoic acids - Google Patents
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Description
200405891 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於羥基苯甲酸類化合物之製造方法。 【先前技術】 關於製造羥基苯曱酸類之方法,早期即已知道由苯酚 鉀與二氧化碳進行反應之柯如白•施密特反應(Kolbe-
Schmidt)。然而由於該方法為氣固相反應,因而引起反應
時間長、熱度不均句及因副反應而損失多量原料,及難以 控制反應而無法得到穩定收率等之問題。近年來,從利於 工業化之觀點來進行各種研究,係以改良柯如白·施密特 反應之方法,以非固相反應穸式實施,改用溶劑或漿狀進 行反應。 竭 1 口。私可两册 J4 - 一 烷基苯酚與鹼金屬氫氧化物在烴系溶劑與1,3_二甲基-2_ 味唾咬網之混合溶劑中加熱,藉共沸脫水形成無水^2,4- 一燒基苯酚鹼金屬鹽,铁祛 h 1 …、再於該此3 >谷劑中與二氧化碳 反應而侍3,5_二烷基水揚酸之方法。 作為反應溶劑之込弘二甲美 ^ ^ ^ ^ ^ ^ f基味唑啶_等非質子性 位f生有機洛劑在反應時,可 中取出制σ v 于同反應收率,然而從反應液 甲取出衣品以及回收溶劑則為大 從反應液中回收晶析之其、” P ’在反應後’ 於鹼金屬鹽對非質子性㈣=基水揚酸驗金屬鹽時,由 —率 揚酸鹼金屬鹽之水溶液 仔之3,5-一烷基水 3有大量之非質子性極性有機溶 315092 6 200405891 劑,經酸化步驟後,所冬t所 非貝子性極性溶劑即移往酸化濾 液中,因此難以回收高價位之非質子性極性溶劑。 :解決上述_’在特開平lG_23mi號中提議:使 =驗金屬化合物在反應之際,使用非質子性極性有機 ’合j作為反應浴劑,在酚類量對鹼金屬化合物和非質子性 極性有機溶劑之總量的莫 、 製法。 ^耳比大於1之條件τ進行反應之 旦^而’對驗金屬化合物以及非f子性極性溶劑之齡類 里^官過多’所得之羥基苯甲酸類化合物之收率並不理 . 在非貝子性極性有機溶劑的存在下進行柯如白· 施密特反應時,合吝4^ 窗 曰 .通之一 4物等標的物以外之副產 物,很難得到高純度之羥基苯甲酸類。 、 使用回價位之非質子性極性有機溶劑將提高其 成本。 【發明内容】 本毛月之目的係提供一種不使用非質子性極性有機溶 劑而以局收率制;生^__ 门〃又手I造鉍基苯甲酸類之方法。 亦即,本發明係關於羥基苯甲酸類之製造方法,其特 徵係包括:盼類與鹼金屬化合物經脫水反應而得紛類之鹼 金屬鹽後,將該齡類之鹼金屬鹽與二氧化碳反應製造經基 、夂之方法中,將鹼金屬化合物及相對於鹼金屬化合 物為過里U分類在l6()t:以上之溫度下進行脫水反應者。 在本毛明中,對鹼金屬化合物之酚類為過量時,不僅 可促進脫水及雍、^ w u咼收率彳于到酚類之鹼金屬鹽,並可將殘
7 315092 200405891 餘紛類作為反應溶劑而予以利用。 驗金屬化合物之莫耳…至3。::=’ =對 又以4至1 〇為最佳。酚類量之 ”'、 、今比低於2份時,則酚類 之鹼金屬鹽會析出而無法成為均勾混合。 耳比提高至30倍以上亦可,伸並益半〜 ^貝里之冥 J 1一並無法得到比30倍量更佳 之效果,就效果而言會增加成本。 酚類與鹼金屬化合物之脫水反應宜為i6〇t以上,尤 以180至30(TC之溫度下進行者為佳。脫水反應時之溫度 降至160°C以下時,難以形成鹼金屬鹽,並且,酉分類與鹼 金屬化合物經脫水反應所產生之水無法有效率地去除。當 脫水反應時之溫度升至3001以上時,因超出酚類之沸點 而會劇烈地餾出反應系外,所產生之酚類的鹼金屬鹽可能 發生高溫分解。 本發明中所使用之酚類化合物以下式[巧所示之化合 物為佳。
OH
[R係由氫原子、碳原子數1至20之直鏈或分支烷基、烯 基或烷氧基中選擇之基。η為1至4之整數。] 在該等之中,R示烷基之以烷基取代之酚類較好是二 烷基取代之酚類,因其反應選擇性及反應收率較佳,故較 8 315092 200405891 為合適。取代之烷基可例舉如:甲基、乙基、正丙基、異 丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正辛基、第三辛基 等。 較適合使用之以烧基取代之s分類化合物之具體例可列 舉如··鄰甲酚、對甲酚、間甲酚、2,6-二甲酚、3,5-二甲酚、 2,5-二甲酚、鄰異丙酚、2,6•二-第三丁酚、2,4_二_第三丁 齡、2,5-二-第三丁酚、肛正辛酚以及4_第三辛紛等。 又,酚類具複數個取代基時,並非必為同種類之取代 基,亦可為不同種類之取代基。 在本%明中所使用之驗金屬化合物以氫氧化納或氫氧 化鉀為佳。就易於進行脫水反應及可廉價買入之點而言, 以氫氧化鈉較為適合。 酚類與鹼金屬化合物在脫水反應之際所產生之水較好 將其排除至反應系統外。 又,為了有效率地進行脫水反應,可使用共沸脫水劑。 共沸脫水劑一般可使用烴系溶劑,可使用1種或2種以上 選自辛燒、壬&、癸院、十—烧、十二烧、石油或:¾¾ 等脂族烴;苯、甲苯、二曱苯、三甲苯、乙笨、異丙笨、 =苯醚或萘等之芳族烴;以及氯苯、鄰二氯苯或對二氯苯 ^ 白化L。孩等共沸脫水劑之使用量依帶入反應系内之 ^置而不同,通常使用反應系内水分量之2至10重量份左 4人在本發明之方法中,因本身為液體之具取代基之酚類 口物具有作為溶劑之角色,不另外添加反應溶劑亦可得 315092 9 200405891 到齡類之驗金屬鹽。又,同時存在有取代^卜之反應溶 劑時亦包含在本發明之範圍Θ。在本發明之方法中,紛類 化合物及鹼金屬化合物在脫水反應時所使用之反應溶劑只 要是非質子性㈣有機溶劑以外之通常作為反應之溶劑均 適用,可例舉如··輕油、燈油、石油、潤滑油、輕質油、 烷基苯、烷基萘1苯、二苯鏈烷、烷基聯苯、三苯酯、 氫化三苯酯、二苯醚、烷基苯醚、烷基二苯醚、異辛醇等 南沸點之高級醇等以及該等之混合物。 脫水反應係在氮、氦、氬等惰性氣體環境下進行。 酚類化合物與鹼金屬化合物經脫水反應而得之酚類之 驗金屬鹽係接著提供與二氧化碳反應。 酚類之鹼金屬鹽與二氧化碳之反應係在高壓鍋中,二 氧=碳之壓力在2.0至1〇.〇kgf/cm2⑹(以4〇至8〇¥ (G)為佳)、反應溫度在160至300°C (以170至290°C 2佳)之條件下進行。反應時間亦因二氧化碳壓力以及反應 '皿度而不同,但通常為1至6小時,而以1至4小時者為 佳。 在酚類之鹼金屬鹽與二氧化碳反應所得之含有羥基苯 甲酸類之鹼金屬鹽之反應液中,加水分液為水層與有: 層二含羥基苯曱酸類之鹼金屬鹽之水層可藉酸化而析出羥 土苯曱S欠頒之結晶。其後,經過濾、離心分離等之作業, 可得經基苯曱酸類之結晶。 〃 將含羥基笨曱酸類之鹼金屬鹽之水層分離後之有機層 中’由於幾乎為原料之賴化合物,可直接或視需要而進 G4· 315092 10 200405891 而再利用作為原料之酚類 行過濾、蒸餘或活性碳處理等 化合物。 依本發明而得之羥基苯甲酸類之具體例可列舉如. 3笨5二第Γ基_4W甲酸、3,5·二-第三丁基-經基 本甲-夂、3-甲基_4_經基苯甲酸、2,6_二甲基_4_經基苯甲 酸、2-乙基_4_羥基苯甲酸、3,5_二乙基_4_羥基苯 , 其中以由2,6 -二-裳r: 丁 在丨』/曰 、 —弟一 丁酚衣侍之3,5_二_第三丁基_4__ 苯甲酸以及由2,4_二第三丁基紛製得之3,5_二_第三丁:基土 2-羥基苯甲酸因可高收率地製得,因而較佳。 土 依本發明之方法可使副產物產生少而以高收率製得高 :又之’工基苯甲酸類化合物。並且,可不使用高價袼之非 質子性極性溶劑,而以簡便步驟及較低成本製造羥基苯甲 酉夂^化合物。尤其是分液後之有機層幾乎不含副產物,因 此了再度作為原料S分而予以再利用。 取依本發明之方法所得之羥基苯甲酸類化合物可作為例 如水丙稀等之塑膠用之紫外線吸收劑或抗氧化劑之原料 等0 【實施方式】 [實施例] 以下’藉實施例將本發明加以詳述。本實施例中之任 何子句並不能因而限定本發明之範圍。 實施例1 於備有電磁攪拌器、溫度計、壓力計以及水分分離器 之 &升之不銹鋼製高廢鋼中,裝入2,6 -二-第三丁齡 315092 200405891 432.6g(2.1莫耳)以及48%氫氧化鈉25g(〇.3莫耳),在氮氣 流下幵溫至2 1 0 C ’以該溫度進行4小時之脫水反應。接 著,將高壓鍋中之氣體改為二氧化碳,在同溫度下,壓力 為6kgf /cmJG)下攪拌2小時進行羧酸化反應。之後,冷 卻至60°C,於反應物中添加水800g使溶解,再昇溫至65 °C後,分液成水層與溶劑層。 在所知水層中添加7 3。/〇硫酸使析出結晶,經過濾、、水 洗及乾燥後,得到3,5-二-第三丁基羥基苯曱酸粉末 6〇g。對氫氧化鈉之投入量計,其收率為8〇0/〇。 實施例2 在貫%例1之分液後的有機層中加入2,6 -二-第三丁紛 51.5&(0.25莫耳)以及48%氫氧化鈉25§(0.3莫耳),其餘與 貫施例1同樣地實施。得到3,5 -二-第三丁基_4-經基笨甲 酸粉末59.3g。對氫氧化鈉之投入量而言,其收率為79%。 由此可知,在實施例1中之分液後的有機層中幾乎不 含副產物,可再利用。 實施例3 除了脫水反應時之溫度改為1 80°C以外,其餘與實施 例1同樣地實施。得到3,5-二-第三丁基—4-羥基苯曱酸粉 末3 7 · 5 g。對氫氧化鈉之投入量計,其收率為5 〇%。 比較例1 除了脫水反應時之溫度改為1 50°C以外,其餘與實施 例1同樣地實施。結果在添加7 3 %硫酸時並無結晶析出, 播法付到3,5 -二-第三丁基-4-經基苯曱酸粉末。 315092 12 200405891 實施例4 除了以2,4-二-第三丁酚取代2,6-二-第三丁酚之外, 其餘如同實施例1同樣地實施。得到3,5_二-第三丁基-2- 經基本甲酸粉末6〇g。對氫氧化鈉之投入量計,其收率為 80% 〇 [產業上之可利用性] 本發明係提供一 輕基苯甲酸類化合物 質子性極性有機溶劑 笨甲酸類化合物。
種以高收率製造副產物少、純度高之 之方法。依照本發明,可不須使用非 ,以簡便步驟及低成本便可製造羥基
315092 13
Claims (1)
- 200405891 拾、申請專利範圍: 種基本甲酸類化合物之製造方法,係在齡類與驗金 屬化合物經脫水反應而得酚類之鹼金屬鹽後,再使該齡 涵之驗金屬鹽與二氧化碳進行反應以製造經基苯曱酸 類化合物之方法中,使鹼金屬化合物及相對於鹼金屬化 合物為過量之酴類在160°c以上之溫度下進行脫水反 2 ·如申睛專利範圍第1項之羥基苯甲酸類化合物之製造方 法,其中,係將酚類與鹼金屬化合物在18〇至3〇〇ΐ:之 溫度下進行脫水反應者。 3 ·如申睛專利範圍第1項之羥基苯曱酸類化合物之製造方 法,其中,相對於鹼金屬化合物,係以2至倍莫尊 之紛類進行脫水反應者。 4·如申凊專利範圍第1項之羥基苯曱酸類化合物之製造方 法’其中,酚類係如下式⑴所示之化合物者(R)n ⑴ [R係從氫原子、碳原子數i至20之直鏈或分支烷基、 烯基或烷氧基中選擇之基,i至4之整數]。 5 ·如申请專利範圍第1項之羥基笨甲酸類化合物之製造 方法’其中,酚類係烷基取代之酚者。 如申請專利範圍第1 法,其中,酚類搖- 摩巳lij弟1項之羥基苯甲酸化合物之製造方 酉分類係二烷基取代之酚者。 14 315092 200405891 •如申請專利範圍第5項或第6項之製造方法,其中,… 基取代之酚的烷基係選自甲基、乙基、正丙基、異丙美凡 正丁基、第二丁基、第三丁基以及辛基之群組者。土 8.如申請專利範圍第i項之方法’其中,酚類係 酉分、對甲盼、間甲齡、2,6-二甲紛、3,5_二f 甲 二曱酚、鄰異丙酚、2,6-二-第三丁酚、2,4_二_第三丁酚、 :,5由二-第三丁盼、4_正辛紛以及4_第三辛盼之群組者。 •如申:專利範圍第i項之經基苯甲酸類化合物之製造方 I:二:類係…三丁驗或Μ二-第三丁盼; ;;,類化合物係3,5_二第三丁基_心經基笨甲酸 或3,5_二-第三丁基_2_羥基笨甲酸者。 1 0.如申s青專利範圍第丨項之 方法,其中,驗金屬化合物二本:酸類化合物之製造 J ^虱氧化鈉或氫氧化鉀者。315092 ]5 200405891 柒、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第( )圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 本案無圖式。 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:5 315092
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