TW200304831A - Cosmetic and/or dermatological composition comprising at least one oxidation-sensitive hydrophilic active principle stabilized by at least one N-vinylimidazole polymer or copolymer - Google Patents
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Description
200304831 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關供局部使用之化妝品及/或皮膚病學的組 成物,其於包括水相的生理可接受介質之中包括至少一種 氧化敏感性親水活性要素和至少一種N_乙烯基咪唑聚合物 或共聚物。 【先前技術】 於化妝品組成物中導入各種活性要素以期助益於對皮 膚及/或毛髮的特殊處理係已知者。不過,某些此等活性 要素展;見出在水性介質内不穩定且與水接觸時容易分解之 缺點’特別疋因為氧化現象所致者。4皮等因而會隨著時間 而快速地喪失彼等的活性且此種不穩定性會抵消合意的效 用性。 因而,長期以來已有多種嘗試以調配抗壞血酸或維生 素C者,係因為抗壞血酸或維生素c具有許多有益的性質 之故。特別者,抗壞血酸可以刺激結締組織且特別是膠原 之合成,增g皮膚組織對抗外部11,例如紫外輻射和污 染等的防衛,補償皮膚的維生素E缺乏,將皮膚脫色素且 具有克服自由基的作用。最後兩項性質使其成為克服皮膚 老化或防止皮膚老化所用化妝品及/或皮膚病學活性要素 :優良候選物。不幸者,因為其所具化學構造(α_酮基内 酯)之故,抗壞血酸對於某些環境參數且特別是對於氧化 現象具有高度敏感性。隨之而來者為經調配好的抗壞血酸 在此等參數的存在中且特別是在氧、光或金屬離子的存在 200304831 中,會隨著溫度或在某些pH條件下而分解(pharm· Acta.
Helv·,1 969,44,6H-667;STP Pharma,1 985,4,28卜 286) 〇 因此之故,在先前技術中有擬出數種解決之道以期減 低及/或減緩抗壞血酸的分解。 例如有提出以化學衍生物形式(抗壞血酸磷酸酯鎂或脂 肪酸與抗壞血酸的酯類)來使用抗壞血酸,不過此等衍生 物所具生物利用率非常的低(j· Am. Acad. , ^96, 34,29-33)。 抗壞血酸對於氧的不穩定性可以經由使用特殊包裝, 例如在惰性氣圍下的雙層格間,如在美國專利5 gw 584 中所揭示者,或者經由使用兩相乳液,其中一相係由包括 抗壞血酸的乾粉所構成而第二相為液體相,等方式予以改 良。該兩相的混合必須在使用時才進行(w〇 98/43598)。此 等解決之道具有在製造成本與製造操作的複雜性以及在使 用上的明顯限制等缺點。 在先前技術中所提出的另一種解決之道包括使用高濃 度的二醇類或多元醇類以減低氧氣在調配物中的溶解度, 藉而保護抗壞血酸(W0 96/24325,EP 0 755 674 , US 5 984 578)。該多元醇可以視需要摻加在微脂粒中,如在美 國專利6 020 367中所揭示者。不過,此等解決之道展現 出導致膠黏性調配物,其化妝品質難以改良之缺點。再者 ,咼濃度此等化合物的存在可能導致刺激現象。 抗壞血酸也可以調配在無水介質,例如矽_類 200304831 (silicones)之内(US 6 194 452),其可以造成包圍抗壞血 酸的無水性屏障。此等解決之道的一項重大缺點來自於在 施用時缺乏新鮮性。 因此,對於特別可用於化妝領域中的組成物保持著一 種需要’於該組成物中可將在氧化性介質内呈不穩定的親 水活丨生要素予以穩定化’該組成物施用起來係舒適者,在 施用之後不會導致任何皮膚刺激性且其與其製造程序的工 業實施所具諸種限制係相容者。 本發明的目的為提出一種組成物,該組成物包括一種 氧化敏感性活性要素,在有關觸感和耐受性兩方面都展現 出良好的化妝性質,且隨著時間的保存不需要特殊的防備 措施。 本案申請人幸運地發現在含有包括一種氧化敏感性活 性要素,例如抗壞血酸,的水相之組成物中使用未交聯的 N-乙烯基咪唑聚合物或共聚物可以達到上述目的。 於先前技術中,具有咪唑構造的某些化合物業經以彼 荨所具穩疋化性質而揭示出。例如,在專利申請案Ep 〇 586 1 06之中,使用數種以咪唑為基底的分子來穩定化某 些類視黃素類(retinoids)以對抗化學分解。再者,於美國 專利4 057 622中揭示出由N-乙烯基咪唑,丙烯酸烷基 醋和乙酸乙烯酯所構成的聚合物型乳化劑。彼等係用來取 代已知的乳化劑以克服該等已知乳化劑的缺點,特別是有 關氣味方面,及用以穩定化油包水乳液(water-in 〇il emulsions)。最後,在美國專利6 191 188中揭示出n一乙 細304831 稀基米σ坐/N-乙稀基己内酿胳 他黎於 醱^/Ν—乙烯基毗咯烷酮共聚物。 彼專係用來製造頭髮強化組成物。 志並取本案申吻人所知’包# N_乙烯基咪唑單位的聚合物 S物尚未被使㈣與對氧化分解敏感的親水活性要素 =組合以改良彼等在水性介質㈣穩定性。此事實對於抗 壞血酸的情況特別無誤。 【發明内容】 因此之故,本發明的一項主體為一種供局部使用的組 、物’其於包括水相的生理可接受介質之中包括至少一種 氧化敏感性親水活性要素和至少一種未交聯的N—乙烯基咪 唾聚合物或共聚物,該活性要素與該聚合物或共聚物兩者 都在該水相之内^該共聚物的含量為足以穩定化該氧化敏 感性親水活性要素。 本發明也有關未交聯的N一乙烯基咪唑聚合物或共聚物 將水性介質内的氧化敏感性親水活性要素予以穩定化之用 途0 【實施方式】 根據本發明,”親水活性要素,,一術語要了解者係意指 在周溫(25° C)水中具有至少0·25%溶解度之化合物。 根據本發明,,,氧化敏感性親水活性要素,,一術語要了 解者係意指任何天然或合成性來源的活性要素,其會因為 氧化機制而發生分解。此種氧化現象可能具有數種肇因, 特別是氧、光或金屬離子的存在,高溫或某些ρΗ條件。 作為例子且無意限制之下,可以提及者為抗壞血酸和 200304831 其衍生物,例如其鹽類或酯類,特別是5,6—二二甲美 甲矽烧基抗壞血酸酯(由Exsymol以PR〇—AA名下出售), α -生育酚dl_抗壞血酸磷酸酯鉀鹽(由
Pharmaceutical 在 SEPIVITAL Epc 名下出售者),抗壞血 酸磷酸酯鎂或抗壞血酸磷酸酯鈉(由R〇che在Stay—c 5〇名 下出售)。此外也可以提及的活性要素為,例如間苯三酚 和麵酸。 於諸氧化敏感性親水活性要素之中,抗壞血酸為更特 別較佳者。 根據本發明,,,未交聯的N—乙烯基咪唑聚合物或共聚 物’’ 一術語要了解者係意指包括N-乙烯基咪唑單位且不包 括交聯劑的任何聚合物。適合於實施本發明所用的共聚物 為,例如,組合N-乙烯基咪唑,與N-乙烯基吡咯烷酮及/ 或N-乙烯基己内醢胺亞單位的共聚物。 於本發明一有利方面中,該共聚物所具N-乙烯基咪唑 單位的莫耳分率為〇1與丨之間,更佳者為〇 4與〇 9之 根據本發明一有利方面,N-乙烯基咪唑單位當量對氧 化敏感性親水活性要素的莫耳比係在〇. 〇〇4與16之間且較 佳者在〇· 〇1與1之間變異。 較佳者為使用N-乙烯基咪唑/N-乙烯基毗咯烷酮共聚 物。 N-乙烯基咪唑聚合物的重量平均莫耳質量較佳者為在 1 000與1 x 107之間且較佳者為5 〇〇〇與5 X ι〇6之間。 200304831 於此方面,可以使用由BASF在LUVITEC VPI 55K72W 名下所出售的具有1 200 000重量平均莫耳質量之乙烯基 吡咯烷酮/乙烯基咪唑(50/50)共聚物或由BASF在LUVITEC VPI 55K18P名下所出售的具有1〇 〇〇〇重量平均莫耳質量 之乙烯基毗咯烷酮/乙烯基咪唑(50/50)共聚物。根據本發 明的聚合物或共聚物可根據,例如,在專利申請W〇一97 /45517中所揭示的方法予以製備。 在根據本發明的組成物中共聚物的含量為足以產生合 意效應者,亦即其量足以穩定化該氧化敏感性親水活性要 素。較佳者,該共聚物的存在濃度為相對於水相總重量的 〇· 1與5重量%之間且更佳者其濃度為相對於水相總重量的 〇· 1與2重量%之間。 根據本發明使用的組成物係打算供皮膚及/或其表面體 生長的局部應用所用,且因而包括一生理可接受的介質, 亦即一種可與皮膚組織,例如皮膚、頭皮、睫毛、眉毛、 毛髮、指甲和黏膜組織等相容的介質。此種生理可接受的 介質包括至少一水相與視需要的一種生理可接受的有機溶 劑’其係選自例如:包括i $"個碳原子且特別者i到6 個碳原子的低碳數醇,例如乙醇、異丙醇、丙醇或丁醇; 具有“"。個環氧乙烷單位的聚乙二醇;或多元醇,例如 丙一醇、異戊二烯二醇(is〇Prene glycol)、丁二醇、甘、法 或山梨醇。 ^ 當該生理可接受的介質為一種水性介質,其 與皮膚相容的PH值,較佳者為3到9且更佳者為1 = 200304831 7· 5。 根據本發明的組成物可製成傳統供局部施用所用的任 何醫藥劑量形式且特別者為水性溶液及/或水/醇性溶液形 式,水包油(0/W)乳液或油包水(W/0)乳液或複型(三重型·· W/0/W或0/W/0)乳液等形式,水凝膠形式或脂肪相在水相 内使用小球體的分散液形式,其中此等小球體可為聚合物 奈米粒子(nanoparticles),例如奈米球體和奈米膠囊,或 為離子及/或非離子型脂質囊泡〇ipid vesicles)(微脂粒 、niosomes或微油粒(ole〇s〇mes))。此等組成物都是根 常用方法製備成者。 此外,根據本發明使用的組成物可為或多 者且可具有白色或有色乳膏、軟膏、乳液、洗體 糊劑或泡沫等外觀。彼等也可視情況以氣霧劑形式施加於 皮膚上;f皮等也可製成固體形式,例如呈棒狀物(州⑻形 式。 當根據本發明使用的組成物包括有一油相之時,後者 較佳者包括至少一油。其可另外包括其他脂肪物質。 有關可以用於本發明組成物内的油,可以提及者為, 例如: # 動物來源的烴油類,例如全氫角鯊烯; J直物來源的烴油類,例如包括4到10個碳原子的脂肪 西夂之液體三酸甘油g旨’例如庚酸或辛酸的三酸甘油醋,或 、為—例如’葵:f匕油、玉米油、大豆油、葫蘆油、葡萄子 之麻油、榛子油、杏油、澳洲胡桃油、柯椏油(arara) 12 200304831 、蓖麻油或鱷梨油,辛酸/癸酸的三酸甘油酯,例如由
St0arineries Dubois 所出售者或由 Dynamit Nobel 於
Miglyol 810、812和818名下所出售者,荷荷芭油 (jojoba oil)或非洲酪脂樹種籽油(karite butter oil); 合成酯類和醚類,特別是脂肪酸的酯類和醚類,例如 具有式RWOOR2和Ri〇R2的油類,其中R1表包括8到29個 碳原子的脂肪酸殘基且R2表包括3到30個碳原子的分枝 或未分枝烴鏈,例如普西林油(pUrce 1 lin oil),異壬烧酸 異壬酯,肉菫蔻酸異丙酯,棕櫚酸2-乙基己酯,硬脂酸2- 辛基十二烧醋’芥子酸2_辛基十二烧S旨,或異硬脂酸異硬 脂酯;經化酯類,例如乳酸異硬脂酯,羥基硬脂酸辛酯, 經基硬脂酸辛基十二烷基酯,蘋果酸二異硬脂酯,檸檬酸 二異絲蠛酯或脂肪醇的庚酸酯,辛酸酯或癸酸酯;多元醇 醋類’例如丙二醇二辛酸酯,新戊二醇二庚酸酯和二乙二 醇二異壬酸酯;及季戊四醇酯類,例如季戊四醇四異硬脂 酸酯; 礦物或合成來源的線型或分枝型烴類,例如揮發性或 非揮發性液體石蠟和彼等的衍生物,液體石油脂,聚癸稀 或氫化聚異丁稀’例如par leain 〇i 1 ; 具有8到26個碳原子的脂肪醇,例如鯨蠟醇、硬脂醇 、和彼等的混合物(鯨蠟硬脂醇)、辛基十二烷醇、2-丁基 辛醇、2-己基癸醇、2—十一烷基十五烷醇、油醇或亞油醇 > 包括部份烴及/或包括矽酮的氟化油,例如在文件jp一 13 200304831 A-2- 295912中所揭示者; 石夕嗣油類’例如揮發性或非揮發性聚甲基矽氧烷類 (PDMS) ’其包括線型或環狀矽酮鏈且其在周溫下為液體或 糊狀物’特別者為環聚二甲基矽氧烷類(環甲基矽酮類 eyelomethicones),例如環六矽氧烷;聚二甲基矽氧烷類 ,其包括侧鏈烷基、烷氧基或苯基,或包括於矽酮鏈的末 端上之烷基、烷氧基或苯基,該等基團具有2到24個碳原 子’或笨基化矽酮類,例如苯基三甲基矽酮類、苯基二甲 基矽酮類、苯基三甲基矽烷氧基二苯基矽氧烷類、二苯基 一甲基矽酮類、二苯基甲基二苯基三矽氧烧類、(2一苯基乙 基)二甲基矽烷氧基矽酸酯類和聚曱基苯基矽氧烷類; -彼等的混合物。 於上面所提油類名單中”烴油,,一術語要了解者係意指 主要包括碳和氫原子與視情況的酯基、醚基、氟化基、緩 酸基及/或醇基等之任何油。 可存在於油相中的其他脂肪物質為,例如,包括8到 30個碳原子的脂肪酸,例如硬脂酸、月桂酸、棕櫚酸和油 酸;蠟類,例如羊毛脂、蜜蠟、巴西棕櫚蠟或燭木蠟、石 躐或褐煤壤或微晶蠘,純地蠟或地壤,或合成堰類,例如 聚乙烯蠟類或Fischer-Tropsch蠟;矽酮樹脂,例如三氣 甲基C^4烧基二甲基石夕酮和三氟丙基二曱基石夕與石夕嗣 彈性體,例如由Shin-Etsu於’’KSG”名下所出售的產品,由 Dow Corning於’’BY29”或’’EPSX”名下所出售的產品或由 Grant Industries於’’Gransi 1”名下所出售的產品。 200304831 此等脂肪物質可由諳於此技者以變異方式選擇以期製 備具有合意性質,例如稠密性(consistency)或質地 (texture)等之組成物。 根據本發明一特定具體實例,本發明組成物為一種油 包水(W/0)或水包油(0/w)乳液。乳液中的油相比例為相對 於組成物總重量的5到80重量!且較佳者為5到50重量% 〇 該乳液通常包括至少一種選自下列之中的乳化劑:兩 性離子、陰離子、陽離子或非離子乳化劑,可單獨地使用 或以彼等的混合物之形式使用;及視需要的輔助乳化劑。 該等乳化劑係根據所要得到的乳液(w/〇或〇/w)而恰當地選 擇。該乳化劑和該輔助乳化劑在組成物中的含量通常為相 對於組成物總重量的〇· 3到30重量%且較佳者為〇· 5到20 重量%。 有關供,例如W/0乳液,所用的乳化劑,可以提及者 為一甲基石夕_共聚酵’例如由Dow Corning於,,DC 5225C,, 名下所出售的環甲基矽酮和聚二甲基矽酮共聚醇的混合物 ,與烧基一甲基石夕_共聚醇,例如由Dow Corning於,,Dow
Corning 5200 Formulation Aid”名下所出售的月桂基甲基 矽酮共聚醇及由Goldschmidt於Abil EM 90R名下所出售 的鯨蠟基二甲基矽酮共聚醇。有關w/〇乳液的界面活性劑 ,可以使用包括至少一個氧烯基(oxyalkylenated gr〇up) 的交聯固體有機基聚石夕氧烧彈性體,例如根據文件仍―a一5 412 004的實施例3,4和8,和文件US-A-5 81 1 487的實 15 200304831 施例所述程序製得者,特別是美國專利—A_5 412 〇〇4實施 例3(合成實施例)的產物,以及例如由shin Etsu於KSG 21名下所出售者。有關乳化劑,也可以使用包括丁二酸末 端的聚豨煙衍生低聚物或聚合物;後者較佳者為包括經酯 化或酿胺化丁二酸末端基的聚烯烴或此等聚烯烴的鹽且特 別者為包括經酯化或醯胺化丁二酸末端基的聚異丁烯例如 由Lubrizol於L5603和L2721和OS131769等名下所出售 的產品。 有關供,例如0/W乳液,所用的乳化劑,可以提及者 為非離子乳化劑,例如經氧稀化(更特別者聚氧乙烯化)的 脂肪酸和甘油之酯類;經氧烯化的脂肪酸和山梨糖醇酐之 酯類;經氧烯化(經氧乙烯化及/或氧丙烯化)的脂肪酸酯類 •,經氧乙烯化(經氧乙烯化及/或氧丙烯化)的脂肪醇醚類; 糖醋類,例如蔗糖硬脂酸酯;及彼等的混合物,如硬脂酸 甘油酯‘和PEG-40硬脂酸酯的混合物。 根據本發明的另一具體實例,所用之組成物還包含至 9 種活性要素,選自脫屑劑,該脫屑劑可經由促進片狀 剝落而發生作用,或經由作用於涉及角膜細胞橋粒 (come〇desmosome)的剝落或分解的酶上而發生作用,保濕 劑、脫色劑或前著色劑(pr〇pigmenting agent)、抗糖化劑 (antiglycation)、肋合成酶抑制劑、5α_還原酶抑制劑、 離胺醯基及/或脯胺醯基羥化酶抑制劑、刺激皮膚或表皮 大分子合成的藥劑及/或預防彼等的分解之藥劑、刺激纖 維母細胞或角質形成細胞的增殖及/或角質形成細胞分化 200304831 的藥劑、肌肉鬆弛劑、抗微生物劑、收緊劑、防止污染或 自由基的藥劑、消炎劑、脂肪分解性活性要素或直接或間 ㈣減少脂肪組織具有益效果的活性要素、作用於微循環 的藥劑、及作用於細胞能量的新陳代謝之藥劑。 以一種已知方式,本發明化妝品或皮膚病學組成物也 可包括在化妝品或皮膚病學領域常用到的佐劑,如親水性 或親脂性膠凝劑、防錢、溶劑、芳香劑、填充劑、紫外 線遮蔽劑、殺菌劑、吸味劑、著色物質、植物提取物或鹽 。此等不同佐劑的量為所考慮的領域中之習用4,如介於 組成物總重量的0.01至20%。這些佐劑依彼等的本質而定 可導至脂肪相中,導至水相及/或脂肪小球體中。 作為可用於本發明組成物中的填充劑,可提及者為例 如色素m粉;以;㈣胺粒子及㈣者為由 Atochem於Orgasol名下所銷售者;聚乙稀粉末;以丙稀 酸共聚物為基底的微球粒,例如由乙二醇二甲基丙烯酸醋 /甲基丙稀酸月桂酉旨共聚物製成’由D〇w —g於 P〇1maP名下所銷售者;發泡粉末,如空心微球粒,且特 別者為由Kemanord Plast於Expancel名下所銷售者,或 由Matsu—於 MierGpearl F⑽仙名下所銷售者;㈣ 樹脂微珠粒,例如由T()shiba SiUc_⑨一㈣名下 ㈣售者;及彼等的混合物。這些填充物的存在量為相對 於組成物總重量的0至2〇重量%,較佳者為!至Μ重量% 根據一較佳具體實例 根據本發明的組成物還可包括 200304831 至少一種有機光保護劑及/或至少一種無機光保護劑,其 在紫外線-A及/或紫外線-B區域中具有活性(吸收劑),其 可溶於水或脂肪中,否則不溶於通常所用之化妝品溶劑中。 有機光保護劑可特別選自胺基苯曱酸酯;肉桂酸衍生 物,二本甲醢基甲烧衍生物;水揚酸衍生物;樟腦衍生物 :三明1衍生物,如下列專利申請中所揭示者:Us 4 367
390 、 EP 863 145 、 EP 517 104 、 EP 570 838 、 EP 796 851 、EP 775 698、EP 878 469、EP 933 376、EP 507 691、 EP 507 692、EP 790 243 及 EP 944 624;二苯甲酮衍生物 :泠,/3 -二苯基丙烯酸酯衍生物;苯并三唑衍生物;苯 亞甲基丙二酸酯衍生物;苯并咪唑衍生物;咪唑咐;雙苯 并唑基衍生物,如專利EP 669 323及us 2 463 264中所 述者;對-胺基苯甲酸(PABA)衍生物;亞甲基雙(羥基苯基 苯并三唑)衍生物如專利申請us 5 237 〇71、us 5
355 ^ GB 2 303 549 ^ DE 197 26 184 ^ EP 893 1 19 不者;遮蔽性聚合物及遮蔽性石夕酮,例如特別在專利申請 W〇 93/〇4665中所揭示者;衍生自卜院基苯乙烯的二聚物 ,如專利申請DE 198 55 649中所揭示者;4 4_二芳基丁 二締類’如下列專財請中所揭示者:EP 0,200 tDE 46 654 、 DE 197 55 649 、 EP-A-1 〇〇8 586 、 EP 1 133 980及ep133981;及彼等的混合物。 =範說明的方式,可提及的作為在紫外線及/或
^ 1域内具有活性的光保護劑者為以彼等的INCI 石表出如下者: 18 200304831 對-胺基苯曱酸(PABA)衍生物,特別是PABA、乙基 PABA、乙基二羥基丙基PABA、乙基己基二甲基PABA(特別 者為由ISP於“Escalol 507”名下所銷售者)、甘油基 PABA 或 PEG-25 PABA(由 BASF 於 “Uvinul P25” 名下所銷 售者), 水楊酸衍生物,特別是高水楊酸甲酯(homosalate)(由 Rona/EM Industries 於 “Eusolex HMS” 名下所銷售者)、 水揚酸乙基己酯(由 Haarmann and Reimer 於 “ Neo He 1 i opan OS ”名下所銷售者)、二丙二醇水楊酸酯(由 Scher於“ Dipsal”名下所銷售者),或TEA水揚酸酯(由 Haarmann and Reimer 於 “Neo Heliopan TS” 名下所銷售 者), 二苯甲醯基甲烷衍生物,特別是丁基曱氧基二苯曱醯 基甲烧(特別者為由 Hof fmann-LaRoche 於 “ Parsol 1789” 商品名下所銷售者),或異丙基二苯甲醯基甲烷, 肉桂酸衍生物,特別是甲氧基肉桂酸乙基己酯(特別者 為由 Hoffmann-LaRoche 於 “Parsol MCX” 名下所銷售者) ,甲氧基肉桂酸異丙酯、曱氧基肉桂酸異戊酯(由 Haarmann and Reimer 於 “Neo Heliopan E 1000” 商品名 下所銷售者)、對甲氧肉桂酸乙氧乙酯(cinoxate)、甲氧基 肉桂酸DEA酯、二異丙基曱基肉桂酸酯、或甘油乙基己酸 酯二甲氧基肉桂酸酯, 冷’ /5 -二苯基丙烯酸酯衍生物,特別是氰雙苯丙烯酸 辛酯(octocrylene)(特別是由 BASF 於 “Uvinul N539” 商 19 200304831 品名下所銷售者)或氰基二苯基丙烯酸乙酯(et〇crylene)( 特別是由BASF於“Uvinul N35”商品名下所銷售者), 二苯甲酮,特別是二苯甲酮-i (由BASF於‘‘Uvinul 400商品名下所銷售者)、二苯甲酮-2(由BASF於“ Uvinul D50”商品名下所銷售者)、二苯曱酮-3或氧苯_ (〇xybenzone)(由 BASF 於“ Uvinul M4〇” 商品名下所銷售 者)、二苯曱酮—4(由BASF於“Uvinul MS40”商品名下所 銷售者)、二苯甲酮一5、苯甲酮_6(由Norquay於“ Helisorb 11”商品名下所銷售者)、二苯甲酮—8(由
American Cyanamid 於 “Spectra-Sorb UV-24” 商品名下所 銷售者)、二苯甲酮-9(由BASF於“Uvinul DS - 49”商品名 下所銷售者)、二苯甲酮—12、或2-(4-二乙胺基-2-羥基苯 甲醯基)苯甲酸正己酯, 苯亞甲基樟腦衍生物,特別是3一苯亞甲基樟腦(由 Chimex製造,產品名為“ Mexoryi SD” )、4-甲基苯亞甲 基樟腦(由Merck銷售,產品名為“Eusolex 6300”)、笨 亞甲基樟腦磺酸(由Chimex製造,產品名為“Mexoryl SL )、樟腦曱基硫酸苯甲烧錄鹽(由Chi mex製造,產品名為 Mexoryl SO”)、對苯二亞曱基二樟腦磺酸(由chimex製 造,產品名為“Mexoryl SX”)、或聚丙烯醯胺基甲基苯亞 甲基樟腦(由Chimex製造,產品名為“Mexoryl SW”), 苯并味唾衍生物,特別是苯基苯并咪唑磺酸(特別者為 由Merck銷售,產品名為“Eus〇lex 232”),或苯基二苯 并米唾四績酸二納(由Haarmann and Reimer銷售,產品名 200304831 為 “ Neo Heliopan AP”), 三啡衍生物,特別是甲苯醚并三啡(anisotriazine)( 由 Ciba Specialty Chemicals 銷售,產品名為“Tinos〇rb s”),乙基己基三畊鲷(特別者為由BASF銷售,產品名為 Uvinul T150”),二乙基己基丁醯胺基三畊酮(由 3V銷售,產品名為“Uvas〇rb HEB”)或2 4 6一三(二異丁 基4’-胺基-苯并丙二酸酯)_s—三啡, 苯并三唑衍生物,特別是苯并三唑基甲基苯酚三矽氧 烷(dr〇metriz〇le)(由 Rh〇dia Chimie 銷售,產品名為“ Si latrizole )或亞甲基雙苯并三唑基四甲基丁基苯酚(以 固體形式由Fairmount Chemical銷售,產品名為“Mixxim BB/100” ’或以微粉形式,在水性分散液中,由ciba
Specialty Chemicals銷售,產品名為 “Tin〇s〇rb M”), 鄰胺基笨甲I衍生物,特別是鄰胺基苯甲酸薄荷酯(由 Haannann and Reimer 銷售,產品名為 “Ne〇 HeU〇pan μα ’,), 味唑咐衍生物,特別是乙基己基二甲氧基苯亞甲基二 酮基咪唑啉丙酸酯, 苯亞甲基丙二酸醋衍生物’特料聚有機基石夕氧烷, 包含苯亞甲基丙二酸官能基者(由HQffmann_uRQChe銷售 ’產品名為 “Parsol SLX” ), 4,4-二芳基丁二烯衍生物,特別是丨,丨,—二羧基(2,2,一 二曱基丙基)-4, 4-二苯基丁二烯, 及彼等的混合物。 21 200304831 更特別較佳的有機光保護劑為選自下列之中者:水楊 酸乙基己酯、甲氧基肉桂酸乙基己酯、氰雙苯丙烯酸辛酯 (octocrylene)、苯基苯并味η坐續酸、二苯甲_一3、二苯甲 酮-4、二苯甲酮-5、4-甲基苯亞甲基樟腦、對苯二亞甲基 二樟腦磺酸、苯基二苯并咪唑四磺酸二鈉、2, 4, 6—三(二異 丁基4‘-胺基苯亞甲基丙二酸酯)—s一三畊、甲苯醚并三畊 、乙基己基三啡酮、二乙基己基丁醯胺基三啡酮、亞甲基 雙本并二嗤基四甲基丁基苯紛、苯并三〇坐基甲基苯齡三石夕 氧烷、1,1 -二羧基(2, 2’-二甲基-丙基)一4, 4-二苯基丁二 稀’及彼等的混合物。 無機光保護劑係選自色素或者奈色素(nan〇pigments)( 原粒子的平均大小:通常介於5奈米至1〇()奈米之間,較 佳者為介於10奈米至50奈米之間),彼等係自塗覆或未塗 覆的金屬氧化物,如氧化鈦(非晶態形式或結晶型金紅石 及/或銳鈦礦形式)、氧化鐵、氧化鋅、氧化鍅或氧化鈽奈 色素所形成,且彼等都是自身均為已知的紫外線光保護劑 。此外,習用塗覆劑為氧化鋁及/或硬脂酸鋁。由經塗覆 或未經塗覆金屬氧化物所生成的此類奈色素在專利申請Ep 518 772及EP 518 773中有特別地揭示。 光保護劑在根據本發明之組成物中的含量通常為相對 於組成物總重量的〇·1至20重量%,且較佳者為相對於組 成物總重量的〇· 2至15重量%。 根據本發明之組成物可施用於皮膚、毛髮包括體毛、 眼睫毛、指曱或嘴唇,取決於其所預期的用途。因此其可 22 200304831 用於皮膚的化妝處理程序中,包含將根據本發明之組成物 施用於皮膚上。 在一替代形式中,根據本發明之組成物可用於皮膚病 學製劑的製造中。 下列諸實施例係用以示範說明本發明,但不具限制性 質。按情況而定,諸化合物的引述是根據化學名或根據 CTF A (國際化妝品成份辭典和手冊)之命名。 實施例 實施例1:加速貯存檢驗 本檢驗的目的是為了研究氧化敏感性親水活性要素在 45°C下保存兩個月後的分解情形。製備各種溶液,並於下 表中列出其組成: 表I : 組成物(水中) 溶液A(對照) 溶液B 溶液C 溶液D 抗壞血酸 15% 15°/〇 15% 15% 聚合物1 一 1% — 一 聚合物2 - - 1% 一 聚合物3 — - 一 1°/〇 所有的溶液均使用8.9莫耳/升的Κ0Η使其PH值為6。 聚合物百分比係以活性物質形式給出。 物1 :乙稀基Dtt11各烧酮/乙稀基咪嗤(50/50)共聚 物,由BASF於Luvitec VPI 55K72W名下出售者(重量平均 分子量為1· 2 X 1〇6)。 ^合物2 •乙稀基0比π各烧嗣/乙婦基味嗤(50/50)丘聚 物’由BASF於Luvitec VPI 55Κ18Ρ名下出售者(重量平均 分子量為10 〇〇〇)。 23 200304831 聚乙烯基毗咯烷酮,由BASF於Kollidon 12PF名下出售者(重量平均分子量為3 000)。 所測得之分解程度以比例給出: (c〇-c2 月)/C0 其中C〇為t = 〇時抗壞血酸的濃度,eg月為t = 2個月時 抗壞血酸的濃度,條件如上表中所述。抗壞血酸濃度係由 HPLC技術來測定(Lachrom Merck system)。分析條件如下 所述: 管柱:Lichrosphere 100 RP 18 (250 毫米) 溶析液:〇· 1 Μ填酸鹽緩衝液,pH 2. 1 流速:1毫升/分鐘 於257奈米下偵檢 稀釋樣品使得抗壞血酸的濃度介於〇. 〇 5至1毫克/毫 升之間。 所得之結果列於下面表11之中: 表II : 在45°C下兩個月後的分解程麿 空氣中,琥珀色玻璃瓶 氮氣中,鋁瓶 溶液A 43 19.4 溶液B 10.8 1 溶液C 23.4 4.5 溶液D 35.8 15· 7 自表11中可發現相較於對照物,抗壞血酸的穩定性在 本發明之聚合物1及聚合物2存在的情況下獲得改良,即 使在大氣氧氣存在的情況下亦然。還可發現單獨使用N一乙 稀基卩比嘻烧酮均聚物不足以有效地使抗壞血酸溶液穩定化。 200304831 由於所述之聚合物皆為親水性者,因此將彼等加至水 性抗壞血酸溶液中就足以穩定化抗壞血酸。 實施例2 :流體W/0乳液 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備。 相A : 鯨蠟基二甲基矽酮共聚醇 1. 5克 聚甘油基-4異硬脂酸酯 0. 5克 角鯊烯 3. 7克 異十六烧 7. 95克 聚二甲基矽氧烷 4克 杏仁油 2. 25克 相B : 抗壞血酸 5克 50%氫氧化鉀 3克 乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 3. 3克 (BASF 之 Luvitec VPI 55K72W) 甘油 5克 防腐劑 0.4克 水 60. 4克 耐綸-12粉末 3克 所得之流體於施用時為鬆軟者,具有良好的抗壞血酸 穩定性。 實施例3 :用於發光膚色的流體W/0乳液 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備。 相A : 200304831 乙醇二乙銨(Ethanoldiethoniura)聚 異丁烯基三乙基胺基琥珀酸酯(及) 二乙基乙醇胺(Lubrizol LZ 5603 ) 2克 異十六烧 8克 氫化聚異丁烯 3.7克 杏仁油 6.4克 相B : 抗壞血酸 5克 50%氫氧化鉀 3克 乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 (BASF 之 LUVITEC VPI 55K72W ) 3.3克 甘油 5克 防腐劑 0.4克 水 61.2 克 耐綸-12粉末 2克 得到護膚霜,其中該霜於施用時為鬆軟者,且具有良 好的抗壞血酸穩定性。 實施例4 :流Λ W/0乳液 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備。 相A: 異硬脂醯基二甘油基琥珀酸酯 4克 辛基十二醇 4克 杏仁油 8克 環甲基矽酮 12克 合成神經酿胺 〇·1克 矽酮膠 6克 相B: 26 200304831 抗壞血酸 5克 50%氫氧化鉀 3.07 克 乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 (BASF 之 LUVITEC VPI 55K72W ) 1克 甘油 2克 澱粉辛烯基丁二酸鋁 0.3克 防腐劑 0.5克 去礦質水 54. 03 克
得到護膚霜,其中該霜於使用時為柔軟和鬆軟者,且 具有良好的抗壞血酸穩定性。 實施例5 : 0/W面霜 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備。
相A: 硬脂酸甘油酯和PEG-100硬脂酸酯 2.1克 聚山梨醇酯60 0.9克 鯨蠟醇 2.6克 氫化聚異丁烯 12克 聚甲基矽酮 8克 相B: 去礦物質水 59.23 克 甘油 2克 抗壞血酸 5克 50%氫氧化鉀 3.07 克 乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 (BASF 之 LUVITEC VPI 55K72W ) 1克 黃原膠 〇·1克 卡波姆(Carbomer) 〇·4克 相C: 27 200304831 三乙醇胺 0.3克 去礦質水 3克 防腐劑 0·3克 得到護膚霜,其中該霜於使用時為濃稠且鬆軟者,且 具有良好的抗壞血酸穩定性。 實施例6 : W/0/ff多層乳液 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備。 初始乳液 相A ·· 聚甘油基-4異硬脂酸酯及鯨蠟基聚甲 基矽酮共聚醇和月桂酸己酯 3. 5克 環五矽氧烷 16· 5 克 二曱基矽酮(矽酮膠) 4克 相B : 去礦物質水 46. 27 克 抗壞血酸 15克 50°/〇氫氧化鉀 9. 33 克 乙烯基毗咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 (BASF 之 LUVITEC VPI 55K72W) 3· 3克 甘油 2克 乙二胺四亞甲基磷酸五鈉(33%水溶液) 0.1克 多層乳液 相A ·· 初始乳液 20克 環五矽氧烷 5克 杏仁油 5克 相B :
28 200304831 聚丙稀酿基二甲基牛續酸錢 0.4克 丙烯酸酯/C1Q_3Q烷基丙烯酸酯交叉聚 合物 0.6克 去礦質水 35. 7 克 防腐劑 1克 相C · 去礦物質水 5· 7克 三乙醇胺 0.7克 相D: 聚丙烯醯基二甲基牛磺酸錄 0.6克 去礦物質水 25· 3 克 得到白色’清新的乳霜,其使抗壞血酸具有良好的穩 定性,且可施用於皮膚上。 實施例7:抗壞血酸微膠囊 製備15重量%的水性抗壞血酸溶液,pH值為6,其包 括3.3克的乙稀基p比略烧酮/乙烯基咪唑共聚物(Basf之
Luvitec VPI 55K72W®)。將5毫升此溶液乳化於50毫升 3 5%纖維素乙酸酯—丙酸醋(cap-482-0. 5®,Eastman
Chemical)的二氣甲烷中,其中係使用轉子—定子型勻化 器乳化5分鐘,同時將溫度保持在25°C以下。將該初始乳 液隨後在周溫下使用Moritz分散器分散於500毫升含1 % 聚乙烯醇(Airvol 203®,Air Products)及7%的氣化鈉的 水溶液中20分鐘。 將該懸浮液的溶劑隨後在40°C 75 kPa壓力下,使用 旋轉蒸發器(Buchi B-480)蒸發5個小時。 29 200304831 所得之微膠囊分散液中微膠囊的平均大小為20微米, 囊化程度為85%,且製造產率為 100%。 實施例8:包括根據實施例7之微膠囊的日霜 相A: 鯨蠟醇 4克 山梨糖醇酐三硬脂酸酯 0.9克 聚乙二醇硬脂酸酯 2克 甘油硬脂酸酯 3克 肉豆蔻酸肉豆蔻酯 2克 棕櫚酸辛酯 4. 5克 Parsol MCX®(Hoffmann-LaRoche 所 銷售者) 3克 環五矽氧烷 5克 防腐劑 0.1克 相B : 去礦物質水 60. 3 克 防腐劑 0.15 克 螯合劑 0.05 克 相C: 根據例子7之微膠囊所得之粉末 15克 實施例9 : ff/Ο乳霜 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備 水 21. 05 克 苯氧乙醇 0·5克 羥基苯曱酸曱酯 0.3克 水 71. 3 克 麵酸 1克 200304831 乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 〇· 5克 生物糖膠-1 2克 聚山梨醇酯20 1克 環五矽氧烷(及)二甲基矽酮共聚醇 10克 環五矽氧烷(及)二甲基矽酮/乙烯基 8克 二甲基矽酮交叉聚合物 生育酚(及)甘胺酸大豆(黃豆)油 0· 4克
聚丙烯醯胺(及)C13_14異石蠟(及 2克 )laureth-7 得到護膚霜,其具有良好的抗壞血酸穩定性。 實施例10 : W/0凝膠 下列組成物係以諳於此技者習用的方式製備。 環五矽氧烷(及)二甲基矽酮共聚醇 17· 5 克 羥基苯曱酸甲酯鈉 0.3克 氣苯甘醚(Chlorphenesin) 0.25 克 水 81· 2 克 間苯三酚 0.5克 乙烯基毗咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物 0.25 克
得到護膚凝膠,其具有良好的抗壞血酸穩定性。 31
Claims (1)
- 200304831 拾、申請專利範圍: 1 · 一種供局部使用的組成物,其在包括一水相的生理 可接受介質中包含至少一種氧化敏感性親水活性要素及至 少一種未交聯的N-乙烯基咪唑聚合物或共聚物,該活性要 素與該聚合物或共聚物兩者都在該水相之内。 2·如申請專利範圍第1項之組成物,其特徵在於該親 水活性要素係選自抗壞也酸及其衍生物,例如5,6 -二-〇-二甲基甲矽烷基抗壞血酸酯、—生育酚dl-抗壞血酸 磷酸酯鉀鹽,抗壞血酸磷酸酯鎂和抗壞血酸磷酸酯鈉;間 苯三紛;和麵酸。 3·如申請專利範圍第1或2項之組成物,其特徵在於 該氧化敏感性親水活性要素為抗壞血酸。 4_如申請專利範圍第1或2項之組成物,其特徵在於 該未交聯共聚物為N-乙烯基咪唑與N-乙烯基毗咯烷酮及/ 或N-乙烯基己内醢胺亞單位的組合。 5·如申請專利範圍第4項之組成物,其特徵在於該未 交聯共聚物為一種N-乙烯基咪唑/ N-乙烯基吡咯烷酮共聚 物。 6.如申請專利範圍第1或2項之組成物,其特徵在於 該未交聯共聚物係選自下列之中者:重量平均莫耳質量為 1 200 000的乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑(50/50)共聚物 及重量平均莫耳質量為10 000的乙烯基吡咯烷酮/乙烯基 咪唑(50/50)共聚物。 7·如申請專利範圍第1或2項之組成物,其特徵在於 200304831 該N-乙烯基咪唑單位當量對該氧化敏感性親水活性要素的 莫耳比例係在0.004與16之間變異。 8.如申請專利範圍第7項之組成物,其特徵在於該n一 乙烯基味嗤單位當量對該氧化敏感性親水活性要素的莫耳 比例係在0 · 01與1之間變異。 9 ·如申請專利範圍第1或2項之組成物,其特徵在於 該聚合物或共聚物的存在濃度為介於水相重量的〇1與5% 之間。 10·如申請專利範圍第9項之組成物,其特徵在於該聚 合物或共5^物的存在漢度為介於水相重量的〇·;[與2%之間 〇 11 ·如申請專利範圍第1或2項之組成物,其特徵在於 該聚合物或共聚物所具N-乙烯基咪唑單位的莫耳分率為介 於0· 1與1之間。 12 ·如申請專利範圍第11項之組成物,其特徵在於1 該聚合物或共聚物所具N-乙烯基咪唑單位的莫耳分率為介 於0 · 4與9之間。 13·—種未交聯N-乙烯基咪唑聚合物或共聚物對於穩 定化水性介質中的氧化敏感性親水活性要素之用途。 14·如申請專利範圍第13項之用途,其特徵在於該未 交聯共聚物為N-乙烯基咪唑、N-乙烯基吡咯烷酮及/或N-乙烯基己内醯胺亞單位之組合。 15·如申請專利範圍第13項之用途,其特徵在於該未 交聯共聚物為N-乙烯基咪唑/N-乙烯基吡咯烷酮共聚物。 200304831 16·如申請專利範圍第丨3項之用途,其特徵在於該未 交聯共聚物係選自下列之中者:重量平均莫耳質量為1 200 000的乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑(50/50)共聚物及 重量平均莫耳質量為1〇 〇〇〇的乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪 嗤(50/50)共聚物。 17.如申請專利範圍第13項之用途’其特徵在於該氧 化敏感性親水活性要素為抗壞血酸。拾壹、圖式: 無34 200304831 柒、指定代表囷: (一) 本案指定代表圖為:第(無)圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 無 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式
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