DE60222223T2 - Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die durch mindestens ein Polymer oder Copolymer aus N-Vinylimidazol stabilisierte Ascorbinsäure enthält - Google Patents

Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die durch mindestens ein Polymer oder Copolymer aus N-Vinylimidazol stabilisierte Ascorbinsäure enthält Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung für die topische Anwendung, die Ascorbinsäure und mindestens ein Polymer oder Copolymer von N-Vinylimidazol in einem physiologisch akzeptablen Medium enthält, das eine wässrige Phase aufweist.
  • Es ist bekannt, in kosmetische Zusammensetzungen unterschiedliche Wirkstoffe einzubringen, die für spezielle Behandlungen der Haut und/oder der Haare vorgesehen sind. Einige dieser Wirkstoffe haben jedoch den Nachteil, dass sie in einem wässrigen Medium instabil sind und sich in Kontakt mit Wasser insbesondere aufgrund von Oxidationsphänomenen leicht zersetzen. Sie verlieren im Laufe der Zeit daher schnell ihre Aktivität und diese Instabilität läuft natürlich der gewünschten Wirksamkeit entgegen.
  • Man versucht seit langem, Ascorbinsäure oder Vitamin C wegen ihrer zahlreichen günstigen Eigenschaften in Formulierungen einzubringen. Die Ascorbinsäure stimuliert insbesondere die Synthese des Bindegewebes und besonders die Synthese des Collagens, verstärkt die Abwehrkräfte des Hautgewebes gegen äußere Angriffe wie UV-Strahlung und Umweltverschmutzung, kompensiert den Vitamin E-Mangel der Haut, depigmentiert die Haut und weist eine Wirksamkeit gegen freie Radikale auf. Die beiden zuletzt geeigneten Eigenschaften machen sie zu einem hervorragenden Kandidaten als kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoff zur Bekämpfung der Hautalterung oder um der Hautalterung vorzubeugen. Wegen ihrer chemischen Struktur (alpha-Ketolacton) reagiert die Ascorbinsäure bei bestimmten Umgebungsparametern und insbesondere auf Oxidationsphänomene sehr empfindlich. Daraus ergibt sich eine schnelle Zersetzung der Ascorbinsäure, wenn sie in Anwesenheit solcher Parameter formuliert ist, besonders in Gegenwart von Sauerstoff, Licht, Metallionen, als Funktion der Temperatur oder auch bestimmten pH-Bedingungen (Pharm. Acta. Helv. 1969, 44, 611-667; STP Pharma, 1985, 4, 281-286).
  • Es wurden bereits mehrere Lösungen im Stand der Technik vorgeschlagen, um die Zersetzung der Ascorbinsäure zu verhindern und/oder hinauszuzögern.
  • Es wurde daher vorgeschlagen, die Ascorbinsäure in Form eines chemischen Derivats (Magnesiumascorbylphosphat oder Ester von Fettsäuren und Ascorbinsäure) zu verwenden, die Bioverfügbarkeit dieser Derivate ist jedoch nur gering (J. Am. Acad. Dermatol., 1996, 34, 29-33).
  • Die Instabilität der Ascorbinsäure gegenüber Sauerstoff konnte abgeschwächt werden, indem spezielle Konfektionierungen eingesetzt wurden, wie solche mit zwei Abteilungen unter einer inerten Atmosphäre, wie sie in dem Patent US-5,935,584 beschrieben sind, oder auch durch die Verwendung von zweiphasigen Emulsionen, bei denen eine Phase aus einem trockenen Pulver, das die Ascorbinsäure enthält, und die zweite Phase aus einer flüssigen Phase besteht. Die beiden Phasen sollen dann bei der Anwendung vermischt werden ( WO-98/43598 ). Diese Lösungen haben jedoch Nachteile hinsichtlich der Kosten und der Komplexität der Herstellungsverfahren sowie einige wesentliche Beschränkungen bezüglich der Anwendung.
  • Eine weitere Lösung, die im Stand der Technik vorgeschlagen wird, besteht darin, Glycole oder Polyole in hoher Konzentration zu verwenden, um die Löslichkeit des Sauerstoffs in der Formulierung zu senken und so die Ascorbinsäure zu schützen ( WO-96/24325 , EP 0 755 674 , US-5,981,578 ). Die Polyole können gegebenenfalls in Liposomen eingebracht werden, wie dies in dem Patent US-6,020,367 beschrieben ist. Diese Lösungen haben jedoch den Nachteil, dass sie zu klebrigen Formulierungen führen, deren kosmetische Eigenschaften nur schwer zu verbessern sind. Im Übrigen können durch die Gegenwart dieser Verbindungen in einer hohen Konzentration Irritationen hervorgerufen werden.
  • Die Ascorbinsäure kann auch in wasserfreien Medien formuliert werden, wie Siliconen ( US-6,194,452 ), die eine wasserfreie Barriere um die Ascorbinsäure bilden können. Ein Hauptnachteil solcher Lösungen besteht in der mangelnden Frische bei der Anwendung.
  • Es gibt daher ein Bedürfnis für eine Zusammensetzung, die insbesondere in der Kosmetik eingesetzt werden kann, in der ein hydrophiler und in einem oxidierenden Medium instabiler Wirkstoff stabilisiert wird, die bei der Anwendung angenehm ist, die nach dem Auftragen keinerlei Hautreizungen hervorruft und die mit den Beschränkungen einer industriellen Durchführung ihres Herstellungsverfahrens kompatibel ist.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Zusammensetzung anzugeben, die einen oxidationsempfindlichen Wirkstoff enthält, gute kosmetische Eigenschaften sowohl in Bezug auf den Griff als auch die Verträglichkeit aufweist und deren Langzeitkonservierung keine speziellen Vorsichtsmaßnahmen erfordert.
  • Die Anmelderin hat zufällig festgestellt, dass durch die Verwendung von nicht vernetzten Polymeren oder Copolymeren von N-Vinylimidazol in Zusammensetzungen, deren wässrige Phase einen oxidationsempfindlichen Wirkstoff, wie Ascorbinsäure, enthält, die genannte Aufgabe gelöst werden kann.
  • Im Stand der Technik wurden verschiedene Verbindungen mit Imidazolstruktur für ihre stabilisierenden Eigenschaften beschrieben. In der Patentanmeldung EP 0 586 106 werden mehrere Moleküle auf Imidazolbasis zur Stabilisierung bestimmter Retinoide gegen chemische Zersetzung verwendet. Andererseits sind polymere Emulgatoren, die aus N-Vinylimidazol, Alkylacrylaten und Vinylacetaten bestehen, in dem Patent US-4,057,622 beschrieben worden. Sie werden verwendet, um bekannte Emulgatoren zu ersetzen und deren Nachteilen abzuhelfen, insbesondere bezüglich des Geruchs, und um Wasser-in-Öl-Emulsionen zu stabilisieren. Copolymere von N-Vinylimidazol/N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon wurden in dem Patent US-6,191,188 beschrieben. Sie werden bei der Herstellung von festigenden Zusammensetzungen für die Haare verwendet.
  • Nach der Kenntnis der Anmelderin wurden Polymere oder Copolymere, die N-Vinylimidazoleinheiten enthalten, bis jetzt noch nie mit gegenüber Zersetzung durch Oxidation empfindlichen hydrophilen Wirkstoffen kombiniert, um deren Stabilität in einem wässrigen Medium zu verbessern. Dies trifft insbesondere auf die Ascorbinsäure zu.
  • Die Patentanmeldung WO-02/14876 beschreibt eine Vorrichtung für die Herstellung von stabilen Formulierungen, die ein in dem Medium der Dispersion wenig löslichen Stoff, einen Hilfsstoff für die Formulierung, ein Dispersionsmedium und optional ein Lösungsmittel enthalten. Beispiel 1 beschreibt eine Zusammensetzung, die mithilfe dieser Vorrichtung hergestellt wird. Sie enthält ein UV-Filter (UVINUL T150) und ein Dispersionsmedium, das verschiedene Copolymere insbesondere auf der Basis von Vinylimidazol enthält.
  • Die Patentanmeldung EP 1 064 924 beschreibt die Herstellung von Copolymeren, die Monomere auf der Basis von N-Vinylimidazol enthalten, und gibt Formulierungsbeispiele an.
  • In dem Patent US-6,232,373 wird die Herstellung und Verwendung von pulverförmigen Zusammensetzungen beschrieben, die unter anderem ein vernetztes Copolymer enthalten, das durch Copolymerisation eines vinylheterocyclischen Monomers (gemäß Beispiel 2 N-Vinylimidazol), eines zweiten Monomers und eines Vernetzungsmittels hergestellt wird. Das Beispiel 5 dieses Patents offenbart die Kombination des Copolymers und eines Traubenextraktes, um das die Zersetzung des Traubenextraktes im Laufe der Zeit anzeigende Auftreten einer Farbe zu verhindern.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf eine Zusammensetzung für die topische Anwendung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium, das eine wässrige Phase aufweist, Ascorbinsäure und mindestens ein nicht vernetztes Polymer oder Copolymer von N-Vinylimidazol enthält, wobei der Wirkstoff und das Polymer oder Copolymer beide in der wässrigen Phase enthalten sind. Das Copolymer ist in einer Menge vorhanden, die ausreicht, um die Ascorbinsäure zu stabilisieren.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung eines nicht vernetzten Polymers oder Copolymers von N-Vinylimidazol zur Stabilisierung von Ascorbinsäure in einem wässrigen Medium.
  • Gemäß der Erfindung ist unter einem hydrophilen Wirkstoff eine Verbindung zu verstehen, deren Löslichkeit in Wasser bei Umgebungstemperatur (25 °C) mindestens 0,25 % beträgt.
  • Gemäß der Erfindung sind unter einem oxidationsempfindlichen hydrophilen Wirkstoff alle Wirkstoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft zu verstehen, die durch einen Oxidationsmechanismus zersetzt werden können. Das Oxidationsphänomen kann unterschiedliche Ursachen haben und insbesondere durch die Gegenwart von Sauerstoff, Licht, Metallionen, hohe Temperatur oder auch bestimmte pH-Bedingungen verursacht werden.
  • Von den oxidationsempfindlichen hydrophilen Wirkstoffen wird insbesondere die Ascorbinsäure bevorzugt.
  • Gemäß der Erfindung sind unter einem nicht vernetzten Polymer oder Copolymer von N-Vinylimidazol alle Polymere zu verstehen, die N-Vinylimidazoleinheiten enthalten und kein Vernetzungsmittel aufweisen. Copolymere, die für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind, sind beispielsweise Copolymere, in denen N-Vinylimidazoluntereinheiten mit N-Vinylpyrrolidon- und/oder N-Vinylcaprolactamuntereinheiten kombiniert sind.
  • Nach einem vorteilhaften Aspekt der Erfindung enthält das Copolymer die N-Vinylimidazoleinheit in einem molaren Anteil von 0,1 bis 1 und besonders bevorzugt 0,4 bis 0,9.
  • Nach einem vorteilhaften Aspekt der Erfindung liegt das Molverhältnis des Äquivalents der N-Vinylimidazoleinheit und des oxidationsempfindlichen hydrophilen Wirkstoffes im Bereich von 0,004 bis 16 und vorzugsweise 0,01 bis 1.
  • Besonders bevorzugt wird ein Copolymer von N-Vinylimidazol und N-Vinylpyrrolidon verwendet.
  • Die gewichtsmittlere Molmasse der N-Vinylimidazolpolymere liegt vorteilhaft im Bereich von 1 000 bis 1 × 107 und vorzugsweise 5 000 bis 5 × 105.
  • Hierzu kann das Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Copolymer (50/50) mit einer gewichtsmittleren Molmasse von 1 200 000, das unter der Referenz LUVITEC VPI 55K72W von der Firma BASF verkauft wird, oder das Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Copolymer (50/50) mit einer gewichtsmittleren Molmasse von 10 000, das unter der Referenz LUVITEC VPI 55K18P von der Firma BASF erhältlich ist, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Polymere oder Copolymere können beispielsweise nach dem Verfahren hergestellt werden, das in der Patentanmeldung WO-97/45517 beschrieben ist.
  • Das Copolymer liegt in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Menge vor, die ausreicht, um den gewünschten Effekt zu erzielen, d. h. in einer Menge, die ausreicht, um die Ascorbinsäure zu stabilisieren. Das Copolymer ist vorzugsweise in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Phase, und ganz besonders in einer Konzentration von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Phase, enthalten.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen sind für eine topische Anwendung auf die Haut und/oder die Hautanhangsgebilde vorgesehen und enthalten daher ein physiologisch akzeptables Medium, d. h. ein Medium, das mit den Hautgeweben, wie der Haut, der Kopfhaut, den Wimpern, den Augenbrauen, den Haaren, den Nägeln und den Schleimhäuten verträglich ist. Das physiologisch akzeptable Medium enthält mindestens eine wässrige Phase und gegebenenfalls ein physiologisch akzeptables organisches Lösungsmittel, das beispielsweise unter den niederen Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und besonders 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol, Isopropanol, Propanol und Butanol; Polyethylenglycolen mit 6 bis 80 Ethylenoxideinheiten; Polyolen wie Propylenglycol, Isopropylenglycol, Butylenglycol, Glycerin, Sorbit ausgewählt ist.
  • Wenn das physiologisch akzeptable Medium ein wässriges Medium ist, weist es im Allgemeinen einen mit der Haut verträglichen pH- Wert auf, der vorzugsweise im Bereich von 3 bis 9 und besser 3,5 bis 7,5 liegt.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in allen galenischen Formen vorliegen, die gewöhnlich für eine topische Anwendung verwendet werden und insbesondere in Form von wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen (O/W) oder Wasser-in-Öl-Emulsionen (O/W) oder multiplen Emulsionen (dreifach: W/O/W oder O/W/O), wässrigen Gelen oder Dispersionen einer Fettphase in einer wässrigen Phase mithilfe von Kügelchen, wobei die Kügelchen polymere Nanopartikel sein können, wie Nanosphären und Nanokapseln, oder Lipidvesikel vom ionischen und/oder nichtionischen Typ (Liposomen, Niosomen, Oleosomen). Die Zusammensetzungen werden nach herkömmlichen Verfahren hergestellt.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können ferner mehr oder weniger fluide sein und wie eine weiße oder farbige Creme, eine Pomade, eine Milch, eine Lotion, ein Serum, eine Paste oder ein Schaum aussehen. Sie können gegebenenfalls als Aerosol auf die Haut aufgetragen werden. Sie können auch in fester Form vorliegen, beispielsweise als Stift.
  • Wenn die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung eine Ölphase enthält, weist diese vorzugsweise mindestens ein Öl auf. Sie kann auch andere Fettsubstanzen enthalten.
  • Von den in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendbaren Ölen können beispielsweise angegeben werden:
    • – Kohlenwasserstofföle tierischer Herkunft, wie Perhydrosqualen;
    • – Kohlenwasserstofföle pflanzlicher Herkunft, wie die flüssigen Triglyceride von Fettsäuren mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, die Triglyceride von Heptansäure oder Octansäure oder auch beispielsweise Sonnenblumenöl, Maisöl, Sojaöl, Kürbiskernöl, Trau benkernöl, Sesamöl, Haselnussöl, Aprikosenkernöl, Macadamiaöl, Araraöl, Ricinusöl, Avocadoöl, die Triglyceride von Capryl/Caprinsäure, wie die Produkte, die von der Firma Stearineries Dubois im Handel sind, oder die Produkte, die unter den Bezeichnungen Miglyol 810, 812 und 818 von der Firma Dynamit Nobel verkauft werden, Jojobaöl, Sheabutteröl;
    • – synthetische Ester und Ether insbesondere von Fettsäuren, wie die Öle der Formeln R1COOR2 und R1OR2, worin R1 den Rest einer Fettsäure mit 8 bis 29 Kohlenstoffatomen und R2 eine verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, wie beispielsweise Purcellinöl, Isononylisononanoat, Isopropylmyristat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Octyldodecylstearat, 2-Octyldodecylerucat, Isostearylisostearat; hydroxylierte Ester wie Isostearyllactat, Octylhydroxystearat, Octyldodecylhydroxystearat, Diisostearylmalat, Triisocetylcitrat, Heptanoate, Octanoate, Decanoate von Fettalkoholen; Polyolester, wie Propylenglycoldioctanoat, Neopentylglycoldiheptanoat und Diethylenglycoldiisononanoat; Ester von Pentaerythrit, wie Pentaerythrityltetraisostearat;
    • – geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffe mineralischer oder synthetischer Herkunft, wie Paraffinöle, die flüchtig oder nicht flüchtig sind, und deren Derivate, Vaseline, Polydecene, hydriertes Polyisobuten, wie Parleamöl;
    • – Fettalkohole mit 8 bis 26 Kohlenstoffatomen, wie Cetylalkohol, Stearylalkohol und ihr Gemisch (Cetylstearylalkohol), Octyldodecanol, 2-Butyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Undecylpentadecanol, Oleylalkohol oder Linoleylalkohol;
    • – fluorierte Öle, die teilweise kohlenwasserstoffhaltig und/oder siliconiert sind, beispielsweise die in der Druckschrift JP-A-2-295912 beschriebenen Öle;
    • – Siliconöle, wie die Polydimethylsiloxane (PDMS), die flüchtig oder nicht flüchtig sind und eine lineare oder cyclische Siliconkette aufweisen, bei Raumtemperatur flüssig oder pastös sind, insbe sondere die Cyclopolydimethylsiloxane (Cyclomethicone), beispielsweise Cyclohexasiloxan; Polydimethylsiloxane mit Alkyl-, Alkoxy- oder Phenylgruppen als Seitenketten oder am Ende der Siliconkette, wobei diese Gruppen 2 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen; phenylierte Silicone, wie Phenyltrimethicone, Phenyldimethicone, Phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxane, Diphenyldimethicone, Diphenylmethyldiphenyltrisiloxane, 2-Phenylethyltrimethylsiloxysilicate und Polymethylphenylsiloxane;
    • – deren Gemische.
  • Unter einem «Kohlenwasserstofföl» sind in der Liste der genannten Öle alle Öle zu verstehen, die hauptsächlich Kohlenstoffatome und Wasserstoffatome und gegebenenfalls Estergruppen, Ethergruppen, fluorierte Gruppen, Carbonsäuregruppen und/oder Alkoholgruppen enthalten.
  • Weitere Fettsubstanzen, die in der Ölphase enthalten sein können, sind beispielsweise Fettsäuren mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, wie Stearinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und Ölsäure; Wachse wie Lanolin, Bienenwachs, Carnaubawachs oder Candelillawachs, Paraffinwachse, Lignitwachs oder mikrokristalline Wachse, Ceresin oder Ozokerit, synthetische Wachse, wie Polyethylenwachse, nach Fischer-Tropsch-Synthese hergestellte Wachse; Siliconharze, wie Trifluormethyl-C1-4-alkyldimethicon und Trifluorpropyldimethicon; und Siliconelastomere, wie die Produkte, die unter den Bezeichnungen «KSG» von der Firma Shin-Etsu, unter den Bezeichnungen «Trefil», «BY29» oder «EPSX» von der Firma Dow Corning oder unter den Bezeichnungen «Gransil» von der Firma Grant Industries erhältlich sind.
  • Die Fettsubstanzen können vom Fachmann so ausgewählt werden, dass eine Zusammensetzung mit den gewünschten Eigenschaften, beispielsweise bezüglich der Konsistenz oder Textur, hergestellt wird.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O) oder Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W). Der Anteil der Ölphase der Emulsion kann im Bereich von 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.
  • Die Emulsionen enthalten im Allgemeinen mindestens einen Emulgator, der unter den amphoteren, anionischen, kationischen oder nichtionischen Emulgatoren einzeln oder in Form von Gemischen ausgewählt ist, und gegebenenfalls einen Coemulgator. Die Emulgatoren können in Abhängigkeit von der Emulsion in geeigneter Weise ausgewählt werden, um eine Emulsion (W/O) oder (O/W) zu erhalten. Der Emulgator und der Coemulgator sind in der Zusammensetzung im Allgemeinen in einer Meine von 0,3 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Für W/O-Emulsionen können als Emulgatoren beispielsweise die Dimethiconcopolyole, wie das Gemisch aus Cyclomethicon und Dimethiconcopolyol, das unter der Bezeichnung «DC 5225 C» von der Firma Dow Corning erhältlich ist, und die Alkyldimethiconcopolyole angegeben werden, wie das Laurylmethiconcopolyol, das unter der Bezeichnung "Dow Corning 5200 Formulation Aid" von der Firma Dow Corning angeboten wird, und das Cetyldimethiconcopolyol, das unter der Bezeichnung Abil EM90R von der Firma Goldschmidt verkauft wird. Es können als grenzflächenaktive Stoffe für W/O-Emulsionen auch vernetzte elastomere feste Organopolysiloxane verwendet werden, die mindestens eine alkoxylierte Gruppe aufweisen, wie beispielsweise die Verbindungen, die nach der Vorgehensweise der Beispiele 3, 4 und 8 der Druckschrift US-A-5,412,004 und den Beispielen der Druckschrift US-A-5,811,487 hergestellt werden, insbesondere das Produkt des Beispiels 3 (Synthesebeispiel) des Patents US-A-5,412,004 , wie das Produkt, das unter der Referenz KSG 21 von der Firma Shin Etsu erhältlich ist. Es können als Emulgatoren auch Oligomere oder Polymere verwendet werden, die von einem Polyolefin mit endständiger Bernsteinsäuregruppe abgeleitet sind, welches vorzugsweise ein Polyolefin mit veresterter oder amidierter endständiger Bernsteinsäuregruppe ist, oder ein Salz eines solchen Polyolefins und insbesondere Polyisobutylen mit veresterter oder amidierter endständiger Bernsteinsäuregruppe, wie die Handelsprodukte mit den Bezeichnungen L5603 und L2721 und OS 131769 von der Firma Lubrizol.
  • Für O/W-Emulsionen sind beispielsweise als Emulgatoren nichtionische Emulgatoren zu nennen, wie alkoxylierte (insbesondere polyethoxylierte) Glycerylfettsäureester; alkoxylierte Sorbitanfettsäureester; alkoxylierte (ethoxylierte und/oder propoxylierte) Fettsäureester; alkoxylierte (ethoxylierte und/oder propoxylierte) Fettalkoholether; Zuckerester, wie Saccharosestearat; und deren Gemische, wie das Gemisch aus Glycerylstearat und PEG 40-stearat.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die verwendete Zusammensetzung ferner mindestens einen Wirkstoff, der unter den abschuppenden Wirkstoffen, die entweder reagieren können, indem sie die Exfoliation fördern, oder auf Enzyme einwirken, die bei der Abschuppung und/oder Zersetzung von Corneodesmosomen beteiligt sind, Hydratisierungsmitteln, depigmentierenden Wirkstoffen oder pigmentierungsfördernden Wirkstoffen, Antiglycationswirkstoffen, NO-Synthaseinhibitoren, 5α-Reductaseinhibitoren, Inhibitoren der Lysyl- und/oder Prolylhydroxylase, Stoffen, die die Synthese von Makromolekülen der Dermis oder Epidermis stimulieren und/oder ihre Zersetzung verhindern, Wirkstoffe, die die Proliferation von Fibroblasten oder Keratinocyten und/oder die Differenzierung von Keratinocyten stimulieren, muskelrelaxierenden Stoffen, antimikrobiellen Wirkstoffen, straffenden Wirkstoffen, Antipolluti onswirkstoffen oder Radikalfängern für freie Radikale, entzündungshemmenden Wirkstoffen, lipolytischen Wirkstoffen oder Wirkstoffen, die eine direkte oder indirekte günstige Wirkung auf die Verminderung von Fettgewebe haben, Wirkstoffen, die auf die Mikrozirkulation einwirken, und Wirkstoffen, die den Energiehaushalt der Zellen beeinflussen.
  • Die kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung der Erfindung kann in bekannter Weise auch übliche Zusatzstoffe enthalten, wie hydrophile oder lipophile Gelbildner, Konservierungsmittel, Lösungsmittel, Parfums, Füllstoffe, UV-Filter, Bakterizide, Geruchsabsorber, Farbmittel, Pflanzenextrakte und Salze. Die Mengenanteile dieser verschiedenen Zusatzstoffe sind so, wie sie herkömmlich auf dem jeweiligen Gebiet verwendet werden und liegen beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 20 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung. Diese Zusatzstoffe können je nach ihrer Art in die Fettphase, in die wässrige Phase und/oder Lipidkügelchen gegeben werden.
  • Von den Füllstoffen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendet werden können, sind beispielsweise die Pigmente, Kieselsäurepulver; Talk; Polyamidpartikel und insbesondere die Partikel, die unter der Bezeichnung ORGASOL von der Firma Atochem erhältlich sind; Polyethylenpulver; Mikrokugeln auf der Basis von Acrylcopolymeren, wie solchen aus Ethylenglycoldimethacrylat/Laurylmethacrylat-Copolymer, die von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung POLYTRAP erhältlich sind; expandierte Pulver, wie Mikrohohlkugeln und insbesondere die Mikrokugeln, die unter der Bezeichnung EXPANCEL von der Firma Kemanord Plast erhältlich sind oder die unter der Bezeichnung MICROPEARL F 80 ED von der Firma Matsumoto angeboten werden; Siliconharzmikrokugeln, wie die, die unter der Bezeichnung TOSPEARL von der Firma Toshiba Silicone im Handel sind; und deren Gemische. Die Füllstoffe können in Mengen von 0 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ferner mindestens ein organisches Lichtschutzmittel und/oder mindestens ein anorganisches Lichtschutzmittel, die im UV-A- und/oder UV-B-Bereich (Absorber) wirksam und wasserlöslich oder fettlöslich oder auch in gewöhnlich verwendeten kosmetischen Lösungsmitteln unlöslich sind.
  • Die organischen Lichtschutzmittel sind insbesondere ausgewählt unter: Anthranilaten; Zimtsäurederivaten; Dibenzoylmethanderivaten; Salicylsäurederivaten, Campherderivaten; Triazinderivaten, beispielsweise den in den Patentanmeldungen US 4,367,390 , EP 863 145 , EP 517 104 , EP 570 838 , EP 796 851 , EP 775 698 , EP 878 469 , EP 933 376 , EP 507 691 , EP 507 692 , EP 790 243 , EP 944 624 verwendeten Derivaten; Benzophenonderivaten; β, β-Diphenylacrylatderivaten; Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bis-benzoazolylderivaten, beispielsweise den in den Patenten EP 669 323 und US 2,463,264 beschriebenen Verbindungen; Derivaten von p-Aminobenzoesäure (PABA); Methylen-bis (hydroxyphenylbenzotriazol) derivaten, beispielsweise den in den Patentanmeldungen US 5,237,071 , US 5,166,355 , GB 2 303 549 , DE 197 26 184 und EP 893 119 beschriebenen Derivaten; polymeren Filtern und Siliconfiltern, beispielsweise den Verbindungen, die insbesondere in der Patentanmeldung WO-93/04665 beschrieben sind; von α-Alkylstyrol abgeleiteten Dimeren, die beispielsweise in der Patentanmeldung DE 198 55 649 beschrieben sind; 4,4-Diarylbutadienen, die beispielsweise in den Patentanmeldungen EP 0 967 200 , DE 197 46 654 , DE 197 55 649 , EP-A-1 008 586 , EP 1 133 980 und EP 133 981 beschrieben wurden, und deren Gemischen.
  • Als im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksame Lichtschutzmittel können zur Erläuterung beispielsweise die folgenden, mit ihren INCI-Namen angegebenen Lichtschutzmittel genannt werden:
    Derivate von p-Aminobenzoesäure (PABA), insbesondere PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Dimethyl PABA (insbesondere unter den Namen «ESCALOL 507» von ISP erhältlich), Glyceryl PABA oder PEG 25-PABA (unter dem Namen «UVINUL P25» von BASF im Handel);
    Salicylsäurederivate, insbesondere Homosalate (unter dem Namen «EUSOLEX HMS» von RONA/EM INDUSTRIES erhältlich), Ethylhexyl Salicylate (unter dem Namen «NEO HELIPOAN OS» von HAARMANN und REIMER erhältlich), Dipropylenglycol Salicylate (unter dem Namen «DIPSAL» von SCHER angeboten) oder TEA Salicylate (unter dem Namen «NEO HELIOPAN TS» von HAARMANN und REIMER im Handel);
    Dibenzoylmethanderivate, insbesondere Butyl Methoxydibenzoylmethane (insbesondere unter dem Handelsnamen «PARSOL 1789» von HOFMANN LA ROCHE erhältlich) oder Isopropyl Dibenzoylmethane;
    Zimtsäurederivate und insbesondere Ethylhexyl Methoxycinnamate (insbesondere unter dem Handelsnamen «PARSOL MCX» von HOFFMANN LA ROCHE erhältlich), Isopropyl Methoxy Cinnamate, Isoamyl Methoxy Cinnamate (unter dem Handelsnamen «NEO HELIOPAN E 1000» von HAARMANN und REIMER im Handel), Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methyl Cinnamate oder Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate;
    Derivate von β,β-Diphenylacrylat, insbesondere Octocrylene (insbesondere unter dem Handelsnamen «UVINUL N539» von BASF erhält lich) oder Etocrylene (insbesondere mit dem Handelsnamen «UNINUL N35» von BASF im Handel);
    Benzophenonderivate, insbesondere Benzophenone-1 (unter dem Handelsnamen «UVINUL 400» von BASF erhältlich), Benzophenone-2 (unter dem Handelsnamen «UVINUL D50» von BASF im Handel), Benzophenone-3 oder Oxybenzone (unter dem Handelsnamen «UNIVNUL M40» von BASF erhältlich), Benzophenone-4 (unter dem Handelsnamen «UVINUL MS40» von BASF im Handel), Benzophenone-5, Benzophenone-6 (unter dem Handelsnamen «HELISORB 11» von NORQUAY erhältlich), Benzophenone-8 (unter dem Handelsnamen «SPECTRA-SORG UV-24» von PAR AMERICAN CYANAMID erhältlich), Benzophenone-9 (unter dem Handelsnamen «UVINUL DS-49» von BASF erhältlich), Benzophenone-12 oder 2-(4-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure-n-hexylester;
    Benzylidencampherderivate, insbesondere 3-Benzylidene Camphor (unter dem Namen «MEXORYL SD» von CHIMEX hergestellt), 4-Methylbenzylidene Camphor (unter dem Namen «EUSOLEX 6300» von MERCK erhältlich), Benzylidene Sulfonic Acid (unter dem Namen «MEXORYL SL» von CHIMEX hergestellt), Camphor Benzalkonium Methosulfate (unter dem Namen «MEXORYL SO» von CHIMEX erhältlich), Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid (unter dem Namen «MEXORYL SX» von CHIMEX hergestellt) oder Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor (unter dem Namen «MESORYL SW» von CHIMEX erhältlich);
    Benzimidazolderivate, insbesondere Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid (insbesondere unter dem Handelsnamen «EUSOLEX 232» von MERCK erhältlich) oder Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-Sulfonate (unter dem Handelsnamen «NEO HELIOPAN P» von HARMANN und REIMER im Handel);
    Triazinderivate, insbesondere Anisotriazine (unter dem Handelsnamen «TINOSORB S» von CIBA SPECIALTY CHEMICALS erhältlich), Ethylhexyl Triazone (insbesondere unter dem Handelsnamen «UVINUL T150» von BASF im Handel), Diethylhexyl Butamido Triazone (unter dem Handelsnamen «UVASORB HEB» von SIGMA 3V im Handel) oder 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin;
    Benzotriazolderivate, insbesondere Drometrizole Trisiloxane (unter dem Handelsnamen «SILATRIZOLE» von der Firma RHODIA CHIMIE erhältlich), Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol (unter dem Handelsnamen «MIXXIM BB/100» in fester Form von FAIRMONT CHEMICAL erhältlich oder in mikronisierter Form in wässriger Dispersion unter dem Handelsnamen «TINOSORB M» von der Firma CIBA SPECIALTY CHEMICALS);
    Anthranilsäurederivate, insbesondere Menthyl Anthranilate (unter dem Handelsnamen «NEO HELIOPAN MA» von HAARMANN und REIMER im Handel);
    Imidazolinderivate, insbesondere Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
    Benzalmalonatderivate, insbesondere Polyorganosiloxane mit Benzalmalonat-Funktionen (unter dem Handelsnamen «PARSOL SLX» von HOFFMANN LA ROCHE erhältlich);
    4,4-Diarylbutadienderivate, insbesondere 1,1'-Dicarboxy-(2,2'-dimethylpropyl)-4,4-diphenylbutadien,
    und deren Gemische.
  • Besonders bevorzugte organische Lichtschutzmittel sind unter Ethylhexyl Salicylate, Ethylhexyl Methoxycinnamate, Octocrylene, Phenyl benzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, 4-Methylbenylidene Camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-Sulfonate, 2,4,6-Tris-(diisobutyl-41-aminobenzalmalonat)-s-triazin, Anisotriazine, Ethylhexyl Triazone, Diethylhexyl Butamido Triazone, Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Drometrizole Trisiloxane, 1,1'-Dicarboxy-(2,2'-dimethyl-propyl)-4,4-diphenylbutadien und deren Gemischen ausgewählt.
  • Die anorganischen Lichtschutzmittel sind unter den Pigmenten oder auch Nanopigmenten (mittlere Größe der Primärteilchen: im allgemeinen 5 bis 100 nm und vorzugsweise 10 bis 50 nm) von umhüllten oder nicht umhüllten Metalloxiden ausgewählt, beispielsweise Nanopigmenten von Titanoxid (amorph oder kristallin in Form von Rutil und/oder Anatas), Eisenoxid, Zinkoxid, Zirconiumoxid oder Ceroxid, die alle an sich wohlbekannt UV-Lichtschutzmittel sind. Herkömmliche Mittel zum Umhüllen sind im Übrigen Aluminiumoxid und/oder Aluminiumstearat. Solche Nanopigmente von Metalloxiden, die umhüllt oder nicht umhüllt sind, sind insbesondere in den Patentanmeldungen EP 518 772 und EP 518 773 beschrieben worden.
  • Die Lichtschutzmittel sind im Allgemeinen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einem Mengenanteil von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,2 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auf die Haut, die Körperhaare, die Wimpern, die Haare, die Nägel oder die Lippen aufgebracht werden, je nach Verwendungsart, für die sie vorgesehen ist. Sie kann auch in einem Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut verwendet werden, das das Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Haut umfasst.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann als Variante auch für die Herstellung eines dermatologischen Präparats verwendet werden.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne dass sie jedoch einschränkend zu verstehen sind. Die Verbindungen werden entweder mit ihren chemischen Namen oder ihren CTFA-Namen (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook) angegeben.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1: Test zur beschleunigten Aufbewahrung
  • Dieser Test soll die Zersetzung eines oxidationsempfindlichen hydrophilen Wirkstoffs nach zweimonatiger Aufbewahrung bei 45 °C untersuchen. Es wurden verschiedene Lösungen hergestellt, deren Zusammensetzungen in der folgenden Tabelle angegeben sind: Tabelle I:
    Zusammensetzungen in Wasser Lösung A (Vergleich) Lösung B Lösung C Lösung D
    Ascorbinsäure 15 % 15 % 15 % 15 %
    Polymer 1 - 1% - -
    Polymer 2 - - 1% -
    Polymer 3 - - - 1%
  • Bei allen Lösungen wurde der pH-Wert mit KOH 8,9 mol/l auf 6 eingestellt.
  • Die prozentualen Mengen der Polymere sind als wirksame Substanz angegeben.
    • Polymer 1: Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Copolymer (50/50), unter der Referenz LUVITEC VPI 55K72W von der Firma BASF erhältlich (gewichtsmittlere Molmasse 1,2·106).
    • Polymer 2: Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Copolymer (50/50), unter der Referenz LUVITEC VPI 55K18P von der Firma BASF im Handel (gewichtsmittlere Molmasse 10 000).
    • Polymer 3: Polyvinylpyrrolidon, unter der Referenz KOLLIDON 12PF von der Firma BASF im Handel (gewichtsmittlere Molmasse 3 000).
  • Der gemessene Zersetzungsgrad ist durch das folgende Verhältnis gegeben: (C0-C2Monate)/CO0, wobei C0 die Konzentration der Ascorbinsäure bei t=0 angibt und C2Monate die Konzentration der Ascorbinsäure bei t=2 Monate unter den in der nachstehenden Tabelle angegebenen Bedingungen angibt.
  • Die Konzentration der Ascorbinsäure wird mit HPLC (System LaChrom Merck) ermittelt. Die Analysebedingungen sind die folgenden:
    Kolonne Lichrosphere 100 RP18 (250 mm)
    Elutionsmittel: Phosphatpuffer 0,1 M, pH 2,1
    Durchsatz: 1 ml/min
    Nachweis bei 257 nm
    Verdünnung der Probe so, dass die Konzentration der Ascorbinsäure im Bereich von 0,05 bis 1 mg/ml liegt.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben: Tabelle II:
    Zersetzungsgrad nach 2 Monaten bei 45 °C (in %)
    unter Luft, bernsteinfarbener Glasflakon unter Stickstoff, Aluminiumflakon
    Lösung A 43 19,4
    Lösung E 10,8 1
    Lösung C 23,4 4,5
    Lösung D 35,8 15,7
  • Aus der Tabelle II geht hervor, dass die Stabilität der Ascorbinsäure in Gegenwart der erfindungsgemäßen Polymere 1 und 2 sogar in Gegenwart von Luftsauerstoff im Vergleich mit der Vergleichsprobe besser ist. Man sieht auch, dass das Homopolymer von N-Vinylpyrrolidon alleine nicht ausreicht, um die Ascorbinsäurelösung wirksam zu stabilisieren.
  • Die genannten Polymere sind hydrophil, es genügt, sie in eine wässrige Lösung von Ascorbinsäure zu geben, um diese zu stabilisieren.
  • Beispiel 2: Fluide W/O-Emulsion
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann üblichen Vorgehensweise hergestellt.
    Phase A
    Cetyl Dimethicon Copolyol 1,5 g
    Polyglyceryl-4 Isostearate 0,5 g
    Squalan 3,7 g
    Isohexadecan 7,95 g
    Polydimethylsiloxan 4 g
    Aprikosenkernöl 2,25 g
    Phase B
    Ascorbinsäure 5 g
    Kaliumhydroxid von 50 % 3 g
    Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (LUVITEC VPI55K72W von BASF) 3,3 g
    Glycerin 5 g
    Konservierungsmittel 0,4 g
    Wasser 60,4 g
    Pulver aus Nylon-12 3 g
  • Man erhält ein bei der Anwendung weiches Fluid mit einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure.
  • Beispiel 3: Fluide W/O-Emulsion für einen strahlenden Teint
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann herkömmlichen Vorgehensweise hergestellt.
    Phase A
    Ethanoldiethonium Polyisobutenyl Triethylaminosuccinate (und) Diethyl Ethanolamine (Lubrizol LZ 5603) 2 g
    Isohexadecan 8 g
    hydriertes Polyisobutylen 3,7 g
    Aprikosenkernöl 6,4 g
    Phase B
    Ascorbinsäure 5 g
    Kaliumhydroxid von 50 % 3 g
    Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (LUVITEC VPI55K72W von BASF) 3,3 g
    Glycerin 5 g
    Konservierungsmittel 0,4 g
    Wasser 61,2 g
    Pulver aus Nylon-12 2 g
  • Man erhält eine Creme zur Pflege der Haut, die bei der Anwendung weich ist, mit einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure.
  • Beispiel 4: Fluide W/O-Emulsion
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann herkömmlichen Vorgehensweise hergestellt.
    Phase A
    Isostearyl Diglyceryl Succinate 4 g
    Octyldodecanol 4 g
    Aprikosenkernöl 8 g
    Cyclomethicon 12 g
    synthetisches Ceramid 0,1 g
    Silicongummi 6 g
    Phase B
    Ascorbinsäure 5 g
    Kaliumhydroxid von 50 % 3,07 g
    Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (LUVITEC VPI55K72W von BASF) 1 g
    Glycerin 2 g
    Aluminium Stach Octenylsuccinate 0,3 g
    Konservierungsmittel 0,5 g
    entmineralisiertes Wasser 54,03 g
  • Man erhält eine Creme für die Pflege der Haut, die weich und bei der Anwendung geschmeidig ist, mit einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure.
  • Beispiel 5: O/W-Gesichtscreme
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann herkömmlichen Vorgehensweise hergestellt.
    Phase A
    Glyceryl Stearate und PEG-100 Stearate 2,1 g
    Polysorbate 60 0,9 g
    Cetylalkohol 2,6 g
    hydriertes Polyisobuten 12 g
    Cyclomethicon 8 g
    Phase B
    entmineralisiertes Wasser 59,23 g
    Glycerin 2 g
    Ascorbinsäure 5 g
    Kaliumhydroxid von 50 % 3,07 g
    Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (LUVITEC VPI55K72W von BASF) 1 g
    Xanthangummi 0,1 g
    Carbomer 0,4 g
    Phase C
    Triethanolamin 0,3 g
    entmineralisiertes Wasser 3 g
    Konservierungsmittel 0,3 g
  • Man erhält eine Pflegecreme für die Haut, die reichhaltig und bei der Anwendung geschmeidig ist, mit einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure.
  • Beispiel 6: Multiple W/O/W-Emulsion
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann herkömmlichen Vorgehensweise hergestellt. Primäremulsion
    Phase A
    Polyglyceryl-4 Isostearate und
    Cetyldimethicone Copolyol und Hexyl Laurate 3,5 g
    Cyclopentasiloxan 16,5 g
    Dimethicon (Silicongummi) 4 g
    Phase B
    entmineralisiertes Wasser 46,27 g
    Ascorbinsäure 15 g
    Kaliumhydroxid von 50 % 9,33 g
    Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (LUVITEC VPI55K72W von BASF) 3,3 g
    Glycerin 2 g
    Pentasodium Ethylenediamine Tetramethylene
    Phosphonate (wässrige Lösung von 33 %) 0,1 g
    Multiple Emulsion
    Phase A
    Primäremulsion 20 g
    Cyclopentasiloxan 5 g
    Aprikosenkernöl 5 g
    Phase B
    Ammonium Polyacryloyldimethyl Taurate 0,4 g
    Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0,6 g
    entmineralisiertes Wasser 35,7 g
    Konservierungsmittel 1 g
    Phase C
    entmineralisiertes Wasser 5,7 g
    Triethanolamin 0,7 g
    Phase D
    Ammonium Polyacryloyldimethyl Taurate 0,6 g
    entmineralisiertes Wasser 25,3 g
  • Man erhält eine weiche und frische Creme, die zu einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure führt und auf die Haut aufgetragen werden kann.
  • Beispiel 7: Mikrokapseln mit Ascorbinsaure
  • Es wird eine wässrige Ascorbinsäurelösung von 15 Gew.-%, pH 6, hergestellt, die 3,3 g Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Copolymer (Luvitex VPI155K72W® von BASF) enthält. 5 ml dieser Lösung werden mithilfe eines Homogenisators vom Rotor-Stator-Typ während 5 min in 50 ml Methylenchlorid emulgiert, das 5 % Celluloseacetopropionat (CAP-482-0.5® Eastman Chemical) enthält, wobei die Temperatur unter 25 °C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann mithilfe eines Moritz-Rührwerks während 20 min bei Raumtemperatur in 50 ml einer wässrigen Lösung dispergiert, die 1 % Polyvinylalkohol (Airvol 203®, AirProducts) und 7 % Natriumchlorid enthält. Das Lösungsmittel der Suspension wird anschließend an einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) während 5 Stunden bei 40 °C bei einem Druck von 75 kPa verdampft.
  • Man erhält eine Dispersion mit Mikrokapseln, deren mittlere Größe 20 μm beträgt, mit einem Einkapselungsgrad von 85 % und einer Ausbeute bei der Herstellung von 100 %. Beispiel 8: Tagescreme, die die Mikrokapselnq des Beispiels 7 enthält
    Phase A
    Cetylalkohol 4 g
    Sorbitantristearat 0,9 g
    Polyethylenglycolstearat 2 g
    Glycerylstearat 3 g
    Myristylmyristat 2 g
    Octylpalmitat 4,5 g
    Parsol MCX® (von Hoffman-Laroche erhältlich) 3 g
    Cyclopentasiloxan 5 g
    Konservierungsmittel 0,1 g
    Phase B
    entmineralisiertes Wasser 60,3 g
    Konservierungsmittel 0,15 g
    Maskierungsmittel 0,05 g
    Phase C
    Pulver aus Mikrokapseln gemäß Beispiel 7 15 g
  • Beispiel 9: W/O-Creme
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann herkömmlichen Vorgehensweise hergestellt.
    Wasser 21,05 g
    Phenoxyethanol 0,5 g
    Methylparaben 0,3 g
    Water 71,3 g
    Kojisäure 1 g
    Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Copolymer 0,5 g
    Biosaccharide Gum-1 2 g
    Polysorbate 20 1 g
    Cyclopentasiloxane (und) Dimethicone Copolyol 10 g
    Cyclopentasiloxan 8 g
    Dimethicone (und) Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer 3 g
    Tocopherol (und) Glycine Soja (Soybean) Oil 0,4 g
    Polyacrylamide (und) C13-14 Isoparaffin (und) Laureth-7 2 g
  • Man erhält eine Pflegecreme für die Haut, mit einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure
  • Beispiel 10: W/O-Gel
  • Es wird die folgende Zusammensetzung nach einer für den Fachmann herkömmlichen Vorgehensweise hergestellt.
    Cyclopentasiloxane (und) Dimethicone Copolyol 17,5 g
    Sodium Methylparaben 0,3 g
    Chlorphenesin 0,25 g
    Wasser 81,2 g
    Phloroglucin 0,5 g
    Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol Copolymer 0,25 g
  • Man erhält ein Gel für die Haut, mit einer hohen Stabilität der Ascorbinsäure.

Claims (15)

  1. Zusammensetzung zur topischen Anwendung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium, das eine wässrige Phase aufweist, Ascorbinsäure und mindestens ein nicht vernetztes Polymer oder Copolymer von N-Vinylimidazol enthält, wobei die Ascorbinsäure und das Polymer oder Copolymer beide in der wässrigen Phase enthalten sind.
  2. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht vernetzte Copolymer eine Kombination von N-Vinylimidazoluntereinheiten mit N-Vinylpyrrolidon- und/oder N-Vinylcaprolactamuntereinheiten ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht vernetzte Copolymer ein N-Vinylimidazol/N-Vinylpyrrolidon-Copolymer ist.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht vernetzte Copolymer unter einem Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (50/50) mit einer gewichtsmittleren Molmasse von 1 200 000 und einem Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (50/50) mit einer gewichtsmittleren Molmasse von 10 000 ausgewählt ist.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis eines Äquivalents der N-Vinylimidazoleinheit und der Ascorbinsäure im Bereich von 0,004 bis 16 liegt.
  6. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis eines Äquivalents N-Vinylimidazoleinheit und der Ascorbinsäure im Bereich von 0,01 bis 1 liegt.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer oder Copolymer in einer Konzentration von 0,1 bis 5 % des Gewichts der wässrigen Phase vorliegt.
  8. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer oder Copolymer in einer Konzentration von 0,1 bis 2 % des Gewichts der wässrigen Phase vorliegt.
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer oder Copolymer einen molaren Anteil der N-Vinylimidazoleinheit von 0,1 bis 1 aufweist.
  10. Zusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer oder Copolymer einen molaren Anteil der N-Vinylimidazoleinheit von 0,4 bis 0,9 aufweist.
  11. Verwendung eines nicht vernetzten Polymers oder Copolymers von N-Vinylimidazol zur Stabilisierung von Ascorbinsäure in einem wässrigen Medium.
  12. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht vernetzte Copolymer eine Kombination der Untereinheiten N-Vinylimidazol, N-Vinylpyrrolidon und/oder N-Vinylcaprolactam ist.
  13. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht vernetzte Copolymer ein N-Vinylimidazol/N-Vinylpyrrolidon-Copolymer ist.
  14. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht vernetzte Copolymer unter einem Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (50/50) mit einer gewichtsmittleren Molmasse von 1 200 000 und einem Copolymer Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol (50/50) mit einer gewichtsmittleren Molmasse von 10 000 ausgewählt ist.
  15. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, der Körperhaare, der Wimpern, der Haare, der Nägel oder der Lippen, das das Auftragen einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 auf die Haut, die Körperhaare, die Wimpern, die Haare, die Nägel oder die Lippen umfasst.
DE60222223T 2001-11-28 2002-11-12 Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die durch mindestens ein Polymer oder Copolymer aus N-Vinylimidazol stabilisierte Ascorbinsäure enthält Expired - Lifetime DE60222223T2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0115375A FR2832630B1 (fr) 2001-11-28 2001-11-28 Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un actif hydrophile sensible a l'oxydation stabilise par au moins un copolymere de n-vinylimidazole
FR0115375 2001-11-28

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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7977049B2 (en) * 2002-08-09 2011-07-12 President And Fellows Of Harvard College Methods and compositions for extending the life span and increasing the stress resistance of cells and organisms
DE10312352A1 (de) * 2003-03-20 2004-09-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Emollient-Mischung und deren Verwendung als Mineralölersatz
FR2853538B1 (fr) * 2003-04-14 2006-06-23 Oreal Emulsion eau dans huile contenant un tensioactif derive de polyolefine et un 4,4-diarylbutadiene, utilisations
FR2841139B1 (fr) * 2003-05-27 2008-03-28 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un actif hydrophile sensible a l'oxydation stabilise par au moins un polymere amphiphile choisi parmi les oligomeres ou polymeres derives de polyolefines
DE102004031210A1 (de) * 2004-06-28 2006-02-09 Trommsdorff Gmbh & Co. Kg MLV-Kosmetikum
WO2005002672A2 (en) * 2003-07-01 2005-01-13 President And Fellows Of Harvard College Sirt1 modulators for manipulating cells/organism lifespan/stress response
DE10331870A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Basf Ag Kosmetische und pharmazeutische Mittel auf Basis von Polyelektrolyt-Komplexen
FR2861297B1 (fr) * 2003-10-23 2009-04-24 Oreal Emulsion h/e cosmetique ou dermatologique de ph stable
CA2548671C (en) 2003-12-29 2015-02-24 President And Fellows Of Harvard College Compositions for treating or preventing obesity and insulin resistance disorders
US8017634B2 (en) 2003-12-29 2011-09-13 President And Fellows Of Harvard College Compositions for treating obesity and insulin resistance disorders
US20050244352A1 (en) * 2004-04-15 2005-11-03 Cyril Lemoine Cosmetic composition of the water-in-oil emulsion type comprising a deodorant active salt and a polyolefin-derived emulsifier comprising at least one polar part
FR2868948B1 (fr) * 2004-04-15 2006-05-26 Oreal Composition cosmetique du type emulsion eau-dans-huile contenant un sel actif deodorant et un emulsionnant derive de polyolefine comportant au moins une partie polaire
ES2372489T3 (es) * 2004-05-05 2012-01-20 Colgate-Palmolive Europe Sarl Composición para la higiene capilar o cutánea tamponada con ácido.
FR2870455B1 (fr) 2004-05-24 2006-06-23 Oreal Composition cosmetique comprenant des vesicules d'acide pantetheine sulfonique
WO2006007411A2 (en) * 2004-06-16 2006-01-19 President And Fellows Of Harvard College Methods and compositions for modulating bax-mediated apoptosis
WO2006004722A2 (en) * 2004-06-30 2006-01-12 Biomol Research Laboratories, Inc. Compositions and methods for selectively activating human sirtuins
US20060135383A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Cossa Anthony J Cleansing compositions comprising polymeric emulsifiers and methods of using same
DE102005026003A1 (de) * 2005-06-03 2006-12-07 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem wässrigen Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren Acrylamidomethylpropylsulfonsäure-Polymeren
WO2006138418A2 (en) 2005-06-14 2006-12-28 President And Fellows Of Harvard College Improvement of cognitive performance with sirtuin activators
JP2007204399A (ja) * 2006-01-31 2007-08-16 Haba Laboratories Inc 油中水型乳化組成物
FR2902324B1 (fr) * 2006-06-20 2009-04-03 Oreal Utilisation d'acide ellagique pour le traitement de la canitie
FR2918561B1 (fr) 2007-07-09 2009-10-09 Oreal Utilisation pour la coloration de la peau de l'acide dehydroascorbique ou des derives polymeres ; procedes de soin et/ou de maquillage.
WO2009014347A2 (en) * 2007-07-20 2009-01-29 G1 Biztech Co., Ltd Stabilized antioxidant-containing particles, process for preparing the same, and composition comprising the same
US8344024B2 (en) * 2007-07-31 2013-01-01 Elc Management Llc Anhydrous cosmetic compositions containing resveratrol derivatives
US20090035236A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
US20090035240A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Aqueous Based Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Aqueous Phase Structuring Agent
US8080583B2 (en) 2007-07-31 2011-12-20 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and linear or branched silicone
US9295621B2 (en) * 2007-07-31 2016-03-29 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and silicone surfactant
JP5281645B2 (ja) * 2007-09-08 2013-09-04 イーエルシー マネージメント エルエルシー フェルラ酸レスベラトロール化合物、それらの化合物を含有する組成物およびそれらの使用方法。
FR2924609A1 (fr) * 2007-12-10 2009-06-12 Lvmh Rech Methode de soin cosmetique des peaux sensibles et compositions cosmetiques destinees au soin des peaux sensibles
FR2930145B1 (fr) * 2008-04-16 2012-08-03 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Utilisation d'un extrait de myrte comme depigmentant.
JP4687757B2 (ja) * 2008-07-22 2011-05-25 株式会社村田製作所 積層セラミック電子部品の製造方法
FR2939036B1 (fr) 2008-12-01 2010-12-17 Oreal Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition
JP5373381B2 (ja) * 2008-12-18 2013-12-18 ロレアル 化粧品組成物並びに当該化粧品組成物を用いる美容処理方法
FR2940612B1 (fr) 2008-12-30 2011-05-06 Oreal Association de monosaccharides avec l'acide ascorbique et son utilisation en cosmetique
CN102271518B (zh) 2008-12-31 2015-07-22 莱雅公司 卷烫组合物
US8926954B2 (en) * 2009-02-09 2015-01-06 L'oreal S.A. Wave composition containing a bisulfite compound, a sulfate compound, and a phenol
ES2397559T3 (es) * 2009-03-09 2013-03-07 Unilever Nv Una composición cosmética para aclarar la piel
KR200454355Y1 (ko) * 2009-05-29 2011-06-29 정기옥 개량 템퍼스위치 고정구
CN104780927B (zh) 2012-08-29 2019-06-11 花王株式会社 转谷氨酰胺酶活化剂
JP6288759B2 (ja) * 2012-08-29 2018-03-07 花王株式会社 トランスグルタミナーゼ活性化剤
DE102013018573A1 (de) 2013-10-31 2015-05-21 Stephan Teichmann Oxidationsstabile Zubereitung
KR101833040B1 (ko) * 2017-08-28 2018-02-27 (주)대덕랩코 생리활성 항산화 물질을 포함하는 화장료 조성물 및 이를 포함하는 2층상 화장품
CN107625667A (zh) * 2017-09-13 2018-01-26 西安瑞捷生物科技有限公司 一种含有鼠李糖脂的基础水剂及其制作方法和应用
CN108618974B (zh) * 2018-06-26 2021-02-05 广州市瓷颜化妆品有限公司 一种富含维生素c的分离式面膜及其制备方法
CN108836890B (zh) * 2018-07-06 2021-01-05 广州市瓷颜化妆品有限公司 一种高含量维c分离式面膜及其制备方法
JP2023536047A (ja) * 2020-07-31 2023-08-23 ロレアル ケラチン物質をケアするためのスフィンゴモナス(Sphingomonas)発酵物抽出物を含む組成物
CN112220702B (zh) * 2020-10-19 2022-07-12 山东华熙海御生物医药有限公司 油相依克多因包合物、它的制备方法和应用
WO2023120390A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Stable composition comprising retinoid and ascorbic acid compound
FR3131837B1 (fr) 2022-01-19 2024-10-04 Loreal Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé acide ascorbique

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3242051A (en) 1958-12-22 1966-03-22 Ncr Co Coating by phase separation
US3531427A (en) 1967-03-02 1970-09-29 Gaf Corp Stabilized aqueous solutions of alkyl vinyl ether - unsaturated polybasic acid copolymers
CA923384A (en) 1970-02-03 1973-03-27 Abe Jinnosuke Process for preparing a micro capsule
US4229430A (en) * 1978-08-21 1980-10-21 Fahim Mostafa S Oral composition for improving oral health
US4465629A (en) * 1983-03-17 1984-08-14 Maughan Rex G Method to increase color fastness of stabilized aloe vera
JPH0644927B2 (ja) 1987-03-14 1994-06-15 日本油脂株式会社 徐放性活性成分放出剤
US5032384A (en) 1989-01-27 1991-07-16 Block Drug Company, Inc. Compositions and method for the treatment of disease
DE4213972A1 (de) * 1992-04-29 1993-11-04 Basf Ag Verfahren zum stabilisieren von copolymerisaten aus maleinsaeure oder maleinsaeureanhydrid und vinylalkylethern
US6764693B1 (en) * 1992-12-11 2004-07-20 Amaox, Ltd. Free radical quenching composition and a method to increase intracellular and/or extracellular antioxidants
FR2714601B1 (fr) 1993-12-30 1996-02-09 Oreal Composition dépigmentante pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes, son utilisation.
US5922758A (en) * 1994-09-21 1999-07-13 The Procter & Gamble Company Methods and compositions employing 2,4-dienoic acid esters of tocopherols to prevent or reduce skin damage
FR2736829B1 (fr) 1995-07-20 1997-09-12 Oreal Composition pour lutter contre les taches et/ou le vieillissement de la peau, ses utilisations
FR2737116B1 (fr) * 1995-07-25 1997-08-22 Oreal Composition stable contenant un actif cosmetique et/ou dermatologique sensible a l'eau
FR2737971B1 (fr) * 1995-08-25 1997-11-14 Lvmh Rech Utilisation de la vitamine c ou de ses derives ou analogues pour stimuler la synthese de l'elastine cutanee
US5759524A (en) * 1996-02-09 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Photoprotective compositions
US5667791A (en) * 1996-05-31 1997-09-16 Thione International, Inc. X-ray induced skin damage protective composition
FR2750328B1 (fr) * 1996-06-28 1998-08-14 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un precurseur d'actif et un poly(acide 2 -acrylamido 2 -methylpropane sulfonique) reticule
DE19640365A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-02 Basf Ag Polymer-Wasserstoffperoxid-Komplexe
US6068847A (en) 1996-10-03 2000-05-30 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Cosmetic compositions
DE19652697A1 (de) * 1996-12-18 1998-06-25 Basf Ag Herstellung und Verwendung von Formulierungen bestehend aus Cellulose, Kaliumcaseinat und vernetzten Vinylpyrrolidon-Homopolymeren und/oder Vinylimidazol/Vinylpyrrolidon-Copolymeren
DE19701018A1 (de) * 1997-01-14 1998-10-15 Basf Ag Wäßrige Zubereitungen und ihre Verwendung
CA2226996C (en) * 1997-01-24 2006-08-15 Kose Corporation Whitening cosmetic composition comprising polyhydric alcohol
FR2763505B1 (fr) * 1997-05-22 2000-10-06 Oreal Utilisation en cosmetique de certains polymeres polyamines comme agents anti-oxydants
FR2763853B1 (fr) * 1997-05-28 2000-01-07 Oreal Association d'un retinoide avec un polymere polyamine
US6103267A (en) 1998-07-27 2000-08-15 Sunsmart, Inc. Stabilized ascorbic acid, composition, and method of use
FR2786391B1 (fr) 1998-11-26 2002-08-02 Oreal Composition de coiffage comprenant un polymere aux caracteristiques particulieres et un polymere filmogene ionique
EP1180132A1 (de) * 1999-05-26 2002-02-20 The Procter & Gamble Company Waschmittelzusammensetzungen enthaltend polymere schaumbilder mit verbesserten hautsanftheit und hautgefühl
WO2000071652A2 (en) * 1999-05-26 2000-11-30 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising polymeric suds volume and suds duration enhancers
DE19929758A1 (de) * 1999-06-29 2001-01-04 Basf Ag Verwendung von vernetzten kationischen Polymeren in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
FR2800274B1 (fr) * 1999-10-27 2001-12-07 Oreal Composition anhydre contenant un compose fluore volatil et ses utilisations notamment cosmetiques
US7838037B2 (en) 1999-11-17 2010-11-23 Tagra Biotechnologies Ltd. Method of microencapsulation
DE10000807A1 (de) * 2000-01-12 2001-07-19 Basf Ag Verfahren zur Behandlung eines kosmetischen Mittels durch Bestrahlung mit NIR-Strahlung, sowie dessen Verwendung
AR027925A1 (es) * 2000-01-20 2003-04-16 Asesorias E Inversiones Santa F Plantilla de regulacion de humedad y temperatura del pie para ser usada en la fabricacion de calzado y metodo de fabricacion del mismo
JP3696473B2 (ja) 2000-03-16 2005-09-21 花王株式会社 ケラチン質繊維染色剤組成物
FR2807322B1 (fr) * 2000-04-10 2004-02-20 Oreal Composition, notamment cosmetique, comprenant de l'acide ascorbique en association avec un derive d'acide ascorbique
CN1189159C (zh) 2000-05-05 2005-02-16 欧莱雅 含水溶性美容活性组分水性核的微胶囊及含其的组合物
DE10023245A1 (de) * 2000-05-12 2001-11-15 Basf Ag Haarkosmetische Mittel
US6468552B1 (en) * 2000-06-02 2002-10-22 Neutrogena Corporation Stabilized compositions containing oxygen-labile active agents
WO2002014876A2 (de) * 2000-08-17 2002-02-21 Basf Aktiengesllschaft Testeinheit und verfahren zur herstellung stabiler formulierungen
WO2003028657A2 (en) * 2001-10-03 2003-04-10 The Johns Hopkins University Compositions for oral gene therapy and methods of using same
EP1374849B1 (de) 2002-06-20 2005-11-23 L'oreal Kosmetische und/oder dermatologische Verwendung einer Zusammensetzung, die mindestens einen oxidationsempfindlichen hydrophilen durch mindestens einem Polymer oder Copolymer stabilisierten Wirkstoff aus Maleinsäureanhydrid enthält
US7105146B2 (en) * 2003-03-04 2006-09-12 Chemco Systems L.P. Method and apparatus for hydration of calcium oxide

Also Published As

Publication number Publication date
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US20030124075A1 (en) 2003-07-03
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TW200303764A (en) 2003-09-16

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