KR100514465B1 - 하나 이상의 ｎ-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체에의해 안정화되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성성분을 함유하는 조성물의 미용학적 및/또는 피부학적 용도 - Google Patents

하나 이상의 ｎ-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체에의해 안정화되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성성분을 함유하는 조성물의 미용학적 및/또는 피부학적 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 표피성 세라미드의 합성 촉진 및/또는 피부의 장벽 기능 촉진을 위해, 수상(水相)을 포함하는 생리학적으로 허용가능한 매질에서, 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분 및 하나 이상의 비(非)가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체(상기 활성 성분 및 상기 중합체 또는 공중합체는 모두 수상이다)를 포함하는 조성물의 미용학적 및/또는 피부학적 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 정의된 바와 같은 조성물의 피부에의 적용을 포함하는 미용학적 피부 보습화 방법에 관한 것이다.

Description

하나 이상의 Ｎ-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체에 의해 안정화되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분을 함유하는 조성물의 미용학적 및/또는 피부학적 용도{COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL USE OF A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE OXIDATION-SENSITIVE HYDROPHILIC ACTIVE PRINCIPLE STABILIZED BY AT LEAST ONE N-VINYLIMIDAZOLE POLYMER OR COPOLYMER}
본 발명은 수상을 포함하는 생리학적으로 허용가능한 매질에서 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분 및 하나 이상의 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체를 포함하는 조성물의 미용학적 및/또는 피부학적 용도에 관한 것이다.
피부 및/또는 모발에 특정 처리를 제공하기 위해 미용학적 조성물에 각종 활성 성분을 도입하는 것이 공지되어 있다. 그러나, 상기 활성 성분의 일부는, 특히 산화 현상으로 인해, 수성 매질에서 불안정함 및 물과 접촉시 용이한 분해의 단점을 나타낸다. 그래서 활성 성분은 시간에 따라 이의 활성을 잃고 상기 불안정성이 목적 효능과 상충한다.
이의 수많은 유익한 특성으로 인해 아스코르브산 즉 비타민 C 를 배합하기 위해 장시간 동안 시도하여 왔다. 특히, 아스코르브산은 연결 조직 및 특히 콜라겐의 합성을 자극시키고, 외부 공격, 예컨대 자외선 조사 및 오염에 대한 피부 조직의 방어를 강화시키고, 피부의 비타민 E 결핍을 상쇄시키고, 피부를 탈색시키고 자유 라디칼 대항에서 역할을 담당한다. 상기 마지막 2 개의 특성은 피부 노화 대항용 또는 피부 노화 예방용 미용학적 또는 피부학적 활성 성분으로서 우수한 후보군을 제공한다. 불행하게도, 이의(α-케토락톤의) 화학적 구조로 인해, 아스코르브산은 임의 환경적 요소 및 특히 산화 현상에 매우 민감하다. 그래서 온도의 함수로서 또는 임의 pH 조건 하에서, 상기 요소의 존재하 및 특히 산소, 광 또는 금속 이온의 존재하 배합된 아스코르브산의 신속한 분해를 계속한다(Pharm. Acta. Helv., 1969, 44, 611-667; STP Pharma, 1985, 4, 281-286).
그래서 아스코르브산의 분해를 감소시키고/거나 완화시키기 위해 종래 기술에서 몇몇의 해결책이 제시되어 왔다.
화학적 유도체(마그네슘 아스코르빌 포스페이트 또는 지방산과 아스코르브산의 에스테르)의 형태로 아스코르브산을 이용하는 것을 제안하였지만, 상기 유도체의 생체이용율은 매우 낮다(J. Am. Acad. Dermatol., 1996, 34, 29-33).
산소에 대한 아스코르브산의 불안정성은, 특허 US 5 935 584 에 개시된 바와 같이, 불활성 대기 하에서 한 쌍의 분획과 같은 특정 패키징을 이용하여, 또는 대신 2 상 에멀션(이의 한쪽 상은 아스코르브산을 포함하는 건조 분말로 구성되고 이의 다른쪽 상은 액상이다)을 이용하여, 향상될 수 있다. 2 개 상의 혼합은 사용시에 실시되야 한다(WO 98/43598). 상기 해결책은 비용에 관한 단점 및 제조 작업의 복잡성 및 사용에 관한 상당한 제한을 갖는다.
종래 기술에 제공되는 또다른 해결책은 배합물에서 산소의 용해도를 감소시키기 위해 고농도의 글리콜 또는 폴리올을 이용하고, 그래서 아스코르브산을 보호하는 것이다(WO 96/24325, EP 0 755 674, US 5 981 578). 특허 US 6 020 367 에 개시된 바와 같이, 폴리올을 임의로 리포솜에 혼입시킬 수 있다. 그러나, 상기 해결책은 점착성 배합물이 되는 단점을 나타내고, 이의 미용학적 품질은 향상시키기 어렵다. 더욱이, 상기 고농도의 화합물의 존재는 염증 현상을 초래할 수 있다.
아스코르브산을 또한 무수 매질, 예컨대 실리콘에서 배합시킬 수 있고(US 6 194 452), 이는 아스코르브산 주위의 무수 장벽을 만들 수 있다. 상기 해결책의 주요 단점은 적용시 신선함의 부족으로부터 발생한다.
그래서 특히 미용학 분야에서 사용가능한 조성물에 대한 요구가 남아 있고, 여기에서 산화성 매질에서 불안정한 친수성 활성 성분을 안정화시키고, 적용시 편리하며, 적용후 임의 피부 염증을 발생시키지 않으며 이의 제조 방법의 산업적 이행의 억제 인자와 상용성이다.
아스코르브산은 지방 생성의 변형에 의해 재구성 표피의 지질 프로파일을 향상시킬 수 있고 특히 세라미드의 합성을 증가시킨다(J. Invest. Dermatol., 109, 1997, p. 348-355). 동일한 방식으로, 상기 효과를 또한 아스코르브산 유도체, 예컨대 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 또는 아스코르빌 글루코시드에 대해 증명하였다. 재구성 표피의 장벽 기능을 아스코르브산 처리후 향상시키는 연구를 나타낸다(EP-1 145 706, EP-1 145 710).
피부 지질의 완전성을 유지 및 강화시키기 위해 상기 유도체의 이용 이점, 및 그래서 보습화 문제의 극복 이점을 그 다음 이해한다.
지질의 합성에 관한 상기 활성 이외에, 아스코르브산의 각질세포에 관한 예비분화(prodifferentiating) 효과를 최근에 증명하였다(Histochem. Cell. Biol., 116(6), 2001, p. 287-297). 상기 효과는 피부 표면에서 비늘을 축적시키는 각질 세포의 분화용 메카니즘에서 해로운 변화를 극복하는 결과를 갖는다. 상기 현상은 피부 표면과 광 사이의 상호작용을 변형시키고 피부의 퇴색된 거친 외관을 초래한다.
그러므로 아스코르브산 및 이의 유도체를 유리하게 사용하여 퇴색한 안색과 대항할 수 있고 피부의 밝음을 유지시킬 수 있다.
본 발명의 목적은, 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택된 산화감수성 활성 성분을 함유하는 조성물을 제공하는 것으로, 이는 접촉 및 내성에 대해 양호한 미용학적 특성을 나타내고, 시간에 따른 이의 보존은 특정 사전 대책을 요구하지 않으며, 세라미드의 합성 및 피부의 장벽 기능의 향상 그리고 각질 세포의 분화 향상에서 상기 활성 성분의 활성을 보유한다.
본 출원인은, 우연히, 수상이 산화감수성 활성 성분, 예컨대 아스코르브산 또는 이의 유도체중 하나를 포함하는 조성물에서 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체의 용도가 상기 언급된 목적을 달성할 수 있다는 것을 발견하였다.
종래 기술에서, 이미다졸 구조를 갖는 일부 화합물이 이의 안정화 특성에 대해 개시되어 있다. 그래서, 특허 출원 EP 0 586 106 에서, 몇몇의 이미다졸 기재 분자를 사용하여 화학적 분해에 대한 임의 레티노이드를 안정화시킨다. 더욱이, N-비닐이미다졸, 알킬 아크릴레이트 및 비닐 아세테이트로 구성된 중합체성 에멀션화제가 특허 US 4 057 622 에 개시되어 있다. 이들은 특히 냄새에 관한 상기 단점을 극복하기 위해, 그리고 유중수 에멀션을 안정화시키기 위해 공지된 에멀션화제를 대체시킬 목적으로 사용된다. 마지막으로, N-비닐이미다졸/N-비닐카프로락탐/N-비닐피롤리돈 공중합체가 특허 US 6 191 188 에 개시되어 있다. 이들은 모발 강화 조성물의 제조에서 사용된다.
본 출원인의 지식으로, 수성 매질에서 이의 안정성을 향상시킬 목적으로 산화에 의한 분해에 민감한 친수성 활성 성분과의 조합에서 N-비닐이미다졸 단위체를 포함하는 중합체 또는 공중합체는 결코 사용하지 않는다. 이는 특히 아스코르브산의 경우에 사실이다.
그러므로 본 발명의 주제는, 수상을 포함하는 생리학적으로 허용가능한 매질에서, 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분 및 하나 이상의 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체(상기 활성 성분 및 상기 중합체 또는 공중합체는 모두 수상이다)를 포함하는 조성물의, 세라미드의 합성 촉진용 및/또는 피부의 장벽 기능 향상용, 미용학적 및/또는 피부학적 용도이다. 공중합체는 상기 산화감수성 친수성 활성 성분을 안정화시키는데 충분한 양으로 존재한다.
본 발명의 또다른 주제는, 수상을 포함하는 생리학적으로 허용가능한 매질에서, 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분 및 하나 이상의 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체(상기 활성 성분 및 상기 중합체 또는 공중합체는 모두 수상이다)를 포함하는 조성물의, 피부 거침 대항용 및/또는 안색의 밝기 유지 및/또는 향상용, 미용학적 및/또는 피부학적 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는, 세라미드의 합성 촉진용 및/또는 피부의 장벽 기능 향상용 제제로서 미용학적 조성물의 수상에서 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분 및 하나 이상의 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체로 구성된 조합물의 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는, 피부 거침 대항용 및/또는 안색 밝기의 유지 및/또는 향상용 제제로서 미용학적 조성물의 수상에서 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 산화감수성 친수성 활성 성분 및 하나 이상의 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체로 구성된 조합물의 용도이다.
본 발명에 있어서, 용어 "친수성 활성 성분" 은 주위 온도(25 ℃)에서 수중 용해도 0.25 % 이상의 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 있어서, 용어 "산화감수성 친수성 활성 성분" 은 산화 메카니즘에 의해 분해될 수 있는 천연원 또는 합성원의 임의 활성 성분을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 산화 현상은 몇몇의 원인, 특히 산소, 광 또는 금속 이온의 존재, 고온 또는 임의 pH 조건의 존재를 가질 수 있다.
예로써 그리고 암시된 제한 없이, 아스코르브산 및 이의 유도체, 예컨대 염 또는 이의 에스테르, 특히 5,6-디-O-디메틸실릴아스코르베이트(상표명 PRO-AA 하에 Exsymol 시판), dl-α-토코페릴 dl-아스코르빌 포스페이트의 칼륨염(상표명 SEPIVITAL EPC 하에 Senju Pharmaceutical 시판), 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 또는 나트륨 아스코르빌 포스페이트(상표명 Stay-C 50 하에 Roche 시판)를 언급할 수 있다.
특히 유리한 측면에서, 산화감수성 친수성 활성 성분은 아스코르브산이다.
본 발명에 있어서, 용어 "비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체" 는 N-비닐이미다졸 단위체를 포함하지만 가교제를 포함하지 않는 임의 중합체를 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 이행에 적합한 공중합체는 N-비닐이미다졸과 N-비닐피롤리돈 및/또는 N-비닐카프로락탐 하부 단위체를 조합시킨 공중합체이다.
본 발명의 유리한 측면에서, 공중합체는 N-비닐이미다졸 단위체의 몰분율이 0.1 내지 1, 더욱 바람직하게는 0.4 내지 0.9 이다.
본 발명의 유리한 측면에 있어서, 산화감수성 친수성 활성 성분에 대한 N-비닐이미다졸 단위체 당량은 0.004 내지 16, 바람직하게는 0.01 내지 1 이다.
바람직하게는 N-비닐이미다졸/N-비닐피롤리돈 공중합체를 이용할 수 있다.
N-비닐이미다졸 중합체의 중량평균 분자량은 유리하게는 1000 내지 1 ×107, 바람직하게는 5000 내지 5 ×106 일 것이다.
상기 목적을 위해, 상표명 LUVITEC VPI 55K72W 로 BASF 가 시판하는 중량평균 분자량 1 200 000 의 비닐피롤리돈/비닐이미다졸(50/50) 공중합체 또는 상표명 LUVITEC VPI 55K18P 로 BASF 가 시판하는 중량평균 분자량 10 000 의 비닐피롤리돈 /비닐이미다졸(50/50) 공중합체를 이용할 수 있다.
공중합체는 목적 효과를 달성하는데 충분한 양, 즉 산화감수성 친수성 활성 성분을 안정화시키는데 충분한 양으로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다. 바람직하게는, 공중합체는 수상의 총중량에 대해 0.1 내지 5 중량% 의 농도 및 더욱 특히 수상의 총중량에 대해 0.1 내지 2 중량% 의 농도로 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 피부 및/또는 이의 피상체 성장물에 대한 국부 적용을 목적으로 하고 그러므로 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부 조직, 예컨대 피부, 두피, 속눈썹, 눈썹, 모발, 손발톱 및 점막과 상용성인 매질을 포함한다. 상기 생리학적으로 허용가능한 매질은 수상 및 임의로 예를 들어 탄소수 1 내지 8 및 특히 탄소수 1 내지 6 의 저급 알콜, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, 프로판올 또는 부탄올; 에틸렌 옥시드 단위체 6 내지 80 의 폴리에틸렌 글리콜; 또는 폴리올, 예컨대 프로필렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 글리세롤 또는 소르비톨로부터 선택된 생리학적으로 허용가능한 유기 용매를 포함한다.
생리학적으로 허용가능한 매질이 수성 매질인 경우, 통상 피부와 상용성인 pH 는 바람직하게는 3 내지 9 이고 더욱 좋게는 3.5 내지 7.5 범위이다.
본 발명에 따른 조성물을 국부 적용에 종래 사용되는 임의 조제 투약 형태 및 특히 수성 또는 수성/알콜성 용액, 수중유(O/W) 또는 유중수(W/O) 또는 다중(3중: W/0/W 또는 0/W/O) 에멀션, 수성 겔 또는 지방상의 분산액의 형태로 소구체를 이용한 수상에서 제공할 수 있고, 상기 소구체가 중합체성 나노입자, 예컨대 나노구체 및 나노캡슐, 또는 이온성 및/또는 비이온성 형태의 지질 소포(리포솜, 니오솜 또는 올레오솜)일 수 있다. 상기 조성물을 통상 방법에 따라 제조한다.
또한, 본 발명에 따라 사용되는 조성물은 다소 유체일 수 있고 백색 또는 유색 크림, 연고, 밀크, 로션, 세럼, 페이스트 또는 거품의 외관을 가질 수 있다. 이들을 에어로졸 형태로 피부에 임의로 적용시킬 수 있다. 이들을 또한 고체 형태, 예를 들어 스틱 형태로 제공할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물이 유상을 포함하는 경우, 후자는 바람직하게는 하나 이상의 오일을 포함한다. 부가적으로 기타 지방 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에서 사용될 수 있는 오일로서, 예를 들어 하기를 언급할 수 있다:
- 동물 원(源)의 탄화수소성 오일, 예컨대 퍼히드로스쿠알렌;
- 식물 원의 탄화수소성 오일, 예컨대 탄소수 4 내지 10 의 지방산의 액체 트리글리세리드, 예컨대 헵탄산 또는 옥탄산의 트리글리세리드, 또는 대신, 예를 들어, 해바라기, 옥수수, 콩, 박, 포도씨, 참깨, 개암, 살구, 마카다미아(macada-mia), 아라라(arara), 캐스터 또는 아보카도 오일, 카프릴산/카프르산의 트리글리세리드, 예컨대 Stearineries Dubois 에 의해 시판되는 것 또는 Dynamit Nobel 에 의해 상표명 Miglyol 810, 812 및 818 으로 시판되는 것, 호호바 오일, 또는 케라이트(kerite) 버터 오일;
- 특히 지방산의 합성 에스테르 및 에테르, 예컨대 화학식 R1COOR2 및 R1OR 2 의 오일(식중, R1 은 탄소수 8 내지 29 의 지방산의 잔기를 나타내고 R2 는 탄소수 3 내지 30 의 분지형 또는 비(非)분지형 탄화수소성 사슬, 예컨대 푸르셀린(pur-cellin) 오일, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트 또는 이소스테아릴 이소스테아레이트; 히드록실화 에스테르, 예컨대 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 히드록시스테아레이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 트리이소세틸 시트레이트 또는 헵타노에이트, 지방 알콜의 옥타노에이트 또는 데카노에이트; 폴리올 에스테르, 예컨대 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 및 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르, 예컨대 펜타에리트리톨 테트라이소스테아레이트;
- 광물성 원 또는 합성 원의 선형 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 휘발성 또는 비(非)휘발성 액체 파라핀 및 이의 유도체, 액체 바셀린, 폴리데센 또는 수소화 폴리이소부텐, 예컨대 팔렘(parleam) 오일;
- 탄소수 8 내지 26 의 지방 알콜, 예컨대 세틸 알콜, 스테아릴 알콜 및 이들의 혼합물(세테아릴 알콜), 옥틸도데칸올, 2-부틸옥탄올, 2-헥실데칸올, 2-운데실펜타데칸올, 올레일 알콜 또는 리놀레일 알콜;
- 부분 탄화수소 포함 및/또는 실리콘 포함 플루오르화 오일, 예컨대 문헌 JP-A-2-295912 에 개시된 것;
- 실리콘 오일, 예컨대 주위 온도에서 액체 또는 페이스트성인 선형 또는 고리형 실리콘 사슬을 포함하는 휘발성 또는 비휘발성 폴리메틸실록산(PDMS), 특히 시클로폴리디메틸실록산(시클로메티콘), 예컨대 시클로헥사실록산; 실리콘 사슬의 말단에서 탄소수 2 내지 24 의 현수 알킬, 알콕시 또는 페닐기 또는 알킬, 알콕시 또는 페닐기를 포함하는 폴리디메틸실록산; 또는 페닐화 실리콘, 예컨대 페닐 트리메티콘, 페닐 디메티콘, 페닐트리메틸실록시디페닐실록산, 디페닐 디메티콘, 디페닐메틸디페닐트리실록산, (2-페닐에틸)트리메틸실록시실리케이트 및 폴리메틸페닐실록산;
- 이들의 혼합물.
용어 "탄화수소성 오일" 은, 상기 언급된 오일 목록에서, 탄소 및 수소 원자 그리고 임의로 에스테르, 에테르, 플루오르화, 카르복실산 및/또는 알콜기를 주로 포함하는 임의 오일을 의미하는 것으로 이해된다.
유상에서 존재할 수 있는 기타 지방 물질은, 예를 들어, 탄소수 8 내지 30 의 지방산, 예컨대 스테아르산, 라우르산, 팔미트산 및 올레산; 왁스, 예컨대 라놀린, 밀랍, 카르나우바 또는 칸델릴라 왁스, 파라핀 또는 갈탄 왁스 혹은 미소결정성 왁스, 세레신 또는 오조케라이트, 또는 합성 왁스, 예컨대 폴리에틸렌 왁스 또는 피셔-트롭시(Fischer-Tropsch) 왁스; 실리콘 수지, 예컨대 트리플루오로메틸 C1-4 알킬 디메티콘 및 트리플루오로프로필 디메티콘; 및 실리콘 탄성중합체, 예컨대 Shin-Etsu 에 의해 상표명 "KSG" 로, Dow Corning 에 의해 상표명 "Trefil", "BY29" 또는 "EPSX" 로 혹는 Grant Industries 에 의해 상표명 "Gransil" 로 시판되는 제품이다.
예를 들어, 일관성 또는 구조의 목적 특성을 갖는 조성물을 제조하기 위해 상기 지방 물질을 당업자에 의해 변화되는 방식으로 선택할 수 있다.
본 발명에 따른 특정 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 유중수(W/O) 또는 수중유(O/W) 에멀션이다. 에멀션내 유상의 분율은 조성물의 총중량에 대해 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 범위일 수 있다.
에멀션은 통상 단독으로 사용되거나 혼합물로서 양쪽성, 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 에멀션화제, 및 임의로 보조에멀션화제로부터 선택되는 하나 이상의 에멀션화제를 포함한다. 에멀션화제를 적합하게는 수득되는 (W/O 또는 O/W) 에멀션에 따라 선택한다. 에멀션화제 및 보조에멀션화제는 통상 조성물의 총중량에 대해 0.3 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량% 범위의 분율로 조성물에 존재한다.
W/O 에멀션에 대해, 예를 들어, 에멀션화제로서, 디메티콘 코폴리올, 예컨대 Dow Corning 에 의해 상표명 "DC 5225 C" 로 시판되는 디메티콘 코폴리올과 시클로메티콘의 혼합물, 및 알킬 디메티콘 코폴리올, 예컨대 Dow Corning 에 의해 상표명 "Dow Corning 5200 Formulation Aid" 로 시판되는 라우릴메티콘 코폴리올 및 Goldschmidt 에 의해 상표명 Abil EM 90 으로 시판되는 세틸 디메티콘 코폴리올을 언급할 수 있다. 또한, W/O 에멀션의 계면활성제로서, 하나 이상의 옥시알킬렌화 기를 포함하는 가교 고체 유기폴리실록산 탄성중합체, 예컨대 문헌 US-A-5 412 004 의 실시예 3, 4 및 8 그리고 문헌 US-A-5 811 487 의 실시예의 공정에 따라 수득된 것, 특히 특허 US-A-5 412 004 의 실시예 3(합성 실시예)의 생성물, 및 예컨대 Shin Etsu 에 의해 상표명 KSG 21 로 시판되는 것을 이용할 수 있다. 또한, 에멀션화제로서, 폴리올레핀 유도 올리고머 또는 숙신산 말단을 포함하는 중합체를 이용할 수 있고; 후자는 바람직하게는 에스테르화 또는 아미드화 숙신산 말단을 포함하는 폴리올레핀 또는 상기 폴리올레핀의 염 그리고 특히 Lubrizol 에 의해 상표명 L5603 및 L2721 및 OS131769 로 시판되는 생성물과 같은 에스테르화 또는 아미드화 숙신산 말단을 포함하는 폴리이소부틸렌이다.
O/W 에멀션에 대해, 예를 들어, 에멀션화제로서, 비이온성 에멀션화제, 예컨대 옥시알킬렌화(더욱 특히 폴리옥시에틸렌화) 글리세롤과 지방산의 에스테르; 옥시알킬렌화 소르비탄과 지방산의 에스테르; 옥시알킬렌화(옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화) 지방산의 에스테르; 옥시에틸렌화(옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화)지방 알콜의 에테르; 당 에스테르, 예컨대 수크로스 스테아레이트; 및 이들의 혼합물, 예컨대 글리세릴 스테아레이트와 PEG-40 스테아레이트의 혼합물을 언급할 수 있다.
공지된 방식으로, 본 발명의 미용학적 또는 피부학적 조성물은 또한 미용학 또는 피부학 분야에서 일반적인 보조제, 예컨대 친수성 또는 친유성 겔화제, 보존제, 용매, 방향제, 충전제, UV 스크리닝(screening)제, 살균제, 악취 흡수제, 착색 물질, 식물 추출물 또는 염을 포함할 수 있다. 상기 각종 보조제의 양은 당해 분야에서 종래 사용되는 것, 예를 들어 조성물의 총중량의 0.01 내지 20 % 이다. 상기 보조제를, 이의 본성에 따라, 지방상, 수상 및/또는 지질 소구체에 도입시킬 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서 사용될 수 있는 충전제로서, 예를 들어, 안료, 실리카 분말; 탈크; 폴리아미드의 입자 및 특히 Atochem 에 의해 상표명 Orgasol 로 시판되는 것; 폴리에틸렌 분말; 아크릴성 공중합체에 기재하는 미소구체, 예컨대 상표명 Polytrap 으로 Dow Corning 에 의해 시판되는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트/라우릴 메타크릴레이트 공중합체로 만들어진 것; 팽창 분말, 예컨대 중공 미소구체 및 특히 Kemanord Plast 에 의해 상표명 Expancel 로 또는 Matsumoto 에 의해 상표명 Micropearl F 80 ED 로 시판되는 미소구체; 실리콘 수지 마이크로비드, 예컨대 Toshiba Silicone 에 의해 상표명 Tospearl 로 시판되는 것; 및 이들이 혼합물을 언급할 수 있다. 상기 충전제는 조성물의 총중량에 대해 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
바람직한 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 부가적으로 UV-A 및/또는 UV-B 구역에서 활성인 하나 이상의 유기 광보호제 및/또는 하나 이상의 무기 광보호제(흡수제)를 포함할 수 있고, 이는 물 또는 지방에 가용성이거나 그렇지 않다면 통상 사용되는 미용학적 용매에서 불용성이다.
유기 광보호제를 특히 안트라닐레이트; 신남산 유도체; 디벤조일메탄 유도체; 살리실산 유도체; 캄퍼(camphor) 유도체; 트리아진 유도체, 예컨대 특허 출원 US 4 367 390, EP 863 145, EP 517 104, EP 570 838, EP 796 851, EP 775 698, EP 878 469, EP 933 376, EP 507 691, EP 507 692, EP 790 243 및 EP 944 624 에 개시된 것; 벤조페논 유도체; β,β-디페닐아크릴레이트 유도체; 벤조트리아졸 유도체; 벤잘말로네이트 유도체; 벤지미다졸 유도체; 이미다졸린; 특허 EP 669 323 및 US 2 463 264 에 개시된 비스벤조아졸릴 유도체; p-아미노벤조산(PABA) 유도체; 출원 US 5 237 071, US 5 166 355, GB 2 303 549, DE 197 26 184 및 EP 893 119 에 개시된 메틸렌비스(히드록시페닐벤조트리아졸) 유도체; 스크리닝 중합체 및 스크리닝 실리콘, 예컨대 출원 WO 93/04665 에 개시된 것; α-알킬스티렌으로부터 유도된 이량체, 예컨대 특허 출원 DE 198 55 649 에 개시된 것; 출원 EP 0 967 200, DE 197 46 654, DE 197 55 649, EP-A-1 008 586, EP 1 133 980 및 EP 133 981 에 개시된 4,4-디아릴부타디엔; 및 이들의 유도체로부터 선택한다.
예증 방식으로, UV-A 및/또는 UV-B 영역에서 활성인 광보호제로서, 하기를 이의 INCI 명칭으로 나타낸 것을 언급할 수 있다:
p-아미노벤조산(PABA) 유도체, 특히 PABA, 에틸 PABA, 에틸 디히드록시프로필 PABA, 에틸헥실 디메틸 PABA(특히 ISP 에 의해 상표명 "Escalol 507" 로 시판됨), 글리세릴 PABA 또는 PEG-25 PABA(BASF 에 의해 상표명 "Uvinul P25" 로 시판됨),
살리실산 유도체, 특히 호모살레이트(Rona/EM Industries 에 의해 상표명 "Eusolex HMS" 로 시판됨), 에틸헥실 살리실레이트(Haarmann 및 Reimer 에 의해 상표명 "Neo Heliopan OS" 로 시판됨), 디프로필렌 글리콜 살리실레이트(Scher 에 의해 상표명 "Dipsal" 로 시판됨), 또는 TEA 살리실레이트(Haarmann 및 Reimer 에 의해 "Neo Heliopan TS" 로 시판됨),
디벤조일메탄 유도체, 특히 부틸 메톡시디벤조일메탄(특히 Hoffmann-LaRoche 에 의해 상표명 "Parsol 1789" 로 시판됨) 또는 이소프로필 디벤조일메탄,
신남산 유도체, 특히 에틸헥실 메톡시신나메이트(특히 Hoffmann-LaRoche 에 의해 상표명 "Parsol MCX" 로 시판됨), 이소프로필 메톡시신나메이트, 이소아밀 메톡시신나메이트(Haarmann and Reimer 에 의해 상표명 "Neo Heliopan E 1000" 으로 시판됨), 신녹세이트, DEA 메톡시신나메이트, 디이소프로필 메틸 신나메이트, 또는 글리세릴 에틸헥사노에이트 디메톡시신나메이트,
β,β-디페닐아크릴레이트 유도체, 특히 옥토크릴렌(특히 BASF 에 의해 상표명 "Uvinul N539" 로 시판됨) 또는 에토크릴렌(특히 BASF 에 의해 상표명 "Uvinul N35" 로 시판됨),
벤조페논, 특히 벤조페논-1(BASF 에 의해 상표명 "Uvinul 400" 으로 시판됨), 벤조페논-2(BASF 에 의해 상표명 "Uvinul D50" 으로 시판됨), 벤조페논-3 또는 옥시벤존(BASF 에 의해 상표명 "Uvinul M40" 으로 시판됨), 벤조페논-4(BASF 에 의해 상표명 "Uvinul MS40" 으로 시판됨), 벤조페논-5, 벤조페논-6(Norquay 에 의해 상표명 "Helisorb 11" 로 시판됨), 벤조페논-8(American Cyanamid 에 의해 상표명 "Spectra-Sorb UV-24" 로 시판됨), 벤조페논-9(BASF 에 의해 상표명 "Uvinul DS-49" 로 시판됨), 벤조페논-12 또는 n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,
벤질리덴 캄퍼 유도체, 특히 3-벤질리덴 캄퍼(Chimex 에 의해 상표명 "Mexoryl SD" 로 제조됨), 4-메틸벤질리덴 캄퍼(Merck 에 의해 상표명 "Eusolex 6300" 으로 시판됨), 벤질리덴 캄퍼 술폰산(Chimex 에 의해 상표명 "Mexoryl SL" 으로 제조됨), 캄퍼 벤즈알코늄 메토술페이트(Chimex 에 의해 상표명 "Mexoryl SO" 로 제조됨), 테레프탈릴리덴 디캄퍼 술폰산(Chimex 에 의해 상표명 "Mexoryl SX" 로 제조됨), 또는 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄퍼(Chimex 에 의해 상표명 "Mesoryl SW" 로 제조됨),
벤지미다졸 유도체, 특히 페닐벤지미다졸 술폰산(특히 Merck 에 의해 상표명 "Eusolex 232" 로 시판됨), 또는 이나트륨 페닐 디벤지미다졸 테트라술포네이트 (Haarmann and Reimer 에 의해 상표명 "Neo Heliopan AP" 로 시판됨),
트리아진 유도체, 특히 아니소트리아진(Ciba Specialty Chemicals 에 의해 상표명 "Tinosorb S" 로 시판됨), 에틸헥실 트리아존(특히 BASF 에 의해 상표명 "Uvinul T150" 으로 시판됨), 디에틸헥실 부타미도 트리아존(Sigma 3V 에 의해 상표명 "Uvasorb HEB" 으로 시판됨) 또는 2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노-벤잘말로네이트)-s-트리아진,
벤조트리아졸 유도체, 특히 드로메트리졸 트리실록산(Rhodia Chimie 에 의해 상표명 "Silatrizole" 로 시판됨) 또는 메틸렌 비스벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀(Fairmount Chemical 에 의해 상표명 "Mixxim BB/100" 의 고체 형태 또는 Ciba Specialty Chemicals 에 의해 상표명 "Tinosorb M" 의 수성 분산액내 미분된 형태로 시판됨),
안트라닐산 유도체, 특히 멘틸 안트라닐레이트(Haarmann and Reimer 에 의해 상표명 "Neo Heliopan MA" 로 시판됨),
이미다졸린 유도체, 특히 에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트,
벤잘말로네이트 유도체, 특히 벤잘말로네이트 작용기를 포함하는 폴리유기실록산(Hoffmann-LaRoche 에 의해 상표명 "Parsol SLX" 로 시판됨),
4,4-디아릴부타디엔 유도체, 특히 1,1'-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔, 및
이들의 혼합물.
더욱 특히 바람직한 유기 광보호제는 에틸헥실 살리실레이트, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 옥토크릴렌, 페닐벤지미다졸 술폰산, 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-5, 4-메틸벤질리덴 캄퍼, 테레프탈릴리덴 디캄퍼 술폰산, 이나트륨 페닐 디벤지미다졸 테트라술포네이트, 2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 아니소트리아진, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 메틸렌 비스벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, 드로메트리졸 트리실록산, 1,1'-디카르복시 (2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔, 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
무기 광보호제는 코팅 또는 비(非)코팅 금속 산화물로부터 형성된 안료 또는 대신 나노안료(일차 입자의 평균 크기: 통상 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 50 nm), 예를 들어, 산화티타늄(금홍석 및/또는 아나타제(anatase) 형태의 비결정성 또는 결정성), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨 나노안로부터 선택되고, 이들은 모두 그 자체로 널리 공지된 UV 광보호제이다. 종래 코팅제는, 더욱이, 알루미나 및/또는 알루미늄 스테아레이트이다. 코팅된 또는 비코팅된 금속 산화물로부터 형성된 상기 나노안료를 특히 특허 출원 EP 518 772 및 EP 518 773 에 개시하고 있다.
광보호제는 통상 본 발명에 따른 조성물에서 조성물의 총중량에 대해 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 조성물의 총중량에 대해 0.2 내지 15 중량% 범위의 분율로 존재한다.
본 발명의 또다른 유리한 측면에서, 사용된 조성물은 부가적으로 피부의 장벽 기능에서 작용하거나 피부의 보습화를 촉진시키는 하나 이상의 기타 활성 성분 및/또는 하나의 박리제를 포함할 수 있다.
용어 "박리제" 는 하기를 할 수 있는 임의 화합물을 의미하는 것으로 이해된다:
- 벗겨짐 촉진에 의한 박리상의 직접 작용, 예컨대 β-히드록시산, 특히 살리실산 및 이의 유도체(5-(n-옥타노일)살리실산 포함); α-히드록시산, 예컨대 글리콜산, 시트르산, 락트산, 타르타르산, 말산 또는 만델산; 우레아; 젠티스산 (gentisic acid); 올리고푸코스; 신남산; 사포라 자포니카(saphora japonica) 추출물; 또는 레스베라트롤(resveratrol);
- 또는 코네오데스모솜(corneodesmosomes)의 박리 또는 분해에 관련된 효소상의 작용, 예컨대 글리코시다제, 피부 각질 카이모트립신 효소(SCCE) 또는 실제로 기타 프로테아제(트립신, 카이모트립신형).
무기염을 킬레이트화시키는 제제를 언급할 수 있다: EDTA; N-아실-N,N',N'-에틸렌디아민트리아세트산; 아미노술폰산 화합물 및 특히 N-(2-히드록시에틸)피페라진-N'-2-에탄술폰산(HEPES); 2-옥소티아졸리딘-4-카르복실산(프로시스테인) 유도체; 글리신 형태의 α-아미노산의 유도체(EP-0 852 949 에 개시됨, 나트륨 메틸글리신디아세테이트, BASF 에 의해 상표명 Trilon M 으로 시판됨); 벌꿀; 또는 당 유도체, 예컨대 O-옥타노일-6-D-말토스 및 N-아세틸글루코사민.
피부의 장벽 기능상에 작용하거나 피부의 보습화를 촉진하는 활성 성분 중에서, 하기를 언급할 수 있다:
- 피부 각질의 보습화를 유지시킬 목적으로 장벽 기능상에 작용하는 화합물, 또는 폐쇄 화합물, 특히 세라미드, 스핑고이드(sphingoid) 기재 화합물, 레시틴, 글리코스핑고리피드, 포스포리피드, 콜레스테롤 및 이의 유도체, 식물성스테롤(스티그마스테롤, β-시토스테롤 또는 캄페스테롤), 필수 지방산, 1,2-디아실글리세롤, 4-크로마논, 펜타시클릭 트리테르펜, 예컨대 우르솔산(ursolic acid), 바셀린 및 라놀린;
- 또는 피부 각질의 수함량을 직접 증가시키는 화합물, 예컨대 트레알로스 및 이의 유도체, 히알루론산 및 이의 유도체, 글리세롤, 펜탄디올, 나트륨 피돌레이트, 세린(serine), 자일리톨, 나트륨 락테이트, 글리세릴 폴리아크릴레이트, 엑토인(ectoin) 및 이의 유도체, 키토산, 올리고사카라이드 및 폴리사카라이드, 시클릭 카르보네이트, N-라우로일피롤리돈카르복실산 및 N-α-벤조일-L-아르기닌;
- 또는 피지선을 활성화시키는 화합물, 예컨대 스테로이드 유도체(DHEA 포함) 그리고 비타민 D 및 이의 유도체.
본 발명에 따른 조성물을 피부 또는 점막에 적용시킬 수 있다. 세라미드 합성 촉진 및/또는 피부 또는 점막의 장벽 기능 향상 목적을 위해, 본 발명에 따른 조성물을 피부 또는 점막에 적용하는 것을 포함하는 미용학적 처리 방법에서 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 안색 밝기의 유지 및/또는 피부 거침의 예방 및/또는 처리 목적을 위해 본 발명에 따른 조성물을 피부에 적용시키는 것을 포함하는, 피부의 미용학적 처리 방법에 관한 것이다.
본 발명은 부가적으로 본 발명에 따른 조성물을 피부 또는 점막에 적용하는 것을 포함하는, 미용학적 피부 또는 점막 보습화 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 측면은 본 발명에 따른 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 건성 피부의 미용학적 처리 방법에 관한 것이다.
대안 형태로, 본 발명에 따른 조성물은 세라미드의 합성 촉진 및/또는 피부의 장벽 기능 향상을 목적으로 하는 수상을 포함하는 피부학적 제제의 제조에 사용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 증명하지만, 본질의 제한을 나타내지 않는다. 화합물은, 위치에 따라, 화학명 또는 CTFA(International Cosmetic Ingredient Dic-tionary and Handbook) 명칭에 따라 인용된다.
실시예
실시예 1: 저장 촉진 시험
본 시험의 목적은 2 개월 동안 45 ℃에서 저장후 산화감수성 친수성 활성 성분의 분해를 연구하는 것이다. 다양한 용액을 제조하고 이의 조성을 하기 표에서 점검한다:
조성물(수중) 용액 A(대조군) 용액 B 용액 C 용액 D
아스코르브산 15 % 15 % 15 % 15 %
중합체 1 - 1 % - -
중합체 2 - - 1 % -
중합체 3 - - - 1 %
모든 용액을 8.9 몰/ℓKOH 로 pH 6 으로 만든다. 중합체의 백분율은 활성 물질로서 제공된다.
중합체 1: BASF 의 상표명 Luvitec VPI 55K72W 로 시판되는 비닐피롤리돈/비닐이미다졸(50/50) 공중합체(중량평균 분자량 1.2 ×106).
중합체 2: BASF 의 상표명 Luvitec VPI 55K18P 로 시판되는 비닐피롤리돈/비닐이미다졸(50/50) 공중합체(중량평균 분자량 10 000).
중합체 3: BASF 의 상표명 Kollidon 12PF 로 시판되는 폴리비닐피롤리돈(중량평균 분자량 3 000).
측정된 분해도를, 상기 표에서 지시된 조건 하에서, t = 0 에서의 아스코르브산의 C0 농도 및 t = 2 개월에서의 아스코르브산의 C2개월 농도를 이용하여 하기 비율로 제공한다:
(C0 - C2개월)/C0
아스코르브산의 농도를 HPLC 기술로 측정한다(LaChrom Merck system). 분석 조건은 하기와 같다:
칼럼: Lichrosphere 100 RP18 (250 mm)
용리액: 0.1 M 포스페이트 완충액, pH 2.1
유속: 1 ㎖/분
검출 257 nm
아스코르브산 농도가 0.05 내지 1 mg/㎖ 인 정도로 샘플의 희석
수득된 결과를 하기 표 2 에서 점검한다:
45 ℃ 에서 2 개월후 분해도(%)
공기중, 호박 유리병 질소중,알루미늄 플라스크
용액 A 43 19.4
용액 B 10.8 1
용액 C 23.4 4.5
용액 D 35.8 15.7
상기 표 2 로부터, 대조군과 비교시, 대기 산소의 존재하에서 조차, 아스코르브산의 안정성이 본 발명의 중합체 1 및 중합체 2 의 존재하에서 향상됨을 발견한다. 또한 N-비닐피롤리돈 단독중합체 단독은 아스코르브산 용액을 효과적으로 안정화시키는데 충분하지 않다는 것을 발견한다.
언급된 중합체가 친수성임에 따라, 이들을 아스코르브산 수용액에 첨가시켜 아스코르브산을 안정화시키는데 충분할 것이다.
실시예 2: 케라티노사이트의 분화 상에서 본 발명에 따른 조성물의 효과
본 방법의 원칙:
본 연구는 배양된 인체 표피 케라티노사이트의 트란스글루타미나제 활성(TGk)을 측정함으로써 케라티노사이트의 분화시 본 발명에 따른 중합체 또는 공중합체와 아스코르브산의 조합 효과를 평가하는데 있다. TGk 는 케라티노사이트의 말단 분화 및 각질화 피막(각질세포)의 형성의 마커이다.
3번째 통과시에 사용되는 인체 표피 케라티노사이트를 1 웰(well) 당 10 000 셀의 밀도에서 96-웰에서 접종시키고 완전 SFM 매질(Gibco 170005034, EGF 및 뇌하수체 추출물)에서 배양시킨다. 24 시간 동안 예비 항온배양시킨 후, 셀을 생성물(30 μM 에서 시험된)과 48 시간 동안 접촉시킨다. 셀을 계속해서 세척시키고 그 다음 트리스/EDTA, pH 8 완충액내 얼음에서 초음파로 파괴시킨다. 막 효소를 Triton X100 의 존재하에 추출시킨다. 삼중수소화 푸트레신의 카세인에의 공유결합성 첨가를 2 μCi/㎖ 의 최종 농도로 측정함으로써 TGk 활성을 정량적으로 측정하였다. 카세인을 푸트레신 1 mM 를 포함하는 20 % 트리클로로아세트산으로 침전시킨다. 침전물을 스카트론(Skatron) 필터 및 수집기 상에서 수집한다. 침전물을 푸트레신 0.1 mM 및 에탄올을 포함하는 5 % TCA 매질에서 세척한다. 건조 필터를 액체 신틸레이션으로 수를 센다. Dc Protein Assay kit(BioRad) 를 이용하여 각 샘플 상에서 단백질을 정량적으로 측정한다. TGk 활성을 단백질의 ㎍ 으로 보고한다.
레티놀(10-6 M) 및 칼슘 부족 매질을 분화 방지 효과용 참조군으로서 사용하였다.
그룹간 비교를 던넷(Dunnett) 다중 비교 시험을 이용하여 가변성 분석 (ANOVA)으로 실시하였다.
결과:
아스코르브산과 N-비닐이미다졸/N-비닐피롤리돈 공중합체의 조합이 케라티노사이트의 배양액에 존재하는 TGk 활성을 상당히 증가시키고 그래서 케라티노사이트에 대한 활성을 예비 분화시키는 결과를 나타낸다. 더욱이, 상기 화합물은 시험 조건 하에서 세포독성을 갖지 않았다.
실시예 3 : O/W 유체
하기 조성물을 당업자에 보편적인 방식으로 제조한다.
메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트 2 g
스테아릴 알콜 및 세테아레트-20 2 g
시클로헥사실록산 10 g
프로필 파라벤 0.1 g
프루누스 아르메니아카(살구) 낟알 오일 6 g
쇼레아 로부스타(Shorea robusta) 종자 버터 2 g
물 13.85 g
메틸파라벤 0.25 g
PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트 2 g
아스코르브산 5 g
수산화칼륨(50 % 용액) 2.97 g
비닐피롤리돈/비닐이미다졸 공중합체 1 g
물 41.03 g
폴리아크릴아미드 및 C13-14 이소파라핀 및 라우레트-7 1 g
크산 검 0.25 g
클로로헥시딘 디글루코네이트 0.05 g
물 10.5 g
부드럽고 신선한 유체를 수득하고, 상기 유체는 양호한 보습화의 덕으로 피부의 외관을 향상시키고 상기 유체 아스코르브산은 양호한 안정성을 갖는다.
실시예 4 : W/O 크림
하기 조성물을 당업자에 보편적인 방식으로 제조한다.
상 A :
글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트 2.1 g
폴리소르베이트(Polysorbate) 60 0.9 g
세틸 알콜 2.6 g
수소화 폴리이소부텐 12 g
시클로메티콘 8 g
상 B :
물 59.23 g
글리세롤 2 g
아스코르브산 5 g
수산화칼륨(50 % 용액) 3.07 g
비닐피롤리돈/비닐이미다졸 공중합체 1 g
크산 검 0.1 g
카르보머(Carbomer) 0.4 g
상 C :
트리에탄올아민 0.3 g
물 3 g
보존제 0.3 g
부드럽고 신선한 유체를 수득하고, 상기 유체는 양호한 보습화를 제공하고 상기 유체 아스코르브산은 양호한 안정성을 갖는다.
본 발명의 조성물은, 접촉 및 내성에 대해 양호한 미용학적 특성을 나타내고, 시간에 따른 이의 보존은 특정 사전 대책을 요구하지 않으며, 세라미드의 합성 및 피부의 장벽 기능의 향상 그리고 각질 세포의 분화 향상에서 상기 활성 성분의 활성을 보유한다.

Claims (20)

  1. 수상을 포함하는 생리학적으로 허용가능한 매질에서, 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 산화감수성 친수성 활성 성분 및 비(非)가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체를 함유하고, 상기 활성 성분 및 상기 중합체 또는 공중합체는 모두 수상인, 피부의 장벽 기능 향상용 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 산화감수성 친수성 활성 성분 및 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체를 이용하여 피부의 장벽 기능 향상을 목적으로 하는, 수상을 포함하는 피부학적 조성물의 제조 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 친수성 활성 성분이 5,6-디-O-디메틸실릴아스코르베이트, dl-α-토코페릴 dl-아스코르빌 포스페이트 칼륨 염, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 및 나트륨 아스코르빌 포스페이트와 같은 아스코르브산 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 산화감수성 친수성 활성 성분이 아스코르브산인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 비가교 공중합체가 N-비닐이미다졸과 N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, 또는 N-비닐피롤리돈 및 N-비닐카프로락탐 공중합체인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 비가교 공중합체가 N-비닐이미다졸/N-비닐피롤리돈 공중합체인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 비가교 공중합체가 중량평균 분자량 1 200 000 의 비닐피롤리돈/비닐이미다졸(50/50) 공중합체 및 중량평균 분자량 10 000 의 비닐피롤리돈/비닐이미다졸(50/50) 공중합체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 제 1 항에 있어서, 중합체 또는 공중합체가 수상의 0.1 내지 5 중량% 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 중합체 또는 공중합체가 수상의 0.1 내지 2 중량% 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 제 1 항에 있어서, 피부의 장벽 기능상에 작용하거나 피부의 보습화를 촉진시키는 또다른 제제, 박리제, 또는 피부의 장벽 기능상에 작용하거나 피부의 보습화를 촉진시키는 또다른 제제 및 박리제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 피부의 장벽 기능상에 작용하거나 피부의 보습화를 촉진시키는 제제가 세라미드, 스핑고이드(sphingoid) 기재 화합물, 레시틴, 글리코스핑고리피드, 포스포리피드, 콜레스테롤 및 이의 유도체, 스티그마스테롤, β-시토스테롤 또는 캄페스테롤과 같은 식물성스테롤, 필수 지방산, 1,2-디아실글리세롤, 4-크로마논, 우르솔산(ursolic acid)과 같은 펜타시클릭 트리테르펜, 바셀린 및 라놀린, 트레알로스 및 이의 유도체, 히알루론산 및 이의 유도체, 글리세롤, 펜탄디올, 나트륨 피돌레이트, 세린(serine), 자일리톨, 나트륨 락테이트, 글리세릴 폴리아크릴레이트, 엑토인(ectoin) 및 이의 유도체, 키토산, 올리고사카라이드 및 폴리사카라이드, 시클릭 카르보네이트, N-라우로일피롤리돈카르복실산 및 N-α-벤조일-L-아르기닌, DHEA 및 스테로이드 유도체, 그리고 비타민 D 및 이의 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 16 항에 있어서, 박리제가 β-히드록시산; α-히드록시산; 우레아; 젠티스산(gentisic acid); 올리고푸코스; 신남산; 사포라 자포니카(saphora japonica) 추출물; 레스베라트롤(resveratrol); EDTA; N-아실-N,N',N'-에틸렌디아민트리아세트산; 아미노술폰산 화합물; 2-옥소티아졸리딘-4-카르복실산(프로시스테인) 유도체; 글리신 형태의 α-아미노산의 유도체; 벌꿀; 또는 당 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 삭제
  20. 생리학적으로 허용가능한 매질에서, 아스코르브산 및 이의 유도체로부터 선택되는 산화감수성 친수성 활성 성분 및 비가교 N-비닐이미다졸 중합체 또는 공중합체를 함유하며, 상기 활성 성분 및 상기 중합체 또는 공중합체는 모두 수상인, 건성 피부 처리용 조성물.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7977049B2 (en) * 2002-08-09 2011-07-12 President And Fellows Of Harvard College Methods and compositions for extending the life span and increasing the stress resistance of cells and organisms
DE10312352A1 (de) * 2003-03-20 2004-09-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Emollient-Mischung und deren Verwendung als Mineralölersatz
FR2853538B1 (fr) * 2003-04-14 2006-06-23 Oreal Emulsion eau dans huile contenant un tensioactif derive de polyolefine et un 4,4-diarylbutadiene, utilisations
FR2841139B1 (fr) * 2003-05-27 2008-03-28 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un actif hydrophile sensible a l'oxydation stabilise par au moins un polymere amphiphile choisi parmi les oligomeres ou polymeres derives de polyolefines
DE102004031210A1 (de) * 2004-06-28 2006-02-09 Trommsdorff Gmbh & Co. Kg MLV-Kosmetikum
US20060084135A1 (en) * 2003-07-01 2006-04-20 Howitz Konrad T Compositions for manipulating the lifespan and stress response of cells and organisms
DE10331870A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Basf Ag Kosmetische und pharmazeutische Mittel auf Basis von Polyelektrolyt-Komplexen
FR2861297B1 (fr) * 2003-10-23 2009-04-24 Oreal Emulsion h/e cosmetique ou dermatologique de ph stable
US8017634B2 (en) * 2003-12-29 2011-09-13 President And Fellows Of Harvard College Compositions for treating obesity and insulin resistance disorders
JP2007527418A (ja) 2003-12-29 2007-09-27 プレジデント・アンド・フェロウズ・オブ・ハーバード・カレッジ 肥満及びインシュリン耐性障害を治療又は防止するための組成物
US20050244352A1 (en) * 2004-04-15 2005-11-03 Cyril Lemoine Cosmetic composition of the water-in-oil emulsion type comprising a deodorant active salt and a polyolefin-derived emulsifier comprising at least one polar part
FR2868948B1 (fr) * 2004-04-15 2006-05-26 Oreal Composition cosmetique du type emulsion eau-dans-huile contenant un sel actif deodorant et un emulsionnant derive de polyolefine comportant au moins une partie polaire
ATE521329T1 (de) * 2004-05-05 2011-09-15 Unilever Nv Säuregepufferte körperpflege zusammensetzungen
FR2870455B1 (fr) 2004-05-24 2006-06-23 Oreal Composition cosmetique comprenant des vesicules d'acide pantetheine sulfonique
US20060084085A1 (en) * 2004-06-16 2006-04-20 Sinclair David A Methods and compositions for modulating Bax-mediated apoptosis
WO2006004722A2 (en) * 2004-06-30 2006-01-12 Biomol Research Laboratories, Inc. Compositions and methods for selectively activating human sirtuins
US20060135383A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Cossa Anthony J Cleansing compositions comprising polymeric emulsifiers and methods of using same
DE102005026003A1 (de) * 2005-06-03 2006-12-07 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem wässrigen Anisfruchtextrakt und einem oder mehreren Acrylamidomethylpropylsulfonsäure-Polymeren
WO2006138418A2 (en) 2005-06-14 2006-12-28 President And Fellows Of Harvard College Improvement of cognitive performance with sirtuin activators
JP2007204399A (ja) * 2006-01-31 2007-08-16 Haba Laboratories Inc 油中水型乳化組成物
FR2902324B1 (fr) * 2006-06-20 2009-04-03 Oreal Utilisation d'acide ellagique pour le traitement de la canitie
FR2918561B1 (fr) 2007-07-09 2009-10-09 Oreal Utilisation pour la coloration de la peau de l'acide dehydroascorbique ou des derives polymeres ; procedes de soin et/ou de maquillage.
WO2009014347A2 (en) * 2007-07-20 2009-01-29 G1 Biztech Co., Ltd Stabilized antioxidant-containing particles, process for preparing the same, and composition comprising the same
US20090035240A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Aqueous Based Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Aqueous Phase Structuring Agent
US8344024B2 (en) * 2007-07-31 2013-01-01 Elc Management Llc Anhydrous cosmetic compositions containing resveratrol derivatives
US20090035236A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
US9295621B2 (en) * 2007-07-31 2016-03-29 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and silicone surfactant
US8080583B2 (en) 2007-07-31 2011-12-20 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and linear or branched silicone
CN102617348B (zh) * 2007-09-08 2016-05-18 Elc管理有限责任公司 阿魏酸白藜芦醇酯化合物、包含该化合物的组合物及其使用方法
FR2924609A1 (fr) * 2007-12-10 2009-06-12 Lvmh Rech Methode de soin cosmetique des peaux sensibles et compositions cosmetiques destinees au soin des peaux sensibles
FR2930145B1 (fr) * 2008-04-16 2012-08-03 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Utilisation d'un extrait de myrte comme depigmentant.
JP4687757B2 (ja) * 2008-07-22 2011-05-25 株式会社村田製作所 積層セラミック電子部品の製造方法
FR2939036B1 (fr) 2008-12-01 2010-12-17 Oreal Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition
JP5373381B2 (ja) * 2008-12-18 2013-12-18 ロレアル 化粧品組成物並びに当該化粧品組成物を用いる美容処理方法
FR2940612B1 (fr) 2008-12-30 2011-05-06 Oreal Association de monosaccharides avec l'acide ascorbique et son utilisation en cosmetique
US9138599B2 (en) 2008-12-31 2015-09-22 L'oreal Waving compositions
US8926954B2 (en) * 2009-02-09 2015-01-06 L'oreal S.A. Wave composition containing a bisulfite compound, a sulfate compound, and a phenol
US20120039826A1 (en) * 2009-03-09 2012-02-16 Vijay Ramchandra Gadgil Cosmetic composition for skin lightening
KR200454355Y1 (ko) * 2009-05-29 2011-06-29 정기옥 개량 템퍼스위치 고정구
JP6288759B2 (ja) * 2012-08-29 2018-03-07 花王株式会社 トランスグルタミナーゼ活性化剤
EP2918280B1 (en) 2012-08-29 2019-04-10 Kao Corporation Transglutaminase activator
DE102013018573A1 (de) 2013-10-31 2015-05-21 Stephan Teichmann Oxidationsstabile Zubereitung
KR101833040B1 (ko) * 2017-08-28 2018-02-27 (주)대덕랩코 생리활성 항산화 물질을 포함하는 화장료 조성물 및 이를 포함하는 2층상 화장품
CN107625667A (zh) * 2017-09-13 2018-01-26 西安瑞捷生物科技有限公司 一种含有鼠李糖脂的基础水剂及其制作方法和应用
CN108618974B (zh) * 2018-06-26 2021-02-05 广州市瓷颜化妆品有限公司 一种富含维生素c的分离式面膜及其制备方法
CN108836890B (zh) * 2018-07-06 2021-01-05 广州市瓷颜化妆品有限公司 一种高含量维c分离式面膜及其制备方法
WO2022021341A1 (en) * 2020-07-31 2022-02-03 L'oreal Composition for caring for the keratin materials comprising sphingomonas ferment extract
CN112220702B (zh) * 2020-10-19 2022-07-12 山东华熙海御生物医药有限公司 油相依克多因包合物、它的制备方法和应用
WO2023120390A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Stable composition comprising retinoid and ascorbic acid compound
FR3131837A1 (fr) 2022-01-19 2023-07-21 L'oreal Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé acide ascorbique

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3242051A (en) * 1958-12-22 1966-03-22 Ncr Co Coating by phase separation
US3531427A (en) * 1967-03-02 1970-09-29 Gaf Corp Stabilized aqueous solutions of alkyl vinyl ether - unsaturated polybasic acid copolymers
CA923384A (en) * 1970-02-03 1973-03-27 Abe Jinnosuke Process for preparing a micro capsule
US4229430A (en) * 1978-08-21 1980-10-21 Fahim Mostafa S Oral composition for improving oral health
US4465629A (en) * 1983-03-17 1984-08-14 Maughan Rex G Method to increase color fastness of stabilized aloe vera
JPH0644927B2 (ja) * 1987-03-14 1994-06-15 日本油脂株式会社 徐放性活性成分放出剤
US5032384A (en) 1989-01-27 1991-07-16 Block Drug Company, Inc. Compositions and method for the treatment of disease
DE4213972A1 (de) * 1992-04-29 1993-11-04 Basf Ag Verfahren zum stabilisieren von copolymerisaten aus maleinsaeure oder maleinsaeureanhydrid und vinylalkylethern
US6764693B1 (en) * 1992-12-11 2004-07-20 Amaox, Ltd. Free radical quenching composition and a method to increase intracellular and/or extracellular antioxidants
FR2714601B1 (fr) * 1993-12-30 1996-02-09 Oreal Composition dépigmentante pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes, son utilisation.
US5922758A (en) * 1994-09-21 1999-07-13 The Procter & Gamble Company Methods and compositions employing 2,4-dienoic acid esters of tocopherols to prevent or reduce skin damage
FR2736829B1 (fr) * 1995-07-20 1997-09-12 Oreal Composition pour lutter contre les taches et/ou le vieillissement de la peau, ses utilisations
FR2737116B1 (fr) * 1995-07-25 1997-08-22 Oreal Composition stable contenant un actif cosmetique et/ou dermatologique sensible a l'eau
FR2737971B1 (fr) * 1995-08-25 1997-11-14 Lvmh Rech Utilisation de la vitamine c ou de ses derives ou analogues pour stimuler la synthese de l'elastine cutanee
US5759524A (en) * 1996-02-09 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Photoprotective compositions
US5667791A (en) * 1996-05-31 1997-09-16 Thione International, Inc. X-ray induced skin damage protective composition
FR2750328B1 (fr) * 1996-06-28 1998-08-14 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un precurseur d'actif et un poly(acide 2 -acrylamido 2 -methylpropane sulfonique) reticule
DE19640365A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-02 Basf Ag Polymer-Wasserstoffperoxid-Komplexe
US6068847A (en) * 1996-10-03 2000-05-30 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Cosmetic compositions
DE19652697A1 (de) * 1996-12-18 1998-06-25 Basf Ag Herstellung und Verwendung von Formulierungen bestehend aus Cellulose, Kaliumcaseinat und vernetzten Vinylpyrrolidon-Homopolymeren und/oder Vinylimidazol/Vinylpyrrolidon-Copolymeren
DE19701018A1 (de) * 1997-01-14 1998-10-15 Basf Ag Wäßrige Zubereitungen und ihre Verwendung
CA2226996C (en) * 1997-01-24 2006-08-15 Kose Corporation Whitening cosmetic composition comprising polyhydric alcohol
FR2763505B1 (fr) * 1997-05-22 2000-10-06 Oreal Utilisation en cosmetique de certains polymeres polyamines comme agents anti-oxydants
FR2763853B1 (fr) * 1997-05-28 2000-01-07 Oreal Association d'un retinoide avec un polymere polyamine
US6103267A (en) * 1998-07-27 2000-08-15 Sunsmart, Inc. Stabilized ascorbic acid, composition, and method of use
FR2786391B1 (fr) * 1998-11-26 2002-08-02 Oreal Composition de coiffage comprenant un polymere aux caracteristiques particulieres et un polymere filmogene ionique
EP1180131A2 (en) * 1999-05-26 2002-02-20 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising polymeric suds volume and suds duration enhancers
WO2000071658A1 (en) * 1999-05-26 2000-11-30 The Procter & Gamble Company Detergent compostitions comprising polymeric suds enhancers which have improved mildness and skin feel
DE19929758A1 (de) * 1999-06-29 2001-01-04 Basf Ag Verwendung von vernetzten kationischen Polymeren in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
FR2800274B1 (fr) * 1999-10-27 2001-12-07 Oreal Composition anhydre contenant un compose fluore volatil et ses utilisations notamment cosmetiques
US7838037B2 (en) 1999-11-17 2010-11-23 Tagra Biotechnologies Ltd. Method of microencapsulation
DE10000807A1 (de) * 2000-01-12 2001-07-19 Basf Ag Verfahren zur Behandlung eines kosmetischen Mittels durch Bestrahlung mit NIR-Strahlung, sowie dessen Verwendung
AR027925A1 (es) * 2000-01-20 2003-04-16 Asesorias E Inversiones Santa F Plantilla de regulacion de humedad y temperatura del pie para ser usada en la fabricacion de calzado y metodo de fabricacion del mismo
JP3696473B2 (ja) 2000-03-16 2005-09-21 花王株式会社 ケラチン質繊維染色剤組成物
FR2807322B1 (fr) * 2000-04-10 2004-02-20 Oreal Composition, notamment cosmetique, comprenant de l'acide ascorbique en association avec un derive d'acide ascorbique
CN1189159C (zh) * 2000-05-05 2005-02-16 欧莱雅 含水溶性美容活性组分水性核的微胶囊及含其的组合物
DE10023245A1 (de) * 2000-05-12 2001-11-15 Basf Ag Haarkosmetische Mittel
US6468552B1 (en) * 2000-06-02 2002-10-22 Neutrogena Corporation Stabilized compositions containing oxygen-labile active agents
AU2001279820A1 (en) * 2000-08-17 2002-02-25 Basf Aktiengesllschaft Test unit and method for the production of stable formulations
WO2003028657A2 (en) * 2001-10-03 2003-04-10 The Johns Hopkins University Compositions for oral gene therapy and methods of using same
ES2254885T3 (es) * 2002-06-20 2006-06-16 L'oreal Utilizacion cosmetica y/o dermatologica de una composicion que contiene al menos un agente hidrofilo sensible a la oxidacion por al menos un copolimero de anhidrido maleico.
US7105146B2 (en) * 2003-03-04 2006-09-12 Chemco Systems L.P. Method and apparatus for hydration of calcium oxide

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