KR20230074062A - 스핑고모나스 발효 추출물을 포함하는 케라틴 물질 케어용 조성물 - Google Patents

스핑고모나스 발효 추출물을 포함하는 케라틴 물질 케어용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 조성물의 총 중량에 대해 3 중량% 이하의 적어도 하나의 오일; (b) 적어도 하나의 친수성 겔화제; (c) 스핑고모나스 하이드로포비쿰(Sphingomonas hydrophobicum)으로부터 얻은 발효물; 및 (d) 당 지방산 에스테르의 적어도 하나의 옥시알킬렌화 에테르를 포함하는 케라틴 물질을 케어하기 위한 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 피부 노화를 치료하는 것을 목표로 하고, 원하는 질감 및 반투명한 외관을 유지한다.

Description

스핑고모나스 발효 추출물을 포함하는 케라틴 물질 케어용 조성물
본 발명은 케라틴 물질, 특히 피부를 케어하기 위한 프리에센스(pre-essence) 형태의 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 스핑고모나스(Sphingomonas) 발효 추출물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 케라틴 물질, 특히 피부의 회복 및 재생 능력을 강화하기 위한, 스핑고모나스 발효 추출물을 포함하는 조성물의 용도, 즉 화장품 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 적어도 상기 조성물을 피부 노화를 겪는 개인에게 적어도 투여하는 것을 포함하는 비치료적 방법에 관한 것이다.
본 발명은 원하는 반투명한 질감(texture) 및 외관, 특히 에센스 측면을 갖는 피부 노화 방지 및/또는 치료용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
표피는 통상적으로 특히 피부 줄기 세포를 포함하고 표피의 발아층을 구성하는 케라티노사이트(keratinocytes)의 기저층, 기저층 상에 배치된 다면체 세포의 여러 층으로 구성된 "가시(spiny)" 층, 뚜렷한 세포질 내포물, 케라토히알린(keratohyalin) 과립을 포함하는 편평한 세포로 이루어진 1~3개의 층을 포함하는 "과립형" 층, 마지막으로 각질 세포(corneocytes)로 불리는 분화의 말단 단계에 있는 케라티노사이트(keratinocytes)로 구성된 각질층(또는 stratum corneum)이라고 하는 일련의 상층으로 분할되는 상피이다.
각질층(stratum corneum, or horny layer)은 유기체와 그 환경 사이의 경계면에 위치한 표피의 표면층이다. 이는 표피 케라티노사이트의 분화로 생긴 무핵세포(anucleate cells)인 각질세포로 구성되어 있다. 각질 세포는 케라틴이 풍부하고, 불투과성 지질 매트릭스로 둘러싸여 있다. 단백질과 지질 성분으로 인해 각질층은 피부 장벽의 중요한 역할을 한다. 미생물의 침입을 막아주고, 피부와 신체 전반의 수분을 보존할 수 있게 한다.
피부 노화중 및 피부 완화에 대한 나이의 잘 알려진 결과 외에, 많은 형태의 불편함이 고령자에 의해 보고되었다. 이러한 형태의 불편함은 피부의 장벽 기능과 표피 항상성의 손상으로 인해 일어난다. 따라서 노화된 피부의 각질층은 젊은 피부에 비해 특히 겨울철에 세포간 지질 함량이 감소한다. 각질층 구성의 이러한 변화는 물리화학적인 피부 장벽 특성을 혼란시킨다. 마지막으로, 각질층 손상 후 장벽 기능의 회복 속도는 나이가 들면서 느려지므로, 표피의 항상성 기능의 기능 부전을 의미한다(Denda, M., 2002; Ghadially, R. et al, 1995; Leveque, J.L., 2001). 또한 출원인은 이러한 동일한 상황 하에서 각질층에 대한 물리적 또는 화학적 공격에 대한 반응으로, 특정 유전자가 개인의 연령에 따라 상당히 다른 조절 동력학을 나타내는 것을 관찰했다. 보다 구체적으로, 특정 유전자의 발현 유도는 젊은 피부에 비해 노화된 피부에서 더디게 나타나는 것으로 밝혀졌다.
더욱이, 피부, 특히 표피의 항상성은 피부 세포의 증식과 분화 과정 사이의 정밀하게 조절된 밸런스에 기인한다. 이러한 증식 및 분화 과정은 완전히 조절된다. 이들은 피부 재생 및/또는 재생에 관여하여, 일정한 피부 두께, 특히 일정한 표피 두께를 유지하도록 한다. 피부의 이러한 항상성은 피부의 기계적 특성을 유지하는 데에도 관여한다.
그러나 피부의 이러한 항상성은 특정 생리학적 요인(나이, 폐경, 호르몬 등) 또는 환경적 요인(UV 스트레스, 오염, 산화 스트레스, 자극 스트레스 등)에 의해 손상될 수 있다. 표피의 재생 능력은 그다지 크지 않다. 기저층에서의 세포 분열은 활발하지 않으며, 특히 표피 재생의 둔화 및/또는 감소로 이어진다. 그 결과, 세포 재생은 더 이상 표면에서 제거된 세포의 손실을 보완할 수 없으며, 표피의 위축 및/또는 피부 두께의 감소 및/또는 피부 탄력성의 손실 및/또는 경도의 손실을 초래한다.
표피 항상성의 변화는 또한 피부색의 칙칙함 및/또는 잘 정의되지 않은 외관에 의해 반영된다.
이 현상은 폐경기에 의해 악화될 수 있다. 여성은 피부가 조여지고 건조해지거나 심지어 건조증(xerosis)이 나타난다고 호소한다. 폐경과 관련된 호르몬 결핍은 특히 대사 활동의 감소를 동반하며, 이는 케라티노사이트의 증식 감소 및 표피 분화 증가를 초래할 수 있다.
따라서 피부의 두께를 유지 및/또는 증가시키고, 따라서 피부의 기계적 특성을 유지 및/또는 개선하고/하거나, 안색의 광채를 촉진하기 위해서 피부의 항상성을 촉진할 수 있는 이용 가능한 조성물을 갖는 것이 유리하다.
현재까지 피부 노화를 치료하기 위한 많은 바이오 기반의 활성 성분, 피토스핑고신 살리실레이트 유도체(phytosphingosine salicylate derivatives), 비피도박테리움(Bifidobacterium)속 미생물의 용해물 또는 스핑고모나스 하이드로포비쿰(Sphingomonas hydrophobicum)과 같은 아다프토겐(adaptogen) 박테리아에서 얻은 발효 추출물이 알려져 있다.
이들 성분 중에서, 스핑고모나스 하이드로포비쿰에서 얻은 발효물은 세라마이드, 디하이드로스핑고신, 및 글루쿠론산 등의 글리코스핑고리피드(glycosphingolipids, GSL)을 함유하고 있는 것으로 알려져 있으며, 지질 과산화 감소와 노화의 핵심 바이오마커의 기능을 통해 피부 노화를 예방하는 것으로 유명하다. 또한, 본 발명자들은 비피도박테리움종(Bifidobacterium species)의 미생물 용해물과 같은 다른 항노화 활성제와 함께 제제화할 때 조합이 니도겐 발현을 상당히 촉진하여 조합의 항노화 가능성을 나타내는 것을 발견하였다.
한편, 화장품의 질감이나 외관 또한 소비자에게 중요한 요소이다. 농축된 질감과 투명한 외관을 지닌 세럼은 영양감과 고급스러움이 어우러져 소비자들의 사랑을 받고 있다. 현재까지 원하는 질감과 외관을 가진 다양한 유형의 세럼이 시판되고 있다.
그러나, 본 발명자들이 아는 한, 스핑고모나스 하이드로포비쿰으로부터 얻은 발효물을 포함하는, 노화 방지를 위한 원하는 질감 및 외관을 갖는 세럼을 개시하는 선행 기술은 없다. 모든 유형의 세럼을 활성 성분으로 간단하게 제형화하고 시간이 지나도 안정적으로 유지하기는 어렵다.
따라서, 피부를 케어하기 위해, 특히 피부 노화를 치료하기 위해 원하는 질감과 반투명한 외관을 갖는 안정한 조성물을 제형화하는 것이 요구된다.
또한, 상기와 같은 조성물을 수분 보유력, 보습감 등의 피부 사용감이 좋은 것으로 제형화할 필요가 있다.
본 출원인은 오일(들), 친수성 겔화제(들), 스핑고모나스 하이드로포비쿰(Sphingomonas hydrophobicum)으로부터 얻은 발효물 및 특정 계면활성제(들)의 조합을 제형화함으로써 그러한 요구가 충족될 수 있음을 발견했다.
보다 상세하게는, 본 발명은
(a) 조성물의 총 중량에 대해 3 중량% 이하의 적어도 하나의 오일;
(b) 적어도 하나의 친수성 겔화제;
(c) 스핑고모나스 하이드로포비쿰(Sphingomonas hydrophobicum)으로부터 얻은 발효물; 및
(d) 당 지방산 에스테르의 적어도 하나의 옥시알킬렌화 에테르
를 포함하는, 케라틴 물질을 케어하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 것을 포함하는, 케라틴 물질, 특히 피부를 케어하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 케라틴 물질, 특히 피부를 케어하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 피부 노화를 치료하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
"케라틴 물질"은 인간 케라틴 물질, 보다 구체적으로는 피부를 의미한다.
"원하는 질감(desired texture)"이란 본 발명의 조성물이 원하는 점도를 제공한다는 것을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 본 발명의 조성물의 점도는 당업자에게 공지된 임의의 공정을 통해, 특히 다음의 통상적인 공정에 따라 측정될 수 있다. 따라서 측정은 200rpm으로 회전하는 스핀들이 장착된 Rheomat 180 점도계를 사용하여 25℃에서 수행할 수 있다. 당업자는 측정을 실행할 수 있도록, 일반적인 지식을 바탕으로 스핀들(M1, M2, M3, M4) 중에서 점도 측정용 스핀들을 선택할 수 있다.
"반투명 외관(translucent appearance)"이란, 본 발명의 조성물의 탁도가 25℃에서 400 내지 8000 NTU(Nephelometric Turbidity Units)임을 의미한다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 조성물의 탁도는 25℃에서 800 NTU 내지 7500 NTU, 보다 바람직하게는 1000 NTU 내지 7500 NTU 범위이다.
본 발명의 조성물의 탁도는 Hach사의 2100P 탁도계기(Turbidimeter machine)를 사용하여 25℃에서 측정한다.
본 발명의 다른 주제 및 특성, 양태 및 장점은 하기 설명 및 실시예를 읽으면 훨씬 더 명확하게 드러날 것이다. 달리 표시되지 않는 한, 값 범위의 한계는 이 범위 내에 포함되고, 특히 "~사이의(of between)" 및 "...내지 ...의 범위(ranging from ... to ...)"라는 표현에 포함된다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 "적어도 하나(at least one)"라는 표현은 "하나 이상"이라는 표현과 동일하다.
(a) 오일
본 발명에 따른 조성물은 실리콘 오일, 탄화수소계 오일 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 적어도 하나의 오일을 포함한다.
오일은 휘발성이거나 비휘발성일 수 있다.
"휘발성"이라는 용어는 실온(25℃) 및 대기압(760mmHg)에서 1시간 이내에 케라틴 물질과 접촉하여 증발할 수 있는 오일을 의미한다. 상기 휘발성 오일은 휘발성 화장용 오일로서 실온에서 액체이며, 특히 실온 및 대기압에서 0이 아닌 증기압을 가지며, 특히 0.13 Pa 내지 40,000 Pa (10-3 내지 300 mmHg)의 범위, 바람직하게는 1.3 Pa 내지 13,000 Pa(0.01 내지 100 mmHg)의 범위, 우선적으로 1.3 Pa 내지 1300 Pa(0.1 내지 10 mmHg)의 범위의 증기압을 갖는다.
"비휘발성"이라는 용어는 실온 및 대기압에서 증기압이 0이 아니고, 0.02mmHg(2.66Pa) 미만, 더욱이는 10-3mmHg(0.13Pa) 미만인 오일을 의미한다.
1. 실리콘 오일
용어 "실리콘 오일"은 하나 이상의 규소 원자를 포함하고, 특히 Si-O기를 포함하는 오일을 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명에 사용될 수 있는 비휘발성 실리콘 오일은 특히 25℃에서의 점도가 9 센티스토크(cSt)(9 x 10-6 m2/s) 이상, 바람직하게는 800,000cSt 미만, 바람직하게는 50 내지 600,000cSt, 바람직하게는 100 내지 500,000 cSt인 실리콘 오일로부터 특히 선택될 수 있다. 이 실리콘 오일의 점도는 표준 ASTM D-445에 따라 측정할 수 있다.
이러한 실리콘 오일 중에서 페닐을 포함하는지 여부에 따라 두 가지 유형의 오일을 구분할 수 있다.
A. 비휘발성 페닐 실리콘 오일 또는 비휘발성 페닐화 실리콘 오일
"페닐화 실리콘 오일" 또는 "페닐 실리콘 오일"이라는 표현은 하나 이상의 페닐 치환기를 갖는 실리콘 오일을 의미한다.
페닐 실리콘 오일은 적어도 디메티콘을 갖는 것 또는 디메티콘 부분을 갖지 않는 것 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, 디메티콘 부분은 화학식 -Si(CH3)-O-에 해당한다.
보다 구체적으로, 비휘발성 페닐 실리콘 오일은 다음으로부터 선택될 수 있다:
a) 디메티콘 부분이 있거나 없는 하기 화학식(I)에 해당하는 페닐 실리콘 오일:
Figure pct00001
(I)
상기 식에서, R기는 1가 또는 2가이며, 서로 독립적으로 메틸 또는 페닐을 나타내고, 단 하나 이상의 R기는 페닐을 나타낸다.
바람직하게는, 이 화학식에서 페닐 실리콘 오일은 3개 이상, 예를 들어, 4개 이상, 5개 이상 또는 6개 이상의 페닐기를 포함한다.
b) 디메티콘 부분이 있거나 없는 하기 화학식(II)에 상응하는 페닐 실리콘 오일:
Figure pct00002
(II)
상기 식에서, R기는 서로 독립적으로 메틸 또는 페닐을 나타내고, 단 하나 이상의 R기는 페닐을 나타낸다.
바람직하게는, 이 화학식에서 페닐 실리콘 오일은 3개 이상, 예를 들어, 4개 이상 또는 5개 이상의 페닐기를 포함한다.
전술한 페닐 오르가노폴리실록산의 혼합물이 사용될 수 있다.
언급될 수 있는 예로는 트리페닐-, 테트라페닐- 또는 펜타페닐-오르가노폴리실록산의 혼합물이 포함된다.
화학식(II)의 화합물 중에서, 바람직한 실시형태는 특히 디메티콘 부분이 없고, R기의 4개 이상 또는 5개 이상은 페닐을 나타내고, 나머지 R기가 메틸을 나타내는 화학식(II)에 상응하는 페닐 실리콘 오일이다.
이러한 페닐 실리콘 오일은 바람직하게는 트리메틸 펜타페닐 트리실록산 또는 테트라메틸 테트라페닐 트리실록산이다. 이러한 오일은 특히 Dow Corning사에 의해 레퍼런스 PH-1555 HRI 또는 Dow Corning 555 Cosmetic Fluid(화학명: 1,3,5-트리메틸-1,1,3,5,5-펜타페닐 트리실록산; INCI명: 트리메틸 펜타페닐 트리실록산)로 제조되고, 또는 Dow Corning사에 의해 레퍼런스 Dow Corning 554 Cosmetic Fluid로 판매되는 테트라메틸 테트라페닐 트리실록산도 사용할 수 있다.
특히, 이들 실리콘 오일은 화학식(III) 또는 (III')에 해당한다:
Figure pct00003
(III)
Figure pct00004
(III')
상기 식에서, Me는 메틸을 나타내고, Ph는 페닐을 나타낸다.
c) 디메티콘 부분이 있거나 없는 하기 화학식(IV)에 해당하는 페닐 실리콘 오일:
Figure pct00005
(IV)
상기 식에서, Me는 메틸을 나타내고, y는 1 내지 1,000이며, X는 -CH2-CH(CH3)(Ph)를 나타낸다.
d) 하기 화학식(V)에 상응하는 페닐 실리콘 오일, 및 이들의 혼합물:
Figure pct00006
(V)
상기 식에서
- R1 내지 R10은 서로 독립적으로 포화 또는 불포화, 선형, 환형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소계 라디칼이고,
- m, n, p 및 q는 서로 독립적으로 0 내지 900 사이의 정수이며, 단 m+n+q의 합은 0이 아니다.
바람직하게는, m+n+q의 합은 1 내지 100 사이에 있다. 바람직하게는, m+n+p+q의 합은 1 내지 900 사이, 더 바람직하게는 1 내지 800 사이에 있다. 바람직하게는, q는 0과 같다.
바람직하게는, R1 내지 R10은 서로 독립적으로 포화 또는 불포화 선형 또는 분지형 C1-C30, 바람직하게는 C1-C20, 특히 C1-C16, 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 포화, 또는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 C6-C14, 특히 C10-C13 아릴 라디칼 또는 아르알킬 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, R1 내지 R10은 각각 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 데실, 도데실 또는 옥타데실 라디칼, 또는 대안적으로 페닐, 톨릴, 벤질 또는 페네틸 라디칼을 나타낼 수 있다. R1 내지 R10은 특히 동일할 수 있으며, 추가로 메틸 라디칼일 수 있다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화학식(V)의 본 발명은 하기일 수 있다:
i) 하기 화학식(VI)에 해당하는 페닐 실리콘 오일 및 이들의 혼합물:
Figure pct00007
(VI)
상기 식에서
- R1 내지 R6은 서로 독립적으로 포화 또는 불포화, 선형, 환형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소계 라디칼이고, 바람직하게는 R1 내지 R6은 C1-C30 알킬 라디칼, 아릴 라디칼 또는 아르알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 C6-C14 아릴 라디칼, 또는 C1-C3 알킬 라디칼 또는 아르알킬 라디칼이고;
- m, n 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 100 사이의 정수이며, 단 n+m의 합은 1 내지 100 사이이 있다.
바람직하게는, R1 내지 R6은 서로 독립적으로 포화 또는 불포화 선형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 포화, 특히 C1-C20, 또는 C1-C16 탄화수소계 라디칼, 특히 C3-C16, 보다 특히 C4-C10, 또는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 C6-C14 및 특히 C10-C13 아릴 라디칼, 또는 아르알킬 라디칼이다. 바람직하게는, R1 내지 R6은 각각 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 데실, 도데실 또는 옥타데실 라디칼, 또는 대안적으로 페닐, 톨릴, 벤질 또는 페네틸 라디칼을 나타낼 수 있다.
R1 내지 R6은 특히 동일할 수 있으며, 추가로 메틸 라디칼일 수 있다. 바람직하게는, m = 1 또는 2 또는 3, 및/또는 n = 0 및/또는 p = 0 또는 1이 화학식(VI)에서 적용될 수 있다.
특정 실시형태에 따르면, 본 발명의 비휘발성 페닐 실리콘 오일은 적어도 디메티콘 부분을 갖는 페닐 실리콘 오일 중에서 선택된다.
바람직하게는 상기 오일은 하기 화학식(VI)에 해당한다:
A) m = 0이고 n과 p는 서로 독립적으로 1 내지 100 사이의 정수이다.
바람직하게는 R1 내지 R6은 메틸기이다.
이러한 실리콘 오일의 예는 예를 들어, 페닐 디메티콘, 페닐트리메틸실록시디페닐실록산, 디페닐 디메티콘(Shin Etsu사의 KF-54(400cSt), Shin Etsu사의 KF54HV(5000cSt), Shin Etsu사의 KF-50-300CS(300cSt), Shin Etsu사의 KF-53(175cSt), Shin Etsu사의 KF-50-100CS(100cSt))이다.
B) p는 1 내지 100사이의 정수이고, n+m의 합은 1 내지 100사이이며, 더 바람직하게는 n=0이다.
하나 이상의 디메티콘 부분을 갖거나 갖지 않는 이러한 페닐 실리콘 오일은 특히 화학식(VII)에 해당한다.
Figure pct00008
(VII)
상기 식에서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이며, OR'는 -OSiMe3기를 나타내고, p는 0 또는 1 내지 1000의 범위이고, m은 1 내지 1000의 범위이고, 특히 m 및 p는 화합물(VII)이 비휘발성 오일이 되도록 하는 것이다.
하나 이상의 디메티콘 부분을 갖는 비휘발성 페닐 실리콘 오일의 제1 실시형태에 따르면, p는 1 내지 1000의 범위이고, m은 특히 화합물(VII)이 비휘발성 오일이 되도록 하는 것이다. 예를 들어, 특히 Wacker사에 의해 레퍼런스 Belsil PDM 1000으로 판매되는 트리메틸실록시페닐 디메티콘을 사용할 수 있다.
디메티콘 부분이 없는 비휘발성 페닐 실리콘 오일의 제2 실시형태에 따르면, p는 0이고, m은 1 내지 1000의 범위이고, 특히 화합물(VII)이 비휘발성 오일이 되도록 하는 것이다. 예를 들어, 특히 레퍼런스 Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid(DC556)로 판매되는 페닐 트리메틸실록시 트리실록산을 사용할 수 있다.
ii) 하기 화학식(VIII)에 상응하는, 디메티콘 부분이 없는 페닐 실리콘 오일 및 이들의 혼합물:
Figure pct00009
(VIII)
상기 식에서,
- R은 서로 독립적으로 포화 또는 불포화, 선형, 환형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소계 라디칼이고, 바람직하게는 R은 C1-C30 알킬 라디칼, 아릴 라디칼 또는 아르알킬 라디칼이고, 보다 바람직하게는 R은 C6-C14 아릴 라디칼, 또는 C1-C3 알킬기를 갖는 아르알킬 라디칼이다.
- m과 n은 서로 독립적으로 0 내지 100 사이의 정수이며, 단 n+m의 합은 1 내지 100 사이에 있다.
바람직하게는, R은 서로 독립적으로 포화 또는 불포화 선형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소계 라디칼, 바람직하게는 포화, 특히 C1-C12 탄화수소계 라디칼, 특히 C3-C16, 보다 특히 C4-C10, 또는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 C6-C14 및 특히 C10-C13 아릴 라디칼, 또는 아르알킬 라디칼이다.
바람직하게는, R은 각각 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 데실, 도데실 또는 옥타데실 라디칼, 또는 대안적으로 페닐, 톨릴, 벤질 또는 페네틸 라디칼을 나타낼 수 있다.
R은 특히 동일할 수 있고, 추가로 메틸 라디칼일 수 있다.
바람직하게는, m = 1 또는 2 또는 3, 및/또는 n = 0 및/또는 p = 0 또는 1이 화학식(VIII)에서 적용될 수 있다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화학식(VIII)에서 n은 0 내지 100 사이의 정수이고, m은 1 내지 100 사이의 정수이며, 단, 합 n+m은 1 내지 100 사이에 있다. 바람직하게는 R은 메틸 라디칼이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화학식(VIII)에서 n은 0 내지 100 사이의 정수이고, m은 1 내지 100 사이의 정수이며, 단, 합 n+m은 1 내지 100 사이에 있다. 보다 바람직하게는 R은 메틸 라디칼이다.
일 실시형태에 따르면, 25℃에서의 점도가 5 내지 1500 mm2/s(즉, 5 내지 1500cSt), 바람직하게는 점도가 5 내지 1000 mm2/s(즉, 5 내지 1000cSt)인 화학식(VIII)의 페닐 실리콘 오일를 사용할 수 있다.
이 실시형태에 따르면, 비휘발성 페닐 실리콘 오일은 바람직하게는 다음과 같은 페닐 트리메티콘 중에서 선택된다: Dow Corning의 DC556(22.5cSt), Shin Etsu의 KF-56 A와 같은 오일 디페닐실록시 페닐트리메티콘, Rhone-Poulenc의 오일 Silbione 70663V30(28cSt). 괄호 안의 값은 25℃에서의 점도를 나타낸다.
이 실시예에 따르면, n=0인 경우, 상기 실리콘 오일은 바람직하게는 Dow Corning의 DC556이고, m 및 n이 1 내지 100인 경우, 상기 실리콘 오일은 바람직하게는 Shin Etsu의 KF-56 A이다.
e) 디메티콘 부분을 포함하거나 포함하지 않는 하기 화학식(IX)에 해당하는 페닐 실리콘 오일, 및 이들의 혼합물:
Figure pct00010
(IX)
상기 식에서,
R1, R2, R5 및 R6은 함께 또는 개별적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼이고,
R3 및 R4는 함께 또는 개별적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 아릴 라디칼이고, 단 R3 및 R4 중 적어도 하나는 페닐 라디칼이고,
X는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼, 히드록실 라디칼 또는 비닐 라디칼이고,
n 및 p는 1보다 크거나 같은 정수이며, 오일의 중량 평균 분자량이 200,000 g/mol 미만, 바람직하게는 150,000 g/mol 미만, 보다 바람직하게는 100,000 g/mol 미만이 되도록 선택된다.
f) 및 이들의 혼합물.
디메티콘 부분이 있거나 없는 바람직한 비휘발성 실리콘 오일로서 언급될 수 있는 예로는 다음과 같은 실리콘 오일이 포함된다:
- 비휘발성 페닐 실리콘 오일, 바람직하게는 테트라메틸 테트라페닐 트리실록산(예컨대, Dow Corning의 PH-1554 HRI 또는 Dow Corning 554 Cosmetic Fluid), 트리메틸실록시페닐디메티콘(예를 들면, Wacker사의 Belsil PDM 1000(상기 화학식(V) 참조), 페닐 트리메티콘(예를 들면, Dow Corning에서 상품명 DC556으로 판매되는 페닐 트리메티콘), 페닐 디메티콘, 페닐트리메틸실록시디페닐실록산, 디페닐 디메티콘(예를 들면, Shin Etsu의 KF-54(400cSt), Shin Etsu의 KF54HV(5000cSt), Shin Etsu의 KF-50-300CS(300cSt), Shin Etsu의 KF-53(175cSt), Shin Etsu의 KF-50-100CS(100cSt)), 디페닐메틸디페닐트리실록산, 2-페닐에틸 트리메틸실록시실리케이트, 트리메틸펜타페닐 트리실록산(예를 들면, Dow Corning에 의해 Dow Corning PH-1555 HRI Cosmetic fluid라는 명칭으로 판매되는 제품)(상기 화학식(III) 참조), 디페닐실록시 페닐트리메티콘(예를 들면, Shin Etsu의 KF-56 A),
- 비휘발성 폴리디메틸실록산(PDMS), 펜던트 및/또는 실리콘 쇄의 말단에 있는 알킬 또는 알콕시 그룹을 포함하며, 이들 그룹은 각각 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 폴리디메틸실록산, 및
- 이들의 혼합물.
B. 비휘발성 비페닐 실리콘 오일
본 발명에 따른 조성물은 또한 비휘발성 비페닐 실리콘 오일을 포함할 수 있다.
"비휘발성 비페닐 실리콘 오일" 또는 "비페닐화 비휘발성 실리콘 오일"이라는 표현은 동등하며 둘 다 페닐 치환기가 없는 실리콘 오일을 의미한다.
언급될 수 있는 이들 비휘발성 비페닐 실리콘 오일의 대표적인 예로는 폴리디메틸실록산; 알킬 디메티콘; 비닐 메틸 메티콘; 및 또한 선택적으로 플루오르화된 지방족기, 또는 히드록실, 티올 및/또는 아민기와 같은 작용기로 수식된 실리콘이 포함된다.
비휘발성 비페닐 실리콘 오일은 바람직하게는 디메티콘 오일 중에서 선택되며, 바람직하게는 폴리디메틸실록산에서 선택되고; 알킬 디메티콘이다.
"디메티콘"(INCI명)은 폴리디메틸실록산(화학명)에 해당한다.
비휘발성 비페닐 실리콘 오일은 다음 중에서 선택될 수 있다:
- 비휘발성 폴리디메틸실록산(PDMS), 예를 들어, Dow Corning에 의해 상표명 Dowsil SH200 Fluid(100cSt) 또는 Wacker사에 의해 Belsil DM 100로 판매되는 점도 100CST의 폴리 디메틸실록산.
- 펜던트 및/또는 실리콘 쇄의 말단에 있는 알킬 또는 알콕시 그룹을 포함하며, 이들 그룹은 각각 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 PDMS, 예를 들어, Evonik Goldschmidt사의 상업적 레퍼런스 ABIL WAX 9801로 판매되는 세틸디메티콘,
- 지방족 및/또는 방향족기, 또는 히드록실, 티올 및/또는 아민기와 같은 작용기를 포함하는 PDMS,
- Evonik Goldschmidt사의 상업적 레퍼런스 ABIL WAX 9801로 판매되는 세틸디메티콘과 같은 폴리알킬메틸실록산, 또는 폴리메틸트리플루오로프로필디메틸실록산과 같은 플루오르화 그룹으로 임의로 치환된 폴리알킬메틸실록산,
- 히드록실, 티올 및/또는 아민기와 같은 작용기로 치환된 폴리알킬메틸실록산,
- 지방산, 지방 알코올 또는 폴리옥시알킬렌으로 수식된 폴리실록산 및 이들의 혼합물.
이러한 비휘발성 비페닐 선형 실리콘 오일은 폴리디메틸실록산; 알킬 디메티콘; 비닐 메틸 메티콘; 및 또한 임의로 플루오르화된 지방족 그룹, 또는 히드록실, 티올 및/또는 아민기과 같은 작용기로 수식된 실리콘 중에서 선택될 수 있다.
비휘발성 비페닐 선형 실리콘 오일은 특히 화학식(I')의 실리콘으로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00011
(I')
상기 식에서,
R1, R2, R5 및 R6은 함께 또는 개별적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼이고,
R3 및 R4는 함께 또는 개별적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼, 비닐 라디칼, 아민 라디칼 또는 히드록실 라디칼이고,
X는 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼, 히드록실 라디칼 또는 아민 라디칼이고,
n 및 p는 특히 25℃에서의 점도가 9센티스토크(cSt)(9 x 10-6m2/s) 내지 800,000cSt인 유체 화합물을 갖도록 선택된 정수이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 비휘발성 비페닐화 실리콘 오일로서 다음을 언급할 수 있다:
- 치환기 R1 내지 R6 및 X는 메틸기를 나타내고, p 및 n은 점도가 500,000 cSt가 되도록 하는 것으로, 예를 들어, General Electric사에 의해 SE30의 이름으로 판매되는 제품, Wacker사에 의해 AK 500000의 이름으로 판매되는 제품, Bluestar사에 의해 Mirasil DM 500,000의 이름으로 판매되는 제품 및 Dow Corning사에 의해 Dow Corning 200 Fluid 500 000cSt의 이름으로 판매되는 제품,
- 치환기 R1 내지 R6 및 X는 메틸기를 나타내고, p 및 n은 점도가 60,000 cSt가 되도록 하는 것으로, 예를 들어, Dow Corning사에 의해 Dow Corning 200 Fluid 60000 CS의 이름으로 판매되는 제품 및 Wacker사에 의해 Wacker Belsil DM 60 000의 이름으로 판매되는 제품,
- 치환기 R1 내지 R6 및 X는 메틸기를 나타내고, p 및 n은 점도가 350cSt가 되도록 하는 것이며, 예를 들어, Dow Corning사에 의해 Dow Corning 200 Fluid 350 CS의 이름으로 판매되는 제품,
- 치환기 R1 내지 R6은 메틸기를 나타내고, X기는 히드록실기를 나타내고, n 및 p는 점도가 700cSt가 되도록 하는 것이며, 예를 들어, Momentive사에 의해 상표명 Baysilone Fluid T0.7로 판매되는 제품.
본 발명의 목적을 위해, 조성물은 휘발성 실리콘 오일을 포함할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 휘발성 실리콘 오일은 특히 점도가 8 센티스토크(cSt)(8 x 10-6 m2/s), 바람직하게는 0.5cSt보다 큰 실리콘 오일로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 휘발성 실리콘 오일은 40℃ 내지 150℃ 범위, 바람직하게는 55℃ 초과 105℃ 이하, 바람직하게는 65℃ 내지 95℃ 범위의 인화점을 갖는 실리콘 오일로부터 선택될 수 있다. 인화점은 특히 ISO 표준 3679에 따라 측정된다.
휘발성 실리콘 오일은 3 내지 7개의 규소 원자를 갖는 선형 또는 환형 폴리디메틸실록산(PDMS)과 같은 선형 또는 환형 실리콘 오일로부터 선택될 수 있다.
보다 특히 언급될 수 있는 휘발성 실리콘 오일은 특히 Dow Corning사에 의해 DC-245의 이름으로 판매되는 데카메틸시클로펜타실록산, 특히 Dow Corning사에 의해 DC-246의 이름으로 판매되는 도데카메틸시클로헥사실록산, 특히 Dow Corning사에 의해 DC-200 Fluid 1cSt의 이름으로 판매되는 옥타메틸트리실록산, 특히 Dow Corning사에 의해 DC-200 Fluid 1.5cSt 및 Dow Corning사에 의해 DC-200 Fluid 5 cSt의 이름으로 판매되는 데카메틸테트라실록산과 같은 폴리디메틸실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 헵타메틸헥실트리실록산, 헵타메틸에틸트리실록산, 헵타메틸옥틸트리실록산 및 도데카메틸펜타실록산, 옥틸 트리메티콘, 헥실 트리메티콘, 데카메틸시클로펜타실록산(시클로펜타실록산 또는 D5), 옥타메틸시클로테트라실록산(시클로테트라디메틸실록산 또는 D4), 도데카메틸시클로헥사실록산(D6), 데카메틸테트라실록산(L4), Shin Etsu의 KF 96 A 및 이들의 혼합물을 포함한다.
2. 탄화수소 오일
용어 "탄화수소계 오일"(또는 "hydrocarbonated oil", or "hydrocarbon oil")은 본질적으로 탄소 및 수소 원자, 및 선택적으로 산소 및 질소 원자로부터 형성되거나, 심지어 이들로 구성되며, 규소 또는 불소 원자를 함유하지 하는 오일을 의미한다. 이는 알코올, 에스테르, 에테르, 카르복실산, 아민 및/또는 아미드기를 포함할 수 있다.
이러한 오일은 식물, 광물 또는 합성 기원일 수 있다.
A. 비휘발성 탄화수소 무극성 오일
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 비휘발성 무극성 탄화수소 오일(무극성 "탄화수소계" 오일이라고도 함)을 포함할 수 있다.
본 발명의 목적상, 용어 "무극성 오일"은 25℃에서의 용해도 파라미터 da가 0(J/cm3)1/2인 오일을 의미한다.
한센(Hansen) 3차원 용해도 공간에서 용해도 파라미터의 정의 및 계산은 문헌[C.M. Hansen: "The three dimensional solubility parameters", J. Paint Technol. 39, 105 (1967)]에 기재되어 있다.
이 한센 공간에 따르면 다음과 같다:
- dD는 분자 충돌 중에 유도된 쌍극자의 형성에서 파생된 런던 분산력을 특성화한다;
- dp는 영구 쌍극자 사이의 Debye 상호 작용력 및 유도 쌍극자와 영구 쌍극자 사이의 Keesom 상호 작용력을 특성화한다;
- dh는 특정 상호 작용력(예: 수소 결합, 산/염기, 공여체/수용체 등)을 특성화한다; 및
- da는 방정식 da = (dp2 + dh2)½ 로 결정된다.
파라미터 dp, dh, dD 및 da는 (J/cm3)½로 표시된다.
바람직하게는, 비휘발성 탄화수소 무극성 오일은 광물 또는 합성 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소로부터 선택될 수 있다.
특히 상기 비휘발성 탄화수소 무극성 오일은 하기로부터 선택될 수 있다:
- 액체 파라핀 또는 그의 유도체,
- 스쿠알렌,
- 이소에이코산,
- 나프탈렌 오일,
- Amoco사에 의해 판매 또는 제조되는 Indopol H-100(몰 질량 또는 MW = 965g/mol), Indopol H-300(MW = 1340g/mol) 및 Indopol H-1500(MW = 2160g/mol)과 같은 폴리부틸렌,
- 폴리이소부텐,
- Nippon Oil Fats사에 의해 판매되는 Parleam®, Amoco사에 의해 판매 또는 제조되는 Panalane H-300 E(MW = 1340 g/mol), Synteal사에 의해 판매 또는 제조되는 Viseal 20000(MW = 6000 g/mol) 및 Witco사에 의해 판매 또는 제조되는 Rewopal PIB 1000(MW = 1000g/mol), 또는 대안적으로 NOF Corporation에 의해 판매되는 Parleam Lite와 같은 수소화된 폴리이소부틸렌,
- 데센/부텐 공중합체, 폴리부텐/폴리이소부텐 공중합체, 특히 Indopol L-14,
- 폴리데센 및 수소화 폴리데센, 예컨대, Mobil Chemicals사에 의해 판매 또는 제조되는 Puresyn 10(MW = 723 g/mol) 및 Puresyn 150(MW = 9200 g/mol), 또는 대안적으로 ExxonMobil Chemical사에 의해 판매되는 Puresyn 6, 및
- 이들의 혼합물.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 폴리부텐, 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 폴리데센 및/또는 수소화 폴리데센, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 비휘발성 탄화수소계 무극성 오일을 포함한다.
B. 비휘발성 탄화수소 극성 오일
바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 비휘발성 극성 탄화수소 오일을 포함할 수 있다.
본 발명의 목적상, "극성 오일"이라는 용어는 25℃에서의 용해도 파라미터 da가 0(J/cm3)1/2가 아닌 오일을 의미한다.
이러한 오일은 식물, 광물 또는 합성 기원일 수 있다.
특히, 추가적인 비휘발성 탄화수소화 극성 오일은 하기 오일 목록 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다:
- 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 지방산의 액체 트리글리세라이드, 예를 들어, 헵타노산 또는 옥타노산 트리글리세라이드, 호호바 오일, 또는 카프릴산 및/또는 카프르산 트리글리세라이드와 같은 탄화수소화 식물 오일, 예를 들어, Cognis(BASF)사에 의해 상표명 Myritol® 318로 판매되는 것;
- 바람직하게는 하기로부터 선택된 에스테르 오일:
- 특히 4 내지 22개의 탄소 원자, 특히 옥타노산, 헵타노산, 라놀산, 올레산, 라우르산 또는 스테아르산의 지방산 에스테르, 예를 들어, 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 프로필렌 글리콜 모노이소스테아레이트 또는 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트;
- 합성 에스테르, 예를 들어, 화학식 R1COOR2[여기에서, R1은 4 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 지방산 잔기를 나타내고, R2는 4 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는 특히 분지형인 탄화수소계 쇄를 나타냄]의 오일, R1 + R2가 16인 조건에서, 예를 들어, 퍼셀린 오일(세토스테아릴 옥타노에이트), 이소노닐 이소노나노에이트, C12 내지 C15 알킬 벤조에이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 올레일 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트 , 2-옥틸도데실 벤조에이트, 알코올 또는 폴리알코올 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 헥실 라우레이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-헥실데실 라우레이트, 2-옥틸데실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 미리스테이트 또는 2-디에틸헥실 숙시네이트; 바람직하게는 R1이 4 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 지방산 잔기를 나타내고, R2가 특히 분지형이며, 4 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소계 쇄를 나타내는 바람직한 합성 에스테르 R1COOR2는 R1 및 R2가 20이 되도록 함;
- 총 탄소수가 35 내지 70 범위인 선형 지방산 에스테르, 예를 들어, 펜타에리트리틸 테트라펠라고네이트(MW = 697 g/mol);
- 바람직하게는 총 탄소수가 35 내지 70 범위인 히드록실화 에스테르, 예를 들어, 폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트(MW = 965 g/mol), 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 히드록시스테아레이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 글리세릴 스테아레이트; 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트;
- 4 내지 22개의 원자를 포함하는 방향족 산 및 알코올의 에스테르, 예를 들면, 트리데실 트리멜리테이트(MW = 757 g/mol);
- 특허 출원 EP-A-0 955 039호에 기술된 바와 같은 분지형 지방 알코올 또는 지방산의 C24-C28 에스테르, 특히 트리이소아라키딜 시트레이트(MW = 1033.76 g/mol), 펜타에리트리틸 테트라이소노나노에이트(MW = 697 g/mol) , 글리세릴 트리이소스테아레이트(MM = 891g/mol), 글리세릴 트리스(2-데실)테트라데카노에이트(MW = 1143g/mol), 펜타에리트리틸 테트라이소스테아레이트(MW = 1202g/mol), 폴리글리세릴-2 테트라이소스테아레이트(MW = 1232g/mol) 또는 펜타에리트리틸 테트라키스(2-데실)테트라데카노에이트(MW = 1538 g/mol),
- 화학식(II')에 해당하는 시트르산의 에스테르:
Figure pct00012
(II')
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며, 각각 H 또는 선형, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화 C1-C30 알킬 쇄를 나타내고,
여기서 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 H와 상이하고,
R4는 H 또는 R'4-CO- [여기서, R'4는 선형, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화 C1-C8 알킬기를 나타냄]기를 나타낸다.
예를 들어, Vertellus사에 의해 Citroflex A4의 이름으로 판매되는 것과 같은 성분 아세틸 트리부틸 시트레이트를 언급할 수 있다.
- 적어도 하나의 히드록실화 카르복실산 트리글리세라이드와 지방족 모노카르복실산 및 선택적으로 불포화된 지방족 디카르복실산과의 에스테르화로부터 생성된 폴리에스테르, 예를 들어, Zenitech사에 의해 레퍼런스 Zenigloss로 판매되는 숙신산 및 이소스테아르산 피마자유;
- 디올 이량체 및 일반식 HO-R1-(-OCO-R2-COO-R1-)h-OH[여기서, R1은 디리놀레산 이산의 수소화에 의해 얻어진 디올 이량체 잔기를 나타내고, R2는 수소화된 디리놀레산 이산 잔기를 나타내고, h는 1 내지 9의 정수를 나타냄]의 이산 이량체의 에스테르,
특히 상품명 Lusplan DD-DA5® 및 DD-DA7®로 Nippon Fine Chemical사에 의해 판매되는 디리놀레산 이산 및 디리놀레일 이량체의 에스테르,
- 특허 출원 FR 0 853 634호에 기술된 바와 같은, 특히 디리놀레산 및 1,4-부탄디올과 같은, 불포화 지방산 이량체 및/또는 삼량체와 디올의 축합에 의해 얻어지는 폴리에스테르. 이와 관련하여 특히 Biosynthis에 의해 Viscoplast 14436H(INCI명: 디리놀레산/부탄디올 공중합체)의 이름으로 판매되는 중합체, 또는 Hailuscent ISDA와 같은 폴리올과 이산 이량체의 공중합체 및 이의 에스테르;
- 12 내지 26개의 탄소 원자를 함유하는 바람직하게는 분지형인 지방 알코올, 예를 들어, 옥틸도데칸올, 2-부틸옥탄올, 2-헥실데칸올, 2-운데실펜타데칸올 및 올레일 알코올;
- 12 내지 26개의 탄소 원자를 함유하는 지방산, 예를 들어, 올레산;
- 호마유(820.6g/mol)와 같은 식물성 오일;
- 2개의 알킬 쇄가 동일하거나 상이할 수 있는 디알킬 카보네이트, 예를 들어, Cognis사에 의해 상표명 Cetiol CC®의 이름으로 판매되는 디카프릴릴 카보네이트; 및
- 비닐피롤리돈/1-헥사데센 공중합체와 같은 비닐피롤리돈 공중합체, 예를 들어, ISP사에 의해 판매 또는 제조되는 Antaron V-216(MW = 7300g/mol).
C. 휘발성 탄화수소화 오일
바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 이소도데칸 및/또는 이소헥사데칸과 같은 휘발성 탄화수소화 오일을 추가로 포함한다.
이러한 화합물은 비휘발성 탄화수소 및 실리콘 오일과 상용성이 있으며, 적용 중 퍼짐성 및 침전물의 이동 저항성을 향상시킨다.
휘발성 탄화수소계 오일은 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소계 오일, 특히 C8-C16 분지형 알칸(이소파라핀으로도 알려짐), 예를 들어, 이소도데칸(2,2,4,4,6-펜타메틸헵탄이라고도 함), 이소데칸 및 이소헥사데칸, 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있다.
휘발성 탄화수소계 오일은 또한 7 내지 17개의 탄소 원자, 특히 9 내지 15개의 탄소 원자, 보다 특히 11 내지 13개의 탄소 원자를 함유하는 선형 휘발성 알칸일 수 있다. 특히 n-노나데칸, n-데칸, n-운데칸, n-도데칸, n-트리데칸, n-테트라데칸, n-펜타데칸 및 n-헥사데칸, 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 비휘발성 비페닐 실리콘 오일, 비휘발성 탄화수소화 극성 오일 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 오일을 포함한다. 보다 바람직하게는, 오일은 비휘발성 폴리디메틸실록산, 화학식(II')에 해당하는 시트르산 에스테르로 구성된 그룹에서 선택된다.
Figure pct00013
(II')
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며, 각각 H 또는 선형, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화 C1-C30 알킬 쇄를 나타내고,
여기서 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 H와 상이하고,
R4는 H 또는 R'4-CO-기를 나타내고, 여기서 R'4는 선형, 분지형 또는 환형, 포화 또는 불포화 C1-C8 알킬기, 또는 이들의 혼합물을 나타낸다.
가장 바람직하게는, 오일은 점도가 100cSt인 폴리디메틸실록산, 아세틸 트리부틸 시트레이트 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에 따르면, 적어도 하나의 오일(a)은 조성물의 총 중량에 대해, 3 중량% 이하, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 2.5 중량%, 더 바람직하게는 0.01 중량% 내지 2 중량%의 양으로 존재한다. , .
(b) 친수성 겔화제(들)
본 발명에 따른 제2 조성물은 선택적으로 적어도 하나의 추가적인 친수성 겔화제를 포함할 수 있다.
본 발명의 목적상, "친수성 겔화제"라는 용어는 제1 조성물로부터의 다가 금속 이온과 결합하지 않고 수상을 겔화할 수 있는 화합물을 의미한다.
겔화제는 수용성 또는 수분산성일 수 있다.
보다 구체적으로, 친수성 겔화제는 합성 중합성 겔화제, 천연 또는 천연 기원의 중합성 겔화제, 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
합성 중합성 겔화제
본 발명의 목적상, "합성"이라는 용어는 중합체가 자연적으로 존재하지도 않고 천연 기원 중합체의 유도체도 아님을 의미한다.
본 발명에 따라 고려 중인 합성 중합성 겔화제는 미립자일 수도 있고 미립자가 아닐 수도 있다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "미립자"는 합성 중합성 겔화제에 사용될 때 중합체가 입자, 바람직하게는 구형 입자의 형태임을 의미한다.
보다 구체적으로, 이들 중합체는 특히 하기로부터 선택될 수 있다:
Goodrich사에 의해 Carbopol®(CTFA명: Carbomer)의 이름으로 판매되는 제품과 같은 수식된 또는 수식되지 않은 카르복시비닐 중합체; 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 예를 들어, Guardian사에 의해 Lubrajel™ 및 Norgel의 이름으로 판매되거나 Hispano Chimica사에 의해 Hispagel®의 이름으로 판매되는 제품; 폴리아크릴아미드; 임의로 가교 및/또는 중화된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산 중합체 및 공중합체, 예를 들어, Clariant사에 의해 Hostacerin AMPS®(CTFA명: 암모늄 폴리아크릴디메틸타우라미드)의 이름으로 판매되는 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산); SEPPIC사에 의해 Sepigel™ 305(CTFA명: 폴리아크릴아미드/C13-14 이소파라핀/라우레스(Laureth)-7)의 이름과 Simulgel™ 600(CTFA명: 아크릴아미드/나트륨 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체/이소헥사데칸/폴리소르베이트 80)의 이름으로 판매되는 것과 같은, W/O 에멀젼 형태인 아크릴아미드 및 AMPS®의 가교결합된 음이온 공중합체; 및 이들의 혼합물.
바람직하게는, 이들 중합체는 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머, 예컨대, Carbopol® ultrez 20, Carbopol® ultrez 21, Permulen™ TR-1, Permulen™ TR-2, Carbopol® 1382, Carbopol® ETD 2020, Synthalen® K, Carbopol® 980과 같은 카보머, Aristoflex® SNC와 같은 암모늄 아크릴로일디메틸 타우레이트/스테아레스-8 메타크릴레이트 공중합체, Carbopol® Aqua SF-1과 같은 아크릴레이트 공중합체, Aristoflex® HMS와 같은 암모늄 아크릴로일디메틸 타우레이트/스테아레스-25 메타크릴레이트 크로스폴리머, Aristoflex® AVC와 같은 암모늄 아크릴로일디메틸 타우레이트 중에서 선택될 수 있다.
바람직하게는, 이들 중합체는 Lubrizol사에 의해 시판되는 Carbopol® Ultrez 20 중합체와 같은 Carbopol® 제품(카보머) 및 Pemulen 제품(아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트 공중합체)과 같은 카르복시비닐 중합체; 폴리아크릴아미드, 예를 들어, SEPPIC사에 의해 상표명 Sepigel™ 305(CTFA명: 폴리아크릴아미드/C13-14 이소파라핀/라우레스-7) 또는 Simulgel™ 600(CTFA명: 아크릴아미드/나트륨 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체/이소헥사데칸/폴리소르베이트 80)으로 시판되는 가교결합된 공중합체; 임의로 가교 결합 및/또는 중화된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산 중합체 및 공중합체, 예를 들어, Hoechst사에 의해 상표명 Hostacerin AMPS®(CTFA명: 암모늄 폴리아크릴로일디메틸타우레이트)로 또는 SEPPIC사에 의해 Simulgel™ 800(CTFA명: 나트륨 폴리아크릴로일디메틸타우레이트/폴리소르베이트 80/소르비탄 올레에이트)으로 시판되는 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산); 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산 및 히드록시에틸 아크릴레이트의 공중합체, 예를 들어, SEPPIC사에 의해 시판되는 Simulgel™ NS 및 Sepinov EMT 10; 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있다.
바람직하게는, 이들 중합체는 상표명 Lubrajel™로 ISP Technologies, Inc.(United Guardian Inc.)로부터 입수가능한 글리세릴 아크릴레이트/아크릴산 공중합체, 특히 수성 글리세린(약 40% 글리세린) 중에 약 1.0%-1.3% 글리세릴 아크릴레이트/아크릴산 공중합체를 함유하는 Lubrajel™ 오일로 공지된 형태로부터 선택될 수 있다. Lubrajel™ 오일은 또한 약 0.6%의 PVM/MA 공중합체(메톡시에틸렌/말레산 무수물 공중합체로도 알려짐)를 포함한다.
천연 또는 천연 기원의 중합성 겔화제
본 발명의 목적을 위해, "천연 기원의"라는 용어는 천연 중합성 겔화제의 수식에 의해 얻어진 중합성 겔화제를 나타내는 것으로 의도된다.
이러한 겔화제는 미립자이거나 미립자가 아닐 수 있다.
보다 구체적으로, 이러한 겔화제는 다당류 범주에 속한다.
일반적으로, 본 발명에 사용하기에 적합한 다당류는 프럭탄, 글루칸, 갈락탄 및 만난과 같은 호모다당류 또는 헤미셀룰로오스와 같은 헤테로다당류일 수 있다.
유사하게, 이들은 풀루란과 같은 선형 다당류 또는 아라비아 검 및 아밀로펙틴과 같은 분지형 다당류, 또는 전분과 같은 혼합 다당류일 수 있다.
일반적으로, 다당류는 미생물에 의해 생성된 것; 조류로부터 분리된 다당류, 및 고급 식물 다당류, 예를 들어, 균질 다당류, 특히 셀룰로오스 및 이의 유도체 또는 프룩토산, 이종 다당류, 예를 들면, 아라블 검(gum arables), 갈락토만난, 글루코만난 및 이의 유도체; 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있다.
특히, 다당류는 프럭탄, 젤란, 글루칸, 아밀로오스, 아밀로펙틴, 글리코겐, 풀루란, 덱스트란, 셀룰로오스 및 이의 유도체, 특히 메틸셀룰로오스, 히드록시알킬셀룰로오스, 에틸히드록시에틸셀룰로오스 및 카르복시메틸셀룰로오스, 만난, 자일란, 리그닌, 아라반, 갈락탄, 갈락투로난, 키틴, 키토산, 글루쿠로녹실란, 아라비녹실란, 자일로글루칸, 글루코만난, 아라비노갈락탄, 글리코사미노글루칸, 아라블 검, 트라가칸트 검, 가티 검, 로커스트콩 검, 갈락토만난, 예컨대, 구아 검 및 그의 비이온성 유도체, 특히 히드록시프로필 구아 및 그의 이온성 유도체, 미생물 기원의 바이오폴리 사카라이드 검, 특히 스클레로글루칸(scleroglucan) 또는 크산탄 검, 뮤코다당류(mucopolysaccharides), 및 특히 콘드로이틴 설페이트, 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있다. 이러한 다당류는 특히 우레아 또는 우레탄 그룹으로 또는 가수분해, 산화, 에스테르화, 에테르화, 황산화, 인산염화, 아민화, 아미드화 또는 알킬화 반응 또는 이러한 여러 가지 변형에 의해 화학적으로 수식될 수 있다.
얻어진 유도체는 음이온성, 양이온성, 양쪽성 또는 비이온성일 수 있다.
유리하게는, 다당류는 크산탄 검이다.
크산탄(Xanthan)은 박테리움 크산토모나스 캄페스트리스(bacterium Xanthomonas campestris)의 호기성 발효에 의해 산업적 규모로 생산되는 헤테로다당류이다. 그 구조는 셀룰로오스와 유사한 β(1,4)-연결된 β-D-글루코스의 주쇄로 구성된다. 2개 중 하나의 글루코스 분자는 α-D-만노스, β-D-글루쿠론산 및 말단 β-D-만노스로 구성된 삼당류 측쇄를 가지고 있다. 내부 만노즈 잔기는 일반적으로 탄소 6에서 아세틸화된다. 말단 만노즈 잔기의 약 30%는 탄소 4와 6 사이에 킬레이트 형태로 연결된 피루브산기를 가지고 있다. 전하를 띤 피루브산과 글루쿠론산은 이온화 가능하므로, 크산탄의 음이온성(pH 1까지 음전하를 띤다)의 원인이 된다. 피루브산 및 아세트산 잔기의 함량은 박테리아 균주, 발효 공정, 발효 후 조건 및 정제 단계에 따라 다르다. 이들 그룹은 Na+, K+ 또는 Ca2+ 이온으로 시판 제품에서 중화될 수 있다(Satia사, 1986). 중화된 형태는 이온 교환 또는 산성 용액의 투석에 의해 산 형태로 전환될 수 있다.
크산탄 검은 분자량이 1,000,000 내지 50,000,000 사이이고, 점도가 1%의 크산탄 검을 함유하는 수성 조성물에 대해 0.6 내지 1.65 Pa.s 사이이다(LVT 유형의 Brookfield 점도계에서 60rpm으로 25℃에서 측정).
크산탄 검은 예를 들어, Rhodia Chimie사에 의해 Rhodicare라는 이름으로, Cargill Texturizing Solutions사에 의해 Satiaxane™이라는 이름으로(식품, 화장품 및 제약 산업을 위해), ADM사에 의해 Novaxan™이라는 이름으로, CP-Kelco사에 의해 Kelzan® 및 Keltrol®이라는 이름으로 판매되는 제품으로 대표된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 따르면, 적어도 하나의 친수성 겔화제는 수식되거나 수식되지 않은 카르복시비닐 중합체, 미생물에 의해 생성된 다당류 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는 친수성 겔화제는 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산), 크산탄검 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에 따르면, 적어도 하나의 친수성 겔화제는 조성물의 총 중량에 대해 0.01 중량% 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 1 중량%, 더 바람직하게는 0.1 중량% 내지 0.5 중량% 범위의 양으로 존재한다.
(c) 스핑고모나스 하이드로포비쿰으로부터 얻은 발효물
본 발명의 조성물은 스핑고모나스 하이드로포비쿰으로부터 얻은 적어도 하나의 발효물을 포함한다.
스핑고모나스(Sphingomonas)는 1990년에 그람음성, 막대형, 화학헤테로영양, 엄격한 호기성 박테리아의 그룹으로 정의되었다. 그들은 주요 호흡 퀴논으로 유비퀴논 10을 가지며, 글리코스핑고리피드(GSL), 특히 세포 외피(cell envelopes)에 지질다당류(LPS) 대신 세라마이드를 포함하며, 전형적으로 황색으로 착색된 콜로니를 생성한다.
2001년까지 이 속에는 계통발생학적, 생태학적, 생리학적 특성 면에서 상당히 다양한 20종이 넘는 종이 포함되었다. 그 결과, 스핑고모나스는 스핑고모나스(Sphingomonas), 스핑고비움(Sphingobium), 노보스핑고비움(Novosphingobium), 스핑고시니셀라(Sphingosinicella) 및 스핑고픽시스(Sphingopyxis)의 다른 속으로 세분되었다. 이러한 속은 일반적으로 스핑고모나드(sphingomonads)로 통칭된다. 스핑고모나드는 식물 뿌리계, 임상 표본 및 기타 출처에서 뿐만 아니라 다양한 육지 및 물 서식지로부터 격리되어 자연계에 널리 분포하며; 이것은 저농도의 영양소에서 생존할 수 있는 능력과, 다양한 탄소원을 대사할 수 있는 능력 때문이다. 수많은 균주가 독성 화합물로 오염된 환경에서 분리되어 오염 물질을 영양소로 사용할 수 있는 능력을 나타낸다.
일부 스핑고모나드(특히 스핑고모나스 파우시모빌리스(Sphingomonas paucimobilis))는 또한, 전형적으로 항생제 요법으로 쉽게 치료되는 다양한 병원내 감염으로 생명을 위협하지 않는 감염을 일차적으로 유발함으로써 인간 질병에도 관여하고 있다.
본 발명에 따르면, 스핑고모나스 발효 추출물은 스핑고모나스를 발효시켜 얻은 생성물의 추출물이다. 세라마이드, 디히드로스핑고신, 글루쿠론산 등의 글리코스핑고리피드(GSLs)를 함유하고 있는 것으로 알려져 있으며, 지질 과산화의 감소와 노화의 핵심 바이오마커 기능으로 피부 노화를 예방하는 것으로 유명하다. 또한, 본 발명자들은 비피도박테리움종의 미생물 용해물과 같은 다른 항노화 활성제와 함께 제제화할 때, 조합이 니도겐(nidogen) 발현을 상당히 촉진하여 조합의 항노화 가능성을 나타내는 것을 발견하였다.
Greentech사에 의해 상품명 Hebelys®로 판매되는 것과 같은 이러한 유형의 활성 성분에 대해 언급할 수 있다.
본 발명에 따르면, 스핑고모나스 하이드로포비쿰으로부터 얻은 발효물은 조성물의 총 중량에 대해, 0.001 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.005 내지 1 중량% 범위의 양으로 조성물에 존재한다.
(d) 당 지방산 에스테르(들)의 옥시알킬렌화 에테르
본 발명의 일 측면에 따르면, 조성물은 당 지방산 에스테르의 하나 이상의 옥시알킬렌화 에테르를 포함한다.
당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 약 1 내지 약 200몰, 바람직하게는 약 10 내지 약 100몰, 더욱 바람직하게는 약 15 내지 약 50몰의 옥시알킬렌화 기를 포함할 수 있으며, 이들 사이의 모든 범위 및 하위 범위를 포함한다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 약 1 내지 약 200몰, 바람직하게는 약 10 내지 약 100몰, 더욱 바람직하게는 약 15 내지 약 50몰의 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 또는 이들의 혼합물을 가지며, 그 사이의 모든 범위 및 하위 범위를 포함한다.
바람직하게는, 당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 약 1 내지 약 200몰, 바람직하게는 약 10 내지 약 100몰, 더욱 바람직하게는 약 15 내지 약 50몰의 에틸렌 옥사이드를 가지며, 이들 사이의 모든 범위 및 하위 범위를 포함한다.
당 지방산 에스테르는 에스테르가 화장품상 또는 피부과학적으로 허용되는 한, 다양한 유형의 지방산과 당의 에스테르일 수 있다. 본 명세서에서 사용된 "화장품상 허용되는" 또는 "피부과학적으로 허용되는"은 조성물이 과도한 독성, 부적합성, 불안정성 및/또는 알레르기 반응 없이 케라틴 물질 및 점막과 같은 인간 조직과 접촉하여 사용하기에 적합함을 의미하는 것으로 의도된다.
당 지방 에스테르는 바람직하게는 당의 모노- 또는 디-에스테르이다. 본 명세서에서 사용되는 "당(sugar)"은 알데히드 또는 케톤 작용기의 유무에 관계없이, 여러 알콜 작용기를 가지며, 적어도 4개의 탄소 원자를 갖는 산소 함유 탄화수소 화합물을 포함하는 것으로 의도된다. 이들 당은 단당, 올리고당 또는 다당일 수 있다.
적합한 당으로서, 비제한적인 예에는 수크로스, 글루코스, 갈락토즈, 리보스, 푸코스, 말토즈, 프룩토즈, 만노즈, 아라비노즈, 자일로즈, 락토즈 및 이들의 유도체, 예를 들어, 메틸글루코스와 같은 메틸화 유도체를 포함한다. 바람직하게는, 당은 글루코스 또는 그의 알킬화 유도체, 예를 들면, 알킬글루코스이다. 본 명세서에서 사용되는 (알킬)글루코스는 글루코스, 알킬글루코스, 및 글루코스와 알킬글루코스의 혼합물을 포함하는 것으로 의도된다.
당 및 지방산의 에스테르는 바람직하게는 상기 기재된 당과 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C6-C30, 예컨대, C12-C22 지방산의 에스테르 또는 혼합물로부터 선택된다. 이들이 불포화인 경우, 이러한 화합물은 1~3개의 공액 또는 비공액 탄소-탄소 이중 결합을 가질 수 있다.
에스테르는 또한 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-에스테르, 폴리에스테르 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
이러한 에스테르는 예를 들어, 올레에이트, 라우레이트, 팔미테이트, 미리스테이트, 베헤네이트, 코코에이트, 스테아레이트, 리놀레이트, 리놀레네이트, 카프레이트, 아라키도네이트, 또는 이들의 혼합물, 예를 들면, 올레오-팔미테이트, 올레오-스테아레이트, 팔미토-스테아레이트 혼합 에스테르일 수 있다.
예를 들어, 본 발명에서는 모노- 및 디-에스테르를 사용할 수 있다. 바람직하게는 당 지방산 에스테르는 수크로스, 글루코스 또는 메틸글루코스의 모노- 또는 디-올레에이트, 스테아레이트, 베헤네이트, 올레오팔미테이트, 리놀레이트, 리놀레네이트, 올레오스테아레이트를 포함할 수 있다.
본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는, 예를 들어, 지방산과 메틸글루코스의 옥시에틸렌화 에테르, 예컨대, 약 20몰의 에틸렌 옥사이드를 함유하는 메틸글루코스 및 스테아르산의 디에스테르의 폴리에틸렌 글리콜 에테르(INCI명: PEG-20 메틸 글루코스 디스테아레이트), 약 20몰의 에틸렌 옥사이드를 함유하는 메틸 글루코스 및 스테아르산의 모노에스테르 및 디에스테르 혼합물의 폴리에틸렌 글리콜 에테르(INCI명: PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트, 예를 들어, Lubrizol사에 의해 판매되는 Glucamate® SSE-20)을 포함한다. 이들 옥시알킬렌화 에테르는 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 측면에 따르면, 당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 에톡실화 (알킬)글루코스 지방산 에스테르이다. 에톡실화 (알킬)글루코스 지방산 에스테르 중에서, 에톡실화 (알킬)글루코스 스테아레이트, 특히 PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트가 바람직하다.
당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르의 양은 바람직하게는 마스카라 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%이다.
(e) 수성 상
본 발명의 조성물은 하나 이상의 연속 수성 상을 포함할 수 있다.
일 실시형태에 따르면, 수성 상은 경우에 따라 수용성 첨가제 및/또는 용매와의 혼합물 중의 물을 포함한다.
수성 상은 또한 예를 들어, 에탄올, 이소프로판올과 같은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노알코올; 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 카프릴릴글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜과 같은 특히 2 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 폴리올; 모노, 디 또는 트리 프로필렌 글리콜(C1-C4)알킬 에테르, 모노-, 디- 또는 트리에틸렌 글리콜(C1-C4) 알킬 에테르 및 이들의 혼합물과 같은 글리콜 에테르(특히 3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐)와 같은 물과 혼화성의 유기 용매(실온-25℃)를 포함할 수 있다.
일 실시형태에 따르면, 본 발명의 조성물의 수성 상은 폴리올, 특히 글리세롤, 카프릴릴글리콜 또는 프로필렌 글리콜, 및 모노알코올, 특히 에탄올을 포함한다.
바람직하게는, 수성 상은 노화 방지를 위한 추가 활성 성분을 함유할 수 있다. 비피도박테리움(Bifidobacterium)종의 미생물을 언급할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 본 발명에 따라 활성제로서 사용되는 비피도박테리움종의 미생물은 용해물(lysate)의 형태로 사용된다.
용해물은 일반적으로 세포 용해라고 하는 현상에 의해 생물학적 세포의 파괴 또는 용해가 끝날 때 얻어지는 물질을 의미하며, 따라서 고려 중인 미생물의 세포에 자연적으로 포함된 세포 내 생물학적 구성 성분이 방출된다.
본 발명의 목적상, "용해물(lysate)"이라는 용어는 관련 미생물의 용해에 의해 수득되는 전체 용해물 또는 그의 일부만을 구별 없이 나타내는 데 사용된다.
따라서, 본 발명은 비피도박테리움종 및/또는 이의 분획의 용해물의 용도에 관한 것이다.
사용된 용해물은 세포내 생물학적 구성 성분과 세포벽 및 세포막의 구성 성분으로부터 전체적으로 또는 부분적으로 형성된다.
보다 구체적으로는 락트산 탈수소효소, 포스파타아제, 포스포케톨라아제, 트랜스알돌라아제 등의 효소와 대사산물을 포함하는 세포질 세포 분획을 함유한다. 예를 들면, 세포벽 성분은 특히 펩티도글리칸, 뮤레인 또는 뮤코펩티드 및 테이코산이고, 세포막 성분은 글리세로포스포리피드로 구성된다.
이 세포 용해는 예를 들어, 삼투압 충격, 열 충격, 초음파 또는 원심분리 유형의 기계적 스트레스 하에서와 같은 다양한 기술에 의해 달성될 수 있다.
보다 구체적으로, 이 용해물은 특허 US 4,464,362호에 기술된 기술에 따라, 특히 다음 프로토콜에 따라 얻을 수 있다.
고려 중인 비피도박테리움종 유형의 미생물은 예를 들어, 문헌 US 4,464,362호 및 EP 0 043 128호에 기술된 조건에 따라 적합한 배양 배지에서 혐기성으로 배양된다. 발육의 정상기(stationary) 단계에 도달하면, 배양 배지는 예를 들어, 60 ~ 65℃의 온도에서 30분 동안 저온 살균에 의해 불활성화할 수 있다. 이어서, 미생물을 통상적인 분리 기술, 예를 들어, 막 여과에 의해 회수하여, 원심분리하고, 생리학적 농도로 NaCl의 멸균 용액에 재현탁시킨다. 용해물은 세포질 분획, 세포벽 단편 및 대사 유래 산물을 방출하기 위해, 초음파로 이러한 배지를 붕괴시킴으로써 얻을 수 있다. 다음으로, 자연적으로 분포된 모든 성분은 약산성 수용액에서 안정화된다.
따라서, 활성 물질(들)의 총 중량에 대해 0.1 내지 50 중량%, 특히 1 내지 20중량%, 특히 대략 10 중량% 정도의 농도를 갖는 용해물이 얻어진다.
용해물은 용액 형태 또는 분말 형태로 다양한 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 가장 특히 적합한 미생물은 비피도박테리움 롱검(Bifidobacterium longum), 비피도박테리움 비피둠(Bifidobacterium bifidum), 비피도박테리움 브레베(Bifidobacterium breve), 비피도박테리움 애니말리스(Bifidobacterium animalis), 비피도박테리움 락티스(Bifidobacterium lactis), 비피도박테리움 인판티스(Bifidobacterium infantis), 비피도박테리움 아돌레센티스(Bifidobacterium adolescentis), 비피도박테리움 슈도카테눌라툼(Bifidobacterium pseudocatenulatum), 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 비피도박테리움 속에 속한다.
비피도박테리움 롱검(Bifidobacterium longum)종이 본 발명에 가장 특히 적합하다.
용해물은 유리하게 INCI명: Bifidat ferment Lysate, EINECS명: Bifidobacterium longum, EINECS 번호: 306-168-4 및 CAS 번호: 96507-89-0으로 등록된 용해물일 수 있다.
K. Richter GmbH사에 의해 Repair Complex CLR®이라는 이름으로 판매되고, 비피도박테리움 롱검(Bifidobacterium longum)종의 불활성화 용해물로부터 형성되는 제품은 본 발명의 맥락에 속한다.
수성 상의 양은 예를 들어 조성물의 총 중량에 대해 70 내지 99 중량%, 바람직하게는 75 내지 99 중량% 범위일 수 있다.
수성 상은 또한 수용성 활성 성분, 보존제, 염, 충전제, 수용성 또는 수분산성 중합체, 수용성 염료 등과 같은 다른 첨가제를 함유할 수 있다.
(f) 오일 상
본 발명에 따른 조성물은 상기 기재된 오일에 더하여 적어도 하나의 분산된 오일 상을 포함한다.
오일 상의 양은 예를 들어, 조성물의 총 중량에 대해 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량% 범위일 수 있다.
(g) 생약 형태
유리하게는, 본 발명의 조성물은 케라틴 물질 케어용 화장품 조성물로서, 세럼, 로션, 토너, 크림 또는 스프레이 형태일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 세럼 형태이다.
본 발명의 조성물은 시간 경과에 따라 안정하다.
"시간 경과에 따라 안정한"은 본 발명의 조성물이 4℃ 내지 45℃의 모든 온도에서 2개월 동안 보존한 후, 색, 냄새 또는 점도의 거시적 변화, pH의 변화 또는 미시적인 외관의 변화를 나타내지 않음을 의미하는 것으로 이해된다.
(h) 방법 및 용도
본 발명의 조성물은 피부, 특히 얼굴 및 입술, 특히 얼굴에 적용함으로써, 피부, 특히 얼굴 및 입술과 같은, 케라틴 물질을 케어하기 위한 미용 공정 또는 방법과 같은 미용 공정에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 피부, 특히 얼굴을 케어하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 본 발명의 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 것을 포함하는 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 미용 방법에 관한 것으로, 여기서 케라틴 물질은 바람직하게는 피부, 특히 얼굴이다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 조성물 및 방법을 예시하는 것을 목적으로 하지만, 어떤 식으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예
본 발명 및 비교용 제형의 준비 및 평가
본 발명의 제형 A-A5 및 비교 제형 B-D를 제형화하고, Turbidmat 및 Rheomat 180 점도계 및 Hach사의 Turbidimeter를 각각 사용하여 25℃에서 평가하였다.
제형과 결과는 표 1과 2에 나타내었다.
표 1: 본 발명의 제형 A 및 비교용 제형 B-D
제형 본 발명 비교용
INCI US A B C D
A 물 98.2 98.2 98.2 98.2
PEG-20메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트 0.1 0 0 0
메틸 글루세스-10 0 0.1 0 0
폴리글리세릴-10 디올레에이트 (및) 토코페롤 0 0 0.1 0
폴리글레세릴-4 이소스테아레이트 0 0 0 0.1
B 암모늄 폴리아크릴로일디메틸 타우레이트 0.25 0.25 0.25 0.25
크산탄 검 0.15 0.15 0.15 0.15
C 디메티콘 0.5 0.5 0.5 0.5
아세틸 트리부틸 시트레이트 0.5 0.5 0.5 0.5
D 스핑고모나스 발효 추출물 0.3 0.3 0.3 0.3
외관 반투명 겔
액체		 균질하지 않음 불투명 겔
액체		 백색
액체
탁도 (NTU) 1651 1663 7895 >99999
질감(Texture) 양호한 질감, 세럼 / 너무 두꺼워서 허용되지 않음 /
표 2: 본 발명의 제형 A1-A5
제형 본 발명
INCI US A1 A2 A3 A4 A5
A 물 98.2 98.2 98.2 98.03 98.046
PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
B 크산탄 검 0.15 0 0 0 0
암모늄 폴리아크릴로일디메틸 타우레이트 0.25 0 0 0 0
히드록시에틸셀룰로오스 0 0.4 0 0 0
히드록시프로필 구아 0 0 0.4 0 0
아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머 0 0 0 0.4 0
아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머 0 0 0 0 0.4
C 트리에탄올아민 0 0 0 0.17 0.154
D 디메티콘 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
아세틸 트리부틸 시트레이트 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
E 스핑고모나스 발효 추출물 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
비피다(BIFIDA) 발효 용해물 10 10 10 10 10
외관 반투명 겔 액체 균일성이 덜함 균일성이
덜함		 반투명 겔 반투명 겔
탁도 1651 / / 4348 1581
질감 양호 / / 약간 두꺼움 약간
두꺼움
상기 2개의 표로부터, 본 발명 제형 A는 쾌적한 반투명한 외관 및 양호한 질감을 나타내는 반면, 비교 제형 B 내지 D는 모두 외관 또는 질감에 결함이 있음을 알 수 있다. 또한, 본 발명의 제형 A1 내지 A5 중에서도 본 발명의 제형 A1은 하나의 구체적인 실시형태로서 다른 제형에 비하여 우수한 식감 및 외관을 나타내었다.

Claims (13)

  1. (a) 조성물의 총 중량에 대해 3 중량% 이하의 적어도 하나의 오일;
    (b) 적어도 하나의 친수성 겔화제;
    (c) 스핑고모나스 하이드로포비쿰(Sphingomonas hydrophobicum)으로부터 얻은 발효물; 및
    (d) 당 지방산 에스테르의 적어도 하나의 옥시알킬렌화 에테르
    를 포함하는 케라틴 물질을 케어하기 위한 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 오일은 비휘발성 비페닐 실리콘 오일, 비휘발성 탄화수소화 극성 오일 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 바람직하게는, 상기 오일은 비휘발성 폴리디메틸실록산, 화학식(II')에 해당하는 시트르산 에스테르로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 조성물:
    Figure pct00014
    (II')
    상기 식에서, R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며, 각각 H 또는 선형, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화 C1-C30 알킬 쇄를 나타내고,
    여기서 R1, R2 및 R 중 적어도 하나는 H와 상이하고,
    R4는 H 또는 R'4-CO-기를 나타내고, 여기서 R'4는 선형, 분지형 또는 환형, 포화 또는 불포화 C1-C8 알킬기, 또는 이들의 혼합물을 나타낸다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 오일은 점도가 100cSt인 폴리디메틸실록산, 아세틸 트리부틸 시트레이트 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 오일(a)은 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 2.5 중량%, 더 바람직하게는 0.01 내지 2 중량% 범위의 양으로 존재하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 친수성 겔화제는 수식된 또는 비수식된 카르복시비닐 중합체, 미생물에 의해 생성된 다당류, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되고; 더욱 바람직하게는, 상기 친수성 겔화제는 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산), 크산탄 검 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 친수성 겔화제는 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량%, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량% 범위의 양으로 존재하는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    스핑고모나스 하이드로포비쿰(Sphingomonas hydrophobicum)으로부터 얻은 발효물은 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1.5 중량%, 더 바람직하게는 0.005 내지 1 중량% 범위의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 지방산 및 메틸글루코스의 옥시에틸렌화 에테르, 약 20몰의 에틸렌 옥사이드를 함유하는 메틸 글루코스와 스테아르산의 모노에스테르 및 디에스테르 혼합물의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되고; 더 바람직하게는 당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 에톡실화 (알킬)글루코스 지방산 에스테르이고; 훨씬 더 바람직하게는 PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    당 지방산 에스테르의 옥시알킬렌화 에테르는 마스카라 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.001 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%인 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    비피도박테리움종(Bifidobacterium species)의 적어도 하나의 미생물을 더 포함하는 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 비피도박테리움종의 미생물이 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질(들) 0.1 내지 50 중량%, 특히 1 내지 20 중량% 범위의 양으로 존재하는 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 단계를 포함하는 케라틴 물질의 케어 방법.
  13. 피부 노화를 케어, 특히 치료하기 위한 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 조성물의 용도.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114717153B (zh) * 2022-04-29 2023-06-16 广东省科学院生物与医学工程研究所 嗜温鞘氨醇杆菌在降解羽毛粉产生生物表面活性剂的应用
CN117618578B (zh) * 2023-11-24 2024-05-03 广州梵之容化妆品有限公司 一种耐高压均质的增稠剂及其应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR853634A (fr) 1938-04-29 1940-03-23 Ericsson Telefon Ab L M Appareils de mesure
DE3024318A1 (de) 1980-06-27 1982-01-28 Chemisches Laboratorium Dr. Karl Richter GmbH, 1000 Berlin Kosmetische mittel
DE69828221T2 (de) * 1997-05-30 2005-12-29 Kibun Food Chemifa Co., Ltd. Äusserliches Hauptpflegemittel enthaltend ein Sphingoglycolipid
FR2776509B1 (fr) 1998-03-31 2001-08-10 Oreal Composition topique contenant un ester d'acide ou d'alcool gras ramifie en c24 a c28
FR2782269B1 (fr) * 1998-08-17 2001-08-31 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant de l'acide salicylique ou un derive d'acide salicylique et son utilisation
FR2832630B1 (fr) * 2001-11-28 2005-01-14 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant au moins un actif hydrophile sensible a l'oxydation stabilise par au moins un copolymere de n-vinylimidazole
CN100536820C (zh) * 2002-06-20 2009-09-09 莱雅公司 含至少一马来酸酐共聚物稳定的至少一氧化敏感亲水活性成分组合物的化妆和/或皮肤应用
US20070207937A1 (en) * 2006-03-06 2007-09-06 L'oreal Gelled composition
JP6873598B2 (ja) * 2015-12-22 2021-05-19 ロレアル 活性成分のための改善された局所送達系
CN113518610A (zh) * 2018-12-25 2021-10-19 莱雅公司 用于增亮或增白角蛋白材料的组合物
CN111358720B (zh) * 2020-04-12 2021-04-23 广州姿采化妆品厂 具有改善皮肤粗糙、皮肤敏感功效的精华液及其制备方法

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