SU978730A3 - Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU978730A3 SU978730A3 SU802894304A SU2894304A SU978730A3 SU 978730 A3 SU978730 A3 SU 978730A3 SU 802894304 A SU802894304 A SU 802894304A SU 2894304 A SU2894304 A SU 2894304A SU 978730 A3 SU978730 A3 SU 978730A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- tetrahydro
- methyl
- ethyl ester
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения нового производного пиридо(1,2-а)пиримидина, обладающему антиаллергическими и антиастматическими свойствами и которое может найти применение в медицине.
Известна реакция о-замещенных оксимов с аминами в растворителе или без растворителя с образованием гидразонов [11
Цель изобретения - способ получения нового производного пиридо(1,2-а) пиримидина, обладающего ценными фармакологическими свойствами.
Поставленная цель достигается способом получения этилового эфира
3-фенилгидраэоно-6-метил-4-оксо-6,7, 8,9-тетрагидро-4Н-пиридо (1,2-а) пиримидин-3 -карбоновой кислоты, заключающимся в том, что этиловый эфир 9~((4-метилсульфонил)оксимино ]-6-мегил-4-оксо-б,7,8,9“тетрагидро-4Н-пиридо (1,2-а)пиримидин-3-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с анилином.
Реакцию можно проводить в инертном растворителе, таком как аромати5 ческие углеводороды (толуол, бензол, ксилолы), сложные эфиры (этилацетат), спирты (метанол, этанол), диметил- ♦ формамид. Способ целесообразно осуществлять при температуре кипения ίο реакционной смеси.
Соединение, получаемое по способу изобретения, может существовать в виде пространственных изомеров 1А и 1В
з 97«730
Таутомерия этого соединения может быть представлена следующей схемой
1*н-Лн5
N-NH-dfiH5 NH
N
Антиаллергическая активность полученного соединения определяется путемм реакции пассивной гемоглютинации (РПГ) теста в сравнении с динатрийхромогликатом (см. таблицу).
Соединение
Внутри- Перорально!венно венно .
Внутри - 2$
| Предлагаемое | 0,60 | 1,2 | 0,31 |
| Динатрийхромогликат | 1,00 | Действия не оказывает | 0,84 |
Пример 1. Раствор 1,05 г этилового эфира 9~ [(4-метилфенилсуль'фонилоксимино]-6-метил-4-оксо-6,7,8, 9-тетрагидро~4Н-пиридино( 1,2'-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты и 0,47 г анилина в 20 мл ксилола кипятят 75 мин, после чего реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении; 0,8 г остатка растворяют в метаноле и подвергают хроматографированию на пластинке кизельгеля 60-254 (фирмы Мерк) с использованием смеси 4:1 бензола и метанола. Вещество с 0,65 растворяют в метанолу. Метанольный раствор выпаривают, получают 100 мг этилового эфира 9-(фенилгидразоно)-6-метил-4-оксо-6,7,8,Ч-тетрагидро-4Н-пиридо(1,2-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты, т.пл. 138-139°С (после перекристаллизации из этилацетата).
Claims (1)
- Таутомери этого соединени може быть представлена следующей схемой lfH-(J5H5 N-NH-dgHs UH -„ А: . т N Лг Антиаллергическа активность пол ченного соединени определ етс пут реакции пассивной геиоглютинации (РПГ) теста в сравнении с динатрийхромогликатом (см. таблицу). 0,60 1,2 0,31 Предлагаемое Пример 1. Раствор 1,05 г этилового эфира ЭСС метилфенилсул фонилоксимино -6-метил- -окс.о-6,7,8, 9-тетрагидро-4Н-пиридино(1,2-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты и 0,7 г анилина в 20 мл ксилола кип т т 75 НИН, после чего реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении; 0,8 г остатка раствор ют в метаноле и подвергают хроматографированию на пластинке кизельгел 60-25 (фирмы Мерк) с использованием смеси k: бензола и метанола . Вещество с 0,65 раствор ют в метанолу. Метанольный растйор выпаривают , получают 100 мг этилового эфира 9-(фенилгидразоно)-6-метил- -оксо-6 ,7,8 ,Я-тетрагидро- Н-пиридо( 1,2-а) пири идин-3-карбоновой кислоты, т.пл. 138-139С (после перекристаллизации из этилацетата). Формула изобретени Способ получени этилового эфира 9-фенил гидразоно-6-метил- -оксо-6,7, 8,9-тетрагидро-4Н-пиридо(1 ,2-а) пиримидин-3 карбоновой кислоты, отличающийс тем, что этиловый эфир 9 -(4-метилсульфонил)оксимино -6-мetил-i -oкco-6 ,7,8,9-тeтpaгидpo-ЦН-пиридо (1,2-а)пиримидин-3-каобоновой кислоты подвергают взаимодействию с анилином. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Китаев Ю. П., Бузнкин В.И. Гидразоны , М., Наука, 197, с. .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU77CI1794A HU178496B (en) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives with antiallergic activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU978730A3 true SU978730A3 (ru) | 1982-11-30 |
Family
ID=10994683
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782704252A SU999972A3 (ru) | 1977-12-29 | 1978-12-28 | Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей,или их оптически активных изомеров |
| SU802894304A SU978730A3 (ru) | 1977-12-29 | 1980-03-18 | Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782704252A SU999972A3 (ru) | 1977-12-29 | 1978-12-28 | Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей,или их оптически активных изомеров |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4234586A (ru) |
| JP (1) | JPS5495598A (ru) |
| AR (3) | AR222985A1 (ru) |
| AT (1) | AT375936B (ru) |
| AU (1) | AU520428B2 (ru) |
| BE (1) | BE873194A (ru) |
| CA (1) | CA1130284A (ru) |
| CH (1) | CH642078A5 (ru) |
| CS (1) | CS244654B2 (ru) |
| DD (1) | DD139854A5 (ru) |
| DE (1) | DE2854115A1 (ru) |
| DK (1) | DK157022C (ru) |
| ES (7) | ES476442A1 (ru) |
| FI (1) | FI66614C (ru) |
| FR (1) | FR2413389A1 (ru) |
| GB (1) | GB2011898B (ru) |
| GR (1) | GR68357B (ru) |
| HU (1) | HU178496B (ru) |
| IL (1) | IL56078A (ru) |
| IT (1) | IT1203210B (ru) |
| LU (1) | LU80601A1 (ru) |
| NL (1) | NL7812547A (ru) |
| NO (1) | NO151287C (ru) |
| PL (5) | PL125321B1 (ru) |
| PT (1) | PT68935A (ru) |
| SE (1) | SE438675B (ru) |
| SU (2) | SU999972A3 (ru) |
| YU (3) | YU42093B (ru) |
| ZA (1) | ZA787385B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU178496B (en) * | 1977-12-29 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives with antiallergic activity |
| HU178452B (en) * | 1979-05-11 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 9-substituted amino-4-oxo-6,7-dihydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives |
| HU176942B (hu) * | 1979-05-11 | 1981-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija 2,3- i 3,4-dvuzamehhjonnykh tetragidro-pirrolo!1,2-a!-pirimidinov |
| HU178453B (en) * | 1979-05-11 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 9-hydrazino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4h-p-pyrido-square bracket-1,2-a-square bracket closed-pyrimidine derivatives |
| HU179443B (en) * | 1979-05-11 | 1982-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing substituted geminal dihalogeno-derivatives of pyrido-square bracket-1,2-a-square closed-pyrimidines,pyrrolo-square bracket-1,2-a-square bracket closed-pyrimidines and pyrimido-square bracket-1,2,-a-square bracket closed-asepines |
| US4482557A (en) * | 1979-05-11 | 1984-11-13 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | 3-Substituted-2-oxo-tetrahydro-pyrrol[1,2-a]pyrimidines having digitalis-like activity |
| HU183173B (en) * | 1980-06-24 | 1984-04-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
| AT381093B (de) * | 1980-06-24 | 1986-08-25 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur herstellung neuer 6-hydrazono-pyrido(2,1-b)chinazolin-11-on-deriv te, von deren salzen sowie von deren stereomeren |
| HU183408B (en) | 1981-04-28 | 1984-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing oral ratard pharmaceutical compositions |
| US4395549A (en) * | 1981-10-02 | 1983-07-26 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | 6-Hydrazono-pyrido[2,1-b] quinazoline-11 ones |
| US5344933A (en) * | 1991-09-11 | 1994-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Pyrrole ring-or condensed pyrrole ring-containing azomethine dye |
| EP1790649A1 (en) * | 2005-11-21 | 2007-05-30 | Sanofi-Aventis | Substituted bicyclic pyrimidone derivatives |
| EP2138498A1 (en) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | sanofi-aventis | Substituted tricyclic derivatives against neurodegenerative diseases |
| EP2138495A1 (en) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | sanofi-aventis | Substituted pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one derivatives |
| EP2138492A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Sanofi-Aventis | Substituted pyrimidin-4-one derivatives |
| EP2138485A1 (en) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | sanofi-aventis | Substituted N-Oxide pyrazine derivatives |
| EP2138494A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Sanofi-Aventis | Substituted alkyl pyrimidin-4-one derivatives |
| EP2138493A1 (en) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Sanofi-Aventis | Substituted pyrimidone derivatives |
| EP2138488A1 (en) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | sanofi-aventis | 4-(pyridin-4-yl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one derivatives as GSK3-beta inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2786056A (en) * | 1954-05-03 | 1957-03-19 | Merck & Co Inc | Acylamido-hydroxy pteridines and preparation thereof |
| US2894031A (en) * | 1958-09-16 | 1959-07-07 | Grace W R & Co | Process for cyclohexanone hydrazone hydrate |
| US3140315A (en) * | 1959-02-18 | 1964-07-07 | Bayer Ag | Alkyl-substituted hydrazines and hydrazones and process for preparation thereof |
| FR1255365A (fr) * | 1959-12-22 | 1961-03-10 | Cfmc | Nouveaux colorants basiques, leur procédé de préparation et leurs applications |
| US3141043A (en) * | 1961-03-24 | 1964-07-14 | Purdue Research Foundation | Cyclopentadienylimines, process for their production and condensation products thereof |
| CH441366A (de) * | 1961-06-09 | 1967-08-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen |
| US3417082A (en) * | 1965-08-16 | 1968-12-17 | Polaroid Corp | Novel chemical compounds and syntheses |
| AT302311B (de) * | 1966-11-02 | 1972-09-15 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur herstellung von homopyrimidazol-derivaten und deren saeureadditionssalzen und quaternaeren ammoniumsalzen |
| HU168014B (ru) * | 1973-03-30 | 1976-02-28 | ||
| US4024132A (en) * | 1973-09-07 | 1977-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Azomethine pigments |
| HU174693B (hu) * | 1976-02-12 | 1980-03-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija kondensirovannykh proizvodnykh pirimidina |
| HU178496B (en) * | 1977-12-29 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives with antiallergic activity |
-
1977
- 1977-12-29 HU HU77CI1794A patent/HU178496B/hu unknown
-
1978
- 1978-11-29 LU LU80601A patent/LU80601A1/de unknown
- 1978-11-29 IL IL56078A patent/IL56078A/xx unknown
- 1978-12-07 AT AT0873678A patent/AT375936B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-11 US US05/967,958 patent/US4234586A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-15 DD DD78209808A patent/DD139854A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-15 DE DE19782854115 patent/DE2854115A1/de active Granted
- 1978-12-18 AU AU42627/78A patent/AU520428B2/en not_active Expired
- 1978-12-18 YU YU2964/78A patent/YU42093B/xx unknown
- 1978-12-19 PT PT68935A patent/PT68935A/pt unknown
- 1978-12-21 SE SE7813226A patent/SE438675B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-12-22 IT IT69933/78A patent/IT1203210B/it active
- 1978-12-22 GR GR57971A patent/GR68357B/el unknown
- 1978-12-27 NL NL7812547A patent/NL7812547A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-27 FR FR7836461A patent/FR2413389A1/fr active Granted
- 1978-12-28 CH CH1323778A patent/CH642078A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-28 JP JP16456378A patent/JPS5495598A/ja active Granted
- 1978-12-28 NO NO784393A patent/NO151287C/no unknown
- 1978-12-28 DK DK585578A patent/DK157022C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-12-28 PL PL1978223329A patent/PL125321B1/pl unknown
- 1978-12-28 PL PL1978212212A patent/PL122965B1/pl unknown
- 1978-12-28 PL PL1978223331A patent/PL119641B1/pl unknown
- 1978-12-28 GB GB7850110A patent/GB2011898B/en not_active Expired
- 1978-12-28 ZA ZA787385A patent/ZA787385B/xx unknown
- 1978-12-28 FI FI794013A patent/FI66614C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-12-28 ES ES476442A patent/ES476442A1/es not_active Expired
- 1978-12-28 PL PL1978223330A patent/PL119520B1/pl unknown
- 1978-12-28 SU SU782704252A patent/SU999972A3/ru active
- 1978-12-28 AR AR274986A patent/AR222985A1/es active
- 1978-12-28 CS CS789091A patent/CS244654B2/cs unknown
- 1978-12-28 PL PL1978223332A patent/PL119501B1/pl unknown
- 1978-12-29 BE BE192659A patent/BE873194A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-12-29 CA CA318,811A patent/CA1130284A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-06-01 ES ES481747A patent/ES481747A1/es not_active Expired
- 1979-06-01 ES ES481748A patent/ES481748A1/es not_active Expired
- 1979-06-01 ES ES481744A patent/ES481744A1/es not_active Expired
- 1979-06-01 ES ES481746A patent/ES481746A1/es not_active Expired
- 1979-06-01 ES ES481749A patent/ES481749A1/es not_active Expired
- 1979-06-01 ES ES481745A patent/ES481745A1/es not_active Expired
- 1979-09-19 US US06/076,811 patent/US4461769A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-03-03 AR AR280147A patent/AR228949A1/es active
- 1980-03-18 SU SU802894304A patent/SU978730A3/ru active
-
1982
- 1982-03-03 AR AR280146A patent/AR227882A1/es active
- 1982-12-17 YU YU2796/82A patent/YU41538B/xx unknown
- 1982-12-17 YU YU2795/82A patent/YU42062B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU978730A3 (ru) | Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты | |
| PT1543002E (pt) | Preparação de intermediários 1h-imidazo ( 4,5-c )quinolin-4-aminas via 1h- imidazo (4,5-c ) quinolina-4-ftalimida | |
| UA43841C2 (uk) | Імідазопіридини та фармацевтична композиція на їх основі | |
| JPS63258880A (ja) | 新規ピラゾロ〔３，４‐ｄ〕ピリミジン、その製法並びにアレルギー性疾患、及び炎症により誘発される気管支痙攣性及び気管支収縮性反応を治療する医薬 | |
| US3978066A (en) | Certain 4,6-dihydropyrrolotriazoline-quinoline derivatives | |
| EP0198456A2 (en) | 1,7-Naphthyridine derivatives and medicinal preparations containing same | |
| JPS587626B2 (ja) | ナフチリジン オヨビ キノリンユウドウタイノセイホウ | |
| US4277476A (en) | Derivatives of fluorenes and fluoranthenes and process for their preparation | |
| DD255344A5 (de) | Heteroaryl-oxy-beta-carbolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| EP0234173A2 (de) | Phenoxy-substituierte beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| Hershenson | Synthesis of ring-fused pyrroles. II. 1, 3-Dipolar cycloaddition reactions of muchnone derivatives obtained from tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids | |
| US3833584A (en) | 4-substituted-amino-quinazolines and nitrates thereof | |
| EP0064317B1 (en) | Pyrrolo(2,3-d)carbazole derivatives, preparation thereof and their therapeutical use | |
| Ischler et al. | Synthesis of some rifamycin derivatives as inhibitors of an RNA-instructed DNA polymerase function | |
| SU890977A3 (ru) | Способ получени пиридазинил-гидразонов или их кислотно-аддитивных солей | |
| CA1154766A (en) | Antiallergic nitrogen bridgehead compounds and process for the preparation thereof | |
| EP0232675B1 (de) | 5-Aminoalkyl-Beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel | |
| SU1015828A3 (ru) | Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей | |
| US5258385A (en) | β-Carboline-derived compounds, lamchart benzodiazepine-receptor ligands, having an inverse agonist and antagonist effect on benzodiazepines, and drugs containing them | |
| US4036841A (en) | Indolo[2,3α]quinolizine derivatives | |
| TW206230B (ru) | ||
| Blood et al. | Attempted Syntheses of Compounds Containing the 1, 6-Diazacyclodecapentaene Ring | |
| CA1110249A (en) | Indolopyrones having antiallergic activity | |
| CA1219264A (en) | Benzobisoxazinetetrones | |
| US2866788A (en) | Preparation of indolo [2, 3-c] quinazo [3, 2-a] pyridine derivatives |