SU1015828A3 - Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1015828A3 SU1015828A3 SU813287448A SU3287448A SU1015828A3 SU 1015828 A3 SU1015828 A3 SU 1015828A3 SU 813287448 A SU813287448 A SU 813287448A SU 3287448 A SU3287448 A SU 3287448A SU 1015828 A3 SU1015828 A3 SU 1015828A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- general formula
- quinazoline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Способ получени производных пиразоло
Description
:д эо
ND X Изобретение относитс к способу получени новых производных пиразо ( 1,5-С)хиназолина общей формулы (I где R,j - водород; 2. алканоил, Или их солей, обладающих анальгети ческими свойствами. Известна реакци ацилировани аминов, в частности реакци взаимодействи . аминов с алифатическими карбоновыми кислотами или с их ангидридами при нагревании C- JЦель изобретени - синтез новых соединений, обладающих ценными фарм кологическими свойствами. Поставленна цель достигаетс , те что соединение общей.формулы (I) где R. ,R2 - водород, ацилиругот алифатической карбоновой кислотой с 1атомами углерода или ее ангидридом выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Фармацевтически пригодные соли с кислотами соединений общей формулы (I.) могут быть образованы с неорганическими кислотами, например сол ной , серной и фосфорной, а также с органическими кислотами, например ф.умаровой, уксусной, малеиновой и лимонной. . Пример (получение исходных ) . 1-Нитропиразоло(1,5-С)хиназолин . А. 5-(Р-Аминофенил)-4-нитропиразол . 20,8 г (0,1 моль) 4-хлор-З-нитро хинолина кип т т с обратным холодильником 2 ч с 40 мл бензола и 40 мл ги разингидрата.После охлаждени смеси ф зы раздел ют..Фазу, содержащую гидрази . гидрат, разбавл ют 150 мл воды. Выпадает 16,8 г (83% от теоритического ) продукта в виде желто-.белых кристаллов. Т.пл. 175-176с (из эта нола) . Б. 1-Нитропиразоло(1,5-С)хиназолин . Смесь 20,4 г (0,1 моль) 5-(о-ами нофенил)-4-нитропиразола, 250 мл этилортоформиата и 0,1 г и-толуолсульфокислоты нагревают при 120-13Cf С 2 ч и образующийс в этой реакции этанол непрерывно.отгон ют. Из полученного темно-коричневого раствора при охлаждении выпадает 1-нитропиразоло (1,5-С)хиназолин. Получают 19,7 г (92% от теоретического;)продукта . Т.пл. 177-178°С. П р и м е р 2. 1-Аминопиразоло (1,5-С)хиназолин. 21,4 г (0,1 моль) 1-нитропиразоло (1,5-С)хиназолина гидрируют в этаноле в присутствии палладиевого катализатора при комнатной температуре и атмосферном давлении. По окончании поглощени водорода суспензию фильтруют и упаривают. Получают 14,7 г (80% от теоретического) 1-аминопиразоло (1,5-С)хиназолина. Т.пл. 168170С . П р и м е р 3. 1-Ацетаминопиразоло (1,5-С)хиназолин. 19,8 г (0,1 моль) 1-аминопиразоло .(1,5-С)хиназолина кип т т 1 ч в 100 мл уксусного ангидрида. Выпавший после охлаждени продукт отфильтровывают , промывают и высушивают. Получают 22,0 г (90% от теоритического ) 1-ацетаминопиразоло(1,5-С)хиназолина . Т.пл. 256-258с. П р и м е р 4.(получение исходных). 1-Пропианиламинопиразоло(1,5-С)хиназолин . 1-Аминопиразоло(1,5-С)хиназолин взаимодействует с пропионовым ангидридом аналогично примеру 3. Получают 1-пропиониламинопиразоло(1,5-С)хиназолин . Т.пл. 202-204С. Соединени общей формулы (I) - биологически активны в многочисленных фармакологических тестах. Особенно про вились анальгетическое действие, действие, направленное на снижение кислотности желудочной секреции, и антиперистальтическое действие. Токсичность соединений согласно примеру 3 определ ли на мышах при оральном введении ( мг/кг) . Вли ние предлагаемых соединений на уровень кислотности желудочнойсекреции исследовали на голодных крысах обоих полов весом 170-260 г по методу Shay (Gastroenterology, 5,43, (1945) ) . Снижение уровн кислотности в желудочном соке приведено в табл. 1.
Таблица
Предлагаемое (по примеру 3)
Атропин
( 200 мг/кг) эо
Проглумид
( 2774 мг/кг)
Циметидин
(LD 470 мг/кг). Антйперистальтическое действие новых соединений общей формулы () исследовали на мышах. Исследуемые соединени вводили орально в различных дозах и через час после этого вводили 10%-ную суспензию угл . Еще через 20 мин животных умерщвл ли и измер ли длину всего тонкого кишечника и длину участка тонкого кише чника, заполненного углем. Каж дую дозу провер ли на 10 мышах. В качестве сравнительного соединени использовёши папаверин - 1-(3 4-диметйксибензил )-6,7-диметоксизохинолин . Полученные результаты приведены .в табл. 2.
50 93 45 15-24
28,57
4 11,38
45
9,4 их мен как ких Т а e.jiЛЛЛ. оединени общей формулы (I) и оли с кислотами могут найти приние в терапии преимущественно действующие начала анальгетичеспрепаратов .
Claims (1)
- Способ получения производных пиразоло(1,5-С)хиназолина общей формулы р.где Rt - водород;R1 - алканоил, или их солей, отличающийс я тем, что соединение общей формулы (I), где R^,- водород, ацилируют алифатической карбоновой кислотой с 1-4 атомами углерода или ее ангидридом с выделением целевого про-( дукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU79EE2663A HU178523B (en) | 1979-05-18 | 1979-05-18 | Process for preparing new pyrazolo-quinazoline derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1015828A3 true SU1015828A3 (ru) | 1983-04-30 |
Family
ID=10995850
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802924054A SU978731A3 (ru) | 1979-05-18 | 1980-05-16 | Способ получени производных пиразоло /1,5-с/ хиназолинов или их солей |
SU813287448A SU1015828A3 (ru) | 1979-05-18 | 1981-05-26 | Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей |
SU813287153A SU1017171A3 (ru) | 1979-05-18 | 1981-05-26 | Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802924054A SU978731A3 (ru) | 1979-05-18 | 1980-05-16 | Способ получени производных пиразоло /1,5-с/ хиназолинов или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813287153A SU1017171A3 (ru) | 1979-05-18 | 1981-05-26 | Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4303660A (ru) |
JP (1) | JPS55154974A (ru) |
AT (1) | AT375941B (ru) |
AU (1) | AU528013B2 (ru) |
BE (1) | BE883204A (ru) |
CH (1) | CH646170A5 (ru) |
CS (1) | CS241026B2 (ru) |
DD (1) | DD150897A5 (ru) |
DE (1) | DE3019019A1 (ru) |
ES (1) | ES491608A0 (ru) |
FR (1) | FR2456744A1 (ru) |
GB (1) | GB2051054B (ru) |
GR (1) | GR68462B (ru) |
HU (1) | HU178523B (ru) |
IT (1) | IT1149882B (ru) |
NL (1) | NL8002853A (ru) |
SU (3) | SU978731A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4469868A (en) * | 1982-05-24 | 1984-09-04 | Warner-Lambert Company | Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines |
DE3942357A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel |
CA2360934A1 (en) * | 1999-02-22 | 2000-08-31 | Lin-Hua Zhang | Polycyclo heterocyclic derivatives as antiinflammatory agents |
GB2454549B (en) * | 2007-09-25 | 2009-09-23 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Uses of 2-[piperidinyl]methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-one for providing an anti-allergic effect and histamine H1 receptor antagonism effect |
CN103130810B (zh) * | 2013-03-11 | 2015-02-25 | 河南师范大学 | 一种吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3313815A (en) * | 1964-05-04 | 1967-04-11 | Sterling Drug Inc | 8-chloropyrazolo-[1, 5-c]quinazoline derivatives and methods of preparing same |
US3531482A (en) * | 1966-10-13 | 1970-09-29 | Sandoz Ag | Pyrazolo(1,5-c)quinazolines |
US3897434A (en) * | 1974-04-12 | 1975-07-29 | Lilly Co Eli | Pyrazolo{8 1,5-c{9 quinazolin-5(6H)-ones |
US4076818A (en) * | 1976-07-02 | 1978-02-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo [1,5-C]quinazoline derivatives and related compounds |
US4110452A (en) * | 1977-10-17 | 1978-08-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo (1,5-c) quinazoline derivatives and related compounds |
US4112098A (en) * | 1977-10-17 | 1978-09-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds |
US4198412A (en) * | 1978-12-13 | 1980-04-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo [1,5-C] quinazoline derivatives and their use in treating allergic conditions |
-
1979
- 1979-05-18 HU HU79EE2663A patent/HU178523B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-05-09 BE BE1/9814A patent/BE883204A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-12 FR FR8010562A patent/FR2456744A1/fr active Granted
- 1980-05-13 GB GB8015781A patent/GB2051054B/en not_active Expired
- 1980-05-16 AT AT0262580A patent/AT375941B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 CH CH382280A patent/CH646170A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 GR GR61970A patent/GR68462B/el unknown
- 1980-05-16 CS CS803407A patent/CS241026B2/cs unknown
- 1980-05-16 SU SU802924054A patent/SU978731A3/ru active
- 1980-05-16 IT IT22111/80A patent/IT1149882B/it active
- 1980-05-16 JP JP6420580A patent/JPS55154974A/ja active Granted
- 1980-05-16 DD DD80221164A patent/DD150897A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 NL NL8002853A patent/NL8002853A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-05-16 AU AU58485/80A patent/AU528013B2/en not_active Ceased
- 1980-05-16 US US06/150,349 patent/US4303660A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-19 DE DE19803019019 patent/DE3019019A1/de active Granted
- 1980-05-19 ES ES491608A patent/ES491608A0/es active Granted
-
1981
- 1981-05-26 SU SU813287448A patent/SU1015828A3/ru active
- 1981-05-26 SU SU813287153A patent/SU1017171A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Каррер п. Курс органической химии. Л., 1960, с. 276. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD150897A5 (de) | 1981-09-23 |
GR68462B (ru) | 1981-12-30 |
ES8105319A1 (es) | 1981-05-16 |
IT8022111A0 (it) | 1980-05-16 |
SU978731A3 (ru) | 1982-11-30 |
AT375941B (de) | 1984-09-25 |
BE883204A (fr) | 1980-11-10 |
CS241026B2 (en) | 1986-03-13 |
AU5848580A (en) | 1980-11-20 |
ES491608A0 (es) | 1981-05-16 |
JPS55154974A (en) | 1980-12-02 |
GB2051054B (en) | 1983-05-18 |
JPH0227356B2 (ru) | 1990-06-15 |
FR2456744A1 (fr) | 1980-12-12 |
NL8002853A (nl) | 1980-11-20 |
DE3019019A1 (de) | 1980-11-27 |
CS340780A2 (en) | 1985-06-13 |
HU178523B (en) | 1982-05-28 |
IT1149882B (it) | 1986-12-10 |
CH646170A5 (de) | 1984-11-15 |
US4303660A (en) | 1981-12-01 |
DE3019019C2 (ru) | 1988-12-01 |
FR2456744B1 (ru) | 1983-06-17 |
ATA262580A (de) | 1984-02-15 |
SU1017171A3 (ru) | 1983-05-07 |
AU528013B2 (en) | 1983-03-31 |
GB2051054A (en) | 1981-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI87766B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva n-(2'-aminofenyl)bensamidderivat | |
SU1681728A3 (ru) | Способ получени производных N-(бензтиазолил-2)амидов бензойной или тиазол-4-карбоновой кислоты | |
BRPI0313880B1 (pt) | composto | |
SU978730A3 (ru) | Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты | |
GB2037766A (en) | 1,4-dihydropyridines, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US3962258A (en) | 1,2,3,4,6,7,12,12B-Octahydro-2-benzamidoindolo[2,3-a]quinolizine | |
LV10868B (en) | Oxadiazolyl-alkyl-purine derivatives | |
RU2036929C1 (ru) | Эфиры эстрамастина или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения | |
SU1015828A3 (ru) | Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей | |
HU195486B (en) | Process for preparing new pyridine derivatives | |
US4034093A (en) | 4(1H)-pyrimidinones | |
US4757070A (en) | 3-oxadiazolyl-5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives compositions and use | |
US4578460A (en) | N-6-aminopurinyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benxothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide compound | |
US5057526A (en) | Pharmaceutically active pyridinyl substituted 5,7-dihydropyrrolo-[3,2-f]benzoxazole-6-ones | |
HU185193B (en) | Process for preparing new, basically substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
US4029787A (en) | Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process for their preparation | |
US4452789A (en) | 1-Furyl-3,4-dihydro-isoquinolines | |
US4025550A (en) | Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof | |
CA1110249A (en) | Indolopyrones having antiallergic activity | |
US3998823A (en) | Novel derivatives of maleopimaric acid | |
FI68622C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av indolaettiksyraderivat | |
RU2068415C1 (ru) | 5,7-диокси-2-метил-8-/4-(3-окси-1-(1-пропил)пиперидинил/-4н-1-бензопиран-4-он или его стереоизомеры или фармакологически приемлемые кислотно-аддитивные соли и способ их получения | |
KR800001630B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
US4477451A (en) | 5,6-Dihydro-11-methylenemorphanthridin-6-ones, their preparation and drugs containing these compounds | |
US4978671A (en) | Thieno (3',4'-4,5)imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, a process for their preparation and their use in medicaments |