SU1017171A3 - Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1017171A3 SU1017171A3 SU813287153A SU3287153A SU1017171A3 SU 1017171 A3 SU1017171 A3 SU 1017171A3 SU 813287153 A SU813287153 A SU 813287153A SU 3287153 A SU3287153 A SU 3287153A SU 1017171 A3 SU1017171 A3 SU 1017171A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- quinazoline
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Спосов получени производных пиразоло
Description
vl Изобретение относитс к с пособ получени новых производных пиразо ( 1,5-с) хиназолина общей формулы il где R - ацетил, водород/ водорфд или С -С -алкил водород , RJ- ацетилу, или их солей, обладающих анальгети ческими свойствами. Известна реакци взаимодействи первичных аминов|с уксусным ангидридом в среде пиридина ij Цель изобрете1 и - синтез новых соединений, обладающих ценными сво ствами . Поставленна if.enb достигаетс тем, что согласнф способу получени соединений общей|формулы 1, основа ому на известной реакции ацетилировани , соединение общей формулы подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом в среде пиридина с выделением целевого продукта в сво бодном виде или i виде соли. Формацевтичес1 и пригодные соли с кислотами соединений общей форму лы i могут быть образованы с неорг ническими КИСЛОТАМИ ,- например с со л ной, серной, ффрфорной, или с ор ническими, наприл}1ер с фумаровой, с уксусной, малеИновой, лимонной кислотами. Пример 1. 1-Нитро-5,5-диме тил-5 ,б-дигидроп1 разоло(1,5-с) хина золин. Смесь 20,4 г (0,1 моль) 5-(0-ами нофенил)-4-нитрог иразола, 300 мл ацетона и 0,3 мл уксусной кислоты кип т т в течение 1 ч с обратным хо лодильником, затем упаривают. Таким образом получают 24,0 г (98,5% от теорет.) 1-нитро- 5,5-диметил-5,б-ди гидропиразоло (1,5-с) хиназолина. Т. пл. 193-195 С. Пример 2,. 1-АМИНО-5 ,5-диме тил-5,б-дигидропйразало(1,5-с) хина золин. 3,8 г (0,015 Моль) 5,5-диметил1-нитро-5 ,6-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолина ГИДРИЕ|УЮТ в этаноле в пр сутствии палладиевого катализатора. По окончании поглощени водорода суспензию фильтруют и упаривают. Таким образом получают 2,42 г (76% от теорет.) 1-амино-5,5-диметил-5,6-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолина. Т. пл. 181-183С. Из растворенного в этаноле амина этнлацетатом, содержащим хлористый водород, может быть осажден его хлоргидрат. Т. пл. 244245 С. Пример 3. 1-ацетамино-5,5диметил-5 ,б-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолин. 16,1 г (0,075 моль) 1-амино-5,5диметил-5 ,б-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолина раствор ют в 100 мл пиридина , и к полученному раствору добавл ют 80 мл уксусного ангидрида. Реакционную смесь ;(выдерживают в течение 1 дн при комнатной температуре . Спонтанно выпавшие кристаллы отфильтровывают, объедин ют с кристаллами , полученными после упаривани маточного раствора, и промывают водой. Таким образом получают 16,7 г (82% от теорет.) 1-ацетамино-5,5димeтил-5 ,6-дигидpoпиpaзoлo (1,5-с) хиназолина . Т. пл. 228-230С. П р и м е р 4. 1-Ацетамино-бацетил-5 ,5-диметил-5,б-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолин. 28,6 г (0,1 моль) 6-ацетил-5,5диметил-1-нитро-5 ,5-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолина гидрируют в этаноле в присутствии палладиевого катализатора . По окончании восстановлени суспензию фильтруют и упаривают в инертной атмосфере. Таким образом Получают 24,4 г (95% от теорет.) масла, представл ющего собой 6-ацетил-1-амино-5 ,5гдиметил-5,6-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолин. К маслу , растворенному в 250 мл пиридина, добавл ют 150 мл уксусной кислоты и в-течение 1 дн выдерживают смесь при комнатной температуре. Выпавшие белые кристаллы отфильтровывают, маточный раствор упаривают. Объединенные кристаллы промывают водой. Таким образом получают 26,0 г (68% от теорет.) 1-ацетамино-6-ацетил5 ,5-дйметил-5,6-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолина. Т. пл. 229-230°С. Пример 5. 1-Ацетамино-б7ацетш1-5-метил-5 ,6-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолин. К раствору 20,5 г (0,08 моль) б-ацетил-1-амино-5-метил-5,6-дигидропиразоло (1,5-с) хиназолина в 400 мл пиридина добавл ют 100 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают в течение 10 ч при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы отфильтровывают; и маточный раствор упаривают. Таким образом получают 21,1 г (90% от теорет.)
1-ацетамйно-6-ацетил-5-метил-5,бдигидропиразоло (1,5-с) хиназолина. Т. пл. 2 8-220 С.
П р им ер б. 1-Ацетамино-5-мётилпиразоло ) хиназолин. . 1-Амино-5-метилпиразоло (1,5-с) хиназопии подвергают взаимодействию с уксу.Сным ангидридом. Таким, образом получают 1-ацетамино-5-метилпиразЬло (1,5-с) хиназолин с выходсж 89%. Т. пл. 258-2бО с.
Соединени обф«вй формулы 7 обнаружили биологическую активность в многочисленных фармакологических тестах Особенно следует подчеркнуть анальгетическре действие, действие направ ленное на снижение кислотности желудочной секреции, и антийеристальтическое действие.
Острую токсичность новых соединений общей формулы . определ ли на калаах весом 16-22 гири оральном введении. Полученные величины LD приведены в табл. 1.so
Т а б л и ц а Токсичность .
Соединение
LDcf-p.o., мг/kf ( по примеру) АнаЛьгетичё:ск6е действие новых соединений об1аей 7 определ ли на MbBffax с помощью теста на по вление судорог от дейсгви уксусной КИСЛОТЫ; Судородную реакцию определ ли через 5-10 мин после интреперитонального введени 0,4 мл 0,5%-ной уксусной кислоты. По вившиес в течение 5 мин после такой обработки судорожные индексы выражали в процентах по отношению к соответствукшшм контрольным величинам. Животным за час до введени уксусной кислоты орально давали испытываегФие соединени или не содержаниие действующего начала носител . в качестве сравнительных веществ были использованы парацетамол (п-оксиацетанилид) и фенилбутазон (4-бутил-1,2-дифенилпиразолИдин-3 ,5-дион). Полученные результаты приведены в табл. 2, где имеютс как величины ВД 50 f так и терапевтические индексы.
Таблида2 Анальгётическое действие
.0.,Tl
Соединение ЕДурр.о.,(Терапевтический
11.А.
(по примеру мг/кг индекс Вли ние соединений согла;сно. изобретению на уровень кислотности желудочной секреции исследовали на голодных крысах обоих полов весом 170-260 г по методу Shay (Gastroenterology , 5,43 1945). Вычисленные величины и терапевтические индексы приведены в абл. 3. Таблица 3
Атропин
(LDso
200 мг/кг)
Проглумид
(LD5o
2774 мг/кг)
Циметидин
(LDsD
470 мг/кг)
11,38 9,4
л1017171
Антиперистальтическое действиека и длину участка тонкого кишечника,
новых соединений общей формулы i ис заполненного углем. Каждую дозу проследователи на . Исследуемыевер ли на.10 мыиах. В качестве сравсоединенн вводили орально в различ-нительного соединени использовёши
ных дозах и через jiac после этого ,спапаверин (1-Ог4 диметрксибензил)Вводили 10%-ную су зпензию угл . Еще6,7-диметоксиизохинолин. Пол через 20 мин животных умерщвл ли иченные результаты приведены в
измер ли длину тонкого кишечни-табл. 4. Угнетение перистсшьтики
Соединение .о.,I Терапевтический (по пцжмеру мг/кг I индекс
34545 - опытов соединени общей формулы 1 и их соли с кислотами могут найти
Т а б л и ц а 4 -, терапии, преимущественно как действующие начала анальгетических препаратов.
Claims (1)
- Способ получения производных пираэоло (1,5-с) хиназолина общей формулы где R|- ацетил, водород;Rx, R.- водород или С^С.-алкил;R^- водород;Rf- ацетил, или их солей,о тличающийся тем, что соединение общей формулы подвергают взаимодействию с уксусным ангидриде»* в среде пиридина, с амдалением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU79EE2663A HU178523B (en) | 1979-05-18 | 1979-05-18 | Process for preparing new pyrazolo-quinazoline derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1017171A3 true SU1017171A3 (ru) | 1983-05-07 |
Family
ID=10995850
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802924054A SU978731A3 (ru) | 1979-05-18 | 1980-05-16 | Способ получени производных пиразоло /1,5-с/ хиназолинов или их солей |
SU813287448A SU1015828A3 (ru) | 1979-05-18 | 1981-05-26 | Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей |
SU813287153A SU1017171A3 (ru) | 1979-05-18 | 1981-05-26 | Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802924054A SU978731A3 (ru) | 1979-05-18 | 1980-05-16 | Способ получени производных пиразоло /1,5-с/ хиназолинов или их солей |
SU813287448A SU1015828A3 (ru) | 1979-05-18 | 1981-05-26 | Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4303660A (ru) |
JP (1) | JPS55154974A (ru) |
AT (1) | AT375941B (ru) |
AU (1) | AU528013B2 (ru) |
BE (1) | BE883204A (ru) |
CH (1) | CH646170A5 (ru) |
CS (1) | CS241026B2 (ru) |
DD (1) | DD150897A5 (ru) |
DE (1) | DE3019019A1 (ru) |
ES (1) | ES491608A0 (ru) |
FR (1) | FR2456744A1 (ru) |
GB (1) | GB2051054B (ru) |
GR (1) | GR68462B (ru) |
HU (1) | HU178523B (ru) |
IT (1) | IT1149882B (ru) |
NL (1) | NL8002853A (ru) |
SU (3) | SU978731A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4469868A (en) * | 1982-05-24 | 1984-09-04 | Warner-Lambert Company | Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines |
DE3942357A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel |
EP1157026A1 (en) * | 1999-02-22 | 2001-11-28 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Polycyclo heterocyclic derivatives as antiinflammatory agents |
GB2454549B (en) * | 2007-09-25 | 2009-09-23 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Uses of 2-[piperidinyl]methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-one for providing an anti-allergic effect and histamine H1 receptor antagonism effect |
CN103130810B (zh) * | 2013-03-11 | 2015-02-25 | 河南师范大学 | 一种吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3313815A (en) * | 1964-05-04 | 1967-04-11 | Sterling Drug Inc | 8-chloropyrazolo-[1, 5-c]quinazoline derivatives and methods of preparing same |
US3531482A (en) * | 1966-10-13 | 1970-09-29 | Sandoz Ag | Pyrazolo(1,5-c)quinazolines |
US3897434A (en) * | 1974-04-12 | 1975-07-29 | Lilly Co Eli | Pyrazolo{8 1,5-c{9 quinazolin-5(6H)-ones |
US4076818A (en) * | 1976-07-02 | 1978-02-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo [1,5-C]quinazoline derivatives and related compounds |
US4110452A (en) * | 1977-10-17 | 1978-08-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo (1,5-c) quinazoline derivatives and related compounds |
US4112098A (en) * | 1977-10-17 | 1978-09-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds |
US4198412A (en) * | 1978-12-13 | 1980-04-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo [1,5-C] quinazoline derivatives and their use in treating allergic conditions |
-
1979
- 1979-05-18 HU HU79EE2663A patent/HU178523B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-05-09 BE BE1/9814A patent/BE883204A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-12 FR FR8010562A patent/FR2456744A1/fr active Granted
- 1980-05-13 GB GB8015781A patent/GB2051054B/en not_active Expired
- 1980-05-16 CH CH382280A patent/CH646170A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 JP JP6420580A patent/JPS55154974A/ja active Granted
- 1980-05-16 DD DD80221164A patent/DD150897A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 GR GR61970A patent/GR68462B/el unknown
- 1980-05-16 AU AU58485/80A patent/AU528013B2/en not_active Ceased
- 1980-05-16 SU SU802924054A patent/SU978731A3/ru active
- 1980-05-16 CS CS803407A patent/CS241026B2/cs unknown
- 1980-05-16 AT AT0262580A patent/AT375941B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 US US06/150,349 patent/US4303660A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-16 NL NL8002853A patent/NL8002853A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-05-16 IT IT22111/80A patent/IT1149882B/it active
- 1980-05-19 ES ES491608A patent/ES491608A0/es active Granted
- 1980-05-19 DE DE19803019019 patent/DE3019019A1/de active Granted
-
1981
- 1981-05-26 SU SU813287448A patent/SU1015828A3/ru active
- 1981-05-26 SU SU813287153A patent/SU1017171A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Каррер П. Tfypc органической химии, л., иэд-во Х.Л., 1960, с. 276, * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55154974A (en) | 1980-12-02 |
IT1149882B (it) | 1986-12-10 |
BE883204A (fr) | 1980-11-10 |
GR68462B (ru) | 1981-12-30 |
DE3019019A1 (de) | 1980-11-27 |
GB2051054A (en) | 1981-01-14 |
IT8022111A0 (it) | 1980-05-16 |
SU1015828A3 (ru) | 1983-04-30 |
GB2051054B (en) | 1983-05-18 |
AU528013B2 (en) | 1983-03-31 |
CS340780A2 (en) | 1985-06-13 |
ES8105319A1 (es) | 1981-05-16 |
NL8002853A (nl) | 1980-11-20 |
ES491608A0 (es) | 1981-05-16 |
HU178523B (en) | 1982-05-28 |
FR2456744A1 (fr) | 1980-12-12 |
AT375941B (de) | 1984-09-25 |
SU978731A3 (ru) | 1982-11-30 |
DD150897A5 (de) | 1981-09-23 |
AU5848580A (en) | 1980-11-20 |
FR2456744B1 (ru) | 1983-06-17 |
CS241026B2 (en) | 1986-03-13 |
DE3019019C2 (ru) | 1988-12-01 |
JPH0227356B2 (ru) | 1990-06-15 |
US4303660A (en) | 1981-12-01 |
CH646170A5 (de) | 1984-11-15 |
ATA262580A (de) | 1984-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI87766B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva n-(2'-aminofenyl)bensamidderivat | |
JPS5827264B2 (ja) | 2,4,6−トリヨ−ド−イソフタ−ル酸の新規誘導体、その製造法及びこれを含有するレントゲン造影剤 | |
SU1017171A3 (ru) | Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей | |
RU2042659C1 (ru) | Способ получения производных 1-арил-2-арилоксиэтана | |
FR2659329A1 (fr) | Nouveaux derives d'imidazo [1,2-c] quinazoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. | |
US3850956A (en) | Fused imidazolidine derivatives | |
JPH05504360A (ja) | オキソ―テトラヒドロピリダジニル―ピラゾロ[4,3―b]―1,4―ベンズオキサジン | |
US4814445A (en) | Process for preparing mitomycin analogs | |
DK154083B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af halogenvincamonderivater eller optisk aktive isomere eller syreadditionssalte deraf | |
SU1591813A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНОЛОВЫХ ЭФИРОВ АМИДОВ 1, 1-ДИОКСО-6-ХЛОР-4-ОКСИ-2-МЕ'ТИЛ-Ν-(2-ПИРИДИЛ)-2 Н-ТИЕНО[2,3-е]ТИАЗИН-З-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
US4029787A (en) | Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process for their preparation | |
FI62531B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminobensyl och syraaddit iossalter daerav | |
US3758546A (en) | Methoxy amine derivatives and process for preparing them | |
US3457273A (en) | Derivative of phenylbutazone | |
EP0231138B1 (fr) | Dérivés d'acylaminométhyl-1imidazo [1,2-a] quinoléines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
SE437030B (sv) | 3-substituerade tetrahydro-pyrrolo/1,2-a/pyrimidiner, forfarande for framstellning derav och farmaceutiska preparat innehallande dessa foreningar | |
US3953493A (en) | Substituted sulfonamide derivatives as anthelmintic agents | |
US3346568A (en) | 2-amino-5-sulfamyl-benzoic acid hydrazides | |
US3846412A (en) | Dihydro-2-amino-isoquinolines and their derivatives | |
US4012395A (en) | Process for preparing thiazolidinone acetic acid derivatives | |
NO133230B (ru) | ||
US4978671A (en) | Thieno (3',4'-4,5)imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, a process for their preparation and their use in medicaments | |
US3801578A (en) | 7-(2-hydroxy-3-(n-methyl-2-hydroxy-ethylamino)-propyl)-theophylline-2-(4-chlorophenoxy)-isobutyrate | |
US3629262A (en) | Process for preparing 4-phenyl-quinazolines | |
KR800000597B1 (ko) | 나프티리딘 유도체의 제법 |