SU957764A3 - Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта - Google Patents

Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта Download PDF

Info

Publication number
SU957764A3
SU957764A3 SU792714653A SU2714653A SU957764A3 SU 957764 A3 SU957764 A3 SU 957764A3 SU 792714653 A SU792714653 A SU 792714653A SU 2714653 A SU2714653 A SU 2714653A SU 957764 A3 SU957764 A3 SU 957764A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyano
dimethyl
phenoxybenzyl alcohol
alcohol
phenoxyphenyl
Prior art date
Application number
SU792714653A
Other languages
English (en)
Inventor
Жак-Мартель
Тессье Жан
Теш Андре
Демут Жан-Пьер
Original Assignee
Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU957764A3 publication Critical patent/SU957764A3/ru
Priority to MD94-0272A priority Critical patent/MD244C2/ru
Priority to MD94-0273A priority patent/MD223C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу по лучени  оптически активного бенэнлового спирта, в частности (5)об-циано-3-феноксибензилового спирта, который может найти применение в синтезе пи-, ретроидов, используемых в сельском хоз йстве. Известен способ получени  оптически активных спиртов, который состоит в том, что рацемический спирт подвергают взаимодействию с оптически актив ной органи:ческой кислотой с последующим разделением полученных при этом сложного эфира спирта (R) и спирта (S) и с последующим их гидролизом до получени  спиртов соответствующей структуры. Этот способ состоит из промежуточной стадии образовани  слож ных эфиров, которые подвергают гидролизу дл  получени  эфира оптически активного спирта 1 и f2 . Оказалось, что в случае использовани  сложных эфиров oi -диано-3-феноксибензилового спирта при гидролизе.. в щелочной и кислотной среде получают не оптически активный оС циано-З-феноксибензиловый спирт, а продукты егс. разложени , в частности 3-феноксибензойный альдегид и 2-окси-2-(3-фенокси ) фенилуксусную кислоту. Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  нового (S)o6 циано-3-феноксибензилового спирта. На основе которого полученные пиретроиды обладают более высокой активностью . Поставленна  цель достигаетс  способом получени  (S) об -циано-3-феноксибензилового спирта формулы заключающимс  в том, что (R, S) об-циано-3-феноксибензиловый .спирт подвергают взаимодействию с лактоном цис-2,2-диметил-33-(диоксиметил)циклопропан- 1Н--карбоновой кислоты при 6080®С в вакууме в присутствии паратолуолсульфокислоты с последующим выделением хроматографией из полученной при этом смеси изомеров (1R, 5SJ 6,6-диметил 4(R) (S)-циaнo(3-фeнoкcифeнил )мeтoкcиJЗ-oкcaбициклo з, 1, oj-гексан-2-она , который подвергают гидролизу при кип чении в присутстви пара-толуолсульфокислоты, В услови х предложенного способа полученную -смесь изомеров (1R, 5S) б,б-диметил 4(R) (5)-циано(3-феноксифенил )метокси 3-оксабицикло З, 1, OJ -гексан-2-она и (1R, 55)6,6-диметил-4 (К)(К)-циано СЗ-феноксифенил) метокси З-оксабидикло 3, 1, 0}гексан -2-ока раздел ют хроматографически на силикагеле смесью бензол:этиловый эфир уксусной кислоты. Промежуточные изомеры имеют такую структуру, котора  позвол ет легко гидролизовать их в целевой спирт. Способ получени  (S)об-циано-3-феноксибензолового спирта. Пример. (S) об-Циано-3-феноксибензиловый спирт. Стади  А. Смесь (1R, 55)б,б-дйметил-4 (Я) (S)-циано(3-феноксифенил) метокси 3-оксабицикло 3, 1, О гексан -2-она и (1R, 5S)6,.6-димeтил-4(R) (К)-циано СЗ -ЛеноксиФенил) меток си 3-оксабицикло З, 1, Oj гексан-2-она. Смачивают 22,5 г (R, S) сС-циано-3-феноксибензилового спирта, 9,46 г лактона цис-2,2-диметил-35-(диоксиметил )-циклoпpoпaн-lR-кapбoнoвoй кис лоты, 0,150 г моногидратной пара-толуолсульфокислоты , нагревают до 80°С в вакууме в 10 мм рт. ст., выдерживают реакционную смесь в течение 2 ч в этих услови х, образующуюс  воду удал ют перегонкой. Охлаждают до 20С и- получают 30,70 г сырой смеси (1R , 58)6, 6-диметил 4(R)C(S) тциано З-феноксифенил) метокси 3-оксаби цикло 3, 1, о гексан-2-она и (1R, / 5 8)6,6-диметил-4 (R) (R)-uMaHo(3 -фе ноксифенил)метокси 3-оксабицикло О 1, 0)гексан-2-она, содержащий в качестве примесей, не вступившие в реакцию исходные продукты (смесь А). Стади  Б (1R, 58)6,6-диметил-4(R) (8)-циано(3 -феноксифенил)метокси 3 -оксабицикло 3, 1, О гексан-2-она. Полученную в стадии А смесь А хро матографируют на силикагеле, элюиру  смесью бензол и этиловый эфир уксусной кислоты (95-5) и получают 10,9 г (1R, 58) 6, 6-диметил 4(R) (5)-циано- (3-феноксифенил)метокей 3-оксабицикло З, 1, 0 гексан-2-ойа. Т. пл. 126°С, (-)71 (с 1%, .бензол) . Ультрафиолетовый спектр (этанол). Перегиб при 226 ммк (Е 319), перегиб при 267 ммк- ГЕ| 52); перегиб при 271 ммк (Е 56)i максимум при 276 ммк (Е/ 60), перегиб при 280 ммк, (Е, 48) . Круговой дихроизм (диоксан). U 6 -4,2 при 225 ммк (макс.) й +0,39 при 287 ммк (макс.). AMP спектр (дейтерохлороформ). .Пики при 1,18-1,23 ч на миллион, характерные водородам парных метилов; при 1,98-2,08 и2,.15г2,25 ч на миллион, характерные водородам диклопропила; при (5:53)-5,56 ч,на миллион, характерные водороду на том.же углероде как и группировка нитрил, и водороду в положении 4; при 6,91-7,25 ч. на миллион, характерные водородам ароматических  дер. Стади  В. (8) oi -циано-3-феноксибензиловый спирт. В смесь 100 см диоксана, 50 см воды ввод т 10г полученного в стадии Б примера 1 (1R, 58)6,6-диметил 4(R) (8) -диано (З -феноксифенил)метокси2 3-оксабидикло з , 1, О гексан-2-она, & затем 1 г моногидратной пара-толуо.лсульфокислоты , нагревают реакционную смесь с обратным холодильником, выдерживают рефлюкс в течение 23 ч, концентрируют перегонкой под уменьшенньтм давлением до получени  половины исходного объема, прибавл ют этиловый эфир, перемешивают, отдел ют декантацией органический слой, промывают его водой, сушат, концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток (9,5 г) на силикагеле, злуюру  смесью бензол - этиловый эфир уксусной кислоты (9-1), и получают 6,1 г (8)« -циано-3-феноксибензилового спирта. о(. 16,5-1,5° (с 0,8%, бензол). ЯМР спектр (дейтерохлороформ). Пик при 3,25 ч. на миллион, характерный водороду Функции спирта, при 5,42. ч. на .миллион на том же углероде , что и группа нитрилаГ Инсектицидную активность определ ют в отношении тестов, (см. таблиОпыты осуществл ют нанесением на насекомые ацетонового раствора. Результаты сведены в т&блице.
Продолжение таблицы
А С Формула изобретени 
Способ получени  (S)Di -циано-3-феноксибензилового спирта формулы
Cli НО-С-/
отличающийс  тем, что (R, 5)06 -циано-3-феноксибензиловый спирт подвергают взаимодействию с лактоном цис-2,2-диметил-35-(диоксиметил циклoпpoпa -lR-кapбoнoвoй кислоты при температуре .60-80°С в вакууме в присутствии пара-толуолсульфокислоты с последующим выделением хроматографией из полученной при этом смеси и зомеров (1R, 55)6,6-диме тил-4 (R) С5)-цианоСЗ -феноксифенил метокси 3-оксабицикло З, 1, 0 гексан-2-она , который подвергают гидролизу при кип чении в присутствии пара-толуолсульфокислоты .
Источники информации,
прин тые во внимание при экспертизе 1. Степаненко Н. И. Курс органической химии, М., Высша  школа. 1966, с. 222-223.
2. Патент Франции № 224091 кл. С 07 С 69/74, опублик. 1974. эфир, полученный на основе предлагаемого спирта (S) конфигурации; сложный эфир (1R, цис)-2,2- иметил-3-(2 , 2-дибромвинил)циклопропанкарбоновой кислоты и (R, S) ot-циано-3-феноксибензилового спирта 21 ; СЛОЖНЫЙ эфир (1R, цис)-2,2-диметил-3-(2., 2-бpoмвинил)циклoпpoпaнкapбoнoвoй кислоты и (R)o6 -циано-3-феноксибензилового спирта (С) 2 .

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения (S)tf -циано-3-феноксибензилового спирта формулы
    ΗΟ-ί-ΛΛ отличающийся тем, что (R, S) «. -циано-З-Феноксибензиловый спирт подвергают взаимодействию с лактоном цис-2,2-диметил-35-(диоксиметил) циклопропан-^-карбоновой кислоты при температуре 60-80°С в вакууме в присутствии пара-толуолсульфо кислоты с последующим выделением хро матографией из полученной при этом смеси изомеров (1R, 5S)6,6-диметил-4(R) [(S)-циано(3' -феноксифенил)ме35 токси]3-оксабицикло [3, 1, О]гексан-2-она, который подвергают гидролизу при кипячении в присутствии пара-толуолсульфокислоты.
    40 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
    1. Степаненко Б. И. Курс органической химии. М., Высшая школа. 1966, с. 222-223.
    45 2. Патент Франции № 224091^, кл. С 07 С 69/74, опублик. 1974.
SU792714653A 1978-01-31 1979-01-19 Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта SU957764A3 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MD94-0272A MD244C2 (ru) 1978-01-31 1994-09-08 Способ получения сложного эфира (S)-циано-3-феноксибензилового спирта и 1R, цис-2,2-диметил-3-(2, 2-дибромвинил)-циклопропан-1-карбоновой кислоты
MD94-0273A MD223C2 (ru) 1978-01-31 1994-09-08 Способ получения (S) -циано-3-феноксибензилового спирта

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7802621A FR2421875A1 (fr) 1978-01-31 1978-01-31 Alcool benzylique substitue optiquement actif et son procede de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU957764A3 true SU957764A3 (ru) 1982-09-07

Family

ID=9204007

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792714653A SU957764A3 (ru) 1978-01-31 1979-01-19 Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта
SU792832611A SU1116978A3 (ru) 1978-01-31 1979-10-15 Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792832611A SU1116978A3 (ru) 1978-01-31 1979-10-15 Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты

Country Status (24)

Country Link
US (3) US4273727A (ru)
JP (3) JPS54109944A (ru)
AT (1) AT358022B (ru)
AU (1) AU525513B2 (ru)
BE (1) BE873106A (ru)
CA (1) CA1125310A (ru)
CH (2) CH636851A5 (ru)
CS (1) CS204046B2 (ru)
DD (1) DD142043A5 (ru)
DE (1) DE2902466A1 (ru)
DK (2) DK171478B1 (ru)
ES (2) ES476220A1 (ru)
FR (1) FR2421875A1 (ru)
GB (2) GB2013670B (ru)
HU (1) HU184198B (ru)
IE (2) IE47910B1 (ru)
IL (1) IL56313A (ru)
IT (1) IT1116517B (ru)
LU (1) LU80752A1 (ru)
NL (1) NL7900778A (ru)
PL (1) PL117803B1 (ru)
SE (2) SE444561B (ru)
SU (2) SU957764A3 (ru)
ZA (1) ZA7911B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide
FR2419939A1 (fr) * 1978-03-17 1979-10-12 Roussel Uclaf Procede de preparation d'un ether d'alcool a-cyane optiquement actif
FR2423488A1 (fr) * 1978-03-17 1979-11-16 Roussel Uclaf Nouveaux ethers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procede de preparation et leur application au dedoublement des alcools, des phenols ou de certains composes de structure lactonique
FR2458542A1 (fr) * 1979-06-12 1981-01-02 Roussel Uclaf Procede de preparation d'alcools a-cyanes optiquement actifs
FR2472570A1 (fr) * 1979-07-31 1981-07-03 Roussel Uclaf Procede de preparation du (1,5) 6,6-dimethyl 4-hydroxy 3-oxa bicylo(3.1.0.)hexan-2-one et de ses ethers en position 4, sous toutes leurs formes stereoisomeres
FR2471377A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Roussel Uclaf Nouveaux composes comportant un groupement azote, leur procede de preparation et leur application au dedoublement de certains composes organiques
JPS56133253A (en) * 1980-03-24 1981-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd Optical isomer of cyanohydrin ester, its production and insecticide and acaricide containing the same as effective ingredient
DE3040487A1 (de) * 1980-10-28 1982-06-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phenoxyzimtalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukt zur darstellung von insektiziden
NZ206106A (en) * 1982-11-22 1987-10-30 Shell Oil Co Processes for the preparation of optically active cyanomethyl esters of alpha-chiral carboxylic acids and optionally substituted s-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol
EP0291626A3 (en) 1982-11-22 1989-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
US4479005A (en) * 1982-12-16 1984-10-23 The Dow Chemical Company Selective preparation of isomers and enantiomers of cyclopropane carboxylic acids
US4526727A (en) * 1983-01-24 1985-07-02 Shell Oil Company Process for preparation of an S-alpha-cyano S-alpha-isopropylphenylacetate
AU576322B2 (en) * 1983-07-22 1988-08-25 Ici Australia Limited Alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols
JPH0684332B2 (ja) * 1985-06-20 1994-10-26 住友化学工業株式会社 ａ−イソプロピル−ｐ−クロルフエニル酢酸の光学分割法
US4827013A (en) * 1985-12-31 1989-05-02 Ethyl Corporation (S) α-(cyano-3-phenoxy-benzyl acetate
US5223536A (en) * 1991-07-23 1993-06-29 Fmc Corporation 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and acaricides
EP0601632A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-15 Duphar International Research B.V Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
EP0601237A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-15 Duphar International Research B.V Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
US6040130A (en) * 1997-02-10 2000-03-21 Eastman Kodak Company Photothermographic and thermographic films containing low levels of unsaturated fatty acid to prevent fog
AU2004321853B2 (en) * 2004-07-20 2011-03-17 Council Of Scientific And Industrial Research Process for preparing (S)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE371821B (ru) * 1968-07-12 1974-12-02 Roussel Uclaf
US4014918A (en) * 1968-07-12 1977-03-29 Roussel-Uclaf Process for the preparation of cyclopropane derivatives and compounds produced therein
FR1580474A (ru) * 1968-07-12 1969-09-05
FR2045177A5 (ru) * 1969-06-13 1971-02-26 Roussel Uclaf
US3922286A (en) * 1971-03-23 1975-11-25 Sumitomo Chemical Co Process for the production of optically active dihydrochrysanthemolactone
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
DE2439177C2 (de) * 1973-08-15 1984-02-02 National Research Development Corp., London (±)-α-Cyan-3-phenoxybenzyl-(1R,trans)- und (1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancarboxylat und (S)-α-Cyan-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancarboxylat, Verfahren zur Herstellung des (S)-Isomeren und diese Verbindungen enthaltende Insektizide
US3989654A (en) * 1973-11-22 1976-11-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for preparing cis-chrysanthemic acid
FR2302994A1 (fr) * 1975-03-06 1976-10-01 Fabre Sa Pierre Procede de preparation d'acides aryl-1, hydroxy methyl-2 cyclopropanes carboxyliques et de leurs lactones utiles comme intermediaires de synthese dans l'industrie pharmaceutique
GB1540223A (en) * 1975-06-11 1979-02-07 Shell Int Research Process for the preparation of alpha-cyanobenzyl alcohol derivatives
FR2375161A1 (fr) * 1976-04-23 1978-07-21 Roussel Uclaf Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s)
FR2348901A1 (fr) * 1976-04-23 1977-11-18 Roussel Uclaf Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire alpha-cyane optiquement actif en ester d'acide chiral d'alcool secondaire alpha-cyane racemique
FR2362829A1 (fr) * 1976-08-27 1978-03-24 Roussel Uclaf Combinaison bisulfitique du metaphenoxy benzaldehyde, procede de preparation et application a la preparation de l'alcool a-cyano 3-phenoxy benzylique

Also Published As

Publication number Publication date
PL213094A1 (pl) 1979-10-08
SE454087B (sv) 1988-03-28
IE790174L (en) 1979-07-31
ES476220A1 (es) 1979-10-16
DK331789A (da) 1989-07-04
CH636851A5 (fr) 1983-06-30
CH638509A5 (fr) 1983-09-30
IL56313A (en) 1984-07-31
DE2902466A1 (de) 1979-08-02
DK171478B1 (da) 1996-11-18
ZA7911B (en) 1980-01-30
DD142043A5 (de) 1980-06-04
ES481216A1 (es) 1980-04-01
PL117803B1 (en) 1981-08-31
GB2013670B (en) 1982-10-27
JPS54109944A (en) 1979-08-29
DK576778A (da) 1979-08-01
SU1116978A3 (ru) 1984-09-30
JPS6326104B2 (ru) 1988-05-27
SE444561B (sv) 1986-04-21
US4273727A (en) 1981-06-16
FR2421875A1 (fr) 1979-11-02
SE8304452L (sv) 1983-08-17
IE47910B1 (en) 1984-07-25
IT1116517B (it) 1986-02-10
DK331789D0 (da) 1989-07-04
US4344895A (en) 1982-08-17
HU184198B (en) 1984-07-30
IT7947810A0 (it) 1979-01-29
IL56313A0 (en) 1979-03-12
CS204046B2 (en) 1981-03-31
AU525513B2 (en) 1982-11-11
BE873106A (fr) 1979-06-27
AU4319279A (en) 1979-08-09
GB2087385B (en) 1983-01-06
JPH0333704B2 (ru) 1991-05-20
DK171558B1 (da) 1997-01-13
DE2902466C2 (ru) 1988-03-24
NL7900778A (nl) 1979-08-02
FR2421875B1 (ru) 1980-09-12
GB2013670A (en) 1979-08-15
LU80752A1 (fr) 1979-09-07
SE7812248L (sv) 1979-08-01
SE8304452D0 (sv) 1983-08-17
IE790175L (en) 1979-07-31
AT358022B (de) 1980-08-11
GB2087385A (en) 1982-05-26
JPH0249759A (ja) 1990-02-20
ATA71479A (de) 1980-01-15
JPH0257067B2 (ru) 1990-12-03
US4303585A (en) 1981-12-01
JPS61233680A (ja) 1986-10-17
CA1125310A (fr) 1982-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU957764A3 (ru) Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта
IL127058A (en) Process for the synthesis of protected esters of acid (S) - 4,3 dehydroxybutyric
Cernigliaro et al. Pheromone synthesis. 6. A synthesis of (-)-. alpha.-multistriatin
Harcken et al. Total Syntheses of (−)‐Grandinolide and (−)‐Sapranthin by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of Methyl trans‐3‐Pentenoate: Elucidation of the Stereostructure of (−)‐Sapranthin
Schiehser et al. Total synthesis of (.+-.)-9-pupukeanone
US4720556A (en) 3-oxabicyclo-(3,1,0)-hexan-2-ones
Nakamura et al. Stereochemical control in microbial reduction. Part 7. Enantioselective reduction of 2-methyl-3-oxopropionate by bakers' yeast.
Kato et al. Structure and synthesis of 11, 12, 13-trihydroxy-9Z, 15Z-octadecadienoic acids from rice plant suffering from rice blast disease.
US3900512A (en) 2-(6-carbomethoxy-cis-2-hexenyl)-4(r)-hydroxy-2-cyclopenten-1-one and method for preparing same
US3836568A (en) Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid
CH627149A5 (en) Process for the preparation of lower alkyl esters of racemic cis- or trans-3-formyl-2,2-disubstituted-1-cyclopropanecarboxylic acids
US4970345A (en) Process for preparing oxocyclopentene derivatives
Kondo et al. Synthesis of γ-lactones by the condensation of 2-alkene-1, 4-diols with orthocarboxylic esters
US4551281A (en) Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid esters
FR2458542A1 (fr) Procede de preparation d'alcools a-cyanes optiquement actifs
Okazaki et al. Stereoselective synthesis of the neolignan,(+)-dehydrodiconiferyl alcohol
CH636868A5 (fr) Procede de preparation d'un ether d'alcool alpha-cyane optiquement actif.
Taylor Synthesis of 5, 5-dichloro-4-pentenoic acid by the Wittig reaction with bromotrichloromethane and triphenylphosphine
US4672132A (en) Process for producing an aldehydelactone
Nakayama et al. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF C/D/E RINGS IN STEROIDS CONTAINING E (LACTONE) RING. SYNTHESIS OF (±)-1-(1′-HYDROXYETHYL)-7, 7a-DIHYDRO-5 (6 H)-INDANONE-7a-CARBOXYLIC ACID-7a, 1′-LACTONE
Takamatsu et al. Synthetic study on echinulin and related compounds. Part II. A stereoselective total synthesis of optically active echinulin
RU2381221C2 (ru) Способ получения (+)- и (-)-3-оксабицикло[3.3.0]окт-6-ен-2-онов
JPH09505026A (ja) ハロゲン化アルコールの製造
Isobe et al. Novel photoproducts of allethrin
RU1524439C (ru) Способ получени 3-феноксибензилового эфира @ цис, транс-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоновой кислоты