SU1116978A3 - Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты - Google Patents

Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU1116978A3
SU1116978A3 SU792832611A SU2832611A SU1116978A3 SU 1116978 A3 SU1116978 A3 SU 1116978A3 SU 792832611 A SU792832611 A SU 792832611A SU 2832611 A SU2832611 A SU 2832611A SU 1116978 A3 SU1116978 A3 SU 1116978A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyano
cis
dimethyl
carboxylic acid
cyclopropane
Prior art date
Application number
SU792832611A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартель Жак
Тессье Жан
Теш Андре
Демут Жан-Пьер
Original Assignee
Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1116978A3 publication Critical patent/SU1116978A3/ru
Priority to MD94-0272A priority Critical patent/MD244C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОШОГО ЭФИРА (S) -йС-ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗШ10ВОГО СПИРТА, И 1R, ЦИС-2,2-ДИМЕТр-3- ( 2,2-ДИБРОМВИНШ1) -ЦИРШОПРОПАН-1 -КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ путем этерификации з1-циано-3-феноксибензш1ового спирта хлорангидридом 1R, цис-2,2-диметил3- ( 2, 2-дибромвинил) -циклопропан-1 карбоновой кислоты в среде моноаро- матического углеводорода, отличающийс  тем, что, с целью увеличе.ни  выхода целевого продукта, в качестве сС-циано-З-феноксибенэилового спирта используют его

Description

Од СО
00 Изобретение относитс  к способу получени  сложного эфира (5)-й(г-циано 3-феноксибензилового спирта, обладаю щего инсектицидной akтивнocтыo. Известен способ получени  сложного эфира (5)-оС-и,иано-3-фен6ксибензилоного спирта и 1R, цис-2,2-диметип3- (2, 2-дибромвинил)-циклопропан-1карбоновой кислоты, заключающийс  в том, что 1R, пдс-2,2-диметил-3-(2,2дибромвинил )-циклопропан карбоновую кислоту или ее рапоидангидрид в среде бензола подвергают этерификадии (R, S)оС-циано-3-феноксибензиловым спиртом и получают соответствующий сложный эфир конфигурации (R, S). Полученный сложный эфир (R, S) подвергают дистилл ции и вьщел ют сложный эфир (5)-оС-циано-3-феноксибензилового спирта и TR, цис-2,2-диметил-3- (2,2-дибромвинил)-циклопропан-карбоноБой кислоты с выходом 50% 1. Недостатком известного способа  вл етс  невысокий выход целевого продукта. Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем что согласно способу получени  сложного эфира (З)-оС-циано-З-феноксибензилового спирта и 1R, цис-2,2-диметйл-3- ( 2,. 2-дибромвинил) -циклопропан1-карбоновой кислоты путем этерифика ции сС-циано-З-феноксибензилового спирта хлорангидридом 1R, цис-2,2 диметил-3(2, 2-дибромвинил) -циклопро пан-1-карболовой кислоты в среде моноароматического углеводорода в качестве оС.-циано-3-феноксибензилового спирта используют его (З)-изомери Процесс ведут при температуре от -10 до +20°С. Предложенный способ позвол ет получить целевой продукт с количественным выходом. 1. Пример. Сложный эфир (S)- iCциано З-феноксибензилового спирта и 1R, цис-2,2-диметил-3-(2,2-дибромви нил) -циклопропан-1 -феноксибензиловой кисло ы раствор ют 640 мг (8)-оС-циа но-3-феноксибензилового спирта в 10 см бензкислоты в 2 см Толуола, а затем 0,5 см пиридина в 2 см то луола. Вьщерживают в течение 2 ч при 20 С, а затем 48 ч при 0°С, прсрмыва ют разбавленной сол ной кислотой, а затем раствором бикарбоната натри , сушат и упаривают досуха. Получают 2,1 г кристаллического целевого продукта, который очищают хроматографически на двуокиси кремни , элюиру  смесью петролейный эфир - эфир (9-1). Получают 1,3 г (99,9%) чистого в виде кристаллов целевого продукта, Т.Ш1. 100°С, 19°С (,8% ). Кроме того, с использованием (5)-«1-циано-3-феноксибензилового спирта может быть получен эфир 2-изопропил-2-парахлорфенилуксусной кислоты. Пример 2. а) Получение хлорида 2-изопропил-2-парахлорфенилуксусной кислоты. В смесь 50 см- петролейного эфира (т.кип, ЗЗ-УОС) и 20 см хлористого тионила ввод т 10 г D 2-изопропил2-парахлорфенилуксусной кислоты, нагревают смесь с обратным холодильником , выдерживают рефлюкс в течение 4ч, охлаждают, концентрируют досуха под згменьшенным давлением и получают 10,8 г хлорида D 2-изопропил-2-парахлорфенилуксусной кислоты. б) Получение (8)-оС-циано-3-феноксибензилового эфира D 2-изопропил-2парахлорфенилуксусной кислоты. В 50 см бензола ввод т 3 г (8)-о1-циано-3-феноксибензилового спирта, 3,1 г хлорида D 2-изопропил-2-парахлорфенилуксусной кислоты, полученного в предыдущей стадии, охлаждают до 15 С, ввод т по капле смесь 4 см пиридина и 10 см бензола , перемешивают в течение 2 ч при 20 С, выпивают на 2 н. водный раствор сол ной кислоты, отдел ют декантированием органический слой, сушат его, фильтруют, концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением , хроматографируют остаток на си ликагеле ,элюиру  бензолом и получают 4,4 г (8)-вС-циано-3-феноксибензилового эфира D 2-изопропил-2-пара- . хлорфенилуксусной кислоты. CctJJ 13,5°С (, бензол), который со временем кристаллизуетс . Т.пл. 62°С. Анализ: МБ(419,88). Вычислено, %: С 71.50; Н 5,28; се 8,44; NOj 3,34. Найдено, %: С 71,4; Н 5,3; Cf.9,1; N0 3,3. Круговой дихроизм (диоксан). й +0,1 при 253 ммк (макс);д
311169784
+0,23 при 277 ммк (макс);й +0,27сб-асимметрическом атоме углерода;
при 282 ммк (макс); дб +0,27 припик при 3,17 - 3,33 ч./млн характер286 ммк (макс). ный водоро 1у на асимметрическом атрЯМР спектр (дейтерохлороформ).ме углерода кислоты; пик при .
Пики при 0,63 - 0,75 Ч./МПН, 0,88 - s6,4 ч./млн, характерный водороду на
1,0 Ч./МПН характерные недородам ме-углеродейС- группировки нитрила;
тилов изопропила; пик при 2,25 ч./млн пики при 6,91 - 7,25 ч./млн, харакхарактерный водороду изопропила притерные водородам ароматических  дер,

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОИМОГО ЭФИРА (S) -d-ЦИАНО-З-ФЕНОКСИБЕНЗШЮВОГ0 СПИРТА, И 1R, ЦИС-2,2-ДИМЕТИЛ-З- (2,2-ДИБР0МВИНИЛ)-ЦИКЛОПРОПАН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ путем этерификации <£-циано~3-феноксибензилового спирта хлорангидридом 1R, цис-2,2-диметил3- ( 21,2-дибромвинил) -циклопропан-1 карбоновой кислоты в среде моноароматического углеводорода, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве <Х--циано-3-феноксибензилового спирта используют его (З)-изомер и процесс ведут при температуре от -10 до +20°С.
    1 1116978
SU792832611A 1978-01-31 1979-10-15 Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты SU1116978A3 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MD94-0272A MD244C2 (ru) 1978-01-31 1994-09-08 Способ получения сложного эфира (S)-циано-3-феноксибензилового спирта и 1R, цис-2,2-диметил-3-(2, 2-дибромвинил)-циклопропан-1-карбоновой кислоты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7802621A FR2421875A1 (fr) 1978-01-31 1978-01-31 Alcool benzylique substitue optiquement actif et son procede de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1116978A3 true SU1116978A3 (ru) 1984-09-30

Family

ID=9204007

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792714653A SU957764A3 (ru) 1978-01-31 1979-01-19 Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта
SU792832611A SU1116978A3 (ru) 1978-01-31 1979-10-15 Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792714653A SU957764A3 (ru) 1978-01-31 1979-01-19 Способ получени / @ / @ -циано-3-феноксибензилового спирта

Country Status (24)

Country Link
US (3) US4273727A (ru)
JP (3) JPS54109944A (ru)
AT (1) AT358022B (ru)
AU (1) AU525513B2 (ru)
BE (1) BE873106A (ru)
CA (1) CA1125310A (ru)
CH (2) CH636851A5 (ru)
CS (1) CS204046B2 (ru)
DD (1) DD142043A5 (ru)
DE (1) DE2902466A1 (ru)
DK (2) DK171478B1 (ru)
ES (2) ES476220A1 (ru)
FR (1) FR2421875A1 (ru)
GB (2) GB2087385B (ru)
HU (1) HU184198B (ru)
IE (2) IE790175L (ru)
IL (1) IL56313A (ru)
IT (1) IT1116517B (ru)
LU (1) LU80752A1 (ru)
NL (1) NL7900778A (ru)
PL (1) PL117803B1 (ru)
SE (2) SE444561B (ru)
SU (2) SU957764A3 (ru)
ZA (1) ZA7911B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide
FR2419939A1 (fr) * 1978-03-17 1979-10-12 Roussel Uclaf Procede de preparation d'un ether d'alcool a-cyane optiquement actif
FR2423488A1 (fr) * 1978-03-17 1979-11-16 Roussel Uclaf Nouveaux ethers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procede de preparation et leur application au dedoublement des alcools, des phenols ou de certains composes de structure lactonique
FR2458542A1 (fr) * 1979-06-12 1981-01-02 Roussel Uclaf Procede de preparation d'alcools a-cyanes optiquement actifs
FR2472570A1 (fr) * 1979-07-31 1981-07-03 Roussel Uclaf Procede de preparation du (1,5) 6,6-dimethyl 4-hydroxy 3-oxa bicylo(3.1.0.)hexan-2-one et de ses ethers en position 4, sous toutes leurs formes stereoisomeres
FR2471377A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Roussel Uclaf Nouveaux composes comportant un groupement azote, leur procede de preparation et leur application au dedoublement de certains composes organiques
JPS56133253A (en) * 1980-03-24 1981-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd Optical isomer of cyanohydrin ester, its production and insecticide and acaricide containing the same as effective ingredient
DE3040487A1 (de) * 1980-10-28 1982-06-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phenoxyzimtalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukt zur darstellung von insektiziden
EP0291626A3 (en) 1982-11-22 1989-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
NZ206106A (en) * 1982-11-22 1987-10-30 Shell Oil Co Processes for the preparation of optically active cyanomethyl esters of alpha-chiral carboxylic acids and optionally substituted s-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol
US4479005A (en) * 1982-12-16 1984-10-23 The Dow Chemical Company Selective preparation of isomers and enantiomers of cyclopropane carboxylic acids
US4526727A (en) * 1983-01-24 1985-07-02 Shell Oil Company Process for preparation of an S-alpha-cyano S-alpha-isopropylphenylacetate
AU576322B2 (en) * 1983-07-22 1988-08-25 Ici Australia Limited Alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols
JPH0684332B2 (ja) * 1985-06-20 1994-10-26 住友化学工業株式会社 ａ−イソプロピル−ｐ−クロルフエニル酢酸の光学分割法
US4827013A (en) * 1985-12-31 1989-05-02 Ethyl Corporation (S) α-(cyano-3-phenoxy-benzyl acetate
US5223536A (en) * 1991-07-23 1993-06-29 Fmc Corporation 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and acaricides
EP0601632A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-15 Duphar International Research B.V Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
EP0601237A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-15 Duphar International Research B.V Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
US6040130A (en) * 1997-02-10 2000-03-21 Eastman Kodak Company Photothermographic and thermographic films containing low levels of unsaturated fatty acid to prevent fog
AU2004321853B2 (en) * 2004-07-20 2011-03-17 Council Of Scientific And Industrial Research Process for preparing (S)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE386670B (sv) * 1968-07-12 1976-08-16 Roussel Uclaf Sett att framstella inre hemiacylater av cis-3,3-dimetyl-2-formylcyklopropan-1-karbonsyra
US4014918A (en) * 1968-07-12 1977-03-29 Roussel-Uclaf Process for the preparation of cyclopropane derivatives and compounds produced therein
FR1580474A (ru) * 1968-07-12 1969-09-05
FR2045177A5 (ru) * 1969-06-13 1971-02-26 Roussel Uclaf
US3922286A (en) * 1971-03-23 1975-11-25 Sumitomo Chemical Co Process for the production of optically active dihydrochrysanthemolactone
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
CA1045632A (en) * 1973-08-15 1979-01-02 Michael Elliott Insecticides
US3989654A (en) * 1973-11-22 1976-11-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for preparing cis-chrysanthemic acid
FR2302994A1 (fr) * 1975-03-06 1976-10-01 Fabre Sa Pierre Procede de preparation d'acides aryl-1, hydroxy methyl-2 cyclopropanes carboxyliques et de leurs lactones utiles comme intermediaires de synthese dans l'industrie pharmaceutique
GB1540223A (en) * 1975-06-11 1979-02-07 Shell Int Research Process for the preparation of alpha-cyanobenzyl alcohol derivatives
FR2375161A1 (fr) * 1976-04-23 1978-07-21 Roussel Uclaf Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s)
FR2348901A1 (fr) * 1976-04-23 1977-11-18 Roussel Uclaf Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire alpha-cyane optiquement actif en ester d'acide chiral d'alcool secondaire alpha-cyane racemique
FR2362829A1 (fr) * 1976-08-27 1978-03-24 Roussel Uclaf Combinaison bisulfitique du metaphenoxy benzaldehyde, procede de preparation et application a la preparation de l'alcool a-cyano 3-phenoxy benzylique

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент FR № 2240914j кл. С 07 С 69/74, опублик, 1975 (прототип). *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS54109944A (en) 1979-08-29
CA1125310A (fr) 1982-06-08
IE790174L (en) 1979-07-31
HU184198B (en) 1984-07-30
US4273727A (en) 1981-06-16
DK331789A (da) 1989-07-04
CH638509A5 (fr) 1983-09-30
DK171478B1 (da) 1996-11-18
AT358022B (de) 1980-08-11
US4303585A (en) 1981-12-01
GB2013670B (en) 1982-10-27
FR2421875A1 (fr) 1979-11-02
DD142043A5 (de) 1980-06-04
ATA71479A (de) 1980-01-15
US4344895A (en) 1982-08-17
DE2902466C2 (ru) 1988-03-24
GB2087385B (en) 1983-01-06
DK576778A (da) 1979-08-01
IT1116517B (it) 1986-02-10
SE8304452D0 (sv) 1983-08-17
NL7900778A (nl) 1979-08-02
ZA7911B (en) 1980-01-30
SU957764A3 (ru) 1982-09-07
PL117803B1 (en) 1981-08-31
JPH0257067B2 (ru) 1990-12-03
CS204046B2 (en) 1981-03-31
DK171558B1 (da) 1997-01-13
GB2087385A (en) 1982-05-26
SE454087B (sv) 1988-03-28
AU525513B2 (en) 1982-11-11
BE873106A (fr) 1979-06-27
LU80752A1 (fr) 1979-09-07
IT7947810A0 (it) 1979-01-29
IL56313A0 (en) 1979-03-12
SE444561B (sv) 1986-04-21
FR2421875B1 (ru) 1980-09-12
JPH0333704B2 (ru) 1991-05-20
CH636851A5 (fr) 1983-06-30
JPS6326104B2 (ru) 1988-05-27
ES476220A1 (es) 1979-10-16
SE8304452L (sv) 1983-08-17
IL56313A (en) 1984-07-31
AU4319279A (en) 1979-08-09
JPS61233680A (ja) 1986-10-17
ES481216A1 (es) 1980-04-01
IE47910B1 (en) 1984-07-25
GB2013670A (en) 1979-08-15
IE790175L (en) 1979-07-31
DE2902466A1 (de) 1979-08-02
JPH0249759A (ja) 1990-02-20
SE7812248L (sv) 1979-08-01
DK331789D0 (da) 1989-07-04
PL213094A1 (pl) 1979-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1116978A3 (ru) Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты
FI73966C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya cyklopropankarboxylsyraestrar med en polyhalogensubstituent, anvaendbara foer bekaempning av parasiter hos varmblodiga djur.
US4260633A (en) Pesticidal esters of amino acids
SU1473707A3 (ru) Способ получени сложных эфиров циклопропанкарбоновых кислот
EP0143153A2 (en) Insecticidal 1,1&#39;-Biphenyl -3-ylmethyl esters, their production and use and compositions containing them
Weeks et al. Conversion of secondary furfuryl alcohols and isomaltol into maltol and related. gamma.-pyrones
JPS61218559A (ja) ジハロビニル鎖を持つシクロプロパン誘導体の製造法
USRE27592E (en) Chxchjxx
JPS6025952A (ja) 光学活性２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸誘導体の製造法
SU969154A3 (ru) Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
US4233129A (en) Process of preparation of alkyl esters of dl cis chrysanthemic acid
US4005146A (en) Resolution of dl-allethrolone
JPS648617B2 (ru)
EP0003666A1 (en) Oxabicyclo 3.1.0 hexanes useful in the production of cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediate compounds
JPS6221787B2 (ru)
US4307251A (en) Preparation of optically active allethrolone
EP0038575B1 (en) Cyanovinyl-cyclopropanecarboxylic acids and method of preparing these compounds
Schaaf et al. Structure-activity studies of configurationally rigid arylprostaglandins
US3711555A (en) Aryl allyl sulfones
JPS5925350A (ja) シクロプロパンカルボン酸誘導体の新製造法
BRPI0817771B1 (pt) ésteres polienilciclopropanocarboxílicos com alta atividade inseticida.
US4276230A (en) Cyano-3-phenoxybenzyl N-1-(1-naphthyl) ethylcarbamate
Ojika et al. Total synthesis of an antitumour antibiotic,(±)-reductionmycin
US4447637A (en) Epimerization of trans chrysanthemates