SU969154A3 - Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации - Google Patents

Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации Download PDF

Info

Publication number
SU969154A3
SU969154A3 SU792774001A SU2774001A SU969154A3 SU 969154 A3 SU969154 A3 SU 969154A3 SU 792774001 A SU792774001 A SU 792774001A SU 2774001 A SU2774001 A SU 2774001A SU 969154 A3 SU969154 A3 SU 969154A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyano
dimethyl
benzene
configuration
carboxylic acid
Prior art date
Application number
SU792774001A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартель Жак
Тессье Жан
Original Assignee
Руссель Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU969154A3 publication Critical patent/SU969154A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

, полученный при этом продукт выдел ют или в случае необходимости эфир формулы I (Я,3)-к6нфи1урации обрабатывают алифатическим амином в низшем алифатическом спирте при тем пературе от -5 до дл  перевода в (S)-конфигурацию. Пример 1. К,8)-о циано-3феноксибензиловый эфир (lR,TpaHcJ 2;2-диметил-3- (циклопентилиденметил циклопропан-1-карбоновой кислоты. В раствор 2,8 г СЯ,5)-о -циано-3феноксибёнзилового спирта в 10 мг безводного бензола ввод т 1,5 мл пиридина. Выдерживают температуру около и прибавл ют 3,17 г хлорида (1К,транс)-2,2-диметил-3 (циклопентилденметил)-циклопропаи-1 карбоновой кислоты в бензоле. Через |20 ч перемешивани  прибавл ют 20 мл разбавленного раствора сол ной, кислоты , а затем экстрагируют хлористым метиленом. Отдел ют органически слои, пролфлвают их водой, сушат и концентрируют досуха. После очистки хроматографическим способом на двуокиси кремни  с элюатом циклогексаы этиловый эфир уксусной кислоты (9-1 Получают 3,5 г целевого продукта с молекул рной массой 401, 510, ot20, -2б5+2(,7% в бензоле). Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,78; Н 6,78; N 3,48. CjfcHj Q Найдено, % : С 77,7; Н 6,9; N 3,3. При м р 2. (ЗЗ-о -циано-З-фен оксибензиловый эфир (1R,TpaHc)-2,2диметил-3- (циклопентилиденметил)циклопропан-1-карбоновой кислоты. 2 г (R,S)(,-Циано-3-феноксибензилового эфира (lR,тpaнc)-2,2-димeтил3- (циклопентилиденметил)-цикло- пропан-1-карбоновой кислоты ввод т в 4 см, изопропанола и прибавл ют 0,2 см гидрата окиси аммони . Чере 24 ч перемешивани  при прибавл ют З см петролейного эфира (т.кип.60 80 С), повторно перемешивают 48 ч при . Сырую смесь растирают в бензоле, концентрируют под уменьшенным давлением, ввод т в 4 см изо пропанола и 0,2 см гидрата окиси аммони . Через 5 сут перемешивани  при -5JC отфильтровывают,а затем промывапт лед ным изопропанолом сырой выкристаллизованный продукт. Кристаллы раствор ют в ацетоне, концентрируют под уменьшенным давлением и получают 1,225 г кристаллического целевого продукта,т .пл. oL|p -18+1( в бензоле). Спектр ЯМР, определенный на выкристаллизованном продукте, показывает , что он содержит около 10% (R) -о6-циано-3-феноксибензилового эфира (lR,тpaнc)-2,2-димeтил-3-(цик /10пантилиде1 етил)-.циклопропан-1-карё оновой кислоты.. Маточные растворы, содержат непреэращенный исходный продукт (R,S)-«i-циaнo-3-фeнoкcибeнзйлoвый эфир (lR,TpaHc)-2,2-диметил-З-(циклопентилденметил ).-циклопропан-1 карбоновой кислоты, что определено спектром ЯМР и 04% -29. Пример 3. (5)- / -цйано-3феноксибензиловый эфир (lR,TpaHc)2 ,2-диметил-3-(циклопентилиденметил )-циклопропан-1-карбоновой кислоты . 3,1 г (И,8)-с(-гЦиано-3-феноксибёнзилового эфира (1R-, транс)-2,2диметил-3- (чиклопентйлиденметил)циклопропан-1-карбоновой кислоты ввод т в 7 см изопропанола, а затем прибавл ют 0,2 мл триэтиламина. По {истечение 24 ч,перемешивани  при |P°G, а затем после 4 сут перемешива-. ни при-5 С отД)и-льтровыв.ают полученный продукт, промывают его лед ным изопропанолом, раствор ют в ацетоне и концентрируют под уменьшенным давлением . Получают 1,674 г кристаллического целеврго продукта, имеющего те же константы, что и продукт, описанный в примере 2. -Пример 4. (5)-1.-Циано-3феноксибензиловый эфир (lR,TpaHc)2 ,2-диметйл-З-(циклопентилиденметил)циклопропан-1-карбоновой кислоты. ; в 50 см бензола ввод т 4,38 г ;хлорида (lR,тpaнc)-2,2-димeтил-3 (циклопентилиденметил)-циклопропан-. 1-карбоновой кислоты, 4,8 г- (S)-«i-циано-3-феноксибензилового спирта tW) -15,5+1, к 1,3% в бензоле, медленно прибавл ют при 5 см пиридина, перемешивгиот в течение 20 ч при , выливают реакционную смесь в предварительно охлажденный до 5с водный раствор сол ной кислоты, экстрагируют бензолом, промывают органический слой бикарбонатом натри , а затем водой, сушат и концентрируют досуха .перегонкой под уменьшенным давлением. Хроматографируют остаток на силикагеле, элюиру  смесью петролейного эфира (т.кип,35-70 с) и этилового эфира.уксусной кислоты (9-1), получают 5,08 г сырого продукта (т.пл.. ), перекристаллизовывают этот продукт в 6 объемах изопропанола и собирают 4,2 г целевого продукта , т.пл. . -11±2(,6% в бензоле). Молекул рна  масса 401,51. Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,77; Н 6,78; N 3,49. ь(г Гайдено, % : С 77,8; Н 6,8; Найдено, N -3,3.., Спектр ЯМР (дейтерохлороформ): пики при 1,13-1,20 част х на миллиОН , характерные дл  водородов парных метилов, замещающих циклопропил; пики при 1,42-1,51 част х на мкплион , характерные дл  водородов в положении 1 и 3 цйклопропила; пики при 1,50-1,83 част х на миллион водородов в положении 3 и 4 циклопентила; пики при 2,00-2,50 част х на миллион водородов в положении 2 и 5 циклопентила; пики при 4,955 ,08 част х на миллион этиленового водорода; пики при 6,90-7,5 част х на миллион, характерные дл  ароматических водородов.
Круговой дихроиз (диоксан); i -8 при 224 ммк (макс); Д. 8 +0,28 при 283 ммк (макс); д +0,3 при 287 ммк (макс).
Исходный (8)-циано-3-феноксибензиловый спирт может быть получен следующим образом.
А. Смесь ПК,55)-6,6-диме ил-4(К) С(5)-циано(3 -феноксифенил)метоксиЗдЗ-оксабицикло- (3,1,0)-гексан-2-она il (1R, 5S) -б , 6-димётил-4 (R) - C(R) -циан (3 -феноксифенил)метокси -3-оксабицикло- (3,1,0)-гексан-2-она.
Перемешивают 22,5 г (К,5)-о(.-Циано-3-феноксибензилового спирта} 9,46 г лактона цис-2,2-диметил-35 (диоксиметил)-циклопропан-lR-карбоновой кислоты и 0,150 г моногидратной паратолуолсульфокислоты нагревают до в вакууме в рт.ст выдерживают реакционную смесь 2 ч в этих услови х, образующуюс  при этом воду удал ют перегонкой. ОхлажДают до и получают 30,70 г сырой смеси (1R,5S)-б,б-димeтил-4(R)j (S)-циано-(З-фенокси фенил )MeTOKCHj , 3-оксабицикло-(3,1,0)-гексан-2-она и (1R,5S)-б,б-димeтил-4(R)-Г(R)циано- (3-феноксифенйл)метокси -3оксабицикло- (3,1,0)-гексан-2-она, содержащую в качестве примесей главным образом непрореагировавшиё исходные продукты (смесь А).
Б. (1R,5S).-б,б-димeтил-4(R)-(S)циaнo- (3-фeнoкcифeнил)мeтoкcи -3oкcaбициклo- (3,1,0)-гексан-2-он.
Полученную смесь А хроматографируют на силикагелё, элюиру  смесью бензол-этиловый эфир уксусной кислоты (95-5), и получают 10,9 г (1R,5S) б,б-диметил-4(R)-ЦЗ)-циано-(3-феноксифенил )метоксиЗ-3-оксабицикло (3,1,0)-гексан-2-гона (соединение Б) т.ппЛ2б°С; 3L -71® ( в бензоле ). .
уф-спектр (этанол) : перегиб при 226 ммк ( « 319) ; перегиб при 267 ммк (Е 52); перегиб при 271 ммк (EJ 56) ; максимум при 276 KIMK (ЕЧ - 60) и перегиб при 280 ммк (Е:; 48).
. Круговой дихроиэ (диоксан): Дё -4,2 при 225 ммк (макс) и Ai +0,39 при 287 ммк (макс).
В. (5)-в -циано-метафеноксибензиловый спирт.
В смесь 100 см диоксина и 50. см воды ввод т 10 г полученного соединени  Б, а затем 1 г моногида ат ной п-толуолсульфокиспоты, нагревают реакционную смесь с обратным холодильником , выдерживают при кипении в течение 23 ч, концентрируют перегонкой под уменьшенным давлением до получени  половины первоначального объема, прибавл ют этиловый эфир уксусной кислоты, перемешивают декантацией органический слой, промывапт его водой, сушат и концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением . Остаток хроматографируют (9,5 г) на силикагелё, элюиру  смесью бензол-этиловый эфир уксусной кислбты (9-1) и получают 6,1 г (5)-в -цианометафеноксибензилового спирта, -1б,5±1,5 (,8% в бензоле).
ЯМР-спектр (дейтерохлороформ): пик при 3,25 Част х на миллион, характерный водороду гидроксильной группы; пик при 5,42 част х на миллион , характерный водороду, наход щемус  на том же углероде, что и группа нитрила.
Пример 5. (R,S)-e.-циaнo-3феноксибензиловый эфир (lR,циc)2 ,2-диметил-З-циклопентилиденметилциклопропан-1-карбоновой .кислоты.
Действуют по примеру 1, но исход  из 11 г (R,S)-ct-циaнo-3-фeнoкcибензилового спирта и 15,3 г хлорида (lR,циc)-2,2-димeтил-3-циклoпeнтилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты и после очистки хроматографией на двуокиси кремни  и элюции смесью циклогексан-этиловый эфир уксусной кислоты (9-1), а затем бензолом получают 7,5 г целевого продукта, о(% +32 i2U 0,5 % в бензоле) . Мол . кул рна  масса 401,507.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 77,78; Н 6,78; ,N 3,49.
Найдено, % : С 78,1; Н 6,8; N 3,5..
П,р и м е р б. (5)поС.-Циано-3феноксибензиловый эфир (lR,циc)-2,2диметил-3-циклопентилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты.
Действуют по примеру 5, но исход  из 4,4 г хлорида (lR,циc)-2,2диметил-3-циклопентилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты и 4,5 г (8)-«6-Циано-3-феноксибензилового спирта, и после очистки хроматографией на двуокиси кремни  и элюции смесью бензол-циклргексан (7-3) получают 1 г целевого продук .та с молекул рной массой 401,507, oLb +85,(,4% в бензоле).
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 77,78; Н 6,78; N 3,49.
«,N0
Найдено,. % : С 78,0; Н 6,8; N 3,4.
Пример 7. (5)-о1-циано-3феноксибензиловый эфир (1К,цис)-2,2диметил-3-циклобутилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты.
Действуют по примеру 1, но исход  из 2,5 г хлорида (lR,циc)-2,2димётил-3-циклoбyтилидeнмeтилциклoпpoпaн-l-кapбoнoвoй кислоты и 3 г 5)-о6-циано-3-феноксибензилового спирта, и после очистки хроматографией на двуокиси кремни  и элюции бензолом получают 1,9 г цел.евого продукта с молекул рной массой 387,479, +95 ±3(,54% в бензоле); т.пл..
Элементный ансшиз:
Вычислено,%: С 77,49; Н 6,50; N 3,61.
(г
Найдено, % : С 77,2;Н 6,3; N 3,5.
Пример 8. (Е,5)-о6-циано-3феноксибензиловый эфир {1К,цис)-2,2 .диметил-3-циклобутилиденметилциклопр6пан-1-карбоновой кислоты.
Действуют по примеру 1, исход  из 2,5 г хлорида (1Н,цис)-2,2-диметил-3-циклобутилиденметилциклопропан- 1-карбоновой кислоты и 3 г (R, S) -с.-циано-3-фенок:;ибензилового спирта, и после очищени  хроматографическим способом на двуокиси кремни  и элюции бензолом получают 2,5 целевого продукта с молекул рной массой 387,479 о. 47 ± 0,5 ( в бензоле).
Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,49; Н 6,50; NJ,61.
Кайдено, % : С 77,3; Н 6,3;
N 3,6.
Пример 9. (5)-оициано-3феноксибензиловый эфИр (1К,цис)-2,2диметил-3-циклобутилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислота.
2 г (К,5)-с.-циано-3-фенокси-бензилового эфира (1Е,цис)-2,2-диметилЗ-циклобутилиденметилциклопропан-1карбоновой кислоты ввод т в 8 см из пропанола и прибавл ют 0,08 см триэтиламина. Затравл гат несколькими кристаллами целевого продукта, полученного в предыдущем примере, перемешивают в течение 16 ч при 20 С и получают после выделени  1 г кристаллического целевого продукта с молекул рной массой 387,479; .9,5(,9% в бензоле) ;т.пл.76С.
Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,49; Н 6,50;
N 3,61.
-айдено, % : С 77,3; Н 6,5; 5 N 3,7.
Спектр ЯМР (CDCl-j) показывает отсутствие сложного эфира (R) -oi-циано-3-феноксибензилового спирта.
Пр и м е р 10. (5)-с -диано-310 феноксибензиловый эфир (1R,транс)2 ,2-диметил-3-циклобутилиденмбтилциклопропан-1-карбоновой кислоты.
Реакцию провод т аналогично примеру 1, но исход  из 2,5 г хлорида 5 (1R,транс}-2,2-диметил-3-циклобутилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты   2,2 г (5)-в/.-циано-3-феноксибензилового cпиpтa и после очистки хроматографическим способом на 0 двуокиси кремни , элюиру  смесью петролейный эфир-этиловый эфир (9-1), получают 1,2 г целевого-продукта, молекул рна  масса 387,479of 12 +1 ( в бензоле). 5 Элементный анализ:
Вычислено,: С 77,49; Н 6,50; N 3,61.
Найдено, %:С77,3;Н6,6;
0 3,5..
Пример 11. (R, S) -аб-циано-З- . феноксибензиловый эфир (1R,транс)2 ,2-диметил-3-циклопропилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты.
Реакцию провод т аналогично примеру 1, но исход  из хлорида (1R, транс)-2,2-диметил-3-циклопропилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты , полученного, исход  из 5,5 г соответствующей кислоты и 7,5 г
0 (R,S)-oL-циано-З-феноксибензилового спирта, и после-очистки хроматографическим способом на двуокиси кремни  и элюиру  смесью бензол-петролейный эфир (8-2), получают 4,2 г
5 целеворо продукта; oL -40,5
(,8% в хлороформе); молекул рна  масса 373,428.
Элементный ангшиз: Вычислено,%: С 77,19; Н 6,21; N 3,75.
|1айдено, % : С 77,1; Н 6,2;
N 3,5.
Пример 12. (5)-о6-циано-3феноксибензоловый эфир (1R,транс)2 ,2-диметил-З-циклопропилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты.
Реакцию провод т аналогично примеру 1, но исход  из хлорида (1R,
транс)-2,2-диметил-З-цикпопропилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты , полученного, исход  из 16 г соответствующей кислоты и 27 г (S)-c. 1иано-3-феноксибензилового спирта, и

Claims (2)

  1. 5 после очистки хроматографическим , cnoqo6oM на двуокиси кремни  и элю ру  смесью бензол-петролейный эфир (8-2), получают 16,7 г целевого продукта, ot|° -38,5°+,5 ( в хлороформе;; молекул рна  масса 373,428. Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,19; Н 6,21; N 3,75. Найдено, % С 77,0; Н 6,1; N 3,5. П р. и м е р 13. (R,S)-«J--UHaHo3-феноксибензиловый эфир (1Я,цис)2 ,2-диметил-З-циклопропилиденметил циклопропан-1-кар6оновой кислоты. Реакцию провод т аналогично при меру 1, но исход  их хлорида (1К,ц 2,2-диметил-З-циклопропилиденметил диклопропан-1-кар6оновой кислоты, ;полученного из 3,5 г соответствующ кислоты и 4,8 г (К,5)-о1.-Циано-3-фе оксибензилового спирта, и после оч тки хроматографией на двуокиси кре , ни , элюиру  смесью бензол-петроле ный эфир (8-2), получают 4 г целев го продукта с молекул рной массой 373,428; oL +48 +1,5(, хлороформ ) . Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,19; Н 6,21; N 3,75 Найдено, % : С 76,7; Н 6,2; 3,7. Пример 14. (5)-с -циано-3фейоксибензиловый эфир (1К,цис)2 ,2-диметил-З-циклопропилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты. Реакцию провод т аналогично примеру 1, исход  из хлорида С1Н,цис) 2,2-диметил-З-циклопропилиденметилциклопропан-1-карбоновой кислоты и 15 г (5)-о -циано-3-феноксибензилового спирта, и после очистки хроматографией на двуокиси кремни , элюиру  смесью бензол-петролейный эфир ( 8-2), получают 8,6 г целевого проI с молекул рной массой 373, .дукта +55,5 (к , хлороформ). Элементный анализ: Вычислено,%: С 77,19; Н 6,21; N 3,75. Найдено,%: С 76,2; Н 6,1; N 3,6. . Дл  определени  инсектицидной активности в качестве теста используют личинку Epilachna Varivesteis, при ЭТОМ осуществл ют топическое нанесение 1 мл ацетонового раствора исследуемого соединени  на спинной торакс каждой.личинки на последней личинной стадии и после обработки личинки подкармливают саженцами бобов. Контроль эффективности (процент смертности в сравнении с контрольным) .осуществл ют спуст  24 ч после обра1ботки и определ ют летальную дозу дл  каждой особи. Полученшле данные в сравнении с известным соединением представлены в таблице. 11 Как видно из таблицы, предлага соединени  более активны, чем известные. Формула изобретени  Способ получени  сложных эфиро замещенных цис- или транс-циклопр панкарбоновых кислот и о4.-циано-3оксибензилового спирта (S)- или (R , S ) - конфигурации общей фо мулы 1эде П: - 1-3, о Т л и ч а ю щ и и с   тем, что 1 хлорид циклопропанкарбоновой кисло общей формулы 2 . 54 VN/C.O Hv,, -ОН где п имеет указанные значени  подвергают взаимодействию с «/-циано3-феноксибензиловым спиртом (S)- или (R,S)-конфигурации в присутствии третичного ароматического амина в ароматическом углеводороде при 20-25 С, полученшй при этом продукт выдел ют или в случае необходимости эфир (R,S)-конфигурации обрабатывают алифатическим амином в среде низшего алифатического спирта при температуре от - 5 до 5 С дл  перевода в (S)-конфигурацию. Приоритет по признакам. 06.06.78п 3. 05.06.79п 1,2. Источники, информации, прин тые Бо внимание при экспертизе 1.Патент Франции. 2354998, кл, С 07 С 121/70, опублик.13.01.78.
  2. 2.Патент Франции 2240914, кл. С 07 С 69/74, опублик. 1975.
SU792774001A 1978-06-06 1979-06-05 Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации SU969154A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7816858A FR2428029A1 (fr) 1978-06-06 1978-06-06 Esters d'acides cyclopropane carboxyliques substitues d'alcool a-cyane, leur procede de preparation et les compositions insecticides ou nematicides les renfermant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU969154A3 true SU969154A3 (ru) 1982-10-23

Family

ID=9209128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792774001A SU969154A3 (ru) 1978-06-06 1979-06-05 Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4315943A (ru)
EP (1) EP0007255B1 (ru)
JP (1) JPS54160354A (ru)
AU (1) AU525228B2 (ru)
BR (1) BR7903552A (ru)
CA (1) CA1226001A (ru)
DE (1) DE2965815D1 (ru)
EG (1) EG15666A (ru)
ES (1) ES481291A1 (ru)
FR (1) FR2428029A1 (ru)
HU (1) HU184693B (ru)
MA (1) MA18475A1 (ru)
MX (1) MX5705E (ru)
OA (1) OA06253A (ru)
PT (1) PT69739A (ru)
SU (1) SU969154A3 (ru)
YU (1) YU41865B (ru)
ZA (1) ZA792538B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2471187A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Roussel Uclaf Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud
FR2522323B2 (fr) * 1981-04-16 1989-07-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites
FR2533556A1 (fr) * 1982-09-29 1984-03-30 Roussel Uclaf Cyclopropane carboxylates a structure allenique, leur procede de preparation et les compositions les renfermant
EP0312124A3 (en) * 1982-11-22 1989-09-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
FR2686602B1 (fr) * 1992-01-28 1994-03-11 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-[(2,2-difluorocyclopropylidene methyl] cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1505423A (fr) * 1966-08-26 1967-12-15 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés du cyclopropane et procédé de préparation
JPS515450B1 (ru) * 1971-06-29 1976-02-20
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
GB1448586A (en) * 1973-06-07 1976-09-08 Nat Res Dev 3-substituted-2,2,dimethyl cyclopropane carboxylic acid esters and their use as insecticides
IE41614B1 (en) * 1973-08-15 1980-02-13 Nat Res Dev Substituted 2,2-dimethyl cylopropane carboxylic acid estersprocess for their preperation and their use as insecticides
FR2341307A1 (fr) * 1976-02-19 1977-09-16 Roussel Uclaf Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant
FR2375161A1 (fr) * 1976-04-23 1978-07-21 Roussel Uclaf Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s)
FR2384494A2 (fr) * 1977-03-25 1978-10-20 Roussel Uclaf Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant

Also Published As

Publication number Publication date
PT69739A (fr) 1979-07-01
EP0007255B1 (fr) 1983-07-06
BR7903552A (pt) 1980-01-22
US4315943A (en) 1982-02-16
JPS54160354A (en) 1979-12-19
OA06253A (fr) 1981-06-30
EP0007255A1 (fr) 1980-01-23
DE2965815D1 (en) 1983-08-11
FR2428029A1 (fr) 1980-01-04
MA18475A1 (fr) 1979-12-31
YU132179A (en) 1983-04-30
EG15666A (en) 1987-05-30
MX5705E (es) 1983-12-16
CA1226001A (fr) 1987-08-25
ES481291A1 (es) 1979-11-16
AU4777879A (en) 1979-12-13
YU41865B (en) 1988-02-29
ZA792538B (en) 1980-06-25
AU525228B2 (en) 1982-10-28
FR2428029B1 (ru) 1982-10-08
HU184693B (en) 1984-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1116978A3 (ru) Способ получени сложного эфира/ @ /- @ -циано-3-феноксибензилового спирта и @ ,цис-2,2-диметил-3-/2,2-дибромвинил/-циклопропан-1-карбоновой кислоты
Harris et al. The synthesis of tenuazonic and congeneric tetramic acids
SU1746881A3 (ru) Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил)-метилового эфира замещенной 1R [1 @ , 3 @ -( @ )]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты
SU969154A3 (ru) Способ получени сложных эфиров замещенных цис-или транс-циклопропанкарбоновых кислот и @ -циано-3-феноксибензилового спирта /S/ или /RS/ конфигурации
Yamaguchi et al. Chemistry and antimicrobial activity of caryoynencin analogs
Mills et al. Biosynthesis of N-acetyl dopamine by the American cockroach
RU1836327C (ru) Способ получени производных 2,2-диметил-3-(2-моногалоэтенил)циклопропанкарбоновой кислоты
US4265817A (en) Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols
Sakai et al. Highly enantioselective reduction of ethyl 2-acyloxy-3-oxobutanoate with immobilized Baker's yeast.
WO2015169876A1 (fr) Derives de 4-vinyl-2cyclopentene-1-one leur preparation et leur utilisation en tant qu'agent antibiotique
Kimura et al. Isolation of l-β-phenyllactic acid and tyrosol as plant growth regulators from Gloeosporium laeticolor
US3716579A (en) Ester derivatives of pleuromutilin
Servi Synthesis of the two enantiomeric forms of 5-hexadecanolide proposed pheromone component from Vespa orientalis
US3901921A (en) Synthesis of zearalanes and related compounds and intermediates useful in the syntheses thereof
Ho et al. Pressure effects in a solvolysis involving extended. pi. participation
Oritani et al. Enzymic Resolution of (±)-Unsaturated Cyclic Terpene Alcohols via Asymmetric Hydrolysis of Corresponding Acetates by Microorganisms
US3957825A (en) Process for synthesizing zearalanone and related compounds
SU1074405A3 (ru) Способ получени производных уразола
EP0583687A2 (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Methoxyphenole und dafür geeignete Mikroorganismen
FR2458542A1 (fr) Procede de preparation d'alcools a-cyanes optiquement actifs
US4036876A (en) 18- AND 19-Hydroxylated prostaglandins
US3701787A (en) Preparation of 5,6-dihydro-5-hydroxy-6-propenyl-2-pyrone by fermentation and derivatives thereof
US3873529A (en) Novel antibiotic ascofuranone and process for the production thereof
US3887547A (en) Process for preparing dl-strigol
US3057876A (en) Process for making 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3, 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran