SU860691A3 - Способ получени производных фенилэтаноламина - Google Patents

Способ получени производных фенилэтаноламина Download PDF

Info

Publication number
SU860691A3
SU860691A3 SU792780255A SU2780255A SU860691A3 SU 860691 A3 SU860691 A3 SU 860691A3 SU 792780255 A SU792780255 A SU 792780255A SU 2780255 A SU2780255 A SU 2780255A SU 860691 A3 SU860691 A3 SU 860691A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
hydrogen
phenyl
methyl
radical
Prior art date
Application number
SU792780255A
Other languages
English (en)
Inventor
Джоунз Джерэйнт
Престон Джон
Саммерс Томсон Дэвид
Original Assignee
Империал Кемикал Индасриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB52553/76A external-priority patent/GB1591618A/en
Application filed by Империал Кемикал Индасриз Лимитед (Фирма) filed Critical Империал Кемикал Индасриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU860691A3 publication Critical patent/SU860691A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/40—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/50—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных феннлэтаноламина , которые обладают физиологической активностью.
Известен способ получени  производных фенилэтаноламина общей формулы
об зательно может содержать метильный или метоксильный заместитель; один из R и R - водород, а другой - радикал форму.пы R -СОО-, где R - указан выше; R и R- - водород или метил, А - пр ма  св зь или метилен; Z - водород или хлор, а Q радикал формулы
СН,-СН-1Ш,-СН- СН,-0
I
сн.
СН-,
-СО
восстановлением соответствующих иминов боргидридами щелочных металлов или гидрированием водородом на катализаторе гидрировани  1 1Предлагаемый способ позвол ет получить неописанные в литературе соединени  общей форму.пы
. СИ
V -CHz H: c-CH2iiHQ, Е
I
R
R
где R - алкил, содержащий 1-11 атомов углерода; С,,-циклоалкил-С 5--алкил или фенил, который не .
где RS - водород или метил X 15 пр ма  св зь или кислород; бензольное кольцо у может иметь заместителем галоген, трифторметил, алкил или алкоксил, содержащие 1-3 атома углерода,
20 Соединени  общей форму.пы I t получают восстановлением соединени  общей форму.пы
RCOOA Z
Б
RCOCHzNH-C-CH NHU , R
где значени  заместителей указаны 30 выше. Восстановление провод т обычно
боргидрилом щелочного металла и/или каталитической гидрогенизацией в инертном растворителе при температуре в диапазоне от -20 до .
Исходные соединени  формулы могут быть получены по реакции фенацилга .югенида формулы
RCOOA.
V
-СОСНз На
где На - атом хлора или аминосоединением формулы
R5
j
KjN-C-CH,NH(J
Эту реакцию, как правило, провод т при нормальной комнатной темпе;15-3dt
ратуре, HanvHiMep в диапазоне
и в рагзбТвителе или растпорителе, например этаноле,- диоксане или ацетонитриле. Она может быть также проведена в присутствии кислотосв -31 вающего реагента, например карбоната или бикарбоната щелочного металла :ли избытка аминосоединен   VI. Лминосоедкнение формулы VI может быть 1;олучено избирательным ацилирова Пем диамина формулы
В
R
т1,-с-сн,Т ы,
1...
подход диГ ацилируюгдим агентом.
Исходные соединени  могут быть получены ацилированием дигидрооксисоединени  формулы
НОА
fГК
COOHjNH-C-CHfNHQ ,,
R
где один из заместителей G и G  вл етс  водородом, а другой - гидроксилом , с помощью подход щего агента . Необходимые дигидроксисоединеник могут быть получены, например, кис11ОТНЫМ гидролизом соответствукщих ди-0-ацетилпроиэводных или гидролизом соответстБунвдих ди-0-бензилпроизводных .
Фенацилгалогениды формулы VI могут быть получены обычным галоидированием в боковых цеп х подход щего ацилбенэола, в котором вместо Hal стоит водород.
Огггнчески активные фopмtJ слс жггых эфир-ОБ формулы 1 можно по.чучпт. обычньм разделе - кем соответсгТЕ укзше.рацемической форлий сложного эфира
Со л :нение ф:;рму/ 1;; I ; в сьоГ,оЛ:--О с)сной}1сй форме можно прййр-iTKrr t фаркацевтическ : т:;-;у t cu.ifc fipnсоединением кислотHoB dG соедини.1н формулы i обла;иают протм11Овос1ъ:.;ите;1Ьной актив ностспри г.югггном нанесении на участок коспалснил и, в частности, они приго;иги дл  лечени  воспалительных заболеваний 1;ли воспалений кожи у т-еплокровных К)-;нотных.
Противовоспалительные свойства мо)1;но иагл лно показать в стандартном опыте,, включающем подавлет исвосполенк ,. зызванного кротоновиг маслом, на мьаиином ухе. Б этом опыте определенные соединени  фopivryлы I 1 лг1ют существенное подавление вос-палени  при местном нанесении дозы около 0,30 Ml на ухо или меныае . ; икаких побочных токсич|)ы,  влений не обнаруживаетс  црк --.ктг.вних догэл
Соединени  аюрмульи V можно использовать лл  лечени  воспалительны болезней или воспалени  кожи способом , аналогичным тем способам, при чогорых используют 1;звестные местные а кти . ныс прети в ОБ ос пал и т ель ные средства, например местные- акт;1Ь.ые стероиды.
При испслмьзовании лл  местног.-j лечени  участка кожи, поражен ното воепален:ием , / теплокропного животного или у ч:еловека , сложный эфир Форму-лы ; i можно вводить Mecxrio в дозе в пределах от 10 до 15 мг/см либо в эквивалентной дозе фармацевтически допустимой соли его с кислотой, а, если это необход11мо, дозу в указанных пределах повтор ют через проме-жутки , например 4-12 ч. Полное ежедневное количество введенного сложного эфира формуль I i зависит от обширности и от серьезности воспалени  кторое нужно вы-лечить.
Пример 1, Суспензию трифторуксуснокислого 2-fl,1-диметил-2-(2 феноксиацетамидо )этиламино -3 ,4 -5испивалоилоксиацетофенона (3,3 г) пропан-2-оле (25 ) охлаждают до -10с и борогидрид нагри  добавл ют двум  порц-и ми с промежуточной порцией метанола (10 мл) Через 45 мин при добавл ют насыщенный вод ный раствор хлористого натри  (50 мл и смесь экстрагируют эфиром (3 х X 80 мл). йлпаривавие высушенных (МдЗОд ) и эфирных экстрактов дает ,4-бис-(пивалоилокси)фенил5-2- tl 11-диметил-2- (2-фенокснацетамидо ) амнион-этанол в виде свободного основани  (3,2 г), который раствор ют без очистки Б этаноле (50 мл). К этому этанольному раствору добавл ют бромистый бенэкл {0,6 мл) и затем смесь гн рогенизируют в присутствии 10% паллади  на углероде (0,5 г) при атмосферном давлении и при комнатной температуре 3 ч. Ката лизатор отдел ют фильтрованием чере кизельгур. Остаток промывают этанолом (20 м.п) и смешанные промывки этанольный фильтрат выпаривают. Полученный остаток растирают с эфиром (200 мл), чтобы получить ,4-б1-гс (пивалоилокси)-фенил -2- 1,1-диметил-2-феноксиацетамидо ) этиламино -этанол бромгидрат (2,1 г),т.пл. 15 15еС (после кристаллизации из этанола-эфира ) , Аналогичным образом, с тем исклю чением, что бромистый бензил заменен эквивалентным количеством хлори того бензила, получают соогветствую 1Ф(Й хлоргидрат в виде твердого веще ства, т. ел. 12 3-132° С. Пример 2. Использу  способ по примеру 1, получают сложные эфиры с двум  функциональными группами формулы J в СНСН Ш-С-СН ЖСОСНгРК I Ке с выходом 45-80% (в виде их бромисто водородных солей) посредством восстановлени  соответствующих ацетофеноновых производных формулы вуСОСНг Н-С-СНгШСОСНгРК XI под действием избытка борогидрида натри  с последующей каталитической гидрогенизацией в присутствии стехиометрического количества бромистого бензила, чтобы получить бромистоводородную соль (табл.1). Пример 3. Аналогично примеру 1 получают 1-{р,4-бис-(пивалоилокси )-2-хлорфенил -7- l/1-диметил-2- (2-феноксиицетамидо) -этила -1ино -этанол бромгидрат и ,4-бид:- (изовалерилокси)-2-хлорофенил -2- 1 ,1-диметил-2-(2-фенилоксиацетамидо )-этиламино -этанол бромгидрат в виде твердых веществ, с выходами 58% и 49% и точками плавлени  163164с и 176-179с соответственно, исход  их трифторуксуснокислого 2-| 1/1-диметил-2- (2-феноксиацетамидо )-этил -амино|-2 -хлоро-3,4-бис- (пивалоилокси) или из -3,4-бис- (изовалероилокси)-ацетофенона. Пример 4. Использу  методику , получены с выходами 38-75% сложные эфиры формулы RCOO д ОН вУснСНгННСНгКНСОСН RCOO в виде их гидробромидов (табл.2). Пример 5. Использу  методику о примеру 1, с выходами 42-65% можо получить coeдинet и  формулы ( СНз)зССООOJJ CByCHCHjKHCHoCHj-NH-COR - ( СНз зССОО- виде их гидробромидов (табл.3). Пример 7. Использу  методику о примеру 1 (но с исключением коечной стадии образовани  гидроброидной соли), с выходами 30-60% моут быть получены соединени  формулы СООСНг ОН кСОО- СНСНг НС(н1)СН2«НСОК 1 оторые приведены в табл.4.
Таблица 4

Claims (1)

  1. Формула изобретени  1. Способ получени  производных фенилэтаноламина общей формулы II V M-CHi-№l-C-CHiHHQ, 1LВ где R - ал кил, содержащий 1-11 ато мов углерода -, С.(, -циклоалкил-С..алкил или фенил, который может содержать метильный или метоксильный заместитель; один из R и R - водо род, а другой - радикал формулы R -С00-, где R -указан выше; R и R - водород или метил, А - пр ма  св зь или метилен; Z - водород или хлор,а Q - радикал формулы III или IV отличающийс  тем, что восстанавливают соединение формулы V ЛСООА ; J COCHj}JH-C-CH,NHQ где значени  заместителей указаны выше , с последующим выделением целевого продукта в виде основани  или соли. 2, Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что восстановление провод т боргидридом щелочного металла и/или каталитической гидрогенизацией в инертном растворе при температуре в диапазоне от - 20 до 30 С. Приоритет по признакам 30.09.77. RH - фенил, R метил , Z - хлор, Q - радикал-СО- ;
SU792780255A 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени производных фенилэтаноламина SU860691A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB52553/76A GB1591618A (en) 1976-12-16 1976-12-16 Esters of hydroxy amino amides
GB4077377 1977-09-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU860691A3 true SU860691A3 (ru) 1981-08-30

Family

ID=26264498

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772553500A SU822753A3 (ru) 1976-12-16 1977-12-16 Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй
SU792780255A SU860691A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени производных фенилэтаноламина
SU792776609A SU974935A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени сложных эфиров замещенного фенилэтиламина или его соли

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772553500A SU822753A3 (ru) 1976-12-16 1977-12-16 Способ получени сложных эфиров -/АцилАМиНОАлКил/-диОКСи-фЕНилэТАНОлАМиНА или иХ СОлЕй

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792776609A SU974935A3 (ru) 1976-12-16 1979-06-18 Способ получени сложных эфиров замещенного фенилэтиламина или его соли

Country Status (26)

Country Link
US (2) US4423070A (ru)
JP (1) JPS5384928A (ru)
AR (1) AR217094A1 (ru)
AT (1) AT356083B (ru)
AU (1) AU518148B2 (ru)
CA (1) CA1121379A (ru)
CS (1) CS199698B2 (ru)
DD (1) DD133941A5 (ru)
DE (1) DE2756001A1 (ru)
DK (1) DK562177A (ru)
ES (2) ES465149A1 (ru)
FI (1) FI67842C (ru)
FR (1) FR2374300A1 (ru)
GR (1) GR63097B (ru)
HU (1) HU176680B (ru)
IE (1) IE45991B1 (ru)
IL (1) IL53466A (ru)
IT (1) IT1143786B (ru)
LU (1) LU78688A1 (ru)
NL (1) NL7713655A (ru)
NO (1) NO148263C (ru)
PL (3) PL114111B1 (ru)
PT (1) PT67412B (ru)
SE (1) SE437019B (ru)
SU (3) SU822753A3 (ru)
YU (1) YU298777A (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0006298B1 (en) * 1978-06-15 1982-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Anti-inflammatory 1-phenyl-2-aminoethanol derivatives, pharmaceutical compositions thereof for topical use, and processes for their manufacture
CA1241967A (en) * 1984-05-11 1988-09-13 George C. Buzby Jr. Sulfonamides useful as anti-arrhythmic agents
CN109232251B (zh) * 2018-09-05 2022-03-25 潍坊医学院 青心酮衍生物、其制备方法、应用及药物组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1298711A (en) 1970-01-26 1972-12-06 Binder Engineering Company Ltd Test bush
DE2401450A1 (de) 1973-01-16 1974-07-18 John James Voorhees Pharmazeutische zusammensetzung zur linderung von hautproliferationserkrankungen
GB1460593A (en) * 1973-06-22 1977-01-06 Ici Ltd Ethanolamine derivatives
US3957870A (en) * 1973-07-19 1976-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Organic compounds
GB1468156A (en) * 1973-07-19 1977-03-23 Ici Ltd Phenylethylamine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ES465149A1 (es) 1978-12-16
DK562177A (da) 1978-06-17
ATA902277A (de) 1979-09-15
LU78688A1 (ru) 1979-02-02
US4423070A (en) 1983-12-27
IL53466A (en) 1981-12-31
IL53466A0 (en) 1978-01-31
FI67842B (fi) 1985-02-28
SU822753A3 (ru) 1981-04-15
IE45991L (en) 1978-06-16
IE45991B1 (en) 1983-01-26
NO774326L (no) 1978-06-19
SE437019B (sv) 1985-02-04
PL114111B1 (en) 1981-01-31
NO148263B (no) 1983-05-30
PL202935A1 (pl) 1979-06-04
FI67842C (fi) 1985-06-10
DE2756001A1 (de) 1978-06-29
CA1121379A (en) 1982-04-06
AT356083B (de) 1980-04-10
PT67412B (en) 1979-05-22
NL7713655A (nl) 1978-06-20
SE7713830L (sv) 1978-06-17
PL113856B1 (en) 1981-01-31
ES474222A1 (es) 1979-04-16
DD133941A5 (de) 1979-01-31
PT67412A (en) 1978-01-01
AU3086977A (en) 1979-05-31
NO148263C (no) 1983-09-07
AR217094A1 (es) 1980-02-29
JPS5384928A (en) 1978-07-26
CS199698B2 (en) 1980-07-31
US4470997A (en) 1984-09-11
YU298777A (en) 1983-01-21
PL113857B1 (en) 1981-01-31
IT1143786B (it) 1986-10-22
FR2374300B1 (ru) 1980-05-16
HU176680B (en) 1981-04-28
FI773779A (fi) 1978-06-17
GR63097B (en) 1979-08-14
FR2374300A1 (fr) 1978-07-13
SU974935A3 (ru) 1982-11-15
AU518148B2 (en) 1981-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3920728A (en) Separation and resolution of isomeric forms of 3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-serine
DE2933441C2 (de) Spiro-[4H-2,3-dihydrobenzopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione und solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel
FR2517302A1 (fr) Esters et amides de 13 14-bisdehydroprostaglandines
AT397960B (de) Verfahren zur herstellung des neuen r-(-)-5-(2-((2-(o-äthoxyphenoxy)-äthyl)-amino)- propyl)-2-methoxybenzolsulfonamids
IE60028B1 (en) New diphenylpropylamine derivatives, processes for their preparation and their pharmaceutical use
JPH02138262A (ja) 新規医薬活性１，２，３，４，４ａ，５，１０，１０ａ‐オクタヒドロ‐ベンゾ〔ｇ〕キノリン誘導体
NO155490B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 4-)1"-hydroksy-2"-(n-imidazolyl)etyl)bibenzyl.
DE19604920A1 (de) Neue 2,3-Benzodiazepinderivate, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
JPH01503786A (ja) プロスタグランジン誘導体，それらの製法及びそれらを含有する医薬組成物
RU1814647C (ru) 1-(1Н-имидазол-4-ил)алкил-бензамиды, их хлоргидраты и оптические изомеры, обладающие антиишемическими и агонистическими свойствами @ -адренергических рецепторов
EP0243903B1 (de) Gegebenenfalls substituierte, 1-(w[bis-(Phenyl)-alkoxy]-alkyl)-4-(alkenyl)-piperazine und -4-(alkinyl)-piperazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
EP0050370B1 (en) Substituted cyclic amines
AT395421B (de) Verfahren zur herstellung von neuen cyclopenthylethern
SU860691A3 (ru) Способ получени производных фенилэтаноламина
US4134991A (en) Derivatives of 2-(3-phenyl-2-aminopropionyloxy)-acetic acid
JPH0549673B2 (ru)
JPS6312063B2 (ru)
DE60012302T2 (de) Acetylenische arylsulfonamid- und phosphinsäureamid-hydroxamsäure-derivate als tace inhibitoren
DE69611303T2 (de) Benzolsulfonamidderivate, ihre herstellung und ihre therapeutische verwendung
US4695589A (en) Alpha-(aminoalkyl-4-hydroxy-3-(alkylthio)benzenemethanols
JPH02275846A (ja) カルボン酸誘導体
US4503058A (en) Therapeutically useful 3,7a-diazacyclohepta[j,k]fluorene derivatives
JPS6312064B2 (ru)
EP0029992A1 (de) Neue Aminopropanolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0569276B1 (fr) Nouvelle application des enantiomères dérivés du (S)-amino-2-dichloro-3,4-benzyl)-2-propanol-1