SU745362A3 - Способ получени производных простагландинов или их с и с эпимеров - Google Patents
Способ получени производных простагландинов или их с и с эпимеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU745362A3 SU745362A3 SU782629453A SU2629453A SU745362A3 SU 745362 A3 SU745362 A3 SU 745362A3 SU 782629453 A SU782629453 A SU 782629453A SU 2629453 A SU2629453 A SU 2629453A SU 745362 A3 SU745362 A3 SU 745362A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- tetrahydropyran
- phenoxy
- yloxy
- trans
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 5
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 title description 5
- -1 3,4-methylenedioxyphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims description 4
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 abstract 2
- XSDLSEOIVCVTQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-cyclopenta[b]furan Chemical class C1=CC2=CCOC2=C1 XSDLSEOIVCVTQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 4
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- POKRQUNDSGAZIA-OALUTQOASA-N 7-[(1r,2s)-2-octylcyclopentyl]hepta-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1CCC[C@@H]1CCC=CC=CC(O)=O POKRQUNDSGAZIA-OALUTQOASA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
- C07C405/0008—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
- C07C405/0041—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6524—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Description
Изобретение относится к способу получения новых производных простагландинов общей формулы I
Н ОТГП 10
| или их Со и С.5 -эпимеров, | |||
| где | Аг | - | фенил, |
| ТГП-2 | - | тетрагидропиранил, | |
| тип | целое число от 0 до 3, причем сумма не превышает 3, | ||
| W | одинарная или цис- двойная связь, | ||
| Z | одинарная или транс двойная связь, | ||
| X | - | тетразолил, СООН или | |
| С-.KHR1 группа, | |||
| аде | R1 - | ацетил или метансульфонил, |
обладающие ценными фармакологическими свойствами.
Использование известного в химии простагландинов метода окисления 9-оксигруппы в кетогруппу с помощью хромовой кислоты в водной серной кислоте и ацетоне [13 , позволяет получить новые производные простагландинов формулы I.
Цель изобретения - получение новых производных простагландинов, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Цель достигается описываемым спо- — собом, заключающимся в том, что соединение общей формулы I I
ОТГП где Ar, m, η, X, W и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с хромовой кислотой в водной серной кислоте и ацетоне с последующим выделением по- , лученных целевых продуктов известными методами. ...
Пример 1.,· 9-Оксо-11ой, 15сс- 45
-бис- (тетрагидропиран-2-илокси) -16-фенокси-цис-5-транс-1Зхтететранор- 55 простадиеновая кислота.
' К раствору, охлаждённому до -10°С под а'зо'том 7 54 мг (1,3 ммоль) 9сс-окси-11с<.,15 -бис-(тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-цис-5-транс-13-w-тетранорпростадиеновой кислоты в 13 мл ацетона при этой температуре добавляют по каплям 0,56 мл (1,41) реагента Джонса. После 20 мин при -10°С, добавляют 0,260 мл 2-пропанола и реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 мин, в течение кото- ( рых добавляют 75 мл этипацетата,промывают водой (3-10 мл), сушат MgS04 и концентрируют с получением 752 мг Э-оксо-Иос, 15ос-бис- (тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-цис-5-транс -13-v/-TeTpaHopnpocTaflHeHOBoH кислоты, которую хроматографируют на силикагеле с использованием этилацетата в качестве разбавителя с получением 505 мг чистого целевого соединения. ;
Пример 2. 9-Оксо-11ос, 15ас-бис-(тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-w-тетранорпростаноевая кислота. ;
Раствор 186 г (0,3 ммоль) 9<<-гидрокси-lloc, 15ос-бис- (тетрагидропиран-2-илокси)-16-$eHOKCH-w~TeTpaHopnpoстаноевой кислоты.в 3 мл ацетона оксидируют 0,14 мл (0,35 ммоль) реагента как описано в примере 1 с по- ; лучением целевого продукта.
Пример 3. 1-(Тетразол-5-ил)-9-ОКСО-11Ы, 15ос-бис- (тетрагйдропиран-2-илокси) -16-фенОксй-и,ис-5-тронс -13w-TeTpaHopnpocTanHeH. ;
К раствору 600 мг 1-(тетразол-5—ил) -9-окси-1 Ιοί, 15ос-бис- (тетрагидропиран-2-илокси)-16-феноксибис-5-транс -13\у-тетранорпростаДиена в 12 мл ацетона при.температуре реагента, причем раствор охлажден до 15°С, добавляют по каплям 0,6 мл реагента Джонса. После 30 мин при -10°С, добавляют 0,6 мл 2-пропёнола и реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 мин, в течение которых к ней прибавляют 75 мл этилацетата, промы1вают водой (3 · 10 мл), сушат (Na2S'04) и концентрируют с получением 510 мг бесцветного масляного 1-(тёФразол-5-йл-(9-оксо-11<х, 15л-бис) -тётрагидропиран-2-илокси]-16-фенокси-цис-5-транс -13у/-тетранорпростадиена.
Пример 4. N-Метансульфонил-9-оксо-Иос, 15об-бис- (тетрагидропиран-2~|рлокси)-16-фенокси-и,ис-5-транс -1З^-тетранорпростадиенамид.
К раствору, охлажденному до -10°С в атмосфере азота, 400 мл N-метансульфонил-9о(.-окси-11сС, 15сС-бис- (тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-цис-5~тра нс -13\у-тетранорпростадиенамида в 8 мл ацетона при температуре реагента, добавляют .реагента Джонса. -10°С, добавляют по каплям 0,4 мл После 30 мин при 0,4 мл 2-пропанола
Реакционную чение еще 5 ее соединяют мывают водой (3 · 10 мл), сушат (Ыа^Од) и концентрируют с получением 380 мг бесцветного масляного N-метансульфбнил-9-оксо-11оС, 15сс-бис-(тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-цйс -5-тране -13-w-TeT.paHopnpoстадиенамида.
Пример 5. М-Ацетил-9-ёксо~ -11об, 15а-бис- (тетрагидропиран-2-илокси) -16-фенокси-и,ис -5-транс-1 Зэд-тетранорпростадиенамид. . ·.
К раствору, охлажденному до -10°С под азотом,· 394 мг М-аЦетил-9-окси-llix, 15ос-бис- (тетрагидропиран-2-илокси) -16-фенокси-цис -5-транс -13\у-тетра~ норпростадиенамида и 10 мл ацетона добавляют по' каплям 0,27 мл реагента Джонса. После 30 мин при -10°С, добавляют 0,4 мл 2-пропанола.' Реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 мин, в течение' которых ее соединяют с 60 мл .этилацетата, промывают водой .(3 · 10 мл), сушат (Na2 SO4) и концентрируют с получениемv390 мг бесцветного масляного М-ацетил-9-оксо-1 Ιοί, 15а-бис-( тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-цис-5-транс-13\д/-тётранорпростадиенамида.
смесь перемешивают в темин, в течение которых с 60 мл этилацетата,προ10 мл), сушат
Claims (1)
- 745362 I pacTBopy, ox aXaeHHOMy до -1 O подазотом 754 мг (1,3 ммоль) 9л-ок си-11с,,15 -бис-(тетрагидропиран-2-илокси )-16-фенокси-цис-5-транс-13-w-тетранорпростадиеновой кислоты в 13 мл ацетона при этой температуре добавл ют по капл м 0,56 мл (1,41) реагента Джонса. После 20 мин при , добавл ют 0,260 мл 2-пропано ла и реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 мин, в течение кото рых добавл ют 75 мл этилацетата.про мыв.ают водой (3 10 мл), сушат MgS0 и концентрируют с получением 752 мг 9-оксо-11ос, 15ос-бис- (тетрагидропиран -2-илокси)-16-фенокси-цис-5-транс-13- -тетранорпростадиеновой кислоты , которую хроматографируют на силикагеле с использованием этилацета тё. в качестве разбавител с получением 505 мг чистого целевого соединени . Пример 2. 9-Оксо-11об, 15о(,-бис- (тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси- -тетранорпростаноева кислота . ,-; . ..:; : Раствор 186 Г (0,3 ммоль) 9с,-гидрокси-llct , 15о(,-бис- (тетрагидропиран-2-илокси ) -16-фенокси-у/-тетранорпростаноевой кислоты.в 3 мл ацетона оксидируют 0,14 мл (0,35 ммоль) ре агента как описано в примере 1 с п лучением целевого продукта. .,:„..(-.,, Пример 3. 1-(тетразол-5-ил) -9-оксо-11об, 15 х-бис- (тетрагйдропира н -2-илокси) -16-фен6ксй-и,мс-5-транс -1Зw-тeтpaнopпpocтaдиeн . К раствору 600 мг 1-(тетразол-5-ил ) -9-окси-11о, 15о(.-бис- (тетрагидропиран-2-илокси )-16 феноксибис-5-- . -транс -13 А/-тетранорпростадиена в 12 мл ацетона при температуре реаген та, причем раствор охлажден до 15°С, добавл ют по капл м 0,6 мл реагента Джонса. После 30 мин при -10°С, добавл ют 0,6 мл 2-пропйнола и 1 ё&кцйонную смесь перемешивают в течение еще 5 мин, в течение которых к ней прибавл ют 75 мл этилац этата, промы вают водой (3 10 мл), сушат (Na2S04) и концентрируют с получением 510 мг бесцветного масл ного 1- f ет эазол-5-йл- (9-оксо-11ос, 15об-бис) -тётрагидропиран-2-илокси -16-фенокси-цис-5-трам .с -13w-тeтpaнopпpocтaдиe на. . , . - ,...:-:;.. -- Пример 4. N-Метансульфонил-9-оксо-11ос ,15ос-бис- (тетрагидропйран -2- 1локси) -16-фенокси-и,ис-5-7ранс -1 Зw-тeтpaнopпpocтaдиeнa лид. К раствору, охлажденному до -10°С Е атмосфере азота, 400 мл N-метансулБфонил-9 (б-окси-11оС/15о(,-бис-(тетрагидропиран-2-илокси )-16-фенокси-и,ис-5-tf di нС -13уу-тетранорпростадиенамида в 8 мл ацетона при температуре реагента , добавл ют по капл м 0,4 мл .реагента Джонса После 30 мин при , добавл ют 0,4 мл 2-пропанола. Реакционную смесь перемешивают в течёние еще 5 мин, в течение которых ее соедин ют с 60 мл зтиладетата,промывают водой (3 10 мл), сушат () и концентрируют с получением 380 мг бесцветного масл ного N-метансульф6нйл-9-оксо-11сС , 15сс-бис (тетрагидропиран-2-илокси)-16-фенокси-цис -5-трачс -13-w-TeT:paHOpnpoстадиенамида . Пример 5. М-Ацетил-9-6ксо-lloi , 15«.-бис- (тетрагидропиран-2-илокси ) -16-1)eHOKCH-Li,HC-5-tpaHC-13w-TeTpaнорпростадиенамид . , К раствору, охлажденному до од азотом,- 394 мг М-ацетил-9-окси11о; ,15об-бис- (тетрагидропиран-2-илоки ) -16-фенокси-ц11С -5-транс -13w-TeTpaорпростадиенамида и 10 мл ацетона обавл ют ПО капл м 0,27 мл реагента жонса. После 30 мин при -10°С, доавл ют 0,4 мл 2-пропанола. Реакционую смесь перемешивают в течение .еще мин, в течение котОрыхее соедин т с 60 мл .этилацетата, промывают одой ,(3 10 мл), сушат (N30804) онцентрируют с получением .390 мг есцветного Масл ного М-ацетил-9-окo-lloj , 15ос-бис-( тетрагидропйран-2илокси )-16-фенокси-цис-5-транс13w-тeтpaнopпpocтaдиeнaмидa . Формула изобретени Способ получени производных ростагландинов общей формульг I О vJfln-o-KU-Ai. отгп и их С9 и С|5Эпи 1еров, ,, е Аг - фенил, ТГП-2 - тетрагидропиранйл, m и п - целЬе число от О до 3, причем сумма тип не прев. 3, одинарна или цис - двойна св зь, одинарна или транс -. двойна св зь, X - тетразолил, СООН или //Q i . -С -NHR группа, где ацетил или мётансульфонил, тличающийс тем,, что единение общей формулы II .ми («Н4)«-0-(СНа) ,-АГ, е Аг, т, п, X, W и Z имеют вышеуканные значени . подвергают взаимодействию с хромоВОЙ КИСЛОТОЙ в ВОДНОЙ серной кислоте и ацетоне с последующим вьщвлением полученных целевых продуктов, пп„„«а.. « формации, прин тые BO внимание-при экспертизе5 1. E.I.. Corey. Thomas К. Schaaf W. Huber. Urs. Iker Ned М Welnshenker - Total Synthesis of Prostaglandlns Fjoi and Е, as fhe Natura-lly occuring Forms. I. Amer. Chem. Soc. , 92,397 (1970),
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30481372A | 1972-11-08 | 1972-11-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU745362A3 true SU745362A3 (ru) | 1980-06-30 |
Family
ID=23178133
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301971722A SU584766A3 (ru) | 1972-11-08 | 1973-11-11 | Способ получени производных -тетранорпростагландинов или их эпимеров по с -или их солей |
| SU752106791A SU667141A3 (ru) | 1972-11-08 | 1975-02-18 | Способ получени диметил-2-оксо-3феноксипропилфосфоната |
| SU752106125A SU893130A3 (ru) | 1972-11-08 | 1975-02-19 | Способ получени простагландинов или их эпимеров с15 или с9 и с15 эпимеров |
| SU782629453A SU745362A3 (ru) | 1972-11-08 | 1978-07-27 | Способ получени производных простагландинов или их с и с эпимеров |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301971722A SU584766A3 (ru) | 1972-11-08 | 1973-11-11 | Способ получени производных -тетранорпростагландинов или их эпимеров по с -или их солей |
| SU752106791A SU667141A3 (ru) | 1972-11-08 | 1975-02-18 | Способ получени диметил-2-оксо-3феноксипропилфосфоната |
| SU752106125A SU893130A3 (ru) | 1972-11-08 | 1975-02-19 | Способ получени простагландинов или их эпимеров с15 или с9 и с15 эпимеров |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5416491B2 (ru) |
| AR (3) | AR200585A1 (ru) |
| AT (3) | AT367034B (ru) |
| AU (1) | AU470375B2 (ru) |
| BE (1) | BE806995A (ru) |
| CA (3) | CA1085831A (ru) |
| CH (1) | CH597176A5 (ru) |
| CS (3) | CS182794B2 (ru) |
| DD (4) | DD118856A5 (ru) |
| DE (1) | DE2355540C2 (ru) |
| DK (1) | DK144247C (ru) |
| ES (3) | ES420325A1 (ru) |
| FI (1) | FI60389C (ru) |
| FR (3) | FR2205335B1 (ru) |
| GB (3) | GB1456514A (ru) |
| HK (3) | HK27979A (ru) |
| HU (3) | HU171819B (ru) |
| IE (1) | IE39537B1 (ru) |
| IL (1) | IL43589A (ru) |
| IN (1) | IN139384B (ru) |
| KE (3) | KE2930A (ru) |
| MY (3) | MY7900245A (ru) |
| NL (1) | NL164273C (ru) |
| NO (3) | NO147836C (ru) |
| PH (3) | PH13272A (ru) |
| SE (4) | SE448992B (ru) |
| SU (4) | SU584766A3 (ru) |
| YU (3) | YU39715B (ru) |
| ZA (1) | ZA738554B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3929862A (en) * | 1974-01-08 | 1975-12-30 | Upjohn Co | Substituted tolylesters of PGF{HD 2{B {60 |
| GB1506817A (en) * | 1975-03-31 | 1978-04-12 | Upjohn Co | Prostaglandins |
| US3986764A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-19 | Gte Automatic Electric Laboratories Incorporated | Panel for supporting a pair of elongated mating connectors and selectively locking them together |
| ES449162A1 (es) * | 1975-06-23 | 1977-12-16 | Syntex Inc | Un procedimiento para la preparacion de un compuesto racemi-co u 8r-antimerico. |
| GB1516414A (en) * | 1975-08-22 | 1978-07-05 | Ici Ltd | Prostane derivatives |
| SE7809008L (sv) * | 1977-12-12 | 1979-06-13 | Upjohn Co | Anvendning av amider av prostaglandintyp for att styra eller reglera reproduktionscykeln hos individer tillhorande deggdjursarter |
| IN150279B (ru) * | 1978-01-16 | 1982-09-04 | Pfizer | |
| CA2303801C (en) * | 1997-09-09 | 2005-05-10 | The Procter & Gamble Company | Aromatic c16-c20-substituted tetrahydro prostaglandins useful as fp agonists |
| PL350917A1 (en) | 1999-03-05 | 2003-02-10 | Procter & Gamble | C16 unsaturated fp-selective prostaglandins analogs |
| US6894175B1 (en) | 1999-08-04 | 2005-05-17 | The Procter & Gamble Company | 2-Decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives and methods for their preparation and use |
| US20020037914A1 (en) | 2000-03-31 | 2002-03-28 | Delong Mitchell Anthony | Compositions and methods for treating hair loss using C16-C20 aromatic tetrahydro prostaglandins |
| US20020172693A1 (en) | 2000-03-31 | 2002-11-21 | Delong Michell Anthony | Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins |
| US20020013294A1 (en) | 2000-03-31 | 2002-01-31 | Delong Mitchell Anthony | Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives |
| JP2002329615A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Ohira Denshi Kk | トロイダルコイル |
| US6476064B1 (en) * | 2001-06-13 | 2002-11-05 | Allergan, Inc. | Cyclopentane heptan(ene) acyl sulfonamide, 2-alkyl or 2-arylalkyl, or 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents |
| US20060135609A1 (en) | 2004-10-21 | 2006-06-22 | Duke University | Ophthamological drugs |
| US8623918B2 (en) | 2008-10-29 | 2014-01-07 | Novaer Holdings, Inc. | Amino acid salts of prostaglandins |
| US8722739B2 (en) | 2008-10-29 | 2014-05-13 | Novaer Holdings, Inc. | Amino acid salts of prostaglandins |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1324737A (en) * | 1970-11-02 | 1973-07-25 | Upjohn Co | Prostaglandins and the preparation thereof |
| IE37602B1 (en) * | 1971-05-11 | 1977-08-31 | Ici Ltd | Cyclopentane derivatives |
-
1972
- 1972-11-07 DD DD182498*A patent/DD118856A5/xx unknown
-
1973
- 1973-10-29 SE SE7314686A patent/SE448992B/xx unknown
- 1973-11-07 IN IN2448/CAL/73A patent/IN139384B/en unknown
- 1973-11-07 JP JP12527273A patent/JPS5416491B2/ja not_active Expired
- 1973-11-07 BE BE1005485A patent/BE806995A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 AU AU62247/73A patent/AU470375B2/en not_active Expired
- 1973-11-07 GB GB2285876A patent/GB1456514A/en not_active Expired
- 1973-11-07 DK DK601073A patent/DK144247C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 CA CA185,274A patent/CA1085831A/en not_active Expired
- 1973-11-07 DD DD182497*A patent/DD117233A5/xx unknown
- 1973-11-07 NO NO4288/73A patent/NO147836C/no unknown
- 1973-11-07 DD DD174504A patent/DD109212A5/xx unknown
- 1973-11-07 AR AR250885A patent/AR200585A1/es active
- 1973-11-07 PH PH15191A patent/PH13272A/en unknown
- 1973-11-07 IE IE2002/73A patent/IE39537B1/xx unknown
- 1973-11-07 NL NL7315263.A patent/NL164273C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 DD DD182499*A patent/DD119411A5/xx unknown
- 1973-11-07 DE DE2355540A patent/DE2355540C2/de not_active Expired
- 1973-11-07 GB GB2395076A patent/GB1456513A/en not_active Expired
- 1973-11-07 FI FI3443/73A patent/FI60389C/fi active
- 1973-11-07 IL IL43589A patent/IL43589A/en unknown
- 1973-11-07 FR FR7339544A patent/FR2205335B1/fr not_active Expired
- 1973-11-07 CH CH1563973A patent/CH597176A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 YU YU2880/73A patent/YU39715B/xx unknown
- 1973-11-07 ZA ZA738554A patent/ZA738554B/xx unknown
- 1973-11-07 AT AT0936973A patent/AT367034B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 ES ES420325A patent/ES420325A1/es not_active Expired
- 1973-11-07 GB GB5175873A patent/GB1456512A/en not_active Expired
- 1973-11-08 CS CS7500006066A patent/CS182794B2/cs unknown
- 1973-11-08 HU HU73PI00000452A patent/HU171819B/hu unknown
- 1973-11-08 CS CS7500006065A patent/CS182793B2/cs unknown
- 1973-11-08 CS CS7300007669A patent/CS182791B2/cs unknown
- 1973-11-08 HU HU72PI00000399A patent/HU172703B/hu unknown
- 1973-11-08 HU HU73PI451A patent/HU173507B/hu unknown
- 1973-11-11 SU SU7301971722A patent/SU584766A3/ru active
-
1974
- 1974-06-06 AR AR254090A patent/AR202931A1/es active
- 1974-06-06 AR AR254091A patent/AR199966A1/es active
- 1974-09-26 NO NO743493A patent/NO148998C/no unknown
- 1974-12-18 ES ES433047A patent/ES433047A1/es not_active Expired
- 1974-12-18 ES ES433046A patent/ES433046A1/es not_active Expired
-
1975
- 1975-02-18 SU SU752106791A patent/SU667141A3/ru active
- 1975-02-18 NO NO750535A patent/NO149139C/no unknown
- 1975-02-19 SU SU752106125A patent/SU893130A3/ru active
- 1975-07-24 PH PH17410A patent/PH13110A/en unknown
- 1975-07-24 PH PH17409A patent/PH13325A/en unknown
- 1975-08-22 FR FR7526059A patent/FR2279729A1/fr active Granted
- 1975-08-22 FR FR7526060A patent/FR2283146A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-07-23 AT AT544576A patent/AT360672B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-23 AT AT544676A patent/AT353285B/de active
- 1976-10-15 JP JP51123737A patent/JPS5253841A/ja active Pending
- 1976-10-15 JP JP51123738A patent/JPS5257147A/ja active Pending
-
1977
- 1977-01-24 SE SE7700717A patent/SE436278B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-24 SE SE7700716A patent/SE445111B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-24 SE SE7700718A patent/SE431756B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-11 CA CA341,898A patent/CA1088931A/en not_active Expired
- 1977-07-11 CA CA341,897A patent/CA1088930A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-07-27 SU SU782629453A patent/SU745362A3/ru active
-
1979
- 1979-03-15 KE KE2930A patent/KE2930A/xx unknown
- 1979-03-15 KE KE2932A patent/KE2932A/xx unknown
- 1979-03-15 KE KE2931A patent/KE2931A/xx unknown
- 1979-05-03 HK HK279/79A patent/HK27979A/xx unknown
- 1979-05-03 HK HK280/79A patent/HK28079A/xx unknown
- 1979-05-03 HK HK281/79A patent/HK28179A/xx unknown
- 1979-12-30 MY MY245/79A patent/MY7900245A/xx unknown
- 1979-12-30 MY MY243/79A patent/MY7900243A/xx unknown
- 1979-12-30 MY MY246/79A patent/MY7900246A/xx unknown
-
1980
- 1980-10-23 YU YU2707/80A patent/YU36975B/xx unknown
- 1980-10-23 YU YU2706/80A patent/YU37316B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU745362A3 (ru) | Способ получени производных простагландинов или их с и с эпимеров | |
| JP4440506B2 (ja) | ケミカルプロセス | |
| IE47549B1 (en) | Acetyleneprostaglandins and process for their production | |
| CA1092102A (en) | 11-oxo-prostaglandin derivatives and processes for their manufacture | |
| US3879438A (en) | 4,5,13-Prostatrienoic acid derivatives | |
| US4035415A (en) | Omega-nor-cycloalkyl-13,14-dehydro-prostaglandins | |
| KR960008667B1 (ko) | 신규 15-데히드록시-16-옥소프로스타글란딘류 | |
| JP2840457B2 (ja) | フリル銅試薬を用いるプロスタグランジンｅ１、ｅ２およびこれらの類似体の調製法 | |
| US4076730A (en) | Prostaglandin derivatives | |
| US4223157A (en) | 6-Keto-ωaryl-PGE1 compounds | |
| GB1384646A (en) | Process for the preparation of prostaglandin intermediates | |
| US4262116A (en) | Enlarged hetero-ring prostacyclin analogs | |
| US4170710A (en) | Prostaglandin derivatives | |
| GB2129001A (en) | Epoxycarbacyclin derivatives their preparation and use | |
| US4259515A (en) | 19-Hydroxy-6-oxo-PGF1 intermediates | |
| US4289888A (en) | 2-Decarboxy-2-tetrazolyl-4-halo-5,9-epoxy-9-deoxy-PGF1 compounds | |
| US4181808A (en) | 5-Keto prostaglandin Fα analogs | |
| EP0157883B1 (en) | Process for preparing prostaglandin d 2?'s | |
| KR800000315B1 (ko) | 프로스타글란딘류 유사체의 제조방법 | |
| US4281150A (en) | 19-Hydroxy-19-methyl-6a-carba-PGI2 sulfonylamides | |
| US4259481A (en) | 2-Decarboxy-2-hydroxymethyl-4-halo-5,9-epoxy-9-deoxy-PGF1 compounds | |
| US4277613A (en) | 19-Hydroxy-19-methyl-6-oxo-PGF1 intermediates | |
| US4200739A (en) | Enlarged-hetero-ring prostacyclin analogs | |
| US4283575A (en) | 2-Decarboxy-2-hydroxymethyl-19-hydroxy-6a-carba-PGI2 compounds | |
| US4312983A (en) | 2-Decarboxy-2-tetrazolyl-19-hydroxy-19-methyl-6a-carba-PGI1 compounds |