SU738493A3 - Инсектицидна композици - Google Patents

Инсектицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU738493A3
SU738493A3 SU762404902A SU2404902A SU738493A3 SU 738493 A3 SU738493 A3 SU 738493A3 SU 762404902 A SU762404902 A SU 762404902A SU 2404902 A SU2404902 A SU 2404902A SU 738493 A3 SU738493 A3 SU 738493A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
methyl
formula
hydrogen
compounds
Prior art date
Application number
SU762404902A
Other languages
English (en)
Inventor
Мацуо Такаси
Итая Нобисиге
Окуно Еситоси
Мизутани Тосио
Охно Нобуо
Китамура Сигееси
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU738493A3 publication Critical patent/SU738493A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам заи1иты растений, а именно к инсектицидным композици м на основе производных циклопропанкарбоновой кислоты.
Известен инсектицид, действу ощим
началом которого  вл етс  1-метил-2-аллил-З-оксиинданхрихантемат (аллетрин) I 2 ,
Известен также инсектицид, действующим началом которого  вл етс  3 фенокси-г.-бензил-2 ,2 ,3 , З-тетраметилциклопропанкарбоксилат 1.
Однако из.вестные соединени  не обладают достаточной инсектицидной активностью.
Целью изобретени   вл етс  изыскание новых инсектицидных композиций , обладающих высокой инсектицидной активностью. .
Указанна  цель достигаетс  использованием инсектицидной композиции , содержащей производное циклопропанкарбоновой кислоты как активнодействующее вещество формулы
,СН
xRi
СН-С. If / Rt U/
С
/
CHj CHj
где А - кислород, метиленова  группа ;
Rj - хлор, бром, водород, фтор, метил, этил; .
R 2 - водород, метил, .
R,, - водород, метил или группа
О
/R4
- fu г f. -
-СН С
5
10
где Кд - метлл;
R - водород, метил, метоксикарбонил , метоксиме-. тильна  группа или R. и Rr, вместе об15 разуют циклопентил.
Содержание активнодействующего вещества в композиции от 0,01 до 95 вес.%, остальное - добавка.
К -Цианобензилциклопропанкарбоксилаты формулы I получают взаимодействием циклопропанкарбоновой кислоты или реакционноспособного произ.водного ее, представленной формулой
25
.,Rj
НОС - СН - с
;
1
30
CHj СНз
где Rj, и Rj имеют указанные эначеHMHfC соединением формулы
в которой А, Rf имеют указанное ранее значение и В гидроксигруппа, тозилоксигруппа или галоген.
Или же -цианбензилциклопропанкарбокснлаты формулы получают взаимодействием галоангидрида формулы
,г
ж-сн-с:
и ч /
и
° /ч
в которой Rg и Rj, имеют ранее ное энгччение., и X - галоген с гидом формулы
,ено
,,Q,.y/
, (-1
в которой А, Rj имеют указанное аначение , в присутствии цианистого натри  или кали  и в подход щем растворителе ,
. Таким образом получают следуюьгие сое,аи не ни   г
/СНз
б.Н С
аг
ОС-СН-.СМ.
/
сн 5
-
-- СНз
З-фенокси-Л-цианобензилхриэантемат п 1,5488
о
/Г /йНз
°
/ ос-си-сГ
-/oJ у csif г
3--фенокси-с(,-циано6енэил 2 , 2 f З ,г 3 -тетраметилциклопропакарбоксилат п 1,5283
xfiHj-dHji
1 йНг- СИ CH-CIl
1- /
;
СКз CRj
3-фенокси-Л-цианобензил 2,2-димЕтил-3-циклопентилиценметилциклопропанкарбоксилат J п 1.5420
/СНз
,
) -ОС-ШЬСН .
/и N /
:ГГ7Г/
сн о
bs-H СНз СКз4
3- (п-5слорфенокси) с -цианобензил-2 ,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат , п 1,5517.
о
Соединени  13-20 представлены в табл,1 о
7384936
i Т а б л к ц а 1
,5313
п 1,5430
а«,5
п 1,5327
,5430
%Ч,о- -сн--Хх2з
3- (п-хлор бен зил) -ot-цианобензил-2 ,2 ,3 , З -тетраметилциклопропанкарбоксилат
, сн /с
s СИз 1,5471
IB
3- (п-фторбенЗИЛ )-«.-циано ,бензил-2 ,2 ,3-3 -тетраметилциклопропанкарбоксилат
По .
5278
3- (п-бромбенэил) -л г-цианобензил-2 ,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилах
Продолжение табл, 1
п1ч,5397
Формы применени  средств - обычные , эмульсии, порошки, растворы,
Их получают способами - общими
при изготовлении препаративных форм. пестицидов.
Пример 1. Соединени  насто щего изобретени  1, 2, 7 и 81 и известные соединени  раствор ют в ацетоне и довод т концентрацию до требуемой дл  испытаний. Каждый раствор нанос т на dorsumprothorax взрослых домашних мух и на голову и хвост, наход гдихс  в зимней сп чке личинок рисово1х вредител , через один день дл  домашних мух и через три дн  дл  личинок производ т подсчетживых и мертвых дл  вычислени  величины .
Результаты показаны в табл.2. Таблица 2
18
0,72
1143
34
0,38
727
(известно) В
Пример 2. Соединени  насто щего изобретени  1, 2, 4-8 и известные соединени  довод т дезодорированным керосином до концентрации , .требуемой дл  испытани . В стекл нную камеру (70 ci впускают по отдельности около 20 взрослых домашних мух и 20 северных комаров и стекл нным распылителем под давлением 1,5 кг/см на тех и других
Продолжение табл.
равномерно распыл ют по О,7 мл масл ный раствор вещества. Число оглушенных взрослых насекомых подсчитывают по истечении определенного времени.
Испытание повтор ют с каждым масл ным раствором и из результатов
вычисл ют величину KTjQ (врем  дл  оглушени  половины насекомых). Результаты показаны в таб.ч.3.
известно
Таблица 3
65452 60
430
0,3
продолжение табл. 3
Пример 3. Соединени  насто щего изобретени  1-6 и известные соединени  раствор ют в дезодориванном керосине с различной концентрацией дл  получени  распыл емого раствора . Каждые 5 мл распыл ют с помощью вращающегос  стола Кемлбела и шторку открывают на 20 с после распылени .
Группу из 100 взрослых домашних мух подвергают опускающемус  распылению 10 мин и затем перевод т в наблюдательную клетку, снабжа  питанием и оставл   сто ть при ког-шатной температуре.
Через день мертвые, и живые насекомые подсчитывают дл  определени  летательной концентрации.
Испытание повтор ют несколько раз и величины ЛК.- (летательные концентрации требуемые дл  убивани  половины насекомых) показаны в табл.4.
Таблица
снгОС-01-ш-сн с/
/7 «
о-О Л
/ СНз CHj
Продолжение табл, 4
известно CQ)
Реометрин
Пиретрин
Тетраметрин
Аллетрин
426 1,150 132 125 100
Пример 4. 25 частей по весу каждого из соединений наст.о щеххэ изображени  1, 2, 3, 5, 7 и 8 и известных соединений 25 частей по весу Сопрол  SM-200 и 50.% по весу ксилола равномерно смешивают дл  получени  эмульгирующего концентратора, который разбавл ют до требуемой концентрации чистой водой.
j а) в каждый 300 ми стакан вливают 200 МП эмульсии, доведенной до указанной концентрации и помещают груп .пу из 20 личинок северного комара на 24 ч и вычисл ют летательную концентрацию; б) 10 рисовых растений, пб вившихс  через 20 дней после посева, погружают в эмульсию, доведенную до
Предлагаемое соединение 1
2 3 5 7 8
указанной концентрации на 1 мин, высушивают на воздухе и затем помещают в пробирку, в которой уже находилось 15 взрослых цикадок, и пробирку закры вают ватой. Через 24 ч вычисл ют ЛК5о
в) веточка гималайской криптометрии погружают на 1 мин в Э1и15льсию, приготовленную разбавлением в 2000 ра каждого из соединений, и помещают в ч-ашку Петри диаметром 14 см и высотой 7 см. Затем туда внос т группу из 10 личинок LendroClmus др. и чашку покрывают проволочной сеткой. Череа 48 ч производ т вычисление ЛК
Результаты дл  величины ЛК5о (50%-на  летальна  концентраци ), касающейс  личинок северного комара и взрослых, получают из опытов, повторенных от 3 до 5 раз (табл.5).
НаблицаВ
98000
100
190000 100
175000 100
160000 100
67000 100 100
105000
CH-CH-CH C
/
/
CHj CHj
сн.
известно (А)
37500
90
0,03
снгос-сн-сн-сн с си.- )
CMj СНз
-СНз
известно -(G) Аллетрин
60 20

Claims (1)

  1. 32000 3500 Таким образом предложенные соедиТ1ени  обладают хорошей инсектицидной активностью. Формула изобретени  Инсектицидна  композици , содержаща  производные циклопропанкарбоновой кислоты как активнодействующее вещество и добавку, выбранную из ГРУППЫ носитель, растворитель, эмульгатор, отличающа  с  тем, что, с целью повышени  инсектицидиой активности, она содержит в качестве производного циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы о-с-сн-с О С. -J си, сн 1гд гд 10 15 пр кл 20 (пр до А - кислород, метиленова  группа; RJ хлор, бром, водород,фтор, метил, этил R 2 - водород, метил; R,, - водород, метил или группа -ен-с:, R 4. метил; 5 водород, метил метоксикарбонил , метоксиметильна  группа или R и Rj вместе образуют циклопентил, в количестве 0,01 до 95 вес.%, остальное - добавка. Источники информации,  тые во внимание при экспертизе Патент Великобритании № 1243858, А 5 Е 9/24, опублик. 25.06.71 тотип). . Мельников Н.Н. Хими  пестициМ ., Хими , 1968, с. 150.
SU762404902A 1971-06-29 1976-10-04 Инсектицидна композици SU738493A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP46047808A JPS515450B1 (ru) 1971-06-29 1971-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU738493A3 true SU738493A3 (ru) 1980-05-30

Family

ID=12785651

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721803985A SU648084A3 (ru) 1971-06-29 1972-06-28 Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов
SU762365999A SU648086A3 (ru) 1971-06-29 1976-06-04 Способ получени циангидринов или их тозилатов
SU762404902A SU738493A3 (ru) 1971-06-29 1976-10-04 Инсектицидна композици
SU762404904A SU633470A3 (ru) 1971-06-29 1976-10-05 Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов
SU762406244A SU634662A3 (ru) 1971-06-29 1976-10-06 Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721803985A SU648084A3 (ru) 1971-06-29 1972-06-28 Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов
SU762365999A SU648086A3 (ru) 1971-06-29 1976-06-04 Способ получени циангидринов или их тозилатов

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762404904A SU633470A3 (ru) 1971-06-29 1976-10-05 Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов
SU762406244A SU634662A3 (ru) 1971-06-29 1976-10-06 Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US3835176A (ru)
JP (1) JPS515450B1 (ru)
AR (1) AR193272A1 (ru)
BE (1) BE785523A (ru)
CA (1) CA978544A (ru)
CH (3) CH578515A5 (ru)
DE (1) DE2231312A1 (ru)
FR (1) FR2143820B1 (ru)
GB (1) GB1356087A (ru)
IT (1) IT958637B (ru)
KE (1) KE2658A (ru)
MY (1) MY7700026A (ru)
NL (1) NL158173B (ru)
SU (5) SU648084A3 (ru)

Families Citing this family (143)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5111171B1 (ru) * 1971-06-28 1976-04-09 Sumitomo Chemical Co
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
EG11383A (en) * 1972-07-11 1979-03-31 Sumitomo Chemical Co Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof
US4012522A (en) * 1973-02-16 1977-03-15 Shell Oil Company Pesticidal cyclopropane derivatives
US3993774A (en) * 1973-02-16 1976-11-23 Shell Oil Company Pesticidal cyclopropane derivatives
GB1437789A (en) * 1973-02-16 1976-06-03 Shell Int Research Cyclopropane derivatives and their use as pesticides
US4118505A (en) * 1973-04-20 1978-10-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel cyclopropanecarboxylates
US3973035A (en) * 1973-05-15 1976-08-03 Shell Oil Company Cyanobenzyl cyclopropane carboxylate pesticides
GB1437815A (ru) * 1973-05-15 1976-06-03
GB1437987A (ru) * 1973-10-08 1976-06-03
GB1512955A (en) * 1974-08-12 1978-06-01 Nat Res Dev Cyclopropane carboxylic esters
JPS5813522B2 (ja) * 1974-10-24 1983-03-14 住友化学工業株式会社 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤
GB1528355A (en) * 1974-12-03 1978-10-11 Shell Int Research Cyclopropane derivatives and compositions containing them
US3966959A (en) * 1975-02-13 1976-06-29 American Cyanamid Company Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds
US3962458A (en) * 1975-02-13 1976-06-08 American Cyanamid Company Systemic control of ectoparasites with pyrethroids
US4031239A (en) * 1975-02-13 1977-06-21 American Cyanamid Company Cyclopropanecarboxylates for systemic control of ectoparasites
EG12446A (en) * 1975-05-23 1979-06-30 Shell Int Research 2-substituted isovalerates compounds
US4220591A (en) * 1975-11-26 1980-09-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Insecticidal esters
US4123451A (en) * 1976-03-01 1978-10-31 Shell Oil Company Preparation of esters
GB1540632A (en) * 1976-03-01 1979-02-14 Shell Int Research Preparation of pesticidal benzyl esters
CA1122224A (en) * 1976-03-01 1982-04-20 Roger A. Sheldon Preparation of pesticidal benzyl esters
US4110361A (en) * 1976-03-01 1978-08-29 Shell Oil Company Preparation of esters
US4053631A (en) * 1976-04-02 1977-10-11 American Cyanamid Company Systemic control of ectoparasites with α-cyano-m-phenoxybenzyl α1 -C4 alkyl-2-naphthaleneacetates
US4046799A (en) * 1976-04-02 1977-09-06 American Cyanamid Company α-Cyano benzyl-2-naphthaleneacetates
US4242357A (en) * 1976-04-09 1980-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Carboxylic acid esters for combating pests
DE2615435C2 (de) * 1976-04-09 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
FR2375161A1 (fr) * 1976-04-23 1978-07-21 Roussel Uclaf Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s)
US4130655A (en) * 1976-07-12 1978-12-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal 2,2-dimethyl-3-isobutyl-cyclopropionates
GB1581340A (en) * 1976-07-26 1980-12-10 Shell Int Research Preparation of esters
US4130656A (en) * 1976-07-29 1978-12-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal 1-(phenyl)-cyclobutane-1-carboxylates
FR2362829A1 (fr) * 1976-08-27 1978-03-24 Roussel Uclaf Combinaison bisulfitique du metaphenoxy benzaldehyde, procede de preparation et application a la preparation de l'alcool a-cyano 3-phenoxy benzylique
GB1590577A (en) * 1976-09-06 1981-06-03 Ici Ltd Insecticidal compositions
EG12885A (en) * 1976-09-30 1980-12-31 Ciba Geigy Ag Process for preparing of 2-isopropyl-4-phenyl 3-butenoic acid benzyl esters used as pesticides
US4152454A (en) * 1976-12-22 1979-05-01 Fmc Corporation Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates
NZ186081A (en) * 1976-12-24 1982-03-09 Wellcome Found Ectoparasiticidal compositions containing a pyrethroid and an organophosphorus compound
US4330675A (en) * 1977-01-24 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
US4183948A (en) * 1977-01-24 1980-01-15 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
US4152455A (en) 1977-02-02 1979-05-01 Fmc Corporation Insecticidal α-trifluoromethyl-3-phenoxybenzyl carboxylates
GB1595081A (en) * 1977-02-08 1981-08-05 Shell Int Research Pesticidal composition
GB1594462A (en) * 1977-02-09 1981-07-30 Shell Int Research Pesticidal composition
FR2541268B1 (fr) * 1977-03-03 1987-12-31 Bayer Ag Nouveaux alcools phenoxybenzyliques fluoro-substitues, benzaldehyde correspondant et leur procede de preparation
DE2709264C3 (de) * 1977-03-03 1982-01-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte
US4113763A (en) * 1977-03-10 1978-09-12 Suntech, Inc. Process for cyanohydrin esters
JPS609715B2 (ja) * 1977-06-20 1985-03-12 住友化学工業株式会社 カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE2730515A1 (de) * 1977-07-06 1979-01-18 Bayer Ag Substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2739854A1 (de) * 1977-09-03 1979-03-15 Bayer Ag Fluorsubstituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
FR2402411A1 (fr) * 1977-09-08 1979-04-06 Roussel Uclaf Application comme pesticide, dans la lutte contre les acariens et contre les nematodes parasites des vegetaux, d'esters d'acides cyclopropane carboxyliques a chaine dihalovinylique et les compositions acaricides et nematicides les renfermant
US4299843A (en) * 1977-09-26 1981-11-10 Shell Oil Company Stabilized cyandhydrin ester
CA1123003A (en) * 1977-09-28 1982-05-04 Arend Reinink Preparation of alpha-cyanobenzyl esters
US4277617A (en) * 1977-10-27 1981-07-07 Roussel Uclaf Process for the preparation of esters
US4153626A (en) * 1977-12-14 1979-05-08 Shell Oil Company Preparation of α-cyanobenzyl esters
AU4244478A (en) * 1977-12-19 1979-06-28 Commw Scient Ind Res Org Cyclobutane carboxylic acids and esters and insecticides
US4215138A (en) * 1977-12-27 1980-07-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. Insecticidal compounds of phenylcyclopropane carboxylic acid esters
BG48921A3 (en) 1978-02-28 1991-06-14 Montedison Spa Method for destroying of insects
US4357350A (en) * 1978-05-17 1982-11-02 Roussel Uclaf Novel acaricide compositions
FR2426673A1 (fr) * 1978-05-25 1979-12-21 Nat Res Dev Pesticides du type pyrethrine
FR2428029A1 (fr) * 1978-06-06 1980-01-04 Roussel Uclaf Esters d'acides cyclopropane carboxyliques substitues d'alcool a-cyane, leur procede de preparation et les compositions insecticides ou nematicides les renfermant
EP0006155A1 (de) * 1978-06-08 1980-01-09 Ciba-Geigy Ag 3-Phenoxybenzylamine sowie 3-Benzylbenzylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU526817B2 (en) * 1978-06-21 1983-02-03 Ici Australia Limited Pesticides
JPS5517301A (en) * 1978-07-07 1980-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd O/w suspension of pesticidal composition
DE2832213A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Stilbenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
JPS5538343A (en) * 1978-09-12 1980-03-17 Nissan Chem Ind Ltd Cyclopropanecarboxylic acid derivative, and miticide containing the same
US4199527A (en) * 1978-11-02 1980-04-22 Shell Oil Company Removal of ketene impurities in the preparation of alpha-cyano-aryloxybenzyl alcohols
US4357348A (en) * 1978-12-08 1982-11-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and/or acaricidal composition exhibiting low toxicity to mammals and fish
JPS5579368A (en) * 1978-12-11 1980-06-14 Nissan Chem Ind Ltd Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivative, its preparation, and insecticide and acaricide
JPS5585507A (en) * 1978-12-25 1980-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd Wood preservative composition
DE3062656D1 (en) * 1979-02-21 1983-05-19 Shell Int Research Pesticidal compositions and their use
EP0018315A1 (de) * 1979-04-04 1980-10-29 Ciba-Geigy Ag 3-(Fluorbenzyl)-benzylalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Insektiziden und als Ausgangsmaterialien verwendete 3-(Fluorbenzyl)-benzylaldehyde
AU531541B2 (en) * 1979-05-11 1983-08-25 Pitman-Moore Australia Limited Tickicidal composition
DE2933496A1 (de) * 1979-08-18 1981-03-26 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten (cyclo-) alkancarbonsaeure-((alpha)-cyano-3-phenoxy-benzyl)-estern
US4308262A (en) * 1979-09-18 1981-12-29 Shell Oil Company Pyrethroid pesticidal compositions
US4254052A (en) * 1979-09-27 1981-03-03 Fmc Corporation Preparation of esters
US4254050A (en) * 1979-09-27 1981-03-03 Fmc Corporation Preparation of esters
US4254051A (en) * 1979-09-27 1981-03-03 Fmc Corporation Preparation of esters
US4301155A (en) * 1979-10-01 1981-11-17 The Dow Chemical Company Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid:cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester
DE2945038A1 (de) * 1979-11-08 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluor-substituierte 2,2,3,3,-tetramethyl-cyclopropan-1-carbonsaeurebenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
US4299776A (en) * 1979-12-13 1981-11-10 Fmc Corporation Preparation of esters
IN152745B (ru) * 1980-03-21 1984-03-24 Airwick Ag
JPS56147770A (en) * 1980-04-15 1981-11-16 Sumitomo Chem Co Ltd Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same as active constituent
OA06786A (fr) * 1980-04-16 1982-12-31 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus.
US4280965A (en) * 1980-04-21 1981-07-28 Ici Americas Inc. Preparation of cyano substituted benzyl esters
FR2482955A1 (fr) * 1980-05-23 1981-11-27 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
US4322534A (en) * 1980-06-06 1982-03-30 Fmc Corporation Preparation of esters
US4323685A (en) * 1980-06-13 1982-04-06 Fmc Corporation Preparation of esters
US4322535A (en) * 1980-06-13 1982-03-30 Fmc Corporation Preparation of esters
FR2486073A1 (fr) * 1980-07-02 1982-01-08 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, et leur application a la lutte contre les parasites
US4489093A (en) * 1980-10-01 1984-12-18 Roussel Uclaf Insecticidal esters
DE3044010A1 (de) 1980-11-22 1982-06-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phenoxybenzylester, ihre herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel und im veterinaermedizinischen bereich
DE3100387A1 (de) * 1981-01-09 1982-09-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte diphenylether, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
CA1162561A (en) 1981-05-26 1984-02-21 Derek A. Wood Preparation of cyanobenzyl cyclopropane carboxylates
US4613617A (en) * 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
DE3139314A1 (de) 1981-10-02 1983-04-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 3-alkenyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure-((alpha)-cyano-3-phenoxy-benzyl)-estern
US6060076A (en) * 1981-10-26 2000-05-09 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US6099850A (en) * 1981-10-26 2000-08-08 Battelle Memorial Institute Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures
US5925368A (en) * 1981-10-26 1999-07-20 Battelle Memorial Institute Protection of wooden objects in direct contact with soil from pest invasion
US6331308B1 (en) 1981-10-26 2001-12-18 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US4389411A (en) * 1982-03-03 1983-06-21 The Dow Chemical Company Cyano-(2,4-dichlorophenyl)methyl ethyl ester of carbonic acid useful as a nematocide
US4391630A (en) * 1982-03-03 1983-07-05 The Dow Chemical Company Cyano-(4-cyanophenyl)methyl ethyl ester of carbonic acid useful as an agent for selective control of barnyard grass
US4414218A (en) * 1982-03-03 1983-11-08 The Dow Chemical Company Cyano-(substituted and unsubstituted pyridinyl) methyl and aryl esters of carbonic acid
FR2526017B1 (fr) * 1982-04-30 1985-10-11 Roussel Uclaf Ester d'acide cyclopropane carboxylique et d'alcool (s) cyano (4-fluoro 3-phenoxyphenyl) methylique, son procede de preparation et les compositions pesticides le renfermant
US4401570A (en) * 1982-05-26 1983-08-30 Shell Oil Company Removal of organic contaminants from waste water
EP0291626A3 (en) 1982-11-22 1989-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
AU576322B2 (en) * 1983-07-22 1988-08-25 Ici Australia Limited Alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols
FR2578250B1 (fr) * 1985-03-01 1987-06-26 Roussel Uclaf Nouveaux esters derives de l'acide 2,2 dimethyl 3-ethenyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
US4800230A (en) * 1986-06-30 1989-01-24 Ethyl Corporation Preparation of alpha-cyano-phenoxybenzyl esters
US4849536A (en) * 1987-02-24 1989-07-18 Sandoz Ltd. Preparation of alpha-cyanobenzyl esters
US6319511B1 (en) 1989-09-01 2001-11-20 Battelle Memorial Institute Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures
US6852328B1 (en) 1989-09-01 2005-02-08 Battelle Memorial Institute K1-53 Method and device for protection of wooden objects proximate soil from pest invasion
US6572872B2 (en) 1989-09-01 2003-06-03 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
JP2813993B2 (ja) * 1989-10-06 1998-10-22 株式会社トモノアグリカ 殺ダニ剤組成物
WO1992002492A1 (en) * 1990-07-27 1992-02-20 Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. Process for the preparation of pyrethroide derivatives
ES2105940B1 (es) * 1993-09-22 1998-07-01 Sumitomo Chemical Co Una composicion insecticida y acaricida, un metodo para reprimir insectos y acaros y empleo de dicha composicion.
US5856271A (en) * 1995-06-07 1999-01-05 Battelle Memorial Institute Method of making controlled released devices
US5985304A (en) 1998-02-25 1999-11-16 Battelle Memorial Institute Barrier preventing wood pest access to wooden structures
JP2002530332A (ja) 1998-11-20 2002-09-17 ザ ゼネラル ホスピタル コーポレーション 毛の成長を促進するためのピレスロイド化合物の使用
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
GB0229803D0 (en) * 2002-12-20 2003-01-29 Syngenta Ltd Chemical process
DE102004001271A1 (de) * 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004006324A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
JP2010505755A (ja) * 2006-09-30 2010-02-25 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 農芸化学的活性成分の根による吸収を向上させるための懸濁濃縮物
EP2008517A1 (de) * 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Akarizide Wirkstoffkombinationen
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045953B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AU2009243775B2 (en) * 2008-05-07 2015-05-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active ingredient combinations
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2012521371A (ja) 2009-03-25 2012-09-13 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫特性および殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102811617A (zh) 2010-01-22 2012-12-05 拜耳知识产权有限责任公司 杀螨和/或杀虫活性物质结合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2012153651A (ja) * 2011-01-26 2012-08-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置
AU2011265562A1 (en) 2011-01-12 2012-07-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device
CN103232367B (zh) * 2013-05-15 2015-02-25 联保作物科技有限公司 拟除虫菊酯类化合物、其制备方法及其应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN115611774B (zh) * 2022-09-26 2024-04-12 华南农业大学 甲氰菊酯半抗原、人工抗原和甲氰菊酯的检测方法
CN116354850B (zh) * 2023-03-23 2024-02-13 大连凯飞化学股份有限公司 一种甲氰菊酯的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR89568E (ru) * 1965-02-12
JPS4934663B1 (ru) * 1969-05-15 1974-09-17
US3666789A (en) * 1969-05-21 1972-05-30 Sumitomo Chemical Co Cyclopropanecarboxylic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
FR2143820B1 (ru) 1973-07-13
CH578322A5 (ru) 1976-08-13
DE2231312B2 (ru) 1974-03-14
CA978544A (en) 1975-11-25
GB1356087A (en) 1974-06-12
NL7208898A (ru) 1973-01-03
MY7700026A (en) 1977-12-31
SU648086A3 (ru) 1979-02-15
DE2231312A1 (de) 1973-01-11
KE2658A (en) 1976-09-17
BE785523A (fr) 1972-10-16
IT958637B (it) 1973-10-30
DE2231312C3 (ru) 1974-10-31
AU4398672A (en) 1974-01-03
NL158173B (nl) 1978-10-16
US3835176A (en) 1974-09-10
FR2143820A1 (ru) 1973-02-09
JPS515450B1 (ru) 1976-02-20
CH589051A5 (ru) 1977-06-30
CH578515A5 (ru) 1976-08-13
SU634662A3 (ru) 1978-11-25
AR193272A1 (es) 1973-04-11
SU648084A3 (ru) 1979-02-15
SU633470A3 (ru) 1978-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU738493A3 (ru) Инсектицидна композици
SU671701A3 (ru) Инсектицидна композици
SU572171A3 (ru) Инсектицидна композици
DE2813341A1 (de) Neue, in 3-stellung oxygenierte 2-aryl-cyclohexan-1-one, ihre herstellung und diese enthaltende mittel
US3864388A (en) Alkynyl esters of {60 -alkoxy-{60 -phenyl alkenoic acid
SU665773A3 (ru) Инсектицидное средство
JPH02225442A (ja) ３―エテニル―２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新規な弗素化誘導体、その製造方法、害虫駆除剤としてのその使用及びそれを含有する組成物
SU591125A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами
US3515730A (en) Thenyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
US4317836A (en) 4-6-Dimethyl-7-keto-nonan-3-ol and sex attractant comprising the same
SU1588266A3 (ru) Акарицидное средство
US4161537A (en) Insecticidal isovaleric acid esters
SU665772A3 (ru) Средство дл борьбы с вредител ми
JPS58198404A (ja) イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
US4632827A (en) Pest control compositions
IL28535A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
DE2517179A1 (de) Verfahren zur kontrolle von parasitischen unkraeutern und unkrautvertilgungsmittel
DE1960155A1 (de) Lockmittel fuer die rosa Baumwollmotten
SU578935A1 (ru) Синергист пиретринов
DE1593835A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemumsaeureestern und diese enthaltende Insektieide
JPS63152358A (ja) インドールの新誘導体、それらの製造法、それらの寄生虫駆除への使用及びそれらを含有する組成物
SU597318A3 (ru) Инсектицидо-акарицидо-нематоцидное средство
DE1960155C (de) Cis 7 Hexadecen lol acetat
SU619086A3 (ru) Инсектицидное средство
DE2016608C (de) Tetrahydrobenzofurylmethyl- oder Oxa-tetrahydrobenzofuryl-methylcyclopropancarbonsäureester und deren Verwendung als Insektizide