SU648084A3 - Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов - Google Patents
Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатовInfo
- Publication number
- SU648084A3 SU648084A3 SU721803985A SU1803985A SU648084A3 SU 648084 A3 SU648084 A3 SU 648084A3 SU 721803985 A SU721803985 A SU 721803985A SU 1803985 A SU1803985 A SU 1803985A SU 648084 A3 SU648084 A3 SU 648084A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- alcohol
- methyl
- solution
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
t
Изобретение относитс к способу получени новых оС -цианрбензилциклрпропанкарбоксилатоБ , которые могут быть использованы в качестве биологически активных веществ в сельском хоз йсгве.
Известен способ получени эфиров циклопропанкарбоновой кислоты обшей формлы
« 1
гЧч
CH-C-OCH,-R,
х И 5
R, о
где F - водород, алкил , фенил или фенил, замешенный алкилом или ал коксилом С -Cw
-1лкил
Rg - фенил, фурил или их замещенные алкилом, алкиленом, галовдом, т&нилом , фур(рилом, алкилбензолом, или бензофурил, или алкилбеизофурил,
взаимодействием галоиДанГвдрида аик лопропанкарбоновой кислоты со спиртом
FpgCHgOH, где R имеют указанные значени , в присутствии основани l .
Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых оС-Цианобензилциклопропанкарбоксилатов , обладающих йнсекто-акарицидной активностью, которые по сравнению с известными соединени ми 2j того ж6 назначени вл ютс более эффективными.
Поставленна цель достигаетс способом получени оС -иианобензилциклопропанкарбоксилатов общей формулы I
CH-CHN
/«3
ос-сн-сС
II ч/
i)m : (R,)n ,
где А - кислород или метиленова группа;
R1 и R - водород, галоид или низший ал- . кил; водород, метилрадикал} R.- водород, метилрааикалИЛИ груп Б па СН « С. в которой Rg - водород или метил и Rg- водород, метил-, мётокей-, метокси метиЛ1ЭйЙйкал ИЛИ Rg. и R,. соейиненЬг с . . - о о . -...- образовшием |1олиметиленовой группы, при условии, что R - метилрадккал, когда Rj - метил; шип- аблые числа от 1 до 3, Заключающийс в том, что галоидангидрид Циклопропанкарбоновой кислоты формулыП- - ..- С-СН-С:Г I XX Q СН, СНз где R и R имеют приведенные значени , X - хлор или бром, подвергают взаимодействию со спиртом формулы III : где А, R , , П1 и И имеют приведенные эначени , в среде инертного органиче&ко1хз рас вйритеЛ в npHcyTctBHH третичного амин при температуре от -10 С до температу ры кипени растворител . В качестве третичного амина желател нб использовать пиридин, а растворител бензол, . ,. . - Пример 1.К раствору 2,25 г (0,01, моль) 3-фенокси-оС-цианобензило вого спирта и 1О г пиридина в 20 мл сухого бензола добавлйот по капл м раствор 2,20 г (О,01 моль) 2,2- иметилг -циклопентилиденметилциклопропанкарбоновой кислоты в 10 мл сухого толуола при 2О С при охлаждении холодной водой.. Затем хлористоводородный Пиридин немедленно осаждшот. Смесь пе ремешивают 4 час при комнатной температуре и затем выливает в 2О мл во ного 2%-иого раствора сол ной кислоты Отделившийс масл нистый слой промывают 20 мл 1%-ч ого водного едкого на ра мл насыщенного раствора хлори того натри и затем BbiteyuiHBfflOT над сульфатом магни . Рас;те«с йтепь удал ю перегонкой под уменьшенным давлением Остаток пропускают через хроматографическую колонку с 50 г силикагел и экстрагируют бензолом и получают 3,51 г 3-ч})енокси-оС-1щанобензил-2,2-диметил-3-циклопентилиденметилциклопропанкарбоксилата в виде бледно-жёлтого масл г нйстого продукта. Выход 87,4%, II4 1,5420. Найдено, %: С 76,26; Н 6,73; N3,52.,.:-rr- - -.:;; .;;.:./. : CggHjy КОз Вычислено, %: с 77,78; Н 6,78; N3,49: . ;-.:;:: - : ИК (см-): ;174б, iSSO. 692. ЯМР ((Г, ССед): 1,05-1,40 (м,6Н), 1,15-2.50 (м, 10Н), 4,80-5,20 (м, 1Н), 6,25 (с, 1Н), 6,80-7,50 (м,9Н). П р и м е р 2, В раствор 2,25 г (0,01 моль) 3.-фенокси-оС.-аианобензи ового спирта в йб мл толуолу по капл м при комнатной температуре дойавл ют раствор 2,55 г (0,О11 мол ) хризантемоилфомййа в 10 мл толуола. К получейнЬму раствору и6 капл м добавл Ьот при 28-3О С раствор 1,5 г (0,015 мо ) триэтиламина в 5 мл толуола и соль сразу отдел ют. По окончании добавлени раствор еще в течение 20 мин перемёшиBfibi , за тем обра ба бывают, как в jttpHMepe 1,, и получают 3,27 г (выход 87,1%) 3-фенокси-оС-цианобензилхризантемата в виде светло-желтого масл ного вещества , элементный анализ которого представлен в таблице. Пример 3. В раствор 3,04 г (0,01 мол ) 3-(4-бромфенокси)-«Х,-ЦИанобензилового спирта в 20 мл толуола по капл м добавл ют при комнатной темnepatype pacTBtOp 1,77 г (0,011 мол ) 2,2«3|3-тетраметилш1клопропанкарбонилхлоркаа в 5 мл толуола. К полученному раствору, охлажденному до -10 С, снова по кшш м добавл ют раствор 1,5 г ( 0,б15мол ) три илймина и после выдерживани полученного растёора при этой же температуре раство|: дают сто ть в течение ночи при комнатной температуре , затем его обрабатьшают, как в 1, и получают 3,89 г (выход 92,0%) 3-(4-бромфенокси)-с -Цианобензйл-2 ,2,3,3-тетраметилонкл опропанкс ,б(жсилагв в виде светло-желтого масл нистога вещбсгвд со следующими свойствами:- , т (1 см): 1741; 1589; 697. ЯМР (, С ceJ: 6,70-7,50 (м, 8Н), 6,22 (с,1Н), 1,28-1,18 (м, 12Н).
Найдено. %:С 61,63; Н 3,7Й;
.
Вычислено, %: С 62,57; Н 3,82;
N3,32.
П -р и м е р 4. В раствор 2,25 мл (О,01 мол ) З-фенокси-оС-цианобензилового спирта в 20 мл бензола по капл м добавл ют при комнатной температуре раствор 1,85 г (0,11 мол ) хризантемоилхлорвда в 5 мл бензола. К полученному раствору при температуре кипени растворител по капл м в течение около 1 О мин при перемешивании добавл ют раствор 2,24 г (О,О15 мол ) диэтиланилииа в 10 мл бензола, затем полученный раствор охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают, как в примере 1, и получают 2,74 г (выход 73%) 3-фенокси-оС-цианобензИлхризантемата и виде светло-желтого масл нистого вещества . Элементный анализ представлен в таблице.
Пример 5. В раствор 2,25 г (0,О1 мол ) 3-фенокси-оС-цианобензилового спирта в .20 мл каждого из перечисленных ниже растворителе по капл м
при комнатной температуре добавл ют раствор 1,85 г (0,О11 мол ) хризантемоилхлорида в 5 мл этого же растворител . К полученному раствору по капл м в течение 10 мин добавл ют при перемешивании раствор 1,5 г (0,015 мол ) триэтиламина в 5 мл того же растворител и полученный раствор перемешивают в течение 4 час. Затем раствор обрабатывают , как в примере 1, и получают указанное количество З-фенокси- - об-цианобензил хризантема та. РастворительВыход
Четыреххлористый
S
3,31 г (88,3%) углерод 3,29 г (87,6%)
Изопропиловый эфир 3,24 г (86,3%) Бутилацетат 2,82 г (75,1%) Метилизобутилкетон 2,60 г (69,2%) Диметилформамид Толуол (в этом случае в колбу предварительно наливают
3,18 г (84,7%) 20 мл воды)
В таблице приведены выходные дан5 ные и элементный анализ полученных соединений.
Хриэанте м он пхппри п
З-Фенокси-сХ-ЦИПнобутилхризангемат
89, 77,ОЗ 76,77 6,71
3,73
свмзтипаропвивп)-юге попропанкарбой вой: киспоты
ЗЦ2,4 8хпорбевзн }- Хризантвмоил i аши обв1Цш1хрВ- .viopua аа темаг.
3,26
67.93
5,64 3,17 67,87 5,70
,се.
9
д-( м Топилокси)- Хр эангемо п- { -аиапобензищхр - хпор п эантемат
Claims (2)
- 3-( П-Топипокси)- То же - {(.-пид обенаишфиаантемат Формула изобретени 1. Способ получени oL -цианобенаи циклопропанкарбокснлатов общей формулы I ос-сн-с /р чО / 4 г)n ш са. где А - ксилород или метиленова груп па;- 2 водороДш галоид или низший алкил; . R водород, метилрадикал; Кд - водород, мегвлрадикал, или10648О84Лрс..попжение таблицы3(лч Топипок- 91,4 77,26 6,81 3.56 си -ос-дианобен 77,09 6,99 3,60з побыЯ спиртSS.3-{ п--Топипок- 91,8 77,О4 6,73 3,62 св)-о1.-цианобен-77,09 6,99 3,6Озвповый спиртсил-, метоксиметилрадикал или и Rg Соединены с образованием полиметиле- новой группы, при условии, что R - метилрадикал , когда R мегил m и и - целые числа от 1 до 3, отличающийс teM, что ГИЛоидангидрид циклопропанкарбоновой кислоты формулы II хс-сн-ссГ и Х: R О си;сн, где R и R имеют приведенные значени , X - хлор или бром, подвергают взаимодействию со спиртом общей формулы ИГгруппаR.В KOTopicA Rg - Водород или метил и- водород, метил-, меток55(Ri)m (R,)n 11 где А, R, Р шин приведенМ а ные эначёни , в среде HHOpTribro органического растВ4эрител В:присутствии третичного амина при TetMnepjafype от -10 С до температуры «илени растворител . 2, .Способ п. 1, о т л и ч а ю щ .и-Й--.С ., что в качестве третичного амина используют пирвдин. 648084 щ рит во № 19 3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю и с тем, что в качестве раствоел испольэуют бензол. Источники информации, прин тые внимание при экспертизе 1. Патент СССР по за вке 118347О/04, кл. С О7 С 67/ОО, 66. 71, р/ 3165, 1949.
- 2. JACS
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP46047808A JPS515450B1 (ru) | 1971-06-29 | 1971-06-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU648084A3 true SU648084A3 (ru) | 1979-02-15 |
Family
ID=12785651
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU721803985A SU648084A3 (ru) | 1971-06-29 | 1972-06-28 | Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов |
SU762365999A SU648086A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-06-04 | Способ получени циангидринов или их тозилатов |
SU762404902A SU738493A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-10-04 | Инсектицидна композици |
SU762404904A SU633470A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-10-05 | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов |
SU762406244A SU634662A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-10-06 | Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762365999A SU648086A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-06-04 | Способ получени циангидринов или их тозилатов |
SU762404902A SU738493A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-10-04 | Инсектицидна композици |
SU762404904A SU633470A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-10-05 | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов |
SU762406244A SU634662A3 (ru) | 1971-06-29 | 1976-10-06 | Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3835176A (ru) |
JP (1) | JPS515450B1 (ru) |
AR (1) | AR193272A1 (ru) |
BE (1) | BE785523A (ru) |
CA (1) | CA978544A (ru) |
CH (3) | CH589051A5 (ru) |
DE (1) | DE2231312A1 (ru) |
FR (1) | FR2143820B1 (ru) |
GB (1) | GB1356087A (ru) |
IT (1) | IT958637B (ru) |
KE (1) | KE2658A (ru) |
MY (1) | MY7700026A (ru) |
NL (1) | NL158173B (ru) |
SU (5) | SU648084A3 (ru) |
Families Citing this family (143)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5111171B1 (ru) * | 1971-06-28 | 1976-04-09 | Sumitomo Chemical Co | |
US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
US4012522A (en) * | 1973-02-16 | 1977-03-15 | Shell Oil Company | Pesticidal cyclopropane derivatives |
GB1437789A (en) * | 1973-02-16 | 1976-06-03 | Shell Int Research | Cyclopropane derivatives and their use as pesticides |
US3993774A (en) * | 1973-02-16 | 1976-11-23 | Shell Oil Company | Pesticidal cyclopropane derivatives |
US4118505A (en) * | 1973-04-20 | 1978-10-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel cyclopropanecarboxylates |
GB1437815A (ru) * | 1973-05-15 | 1976-06-03 | ||
US3973035A (en) * | 1973-05-15 | 1976-08-03 | Shell Oil Company | Cyanobenzyl cyclopropane carboxylate pesticides |
GB1437987A (ru) * | 1973-10-08 | 1976-06-03 | ||
GB1512955A (en) * | 1974-08-12 | 1978-06-01 | Nat Res Dev | Cyclopropane carboxylic esters |
JPS5813522B2 (ja) * | 1974-10-24 | 1983-03-14 | 住友化学工業株式会社 | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
GB1528355A (en) * | 1974-12-03 | 1978-10-11 | Shell Int Research | Cyclopropane derivatives and compositions containing them |
US3966959A (en) * | 1975-02-13 | 1976-06-29 | American Cyanamid Company | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds |
US3962458A (en) * | 1975-02-13 | 1976-06-08 | American Cyanamid Company | Systemic control of ectoparasites with pyrethroids |
US4031239A (en) * | 1975-02-13 | 1977-06-21 | American Cyanamid Company | Cyclopropanecarboxylates for systemic control of ectoparasites |
US4042710A (en) * | 1975-05-23 | 1977-08-16 | Shell Oil Company | Alpha-cyano-phenoxybenzyl-isovalerates |
US4220591A (en) * | 1975-11-26 | 1980-09-02 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Insecticidal esters |
GB1540632A (en) * | 1976-03-01 | 1979-02-14 | Shell Int Research | Preparation of pesticidal benzyl esters |
US4123451A (en) * | 1976-03-01 | 1978-10-31 | Shell Oil Company | Preparation of esters |
US4110361A (en) * | 1976-03-01 | 1978-08-29 | Shell Oil Company | Preparation of esters |
CA1122224A (en) * | 1976-03-01 | 1982-04-20 | Roger A. Sheldon | Preparation of pesticidal benzyl esters |
US4053631A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-11 | American Cyanamid Company | Systemic control of ectoparasites with α-cyano-m-phenoxybenzyl α1 -C4 alkyl-2-naphthaleneacetates |
US4046799A (en) * | 1976-04-02 | 1977-09-06 | American Cyanamid Company | α-Cyano benzyl-2-naphthaleneacetates |
DE2615435C2 (de) * | 1976-04-09 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
US4242357A (en) * | 1976-04-09 | 1980-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Carboxylic acid esters for combating pests |
FR2375161A1 (fr) * | 1976-04-23 | 1978-07-21 | Roussel Uclaf | Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s) |
US4130655A (en) * | 1976-07-12 | 1978-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal 2,2-dimethyl-3-isobutyl-cyclopropionates |
GB1581340A (en) * | 1976-07-26 | 1980-12-10 | Shell Int Research | Preparation of esters |
US4130656A (en) * | 1976-07-29 | 1978-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal 1-(phenyl)-cyclobutane-1-carboxylates |
FR2362829A1 (fr) * | 1976-08-27 | 1978-03-24 | Roussel Uclaf | Combinaison bisulfitique du metaphenoxy benzaldehyde, procede de preparation et application a la preparation de l'alcool a-cyano 3-phenoxy benzylique |
GB1590577A (en) * | 1976-09-06 | 1981-06-03 | Ici Ltd | Insecticidal compositions |
EG12885A (en) * | 1976-09-30 | 1980-12-31 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing of 2-isopropyl-4-phenyl 3-butenoic acid benzyl esters used as pesticides |
US4152454A (en) * | 1976-12-22 | 1979-05-01 | Fmc Corporation | Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates |
NZ186081A (en) * | 1976-12-24 | 1982-03-09 | Wellcome Found | Ectoparasiticidal compositions containing a pyrethroid and an organophosphorus compound |
US4330675A (en) * | 1977-01-24 | 1982-05-18 | Imperial Chemical Industries Limited | Halogenated esters |
US4183948A (en) * | 1977-01-24 | 1980-01-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Halogenated esters |
US4152455A (en) | 1977-02-02 | 1979-05-01 | Fmc Corporation | Insecticidal α-trifluoromethyl-3-phenoxybenzyl carboxylates |
GB1595081A (en) * | 1977-02-08 | 1981-08-05 | Shell Int Research | Pesticidal composition |
GB1594462A (en) * | 1977-02-09 | 1981-07-30 | Shell Int Research | Pesticidal composition |
DE2709264C3 (de) * | 1977-03-03 | 1982-01-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte |
FR2541268B1 (fr) * | 1977-03-03 | 1987-12-31 | Bayer Ag | Nouveaux alcools phenoxybenzyliques fluoro-substitues, benzaldehyde correspondant et leur procede de preparation |
US4113763A (en) * | 1977-03-10 | 1978-09-12 | Suntech, Inc. | Process for cyanohydrin esters |
JPS609715B2 (ja) * | 1977-06-20 | 1985-03-12 | 住友化学工業株式会社 | カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
DE2730515A1 (de) * | 1977-07-06 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DE2739854A1 (de) * | 1977-09-03 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Fluorsubstituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
FR2402411A1 (fr) * | 1977-09-08 | 1979-04-06 | Roussel Uclaf | Application comme pesticide, dans la lutte contre les acariens et contre les nematodes parasites des vegetaux, d'esters d'acides cyclopropane carboxyliques a chaine dihalovinylique et les compositions acaricides et nematicides les renfermant |
US4299843A (en) * | 1977-09-26 | 1981-11-10 | Shell Oil Company | Stabilized cyandhydrin ester |
CA1123003A (en) * | 1977-09-28 | 1982-05-04 | Arend Reinink | Preparation of alpha-cyanobenzyl esters |
US4277617A (en) * | 1977-10-27 | 1981-07-07 | Roussel Uclaf | Process for the preparation of esters |
US4153626A (en) * | 1977-12-14 | 1979-05-08 | Shell Oil Company | Preparation of α-cyanobenzyl esters |
AU4244478A (en) * | 1977-12-19 | 1979-06-28 | Commw Scient Ind Res Org | Cyclobutane carboxylic acids and esters and insecticides |
US4215138A (en) * | 1977-12-27 | 1980-07-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Insecticidal compounds of phenylcyclopropane carboxylic acid esters |
BG48333A3 (en) | 1978-02-28 | 1991-01-15 | Montedison Spa | Method for preparing of 2, 2- dimethyl cyclopropane carbonic acid derivatives |
US4357350A (en) * | 1978-05-17 | 1982-11-02 | Roussel Uclaf | Novel acaricide compositions |
FR2426673A1 (fr) * | 1978-05-25 | 1979-12-21 | Nat Res Dev | Pesticides du type pyrethrine |
FR2428029A1 (fr) * | 1978-06-06 | 1980-01-04 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques substitues d'alcool a-cyane, leur procede de preparation et les compositions insecticides ou nematicides les renfermant |
EP0006155A1 (de) * | 1978-06-08 | 1980-01-09 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenoxybenzylamine sowie 3-Benzylbenzylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AU526817B2 (en) * | 1978-06-21 | 1983-02-03 | Ici Australia Limited | Pesticides |
JPS5517301A (en) * | 1978-07-07 | 1980-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | O/w suspension of pesticidal composition |
DE2832213A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Stilbenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
JPS5538343A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-17 | Nissan Chem Ind Ltd | Cyclopropanecarboxylic acid derivative, and miticide containing the same |
US4199527A (en) * | 1978-11-02 | 1980-04-22 | Shell Oil Company | Removal of ketene impurities in the preparation of alpha-cyano-aryloxybenzyl alcohols |
US4357348A (en) * | 1978-12-08 | 1982-11-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and/or acaricidal composition exhibiting low toxicity to mammals and fish |
JPS5579368A (en) * | 1978-12-11 | 1980-06-14 | Nissan Chem Ind Ltd | Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivative, its preparation, and insecticide and acaricide |
JPS5585507A (en) * | 1978-12-25 | 1980-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Wood preservative composition |
EP0015598B1 (en) * | 1979-02-21 | 1983-04-13 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pesticidal compositions and their use |
EP0018315A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-10-29 | Ciba-Geigy Ag | 3-(Fluorbenzyl)-benzylalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Insektiziden und als Ausgangsmaterialien verwendete 3-(Fluorbenzyl)-benzylaldehyde |
AU531541B2 (en) * | 1979-05-11 | 1983-08-25 | Pitman-Moore Australia Limited | Tickicidal composition |
DE2933496A1 (de) * | 1979-08-18 | 1981-03-26 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten (cyclo-) alkancarbonsaeure-((alpha)-cyano-3-phenoxy-benzyl)-estern |
US4308262A (en) * | 1979-09-18 | 1981-12-29 | Shell Oil Company | Pyrethroid pesticidal compositions |
US4254050A (en) * | 1979-09-27 | 1981-03-03 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
US4254052A (en) * | 1979-09-27 | 1981-03-03 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
US4254051A (en) * | 1979-09-27 | 1981-03-03 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
US4301155A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid:cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester |
DE2945038A1 (de) * | 1979-11-08 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluor-substituierte 2,2,3,3,-tetramethyl-cyclopropan-1-carbonsaeurebenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
US4299776A (en) * | 1979-12-13 | 1981-11-10 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
IN152745B (ru) * | 1980-03-21 | 1984-03-24 | Airwick Ag | |
JPS56147770A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel carboxylic ester, its preparation and insecticide and acaricide containing the same as active constituent |
OA06786A (fr) * | 1980-04-16 | 1982-12-31 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus. |
US4280965A (en) * | 1980-04-21 | 1981-07-28 | Ici Americas Inc. | Preparation of cyano substituted benzyl esters |
FR2482955A1 (fr) * | 1980-05-23 | 1981-11-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
US4322534A (en) * | 1980-06-06 | 1982-03-30 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
US4322535A (en) * | 1980-06-13 | 1982-03-30 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
US4323685A (en) * | 1980-06-13 | 1982-04-06 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
FR2486073A1 (fr) * | 1980-07-02 | 1982-01-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, et leur application a la lutte contre les parasites |
US4489093A (en) * | 1980-10-01 | 1984-12-18 | Roussel Uclaf | Insecticidal esters |
DE3044010A1 (de) | 1980-11-22 | 1982-06-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Phenoxybenzylester, ihre herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel und im veterinaermedizinischen bereich |
DE3100387A1 (de) * | 1981-01-09 | 1982-09-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte diphenylether, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
CA1162561A (en) * | 1981-05-26 | 1984-02-21 | Derek A. Wood | Preparation of cyanobenzyl cyclopropane carboxylates |
US4613617A (en) * | 1981-06-26 | 1986-09-23 | Union Carbide Corporation | Synergistic insecticidal compositions containing dione esters |
DE3139314A1 (de) | 1981-10-02 | 1983-04-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-alkenyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure-((alpha)-cyano-3-phenoxy-benzyl)-estern |
US6099850A (en) * | 1981-10-26 | 2000-08-08 | Battelle Memorial Institute | Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures |
US5925368A (en) * | 1981-10-26 | 1999-07-20 | Battelle Memorial Institute | Protection of wooden objects in direct contact with soil from pest invasion |
US6331308B1 (en) | 1981-10-26 | 2001-12-18 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
US6060076A (en) * | 1981-10-26 | 2000-05-09 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
US4391630A (en) * | 1982-03-03 | 1983-07-05 | The Dow Chemical Company | Cyano-(4-cyanophenyl)methyl ethyl ester of carbonic acid useful as an agent for selective control of barnyard grass |
US4414218A (en) * | 1982-03-03 | 1983-11-08 | The Dow Chemical Company | Cyano-(substituted and unsubstituted pyridinyl) methyl and aryl esters of carbonic acid |
US4389411A (en) * | 1982-03-03 | 1983-06-21 | The Dow Chemical Company | Cyano-(2,4-dichlorophenyl)methyl ethyl ester of carbonic acid useful as a nematocide |
FR2526017B1 (fr) * | 1982-04-30 | 1985-10-11 | Roussel Uclaf | Ester d'acide cyclopropane carboxylique et d'alcool (s) cyano (4-fluoro 3-phenoxyphenyl) methylique, son procede de preparation et les compositions pesticides le renfermant |
US4401570A (en) * | 1982-05-26 | 1983-08-30 | Shell Oil Company | Removal of organic contaminants from waste water |
EP0291626A3 (en) | 1982-11-22 | 1989-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters |
AU576322B2 (en) * | 1983-07-22 | 1988-08-25 | Ici Australia Limited | Alpha-substituted-alpha-cyanomethyl alcohols |
FR2578250B1 (fr) * | 1985-03-01 | 1987-06-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives de l'acide 2,2 dimethyl 3-ethenyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
US4800230A (en) * | 1986-06-30 | 1989-01-24 | Ethyl Corporation | Preparation of alpha-cyano-phenoxybenzyl esters |
US4849536A (en) * | 1987-02-24 | 1989-07-18 | Sandoz Ltd. | Preparation of alpha-cyanobenzyl esters |
US6319511B1 (en) | 1989-09-01 | 2001-11-20 | Battelle Memorial Institute | Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures |
US6852328B1 (en) | 1989-09-01 | 2005-02-08 | Battelle Memorial Institute K1-53 | Method and device for protection of wooden objects proximate soil from pest invasion |
US6572872B2 (en) | 1989-09-01 | 2003-06-03 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
JP2813993B2 (ja) * | 1989-10-06 | 1998-10-22 | 株式会社トモノアグリカ | 殺ダニ剤組成物 |
WO1992002492A1 (en) * | 1990-07-27 | 1992-02-20 | Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. | Process for the preparation of pyrethroide derivatives |
ES2105940B1 (es) * | 1993-09-22 | 1998-07-01 | Sumitomo Chemical Co | Una composicion insecticida y acaricida, un metodo para reprimir insectos y acaros y empleo de dicha composicion. |
US5856271A (en) * | 1995-06-07 | 1999-01-05 | Battelle Memorial Institute | Method of making controlled released devices |
US5985304A (en) | 1998-02-25 | 1999-11-16 | Battelle Memorial Institute | Barrier preventing wood pest access to wooden structures |
EP1150671B1 (en) | 1998-11-20 | 2007-02-28 | The General Hospital Corporation | Use of pyrethroid compounds to promote hair growth |
DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10007411A1 (de) * | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
AR029677A1 (es) * | 2000-06-29 | 2003-07-10 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas |
GB0229803D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Chemical process |
DE102004001271A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
US20090281157A1 (en) * | 2006-07-11 | 2009-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties |
MX2009003378A (es) * | 2006-09-30 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Concentrados en suspension para la mejora de la absorcion por la raiz de principios activos agroquimicos. |
EP2008517A1 (de) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | Bayer CropScience AG | Akarizide Wirkstoffkombinationen |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045953B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
BRPI0912431B1 (pt) * | 2008-05-07 | 2017-04-04 | Bayer Cropscience Ag | combinações de substâncias ativas, sua utilização, composição e seu processo de preparação, e processo para combater parasitas animais |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
KR101647706B1 (ko) | 2009-03-25 | 2016-08-11 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물 |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
BR112012018108A2 (pt) | 2010-01-22 | 2015-10-20 | Bayer Ip Gmbh | combinações acaricidas e/ou inseticidas de ingredientes ativos |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
AU2011265562A1 (en) | 2011-01-12 | 2012-07-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device |
JP2012153651A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置 |
CN103232367B (zh) * | 2013-05-15 | 2015-02-25 | 联保作物科技有限公司 | 拟除虫菊酯类化合物、其制备方法及其应用 |
WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
US20240260577A1 (en) | 2021-05-14 | 2024-08-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2022268815A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
CN115611774B (zh) * | 2022-09-26 | 2024-04-12 | 华南农业大学 | 甲氰菊酯半抗原、人工抗原和甲氰菊酯的检测方法 |
CN116354850B (zh) * | 2023-03-23 | 2024-02-13 | 大连凯飞化学股份有限公司 | 一种甲氰菊酯的制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR89568E (ru) * | 1965-02-12 | |||
JPS4934663B1 (ru) * | 1969-05-15 | 1974-09-17 | ||
US3666789A (en) * | 1969-05-21 | 1972-05-30 | Sumitomo Chemical Co | Cyclopropanecarboxylic acid esters |
-
1971
- 1971-06-29 JP JP46047808A patent/JPS515450B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-06-26 DE DE2231312A patent/DE2231312A1/de active Granted
- 1972-06-26 US US00266362A patent/US3835176A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-06-27 GB GB3014072A patent/GB1356087A/en not_active Expired
- 1972-06-28 CA CA145,926A patent/CA978544A/en not_active Expired
- 1972-06-28 NL NL7208898.A patent/NL158173B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-28 AR AR242813A patent/AR193272A1/es active
- 1972-06-28 FR FR727223352A patent/FR2143820B1/fr not_active Expired
- 1972-06-28 BE BE785523A patent/BE785523A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-28 IT IT51230/72A patent/IT958637B/it active
- 1972-06-28 SU SU721803985A patent/SU648084A3/ru active
- 1972-06-29 CH CH333576A patent/CH589051A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-29 CH CH976972A patent/CH578515A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-29 CH CH1161175A patent/CH578322A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-06-04 SU SU762365999A patent/SU648086A3/ru active
- 1976-09-03 KE KE2658*UA patent/KE2658A/xx unknown
- 1976-10-04 SU SU762404902A patent/SU738493A3/ru active
- 1976-10-05 SU SU762404904A patent/SU633470A3/ru active
- 1976-10-06 SU SU762406244A patent/SU634662A3/ru active
-
1977
- 1977-12-30 MY MY26/77A patent/MY7700026A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7208898A (ru) | 1973-01-03 |
CA978544A (en) | 1975-11-25 |
US3835176A (en) | 1974-09-10 |
AR193272A1 (es) | 1973-04-11 |
FR2143820A1 (ru) | 1973-02-09 |
SU634662A3 (ru) | 1978-11-25 |
AU4398672A (en) | 1974-01-03 |
DE2231312B2 (ru) | 1974-03-14 |
CH578322A5 (ru) | 1976-08-13 |
CH589051A5 (ru) | 1977-06-30 |
MY7700026A (en) | 1977-12-31 |
SU738493A3 (ru) | 1980-05-30 |
GB1356087A (en) | 1974-06-12 |
SU648086A3 (ru) | 1979-02-15 |
DE2231312C3 (ru) | 1974-10-31 |
CH578515A5 (ru) | 1976-08-13 |
SU633470A3 (ru) | 1978-11-15 |
NL158173B (nl) | 1978-10-16 |
BE785523A (fr) | 1972-10-16 |
JPS515450B1 (ru) | 1976-02-20 |
IT958637B (it) | 1973-10-30 |
DE2231312A1 (de) | 1973-01-11 |
KE2658A (en) | 1976-09-17 |
FR2143820B1 (ru) | 1973-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU648084A3 (ru) | Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов | |
DE3853577T2 (de) | Benzyliden-Malononitril-Derivate zur Hemmung von proliferativen Prozessen in Säugetierzellen. | |
US4338468A (en) | α-Prop-1-ynyl-3-phenoxybenzyl alcohols | |
US2912453A (en) | Allyloxy benzonitriles | |
US3711271A (en) | Method for controlling algae | |
Kato et al. | Studies on ketene and its derivatives. 98. 1, 1-Dichloro-5-oxo-4-oxaspiro [2.3] hexane. Synthesis and reactions | |
US4214092A (en) | Rearrangement of acyloxy furans and thiophenes prepared from butenolides | |
EP1004579A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung | |
EP0311086A1 (de) | N-fluorierte Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
SU438266A1 (ru) | Способ получени производных -аминометилиндола | |
SU691078A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров малоновой кислоты | |
DE69817120T2 (de) | Verfahren zur herstellung optisch aktiver isomere von trizyklischen verbindungen | |
Gangan et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Benzofuran Derivatives | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU462830A1 (ru) | Способ получени фосфорсодержащих 1-фенил-5-метилтриазолов-1,2,3 | |
US4340732A (en) | Butenolide herbicides and process for their preparation | |
SU507230A3 (ru) | Способ получени 1,1а,6,10втетрагидродибензо(а,е)циклопропа (с) циклогептен-6-иминов | |
SU582741A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
SU498295A1 (ru) | Способ получени алкилпроизводных пиррола | |
FI61889B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ny 2-((p-metoxibensoyl)-hydrazonoformyl)-kinoxalin-1,4-dioxid med antibakterisk verkan | |
SU431172A1 (ru) | Способ получения 2,2-диалкил-3-гидроксиипдан-1- оп-3-диалкилфосфонатов | |
SU740779A1 (ru) | Способ получени -нитропроизводных , -непредельных кетонов тиофенового р да | |
SU430641A1 (ru) | Способ получени 2-трихлораллилокси-4,6-дизамещенных производных симм-триазина | |
JPS5926603B2 (ja) | サツチユウサツダニザイ | |
Wimmer et al. | Oxime ethers as potential juvenoids |