SU671701A3 - Инсектицидна композици - Google Patents

Инсектицидна композици

Info

Publication number
SU671701A3
SU671701A3 SU742049689A SU2049689A SU671701A3 SU 671701 A3 SU671701 A3 SU 671701A3 SU 742049689 A SU742049689 A SU 742049689A SU 2049689 A SU2049689 A SU 2049689A SU 671701 A3 SU671701 A3 SU 671701A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
larvae
flies
preparation
adult
result
Prior art date
Application number
SU742049689A
Other languages
English (en)
Inventor
Хирано Масадзика
Охно Исао
Окуно Еситоси
Магара Осаму
Итая Нобусиге
Нисиока Тосио
Мицутани Тосио
Охно Нобуо
Мацуо Такаси
Такеда Хисами
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU671701A3 publication Critical patent/SU671701A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

где R, Ri, R2 имеют вышеуказанные значени ;
А - оксигруппа, галоген, арилсульфокси , группа,
с циклопропанкарбоновой кислотой формулы
;(l(iH- H- CH-J-OH
х
(-Нз йНз
или ее реакционноспособным производным.
Эфиры циклопропанкарбоноБой кислоты представлены в табл. 1.
Формы применени  композиций обычные . Их приготавливают методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Препарат 1. 0,1 часть d-транс- изомера каждого из предлагаемых соединений отдельно 1-И раствор ют в 99,9 частей деодорированного керосина и получают нефт ные препараты соответствующих соединений .
Препарат 2. Смесь 0,05 частей dlтранс- зоиера каждого из предлагаемых соединений отдельно 1-11 и 0,2 части пицеронилбутоксида раствор ют в 99,75 част х деодорированного керосина и получают нефт ные препараты соответствующих соединений .
Препарат 3. Смесь 20 частей каждого из предлагаемых соединений отдельно I-11, 1 частей сопрола М-200 и 5 частей ксилола тщательно перемешивают и получают эмульгируемый концентрат соответствующих соединений.
Препарат 4. Смесь 10 частей dlтранс-нзомера , каждого из предлагаемых соединений отдельно , 20 частей S-421,
15 частей сопрола - М-200 и 55 частей ксилола тщательно перемещивают и получают эмульгируемые концентраты соответствующих соединений.
Препарат 5. Смесь 0,1 г dl-трансизомеров каждого из предлагаемых соединений отдельно 1 и 4, 0,1 г антиоксиданта и 0,1 г пиперонилбутоксида раствор ют в соответствующем количестве хлороформа и равномерно поглощают фильтровальной бумагой размером 3,5X1,5 см, толщиной 0,3 см и получают волокнистые фумигантные композиции соответствующих соединений .
Препарат 6. Смесь 3 частей diтран;С-изомеров каждого из соединений отдельно 1-11 и 5 частей тойологинина-СТ тщательно перемешивают в ступке с 92 част ми OSM-клей. Полученную смесь перемешивают с 10% по весу воды, гранулируют в гранул торе и получают гранулированный препарат соответствующих соединений.
Пример 1. Соединени  I-6 отдельно перерабатывают в 20%-ный эмульгируемый концентрат. В качестве контрольного препарата изготовл ют также 20%-ный эмульгируемый концентрат из 3,4-дим1ет илфенилN-метилкарбамата .
В цветочных горшках диаметром 9 см выращивают около 20 рисовых саженцев в
каждом горшке до стадии 3-Л листа. Каждый из эмульгируемых концентратов разбавл ют водой в 20 раз и обрызгивают им растени  на вращающемс  стол-е. После сушки на воздухе растени  перенос т в
стекл нный стакан на 5 л, который сверху закрывают сеткой. Затем в каждый стакан выпускают по 20 блошек, через некоторое врем  ведут подсчет упавших насекомых и высчитывают величину KTso (врем  50%-ного падени ). На следующий день подсчитывают число умерщвленных и живых насекомых и вычисл ют смертность. Результаты приведены в табл. 1.
3-4-Диметилфенил-М- метилкарбамат(меобал)
100
24
СНг (-(lHCH20C-(lH-j(JH-( Clо С
Сн, (iHj
iH((iH-CH-te d: Ь )t
CHj Снз
CH2 C-dHCHzoC-CH Сн-(;н(1ei0
CHj енз
В качестве соединений дл  сравнени  используют известные инсектициды из акСоединение
3-Хлор-4-фенил-г/ акс-2-бутен-1-ил2 ,2-диметил-3-(3 -дихлорвинилциклопропанкарбоксилат
3-Бром-4-фенил-транс-2-бутен-1-ил2 ,2-диметил-3- (2,2 -дихлор) винилциклопропанкарбоксилат
4-Фенил-гранс-2-бутен-1-ил2 ,2|-диметил-3- (2 Х-Дихлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат
3-Метил-4-фенил-2-бутан-1 -ил-2 ,2-диметил-3-(2,2 -хлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат
3-Хлор-4-фенил-тузакс-2-бутен2-ил-тракс-2 ,2|-диметил-3 (2, ,2 -дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат
2,3-Дихлор-4-фенил-7раис-2-бутен1 -ил-2.,2-диметил-3- (2 -дихлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат
80
88
75
45
СНз
(60
80
ЧНз
цептованной за вки Японии № 48-24249, кл. А 01 N 9/24, приведенные в табл. 2.
Таблица 2
Коэффициент
Соединение преломлени 
1,5481 1,5563 1,5377 1,5396
1,5465
1,5558
СоедиСоединение нение
2,3-Диметил-4-фенил-гранс-2-6утен1-ил-2 -диме1-ил-3-{2 ,2 -дихлорвинил )-циклопропанкарбоксилат
З-Х ор-4- (rt-толил) -г/5анс-2-бутен1 -ил-2,2-диметил-3- (2,2 -дихлорвинил )-циклопропанкарбоксилат
З-Хлор-4-(п-фторфенил)-2-бутен1-ил-2 ,2-диметил-3-(2.2 -дихлорвинил )-циклопропанкарбоксилат
З-Хлор-4- (о-фторфенил) -2-бутен1 -ил-2,2-диметил-3- (2,2 -дихлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат
З-Хлор-4- (л-метоксифенил) -2бутен-1-ил-2 ,2-диметил-3-(2,2 дихлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат
Пример 2. Действие на капустиую моль.
Предлагаемые соединени  1-4 в отдельности перерабатывают в 20%-ный эмульгируемый концентрат обычным сиособом . В качестве контрольного соединени  примен ли 20%-ный эмульгируемый концентрат DDVP.
Каждый из эмульгируемых концентратов разбавл ют водой до испытуемой концентрации и по 10 мл полученного раствоКоэффициент преломлени 
1,5332 1,5429 1,5344 1,5377 1„5487
ра разбрызгивают на китайскую капусту, выращенную в горшках до стадии 3-4 листов . Затем листь  капусты перенос т в стекл нные чашки Петри диаметром 14 см, высотой 7 CAt, в каждую чашку выпускают до 10 личинок капустной моли в четвертой стадии развити . Через два дн  считают число мертвых и живых личинок дл  расчета величины LCso (50% смертельной концентрации ). Результаты представлены в табл. 3.

Claims (1)

  1. Таблица 3 Пример 3. Действие на взрослых домашиих мух. Из -траксизомеров предлагаемых соединений 1-4 в отдельности получают препараты в деодорированном керосине с концентрацией 0,2%. В качестве контрольного препарата примен ют такой же 0,2%-ный нефт ной препарат пиретрина. Использу  поворотный стол Кембелла, разбрызгивают по 5 мл приготовленных препаратов. Через 20 с после разбрызгивани  заслонку открывают и 100 взрослых мух подвергают воздействию оседающего тумана в течение 10 мин. Затем подсчитывайт число упавших мух и определ ют коэффициент падени . Мух перенос т в другой  щик, подкармливают, оставл ют в течение суток при комнатной температуре. Считают число умерших мух и число оставшихс  живыми дл  расчета смертности. Результаты приведены в табл. 4. Таблица 4 Инсектицидное действие предлагаемых композиций, полученных выш еуказанным способом, показано ниже. A.По методу вращающегос  стола Кемпбелла разбрызгивают по 5 жл каждого из нефт ных препаратов, полученных в примерах препаратов 1 и 2, и действию оседающего тумана подвергают около 100 взрослых домашних мух в течение 10 мин. В результате на следующий день пошбает более 80% мух. . Б. Эмульгируемый концентрат, полученный в примере препарата 3, разбавл ют водой :и получают разбавление в 20 000 раз. 2 л этой жидкости загружают в полистирольный  щик длиной 23 см, шириной 6 см, высотой 6 сл4 и в этот  щик вьшустили около 100 щт. личинок комаров в последней стадии. В результате на следующий день обнаруживают гибель 90% личинок. B.Растени  риса через 45 дней после посева выращивают в Вагнеровских горшках е Сн-Сн-6Н-С-О /X I 1/50000 акров и обрызгивают по Q мл/горшок разбавленным в 200 раз водным эмульгируемым концентратом из примера препарата 3. Затем каждый горщок накрывают проволочной сеткой и выпускают около 30 взрослых зеленых рисовых блошек. В результате на следующий день 90% блошек погибают. Г. В стекл нную чашку Петри диаметром 14 см помещают 10 личинок табачного вредител  в третьей и четвертой стадии, затем распылителем распыл ют на личинки разбавленный в 200 раз водный эмульгируемый концентрат из примера препарата 4. Личинки перенос т в другую чашку Петри с приманкой. В результате через 2 дн  отметили смерть более 90% личинок. Д. Около 50 взрослых домашних мух выпускают в стекл нную камеру (70 см ) и пускают небольшой электровентил тор в камере . Затем на электроплитку по очереди кладут фумиганты из примера препарата 5 и возгон ют их в камеру. В результате более 90% домашних мух в течение 20 мин цогибли . Е. В полиэтиленовое ведро на 14 л наливают 10 л воды и добавл ют по 1 г гранулированных препаратов из примера препарата 6. Через 1 д.нь в эту воду выпускают 10 личинок северных домашних комаров в последней стадии и наблюдают за числом погибших в течение времени. В результате более 90 личинок через 24 ч погибло. Ж. Рисовые растени  в стадии кущени  вырашивают в Вагнеровских горшках 1/100000 аров глубина воды 5 см. В каждый горщок в воду загружают гранулированный препарат из примера препарата 6 из расчета 10 кг/Ю акр (100 кг/га). Горшок накрывают проволочной коробкой и под коробку выпускают взрослых блошек растений. Через 24 ч устанавливают гибель более 90% блошек. Таким образом, предложенные соединени  обладают хорошей инсектицидной активностью . Формула изобретени  Инсектицидна  композици , содержаща  производные эфиров циклопропанкарбоновой кислоты как активное вещество и добавку , выбранную из группы твердый носитель , разбавитель, поверхностно-активный агент, отличающа с  тем, что, с цельто усилени  инсектицидной активности, она содержит в качестве производного эфиров циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы г-t C -CHj -f .. ., . , ,. . .где водород, фтор, метил, метокси; RI - водород, метил, хлор; R. - водород, метил, хлор, бром, при содержании активного вещества в ком-5 позиции от 0,02 до 50 вес. %, остальное - добавка. Источники информации, ирин тые во внимание при экснертизе: 1. .,ников Н. Н.Хими  пестицидов, Акцептованна  за вка Японии 48-24249, кл. А 01 N 9/24, опублик. 19.07.73.
SU742049689A 1973-07-28 1974-07-16 Инсектицидна композици SU671701A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8522373A JPS5638563B2 (ru) 1973-07-28 1973-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU671701A3 true SU671701A3 (ru) 1979-06-30

Family

ID=13852555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742049689A SU671701A3 (ru) 1973-07-28 1974-07-16 Инсектицидна композици

Country Status (24)

Country Link
US (1) US3981903A (ru)
JP (1) JPS5638563B2 (ru)
AR (1) AR205898A1 (ru)
AU (1) AU465694B2 (ru)
BE (1) BE818128A (ru)
CA (1) CA1070706A (ru)
CH (1) CH605586A5 (ru)
CS (1) CS178823B2 (ru)
DD (1) DD112432A5 (ru)
DE (1) DE2436178B2 (ru)
DK (1) DK134934B (ru)
ES (1) ES428659A1 (ru)
FR (1) FR2245610B1 (ru)
GB (1) GB1433310A (ru)
HU (1) HU170896B (ru)
IL (1) IL45358A (ru)
IT (1) IT1050231B (ru)
NL (1) NL160548C (ru)
PH (1) PH10979A (ru)
PL (1) PL94710B1 (ru)
SE (1) SE411748B (ru)
SU (1) SU671701A3 (ru)
TR (1) TR17834A (ru)
ZA (1) ZA744791B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2289485A1 (fr) * 1974-11-01 1976-05-28 Ciba Geigy Ag Nouveaux esters de l'acide 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropanecarboxylique utiles en tant qu'agents de lutte contre les parasites
US4277617A (en) * 1977-10-27 1981-07-07 Roussel Uclaf Process for the preparation of esters
DE2860310D1 (en) * 1977-11-09 1981-02-19 Ciba Geigy Ag 3-phenoxy-alpha-vinylbenzylesters of vinylcyclopropanecarboxylic acids, process for their preparation and their use as pesticides
US4225616A (en) * 1978-06-26 1980-09-30 Ciba-Geigy Corporation Tetrahaloethylcyclopropane-carboxylic acid esters
US4203918A (en) * 1978-07-21 1980-05-20 American Cyanamid Company Halo-substituted benzospiro cyclopropane carboxylates as insecticides and ixodicides
DE3040488A1 (de) * 1980-10-28 1982-06-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phenoxyphenylpropenyloxycarbonylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US6060076A (en) * 1981-10-26 2000-05-09 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US5925368A (en) * 1981-10-26 1999-07-20 Battelle Memorial Institute Protection of wooden objects in direct contact with soil from pest invasion
US6099850A (en) * 1981-10-26 2000-08-08 Battelle Memorial Institute Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures
US6331308B1 (en) 1981-10-26 2001-12-18 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US4423222A (en) * 1982-05-21 1983-12-27 The Dow Chemical Company Pyridinyl fungicides and herbicides
US6852328B1 (en) 1989-09-01 2005-02-08 Battelle Memorial Institute K1-53 Method and device for protection of wooden objects proximate soil from pest invasion
US6572872B2 (en) 1989-09-01 2003-06-03 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US6319511B1 (en) 1989-09-01 2001-11-20 Battelle Memorial Institute Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures
US5856271A (en) * 1995-06-07 1999-01-05 Battelle Memorial Institute Method of making controlled released devices
DE19738072A1 (de) * 1997-09-01 1999-03-04 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäureestern niederer Alkohole
US5985304A (en) 1998-02-25 1999-11-16 Battelle Memorial Institute Barrier preventing wood pest access to wooden structures
US7829578B1 (en) 2005-12-12 2010-11-09 Oregon Health & Science University Aromatic ketones and uses thereof
US8592447B2 (en) 2006-11-13 2013-11-26 Oregon Health & Science University Acridone compounds
JP5076555B2 (ja) * 2007-03-05 2012-11-21 東亞合成株式会社 害虫防除剤
US8598354B2 (en) 2008-12-05 2013-12-03 University Of South Florida Compounds having antiparasitic or anti-infectious activity

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3683005A (en) * 1970-01-08 1972-08-08 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Cyclopropanecarboxylic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
CA1070706A (en) 1980-01-29
US3981903A (en) 1976-09-21
DE2436178B2 (de) 1976-09-02
PL94710B1 (pl) 1977-08-31
HU170896B (hu) 1977-09-28
ZA744791B (en) 1975-08-27
IT1050231B (it) 1981-03-10
IL45358A0 (en) 1974-10-22
SE411748B (sv) 1980-02-04
BE818128A (fr) 1974-11-18
IL45358A (en) 1977-08-31
ES428659A1 (es) 1976-08-16
SE7409681L (ru) 1975-01-29
FR2245610A1 (ru) 1975-04-25
AR205898A1 (es) 1976-06-15
FR2245610B1 (ru) 1977-10-21
PH10979A (en) 1977-10-18
GB1433310A (en) 1976-04-28
DK134934B (da) 1977-02-14
AU7161774A (en) 1975-10-02
DK134934C (ru) 1977-08-01
CS178823B2 (en) 1977-10-31
DD112432A5 (ru) 1975-04-12
TR17834A (tr) 1976-04-13
DE2436178A1 (de) 1975-02-20
CH605586A5 (ru) 1978-09-29
JPS5035327A (ru) 1975-04-04
DK403274A (ru) 1975-04-01
NL160548C (nl) 1979-11-15
NL7409923A (nl) 1975-01-30
AU465694B2 (en) 1975-10-02
JPS5638563B2 (ru) 1981-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU671701A3 (ru) Инсектицидна композици
SU738493A3 (ru) Инсектицидна композици
SU631051A3 (ru) Инсектицидна композици
IL28536A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
US3934023A (en) Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates
US3906089A (en) Synergistic chrysanthemate insecticides
US3864388A (en) Alkynyl esters of {60 -alkoxy-{60 -phenyl alkenoic acid
US3671548A (en) 5-propargylthenyl cyclopropanecarboxylates
CS197266B2 (en) Insecticide and acaricide means
JPS5939809A (ja) 衛生・農業害虫駆除剤
JPS5941966B2 (ja) ガイチユウボウジヨソセイブツ オヨビ ソノセイゾウホウ
US2872367A (en) Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene
SU609453A3 (ru) Инсектицидно -акарицидна композици на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты
NO123897B (ru)
JPS58198404A (ja) イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
US3030267A (en) Process and composition for attracting and combatting insects, in particular the mediterranean fruit fly
US3030268A (en) Process and composition for attracting and combatting insects, in particular the mediterranean fruit fly
David et al. The action of the systemic insecticide fluoroacetamide on certain aphids and on Pieris brassicae (L.)
US3857858A (en) Cyclopropane carboxylic acid esters
JPS5928526B2 (ja) 新しい害虫防除組成物およびその製造法
US4632827A (en) Pest control compositions
JPH0347104A (ja) ヒラタコクヌストモドキのための誘引剤
DE1960155C (de) Cis 7 Hexadecen lol acetat
US4009281A (en) Fumigant composition containing d-allethronyl d-trans-chrysanthemate
JPH02262571A (ja) ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤